CN110234469B - 用于研磨工具的树脂组合物和由所述树脂组合物制成的研磨工具 - Google Patents

用于研磨工具的树脂组合物和由所述树脂组合物制成的研磨工具 Download PDF

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Abstract

本发明涉及用于研磨工具的树脂组合物和由所述树脂组合物制成的研磨工具。用于研磨工具的树脂组合物具有高耐热性和优异的可加工性，并因此使得能够制备表现出改善的耐热性和耐久性的研磨工具。

Description

用于研磨工具的树脂组合物和由所述树脂组合物制成的研磨 工具
技术领域
相关申请的交叉引用
本申请要求于2017年5月24日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2017-0064326号和于2018年5月23日向韩国知识产权局提交的韩国专利申请第10-2018-0058367号的权益，其公开内容通过引用整体并入本文。
本发明涉及用于研磨工具的树脂组合物和由所述树脂组合物制成的研磨工具。
背景技术
研磨工具是用于通过摩擦对由各种材料例如金属、塑料、陶瓷等制成的制品进行研磨和/或切割的工具。通常，研磨工具使用包含磨料颗粒、填料和树脂粘合剂的组合物形成。
在对象制品的研磨过程中，由于研磨工具与制品之间的摩擦，研磨区域的温度迅速升高。如果研磨对象是难以研磨的难切割制品，例如硬质金属或高硬度陶瓷，则产生很高温度的摩擦热。
这样的研磨区域中的温度升高是研磨工具的热损伤及其寿命缩短的主要原因。例如，在研磨过程期间，树脂粘合剂可能由于摩擦而热分解，并且与树脂粘合剂结合的磨料颗粒和填料可能与研磨工具分离。
为了使研磨工具的热损伤最小化，已经应用已知具有优异的耐热性的聚酰亚胺树脂、环氧树脂、酚树脂、氨基树脂等作为树脂粘合剂。
然而，虽然聚酰亚胺树脂表现出高耐热性，但是制备成本高且制备过程非常复杂，因此使生产率降低。此外，在环氧树脂、酚树脂等的情况下难以确保足够的耐热性和耐久性。
发明内容
技术问题
本发明的一个目的是提供用于研磨工具的树脂组合物，其能够通过容易的加工过程制备具有优异的耐热性和耐久性的研磨工具。
本发明的另一个目的是提供由所述树脂组合物制成并因此具有改善的耐热性和耐久性的研磨工具。
技术方案
根据本发明，
提供了用于研磨工具的树脂组合物，其包含
磨料颗粒，
填料，以及
由含有邻苯二甲腈化合物的组合物固化的树脂粘合剂。
此外，根据本发明，提供了由所述树脂组合物制成的研磨工具。
在下文中，将对根据本发明的实施方案的用于研磨工具的树脂组合物和由所述树脂组合物制成的研磨工具进行详细说明。
本说明书中的技术术语仅用于说明具体实施方案，并且除非存在对其的特别说明，否则其不旨在限制本发明。
本文中所使用的单数表述可以包括复数表述，除非它们在上下文中被不同地表述。
本说明书中所使用的术语“包括”的含义体现了特定特征、区域、本质、步骤、动作、要素和/或组件，并且不排除其他特定特征、区域、本质、步骤、动作、要素、组件和/或组的存在或添加。
I.用于研磨工具的树脂组合物
根据本发明的一个实施方案，
提供了用于研磨工具的树脂组合物，其包含
磨料颗粒，
填料，以及
由含有邻苯二甲腈化合物的组合物固化的树脂粘合剂。
根据本发明的一个实施方案，用于研磨工具的树脂组合物可以包含：
20重量％至60重量％的所述磨料颗粒，
10重量％至60重量％的所述填料，以及
10重量％至50重量％的所述树脂粘合剂。
作为持续研究的结果，本发明人确定，如果将由含有邻苯二甲腈化合物的组合物固化的树脂粘合剂应用于包含磨料颗粒和填料的用于研磨工具的树脂组合物，则可以通过容易的加工过程提供具有优异的耐热性和耐久性的研磨工具。
特别地，由于本发明提供的用于研磨工具的树脂组合物包含上述树脂粘合剂，因此可以使由摩擦热引起的热分解或研磨工具的热损伤最小化，因此能够改善研磨工具的耐久性和寿命。
在下文中，将对可以包含在用于研磨工具的树脂组合物中的组分进行更详细地说明。
用于研磨工具的树脂组合物包含磨料颗粒。
磨料颗粒是通过与研磨对象的摩擦而对该对象的表面进行研磨和/或切割的颗粒。
作为磨料颗粒，可以没有特别限制地使用本发明所属技术领域中公知的那些。例如，磨料颗粒可以为金属颗粒、无机颗粒、金属涂覆的无机颗粒等。
具体地，磨料颗粒可以为选自以下的一种或更多种颗粒：天然金刚石、合成金刚石、氮化硼、立方氮化硼(CBN)、氧化铝、氧化硅、碳化硅、氧化铝-氧化锆、二硼化钛和碳化硼，但不限于此。
磨料颗粒的种类和粒径可以根据研磨对象的材料、形状等进行适当地选择。例如，磨料颗粒的平均粒径可以为0.1μm或更大、0.5μm或更大、1μm或更大、10μm或更大、或者50μm或更大并且2000μm或更小、1500μm或更小、1000μm或更小、或者750μm或更小。
