JP2020199107A - 仮入れ歯用義歯床、仮入れ歯、仮入れ歯用義歯床の製造方法及び入れ歯の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
好ましくは、前記熱溶融性樹脂は、50〜200℃において溶融する。
好ましくは、前記光硬化性組成物は、第1重合性有機化合物成分と、連鎖移動剤と、第1重合開始剤と、を含む。
また、本発明の別の観点によれば、前記仮入れ歯用義歯床の製造方法により製造された仮入れ歯用義歯床を含む仮入れ歯の前記熱溶融性樹脂を前記熱溶融性樹脂と異なる樹脂に置換する置換工程を含む、入れ歯の製造方法が提供される。
また、本発明の別の観点によれば、光硬化性組成物の硬化体であり、前記硬化体は、熱溶融性樹脂である、仮入れ歯用義歯床が提供される。
好ましくは、前記熱溶融性樹脂は、50〜200℃において溶融する。
また、本発明の別の観点によれば、前記仮入れ歯用義歯床を備える、仮入れ歯が提供される。
本発明の一実施形態に係る仮入れ歯用義歯床の製造方法は、光硬化性組成物に対する光照射により硬化体を形成し立体造形する造形工程を含む。以下、(仮)入れ歯とは、義歯床と人工歯を有する入れ歯をいうこともある。
造形工程における造形方法は、光硬化性組成物に対する光照射により硬化体を形成することが可能であれば特に制限されないが、公知の立体造形方法を用いることができる。例えば、面露光方式(デジタル・ライト・プロセッシング:DLP)、ステレオリソグラフィ方式(SLA)、及びインクジェット方式などを用いることができる。
硬化体は、熱溶融性樹脂である。ここで、「熱溶融性」とは、温度上昇により溶融することをいう。また、「溶融」とは、概して言えば、温度上昇により固体が融解し液体となることを意味する。この液体になる温度を「溶融温度(融点)」という。「溶融」についてさらに定義するならば、例えば次のように説明できる。まず、固体というのは高温低周波数域の動的粘弾性が貯蔵弾性率>損失弾性率となっている状態と定義し、液体というのは高温低周波数域の動的粘弾性が貯蔵弾性率<損失弾性率となっており、かつさらに高温低周波数域においても貯蔵弾性率<損失弾性率となっている状態(図2A)と定義する(図2Bの場合は、液体ではない)ならば、溶融温度とは動的粘弾性の温度依存性において、貯蔵弾性率と損失弾性率の大小関係が逆転する温度と定義できる。図2Aでは、より高温低周波数域となる(温度上昇)に従い、ある点(交差点)において「貯蔵弾性率>損失弾性率」の状態から「貯蔵弾性率<損失弾性率」の状態へと変化し、当該交差点以降(より高温)では「貯蔵弾性率<損失弾性率」の状態のままである。図2Bでは、より高温低周波数域となる(温度上昇)に従い、ある点(交差点)において「貯蔵弾性率>損失弾性率」の状態から「貯蔵弾性率<損失弾性率」の状態へと変化し、当該交差点以降(より高温域)に再び「貯蔵弾性率>損失弾性率」の状態へと変化する別の交差点が存在する。評価方法としては、動的粘弾性の温度依存性測定を昇温速度3℃/min、歪み0.5%、周波数1Hzの条件下で測定を行うことで評価できる。また、熱溶融性樹脂は良溶媒に完全に溶けるという特徴もある。また、熱溶融性樹脂において、不溶のフィラー分散系では、不溶のフィラーによる貯蔵弾性率の寄与が大きく、すべての温度域において、貯蔵弾性率>損失弾性率となってしまい、前記の定義では溶融を定義できない場合がある。従って、不溶のフィラー分散系では、熱溶融性樹脂の良溶媒に完全に溶けるという特徴を活かし、不溶のフィラーと溶解した樹脂を分離し、分離した樹脂において前記評価を行うことで、溶融を評価できる。
光硬化性組成物は、好ましくは、第1重合性有機化合物成分と、連鎖移動剤と、第1重合開始剤と、を含む。
第1重合性有機化合物成分は、光照射による重合により硬化体を形成し熱溶融性樹脂となる成分であれば特に制限はされないが、例えば、重合性官能基を有する単量体である。重合性官能基を有する単量体としては、(メタ)アクリロイル基含有単量体、ビニル基含有単量体、アリル基含有単量体、ビニルエーテル基含有単量体、エポキシ基含有単量体、オキセタニル基含有単量体等が挙げられる。これらは単独で使用しても2種類以上を併用してもよい。
単官能のものとして、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n-ブチル(メタ)アクリレート、iso-ブチル(メタ)アクリレート、t-ブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ノニル(メタ)アクリレート、トリデシル(メタ)アクリレート、ヘキサデシル(メタ)アクリレート、オクタデシル(メタ)アクリレート、イソアミル(メタ)アクリレート、イソデシル(メタ)アクリレート、イソステアリル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート等の非環式脂肪族(メタ)アクリレート;
ベンジル(メタ)アクリレート、ノニルフェノキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシ−3−フェノキシプロピル(メタ)アクリレート、ノニルフェノキシエチルテトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート等の芳香族(メタ)アクリレート;
ジシクロペンテニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンテニルオキシエチル(メタ)アクリレート、テトラシクロドデカニル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、ノルボルニル(メタ)アクリレート、アダマンタン−1−イル(メタ)アクリレート、2−(メタ)アクリロイルオキシメチル−2−メチルアダマンタン等の脂環式(メタ)アクリレート;
2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、3−クロロ−2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート等のヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート;
(メタ)アクリロイルモルフォリン、ジメチル(メタ)アクリルアミド、ジエチル(メタ)アクリルアミド、ヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミド、イソプロピル(メタ)アクリルアミド、ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド、N−(メタ)アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタルイミド等の窒素原子含有(メタ)アクリレート;
エトキシエトキシエチル(メタ)アクリレート、メトキシエチル(メタ)アクリレート、ブトキシエチル(メタ)アクリレート、テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレート、カプロラクトン変性テトラヒドロフルフリル(メタ)アクリレート、4−t−ブチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、ウレタンモノ(メタ)アクリレート、(メタ)アクリル酸等が挙げられる。
2官能のものとしては、1,3−アダマンタンジメタノールジ(メタ)アクリレート、トリシクロデカンジメタノールジ(メタ)アクリレート、1,3−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサジオールジ(メタ)アクリレート、1,9−ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、1,10−デカンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコール変性トリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレート、ステアリン酸変性ペンタエリストールジ(メタ)アクリレート、テトラメチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、プロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ジプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、2,2−ビス(4−(メタ)アクリロキシジエトキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−(メタ)アクリロキシプロポキシフェニル)プロパン、2,2−ビス(4−(メタ)アクリロキシテトラエトキシフェニル)プロパン、イソシアヌル酸エチレンオキサイド変性ジ(メタ)アクリレート、ジグリセリンEO変性ジ(メタ)アクリレート等が挙げられる。
3官能のものとしては、イソシアヌル酸エチレンオキサイド変性トリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、トリス[(メタ)アクリロイキシエチル]イソシアヌレート等が挙げられる。
4官能以上のものとしては、ジトリメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、ジメチロールプロパンテトラ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールエトキシテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート等が挙げられる。
単官能である、脂環式(メタ)アクリレートの中では、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、テトラシクロドデカニル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート、ノルボルニル(メタ)アクリレート、アダマンタン−1−イル(メタ)アクリレートからなる群の1種以上が好ましい。
単官能である、窒素原子含有(メタ)アクリレートの中では、(メタ)アクリロイルモルフォリン、ジメチル(メタ)アクリルアミド、ジエチル(メタ)アクリルアミド、ヒドロキシエチル(メタ)アクリルアミド、イソプロピル(メタ)アクリルアミド、ジメチルアミノプロピル(メタ)アクリルアミド、N−(メタ)アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタルイミドからなる群の1種以上が好ましい。
これらの中では、非環式脂肪族(メタ)アクリル酸エステル、脂環式(メタ)アクリル酸エステル、窒素原子含有(メタ)アクリレートからなる群の1種以上が好ましく、脂環式(メタ)アクリル酸エステル、窒素原子含有(メタ)アクリレートからなる群の1種以上がより好ましい。
