JP2020509138A - ノボラック樹脂およびゴム組成物における使用 - Google Patents
ノボラック樹脂およびゴム組成物における使用 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2020509138A JP2020509138A JP2019547667A JP2019547667A JP2020509138A JP 2020509138 A JP2020509138 A JP 2020509138A JP 2019547667 A JP2019547667 A JP 2019547667A JP 2019547667 A JP2019547667 A JP 2019547667A JP 2020509138 A JP2020509138 A JP 2020509138A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- resorcinol
- aralkyl
- rubber
- substituted
- composition according
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G8/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
- C08G8/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes
- C08G8/08—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes of formaldehyde, e.g. of formaldehyde formed in situ
- C08G8/20—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes of formaldehyde, e.g. of formaldehyde formed in situ with polyhydric phenols
- C08G8/22—Resorcinol
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L61/00—Compositions of condensation polymers of aldehydes or ketones; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L61/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
- C08L61/06—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes with phenols
- C08L61/12—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes with phenols with polyhydric phenols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J7/00—Chemical treatment or coating of shaped articles made of macromolecular substances
- C08J7/12—Chemical modification
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K5/00—Use of organic ingredients
- C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
- C08K5/34—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring
- C08K5/3467—Heterocyclic compounds having nitrogen in the ring having more than two nitrogen atoms in the ring
- C08K5/3477—Six-membered rings
- C08K5/3492—Triazines
- C08K5/34922—Melamine; Derivatives thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L21/00—Compositions of unspecified rubbers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L7/00—Compositions of natural rubber
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L9/00—Compositions of homopolymers or copolymers of conjugated diene hydrocarbons
