JP2020502252A - Ｄｙｒｋ１ａおよび／またはｄｙｒｋ１ｂキナーゼの阻害剤としてのキノリンの誘導体 - Google Patents

Abstract

本発明は、式（Ｉ）の化合物、およびその塩、立体異性体、互変異性体、またはＮ−オキシドに関する。本発明は、そのような化合物、またはその塩、立体異性体、互変異性体、もしくはＮ−オキシドを、前記化合物を含む薬剤および医薬組成物として使用することにさらに関する。【化１】

Description

開示の内容

〔発明の分野〕
本発明は、置換７−アザインドール−キノリン化合物、およびそれらの塩、立体異性体、互変異性体、またはＮ−オキシドに関する。本発明は、置換７−アザインドール−キノリン化合物、またはそれらの塩、立体異性体、互変異性体、もしくはＮ−オキシドを、前記化合物を含む薬剤および医薬組成物として使用することにさらに関する。

〔発明の背景〕
プロテインキナーゼは、リン酸基をＡＴＰから基質タンパク質に運ぶことができる酵素群である。リン酸化は、タンパク質間の相互作用、活性、標的タンパク質の局在化もしくは分解を変化させ得る。プロテインキナーゼは、事実上すべての生化学的経路に関与するので、主要調節因子とみなされており、突然変異するか、または誤って調節された（misregulated）場合に、さまざまな疾患に関わる。

二重特異性チロシンリン酸化調節キナーゼ（ＤＹＲＫ）は、ＤＹＲＫ１ＡおよびＤＹＲＫ１Ｂを含むいくつかのアイソフォームを含むプロテインキナーゼのサブファミリーである。ＤＹＲＫ１ＡおよびＤＹＲＫ１Ｂは、多くの細胞骨格タンパク質、シナプスタンパク質、および核タンパク質と相互作用することが知られており、細胞増殖およびアポトーシス誘導において重要な役割を果たすと考えられている（Ｙｏｓｈｉｄａ ｅｔ ａｌ．， Ｂｉｏｃｈｅｍ Ｐｈａｒｍａｃｏｌ．， ７６（１１）：１３８９−９４， ２００８）。ＤＹＲＫ１ＡおよびＤＹＲＫ１Ｂは、アミノ酸レベルで８５％の同一性を共有するが、発現特性および機能特性は異なる（Ａｒａｎｄａ ｅｔ ａｌ．， ＦＡＳＥＢ ２５， ４４９−４６２；２０１１）。ＤＹＲＫ１Ａは普遍的に発現されるが、ＤＹＲＫ１Ｂは、精巣および骨格筋などの限られた数の組織および器官で見られた（Ｌｅｄｅｒ ｅｔ ａｌ．， Ｂｉｏｃｈｅｍ Ｂｉｏｐｈｙｓ Ｒｅｓ Ｃｏｍｍｕｎ ２５４， ４７４−９， １９９９；Ｌｅｅ ｅｔ ａｌ．， Ｃａｎｃｅｒ Ｒｅｓ ６０， ３６３１−７， ２０００）。ＤＹＲＫ１Ａは、細胞増殖および神経分化で役割を果たす。ＤＹＲＫ１Ａを過剰発現するトランスジェニックマウスは、学習および記憶障害を示す。ダウン症候群患者では、ＤＹＲＫ１Ａをコード化する遺伝子が、３コピー存在する。ＤＹＲＫ１Ａのトリソミーで駆動される過剰発現が、早期発症型アルツハイマー病と関連していることが、観察されている。遺伝子レベルでは、ＤＹＲＫ１Ａの過剰発現は、２００超の遺伝子の調節解除（deregulation）、ならびにアルツハイマー病の病理発生において重要なタンパク質であるＡＰＰ、Ｔａｕ、プレセニリン、およびセプチン−４を含む、多くのタンパク質のリン酸化の原因である（Ｆｅｒｒｅｒ ｅｔ ａｌ．， Ｎｅｕｒｏｂｉｏｌ Ｄｉｓ ２０， ３９２−４００， ２００５；ＥＰ ２７４４７９７）。

さらに、ＤＹＲＫ１Ａは、そのヘルパーＴ細胞の分化の阻害により炎症性ならびに自己免疫疾患に関わっている。多くの自己免疫疾患および他の炎症性疾患は、いったん必要とされなくなったら炎症プロセスを止める原因となる、制御性Ｔ細胞（Ｔ_ｒｅｇ細胞）により生じると考えられている。ＤＹＲＫ１Ａ活性が増加するとＴ_ｒｅｇ細胞の分化が阻害され、それによって炎症反応を止めることができないことが示唆されている（Ｋｈｏｒ ｅｔ ａｌ．， Ｅｌｉｆｅ， ２２；４， ２０１５）。この背景に対して、ダウン症候群患者が、低機能性（hypofunctional）Ｔ_ｒｅｇ細胞を有し、それによって自己免疫疾患のリスクが増大しがちである（Ｐｅｌｌｅｇｒｉｎｉ ｅｔ ａｌ．， Ｃｌｉｎ Ｅｘｐ Ｉｍｍｕｎｏｌ．，１６９（３）：２３８−４３， ２０１２）ことも、注目に値する。

癌に関しては、ＤＹＲＫ１Ａは、アポトーシス促進性刺激に対する癌細胞の抵抗に関わっており、増殖の増加、移動、ならびに細胞死の減少をもたらすいくつかの経路を駆動する。その結果（By consequence）、このような癌は、典型的には、非常に攻撃的な生物学的特徴を示す（Ｉｏｎｅｓｃｕ ｅｔ ａｌ．， Ｍｉｎｉ Ｒｅｖ Ｍｅｄ Ｃｈｅｍ， １２（１３）：１３１５−２９， ２０１２）。

ＤＹＲＫ１Ａとは対照的に、ＤＹＲＫ１Ｂをコードする遺伝子は、１９番染色体に位置し（Ｌｅｄｅｒ ａｔ ａｌ．， Ｂｉｏｃｈｅｍ Ｂｉｏｐｈｙｓ Ｒｅｓ Ｃｏｍｍｕｎ ２５４， ４７４−９， １９９９）、膵臓および卵巣癌細胞を含む癌細胞でしばしば増幅される（Ｆｒｉｅｄｍａｎ， Ｊ Ｃｅｌｌ Ｂｉｏｃｈｅｍ １０２： ２７４−２７９， ２００７；Ｄｅｎｇ ａｎｄ Ｆｒｉｅｄｍａｎ， Ｇｅｎｅｓ Ｃａｎｃｅｒ， ５（９−１０）： ３３７−３４７， ２０１４）。

ＤＹＲＫ１Ｂは、癌細胞の生存を支えることが立証されている（Ｄｅｎｇ ｅｔ ａｌ．， Ｃａｎｃｅｒ Ｒｅｓ， ６６（８）：４１４９−５８， ２００６；Ｍｅｒｃｅｒ ａｔ ａｌ．， Ｃａｎｃｅｒ Ｒｅｓ， ６６（１０）：５１４３−５０， ２００６）。ＤＹＲＫ１Ｂは、膵管腺癌の組織サンプルの約８９％および卵巣癌の７５％で、また、グリオーマ、白血病、肺癌、乳癌、結腸癌、皮膚癌、および他の癌で、過剰発現される。ＤＹＲＫ１Ｂのレベルは、いくつかの癌細胞集団で１０倍増大されるが、特に、化学療法剤、標的薬物、および放射線などの抗癌療法に比較的反応しにくいことが知られている、静止性の癌細胞では、必ずしもそうではない（Ｂｏｒｓｔ， Ｏｐｅｎ Ｂｉｏｌ ２： １２００６６， ２０１２；Ｋｏｍａｒｏｖａ ａｎｄ Ｗｏｄａｒｚ， ＰＬｏＳ Ｏｎｅ ２： ｅ９９０， ２００７）。細胞周期のリエントリー時、静止性の癌細胞は、腫瘍再増殖または再発を引き起こし得る（Ｅｗｔｏｎ ｅｔ ａｌ．， Ｍｏｌ Ｃａｎｃｅｒ Ｔｈｅｒ， １０（１１）：２１０４−１４， ２０１１）。発症機序について、ＤＹＲＫ１Ｂは、抗酸化遺伝子の発現を増大させ、その結果、活性酸素種の減少が生じ、そのため、静止性の細胞の生存能力が増大することが示された（Ｄｅｎｇ ａｎｄ Ｆｒｉｅｄｍａｎ， Ｇｅｎｅｓ Ｃａｎｃｅｒ， ５（９−１０）： ３３７−３４７， ２０１４）。さらに、ＤＹＲＫ１Ｂは、脂質生成およびグルコース恒常性において役割を果たし、その機能をメタボリックシンドロームなどの代謝疾患と関連付けることが示されている（Ｋｅｒａｍａｔｉ， Ｎ Ｅｎｇｌ Ｊ Ｍｅｄ．， ３７０（２０）： １９０９−１９１９， ２０１４）。

したがって、ＤＹＲＫファミリーのキナーゼは、神経変性疾患、増殖性疾患、炎症性疾患、自己免疫疾患、および代謝疾患の治療の重要な標的と考えられる。前記疾患の治療に対する実行可能なアプローチは、天然または合成キナーゼ阻害剤の使用であり、そのうちのいくつかは、ＤＹＲＫ１ＡおよびＤＹＲＫ１Ｂについて報告されている。

天然化合物に関して、植物由来のポリフェノール没食子酸エピガロカテキン（ＥＧＣＧ）、β−カルボリンアルカロイドハルミンおよびその類似体、海洋アルカロイドロイセタミン（leucettamine）Ｂおよびその類似体、ならびに海洋アルカロイドメリジアニンの類似体が、ＤＹＲＫ１Ａ阻害剤として識別されている。ハルミンは、ＤＹＲＫ１Ｂも阻害することが分かっている。しかしながら、ＥＧＣＧおよびハルミン、ならびに他の既知のＤＹＲＫ１阻害剤は、選択性および／または活性が欠如しており、よって、選択的阻害剤としての価値が実質的に制限される。合成化合物に関して、ピリドピリミジン、ピラゾリジンジオン、およびベンゾチアゾールまたはチアゾール誘導体は、ＤＹＲＫ１Ａを阻害することが立証されている。さらに、プルバラノールＡ（purvalanol A）、２−ジメチルアミノ−４，５，６，７−テトラブロモ−１Ｈ−ベンズイミダゾール（ＤＭＡＴ）および４，５，６，７−テトラブロモ−１Ｈ−ベンゾトリアゾール（ＴＢＢ）などの他のプロテインキナーゼを阻害するようにもともと設計された、いくつかの小分子は、ＤＹＲＫ１Ａ活性の阻害においていくらか有効なものとして記載された。しかしながら、前記阻害剤の限られた選択性および／または活性は、著しいマイナス面のままである（Ｂｅｃｋｅｒ ａｎｄ Ｓｉｐｐｌ， ＦＥＢＳ Ｊ， ２７８（２）：２４６−５６ ２０１１）。さらに、ＷＯ２０１２／０９８０６８は、ＤＹＲＫ１ＡおよびＤＹＲＫ１Ｂの阻害剤としてのピラゾロピリミジン、ならびに、癌、ダウン症候群および早期発症型アルツハイマー病を含む増殖性疾患の治療に関する。しかしながら、７−アザインドール−キノリン構造は記載されていない。

ＷＯ２００３／０８２８６８は、３，５−置換７−アザインドール誘導体、およびｃ−Ｊｕｎ Ｎ末端キナーゼの阻害のためのそれらの使用に関する。ＷＯ２００５／０８５２４４は、３，５−置換アザインドール誘導体、およびｃ−Ｊｕｎ Ｎ末端キナーゼの阻害におけるそれらの使用に関する。

前記を鑑みて、ＤＹＲＫ１Ａおよび／またはＤＹＲＫ１Ｂの異常な（abberant）発現および／または活性、より具体的には、ＤＹＲＫ１Ａおよび／またはＤＹＲＫ１Ｂの発現および／または活性の増加、に関連する疾患を治療することができるように、強力かつ／または選択的にＤＹＲＫ１Ａおよび／またはＤＹＲＫ１Ｂキナーゼ活性を阻害する、さらなる化合物が必要とされている。具体的には、神経変性疾患、増殖性疾患、炎症性疾患、自己免疫疾患、および代謝疾患などの疾患の治療に適切な化合物が必要とされている。

〔発明の目的および概要〕
したがって、本発明の目的は、好ましくは強力かつ／または選択的に、ＤＹＲＫ１Ａおよび／またはＤＹＲＫ１Ｂキナーゼ活性を阻害する化合物を提供することである。

本発明の別の目的は、ＤＹＲＫ１Ａおよび／またはＤＹＲＫ１Ｂの発現および／または活性（の増大）に関連する疾患を治療することができる、化合物を提供することである。

本発明のさらに別の目的は、脂質生成および／またはグルコース恒常性の調節異常（disregulation）を伴う神経変性疾患、増殖性疾患、炎症性疾患、自己免疫疾患、および代謝疾患からなる群から選択される疾患の治療に適切である、化合物を提供することである。

特に、本発明の目的は、癌、ダウン症候群、および早期発症型アルツハイマー病の治療に適切である、化合物を提供することである。

前述した目的は、本明細書に定めるような式（Ｉ）の化合物、およびその使用によって達成され得る。

本発明の発明者らは、特に驚くべきことに、本明細書中以下で定めるような（第１の態様を参照）式（Ｉ）の化合物が、ＤＹＲＫ１Ａおよび／またはＤＹＲＫ１Ｂの活性を阻害することを発見した。したがって、本明細書中以下で定めるような（第２の態様を参照）式（Ｉ）の化合物または式（Ｉ）の化合物を含む医薬組成物は、ＤＹＲＫ１Ａおよび／またはＤＹＲＫ１Ｂの発現および／または活性（の増大）に関連する疾患、特に、神経変性疾患、増殖性疾患、炎症性疾患、自己免疫疾患、および代謝疾患の治療に使用され得る。

したがって、第１の態様では、本発明は、式（Ｉ）の化合物

またはその塩、立体異性体、互変異性体、もしくはＮ−オキシドに関し、
式中、
Ｒ^１、Ｒ^３、Ｒ^４は、
（ｉ）Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルキニルであって、前述した部分中の各置換可能な炭素原子が、独立して未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なる置換基Ｒ^７で置換されたもの；
（ｉｉ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^６、Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ^６、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、ＯＲ^６、Ｓ（＝Ｏ）_ｎＲ^６、Ｓ（＝Ｏ）_ｎＮ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、Ｓ（＝Ｏ）_ｎＯＲ^６、Ｎ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、Ｎ（Ｒ^６）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５、Ｎ（Ｒ^６）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^６、Ｎ（Ｒ^６）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、Ｎ（Ｒ^６）Ｓ（＝Ｏ）_ｎＲ^６、Ｎ（Ｒ^６）Ｓ（＝Ｏ）_ｎＮ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、Ｎ（Ｒ^６）Ｓ（＝Ｏ）_ｎＯＲ^６；
（ｉｉｉ）３〜９員の飽和、部分的不飽和、または完全不飽和の炭素環または複素環、および６〜１４員の飽和、部分的不飽和、または完全不飽和の炭素二環式環または複素二環式環（carbobicyclic or heterobicyclic ring）であって、前記複素環または複素二環式環が、Ｏ、Ｎ、またはＳから選択される１つ以上の同じかまたは異なるヘテロ原子を含み、前記Ｎ−および／またはＳ−原子が、独立して酸化されるか、または酸化されておらず、前述した環状部分または二環式部分中の各置換可能な炭素またはヘテロ原子が、独立して未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なる置換基Ｒ^８で置換されたもの；
からなる群から独立して選択され、
Ｒ^２は、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ、およびＣ_１〜Ｃ_６−ハロアルコキシからなる群から選択され、
Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^６ａ、Ｒ^６ｂは、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルカルボニルであって、前述した部分中の各置換可能な炭素原子が、独立して未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なる置換基Ｒ^９で置換されたもの；ならびに、
３〜９員の飽和、部分的不飽和、または完全不飽和の炭素環または複素環であって、前記複素環が、Ｏ、Ｎ、またはＳから選択される１つ以上の同じかまたは異なるヘテロ原子を含み、前記Ｎ−および／またはＳ−原子が、独立して酸化されるか、または酸化されておらず、前述した環状部分中の各置換可能な炭素またはヘテロ原子が、独立して未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なる置換基Ｒ^１０で置換されたもの、
からなる群から独立して選択され、
Ｒ^７は、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−ハロアルキニル、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^６、Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ^６、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、ＯＲ^６、Ｓ（＝Ｏ）_ｎＲ^６、Ｓ（＝Ｏ）_ｎＮ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、Ｓ（＝Ｏ）_ｎＯＲ^６、Ｎ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、Ｎ（Ｒ^６）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５、Ｎ（Ｒ^６）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^６、Ｎ（Ｒ^６）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、Ｎ（Ｒ^６）Ｓ（＝Ｏ）_ｎ（Ｒ^６）、Ｎ（Ｒ^６）Ｓ（＝Ｏ）_ｎＮ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、Ｎ（Ｒ^６）Ｓ（＝Ｏ）_ｎＯＲ^６；ならびに、
３〜９員の飽和、部分的不飽和、または完全不飽和の炭素環または複素環、および６〜１４員の飽和、部分的不飽和、または完全不飽和の炭素二環式環または複素二環式環であって、前記複素環または複素二環式環が、Ｏ、Ｎ、またはＳから選択された１つ以上の同じかまたは異なるヘテロ原子を含み、前記Ｎ−および／またはＳ−原子が、独立して酸化されるか、または酸化されておらず、前述した環状部分または二環式部分中の各置換可能な炭素またはヘテロ原子が、未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なる置換基Ｒ^８で置換されたもの、
からなる群から選択され、
Ｒ^８は、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−ハロアルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｎ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、ＯＲ^６およびＳ（＝Ｏ）_ｎＲ^６、からなる群から選択され、
Ｒ^９は、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−ハロアルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｎ（Ｒ^１１ａ）（Ｒ^１１ｂ）、ＯＲ^１１およびＳ（＝Ｏ）_ｎＲ^１１；ならびに
３〜９員の飽和、部分的不飽和、または完全不飽和の炭素環または複素環であって、前記複素環が、Ｏ、Ｎ、またはＳから選択される１つ以上の同じかまたは異なるヘテロ原子を含み、前記Ｎ−および／またはＳ−原子が、独立して酸化されるか、または酸化されておらず、前述した環状部分中の各置換可能な炭素またはヘテロ原子が、未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なる置換基Ｒ^１０で置換されたもの、
からなる群から選択され、
Ｒ^１０は、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−ハロアルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｎ（Ｒ^１１ａ）（Ｒ^１１ｂ）、ＯＲ^１１およびＳ（＝Ｏ）_ｎＲ^１１、から選択され、
Ｒ^１１、Ｒ^１１ａ、Ｒ^１１ｂ、は、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、およびＣ_２〜Ｃ_６−アルキニル、からなる群から独立して選択され、
ｎは、０、１、または２である。

一実施形態では、Ｒ^１は、
（ｉ）Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−ハロアルキニルであって、
前述した部分中の各置換可能な炭素原子が、独立して未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なる置換基Ｒ^７で置換されたもの；
（ｉｉ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^６、Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ^６、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、ＯＲ^６、Ｓ（＝Ｏ）_ｎＲ^６、Ｓ（＝Ｏ）_ｎＮ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、Ｓ（＝Ｏ）_ｎＯＲ^６、Ｎ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、Ｎ（Ｒ^６）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５、Ｎ（Ｒ^６）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^６、Ｎ（Ｒ^６）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、Ｎ（Ｒ^６）Ｓ（＝Ｏ）_ｎＲ^６、Ｎ（Ｒ^６）Ｓ（＝Ｏ）_ｎＮ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、Ｎ（Ｒ^６）Ｓ（＝Ｏ）_ｎＯＲ^６；
からなる群から選択され、
好ましくは、Ｒ^１は、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_３−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_３−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_３−アルキニル、およびＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）であって、
前述した部分中の各置換可能な炭素原子が、独立して未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なる置換基Ｒ^７で置換されたもの；
からなる群から選択され、
さらに好ましくは、Ｒ^１は、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_３−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_３−アルケニル、およびＣ_２〜Ｃ_３−アルキニルであって、
前述した部分中の各置換可能な炭素原子が、独立して未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なる置換基Ｒ^７で置換されたもの；
からなる群から選択され、
すべての他の置換基は、前記で定めたような意味を有する。

特定の実施形態では、Ｒ^１は、Ｒ^１が塩化物または別のハロゲンでないという条件で（with the priviso）、前記に定めたとおりである。特定の実施形態では、Ｒ^１は、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４がＨである場合、塩化物または別のハロゲンではない。特定の実施形態では、Ｒ^１は、Ｈ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_３−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_３−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_３−アルキニル、およびＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）であって、
前述した部分中の各置換可能な炭素原子は、独立して未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なる置換基Ｒ^７で置換されたもの、
からなる群から選択される。

別の実施形態では、Ｒ^２は、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_２−アルキル、ビニル、Ｃ_１〜Ｃ_２−アルコキシ、およびＣ_１〜Ｃ_２−ハロアルコキシからなる群から選択され、
すべての他の置換基は、前記で定めたような意味を有する。

別の実施形態では、Ｒ^３は、
（ｉ）Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−ハロアルキニルであって、
前述した部分中の各置換可能な炭素原子が、独立して未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なる置換基Ｒ^７で置換されたもの；
（ｉｉ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^６、Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ^６、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、ＯＲ^６、Ｓ（＝Ｏ）_ｎＲ^６、Ｓ（＝Ｏ）_ｎＮ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、Ｓ（＝Ｏ）_ｎＯＲ^６、Ｎ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、Ｎ（Ｒ^６）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５、Ｎ（Ｒ^６）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^６、Ｎ（Ｒ^６）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、Ｎ（Ｒ^６）Ｓ（＝Ｏ）_ｎＲ^６、Ｎ（Ｒ^６）Ｓ（＝Ｏ）_ｎＮ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、Ｎ（Ｒ^６）Ｓ（＝Ｏ）_ｎＯＲ^６；
からなる群から選択され、
好ましくは、Ｒ^３は、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｎ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、Ｎ（Ｒ^６）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５、からなる群から選択され、
すべての他の置換基は、前記で定めたような意味を有する。

別の実施形態では、Ｒ^４は、Ｈ、ハロゲン、Ｎ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルキニルであって、前述した部分中の各置換可能な炭素原子は、独立して未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なるＲ^７で置換されたもの；および、
５〜６員の飽和、部分的不飽和、または完全不飽和の炭素環または複素環であって、前記複素環が、Ｏ、Ｎ、またはＳから選択される１つ以上の同じかまたは異なるヘテロ原子を含み、前記Ｎ−および／またはＳ−原子が、独立して酸化されるか、または酸化されておらず、前述した環状部分または二環式部分中の各置換可能な炭素またはヘテロ原子が、独立して未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なる置換基Ｒ^８で置換されたもの；
からなる群から選択され、
すべての他の置換基は、前記で定めたような意味を有する。

別の実施形態では、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^６ａおよびＲ^６ｂは、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_５−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_５−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_５−アルキニルであって、前述した部分中の各置換可能な炭素原子が、独立して未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なる置換基Ｒ^９で置換されたもの；および、
５〜６員の飽和、部分的不飽和、または完全不飽和の炭素環または複素環であって、前記複素環が、Ｏ、Ｎ、またはＳから選択される１つ以上の同じかまたは異なるヘテロ原子を含み、前記Ｎ−および／またはＳ−原子が、独立して酸化されるか、または酸化されておらず、前述した環状部分中の各置換可能な炭素またはヘテロ原子が、独立して未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なる置換基Ｒ^１０で置換されたもの；
からなる群から、互いから独立して選択される。

別の実施形態では、Ｒ^７は、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_５−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_５−ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_５−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_５−ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_５−アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_５−ハロアルキニル、ＯＲ^６、Ｎ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）；ならびに、
５〜６員の飽和、部分的不飽和、または完全不飽和の炭素環または複素環および８〜９員の飽和、部分的不飽和、または完全不飽和の炭素二環式環または複素二環式環であって、前記複素環または複素二環式環が、Ｏ、Ｎ、またはＳから選択される１つ以上の同じかまたは異なるヘテロ原子を含み、前記Ｎ−および／またはＳ−原子が、独立して酸化されるか、または酸化されておらず、前述した環状部分または二環式部分中の各置換可能な炭素またはヘテロ原子が、独立して未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なる置換基Ｒ^８で置換されたもの、
からなる群から選択される。

別の実施形態では、Ｒ^８は、Ｃ_１〜Ｃ_３−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_３−アルケニル、Ｃ_１〜Ｃ_３−アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_３−アルキニル、およびＮ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、からなる群から選択される。

別の実施形態では、Ｒ^９は、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４−アルキニル、Ｎ（Ｒ^１１ａ）（Ｒ^１１ｂ）、および５〜６員の飽和、部分的不飽和、または完全不飽和の炭素環または複素環であって、前記複素環が、Ｏ、Ｎ、またはＳから選択される１つ以上の同じかまたは異なるヘテロ原子を含み、前記Ｎ−および／またはＳ−原子が、独立して酸化されるか、または酸化されておらず、前述した環状部分中の各置換可能な炭素またはヘテロ原子が、独立して未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なる置換基Ｒ^１０で置換されたもの、からなる群から選択される。

別の実施形態では、Ｒ^１０は、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_３−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_３−アルケニル、Ｃ_１〜Ｃ_３−アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_３−アルキニル、およびＮ（Ｒ^１１ａ）（Ｒ^１１ｂ）、からなる群から選択される。

別の実施形態では、Ｒ^１１、Ｒ^１１ａおよびＲ^１１ｂは、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_３−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_３−アルケニル、およびＣ_２〜Ｃ_３−アルキニル、からなる群から独立して選択される。

別の実施形態では、前記化合物は、４−クロロ−６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン；６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン；（３Ｓ）−１−（６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン−４−イル）ピペリジン−３−アミン；１−Ｎ−（６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン−４−イル）シクロヘキサン−１，４−ジアミン；（３Ｓ）−１−（６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン−４−イル）ピロリジン−３−アミン；４−（ピリジン−３−イル）−６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン；４−（ピリジン−４−イル）−６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン；４−フェニル−６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン；｛５−エテニル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタン−２−イル｝（６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン−４−イル）メタノール；Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イル）−６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン−４−アミン；８−クロロ−６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリンヒドロクロリド；８−メチル−６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリンヒドロクロリド；８−フルオロ−６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン；６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝−８−（トリフルオロメトキシ）キノリン；８−メトキシ−６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン；Ｎ−（フラン−３−イルメチル）−６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン−３−アミン；８−メチル−４−フェニル−６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン；８−メチル−４−（ピリジン−３−イル）−６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン；８−フルオロ−４−（ピリジン−３−イル）−６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン；３−（４−クロロキノリン−６−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（プロプ−２−エン−１−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；メチル（｛３−［４−（ペント−４−エン−１−イル）キノリン−６−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル｝メチル）（プロプ−２−エン−１−イル）アミン；Ｎ−メチル−３−［４−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−メチル−３−［４−（モルホリン−４−イル）キノリン−６−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−（４−クロロキノリン−６−イル）−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−メチル−３−（キノリン−６−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−（８−メトキシキノリン−６−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（プロプ−２−エン−１−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−（８−フルオロキノリン−６−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（プロプ−２−エン−１−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−（８−クロロキノリン−６−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（プロプ−２−エン−１−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−（８−メトキシキノリン−６−イル）−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−（８−フルオロキノリン−６−イル）−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−ベンジル−３−（８−フルオロキノリン−６−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−ベンジル−３−（８−クロロキノリン−６−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−（８−フルオロキノリン−６−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−（３−アミノプロピル）−３−（８−クロロキノリン−６−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミドヒドロクロリド；Ｎ−ベンジル−３−［８−フルオロ−４−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−（３−アミノプロピル）−３−［８−フルオロ−４−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミドヒドロクロリド；３−［８−フルオロ−４−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−Ｎ−メチル−Ｎ−（プロプ−２−エン−１−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−［８−フルオロ−４−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−［８−フルオロ−４−（２−フェニルエチル）キノリン−６−イル］−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−｛４−［（３Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル］−８−フルオロキノリン−６−イル｝−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミドヒドロクロリド；Ｎ−メチル−３−［８−メチル−４−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−｛４−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］−８−フルオロキノリン−６−イル｝−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミドヒドロクロリド；Ｎ−メチル−３−［８−フルオロ−４−（４−メチルピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−［８−メトキシ−４−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−｛３−［８−フルオロ−４−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル｝アセトアミド；３−［８−フルオロ−４−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−｛４−［（３Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル］−８−フルオロキノリン−６−イル｝−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミドヒドロクロリド；３−｛４−［（３Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル］−８−フルオロキノリン−６−イル｝−Ｎ−（ピリミジン−５−イルメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミドヒドロクロリド；ベンジル（｛３−［８−フルオロ−４−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル｝メチル）アミン；（３Ｒ）−１−（６−｛５−［（ベンジルアミノ）メチル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝−８−フルオロキノリン−４−イル）ピペリジン−３−アミン；（｛３−［８−フルオロ−４−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル｝メチル）（メチル）（プロプ−２−エン−１−イル）アミン；３−｛４−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］−３−ニトロキノリン−６−イル｝−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミドヒドロクロリド；３−｛３−アミノ−４−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］キノリン−６−イル｝−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミドヒドロクロリド；３−｛４−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］−３−｛［（３−クロロフェニル）メチル］アミノ｝キノリン−６−イル｝−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミドヒドロクロリド；３−（３−｛［（３−クロロフェニル）メチル］アミノ｝−４−（モルホリン−４−イル）キノリン−６−イル）−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−［３−アセタミド−４−（モルホリン−４−イル）キノリン−６−イル］−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−メチル−３−［４−（モルホリン−４−イル）−３−［（オキサン−４−イルメチル）アミノ］キノリン−６−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−｛４−［（４−アミノシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロキノリン−６−イル｝−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミドヒドロクロリド；３−｛４−［（４−アミノシクロヘキシル）アミノ］−３−［（オキサン−４−イルメチル）アミノ］キノリン−６−イル｝−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミドヒドロクロリド；３−（３−アミノキノリン−６−イル）−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−｛３−［（オキサン−４−イルメチル）アミノ］キノリン−６−イル｝−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン−３−カルボニトリル；Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イル）−３−ニトロ−６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン−４−アミン；１−｛４−［（３−アミノ−６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン−４−イル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝エタン−１−オン；Ｎ−（３−−アミノプロピル）−３−（８−フルオロキノリン−６−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミドヒドロクロリド、および３−（３−アセタミドキノリン−６−イル）−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミドからなる群から選択される。

第２の態様では、本発明は、薬剤的に有効量の前記に定めたような式（Ｉ）による化合物と、オプションとして、薬剤的に許容可能な担体、希釈剤、または賦形剤と、を含む医薬組成物に関する。言い換えれば、本発明は、前記に定めたような式（Ｉ）による化合物、または、医薬品に使用するための、薬剤的に有効量の前記に定めたような式（Ｉ）による化合物を含む、医薬組成物に関する。

第３の態様では、本発明は、神経変性疾患、増殖性疾患、炎症性疾患、自己免疫疾患、および代謝疾患の治療に使用される、前記に定めたような式（Ｉ）による化合物、または、薬剤的に有効量の前記に定めたような式（Ｉ）による化合物を含む医薬組成物、に関する。

第４の態様では、本発明は、ＤＹＲＫ１Ａおよび／またはＤＹＲＫ１Ｂキナーゼを調節または調整し、好ましくは阻害する方法に関し、前記キナーゼは、前記に定めたような式（Ｉ）による少なくとも１つの化合物に曝露され、前記方法は、好ましくは、ヒトまたは動物の身体の外側で実行される。

第５の態様では、本発明は、ＤＹＲＫ１Ａおよび／またはＤＹＲＫ１Ｂ調節剤好ましくは阻害剤として、前記に定めたような式（Ｉ）による化合物を使用することに関する。

〔詳細な説明〕
以下では、前述した式（Ｉ）中の置換基の好適な実施形態をさらに詳細に説明する。

以下の実施形態は、第１の態様で前記に定めたようなＲ^１に関する。実施形態１（Ａ）では、Ｒ^１は、
（ｉ）Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、またはＣ_２〜Ｃ_６−アルキニルであって、前述した部分中の各置換可能な炭素原子が、独立して未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なる置換基Ｒ^７で置換されたもの；または、
（ｉｉ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^６、Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ^６、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、ＯＲ^６、Ｓ（＝Ｏ）_ｎＲ^６、Ｓ（＝Ｏ）_ｎＮ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、Ｓ（＝Ｏ）_ｎＯＲ^６、Ｎ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、Ｎ（Ｒ^６）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５、Ｎ（Ｒ^６）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^６、Ｎ（Ｒ^６）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、Ｎ（Ｒ^６）Ｓ（＝Ｏ）_ｎＲ^６、Ｎ（Ｒ^６）Ｓ（＝Ｏ）_ｎＮ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、もしくはＮ（Ｒ^６）Ｓ（＝Ｏ）_ｎＯＲ^６
である。

好適な実施形態１（Ｂ）では、Ｒ^１は、（ｉ）Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_３−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_３−アルケニル、もしくはＣ_２〜Ｃ_３−アルキニルであって、前述した部分中の各置換可能な炭素原子が、独立して未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なる置換基Ｒ^７で置換されたもの；または（ｉｉ）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）である。

さらに好適な実施形態１（Ｃ）では、Ｒ^１は、（ｉ）Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_３−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_３−アルケニル、またはＣ_２〜Ｃ_３−アルキニルであって、前述した部分中の各置換可能な炭素原子が、独立して未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なる置換基Ｒ^７で置換されたもの、である。

特定の実施形態では、Ｒ^１は、Ｒ^１が塩化物または別のハロゲンであるという条件で、前記に定めたとおりである。特定の実施形態では、Ｒ^１は、Ｒ２、Ｒ３、およびＲ４がＨである場合、塩化物または別のハロゲンである。特定の実施形態では、Ｒ^１は、Ｈ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_３−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_３−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_３−アルキニル、およびＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）であって、前述した部分中の各置換可能な炭素原子が、独立して未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なる置換基Ｒ^７で置換されたもの、からなる群から選択される。

以下の置換基の意味は、実施形態１（Ａ）、１（Ｂ）、および１（Ｃ）に関連して関連性があり、
Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^６ａ、Ｒ^６ｂは、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルカルボニルであって、前述した部分中の各置換可能な炭素原子が、独立して未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なる置換基Ｒ^９で置換されたもの；および、
３〜９員の飽和、部分的不飽和、または完全不飽和の炭素環または複素環であって、前記複素環が、Ｏ、Ｎ、またはＳから選択される１つ以上の同じかまたは異なるヘテロ原子を含み、前記Ｎ−および／またはＳ−原子が、独立して酸化されるか、または酸化されておらず、前述した環状部分中の各置換可能な炭素またはヘテロ原子が、独立して未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なる置換基Ｒ^１０で置換されたもの；
からなる群から独立して選択され、
Ｒ^７は、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−ハロアルキニル、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^６、Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ^６、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、ＯＲ^６、Ｓ（＝Ｏ）_ｎＲ^６、Ｓ（＝Ｏ）_ｎＮ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、Ｓ（＝Ｏ）_ｎＯＲ^６、Ｎ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、Ｎ（Ｒ^６）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５、Ｎ（Ｒ^６）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^６、Ｎ（Ｒ^６）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、Ｎ（Ｒ^６）Ｓ（＝Ｏ）_ｎ（Ｒ^６）、Ｎ（Ｒ^６）Ｓ（＝Ｏ）_ｎＮ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、Ｎ（Ｒ^６）Ｓ（＝Ｏ）_ｎＯＲ^６；ならびに、
３〜９員の飽和、部分的不飽和、または完全不飽和の炭素環または複素環および６〜１４員の飽和、部分的不飽和、または完全不飽和の炭素二環式環または複素二環式環であって、前記複素環または複素二環式環が、Ｏ、Ｎ、またはＳから選択される１つ以上の同じかまたは異なるヘテロ原子を含み、前記Ｎ−および／またはＳ−原子が、独立して酸化されるか、または酸化されておらず、前述した環状部分または二環式部分中の各置換可能な炭素またはヘテロ原子が、未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なる置換基Ｒ^８で置換されたもの；
からなる群から選択され、
Ｒ^８は、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−ハロアルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｎ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、ＯＲ^６およびＳ（＝Ｏ）_ｎＲ^６、からなる群から選択され、
Ｒ^９は、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−ハロアルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｎ（Ｒ^１１ａ）（Ｒ^１１ｂ）、ＯＲ^１１およびＳ（＝Ｏ）_ｎＲ^１１；ならびに、
３〜９員の飽和、部分的不飽和、または完全不飽和の炭素環または複素環であって、前記複素環が、Ｏ、Ｎ、またはＳから選択される１つ以上の同じかまたは異なるヘテロ原子を含み、前記Ｎ−および／またはＳ−原子が、独立して酸化されるか、または酸化されておらず、前述した環状部分中の各置換可能な炭素またはヘテロ原子が、未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なる置換基Ｒ^１０で置換されたもの；
からなる群から選択され、
Ｒ^１０は、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−ハロアルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｎ（Ｒ^１１ａ）（Ｒ^１１ｂ）、ＯＲ^１１およびＳ（＝Ｏ）_ｎＲ^１１、から選択され、
Ｒ^１１、Ｒ^１１ａ、Ｒ^１１ｂは、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、およびＣ_２〜Ｃ_６−アルキニル、からなる群から独立して選択され、
ｎは、０、１、または２である。

好ましくは、以下の置換基の意味は、実施形態１（Ａ）、１（Ｂ）および１（Ｃ）に関連して関連性があり、
Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^６ａおよびＲ^６ｂは、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_５−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_５−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_５−アルキニルであって、前述した部分中の各置換可能な炭素原子が、独立して未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なる置換基Ｒ^９で置換されたもの；ならびに、
５〜６員の飽和、部分的不飽和、または完全不飽和の炭素環または複素環であって、前記複素環が、Ｏ、Ｎ、またはＳから選択される１つ以上の同じかまたは異なるヘテロ原子を含み、前記Ｎ−および／またはＳ−原子が、独立して酸化されるか、または酸化されておらず、前述した環状部分中の各置換可能な炭素またはヘテロ原子が、独立して未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なる置換基Ｒ^１０で置換されたもの：
からなる群から、互いから独立して選択され、
Ｒ^７は、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_５−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_５−ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_５−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_５−ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_５−アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_５−ハロアルキニル、ＯＲ^６、Ｎ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）；ならびに
５〜６員の飽和、部分的不飽和、または完全不飽和の炭素環または複素環および８〜９員の飽和、部分的不飽和、または完全不飽和の炭素二環式環または複素二環式環であって、前記複素環または複素二環式環が、Ｏ、Ｎ、またはＳから選択される１つ以上の同じかまたは異なるヘテロ原子を含み、前記Ｎ−および／またはＳ−原子が、独立して酸化されるか、または酸化されておらず、前述した環状部分または二環式部分中の各置換可能な炭素またはヘテロ原子が、独立して未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なる置換基Ｒ^８で置換されたもの；
からなる群から選択され、
Ｒ^８は、Ｃ_１〜Ｃ_３−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_３−アルケニル、Ｃ_１〜Ｃ_３−アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_３−アルキニル、およびＮ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、からなる群から選択され、
Ｒ^９は、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４−アルキニル、Ｎ（Ｒ^１１ａ）（Ｒ^１１ｂ）、および５〜６員の飽和、部分的不飽和、または完全不飽和の炭素環または複素環であって、前記複素環が、Ｏ、Ｎ、またはＳから選択される１つ以上の同じかまたは異なるヘテロ原子を含み、前記Ｎ−および／またはＳ−原子が、独立して酸化されるか、または酸化されておらず、前述した環状部分中の各置換可能な炭素またはヘテロ原子が、独立して未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なる置換基Ｒ^１０で置換されたもの、からなる群から選択され、
Ｒ^１０は、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_３−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_３−アルケニル、Ｃ_１〜Ｃ_３−アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_３−アルキニル、およびＮ（Ｒ^１１ａ）（Ｒ^１１ｂ）、からなる群から選択され、
Ｒ^１１、Ｒ^１１ａおよびＲ^１１ｂは、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_３−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_３−アルケニル、およびＣ_２〜Ｃ_３−アルキニル、からなる群から独立して選択される。

さらに好ましくは、以下の置換基の意味は、実施形態１（Ａ）、１（Ｂ）、および１（Ｃ）に関連して関連性があり、
Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^６ａおよびＲ^６ｂは、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_５−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_５−アルケニル、およびＣ_２〜Ｃ_５−アルキニルであって、前述した部分中の各置換可能な炭素原子が、独立して未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なるＲ^９で置換されたもの、からなる群から、互いから独立して選択され、
Ｒ^７は、Ｎ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）であり、
Ｒ^９は、Ｎ（Ｒ^１１ａ）（Ｒ^１１ｂ）、または５〜６員の完全不飽和の炭素環または複素環であって、前記複素環が、１つ以上の同じかまたは異なるヘテロ原子Ｏ、Ｎ、Ｓを含むもの、からなる群から選択され、
Ｒ^１１ａおよびＲ^１１ｂは、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_３−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_３−アルケニル、およびＣ_２〜Ｃ_３−アルキニルからなる群から独立して選択される。

さらなる実施形態１（Ｄ）では、Ｒ^１はＨである。

さらなる実施形態１（Ｅ）では、Ｒ^１はＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）である。

さらなる実施形態１（Ｆ）では、Ｒ^１は、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルであり、前記アルキル部分中の各置換可能な炭素原子は、独立して未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なるＲ^７で置換されたものである。この置換基Ｒ^１の式は、式Ｓ９に対応する。

以下の置換基の意味は、実施形態１（Ｅ）または１（Ｆ）に関連して関連性があり、
Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^６ａ、Ｒ^６ｂは、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルカルボニルであって、前述した部分中の各置換可能な炭素原子が、独立して未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なる置換基Ｒ^９で置換されたもの；ならびに、
３〜９員の飽和、部分的不飽和、または完全不飽和の炭素環または複素環であって、前記複素環が、Ｏ、Ｎ、またはＳから選択される１つ以上の同じかまたは異なるヘテロ原子を含み、前記Ｎ−および／またはＳ−原子が、独立して酸化されるか、または酸化されておらず、前述した環状部分中の各置換可能な炭素またはヘテロ原子が、独立して未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なる置換基Ｒ^１０で置換されたもの、
からなる群から独立して選択され、
Ｒ^７は、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−ハロアルキニル、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^６、Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ^６、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、ＯＲ^６、Ｓ（＝Ｏ）_ｎＲ^６、Ｓ（＝Ｏ）_ｎＮ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、Ｓ（＝Ｏ）_ｎＯＲ^６、Ｎ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、Ｎ（Ｒ^６）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５、Ｎ（Ｒ^６）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^６、Ｎ（Ｒ^６）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、Ｎ（Ｒ^６）Ｓ（＝Ｏ）_ｎ（Ｒ^６）、Ｎ（Ｒ^６）Ｓ（＝Ｏ）_ｎＮ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、Ｎ（Ｒ^６）Ｓ（＝Ｏ）_ｎＯＲ^６；ならびに、
３〜９員の飽和、部分的不飽和、または完全不飽和の炭素環または複素環および６〜１４員の飽和、部分的不飽和、または完全不飽和の炭素二環式環または複素二環式環であって、前記複素環または複素二環式環が、Ｏ、Ｎ、またはＳから選択される１つ以上の同じかまたは異なるヘテロ原子を含み、前記Ｎ−および／またはＳ−原子が、独立して酸化されるか、または酸化されておらず、前述した環状部分または二環式部分中の各置換可能な炭素またはヘテロ原子が、未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なる置換基Ｒ^８で置換されたもの、
からなる群から選択され、
Ｒ^８は、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−ハロアルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｎ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、ＯＲ^６およびＳ（＝Ｏ）_ｎＲ^６、からなる群から選択され、
Ｒ^９は、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−ハロアルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｎ（Ｒ^１１ａ）（Ｒ^１１ｂ）、ＯＲ^１１およびＳ（＝Ｏ）_ｎＲ^１１、ならびに、
３〜９員の飽和、部分的不飽和、または完全不飽和の炭素環または複素環であって、前記複素環が、Ｏ、Ｎ、またはＳから選択される１つ以上の同じかまたは異なるヘテロ原子を含み、前記Ｎ−および／またはＳ−原子が、独立して酸化されるか、または酸化されておらず、前述した環状部分中の各置換可能な炭素またはヘテロ原子が、未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なる置換基Ｒ^１０で置換されたもの、
からなる群から選択され、
Ｒ^１０は、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−ハロアルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｎ（Ｒ^１１ａ）（Ｒ^１１ｂ）、ＯＲ^１１およびＳ（＝Ｏ）_ｎＲ^１１、から選択され、
Ｒ^１１、Ｒ^１１ａ、Ｒ^１１ｂは、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、およびＣ_２〜Ｃ_６−アルキニルからなる群から独立して選択され、
ｎは、０、１、または２である。

好ましくは、以下の置換基の意味は、実施形態１（Ｅ）および１（Ｆ）に関連して関連性があり、
Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^６ａおよびＲ^６ｂは、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_５−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_５−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_５−アルキニルであって、前述した部分中の各置換可能な炭素原子が、独立して未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なる置換基Ｒ^９で置換されたもの、ならびに、
５〜６員の飽和、部分的不飽和、または完全不飽和の炭素環または複素環であって、前記複素環が、Ｏ、Ｎ、またはＳから選択される１つ以上の同じかまたは異なるヘテロ原子を含み、前記Ｎ−および／またはＳ−原子が、独立して酸化されるか、または酸化されておらず、前述した環状部分中の各置換可能な炭素またはヘテロ原子が、独立して未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なる置換基Ｒ^１０で置換されたもの、
からなる群から、互いから独立して選択され、
Ｒ^７は、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_５−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_５−ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_５−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_５−ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_５−アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_５−ハロアルキニル、ＯＲ^６、Ｎ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）；ならびに、
５〜６員の飽和、部分的不飽和、または完全不飽和の炭素環または複素環および８〜９員の飽和、部分的不飽和、または完全不飽和の炭素二環式環または複素二環式環であって、前記複素環または複素二環式環が、Ｏ、Ｎ、またはＳから選択される１つ以上の同じかまたは異なるヘテロ原子を含み、前記Ｎ−および／またはＳ−原子が、独立して酸化されるか、または酸化されておらず、前述した環状部分または二環式部分中の各置換可能な炭素またはヘテロ原子が、独立して未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なる置換基Ｒ^８で置換されたもの、
からなる群から選択され、
Ｒ^８は、Ｃ_１〜Ｃ_３−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_３−アルケニル、Ｃ_１〜Ｃ_３−アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_３−アルキニル、およびＮ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、からなる群から選択され、
Ｒ^９は、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４−アルキニル、Ｎ（Ｒ^１１ａ）（Ｒ^１１ｂ）、および５〜６員の飽和、部分的不飽和、または完全不飽和の炭素環または複素環であって、前記複素環が、Ｏ、Ｎ、またはＳから選択される１つ以上の同じかまたは異なるヘテロ原子を含み、前記Ｎ−および／またはＳ−原子が、独立して酸化されるか、または酸化されておらず、前述した環状部分中の各置換可能な炭素またはヘテロ原子が、独立して未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なる置換基Ｒ^１０で置換されたもの、
からなる群から選択され、
Ｒ^１０は、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_３−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_３−アルケニル、Ｃ_１〜Ｃ_３−アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_３−アルキニル、およびＮ（Ｒ^１１ａ）（Ｒ^１１ｂ）、からなる群から選択され、
Ｒ^１１、Ｒ^１１ａおよびＲ^１１ｂは、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_３−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_３−アルケニル、およびＣ_２〜Ｃ_３−アルキニルからなる群から独立して選択される。

さらに好ましくは、以下の置換基の意味は、実施形態１（Ｅ）または１（Ｆ）に関連して関連性があり、
Ｒ^６ａ、Ｒ^６ｂは、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、およびＣ_２〜Ｃ_６−アルキニルであって、前述した部分中の各置換可能な炭素原子が、独立して未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なる置換基Ｒ^９で置換されたもの、からなる群から独立して選択され、
Ｒ^７は、Ｎ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）であり、
Ｒ^９は、Ｎ（Ｒ^１１ａ）（Ｒ^１１ｂ）、および５〜６員の飽和、部分的不飽和、または完全不飽和の炭素環または複素環であって、前記複素環が、１つ以上の同じかまたは異なるヘテロ原子Ｏ、Ｎ、またはＳを含むもの、からなる群から選択され、
Ｒ^１１、Ｒ^１１ａ、Ｒ^１１ｂは、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、およびＣ_２〜Ｃ_６−アルキニルからなる群から独立して選択される。

好適な実施形態１（Ｅ１）では、Ｒ^１はＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）であり、Ｒ^６ａは、ＨまたはＣ_１〜Ｃ_５−アルキルであり、Ｒ^６ｂは、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_５−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_５−アルケニル、またはＣ_２〜Ｃ_５−アルキニルであり、前述した部分中の各置換可能な炭素原子は、独立して未置換であるか、またはＮ（Ｒ^１１ａ）（Ｒ^１１ｂ）および以下に記載するような式Ｓ１から選択される置換基で置換されたものであり、
Ｒ^１１ａおよびＲ^１１ｂは、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_３−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_３−アルケニル、およびＣ_２〜Ｃ_３−アルキニルからなる群から独立して選択され、
式Ｓ１のＸ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４およびＸ^５は、ＣＨおよびＮからなる群から、互いから独立して選択される。

好適な実施形態１（Ｆ１）では、Ｒ^１は、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルであり、前記アルキル部分中の各置換可能な炭素原子は、独立して未置換であるか、またはＲ^７で置換されたものであり、Ｒ^７は、Ｎ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）であり、Ｒ^６ａは、Ｈ、またはＣ_１〜Ｃ_５−アルキルであり、Ｒ^６ｂは、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_５−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_５−アルケニル、またはＣ_２〜Ｃ_５−アルキニルであり、前述した部分中の各置換可能な炭素原子は、独立して未置換であるか、または以下に示すような式Ｓ２の置換基で置換されたものであり、式Ｓ２のＸ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４およびＸ^５は、ＣＨおよびＮからなる群から、互いから独立して選択される。

前述した置換基Ｓ１およびＳ２では、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４およびＸ^５のうちの少なくとも２つがＣＨを表すのが好ましい。

Ｓ１については、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４およびＸ^５のうちの少なくとも３つがＣＨを表すのがさらに好ましい。

Ｓ２については、Ｘ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４およびＸ^５がＣＨを表すのがさらに好ましい。

以下の実施形態は、第１の態様で前記に定めたようなＲ^２に関する。

実施形態２（Ａ）では、Ｒ^２は、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_２−アルキル、ビニル、Ｃ_１〜Ｃ_２−アルコキシ、またはＣ_１〜Ｃ_２−ハロアルコキシである。

好適な実施形態２（Ｂ）では、Ｒ^２は、Ｈ、Ｆ、Ｃｌ、ＣＨ_３、ＯＣＨ_３、またはＯＣＦ_３である。

さらなる実施形態２（Ｃ）では、Ｒ^２はＨである。

さらなる実施形態２（Ｄ）では、Ｒ^２はハロゲン、好ましくは、ＣｌまたはＦである。

さらなる実施形態２（Ｅ）では、Ｒ^２はＣ_１〜Ｃ_６−アルキル、好ましくは、メチルである。

さらなる実施形態２（Ｆ）では、Ｒ^２はＣ_１〜Ｃ_６−アルコキシ、好ましくは、メトキシである。

さらなる実施形態２（Ｇ）では、Ｒ^２はＣ_１〜Ｃ_６−ハロアルコキシ、好ましくは、トリフルオロメトキシである。

以下の実施形態は、第１の態様で前記に定めたようなＲ^３に関する。

実施形態３（Ａ）では、Ｒ^３は、
（ｉ）Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルキニルであって、前述した部分中の各置換可能な炭素原子が、独立して未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なる置換基Ｒ^７で置換されたもの、
（ｉｉ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^６、Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ^６、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、ＯＲ^６、Ｓ（＝Ｏ）_ｎＲ^６、Ｓ（＝Ｏ）_ｎＮ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、Ｓ（＝Ｏ）_ｎＯＲ^６、Ｎ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、Ｎ（Ｒ^６）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５、Ｎ（Ｒ^６）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^６、Ｎ（Ｒ^６）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、Ｎ（Ｒ^６）Ｓ（＝Ｏ）_ｎＲ^６、Ｎ（Ｒ^６）Ｓ（＝Ｏ）_ｎＮ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、Ｎ（Ｒ^６）Ｓ（＝Ｏ）_ｎＯＲ^６、である。

