JP2020507657A - 包装用途のためのポリアルケナマーの製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
a)開環メタセシス重合により少なくとも1種のシクロアルケンを転化して、ポリアルケナマー含有生成物混合物を得る工程、および
b)生成物混合物を処理してシクロアルケンのモノマーおよびオリゴマーを除去し、CO2による抽出(CO2抽出)によりポリアルケナマー含有組成物を得る工程であって、
ここで、該抽出は、少なくとも以下の連続した段階:
b0)液体CO2による抽出、次いで
b1)超臨界CO2による抽出、次いで
b2)気体CO2による抽出、次いで
b0)液体CO2による抽出、そして次いで
b3)超臨界CO2による抽出
を含む工程
を含む製造方法によって達成された。
i)CO2の臨界値を、圧力および温度が下回る、または
ii)CO2の臨界値を、圧力が上回り、かつ温度が下回る、または
iii)CO2の臨界値を、圧力が下回り、かつ温度が上回り、それにより焼結を防ぐために温度が40℃を超えないことが好ましい。
i)CO2の臨界値を、圧力および温度が下回る、または
ii)CO2の臨界値を、圧力が下回り、かつ温度が上回り、それにより温度は好ましくは40℃を超えない。
サンプルの調製:各場合に、サンプル400mgを、10mlの標準フラスコに正確に量り入れ、約8mlのジクロロメタンを加える。撹拌機を用いて、サンプルを溶解し(理想的には一晩)、その後、標準フラスコを、マークまでジクロロメタンで満たし、再び混合する。このようにして得られたサンプル溶液50μlを、TDSチューブ内のシラン処理されたグラスウールのパッドにマイクロリットルシリンジで注入する。チューブを約30分間ドラフト内に静置すると、溶媒が蒸発し得る。
サンプルの調製:300mgのサンプルを6個のヘッドスペースバイアルに正確に量り入れ、5mlのドデカンを加え、混合物を撹拌により均質化する。2つの混合物をサンプルとして分析する。さらに2つの混合物のそれぞれに、5μlのスパイク溶液を加える。他の2つの混合物のそれぞれに、10μlのスパイク溶液を加える。スパイク溶液:300mgのシクロオクタンおよび40mgのシクロオクテンを、25mlの標準フラスコに正確に量り入れ、マークまでドデカンで満たし、振盪により均質化する。5mlのこの溶液を、25mlの標準フラスコにピペットで入れ、マークまでドデカンで満たし、振盪により均質化する。
1×5cm、5μm、100Å、(スチレン−ジビニルベンゼンコポリマー)
1×30cm、5μm、50Å、(スチレン−ジビニルベンゼンコポリマー)
1×30cm、5μm、1000Å、(スチレン−ジビニルベンゼンコポリマー)
1×30cm、5μm、100000Å、(スチレン−ジビニルベンゼンコポリマー)
流量:1ml/分
検出:屈折率検出器
較正:ポリスチレン
A.ポリマー
Evonik(独国)のVestenamer(登録商標)8012(ポリオクテナマー)を、ポリアルケナマー含有生成物混合物として使用した(顆粒の平均寸法は、約3mm×3mm×4mmである)。抽出前に、これを再造粒プロセスにより精製した。Vestenamer(登録商標)8012を、メインホッパーを介して2軸押出機Werner&Pfleiderer ZSK30に供給した。バレル温度は、125℃であった。250rpmのスクリュー速度を適用し、ポリマーの処理量を、6kg/hになるように選択した。ダイでの有効溶融温度を、温度計で186℃と測定した。押出機のフロントプレートをダイに置いた後、メルトストランドを水浴で冷却し、その後、空気で冷却した。次に、ポリマーストランドを、ペレタイザー(カッター)でペレット化した。カッターを、57m/分のストランド速度で操作した。再造粒プロセスを、100kgの量のポリマー(顆粒の平均寸法は、約1mm×1mm×1mmである)が得られるまで行った。
双方のポリマーの二重結合のトランス含有率を、重クロロホルム(CDCl3)の1H NMRによって測定した。ポリマーのトランス含有率は、80%であった。
粒子の平均重量は、2.1g/1000である(方法:詳細な説明を参照)
図1による抽出システムのオートクレーブ(プロセスI)に、処理するポリオクテナマー含有組成物(抽出材料;ポリマー)を装入した。段階b0、b1、b2およびb3を、同じプラントで実施した。