磨料颗粒的形状没有特别限制，并且其可以以多种形式应用，例如颗粒体、球体、棒体、多面体、锥体等。
此外，磨料颗粒的含量可以根据研磨对象的种类而变化，并且优选地，其可以为基于用于研磨工具的树脂组合物的总重量的20重量％至60重量％。具体地，基于用于研磨工具的树脂组合物的总重量，磨料颗粒可以以20重量％或更大、25重量％或更大、30重量％或更大、35重量％或更大、或者40重量％或更大并且60重量％或更小、55重量％或更小、或者50重量％或更小的含量包含在内。
优选磨料颗粒的含量为20重量％或更大以使充分地表现出研磨效果。然而，如果过量添加磨料颗粒，则耐久性可能劣化，例如磨料颗粒容易从研磨工具中分离，因此优选磨料颗粒以60重量％或更小的含量包含在内。
用于研磨工具的树脂组合物还包含填料。
添加填料以增强研磨工具的刚性、压缩强度、弯曲模量、耐磨性、导热性、展性、研磨性、粘附性、润滑特性等。
作为填料，可以没有特别限制地使用本发明的技术领域中公知的那些。例如，填料可以为金属填料、无机填料、有机填料、复合填料等。
具体地，填料可以为选自以下的一种或更多种填料：铜、钨、铁氧化物、铜-锡合金、碳化硅、氧化铝、方解石、泥灰岩、大理石、石灰石、冰晶石、氧化硅、硅酸盐、金属碳酸盐、金属硫酸盐、金属亚硫酸盐、金属氧化物、氯化钠、氯化镁、二硫化铁、二硫化钼、三硫化锑、石墨、玻璃纤维、二硫化钼、三硫化锑、硫化钨、硅烷偶联剂、钛酸酯偶联剂、锆酸酯偶联剂、铝酸锆偶联剂和碳纤维，但不限于此。
填料的种类和粒径可以考虑待增强的研磨工具的特性、填料的分散性等来确定。
填料的形状没有特别限制，并且其可以以多种形式应用，例如液体、颗粒体、球体、棒体、多面体、锥体、纤维等。
填料的含量可以考虑研磨对象的种类、待增强的特性等来确定，并且优选地，其可以为基于用于研磨工具的树脂组合物的总重量的10重量％至60重量％。具体地，基于用于研磨工具的树脂组合物的总重量，填料可以以10重量％或更大、15重量％或更大、或者20重量％或更大并且60重量％或更小、50重量％或更小、40重量％或更小、30重量％或更小、或者25重量％或更小的含量包含在内。
优选填料的含量为10重量％或更大，以充分地表现出填料的增强效果。然而，如果过量添加填料，则研磨效率可能劣化或者耐久性可能劣化，例如填料容易从研磨工具中分离，因此优选填料以60重量％或更小的含量包含在内。
同时，用于研磨工具的树脂组合物包含由含有邻苯二甲腈化合物的组合物固化的树脂粘合剂。
添加树脂粘合剂以向用于研磨工具的树脂组合物提供模塑性并将磨料颗粒和填料稳定地固定至研磨工具。以其中磨料添加剂和填料分散在树脂粘合剂的基体中的状态提供用于研磨工具的树脂组合物。
与现有的具有高耐热性的聚酰亚胺树脂相比，树脂粘合剂使得能够通过如同常规热固性树脂粘合剂或热塑性树脂粘合剂的容易过程来制备研磨工具，而不需要复杂的加工过程。
树脂粘合剂是由含有邻苯二甲腈化合物的组合物固化的化合物，并且其可以为邻苯二甲腈化合物和固化剂的混合物，或者由该混合物的反应而形成的预聚物。
预聚物状态是这样的状态：其中邻苯二甲腈化合物与固化剂的反应在用于研磨工具的树脂组合物中已经发生至一定程度(例如，已经发生了A阶段或B阶段的聚合)，但是未达到完全聚合状态，因此表现出适当的流动性，并因此可以加工成例如下述研磨工具。
此外，预聚物状态对应于其中邻苯二甲腈化合物与固化剂的聚合已经进行到一定程度的状态，并且其可以意指其中在约150℃至250℃的范围内测量的熔融粘度为100cP至50,000cP、100cP至10,000cP、或100cP至5000cP的状态。因此，预聚物还可以表现出优异的可固化性、低熔融温度和宽的工艺窗口，用于研磨工具的树脂组合物也是如此。
例如，预聚物的加工温度可以为150℃至350℃。加工温度意指预聚物以可加工状态存在的温度。这样的加工温度可以为例如熔融温度(Tm)或玻璃化转变温度(Tg)。在这种情况下，预聚物的工艺窗口，即预聚物的加工温度(Tp)与固化温度(Tc)之差(Tc-Tp)的绝对值可以为30℃或更大、50℃或更大、或者100℃或更大。例如，固化温度(Tc)可以高于加工温度(Tp)。这样的范围可以有利于在使用预聚物制备下述研磨工具的过程期间确保适当的可加工性。工艺窗口的上限没有特别限制，但是例如，加工温度(Tp)与固化温度(Tc)之差(Tc-Tp)的绝对值可以为400℃或更小或者300℃或更小。
同时，可以应用于树脂粘合剂的邻苯二甲腈化合物的种类没有特别限制，但是例如，作为邻苯二甲腈化合物，可以使用这样的化合物：其包含能够通过与固化剂反应形成邻苯二甲腈树脂的2个或更多个、2至20个、2至16个、2至12个、2至8个或2至4个邻苯二甲腈结构。