好適な実施形態３（Ｂ）では、Ｒ^３は、（ｉ）Ｈ、ハロゲン、ＣＮもしくはＮＯ_２、または（ｉｉ）Ｎ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）もしくはＮ（Ｒ^６）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５である。

以下の置換基の意味は、実施形態３（Ａ）および３（Ｂ）に関連して関連性があり、
Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^６ａ、Ｒ^６ｂは、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルカルボニルであって、前述した部分中の各置換可能な炭素原子が、独立して未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なる置換基Ｒ^９で置換されたもの；ならびに、
３〜９員の飽和、部分的不飽和、または完全不飽和の炭素環または複素環であり、前記複素環が、Ｏ、Ｎ、またはＳから選択される１つ以上の同じかまたは異なるヘテロ原子を含み、前記Ｎ−および／またはＳ−原子が、独立して酸化されるか、または酸化されておらず、前述した環状部分中の各置換可能な炭素またはヘテロ原子が、独立して未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なる置換基Ｒ^１０で置換されたもの、
からなる群から独立して選択され、
Ｒ^７は、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−ハロアルキニル、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^６、Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ^６、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、ＯＲ^６、Ｓ（＝Ｏ）_ｎＲ^６、Ｓ（＝Ｏ）_ｎＮ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、Ｓ（＝Ｏ）_ｎＯＲ^６、Ｎ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、Ｎ（Ｒ^６）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５、Ｎ（Ｒ^６）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^６、Ｎ（Ｒ^６）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、Ｎ（Ｒ^６）Ｓ（＝Ｏ）_ｎ（Ｒ^６）、Ｎ（Ｒ^６）Ｓ（＝Ｏ）_ｎＮ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、Ｎ（Ｒ^６）Ｓ（＝Ｏ）_ｎＯＲ^６；ならびに、
３〜９員の飽和、部分的不飽和、または完全不飽和の炭素環または複素環および６〜１４員の飽和、部分的不飽和、または完全不飽和の炭素二環式環または複素二環式環であって、前記複素環または複素二環式環が、Ｏ、Ｎ、またはＳから選択される１つ以上の同じかまたは異なるヘテロ原子を含み、前記Ｎ−および／またはＳ−原子が、独立して酸化されるか、または酸化されておらず、前述した環状部分または二環式部分中の各置換可能な炭素またはヘテロ原子が、未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なる置換基Ｒ^８で置換されたもの、
からなる群から選択され、
Ｒ^８は、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−ハロアルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｎ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、ＯＲ^６およびＳ（＝Ｏ）_ｎＲ^６、からなる群から選択され、
Ｒ^９は、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−ハロアルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｎ（Ｒ^１１ａ）（Ｒ^１１ｂ）、ＯＲ^１１およびＳ（＝Ｏ）_ｎＲ^１１；ならびに、
３〜９員の飽和、部分的不飽和、または完全不飽和の炭素環または複素環であって、前記複素環が、Ｏ、Ｎ、またはＳから選択される１つ以上の同じかまたは異なるヘテロ原子を含み、前記Ｎ−および／またはＳ−原子が、独立して酸化されるか、または酸化されておらず、前述した環状部分中の各置換可能な炭素またはヘテロ原子が、未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なる置換基Ｒ^１０で置換されたもの、
からなる群から選択され、
Ｒ^１０は、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−ハロアルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｎ（Ｒ^１１ａ）（Ｒ^１１ｂ）、ＯＲ^１１およびＳ（＝Ｏ）_ｎＲ^１１、から選択され、
Ｒ^１１、Ｒ^１１ａ、Ｒ^１１ｂは、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、およびＣ_２〜Ｃ_６−アルキニル、からなる群から独立して選択され、
ｎは、０、１、または２である。

好ましくは、以下の置換基の意味は、実施形態３（Ａ）および３（Ｂ）に関連して関連性があり、
Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^６ａおよびＲ^６ｂは、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_５−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_５−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_５−アルキニルであって、前述した部分中の各置換可能な炭素原子が、独立して未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なる置換基Ｒ^９で置換されたもの、ならびに、
５〜６員の飽和、部分的不飽和、または完全不飽和の炭素環または複素環であって、前記複素環が、Ｏ、Ｎ、またはＳから選択される１つ以上の同じかまたは異なるヘテロ原子を含み、前記Ｎ−および／またはＳ−原子が、独立して酸化されるか、または酸化されておらず、前述した環状部分中の各置換可能な炭素またはヘテロ原子が、独立して未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なる置換基Ｒ^１０で置換されたもの、
からなる群から、互いから独立して選択され、
Ｒ^７は、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_５−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_５−ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_５−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_５−ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_５−アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_５−ハロアルキニル、ＯＲ^６、Ｎ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）；ならびに、
５〜６員の飽和、部分的不飽和、または完全不飽和の炭素環または複素環および８〜９員の飽和、部分的不飽和、または完全不飽和の炭素二環式環または複素二環式環であって、前記複素環または複素二環式環が、Ｏ、Ｎ、またはＳから選択される１つ以上の同じかまたは異なるヘテロ原子を含み、前記Ｎ−および／またはＳ−原子が、独立して酸化されるか、または酸化されておらず、前述した環状部分または二環式部分中の各置換可能な炭素またはヘテロ原子が、独立して未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なる置換基Ｒ^８で置換されたもの、
からなる群から選択され、
Ｒ^８は、Ｃ_１〜Ｃ_３−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_３−アルケニル、Ｃ_１〜Ｃ_３−アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_３−アルキニル、およびＮ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、からなる群から選択され、
Ｒ^９は、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４−アルキニル、Ｎ（Ｒ^１１ａ）（Ｒ^１１ｂ）、および５〜６員の飽和、部分的不飽和、または完全不飽和の炭素環または複素環であって、前記複素環が、Ｏ、Ｎ、またはＳから選択される１つ以上の同じかまたは異なるヘテロ原子を含み、前記Ｎ−および／またはＳ−原子が、独立して酸化されるか、または酸化されておらず、前述した環状部分中の各置換可能な炭素またはヘテロ原子が、独立して未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なる置換基Ｒ^１０で置換されたもの、からなる群から選択され、
Ｒ^１０は、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_３−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_３−アルケニル、Ｃ_１〜Ｃ_３−アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_３−アルキニル、およびＮ（Ｒ^１１ａ）（Ｒ^１１ｂ）、からなる群から選択され、
Ｒ^１１、Ｒ^１１ａおよびＲ^１１ｂは、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_３−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_３−アルケニル、およびＣ_２〜Ｃ_３−アルキニルからなる群から独立して選択される。

さらに好ましくは、以下の置換基の意味は、実施形態３（Ａ）および３（Ｂ）に関連して関連性があり、
Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^６ａおよびＲ^６ｂは、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_５−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_５−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_５−アルキニルであって、前述した部分中の各置換可能な炭素原子が、独立して未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なる置換基Ｒ^９で置換されたもの、からなる群から、互いから独立して選択され、
Ｒ^７は、Ｃ_１〜Ｃ_５−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_５−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_５−アルキニル、からなる群から選択され、
Ｒ^９は、５〜６員の飽和または完全不飽和の炭素環または複素環であり、前記複素環は、１つ以上のヘテロ原子Ｏを含み、前述した環状部分中の各置換可能な炭素は、独立して未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なる置換基Ｒ^１０で置換されたものであり、
Ｒ^１０は、ハロゲンである。

さらなる実施形態３（Ｃ）では、Ｒ^３はＨである。

さらなる実施形態３（Ｄ）では、Ｒ^３はＣＮである。

さらなる実施形態３（Ｅ）では、Ｒ^３はＮＯ_２である。

さらなる実施形態３（Ｆ）では、Ｒ^３はＮ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）である。

さらなる実施形態３（Ｇ）では、Ｒ^３はＮ（Ｒ^６）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５である。

以下の置換基の意味は、実施形態３（Ｆ）および３（Ｇ）に関連して関連性があり、
Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^６ａ、Ｒ^６ｂは、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルカルボニルであって、前述した部分中の各置換可能な炭素原子が、独立して未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なる置換基Ｒ^９で置換されたもの、ならびに、
３〜９員の飽和、部分的不飽和、または完全不飽和の炭素環または複素環であって、前記複素環が、Ｏ、Ｎ、またはＳから選択される１つ以上の同じかまたは異なるヘテロ原子を含み、前記Ｎ−および／またはＳ−原子が、独立して酸化されるか、または酸化されておらず、前述した環状部分中の各置換可能な炭素またはヘテロ原子が、独立して未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なる置換基Ｒ^１０で置換されたもの、
からなる群から独立して選択され、
Ｒ^９は、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−ハロアルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｎ（Ｒ^１１ａ）（Ｒ^１１ｂ）、ＯＲ^１１およびＳ（＝Ｏ）_ｎＲ^１１；ならびに、
３〜９員の飽和、部分的不飽和、または完全不飽和の炭素環または複素環であって、前記複素環が、Ｏ、Ｎ、またはＳから選択される１つ以上の同じかまたは異なるヘテロ原子を含み、前記Ｎ−および／またはＳ−原子が、独立して酸化されるか、または酸化されておらず、前述した環状部分中の各置換可能な炭素またはヘテロ原子が、未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なる置換基Ｒ^１０で置換されたもの、
からなる群から選択され、
Ｒ^１０は、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−ハロアルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｎ（Ｒ^１１ａ）（Ｒ^１１ｂ）、ＯＲ^１１およびＳ（＝Ｏ）_ｎＲ^１１、から選択され、
Ｒ^１１、Ｒ^１１ａ、Ｒ^１１ｂは、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、およびＣ_２〜Ｃ_６−アルキニル、からなる群から独立して選択され、
ｎは、０、１、または２である。

好ましくは、以下の置換基の意味は、実施形態３（Ｆ）および３（Ｇ）に関連して関連性があり、
Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^６ａおよびＲ^６ｂは、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_５−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_５−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_５−アルキニルであって、前述した部分中の各置換可能な炭素原子が、独立して未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なる置換基Ｒ^９で置換されたもの、ならびに、
５〜６員の飽和、部分的不飽和、または完全不飽和の炭素環または複素環であって、前記複素環が、Ｏ、Ｎ、またはＳから選択される１つ以上の同じかまたは異なるヘテロ原子を含み、前記Ｎ−および／またはＳ−原子が、独立して酸化されるか、または酸化されておらず、前述した環状部分中の各置換可能な炭素またはヘテロ原子が、独立して未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なる置換基Ｒ^１０で置換されたもの、
からなる群から、互いから独立して選択され、
Ｒ^９は、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４−アルキニル、Ｎ（Ｒ^１１ａ）（Ｒ^１１ｂ）および５〜６員の飽和、部分的不飽和、または完全不飽和の炭素環または複素環であって、前記複素環が、Ｏ、Ｎ、またはＳから選択される１つ以上の同じかまたは異なるヘテロ原子を含み、前記Ｎ−および／またはＳ−原子が、独立して酸化されるか、または酸化されておらず、前述した環状部分中の各置換可能な炭素またはヘテロ原子が、独立して未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なる置換基Ｒ^１０で置換されたもの、
からなる群から選択され、
Ｒ^１０は、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_３−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_３−アルケニル、Ｃ_１〜Ｃ_３−アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_３−アルキニル、およびＮ（Ｒ^１１ａ）（Ｒ^１１ｂ）、からなる群から選択され、
Ｒ^１１、Ｒ^１１ａおよびＲ^１１ｂは、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_３−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_３−アルケニル、およびＣ_２〜Ｃ_３−アルキニルからなる群から独立して選択される。

さらに好ましくは、以下の置換基の意味は、実施形態３（Ｆ）および３（Ｇ）に関連して関連性があり、
Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^６ａおよびＲ^６ｂは、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_５−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_５−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_５−アルキニルであって、前述した部分中の各置換可能な炭素原子が、独立して未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なる置換基Ｒ^９で置換されたもの、からなる群から、互いから独立して選択され、
Ｒ^９は、５〜６員の飽和または完全不飽和の炭素環または複素環であり、前記複素環は、１つ以上の同じかまたは異なるヘテロ原子Ｏ、Ｎ、またはＳを含み、前述した環状部分中の各置換可能な炭素は、独立して未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なる置換基Ｒ^１０で置換されたものであり、
Ｒ^１０は、ハロゲンである。

好適な実施形態３（Ｆ１）では、Ｒ^１はＮ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）であり、Ｒ^６ａは、Ｈであり、Ｒ^６ｂは、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_５−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_５−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_５−アルキニルであり、前述した部分中の各置換可能な炭素原子は、独立して未置換であるか、または以下に示すような式Ｓ３、式Ｓ４および式Ｓ５から選択される置換基で置換されたものであり、
式Ｓ３のＸ^１、Ｘ^２およびＸ^３は、ＣＨおよびＮからなる群から、互いから独立して選択され；Ｙは、ＣＨ_２、Ｏ、ＮＨおよびＳからなる群から選択され；
式Ｓ４のＸ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４およびＸ^５は、ＣＨ、Ｏ、ＳおよびＮＨからなる群から、互いから独立して選択される。
式Ｓ５のＸ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４およびＸ^５は、ＣＨおよびＮからなる群から、互いから独立して選択され、各置換可能な炭素原子は、独立して未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なるハロゲンで置換されたものである。

前述した置換基Ｓ３、Ｓ４およびＳ５では、Ｓ３のＸ^１、Ｘ^２、Ｘ^３のうちの少なくとも２つ、またはＳ４もしくはＳ５のＸ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４およびＸ^５のうちの少なくとも２つが、ＣＨを表すのが好ましい。

好適な実施形態３（Ｇ１）では、Ｒ^１はＮ（Ｒ^６）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５であり、Ｒ^６はＨであり、Ｒ^５は、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_５−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_５−アルケニル、またはＣ_２〜Ｃ_５−アルキニルである。

以下の実施形態は、第１の態様で前記に定めたようなＲ^４に関する。

実施形態４（Ａ）では、Ｒ^４は、
（ｉ）Ｈ、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルキニルであって、前述した部分中の各置換可能な炭素原子が、独立して未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なるＲ^７で置換されたもの；
（ｉｉ）Ｎ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）；
（ｉｉｉ）５〜６員の飽和、部分的不飽和、または完全不飽和の炭素環または複素環であって、前記複素環が、Ｏ、Ｎ、またはＳから選択される１つ以上の同じかまたは異なるヘテロ原子を含み、前記Ｎ−および／またはＳ−原子が、独立して酸化されるか、または酸化されておらず、前述した環状部分中の各置換可能な炭素またはヘテロ原子が、独立して未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なる置換基Ｒ^８で置換されたもの、
である。

以下の置換基の意味は、実施形態４（Ａ）に関連して関連性があり：
Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^６ａ、Ｒ^６ｂは、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルカルボニルであって、前述した部分中の各置換可能な炭素原子が、独立して未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なる置換基Ｒ^９で置換されたもの；ならびに、
３〜９員の飽和、部分的不飽和、または完全不飽和の炭素環または複素環であって、前記複素環が、Ｏ、Ｎ、またはＳから選択される１つ以上の同じかまたは異なるヘテロ原子を含み、前記Ｎ−および／またはＳ−原子が、独立して酸化されるか、または酸化されておらず、前述した環状部分中の各置換可能な炭素またはヘテロ原子が、独立して未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なる置換基Ｒ^１０で置換されたもの、
からなる群から独立して選択され、
Ｒ^７は、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−ハロアルキニル、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^６、Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ^６、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、ＯＲ^６、Ｓ（＝Ｏ）_ｎＲ^６、Ｓ（＝Ｏ）_ｎＮ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、Ｓ（＝Ｏ）_ｎＯＲ^６、Ｎ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、Ｎ（Ｒ^６）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５、Ｎ（Ｒ^６）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^６、Ｎ（Ｒ^６）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、Ｎ（Ｒ^６）Ｓ（＝Ｏ）_ｎ（Ｒ^６）、Ｎ（Ｒ^６）Ｓ（＝Ｏ）_ｎＮ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、Ｎ（Ｒ^６）Ｓ（＝Ｏ）_ｎＯＲ^６；ならびに、
３〜９員の飽和、部分的不飽和、または完全不飽和の炭素環または複素環および６〜１４員の飽和、部分的不飽和、または完全不飽和の炭素二環式環または複素二環式環であって、前記複素環または複素二環式環が、Ｏ、Ｎ、またはＳから選択される１つ以上の同じかまたは異なるヘテロ原子を含み、前記Ｎ−および／またはＳ−原子が、独立して酸化されるか、または酸化されておらず、前述した環状部分または二環式部分中の各置換可能な炭素またはヘテロ原子が、未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なる置換基Ｒ^８で置換されたもの、
からなる群から選択され、
Ｒ^８は、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−ハロアルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｎ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、ＯＲ^６およびＳ（＝Ｏ）_ｎＲ^６、からなる群から選択され、
Ｒ^９は、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−ハロアルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｎ（Ｒ^１１ａ）（Ｒ^１１ｂ）、ＯＲ^１１およびＳ（＝Ｏ）_ｎＲ^１１；ならびに、
３〜９員の飽和、部分的不飽和、または完全不飽和の炭素環または複素環であって、前記複素環が、Ｏ、Ｎ、またはＳから選択される１つ以上の同じかまたは異なるヘテロ原子を含み、前記Ｎ−および／またはＳ−原子が、独立して酸化されるか、または酸化されておらず、前述した環状部分中の各置換可能な炭素またはヘテロ原子が、未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なる置換基Ｒ^１０で置換されたもの、
からなる群から選択され、
Ｒ^１０は、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−ハロアルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｎ（Ｒ^１１ａ）（Ｒ^１１ｂ）、ＯＲ^１１およびＳ（＝Ｏ）_ｎＲ^１１、から選択され、
Ｒ^１１、Ｒ^１１ａ、Ｒ^１１ｂは、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、およびＣ_２〜Ｃ_６−アルキニル、からなる群から独立して選択され、
ｎは、０、１、または２である。

好ましくは、以下の置換基の意味は、実施形態４（Ａ）に関連して関連性があり：
Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^６ａ、およびＲ^６ｂは、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_５−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_５−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_５−アルキニルであって、前述した部分中の各置換可能な炭素原子が、独立して未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なる置換基Ｒ^９で置換されたもの、ならびに、
５〜６員の飽和、部分的不飽和、または完全不飽和の炭素環または複素環であって、前記複素環が、Ｏ、Ｎ、またはＳから選択される１つ以上の同じかまたは異なるヘテロ原子を含み、前記Ｎ−および／またはＳ−原子が、独立して酸化されるか、または酸化されておらず、前述した環状部分中の各置換可能な炭素またはヘテロ原子が、独立して未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なる置換基Ｒ^１０で置換されたもの、
からなる群から、互いから独立して選択され、
Ｒ^７は、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_５−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_５−ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_５−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_５−ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_５−アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_５−ハロアルキニル、ＯＲ^６、Ｎ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）；ならびに、
５〜６員の飽和、部分的不飽和、または完全不飽和の炭素環または複素環および８〜９員の飽和、部分的不飽和、または完全不飽和の炭素二環式環または複素二環式環であって、前記複素環または複素二環式環が、Ｏ、Ｎ、またはＳから選択される１つ以上の同じかまたは異なるヘテロ原子を含み、前記Ｎ−および／またはＳ−原子が、独立して酸化されるか、または酸化されておらず、前述した環状部分または二環式部分中の各置換可能な炭素またはヘテロ原子が、独立して未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なる置換基Ｒ^８で置換されたもの、
からなる群から選択され、
Ｒ^８は、Ｃ_１〜Ｃ_３−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_３−アルケニル、Ｃ_１〜Ｃ_３−アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_３−アルキニル、およびＮ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、からなる群から選択され、
Ｒ^９は、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４−アルキニル、Ｎ（Ｒ^１１ａ）（Ｒ^１１ｂ）、および５〜６員の飽和、部分的不飽和、または完全不飽和の炭素環または複素環であって、前記複素環が、Ｏ、Ｎ、またはＳから選択される１つ以上の同じかまたは異なるヘテロ原子を含み、前記Ｎ−および／またはＳ−原子が、独立して酸化されるか、または酸化されておらず、前述した環状部分中の各置換可能な炭素またはヘテロ原子が、独立して未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なる置換基Ｒ^１０で置換されたもの、からなる群から選択され、
Ｒ^１０は、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_３−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_３−アルケニル、Ｃ_１〜Ｃ_３−アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_３−アルキニル、およびＮ（Ｒ^１１ａ）（Ｒ^１１ｂ）、からなる群から選択され、
Ｒ^１１、Ｒ^１１ａおよびＲ^１１ｂは、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_３−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_３−アルケニル、およびＣ_２〜Ｃ_３−アルキニルからなる群から独立して選択される。

さらに好ましくは、以下の置換基の意味は、実施形態４（Ａ）に関連して関連性があり：
Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^６ａ、およびＲ^６ｂは、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_５−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_５−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_５−アルキニル、および５〜６員の飽和または完全不飽和の炭素環または複素環であって、前記複素環が、ＯおよびＮから選択される１つ以上の同じかまたは異なるヘテロ原子を含み、前述した環状部分中の各置換可能な炭素またはヘテロ原子が、独立して未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なる置換基Ｒ^１０で置換されたもの、からなる群から、互いから独立して選択され、
Ｒ^７は、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_５−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_５−ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_５−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_５−ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_５−アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_５−ハロアルキニル、ＯＲ^６、Ｎ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）；ならびに、
５〜６員の飽和、部分的不飽和、または完全不飽和の炭素環または複素環および８〜９員の飽和、部分的不飽和、または完全不飽和の炭素二環式環または複素二環式環であって、前記複素環または複素二環式環が、Ｏ、Ｎ、またはＳから選択される１つ以上の同じかまたは異なるヘテロ原子を含み、前記Ｎ−および／またはＳ−原子が、独立して酸化されるか、または酸化されておらず、前述した環状部分または二環式部分中の各置換可能な炭素またはヘテロ原子が、独立して未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なる置換基Ｒ^８で置換されたもの、
からなる群から選択され、
Ｒ^８は、Ｃ_１〜Ｃ_３−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_３−アルケニル、およびＣ_２〜Ｃ_３−アルキニルからなる群から選択され、
Ｒ^１０は、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_３−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_３−アルケニル、Ｃ_１〜Ｃ_３−アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_３−アルキニル、およびＮ（Ｒ^１１ａ）（Ｒ^１１ｂ）からなる群から選択され、
Ｒ^１１、Ｒ^１１ａ、およびＲ^１１ｂは、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_３−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_３−アルケニル、およびＣ_２〜Ｃ_３−アルキニルからなる群から独立して選択される。

さらなる実施形態４（Ｂ）では、Ｒ^４はＨである。

さらなる好適な実施形態４（Ｃ）では、Ｒ^４はハロゲンである。

さらなる実施形態４（Ｄ）では、Ｒ^４はＣ_１〜Ｃ_６−アルキルであり、前記アルキル部分中の各置換可能な炭素原子が、独立して未置換であるか、またはＲ^７で置換されたものである。この置換基Ｒ^４の式は、式Ｓ９に対応する。

さらなる実施形態４（Ｅ）では、Ｒ^４はＮ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）である。

以下の置換基の意味は、実施形態４（Ｄ）および４（Ｅ）に関連して関連性があり：
Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^６ａ、Ｒ^６ｂは、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルカルボニルであって、前述した部分中の各置換可能な炭素原子が、独立して未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なる置換基Ｒ^９で置換されたもの、ならびに、
３〜９員の飽和、部分的不飽和、または完全不飽和の炭素環または複素環であって、前記複素環が、Ｏ、Ｎ、またはＳから選択される１つ以上の同じかまたは異なるヘテロ原子を含み、前記Ｎ−および／またはＳ−原子が、独立して酸化されるか、または酸化されておらず、前述した環状部分中の各置換可能な炭素またはヘテロ原子が、独立して未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なる置換基Ｒ^１０で置換されたもの、
からなる群から独立して選択され、
Ｒ^７は、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−ハロアルキニル、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^６、Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ^６、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、ＯＲ^６、Ｓ（＝Ｏ）_ｎＲ^６、Ｓ（＝Ｏ）_ｎＮ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、Ｓ（＝Ｏ）_ｎＯＲ^６、Ｎ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、Ｎ（Ｒ^６）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５、Ｎ（Ｒ^６）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^６、Ｎ（Ｒ^６）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、Ｎ（Ｒ^６）Ｓ（＝Ｏ）_ｎ（Ｒ^６）、Ｎ（Ｒ^６）Ｓ（＝Ｏ）_ｎＮ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、Ｎ（Ｒ^６）Ｓ（＝Ｏ）_ｎＯＲ^６；ならびに、
３〜９員の飽和、部分的不飽和、または完全不飽和の炭素環または複素環および６〜１４員の飽和、部分的不飽和、または完全不飽和の炭素二環式環または複素二環式環であって、前記複素環または複素二環式環が、Ｏ、Ｎ、またはＳから選択される１つ以上の同じかまたは異なるヘテロ原子を含み、前記Ｎ−および／またはＳ−原子が、独立して酸化されるか、または酸化されておらず、前述した環状部分または二環式部分中の各置換可能な炭素またはヘテロ原子が、未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なる置換基Ｒ^８で置換されたもの、
からなる群から選択され、
Ｒ^８は、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−ハロアルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｎ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、ＯＲ^６およびＳ（＝Ｏ）_ｎＲ^６、からなる群から選択され、
Ｒ^９は、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−ハロアルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｎ（Ｒ^１１ａ）（Ｒ^１１ｂ）、ＯＲ^１１およびＳ（＝Ｏ）_ｎＲ^１１；ならびに、
３〜９員の飽和、部分的不飽和、または完全不飽和の炭素環または複素環であって、前記複素環が、Ｏ、Ｎ、またはＳから選択される１つ以上の同じかまたは異なるヘテロ原子を含み、前記Ｎ−および／またはＳ−原子が、独立して酸化されるか、または酸化されておらず、前述した環状部分中の各置換可能な炭素またはヘテロ原子が、未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なる置換基Ｒ^１０で置換されたもの、
からなる群から選択され、
Ｒ^１０は、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−ハロアルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｎ（Ｒ^１１ａ）（Ｒ^１１ｂ）、ＯＲ^１１およびＳ（＝Ｏ）_ｎＲ^１１、から選択され、
Ｒ^１１、Ｒ^１１ａ、Ｒ^１１ｂは、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、およびＣ_２〜Ｃ_６−アルキニルからなる群から独立して選択され、
ｎは、０、１、または２である。

好ましくは、以下の置換基の意味は、実施形態４（Ｄ）および４（Ｅ）に関連して関連性があり：
Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^６ａ、およびＲ^６ｂは、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_５−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_５−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_５−アルキニルであって、前述した部分中の各置換可能な炭素原子が、独立して未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なる置換基Ｒ^９で置換されたもの、ならびに、
５〜６員の飽和、部分的不飽和、または完全不飽和の炭素環または複素環であって、前記複素環が、Ｏ、Ｎ、またはＳから選択される１つ以上の同じかまたは異なるヘテロ原子を含み、前記Ｎ−および／またはＳ−原子が、独立して酸化されるか、または酸化されておらず、前述した環状部分中の各置換可能な炭素またはヘテロ原子が、独立して未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なる置換基Ｒ^１０で置換されたもの、
からなる群から、互いから独立して選択され、
Ｒ^７は、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_５−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_５−ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_５−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_５−ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_５−アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_５−ハロアルキニル、ＯＲ^６、Ｎ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）；ならびに、
５〜６員の飽和、部分的不飽和、または完全不飽和の炭素環または複素環および８〜９員の飽和、部分的不飽和、または完全不飽和の炭素二環式環または複素二環式環であって、前記複素環または複素二環式環が、Ｏ、Ｎ、またはＳから選択される１つ以上の同じかまたは異なるヘテロ原子を含み、前記Ｎ−および／またはＳ−原子が、独立して酸化されるか、または酸化されておらず、前述した環状部分または二環式部分中の各置換可能な炭素またはヘテロ原子が、独立して未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なる置換基Ｒ^８で置換されたもの、
からなる群から選択され、
Ｒ^８は、Ｃ_１〜Ｃ_３−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_３−アルケニル、Ｃ_１〜Ｃ_３−アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_３−アルキニル、およびＮ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、からなる群から選択され、
Ｒ^９は、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４−アルキニル、Ｎ（Ｒ^１１ａ）（Ｒ^１１ｂ）、および５〜６員の飽和、部分的不飽和、または完全不飽和の炭素環または複素環であって、前記複素環が、Ｏ、Ｎ、またはＳから選択される１つ以上の同じかまたは異なるヘテロ原子を含み、前記Ｎ−および／またはＳ−原子が、独立して酸化されるか、または酸化されておらず、前述した環状部分中の各置換可能な炭素またはヘテロ原子が、独立して未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なる置換基Ｒ^１０で置換されたもの、からなる群から選択され、
Ｒ^１０は、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_３−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_３−アルケニル、Ｃ_１〜Ｃ_３−アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_３−アルキニル、およびＮ（Ｒ^１１ａ）（Ｒ^１１ｂ）、からなる群から選択され、
Ｒ^１１、Ｒ^１１ａ、およびＲ^１１ｂは、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_３−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_３−アルケニル、およびＣ_２〜Ｃ_３−アルキニルからなる群から独立して選択される。

さらに好ましくは、実施形態４（Ｄ）および４（Ｅ）では、前述したように、置換基Ｒ^６ａ、Ｒ^６ｂ、およびＲ^７は、以下の意味を有する：
Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^６ａ、Ｒ^６ｂは、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、およびＣ_２〜Ｃ_６−アルキニル、および３〜９員の飽和、部分的不飽和、または完全不飽和の炭素環または複素環であって、前記複素環が、１つ以上のヘテロ原子Ｎを含み、前述した環状部分中の各置換可能な炭素またはヘテロ原子が、独立して未置換であるか、またはＲ^１０で置換されたもの、からなる群から独立して選択され、
Ｒ^７は、３〜９員の飽和、部分的不飽和、または完全不飽和の炭素環または複素環および６〜１４員の飽和、部分的不飽和、または完全不飽和の炭素二環式環または複素二環式環であり、前記複素環または複素二環式環が、Ｏ、Ｎ、またはＳから選択される１つ以上の同じかまたは異なるヘテロ原子を含み、前記Ｎ−および／またはＳ−原子が、独立して酸化されるか、または酸化されておらず、前述した環状部分または二環式部分中の各置換可能な炭素またはヘテロ原子が、未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なる置換基Ｒ^８で置換されたものであり、
Ｒ^８は、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、およびＣ_２〜Ｃ_６−アルキニル、からなる群から選択され、
Ｒ^１０は、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルカルボニル、ＮＨ_２、から選択される。

好適な実施形態４（Ｄ１）では、Ｒ^４はＣ_１〜Ｃ_６−アルキルであり、前記アルキル部分中の各置換可能な炭素原子が、独立して未置換であるか、またはＲ^７で置換されたものであり、Ｒ^７が、６員の完全不飽和の炭素環および８員の飽和の複素二環式環からなる群から選択され、前記複素二環式環が、１つ以上の同じかまたは異なるヘテロ原子Ｏ、Ｎ、またはＳを含み、前述した二環式部分中の各置換可能な炭素またはヘテロ原子が、独立して未置換であるか、またはＲ^８で置換されたものであり、
Ｒ^８は、Ｃ_１〜Ｃ_３−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_３−アルケニル、およびＣ_２〜Ｃ_３−アルキニルからなる群から選択される。

実施形態４（Ｅ１）では、Ｒ^４はＮ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）であり、置換基Ｒ^６ａは、Ｈ、またはＣ_１〜Ｃ_５−アルキルであり、Ｒ^６ｂは、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_５−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_５−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_５−アルキニル、および６員の飽和の炭素環または複素環からなる群から選択され、前記複素環が、Ｏ、Ｎ、またはＳから選択される１つ以上の同じかまたは異なるヘテロ原子を含み、前述した環状部分中の各置換可能な炭素またはヘテロ原子が、独立して未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なる置換基Ｒ^１０で置換されたものであり、Ｒ^１０は、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_３−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_３−アルケニル、Ｃ_１〜Ｃ_３−アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_３−アルキニル、およびＮＨ_２、からなる群から選択される。

さらなる実施形態４（Ｆ）では、Ｒ^４はＣ_２〜Ｃ_６−アルケニルである。

さらなる実施形態４（Ｇ）では、Ｒ^４は、５員の飽和の炭素環または複素環であり、前記炭素環または複素環が、１つ以上のヘテロ原子Ｎを含み、前述した環状環（cyclic ring）中の各置換可能な炭素原子が、独立して未置換であるか、またはＮＨ_２で置換されたものである。この置換基Ｒ^４の式は、式Ｓ６に対応し、式中、Ｘ^１はＣＨまたはＮであり、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４およびＸ^５は、互いから独立して、ＣＨ_２、Ｏ、ＮＨ、Ｓ、またはＣＨＮＨ_２である。

さらなる実施形態４（Ｈ）では、Ｒ^４は、６員の飽和の炭素環または複素環であり、前記複素環が、ＯおよびＮから選択される１つ以上の同じかまたは異なるヘテロ原子を含み、前述した環状部分中の各置換可能な炭素またはヘテロ原子が、独立して未置換であるか、またはＮＨ_２で置換されたものである。この置換基Ｒ^４の式は式Ｓ７に対応し、式中、Ｘ^１は、ＣＨまたはＮであり、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４およびＸ^５は、互いから独立してＣＨ_２、ＮＨ、Ｏ、Ｓ、またはＣＨＮＨ_２である。

さらなる実施形態４（Ｉ）では、Ｒ^４は、６員の完全不飽和の炭素環または複素環であり、前記複素環が、１つ以上のヘテロ原子Ｎを含み、前述した環状部分中の各置換可能な炭素またはヘテロ原子が、独立して未置換であるか、またはＣＨ_３で置換されたものである。この置換基Ｒ^４の式は、式Ｓ８に対応し、式Ｓ５のＸ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４およびＸ^５は、ＣＨ、Ｎ、およびＣＣＨ_３からなる群から、互いから独立して選択される。

前述した置換基Ｓ６、Ｓ７およびＳ８では、Ｓ７のＸ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４、Ｘ^５およびＸ^６のうちの少なくとも２つ、またはＳ６もしくはＳ８のＸ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４およびＸ^５のうちの少なくとも２つが、ＣＨを表すのが好ましい。

Ｒ^１に関する前述した実施形態１（Ｄ）〜１（Ｆ）、Ｒ^２に関する実施形態２（Ｃ）〜２（Ｇ）、Ｒ^３に関する実施形態３（Ｃ）〜３（Ｇ）、およびＲ^４に関する実施形態４（Ｂ）〜４（Ｉ）はまた、互いに組み合わせて開示されることが、理解される。表１および２にまとめた以下の組み合わせが好ましい。表１中の置換基の意味はそれぞれ、さらに、それ自体が、言及される組み合わせから独立して、特に好ましい置換基の意味である。

一実施形態では、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、およびＲ^４の組み合わせは、表１および表２それぞれのライン１〜３８のうちのいずれか１つに対応する。

好適な実施形態では、Ｒ^１が実施形態１（Ｄ）に対応し、Ｒ^２、Ｒ^３、およびＲ^４が、いずれの場合も表１のライン１〜１７のうちのいずれか１つのラインに対応する、組み合わせが好ましい。

別の好適な実施形態では、Ｒ^１が実施形態１（Ｅ）に対応し、Ｒ^２、Ｒ^３、およびＲ^４が、いずれの場合も表１のライン１８〜３６のうちの１つのラインに対応する、組み合わせが好ましい。

別の好適な実施形態では、Ｒ^１が実施形態１（Ｆ）に対応し、Ｒ^２、Ｒ^３、およびＲ^４が、いずれの場合も、表１のライン３７および３８のうちの１つのラインに対応する、組み合わせが好ましい。

別の好適な実施形態では、Ｒ^２が実施形態２（Ｃ）に対応し、Ｒ^１、Ｒ^３、およびＲ^４が、いずれの場合も表１のライン１、６〜１１、１４〜２２、および３０〜３６のうちの１つのラインに対応する、組み合わせが好ましい。

別の好適な実施形態では、Ｒ^２が実施形態２（Ｄ）に対応し、Ｒ^１、Ｒ^３、およびＲ^４が、いずれの場合も表１のライン２、１２、２４〜２６、および３７〜３８のうちの１つのラインに対応する、組み合わせが好ましい。

別の好適な実施形態では、Ｒ^２が実施形態２（Ｅ）に対応し、Ｒ^１、Ｒ^３、およびＲ^４がいずれの場合も表１のライン３、１３、および２７のうちの１つのラインに対応する、組み合わせが好ましい。

別の好適な実施形態では、Ｒ^２が実施形態２（Ｆ）に対応し、Ｒ^１、Ｒ^３、およびＲ^４が、いずれの場合も表１のライン４および２３のうちの１つのラインに対応する、組み合わせが好ましい。

別の好適な実施形態では、Ｒ^２が実施形態２（Ｇ）に対応し、Ｒ^１、Ｒ^３、およびＲ^４が、表１のライン５に対応する、組み合わせが好ましい。

別の好適な実施形態では、Ｒ^３が実施形態３（Ｃ）に対応し、Ｒ^１、Ｒ^２、およびＲ^４が、いずれの場合も、表１のライン１〜１３、１８〜２９、および３７〜３８のうちの１つのラインに対応する、組み合わせが好ましい。

別の好適な実施形態では、Ｒ^３が実施形態３（Ｄ）に対応し、Ｒ^１、Ｒ^２、およびＲ^４が表１のライン１５に対応する、組み合わせが好ましい。

別の好適な実施形態では、Ｒ^３が実施形態３（Ｅ）に対応し、Ｒ^１、Ｒ^２、およびＲ^４が、いずれの場合も、表１のライン１６、３２、および３５のうちの１つのラインに対応する、組み合わせが好ましい。

別の好適な実施形態では、Ｒ^３が実施形態３（Ｆ）に対応し、Ｒ^１、Ｒ^２、およびＲ^４が、いずれの場合も、表１のライン１４、１８、３０、３３、および３６のうちの１つのラインに対応する、組み合わせが好ましい。

別の好適な実施形態では、Ｒ^３が実施形態３（Ｇ）に対応し、Ｒ^１、Ｒ^２、およびＲ^４が、いずれの場合も、表１のライン３１および３６のうちの１つのラインに対応する、組み合わせが好ましい。

別の好適な実施形態では、Ｒ^４が実施形態４（Ｂ）に対応し、Ｒ^１、Ｒ^２、およびＲ^３が、いずれの場合も、表１のライン１〜５、１４、１８、２３、２４、３０、および３１のうちの１つのラインに対応する、組み合わせが好ましい。

別の好適な実施形態では、Ｒ^４が実施形態４（Ｃ）に対応し、Ｒ^１、Ｒ^２、およびＲ^３が、いずれの場合も、表１のライン６および１９のうちの１つのラインに対応する、組み合わせが好ましい。

別の好適な実施形態では、Ｒ^４が実施形態４（Ｄ）に対応し、Ｒ^１、Ｒ^２、およびＲ^３が、いずれの場合も、表１のライン１０および２８のうちの１つのラインに対応する、組み合わせが好ましい。

別の好適な実施形態では、Ｒ^４が実施形態４（Ｅ）に対応し、Ｒ^１、Ｒ^２、およびＲ^３が、いずれの場合も、表１のライン７、１５〜１７、３５、および３６のうちの１つのラインに対応する、組み合わせが好ましい。

別の好適な実施形態では、Ｒ^４が実施形態４（Ｆ）に対応し、Ｒ^１、Ｒ^２、およびＲ^３が表１のライン２２に対応する、組み合わせが好ましい。

別の好適な実施形態では、Ｒ^４が実施形態４（Ｇ）に対応し、Ｒ^１、Ｒ^２、およびＲ^３が表１のライン９に対応する、組み合わせが好ましい。

別の好適な実施形態では、Ｒ^４が実施形態４（Ｈ）に対応し、Ｒ^１、Ｒ^２、およびＲ^３が、いずれの場合も、表１のライン８、２１、２６、２９、３２〜３４、および３８のうちの１つのラインに対応する、組み合わせが好ましい。

別の好適な実施形態では、Ｒ^４が実施形態４（Ｉ）に対応し、Ｒ^１、Ｒ^２、およびＲ^３が、いずれの場合も、表１のライン１１〜１３、２０、２５、２７、および３７のうちの１つのラインに対応する、組み合わせが好ましい。

さらに特に好ましい化合物が、以下の表２に列挙される。表２の置換基の意味はそれぞれ、さらにそれ自体が、言及される組み合わせから独立して、特に好ましい置換基の意味である。

好適な実施形態では、Ｒ^１がＨに対応し、Ｒ^２、Ｒ^３、およびＲ^４が、いずれの場合も、表２のライン１〜１７のうちの１つのラインに対応する、組み合わせが好ましい。

別の好適な実施形態では、Ｒ^１がＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）に対応し、Ｒ^２、Ｒ^３、およびＲ^４が、いずれの場合も、表２のライン１８〜３６のうちの１つのラインに対応する、組み合わせが好ましい。

別の好適な実施形態では、Ｒ^１がＳ９に対応し、Ｒ^２、Ｒ^３、およびＲ^４が、いずれの場合も、表２のライン３７および３８のうちの１つのラインに対応する、組み合わせが好ましい。

別の好適な実施形態では、Ｒ^２がＨに対応し、Ｒ^１、Ｒ^３、およびＲ^４が、いずれの場合も、表２のライン１、６〜１１、１４〜２２、および３０〜３６のうちの１つのラインに対応する、組み合わせが好ましい。

別の好適な実施形態では、Ｒ^２がハロゲンに対応し、Ｒ^１、Ｒ^３、およびＲ^４が、いずれの場合も、表２のライン２、１２、２４〜２６、および３７〜３８のうちの１つのラインに対応する、組み合わせが好ましい。

別の好適な実施形態では、Ｒ^２がＣ_１〜Ｃ_６−アルキルに対応し、Ｒ^１、Ｒ^３、およびＲ^４が、いずれの場合も、表２のライン３、１３、および２７のうちの１つのラインに対応する、組み合わせが好ましい。

別の好適な実施形態では、Ｒ^２がＣ_１〜Ｃ_６−アルコキシに対応し、Ｒ^１、Ｒ^３、およびＲ^４が、いずれの場合も、表２のライン４および２３のうちの１つのラインに対応する、組み合わせが好ましい。

別の好適な実施形態では、Ｒ^２がＣ_１〜Ｃ_６−ハロアルコキシに対応し、Ｒ^１、Ｒ^３、およびＲ^４が、表２のライン５に対応する、組み合わせが好ましい。

別の好適な実施形態では、Ｒ^３がＨに対応し、Ｒ^１、Ｒ^２、およびＲ^４が、いずれの場合も、表２のライン１〜１３、１８〜２９、および３７〜３８のうちの１つのラインに対応する、組み合わせが好ましい。

別の好適な実施形態では、Ｒ^３がＣＮに対応し、Ｒ^１、Ｒ^２、およびＲ^４が表２のライン１５に対応する、組み合わせが好ましい。

別の好適な実施形態では、Ｒ^３がＮＯ_２に対応し、Ｒ^１、Ｒ^２、およびＲ^４が、いずれの場合も、表２のライン１６、３２、および３５のうちの１つのラインに対応する、組み合わせが好ましい。

別の好適な実施形態では、Ｒ^３が、Ｎ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）に対応し、Ｒ^１、Ｒ^２、およびＲ^４が、いずれの場合も、表２のライン１４、１８、３０、３３、および３６のうちの１つのラインに対応する、組み合わせが好ましい。

別の好適な実施形態では、Ｒ^３がＮ（Ｒ^６）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５に対応し、Ｒ^１、Ｒ^２、およびＲ^４が、いずれの場合も、表２のライン３１および３６のうちの１つのラインに対応する、組み合わせが好ましい。

別の好適な実施形態では、Ｒ^４がＨに対応し、Ｒ^１、Ｒ^２、およびＲ^３が、いずれの場合も、表２のライン１〜５、１４、１８、２３、２４、３０、および３１のうちの１つのラインに対応する、組み合わせが好ましい。

別の好適な実施形態では、Ｒ^４がハロゲンに対応し、Ｒ^１、Ｒ^２、およびＲ^３が、いずれの場合も、表２のライン６および１９のうちの１つのラインに対応する、組み合わせが好ましい。

別の好適な実施形態では、Ｒ^４がＳ９に対応し、Ｒ^１、Ｒ^２、およびＲ^３が、いずれの場合も、表２のライン１０および２８のうちの１つのラインに対応する、組み合わせが好ましい。

別の好適な実施形態では、Ｒ^４がＮ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）に対応し、Ｒ^１、Ｒ^２、およびＲ^３が、いずれの場合も、表２のライン７、１５〜１７、３５、および３６のうちの１つのラインに対応する、組み合わせが好ましい。

別の好適な実施形態では、Ｒ^４がＣ_２〜Ｃ_６−アルケニルに対応し、Ｒ^１、Ｒ^２、およびＲ^３が、表２のライン２２に対応する、組み合わせが好ましい。

別の好適な実施形態では、Ｒ^４がＳ６に対応し、およびＲ^１、Ｒ^２、およびＲ^３が、表２のライン９に対応する、組み合わせが好ましい。

別の好適な実施形態では、Ｒ^４がＳ７に対応し、Ｒ^１、Ｒ^２、およびＲ^３が、いずれの場合も、表２のライン８、２１、２６、２９、３２〜３４、および３８のうちの１つのラインに対応する、組み合わせが好ましい。

別の好適な実施形態では、Ｒ^４がＳ８に対応し、Ｒ^１、Ｒ^２、およびＲ^３が、いずれの場合も、表２のライン１１〜１３、２０、２５、２７、および３７のうちの１つのラインに対応する、組み合わせが好ましい。

表２では、以下の置換基の意味は、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、およびＲ^４に関連性がある。
Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^６ａ、Ｒ^６ｂは、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルカルボニルであって、前述した部分中の各置換可能な炭素原子が、独立して未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なる置換基Ｒ^９で置換されたもの、ならびに、
３〜９員の飽和、部分的不飽和、または完全不飽和の炭素環または複素環であって、前記複素環が、Ｏ、Ｎ、またはＳから選択される１つ以上の同じかまたは異なるヘテロ原子を含み、前記Ｎ−および／またはＳ−原子が、独立して酸化されるか、または酸化されておらず、前述した環状部分中の各置換可能な炭素またはヘテロ原子が、独立して未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なる置換基Ｒ^１０で置換されたもの、
からなる群から独立して選択され、
Ｒ^７は、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−ハロアルキニル、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^６、Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ^６、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、ＯＲ^６、Ｓ（＝Ｏ）_ｎＲ^６、Ｓ（＝Ｏ）_ｎＮ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、Ｓ（＝Ｏ）_ｎＯＲ^６、Ｎ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、Ｎ（Ｒ^６）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５、Ｎ（Ｒ^６）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^６、Ｎ（Ｒ^６）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、Ｎ（Ｒ^６）Ｓ（＝Ｏ）_ｎ（Ｒ^６）、Ｎ（Ｒ^６）Ｓ（＝Ｏ）_ｎＮ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、Ｎ（Ｒ^６）Ｓ（＝Ｏ）_ｎＯＲ^６；ならびに、
３〜９員の飽和、部分的不飽和、または完全不飽和の炭素環または複素環および６〜１４員の飽和、部分的不飽和、または完全不飽和の炭素二環式環または複素二環式環であって、前記複素環または複素二環式環が、Ｏ、Ｎ、またはＳから選択される１つ以上の同じかまたは異なるヘテロ原子を含み、前記Ｎ−および／またはＳ−原子が、独立して酸化されるか、または酸化されておらず、前述した環状部分または二環式部分中の各置換可能な炭素またはヘテロ原子が、未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なる置換基Ｒ^８で置換されたもの、
からなる群から選択され、
Ｒ^８は、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−ハロアルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｎ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、ＯＲ^６およびＳ（＝Ｏ）_ｎＲ^６、からなる群から選択され、
Ｒ^９は、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−ハロアルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｎ（Ｒ^１１ａ）（Ｒ^１１ｂ）、ＯＲ^１１およびＳ（＝Ｏ）_ｎＲ^１１；ならびに、
３〜９員の飽和、部分的不飽和、または完全不飽和の炭素環または複素環であって、前記複素環が、Ｏ、Ｎ、またはＳから選択される１つ以上の同じかまたは異なるヘテロ原子を含み、前記Ｎ−および／またはＳ−原子が、独立して酸化されるか、または酸化されておらず、前述した環状部分中の各置換可能な炭素またはヘテロ原子が、未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なる置換基Ｒ^１０で置換されたもの、
からなる群から選択され、
Ｒ^１０は、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−ハロアルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｎ（Ｒ^１１ａ）（Ｒ^１１ｂ）、ＯＲ^１１およびＳ（＝Ｏ）_ｎＲ^１１、から選択され、
Ｒ^１１、Ｒ^１１ａ、Ｒ^１１ｂは、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、およびＣ_２〜Ｃ_６−アルキニル、からなる群から独立して選択され、
ｎは、０、１、または２である。
Ｓ６は、５員の飽和の炭素環または複素環であり、前記炭素環または複素環が、１つ以上のヘテロ原子Ｎを含み、前述した環状環中の各置換可能な炭素原子が、独立して未置換であるか、またはＮＨ_２で置換されたものである。この置換基Ｒ^４の式は、式Ｓ６に対応し、Ｘ^１はＣＨまたはＮであり、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４およびＸ^５は、互いから独立して、ＣＨ_２、ＮＨ、Ｏ、Ｓ、またはＣＨＮＨ_２である。

Ｓ７は、６員の飽和の炭素環または複素環であり、前記複素環が、ＯおよびＮから選択される１つ以上の同じかまたは異なるヘテロ原子を含み、前述した環状部分中の各置換可能な炭素またはヘテロ原子が、独立して未置換であるか、またはＮＨ_２で置換されたものである。この置換基Ｒ^４の式は、式Ｓ７に対応し、Ｘ^１はＣＨまたはＮであり、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４およびＸ^５は、互いから独立して、ＣＨ_２、ＮＨ、Ｏ、Ｓ、またはＣＨＮＨ_２である。

Ｓ８は、６員の完全不飽和の炭素環または複素環であり、前記複素環が、１つ以上のヘテロ原子Ｎを含み、前述した環状部分中の各置換可能な炭素またはヘテロ原子が、独立して未置換であるか、またはＣＨ_３で置換されたものである。この置換基Ｒ^４の式は、式Ｓ８に対応し、式Ｓ５中のＸ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４およびＸ^５は、ＣＨ、Ｎ、およびＣＣＨ_３からなる群から、互いから独立して選択される。

Ｓ９は、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルであり、前記アルキル部分中の各置換可能な炭素原子が、独立して未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なるＲ^７で置換されたものであり、Ｒ^７は、前記に定めたとおりである。

前述した置換基Ｓ６、Ｓ７およびＳ８では、Ｓ７のＸ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４、Ｘ^５およびＸ^６のうちの少なくとも２つ、またはＳ６もしくはＳ８のＸ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４およびＸ^５のうちの少なくとも２つが、ＣＨを表すのが好ましい。