- C08L9/06—Copolymers with styrene
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L2205/00—Polymer mixtures characterised by other features
- C08L2205/04—Polymer mixtures characterised by other features containing interpenetrating networks
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
- C08L61/00—Compositions of condensation polymers of aldehydes or ketones; Compositions of derivatives of such polymers
- C08L61/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
- C08L61/06—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes with phenols
- C08L61/14—Modified phenol-aldehyde condensates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J161/00—Adhesives based on condensation polymers of aldehydes or ketones; Adhesives based on derivatives of such polymers
- C09J161/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
- C09J161/06—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes with phenols
- C09J161/14—Modified phenol-aldehyde condensates
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
Description
本出願は、参照することにより本明細書に組み込まれる、2017年2月28日出願の米国仮特許出願第62/464,894号の利益を主張する。
本発明は、アラルキル置換レゾルシノール樹脂組成物、およびアラルキル置換レゾルシノール樹脂組成物を使用して調製されたゴム組成物に関する。
レゾルシノール樹脂、特にノボラック樹脂は、過剰のレゾルシノールの存在下でのレゾルシノールとアルデヒドまたはケトンとの反応生成物を含む。多くの有用なレゾルシノール樹脂は、レゾルシノールおよびアルデヒドから形成され、したがってしばしばレゾルシノール−アルデヒド樹脂またはレゾルシノール−アルデヒドノボラック樹脂と呼ばれる。
本発明の態様は、(i)式(I)
以下のノボラック樹脂を調製し、下記の表2〜4において特定されるような様々な特性に関して試験した。
レゾルシノールノボラック樹脂
230.0gのレゾルシノールをフラスコに投入し、120℃〜135℃に加熱した。次いで、96.6gの37%ホルムアルデヒド溶液を60分の期間にわたり流動的に反応器に投入し、この間に温度は下降して還流が生じた。全てのホルムアルデヒドを添加した後、混合物を還流下で15分間保持した。145℃への大気圧蒸留により水を除去した。真空を印加し、蒸留を160℃まで継続した。温度が160℃に達したら、真空を開放し、樹脂をフラスコから出した。
230.0gのレゾルシノールをフラスコに投入し、120℃〜135℃に加熱した。次いで、0.7gのp−トルエンスルホン酸を添加し、10分間混合した。次いで、温度を120℃〜135℃に維持しながら、2.2gのスチレンを約15分の期間にわたり流動的にフラスコに投入した。全てのスチレンを投入した後、温度を150℃〜155℃に上昇させ、150℃〜155℃で15分間維持した。次いで、97.0gの37%ホルムアルデヒド溶液を60分の期間にわたり流動的に反応器に投入し、この間に温度は下降して還流が生じた。全てのホルムアルデヒドを添加した後、混合物を還流下で15分間保持した。次いで、0.3gの50%水酸化ナトリウム溶液を添加した。次いで、145℃への大気圧蒸留により水を除去した。真空を印加し、蒸留を160℃まで継続した。温度が160℃に達したら、真空を開放し、樹脂をフラスコから出した。
230.0gのレゾルシノールをフラスコに投入し、120℃〜135℃に加熱した。次いで、0.7gのp−トルエンスルホン酸を添加し、10分間混合した。次いで、温度を120℃〜135℃に維持しながら、8.8gのスチレンを約15分の期間にわたり流動的にフラスコに投入した。全てのスチレンを投入した後、温度を150℃〜155℃に上昇させ、150℃〜155℃で15分間維持した。次いで、96.6gの37%ホルムアルデヒド溶液を60分の期間にわたり流動的に反応器に投入し、この間に温度は下降して還流が生じた。全てのホルムアルデヒドを添加した後、混合物を還流下で15分間保持した。次いで、0.3gの50%水酸化ナトリウム溶液を添加した。次いで、145℃への大気圧蒸留により水を除去した。真空を印加し、蒸留を160℃まで継続した。温度が160℃に達したら、真空を開放し、樹脂をフラスコから出した。