入手の容易性やガラス転移温度等の観点からは、イソボルニル(メタ)アクリレート、(メタ)アクリロイルモルフォリン、N−(メタ)アクリロイルオキシエチルヘキサヒドロフタルイミドからなる群の1種以上が好ましい。これらは単独で使用しても2種類以上を併用してもよい。
連鎖移動剤は、硬化体が熱溶融性樹脂となるのを阻害しなければ特に制限はされないが、例えば、硫黄原子を含む化合物である。なお、硫黄原子を含む化合物は、重合性有機化合物成分とは異なり、重合性官能基を有しない化合物である。
第1重合開始剤としては、光重合開始剤が用いられるが、ベンゾフェノン及びその誘導体、ベンジル及びその誘導体、アントラキノン及びその誘導体、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインプロピルエーテル、ベンゾインイソブチルエーテル、ベンジルジメチルケタール等のベンゾイン誘導体、ジエトキシアセトフェノン、4−t−ブチルトリクロロアセトフェノン等のアセトフェノン誘導体、2−ジメチルアミノエチルベンゾエート、p−ジメチルアミノエチルベンゾエート、ジフェニルジスルフィド、チオキサントン及びその誘導体、カンファーキノン、7,7−ジメチル−2,3−ジオキソビシクロ[2.2.1]ヘプタン−1−カルボン酸、7,7−ジメチル−2,3−ジオキソビシクロ[2.2.1]ヘプタン−1−カルボキシ−2−ブロモエチルエステル、7,7−ジメチル−2,3−ジオキソビシクロ[2.2.1]ヘプタン−1−カルボキシ−2−メチルエステル、7,7−ジメチル−2,3−ジオキソビシクロ[2.2.1]ヘプタン−1−カルボン酸クロライド等のカンファーキノン誘導体、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノプロパン−1−オン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)−ブタノン−1等のα−アミノアルキルフェノン誘導体、ベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、ベンゾイルジエトキシホスフィンオキサイド、2,4,6−トリメチルベンゾイルジメトキシフェニルホスフィンオキサイド、2,4,6−トリメチルベンゾイルジエトキシフェニルホスフィンオキサイド、フェニルビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)ホスフィンオキシド等のアシルホスフィンオキサイド誘導体、オキシ−フェニル−アセチックアシッド2−[2−オキソ−2−フェニル−アセトキシ−エトキシ]−エチルエステル及びオキシ−フェニル−アセチックアシッド2−[2−ヒドロキシ−エトキシ]−エチルエステル等が挙げられる。これらの中では、造形速度の観点からは、アシルホスフィンオキサイド誘導体が好ましく、特にフェニルビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)ホスフィンオキシドが好ましい。
本発明の一実施形態に係る光硬化性組成物は、本発明の効果を阻害しない範囲内であり、また仮入れ歯用途として使用できるものであれば、上記の成分以外にも所望により硬化促進剤、増粘剤、充填剤、可塑剤及び着色剤等の既に知られている物質を含有してもよい。
本発明の一実施形態に係る仮入れ歯は、上記製造方法により製造された仮入れ歯用義歯床に人工歯を固定することで製造されうる。また、場合によっては、人工歯は造形工程において仮入れ歯用義歯床と同時に造形されてもよく、仮入れ歯用義歯床と一体的に造形されていてもよい。人工歯は、仮入れ歯用義歯床と同じ材質(樹脂)で構成されていてもよく、異なる材質で構成されていてもよい。しかし、後述の入れ歯の製造方法において、仮入れ歯用義歯床部分のみを異なる樹脂によって置換することを鑑みると、好ましくは仮入れ歯用義歯床と人工歯は別の材質で構成されていることが好ましい。
本発明の一実施形態に係る入れ歯の製造方法は、上記仮入れ歯用義歯床の製造方法により製造された仮入れ歯用義歯床を含む仮入れ歯の熱溶融性樹脂(第1樹脂)を当該熱溶融性樹脂と異なる樹脂(第2樹脂)に置換する置換工程を含む。なお、硬化し熱溶融性樹脂(第1樹脂)となる上記光硬化性組成物を、第1樹脂組成物と称することがある。
以下に、本発明における熱溶融性樹脂として使用可能な樹脂により構成された硬化体の溶融実験を示す。
Claims (7)
- 光硬化性組成物に対する光照射により硬化体を形成し立体造形する造形工程を含み、
前記硬化体は、熱溶融性樹脂である、
仮入れ歯用義歯床の製造方法。 - 前記熱溶融性樹脂は、50〜200℃において溶融する、請求項1に記載の製造方法。
- 前記光硬化性組成物は、第1重合性有機化合物成分と、連鎖移動剤と、第1重合開始剤と、を含む請求項1又は請求項2に記載の製造方法。
- 請求項1〜請求項3の何れかに記載の製造方法により製造された仮入れ歯用義歯床を含む仮入れ歯の前記熱溶融性樹脂を前記熱溶融性樹脂と異なる樹脂に置換する置換工程を含む、入れ歯の製造方法。
- 光硬化性組成物の硬化体であり、
前記硬化体は、熱溶融性樹脂である、
仮入れ歯用義歯床。 - 前記熱溶融性樹脂は、50〜200℃において溶融する、請求項5に記載の仮入れ歯用義歯床。
- 請求項5又は請求項6に記載の仮入れ歯用義歯床を備える、仮入れ歯。
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