好ましくは、表２では、以下の置換基の意味は、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、およびＲ^４に関連性があり、
Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^６ａ、およびＲ^６ｂは、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_５−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_５−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_５−アルキニルであって、前述した部分中の各置換可能な炭素原子が、独立して未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なる置換基Ｒ^９で置換されたもの、ならびに、
５〜６員の飽和、部分的不飽和、または完全不飽和の炭素環または複素環であって、前記複素環が、Ｏ、Ｎ、またはＳから選択される１つ以上の同じかまたは異なるヘテロ原子を含み、前記Ｎ−および／またはＳ−原子が、独立して酸化されるか、または酸化されておらず、前述した環状部分中の各置換可能な炭素またはヘテロ原子が、独立して未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なる置換基Ｒ^１０で置換されたもの、
からなる群から、互いから独立して選択され、
Ｒ^７は、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_５−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_５−ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_５−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_５−ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_５−アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_５−ハロアルキニル、ＯＲ^６、Ｎ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）；ならびに、
５〜６員の飽和、部分的不飽和、または完全不飽和の炭素環または複素環および８〜９員の飽和、部分的不飽和、または完全不飽和の炭素二環式環または複素二環式環であって、前記複素環または複素二環式環が、Ｏ、Ｎ、またはＳから選択される１つ以上の同じかまたは異なるヘテロ原子を含み、前記Ｎ−および／またはＳ−原子が、独立して酸化されるか、または酸化されておらず、前述した環状部分または二環式部分中の各置換可能な炭素またはヘテロ原子が、独立して未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なる置換基Ｒ^８で置換されたもの、
からなる群から選択され、
Ｒ^８は、Ｃ_１〜Ｃ_３−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_３−アルケニル、Ｃ_１〜Ｃ_３−アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_３−アルキニル、およびＮ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、からなる群から選択され、
Ｒ^９は、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４−アルキニル、Ｎ（Ｒ^１１ａ）（Ｒ^１１ｂ）、および５〜６員の飽和、部分的不飽和、または完全不飽和の炭素環または複素環であって、前記複素環が、Ｏ、Ｎ、またはＳから選択される１つ以上の同じかまたは異なるヘテロ原子を含み、前記Ｎ−および／またはＳ−原子が、独立して酸化されるか、または酸化されておらず、前述した環状部分中の各置換可能な炭素またはヘテロ原子が、独立して未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なる置換基Ｒ^１０で置換されたもの、からなる群から選択され、
Ｒ^１０は、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_３−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_３−アルケニル、Ｃ_１〜Ｃ_３−アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_３−アルキニル、およびＮ（Ｒ^１１ａ）（Ｒ^１１ｂ）、からなる群から選択され、
Ｒ^１１、Ｒ^１１ａ、およびＲ^１１ｂは、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_３−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_３−アルケニル、およびＣ_２〜Ｃ_３−アルキニルからなる群から独立して選択される。
Ｓ６は、５員の飽和の炭素環または複素環であり、前記炭素環または複素環が、１つ以上のヘテロ原子Ｎを含み、前述した環状環中の各置換可能な炭素原子が、独立して未置換であるか、またはＮＨ_２で置換されたものである。この置換基Ｒ^４の式は、式Ｓ６に対応し、Ｘ^１は、ＣＨまたはＮであり、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４およびＸ^５は、互いから独立して、ＣＨ_２、ＮＨ、Ｏ、Ｓ、またはＣＨＮＨ_２である。

Ｓ７は、６員の飽和の炭素環または複素環であり、前記複素環が、ＯおよびＮから選択される１つ以上の同じかまたは異なるヘテロ原子を含み、前述した環状部分中の各置換可能な炭素またはヘテロ原子が、独立して未置換であるか、またはＮＨ_２で置換されたものである。この置換基Ｒ^４の式は、式Ｓ７に対応し、Ｘ^１はＣＨまたはＮであり、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４およびＸ^５は、互いから独立して、ＣＨ_２、ＮＨ、Ｏ、Ｓ、またはＣＨＮＨ_２である。

Ｓ８は、６員の完全不飽和の炭素環または複素環であり、前記複素環が、１つ以上のヘテロ原子Ｎを含み、前述した環状部分中の各置換可能な炭素またはヘテロ原子が、独立して未置換であるか、またはＣＨ_３で置換されたものである。この置換基Ｒ^４の式は式Ｓ８に対応し、式Ｓ５のＸ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４およびＸ^５は、ＣＨ、Ｎ、およびＣＣＨ_３からなる群から、互いから独立して選択される。

Ｓ９は、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルであり、前記アルキル部分中の各置換可能な炭素原子が、独立して未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なるＲ^７で置換されたものであり、Ｒ^７は、前記に定めたとおりである。

前述した置換基Ｓ６、Ｓ７およびＳ８では、Ｓ７のＸ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４、Ｘ^５およびＸ^６のうちの少なくとも２つ、またはＳ６もしくはＳ８のＸ^１、Ｘ^２、Ｘ^３、Ｘ^４およびＸ^５のうちの少なくとも２つが、ＣＨを表すのが好ましい。

本発明のさらに好適な化合物を以下の表３に列挙する。表３中の置換基の意味はそれぞれ、さらにそれ自体が、言及される組み合わせから独立して、特に好ましい置換基の意味である。

最も好適な実施形態では、本発明の化合物は、４−クロロ−６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン；６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン；（３Ｓ）−１−（６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン−４−イル）ピペリジン−３−アミン；１−Ｎ−（６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン−４−イル）シクロヘキサン−１，４−ジアミン；（３Ｓ）−１−（６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン−４−イル）ピロリジン−３−アミン；４−（ピリジン−３−イル）−６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン；４−（ピリジン−４−イル）−６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン；４−フェニル−６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン；｛５−エテニル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタン−２−イル｝（６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン−４−イル）メタノール；Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イル）−６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン−４−アミン；８−クロロ−６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリンヒドロクロリド；８−メチル−６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリンヒドロクロリド；８−フルオロ−６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン；６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝−８−（トリフルオロメトキシ）キノリン；８−メトキシ−６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン；Ｎ−（フラン−３−イルメチル）−６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン−３−アミン；８−メチル−４−フェニル−６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン；８−メチル−４−（ピリジン−３−イル）−６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン；８−フルオロ−４−（ピリジン−３−イル）−６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン；３−（４−クロロキノリン−６−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（プロプ−２−エン−１−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；メチル（｛３−［４−（ペント−４−エン−１−イル）キノリン−６−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル｝メチル）（プロプ−２−エン−１−イル）アミン；Ｎ−メチル−３−［４−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−メチル−３−［４−（モルホリン−４−イル）キノリン−６−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−（４−クロロキノリン−６−イル）−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−メチル−３−（キノリン−６−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−（８−メトキシキノリン−６−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（プロプ−２−エン−１−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−（８−フルオロキノリン−６−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（プロプ−２−エン−１−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−（８−クロロキノリン−６−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（プロプ−２−エン−１−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−（８−メトキシキノリン−６−イル）−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−（８−フルオロキノリン−６−イル）−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−ベンジル−３−（８−フルオロキノリン−６−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−ベンジル−３−（８−クロロキノリン−６−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−（８−フルオロキノリン−６−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−（３−アミノプロピル）−３−（８−クロロキノリン−６−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミドヒドロクロリド；Ｎ−ベンジル−３−［８−フルオロ−４−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−（３−アミノプロピル）−３−［８−フルオロ−４−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミドヒドロクロリド；３−［８−フルオロ−４−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−Ｎ−メチル−Ｎ−（プロプ−２−エン−１−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−［８−フルオロ−４−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−［８−フルオロ−４−（２−フェニルエチル）キノリン−６−イル］−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−｛４−［（３Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル］−８−フルオロキノリン−６−イル｝−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミドヒドロクロリド；Ｎ−メチル−３−［８−メチル−４−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−｛４−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］−８−フルオロキノリン−６−イル｝−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミドヒドロクロリド；Ｎ−メチル−３−［８−フルオロ−４−（４−メチルピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−［８−メトキシ−４−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−｛３−［８−フルオロ−４−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル｝アセトアミド；３−［８−フルオロ−４−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−｛４−［（３Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル］−８−フルオロキノリン−６−イル｝−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミドヒドロクロリド；３−｛４−［（３Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル］−８−フルオロキノリン−６−イル｝−Ｎ−（ピリミジン−５−イルメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミドヒドロクロリド；ベンジル（｛３−［８−フルオロ−４−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル｝メチル）アミン；（３Ｒ）−１−（６−｛５−［（ベンジルアミノ）メチル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝−８−フルオロキノリン−４−イル）ピペリジン−３−アミン；（｛３−［８−フルオロ−４−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル｝メチル）（メチル）（プロプ−２−エン−１−イル）アミン；３−｛４−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］−３−ニトロキノリン−６−イル｝−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミドヒドロクロリド；３−｛３−アミノ−４−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］キノリン−６−イル｝−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミドヒドロクロリド；３−｛４−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］−３−｛［（３−クロロフェニル）メチル］アミノ｝キノリン−６−イル｝−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミドヒドロクロリド；３−（３−｛［（３−クロロフェニル）メチル］アミノ｝−４−（モルホリン−４−イル）キノリン−６−イル）−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−［３−アセタミド−４−（モルホリン−４−イル）キノリン−６−イル］−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−メチル−３−［４−（モルホリン−４−イル）−３−［（オキサン−４−イルメチル）アミノ］キノリン−６−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−｛４−［（４−アミノシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロキノリン−６−イル｝−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミドヒドロクロリド；３−｛４−［（４−アミノシクロヘキシル）アミノ］−３−［（オキサン−４−イルメチル）アミノ］キノリン−６−イル｝−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミドヒドロクロリド；３−（３−アミノキノリン−６−イル）−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−｛３−［（オキサン−４−イルメチル）アミノ］キノリン−６−イル｝−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン−３−カルボニトリル；Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イル）−３−ニトロ−６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン−４−アミン；１−｛４−［（３−アミノ−６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン−４−イル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝エタン−１−オン；Ｎ−（３−アミノプロピル）−３−（８−フルオロキノリン−６−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミドヒドロクロリド、および３−（３−アセタミドキノリン−６−イル）−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド、からなる群から選択される。

特に好適な実施形態では、Ｒ^１は、実施形態１（Ｄ）に対応し、式（Ｉ）の化合物は、４−クロロ−６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン；６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン；（３Ｓ）−１−（６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン−４−イル）ピペリジン−３−アミン；１−Ｎ−（６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン−４−イル）シクロヘキサン−１，４−ジアミン；（３Ｓ）−１−（６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン−４−イル）ピロリジン−３−アミン；４−（ピリジン−３−イル）−６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン；４−（ピリジン−４−イル）−６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン；４−フェニル−６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン；｛５−エテニル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタン−２−イル｝（６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン−４−イル）メタノール；Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イル）−６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン−４−アミン；８−クロロ−６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリンヒドロクロリド；８−メチル−６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリンヒドロクロリド；８−フルオロ−６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン；６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝−８−（トリフルオロメトキシ）キノリン；８−メトキシ−６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン；Ｎ−（フラン−３−イルメチル）−６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン−３−アミン；８−メチル−４−フェニル−６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン；８−メチル−４−（ピリジン−３−イル）−６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン；８−フルオロ−４−（ピリジン−３−イル）−６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン；４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン−３−カルボニトリル；Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イル）−３−ニトロ−６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン−４−アミン、および１−｛４−［（３−アミノ−６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン−４−イル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝エタン−１−オン、からなる群から選択される。

特に好適な実施形態では、Ｒ^１は、実施形態１（Ｅ）に対応し、式（Ｉ）の化合物は、３−（４−クロロキノリン−６−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（プロプ−２−エン−１−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−メチル−３−［４−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−メチル−３−［４−（モルホリン−４−イル）キノリン−６−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−（４−クロロキノリン−６−イル）−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−メチル−３−（キノリン−６−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−（８−メトキシキノリン−６−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（プロプ−２−エン−１−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−（８−フルオロキノリン−６−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（プロプ−２−エン−１−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−（８−クロロキノリン−６−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（プロプ−２−エン−１−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−（８−メトキシキノリン−６−イル）−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−（８−フルオロキノリン−６−イル）−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−ベンジル−３−（８−フルオロキノリン−６−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−ベンジル−３−（８−クロロキノリン−６−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−（８−フルオロキノリン−６−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−（３−アミノプロピル）−３−（８−クロロキノリン−６−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミドヒドロクロリド；Ｎ−（３−アミノプロピル）−３−（８−フルオロキノリン−６−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミドヒドロクロリド；Ｎ−ベンジル−３−［８−フルオロ−４−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−（３−アミノプロピル）−３−［８−フルオロ−４−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミドヒドロクロリド；３−［８−フルオロ−４−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−Ｎ−メチル−Ｎ−（プロプ−２−エン−１−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−［８−フルオロ−４−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−［８−フルオロ−４−（２−フェニルエチル）キノリン−６−イル］−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−｛４−［（３Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル］−８−フルオロキノリン−６−イル｝−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミドヒドロクロリド；Ｎ−メチル−３−［８−メチル−４−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−｛４−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］−８−フルオロキノリン−６−イル｝−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミドヒドロクロリド；Ｎ−メチル−３−［８−フルオロ−４−（４−メチルピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−［８−メトキシ−４−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−｛３−［８−フルオロ−４−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル｝アセトアミド；３−［８−フルオロ−４−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−｛４−［（３Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル］−８−フルオロキノリン−６−イル｝−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミドヒドロクロリド；３−｛４−［（３Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル］−８−フルオロキノリン−６−イル｝−Ｎ−（ピリミジン−５−イルメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミドヒドロクロリド；３−｛４−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］−３−ニトロキノリン−６−イル｝−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミドヒドロクロリド；３−｛３−アミノ−４−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］キノリン−６−イル｝−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミドヒドロクロリド；３−｛４−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］−３−｛［（３−クロロフェニル）メチル］アミノ｝キノリン−６−イル｝−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミドヒドロクロリド；３−（３−｛［（３−クロロフェニル）メチル］アミノ｝−４−（モルホリン−４−イル）キノリン−６−イル）−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−［３−アセタミド−４−（モルホリン−４−イル）キノリン−６−イル］−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−メチル−３−［４−（モルホリン−４−イル）−３−［（オキサン−４−イルメチル）アミノ］キノリン−６−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−｛４−［（４−アミノシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロキノリン−６−イル｝−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミドヒドロクロリド；３−｛４−［（４−アミノシクロヘキシル）アミノ］−３−［（オキサン−４−イルメチル）アミノ］キノリン−６−イル｝−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミドヒドロクロリド；３−（３−アミノキノリン−６−イル）−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−｛３−［（オキサン−４−イルメチル）アミノ］キノリン−６−イル｝−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−（３−アセタミドキノリン−６−イル）−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド、からなる群から選択される。

特に好適な実施形態では、Ｒ^１は、実施形態１（Ｆ）に対応し、式（Ｉ）の化合物は、メチル（｛３−［４−（ペント−４−エン−１−イル）キノリン−６−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル｝メチル）（プロプ−２−エン−１−イル）；ベンジル（｛３−［８−フルオロ−４−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル｝メチル）アミン；（３Ｒ）−１−（６−｛５−［（ベンジルアミノ）メチル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝−８−フルオロキノリン−４−イル）ピペリジン−３−アミン、および（｛３−［８−フルオロ−４−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル｝メチル）（メチル）（プロプ−２−エン−１−イル）アミン、からなる群から選択される。

〔定義〕
用語「本発明の化合物」は、用語「本発明による化合物」に等価であると理解されるものであり、したがって、その塩、立体異性体、互変異性体、またはＮ−オキシドも含む。

本発明による化合物は、非晶質であってよく、または、安定性など、異なるマクロ的性質を有するか、もしくは活性など、異なる生物学的特性を示し得る、１つ以上の異なる結晶状態（多形）で存在し得る。本発明は、式Ｉの非晶質および結晶質の化合物、本発明の異なる結晶状態のそれぞれの化合物の混合物、ならびに、その非晶質または結晶質の塩に関する。

本発明による化合物の塩は、好ましくは、薬剤的に許容可能な塩、例えば、米国ＦＤＡのオレンジブックデータベースに記載された製剤中に存在する対イオンを含有するものである。それらは、慣習に従って、例えば、本発明による化合物が塩基性官能基を有する場合に問題のアニオンの酸と化合物を反応させることによって、または、適切な塩基と本発明による酸性化合物を反応させることによって、形成され得る。

適切なカチオン性対イオンは、具体的には、アルカリ土類金属、好ましくは、カルシウム、マグネシウム、およびバリウムの、また、遷移金属、好ましくは、マンガン、銅、銀、亜鉛、および鉄の、アルカリ金属、好ましくは、リチウム、ナトリウム、およびカリウム、また、アンモニウム（ＮＨ_４ ^＋）、および水素原子のうちの１〜４つがＣ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−ヒドロキシアルキル、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、ヒドロキシ−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルコキシ−Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、フェニル、またはベンジルで置換された、置換アンモニウムである。置換アンモニウムイオンの例は、メチルアンモニウム、イソプロピルアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、トリメチルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラエチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、２−ヒドロキシエチルアンモニウム、２−（２−ヒドロキシエトキシ）エチル−アンモニウム、ビス（２−ヒドロキシエチル）アンモニウム、ベンジルトリメチルアンモニウム、およびベンジルトリエチルアンモニウム、さらに１，４−ピペラジン、メグルミン、ベンザチン、およびリジンのカチオンを含む。

適切な酸性対イオンは、具体的には、塩化物、臭化物、硫酸水素塩、硫酸塩、リン酸二水素、リン酸水素、リン酸塩、硝酸塩、重炭酸塩、炭酸塩、ヘキサフルオロケイ酸、ヘキサフルオロリン酸塩、安息香酸塩、ならびにＣ_１〜Ｃ_４−アルカン酸のアニオン、好ましくは、ギ酸塩、酢酸塩、プロピオン酸塩、および酪酸塩、さらに、乳酸塩、グルコン酸塩、およびポリ酸、例えばコハク酸塩、シュウ酸塩、マレイン酸塩、フマル酸塩、リンゴ酸塩、酒石酸塩、およびクエン酸塩、さらに、スルホン酸アニオン、例えば、ベシル酸塩（ベンゼンスルホン酸塩）、トシラート（ｐ−トルエンスルホン酸）、ナプシラート（ナフタレン−２−スルホネート）、メシレート（メタンスルホネート）、エシレート（エタンスルホネート）、およびエタンジスルホネートである。これらは、塩基性官能基を有する本発明による化合物を、対応するアニオンの酸と反応させることによって、形成され得る。

置換パターンによって、本発明による化合物は、軸性キラリティを含む、キライティの１つ以上の中心を有し得る。本発明は、本発明による化合物の純粋なエナンチオマーまたは純粋なジアステレオマー、およびラセミ混合物を含むそれらの混合物の両方を提供する。本発明による適切な化合物はまた、すべての可能な幾何立体異性体（シス／トランス異性体またはＥ／Ｚ異性体）およびそれらの混合物を含む。シス／トランス異性体は、例えば、アルケン、炭素−窒素二重結合またはアミド基に対して、存在し得る。

互変異性体は、ケト−エノール互変異性体、イミン−エナミン互変異性体、アミド−イミド酸互変異性体などといった互変異性体の形成を可能にする、置換基が式Ｉの化合物に存在する場合に、形成され得る。

用語「Ｎ−オキシド」は、酸化してＮ−オキシド部分になった少なくとも１つの第３級窒素原子を有する、本発明の任意の化合物を含む。

本明細書で使用される用語「置換される」は、指定された原子に結合した水素原子が、特定の置換基で置き換えられることを意味し、ただし、置換の結果、安定したまたは化学的に実現可能な化合物を生じることを条件とする。別段の指示がない限り、置換される原子は、１つ以上の置換基を有し得、各置換基は、独立して選択される。

用語「置換可能な」は、指定された原子に関して使用する場合、原子に付着するのが水素であり、これが、適切な置換基で置き換えられ得ることを、意味する。

「１つ以上の」置換基で置換されている特定の原子または部分に言及する場合、用語「１つ以上」は、少なくとも１つの置換基、例えば、１〜１０個の置換基、好ましくは、１、２、３、４、または５個の置換基、さらに好ましくは、１、２または３個の置換基、最も好ましくは、１または２個の置換基を含むことが意図されている。用語「未置換」または「置換」のいずれも、ある部分に関して明白に言及されていない場合は、前記部分は、未置換であると考えられる。

変数の前記定義で言及される有機部分は、用語ハロゲンのように、個々の基のメンバーを個別に列挙するための集合的用語である。接頭辞Ｃ_ｎ〜Ｃ_ｍは、いずれの場合も、その基における炭素原子の可能な数を示す。

用語「ハロゲン」は、いずれの場合も、フッ素、臭素、塩素、またはヨウ素、特にフッ素または塩素を表す。

本明細書で使用される用語「アルキル」は、いずれの場合も、通常は１〜６個の炭素原子、好ましくは１〜５または１〜４個の炭素原子、さらに好ましくは１〜３または１〜２または１個の炭素原子を有する、直鎖または分岐鎖アルキル基を表す。アルキル基の例は、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソ−プロピル、ｎ−ブチル、２−ブチル、イソ−ブチル、ｔｅｒｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、２，２−ジメチルプロピル、１−エチルプロピル、ｎ−ヘキシル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、１−メチルペンチル、２−メチルペンチル、３−メチルペンチル、４−メチルペンチル、１，１−ジメチルブチル、１，２−ジメチルブチル、１，３−ジメチルブチル、２，２−ジメチルブチル、２，３−ジメチルブチル、３，３−ジメチルブチル、１−エチルブチル、２−エチルブチル、１，１，２−トリメチルプロピル、１，２，２−トリメチルプロピル、１−エチル−１−メチルプロピル、および１−エチル−２−メチルプロピルである。

本明細書で使用される、またハロアルコキシのハロアルキル部分中の、用語「ハロアルキル」は、いずれの場合も、通常１〜１０個の炭素原子、しばしば１〜６個の炭素原子、好ましくは１〜４個の炭素原子を有する、直鎖または分岐鎖アルキル基を表し、この基の水素原子は、部分的に、または全体が、ハロゲン原子で置き換えられている。好適なハロアルキル部分は、Ｃ_１〜Ｃ_４−ハロアルキルから、さらに好ましくはＣ_１〜Ｃ_３−ハロアルキルまたはＣ_１〜Ｃ_２−ハロアルキルから、特にＣ_１〜Ｃ_２−フルオロアルキル、例えば、フルオロメチル、ジフルオロメチル、トリフルオロメチル、１−フルオロエチル、２−フルオロエチル、２，２−ジフルオロエチル、２，２，２−トリフルオロエチル、ペンタフルオロエチルなど、から選択される。

本明細書で使用される用語「アルケニル」は、いずれの場合も、少なくとも１つの炭素−炭素二重結合を任意の位置に含む、通常２〜６個、好ましくは２〜４個の炭素原子を有する不飽和の炭化水素基、例えば、ビニル（エテニル）、アリル（２−プロペン−１−イル）、１−プロペン−１−イル、２−プロペン−２−イル、メタリル（２−メチルプロプ−２−エン−１−イル）、２−ブテン−１−イル、３−ブテン−１−イル、２−ペンテン−１−イル、３−ペンテン−１−イル、４−ペンテン−１−イル、１−メチルブタ−２−エン−１−イル、２−エチルプロプ−２−エン−１−イルなどを表す。幾何異性体が二重結合に関して可能である場合、本発明は、Ｅ−およびＺ−異性体の両方に関する。本発明による好適なアルケニル基は、末端アルケニル基である。ビニルの結合は以下に例示する。

本明細書で使用される用語「ハロアルケニル」は、前記に定めたようなアルケニル基を指し、水素原子は一部または全体がハロゲン原子で置き換えられている。

本明細書で使用される用語「アルキニル」は、いずれの場合も、少なくとも１つの炭素−炭素三重結合を任意の位置に含む、通常２〜６個、好ましくは２〜５個または２〜４個の炭素原子、さらに好ましくは２〜３個の炭素原子を有する不飽和の炭化水素基、例えば、エチニル、プロパルギル（２−プロピン−１−イル）、１−プロピン−１−イル、１−メチルプロプ−２−イン−１−イル）、２−ブチン−１−イル、３−ブチン−１−イル、１−ペンチン−１−イル、３−ペンチン−１−イル、４−ペンチン−１−イル、１−メチルブタ−２−イン−１−イル、１−エチルプロプ−２−イン−１−イルなどを表す。

本明細書で使用される用語「ハロアルキニル」は、前記に定めたようなアルキニル基を指し、水素原子は一部または全体がハロゲン原子で置き換えられている。

用語「アルキルカルボニル」（Ｃ_１〜Ｃ_６−Ｃ（＝Ｏ）−）は、カルボニル基（Ｃ＝Ｏ）の炭素原子を介して、分子の残部に結合されている、前記に定めたような直鎖または分岐鎖アルキル基を指す。

本明細書で使用される用語「アルコキシ」は、いずれの場合も、酸素原子を介して結合され、通常１〜６個の炭素原子、好ましくは１〜２個の炭素原子、さらに好ましくは１個の炭素原子を有する、直鎖または分岐鎖アルキル基を表す。アルコキシ基の例は、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロポキシ、イソ−プロポキシ、ｎ−ブチルオキシ、２−ブチルオキシ、イソ−ブチルオキシ、ｔｅｒｔ−ブチルオキシなどである。

本明細書で使用される用語「ハロアルコキシ」は、いずれの場合も、１〜６個の炭素原子、好ましくは１〜２個の炭素原子、さらに好ましくは１個の炭素原子を有する直鎖または分岐鎖アルコキシ基を表し、この基の水素原子は、一部または全体がハロゲン原子、特にフッ素原子で置き換えられている。好適なハロアルコキシ部分は、Ｃ_１−ハロアルコキシ、特にＣ_１−フルオロアルコキシ、例えばトリフルオロメトキシなどを含む。

用語「炭素環式」は、別段指示のない限り、３〜９個、好ましくは４〜８個または５〜７個、さらに好ましくは５または６個の炭素原子を含む、一般的に３〜９員、好ましくは４〜８員または５〜７員、さらに好ましくは５または６員の単環を含む。炭素環式化合物（carbocycle）は、飽和、部分的不飽和、または完全不飽和であってよい。好ましくは、用語「炭素環式化合物」は、前記に定めたようなシクロアルキルおよびシクロアルケニル基、例えばシクロプロパン、シクロブタン、シクロペンタン、およびシクロヘキサン環を含む。「完全不飽和」の炭素環式化合物に言及する場合、この用語は、「芳香族の」炭素環式化合物またはアリールも含む。特定の好適な実施形態では、完全不飽和の炭素環式化合物は、以下に定めるような芳香族の炭素環式化合物、好ましくは６員の芳香族の炭素環式化合物である。フェニルが、好適な完全不飽和の炭素環式化合物である。

用語「炭素二環式（carbobicyclic）」は、６〜１４個、好ましくは７〜１２個または８〜１０個、さらに好ましくは８または９個の炭素原子を含む、一般的には二環式の６〜１４員、好ましくは７〜１２員または８〜１０員、さらに好ましくは８または９員の二環式環を含む。炭素二環式化合物（carbobicycle）は、飽和、部分的不飽和、または完全不飽和であってよい。好ましくは、用語「炭素二環式化合物」は、ビシクロアルキル、ビシクロアルケニル、および二環式の芳香族基、例えば、ビシクロヘキサン（デカリン）、ビシクロヘプタン（例えばノルボルナン）、ビシクロオクタン（例えば、ビシクロ［２．２．２］オクタン、ビシクロ［３．２．１］オクタンまたはビシクロ［４．２．０］オクタン）、ビシクロノナン（例えば、ビシクロ［３．３．１］ノナンまたはビシクロ［４．３．０］ノナン）、ビシクロデカン（例えば、ビシクロ［４．４．０］デカン）、ビシクロウンデカン（例えば、ビシクロ［３．３．３］ウンデカン）、ノルボルネン、ナフタレンなどを含む。特に好ましい炭素二環式化合物は、ノルボルナン（ビシクロ［２．２．１］ヘプタン（bicycle[2.2.1]heptane））である。

用語「複素環式」は、別段指示のない限り、一般的には３〜９員、好ましくは４〜８員または５〜７員、さらに好ましくは５または６員の、特に６員の単環を含む。複素環式化合物（heterocycle）は、飽和、部分的不飽和、または完全不飽和であってよい。この文脈で使用する場合、用語「完全不飽和」は、「芳香族」も含み得る。よって、好適な実施形態では、完全不飽和の複素環式化合物は、環のメンバーとしてＮ、ＯおよびＳから選択される１つ以上、例えば、１、２、３、または４個、好ましくは、１、２、または３個のヘテロ原子を含む、芳香族の複素環式化合物、好ましくは、５または６員の芳香族の複素環式化合物であり、環のメンバーとしてのＳ−原子は、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ_２として存在し得る。芳香族の複素環式化合物の例は、「ヘタリール」の定義に関連して、以下に記載する。１つまたは複数の「ヘタリール」は、用語「複素環式化合物」によって包含される。飽和または部分的不飽和の複素環式化合物は、環のメンバーとしてＮ、ＯおよびＳから選択される通常１、２、３、４、または５個、好ましくは１、２、または３個のヘテロ原子を含み、環のメンバーとしてのＳ−原子は、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ_２として存在し得る。好ましくは、Ｓ原子は、完全不飽和の化合物中に酸化型で存在しない。特に、以下のシナリオが包含される：

当業者は、その酸化型の共鳴構造が可能となり得ることを知っている。

飽和の複素環式化合物は、別段指示のない限り、３〜９個、好ましくは４〜８個または５〜７個、さらに好ましくは５または６個の、少なくとも１つのヘテロ原子を含む原子を含む、一般的には３〜９員、好ましくは４〜８員または５〜７員、さらに好ましくは５または６員の単環、例えばピロリジン、テトラヒドロチオフェン、テトラヒドロフラン、ピペリジン、テトラヒドロピラン、ジオキサン、モルフォリン、またはピペラジンを含む。

用語「ヘタリール」または「ヘテロアリール」または「芳香族の複素環式化合物」または「芳香族の複素環」は、環のメンバーとして、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１、２、３、または４個のヘテロ原子を含む、単環式の５または６員の芳香族の複素環式化合物を含み、環のメンバーとしてのＳ−原子は、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ_２として存在し得える。好ましくは、Ｓ原子は、完全不飽和の化合物中で酸化型で存在しない。特に、以下のシナリオが包含される：

当業者は、その酸化型の共鳴構造が可能となり得ることを知っている。５または６員の芳香族の複素環式化合物の例は、ピリジル、すなわち、２−、３−、または４−ピリジル、ピリミジニル、すなわち、２−、４−、または５−ピリミジニル、ピラジニル、ピリダジニル、すなわち、３−または４−ピリダジニル、チエニル、すなわち、２−または３−チエニル、フリル、すなわち、２−または３−フリル、ピロリル、すなわち、２−または３−ピロリル、オキサゾリル、すなわち、２−、３−、または５−オキサゾリル、イソオキサゾリル、すなわち、３−、４−、または５−イソオキサゾリル、チアゾリル、すなわち、２−、３−、または５−チアゾリル、イソチアゾリル、すなわち、３−、４−、または５−イソチアゾリル、ピラゾリル、すなわち、１−、３−、４−、または５−ピラゾリル、すなわち、１−、２−、４−、または５−イミダゾリル、オキサジアゾリル、例えば、２−または５−［１，３，４］オキサジアゾリル、４−または５−（１，２，３−オキサジアゾール）イル、３−または５−（１，２，４−オキサジアゾール）イル、２−または５−（１，３，４−チアジアゾール）イル、チアジアゾリル、例えば、２−または５−（１，３，４−チアジアゾール）イル、４−または５−（１，２，３−チアジアゾール）イル、３−または５−（１，２，４−チアジアゾール）イル、トリアゾリル、例えば、１Ｈ−、２Ｈ−、または３Ｈ−１，２，３−トリアゾール−４−イル、２Ｈ−トリアゾール−３−イル、１Ｈ−、２Ｈ−、または４Ｈ−１，２，４−トリアゾリル、およびテトラゾリル、すなわち、１Ｈ−または２Ｈ−テトラゾリル、を含む。

用語「複素二環式」は、環のメンバーとして、Ｎ、ＯおよびＳから選択される１、２、３、または４個のヘテロ原子を含む、一般的には二環式の６〜１４員、好ましくは７〜１２員または８〜１０員、さらに好ましくは８または９員の二環式環を含み、環のメンバーとしてのＳ−原子は、Ｓ、ＳＯ、またはＳＯ_２として存在し得る。複素二環式化合物（heterobicycle）は、飽和、部分的不飽和、または完全不飽和であってよい。複素二環式化合物の例は、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、インドリル、インダゾリル、ベンズイミダゾリル、ベンゾオキサチアゾリル（benzoxathiazolyl）、ベンゾオキサジアゾリル（benzoxadiazolyl）、ベンゾチアジアゾリル（benzothiadiazolyl）、ベンゾオキサジニル（benzoxazinyl）、キノリニル、イソキノリニル（isoquinolinyl）、プリニル（purinyl）、１，８−ナフチリジル、プテリジル（pteridyl）、ピリド［３，２−ｄ］ピリミジル、ピリドイミダゾリル（pyridoimidazolyl）、トリエチレンジアミン、またはキヌクリジンなどを含む。キヌクリジンは、好適な複素二環式化合物である。これらの複素二環式基は、ヘテロ原子および炭素原子を含む任意の環原子を介して、分子の残部と結合され得る。好ましくは、キヌクリジンは、以下のように結合される：

本明細書および特許請求の範囲で使用されるように、単数形「ａ」および「ａｎ」は、文脈上、そうでないとする別段の指示がない限り、対応する複数形の語も包含する。同じことが、本明細書で使用される複数形にも当てはまり、これは、文脈上、そうでないとする別段の指示がない限り、単数形も含むものとする。

本発明の文脈中の用語「約」および「およそ」は、問題となっている特徴の技術的効果を依然として確実にするために、当業者が理解する精度間隔を表す。この用語は、典型的には、示した数値から±１０％、好ましくは±５％のずれを示す。

用語「含む」は、限定的でないことが理解される必要がある。本発明の目的で、用語「からなる」は、用語「で構成される（comprising of）」の好適な実施形態と考えられる。本明細書中以下で、少なくともいくらかの実施形態を含むようにある群が定義された場合、これは、好ましくはこれらの実施形態のみからなる群を包含することも意味する。

本明細書で使用される用語「薬剤的に許容可能な賦形剤」は、当業者に既知である、医薬組成物中に一般的に含まれる化合物を指す。適切な賦形剤の例は、以下に例示的に列挙する。典型的には、薬剤的に許容可能な賦形剤は、薬剤的に不活性であるとして、定義され得る。

用語「治療」は、「予防」のオプションも含むものとして理解される。よって、「治療」または「治療すること」に本明細書で言及する場合はいつも、「治療および／もしくは予防」または「治療すること／もしくは予防すること」と理解されるものとする。

本発明による医薬組成物の説明
本発明による医薬組成物は、経口、口内、鼻、直腸、局所、経皮的または非経口適用のために調剤され得る。経口適用が好ましくなり得る。非経口適用も、好適となり得、静脈内、動脈内、腫瘍内、髄膜下、膀胱内、筋内、または皮下投与を含む。式（Ｉ）による化合物は、薬剤的に有効な量で、例えば本明細書中以下で述べるような量で、適用されなければならない。

本発明の医薬組成物は、製剤または剤形と表すこともできる。式（Ｉ）の化合物は、以下において、（薬剤的に）活性な物質または活性な化合物と表すこともできる。

医薬組成物は、固形もしくは液体の剤形であってよく、または、中間の、例えば、特に投与経路に応じて、ゲル様の特徴、を有し得る。

一般的に、本発明の剤形は、さまざまな薬剤的に許容可能な賦形剤を含み得、これらは、剤形のためにどの機能性が達成されるかに応じて選択される。本発明の意味における「薬剤的に許容可能な賦形剤」は、コーティング材料、フィルム形成材料、増量剤、崩壊剤、放出改変材料（release-modifying materials）、担体材料、希釈剤、結合剤、および他の補助剤を含む、薬の剤形の調製に使用される任意の物質であってよい。典型的な薬剤的に許容可能な賦形剤は、スクロース、マンニトール、ソルビトール、デンプンおよびデンプン誘導体、ラクトース、および潤滑剤、例えばステアリン酸マグネシウム、崩壊剤、および緩衝剤などの物質を含む。

用語「担体」は、薬剤的に許容可能な有機または無機担体物質を表し、これと活性成分が組み合わせられて、適用を容易にする。適切な薬剤的に許容可能な担体は、例えば、水、塩水溶液（aqueous salt solutions）、アルコール、油、好ましくは、植物油、プロピレングリコール、ポリオキシエチレンソルビタン（polyoxyethelene sorbitans）、ポリエチレン−ポリプロピレンブロックコポリマー、例えばポロキサマー１８８もしくはポロキサマー４０７、ポリエチレングリコール、例えばポリエチレングリコール２００、３００、４００、６００など、ゼラチン、ラクトース、アミロース、ステアリン酸マグネシウム、界面活性剤、香油、脂肪酸モノグリセリド、ジグリセリドおよびトリグリセリド、ポリオキシエチル化媒体もしくは長鎖脂肪酸、例えばリシノール酸、およびポリオキシエチル化脂肪酸モノ−、ジ、およびトリグリセリド、例えばカプリン酸もしくはカプリル酸、ペトロエトラル脂肪酸エステル（petroethral fatty acid esters）、ヒドロキシメチルセルロース、例えばヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル、ヒドロキシプロピルアセテートサクシネート、ポリビニルピロリドン、クロスポビドン（crosspovidone）などを含む。医薬組成物は、無菌であってよく、所望される場合、活性化合物と有害な反応を起こさない、潤滑剤、保存料、安定剤、湿潤剤、乳化剤、浸透圧に影響を及ぼす塩、緩衝剤、着色剤、香りづけ物質および／もしくは芳香剤などといった補助剤と混合され得る。

液体剤形が本発明のために検討される場合、これらは、薬剤的に許容可能なエマルション、溶液、懸濁液、および水など当技術分野で一般的に使用される不活性希釈剤を含有するシロップを含み得る。これらの剤形は、例えば、嵩を与えるための微結晶性セルロース、懸濁剤としてのアルギン酸もしくはアルギン酸ナトリウム、粘度増強剤としてのメチルセルロース、および甘味料／香味料を含有し得る。

非経口適用では、特に適切なビヒクルは、溶液、好ましくは、油性もしくは水性溶液、ならびに懸濁液、エマルション、またはインプラントからなる。非経口投与のための医薬製剤は、特に好ましく、水溶性形態の式（Ｉ）の化合物の水溶液を含む。さらに、式（Ｉ）の化合物の懸濁液は、適切な油性注入懸濁液として調製され得る。適切な親油性溶媒またはビヒクルは、脂肪油、例えばごま油、大豆油、もしくはトコフェロール、または合成脂肪酸エステル、例えばオレイン酸エチルもしくはトリグリセリド、またはリポソームを含む。水性注入懸濁液は、懸濁液の粘度を上昇させる物質、例えばカルボキシメチルセルロースナトリウム、ソルビトール、またはデキストランを含有し得る。

特に好ましい剤形は、式（Ｉ）の化合物の注入可能な製剤である。よって、無菌の注入可能な水性もしくは油性懸濁液は、例えば、適切な分散剤、湿潤剤および／または懸濁剤を用いて、既知の技術に従って、調剤され得る。無菌の注入可能な製剤は、無菌の注入可能な溶液もしくは懸濁液または毒性のない非経口的に許容可能な希釈剤（diluant）もしくは溶媒中のエマルションであってもよい。使用され得る許容可能なビヒクルおよび溶媒のなかには、水および等張塩化ナトリウム溶液がある。無菌の油も、従来は、溶媒または懸濁媒として使用されている。

式（Ｉ）の化合物の直腸投与のための座薬は、例えば、室温では固体であるが、直腸で溶けて式（Ｉ）による化合物を前記座薬から放出するように直腸温度では液体である、適切な非刺激性の賦形剤、例えばカカオ脂、合成トリグリセリド、およびポリエチレングリコールと化合物を混合することによって、調製され得る。

吸入による投与については、本発明による化合物は、好都合には、適切な噴射剤、例えばジクロロジフルオロメタン、トリクロロフルオロメタン、ジクロロテトラフルオロエタン、二酸化炭素または他の適切なガスを用いて、加圧パックまたはネブライザーから、エアロゾル・スプレーの形態で送達され得る。加圧エアロゾルの場合には、用量単位は、計量された量を送達するために弁を設けることによって、決定され得る。例えば、吸入器または吹き入れ器で使用されるゼラチンのカプセルおよびカートリッジは、化合物と適切な粉末基剤、例えばラクトースまたはデンプンとの混合粉体を含有して、調剤され得る。

経口剤形は、液体もしくは固体であってよく、例えば、錠剤、トローチ剤、丸薬、カプセル、粉末、発泡性製剤、糖衣錠、および顆粒剤を含み得る。経口使用のための医薬製剤は、固体賦形剤として入手され得、オプションとして、錠剤、または糖衣錠のコアを得るために、所望される場合、適切な補助剤を添加した後で、結果として得られる混合物を粉砕し、顆粒剤の混合物を処理する。適切な賦形剤は、具体的には、増量剤、例えば、ラクトース、スクロース、マンニトール、もしくはソルビトールを含む糖；例えば、トウモロコシデンプン、小麦デンプン、米デンプン、ジャガイモデンプン、ゼラチン、トラガカントゴム、メチルセルロース、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、カルボキシルメチルセルロースナトリウムなどのセルロース製剤、および／もしくはポリビニルピロリドン（ＰＶＰ）である。所望される場合、崩壊剤、例えば、架橋されたポリビニルピロリドン（クロスポビドン）、寒天、またはアルギン酸もしくはその塩、例えばアルギン酸ナトリウムが、添加され得る。経口剤形は、式（Ｉ）の化合物の即時放出または式（Ｉ）の化合物の持続放出を確実にするように調剤され得る。

固体剤形は、フィルムコーティングを含み得る。例えば、本発明の剤形は、いわゆるフィルム錠剤の形態であってよい。本発明のカプセルは、２部分からなる硬ゼラチンカプセル、２部分からなるヒドロキシプロピルメチルセルロースカプセル、野菜もしくは植物ベースのセルロースで作られた２部分からなるカプセル、または多糖類から作られた２部分からなるカプセルであってよい。

本発明による剤形は、局所適用のために調剤され得る。このような適用のための適切な薬学的適用形態は、局所鼻腔用スプレー、舌下投与形態、ならびに制御および／または持続放出皮膚パッチであってよい。口内投与については、組成物は、従来の方法で調剤された錠剤または甘味入り錠剤の形態をとることができる。

組成物は、好都合には、単位剤形で提供され得、また、薬学の分野で周知の方法のいずれかによって、調製され得る。方法は、化合物を、１つ以上の補助成分を構成する担体と関連付けるステップを含み得る。一般的に、組成物は、化合物を、液体担体、微粉化固体担体、またはその両方と均一かつ密接に関連付け、その後、必要な場合、製品を成形することによって、調製される。液体の用量単位は、バイアルまたはアンプルである。固体の用量単位は、錠剤、カプセルおよび座薬である。

人間の患者に関しては、式（Ｉ）の化合物は、有効量である、約０．００１ｍｇ〜約５０００ｍｇ／日、好ましくは、約０．０１ｍｇ〜約１００ｍｇ／日、さらに好ましくは、約０．１ｍｇ〜約５０ｍｇ／日の量で、患者に投与され得る。語句「有効量」は、そのような治療を必要とする哺乳動物に投与される場合に、特定の疾患または健康状態を治療するか、または予防するのに十分である、化合物の量を意味する。

さらに、医薬組成物は、式（Ｉ）の化合物、例えばそのエステルまたはアミドを、プロドラッグとして含有することもできる。プロドラッグは、生理学的条件下で、または加溶媒分解によって、本発明の化合物のうちのいずれかに変換される、任意の化合物である。プロドラッグは、投与前は不活性であり得るが、ｉｎ ｖｉｖｏでは本発明の活性化合物に変換され得る。

本発明の化合物が使用され得る適応症
本発明による化合物は、好ましくは、神経変性疾患、増殖性疾患、炎症性疾患、自己免疫疾患、および代謝疾患からなる群から選択される疾患の治療に使用される。増殖性疾患は癌を含む。

よって、一実施形態では、本発明の化合物は、上部消化管の癌、膵癌、乳癌、結腸癌、卵巣癌、子宮頸癌、子宮内膜癌、脳腫瘍、精巣癌、喉頭癌、骨癌、骨肉腫、前立腺癌、網膜芽細胞腫、肝癌、非小細胞肺癌、小細胞肺癌、神経芽細胞腫、腎癌、甲状腺癌、食道癌、軟部組織肉腫、皮膚癌、骨肉腫、横紋筋肉腫、膀胱癌、または転移性癌などの癌の治療に有用である。

別の実施形態では、本発明の化合物は、造血障害、例えば急性骨髄性白血病（ＡＭＬ）、ホジキン病（Morbus Hodgkin）、非ホジキンリンパ腫、造血器疾患、急性非リンパ性白血病（ＡＮＬＬ）、骨髄増殖性疾患、急性前骨髄球性白血病（ＡＰＬ）、急性骨髄単球性白血病（ＡＭＭｏＬ）、多発性骨髄腫、真性多血症、リンパ腫、急性リンパ性白血病（ＡＬＬ）、慢性リンパ性白血病（ＣＣＬ）、ウィルムス腫瘍、またはユーイング肉腫の治療に有用である。

好適な実施形態では、本発明の化合物は、非小細胞肺癌、小細胞肺癌、卵巣癌、結腸癌、膵癌、前立腺癌、乳癌、および／または造血障害、例えば、急性骨髄性白血病（ＡＭＬ）、ホジキン病、非ホジキンリンパ腫、造血器疾患、急性非リンパ性白血病（ＡＮＬＬ）、骨髄増殖性疾患、急性前骨髄球性白血病（ＡＰＬ）、急性骨髄単球性白血病（ＡＭＭｏＬ）、多発性骨髄腫、真性多血症、リンパ腫、急性リンパ性白血病（ＡＬＬ）、慢性リンパ性白血病（ＣＣＬ）、ウィルムス腫瘍、またはユーイング肉腫の治療に有用である。

代謝疾患は、代謝異常によって引き起こされる疾患であり、遺伝性酵素異常による先天的なものであるか、または、内分泌器官の疾患、もしくは代謝的に重要な器官、例えば肝臓もしくは膵臓の障害によってかかるかのどちらかであり得る。本発明は、特に代謝疾患、例えばメタボリックシンドロームもしくは糖尿病の治療で使用される式（Ｉ）の化合物を対象としている。さらに、本発明の化合物は、自己免疫疾患と関連する炎症、または全身性エリテマトーデス、アディソン病、多腺性自己免疫疾患（多腺性自己免疫症候群としても知られる）、糸球体腎炎、関節リウマチ、強皮症、慢性甲状腺炎、グレーブス病、自己免疫性胃炎、糖尿病、自己免疫性溶血性貧血、糸球体腎炎、関節リウマチ、自己免疫性好中球減少症、血小板減少症、アトピー性皮膚炎、慢性活動性肝炎、重症筋無力症、多発性硬化症、炎症性腸疾患、潰瘍性大腸炎、クローン病、乾癬、移植片対宿主病、喘息、気管支炎、急性膵炎、慢性膵炎、さまざまなタイプのアレルギー、または、潜在性アルツハイマー病（possibly Alzheimer`s disease）を含む、炎症によって生じる疾患を治療するのに使用され得る。

本発明の化合物は、アルツハイマー病（早期発症型アルツハイマー病を含む）、パーキンソン病、筋萎縮性側索硬化症、ハンチントン病、老人性舞踏病、シドナム舞踏病、前頭側頭葉型認知症（frontotemporal lobar dementia）、脊髄小脳失調症、レビー小体型認知症、外傷性障害によって生じる脳虚血もしくは神経変性疾患、グルタミン酸神経毒性、低酸素症、単ニューロパチー、多発単神経炎もしくは多発ニューロパチーを含む末梢性ニューロパチーを含む、神経変性疾患を治療するのにも使用され得る。末梢性ニューロパチーの例は、真性糖尿病、ライム病もしくは尿毒症、毒物により生じる末梢性ニューロパチー、脱髄性疾患、例えば急性もしくは慢性炎症性多発ニューロパチー、白質ジストロフィー、またはギラン・バレー症候群、膠原血管病（collagen vascular disorder）（例えば、結節性多発動脈炎、ＳＬＥ、シェーグレン症候群）に続発する多発単神経炎、サルコイドーシスに続発する多発単神経炎、代謝疾患（例えば、糖尿病もしくはアミロイドーシス）に続発する多発単神経炎、または感染性疾患（例えば、ライム病、もしくはＨＩＶ感染）に続発する多発単神経炎において見ることができる。特に好適な疾患はアルツハイマー病である。

本発明の化合物は、ダウン症候群を治療するか、または改善するのにも使用され得る。

本発明の医薬組成物に関する好適な実施形態では、前記医薬組成物は、前記化合物を唯一の薬剤的活性薬剤として含む。あるいは、前記医薬組成物は、少なくとも１つのさらなる独立した薬剤的活性薬剤を、前記化合物に加えて含み、前記追加の活性薬剤は、典型的には、前記に概説したような意図する適応症に使用される。

本発明は、以下の実施例によってさらに例示する。

〔実施例〕
本出願中に出現し得るいくつかの略語は、以下に、次のとおり定義する。

本発明の化合物は、適切な材料を用いて、以下のスキームおよび実施例の処置に従って、調製され得、以下の特定の実施例によりさらに例示される。以下の実施例に従って作られた化合物の分析データを表４に示す。

別段指定のない限り、すべての出発原料は、商業的供給業者から得られ、さらなる精製なしに使用される。特別の定めのない限り、すべての温度は、℃で表され、すべての反応は、ｒｔで実施される。化合物は、シリカクロマトグラフィーまたは予備的ＨＰＬＣのいずれかによって、精製される。

^１Ｈ ＮＭ
^１Ｈ ＮＭＲは、４００ＭＨｚの分光計で記録される。化学シフト（δ）は、残留溶媒信号に対してｐｐｍで報告される（ＤＭＳＯ−ｄ６中^１Ｈ ＮＭＲについてδ＝２．５ｐｐｍ）。^１Ｈ ＮＭＲデータは、以下の通り報告される：化学シフト（多重度、結合定数、および水素の数）。多重度は、以下の通り略語化される：ｓ（一重項）、ｄ（二重項）、ｔ（三重項）、ｑ（四重項）、ｍ（多重項）、ｄｄ（二重項の二重項）、ｔｔ（三重項の三重項）、ｔｄ（二重項の三重項）、ｂｒ（広域）。以下に記載する実施例で提供されるＮＭＲ、ＵＰＬＣ、ＨＰＬＣ、およびＭＳデータは、以下において登録される：ＮＭＲ：Ｂｒｕｋｅｒ Ａｖａｎｃｅ ＩＩＩ ＨＤ ４００ＭＨｚ、プローブＢＢＯ。

ＨＰＬＣ
方法名：Ｋｉｎｅｔｅｘ−ＢＣＭ
設備：ＵＶ−ＶｉｓまたはＤＡＤ検出器でのＨＰＬＣ；カラム：Ｋｉｎｅｔｅｘ ＸＢ Ｃ１８ ４．６×５０ｍｍ ２．６μｍ；溶離剤：（Ａ）０．１％ギ酸−水溶液、（Ｂ）０．１％ギ酸−ＡＣＮ溶液。

分析方法：オートサンプラー − 注入量：１μＬ；ポンプ − 流れ：０．５ｍＬ／分

カラム区画：カラム温度：２５℃；分析時間：１２分；検出器−ＤＡＤ
方法名：Ｋｉｎｅｔｅｘ−ＲＯＴ
設備：ＵＶ−ＶｉｓまたはＤＡＤ検出器でのＨＰＬＣ；カラム：Ｋｉｎｅｔｅｘ ＸＢ Ｃ１８ ４．６×５０ｍｍ ２．６μｍ；溶離剤：（Ａ）０．１％ ギ酸−水溶液、（Ｂ）０．１％ギ酸−ＡＣＮ溶液

分析方法：オートサンプラー − 注入量：１μＬ；ポンプ − 流れ：０．４５ｍＬ／分

カラム区画：カラム温度：２５℃；分析時間：１４分；検出器−ＤＡＤ
方法名：ＢＣＭ−３０
設備：ＵＶ−ＶｉｓまたはＤＡＤ検出器でのＨＰＬＣ；カラム：Ｗａｔｅｒｓ Ｓｙｍｍｅｔｒｙ Ｃ１８ ３．９×１５０ｍｍ ５μｍ；溶離剤：（Ａ）０．１％ギ酸−水溶液；（Ｂ）０．１％ギ酸−ＡＣＮ溶液

分析方法：オートサンプラー − 注入量：３μＬ；ポンプ − 流れ：１．２ｍＬ／分

カラム区画：カラム温度：２５℃；分析時間：３０分；検出器：波長：２５４ｎｍ、最大吸収
方法名：ＲＯＴ−Ｃ１８−１
設備：ＵＶ−ＶｉｓまたはＤＡＤ検出器でのＨＰＬＣ；カラム：Ｗａｔｅｒｓ Ｓｙｍｍｅｔｒｙ Ｃ１８ ３．９×１５０ｍｍ ５μｍ；溶離剤：（Ａ）０．１％ギ酸−水溶液、（Ｂ）０．１％ギ酸− ＡＣＮ溶液