230.0gのレゾルシノールをフラスコに投入し、120℃〜135℃に加熱した。次いで、0.7gのp−トルエンスルホン酸を添加し、10分間混合した。次いで、温度を120℃〜135℃に維持しながら、13.3gのスチレンを約15分の期間にわたり流動的にフラスコに投入した。全てのスチレンを投入した後、温度を150℃〜155℃に上昇させ、150℃〜155℃で15分間維持した。次いで、96.6gの37%ホルムアルデヒド溶液を60分の期間にわたり流動的に反応器に投入し、この間に温度は下降して還流が生じた。全てのホルムアルデヒドを添加した後、混合物を還流下で15分間保持した。次いで、0.3gの50%水酸化ナトリウム溶液を添加した。次いで、145℃への大気圧蒸留により水を除去した。真空を印加し、蒸留を160℃まで継続した。温度が160℃に達したら、真空を開放し、樹脂をフラスコから出した。
230.0gのレゾルシノールをフラスコに投入し、120℃〜135℃に加熱した。次いで、0.7gのp−トルエンスルホン酸を添加し、10分間混合した。次いで、温度を120℃〜135℃に維持しながら、19.5gのスチレンを約15分の期間にわたり流動的にフラスコに投入した。全てのスチレンを投入した後、温度を150℃〜155℃に上昇させ、150℃〜155℃で15分間維持した。次いで、96.6gの37%ホルムアルデヒド溶液を60分の期間にわたり流動的に反応器に投入し、この間に温度は下降して還流が生じた。全てのホルムアルデヒドを添加した後、混合物を還流下で15分間保持した。次いで、0.3gの50%水酸化ナトリウム溶液を添加した。次いで、145℃への大気圧蒸留により水を除去した。真空を印加し、蒸留を160℃まで継続した。温度が160℃に達したら、真空を開放し、樹脂をフラスコから出した。
230.0gのレゾルシノールをフラスコに投入し、120℃〜135℃に加熱した。次いで、0.7gのp−トルエンスルホン酸を添加し、10分間混合した。次いで、温度を120℃〜135℃に維持しながら、22.0gのスチレンを約15分の期間にわたり流動的にフラスコに投入した。全てのスチレンを投入した後、温度を150℃〜155℃に上昇させ、150℃〜155℃で15分間維持した。次いで、96.6gの37%ホルムアルデヒド溶液を60分の期間にわたり流動的に反応器に投入し、この間に温度は下降して還流が生じた。全てのホルムアルデヒドを添加した後、混合物を還流下で15分間保持した。次いで、0.3gの50%水酸化ナトリウム溶液を添加した。次いで、145℃への大気圧蒸留により水を除去した。真空を印加し、蒸留を160℃まで継続した。温度が160℃に達したら、真空を開放し、樹脂をフラスコから出した。
230.0gのレゾルシノールをフラスコに投入し、120℃〜135℃に加熱した。次いで、0.7gのp−トルエンスルホン酸を添加し、10分間混合した。次いで、温度を120℃〜135℃に維持しながら、30.5gのスチレンを約30分の期間にわたり流動的にフラスコに投入した。全てのスチレンを投入した後、温度を150℃〜155℃に上昇させ、150℃〜155℃で15分間維持した。次いで、96.6gの37%ホルムアルデヒド溶液を60分の期間にわたり流動的に反応器に投入し、この間に温度は下降して還流が生じた。全てのホルムアルデヒドを添加した後、混合物を還流下で15分間保持した。次いで、0.3gの50%水酸化ナトリウム溶液を添加した。次いで、145℃への大気圧蒸留により水を除去した。真空を印加し、蒸留を160℃まで継続した。温度が160℃に達したら、真空を開放し、樹脂をフラスコから出した。
230.0gのレゾルシノールをフラスコに投入し、120℃〜135℃に加熱した。次いで、0.7gのp−トルエンスルホン酸を添加し、10分間混合した。次いで、温度を120℃〜135℃に維持しながら、43.6gのスチレンを約60分の期間にわたり流動的にフラスコに投入した。全てのスチレンを投入した後、温度を150℃〜155℃に上昇させ、150℃〜155℃で15分間維持した。次いで、96.6gの37%ホルムアルデヒド溶液を60分の期間にわたり流動的に反応器に投入し、この間に温度は下降して還流が生じた。全てのホルムアルデヒドを添加した後、混合物を還流下で15分間保持した。次いで、0.3gの50%水酸化ナトリウム溶液を添加した。次いで、145℃への大気圧蒸留により水を除去した。真空を印加し、蒸留を160℃まで継続した。温度が160℃に達したら、真空を開放し、樹脂をフラスコから出した。
230.0gのレゾルシノールをフラスコに投入し、120℃〜135℃に加熱した。次いで、0.7gのp−トルエンスルホン酸を添加し、10分間混合した。次いで、温度を120℃〜135℃に維持しながら、87.0gのスチレンを約100分の期間にわたり流動的にフラスコに投入した。全てのスチレンを投入した後、温度を150℃〜155℃に上昇させ、150℃〜155℃で15分間維持した。次いで、96.6gの37%ホルムアルデヒド溶液を60分の期間にわたり流動的に反応器に投入し、この間に温度は下降して還流が生じた。全てのホルムアルデヒドを添加した後、混合物を還流下で15分間保持した。次いで、0.3gの50%水酸化ナトリウム溶液を添加した。次いで、145℃への大気圧蒸留により水を除去した。真空を印加し、蒸留を160℃まで継続した。温度が160℃に達したら、真空を開放し、樹脂をフラスコから出した。