已知有多种化合物适用于形成邻苯二甲腈树脂，并且在本发明中，可以使用所有已知化合物。例如，可以提及在美国专利第4,408,035号、美国专利第5,003,039号、美国专利第5,003,078号、美国专利第5,004,801号、美国专利第5,132,396号、美国专利第5,139,054号、美国专利第5,208,318号、美国专利第5,237,045号、美国专利第5,292,854号、美国专利第5,350,828号等中描述的化合物，并且除了文献中描述的那些之外，还可以包括本领域已知的多种化合物。
此外，树脂粘合剂可以通过使含有邻苯二甲腈化合物的组合物通过选自基于胺的化合物、基于羟基的化合物和基于酰亚胺的化合物中的一种或更多种固化剂固化而形成。基于胺的化合物、基于羟基的化合物和基于酰亚胺的化合物分别意指分子中包含至少一个氨基、羟基和酰亚胺基的化合物。
优选地，固化剂可以为由以下化学式1表示的化合物：
[化学式1]
Figure GDA0002141571250000061
其中，在化学式1中，
M为衍生自脂肪族化合物、脂环族化合物或芳族化合物的四价基团，
X1和X2各自独立地为亚烷基、烷叉基或衍生自芳族化合物的二价基团，以及
n为等于或大于1的数。
这样的由化学式1表示的基于酰亚胺的化合物由于其在分子中包含酰亚胺结构而为树脂粘合剂提供优异的耐热性，并且即使在高温下对用于研磨工具的树脂组合物进行加工或固化，其也不会引起可能对特性具有负面影响的缺陷如空隙。
在化学式1中，M可以为衍生自脂肪族化合物、脂环族化合物或芳族化合物的四价基团，并且其可以具有这样的结构：其中由脂肪族化合物、脂环族化合物或芳族化合物的分子中的4个氢原子的脱氢而形成的基团分别与化学式1的羰基的碳原子连接。
作为脂肪族化合物，可以提及线性或支化的烷烃、烯烃或炔烃。作为脂肪族化合物，可以使用C2-20、C2-16、C2-12、C2-8或C2-4烷烃、烯烃或炔烃。烷烃、烯烃或炔烃可以任选地被一个或更多个取代基取代。
作为脂环族化合物，可以提及包含C3-20、C3-16、C3-12、C3-8或C3-4非芳族环结构的烃化合物。这样的脂环族烃化合物可以包含至少一个杂原子(例如氧或氮)作为环成员，并且如有必要，其可以任选地被一个或更多个取代基取代。
此外，作为芳族化合物，可以提及苯、含苯化合物或其衍生物。含苯化合物意指这样的化合物：其中两个或更多个苯环在共用一个或两个或更多个碳原子的同时稠合，或者直接连接，或者通过适当的连接基团连接。作为用于连接两个苯环的连接基团，可以提及亚烷基、烷叉基、-O-、-S-、-C(＝O)-、-S(＝O)-、-S(＝O)2-、-C(＝O)-O-L1-O-C(＝O)-、-L2-C(＝O)-O-L3-、-L4-O-C(＝O)-L5-、-L6-Ar1-L7-Ar2-L8-等。L1至L8各自可以独立地为单键、-O-、亚烷基或烷叉基，并且Ar1和Ar2各自可以独立地为亚芳基。芳族化合物可以包含例如6至30个、6至28个、6至27个、6至25个、6至20个或6至12个碳原子，并且如有必要，可以被一个或更多个取代基取代。如果芳族化合物包含上述连接基团，则芳族化合物的碳原子数为包括存在于连接基团中的碳原子的数目。
具体地，例如，在化学式1中，M可以为衍生自烷烃、烯烃或炔烃的四价基团，或者衍生自由以下化学式2至7中的任一者表示的化合物的四价基团：
[化学式2]
Figure GDA0002141571250000071
其中，在化学式2中，R1至R6各自独立地为氢、烷基、烷氧基或芳基，
[化学式3]
Figure GDA0002141571250000081
其中，在化学式3中，R1至R8各自独立地为氢、烷基、烷氧基或芳基，以及
[化学式4]
Figure GDA0002141571250000082
其中，在化学式4中，
R1至R10各自独立地为氢、烷基、烷氧基或芳基，
X为单键、亚烷基、烷叉基、-O-、-S-、-C(＝O)-、-S(＝O)-、-S(＝O)2-、-C(＝O)-O-L1-O-C(＝O)-、-L2-C(＝O)-O-L3-、-L4-O-C(＝O)-L5-或-L6-Ar1-L7-Ar2-L8-，L1至L8各自独立地为单键、-O-、亚烷基或烷叉基，并且Ar1和Ar2各自独立地为亚芳基。
在此，单键意指在该部分处不存在原子。因此，在化学式4中，如果X为单键，则其意指在由X表示的部分处不存在原子，并且在这种情况下，X的两侧的苯环可以直接连接以形成联苯结构。
在化学式4的X中，在-C(＝O)-O-L1-O-C(＝O)-、-L2-C(＝O)-O-L3-或-L4-O-C(＝O)-L5-中，L1至L5各自可以独立地为C1-12、C1-8或C1-4亚烷基或烷叉基，并且亚烷基或烷叉基可以为经取代或未经取代的。
此外，在化学式4的X中，在-L6-Ar1-L7-Ar2-L8-中，L6和L8可以为-O-，L7可以为C1-12、C1-8或C1-4亚烷基或烷叉基，并且亚烷基或烷叉基可以为经取代或未经取代的。Ar1和Ar2可以为亚苯基，并且在这种情况下，基于L7，L6和L8各自可以连接在亚苯基的邻位、间位或对位处。