二酸化炭素を、高圧ポンプによって臨界圧力より高く設定した。圧縮熱を放散するために、熱交換器を手動で閉じ、抽出バルブを手動モードで部分的に開いた。温度は、20℃(臨界条件未満)であった。二酸化炭素は、液体の状態で、抽出圧力(260バール)が一致するまで(時間:10分)オートクレーブ内の組成物中に流れ込んだ。ここから工程b1を開始し、熱交換器が抽出温度(40℃)になり、抽出バルブが自動モードで動作し(設定値260バール)、二酸化炭素がオートクレーブ内の組成物を通過した。
次に、部分的に洗浄されたポリオクテナマーを含むオートクレーブを、大気圧まで減圧した。CO2は、その物理的状態を気体に変えた。気体状態を、75分間維持した。
段階b0およびb3は、前の工程b0および工程b1と同等に実行されていた。2075kgのCO2を、各場合に使用した(それぞれ、b1またはb3)。次に、洗浄されたポリオクテナマーを含むオートクレーブを、減圧した。
Claims (12)
- ポリアルケナマー含有組成物の製造方法であって、以下の工程:
a)少なくとも1種のシクロアルケンを開環メタセシス重合により転化して、ポリアルケナマー含有生成物混合物を得る工程、および
b)生成物混合物を処理してシクロアルケンのモノマーおよびオリゴマーを除去し、CO2で抽出することによりポリアルケナマー含有組成物を得る工程であって、
ここで、ポリアルケナマーは、少なくとも5つのシクロアルカンモノマー単位を含むシクロアルケンのポリマーである工程
を含み、
抽出は、少なくとも以下の連続した段階:
b0)液体CO2による抽出、次いで
b1)超臨界CO2による抽出、次いで
b2)気体CO2による抽出、次いで
b0)液体CO2による抽出、そして次いで
b3)超臨界CO2による抽出
を含むことを特徴とする、製造方法。 - 段階b2における抽出を、0℃〜99℃の範囲の温度および0バール〜73バールの範囲の圧力で行い、圧力および温度を、CO2が気体の形のままであるように互いに調整することを特徴とする、請求項1記載の方法。
- CO2の臨界値を、圧力が下回り、かつ温度が上回ることを特徴とする、請求項2記載の方法。
- 段階b1およびb3における抽出が、31℃〜99℃の範囲の温度および74バール〜1000バールの範囲の圧力で行われることを特徴とする、請求項1から3までのいずれか1項記載の方法。
- 相対質量処理量が、ポリアルケナマー含有生成物混合物1kgあたり10kg〜500kgの間のCO2であることを特徴とする、請求項1から4までのいずれか1項記載の方法。
- モノマーおよびオリゴマーからのCO2抽出剤の分離を、工程b3の後に行うことを特徴とする、請求項1から5までのいずれか1項記載の方法。
- 分離のためのCO2が気体であることを特徴とする、請求項6記載の方法。
- 分離のためのCO2が超臨界であり、かつ吸着剤がモノマーおよびオリゴマーを吸収することを特徴とする、請求項6記載の方法。
- 吸着剤が、活性炭、アルミナ、シリカおよび混合物から選択されることを特徴とする、請求項8記載の方法。
- シクロアルケンが、シクロブテン、シクロペンテン、シクロヘプテン、シクロオクテン、シクロノネン、シクロデセン、シクロドデセン、シクロオクタ−1,5−ジエン、1,5−ジメチルシクロオクタ−1,5−ジエン、シクロデカジエン、ノルボルナジエン、シクロドデカ−1,5,9−トリエン、トリメチルシクロドデカ−1,5,9−トリエン、ノルボルネン(ビシクロ[2.2.1]ヘプタ−2−エン)、5−(3’−シクロヘキセニル)−2−ノルボルネン、5−エチル−2−ノルボルネン、5−ビニル−2−ノルボルネン、5−エチリデン−2−ノルボルネン、ジシクロペンタジエンおよびそれらの混合物からなる群から選択されることを特徴とする、請求項1から9までのいずれか1項記載の方法。
- a)で得られたポリアルケナマー含有生成物混合物が、固体の形であり、かつ工程b)の前に顆粒化または粒子化されて粒子になることを特徴とする、請求項1から10までのいずれか1項記載の方法。
- シクロアルケンの転化が、好ましくは少なくとも1種の遷移金属ハロゲン化物および有機金属化合物を含むか、または少なくとも1種の遷移金属カルベン錯体を含む触媒の存在下で行われることを特徴とする、請求項1から11までのいずれか1項記載の方法。
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