アラルキル置換レゾルシノールノボラック樹脂
230.0gのレゾルシノールをフラスコに投入し、120℃〜135℃に加熱した。次いで、0.7gのp−トルエンスルホン酸を添加し、10分間混合した。次いで、温度を120℃〜135℃に維持しながら、111.0gのスチレンを約120分の期間にわたり流動的にフラスコに投入した。全てのスチレンを投入した後、温度を150℃〜155℃に上昇させ、150℃〜155℃で15分間維持した。次いで、96.6gの37%ホルムアルデヒド溶液を60分の期間にわたり流動的に反応器に投入し、この間に温度は下降して還流が生じた。全てのホルムアルデヒドを添加した後、混合物を還流下で15分間保持した。次いで、0.3gの50%水酸化ナトリウム溶液を添加した。次いで、145℃への大気圧蒸留により水を除去した。真空を印加し、蒸留を160℃まで継続した。温度が160℃に達したら、真空を開放し、樹脂をフラスコから出した。
レゾルシノールノボラック樹脂
230.0gのレゾルシノールをフラスコに投入し、120℃〜135℃に加熱した。次いで、105.0gの37%ホルムアルデヒド溶液を60分の期間にわたり流動的に反応器に投入し、この間に温度は下降して還流が生じた。全てのホルムアルデヒドを添加した後、混合物を還流下で15分間保持した。145℃への大気圧蒸留により水を除去した。真空を印加し、蒸留を160℃まで継続した。温度が160℃に達したら、真空を開放し、樹脂をフラスコから出した。
230.0gのレゾルシノールをフラスコに投入し、120℃〜135℃に加熱した。次いで、0.7gのp−トルエンスルホン酸を添加し、10分間混合した。次いで、温度を120℃〜135℃に維持しながら、19.5gのスチレンを約15分の期間にわたり流動的にフラスコに投入した。全てのスチレンを投入した後、温度を150℃〜155℃に上昇させ、150℃〜155℃で15分間維持した。次いで、105.0gの37%ホルムアルデヒド溶液を60分の期間にわたり流動的に反応器に投入し、この間に温度は下降して還流が生じた。全てのホルムアルデヒドを添加した後、混合物を還流下で15分間保持した。次いで、0.3gの50%水酸化ナトリウム溶液を添加した。次いで、145℃への大気圧蒸留により水を除去した。真空を印加し、蒸留を160℃まで継続した。温度が160℃に達したら、真空を開放し、樹脂をフラスコから出した。
230.0gのレゾルシノールをフラスコに投入し、120℃〜135℃に加熱した。次いで、0.7gのp−トルエンスルホン酸を添加し、10分間混合した。次いで、温度を120℃〜135℃に維持しながら、30.5gのスチレンを約30分の期間にわたり流動的にフラスコに投入した。全てのスチレンを投入した後、温度を150℃〜155℃に上昇させ、150℃〜155℃で15分間維持した。次いで、105.0gの37%ホルムアルデヒド溶液を60分の期間にわたり流動的に反応器に投入し、この間に温度は下降して還流が生じた。全てのホルムアルデヒドを添加した後、混合物を還流下で15分間保持した。次いで、0.3gの50%水酸化ナトリウム溶液を添加した。次いで、145℃への大気圧蒸留により水を除去した。真空を印加し、蒸留を160℃まで継続した。温度が160℃に達したら、真空を開放し、樹脂をフラスコから出した。
アラルキル置換レゾルシノールノボラック樹脂
167.9gのレゾルシノールをフラスコに投入し、120℃〜135℃に加熱した。次いで、0.5gのp−トルエンスルホン酸を添加し、10分間混合した。次いで、温度を120℃〜135℃に維持しながら、79.4gのスチレンを約100分の期間にわたり流動的にフラスコに投入した。全てのスチレンを投入した後、温度を150℃〜155℃に上昇させ、150℃〜155℃で15分間維持した。次いで、76.5gの37%ホルムアルデヒド溶液を60分の期間にわたり流動的に反応器に投入し、この間に温度は下降して還流が生じた。全てのホルムアルデヒドを添加した後、混合物を還流下で15分間保持した。次いで、0.2gの50%水酸化ナトリウム溶液を添加した。次いで、145℃への大気圧蒸留により水を除去した。真空を印加し、蒸留を160℃まで継続した。温度が160℃に達したら、真空を開放し、樹脂をフラスコから出した。
レゾルシノールノボラック樹脂
230.0gのレゾルシノールをフラスコに投入し、120℃〜135℃に加熱した。次いで、84.6gの37%ホルムアルデヒド溶液を60分の期間にわたり流動的に反応器に投入し、この間に温度は下降して還流が生じた。全てのホルムアルデヒドを添加した後、混合物を還流下で15分間保持した。145℃への大気圧蒸留により水を除去した。真空を印加し、蒸留を160℃まで継続した。温度が160℃に達したら、真空を開放し、樹脂をフラスコから出した。