[化学式5]
Figure GDA0002141571250000091
其中，在化学式5中，
R1至R4各自独立地为氢、烷基或烷氧基，并且R1至R4中的两者可以彼此连接以形成亚烷基，以及
A为亚烷基或亚烯基，并且A的亚烷基或亚烯基可以包含一个或更多个氧原子作为杂原子，
[化学式6]
Figure GDA0002141571250000092
其中，在化学式6中，R1至R4各自独立地为氢、烷基或烷氧基，并且A为亚烷基，以及
[化学式7]
Figure GDA0002141571250000093
其中，在化学式7中，R1至R10各自独立地为氢、烷基或烷氧基。
衍生自由化学式2至7中的任一者表示的化合物的四价基团可以通过化学式2至7的取代基R1至R10的直接脱离来形成，或者可以通过可能存在于R1至R10中的烷基、烷氧基、芳基、亚烷基或亚烯基的氢原子的脱氢来形成。
例如，如果四价基团衍生自化学式3的化合物，则化学式3的R1至R6中的一者或更多者、两者或更多者、三者或更多者或者四者可以形成基团，或者存在于R1至R6中的烷基、烷氧基或芳基的氢原子可以脱离以形成基团。如上所述，形成基团意指该部分与化学式1的羰基的碳原子连接。
此外，如果四价基团衍生自化学式4的化合物，则R1至R10各自独立地为氢、烷基、烷氧基或芳基，并且R1至R10中的一者或更多者、两者或更多者、三者或更多者、或者四者可以形成与化学式1连接的基团。R1至R10中的不形成基团的每一者可以为氢、烷基或烷氧基，或者可以为氢或烷基。例如，在化学式4中，R7至R9中的两个和R2至R4中的两个可以形成基团，并且其他取代基可以独立地为氢、烷基、烷氧基或芳基，可以为氢、烷基或烷氧基，或者可以为氢或烷基。
更具体地，例如，由化学式2表示的化合物可以为苯、1,2,4,5-四烷基苯等，但不限于此。
此外，由化学式4表示的化合物可以为联苯，或者由以下化学式A至F中的任一者表示的化合物，但不限于此。
[化学式A]
Figure GDA0002141571250000101
[化学式B]
Figure GDA0002141571250000102
[化学式C]
Figure GDA0002141571250000103
[化学式D]
Figure GDA0002141571250000111
[化学式E]
Figure GDA0002141571250000112
[化学式F]
Figure GDA0002141571250000113
此外，由化学式5表示的化合物可以为可以被一个或更多个烷基等取代的C4-8环烷烃例如环己烷等、C4至C8环烯烃例如环己烯，或者由以下化学式G至I中的任一者表示的化合物，但不限于此。
[化学式G]
Figure GDA0002141571250000114
[化学式H]
Figure GDA0002141571250000115
[化学式I]
Figure GDA0002141571250000116
由化学式6表示的化合物可以为由以下化学式J表示的化合物，或者其中至少一个氢被烷基取代的由以下化学式J表示的化合物，但不限于此。
[化学式J]
Figure GDA0002141571250000121
在化学式1中，X1和X2各自可以独立地为衍生自芳族化合物的二价基团。例如，X1和X2各自可以独立地为衍生自C6-40芳族化合物的二价基团。衍生自芳族化合物的二价基团可以为衍生自上述芳族化合物的二价基团。
具体地，例如，X1和X2各自可以独立地为衍生自由以下化学式8至10中的任一者表示的化合物的二价基团：
[化合物8]
Figure GDA0002141571250000122
其中，在化学式8中，R11至R16各自独立地为氢、烷基、烷氧基、芳基、羟基或羧基。
[化合物9]
Figure GDA0002141571250000123
其中，在化学式9中，
R11至R20各自独立地为氢、烷基、烷氧基、芳基、羟基或羧基，
X'为单键、亚烷基、烷叉基、-O-、-S-、-C(＝O)-、-NR21-、-S(＝O)-、-S(＝O)2-、-L9-Ar3-L10-或-L11-Ar4-L12-Ar5-L13-，R21为氢、烷基、烷氧基或芳基，L9至L13各自独立地为单键、-O-、亚烷基或烷叉基，Ar3至Ar5各自独立地为亚芳基，以及
[化学式10]
Figure GDA0002141571250000131
其中，在化学式10中，R11至R20各自独立地为氢、烷基、烷氧基、芳基、羟基或羧基。
衍生自由化学式8至10中的任一者表示的化合物的二价基团可以通过将化学式8至10的取代基R11至R20直接消除来形成，或者可以通过可能存在于R11至R20中的烷基、烷氧基、芳基、亚烷基或亚烯基的氢原子的脱氢来形成。