分析方法：オートサンプラー − 注入量：３μＬ；ポンプ − 流れ：１．０ｍＬ／分

カラム区画：カラム温度：２５℃；分析時間：３０分；検出器：ＤＡＤ波長：２５４ｎｍ、最大吸収

Ｓｈｉｍａｄｚｕ ＬＣ−ＭＳ：
方法名：ｌｃ−ｍｓ１−２−ｂａ
設備：Ｓｈｉｍａｄｚｕ ＵＰＬＣ−ＭＳ ２０２０；ＵＶ−ＶｉｓまたはＤＡＤ検出器によるＨＰＬＣ；カラム：Ｗａｔｅｒｓ Ａｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ ＨＳＳ Ｃ１８、５０ｍｍ×２．１ｍｍ×１．８μｍ；溶離剤：（Ａ）ＣＡＮ中０．１％ギ酸、（Ｂ）水中０．１％ギ酸

分析方法：オートサンプラー − 注入量：１μＬ；ポンプ − 流れ＝０．５ｍＬ／分

カラム区画：カラム温度：２５℃；分析時間：６分；検出器：ＤＡＤ−波長：２５４、２３０、２７０、２８０ｎｍ

ＭＳ：
ネブライザー：４０ｐｓｉ；乾性ガス：９Ｌ／分；乾性ガス温度：３６５℃；スキャン：１００〜１０００ｍ／ｚ；極性：正および／または負

スキーム１．
中間体１ａ（ＷＯ２０１３／００６６３４Ａ２による）
１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン

７−アザインドール（６．０ｇ、５０．０ｍｍｏｌ、１．０当量）のＴＨＦ（２０ｍＬ）撹拌溶液に、ＮａＨ（鉱油に６０％で分散、２．２ｇ、６６．０ｍｍｏｌ、１．３当量）が０℃で添加された。反応混合物は、ｒｔまで加温され、３０分間撹拌された。０℃まで冷却した後、ＴｓＣｌ（１１．６ｇ、２．１ｍｍｏｌ、１．２当量）が反応混合物に添加され、ｒｔで一晩撹拌された。反応混合物は、水でクエンチされ、ＥｔＯＡｃで抽出された。有機層が、ブラインで洗浄され、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥され、蒸発して乾燥状態になった。残留物が、カラムクロマトグラフィー（ヘキサン中のＥｔＯＡｃ勾配）によって精製され、１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン（中間体１ａ）を白色固体（１２．８ｇ；収量：９３％；ＵＰＬＣ純度：１００％）として、生じた。

中間体１ｂ（ＷＯ２０１３／００６６３４Ａ２による）
３−ブロモ−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン

１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン（中間体１ａ）（１２．８ｇ、４７．０ｍｍｏｌ、１．０当量）のクロロホルム（４０ｍＬ）溶液に、臭素（２．７ｍＬ、５２．０ｍｍｏｌ、１．１当量）が、滴下漏斗を介して、４５分間にわたって添加され、反応混合物が、ｒｔで４８時間撹拌された。反応混合物は、Ｎａ_２ＳＯ_３の飽和溶液でクエンチされた。有機層は、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥され、蒸発して乾燥状態になり、３−ブロモ−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン（中間体１ｂ）をオフホワイト固体（１５．２ｇ；収量：９２％；ＵＰＬＣ純度：８７％）として産出した。

中間体１．基本手順１
１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−３−（テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン

封管を、３−ブロモ−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン（中間体１ｂ）（４．５ｇ、１２．８ｍｍｏｌ、１．０当量）、ビス（ピナコラート）ジボロン（４．９ｇ、１９．２ｍｍｏｌ、１．５当量）、酢酸カリウム（３．１ｇ、３１．０ｍｍｏｌ、２．５当量）、および１，４−ジオキサン（４０ｍＬ）で満たした。混合物は、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）Ｃｌ_２＊ＣＨ_２Ｃｌ_２（０．２８ｇ、０．３８ｍｍｏｌ、０．０３当量）が添加される前にアルゴンの流れの下、音波処理した。反応混合物は、８５°Ｃで一晩撹拌した。その後、これを冷却し、セライトのパッドを通して濾過し、ＥｔＯＡｃで洗浄して、濾液を濃縮した。粗生成物混合物をＥｔＯＡｃ中に溶解し、水で洗浄し、その後ブラインで洗浄した。有機層をＮａ_２ＳＯ_４上で乾燥させ、濾過および濃縮して、ボロン酸エステル−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−３−（テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン（中間体１）と、ボロン酸−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］ボロン酸との、比率１：１の混合物を得た。いずれの生成物も、分離させず、さらなる精製なしで連続的なステップに使用した。

スキーム２．
中間体２ａ（ＷＯ２００５／０８５２４４Ａ１による）
１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル

５−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン（５．０ｇ、２５．０ｍｍｏｌ、１．０当量）、Ｚｎ（ＣＮ）_２（３．６ｇ、２０．０ｍｍｏｌ、０．８当量）の乾燥ＤＭＦ（６５ｍＬ）溶液を、アルゴンの流れで３０分間酸素除去し、その後Ｐｄ（Ｐｈ_３Ｐ）_４（１．７ｇ、１．５ｍｍｏｌ、０．０６当量）を添加した。反応混合物を８０℃で３６時間加熱し、その後、水でクエンチして、ＥｔＯＡｃで抽出した。有機層をＮａ_２ＳＯ_４上で乾燥させ、蒸発させて乾燥状態とした。残留物を、少量のＣＨ_２Ｃｌ_２で処理し、濾過した。収集された沈澱物を、ＣＨ_２Ｃｌ_２ですすいで、空気上で乾燥させ、１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル（中間体２ａ）を白色固体（３．０ｇ；収量：８３％；ＵＰＬＣ純度：１００％）として得た。

中間体２ｂ（ＵＳ２００７００６６６４１による）
１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボン酸

封管を、ＥｔＯＨ／水（１：１）の混合物（１００ｍＬ）中の１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボニトリル（中間体２ａ）（１．５ｇ、１０．０ｍｍｏｌ、１．０当量）、ＫＯＨ（１１．７ｇ、２０９．０ｍｍｏｌ、２１．０当量）で満たした。反応混合物を９０℃で２日間加熱した。次に、ＥｔＯＨを蒸発させ、水層を、水で１００ｍＬの全体積になるまで希釈し、濃縮ＨＣｌ（２０ｍＬ）で酸性化させ、ＮａＯＡｃで中和した。沈澱物を濾過により収集し、水で十分にすすいで、空気上で乾燥させて、１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボン酸（中間体２ｂ）を、白色固体として提供し、これを、さらなる精製なしで、続くステップに使用した（ＵＰＬＣ純度：７３％）。

中間体２ｃ
３−ヨード−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボン酸

１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボン酸（中間体２ｂ）（１．４ｇ、８．９ｍｍｏｌ、１．０当量）とＮＩＳ（２．０ｇ、８．９ｍｍｏｌ、１．０当量）とのＤＭＦ溶液を、ｒｔで一晩撹拌した。反応混合物を、Ｎａ_２ＳＯ_３の飽和溶液でクエンチした。形成された沈澱物を濾過により収集し、水ですすぎ、乾燥させて、３−ヨード−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボン酸（中間体２ｃ）を淡黄色固体（１．７６ｇ；収量：６９％；ＵＰＬＣ純度：９８％）として得た。

中間体２（ＷＯ２０１２／１２９３３８Ａ１による手順）
３−ヨード−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボン酸

３−ヨード−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボン酸（中間体２ｃ）（６．７ｇ、２３．０ｍｍｏｌ、１．０当量）のＤＭＦ（２０ｍＬ）撹拌溶液に、０℃でＮａＨ（鉱油に６０％で分散、１．２２ｇ、５１．０ｍｍｏｌ、２．２当量）を添加した。反応混合物をｒｔまで加温し、その後ＴｓＣｌ（５．３ｇ、２７．８ｍｍｏｌ、１．２当量）を添加した。ｒｔで一晩撹拌した後、反応混合物を水で希釈し、濃縮ＨＣｌで酸性化させ、その後、ＮａＯＡｃで中和した。形成された沈澱物を、濾過によって収集し、水およびＥｔ_２Ｏですすぎ、空気上で乾燥させて、３−ヨード−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボン酸（中間体２）を固体（８．７ｇ；収量：８５％；ＮＭＲ純度：９０％）として実行した（perform）。

スキーム３．
中間体３ａ
１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルバルデヒド

アルゴン下、−７８°Ｃの５−ブロモ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン（１．０ｇ、５．０ｍｍｏｌ、１．０当量）の無水ＴＨＦ（５０ｍＬ）溶液に、１．６Ｍのｎ−ブチルリチウムのヘキサン溶液（６．７ｍＬ、１０．７ｍｍｏｌ、２．１当量）をゆっくりと添加し、反応混合物を、その後の４０分間−７８°Ｃで撹拌した。結果として得られた懸濁液に、１ｍＬの乾燥ＤＭＦを引き続き添加し、反応混合物の撹拌は、ｒｔで一晩続けた。次に、反応混合物をＮＨ_４Ｃｌの飽和溶液でクエンチした；有機層を分離し、水相をＥｔＯＡｃで抽出した。有機層を組み合わせ、ブラインで洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥させ、濾過および濃縮して、１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルバルデヒド（中間体３ａ）を黄色固体（１．０ｇ；収量：６９％；ＵＰＬＣ純度：９８％）として産出した。

中間体３ｂ
３−ヨード−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルバルデヒド

１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルバルデヒド（中間体３ａ）（２．４ｇ、１６．３ｍｍｏｌ、１．０当量）とＮＩＳ（３．７ｇ、１６．３ｍｍｏｌ、１．０当量）のＤＭＦ（２５ｍＬ）溶液を、ｒｔで一晩撹拌した。反応混合物を水（５０ｍＬ）およびＮａ_２ＳＯ_３の飽和溶液（２ｍＬ）で希釈した。形成された沈澱物を濾過により収集し、水ですすぎ、乾燥させて、３−ヨード−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルバルデヒド（中間体３ｂ）を固体（４．０ｇ；収量：９１％；ＵＰＬＣ純度：１００％）として得た。

中間体３
３−ヨード−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルバルデヒド

３−ヨード−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルバルデヒド（中間体３ｂ）（４．０ｇ、１４．９ｍｍｏｌ、１当量）のＤＭＦ（６０ｍＬ）撹拌溶液に、０℃でＮａＨ（鉱油に６０％で分散、０．７ｇ、１７．８ｍｍｏｌ、１．２当量）を添加した。反応混合物をｒｔまで加温し、次にＴｓＣｌ（３．１ｇ、１６．３ｍｍｏｌ、１．１当量）を添加した。ｒｔで一晩撹拌した後、反応混合物を水（１５０ｍＬ）で希釈し、形成された沈澱物を、濾過により収集し、水ですすぎ、空気上で乾燥させて、３−ヨード−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルバルデヒド（中間体３）をベージュの固体（５．９ｇ；収量：９４％；ＵＰＬＣ純度：９８％）として実行した。

中間体４． 基本手順２
４−クロロ−６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］キノリン

封管に、１，４−ジオキサン／水の２：１混合物（１．５ｍＬ）中の１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−３−（テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン（中間体１）（０．４５ｇ、１．１ｍｍｏｌ、１．０当量）、６−ブロモ−４−クロロキノリン（０．３ｇ、１．１ｍｍｏｌ、１．０当量）、炭酸カリウム（０．４２ｇ、３．０ｍｍｏｌ、２．７当量）を、アルゴン下で満たした。この混合物は、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４（０．０４ｇ、０．０３ｍｍｏｌ、０．０３当量）を添加する前に、アルゴンの流れの下、音波処理した。反応混合物を１２０°Ｃで、マイクロ波照射下で２５分間加熱した。その後、これを冷却し、セライトを通して濾過し、ＥｔＯＡｃで洗浄して、濾液を濃縮した。粗生成物混合物を、フラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中のＥｔＯＡｃ勾配に続いて、ＥｔＯＡｃ中のＭｅＯＨ勾配）によって精製し、４−クロロ−６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］キノリン（０．３ｇ；収量：６１％，ＵＰＬＣ純度：１００％）を提供した。

実施例１
基本手順３
４−クロロ−６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン

４−クロロ−６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］キノリン（中間体４）（０．０６ｇ、０．１４ｍｍｏｌ、１．０当量）および炭酸セシウム（ceasium carbonate）（０．１８ｇ、０．６ｍｍｏｌ、４．０当量）の、ＴＨＦ／水の２：１混合物（３ｍＬ）溶液を、ｒｔで４８時間撹拌した。反応混合物をＣＨ_２Ｃｌ_２で希釈し、水で洗浄した。有機層をＮａ_２ＳＯ_４上で乾燥させ、真空中で濃縮した。結果として得られた残留物を、ＨＰＬＣによって精製して、４−クロロ−６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン（０．０２５ｇ；収量：６４％；ＵＰＬＣ純度：１００％）を得た。

中間体５
６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］キノリン

標記化合物は、基本手順２に従って、１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−３−（テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン（中間体１）（０．１６ｇ、０．４ｍｍｏｌ、１．１当量）、６−ブロモキノリンヒドロクロリド（０．０９ｇ、０．４ｍｍｏｌ、１．０当量）、Ｋ_２ＣＯ_３（０．２ｇ、１．５ｍｍｏｌ、４．０当量）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）_２Ｃｌ_２＊ＣＨ_２Ｃｌ_２（０．０６ｇ、０．０７ｍｍｏｌ、０．２当量）で、１，４−ジオキサン／水の３：１混合物（８ｍＬ）中に調製した。ＦＣＣ（ヘキサン中のＥｔＯＡｃ勾配）による精製により、６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］キノリンを茶色がかった固体（０．０７ｇ；収量：４７％；ＵＰＬＣ純度：１００％）として提供した。

実施例２
６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン

標記化合物は、基本手順３に従って、６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］キノリン（中間体５）（０．０７ｇ、０．２ｍｍｏｌ、１．０当量）、ＮａＯｔＢｕ（０．０３ｇ、０．４ｍｍｏｌ、２．０当量）を、１，４−ジオキサン（２ｍＬ）に溶解して調製した。反応混合物を８０℃で一晩撹拌した。ＦＣＣ（ＣＨ_２Ｃｌ_２中のＭｅＯＨ勾配）による精製により、６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリンを、黄色固体（０．０２５ｇ；収量：６０％；ＨＰＬＣ純度：９７％）として提供した。

中間体６． 基本手順４
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［（３Ｓ）−１−｛６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］キノリン−４−イル｝ピペリジン−３−イル］カルバメート

４−クロロ−６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］キノリン（中間体４）（０．１５ｇ、０．３５ｍｍｏｌ、１．０当量）、（Ｓ）−３−（Ｂｏｃ−アミノ）ピペリジン（０．１４ｇ、０．７ｍｍｏｌ、２．０当量）、ＤＩＰＥＡ（０．０９ｇ、０．７ｍｍｏｌ、２．０当量）の、ｉ−ＰｒＯＨ（３ｍＬ）溶液を、１４０°Ｃで、マイクロ波照射下で１．５時間加熱した。ｒｔまで冷却した後、溶媒を蒸発させ、粗反応混合物を、さらなる精製なしで、続くステップに使用した（ＵＰＬＣ純度：７１％）。

中間体７
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［（３Ｓ）−１−（６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン−４−イル）ピペリジン−３−イル］カルバメート

標記化合物は、基本手順３に従って、ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［（３Ｓ）−１−｛６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］キノリン−４−イル｝ピペリジン−３−イル］カルバメート（中間体６）（０．０８ｇ、０．１４ｍｍｏｌ、１．０当量）、ＮａＯｔＢｕ（０．０２ｇ、０．２ｍｍｏｌ、１．５当量）を、１，４−ジオキサン（３．５ｍＬ）に溶解して調製した。反応混合物を、８０℃で５時間撹拌した。ＦＣＣ（ＣＨ_２Ｃｌ_２中のＭｅＯＨ勾配）による精製によって、ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［（３Ｓ）−１−（６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン−４−イル）ピペリジン−３−イル］カルバメート（０．０２ｇ；収量：２９％；ＵＰＬＣ純度：９４％）を提供した。

実施例３
基本手順５
（３Ｓ）−１−（６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン−４−イル）ピペリジン−３−アミン

ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［（３Ｓ）−１−（６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン−４−イル）ピペリジン−３−イル］カルバメート（中間体７）（０．０２ｇ、０．０４ｍｍｏｌ、１．０当量）の、ＭｅＯＨ（１ｍＬ）溶液に、１，４−ジオキサン（３ｍＬ）中の４ＭのＨＣｌを添加した。反応混合物を、ｒｔで一晩撹拌した。沈澱物を濾過により収集し、Ｅｔ_２Ｏによって洗浄し、空気上で乾燥させて、（３Ｓ）−１−（６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン−４−イル）ピペリジン−３−アミンを白色粉末（０．０１２ｇ；収量：６０％；ＨＰＬＣ純度：９５％）として提供した。

中間体８
トランス−１−Ｎ−｛６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］キノリン−４−イル｝シクロヘキサン−１，４−ジアミン

標記化合物は、基本手順４に従って、（４−クロロ−６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］キノリン（中間体４）（０．１２ｇ、０．３ｍｍｏｌ、１．０当量）、トランス−シクロヘキサン−１，４−ジアミン（０．０６ｇ、０．５５ｍｍｏｌ、４．０当量）、ＤＩＰＥＡ（０．０７ｇ、０．５５ｍｍｏｌ、４．０当量）で、ｉ−ＰｒＯＨ（３ｍＬ）中に調製した。反応混合物を１７０°Ｃで、マイクロ波照射下において１時間加熱した。粗反応混合物を、さらなる精製なしで、続くステップに使用した。

実施例４
トランス−１−Ｎ−（６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン−４−イル）シクロヘキサン−１，４−ジアミン

標記化合物は、基本手順３に従って、トランス−１−Ｎ−｛６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］キノリン−４−イル｝シクロヘキサン−１，４−ジアミン（中間体８）（０．１４ｇ、０．３ｍｍｏｌ、１．０当量）および炭酸セシウム（０．３６ｇ、１．１ｍｍｏｌ、４．０当量）で、ＴＨＦ／水の２：１混合物（３ｍＬ）中に調製した。ＨＰＬＣによる精製によって、トランス−１−Ｎ−（６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン−４−イル）シクロヘキサン−１，４−ジアミン（０．０５９ｇ；収量：６２％；ＨＰＬＣ純度：９１％）を産出した。

中間体９
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［（３Ｓ）−１−｛６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］キノリン−４−イル｝ピロリジン−３−イル］カルバメート

標記化合物は、基本手順４に従って、４−クロロ−６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］キノリン（中間体４）（０．１２ｇ、１．０ｍｍｏｌ、１．０当量）、（Ｓ）−３−（Ｂｏｃ−アミノ）ピロリジン（０．１５ｇ、０．８ｍｍｏｌ、３．０当量）、ＤＩＰＥＡ（０．１１ｇ、０．８ｍｍｏｌ、３．０当量）で調製した。反応混合物を、マイクロ波照射下において、１５５℃で１時間加熱した。粗生成物のｔｅｒｔ−ブチルＮ−［（３Ｓ）−１−｛６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］キノリン−４−イル｝ピロリジン−３−イル］カルバメートを、さらなる精製なしで、続くステップに使用した。

中間体１０
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［（３Ｓ）−１−（６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン−４−イル）ピロリジン−３−イル］カルバメート

標記化合物は、基本手順３に従って、ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［（３Ｓ）−１−｛６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］キノリン−４−イル｝ピロリジン−３−イル］カルバメート（中間体９）（０．２ｇ、０．３ｍｍｏｌ、１．０当量）、炭酸セシウム（０．４４ｇ、１．４ｍｍｏｌ、４．０当量）で、ＴＨＦ／水の２：１混合物（３ｍＬ）中に調製した。粗生成物のｔｅｒｔ−ブチルＮ−［（３Ｓ）−１−（６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン−４−イル）ピロリジン−３−イル］カルバメートを、さらなる精製なしで、続くステップに使用した。

実施例５
（３Ｓ）−１−（６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン−４−イル）ピロリジン−３−アミン

標記化合物は、基本手順５に従って、ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［（３Ｓ）−１−（６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン−４−イル）ピロリジン−３−イル］カルバメート（中間体１０）（０．１４ｇ、０．３ｍｍｏｌ、１．０当量）で、１，４−ジオキサン（５ｍＬ）中の４ＭのＨＣｌ中に調製した。生成物を、ＨＰＬＣで精製して、（３Ｓ）−１−（６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン−４−イル）ピロリジン−３−アミン（０．０８ｇ；収量：７５％；ＨＰＬＣ純度：１００％）を提供した。

中間体１１
６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］−４−（ピリジン−３−イル）キノリン

標記化合物を、基本手順２に従って、４−クロロ−６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］キノリン（中間体４）（０．１ｇ、０．２ｍｍｏｌ、１．０当量）、３−ピリジルボロン酸（０．０３ｇ、０．２５ｍｍｏｌ、１．１当量）、Ｋ_２ＣＯ_３（０．０８ｇ、０．６ｍｍｏｌ、２．７当量）、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４（０．０２ｇ、０．０２ｍｍｏｌ、０．０３当量）で、１，４−ジオキサン／水の２：１混合物（２ｍＬ）中に調製した。残留物をＦＣＣ（ヘキサン中のＥｔＯＡｃ勾配）で精製して、６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］−４−（ピリジン−３−イル）キノリン（０．１１ｇ；収量：６４％；ＵＰＬＣ純度：１００％）を提供した。

実施例６
４−（ピリジン−３−イル）−６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン

標記化合物を、基本手順３に従って、６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］−４−（ピリジン−３−イル）キノリン（中間体１１）（０．０７ｇ、０．２ｍｍｏｌ、１．０当量）、ＮａＯｔＢｕ（０．０２ｇ、０．２ｍｍｏｌ、１．５当量）で、１，４−ジオキサン（３．５ｍＬ）に溶解して調製した。反応混合物を、８０℃で一晩加熱した。粗反応混合物を、フラッシュカラムクロマトグラフィー（ＣＨ_２Ｃｌ_２中のＭｅＯＨ勾配）によって精製し、４−（ピリジン−３−イル）−６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン（０．０２８ｇ；収量：６０％；ＵＰＬＣ純度：９７％）を得た。

中間体１２
６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］−４−（ピリジン−４−イル）キノリン

標記化合物を、基本手順２に従って、４−クロロ−６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］キノリン（中間体４）（０．１４ｇ、０．３ｍｍｏｌ、１．０当量）、４−ピリジルボロン酸（０．０４ｇ、０．３ｍｍｏｌ、１．０当量）、Ｋ_２ＣＯ_３（０．１２ｇ、０．８ｍｍｏｌ、２．７当量）、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４（０．０１１ｇ、０．０１ｍｍｏｌ、０．０３当量）で、１，４−ジオキサン／水の２：１混合物（４．５ｍＬ）中に調製した。残留物を、ＦＣＣ（ＣＨ_２Ｃｌ_２中のＭｅＯＨ勾配；カラムは、０．１％のＥｔ_３Ｎで、ＣＨ_２Ｃｌ_２中で中和し、その後、精製前にＣＨ_２Ｃｌ_２で洗浄した）によって精製し、６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］−４−（ピリジン−４−イル）キノリン（０．０９２ｇ；収量：６０％；ＵＰＬＣ純度：９５％）を提供した。

実施例７
４−（ピリジン−４−イル）−６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン

標記化合物を、基本手順３に従って、６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］−４−（ピリジン−４−イル）キノリン（中間体１２）（０．０９ｇ、０．２ｍｍｏｌ、１．０当量）、ＮａＯｔＢｕ（０．０２７ｇ、０．３ｍｍｏｌ、１．５当量）で、１，４−ジオキサン（３ｍＬ）に溶解して調製した。反応混合物を８０℃で３時間加熱した。粗反応混合物を、フラッシュカラムクロマトグラフィー（ヘキサン中のＥｔＯＡｃ勾配）で精製して、４−（ピリジン−４−イル）−６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン（０．０１ｇ；収量：１６％；ＨＰＬＣ純度：１００％）を得た。

中間体１３
６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］−４−フェニルキノリン

標記化合物を、基本手順２に従って、４−クロロ−６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］キノリン（中間体４）（０．１ｇ、０．２ｍｍｏｌ、１．０当量）、フェニルボロン酸（０．０３ｇ、０．２ｍｍｏｌ、１．０当量）、Ｋ_２ＣＯ_３（０．０８ｇ、０．６ｍｍｏｌ、２．７当量）、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４（０．００８ｇ、０．０１ｍｍｏｌ、０．０３当量）で、１，４−ジオキサン／水の２：１混合物（４．５ｍＬ）中に調製した。残留物を、ＦＣＣ（ＣＨ_２Ｃｌ_２中のＭｅＯＨ勾配）で精製して、６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］−４−フェニル）キノリン（０．１ｇ；収量：９５％；ＵＰＬＣ純度：９５％）を提供した。

実施例８
４−フェニル−６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン

標記化合物を、基本手順３に従って、６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］−４−フェニルキノリン（中間体１３）（０．１１ｇ、０．２ｍｍｏｌ、１．０当量）、ＮａＯｔＢｕ（０．０２７ｇ、０．３ｍｍｏｌ、１．２当量）で、１，４−ジオキサン（３ｍＬ）に溶解して調製した。反応混合物をｒｔで４８時間撹拌した。粗反応混合物を、フラッシュカラムクロマトグラフィーで精製して、４−フェニル−６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリンを黄色固体（０．０５５ｇ；収量：６５％；ＨＰＬＣ純度：９８％）として得た。

中間体１４
｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝ボロン酸

真空乾燥した封管に、７−アザインドール（０．１２ｇ、１．０ｍｍｏｌ、１．０当量）、ビス（ピナコラート）ジボロン（０．２５ｇ、１．０ｍｍｏｌ、１．０当量）、Ｍｅ_４Ｐｈｅｎ（０．００９ｇ、０．０５ｍｍｏｌ、０．０４当量）、［Ｉｒ（ＯＭｅ）ｃｏｄ］_２（０．００７ｇ、０．０１ｍｍｏｌ、０．０１当量）を、ＴＨＦ（５ｍＬ）中、アルゴンの流れの中で満たした。反応混合物を８０℃で一晩加熱し、その後、ＭｅＯＨでクエンチし、濃縮した。残留物を、ＦＣＣ（ヘキサン中のＥｔＯＡｃ勾配）で精製して、｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝ボロン酸と出発原料（比率４：６）との分離できない混合物を黄色の油として産出し、これを、さらなる精製なしで、続くステップに使用した。

中間体１５
４−［（Ｒ）−｛５−エテニル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタン−２−イル｝（ヒドロキシ）メチル］キノリン−６−オル

キニーネ（０．３ｇ、１．０ｍｍｏｌ、１．０当量）およびＭｅＳＮａ（０．３５ｇ、５．０ｍｍｏｌ、５．０当量）のＤＭＦ（１０ｍＬ）中懸濁液に、アルゴンを注入し、１１０℃で一晩加熱した。ｒｔまで冷却した後、反応混合物を、水で１００ｍＬに希釈し、濃縮ＨＣｌ（１ｍＬ）で酸性化させ、その後、ＮａＯＡｃで中和した。水層をＥｔＯＡｃで抽出した。複合有機相（Combined organic phase）を、ブラインで洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥させ、濃縮した。残留物をＥｔ_２Ｏで希釈し、沈澱物を濾過により収集した。ＵＰＬＣ−ＭＳにより、所望の生成物と出発原料との比率５５：４５の混合物が示された。水相を、ＮａＣｌで飽和させ、ＥｔＯＡｃで抽出した。再び、複合有機相をＮａ_２ＳＯ_４上で乾燥させ、濃縮した。残留物をＥｔ_２Ｏで処理して、白色固体を産出し、これを、濾過により収集した。ＵＰＬＣ−ＭＳ分析で、生成物と出発原料との比率４５：５５の混合物が示され、これを、さらなる精製なしで、続くステップに使用した。

中間体１６
４−［（Ｒ）−｛５−エテニル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタン−２−イル｝（ヒドロキシ）メチル］キノリン−６−イルトリフルオロメタンスルホナート

４−［（Ｒ）−｛５−エテニル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタン−２−イル｝（ヒドロキシ）メチル］キノリン−６−オル（中間体１５）（０．０６５ｇ、０．２ｍｍｏｌ、１．０当量）、ピリジン（１ｍＬ）、ＰｈＮＴｆ_２（０．０７ｇ、２．１ｍｍｏｌ、１．０当量）、ＤＭＡＰ（０．００３ｇ、０．０２ｍｍｏｌ、０．１当量）のＤＣＥ（２ｍＬ）溶液を、４０℃で一晩加熱した。反応混合物を水で希釈し、有機相をＮａ_２ＳＯ_４上で乾燥させ、濃縮した。粗生成物の４−［（Ｒ）−｛５−エテニル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタン−２−イル｝（ヒドロキシ）メチル］キノリン−６−イルトリフルオロメタンスルホナートを茶色の油として、さらなる精製なしで、続くステップに使用した（ＵＰＬＣ純度：７１％）。

実施例９
｛５−エテニル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタン−２−イル｝（６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン−４−イル）メタノール

標記化合物を、基本手順２に従って、４−［（Ｒ）−｛５−エテニル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタン−２−イル｝（ヒドロキシ）メチル］キノリン−６−イルトリフルオロメタンスルホナート（中間体１６）（０．０９ｇ、０．２ｍｍｏｌ、１．０当量）、｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝ボロン酸（中間体１４）（０．２８ｇ、１．１ｍｍｏｌ、５．５当量）、Ｋ_２ＣＯ_３（０．０８ｇ、０．６ｍｍｏｌ、３．０当量）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）_２Ｃｌ_２＊ＣＨ_２Ｃｌ_２（０．０３ｇ、０．０４ｍｍｏｌ、０．２当量）で、１，４−ジオキサン／水の３：１混合物（４ｍＬ）中に調製した。ＨＰＬＣ精製により、｛５−エテニル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタン−２−イル｝（６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン−４−イル）メタノールを、茶色がかった固体（０．００７ｇ；収量：８％；ＨＰＬＣ純度：８７％）として産出した。

中間体１７
６−ブロモ−Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イル）キノリン−４−アミン

標記化合物を、基本手順４に従って、６−ブロモ−４−クロロキノリン（０．４ｇ、１．６ｍｍｏｌ、１．０当量）、１−メチル−４−ピペリジルアミン（1-methyl-4-piperidylamine）（０．７５ｇ、６．６ｍｍｏｌ、４．０当量）、ＤＩＰＥＡ（０．８５ｇ、６．６ｍｍｏｌ、４．０当量）で、ｉ−ＰｒＯＨ（４ｍＬ）中に調製した。反応混合物を、１５０°Ｃで、マイクロ波照射の下、１６時間加熱し、その後、加熱を、油浴中で、４８時間、１２０℃で継続した。粗反応混合物を、ＦＣＣで精製し、６−ブロモ−Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イル）キノリン−４−アミン（０．３６ｇ；収量：６８％；ＵＰＬＣ純度：９５％）を提供した。

中間体１８
６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］−Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イル）キノリン−４−アミン

標記化合物を、基本手順２に従って、１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−３−（テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン（中間体１）（０．４７ｇ、１．５ｍｍｏｌ、２．０当量）、６−ブロモ−Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イル）キノリン−４−アミン（中間体１７）（０．２５ｇ、０．７ｍｍｏｌ、１．０当量）、Ｋ_２ＣＯ_３（０．２ｇ、１．５ｍｍｏｌ、２．０当量）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）_２Ｃｌ_２＊ＣＨ_２Ｃｌ_２（０．０６ｇ、０．０７ｍｍｏｌ、０．１当量）で、１，４−ジオキサン／水の２：１混合物（４．５ｍＬ）中に調製し、８０℃で３時間加熱した。残留物をＦＣＣ（ＣＨ_２Ｃｌ_２中のＭｅＯＨ勾配）で精製して、６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］−Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イル）キノリン−４−アミン（０．０６ｇ；収量：１４％；ＵＰＬＣ純度：９４％）を提供した。

実施例１０
Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イル）−６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン−４−アミン

標記化合物を、基本手順３に従って、６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］−Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イル）キノリン−４−アミン（中間体１８）（０．０６ｇ、０．１２ｍｍｏｌ、１．０当量）、ＮａＯｔＢｕ（０．０５ｇ、０．２ｍｍｏｌ、１．５当量）で、１，４−ジオキサン（２．０ｍＬ）に溶解して調製した。反応混合物をｒｔで１２時間撹拌した。粗反応混合物を、フラッシュカラムクロマトグラフィーで精製して、Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イル）−６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン−４−アミンを黄色固体（０．００９ｇ；収量：２１％；ＨＰＬＣ純度：９２％）として得た。

中間体１９
８−クロロ−６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］キノリン

標記化合物を、基本手順２に従って、１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−３−（テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン（中間体１）（０．１８ｇ、０．４ｍｍｏｌ、１．０当量）、６−ブロモ−８−クロロキノリン（０．１ｇ、０．４ｍｍｏｌ、１．１当量）、Ｋ_２ＣＯ_３（０．１５ｇ、１．０ｍｍｏｌ、２．７当量）、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４（０．０１ｇ、０．０１ｍｍｏｌ、０．０３当量）で、１，４−ジオキサン／水の２：１混合物（１．５ｍＬ）中に調製した。反応混合物を８０℃で３時間加熱した。残留物をＦＣＣ（ヘキサン中のＥｔＯＡｃ勾配）で精製して、８−クロロ−６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］キノリンを白色固体（０．０４ｇ；収量：２３％；ＵＰＬＣ純度：９８％）として提供した。

実施例１１
８−クロロ−６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリンヒドロクロリド

標記化合物を、基本手順３に従って、８−クロロ−６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］キノリン（中間体１９）（０．０４ｇ、０．１ｍｍｏｌ、１．０当量）、炭酸セシウム（０．１２ｇ、０．４ｍｍｏｌ、４．０当量）で、ＴＨＦ（１ｍＬ）中に調製した。反応混合物を、還流させて４８時間加熱した。得られた生成物を、ＨＰＬＣで精製して、生成物のＭｅＯＨ（１ｍＬ）への溶解および４ＭのＨＣｌの１，４−ジオキサンへの添加を介して、ＨＣｌ塩へと変換した。沈澱物を濾過により収集し、８−クロロ−６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリンヒドロクロリドを黄色固体（０．００４ｇ；収量：１３％；ＨＰＬＣ純度：９６％）として提供した。

中間体２０
８−メチル−６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］キノリン

標記化合物を、基本手順２に従って、１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−３−（テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン（中間体１）（０．３ｇ、０．７ｍｍｏｌ、１．１当量）、６−ブロモ−８−メチルキノリン（０．１２ｇ、０．７ｍｍｏｌ、１．０当量）、Ｋ_２ＣＯ_３（０．２５ｇ、１．８ｍｍｏｌ、２．７当量）、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４（０．０６ｇ、０．００５ｍｍｏｌ、０．０３当量）で、１，４−ジオキサン／水の２：１混合物（６ｍＬ）中に調製した。残留物をＦＣＣ（ヘキサン中のＥｔＯＡｃ勾配）で精製して、８−メチル−６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］キノリンを白色固体（０．１２ｇ；収量：４３％；ＵＰＬＣ純度：８８％）として提供した。

実施例１２
８−メチル−６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリンヒドロクロリド

標記化合物を、基本手順３に従って、８−メチル−６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］キノリン（中間体２０）（０．１２ｇ、０．３ｍｍｏｌ、１．０当量）、ＮａＯｔＢｕ（０．０４ｇ、０．４ｍｍｏｌ、１．５当量）で、１，４−ジオキサン（３．５ｍＬ）に溶解して調製した。反応混合物を８０℃で一晩加熱した。得られた生成物をＦＣＣで精製して、生成物のＭｅＯＨ（１ｍＬ）への溶解および４ＭのＨＣｌの１，４−ジオキサン（４ｍＬ）への添加を介してＨＣｌ塩へと変換した。沈澱物を濾過により収集し、８−メチル−６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリンヒドロクロリドを白色固体（０．０１ｇ；収量：１３％；ＨＰＬＣ純度：９７％）として提供した。

中間体２１
８−フルオロ−６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］キノリン

標記化合物を、基本手順２に従って、１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−３−（テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン（中間体１）（０．３ｇ、０．７ｍｍｏｌ、１．０当量）、６−ブロモ−８−フルオロキノリン（０．１７ｇ、０．７ｍｍｏｌ、１．０当量）、Ｋ_２ＣＯ_３（０．２８ｇ、２．０ｍｍｏｌ、２．７当量）、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４（０．０３ｇ、０．０２ｍｍｏｌ、０．０３当量）で、１，４−ジオキサン／水の２：１混合物（７．５ｍＬ）中に調製した。残留物をＦＣＣ（ヘキサン中のＥｔＯＡｃ勾配）で精製して、８−フルオロ−６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］キノリンを白色固体（０．１４ｇ；収量：４５％；ＵＰＬＣ純度：９６％）として提供した。

実施例１３
８−フルオロ−６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン

標記化合物を、基本手順３に従って、８−フルオロ−６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］キノリン（中間体２１）（０．０８ｇ、０．２ｍｍｏｌ、１．０当量）、ＮａＯｔＢｕ（０．０３ｇ、０．３ｍｍｏｌ、１．５当量）で、１，４−ジオキサン（３．０ｍＬ）に溶解して調製した。ＦＣＣ（ヘキサン中のＥｔＯＡｃ勾配）での精製により、８−フルオロ−６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリンを白色固体（０．０２ｇ；収量：３６％；ＨＰＬＣ純度：１００％）として提供した。

中間体２２
６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］−８−（トリフルオロメトキシ）キノリン

標記化合物を、基本手順２に従って、１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−３−（テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン（中間体１）（０．１ｇ、０．３ｍｍｏｌ、１．０当量）、６−ブロモ−８−トリフルオロメトキシキノリン（０．０７ｇ、０．３ｍｍｏｌ、１．０当量）、Ｋ_２ＣＯ_３（０．０９ｇ、０．７ｍｍｏｌ、２．７当量）、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４（０．０８ｇ、０．０１ｍｍｏｌ、０．０３当量）で、１，４−ジオキサン／水の２：１混合物（７．５ｍＬ）中に調製した。残留物をＦＣＣ（ヘキサン中のＥｔＯＡｃ勾配）で精製して、６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］−８−（トリフルオロメトキシ）キノリンを白色固体（０．０６ｇ；収量：５５％；ＵＰＬＣ純度：９９％）として提供した。

実施例１４
６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝−８−（トリフルオロメトキシ）キノリン

標記化合物を、基本手順３に従って、６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］−８−（トリフルオロメトキシ）キノリン（中間体２２）（０．０６ｇ、０．１ｍｍｏｌ、１．０当量）、ＮａＯｔＢｕ（０．０２ｇ、０．２ｍｍｏｌ、１．５当量）で、１，４−ジオキサン（３ｍＬ）に溶解して調製した。ＦＣＣ（ヘキサン中のＥｔＯＡｃ勾配）での精製により、６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝−８−（トリフルオロメトキシ）キノリンを白色固体（０．０５ｇ；収量：１１％；ＨＰＬＣ純度：９６％）として提供した。

中間体２３
８−メトキシ−６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］キノリン

標記化合物を、基本手順２に従って、１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−３−（テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン（中間体１）（０．１７ｇ、０．４ｍｍｏｌ、１．０当量）、６−ブロモ−８−メトキシキノリン（０．０８ｇ、０．４ｍｍｏｌ、１．０当量）、Ｋ_２ＣＯ_３（０．１６ｇ、１．１ｍｍｏｌ、２．７当量）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）_２Ｃｌ_２＊ＣＨ_２Ｃｌ_２（０．０１ｇ、０．０１ｍｍｏｌ、０．０３当量）で、１，４−ジオキサン／水の２：１混合物（４．５ｍＬ）中に調製した。残留物をＦＣＣ（ヘキサン中のＥｔＯＡｃ勾配；カラムは０．１％のＥｔ_３ＮでＣＨ_２Ｃｌ_２中で中和し、その後、精製前にＣＨ_２Ｃｌ_２で洗浄した）で精製して、８−メトキシ−６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］キノリンを濃いオレンジ色の固体（０．１３ｇ；収量：７０％；ＵＰＬＣ純度：９９％）として提供した。

実施例１５
８−メトキシ−６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン

標記化合物を、基本手順３に従って、８−メトキシ−６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］キノリン（中間体２３）（０．１３ｇ、０．３ｍｍｏｌ、１．０当量）、ＮａＯｔＢｕ（０．０５ｇ、０．５ｍｍｏｌ、１．７当量）で、１，４−ジオキサン（３ｍＬ）に溶解して調製した。ＦＣＣ（ヘキサン中のＥｔＯＡｃ勾配；カラムは０．１％のＥｔ_３ＮでＣＨ_２Ｃｌ_２中で中和し、その後、精製前にＣＨ_２Ｃｌ_２で洗浄した）での精製により、８−メトキシ−６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリンを、黄色固体（０．０３ｇ；収量：３１％；ＨＰＬＣ純度：９８％）として提供した。

中間体２４
６−（テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）キノリン−３−アミン；（３−アミノキノリン−６−イル）ボロン酸

標記化合物を、基本手順１に従って、６−ブロモキノリン−３−アミン（０．３ｇ、１．３ｍｍｏｌ、１．０当量）、ビス（ピナコラート）ジボロン（０．４ｇ、１．５ｍｍｏｌ、１．１当量）、酢酸カリウム（０．２６ｇ、２．７ｍｍｏｌ、２．０当量）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）_２Ｃｌ_２＊ＣＨ_２Ｃｌ_２（０．０５ｇ、０．０７ｍｍｏｌ、０．０５当量）、および１，４−ジオキサン（２ｍＬ）で調製した。反応混合物を８０°Ｃで５時間加熱した。残留物をＦＣＣ（ヘキサン中のＥｔＯＡｃ勾配）で精製して、生成物の１：１のボロン酸エステル／酸−６−（テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）キノリン−３−アミン／（３−アミノキノリン−６−イル）ボロン酸の分離できない混合物を提供し、これを、分離なしで、続くステップに使用した（ＵＰＬＣ純度：７７％）。

中間体２５
６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］キノリン−３−アミン

標記化合物を、基本手順２に従って、３−ブロモ−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン（中間体１ｂ）（０．２６ｇ、０．７ｍｍｏｌ、１．０当量）、６−（テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）キノリン−３−アミン／（３−アミノキノリン−６−イル）ボロン酸（中間体２４）（０．２６ｇ、０．９ｍｍｏｌ、１．３当量）、Ｋ_２ＣＯ_３（０．２ｇ、１．４ｍｍｏｌ、２．０当量）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）_２Ｃｌ_２＊ＣＨ_２Ｃｌ_２（０．１２ｇ、０．１５ｍｍｏｌ、０．２当量）で、１，４−ジオキサン／水の２：１混合物（６ｍＬ）中に調製した。残留物を、ＦＣＣ（ヘキサン中のＥｔＯＡｃ勾配）で精製して、６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］キノリン−３−アミン（０．１６ｇ；収量：５３％；ＵＰＬＣ純度：７２％）を提供した。

中間体２６． 基本手順６
Ｎ−（フラン−３−イルメチル）−６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］キノリン−３−アミン

６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］キノリン−３−アミン（中間体２５）（０．１６ｇ、０．４ｍｍｏｌ、１．０当量）、フラン−３−カルバルデヒド（０．０９ｇ、１．０ｍｍｏｌ、２．５当量）、触媒量のＡｃＯＨ（０．２ｍＬ）の、ＭｅＯＨ（２ｍＬ）溶液を、ｒｔで３０分間撹拌した。その後、シアノ水素化ホウ素ナトリウム（０．０５ｇ、０．８ｍｍｏｌ、２．０当量）を添加し、撹拌を一晩続けた。反応混合物を水およびＥｔＯＡｃで希釈した。水層をＥｔＯＡｃで抽出し、複合有機層をＮａ_２ＳＯ_４上で乾燥させ、濾過および濃縮した。残留物をＦＣＣ（ヘキサン中のＥｔＯＡｃ勾配）で精製し、Ｎ−（フラン−３−イルメチル）−６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］キノリン−３−アミン（０．０６ｇ；収量：２５％；ＵＰＬＣ純度：９７％）を提供した。

実施例１６
Ｎ−（フラン−３−イルメチル）−６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン−３−アミン

標記化合物を、基本手順３に従って、Ｎ−（フラン−３−イルメチル）−６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］キノリン−３−アミン（中間体２６）（０．０６ｇ、０．１ｍｍｏｌ、１．０当量）、ＮａＯｔＢｕ（０．０２ｇ、０．２ｍｍｏｌ、１．５当量）で、１，４−ジオキサン（２ｍＬ）に溶解して調製した。反応混合物をｒｔで一晩撹拌した。ＦＣＣ（ヘキサン中のＥｔＯＡｃ勾配）での精製により、Ｎ−（フラン−３−イルメチル）−６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン−３−アミンをベージュの固体（０．０１ｇ；収量：３３％；ＨＰＬＣ純度：９５％）として提供した。

中間体２７
４−クロロ−８−メチル−６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］キノリン

標記化合物を、基本手順２に従って、１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−３−（テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン（中間体１）（０．５ｇ、１．３ｍｍｏｌ、１．１当量）、６−ブロモ−４−クロロ−８−メチルキノリン（０．３ｇ、１．２ｍｍｏｌ、１．０当量）、Ｋ_２ＣＯ_３（０．４ｇ、３．２ｍｍｏｌ、２．７当量）、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４（０．１ｇ、０．１ｍｍｏｌ、０．０３当量）で、１，４−ジオキサン／水の２：１混合物（１０ｍＬ）中に調製した。残留物をＦＣＣ（ヘキサン中のＥｔＯＡｃ勾配）で精製し、４−クロロ−８−メチル−６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］キノリン（０．１２ｇ；収量：２２％；ＵＰＬＣ純度：９６％）を提供した。

中間体２８
８−メチル−６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］−４−フェニルキノリン

標記化合物を、基本手順６に従って、４−クロロ−８−メチル−６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］キノリン（中間体２７）（０．１１ｇ、０．３ｍｍｏｌ、１．０当量）、フェニルボロン酸（０．０３ｇ、０．３ｍｍｏｌ、１．０当量）、Ｋ_２ＣＯ_３（０．１ｇ、０．７ｍｍｏｌ、２．７当量）、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４（０．０２ｇ、０．０２ｍｍｏｌ、０．０３当量）で、１，４−ジオキサン／水の２：１混合物（３ｍＬ）中に調製した。残留物をＦＣＣ（ヘキサン中のＥｔＯＡｃ勾配）で精製し、８−メチル−６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］−４−フェニルキノリン（０．１２ｇ；収量：９７％；ＵＰＬＣ純度：１００％）を提供した。

実施例１７
８−メチル−４−フェニル−６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン

標記化合物を、基本手順３に従って、８−メチル−６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］−４−フェニルキノリン（中間体２８）（０．１２ｇ、０．３ｍｍｏｌ、１．０当量）、ＮａＯｔＢｕ（０．０４ｇ、０．４ｍｍｏｌ、１．５当量）で、１，４−ジオキサン（３．５ｍＬ）に溶解して調製した。反応混合物をｒｔで一晩撹拌した。ＦＣＣ（ヘキサン中のＥｔＯＡｃ勾配；カラムは、０．１％のＥｔ_３ＮでＣＨ_２Ｃｌ_２中で中和し、その後、精製前にＣＨ_２Ｃｌ_２で洗浄した）での精製により、８−メチル−４−フェニル−６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン（０．０５ｇ；収量：５８％；ＨＰＬＣ純度：１００％）を提供した。

中間体２９
８−メチル−６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］−４−（ピリジン−３−イル）キノリン

標記化合物を、基本手順２に従って、４−クロロ−８−メチル−６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］キノリン（中間体２７）（０．１３ｇ、０．３ｍｍｏｌ、１．０当量）、３−ピリジルボロン酸（０．０５ｇ、０．４ｍｍｏｌ、１．５当量）、Ｋ_２ＣＯ_３（０．０８ｇ、０．６ｍｍｏｌ、２．０当量）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ_２）Ｃｌ_２（０．０４ｇ、０．１ｍｍｏｌ、０．２当量）で、１，４−ジオキサン／水の２：１混合物（２ｍＬ）中に調製した。分離作業（work up）後、粗製の８−メチル−６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］−４−（ピリジン−３−イル）キノリンを、さらなる精製なしで、続くステップに使用した（ＵＰＬＣ純度：８９％）。

実施例１８
８−メチル−４−（ピリジン−３−イル）−６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン

標記化合物を、基本手順３に従って、８−メチル−６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］−４−（ピリジン−３−イル）キノリン（中間体２９）（０．１３ｇ、０．３ｍｍｏｌ、１．０当量）、ＮａＯｔＢｕ（０．０４ｇ、０．４ｍｍｏｌ、１．５当量）で、１，４−ジオキサン（３．５ｍＬ）に溶解して調製した。反応混合物をｒｔで３時間撹拌した。ＦＣＣ（ＣＨ_２Ｃｌ_２中のＭｅＯＨ勾配；カラムは、０．１％のＥｔ_３ＮでＣＨ_２Ｃｌ_２中で中和し、その後、精製前にＣＨ_２Ｃｌ_２で洗浄した）での精製により、８−メチル−４−（ピリジン−３−イル）−６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン（０．０２ｇ；収量：１４％；ＨＰＬＣ純度：９４％）を提供した。

中間体３０
４−クロロ−８−フルオロ−６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］キノリン

標記化合物を、基本手順２に従って、１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−３−（テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン（中間体１）（１．０ｇ、２．５ｍｍｏｌ、１．２当量）、６−ブロモ−４−クロロ−８−フルオロキノリン（０．５ｇ、２．１ｍｍｏｌ、１．０当量）、Ｋ_２ＣＯ_３（０．８ｇ、６．３ｍｍｏｌ、３．０当量）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ_２）Ｃｌ_２＊ＣＨ_２Ｃｌ_２（０．３ｇ、０．４ｍｍｏｌ、０．２当量）で、１，４−ジオキサン／水の２：１混合物（４ｍＬ）中に調製した。反応混合物を８０℃で４時間撹拌した。ＦＣＣ（ヘキサン中のＥｔＯＡｃ勾配；カラムは、０．１％のＥｔ_３ＮでＣＨ_２Ｃｌ_２中で中和し、その後、精製前にＣＨ_２Ｃｌ_２で洗浄した）での精製により、４−クロロ−８−フルオロ−６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］キノリン（０．２９ｇ；収量：３１％；ＵＰＬＣ純度：６６％）を提供した。

中間体３１
８−フルオロ−６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］−４−（ピリジン−３−イル）キノリン

標記化合物を、基本手順２に従って、４−クロロ−８−フルオロ−６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］キノリン（中間体３０）（０．１８ｇ、０．４ｍｍｏｌ、１．０当量）、３−ピリジルボロン酸（０．０６ｇ、０．５ｍｍｏｌ、１．２当量）、Ｋ_２ＣＯ_３（０．１６ｇ、１．２ｍｍｏｌ、３．０当量）、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４（０．０２ｇ、０．０２ｍｍｏｌ、０．０５当量）で、１，４−ジオキサン／水の２：１混合物（３ｍＬ）中に調製した。分離作業後、残留物をＦＣＣ（ＣＨ_２Ｃｌ_２中のＭｅＯＨ勾配；カラムは、０．１％のＥｔ_３ＮでＣＨ_２Ｃｌ_２中で中和し、その後、精製前にＣＨ_２Ｃｌ_２で洗浄した）で精製し、８−フルオロ−６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］−４−（ピリジン−３−イル）キノリン（０．１７ｇ；収量：７３％；ＵＰＬＣ純度：９４％）を提供した。

実施例１９
８−フルオロ−４−（ピリジン−３−イル）−６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン

標記化合物を、基本手順３に従って、８−フルオロ−６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］−４−（ピリジン−３−イル）キノリン（中間体３１）（０．１７ｇ、０．３ｍｍｏｌ、１．０当量）、ＮａＯｔＢｕ（０．０７ｇ、０．７ｍｍｏｌ、２．０当量）で、１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）に溶解して調製した。反応混合物をｒｔで一晩撹拌した。ＦＣＣ（ＣＨ_２Ｃｌ_２中のＭｅＯＨ勾配；カラムは、０．１％のＥｔ_３ＮでＣＨ_２Ｃｌ_２中で中和し、その後、精製前にＣＨ_２Ｃｌ_２で洗浄した）での精製により、８−フルオロ−４−（ピリジン−３−イル）−６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン（０．０７ｇ；収量：５９％；ＨＰＬＣ純度：９８％）を提供した。

中間体３２． 基本手順７
３−ヨード−Ｎ−メチル−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−Ｎ−（プロプ−２−エン−１−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド

３−ヨード−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボン酸（中間体２）（１．０ｇ、２．３ｍｍｏｌ、１．０当量）を、ＳＯＣｌ_２（５ｍＬ）中、１時間還流させた。結果として得られた混濁溶液を濃縮した。得られた固体をＣＨ_３ＣＮ（１０ｍＬ）中で懸濁させ、Ｎ−メチルアリルアミン（０．５ｇ、６．８ｍｍｏｌ、３．０当量）を注意深く添加した。反応混合物をｒｔで３日間撹拌し、その後、濃縮して、乾燥状態にした。残留物をＥｔＯＡｃに溶解させ、水で洗浄した。有機層をＮａ_２ＳＯ_４上で乾燥させ、濃縮した。ＦＣＣ（ヘキサン中のＥｔＯＡｃ勾配）での精製により、３−ヨード−Ｎ−メチル−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−Ｎ−（プロプ−２−エン−１−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミドを薄茶色の発泡体（０．６３ｇ；収量：５６％；ＵＰＬＣ純度：９９％）として提供した。

中間体３３
（４−クロロキノリン−６−イル）ボロン酸

標記化合物を、基本手順１に従って、４−クロロ−６−ブロモキノリン（２．０ｇ、８．３ｍｍｏｌ、１．０当量）、ビス（ピナコラート）ジボロン（２．３ｇ、９．１ｍｍｏｌ、１．１当量）、酢酸カリウム（１．６１ｇ、１６．５ｍｍｏｌ、２．０当量）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）_２Ｃｌ_２（０．３ｇ、０．４ｍｍｏｌ、０．０５当量）、および１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）で調製した。反応混合物を８０℃で一晩加熱した。生成物の（４−クロロキノリン−６−イル）ボロン酸を、さらなる精製なしで、続くステップに使用した（ＵＰＬＣ純度：７８％）。

中間体３４
３−（４−クロロキノリン−６−イル）−Ｎ−メチル−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−Ｎ−（プロプ−２−エン−１−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド

標記化合物を、基本手順２に従って、３−ヨード−Ｎ−メチル−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−Ｎ−（プロプ−２−エン−１−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（中間体３２）（０．４ｇ、０．８ｍｍｏｌ、１．０当量）、（４−クロロキノリン−６−イル）ボロン酸（中間体３３）（０．３ｇ、１．１ｍｍｏｌ、１．３当量）、Ｋ_２ＣＯ_３（０．２２ｇ、１．６ｍｍｏｌ、２．０当量）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）_２Ｃｌ_２＊ＣＨ_２Ｃｌ_２（０．１３ｇ、０．０２ｍｍｏｌ、０．２当量）で、１，４−ジオキサン／水の２：１混合物（６ｍＬ）中に調製した。分離作業後、残留物をＦＣＣ（ＥｔＯＡＣ）で精製し、３−（４−クロロキノリン−６−イル）−Ｎ−メチル−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−Ｎ−（プロプ−２−エン−１−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（０．２８ｇ；収量：６６％；ＵＰＬＣ純度：９９％）を提供した。

実施例２０
３−（４−クロロキノリン−６−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（プロプ−２−エン−１−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド

標記化合物を、基本手順３に従って、３−（４−クロロキノリン−６−イル）−Ｎ−メチル−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−Ｎ−（プロプ−２−エン−１−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（中間体３４）（０．０５ｇ、０．０９ｍｍｏｌ、１．０当量）、ＮａＯｔＢｕ（０．０１４ｇ、０．１４ｍｍｏｌ、１．５当量）で、１，４−ジオキサン（２ｍＬ）に溶解して調製した。反応混合物をｒｔで４時間撹拌した。ＦＣＣ（ＣＨ_２Ｃｌ_２中のＭｅＯＨ勾配）での精製により、３−（４−クロロキノリン−６−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（プロプ−２−エン−１−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（０．０１３ｇ；収量：３７％；ＨＰＬＣ純度：９１％）を提供した。

中間体３５
３−（４−クロロキノリン−６−イル）−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルバルデヒド

標記化合物を、基本手順２に従って、３−ヨード−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルバルデヒド（中間体３）（０．８ｇ、１．９ｍｍｏｌ、１．０当量）、（４−クロロキノリン−６−イル）ボロン酸（中間体３３）（０．６ｇ、２．１ｍｍｏｌ、１．１当量）、Ｋ_２ＣＯ_３（０．７７ｇ、５．６ｍｍｏｌ、３．０当量）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）_２Ｃｌ_２＊ＣＨ_２Ｃｌ_２（０．３ｇ、０．４ｍｍｏｌ、０．２当量）で、１，４−ジオキサン／水の２：１混合物（１６ｍＬ）中に調製した。ＦＣＣ（ヘキサン中のＥｔＯＡｃ勾配）での精製により、３−（４−クロロキノリン−６−イル）−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルバルデヒド（０．５３ｇ；収量：６２％；ＵＰＬＣ純度：９３％）を提供した。

中間体３６． 基本手順８
３−［４−（ペント−４−エン−１−イル）キノリン−６−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルバルデヒド

トルエン（５ｍＬ）と水（０．５ｍＬ）との混合物中、３−（４−クロロキノリン−６−イル）−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルバルデヒド（中間体３５）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ、１．０当量）、カリウムトリフルオロ（ペント−４−エン−１−イル）ボラート（０．１ｇ、０．６ｍｍｏｌ、１．５当量）、Ｐｄ（ＯＡｃ）_２（０．００２ｇ、０．０１ｍｍｏｌ、０．０２当量）、ＲｕＰｈｏｓ（０．０８ｇ、０．０２ｍｍｏｌ、０．０４当量）、およびＫ_２ＣＯ_３（０．１８ｇ、１．３ｍｍｏｌ、３．０当量）を、封管に入れ、フラスコを排気し、アルゴンで２回パージした。反応混合物を８０℃で一晩加熱した。ｒｔまで冷却した後、溶媒を蒸発させた。粗反応混合物を、ＦＣＣ（ヘキサン中のＥｔＯＡｃ勾配）で精製し、３−［４−（ペント−４−エン−１−イル）キノリン−６−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルバルデヒドを黄色固体（０．０５８ｇ；収量：３６％；ＵＰＬＣ純度：１００％）として提供した。

実施例２１
メチル（｛３−［４−（ペント−４−エン−１−イル）キノリン−６−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル｝メチル）（プロプ−２−エン−１−イル）アミン

標記化合物を、基本手順６に従って、３−［４−（ペント−４−エン−１−イル）キノリン−６−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルバルデヒド（中間体３６）（０．０５ｇ、０．１５ｍｍｏｌ、１．０当量）、Ｎ−メチルアリルアミン（０．０２ｇ、０．３ｍｍｏｌ、２．０当量）、Ｎａ（ＯＡｃ）_３ＢＨ（０．０８ｇ、０．４ｍｍｏｌ、２．５当量）で、ＣＨ_２Ｃｌ_２（５ｍＬ）中に調製した。反応混合物をｒｔで一晩撹拌し、その後、水およびＥｔＯＡｃで希釈した。水層をＥｔＯＡｃで抽出し、複合有機層をＮａ_２ＳＯ_４上で乾燥させ、濾過および濃縮した。残留物をＦＣＣ（ヘキサン中のＥｔＯＡｃ勾配）で精製し、メチル（｛３−［４−（ペント−４−エン−１−イル）キノリン−６−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル｝メチル）（プロプ−２−エン−１−イル）アミン（０．０６ｇ；収量：２５％；ＨＰＬＣ純度：９８％）を提供した。

中間体３７
３−ヨード−Ｎ−メチル−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド

標記化合物を、基本手順７に従って、３−ヨード−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボン酸（中間体２）（２．０ｇ、４．５ｍｍｏｌ、１．０当量）およびＳＯＣｌ_２（１５ｍＬ）で調製した。次に、メチルアミンの４０％水溶液（３ｍＬ）を添加し、反応混合物ｒｔで１時間撹拌し、その後、水、およびＮａＨＣＯ_３の水溶液で希釈した。沈澱物を濾過により収集し、水ですすぎ、空気上で乾燥させて、３−ヨード−Ｎ−メチル−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミドを固体（１．７ｇ；収量：８３％；ＵＰＬＣ純度：１００％）として得た。

中間体３８
３−（４−クロロキノリン−６−イル）−Ｎ−メチル−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド

標記化合物を、基本手順２に従って、３−ヨード−Ｎ−メチル−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（中間体３７）（０．１８ｇ、０．４ｍｍｏｌ、１．０当量）、（４−クロロキノリン−６−イル）ボロン酸（中間体３３）（０．１３ｇ、０．４４ｍｍｏｌ、１．１当量）、Ｋ_２ＣＯ_３（０．１６ｇ、１．２ｍｍｏｌ、３．０当量）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）_２Ｃｌ_２＊ＣＨ_２Ｃｌ_２（０．０６ｇ、０．０８ｍｍｏｌ、０．２当量）で、１，４−ジオキサン／水の２：１混合物（１６ｍＬ）中に調製した。ＦＣＣ（ＣＨ_２Ｃｌ_２中のＭｅＯＨ勾配）での精製により、３−（４−クロロキノリン−６−イル）−Ｎ−メチル−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミドを薄茶色の発泡体（０．１３ｇ；収量：６９％；ＵＰＬＣ純度：９３％）として提供した。

中間体３９
Ｎ−メチル−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−３−［４−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド

標記化合物を、基本手順２に従って、３−（４−クロロキノリン−６−イル）−Ｎ−メチル−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（中間体３８）（０．１３ｇ、０．３ｍｍｏｌ、１．０当量）、３−ピリジルボロン酸（０．０３ｇ、０．３ｍｍｏｌ、１．０当量）、Ｋ_２ＣＯ_３（０．１１ｇ、０．８ｍｍｏｌ、３．０当量）、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４（０．０２ｇ、０．０１ｍｍｏｌ、０．０５当量）で、１，４−ジオキサン／水の２：１混合物（４ｍＬ）中に調製した。分離作業後、残留物をＦＣＣ（ＣＨ_２Ｃｌ_２中のＭｅＯＨ勾配）で精製し、Ｎ−メチル−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−３−［４−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（０．０７ｇ；収量：４８％；ＵＰＬＣ純度：９５％）を提供した。

実施例２２
Ｎ−メチル−３−［４−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド

標記化合物を、基本手順３に従って、Ｎ−メチル−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−３−［４−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（中間体３９）（０．０７ｇ、０．０１ｍｍｏｌ、１．０当量）、ＮａＯｔＢｕ（０．０３ｇ、０．３ｍｍｏｌ、２．３当量）で、１，４−ジオキサン（５ｍＬ）中に調製した。反応混合物を８０℃で３時間撹拌した。ＨＰＬＣでの精製により、Ｎ−メチル−３−［４−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（０．０１３ｇ；収量：２６％；ＨＰＬＣ純度：９６％）を提供した。

中間体４０
６−ブロモ−４−（モルホリン−４−イル）キノリン

標記化合物を、基本手順４に従って、６−ブロモ−４−クロロ）キノリン（３．０ｇ、１２．４ｍｍｏｌ、１．０当量）、モルホリン（３．０ｇ、３４．５ｍｍｏｌ、３．０当量）、ＤＩＰＥＡ（４．５６ｇ、３５．３ｍｍｏｌ、３．０当量）で、ｉ−ＰｒＯＨ（３０ｍＬ）中に調製した。反応混合物を８０℃で一晩撹拌し、次に、さらに３．０当量のモルホリンを添加し、加熱をその後４８時間、１００℃で続けた。反応混合物をＣＨ_２Ｃｌ_２および水で希釈し、水層をＣＨ_２Ｃｌ_２で洗浄した。複合有機層をブラインで洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４下で乾燥させ、濃縮し、６−ブロモ−４−（モルホリン−４−イル）キノリンを薄茶色の固体（ＵＰＬＣ純度：９９％）として得た。

中間体４１
［４−（モルホリン−４−イル）キノリン−６−イル］ボロン酸

標記化合物を、基本手順１に従って、６−ブロモ−４−（モルホリン−４−イル）キノリン（中間体４０）（３．７ｇ、１２．５ｍｍｏｌ、１．０当量）、ビス（ピナコラート）ジボロン（４．７６ｇ、１８．７ｍｍｏｌ、１．５当量）、Ｋ_３ＰＯ_４（３．７ｇ、３７．５ｍｍｏｌ、１．４当量）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）_２Ｃｌ_２＊ＣＨ_２Ｃｌ_２（０．４ｇ、０．５ｍｍｏｌ、０．０４当量）、および１，４−ジオキサン（２０ｍＬ）で調製した。反応混合物を８０℃で３時間撹拌し、次に、さらに２．０当量のビス（ピナコラート）ジボロンおよび０．０８当量のＰｄ（ｄｐｐｆ）_２Ｃｌ_２＊ＣＨ_２Ｃｌ_２を添加し、加熱をその後１２時間、８０℃で続けた。反応混合物をＥｔＯＡＣで希釈し、セライトのパッドを通して濾過した。濃縮後、残留物をＦＣＣ（ヘキサン中のＥｔＯＡｃ勾配）で精製し、［４−（モルホリン−４−イル）キノリン−６−イル］ボロン酸をベージュの固体（２．４３ｇ；収量：７４％；ＵＰＬＣ純度：７５％）として提供した。

中間体４２
Ｎ−メチル−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−３−［４−（モルホリン−４−イル）キノリン−６−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド

標記化合物を、基本手順２に従って、３−ヨード−Ｎ−メチル−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（中間体３７）（０．７ｇ、１．５ｍｍｏｌ、１．０当量）、［４−（モルホリン−４−イル）キノリン−６−イル］ボロン酸（中間体４１）（０．７ｇ、２．７ｍｍｏｌ、１．７当量）、Ｋ_２ＣＯ_３（０．４ｇ、３．１ｍｍｏｌ、２．０当量）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）_２Ｃｌ_２＊ＣＨ_２Ｃｌ_２（０．１２ｇ、０．１５ｍｍｏｌ、０．１当量）で、１，４−ジオキサン／水の２：１混合物（１２ｍＬ）中に調製した。分離作業後、残留物をＦＣＣ（ヘキサン中のＥｔＯＡｃ勾配）で精製し、Ｎ−メチル−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−３−［４−（モルホリン−４−イル）キノリン−６−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（１．４ｇ；収量：８３％；ＵＰＬＣ純度：９９％）を提供した。

実施例２３
Ｎ−メチル−３−［４−（モルホリン−４−イル）キノリン−６−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド

標記化合物を、基本手順３に従って、Ｎ−メチル−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−３−［４−（モルホリン−４−イル）キノリン−６−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（中間体４２）（０．９９ｇ、１．７ｍｍｏｌ、１．０当量）、ＮａＯｔＢｕ（０．３４ｇ、３．５ｍｍｏｌ、２．０当量）で、１，４−ジオキサン（２０ｍＬ）に溶解して調製した。反応混合物をｒｔで３日間撹拌した。ＦＣＣ（ＣＨ_２Ｃｌ_２中のＭｅＯＨ勾配）での精製により、Ｎ−メチル−３−［４−（モルホリン−４−イル）キノリン−６−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（０．６ｇ；収量：７９％；ＨＰＬＣ純度：９９％）を提供した。

実施例２４
３−（４−クロロキノリン−６−イル）−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド

標記化合物を、基本手順３に従って、３−（４−クロロキノリン−６−イル）−Ｎ−メチル−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（中間体３８）（０．１２ｇ、０．２ｍｍｏｌ、１．０当量）、ＮａＯｔＢｕ（０．０５ｇ、０．５ｍｍｏｌ、２．０当量）で、１，４−ジオキサン（５ｍＬ）中に調製した。反応混合物をｒｔで一晩撹拌した。ＦＣＣ（ＣＨ_２Ｃｌ_２中のＭｅＯＨ勾配）での精製により、３−（４−クロロキノリン−６−イル）−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（０．０３ｇ；収量：３９％；ＨＰＬＣ純度：９８％）を提供した。

中間体４３
（キノリン−６−イル）ボロン酸

標記化合物を、基本手順１に従って、６−ブロモキノリンヒドロクロリド（０．２ｇ、０．８ｍｍｏｌ、１．０当量）、ビス（ピナコラート）ジボロン（０．２１ｇ、０．９ｍｍｏｌ、１．１当量）、酢酸カリウム（０．２３ｇ、２．３ｍｍｏｌ、３．０当量）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）_２Ｃｌ_２＊ＣＨ_２Ｃｌ_２（０．０３ｇ、０．０４ｍｍｏｌ、０．０５当量）、および１，４−ジオキサン（３ｍＬ）で調製した。反応混合物を８０℃で３時間撹拌した。粗生成物を、さらなる精製なしで、続くステップに使用した（ＵＰＬＣ純度：７１％）。

中間体４４
Ｎ−メチル−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−３−（キノリン−６−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド

標記化合物を、基本手順２に従って、３−ヨード−Ｎ−メチル−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（中間体３７）（０．１５ｇ、０．３ｍｍｏｌ、１．０当量）、（キノリン−６−イル）ボロン酸（中間体４３）（０．１４ｇ、０．４ｍｍｏｌ、１．３当量）、Ｋ_２ＣＯ_３（０．０９ｇ、０．７ｍｍｏｌ、２．０当量）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）_２Ｃｌ_２＊ＣＨ_２Ｃｌ_２（０．０３ｇ、０．０３ｍｍｏｌ、０．１当量）で、１，４−ジオキサン／水の３：１混合物（４ｍＬ）中に調製した。分離作業後、残留物をＦＣＣ（ヘキサン中のＥｔＯＡｃ勾配）で精製し、Ｎ−メチル−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−３−（キノリン−６−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（０．１３ｇ；収量：８７％；ＵＰＬＣ純度：９７％）を提供した。

実施例２５
Ｎ−メチル−３−（キノリン−６−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド

標記化合物を、基本手順３に従って、Ｎ−メチル−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−３−（キノリン−６−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（中間体４４）（０．１５ｇ、０．３２ｍｍｏｌ、１．０当量）、ＮａＯｔＢｕ（０．１３ｇ、０．４８ｍｍｏｌ、１．５当量）で、１，４−ジオキサン（３ｍＬ）に溶解して調製した。反応混合物をｒｔで２時間撹拌した。ＦＣＣ（ＣＨ_２Ｃｌ_２中のＭｅＯＨ勾配）での精製により、Ｎ−メチル−３−（キノリン−６−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−］ピリジン−５−カルボキサミド（０．０７ｇ；収量：６６％；ＨＰＬＣ純度：９９％）を提供した。

中間体４５
（８−メトキシキノリン−６−イル）ボロン酸

標記化合物を、基本手順１に従って、６−クロロ−８−メトキシキノリン（０．１６ｇ、０．８ｍｍｏｌ、１．０当量）、ビス（ピナコラート）ジボロン（０．２３ｇ、０．９ｍｍｏｌ、１．１当量）、酢酸カリウム（０．１６ｇ、１．６ｍｍｏｌ、２．０当量）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）_２Ｃｌ_２＊ＣＨ_２Ｃｌ_２（０．０３ｇ、０．０４ｍｍｏｌ、０．０５当量）、および１，４−ジオキサン（２ｍＬ）で調製した。反応混合物を８０℃で５時間撹拌した。ＦＣＣ（ヘキサン中のＥｔＯＡｃ勾配）での精製により、（８−メトキシキノリン−６−イル）ボロン酸（０．１６ｇ；収量：６９％；ＵＰＬＣ純度：６９％）を提供した。

中間体４６
３−（８−メトキシキノリン−６−イル）−Ｎ−メチル−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−Ｎ−（プロプ−２−エン−１−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド

標記化合物を、基本手順２に従って、３−ヨード−Ｎ−メチル−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−Ｎ−（プロプ−２−エン−１−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（中間体３２）（０．１５ｇ、０．３ｍｍｏｌ、１．０当量）、（８−メトキシキノリン−６−イル）ボロン酸（中間体４５）（０．１ｇ、０．４ｍｍｏｌ、１．３当量）、Ｋ_２ＣＯ_３（０．０８ｇ、０．６ｍｍｏｌ、２．０当量）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）_２Ｃｌ_２＊ＣＨ_２Ｃｌ_２（０．０５ｇ、０．０６ｍｍｏｌ、０．２当量）で、１，４−ジオキサン／水の２：１混合物（６ｍＬ）中に調製した。分離作業後、残留物をＦＣＣ（ヘキサン中のＥｔＯＡｃ勾配）で精製し、３−（８−メトキシキノリン−６−イル）−Ｎ−メチル−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−Ｎ−（プロプ−２−エン−１−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（０．０６ｇ；収量：３６％；ＵＰＬＣ純度：９９％）を提供した。

実施例２６
３−（８−メトキシキノリン−６−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（プロプ−２−エン−１−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド

標記化合物を、基本手順３に従って、３−（８−メトキシキノリン−６−イル）−Ｎ−メチル−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−Ｎ−（プロプ−２−エン−１−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（中間体４６）（０．０６ｇ、０．１１ｍｍｏｌ、１．０当量）、ＮａＯｔＢｕ（０．０１５ｇ、０．１７ｍｍｏｌ、１．５当量）で、１，４−ジオキサン（２ｍＬ）に溶解して調製した。反応混合物をｒｔで２時間撹拌した。ＦＣＣ（ＣＨ_２Ｃｌ_２中のＭｅＯＨ勾配）での精製により、３−（８−メトキシキノリン−６−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（プロプ−２−エン−１−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（０．０４ｇ；収量：１０％；ＨＰＬＣ純度：９０％）を提供した。

中間体４７
（８−フルオロキノリン−６−イル）ボロン酸

標記化合物を、基本手順１に従って、６−クロロ−８−フルオロキノリン（０．８１ｇ、３．６ｍｍｏｌ、１．０当量）、ビス（ピナコラート）ジボロン（１．０ｇ、３．９ｍｍｏｌ、１．１当量）、酢酸カリウム（０．７ｇ、７．２ｍｍｏｌ、２．０当量）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）_２Ｃｌ_２＊ＣＨ_２Ｃｌ_２（０．１３ｇ、０．２ｍｍｏｌ、０．０５当量）、および１，４−ジオキサン（１８ｍＬ）で調製した。反応混合物を８０℃で５時間撹拌した。得られた（８−フルオロキノリン−６−イル）ボロン酸を、さらなる精製なしで、続くステップに使用した（ＵＰＬＣ純度：９２％）。

中間体４８
３−（８−フルオロキノリン−６−イル）−Ｎ−メチル−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−Ｎ−（プロプ−２−エン−１−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド

標記化合物を、基本手順２に従って、３−ヨード−Ｎ−メチル−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−Ｎ−（プロプ−２−エン−１−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（中間体３２）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ、１．０当量）、（８−フルオロキノリン−６−イル）ボロン酸（中間体４７）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ、１．３当量）、Ｋ_２ＣＯ_３（０．１１ｇ、０．８ｍｍｏｌ、２．０当量）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）_２Ｃｌ_２＊ＣＨ_２Ｃｌ_２（０．０８ｇ；０．０１ｍｍｏｌ；０．２当量）で、１，４−ジオキサン／水の２：１混合物（３ｍＬ）中に調製した。分離作業後、残留物を、ＦＣＣ（ヘキサン中のＥｔＯＡｃ勾配）で精製し、３−（８−フルオロキノリン−６−イル）−Ｎ−メチル−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−Ｎ−（プロプ−２−エン−１−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（０．１１ｇ；収量：５０％；ＵＰＬＣ純度：９４％）を提供した。

実施例２７
３−（８−フルオロキノリン−６−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（プロプ−２−エン−１−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド

標記化合物を、基本手順３に従って、３−（８−フルオロキノリン−６−イル）−Ｎ−メチル−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−Ｎ−（プロプ−２−エン−１−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（中間体４８）（０．１１ｇ、０．２ｍｍｏｌ、１．０当量）、ＮａＯｔＢｕ（０．０９ｇ、０．３ｍｍｏｌ、１．５当量）で、１，４−ジオキサン（４ｍＬ）に溶解して調製した。反応混合物をｒｔで２時間撹拌した。ＦＣＣ（ＣＨ_２Ｃｌ_２中のＭｅＯＨ勾配）での精製により、３−（８−フルオロキノリン−６−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（プロプ−２−エン−１−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（０．０４５ｇ；収量：５７％；ＨＰＬＣ純度：９８％）を提供した。

中間体４９
（８−クロロキノリン−６−イル）ボロン酸

標記化合物を、基本手順１に従って、６−ブロモ−８−クロロキノリン（０．５９ｇ、２．４ｍｍｏｌ、１．０当量）、ビス（ピナコラート）ジボロン（０．６ｇ、２．４ｍｍｏｌ、１．０当量）、酢酸カリウム（０．４８ｇ、４．９ｍｍｏｌ、２．０当量）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）_２Ｃｌ_２＊ＣＨ_２Ｃｌ_２（０．０９ｇ、０．１ｍｍｏｌ、０．０５当量）、および１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）で調製した。反応混合物を８０℃で５時間撹拌した。得られた（８−クロロキノリン−６−イル）ボロン酸を、さらなる精製なしで、続くステップに使用した（ＵＰＬＣ純度：９２％）。

中間体５０
３−（８−クロロキノリン−６−イル）−Ｎ−メチル−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−Ｎ−（プロプ−２−エン−１−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド

標記化合物を、基本手順２に従って、３−ヨード−Ｎ−メチル−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−Ｎ−（プロプ−２−エン−１−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（中間体３２）（０．１５ｇ、０．３ｍｍｏｌ、１．０当量）、（８−クロロキノリン−６−イル）ボロン酸（中間体４９）（０．１ｇ、０．４ｍｍｏｌ、１．２当量）、Ｋ_２ＣＯ_３（０．１２ｇ、０．９ｍｍｏｌ、３．０当量）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）_２Ｃｌ_２＊ＣＨ_２Ｃｌ_２（０．０５ｇ、０．０６ｍｍｏｌ、０．２当量）で、１，４−ジオキサン／水の２：１混合物（３ｍＬ）中に調製した。反応混合物を８０℃で３時間撹拌した。分離作業後、残留物をＦＣＣ（ヘキサン中のＥｔＯＡｃ勾配）で精製し、３−（８−クロロキノリン−６−イル）−Ｎ−メチル−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−Ｎ−（プロプ−２−エン−１−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミドを薄黄色の発泡体（０．１１ｇ；収量：６７％；ＵＰＬＣ純度：９８％）として提供した。

実施例２８
３−（８−クロロキノリン−６−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（プロプ−２−エン−１−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド

標記化合物を、基本手順３に従って、３−（８−クロロキノリン−６−イル）−Ｎ−メチル−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−Ｎ−（プロプ−２−エン−１−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（中間体５０）（０．１ｇ、０．２ｍｍｏｌ、１．０当量）、ＮａＯｔＢｕ（０．０４ｇ、０．４ｍｍｏｌ、２．０当量）で、１，４−ジオキサン（４ｍＬ）中に調製した。反応混合物をｒｔで一晩撹拌した。ＦＣＣ（ＣＨ_２Ｃｌ_２中のＭｅＯＨ勾配）での精製により、３−（８−クロロキノリン−６−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（プロプ−２−エン−１−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（０．０１３ｇ；収量：１８％；ＨＰＬＣ純度：９７％）を提供した。

中間体５１
３−（８−メトキシキノリン−６−イル）−Ｎ−メチル−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド

標記化合物を、基本手順２に従って、３−ヨード−Ｎ−メチル−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（中間体３７）（０．１５ｇ、０．３ｍｍｏｌ、１．０当量）、（８−メトキシキノリン−６−イル）ボロン酸（中間体４５）（０．１ｇ、０．４ｍｍｏｌ、１．３当量）、Ｋ_２ＣＯ_３（０．０９ｇ、０．７ｍｍｏｌ、２．０当量）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）_２Ｃｌ_２＊ＣＨ_２Ｃｌ_２（０．０５ｇ、０．０７ｍｍｏｌ、０．２当量）で、１，４−ジオキサン／水の２：１混合物（３ｍＬ）中に調製した。反応混合物を８０℃で３時間撹拌した。ＦＣＣ（ＣＨ_２Ｃｌ_２中のＭｅＯＨ勾配）での精製により、３−（８−メトキシキノリン−６−イル）−Ｎ−メチル−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（０．０７ｇ；収量：４２％；ＵＰＬＣ純度：１００％）を提供した。

実施例２９
３−（８−メトキシキノリン−６−イル）−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド

標記化合物を、基本手順３に従って、３−（８−メトキシキノリン−６−イル）−Ｎ−メチル−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（中間体５１）（０．０７ｇ、０．１ｍｍｏｌ、１．０当量）、ＮａＯｔＢｕ（０．０２ｇ、０．２ｍｍｏｌ、１．５当量）で、１，４−ジオキサン（２ｍＬ）中に調製した。反応混合物をｒｔで２時間撹拌した。ＦＣＣ（ＣＨ_２Ｃｌ_２中のＭｅＯＨ勾配）での精製により、３−（８−メトキシキノリン−６−イル）−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（０．００７ｇ；収量：１５％；ＨＰＬＣ純度：８６％）を提供した。

中間体５２
３−（８−フルオロキノリン−６−イル）−Ｎ−メチル−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド

標記化合物を、基本手順２に従って、３−ヨード−Ｎ−メチル−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（中間体３７）（０．１７ｇ、０．４ｍｍｏｌ、１．０当量）、（８−フルオロキノリン−６−イル）ボロン酸（中間体４７）（０．１ｇ、０．４ｍｍｏｌ、１．３当量）、Ｋ_２ＣＯ_３（０．１ｇ、０．７ｍｍｏｌ、２．０当量）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）_２Ｃｌ_２＊ＣＨ_２Ｃｌ_２（０．０５ｇ、０．０７ｍｍｏｌ、０．２当量）で、１，４−ジオキサン／水の２：１混合物（３ｍＬ）中に調製した。反応混合物を８０℃で３時間撹拌した。ＦＣＣ（ＣＨ_２Ｃｌ_２中のＭｅＯＨ勾配）での精製により、３−（８−フルオロキノリン−６−イル）−Ｎ−メチル−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（０．０５ｇ；収量：３７％；ＵＰＬＣ純度：９５％）を提供した。

実施例３０
３−（８−フルオロキノリン−６−イル）−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド

標記化合物を、基本手順３に従って、３−（８−フルオロキノリン−６−イル）−Ｎ−メチル−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（中間体５２）（０．０６ｇ、０．１ｍｍｏｌ、１．０当量）、ＮａＯｔＢｕ（０．０２ｇ、０．２ｍｍｏｌ、１．５当量）で、１，４−ジオキサン（２ｍＬ）に溶解して調製した。反応混合物をｒｔで２時間撹拌した。ＦＣＣ（ＣＨ_２Ｃｌ_２中のＭｅＯＨ勾配）での精製により、３−（８−フルオロキノリン−６−イル）−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（０．００４ｇ；収量：１０％；ＨＰＬＣ純度：９７％）を提供した。

中間体５３． 基本手順９
Ｎ−ベンジル−３−ヨード−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド

３−ヨード−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボン酸（中間体２）（１．０ｇ、２．３ｍｍｏｌ、１．０当量）、ベンジルアミン（０．３ｇ、２．７ｍｍｏｌ、１．２当量）、ＤＩＰＥＡ（０．９ｇ、６．８ｍｍｏｌ、３．０当量）の、ＣＨ_２Ｃｌ_２（２０ｍＬ）とＤＭＦ（４ｍＬ）との混合物中溶液を、１０分間ｒｔで撹拌した。その後、１−プロパンホスホン酸環状無水物（１．１ｇ、３．４ｍｍｏｌ、１．５当量）を添加し、撹拌を一晩続けた。反応混合物を水でクエンチし、水層をＣＨ_２Ｃｌ_２で抽出した。複合有機層をＮａ_２ＳＯ_４上で乾燥させ、濾過および濃縮した。粗反応混合物を、ＦＣＣ（ヘキサン中のＥｔＯＡｃ勾配）で精製し、Ｎ−ベンジル−３−ヨード−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（０．４ｇ、収量：３７％；ＵＰＬＣ純度：９２％）を提供した。

中間体５４
Ｎ−ベンジル−３−（８−フルオロキノリン−６−イル）−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド

標記化合物を、基本手順２に従って、Ｎ−ベンジル−３−ヨード−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（中間体５３）（０．１８ｇ、０．３ｍｍｏｌ、１．０当量）、（８−フルオロキノリン−６−イル）ボロン酸（中間体４７）（０．１ｇ、０．４ｍｍｏｌ、１．３当量）、Ｋ_２ＣＯ_３（０．１ｇ、０．７ｍｍｏｌ、２．０当量）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）_２Ｃｌ_２＊ＣＨ_２Ｃｌ_２（０．０５ｇ、０．０７ｍｍｏｌ、０．２当量）で、１，４−ジオキサン／水の２：１混合物（３ｍＬ）中に調製した。反応混合物を８０℃で３時間撹拌した。ＦＣＣ（ＣＨ_２Ｃｌ_２中のＭｅＯＨ勾配）での精製により、Ｎ−ベンジル−３−（８−フルオロキノリン−６−イル）−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（０．１３ｇ；収量：７０％；ＵＰＬＣ純度：９４％）を提供した。

実施例３１
Ｎ−ベンジル−３−（８−フルオロキノリン−６−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド

標記化合物を、基本手順３に従って、Ｎ−ベンジル−３−（８−フルオロキノリン−６−イル）−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（中間体５４）（０．１３ｇ、０．２ｍｍｏｌ、１．０当量）、ＮａＯｔＢｕ（０．１ｇ、０．４ｍｍｏｌ、１．５当量）で、１，４−ジオキサン（５ｍＬ）に溶解して調製した。反応混合物をｒｔで２時間撹拌した。ＦＣＣ（ＣＨ_２Ｃｌ_２中のＭｅＯＨ勾配）での精製により、Ｎ−ベンジル−３−（８−フルオロキノリン−６−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（０．０３ｇ；収量：３６％；ＨＰＬＣ純度：９６％）を提供した。

中間体５５
Ｎ−ベンジル−３−（８−クロロキノリン−６−イル）−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド

標記化合物を、基本手順２に従って、Ｎ−ベンジル−３−ヨード−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（中間体５３）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ、１．０当量）、（８−クロロキノリン−６−イル）ボロン酸（中間体４９）（０．１３ｇ、０．４ｍｍｏｌ、１．２当量）、Ｋ_２ＣＯ_３（０．１６ｇ、１．１ｍｍｏｌ、３．０当量）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）_２Ｃｌ_２＊ＣＨ_２Ｃｌ_２（０．０６ｇ、０．０８ｍｍｏｌ、０．２当量）で、１，４−ジオキサン／水の３：１混合物（４ｍＬ）中に調製した。反応混合物を８０℃で３時間撹拌した。ＦＣＣ（ヘキサン中のＥｔＯＡｃ勾配）での精製により、Ｎ−ベンジル−３−（８−クロロキノリン−６−イル）−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミドを、茶色がかった固体（０．１７ｇ；収量：８０％；ＵＰＬＣ純度：９８％）として提供した。

実施例３２
Ｎ−ベンジル−３−（８−クロロキノリン−６−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド

標記化合物を、基本手順３に従って、Ｎ−ベンジル−３−（８−クロロキノリン−６−イル）−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（中間体５５）（０．１６ｇ、０．３ｍｍｏｌ、１．０当量）、ＮａＯｔＢｕ（０．０５ｇ、０．５ｍｍｏｌ、２．０当量）で、１，４−ジオキサン（５ｍＬ）に溶解して調製した。反応混合物を８０℃で１４時間撹拌した。ＦＣＣ（ＣＨ_２Ｃｌ_２中のＭｅＯＨ勾配）での精製により、Ｎ−ベンジル−３−（８−クロロキノリン−６−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（０．０２ｇ；収量：１８％；ＨＰＬＣ純度：１００％）を提供した。

中間体５６
３−ヨード−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド

標記化合物を、基本手順７に従って、３−ヨード−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボン酸（中間体２）（２．５ｇ、５．６ｍｍｏｌ、１．０当量）およびＳＯＣｌ_２（４０ｍＬ）で調製した。次に、ＮＨ_４ＯＨ（２ｍＬ）を添加し、反応混合物をｒｔで４８時間撹拌した。反応混合物を水、およびＮａＨＣＯ_３の水溶液で希釈した。沈澱物を濾過により収集し、水ですすぎ、空気上で乾燥させて、３−ヨード−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミドを固体（０．５ｇ；収量：７１％；ＵＰＬＣ純度：９９％）として得た。

中間体５７
３−（８−フルオロキノリン−６−イル）−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド

標記化合物を、基本手順２に従って、３−ヨード−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（中間体５６）、（０．７８ｇ、１．８ｍｍｏｌ、１．０当量）、（８−フルオロキノリン−６−イル）ボロン酸（中間体４７）（０．７ｇ、２．６ｍｍｏｌ、１．５当量）、Ｋ_２ＣＯ_３（０．５ｇ、３．５ｍｍｏｌ、２．０当量）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）_２Ｃｌ_２＊ＣＨ_２Ｃｌ_２（０．１３ｇ、０．０３ｍｍｏｌ、０．１当量）で、１，４−ジオキサン／水の２：１混合物（１２ｍＬ）中に調製した。反応混合物を８０℃で３時間撹拌した。ＦＣＣ（ＣＨ_２Ｃｌ_２中のＭｅＯＨ勾配）での精製により、３−（８−フルオロキノリン−６−イル）−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミドを提供した（０．１９ｇ；収量：２４％；ＵＰＬＣ純度：９８％）。

実施例３３
３−（８−フルオロキノリン−６−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド

標記化合物を、基本手順３に従って、３−（８−フルオロキノリン−６−イル）−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（中間体５７）（０．１９ｇ、０．４ｍｍｏｌ、１．０当量）、ＮａＯｔＢｕ（０．１７ｇ、０．６ｍｍｏｌ、１．５当量）で、１，４−ジオキサン（８ｍＬ）に溶解して調製した。反応混合物をｒｔで２時間撹拌した。ＦＣＣ（ＣＨ_２Ｃｌ_２中のＭｅＯＨ勾配）での精製により、３−（８−フルオロキノリン−６−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミドをベージュの固体（０．０６ｇ；収量：５７％；ＨＰＬＣ純度：９５％）として提供した。

中間体５８
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−（３−｛［３−ヨード−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル］ホルムアミド｝プロピル）カルバメート

標記化合物を、基本手順９に従って、３−ヨード−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボン酸（中間体２）（１．０ｇ、２．３ｍｍｏｌ、１．０当量）、ｎ−Ｂｏｃ−１，３−ジアミノプロパン（０．５ｇ、２．７ｍｍｏｌ、１．２当量）、ＤＩＰＥＡ（０．９ｇ、６．８ｍｍｏｌ、３．０当量）、および１−プロパンホスホン酸環状無水物（１．１ｇ、３．４ｍｍｏｌ、１．５当量）で、ＣＨ_２Ｃｌ_２（２０ｍＬ）中に調製した。ＦＣＣ（ヘキサン中のＥｔＯＡｃ勾配）での精製により、ｔｅｒｔ−ブチルＮ−（３−｛［３−ヨード−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル］ホルムアミド｝プロピル）カルバメート（０．７ｇ、収量：５３％；ＵＰＬＣ純度：１００％）を提供した。

中間体５９
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−（３−｛［３−（８−クロロキノリン−６−イル）−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル］ホルムアミド｝プロピル）カルバメート

標記化合物を、基本手順２に従って、ｔｅｒｔ−ブチルＮ−（３−｛［３−ヨード−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル］ホルムアミド｝プロピル）カルバメート（中間体５８）、（０．３ｇ、０．５ｍｍｏｌ、１．０当量）、（８−クロロキノリン−６−イル）ボロン酸（中間体４９）（０．１９ｇ、０．６ｍｍｏｌ、１．３当量）、Ｋ_２ＣＯ_３（０．１４ｇ、１．０ｍｍｏｌ、２．０当量）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）_２Ｃｌ_２＊ＣＨ_２Ｃｌ_２（０．０７ｇ、０．１ｍｍｏｌ、０．２当量）で、１，４−ジオキサン／水の３：１混合物（４ｍＬ）中に調製した。反応混合物を８０℃で３時間加熱した。ＦＣＣ（ヘキサン中のＥｔＯＡｃ勾配）での精製により、ｔｅｒｔ−ブチルＮ−（３−｛［３−（８−クロロキノリン−６−イル）−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル］ホルムアミド｝プロピル）カルバメートを薄ベージュの固体（０．２３ｇ；収量：７４％；ＵＰＬＣ純度：９６％）として提供した。

中間体６０
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−（３−｛［３−（８−クロロキノリン−６−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル］ホルムアミド｝プロピル）カルバメート

標記化合物を、基本手順３に従って、ｔｅｒｔ−ブチルＮ−（３−｛［３−（８−クロロキノリン−６−イル）−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル］ホルムアミド｝プロピル）カルバメート（中間体５９）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ、１．０当量）、ＫＯＨ（０．０４ｇ、０．７ｍｍｏｌ、１．５当量）で、ＴＨＦ（１５ｍＬ）に溶解して調製した。反応混合物を５０℃で４時間撹拌した。沈澱物を濾過により収集し、ｔｅｒｔ−ブチルＮ−（３−｛［３−（８−クロロキノリン−６−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル］ホルムアミド｝プロピル）カルバメートを黄色がかった固体（０．０７ｇ；収量：３３％；ＵＰＬＣ純度：９８％）として提供した。

実施例３４
Ｎ−（３−アミノプロピル）−３−（８−クロロキノリン−６−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミドヒドロクロリド

標記化合物を、基本手順５に従って、ｔｅｒｔ−ブチルＮ−（３−｛［３−（８−クロロキノリン−６−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル］ホルムアミド｝プロピル）カルバメート（中間体５９）（０．０６ｇ、０．１ｍｍｏｌ、１．０当量）で、１，４−ジオキサン（２ｍＬ）中のＭｅＯＨ（０．５ｍＬ）および４ＭのＨＣｌ中に調製した。黄色固体を濾過により収集し、Ｎ−（３−アミノプロピル）−３−（８−クロロキノリン−６−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミドヒドロクロリド（０．０３３ｇ；収量：７０％；ＨＰＬＣ純度：９８％）を提供した。

中間体６１
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−（３−｛［３−（８−フルオロキノリン−６−イル）−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル］ホルムアミド｝プロピル）カルバメート

標記化合物を、基本手順２に従って、ｔｅｒｔ−ブチルＮ−（３−｛［３−ヨード−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル］ホルムアミド｝プロピル）カルバメート（中間体５８）（０．３ｇ、０．５ｍｍｏｌ、１．０当量）、（８−フルオロキノリン−６−イル）ボロン酸（中間体４７）（０．１８ｇ、０．６ｍｍｏｌ、１．３当量）、Ｋ_２ＣＯ_３（０．１４ｇ、１．０ｍｍｏｌ、２．０当量）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）_２Ｃｌ_２＊ＣＨ_２Ｃｌ_２（０．０７ｇ、０．１ｍｍｏｌ、０．２当量）で、１，４−ジオキサン／水の３：１混合物（４ｍＬ）中に調製した。反応混合物を８０℃で３時間加熱した。ＦＣＣ（ヘキサン中のＥｔＯＡｃ勾配）での精製により、ｔｅｒｔ−ブチルＮ−（３−｛［３−（８−フルオロキノリン−６−イル）−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル］ホルムアミド｝プロピル）カルバメートを薄ベージュの固体（０．２５ｇ；収量：８１％；ＵＰＬＣ純度：９７％）として提供した。

中間体６２
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−（３−｛［３−（８−フルオロキノリン−６−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル］ホルムアミド｝プロピル）カルバメート

標記化合物を、基本手順３に従って、ｔｅｒｔ−ブチルＮ−（３−｛［３−（８−フルオロキノリン−６−イル）−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル］ホルムアミド｝プロピル）カルバメート（中間体６１）（０．１５ｇ、０．２ｍｍｏｌ、１．０当量）、ＮａＯｔＢｕ（０．１ｇ、０．３６ｍｍｏｌ、２．９当量）で、１，４−ジオキサン（６ｍＬ）に溶解して調製した。反応混合物をｒｔで２時間撹拌した。ＦＣＣ（ＣＨ_２Ｃｌ_２中のＭｅＯＨ勾配）での精製により、ｔｅｒｔ−ブチルＮ−（３−｛［３−（８−フルオロキノリン−６−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル］ホルムアミド｝プロピル）カルバメート（０．０６ｇ；収量：５７％；ＵＰＬＣ純度：９５％）を提供した。

実施例３５
Ｎ−（３−アミノプロピル）−３−（８−フルオロキノリン−６−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミドヒドロクロリド

標記化合物を、基本手順５に従って、ｔｅｒｔ−ブチルＮ−（３−｛［３−（８−フルオロキノリン−６−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル］ホルムアミド｝プロピル）カルバメート（中間体６２）（０．０６ｇ、０．０１ｍｍｏｌ、１．０当量）で、Ｅｔ_２Ｏ（３ｍＬ）中のＴＨＦ（１ｍＬ）および２ＭのＨＣｌ中に調製した。沈澱物を濾過により収集し、Ｎ−（３−アミノプロピル）−３−（８−フルオロキノリン−６−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミドヒドロクロリド（０．０２４ｇ；収量：６３％；ＨＰＬＣ純度：９５％）を提供した。

中間体６３
（４−クロロ−８−フルオロキノリン−６−イル）ボロン酸

標記化合物を、基本手順１に従って、６−ブロモ−４−クロロ−８−フルオロキノリン（０．９ｇ、３．５ｍｍｏｌ、１．０当量）、ビス（ピナコラート）ジボロン（０．９ｇ、３．５ｍｍｏｌ、１．０当量）、酢酸カリウム（０．７ｇ、７．０ｍｍｏｌ、２．０当量）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）_２Ｃｌ_２＊ＣＨ_２Ｃｌ_２（０．１３ｇ、０．２ｍｍｏｌ、０．０５当量）、および１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）で調製した。反応混合物を８０℃で５時間加熱した。得られた（４−クロロ−８−フルオロキノリン−６−イル）ボロン酸を、さらなる精製なしで、続くステップに使用した（ＵＰＬＣ純度：６４％）。

中間体６４
Ｎ−ベンジル−３−（４−クロロ−８−フルオロキノリン−６−イル）−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド

標記化合物を、基本手順２に従って、Ｎ−ベンジル−３−ヨード−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（中間体５３）（０．１７ｇ、０．３ｍｍｏｌ、１．０当量）、（４−クロロ−８−フルオロキノリン−６−イル）ボロン酸（中間体６３）（０．１５ｇ、０．５ｍｍｏｌ、１．５当量）、Ｋ_２ＣＯ_３（０．０９ｇ、０．６ｍｍｏｌ、２．０当量）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）_２Ｃｌ_２＊ＣＨ_２Ｃｌ_２（０．０５ｇ、０．０６ｍｍｏｌ、０．２当量）で、１，４−ジオキサン／水の２：１混合物（６ｍＬ）中に調製した。反応混合物を８０℃で３時間撹拌した。ＦＣＣ（ＣＨ_２Ｃｌ_２中のＭｅＯＨ勾配）での精製により、Ｎ−ベンジル−３−（４−クロロ−８−フルオロキノリン−６−イル）−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（０．７８ｇ；収量：４１％；ＵＰＬＣ純度：９６％）を提供した。

中間体６５
Ｎ−ベンジル−３−［８−フルオロ−４−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド

標記化合物を、基本手順２に従って、Ｎ−ベンジル−３−（４−クロロ−８−フルオロキノリン−６−イル）−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（中間体６４）（０．０８ｇ、０．１ｍｍｏｌ、１．０当量）、３−ピリジルボロン酸（０．０２ｇ、０．２ｍｍｏｌ、１．５当量）、Ｋ_２ＣＯ_３（０．０４ｇ、０．３ｍｍｏｌ、２．０当量）、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４（０．０３ｇ、０．０３ｍｍｏｌ、０．２当量）で、１，４−ジオキサン／水の２：１混合物（３ｍＬ）中に調製した。粗生成物のＮ−ベンジル−３−［８−フルオロ−４−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミドを、さらなる精製なしで、続くステップに使用した（ＵＰＬＣ純度：６４％）。

実施例３６
Ｎ−ベンジル−３−［８−フルオロ−４−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド

標記化合物を、基本手順３に従って、Ｎ−ベンジル−３−［８−フルオロ−４−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（中間体６５）（０．０９ｇ、０．２ｍｍｏｌ、１．０当量）、ＮａＯｔＢｕ（０．０６ｇ、０．２ｍｍｏｌ、１．５当量）で、１，４−ジオキサン（６ｍＬ）に溶解して調製した。反応混合物をｒｔで１．５時間撹拌した。ＦＣＣ（ＣＨ_２Ｃｌ_２中のＭｅＯＨ勾配）での精製により、Ｎ−ベンジル−３−［８−フルオロ−４−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（０．０２ｇ；収量：４３％；ＨＰＬＣ純度：９２％）を提供した。

中間体６６
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−（３−｛［３−（４−クロロ−８−フルオロキノリン−６−イル）−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル］ホルムアミド｝プロピル）カルバメート

標記化合物を、基本手順２に従って、ｔｅｒｔ−ブチルＮ−（３−｛［３−ヨード−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル］ホルムアミド｝プロピル）カルバメート（中間体５８）（０．１８ｇ、０．３ｍｍｏｌ、１．０当量）、（４−クロロ−８−フルオロキノリン−６−イル）ボロン酸（中間体６３）（０．１２ｇ、０．４ｍｍｏｌ、１．３当量）、Ｋ_２ＣＯ_３（０．０８ｇ、０．６ｍｍｏｌ、２．０当量）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）_２Ｃｌ_２＊ＣＨ_２Ｃｌ_２（０．０５ｇ、０．０６ｍｍｏｌ、０．２当量）で、１，４−ジオキサン／水の２：１混合物（６ｍＬ）中に調製した。反応混合物を８０℃で３時間加熱した。ＦＣＣ（ヘキサン中のＥｔＯＡｃ勾配）での精製により、ｔｅｒｔ−ブチルＮ−（３−｛［３−（４−クロロ−８−フルオロキノリン−６−イル）−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル］ホルムアミド｝プロピル）カルバメート（０．１ｇ；収量：５１％；ＵＰＬＣ純度：９７％）を提供した。

中間体６７
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［３−（｛３−［８−フルオロ−４−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル｝ホルムアミド）プロピル］カルバメート

標記化合物を、基本手順２に従って、ｔｅｒｔ−ブチルＮ−（３−｛［３−（４−クロロ−８−フルオロキノリン−６−イル）−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル］ホルムアミド｝プロピル）カルバメート（中間体６６）（０．１ｇ、０．１ｍｍｏｌ、１．０当量）、３−ピリジルボロン酸（０．０２ｇ、０．２ｍｍｏｌ、１．１当量）、Ｋ_２ＣＯ_３（０．０６ｇ、０．４ｍｍｏｌ、２．７当量）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）_２Ｃｌ_２＊ＣＨ_２Ｃｌ_２（０．０１ｇ、０．０１ｍｍｏｌ、０．０３当量）で、１，４−ジオキサン／水の２：１混合物（３ｍＬ）中に調製した。２５分のマイクロ波照射後、ＵＰＬＣ−ＭＳは、少量の出発原料（中間体６６）およびさらなる部分の３−ピリジルボロン酸（０．０２ｇ、０．２ｍｍｏｌ、１．１当量）、ならびにＰｄ（ｄｐｐｆ）_２Ｃｌ_２＊ＣＨ_２Ｃｌ_２（０．０１ｇ、０．０１ｍｍｏｌ、０．０３当量）が添加されたことを示した。撹拌は、その後２５分間１２０℃で続けた。ＵＰＬＣ−ＭＳは、以下の生成物：ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［３−（｛３−［８−フルオロ−４−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル｝ホルムアミド）プロピル］カルバメート、およびｔｅｒｔ−ブチルＮ−［３−（｛３−［８−フルオロ−４−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル｝ホルムアミド）プロピル］カルバメート、の混合物の形成を示し、これは、分離無しで、続くステップに使用した。