230.0gのレゾルシノールをフラスコに投入し、120℃〜135℃に加熱した。次いで、0.7gのp−トルエンスルホン酸を添加し、10分間混合した。次いで、温度を120℃〜135℃に維持しながら、11.0gのスチレンを約15分の期間にわたり流動的にフラスコに投入した。全てのスチレンを投入した後、温度を150℃〜155℃に上昇させ、150℃〜155℃で15分間維持した。次いで、84.6gの37%ホルムアルデヒド溶液を60分の期間にわたり流動的に反応器に投入し、この間に温度は下降して還流が生じた。全てのホルムアルデヒドを添加した後、混合物を還流下で15分間保持した。次いで、0.3gの50%水酸化ナトリウム溶液を添加した。次いで、145℃への大気圧蒸留により水を除去した。真空を印加し、蒸留を160℃まで継続した。温度が160℃に達したら、真空を開放し、樹脂をフラスコから出した。
230.0gのレゾルシノールをフラスコに投入し、120℃〜135℃に加熱した。次いで、0.7gのp−トルエンスルホン酸を添加し、10分間混合した。次いで、温度を120℃〜135℃に維持しながら、30.5gのスチレンを約30分の期間にわたり流動的にフラスコに投入した。全てのスチレンを投入した後、温度を150℃〜155℃に上昇させ、150℃〜155℃で15分間維持した。次いで、84.6gの37%ホルムアルデヒド溶液を60分の期間にわたり流動的に反応器に投入し、この間に温度は下降して還流が生じた。全てのホルムアルデヒドを添加した後、混合物を還流下で15分間保持した。次いで、0.3gの50%水酸化ナトリウム溶液を添加した。次いで、145℃への大気圧蒸留により水を除去した。真空を印加し、蒸留を160℃まで継続した。温度が160℃に達したら、真空を開放し、樹脂をフラスコから出した。
レゾルシノールノボラック樹脂
167.9gのレゾルシノールをフラスコに投入し、120℃〜135℃に加熱した。次いで、0.5gのp−トルエンスルホン酸を添加し、10分間混合した。次いで、温度を120℃〜135℃に維持しながら、95.3gのスチレンを約100分の期間にわたり流動的にフラスコに投入した。全てのスチレンを投入した後、温度を150℃〜155℃に上昇させ、150℃〜155℃で15分間維持した。次いで、62.0gの37%ホルムアルデヒド溶液を60分の期間にわたり流動的に反応器に投入し、この間に温度は下降して還流が生じた。全てのホルムアルデヒドを添加した後、混合物を還流下で15分間保持した。次いで、0.2gの50%水酸化ナトリウム溶液を添加した。次いで、145℃への大気圧蒸留により水を除去した。真空を印加し、蒸留を160℃まで継続した。温度が160℃に達したら、真空を開放し、樹脂をフラスコから出した。
上記実施例に記載のアラルキル置換レゾルシノールノボラック樹脂およびレゾルシノールノボラック樹脂を含有するゴム化合物を、表1に示す組成に従って調製した。
上述の手順を使用して、樹脂の軟化点を決定した。
Claims (27)
- アラルキル基が、スチリル基である、請求項1に記載の組成物。
- 式(I)により定義される単位のモルおよび式(II)により定義される化合物のモル当たり14モル未満のアラルキル基を含む、請求項1または2に記載の組成物。
- 式(I)により定義される単位のモルおよび式(II)により定義される化合物のモル当たり10モル未満のアラルキル基を含む、請求項1から3のいずれか一項に記載の組成物。
- アルキレン架橋が、メチレン架橋である、請求項1から4のいずれか一項に記載の組成物。
- 樹脂が、パステルまたはプリルの形態である、請求項1から5のいずれか一項に記載の組成物。
- (i)アルデヒドまたはケトンと、(ii)アラルキル置換レゾルシノールおよびレゾルシノールとの反応生成物を含む、レゾルシノールノボラック樹脂組成物であって、レゾルシノールおよびアラルキル置換レゾルシノールの総モルに対するアラルキル置換レゾルシノールのモルは、0.01:1〜0.4:1である組成物。
- レゾルシノールおよびアラルキル置換レゾルシノールの総モルに対するアラルキル置換レゾルシノールのモルが、0.01:1〜0.1:1である、請求項7に記載のレゾルシノールノボラック樹脂組成物。
- レゾルシノールおよびアラルキル置換レゾルシノールの総モルに対するアラルキル置換レゾルシノールのモルが、0.01:1〜0.09:1である、請求項7または8に記載のレゾルシノールノボラック樹脂組成物。
- アルデヒドまたはケトンが、ホルムアルデヒド、メチルホルムセル、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ブチルアルデヒド、クロトンアルデヒド、シンナムアルデヒド、ベンズアルデヒド、フルフラール、アセトン、およびメチルエチルケトンからなる群から選択される、請求項7から9のいずれか一項に記載のレゾルシノールノボラック樹脂組成物。
- アルデヒドまたはケトンが、アルデヒドであり、アルデヒドが、ホルムアルデヒドまたはメチルホルムセルである、請求項7から10のいずれか一項に記載のレゾルシノールノボラック樹脂組成物。
- アラルキル置換レゾルシノールが、スチリルレゾルシノールまたはメチルスチリルレゾルシノールである、請求項7から11のいずれか一項に記載のレゾルシノールノボラック樹脂組成物。