例如，如果二价基团衍生自化学式8的化合物，例如为亚苯基，则在化学式1的X1处基于与N连接的部分，胺基的取代位置可以为邻位、间位或对位，并且在化学式1的X2处基于与N连接的部分，胺基的取代位置也可以为邻位、间位或对位。
此外，如果二价基团衍生自化学式9的化合物，则化学式9的R17至R19中的一者和化学式9的R12至R14中的一者可以形成与化学式1的氮原子连接的基团。除了形成基团的取代基之外的其他取代基可以独立地为氢、烷基、烷氧基或芳基，氢、烷基或烷氧基，或者氢或烷基。
更具体地，由化学式8表示的化合物可以为可以被至少一个羟基或羧基取代的苯，但不限于此。
由化学式9表示的化合物可以为可以被至少一个羟基或羧基取代的联苯，可以被至少一个羟基或羧基取代的由化学式A至F中的任一者表示的化合物，或者可以被至少一个羟基或羧基取代的由以下化学式K至M表示的化合物，但不限于此。
[化学式K]
Figure GDA0002141571250000141
[化学式L]
Figure GDA0002141571250000142
[化学式M]
Figure GDA0002141571250000143
由化学式10表示的化合物可以为由以下化学式N表示的化合物，或者其中至少一个氢被羟基或羧基取代的由以下化学式N表示的化合物，但不限于此。
[化学式N]
Figure GDA0002141571250000151
在整个说明书中，除非另有描述，否则烷基可以为C1-20、C1-16、C1-12、C1-8或C1-4烷基。烷基可以为线性、支化或环状的，并且如有必要，可以被一个或更多个取代基取代。
除非另有描述，否则烷氧基可以为C1-20、C1-16、C1-12、C1-8或C1-4烷氧基。烷氧基可以为线性、支化或环状的，并且如有必要，可以被一个或更多个取代基取代。
除非另有描述，否则芳基意指衍生自上述芳族化合物的一价残基。
除非另有描述，否则亚烷基和烷叉基可以为C1-20、C1-16、C1-12、C1-8或C1-4亚烷基或烷叉基。亚烷基和烷叉基可以为线性、支化或环状的，并且如有必要，可以任选地被一个或更多个取代基取代。
在整个说明书中，作为可以任选地取代脂肪族化合物、脂环族化合物、芳族化合物、烷基、烷氧基、芳基、亚烷基、烷叉基等的取代基，可以提及：卤素例如氯、氟等，环氧基例如缩水甘油基、环氧烷基、缩水甘油氧基烷基、脂环族环氧基等，以及丙烯酰基、甲基丙烯酰基，异氰酸酯基，硫醇基，烷基，烷氧基，芳基等，但不限于此。
同时，在化学式1中，n意指酰亚胺重复单元数，并且其为等于或大于1的数。具体地，n可以为1或更大、或者2或更大并且200或更小、150或更小、100或更小、80或更小、70或更小、60或更小、50或更小、40或更小、30或更小、20或更小、10或更小、或者5或更小。
特别地，可以更优选的是，固化剂为其中n为2或更大、并且优选2至200的化学式1的化合物，因为其能够实现高的热稳定性和耐热性。
同时，由化学式1表示的化合物可以通过已知的有机化合物合成方法合成，并且具体方法没有特别限制。例如，由化学式1表示的化合物可以通过二酐化合物和二胺化合物的脱水缩合等来形成。
由化学式1表示的化合物由于高沸点而不会在高温下挥发或分解，并因此用于研磨工具的树脂组合物的可固化性稳定地保持，并且在高温加工或固化过程期间不会形成可能对特性具有负面影响的空隙。
例如，由化学式1表示的化合物的分解温度可以为300℃或更高、350℃或更高、400℃或更高、或者500℃或更高。分解温度意指由化学式1表示的化合物的分解速率保持在10％或更低、5％或更低、或者1％或更低的范围内的温度。分解温度的上限没有特别限制，但是例如其可以为约1000℃或更低。
由化学式1表示的化合物可以通过选择核心M或连接基团X1或X2来容易地控制用于研磨工具的树脂组合物本身的工艺窗口，即用于研磨工具的树脂组合物的熔融温度与固化温度之差，并因此充当具有根据用途的多种特性的固化剂。
如上所述，通过使含有邻苯二甲腈化合物的组合物通过固化剂固化而形成树脂粘合剂，并且基于1摩尔的邻苯二甲腈化合物，固化剂可以以0.02摩尔至1.5摩尔的比率使用。
优选固化剂以0.02摩尔/1摩尔邻苯二甲腈化合物的量使用，使得邻苯二甲腈化合物可以充分固化以形成树脂粘合剂。然而，如果过量使用固化剂，则包含树脂粘合剂的用于研磨工具的树脂组合物的工艺窗口可能变窄，因此优选以1.5摩尔/1摩尔邻苯二甲腈化合物的量使用固化剂。
此外，树脂粘合剂的含量可以根据磨料颗粒和填料的含量、研磨对象的种类等而变化，并且优选地，其可以为基于用于研磨工具的树脂组合物的总重量的10重量％至50重量％。具体地，基于用于研磨工具的树脂组合物的总重量，树脂粘合剂可以以10重量％或更大、15重量％或更大、或者20重量％或更大并且50重量％或更小、45重量％或更小、或者40重量％或更小的量包含在内。
优选树脂粘合剂的含量为10重量％或更大，使得研磨工具可以表现出期望的耐热性，并且同时，磨料颗粒和填料可以充分地结合至研磨工具。然而，如果过量添加树脂粘合剂，则研磨效率可能劣化，因此优选树脂粘合剂以50重量％或更小的含量包含在内。