中間体６８
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［３−（｛３−［８−フルオロ−４−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル｝ホルムアミド）プロピル］カルバメート

標記化合物を、基本手順３に従って、ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［３−（｛３−［８−フルオロ−４−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル｝ホルムアミド）プロピル］カルバメート（中間体６７）（０．１ｇ、０．２ｍｍｏｌ、１．０当量）、ＮａＯｔＢｕ（０．０２ｇ、０．２ｍｍｏｌ、１．５当量）で、１，４−ジオキサン（３ｍＬ）に溶解して調製した。反応混合物をｒｔで３時間撹拌した。ＦＣＣ（ＣＨ_２Ｃｌ_２中のＭｅＯＨ勾配）での精製により、ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［３−（｛３−［８−フルオロ−４−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル｝ホルムアミド）プロピル］カルバメート（０．０３５ｇ；収量：４２％；ＵＰＬＣ純度：９９％）を提供した。

実施例３７
Ｎ−（３−アミノプロピル）−３−［８−フルオロ−４−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミドヒドロクロリド

標記化合物を、基本手順５に従って、ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［３−（｛３−［８−フルオロ−４−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル｝ホルムアミド）プロピル］カルバメート（中間体６８）（０．０３５ｇ、０．００６ｍｍｏｌ、１．０当量）で、Ｅｔ_２Ｏ（３ｍＬ）（３ｍＬ）中のＭｅＯＨ（０．５ｍＬ）および２ＭのＨＣｌ中に調製した。黄色固体を濾過により収集し、Ｎ−（３−アミノプロピル）−３−［８−フルオロ−４−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミドヒドロクロリド（０．０２ｇ；収量：６９％；ＨＰＬＣ純度：９８％）を提供した。

中間体６９
３−（４−クロロ−８−フルオロキノリン−６−イル）−Ｎ−メチル−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−Ｎ−（プロプ−２−エン−１−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド

標記化合物を、基本手順２に従って、３−ヨード−Ｎ−メチル−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−Ｎ−（プロプ−２−エン−１−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（中間体３２）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ、１．０当量）、（４−クロロ−８−フルオロキノリン−６−イル）ボロン酸（中間体６３）（０．１６ｇ、０．５ｍｍｏｌ、１．３当量）、Ｋ_２ＣＯ_３（０．１１ｇ、０．８ｍｍｏｌ、２．０当量）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）_２Ｃｌ_２＊ＣＨ_２Ｃｌ_２（０．０６ｇ、０．０８ｍｍｏｌ、０．２当量）で、１，４−ジオキサン／水の２：１混合物（６ｍＬ）中に調製した。反応混合物を８０℃で３時間撹拌した。ＦＣＣ（ヘキサン中のＥｔＯＡｃ勾配）での精製により、３−（４−クロロ−８−フルオロキノリン−６−イル）−Ｎ−メチル−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−Ｎ−（プロプ−２−エン−１−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（０．１５ｇ；収量：６７％；ＵＰＬＣ純度：９３％）を提供した。

中間体７０
３−［８−フルオロ−４−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−Ｎ−メチル−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−Ｎ−（プロプ−２−エン−１−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド

標記化合物を、基本手順２に従って、３−（４−クロロ−８−フルオロキノリン−６−イル）−Ｎ−メチル−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−Ｎ−（プロプ−２−エン−１−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（中間体６９）（０．１５ｇ、０．３ｍｍｏｌ、１．０当量）、３−ピリジルボロン酸（０．０４ｇ、０．４ｍｍｏｌ、１．３当量）、Ｋ_２ＣＯ_３（０．１ｇ、０．７ｍｍｏｌ、２．７当量）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）_２Ｃｌ_２＊ＣＨ_２Ｃｌ_２（０．０２ｇ、０．０２ｍｍｏｌ、０．３当量）で、１，４−ジオキサン／水の２：１混合物（４ｍＬ）中に調製した。反応混合物を１２５℃で２５分間撹拌した。ＦＣＣ（ヘキサン中のＥｔＯＡｃ勾配）での精製により、３−［８−フルオロ−４−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−Ｎ−メチル−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−Ｎ−（プロプ−２−エン−１−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（０．０８ｇ；収量：５３％；ＵＰＬＣ純度：９９％）を産出した。

実施例３８
３−［８−フルオロ−４−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−Ｎ−メチル−Ｎ−（プロプ−２−エン−１−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド

標記化合物を、基本手順３に従って、３−［８−フルオロ−４−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−Ｎ−メチル−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−Ｎ−（プロプ−２−エン−１−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（中間体７０）（０．０９ｇ、０．２ｍｍｏｌ、１．０当量）、ＫＯＨ（０．０１ｇ、０．２ｍｍｏｌ、１．５当量）で、ＴＨＦ（３ｍＬ）に溶解して調製した。反応混合物を５０℃で３時間撹拌した。ＦＣＣ（ＣＨ_２Ｃｌ_２中のＭｅＯＨ勾配）での精製により、３−［８−フルオロ−４−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−Ｎ−メチル−Ｎ−（プロプ−２−エン−１−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（０．０１ｇ；収量：２０％；ＨＰＬＣ純度：９９％）を産出した。

中間体７１
３−（４−クロロ−８−フルオロキノリン−６−イル）−Ｎ−メチル−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド

標記化合物を、基本手順２に従って、３−ヨード−Ｎ−メチル−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（中間体３７）（１．５ｇ、３．３ｍｍｏｌ、１．０当量）、（４−クロロ−８−フルオロキノリン−６−イル）ボロン酸（中間体６３）（１．３ｇ、４．３ｍｍｏｌ、１．３当量）、Ｋ_２ＣＯ_３（０．９ｇ、６．６ｍｍｏｌ、２．０当量）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）_２Ｃｌ_２＊ＣＨ_２Ｃｌ_２（０．５ｇ、０．７ｍｍｏｌ、０．２当量）で、１，４−ジオキサン／水の２：１混合物（１８ｍＬ）中に調製した。反応混合物を８０℃で３時間撹拌した。ＦＣＣ（ヘキサン中のＥｔＯＡｃ勾配）での精製により、３−（４−クロロ−８−フルオロキノリン−６−イル）−Ｎ−メチル−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（１．１ｇ；収量：６６％；ＵＰＬＣ純度：８８％）を産出した。

中間体７２
３−［８−フルオロ−４−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−Ｎ−メチル−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド

標記化合物を、基本手順２に従って、３−（４−クロロ−８−フルオロキノリン−６−イル）−Ｎ−メチル−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（中間体７１）（１．１ｇ、１．１ｍｍｏｌ、１．０当量）、３−ピリジルボロン酸（０．２８ｇ、１．２ｍｍｏｌ、１．１当量）、Ｋ_２ＣＯ_３（０．８ｇ、２．９ｍｍｏｌ、２．７当量）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）_２Ｃｌ_２＊ＣＨ_２Ｃｌ_２（０．１４ｇ、０．０９ｍｍｏｌ、０．３当量）で、１，４−ジオキサン／水の２：１混合物（２２ｍＬ）中に調製した。反応混合物を１２０℃で２５分間撹拌した。ＦＣＣ（ＣＨ_２Ｃｌ_２中のＭｅＯＨ勾配）での精製により、３−［８−フルオロ−４−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−Ｎ−メチル−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（１．２ｇ；収量：４６％；ＵＰＬＣ純度：８８％）を産出した。

実施例３９
３−［８−フルオロ−４−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド

標記化合物を、基本手順３に従って、３−［８−フルオロ−４−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−Ｎ−メチル−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（中間体７２）（０．５ｇ、０．９ｍｍｏｌ、１．０当量）、ＮａＯｔＢｕ（０．１３ｇ、１．４ｍｍｏｌ、１．５当量）で、１，４−ジオキサン（８ｍＬ）に溶解して調製した。反応混合物をｒｔで５時間撹拌した。ＵＰＬＣ−ＭＳは、４０％の出発原料を示した。追加の部分のＮａＯｔＢｕ（０．０６ｇ、０．７ｍｍｏｌ、０．７５当量）を添加し、撹拌を一晩続けた。ＦＣＣ（ＣＨ_２Ｃｌ_２中のＭｅＯＨ勾配；カラムは、０．１％のＥｔ_３ＮでＣＨ_２Ｃｌ_２中で中和し、その後、精製前にＣＨ_２Ｃｌ_２で洗浄した）での精製により、３−［８−フルオロ−４−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（０．１４ｇ；収量：３９％；ＨＰＬＣ純度：９９％）を提供した。

中間体７３
３−［８−フルオロ−４−（２−フェニルエチル）キノリン−６−イル］−Ｎ−メチル−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド

標記化合物を、基本手順８に従って、３−（４−クロロ−８−フルオロキノリン−６−イル）−Ｎ−メチル−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（中間体７１）（０．１ｇ、０．２ｍｍｏｌ、１．０当量）、カリウムフェネチルトリフルオロボラート（０．０９ｇ、０．４ｍｍｏｌ、２．０当量）、Ｐｄ（ＯＡｃ）_２（０．００１ｇ、０．０１ｍｍｏｌ、０．０３当量）、ＲｕＰｈｏｓ（０．００６ｇ、０．０１ｍｍｏｌ、０．０６当量）、およびＫ_２ＣＯ_３（０．０８ｇ、０．６ｍｍｏｌ、３．０当量）で、トルエン（３ｍＬ）と水（０．３ｍＬ）との混合物中に調製した。２３時間加熱した後、ＵＰＬＣ−ＭＳは、５４％の出発原料を示した。トルエン（２ｍＬ）と水（０．２ｍＬ）との混合物中、追加量のカリウムフェネチルトリフルオロボラート（０．０９ｇ、０．４ｍｍｏｌ、２．０当量）、Ｐｄ（ＯＡｃ）_２（０．０３当量）、ＲｕＰｈｏｓ（０．０６当量）を添加し、加熱を２０時間続けた。ＵＰＬＣ−ＭＳは３１％の出発原料を示した。２４時間さらに加熱すると、ＵＰＬＣ−ＭＳ分析において６８％の生成物を生じた。ＦＣＣ（ヘキサン中のＥｔＯＡｃ勾配）での精製により、３−［８−フルオロ−４−（２−フェニルエチル）キノリン−６−イル］−Ｎ−メチル−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミドをベージュの固体（０．０５ｇ；収量：４２％；ＵＰＬＣ純度：９４％）として得た。

実施例４０
３−［８−フルオロ−４−（２−フェニルエチル）キノリン−６−イル］−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド

標記化合物を、基本手順３に従って、３−［８−フルオロ−４−（２−フェニルエチル）キノリン−６−イル］−Ｎ−メチル−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（中間体７３）（０．０５ｇ、０．０９ｍｍｏｌ、１．０当量）、ＮａＯｔＢｕ（０．０１ｇ、０．２ｍｍｏｌ、２．０当量）で、１，４−ジオキサン（２ｍＬ）に溶解して調製した。反応混合物を８０℃で１．５時間撹拌した。ＦＣＣ（ＣＨ_２Ｃｌ_２中のＭｅＯＨ勾配）での精製により、３−［８−フルオロ−４−（２−フェニルエチル）キノリン−６−イル］−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミドをベージュの固体（０．０１５ｇ；収量：４１％；ＨＰＬＣ純度：９４％）として提供した。

中間体７４
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［（３Ｒ）−１−｛８−フルオロ−６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−５−（メチルカルバモイル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］キノリン−４−イル｝ピペリジン−３−イル］カルバメート

標記化合物を、基本手順４に従って、３−（４−クロロ−８−フルオロキノリン−６−イル）−Ｎ−メチル−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（中間体７１）（０．１３ｇ、０．３ｍｍｏｌ、１．０当量）、（Ｒ）−３−（Ｂｏｃ−アミノ）ピペリジン（０．１ｇ、０．５ｍｍｏｌ、２．０当量）、ＤＩＰＥＡ（０．０７ｇ、０．５ｍｍｏｌ、２当量）で、ｉ−ＰｒＯＨ（３ｍＬ）中に調製した。反応混合物を１１０℃で５日間撹拌した。ＦＣＣ（ＣＨ_２Ｃｌ_２中のＭｅＯＨ勾配）での精製により、ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［（３Ｒ）−１−｛８−フルオロ−６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−５−（メチルカルバモイル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］キノリン−４−イル｝ピペリジン−３−イル］カルバメート（０．０５ｇ；収量：２９％；ＵＰＬＣ純度：９７％）を産出した。

中間体７５
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［（３Ｒ）−１−｛８−フルオロ−６−［５−（メチルカルバモイル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］キノリン−４−イル｝ピペリジン−３−イル］カルバメート

標記化合物を、基本手順３に従って、ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［（３Ｒ）−１−｛８−フルオロ−６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−５−（メチルカルバモイル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］キノリン−４−イル｝ピペリジン−３−イル］カルバメート（中間体７４）（０．０５ｇ、０．０７ｍｍｏｌ、１．０当量）、ＫＯＨ（０．００６ｇ、０．１ｍｍｏｌ、１．５当量）で、ＴＨＦ（３ｍＬ）に溶解して調製した。反応混合物を５０℃で３時間撹拌した。分離作業後、残留物を、さらなる精製なしで、続くステップに使用した。

実施例４１
３−｛４−［（３Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル］−８−フルオロキノリン−６−イル｝−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミドヒドロクロリド

標記化合物を、基本手順５に従って、ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［（３Ｒ）−１−｛８−フルオロ−６−［５−（メチルカルバモイル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］キノリン−４−イル｝ピペリジン−３−イル］カルバメート（中間体７５）（０．０２ｇ、０．０３ｍｍｏｌ、１．０当量）で、Ｅｔ_２Ｏ（２ｍＬ）中のＭｅＯＨ（０．５ｍＬ）および２ＭのＨＣｌ中に調製した。収集された沈澱物のＨＰＬＣ精製により、３−｛４−［（３Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル］−８−フルオロキノリン−６−イル｝−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミドヒドロクロリド（０．００９ｇ；収量：５６％；ＨＰＬＣ純度：１００％）を提供した。

中間体７６
（４−クロロ−８−メチルキノリン−６−イル）ボロン酸；４−クロロ−８−メチル−６−（テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）キノリン

標記化合物を、基本手順１に従って、６−ブロモ−４−クロロ−８−メチルキノリン（０．５ｇ、２．０ｍｍｏｌ、１．０当量）、ビス（ピナコラート）ジボロン（０．５ｇ、２．０ｍｍｏｌ、１．０当量）、酢酸カリウム（０．４７ｇ、５．０ｍｍｏｌ、２．５当量）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）_２Ｃｌ_２＊ＣＨ_２Ｃｌ_２（０．０８ｇ、０．０１ｍｍｏｌ、０．０５当量）、および１，４−ジオキサン（５ｍＬ）で調製した。反応混合物を８０℃で４時間撹拌した。得られた、（４−クロロ−８−メチルキノリン−６−イル）ボロン酸と４−クロロ−８−メチル−６−（テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）キノリンとの比率１：１の混合物を、さらなる精製なしで、続くステップに使用した。

中間体７７
３−（４−クロロ−８−メチルキノリン−６−イル）−Ｎ−メチル−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド

標記化合物を、基本手順２に従って、３−ヨード−Ｎ−メチル−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（中間体３７）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ、１．０当量）、（４−クロロ−８−メチルキノリン−６−イル）ボロン酸、および４−クロロ−８−メチル−６−（テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）キノリン（中間体７６）（０．１５ｇ、０．５ｍｍｏｌ、１．１当量）、Ｋ_２ＣＯ_３（０．１ｇ、０．９ｍｍｏｌ、２．０当量）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）_２Ｃｌ_２（０．０５ｇ、０．１ｍｍｏｌ、０．２当量）で、１，４−ジオキサン／水の２：１混合物（６ｍＬ）中に調製した。反応混合物を８０℃で３時間撹拌した。ＦＣＣ（ヘキサン中のＥｔＯＡｃ勾配）での精製により、３−（４−クロロ−８−メチルキノリン−６−イル）−Ｎ−メチル−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（０．０７６ｇ；収量：３４％；ＵＰＬＣ純度：９０％）を産出した。

中間体７８
Ｎ−メチル−３−［８−メチル−４−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド

標記化合物を、基本手順２に従って、３−（４−クロロ−８−メチルキノリン−６−イル）−Ｎ−メチル−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（中間体７７）（０．０７ｇ、０．１ｍｍｏｌ、１．０当量）、３−ピリジルボロン酸（０．０２８ｇ、０．２ｍｍｏｌ、１．５当量）、Ｋ_２ＣＯ_３（０．０４ｇ、０．３ｍｍｏｌ、２．０当量）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）_２Ｃｌ_２（０．００６ｇ、０．０８ｍｍｏｌ、０．０５当量）を、１，４−ジオキサン／水の２：１混合物（５ｍＬ）中に調製した。反応混合物に１２０℃で４０分間マイクロ波を照射した。粗反応混合物からのＵＰＬＣ−ＭＳは、生成物：Ｎ−メチル−３−［８−メチル−４−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミドおよび保護されていない類似体Ｎ−メチル−３−［８−メチル−４−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミドの混合物を示し、これらは、さらなる精製なしで、続くステップに使用した。

実施例４２
Ｎ−メチル−３−［８−メチル−４−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド

標記化合物を、基本手順３に従って、Ｎ−メチル−３−［８−メチル−４−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミドとＮ−メチル−３−［８−メチル−４−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（中間体７８）との混合物（０．０７ｇ、０．１ｍｍｏｌ、１．０当量）、ＮａＯｔＢｕ（０．０１８ｇ、０．２ｍｍｏｌ、１．５当量）で、１，４−ジオキサン（２ｍＬ）に溶解して調製した。反応混合物をｒｔで３時間撹拌した。ＦＣＣ（ＣＨ_２Ｃｌ_２中のＭｅＯＨ勾配）での精製により、Ｎ−メチル−３−［８−メチル−４−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミドを黄色がかった固体（０．０１ｇ；収量：２０％；ＨＰＬＣ純度：９８％）として提供した。

中間体７９
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［（３Ｓ）−１−（６−ブロモ−８−フルオロキノリン−４−イル）ピペリジン−３−イル］カルバメート

６−ブロモ−４−クロロ−８−フルオロキノリン（０．３ｇ、１．１ｍｍｏｌ、１．０当量）および（Ｓ）−３−（Ｂｏｃ−アミノ）ピペリジン（０．６ｇ、２．９ｍｍｏｌ、２．５当量）のＣＨ_３ＣＮ（５ｍＬ）溶液を、８０℃で一晩加熱した。反応混合物を濃縮し、残留物をＦＣＣ（ヘキサン中のＥｔＯＡｃ勾配）で精製して、ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［（３Ｓ）−１−（６−ブロモ−８−フルオロキノリン−４−イル）ピペリジン−３−イル］カルバメート（０．２ｇ、収量：４３％；ＵＰＬＣ純度：９６％）を産出した。

中間体８０
｛４−［（３Ｓ）−３−｛［（Ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−イル］−８−フルオロキノリン−６−イル｝ボロン酸

標記化合物を、基本手順１に従って、ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［（３Ｓ）−１−（６−ブロモ−８−フルオロキノリン−４−イル）ピペリジン−３−イル］カルバメート（中間体７９）（０．２ｇ、０．５ｍｍｏｌ、１．０当量）、ビス（ピナコラート）ジボロン（０．２ｇ、０．７ｍｍｏｌ、１．５当量）、酢酸カリウム（０．１ｇ、１．２ｍｍｏｌ、２．５当量）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）_２Ｃｌ_２＊ＣＨ_２Ｃｌ_２（０．０２ｇ、０．０２ｍｍｏｌ、０．０５当量）、および１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）で調製した。反応混合物を８０℃で５時間撹拌した。得られた｛４−［（３Ｓ）−３−｛［（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−イル］−８−フルオロキノリン−６−イル｝ボロン酸を、さらなる精製なしで、続くステップに使用した（ＵＰＬＣ純度：８４％）。

中間体８１
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［（３Ｓ）−１−｛８−フルオロ−６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−５−（メチルカルバモイル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］キノリン−４−イル｝ピペリジン−３−イル］カルバメート

標記化合物を、基本手順２に従って、３−ヨード−Ｎ−メチル−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（中間体３７）（０．１５ｇ、０．３ｍｍｏｌ、１．０当量）、｛４−［（３Ｓ）−３−｛［（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−イル］−８−フルオロキノリン−６−イル｝ボロン酸（中間体８０）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ、１．３当量）、Ｋ_２ＣＯ_３（０．０９ｇ、０．７ｍｍｏｌ、２．０当量）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）_２Ｃｌ_２＊ＣＨ_２Ｃｌ_２（０．０５ｇ、０．０７ｍｍｏｌ、０．２当量）で、１，４−ジオキサン／水の２：１混合物（６ｍＬ）で調製した。反応混合物を８０℃で３時間撹拌した。ＦＣＣ（ＣＨ_２Ｃｌ_２中のＭｅＯＨ勾配）での精製により、ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［（３Ｓ）−１−｛８−フルオロ−６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−５−（メチルカルバモイル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］キノリン−４−イル｝ピペリジン−３−イル］カルバメート（０．１３ｇ；収量：５８％；ＵＰＬＣ純度：９６％）を産出した。

中間体８２
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［（３Ｓ）−１−｛８−フルオロ−６−［５−（メチルカルバモイル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］キノリン−４−イル｝ピペリジン−３−イル］カルバメート

標記化合物を、基本手順３に従って、ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［（３Ｓ）−１−｛８−フルオロ−６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−５−（メチルカルバモイル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］キノリン−４−イル｝ピペリジン−３−イル］カルバメート（中間体８１）（０．１３ｇ、０．２ｍｍｏｌ、１．０当量）、ＮａＯｔＢｕ（０．０８ｇ、０．３ｍｍｏｌ、１．５当量）で、１，４−ジオキサン（６ｍＬ）に溶解して調製した。反応混合物をｒｔで一晩撹拌した。ＦＣＣ（ＣＨ_２Ｃｌ_２中のＭｅＯＨ勾配）での精製により、ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［（３Ｓ）−１−｛８−フルオロ−６−［５−（メチルカルバモイル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］キノリン−４−イル｝ピペリジン−３−イル］カルバメートをベージュの固体（０．０４ｇ；収量：４０％；ＵＰＬＣ純度：９４％）として提供した。

実施例４３
３−｛４−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］−８−フルオロキノリン−６−イル｝−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミドヒドロクロリド

標記化合物を、基本手順５に従って、ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［（３Ｓ）−１−｛８−フルオロ−６−［５−（メチルカルバモイル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］キノリン−４−イル｝ピペリジン−３−イル］カルバメート（中間体８２）（０．０４ｇ、０．０８ｍｍｏｌ、１．０当量）で、Ｅｔ_２Ｏ（３ｍＬ）中のＭｅＯＨ（１ｍＬ）および２ＭのＨＣｌ中に調製した。黄色沈澱物を濾過により収集し、３−｛４−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］−８−フルオロキノリン−６−イル｝−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミドヒドロクロリド（０．０３ｇ；収量：９８％；ＨＰＬＣ純度：９４％）を提供した。

実施例４４
Ｎ−メチル−３−［８−フルオロ−４−（４−メチルピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド

標記化合物を、基本手順２に従って、３−（４−クロロ−８−フルオロキノリン−６−イル）−Ｎ−メチル−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（中間体７１）（０．０７ｇ、０．１４ｍｍｏｌ、１．０当量）、４−メチルピリジン−３−ボロン酸（０．０３ｇ、０．２ｍｍｏｌ、１．５当量）、Ｋ_２ＣＯ_３（０．０４ｇ、０．３ｍｍｏｌ、２．０当量）、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４（０．０３ｇ、０．０３ｍｍｏｌ、０．２当量）で、１，４−ジオキサン／水の２：１混合物（３ｍＬ）中に調製した。反応混合物を１２０℃で２５分間撹拌した。ＦＣＣ（ＣＨ_２Ｃｌ_２中のＭｅＯＨ勾配）での精製により、Ｎ−メチル−３−［８−フルオロ−４−（４−メチルピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（０．００９ｇ；収量：１１％；ＨＰＬＣ純度：９６％）を産出した。

中間体８３
６−クロロ−８−メトキシ−４−（ピリジン−３−イル）キノリン

標記化合物を、基本手順２に従って、４−ブロモ−６−クロロ−８−メトキシキノリン（０．２ｇ、０．７ｍｍｏｌ、１．０当量）、３−ピリジルボロン酸（０．１ｇ、０．８ｍｍｏｌ、１．１当量）、Ｋ_２ＣＯ_３（０．２ｇ、１．５ｍｍｏｌ、２．０当量）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）_２Ｃｌ_２（０．０３ｇ、０．１５ｍｍｏｌ、０．０５当量）で、１，４−ジオキサン／水の２：１混合物（６ｍＬ）中に調製した。反応混合物を８０℃で一晩撹拌した。ＦＣＣ（ＣＨ_２Ｃｌ_２中のＭｅＯＨ勾配）での精製により、６−クロロ−８−メトキシ−４−（ピリジン−３−イル）キノリン（０．１６ｇ；収量：７８％；ＵＰＬＣ純度：１００％）を産出した。

中間体８４
［８−メトキシ−４−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］ボロン酸

標記化合物を、基本手順１に従って、６−クロロ−８−メトキシ−４−（ピリジン−３−イル）キノリン（中間体８３）（０．１６ｇ、０．６ｍｍｏｌ、１．０当量）、ビス（ピナコラート）ジボロン（０．１６ｇ、０．６ｍｍｏｌ、１．１当量）、酢酸カリウム（０．１１ｇ、１．２ｍｍｏｌ、２．０当量）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）_２Ｃｌ_２＊ＣＨ_２Ｃｌ_２（０．０４ｇ、０．０６ｍｍｏｌ、０．１当量）、および１，４−ジオキサン（２ｍＬ）で調製した。５時間８０℃で加熱した後、ＵＰＬＣ−ＭＳは、６０％の出発原料を示した。追加部分の触媒（０．１ｅｇ）およびビス（ピナコラート）ジボロン（０．５当量）を添加し、加熱をその後８時間続けた。分離作業後、得られた［８−メトキシ−４−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］ボロン酸を、さらなる精製なしで、続くステップに使用した（ＵＰＬＣ純度：７１％）。

中間体８５
３−［８−メトキシ−４−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド

標記化合物を、基本手順２に従って、３−ヨード−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（中間体５６）（０．２ｇ、０．５ｍｍｏｌ、１．０当量）、［８−メトキシ−４−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］ボロン酸（中間体８４）（０．２５ｇ、０．７ｍｍｏｌ、１．５当量）、Ｋ_２ＣＯ_３（０．１３ｇ、０．９ｍｍｏｌ、２．０当量）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）_２Ｃｌ_２＊ＣＨ_２Ｃｌ_２（０．０４ｇ、０．０５ｍｍｏｌ、０．１当量）で、１，４−ジオキサン／水の２：１混合物（６ｍＬ）中に調製した。反応混合物を８０℃で３時間撹拌した。ＦＣＣ（ＣＨ_２Ｃｌ_２中のＭｅＯＨ勾配）での精製により、３−［８−メトキシ−４−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（０．１２ｇ；収量：４７％；ＵＰＬＣ純度：９６％）を提供した。

実施例４５
３−［８−メトキシ−４−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド

標記化合物を、基本手順３に従って、３−［８−メトキシ−４−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（中間体８５）（０．０４ｇ、０．０７ｍｍｏｌ、１．０当量）、ＮａＯｔＢｕ（０．０４ｇ、０．１ｍｍｏｌ、２．５当量）で、１，４−ジオキサン（４ｍＬ）に溶解して調製した。反応混合物をｒｔで４時間撹拌した。ＦＣＣ（ＣＨ_２Ｃｌ_２中のＭｅＯＨ勾配）での精製により、３−［８−メトキシ−４−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミドを黄色固体（０．０１５ｇ；収量：５２％；ＨＰＬＣ純度：９９％）として提供した。

中間体８６（ＰＣＴ２００９／１１１２７８による）
３−ブロモ−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−５−ニトロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン

テトラブチルアンモニウムニトレート（７．３ｇ、２３．９ｍｍｏｌ、１．５当量）を、乾燥ＣＨ_２Ｃｌ_２（１０ｍＬ）に溶解し、溶液を０℃まで冷却した。その後、トリフルオロ酢酸無水物を添加し、反応混合物を０℃で２０分間撹拌した。別のフラスコ内で、３−ブロモ−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン（中間体１ｂ）（５．６ｇ、１５．９ｍｍｏｌ、１．０当量）の、ＣＨ_２Ｃｌ_２（１５ｍＬ）溶液を０℃まで冷却した。この溶液に、ＣＨ_２Ｃｌ_２中の予め冷却されたＢｕ_４Ｎ^＋ＮＯ_３ ⁻、ＴＦＡＡの混合物を移した。反応混合物をｒｔで一晩撹拌し、その後水でクエンチした。有機層をＣＨ_２Ｃｌ_２で抽出した。複合有機層をＮａ_２ＳＯ_４上で乾燥させ、濾過および濃縮した。残留物をＥｔ_２Ｏ／ＣＨ_２Ｃｌ_２（９：１）に溶解させ、１５分間音波処理した。沈澱物を濾過により収集し、Ｅｔ_２Ｏですすぎ、空気上で乾燥させて３−ブロモ−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−５−ニトロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン（４．１４ｇ；収量：６５％；ＵＰＬＣ純度：９８％）を提供した。

中間体８７
３−ブロモ−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−アミン

３−ブロモ−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−５−ニトロ−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン（中間体８６）（０．５ｇ、１．２ｍｍｏｌ、１．０当量）、およびラネーニッケル（１ｇ）のＥｔＯＨ（１５ｍＬ）溶液に、ヒドラジン一水和物（０．２５ｇ、５．１ｍｍｏｌ、４．０当量）を滴下した。反応混合物をｒｔで１時間撹拌し、次に、セライトのパッドを通して濾過した。濾液を、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥させ、濃縮した。ＦＣＣ（ヘキサン中のＥｔＯＡｃ勾配）での精製により、３−ブロモ−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−アミン（０．２２ｇ；収量：５８％；ＵＰＬＣ純度：７９％）を産出した。

中間体８８
Ｎ−［３−ブロモ−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル］アセトアミド

３−ブロモ−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−アミン（中間体８７）（０．２３ｇ、０．６ｍｍｏｌ、１．０当量）およびＥｔ_３Ｎ（０．６ｇ、６．３ｍｍｏｌ、１０．０当量）の、ＣＨ_２Ｃｌ_２（３ｍＬ）溶液を、０℃まで冷却した。次に、塩化アセチル（０．１５ｇ、１．９ｍｍｏｌ、３．０当量）を滴下し、反応混合物をｒｔで一晩撹拌した。反応混合物を濃縮し、残留物をＥｔＯＡｃに溶解させ、ＮａＨＣＯ_３の飽和溶液で洗浄した。有機層をＭｇＳＯ_４上で乾燥させ、濾過および濃縮して、Ｎ−［３−ブロモ−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル］アセトアミド（０．２５ｇ；収量：９８％；ＵＰＬＣ純度：８１％）を提供した。

中間体８９
Ｎ−［３−（４−クロロ−８−フルオロキノリン−６−イル）−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル］アセトアミド

標記化合物を、基本手順２に従って、Ｎ−［３−ブロモ−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル］アセトアミド（中間体８８）（０．２５ｇ、０．６ｍｍｏｌ、１．０当量）、（４−クロロ−８−フルオロキノリン−６−イル）ボロン酸（中間体６３）（０．２２ｇ、０．７ｍｍｏｌ、１．３当量）、Ｋ_２ＣＯ_３（０．１５ｇ、１．１ｍｍｏｌ、２．０当量）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）_２Ｃｌ_２＊ＣＨ_２Ｃｌ_２（０．０９ｇ、０．１１ｍｍｏｌ、０．２当量）で、１，４−ジオキサン／水の２：１混合物（６ｍＬ）中に調製した。反応混合物を８０℃で３時間撹拌した。ＦＣＣ（ＣＨ_２Ｃｌ_２中のＭｅＯＨ勾配）での精製により、Ｎ−［３−（４−クロロ−８−フルオロキノリン−６−イル）−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル］アセトアミド（０．０９ｇ；収量：３２％；ＵＰＬＣ純度：８２％）を提供した。

中間体９０
Ｎ−｛３−［８−フルオロ−４−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル｝アセトアミド

標記化合物を、基本手順２に従って、Ｎ−［３−（４−クロロ−８−フルオロキノリン−６−イル）−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル］アセトアミド（中間体８９）（０．０９ｇ、０．２ｍｍｏｌ、１．０当量）、３−ピリジルボロン酸（０．０２ｇ、０．２ｍｍｏｌ、１．５当量）、Ｋ_２ＣＯ_３（０．０６ｇ、０．５ｍｍｏｌ、２．７当量）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）_２Ｃｌ_２＊ＣＨ_２Ｃｌ_２（０．０１ｇ、０．０１ｍｍｏｌ、０．０３当量）で、１，４−ジオキサン／水の２：１混合物（３ｍＬ）中に調製した。反応混合物を８０℃で５時間撹拌した。ＦＣＣ（ＣＨ_２Ｃｌ_２中のＭｅＯＨ勾配）での精製により、Ｎ−｛３−［８−フルオロ−４−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル｝アセトアミド（０．０６ｇ；収量：６８％；ＵＰＬＣ純度：９７％）を提供した。

実施例４６
Ｎ−｛３−［８−フルオロ−４−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル｝アセトアミド

標記化合物を、基本手順３に従って、Ｎ−｛３−［８−フルオロ−４−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル｝アセトアミド（中間体９０）（０．０６ｇ、０．１ｍｍｏｌ、１．０当量）、ＮａＯｔＢｕ（０．０２ｇ、０．２ｍｍｏｌ、１．５当量）で、１，４−ジオキサン（３ｍＬ）に溶解して調製した。反応混合物をｒｔで一晩撹拌した。ＦＣＣ（ＣＨ_２Ｃｌ_２中のＭｅＯＨ勾配；カラムは、０．１％のＥｔ_３ＮでＣＨ_２Ｃｌ_２中で中和し、その後、精製前にＣＨ_２Ｃｌ_２で洗浄した）での精製により、Ｎ−｛３−［８−フルオロ−４−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル｝アセトアミドを黄色固体（０．０２２ｇ；収量：４７％；ＨＰＬＣ純度：９５％）として提供した。

中間体９１
３−ヨード−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド

標記化合物を、基本手順７に従って、３−ヨード−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボン酸（中間体２）（１．０ｇ、２．３ｍｍｏｌ、１．０当量）で、ＳＯＣｌ_２（８ｍＬ）中に調製した。ＳＯＣｌ_２の蒸発後、ＣＨ_３ＣＮ（１０ｍＬ）に溶解した得られた残留物に、３−（アミノメチル）ピリジン（０．５ｇ、４．５ｍｍｏｌ、２．０当量）およびＥｔ_３Ｎ（０．７ｇ、６．８ｍｍｏｌ、３．０当量）を添加した。反応混合物をｒｔで一晩撹拌した。ＦＣＣ（ヘキサン中のＥｔＯＡｃ勾配）での精製により、３−ヨード−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（０．９ｇ；収量：７５％；ＵＰＬＣ純度：１００％）を提供した。

中間体９２
３−（４−クロロ−８−フルオロキノリン−６−イル）−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド

標記化合物を、基本手順２に従って、３−ヨード−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（中間体９１）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ、１．０当量）、（４−クロロ−８−フルオロキノリン−６−イル）ボロン酸（中間体６３）（０．１５ｇ、０．５ｍｍｏｌ、１．３当量）、Ｋ_２ＣＯ_３（０．１ｇ、０．８ｍｍｏｌ、２．０当量）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）_２Ｃｌ_２＊ＣＨ_２Ｃｌ_２（０．０６ｇ、０．０８ｍｍｏｌ、０．２当量）で、１，４−ジオキサン／水の２：１混合物（６ｍＬ）中に調製した。反応混合物を８０℃で３時間加熱した。ＦＣＣ（ＣＨ_２Ｃｌ_２中のＭｅＯＨ勾配）での精製により、３−（４−クロロ−８−フルオロキノリン−６−イル）−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（０．１６ｇ；収量：７５％；ＵＰＬＣ純度：８４％）を提供した。

実施例４７
３−［８−フルオロ−４−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド

標記化合物を、基本手順２に従って、３−（４−クロロ−８−フルオロキノリン−６−イル）−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（中間体９２）（０．１６ｇ、０．３ｍｍｏｌ、１．０当量）、３−ピリジルボロン酸（０．０４ｇ、０．４ｍｍｏｌ、１．３当量）、Ｋ_２ＣＯ_３（０．１ｇ、０．７ｍｍｏｌ、２．７当量）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）_２Ｃｌ_２＊ＣＨ_２Ｃｌ_２（０．０２ｇ、０．０２ｍｍｏｌ、０．３当量）で、１，４−ジオキサン／水の２：１混合物（６ｍＬ）中に調製した。反応混合物を１２０℃で２５分間撹拌した。鈴木カップリング後、ＵＰＬＣ−ＭＳは、主要化合物として、非保護生成物を示した。ＦＣＣ（ＣＨ_２Ｃｌ_２中のＭｅＯＨ勾配）での精製により、３−［８−フルオロ−４−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（０．００９ｇ；収量：７％；ＨＰＬＣ純度：９１％）を産出した。

中間体９３
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［（３Ｒ）−１−（６−ブロモ−８−フルオロキノリン−４−イル）ピペリジン−３−イル］カルバメート

標記化合物を、基本手順４に従って、６−ブロモ−４−クロロ−８−フルオロキノリン（２．０ｇ、７．７ｍｍｏｌ、１．０当量）、（Ｒ）−３−（Ｂｏｃ−アミノ）ピペリジン（３．８ｇ、１９．２ｍｍｏｌ、２．５当量）で、ＣＨ_３ＣＮ（３０ｍＬ）中に調製した。反応混合物を８０℃で３日間加熱した。ＦＣＣでの精製により、ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［（３Ｒ）−１−（６−ブロモ−８−フルオロキノリン−４−イル）ピペリジン−３−イル］カルバメート（１．２ｇ；収量：３７％；ＵＰＬＣ純度：１００％）を提供した。

中間体９４
｛４−［（３Ｒ）−３−｛［（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−イル］−８−フルオロキノリン−６−イル｝ボロン酸

標記化合物を、基本手順１に従って、ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［（３Ｒ）−１−（６−ブロモ−８−フルオロキノリン−４−イル）ピペリジン−３−イル］カルバメート（中間体９３）（１．２２ｇ、２．９ｍｍｏｌ、１．０当量）、ビス（ピナコラート）ジボロン（０．７ｇ、２．９ｍｍｏｌ、１．０当量）、酢酸カリウム（０．６ｇ、５．７ｍｍｏｌ、２．０当量）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）_２Ｃｌ_２＊ＣＨ_２Ｃｌ_２（０．１ｇ、０．１ｍｍｏｌ、０．０５当量）、および１，４−ジオキサン（１５ｍＬ）で調製した。反応混合物を８０℃で５時間撹拌した。得られた｛４−［（３Ｒ）−３−｛［（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−イル］−８−フルオロキノリン−６−イル｝ボロン酸を、さらなる精製なしで、続くステップに使用した（ＵＰＬＣ純度：９８％）。

中間体９５
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［（３Ｒ）−１−｛８−フルオロ−６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−５−［（ピリジン−３−イルメチル）カルバモイル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］キノリン−４−イル｝ピペリジン−３−イル］カルバメート

標記化合物を、基本手順２に従って、３−ヨード−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（中間体９１）（０．２５ｇ、０．５ｍｍｏｌ、１．０当量）、｛４−［（３Ｒ）−３−｛［（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−イル］−８−フルオロキノリン−６−イル｝ボロン酸（中間体９４）（０．２ｇ、０．５ｍｍｏｌ、１．１当量）、Ｋ_２ＣＯ_３（０．１３ｇ、０．９ｍｍｏｌ、２．０当量）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）_２Ｃｌ_２＊ＣＨ_２Ｃｌ_２（０．０６ｇ、０．０７ｍｍｏｌ、０．２当量）で、１，４−ジオキサン／水の２：１混合物（６ｍＬ）中に調製した。反応混合物を８０℃で３時間撹拌した。粗生成物のｔｅｒｔ−ブチルＮ−［（３Ｒ）−１−｛８−フルオロ−６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−５−［（ピリジン−３−イルメチル）カルバモイル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］キノリン−４−イル｝ピペリジン−３−イル］カルバメートを、さらなる精製なしで、続くステップに使用した（ＵＰＬＣ純度：９８％）。

中間体９６
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［（３Ｒ）−１−（８−フルオロ−６−｛５−［（ピリジン−３−イルメチル）カルバモイル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン−４−イル）ピペリジン−３−イル］カルバメート

標記化合物を、基本手順３に従って、ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［（３Ｒ）−１−｛８−フルオロ−６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−５−（メチルカルバモイル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］キノリン−４−イル｝ピペリジン−３−イル］カルバメート（中間体９５）（０．３５ｇ、０．６ｍｍｏｌ、１．０当量）、ＮａＯｔＢｕ（０．０７ｇ、０．１ｍｍｏｌ、１．５当量）で、１，４−ジオキサン（５ｍＬ）に溶解して調製した。反応混合物をｒｔで一晩撹拌した。ＵＰＬＣ−ＭＳは、出発原料の存在を示した。追加部分のＮａＯｔＢｕ（１．５当量）を添加し、反応混合物を５０℃で２時間加熱した。ＦＣＣ（ＣＨ_２Ｃｌ_２中のＭｅＯＨ勾配）での精製により、ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［（３Ｒ）−１−（８−フルオロ−６−｛５−［（ピリジン−３−イルメチル）カルバモイル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン−４−イル）ピペリジン−３−イル］カルバメートをベージュの固体（０．０４ｇ；収量：１４％；ＵＰＬＣ純度：９７％）として提供した。

実施例４８
３−｛４−［（３Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル］−８−フルオロキノリン−６−イル｝−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミドヒドロクロリド

標記化合物を、基本手順５に従って、ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［（３Ｒ）−１−（８−フルオロ−６−｛５−［（ピリジン−３−イルメチル）カルバモイル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン−４−イル）ピペリジン−３−イル］カルバメート（中間体９６）（０．０４ｇ、０．０７ｍｍｏｌ、１．０当量）で、Ｅｔ_２Ｏ（３ｍＬ）中のＭｅＯＨ（１ｍＬ）および２ＭのＨＣｌ中に調製した。黄色沈澱物を濾過により収集し、３−｛４−［（３Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル］−８−フルオロキノリン−６−イル｝−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミドヒドロクロリド（０．００３ｇ；収量：９％；ＨＰＬＣ純度：９６％）を提供した。

中間体９７
３−ヨード−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−Ｎ−（ピリミジン−５−イルメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド

標記化合物を、基本手順７に従って、３−ヨード−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボン酸（中間体２）（０．５ｇ、１．１ｍｍｏｌ、１．０当量）で、ＳＯＣｌ_２（５ｍＬ）中で調製した。ＳＯＣｌ_２の蒸発後、ＣＨ_３ＣＮ（１０ｍＬ）に溶解した得られた残留物に、３−（アミノメチル）ピリミジン（０．２ｇ、２．３ｍｍｏｌ、２．０当量）およびＥｔ_３Ｎ（０．２ｇ、２．３ｍｍｏｌ、２．０当量）を添加した。反応混合物をｒｔで一晩撹拌した。ＦＣＣ（ＣＨ_２Ｃｌ_２中のＭｅＯＨ勾配）での精製により、３−ヨード−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−Ｎ−（ピリミジン−５−イルメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（０．３４ｇ；収量：５７％；ＵＰＬＣ純度：９８％）を提供した。

中間体９８
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［（３Ｒ）−１−｛８−フルオロ−６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−５−［（ピリミジン−５−イルメチル）カルバモイル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］キノリン−４−イル｝ピペリジン−３−イル］カルバメート

標記化合物を、基本手順２に従って、３−ヨード−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−Ｎ−（ピリミジン−５−イルメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（中間体９７）（０．３４ｇ、０．６ｍｍｏｌ、１．０当量）、｛４−［（３Ｒ）−３−｛［（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−イル］−８−フルオロキノリン−６−イル｝ボロン酸（中間体９４）（０．３ｇ、０．７ｍｍｏｌ、１．１当量）、Ｋ_２ＣＯ_３（０．１８ｇ、１．３ｍｍｏｌ、２．０当量）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）_２Ｃｌ_２＊ＣＨ_２Ｃｌ_２（０．０８ｇ、０．１ｍｍｏｌ、０．２当量）で、１，４−ジオキサン／水の２：１混合物（６ｍＬ）中に調製した。反応混合物を８０℃で３時間撹拌した。ＦＣＣ（ＣＨ_２Ｃｌ_２中のＭｅＯＨ勾配）での精製により、ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［（３Ｒ）−１−｛８−フルオロ−６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−５−［（ピリミジン−５−イルメチル）カルバモイル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］キノリン−４−イル｝ピペリジン−３−イル］カルバメートを茶色がかった固体（０．２２ｇ；収量：４６％；ＵＰＬＣ純度：９３％）として産出した。

中間体９９
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［（３Ｒ）−１−（８−フルオロ−６−｛５−［（ピリミジン−５−イルメチル）カルバモイル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン−４−イル）ピペリジン−３−イル］カルバメート

標記化合物を、基本手順３に従って、ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［（３Ｒ）−１−｛８−フルオロ−６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−５−［（ピリミジン−５−イルメチル）カルバモイル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］キノリン−４−イル｝ピペリジン−３−イル］カルバメート（中間体９８）（０．３ｇ、０．３ｍｍｏｌ、１．０当量）、ＮａＯｔＢｕ（０．０６ｇ、０．６ｍｍｏｌ、２．０当量）で、１，４−ジオキサン（５ｍＬ）に溶解して調製した。反応混合物をｒｔで一晩撹拌した。ＦＣＣ（ＣＨ_２Ｃｌ_２中のＭｅＯＨ勾配）での精製により、ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［（３Ｒ）−１−（８−フルオロ−６−｛５−［（ピリミジン−５−イルメチル）カルバモイル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン−４−イル）ピペリジン−３−イル］カルバメート（０．０３ｇ；収量：１７％；ＵＰＬＣ純度：９１％）を提供した。

実施例４９
３−｛４−［（３Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル］−８−フルオロキノリン−６−イル｝−Ｎ−（ピリミジン−５−イルメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミドヒドロクロリド

標記化合物を、基本手順５に従って、ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［（３Ｒ）−１−（８−フルオロ−６−｛５−［（ピリミジン−５−イルメチル）カルバモイル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン−４−イル）ピペリジン−３−イル］カルバメート（中間体９９）（０．０３ｇ、０．０４ｍｍｏｌ、１．０当量）で、Ｅｔ_２Ｏ（３ｍＬ）のＭｅＯＨ（１ｍＬ）および２ＭのＨＣｌ中に調製した。黄色沈澱物を濾過により収集し、ＨＰＬＣによりさらに精製して、３−｛４−［（３Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル］−８−フルオロキノリン−６−イル｝−Ｎ−（ピリミジン−５−イルメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミドヒドロクロリド（０．０１ｇ；収量：４２％；ＨＰＬＣ純度：９８％）を提供した。

中間体１００
３−（４−クロロ−８−フルオロキノリン−６−イル）−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルバルデヒド

標記化合物を、基本手順２に従って、３−ヨード−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルバルデヒド（中間体３）（０．３ｇ、０．７ｍｍｏｌ、１．０当量）、（４−クロロ−８−フルオロキノリン−６−イル）ボロン酸（中間体６３）（０．２ｇ、０．７ｍｍｏｌ、１．０当量）、Ｋ_２ＣＯ_３（０．３ｇ、２．２ｍｍｏｌ、３．０当量）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）_２Ｃｌ_２＊ＣＨ_２Ｃｌ_２（０．１ｇ、０．０４ｍｍｏｌ、０．２当量）で、１，４−ジオキサン／水の３：１混合物（６ｍＬ）中に調製した。ＦＣＣ（ヘキサン中のＥｔＯＡｃ勾配）での精製により、３−（４−クロロ−８−フルオロキノリン−６−イル）−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルバルデヒド（０．０４ｇ；収量：１３％；ＵＰＬＣ純度：８５％）を提供した。

中間体１０１
３−［８−フルオロ−４−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルバルデヒド

標記化合物を、基本手順２に従って、３−（４−クロロ−８−フルオロキノリン−６−イル）−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルバルデヒド（中間体１００）（０．１ｇ、０．２ｍｍｏｌ、１．０当量）、３−ピリジンボロン酸（０．０３ｇ、０．２ｍｍｏｌ、１．２当量）、Ｋ_２ＣＯ_３（０．０８ｇ、０．６ｍｍｏｌ、３．０当量）、Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_４（０．０１ｇ、０．０１ｍｍｏｌ、０．０５当量）で、１，４−ジオキサン／水の２：１混合物（３ｍＬ）中に調製した。残留物をＦＣＣ（ヘキサン中のＥｔＯＡｃ勾配）で精製して、３−［８−フルオロ−４−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルバルデヒドを、黄色がかった固体（０．０４ｇ；収量：４２％；ＵＰＬＣ純度：７５％）として提供した。

中間体１０２
ベンジル（｛３−［８−フルオロ−４−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル｝メチル）アミン

標記化合物を、基本手順６に従って、３−［８−フルオロ−４−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルバルデヒド（中間体１０１）（０．０４ｇ、０．０９ｍｍｏｌ、１．０当量）、ベンジルアミン（０．０２ｇ、０．２ｍｍｏｌ、１．５当量）、およびＮａ（ＯＡｃ）_３ＢＨ（０．０４ｇ、０．２ｍｍｏｌ、２．０当量）で調製した。反応混合物をｒｔで３日間撹拌し、その後、水で希釈し、水層をＣＨ_２Ｃｌ_２で抽出した。複合有機層をＮａ_２ＳＯ_４上で乾燥させ、濾過および濃縮した。粗生成物のベンジル（｛３−［８−フルオロ−４−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル｝メチル）アミンを、さらなる精製なしで、続くステップに使用した（ＵＰＬＣ純度：９８％）。

実施例５０
ベンジル（｛３−［８−フルオロ−４−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル｝メチル）アミン

標記化合物を、基本手順３に従って、ベンジル（｛３−［８−フルオロ−４−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル｝メチル）アミン（中間体１０２）（０．０６ｇ、０．１ｍｍｏｌ、１．０当量）、ＮａＯｔＢｕ（０．０２ｇ、０．２ｍｍｏｌ、２．０当量）で、１，４−ジオキサン（３ｍＬ）に溶解して調製した。反応混合物を８０℃で３時間撹拌した。ＦＣＣ（ＣＨ_２Ｃｌ_２中のＭｅＯＨ勾配）での精製により、ベンジル（｛３−［８−フルオロ−４−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル｝メチル）アミン（０．０１５ｇ；収量：３４％；ＨＰＬＣ純度：９９％）を提供した。

中間体１０３
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［（３Ｒ）−１−｛８−フルオロ−６−［５−ホルミル−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］キノリン−４−イル｝ピペリジン−３−イル］カルバメート

標記化合物を、基本手順２に従って、３−ヨード−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルバルデヒド（中間体３）（０．４ｇ、０．９ｍｍｏｌ、１．０当量）、｛４−［（３Ｒ）−３−｛［（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−イル］−８−フルオロキノリン−６−イル｝ボロン酸（中間体９４）（０．６ｇ、１．２ｍｍｏｌ、１．３当量）、Ｋ_２ＣＯ_３（０．２ｇ、１．９ｍｍｏｌ、２．０当量）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）_２Ｃｌ_２＊ＣＨ_２Ｃｌ_２（０．１５ｇ、０．２ｍｍｏｌ、０．２当量）で、１，４−ジオキサン／水の２：１混合物（６ｍＬ）中に調製した。ＦＣＣ（ＣＨ_２Ｃｌ_２中のＭｅＯＨ勾配）での精製により、ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［（３Ｒ）−１−｛８−フルオロ−６−［５−ホルミル−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］キノリン−４−イル｝ピペリジン−３−イル］カルバメート（０．５６ｇ；収量：９３％；ＵＰＬＣ純度：８７％）を提供した。

中間体１０４
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［（３Ｒ）−１−（６−｛５−［（ベンジルアミノ）メチル］−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝−８−フルオロキノリン−４−イル）ピペリジン−３−イル］カルバメート

標記化合物を、基本手順６に従って、ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［（３Ｒ）−１−｛８−フルオロ−６−［５−ホルミル−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］キノリン−４−イル｝ピペリジン−３−イル］カルバメート（中間体１０３）（０．２８ｇ、０．４ｍｍｏｌ、１．０当量）、ベンジルアミン（０．０７ｇ、０．６ｍｍｏｌ、１．５当量）、およびＮａ（ＯＡｃ）_３ＢＨ（０．２ｇ、０．９ｍｍｏｌ、２．０当量）で調製した。反応混合物をｒｔで一晩撹拌した。ＵＰＬＣ−ＭＳは、出発原料の存在を示し、追加部分のベンジルアミン（０．０７ｇ、０．６ｍｍｏｌ、１．５当量）およびＮａ（ＯＡｃ）_３ＢＨ（０．２ｇ、０．９ｍｍｏｌ、２．０当量）を添加した。反応混合物をｒｔで５日間撹拌した。ＦＣＣ（ＣＨ_２Ｃｌ_２中のＭｅＯＨ勾配）での精製により、ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［（３Ｒ）−１−（６−｛５−［（ベンジルアミノ）メチル］−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝−８−フルオロキノリン−４−イル）ピペリジン−３−イル］カルバメート（０．０９６ｇ；収量：３０％；ＵＰＬＣ純度：８２％）を産出した。

中間体１０５
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［（３Ｒ）−１−（６−｛５−［（ベンジルアミノ）メチル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝−８−フルオロキノリン−４−イル）ピペリジン−３−イル］カルバメート

標記化合物を、基本手順３に従って、ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［（３Ｒ）−１−（６−｛５−［（ベンジルアミノ）メチル］−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝−８−フルオロキノリン−４−イル）ピペリジン−３−イル］カルバメート（中間体１０４）（０．０９６ｇ、０．１ｍｍｏｌ、１．０当量）、ＮａＯｔＢｕ（０．０２ｇ、０．２ｍｍｏｌ、１．５当量）で、１，４−ジオキサン（３ｍＬ）に溶解して調製した。反応混合物をｒｔで一晩撹拌した。ＦＣＣ（ＣＨ_２Ｃｌ_２中のＭｅＯＨ勾配）での精製により、ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［（３Ｒ）−１−（６−｛５−［（ベンジルアミノ）メチル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝−８−フルオロキノリン−４−イル）ピペリジン−３−イル］カルバメート（０．０３ｇ；収量：３９％；ＵＰＬＣ純度：９１％）を提供した。

実施例５１
（３Ｒ）−１−（６−｛５−［（ベンジルアミノ）メチル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝−８−フルオロキノリン−４−イル）ピペリジン−３−アミン

標記化合物を、基本手順５に従って、ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［（３Ｒ）−１−（６−｛５−［（ベンジルアミノ）メチル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝−８−フルオロキノリン−４−イル）ピペリジン−３−イル］カルバメート（中間体１０５）（０．０３ｇ、０．０５ｍｍｏｌ、１．０当量）で、Ｅｔ_２Ｏ（２ｍＬ）中のＭｅＯＨ（０．５ｍＬ）および２ＭのＨＣｌ中に調製した。沈澱物を濾過により収集し、水およびＮａＯＨの２Ｍ溶液に溶解させた。生成物の（３Ｒ）−１−（６−｛５−［（ベンジルアミノ）メチル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝−８−フルオロキノリン−４−イル）ピペリジン−３−アミンを再び濾過により集め、空気上で乾燥させた（０．０１ｇ；収量：４０％；ＨＰＬＣ純度：９１％）。

中間体１０６
｛［３−ヨード−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル］メチル｝（メチル）（プロプ−２−エン−１−イル）アミン

標記化合物を、基本手順６に従って、３−ヨード−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルバルデヒド（中間体３）（２．２ｇ、５．２ｍｍｏｌ、１．０当量）、Ｎ−メチルアリルアミン（０．７ｇ、１０．４ｍｍｏｌ、２．０当量）、Ｎａ（ＯＡｃ）_３ＢＨ（２．７ｇ、１２．９ｍｍｏｌ、２．５当量）で、ＣＨ_２Ｃｌ_２（１１０ｍＬ）中に調製した。反応混合物をｒｔで一晩撹拌した。ＦＣＣ（ヘキサン中のＥｔＯＡｃ勾配）での精製により、｛［３−ヨード−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル］メチル｝（メチル）（プロプ−２−エン−１−イル）アミンを白色固体（１．４ｇ；収量：５５％；ＨＰＬＣ純度：９９％）として提供した。

中間体１０７
｛［３−（４−クロロ−８−フルオロキノリン−６−イル）−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル］メチル｝（メチル）（プロプ−２−エン−１−イル）アミン

標記化合物を、基本手順２に従って、｛［３−ヨード−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル］メチル｝（メチル）（プロプ−２−エン−１−イル）アミン（中間体１０６）（０．１７ｇ、０．４ｍｍｏｌ、１．０当量）、（４−クロロ−８−フルオロキノリン−６−イル）ボロン酸（中間体６３）（０．１４ｇ、０．５ｍｍｏｌ、１．３当量）、Ｋ_２ＣＯ_３（０．１ｇ、０．７ｍｍｏｌ、２．０当量）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）_２Ｃｌ_２＊ＣＨ_２Ｃｌ_２（０．０６ｇ、０．０７ｍｍｏｌ、０．２当量）で、１，４−ジオキサン／水の３：１混合物（６ｍＬ）中に調製した。ＦＣＣ（ヘキサン中のＥｔＯＡｃ勾配）での精製により、｛［３−（４−クロロ−８−フルオロキノリン−６−イル）−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル］メチル｝（メチル）（プロプ−２−エン−１−イル）アミン（０．１ｇ；収量：５３％；ＵＰＬＣ純度：９８％）を提供した。

中間体１０８
（｛３−［８−フルオロ−４−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル｝メチル）（メチル）（プロプ−２−エン−１−イル）アミン

標記化合物を、基本手順２に従って、｛［３−（４−クロロ−８−フルオロキノリン−６−イル）−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル］メチル｝（メチル）（プロプ−２−エン−１−イル）アミン（中間体１０７）（０．１ｇ、０．２ｍｍｏｌ、１．０当量）、３−ピリジルボロン酸（０．０３ｇ、０．２ｍｍｏｌ、１．３当量）、Ｋ_２ＣＯ_３（０．０７ｇ、０．５ｍｍｏｌ、２．７当量）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）_２Ｃｌ_２＊ＣＨ_２Ｃｌ_２（０．０１ｇ、０．０２ｍｍｏｌ、０．０３当量）で、１，４−ジオキサン／水の２：１混合物（３ｍＬ）中に調製した。残留物をＦＣＣ（ＣＨ_２Ｃｌ_２中のＭｅＯＨ勾配）で精製して、（｛３−［８−フルオロ−４−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル｝メチル）（メチル）（プロプ−２−エン−１−イル）アミン（０．０６ｇ；収量：５４％；ＵＰＬＣ純度：１００％）を提供した。

実施例５２
（｛３−［８−フルオロ−４−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル｝メチル）（メチル）（プロプ−２−エン−１−イル）アミン

標記化合物を、基本手順３に従って、（｛３−［８−フルオロ−４−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル｝メチル）（メチル）（プロプ−２−エン−１−イル）アミン（中間体１０８）（０．０６ｇ、０．１ｍｍｏｌ、１．０当量）、ＫＯＨ（０．００８ｇ、０．２ｍｍｏｌ、１．５当量）で、ＴＨＦ（３ｍＬ）に溶解して調製した。反応混合物を５０℃で３時間撹拌し、その後ｒｔで一晩撹拌した。ＦＣＣ（ＣＨ_２Ｃｌ_２中のＭｅＯＨ勾配）での精製により、（｛３−［８−フルオロ−４−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル｝メチル）（メチル）（プロプ−２−エン−１−イル）アミン（０．０２６ｇ；収量：６０％；ＨＰＬＣ純度：９５％）を産出した。

中間体１０９
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［（３Ｓ）−１−（６−ブロモ−３−ニトロキノリン−４−イル）ピペリジン−３−イル］カルバメート

標記化合物を、基本手順４に従って、６−ブロモ−４−クロロ−３−ニトロキノリン（０．１ｇ、０．４ｍｍｏｌ、１．０当量）、（Ｓ）−３−（Ｂｏｃ−アミノ）ピロリジン（０．０７ｇ、０．４ｍｍｏｌ、１．０当量）、ＤＩＰＥＡ（０．０９ｇ、０．７ｍｍｏｌ、２．０当量）で、ｉ−ＰｒＯＨ（２ｍＬ）中に調製した。反応混合物をｒｔで１時間撹拌し、溶媒を蒸発させた。粗生成物のｔｅｒｔ−ブチルＮ−［（３Ｓ）−１−（６−ブロモ−３−ニトロキノリン−４−イル）ピペリジン−３−イル］カルバメートを、さらなる精製なしで、続くステップに使用した（ＵＰＬＣ純度：９２％）。

中間体１１０
｛４−［（３Ｓ）−３−｛［（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−イル］−３−ニトロキノリン−６−イル｝ボロン酸

標記化合物を、基本手順１に従って、ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［（３Ｓ）−１−（６−ブロモ−３−ニトロキノリン−４−イル）ピペリジン−３−イル］カルバメート（中間体１０９）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ、１．０当量）、ビス（ピナコラート）ジボロン（０．１ｇ、０．４ｍｍｏｌ、１．２当量）、酢酸カリウム（０．０７ｇ、０．７ｍｍｏｌ、２．０当量）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）_２Ｃｌ_２＊ＣＨ_２Ｃｌ_２（０．０２ｇ、０．０２ｍｍｏｌ、０．０５当量）、および１，４−ジオキサン（５ｍＬ）で調製した。反応混合物を８０℃で７時間撹拌した。得られた｛４−［（３Ｓ）−３−｛［（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−イル］−３−ニトロキノリン−６−イル｝ボロン酸を、さらなる精製なしで、続くステップに使用した（ＵＰＬＣ純度：６３％）。

中間体１１１
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［（３Ｓ）−１−｛６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−５−（メチルカルバモイル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］−３−ニトロキノリン−４−イル｝ピペリジン−３−イル］カルバメート

標記化合物を、基本手順２に従って、３−ヨード−Ｎ−メチル−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（中間体３７）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ、１．０当量）、｛４−［（３Ｓ）−３−｛［（ｔｅｒｔ−ブトキシ）カルボニル］アミノ｝ピペリジン−１−イル］−３−ニトロキノリン−６−イル｝ボロン酸（中間体１１０）（０．３ｇ、０．７ｍｍｏｌ、１．５当量）、Ｋ_２ＣＯ_３（０．１２ｇ、０．９ｍｍｏｌ、２．０当量）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）_２Ｃｌ_２＊ＣＨ_２Ｃｌ_２（０．０４ｇ、０．０４ｍｍｏｌ、０．１当量）で、１，４−ジオキサン／水の２：１混合物（６ｍＬ）中に調製した。反応混合物を８０℃で３時間撹拌した。ＦＣＣ（ＣＨ_２Ｃｌ_２中のＭｅＯＨ勾配）での精製により、ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［（３Ｓ）−１−｛６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−５−（メチルカルバモイル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］−３−ニトロキノリン−４−イル｝ピペリジン−３−イル］カルバメート（０．１７ｇ；収量：５５％；ＵＰＬＣ純度：１００％）を産出した。

中間体１１２
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［（３Ｓ）−１−｛６−［５−（メチルカルバモイル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］−３−ニトロキノリン−４−イル｝ピペリジン−３−イル］カルバメート

標記化合物を、基本手順３に従って、ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［（３Ｓ）−１−｛６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−５−（メチルカルバモイル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］−３−ニトロキノリン−４−イル｝ピペリジン−３−イル］カルバメート（中間体１１１）（０．０７ｇ、０．１ｍｍｏｌ、１．０当量）、ＮａＯｔＢｕ（０．０４ｇ、０．１ｍｍｏｌ、１．５当量）で、１，４−ジオキサン（３ｍＬ）に溶解して調製した。反応混合物をｒｔで２時間撹拌した。ＦＣＣ（ＣＨ_２Ｃｌ_２中のＭｅＯＨ勾配）での精製により、ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［（３Ｓ）−１−｛６−［５−（メチルカルバモイル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］−３−ニトロキノリン−４−イル｝ピペリジン−３−イル］カルバメート（０．０３ｇ；収量：６０％；ＵＰＬＣ純度：９３％）を提供した。

実施例５３
３−｛４−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］−３−ニトロキノリン−６−イル｝−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミドヒドロクロリド

標記化合物を、基本手順５に従って、ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［（３Ｓ）−１−｛６−［５−（メチルカルバモイル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］−３−ニトロキノリン−４−イル｝ピペリジン−３−イル］カルバメート（中間体１１２）（０．０３ｇ、０．０６ｍｍｏｌ、１．０当量）で、Ｅｔ_２Ｏ（２ｍＬ）中のＭｅＯＨ（０．５ｍＬ）および２ＭのＨＣｌ中に調製した。沈澱物を濾過により収集し、３−｛４−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］−３−ニトロキノリン−６−イル｝−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミドヒドロクロリド（０．０２ｇ；収量：９５％；ＨＰＬＣ純度：９１％）を提供した。

中間体１１３． 基本手順１０．
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［（３Ｓ）−１−｛３−アミノ−６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−５−（メチルカルバモイル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］キノリン−４−イル｝ピペリジン−３−イル］カルバメート

ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［（３Ｓ）−１−｛６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−５−（メチルカルバモイル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］−３−ニトロキノリン−４−イル｝ピペリジン−３−イル］カルバメート（中間体１１１）（０．０７ｇ、０．１ｍｍｏｌ、１．０当量）およびラネーニッケル（０．５ｇ）の、ＴＨＦ（３ｍＬ）溶液を、水素が入ったバルーン下で、ｒｔで４時間撹拌した。反応混合物を、セライトのパッドを通して濾過し、濾液を濃縮した。ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［（３Ｓ）−１−｛３−アミノ−６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−５−（メチルカルバモイル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］キノリン−４−イル｝ピペリジン−３−イル］カルバメートを、さらなる精製なしで、続くステップに使用した（ＵＰＬＣ純度：１００％）。

中間体１１４
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［（３Ｓ）−１−｛３−アミノ−６−［５−（メチルカルバモイル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］キノリン−４−イル｝ピペリジン−３−イル］カルバメート

標記化合物を、基本手順３に従って、ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［（３Ｓ）−１−｛３−アミノ−６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−５−（メチルカルバモイル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］キノリン−４−イル｝ピペリジン−３−イル］カルバメート（中間体１１３）（０．０５ｇ、０．０７ｍｍｏｌ、１．０当量）、ＮａＯｔＢｕ（０．０３ｇ、０．１ｍｍｏｌ、１．５当量）で、１，４−ジオキサン（３ｍＬ）に溶解して調製した。反応混合物をｒｔで２時間撹拌した。ＦＣＣ（ＣＨ_２Ｃｌ_２中のＭｅＯＨ勾配）での精製により、ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［（３Ｓ）−１−｛３−アミノ−６−［５−（メチルカルバモイル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］キノリン−４−イル｝ピペリジン−３−イル］カルバメート（０．０４ｇ；収量：６４％；ＵＰＬＣ純度：９９％）を提供した。

実施例５４
３−｛３−アミノ−４−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］キノリン−６−イル｝−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミドヒドロクロリド

標記化合物を、基本手順５に従って、ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［（３Ｓ）−１−｛３−アミノ−６−［５−（メチルカルバモイル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］キノリン−４−イル｝ピペリジン−３−イル］カルバメート（中間体１１４）（０．０４ｇ、０．０８ｍｍｏｌ、１．０当量）で、Ｅｔ_２Ｏ（３ｍＬ）中のＭｅＯＨ（０．５ｍＬ）および２ＭのＨＣｌ中にで調製した。沈澱物を濾過により収集し、３−｛３−アミノ−４−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］キノリン−６−イル｝−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミドヒドロクロリド（０．０２ｇ；収量：９８％；ＨＰＬＣ純度：９８％）を提供した。

中間体１１５
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［（３Ｓ）−１−（３−｛［（３−クロロフェニル）メチル］アミノ｝−６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−５−（メチルカルバモイル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］キノリン−４−イル）ピペリジン−３−イル］カルバメート

標記化合物を、基本手順６に従って、ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［（３Ｓ）−１−｛３−アミノ−６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−５−（メチルカルバモイル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］キノリン−４−イル｝ピペリジン−３−イル］カルバメート（中間体１１３）（０．１２ｇ、０．２ｍｍｏｌ、１．０当量）、３−クロロベンズアルデヒド（０．０６ｇ、０．４ｍｍｏｌ、２．５当量）、ＡｃＯＨ（１ｍＬ）、シアノ水素化ホウ素ナトリウム（０．０２ｇ、０．４ｍｍｏｌ、２．０当量）で、ＭｅＯＨ（６ｍＬ）中に調製した。反応混合物をｒｔで一晩撹拌した。ＦＣＣでの精製により、ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［（３Ｓ）−１−（３−｛［（３−クロロフェニル）メチル］アミノ｝−６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−５−（メチルカルバモイル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］キノリン−４−イル）ピペリジン−３−イル］カルバメート（０．０８ｇ；収量：５６％；ＵＰＬＣ純度：１００％）を提供した。

中間体１１６
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［（３Ｓ）−１−（３−｛［（３−クロロフェニル）メチル］アミノ｝−６−［５−（メチルカルバモイル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］キノリン−４−イル）ピペリジン−３−イル］カルバメート

標記化合物を、基本手順３に従って、ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［（３Ｓ）−１−（３−｛［（３−クロロフェニル）メチル］アミノ｝−６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−５−（メチルカルバモイル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］キノリン−４−イル）ピペリジン−３−イル］カルバメート（中間体１１５）（０．０８ｇ、０．１ｍｍｏｌ、１．０当量）、ＮａＯｔＢｕ（０．０４ｇ、０．１ｍｍｏｌ、１．５当量）で、１，４−ジオキサン（４ｍＬ）に溶解して調製した。反応混合物をｒｔで２時間撹拌した。ＦＣＣ（ＣＨ_２Ｃｌ_２中のＭｅＯＨ勾配）での精製により、ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［（３Ｓ）−１−（３−｛［（３−クロロフェニル）メチル］アミノ｝−６−［５−（メチルカルバモイル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］キノリン−４−イル）ピペリジン−３−イル］カルバメート（０．０１ｇ；収量：１６％；ＵＰＬＣ純度：９９％）を産出した。

実施例５５
３−｛４−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］−３−｛［（３−クロロフェニル）メチル］アミノ｝キノリン−６−イル｝−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミドヒドロクロリド

標記化合物を、基本手順５に従って、ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［（３Ｓ）−１−（３−｛［（３−クロロフェニル）メチル］アミノ｝−６−［５−（メチルカルバモイル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］キノリン−４−イル）ピペリジン−３−イル］カルバメート（中間体１１６）（０．０１ｇ、０．０２ｍｍｏｌ、１．０当量）で、Ｅｔ_２Ｏ（１．５ｍＬ）中のＭｅＯＨ（０．２ｍＬ）および２ＭのＨＣｌ中にで調製した。沈澱物を濾過により収集し、３−｛４−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］−３−｛［（３−クロロフェニル）メチル］アミノ｝キノリン−６−イル｝−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミドヒドロクロリド（０．００８ｇ；収量：９９％；ＨＰＬＣ純度：９５％）を提供した。

中間体１１７
６−ブロモ−４−（モルホリン−４−イル）−３−ニトロキノリン

標記化合物を、基本手順４に従って、６−ブロモ−４−クロロ−３−ニトロキノリン（０．１ｇ、０．４ｍｍｏｌ、１．０当量）、モルホリン（０．１７ｇ、０．９ｍｍｏｌ、１．０当量）、ＤＩＰＥＡ（０．２２ｇ、１．７ｍｍｏｌ、２．０当量）で、ｉ−ＰｒＯＨ（３ｍＬ）中に調製した。反応混合物をｒｔで１．５時間撹拌し、その後濃縮した。ＦＣＣ（ＣＨ_２Ｃｌ_２中のＭｅＯＨ勾配）での精製により、６−ブロモ−４−（モルホリン−４−イル）−３−ニトロキノリン（０．３ｇ、収量：９１％；ＵＰＬＣ純度：９８％）を産出した。

中間体１１８
［４−（モルホリン−４−イル）−３−ニトロキノリン−６−イル］ボロン酸

標記化合物を、基本手順１に従って、６−ブロモ−４−（モルホリン−４−イル）−３−ニトロキノリン（中間体１１７）（０．３ｇ、０．８ｍｍｏｌ、１．０当量）、ビス（ピナコラート）ジボロン（０．３ｇ、１．２ｍｍｏｌ、１．５当量）、酢酸カリウム（０．１６ｇ、１．６ｍｍｏｌ、２．０当量）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）_２Ｃｌ_２＊ＣＨ_２Ｃｌ_２（０．０６ｇ、０．０８ｍｍｏｌ、０．１当量）、および１，４−ジオキサン（６ｍＬ）で調製した。反応混合物を８０℃で８時間撹拌した。得られた［４−（モルホリン−４−イル）−３−ニトロキノリン−６−イル］ボロン酸を、さらなる精製なしで、続くステップに使用した（ＵＰＬＣ純度：８７％）。

中間体１１９
Ｎ−メチル−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−３−［４−（モルホリン−４−イル）−３−ニトロキノリン−６−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド

標記化合物を、基本手順２に従って、３−ヨード−Ｎ−メチル−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（中間体３７）（０．４ｇ、０．９ｍｍｏｌ、１．０当量）、［４−（モルホリン−４−イル）−３−ニトロキノリン−６−イル］ボロン酸（中間体１１８）（０．５ｇ、１．３ｍｍｏｌ、１．５当量）、Ｋ_２ＣＯ_３（０．２４ｇ、１．７ｍｍｏｌ、２．０当量）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）_２Ｃｌ_２＊ＣＨ_２Ｃｌ_２（０．０７ｇ、０．０９ｍｍｏｌ、０．１当量）で、１，４−ジオキサン／水の２：１混合物（１２ｍＬ）中で調製した。ＦＣＣ（ＣＨ_２Ｃｌ_２中のＭｅＯＨ勾配）での精製により、Ｎ−メチル−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−３−［４−（モルホリン−４−イル）−３−ニトロキノリン−６−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（０．３２ｇ；収量：６３％；ＵＰＬＣ純度：９９％）を提供した。

中間体１２０
３−［３−アミノ−４−（モルホリン−４−イル）キノリン−６−イル］−Ｎ−メチル−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド

標記化合物を、基本手順１０に従って、Ｎ−メチル−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−３−［４−（モルホリン−４−イル）−３−ニトロキノリン−６−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（中間体１１９）（０．３２ｇ、０．６ｍｍｏｌ、１．０当量）、およびラネーニッケル（１ｇ）で、ＴＨＦ（３ｍＬ）中に、水素が入ったバルーン下で調製した。反応混合物をｒｔで２時間撹拌し、次にセライトのパッドを通して濾過し、濾液を濃縮した。３−［３−アミノ−４−（モルホリン−４−イル）キノリン−６−イル］−Ｎ−メチル−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミドを、さらなる精製なしで、続くステップに使用した（ＵＰＬＣ純度：９９％）。

中間体１２１
３−（３−｛［（３−クロロフェニル）メチル］アミノ｝−４−（モルホリン−４−イル）キノリン−６−イル）−Ｎ−メチル−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド

標記化合物を、基本手順６に従って、３−［３−アミノ−４−（モルホリン−４−イル）キノリン−６−イル］−Ｎ−メチル−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（中間体１２０）（０．１０ｇ、０．２ｍｍｏｌ、１．０当量）、３−クロロベンズアルデヒド（０．０６ｇ、０．４ｍｍｏｌ、２．５当量）、ＡｃＯＨ（０．５ｍＬ）、シアノ水素化ホウ素ナトリウム（０．０２ｇ、０．４ｍｍｏｌ、２．０当量）で、ＭｅＯＨ（４ｍＬ）中に調製した。反応混合物をｒｔで一晩撹拌した。ＦＣＣ（ＣＨ_２Ｃｌ_２中のＭｅＯＨ勾配）での精製により、３−（３−｛［（３−クロロフェニル）メチル］アミノ｝−４−（モルホリン−４−イル）キノリン−６−イル）−Ｎ−メチル−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（０．０７ｇ；収量：５９％；ＵＰＬＣ純度：９９％）を提供した。

実施例５６
３−（３−｛［（３−クロロフェニル）メチル］アミノ｝−４−（モルホリン−４−イル）キノリン−６−イル）−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド

標記化合物を、基本手順３に従って、３−（３−｛［（３−クロロフェニル）メチル］アミノ｝−４−（モルホリン−４−イル）キノリン−６−イル）−Ｎ−メチル−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（中間体１２１）（０．０７ｇ、０．１ｍｍｏｌ、１．０当量）、ＮａＯｔＢｕ（０．０４ｇ、０．１ｍｍｏｌ、１．５当量）で、１，４−ジオキサン（４ｍＬ）に溶解して調製した。反応混合物をｒｔで２時間撹拌した。ＦＣＣ（ＣＨ_２Ｃｌ_２中のＭｅＯＨ勾配）での精製により、３−（３−｛［（３−クロロフェニル）メチル］アミノ｝−４−（モルホリン−４−イル）キノリン−６−イル）−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（０．０２ｇ；収量：４３％；ＨＰＬＣ純度：９９％）を産出した。

中間体１２２
３−［３−アセタミド−４−（モルホリン−４−イル）キノリン−６−イル］−Ｎ−メチル−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド

３−［３−アミノ−４−（モルホリン−４−イル）キノリン−６−イル］−Ｎ−メチル−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（中間体１２０）（０．０８ｇ、０．１ｍｍｏｌ、１．０当量）、Ｅｔ_３Ｎ（０．１４ｇ、１．４ｍｍｏｌ、１０．０当量）の、ＣＨ_２Ｃｌ_２（３ｍＬ）溶液を０℃まで冷却し、その後、塩化アセチル（０．０３ｇ、０．４ｍｍｏｌ、３．０当量）を滴下した。反応混合物をｒｔで一晩撹拌し、その後濃縮した。残留物をＥｔＯＡｃに溶解させ、ＮａＨＣＯ_３の飽和溶液で抽出した。有機層をＭｇＳＯ_４上で乾燥させ、濾過および濃縮した。粗反応混合物をＦＣＣ（ＣＨ_２Ｃｌ_２中のＭｅＯＨ勾配）で精製し、３−［３−アセタミド−４−（モルホリン−４−イル）キノリン−６−イル］−Ｎ−メチル−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（０．０２ｇ；収量：３０％；ＵＰＬＣ純度：９７％）を産出した。

実施例５７
３−［３−アセタミド−４−（モルホリン−４−イル）キノリン−６−イル］−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド

標記化合物を、基本手順３に従って、３−［３−アセタミド−４−（モルホリン−４−イル）キノリン−６−イル］−Ｎ−メチル−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（中間体１２２）（０．０２ｇ、０．０４ｍｍｏｌ、１．０当量）、ＮａＯｔＢｕ（０．０６ｇ、０．０６ｍｍｏｌ、１．５当量）で、１，４−ジオキサン（２ｍＬ）に溶解して調製した。反応混合物をｒｔで７時間撹拌した。ＦＣＣ（ＣＨ_２Ｃｌ_２中のＭｅＯＨ勾配；カラムは、０．１％のＥｔ_３ＮでＣＨ_２Ｃｌ_２中で中和し、その後、精製前にＣＨ_２Ｃｌ_２で洗浄した）での精製により、３−［３−アセタミド−４−（モルホリン−４−イル）キノリン−６−イル］−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（０．００８ｇ；収量：４５％；ＨＰＬＣ純度：９２％）を産出した。

中間体１２３
Ｎ−メチル−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−３−［４−（モルホリン−４−イル）−３−［（オキサン−４−イルメチル）アミノ］キノリン−６−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド

標記化合物を、基本手順６に従って、３−［３−アミノ−４−（モルホリン−４−イル）キノリン−６−イル］−Ｎ−メチル−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（中間体１２０）（０．０８ｇ、０．１ｍｍｏｌ、１．０当量）、テトラヒドロピラン−４−カルバルデヒド（０．０４ｇ、０．４ｍｍｏｌ、２．５当量）、ＡｃＯＨ（０．５ｍＬ）、シアノ水素化ホウ素ナトリウム（０．０２ｇ、０．３ｍｍｏｌ、２．０当量）で、ＭｅＯＨ（２ｍＬ）中に調製した。反応混合物をｒｔで一晩撹拌した。ＦＣＣ（ＣＨ_２Ｃｌ_２中のＭｅＯＨ勾配）での精製により、Ｎ−メチル−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−３−［４−（モルホリン−４−イル）−３−［（オキサン−４−イルメチル）アミノ］キノリン−６−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（０．０７ｇ；収量：６９％；ＵＰＬＣ純度：９９％）を提供した。

実施例５８
Ｎ−メチル−３−［４−（モルホリン−４−イル）−３−［（オキサン−４−イルメチル）アミノ］キノリン−６−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド

標記化合物を、基本手順３に従って、Ｎ−メチル−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−３−［４−（モルホリン−４−イル）−３−［（オキサン−４−イルメチル）アミノ］キノリン−６−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（中間体１２３）（０．０７ｇ、０．１ｍｍｏｌ、１．０当量）、ＮａＯｔＢｕ（０．０１ｇ、０．１５ｍｍｏｌ、１．５当量）で、１，４−ジオキサン（３ｍＬ）に溶解して調製した。反応混合物をｒｔで一晩撹拌した。ＨＰＬＣ精製により、Ｎ−メチル−３−［４−（モルホリン−４−イル）−３−［（オキサン−４−イルメチル）アミノ］キノリン−６−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（０．００５ｇ；収量：１０％；ＨＰＬＣ純度：９５％）を産出した。

中間体１２４
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−｛４−［（６−ブロモ−３−ニトロキノリン−４−イル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート

標記化合物を、基本手順４に従って、６−ブロモ−４−クロロ−３−ニトロキノリン（０．４ｇ、１．４ｍｍｏｌ、１．０当量）、トランス−Ｎ−Ｂｏｃ−１，４−シクロヘキサンジアミン（０．３６ｇ、１．７ｍｍｏｌ、１．２当量）、ＤＩＰＥＡ（０．５４ｇ、４．２ｍｍｏｌ、３．０当量）で、ｉ−ＰｒＯＨ（２ｍＬ）中に調製した。反応混合物をｒｔで２時間撹拌し、その後溶媒を蒸発させた。ＦＣＣ（ヘキサン中のＥｔＯＡｃ勾配）での精製により、ｔｅｒｔ−ブチルＮ−｛４−［（６−ブロモ−３−ニトロキノリン−４−イル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート（０．６ｇ；収量：９５％；ＵＰＬＣ純度：９９％）を産出した。

中間体１２５
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−（４−｛［３−ニトロ−６−（テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）キノリン−４−イル］アミノ｝シクロヘキシル）カルバメート

標記化合物を、基本手順１に従って、ｔｅｒｔ−ブチルＮ−｛４−［（６−ブロモ−３−ニトロキノリン−４−イル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート（中間体１２４）（０．８ｇ、２．０ｍｍｏｌ、１．０当量）、ビス（ピナコラート）ジボロン（０．４ｇ、２．０ｍｍｏｌ、１．０当量）、酢酸カリウム（０．４ｇ、４．０ｍｍｏｌ、２．５当量）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）_２Ｃｌ_２＊ＣＨ_２Ｃｌ_２（０．０７ｇ、０．０８ｍｍｏｌ、０．０５当量）、および１，４−ジオキサン（１０ｍＬ）で調製した。反応混合物を８０℃で５時間撹拌した。得られたｔｅｒｔ−ブチルＮ−（４−｛［３−ニトロ−６−（テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）キノリン−４−イル］アミノ｝シクロヘキシル）カルバメートを、さらなる精製なしで、続くステップに使用した（ＵＰＬＣ純度：４６％）。

中間体１２６
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［４−（｛６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−５−［（ピリジン−３−イルメチル）カルバモイル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］−３−ニトロキノリン−４−イル｝アミノ）シクロヘキシル］カルバメート

標記化合物を、基本手順２に従って、３−ヨード−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（中間体９１）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ、１．０当量）、ｔｅｒｔ−ブチルＮ−（４−｛［３−ニトロ−６−（テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）キノリン−４−イル］アミノ｝シクロヘキシル）カルバメート（中間体１２５）（０．２ｇ、０．４ｍｍｏｌ、１．０当量）、Ｋ_２ＣＯ_３（０．１ｇ、１．０ｍｍｏｌ、２．０当量）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）_２Ｃｌ_２＊ＣＨ_２Ｃｌ_２（０．０５ｇ、０．０５ｍｍｏｌ、０．１５当量）で、１，４−ジオキサン／水の２：１混合物（６ｍＬ）中に調製した。反応混合物を８０℃で３時間撹拌した。ＦＣＣ（ＣＨ_２Ｃｌ_２中のＭｅＯＨ勾配）での精製により、ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［４−（｛６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−５−［（ピリジン−３−イルメチル）カルバモイル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］−３−ニトロキノリン−４−イル｝アミノ）シクロヘキシル］カルバメートを黄色固体（０．２４ｇ；収量：８７％；ＵＰＬＣ純度：９９％）として産出した。

中間体１２７
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−｛４−［（３−ニトロ−６−｛５−［（ピリジン−３−イルメチル）カルバモイル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン−４−イル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート

標記化合物を、基本手順３に従って、ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［４−（｛６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−５−［（ピリジン−３−イルメチル）カルバモイル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］−３−ニトロキノリン−４−イル｝アミノ）シクロヘキシル］カルバメート（中間体１２６）（０．２４ｇ、０．３ｍｍｏｌ、１．０当量）、ＮａＯｔＢｕ（０．０４ｇ、０．４ｍｍｏｌ、１．５当量）で、１，４−ジオキサン（５ｍＬ）に溶解して調製した。反応混合物をｒｔで一晩撹拌した。分離作業後、ｔｅｒｔ−ブチルＮ−｛４−［（３−ニトロ−６−｛５−［（ピリジン−３−イルメチル）カルバモイル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン−４−イル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート（黄色固体）を、さらなる精製なしで、続くステップに使用した（ＵＰＬＣ純度：９９％）。

実施例５９
３−｛４−［（４−アミノシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロキノリン−６−イル｝−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミドヒドロクロリド

標記化合物を、基本手順５に従って、ｔｅｒｔ−ブチルＮ−｛４−［（３−ニトロ−６−｛５−［（ピリジン−３−イルメチル）カルバモイル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン−４−イル）アミノ］シクロヘキシル｝カルバメート（中間体１２７）（０．１ｇ、０．０１ｍｍｏｌ、１．０当量）で、Ｅｔ_２Ｏ（６ｍＬ）中のＭｅＯＨ（１ｍＬ）および２ＭのＨＣｌ中に調製した。反応混合物をｒｔで一晩撹拌した。沈澱物を濾過により収集し、３−｛４−［（４−アミノシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロキノリン−６−イル｝−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミドヒドロクロリド（０．００８ｇ；収量：９９％；ＨＰＬＣ純度：８７％）を提供した。

中間体１２８
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［４−（｛３−アミノ−６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−５−［（ピリジン−３−イルメチル）カルバモイル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］キノリン−４−イル｝アミノ）シクロヘキシル］カルバメート

標記化合物を、基本手順１０に従って、ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［４−（｛６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−５−［（ピリジン−３−イルメチル）カルバモイル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］−３−ニトロキノリン−４−イル｝アミノ）シクロヘキシル］カルバメート（中間体１２６）（０．４９ｇ、０．６ｍｍｏｌ、１．０当量）、およびラネーニッケル（１ｇ）で、ＴＨＦ（１２ｍＬ）中に、水素が入ったバルーン下で調製した。ＦＣＣ（ヘキサン中のＥｔＯＡｃ勾配）での精製により、ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［４−（｛３−アミノ−６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−５−［（ピリジン−３−イルメチル）カルバモイル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］キノリン−４−イル｝アミノ）シクロヘキシル］カルバメート（０．１７ｇ、収量：３６％；ＵＰＬＣ純度：９９％）を提供した。

中間体１２９
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［４−（｛６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−５−［（ピリジン−３−イルメチル）カルバモイル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］−３−［（オキサン−４−イルメチル）アミノ］キノリン−４−イル｝アミノ）シクロヘキシル］カルバメート

標記化合物を、基本手順６に従って、ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［４−（｛３−アミノ−６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−５−［（ピリジン−３−イルメチル）カルバモイル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］キノリン−４−イル｝アミノ）シクロヘキシル］カルバメート（中間体１２８）（０．１７ｇ、０．２ｍｍｏｌ、１．０当量）、テトラヒドロピラン−４−カルバルデヒド（０．０６ｇ、０．６ｍｍｏｌ、２．５当量）、ＡｃＯＨ（０．５ｍＬ）、シアノ水素化ホウ素ナトリウム（０．０３ｇ、０．４ｍｍｏｌ、２．０当量）で、ＭｅＯＨ（６ｍＬ）中に調製した。反応混合物をｒｔで一晩撹拌した。ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［４−（｛６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−５−［（ピリジン−３−イルメチル）カルバモイル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］−３−［（オキサン−４−イルメチル）アミノ］キノリン−４−イル｝アミノ）シクロヘキシル］カルバメートを、さらなる精製なしで、続くステップに使用した（ＵＰＬＣ純度：９９％）。

中間体１３０
ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［４−（｛３−［（オキサン−４−イルメチル）アミノ］−６−｛５−［（ピリジン−３−イルメチル）カルバモイル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン−４−イル｝アミノ）シクロヘキシル］カルバメート

標記化合物を、基本手順３に従って、ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［４−（｛６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−５−［（ピリジン−３−イルメチル）カルバモイル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］−３−［（オキサン−４−イルメチル）アミノ］キノリン−４−イル｝アミノ）シクロヘキシル］カルバメート（中間体１２９）（０．１２ｇ、０．１ｍｍｏｌ、１．０当量）、ＮａＯｔＢｕ（０．０６ｇ、０．６ｍｍｏｌ、４．０当量）で、１，４−ジオキサン（８ｍＬ）に溶解して調製した。反応混合物をｒｔで一晩撹拌した。ＦＣＣ（ヘキサン中のＥｔＯＡｃ勾配）での精製により、ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［４−（｛３−［（オキサン−４−イルメチル）アミノ］−６−｛５−［（ピリジン−３−イルメチル）カルバモイル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン−４−イル｝アミノ）シクロヘキシル］カルバメート（０．０４ｇ；収量：３９％；ＵＰＬＣ純度：１００％）を産出した。

実施例６０
３−｛４−［（４−アミノシクロヘキシル）アミノ］−３−［（オキサン−４−イルメチル）アミノ］キノリン−６−イル｝−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミドヒドロクロリド

標記化合物を、基本手順５に従って、ｔｅｒｔ−ブチルＮ−［４−（｛３−［（オキサン−４−イルメチル）アミノ］−６−｛５−［（ピリジン−３−イルメチル）カルバモイル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン−４−イル｝アミノ）シクロヘキシル］カルバメート（中間体１３０）（０．０４ｇ、０．０５ｍｍｏｌ、１．０当量）で、Ｅｔ_２Ｏ（３ｍＬ）中のＭｅＯＨ（０．５ｍＬ）および２ＭのＨＣｌ中に調製した。反応混合物をｒｔで一晩撹拌した。沈澱物を濾過により収集し、３−｛４−［（４−アミノシクロヘキシル）アミノ］−３−［（オキサン−４−イルメチル）アミノ］キノリン−６−イル｝−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミドヒドロクロリドを黄色固体（０．０３ｇ；収量：８５％；ＨＰＬＣ純度：９０％）として提供した。

中間体１３１
３−（３−アミノキノリン−６−イル）−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド

標記化合物を、基本手順２に従って、３−ヨード−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（中間体９１）（０．２７ｇ、０．０２ｍｍｏｌ、１．０当量）、６−（テトラメチル−１，３，２−ジオキサボロラン−２−イル）キノリン−３−アミン（中間体２４）（０．１４ｇ、０．５ｍｍｏｌ、１．０当量）、Ｋ_２ＣＯ_３（０．１４ｇ、１．０ｍｍｏｌ、２．０当量）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）_２Ｃｌ_２＊ＣＨ_２Ｃｌ_２（０．０６ｇ、０．０７ｍｍｏｌ、０．１５当量）で、１，４−ジオキサン／水の２：１混合物（６ｍＬ）中に調製した。反応混合物を８０℃で３時間撹拌した。ＦＣＣ（ＣＨ_２Ｃｌ_２中のＭｅＯＨ勾配）での精製により、３−（３−アミノキノリン−６−イル）−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミドを黄色固体（０．１８ｇ；収量：６５％；ＵＰＬＣ純度：９７％）として産出した。

実施例６１
３−（３−アミノキノリン−６−イル）−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド

標記化合物を、基本手順３に従って、３−（３−アミノキノリン−６−イル）−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（中間体１３１）（０．１８ｇ、０．３ｍｍｏｌ、１．０当量）、ＮａＯｔＢｕ（０．１ｇ、０．５ｍｍｏｌ、３．０当量）で、１，４−ジオキサン（４ｍＬ）に溶解して調製した。反応混合物をｒｔで一晩撹拌した。ＦＣＣ（ＣＨ_２Ｃｌ_２中のＭｅＯＨ勾配）での精製により、３−（３−アミノキノリン−６−イル）−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（０．０８ｇ；収量：６２％；ＨＰＬＣ純度：９４％）を産出した。

中間体１３２
Ｎ−（６−ブロモキノリン−３−イル）アセトアミド

６−ブロモキノリン−３−アミン（０．３３ｇ、１．５ｍｍｏｌ、１．０当量）の、無水酢酸（５ｍＬ）溶液を９０℃で１時間加熱した。ｒｔまで冷却した後、水を添加し、発生した白色沈澱物を、濾過で収集した。Ｎ−（６−ブロモキノリン−３−イル）アセトアミドを、さらなる精製なしで、続くステップに使用した（ＵＰＬＣ純度：９７％）。

中間体１３３
（３−アセタミドキノリン−６−イル）ボロン酸

標記化合物を、基本手順１に従って、Ｎ−（６−ブロモキノリン−３−イル）アセトアミド（中間体１３２）（０．３ｇ、１．２ｍｍｏｌ、１．０当量）、ビス（ピナコラート）ジボロン（０．３ｇ、１．３ｍｍｏｌ、１．１当量）、酢酸カリウム（０．２ｇ、２．０ｍｍｏｌ、２．０当量）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）_２Ｃｌ_２＊ＣＨ_２Ｃｌ_２（０．０５ｇ、０．０６ｍｍｏｌ、０．０５当量）、および１，４−ジオキサン（５ｍＬ）で調製した。反応混合物を８０℃で５時間撹拌した。ＦＣＣ（ＣＨ_２Ｃｌ_２中のＭｅＯＨ勾配）での精製により、（３−アセタミドキノリン−６−イル）ボロン酸（０．２３ｇ；収量：６３％；ＵＰＬＣ純度：８３％）を提供した。

中間体１３４
３−（３−アセタミドキノリン−６−イル）−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド

標記化合物を、基本手順２に従って、３−ヨード−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（中間体９１）（０．４ｇ、０．７ｍｍｏｌ、１．０当量）、（３−アセタミドキノリン−６−イル）ボロン酸（中間体１３３）（０．２３ｇ、０．７ｍｍｏｌ、１．０当量）、Ｋ_２ＣＯ_３（０．２１ｇ、１．５ｍｍｏｌ、２．０当量）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）_２Ｃｌ_２＊ＣＨ_２Ｃｌ_２（０．０９ｇ、０．１ｍｍｏｌ、０．１５当量）で、１，４−ジオキサン／水の２：１混合物（６ｍＬ）中に調製した。反応混合物を８０℃で３時間撹拌した。ＦＣＣ（ＣＨ_２Ｃｌ_２中のＭｅＯＨ勾配）での精製により、３−（３−アセタミドキノリン−６−イル）−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（０．３１ｇ；収量：７６％；ＵＰＬＣ純度：９８％）を産出した。

実施例６２
３−（３−アセタミドキノリン−６−イル）−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド

標記化合物を、基本手順３に従って、３−（３−アセタミドキノリン−６−イル）−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（中間体１３４）（０．３１ｇ、０．５ｍｍｏｌ、１．０当量）、ＮａＯｔＢｕ（０．１６５ｇ、１．７ｍｍｏｌ、３．４当量）で、１，４−ジオキサン（４ｍＬ）に溶解して調製した。反応混合物をｒｔで５日間撹拌した。ＦＣＣ（ＣＨ_２Ｃｌ_２中のＭｅＯＨ勾配；カラムは、０．１％のＥｔ_３ＮでＣＨ_２Ｃｌ_２中で中和し、その後、精製前にＣＨ_２Ｃｌ_２で洗浄した）での精製により、３−（３−アセタミドキノリン−６−イル）−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミドをベージュの固体（０．０２ｇ；収量：１２％；ＨＰＬＣ純度：９７％）として産出した。

中間体１３５
６−ブロモ−Ｎ−（オキサン−４−イルメチル）キノリン−３−アミン

標記化合物を、基本手順６に従って、６−ブロモキノリン−３−アミン（０．２ｇ、０．９ｍｍｏｌ、１．０当量）、テトラヒドロピラン−４−カルバルデヒド（０．２６ｇ、２．２ｍｍｏｌ、２．５当量）、ＡｃＯＨ（０．５ｍＬ）、シアノ水素化ホウ素ナトリウム（０．１１ｇ、１．７ｍｍｏｌ、２．０当量）で、ＭｅＯＨ（５ｍＬ）中で調製した。反応混合物をｒｔで一晩撹拌した。ＦＣＣ（ヘキサン中のＥｔＯＡｃ勾配）での精製により、６−ブロモ−Ｎ−（オキサン−４−イルメチル）キノリン−３−アミン（０．２３ｇ；収量：８０％；ＵＰＬＣ純度：９０％）を得た。

中間体１３６
｛３−［（オキサン−４−イルメチル）アミノ］キノリン−６−イル｝ボロン酸

標記化合物を、基本手順１に従って、６−ブロモ−Ｎ−（オキサン−４−イルメチル）キノリン−３−アミン（中間体１３５）（０．２３ｇ、０．７ｍｍｏｌ、１．０当量）、ビス（ピナコラート）ジボロン（０．２ｇ、０．８ｍｍｏｌ、１．１当量）、酢酸カリウム（０．１４ｇ、１．４ｍｍｏｌ、２．０当量）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）_２Ｃｌ_２＊ＣＨ_２Ｃｌ_２（０．０３ｇ、０．０３ｍｍｏｌ、０．０５当量）、および１，４−ジオキサン（１５ｍＬ）で調製した。反応混合物を８０℃で一晩撹拌した。得られた｛３−［（オキサン−４−イルメチル）アミノ］キノリン−６−イル｝ボロン酸を、さらなる精製なしで、続くステップに使用した（ＵＰＬＣ純度：６１％）。

中間体１３７
１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−３−｛３−［（オキサン−４−イルメチル）アミノ］キノリン−６−イル｝−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド

標記化合物を、基本手順２に従って、３−ヨード−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（中間体９１）（０．０９ｇ、０．２ｍｍｏｌ、１．０当量）、｛３−［（オキサン−４−イルメチル）アミノ］キノリン−６−イル｝ボロン酸（中間体１３６）（０．１ｇ、０．３ｍｍｏｌ、１．５当量）、Ｋ_２ＣＯ_３（０．０５ｇ、０．３ｍｍｏｌ、２．０当量）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）_２Ｃｌ_２＊ＣＨ_２Ｃｌ_２（０．０１ｇ、０．０２ｍｍｏｌ、０．１当量）で、１，４−ジオキサン／水の２：１混合物（６ｍＬ）中に調製した。反応混合物を８０℃で３時間撹拌した。ＦＣＣ（ＣＨ_２Ｃｌ_２中のＭｅＯＨ勾配）での精製により、１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−３−｛３−［（オキサン−４−イルメチル）アミノ］キノリン−６−イル｝−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（０．０７ｇ；収量：５９％；ＵＰＬＣ純度：１００％）を産出した。

実施例６３
３−｛３−［（オキサン−４−イルメチル）アミノ］キノリン−６−イル｝−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド

標記化合物を、基本手順３に従って、１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−３−｛３−［（オキサン−４−イルメチル）アミノ］キノリン−６−イル｝−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド（中間体１３７）（０．０７ｇ、０．１ｍｍｏｌ、１．０当量）、ＮａＯｔＢｕ（０．０３ｇ、０．３ｍｍｏｌ、３．０当量）で、１，４−ジオキサン（４ｍＬ）に溶解して調製した。反応混合物をｒｔで３日間撹拌した。ＦＣＣ（ＣＨ_２Ｃｌ_２中のＭｅＯＨ勾配）での精製により、３−｛３−［（オキサン−４−イルメチル）アミノ］キノリン−６−イル｝−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミドをベージュの固体（０．０３ｇ；収量：６７％；ＨＰＬＣ純度：９４％）として産出した。

中間体１３８
６−ブロモ−４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］キノリン−３−カルボニトリル

標記化合物を、基本手順４に従って、６−ブロモ−４−クロロキノリン−３−カルボニトリル（０．２ｇ、０．７ｍｍｏｌ、１．０当量）、１−メチルピペリジン−４−アミン（０．２４ｇ、２．１ｍｍｏｌ、３．０当量）、ＤＩＰＥＡ（０．２７ｇ、２．１ｍｍｏｌ、３．０当量）で、ｉ−ＰｒＯＨ（３ｍＬ）中に調製した。反応混合物に、１００℃で３０分間マイクロ波を照射した。反応混合物をＣＨ_２Ｃｌ_２と水とに分けた。水相をＣＨ_２Ｃｌ_２で抽出した。複合有機相をブラインで洗浄し、Ｎａ_２ＳＯ_４上で乾燥させ、濃縮して、６−ブロモ−４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］キノリン−３−カルボニトリルを薄オレンジ色の固体（０．２４ｇ；収量：９９％；ＵＰＬＣ純度：９７％）として産出した。

中間体１３９
｛３−シアノ−４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］キノリン−６−イル｝ボロン酸

標記化合物を、基本手順１に従って、６−ブロモ−４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］キノリン−３−カルボニトリル（中間体１３８）（０．２４ｇ、０．７ｍｍｏｌ、１．０当量）、ビス（ピナコラート）ジボロン（０．２６ｇ、１．０ｍｍｏｌ、１．５当量）、Ｋ_３ＰＯ_４（０．２ｇ、２．１ｍｍｏｌ、３．０当量）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）_２Ｃｌ_２＊ＣＨ_２Ｃｌ_２（０．０４ｇ、０．０５ｍｍｏｌ、０．０７当量）、および１，４−ジオキサン（５ｍＬ）で調製した。反応混合物を１００℃で２０時間撹拌した。ＵＰＬＣ−ＭＳは、６０％の出発原料を示し、追加部分のビス（ピナコラート）ジボロン（０．５当量）、および１０モル％の触媒を添加した。反応混合物を１００℃で３日間加熱した。分離作業後、｛３−シアノ−４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］キノリン−６−イル｝ボロン酸を、さらなる精製なしで、続くステップに使用した（ＵＰＬＣ純度：７９％）。

中間体１４０
６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］−４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］キノリン−３−カルボニトリル

標記化合物を、基本手順２に従って、３−ブロモ−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン（中間体１ｂ）（０．２ｇ、０．５ｍｍｏｌ、１．０当量）、｛３−シアノ−４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］キノリン−６−イル｝ボロン酸（中間体１３９）（０．１７ｇ、０．６ｍｍｏｌ、１．１当量）、Ｋ_２ＣＯ_３（０．１３ｇ、１．０ｍｍｏｌ、２．０当量）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）_２Ｃｌ_２＊ＣＨ_２Ｃｌ_２（０．０４ｇ、０．０５ｍｍｏｌ、０．１当量）で、１，４−ジオキサン／水の３：１混合物（４．０ｍＬ）中に調製し、８０℃で２０時間加熱した。ＦＣＣ（ヘキサン中のＥｔＯＡｃ勾配）での精製により、６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］−４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］キノリン−３−カルボニトリル（０．０６ｇ；収量：２２％；ＵＰＬＣ純度：７８％）を提供した。