- (ii)アラルキル置換レゾルシノールおよびレゾルシノールに対する(i)アルデヒドまたはケトンのモル比が、約0.5:1〜1:1である、請求項7から12のいずれか一項に記載のレゾルシノールノボラック樹脂組成物。
- アラルキル置換レゾルシノールノボラック樹脂を形成するための方法であって、
(i)アルデヒドまたはケトンを(ii)アラルキル置換レゾルシノールおよびレゾルシノールと反応させるステップを含み、レゾルシノールおよびアラルキル置換レゾルシノールの総モルに対するアラルキル置換レゾルシノールのモルは、0.01:1〜0.4:1である方法。 - レゾルシノールおよびアラルキル置換レゾルシノールの総モルに対するアラルキル置換レゾルシノールのモルが、0.01:1〜0.1:1である、請求項14に記載の方法。
- レゾルシノールおよびアラルキル置換レゾルシノールの総モルに対するアラルキル置換レゾルシノールのモルが、0.01:1〜0.09:1である、請求項14または15に記載の方法。
- アルデヒドまたはケトンが、ホルムアルデヒド、メチルホルムセル、アセトアルデヒド、プロピオンアルデヒド、ブチルアルデヒド、クロトンアルデヒド、シンナムアルデヒド、ベンズアルデヒド、フルフラール、アセトン、およびメチルエチルケトンからなる群から選択される、請求項14から16のいずれか一項に記載の方法。
- アルデヒドまたはケトンが、アルデヒドであり、アルデヒドが、ホルムアルデヒドまたはメチルホルムセルである、請求項14から17のいずれか一項に記載の方法。
- アラルキル置換レゾルシノールが、スチリルレゾルシノールまたはメチルスチリルレゾルシノールである、請求項14から18のいずれか一項に記載の方法。
- (ii)アラルキル置換レゾルシノールおよびレゾルシノールに対する(i)アルデヒドまたはケトンのモル比が、約0.5:1〜1:1である、請求項14から19のいずれか一項に記載の方法。
- (1)天然ゴム、合成ゴムまたはそれらの組合せから選択される100部のジエンゴム成分と、(2)スチレン、アルファ−メチルスチレン、ベータ−メチルスチレンおよびp−メチルスチレンからなる群から選択される1種または複数の化合物でアラルキル化された1モル%〜約40モル%のレゾルシノールを有する0.1〜10部のアラルキル置換レゾルシノールノボラック樹脂とを含む、改善されたゴム組成物。
- アラルキル置換レゾルシノールノボラック樹脂が、スチレン、アルファ−メチルスチレン、ベータ−メチルスチレンおよびp−メチルスチレンからなる群から選択される1種または複数の化合物でアラルキル化された1モル%〜約10モル%のレゾルシノールを有する、請求項21に記載のゴム組成物。
- レゾルシノールが、スチレンでアラルキル化されている、請求項21または22に記載のゴム組成物。
- 100部のジエンゴム成分に対して0.1〜10部のメチレンドナーをさらに含む、請求項21から23のいずれか一項に記載のゴム組成物。
- 合成ゴムが、スチレン−ブタジエンゴム、ブタジエンゴム、イソプレンゴム、アクリロニトリル−ブタジエンゴム、クロロプレンゴム、イソブチレン−イソプレンゴム、エチレンプロピレンコポリマーおよびエチレンプロピレンジエンゴムからなる群から選択される、請求項21〜24のいずれか一項に記載の組成物。
- ジエンゴムが、天然ゴムである、請求項21〜25のいずれか一項に記載の組成物。
- ヘキサメチレンテトラミン、メチロールメラミン、エーテル化メチロールメラミンおよびエステル化メチロールメラミンからなる群から選択されるメチレンドナーをさらに含む、請求項21から26のいずれか一項に記載の組成物。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201762464894P | 2017-02-28 | 2017-02-28 | |
US62/464,894 | 2017-02-28 | ||
PCT/US2018/020302 WO2018160750A1 (en) | 2017-02-28 | 2018-02-28 | Novolac resins and use in rubber compositions |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2020509138A true JP2020509138A (ja) | 2020-03-26 |
JP7267203B2 JP7267203B2 (ja) | 2023-05-01 |
Family
ID=61952956
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019547667A Active JP7267203B2 (ja) | 2017-02-28 | 2018-02-28 | ノボラック樹脂およびゴム組成物における使用 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US11236190B2 (ja) |
EP (1) | EP3589668A1 (ja) |
JP (1) | JP7267203B2 (ja) |
KR (1) | KR102568275B1 (ja) |
CN (1) | CN110536912A (ja) |