II.研磨工具
根据本发明的另一个实施方案，提供了由上述树脂组合物制成的研磨工具。
研磨工具是用于通过摩擦对由各种材料例如金属、塑料、陶瓷等制成的制品进行研磨和/或切割的工具，并且其使用上述树脂组合物形成。
特别地，由于研磨工具由上述用于研磨工具的树脂组合物制成，因此可以使由研磨过程期间的摩擦热引起的热分解或研磨工具的热损伤最小化，并因此可以表现出改善的耐久性和寿命。
可以使用上述用于研磨工具的树脂组合物通过本发明所属技术领域中公知的方法来制备研磨工具。
例如，可以通过将树脂组合物放入模具中、在恒定压力下进行压缩、然后施加热的压缩模塑工艺来制备研磨工具。此外，可以通过注射模塑工艺、传递模塑工艺等来制备研磨工具。
有益效果
根据本发明的用于研磨工具的树脂组合物具有高耐热性和优异的可加工性，并因此使得能够制备能够表现出改善的耐热性和耐久性的研磨工具。
附图说明
图1是根据本发明的制备例1的化合物(PN1)的1H-NMR谱。
图2是根据本发明的制备例2的化合物(PN2)的1H-NMR谱。
图3是根据本发明的制备例3的化合物(CA1)的1H-NMR谱。
图4是根据本发明的制备例4的化合物(CA2)的1H-NMR谱。
图5是根据本发明的制备例5的化合物(CA3)的1H-NMR谱。
具体实施方式
在下文中，提出优选实施例以更好地理解本发明。然而，提出这些实施例仅作为本发明的举例说明，并且本发明的范围不限于此。
制备例1.邻苯二甲腈化合物(PN1)的合成
如下合成以下化学式11的化合物(PN1)。
将32.7g以下化学式12的化合物和120g DMF(二甲基甲酰胺)引入至三颈圆底烧瓶中，并在室温下搅拌以进行溶解。随后，添加51.9g以下化学式13的化合物，并添加50g DMF，然后搅拌混合物以进行溶解。然后，将62.2g碳酸钾和50g DMF一起引入，并在搅拌的同时将温度升高至85℃。反应约5小时之后，使溶液冷却至室温。将冷却的反应溶液倒入0.2N盐酸水溶液中以使其中和并沉淀，并在过滤之后，用水洗涤反应物。其后，将过滤的反应物在100℃的真空烘箱中干燥一天，使得水和剩余溶剂被除去，然后以约80重量％的产率获得以下化学式11的化合物(PN1)。所获得的化学式11的化合物(PN1)的1H-NMR分析结果在图1中示出。
[化学式11]
Figure GDA0002141571250000181
[化学式12]
Figure GDA0002141571250000182
[化学式13]
Figure GDA0002141571250000183
制备例2.邻苯二甲腈化合物(PN2)的合成
如下合成以下化学式14的化合物(PN2)。
将28.0g 4,4’-双(羟基苯基)甲烷和150mL DMF(二甲基甲酰胺)引入至500mL三颈圆底烧瓶中，并在室温下搅拌以进行溶解。随后，添加48.5g 4-硝基邻苯二甲腈，并添加50gDMF，然后搅拌混合物以进行溶解。随后，将58.1g碳酸钾和50g DMF一起引入，并在搅拌的同时将温度升高至85℃。反应约5小时之后，使溶液冷却至室温。将冷却的反应溶液倒入0.2N盐酸水溶液中以使其中和并沉淀，并在过滤之后，将其用水洗涤。其后，将过滤的反应物在100℃的真空烘箱中干燥一天，使得水和剩余溶剂被除去，然后以约83重量％的产率获得目标化合物(PN2)。所获得的化学式14的化合物(PN2)的1H-NMR分析结果在图2中示出。
[化学式14]
Figure GDA0002141571250000191
制备例3.固化剂化合物(CA1)的合成
通过二胺和二酐的脱氢缩合合成以下化学式17的化合物(CA1)。将24g 4,4’-氧二苯胺和40g NMP(N-甲基-吡咯烷酮)引入至三颈圆底烧瓶中，并在室温下搅拌以进行溶解。将溶液用水浴冷却，并将8.7g以下化学式18的化合物分成三份，并与40g NMP一起逐步引入。当引入的化合物完全溶解时，向反应物中添加16g甲苯以形成共沸物。安装Dean-Stark装置和回流冷凝器，并用甲苯填充Dean-Stark装置。引入4.2mL吡啶作为脱氢缩合催化剂，将温度升高至170℃，并将溶液搅拌3小时。在用Dean-Stark装置将随着酰亚胺环的形成而生成的水除去的同时，将溶液另外搅拌2小时，并将剩余的甲苯和吡啶除去。使反应产物冷却至室温，并在甲醇中沉淀以对其进行回收。将回收的沉淀物用甲醇萃取以除去剩余的反应物，并在真空烘箱中干燥从而以约85重量％的产率获得化学式17的化合物(CA1)。所获得的化学式17的化合物(CA1)的1H-NMR分析结果在图3中示出。
[化学式17]
Figure GDA0002141571250000201
[化学式18]
Figure GDA0002141571250000202
制备例4.固化剂化合物(CA2)的合成