実施例６４
４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン−３−カルボニトリル

標記化合物を、基本手順３に従って、６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］−４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］キノリン−３−カルボニトリル（中間体１４０）（０．０６ｇ、０．１ｍｍｏｌ、１．０当量）、ＮａＯｔＢｕ（０．０１ｇ、０．２ｍｍｏｌ、１．５当量）で、１，４−ジオキサン（６ｍＬ）に溶解して調製した。反応混合物をｒｔで一晩撹拌した。ＵＰＬＣ−ＭＳは、およそ３０％の出発原料を示し、追加部分のＮａＯｔＢｕ（０．１当量）を添加し、撹拌を一晩続けた。ＦＣＣ（ＥｔＯＡｃ中のＭｅＯＨ勾配）での精製により、４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン−３−カルボニトリルを黄色がかった固体（０．０２ｇ；収量：５６％；ＨＰＬＣ純度：９７％）として産出した。

中間体１４１
６−ブロモ−Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イル）−３−ニトロキノリン−４−アミン

標記化合物を、基本手順４に従って、６−ブロモ−４−クロロ−３−ニトロキノリン（０．３ｇ、１．０ｍｍｏｌ、１．０当量）、１−メチル−４−（メチルアミノ）ピペリジン（０．１６ｇ、１．２ｍｍｏｌ、１．２当量）、ＤＩＰＥＡ（０．４０ｇ、３．１ｍｍｏｌ、３．０当量）で、ｉ−ＰｒＯＨ（２ｍＬ）中に調製した。反応混合物をｒｔで２時間撹拌し、次に濃縮した。ＦＣＣ（ＣＨ_２Ｃｌ_２中のＭｅＯＨ勾配）での精製により、６−ブロモ−Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イル）−３−ニトロキノリン−４−アミン（０．２８ｇ；収量：７０％；ＵＰＬＣ純度：１００％）を産出した。

中間体１４２
｛４−［メチル（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロキノリン−６−イル｝ボロン酸

標記化合物を、基本手順１に従って、６−ブロモ−Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イル）−３−ニトロキノリン−４−アミン（中間体１４１）（０．２８ｇ、０．７ｍｍｏｌ、１．０当量）、ビス（ピナコラート）ジボロン（０．２０ｇ、０．８ｍｍｏｌ、１．１当量）、酢酸カリウム（０．１４ｇ、１．４ｍｍｏｌ、２．０当量）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）_２Ｃｌ_２＊ＣＨ_２Ｃｌ_２（０．０３ｇ、０．０４ｍｍｏｌ、０．０５当量）、および１，４−ジオキサン（３ｍＬ）で調製した。反応混合物を８０℃で５時間撹拌した。ＵＰＬＣ−ＭＳは、３０％の出発原料を示し、追加部分のＰｄ（ｄｐｐｆ）_２Ｃｌ_２＊ＣＨ_２Ｃｌ_２（０．０５当量）を添加した。反応混合物を８０℃で３時間加熱した。分離作業後、｛４−［メチル（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロキノリン−６−イル｝ボロン酸を、さらなる精製なしで、続くステップに使用した（ＵＰＬＣ純度：７０％）。

中間体１４３
Ｎ−メチル−６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］−Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イル）−３−ニトロキノリン−４−アミン

標記化合物を、基本手順２に従って、３−ブロモ−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン（中間体１ｂ）（０．０６ｇ、０．３ｍｍｏｌ、１．０当量）、｛４−［メチル（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロキノリン−６−イル｝ボロン酸（中間体１４２）（０．０８ｇ、０．２ｍｍｏｌ、１．３当量）、Ｋ_２ＣＯ_３（０．０５ｇ、０．３ｍｍｏｌ、２．０当量）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）_２Ｃｌ_２＊ＣＨ_２Ｃｌ_２（０．０３ｇ、０．０３ｍｍｏｌ、０．２当量）で、１，４−ジオキサン／水の２：１混合物（６．０ｍＬ）中に調製し、８０℃で３時間加熱した。分離作業後、Ｎ−メチル−６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］−Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イル）−３−ニトロキノリン−４−アミンを、さらなる精製なしで、続くステップに使用した（ＵＰＬＣ純度：８０％）。

実施例６５
Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イル）−３−ニトロ−６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン−４−アミン

標記化合物を、基本手順３に従って、Ｎ−メチル−６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］−Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イル）−３−ニトロキノリン−４−アミン（中間体１４３）（０．０５ｇ、０．１ｍｍｏｌ、１．０当量）、ＮａＯｔＢｕ（０．０１ｇ、０．２ｍｍｏｌ、１．５当量）で、１，４−ジオキサン（２ｍＬ）に溶解して調製した。反応混合物をｒｔで一晩撹拌した。ＦＣＣ（ＣＨ_２Ｃｌ_２中のＭｅＯＨ勾配）での精製により、Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イル）−３−ニトロ−６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン−４−アミンを黄色がかった固体（０．００８ｇ；収量：２２％；ＨＰＬＣ純度：９５％）として産出した。

中間体１４４
１−｛４−［（６−ブロモ−３−ニトロキノリン−４−イル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝エタン−１−オン

標記化合物を、基本手順４に従って、６−ブロモ−４−クロロ−３−ニトロキノリン（０．３ｇ、１．０ｍｍｏｌ、１．０当量）、１−アセチル−４−アミノピペリジン（０．１７ｇ、１．２ｍｍｏｌ、１．２当量）、ＤＩＰＥＡ（０．４０ｇ、３．１ｍｍｏｌ、３．０当量）で、ｉ−ＰｒＯＨ（２ｍＬ）中に調製した。反応混合物をｒｔで一晩撹拌し、次に濃縮した。ＦＣＣ（ＣＨ_２Ｃｌ_２中のＭｅＯＨ勾配）での精製により、１−｛４−［（６−ブロモ−３−ニトロキノリン−４−イル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝エタン−１−オン（０．２１ｇ；収量：５２％；ＵＰＬＣ純度：９６％）を産出した。

中間体１４５
｛４−［（１−アセチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロキノリン−６−イル｝ボロン酸

標記化合物を、基本手順１に従って、１−｛４−［（６−ブロモ−３−ニトロキノリン−４−イル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝エタン−１−オン（中間体１４４）（０．１ｇ、０．３ｍｍｏｌ、１．０当量）、ビス（ピナコラート）ジボロン（０．０７ｇ、０．３ｍｍｏｌ、１．１当量）、酢酸カリウム（０．０５ｇ、０．５ｍｍｏｌ、２．０当量）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）_２Ｃｌ_２＊ＣＨ_２Ｃｌ_２（０．００９ｇ、０．０１ｍｍｏｌ、０．０５当量）、および１，４−ジオキサン（２ｍＬ）で調製した。反応混合物を８０℃で５時間撹拌した。ＦＣＣ（ＥｔＯＡｃ中のＭｅＯＨ勾配）での精製により、｛４−［（１−アセチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロキノリン−６−イル｝ボロン酸（０．１ｇ；収量：９５％；ＵＰＬＣ純度：６４％）を提供した。

中間体１４６
１−［４−（｛６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］−３−ニトロキノリン−４−イル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］エタン−１−オン

標記化合物を、基本手順２に従って、３−ブロモ−１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン（中間体１ｂ）（０．０８ｇ、０．２ｍｍｏｌ、１．０当量）、｛４−［（１−アセチルピペリジン−４−イル）アミノ］−３−ニトロキノリン−６−イル｝ボロン酸（中間体１４５）（０．１ｇ、０．３ｍｍｏｌ、１．３当量）、Ｋ_２ＣＯ_３（０．０６ｇ、０．５ｍｍｏｌ、２．０当量）、Ｐｄ（ｄｐｐｆ）_２Ｃｌ_２＊ＣＨ_２Ｃｌ_２（０．０４ｇ、０．０５ｍｍｏｌ、０．２当量）で、１，４−ジオキサン／水の２：１混合物（６．０ｍＬ）中に調製し、８０℃で３時間加熱した。ＦＣＣ（ヘキサン中のＥｔＯＡｃ勾配）での精製により、１−［４−（｛６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］−３−ニトロキノリン−４−イル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］エタン−１−オン（０．１３ｇ；収量：９９％；ＵＰＬＣ純度：７７％）を産出した。

中間体１４７
１−［４−（｛３−アミノ−６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］キノリン−４−イル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］エタン−１−オン

標記化合物を、基本手順１０に従って、１−［４−（｛６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］−３−ニトロキノリン−４−イル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］エタン−１−オン（中間体１４６）（０．１３ｇ、０．２ｍｍｏｌ、１．０当量）、ラネーニッケル（０．５ｇ）で、ＴＨＦ（４ｍＬ）中に、水素が入ったバルーン下で調製した。ＦＣＣ（ヘキサン中のＥｔＯＡｃ勾配）での精製により、１−［４−（｛３−アミノ−６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］キノリン−４−イル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］エタン−１−オン（０．０２５ｇ、収量：２０％；ＵＰＬＣ純度：９２％）を提供した。

実施例６６
１−｛４−［（３−アミノ−６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン−４−イル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝エタン−１−オン

標記化合物を、基本手順３に従って、１−［４−（｛３−アミノ−６−［１−（４−メチルベンゼンスルホニル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル］キノリン−４−イル｝アミノ）ピペリジン−１−イル］エタン−１−オン（中間体１４７）（０．０２５ｇ、０．０５ｍｍｏｌ、１．０当量）、ＮａＯｔＢｕ（０．０１８ｇ、０．０７ｍｍｏｌ、１．５当量）で、１，４−ジオキサン（１ｍＬ）に溶解して調製した。反応混合物をｒｔで７日間撹拌した。ＦＣＣ（ＣＨ_２Ｃｌ_２中のＭｅＯＨ勾配）での精製により、１−｛４−［（３−アミノ−６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン−４−イル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝エタン−１−オンを、赤色固体（０．００４ｇ；収量：２２％；ＨＰＬＣ純度：９２％）として産出した。

前述した実施例による化合物の分析データを、以下の表４で提供する。

ｉｎ ｖｉｔｒｏでの阻害活性の判定
本発明の化合物を、１回または数回、ＤＹＲＫ１ＡおよびＤＹＲＫ１Ｂキナーゼに対する阻害活性に関して試験した。２回以上試験した場合、データは、平均値（average value）として本明細書で報告し、平均値（mean value）とも呼ばれる平均値は、得られた値を試験回数で割ったものの合計を表す。本発明の化合物のＤＹＲＫ阻害活性は、以下の段落に記載するようなＡＤＰ−Ｇｌｏ（商標）アッセイを使用して試験した。ｉｎ ｖｉｔｒｏキナーゼアッセイにおいてＡＤＰ−Ｇｌｏ（商標）アッセイでＩＣ_５０値を判定する処置は以下の２つの部分からなる：
１．至適条件下で行われるキナーゼ反応；
２．ＡＤＰ−Ｇｌｏ（商標）システム（Ｐｒｏｍｅｇａ）を使用した反応の生成物としてのＡＤＰの検出。
以下の表５に示す試験された化合物は、ＤＭＳＯに溶解されて、その後、Ｖ−ｂｏｔｔｏｍ ＰＰプレートに運ばれ、９回連続希釈を（用量反応曲線を得るために）２５％ＤＭＳＯ中で、以下の表５に示すように行った。

ＤＹＲＫ１Ａ ｉｎ ｖｉｔｒｏ キナーゼアッセイを実行する至適条件は以下のとおりである：

ＤＹＲＫ１Ｂ ｉｎ ｖｉｔｒｏ キナーゼアッセイを実行する至適条件は以下のとおりである：

化合物の試験では、以下のプロトコルを使用した：２つの混合物、基剤、ＡＴＰ、および反応緩衝剤を含有する混合物１、ならびに、反応緩衝剤、およびキナーゼを含有する混合物２、を氷上で準備した。１５μＬ／ウェルの混合物１を、９６ウェルプレートのウェルに移した。次に、試験される事前希釈化合物２．５μＬを混合物１に添加し、その後、１２．５μＬの混合物２を加えた。全体的な反応体積は、３０μＬ／ウェルであった。この実験は、検査されている各データ点について、繰り返して（in duplicate）行った。陽性対照の用量反応曲線は、基準の阻害化合物のスタウロスポリンを添加することによって各アッセイプレート上で実行した。各試験では、３つの対照も含めた：（ｉ）反応緩衝剤、ＡＴＰ、キナーゼ、ＤＭＳＯを基剤なしで含有する３０μＬの反応混合物（疑似陽性対照）；（ｉｉ）反応緩衝剤、基剤、ＡＴＰ、ＤＭＳＯを、キナーゼなしで含有する３０μＬの反応混合物（バックグラウンド対照）；（ｉｉｉ）反応緩衝剤、基剤、キナーゼ、ＡＴＰ、ＤＭＳＯを含有する３０μＬの反応混合物（ビヒクル対照）。この反応におけるＤＭＳＯの最終濃度は２％であった。キナーゼ反応中に生成されたＡＤＰ量を検出するため、市販キットＡＤＰ−Ｇｌｏ（商標）キナーゼアッセイ（Ｐｒｏｍｅｇａ、カタログ番号Ｖ９１０３）を使用した。検出に使用したプロトコルは、ＡＤＰ−Ｇｌｏ（商標）キナーゼアッセイ（Ｐｒｏｍｅｇａ）の技術広報に基づいており、以下で説明するような３０μＬの反応混合物を含有する９６ウェルプレートに適合させた。

３０μＬのＡＤＰ−Ｇｌｏ（商標）試薬を、３０μＬの反応混合物を含有する９６ウェルプレートの各ウェルに添加し、キナーゼ反応を終了させ、残りのＡＴＰを枯渇させた。プレートは、ｒｔで、震盪器で６０分間インキュベートした。６０μＬのキナーゼ検出溶液を次に、６０μＬの溶液を収容する９６ウェルプレートの各ウェルに添加して、ＡＤＰをＡＴＰに変換し、新たに合成されたＡＴＰが、ルシフェラーゼ／ルシフェリン反応を用いて測定されることを可能にした（キナーゼ反応体積とＡＤＰ Ｇｌｏ（商標）試薬体積とキナーゼ検出溶液体積との比率は１：１：２に維持した）。プレートはｒｔで、震盪器で４０分間インキュベートし、光から保護した。発光は、プレートリーダーで測定し、発光信号は、生じたＡＤＰ濃度に比例し、そのため、キナーゼ活性と相関している。

対照（完全な反応混合物および基剤なし対照）に対するデータ正規化、ならびにＸ＝ｌｏｇ（Ｘ）を用いたＸ値（試験化合物濃度）の変換後、ＩＣ_５０値を、グラフパッドプリズム６．０［ｌｏｇ（アゴニスト）対正規化反応−−可変傾斜（Variable slope）］を用いて決定した。

表５では、Ａは、１０ｎＭ未満の、計算されたＩＣ_５０値を表し；Ｂは、１０ｎＭ以上であり、かつ１００ｎＭ未満の、計算されたＩＣ_５０値を表し；Ｃは、１００ｎＭ以上の、計算されたＩＣ_５０値を表す。

〔実施の態様〕
（１） 式（Ｉ）の化合物

またはその塩、立体異性体、互変異性体もしくはＮ−オキシドにおいて、
式中、
Ｒ^１、Ｒ^３、Ｒ^４は、
（ｉ）Ｈ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルキニルであって、前述した部分中の各置換可能な炭素原子が、独立して未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なる置換基Ｒ^７で置換されたもの；
（ｉｉ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^６、Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ^６、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、ＯＲ^６、Ｓ（＝Ｏ）_ｎＲ^６、Ｓ（＝Ｏ）_ｎＮ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、Ｓ（＝Ｏ）_ｎＯＲ^６、Ｎ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、Ｎ（Ｒ^６）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５、Ｎ（Ｒ^６）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^６、Ｎ（Ｒ^６）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、Ｎ（Ｒ^６）Ｓ（＝Ｏ）_ｎＲ^６、Ｎ（Ｒ^６）Ｓ（＝Ｏ）_ｎＮ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、Ｎ（Ｒ^６）Ｓ（＝Ｏ）_ｎＯＲ^６；
（ｉｉｉ）３〜９員の飽和、部分的不飽和、または完全不飽和の炭素環または複素環、および６〜１４員の飽和、部分的不飽和、または完全不飽和の炭素二環式環または複素二環式環であって、前記複素環または複素二環式環が、Ｏ、Ｎ、またはＳから選択される１つ以上の同じかまたは異なるヘテロ原子を含み、前記Ｎ−および／またはＳ−原子が、独立して酸化されるか、または酸化されておらず、前述した環状部分または二環式部分中の各置換可能な炭素またはヘテロ原子が、独立して未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なる置換基Ｒ^８で置換されたもの；
からなる群から独立して選択され、
Ｒ^２は、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ、およびＣ_１〜Ｃ_６−ハロアルコキシからなる群から選択され、
Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^６ａ、Ｒ^６ｂは、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルカルボニルであって、前述した部分中の各置換可能な炭素原子が、独立して未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なる置換基Ｒ^９で置換されたもの；ならびに、
３〜９員の飽和、部分的不飽和、または完全不飽和の炭素環または複素環であり、前記複素環が、Ｏ、Ｎ、またはＳから選択される１つ以上の同じかまたは異なるヘテロ原子を含み、前記Ｎ−および／またはＳ−原子が、独立して酸化されるか、または酸化されておらず、前述した環状部分中の各置換可能な炭素またはヘテロ原子が、独立して未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なる置換基Ｒ^１０で置換されたもの、
からなる群から独立して選択され、
Ｒ^７は、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−ハロアルキニル、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^６、Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ^６、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、ＯＲ^６、Ｓ（＝Ｏ）_ｎＲ^６、Ｓ（＝Ｏ）_ｎＮ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、Ｓ（＝Ｏ）_ｎＯＲ^６、Ｎ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、Ｎ（Ｒ^６）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５、Ｎ（Ｒ^６）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^６、Ｎ（Ｒ^６）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、Ｎ（Ｒ^６）Ｓ（＝Ｏ）_ｎ（Ｒ^６）、Ｎ（Ｒ^６）Ｓ（＝Ｏ）_ｎＮ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、Ｎ（Ｒ^６）Ｓ（＝Ｏ）_ｎＯＲ^６；ならびに、
３〜９員の飽和、部分的不飽和、または完全不飽和の炭素環または複素環、および６〜１４員の飽和、部分的不飽和、または完全不飽和の炭素二環式環または複素二環式環であって、前記複素環または複素二環式環が、Ｏ、Ｎ、またはＳから選択された１つ以上の同じかまたは異なるヘテロ原子を含み、前記Ｎ−および／またはＳ−原子が、独立して酸化されるか、または酸化されておらず、前述した環状部分または二環式部分中の各置換可能な炭素またはヘテロ原子が、未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なる置換基Ｒ^８で置換されたもの、
からなる群から選択され、
Ｒ^８は、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−ハロアルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｎ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、ＯＲ^６およびＳ（＝Ｏ）_ｎＲ^６、からなる群から選択され、
Ｒ^９は、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−ハロアルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｎ（Ｒ^１１ａ）（Ｒ^１１ｂ）、ＯＲ^１１およびＳ（＝Ｏ）_ｎＲ^１１、ならびに、
３〜９員の飽和、部分的不飽和、または完全不飽和の炭素環または複素環であって、前記複素環が、Ｏ、Ｎ、またはＳから選択される１つ以上の同じかまたは異なるヘテロ原子を含み、前記Ｎ−および／またはＳ−原子が、独立して酸化されるか、または酸化されておらず、前述した環状部分中の各置換可能な炭素またはヘテロ原子が、未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なる置換基Ｒ^１０で置換されたもの、
からなる群から選択され、
Ｒ^１０は、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−ハロアルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｎ（Ｒ^１１ａ）（Ｒ^１１ｂ）、ＯＲ^１１およびＳ（＝Ｏ）_ｎＲ^１１、から選択され、
Ｒ^１１、Ｒ^１１ａ、Ｒ^１１ｂは、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、およびＣ_２〜Ｃ_６−アルキニルからなる群から独立して選択され、
ｎは、０、１、または２である、
化合物、またはその塩、立体異性体、互変異性体もしくはＮ−オキシド。
（２） 実施態様１に記載の化合物において、
Ｒ^１は、
（ｉ）Ｈ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−ハロアルキニルであって、
前述した部分中の各置換可能な炭素原子が、独立して未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なる置換基Ｒ^７で置換されたもの；
（ｉｉ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^６、Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ^６、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、ＯＲ^６、Ｓ（＝Ｏ）_ｎＲ^６、Ｓ（＝Ｏ）_ｎＮ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、Ｓ（＝Ｏ）_ｎＯＲ^６、Ｎ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、Ｎ（Ｒ^６）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５、Ｎ（Ｒ^６）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^６、Ｎ（Ｒ^６）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、Ｎ（Ｒ^６）Ｓ（＝Ｏ）_ｎＲ^６、Ｎ（Ｒ^６）Ｓ（＝Ｏ）_ｎＮ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、Ｎ（Ｒ^６）Ｓ（＝Ｏ）_ｎＯＲ^６；
からなる群から選択され、
好ましくは、Ｒ^１は、Ｈ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_３−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_３−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_３−アルキニル、およびＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、からなる群から選択され、
前述した部分中の各置換可能な炭素原子は、独立して未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なる置換基Ｒ^７で置換されたものであり、
さらに好ましくは、Ｒ^１は、Ｈ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_３−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_３−アルケニル、およびＣ_２〜Ｃ_３−アルキニルからなる群から選択され、
前述した部分中の各置換可能な炭素原子は、独立して未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なる置換基Ｒ^７で置換されたものであり、
すべての他の置換基は、実施態様１で定めたような意味を有する、化合物。
（３） 実施態様１または２に記載の化合物において、
Ｒ^２は、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_２−アルキル、ビニル、Ｃ_１〜Ｃ_２−アルコキシ、およびＣ_１〜Ｃ_２−ハロアルコキシからなる群から選択され、
すべての他の置換基は、実施態様１で定めたような意味を有する、化合物。
（４） 実施態様１、２、または３のいずれかに記載の化合物において、
Ｒ^３は、
（ｉ）Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−ハロアルキニルであって、
前述した部分中の各置換可能な炭素原子が、独立して未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なる置換基Ｒ^７で置換されたもの；
（ｉｉ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^６、Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ^６、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、ＯＲ^６、Ｓ（＝Ｏ）_ｎＲ^６、Ｓ（＝Ｏ）_ｎＮ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、Ｓ（＝Ｏ）_ｎＯＲ^６、Ｎ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、Ｎ（Ｒ^６）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５、Ｎ（Ｒ^６）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^６、Ｎ（Ｒ^６）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、Ｎ（Ｒ^６）Ｓ（＝Ｏ）_ｎＲ^６、Ｎ（Ｒ^６）Ｓ（＝Ｏ）_ｎＮ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、Ｎ（Ｒ^６）Ｓ（＝Ｏ）_ｎＯＲ^６；
からなる群から選択され、
好ましくは、Ｒ^３は、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｎ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、Ｎ（Ｒ^６）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５からなる群から選択され、
すべての他の置換基は、実施態様１で定めたような意味を有する、化合物。
（５） 実施態様１、２、３、または４のいずれかに記載の化合物において、
Ｒ^４は、Ｈ、ハロゲン、Ｎ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルキニルであって、前述した部分中の各置換可能な炭素原子が、独立して未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なるＲ^７で置換されたもの；および、
５〜６員の飽和、部分的不飽和、または完全不飽和の炭素環または複素環であって、前記複素環が、Ｏ、Ｎ、またはＳから選択される１つ以上の同じかまたは異なるヘテロ原子を含み、前記Ｎ−および／またはＳ−原子が、独立して酸化されるか、または酸化されておらず、前述した環状部分または二環式部分中の各置換可能な炭素またはヘテロ原子が、独立して未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なる置換基Ｒ^８で置換されたもの；
からなる群から選択され、
すべての他の置換基は、実施態様１で定めたような意味を有する、化合物。

（６） 実施態様１、２、３、４、または５のいずれかに記載の化合物において、
Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^６ａおよびＲ^６ｂは、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_５−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_５−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_５−アルキニルであって、前述した部分中の各置換可能な炭素原子が、独立して未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なる置換基Ｒ^９で置換されたもの；および、
５〜６員の飽和、部分的不飽和、または完全不飽和の炭素環または複素環であって、前記複素環が、Ｏ、Ｎ、またはＳから選択される１つ以上の同じかまたは異なるヘテロ原子を含み、前記Ｎ−および／またはＳ−原子が、独立して酸化されるか、または酸化されておらず、前述した環状部分中の各置換可能な炭素またはヘテロ原子が、独立して未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なる置換基Ｒ^１０で置換されたもの；
からなる群から、互いから独立して選択されている、化合物。
（７） 実施態様１、２、３、４、５、または６のいずれかに記載の化合物において、
Ｒ^７は、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_５−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_５−ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_５−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_５−ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_５−アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_５−ハロアルキニル、ＯＲ^６、Ｎ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）；ならびに、
５〜６員の飽和、部分的不飽和、または完全不飽和の炭素環または複素環、および８〜９員の飽和、部分的不飽和、または完全不飽和の炭素二環式環または複素二環式環であって、前記複素環または複素二環式環が、Ｏ、Ｎ、またはＳから選択される１つ以上の同じかまたは異なるヘテロ原子を含み、前記Ｎ−および／またはＳ−原子が、独立して酸化されるか、または酸化されておらず、前述した環状部分または二環式部分中の各置換可能な炭素またはヘテロ原子が、独立して未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なる置換基Ｒ^８で置換されたもの、
からなる群から選択されている、化合物。
（８） 実施態様１、２、３、４、５、６、または７に記載の化合物において、
Ｒ^８は、Ｃ_１〜Ｃ_３−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_３−アルケニル、Ｃ_１〜Ｃ_３−アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_３−アルキニル、およびＮ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）からなる群から選択されている、化合物。
（９） 実施態様１、２、３、４、５、６、７、または８のいずれかに記載の化合物において、
Ｒ^９は、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４−アルキニル、Ｎ（Ｒ^１１ａ）（Ｒ^１１ｂ）、および５〜６員の飽和、部分的不飽和、または完全不飽和の炭素環または複素環からなる群から選択され、
前記複素環は、Ｏ、Ｎ、またはＳから選択される１つ以上の同じかまたは異なるヘテロ原子を含み、前記Ｎ−および／またはＳ−原子は、独立して酸化されるか、または酸化されておらず、前述した環状部分中の各置換可能な炭素またはヘテロ原子は、独立して未置換であるか、または１つ以上の同じかまたは異なる置換基Ｒ^１０で置換されている、化合物。
（１０） 実施態様１、２、３、４、５、６、７、８、または９に記載の化合物において、
Ｒ^１０は、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_３−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_３−アルケニル、Ｃ_１〜Ｃ_３−アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_３−アルキニル、およびＮ（Ｒ^１１ａ）（Ｒ^１１ｂ）からなる群から選択されている、化合物。

（１１） 実施態様１、２、３、４、５、６、７、８、９、または１０に記載の化合物において、
Ｒ^１１、Ｒ^１１ａおよびＲ^１１ｂは、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_３−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_３−アルケニル、およびＣ_２〜Ｃ_３−アルキニルからなる群から独立して選択されている、化合物。
（１２） 実施態様１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、または１１のいずれかに記載の化合物において、
前記化合物は、４−クロロ−６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン；６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン；（３Ｓ）−１−（６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン−４−イル）ピペリジン−３−アミン；１−Ｎ−（６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン−４−イル）シクロヘキサン−１，４−ジアミン；（３Ｓ）−１−（６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン−４−イル）ピロリジン−３−アミン；４−（ピリジン−３−イル）−６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン；４−（ピリジン−４−イル）−６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン；４−フェニル−６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン；｛５−エテニル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタン−２−イル｝（６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン−４−イル）メタノール；Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イル）−６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン−４−アミン；８−クロロ−６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリンヒドロクロリド；８−メチル−６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリンヒドロクロリド；８−フルオロ−６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン；６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝−８−（トリフルオロメトキシ）キノリン；８−メトキシ−６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン；Ｎ−（フラン−３−イルメチル）−６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン−３−アミン；８−メチル−４−フェニル−６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン；８−メチル−４−（ピリジン−３−イル）−６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン；８−フルオロ−４−（ピリジン−３−イル）−６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン；３−（４−クロロキノリン−６−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（プロプ−２−エン−１−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；メチル（｛３−［４−（ペント−４−エン−１−イル）キノリン−６−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル｝メチル）（プロプ−２−エン−１−イル）アミン；Ｎ−メチル−３−［４−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−メチル−３−［４−（モルホリン−４−イル）キノリン−６−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−（４−クロロキノリン−６−イル）−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−メチル−３−（キノリン−６−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−（８−メトキシキノリン−６−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（プロプ−２−エン−１−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−（８−フルオロキノリン−６−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（プロプ−２−エン−１−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−（８−クロロキノリン−６−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（プロプ−２−エン−１−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−（８−メトキシキノリン−６−イル）−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−（８−フルオロキノリン−６−イル）−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−ベンジル−３−（８−フルオロキノリン−６−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−ベンジル−３−（８−クロロキノリン−６−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−（８−フルオロキノリン−６−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−（３−アミノプロピル）−３−（８−クロロキノリン−６−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミドヒドロクロリド；Ｎ−ベンジル−３−［８−フルオロ−４−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−（３−アミノプロピル）−３−［８−フルオロ−４−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミドヒドロクロリド；３−［８−フルオロ−４−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−Ｎ−メチル−Ｎ−（プロプ−２−エン−１−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−［８−フルオロ−４−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−［８−フルオロ−４−（２−フェニルエチル）キノリン−６−イル］−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−｛４−［（３Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル］−８−フルオロキノリン−６−イル｝−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミドヒドロクロリド；Ｎ−メチル−３−［８−メチル−４−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−｛４−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］−８−フルオロキノリン−６−イル｝−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミドヒドロクロリド；Ｎ−メチル−３−［８−フルオロ−４−（４−メチルピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−［８−メトキシ−４−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−｛３−［８−フルオロ−４−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル｝アセトアミド；３−［８−フルオロ−４−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−｛４−［（３Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル］−８−フルオロキノリン−６−イル｝−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミドヒドロクロリド；３−｛４−［（３Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル］−８−フルオロキノリン−６−イル｝−Ｎ−（ピリミジン−５−イルメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミドヒドロクロリド；ベンジル（｛３−［８−フルオロ−４−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル｝メチル）アミン；（３Ｒ）−１−（６−｛５−［（ベンジルアミノ）メチル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝−８−フルオロキノリン−４−イル）ピペリジン−３−アミン；（｛３−［８−フルオロ−４−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル｝メチル）（メチル）（プロプ−２−エン−１−イル）アミン；３−｛４−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］−３−ニトロキノリン−６−イル｝−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミドヒドロクロリド；３−｛３−アミノ−４−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］キノリン−６−イル｝−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミドヒドロクロリド；３−｛４−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］−３−｛［（３−クロロフェニル）メチル］アミノ｝キノリン−６−イル｝−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミドヒドロクロリド；３−（３−｛［（３−クロロフェニル）メチル］アミノ｝−４−（モルホリン−４−イル）キノリン−６−イル）−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−［３−アセタミド−４−（モルホリン−４−イル）キノリン−６−イル］−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−メチル−３−［４−（モルホリン−４−イル）−３−［（オキサン−４−イルメチル）アミノ］キノリン−６−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−｛４−［（４−アミノシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロキノリン−６−イル｝−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミドヒドロクロリド；３−｛４−［（４−アミノシクロヘキシル）アミノ］−３−［（オキサン−４−イルメチル）アミノ］キノリン−６−イル｝−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミドヒドロクロリド；３−（３−アミノキノリン−６−イル）−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−｛３−［（オキサン−４−イルメチル）アミノ］キノリン−６−イル｝−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン−３−カルボニトリル；Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イル）−３−ニトロ−６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン−４−アミン；１−｛４−［（３−アミノ−６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン−４−イル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝エタン−１−オン；Ｎ−（３−アミノプロピル）−３−（８−フルオロキノリン−６−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミドヒドロクロリド、および３−（３−アセタミドキノリン−６−イル）−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミドからなる群から選択されている、化合物。
（１３） 医薬組成物において、
実施態様１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、または１２のいずれかに記載の、薬剤的に有効量の化合物と、
オプションとして、薬剤的に許容可能な担体、希釈剤、または賦形剤と、
を含む、医薬組成物。
（１４） 医薬品に使用するための、実施態様１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、もしくは１２のいずれかに記載の化合物、または、実施態様１３に記載の医薬組成物。
（１５） 神経変性疾患、増殖性疾患、炎症性疾患、自己免疫疾患、および代謝疾患からなる群から選択される疾患の治療に使用される、実施態様１４に記載の化合物、または実施態様１３もしくは１４に記載の医薬組成物。

Claims (15)

1. 式（Ｉ）の化合物
   

   

   またはその塩、立体異性体、互変異性体もしくはＮ−オキシドにおいて、
   式中、
   Ｒ^１、Ｒ^３、Ｒ^４は、
   （ｉ）Ｈ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルキニルであって、前述した部分中の各置換可能な炭素原子が、独立して未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なる置換基Ｒ^７で置換されたもの；
   （ｉｉ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^６、Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ^６、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、ＯＲ^６、Ｓ（＝Ｏ）_ｎＲ^６、Ｓ（＝Ｏ）_ｎＮ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、Ｓ（＝Ｏ）_ｎＯＲ^６、Ｎ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、Ｎ（Ｒ^６）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５、Ｎ（Ｒ^６）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^６、Ｎ（Ｒ^６）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、Ｎ（Ｒ^６）Ｓ（＝Ｏ）_ｎＲ^６、Ｎ（Ｒ^６）Ｓ（＝Ｏ）_ｎＮ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、Ｎ（Ｒ^６）Ｓ（＝Ｏ）_ｎＯＲ^６；
   （ｉｉｉ）３〜９員の飽和、部分的不飽和、または完全不飽和の炭素環または複素環、および６〜１４員の飽和、部分的不飽和、または完全不飽和の炭素二環式環または複素二環式環であって、前記複素環または複素二環式環が、Ｏ、Ｎ、またはＳから選択される１つ以上の同じかまたは異なるヘテロ原子を含み、前記Ｎ−および／またはＳ−原子が、独立して酸化されるか、または酸化されておらず、前述した環状部分または二環式部分中の各置換可能な炭素またはヘテロ原子が、独立して未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なる置換基Ｒ^８で置換されたもの；
   からなる群から独立して選択され、
   Ｒ^２は、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルコキシ、およびＣ_１〜Ｃ_６−ハロアルコキシからなる群から選択され、
   Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^６ａ、Ｒ^６ｂは、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルカルボニルであって、前述した部分中の各置換可能な炭素原子が、独立して未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なる置換基Ｒ^９で置換されたもの；ならびに、
   ３〜９員の飽和、部分的不飽和、または完全不飽和の炭素環または複素環であり、前記複素環が、Ｏ、Ｎ、またはＳから選択される１つ以上の同じかまたは異なるヘテロ原子を含み、前記Ｎ−および／またはＳ−原子が、独立して酸化されるか、または酸化されておらず、前述した環状部分中の各置換可能な炭素またはヘテロ原子が、独立して未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なる置換基Ｒ^１０で置換されたもの、
   からなる群から独立して選択され、
   Ｒ^７は、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−ハロアルキニル、Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^６、Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ^６、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、ＯＲ^６、Ｓ（＝Ｏ）_ｎＲ^６、Ｓ（＝Ｏ）_ｎＮ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、Ｓ（＝Ｏ）_ｎＯＲ^６、Ｎ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、Ｎ（Ｒ^６）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５、Ｎ（Ｒ^６）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^６、Ｎ（Ｒ^６）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、Ｎ（Ｒ^６）Ｓ（＝Ｏ）_ｎ（Ｒ^６）、Ｎ（Ｒ^６）Ｓ（＝Ｏ）_ｎＮ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、Ｎ（Ｒ^６）Ｓ（＝Ｏ）_ｎＯＲ^６；ならびに、
   ３〜９員の飽和、部分的不飽和、または完全不飽和の炭素環または複素環、および６〜１４員の飽和、部分的不飽和、または完全不飽和の炭素二環式環または複素二環式環であって、前記複素環または複素二環式環が、Ｏ、Ｎ、またはＳから選択された１つ以上の同じかまたは異なるヘテロ原子を含み、前記Ｎ−および／またはＳ−原子が、独立して酸化されるか、または酸化されておらず、前述した環状部分または二環式部分中の各置換可能な炭素またはヘテロ原子が、未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なる置換基Ｒ^８で置換されたもの、
   からなる群から選択され、
   Ｒ^８は、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−ハロアルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｎ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、ＯＲ^６およびＳ（＝Ｏ）_ｎＲ^６、からなる群から選択され、
   Ｒ^９は、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−ハロアルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｎ（Ｒ^１１ａ）（Ｒ^１１ｂ）、ＯＲ^１１およびＳ（＝Ｏ）_ｎＲ^１１、ならびに、
   ３〜９員の飽和、部分的不飽和、または完全不飽和の炭素環または複素環であって、前記複素環が、Ｏ、Ｎ、またはＳから選択される１つ以上の同じかまたは異なるヘテロ原子を含み、前記Ｎ−および／またはＳ−原子が、独立して酸化されるか、または酸化されておらず、前述した環状部分中の各置換可能な炭素またはヘテロ原子が、未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なる置換基Ｒ^１０で置換されたもの、
   からなる群から選択され、
   Ｒ^１０は、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−ハロアルキニル、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキルカルボニル、Ｎ（Ｒ^１１ａ）（Ｒ^１１ｂ）、ＯＲ^１１およびＳ（＝Ｏ）_ｎＲ^１１、から選択され、
   Ｒ^１１、Ｒ^１１ａ、Ｒ^１１ｂは、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、およびＣ_２〜Ｃ_６−アルキニルからなる群から独立して選択され、
   ｎは、０、１、または２である、
   化合物、またはその塩、立体異性体、互変異性体もしくはＮ−オキシド。
2. 請求項１に記載の化合物において、
   Ｒ^１は、
   （ｉ）Ｈ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−ハロアルキニルであって、
   前述した部分中の各置換可能な炭素原子が、独立して未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なる置換基Ｒ^７で置換されたもの；
   （ｉｉ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^６、Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ^６、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、ＯＲ^６、Ｓ（＝Ｏ）_ｎＲ^６、Ｓ（＝Ｏ）_ｎＮ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、Ｓ（＝Ｏ）_ｎＯＲ^６、Ｎ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、Ｎ（Ｒ^６）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５、Ｎ（Ｒ^６）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^６、Ｎ（Ｒ^６）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、Ｎ（Ｒ^６）Ｓ（＝Ｏ）_ｎＲ^６、Ｎ（Ｒ^６）Ｓ（＝Ｏ）_ｎＮ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、Ｎ（Ｒ^６）Ｓ（＝Ｏ）_ｎＯＲ^６；
   からなる群から選択され、
   好ましくは、Ｒ^１は、Ｈ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_３−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_３−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_３−アルキニル、およびＣ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、からなる群から選択され、
   前述した部分中の各置換可能な炭素原子は、独立して未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なる置換基Ｒ^７で置換されたものであり、
   さらに好ましくは、Ｒ^１は、Ｈ、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_３−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_３−アルケニル、およびＣ_２〜Ｃ_３−アルキニルからなる群から選択され、
   前述した部分中の各置換可能な炭素原子は、独立して未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なる置換基Ｒ^７で置換されたものであり、
   すべての他の置換基は、請求項１で定めたような意味を有する、化合物。
3. 請求項１または２に記載の化合物において、
   Ｒ^２は、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_２−アルキル、ビニル、Ｃ_１〜Ｃ_２−アルコキシ、およびＣ_１〜Ｃ_２−ハロアルコキシからなる群から選択され、
   すべての他の置換基は、請求項１で定めたような意味を有する、化合物。
4. 請求項１、２、または３のいずれか一項に記載の化合物において、
   Ｒ^３は、
   （ｉ）Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_６−ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−ハロアルキニルであって、
   前述した部分中の各置換可能な炭素原子が、独立して未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なる置換基Ｒ^７で置換されたもの；
   （ｉｉ）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５、Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^６、Ｃ（＝Ｏ）ＳＲ^６、Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、ＯＲ^６、Ｓ（＝Ｏ）_ｎＲ^６、Ｓ（＝Ｏ）_ｎＮ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、Ｓ（＝Ｏ）_ｎＯＲ^６、Ｎ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、Ｎ（Ｒ^６）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５、Ｎ（Ｒ^６）Ｃ（＝Ｏ）ＯＲ^６、Ｎ（Ｒ^６）Ｃ（＝Ｏ）Ｎ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、Ｎ（Ｒ^６）Ｓ（＝Ｏ）_ｎＲ^６、Ｎ（Ｒ^６）Ｓ（＝Ｏ）_ｎＮ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、Ｎ（Ｒ^６）Ｓ（＝Ｏ）_ｎＯＲ^６；
   からなる群から選択され、
   好ましくは、Ｒ^３は、Ｈ、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｎ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、Ｎ（Ｒ^６）Ｃ（＝Ｏ）Ｒ^５からなる群から選択され、
   すべての他の置換基は、請求項１で定めたような意味を有する、化合物。
5. 請求項１、２、３、または４のいずれか一項に記載の化合物において、
   Ｒ^４は、Ｈ、ハロゲン、Ｎ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）、Ｃ_１〜Ｃ_６−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_６−アルキニルであって、前述した部分中の各置換可能な炭素原子が、独立して未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なるＲ^７で置換されたもの；および、
   ５〜６員の飽和、部分的不飽和、または完全不飽和の炭素環または複素環であって、前記複素環が、Ｏ、Ｎ、またはＳから選択される１つ以上の同じかまたは異なるヘテロ原子を含み、前記Ｎ−および／またはＳ−原子が、独立して酸化されるか、または酸化されておらず、前述した環状部分または二環式部分中の各置換可能な炭素またはヘテロ原子が、独立して未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なる置換基Ｒ^８で置換されたもの；
   からなる群から選択され、
   すべての他の置換基は、請求項１で定めたような意味を有する、化合物。
6. 請求項１、２、３、４、または５のいずれか一項に記載の化合物において、
   Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^６ａおよびＲ^６ｂは、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_５−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_５−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_５−アルキニルであって、前述した部分中の各置換可能な炭素原子が、独立して未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なる置換基Ｒ^９で置換されたもの；および、
   ５〜６員の飽和、部分的不飽和、または完全不飽和の炭素環または複素環であって、前記複素環が、Ｏ、Ｎ、またはＳから選択される１つ以上の同じかまたは異なるヘテロ原子を含み、前記Ｎ−および／またはＳ−原子が、独立して酸化されるか、または酸化されておらず、前述した環状部分中の各置換可能な炭素またはヘテロ原子が、独立して未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なる置換基Ｒ^１０で置換されたもの；
   からなる群から、互いから独立して選択されている、化合物。
7. 請求項１、２、３、４、５、または６のいずれか一項に記載の化合物において、
   Ｒ^７は、ハロゲン、ＣＮ、ＮＯ_２、Ｃ_１〜Ｃ_５−アルキル、Ｃ_１〜Ｃ_５−ハロアルキル、Ｃ_２〜Ｃ_５−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_５−ハロアルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_５−アルキニル、Ｃ_２〜Ｃ_５−ハロアルキニル、ＯＲ^６、Ｎ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）；ならびに、
   ５〜６員の飽和、部分的不飽和、または完全不飽和の炭素環または複素環、および８〜９員の飽和、部分的不飽和、または完全不飽和の炭素二環式環または複素二環式環であって、前記複素環または複素二環式環が、Ｏ、Ｎ、またはＳから選択される１つ以上の同じかまたは異なるヘテロ原子を含み、前記Ｎ−および／またはＳ−原子が、独立して酸化されるか、または酸化されておらず、前述した環状部分または二環式部分中の各置換可能な炭素またはヘテロ原子が、独立して未置換であるか、または１つ以上の同じかもしくは異なる置換基Ｒ^８で置換されたもの、
   からなる群から選択されている、化合物。
8. 請求項１、２、３、４、５、６、または７に記載の化合物において、
   Ｒ^８は、Ｃ_１〜Ｃ_３−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_３−アルケニル、Ｃ_１〜Ｃ_３−アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_３−アルキニル、およびＮ（Ｒ^６ａ）（Ｒ^６ｂ）からなる群から選択されている、化合物。
9. 請求項１、２、３、４、５、６、７、または８のいずれか一項に記載の化合物において、
   Ｒ^９は、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_４−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_４−アルケニル、Ｃ_２〜Ｃ_４−アルキニル、Ｎ（Ｒ^１１ａ）（Ｒ^１１ｂ）、および５〜６員の飽和、部分的不飽和、または完全不飽和の炭素環または複素環からなる群から選択され、
   前記複素環は、Ｏ、Ｎ、またはＳから選択される１つ以上の同じかまたは異なるヘテロ原子を含み、前記Ｎ−および／またはＳ−原子は、独立して酸化されるか、または酸化されておらず、前述した環状部分中の各置換可能な炭素またはヘテロ原子は、独立して未置換であるか、または１つ以上の同じかまたは異なる置換基Ｒ^１０で置換されている、化合物。
10. 請求項１、２、３、４、５、６、７、８、または９に記載の化合物において、
    Ｒ^１０は、ハロゲン、Ｃ_１〜Ｃ_３−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_３−アルケニル、Ｃ_１〜Ｃ_３−アルキルカルボニル、Ｃ_２〜Ｃ_３−アルキニル、およびＮ（Ｒ^１１ａ）（Ｒ^１１ｂ）からなる群から選択されている、化合物。
11. 請求項１、２、３、４、５、６、７、８、９、または１０に記載の化合物において、
    Ｒ^１１、Ｒ^１１ａおよびＲ^１１ｂは、Ｈ、Ｃ_１〜Ｃ_３−アルキル、Ｃ_２〜Ｃ_３−アルケニル、およびＣ_２〜Ｃ_３−アルキニルからなる群から独立して選択されている、化合物。
12. 請求項１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、または１１のいずれか一項に記載の化合物において、
    前記化合物は、４−クロロ−６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン；６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン；（３Ｓ）−１−（６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン−４−イル）ピペリジン−３−アミン；１−Ｎ−（６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン−４−イル）シクロヘキサン−１，４−ジアミン；（３Ｓ）−１−（６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン−４−イル）ピロリジン−３−アミン；４−（ピリジン−３−イル）−６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン；４−（ピリジン−４−イル）−６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン；４−フェニル−６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン；｛５−エテニル−１−アザビシクロ［２．２．２］オクタン−２−イル｝（６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン−４−イル）メタノール；Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イル）−６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン−４−アミン；８−クロロ−６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリンヒドロクロリド；８−メチル−６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリンヒドロクロリド；８−フルオロ−６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン；６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝−８−（トリフルオロメトキシ）キノリン；８−メトキシ−６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン；Ｎ−（フラン−３−イルメチル）−６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン−３−アミン；８−メチル−４−フェニル−６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン；８−メチル−４−（ピリジン−３−イル）−６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン；８−フルオロ−４−（ピリジン−３−イル）−６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン；３−（４−クロロキノリン−６−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（プロプ−２−エン−１−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；メチル（｛３−［４−（ペント−４−エン−１−イル）キノリン−６−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル｝メチル）（プロプ−２−エン−１−イル）アミン；Ｎ−メチル−３−［４−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−メチル−３−［４−（モルホリン−４−イル）キノリン−６−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−（４−クロロキノリン−６−イル）−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−メチル−３−（キノリン−６−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−（８−メトキシキノリン−６−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（プロプ−２−エン−１−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−（８−フルオロキノリン−６−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（プロプ−２−エン−１−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−（８−クロロキノリン−６−イル）−Ｎ−メチル−Ｎ−（プロプ−２−エン−１−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−（８−メトキシキノリン−６−イル）−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−（８−フルオロキノリン−６−イル）−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−ベンジル−３−（８−フルオロキノリン−６−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−ベンジル−３−（８−クロロキノリン−６−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−（８−フルオロキノリン−６−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−（３−アミノプロピル）−３−（８−クロロキノリン−６−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミドヒドロクロリド；Ｎ−ベンジル−３−［８−フルオロ−４−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−（３−アミノプロピル）−３−［８−フルオロ−４−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミドヒドロクロリド；３−［８−フルオロ−４−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−Ｎ−メチル−Ｎ−（プロプ−２−エン−１−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−［８−フルオロ−４−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−［８−フルオロ−４−（２−フェニルエチル）キノリン−６−イル］−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−｛４−［（３Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル］−８−フルオロキノリン−６−イル｝−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミドヒドロクロリド；Ｎ−メチル−３−［８−メチル−４−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−｛４−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］−８−フルオロキノリン−６−イル｝−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミドヒドロクロリド；Ｎ−メチル−３−［８−フルオロ−４−（４−メチルピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−［８−メトキシ−４−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−｛３−［８−フルオロ−４−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル｝アセトアミド；３−［８−フルオロ−４−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−｛４−［（３Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル］−８−フルオロキノリン−６−イル｝−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミドヒドロクロリド；３−｛４−［（３Ｒ）−３−アミノピペリジン−１−イル］−８−フルオロキノリン−６−イル｝−Ｎ−（ピリミジン−５−イルメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミドヒドロクロリド；ベンジル（｛３−［８−フルオロ−４−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル｝メチル）アミン；（３Ｒ）−１−（６−｛５−［（ベンジルアミノ）メチル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝−８−フルオロキノリン−４−イル）ピペリジン−３−アミン；（｛３−［８−フルオロ−４−（ピリジン−３−イル）キノリン−６−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−イル｝メチル）（メチル）（プロプ−２−エン−１−イル）アミン；３−｛４−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］−３−ニトロキノリン−６−イル｝−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミドヒドロクロリド；３−｛３−アミノ−４−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］キノリン−６−イル｝−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミドヒドロクロリド；３−｛４−［（３Ｓ）−３−アミノピペリジン−１−イル］−３−｛［（３−クロロフェニル）メチル］アミノ｝キノリン−６−イル｝−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミドヒドロクロリド；３−（３−｛［（３−クロロフェニル）メチル］アミノ｝−４−（モルホリン−４−イル）キノリン−６−イル）−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−［３−アセタミド−４−（モルホリン−４−イル）キノリン−６−イル］−Ｎ−メチル−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；Ｎ−メチル−３−［４−（モルホリン−４−イル）−３−［（オキサン−４−イルメチル）アミノ］キノリン−６−イル］−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−｛４−［（４−アミノシクロヘキシル）アミノ］−３−ニトロキノリン−６−イル｝−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミドヒドロクロリド；３−｛４−［（４−アミノシクロヘキシル）アミノ］−３−［（オキサン−４−イルメチル）アミノ］キノリン−６−イル｝−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミドヒドロクロリド；３−（３−アミノキノリン−６−イル）−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；３−｛３−［（オキサン−４−イルメチル）アミノ］キノリン−６−イル｝−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミド；４−［（１−メチルピペリジン−４−イル）アミノ］−６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン−３−カルボニトリル；Ｎ−メチル−Ｎ−（１−メチルピペリジン−４−イル）−３−ニトロ−６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン−４−アミン；１−｛４−［（３−アミノ−６−｛１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−３−イル｝キノリン−４−イル）アミノ］ピペリジン−１−イル｝エタン−１−オン；Ｎ−（３−アミノプロピル）−３−（８−フルオロキノリン−６−イル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミドヒドロクロリド、および３−（３−アセタミドキノリン−６−イル）−Ｎ−（ピリジン−３−イルメチル）−１Ｈ−ピロロ［２，３−ｂ］ピリジン−５−カルボキサミドからなる群から選択されている、化合物。
13. 医薬組成物において、
    請求項１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、または１２のいずれか一項に記載の、薬剤的に有効量の化合物と、
    オプションとして、薬剤的に許容可能な担体、希釈剤、または賦形剤と、
    を含む、医薬組成物。
14. 医薬品に使用するための、請求項１、２、３、４、５、６、７、８、９、１０、１１、もしくは１２のいずれか一項に記載の化合物、または、請求項１３に記載の医薬組成物。
15. 神経変性疾患、増殖性疾患、炎症性疾患、自己免疫疾患、および代謝疾患からなる群から選択される疾患の治療に使用される、請求項１４に記載の化合物、または請求項１３もしくは１４に記載の医薬組成物。