CA (1) | CA3052838A1 (ja) |
MX (1) | MX2019009994A (ja) |
WO (1) | WO2018160750A1 (ja) |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20230064028A1 (en) * | 2020-01-09 | 2023-03-02 | Sumitomo Chemical Advanced Technologies, Llc, D.B.A. Sumika Electronic Materials | Phloroglucinolic resins, methods of making, and uses in rubber compositions |
CN111621146B (zh) * | 2020-06-30 | 2023-05-12 | 重庆科聚孚工程塑料有限责任公司 | 一种低吸水率聚酰胺材料及其制备方法 |
CN111675898B (zh) * | 2020-06-30 | 2023-05-12 | 重庆科聚孚工程塑料有限责任公司 | 一种低吸水率增韧聚酰胺材料及其制备方法 |
CN112592447B (zh) * | 2020-12-15 | 2022-02-11 | 北京彤程创展科技有限公司 | 一种混合烷基间苯二酚改性粘合树脂及其制备方法、橡胶组合物和橡胶制品 |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04339844A (ja) * | 1990-02-21 | 1992-11-26 | Indspec Chem Corp | 加硫用ゴム組成物 |
CN101235166A (zh) * | 2008-01-04 | 2008-08-06 | 华奇(张家港)化工有限公司 | 间苯二酚酚醛树脂改性的橡胶组合物 |
Family Cites Families (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1301475C2 (de) | 1965-10-02 | 1973-07-12 | Bayer Ag | Verfahren zur Erhoehung der Haftfestigkeit zwischen Gummi und Textilien |
US5049641A (en) | 1988-07-01 | 1991-09-17 | Indspec Chemical Corporation | Rubber compounding resin |
US4889891A (en) * | 1988-08-30 | 1989-12-26 | Indspec Chemical Corporation | Novel rubber compounding resorcinolic resins |
US5936056A (en) * | 1997-03-07 | 1999-08-10 | Indspec Chemical Corporation | Non-volatile resorcinolic resins and methods of making and using the same |
US7074861B2 (en) * | 2003-02-18 | 2006-07-11 | Indspec Chemical Corporation | Modified resorcinol resins and applications thereof |
CN101023111B (zh) * | 2004-09-24 | 2010-09-29 | 茵迪斯佩克化学公司 | 改性线型酚醛树脂和其应用 |
TWI422602B (zh) * | 2005-02-25 | 2014-01-11 | Si Group Inc | 用來作為增黏劑之經改質的酚醛清漆樹脂 |
-
2018
- 2018-02-28 KR KR1020197027925A patent/KR102568275B1/ko active IP Right Grant
- 2018-02-28 MX MX2019009994A patent/MX2019009994A/es unknown
- 2018-02-28 CN CN201880014385.3A patent/CN110536912A/zh active Pending
- 2018-02-28 CA CA3052838A patent/CA3052838A1/en active Pending
- 2018-02-28 JP JP2019547667A patent/JP7267203B2/ja active Active
- 2018-02-28 US US16/489,197 patent/US11236190B2/en active Active
- 2018-02-28 WO PCT/US2018/020302 patent/WO2018160750A1/en unknown
- 2018-02-28 EP EP18717141.8A patent/EP3589668A1/en active Pending