通过二胺和二酐的脱氢缩合合成以下化学式19的化合物(CA2)。将24g 4,4’-氧二苯胺和50g NMP(N-甲基-吡咯烷酮)引入至三颈圆底烧瓶中，并在室温下搅拌以进行溶解。将溶液用水浴冷却，并将19.5g以下化学式18的化合物分成三份，并与100g NMP一起逐步引入。当引入的化合物完全溶解时，向反应物中添加30g甲苯以形成共沸物。安装Dean-Stark装置和回流冷凝器，并用甲苯填充Dean-Stark装置。引入6.3mL吡啶作为脱氢缩合催化剂，将温度升高至170℃，并将溶液搅拌3小时。在用Dean-Stark装置将随着酰亚胺环的形成而生成的水除去的同时，将溶液另外搅拌2小时，并将剩余的甲苯和吡啶除去。使反应产物冷却至室温，并在甲醇中沉淀以对其进行回收。将回收的沉淀物用甲醇萃取以除去剩余的反应物，并在真空烘箱中干燥从而以约85重量％的产率获得化学式19的化合物(CA2)。所获得的化学式19的化合物(CA2)的1H-NMR分析结果在图4中示出。
[化学式19]
Figure GDA0002141571250000211
在化学式19中，n为约3。
[化学式18]
Figure GDA0002141571250000212
制备例5.固化剂化合物(CA3)的合成
通过二胺和二酐的脱氢缩合合成以下化学式20的化合物(CA3)。将8.1g间苯二胺和50g NMP(N-甲基-吡咯烷酮)引入至三颈圆底烧瓶中，并在室温下搅拌以进行溶解。将溶液用水浴冷却，并将26g以下化学式21的化合物分成三份，并与60g NMP一起逐步引入。当引入的化合物完全溶解时，向反应物中添加23g甲苯以形成共沸物。安装Dean-Stark装置和回流冷凝器，并用甲苯填充Dean-Stark装置。引入5.2mL吡啶作为脱氢缩合催化剂，将温度升高至170℃，并将溶液搅拌3小时。在用Dean-Stark装置将随着酰亚胺环的形成而生成的水除去的同时，将溶液另外搅拌2小时，并将剩余的甲苯和吡啶除去。使反应产物冷却至室温，并在甲醇中沉淀以对其进行回收。将回收的沉淀物用甲醇索氏提取以除去剩余的反应物，并在真空烘箱中干燥从而以约93重量％的产率获得化学式20的化合物(CA3)。所获得的化学式20的化合物(CA3)的1H-NMR分析在图5中示出。
[化学式20]
Figure GDA0002141571250000221
在化学式20中，n为约3。
[化学式21]
Figure GDA0002141571250000222
实施例1
将制备例1的邻苯二甲腈化合物(PN1)和制备例4的固化剂(CA1)以0.2摩尔/1摩尔邻苯二甲腈化合物(PN1)的比率混合，以制备树脂粘合剂。
将25重量％的作为磨料颗粒的平均粒径为100μm的金刚石颗粒、50重量％的作为填料的铜、和25重量％的树脂粘合剂混合，以制备用于研磨工具的树脂组合物。
将树脂组合物引入至模具中，并在热压机中在30MPa的压力下在250℃下固化10分钟，并在300℃下固化20分钟，以获得模塑产物。
将模塑产物在350℃的烘箱中煅烧6小时以制备用于研磨工具的研磨层的测试试样。
实施例2
将制备例1的邻苯二甲腈化合物(PN1)和制备例5的固化剂(CA2)以0.2摩尔/1摩尔邻苯二甲腈化合物(PN1)的比率混合，以制备树脂粘合剂。
将25重量％的作为磨料颗粒的平均粒径为100μm的金刚石颗粒、50重量％的作为填料的铜、和25重量％的树脂粘合剂混合，以制备用于研磨工具的树脂组合物。
使用该树脂组合物通过与实施例1中相同的方法制备用于研磨工具的研磨层的测试试样。
实施例3
将制备例1的邻苯二甲腈化合物(PN1)和制备例6的固化剂(CA3)以0.2摩尔/1摩尔邻苯二甲腈化合物(PN1)的比率混合，以制备树脂粘合剂。
将25重量％的作为磨料颗粒的平均粒径为100μm的金刚石颗粒、50重量％的作为填料的铜、和25重量％的树脂粘合剂混合，以制备用于研磨工具的树脂组合物。
使用该树脂组合物通过与实施例1相同的方法制备用于研磨工具的研磨层的测试试样。
实施例4
将制备例2的邻苯二甲腈化合物(PN2)和制备例4的固化剂(CA1)以0.2摩尔/1摩尔邻苯二甲腈化合物(PN2)的比率混合，以制备树脂粘合剂。
将25重量％的作为磨料颗粒的平均粒径为100μm的金刚石颗粒、50重量％的作为填料的铜、和25重量％的树脂粘合剂混合，以制备用于研磨工具的树脂组合物。
使用该树脂组合物通过与实施例1相同的方法制备用于研磨工具的研磨层的测试试样。
实施例5
将制备例2的邻苯二甲腈化合物(PN2)和制备例5的固化剂(CA2)以0.2摩尔/1摩尔邻苯二甲腈化合物(PN2)的比率混合，以制备树脂粘合剂。
将25重量％的作为磨料颗粒的平均粒径为100μm的金刚石颗粒、50重量％的作为填料的铜、和25重量％的树脂粘合剂混合，以制备用于研磨工具的树脂组合物。
使用该树脂组合物通过与实施例1中相同的方法制备用于研磨工具的研磨层的测试试样。
实施例6
将制备例2的邻苯二甲腈化合物(PN2)和制备例6的固化剂(CA3)以0.2摩尔/1摩尔邻苯二甲腈化合物(PN2)的比率混合，以制备树脂粘合剂。
将25重量％的作为磨料颗粒的平均粒径为100μm的金刚石颗粒、50重量％的作为填料的铜、和25重量％的树脂粘合剂混合，以制备用于研磨工具的树脂组合物。
使用该树脂组合物通过与实施例1中相同的方法制备用于研磨工具的研磨层的测试试样。
比较例1
将25重量％的作为磨料颗粒的平均粒径为100μm的金刚石颗粒、50重量％的作为填料的铜、和25重量％的酚树脂混合，以制备用于研磨工具的树脂组合物。
将树脂组合物引入至模具中，并在热压机中在30MPa的压力下在150℃下固化30分钟，以获得模塑产物。
将模塑产物在210℃的烘箱中煅烧6小时以制备用于研磨工具的研磨层的测试试样。
比较例2
将25重量％的作为磨料颗粒的平均粒径为100μm的金刚石颗粒、50重量％的作为填料的铜、和25重量％的聚酰亚胺树脂混合，以制备用于研磨工具的树脂组合物。
将树脂组合物引入至热成型模具中，进行加热并且在顺序地将温度升至250℃至350℃的模塑温度的同时，在30MPa的模塑压力下以反复加压和减压进行加压模塑3小时，因此获得模塑产物。将模塑产物在350℃下进行热处理3小时，以制备用于研磨工具的研磨层的测试试样。
实验例1.NMR分析
对制备例1至5中获得的PN1、PN2和CA1至CA3化合物，使用Agilent Inc.的500MHzNMR设备根据制造公司的手册进行1H-NMR分析。通过将化合物溶解在DMSO(二甲基亚砜)-d6中来制备用于NMR测量的样品。各化合物的1H-NMR分析结果在图1至5中示出。
实验例2.热稳定性的评估
通过TGA(热重分析)对用于研磨工具的研磨层的测试试样的热稳定性(热分解程度)进行评估，并且结果在下表1中示出。
具体地，使用Mettler-Toledo公司的TGA e850设备进行分析，并且在以10℃/分钟的速度将温度从约25℃升高至800℃的同时在N2流条件下进行分析。
实验例3.耐热性的评估
通过HDT(热挠曲温度)测量对用于研磨工具的树脂粘合剂的耐热性进行评估，并且结果在下表1中示出。
具体地，根据ASTM D648-16(方法B)标准的测试方法对耐热性进行测量。
实验例4.加工过程的评估
当使用实施例和比较例的各树脂组合物制备用于研磨工具的研磨层的测试试样时，对加工过程是否复杂进行评估。
[表1]
Figure GDA0002141571250000251
根据实验例1至4，实施例1至6的树脂组合物可以通过与使用酚树脂的比较例1的过程相似的方法来制备，并且与使用聚酰亚胺树脂的比较例2的过程相比表现出更高的生产率。此外，确认了与比较例1的测试试样相比，作为TGA测量的结果，根据实施例1至6的用于研磨工具的研磨层的测试试样具有相对更高的热稳定性，以及作为HDT测量的结果，根据实施例1至6的用于研磨工具的研磨层的测试试样表现出更高的耐热性。

Claims (7)

1.一种用于研磨工具的树脂组合物，包含
磨料颗粒，
填料，和
由含有邻苯二甲腈化合物的组合物固化的树脂粘合剂，
其中所述树脂粘合剂通过使所述含有邻苯二甲腈化合物的组合物通过由以下化学式1表示的固化剂固化而形成：
[化学式1]
Figure FDA0002942397580000011
其中，在化学式1中，
M为衍生自脂肪族化合物、脂环族化合物或芳族化合物的四价基团，
X1和X2各自独立地为亚烷基或衍生自芳族化合物的二价基团，以及
n为2至200范围内的数。
2.根据权利要求1所述的用于研磨工具的树脂组合物，其中所述磨料颗粒为选自以下的一种或更多种颗粒：天然金刚石、合成金刚石、氮化硼、氧化铝、氧化硅、碳化硅、氧化铝-氧化锆、二硼化钛和碳化硼。
3.根据权利要求1所述的用于研磨工具的树脂组合物，其中所述填料为选自以下的一种或更多种填料：铜、钨、铜-锡合金、碳化硅、方解石、泥灰岩、大理石、石灰石、冰晶石、氧化硅、硅酸盐、金属碳酸盐、金属硫酸盐、金属亚硫酸盐、金属氧化物、氯化钠、氯化镁、二硫化铁、二硫化钼、三硫化锑、石墨、玻璃纤维、硫化钨、硅烷偶联剂、钛酸酯偶联剂、锆酸酯偶联剂、铝酸锆偶联剂和碳纤维。
4.根据权利要求2所述的用于研磨工具的树脂组合物，其中所述氮化硼为立方氮化硼。
5.根据权利要求3所述的用于研磨工具的树脂组合物，其中所述金属氧化物为铁氧化物和氧化铝。
6.根据权利要求1所述的用于研磨工具的树脂组合物，其中所述树脂组合物包含
20重量％至60重量％的所述磨料颗粒，
10重量％至60重量％的所述填料，以及
10重量％至50重量％的所述树脂粘合剂。
7.一种研磨工具，由根据权利要求1所述的树脂组合物制成。
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