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH04339844A (ja) * | 1990-02-21 | 1992-11-26 | Indspec Chem Corp | 加硫用ゴム組成物 |
CN101235166A (zh) * | 2008-01-04 | 2008-08-06 | 华奇(张家港)化工有限公司 | 间苯二酚酚醛树脂改性的橡胶组合物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
US11236190B2 (en) | 2022-02-01 |
CN110536912A (zh) | 2019-12-03 |
KR102568275B1 (ko) | 2023-08-17 |
WO2018160750A1 (en) | 2018-09-07 |
KR20190117731A (ko) | 2019-10-16 |
JP7267203B2 (ja) | 2023-05-01 |
MX2019009994A (es) | 2019-11-05 |
EP3589668A1 (en) | 2020-01-08 |
CA3052838A1 (en) | 2018-09-07 |
US20200062884A1 (en) | 2020-02-27 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP4861008B2 (ja) | ゴム配合用フェノール修飾レゾルシノール樹脂 | |
JP7267203B2 (ja) | ノボラック樹脂およびゴム組成物における使用 | |
US6472457B1 (en) | Nonformaldehyde, nonfuming resorcinolic resins and methods of making and using the same | |
CA2036483C (en) | Rubber compounding resin | |
JP5702353B2 (ja) | 粘着付与剤として使用するための変性ノボラック樹脂 | |
JP4555815B2 (ja) | 改質レゾルシノール樹脂、及びその用途 | |
JP2010506976A (ja) | 変性アルキルレゾルシノール樹脂及びその適用 | |
KR101225240B1 (ko) | 노볼락 수지 및 이를 포함하는 고무 조성물 | |
WO2021141934A1 (en) | Phloroglucinolic resins, methods of making, and uses in rubber compositions | |
WO2019232147A1 (en) | Novolac resins, methods of making, and uses in rubber compositions | |
WO2010017673A1 (en) | Resorcinol and m-aminophenol derivatives blends in rubber compounding applications |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20200131 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20201221 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20211125 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20211203 |
|
A601 | Written request for extension of time |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A601 Effective date: 20220302 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20220419 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20220708 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20220906 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20230106 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20230315 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20230331 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20230419 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7267203 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |