JP2020144230A - レジスト材料及びパターン形成方法 - Google Patents
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Abstract
Description
1.ベースポリマーと、ヨウ素化芳香族基を有するN−カルボニルスルホンアミドの、2,5,8,9−テトラアザ−1−ホスファビシクロ[3.3.3]ウンデカン塩、ビグアニド塩又はホスファゼン塩から選ばれる塩とを含むレジスト材料。
2.前記塩が、下記式(A)で表されるものである1のレジスト材料。
R2は、炭素数1〜10のアルキル基又は炭素数6〜10のアリール基であり、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数2〜12のアルコキシカルボニル基、アシル基、炭素数2〜12のアシロキシ基、ヒドロキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよい。
X1は、単結合又は炭素数1〜20の2価の連結基であり、該連結基は、エーテル結合、カルボニル基、エステル結合、アミド結合、スルトン基、ラクタム基、カーボネート基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基又はカルボキシ基を含んでいてもよい。
A+は、下記式(A)−1、(A)−2又は(A)−3で表されるカチオンである。
R14〜R21は、水素原子、炭素数1〜24のアルキル基、炭素数2〜24のアルケニル基、炭素数2〜24のアルキニル基又は炭素数6〜20のアリール基であり、これらの中にエステル結合、エーテル結合、スルフィド結合、スルホキシド基、カーボネート基、カーバメート基、スルホン基、ハロゲン原子、アミノ基、アミド結合、ヒドロキシ基、チオール基、又はニトロ基を含んでいてもよく、R14とR15と、R15とR16と、R16とR17と、R17とR18と、R18とR19と、R19とR20と、又はR20とR21とが、互いに結合して環を形成してもよく、該環の中にエーテル結合を含んでいてもよい。
R22〜R29は、水素原子、炭素数1〜24のアルキル基、炭素数2〜24のアルケニル基、炭素数2〜24のアルキニル基又は炭素数6〜20のアリール基であり、これらの中にエステル結合、エーテル結合、スルフィド結合、スルホキシド基、カーボネート基、カーバメート基、スルホン基、ハロゲン原子、アミノ基、アミド結合、ヒドロキシ基、チオール基、又はニトロ基を含んでいてもよく、R22とR23と、R23とR24と、R24とR25と、R25とR26と、R26とR27と、又はR27とR28とが、互いに結合して環を形成してもよく、R23とR24と、R25とR26と、R27とR28と、又はR28とR29とが合わさって、下記式(A)−3−1で表される基を形成してもよく、R22が水素原子である場合は、R23が下記式(A)−3−2で表される基であってもよい。
3.更に、スルホン酸、スルホンイミド、又はスルホンメチドを発生する酸発生剤を含む1又は2のレジスト材料。
4.更に、有機溶剤を含む1〜3のいずれかのレジスト材料。
5.前記ベースポリマーが、下記式(a1)で表される繰り返し単位又は下記式(a2)で表される繰り返し単位を含むものである1〜4のいずれかのレジスト材料。
6.更に、溶解阻止剤を含む5のレジスト材料。
7.化学増幅ポジ型レジスト材料である5又は6のレジスト材料。
8.前記ベースポリマーが、酸不安定基を含まないものである1〜4のいずれかのレジスト材料。
9.更に、架橋剤を含む8のレジスト材料。
10.化学増幅ネガ型レジスト材料である8又は9のレジスト材料。
11.更に、界面活性剤を含む1〜10のいずれかのレジスト材料。
12.前記ベースポリマーが、更に、下記式(f1)〜(f3)で表される繰り返し単位から選ばれる少なくとも1種を含む1〜11のいずれかのレジスト材料。
Z1は、単結合、フェニレン基、−O−Z11−、−C(=O)−O−Z11−又は−C(=O)−NH−Z11−であり、Z11は、炭素数1〜6のアルカンジイル基、炭素数2〜6のアルケンジイル基、又はフェニレン基であり、カルボニル基、エステル結合、エーテル結合又はヒドロキシ基を含んでいてもよい。
Z2は、単結合、−Z21−C(=O)−O−、−Z21−O−又は−Z21−O−C(=O)−であり、Z21は、炭素数1〜12のアルカンジイル基であり、カルボニル基、エステル結合又はエーテル結合を含んでいてもよい。
Z3は、単結合、メチレン基、エチレン基、フェニレン基、フッ素化されたフェニレン基、−O−Z31−、−C(=O)−O−Z31−又は−C(=O)−NH−Z31−であり、Z31は、炭素数1〜6のアルカンジイル基、炭素数2〜6のアルケンジイル基、フェニレン基、フッ素化されたフェニレン基、又はトリフルオロメチル基で置換されたフェニレン基であり、カルボニル基、エステル結合、エーテル結合又はヒドロキシ基を含んでいてもよい。
R51〜R58は、それぞれ独立に、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1〜20の1価炭化水素基である。また、R53、R54及びR55のいずれか2つが又はR56、R57及びR58のいずれか2つが、互いに結合してこれらが結合する硫黄原子と共に環を形成していてもよい。
Aは、水素原子又はトリフルオロメチル基である。
M-は、非求核性対向イオンである。)
13.1〜12のいずれかのレジスト材料を用いて基板上にレジスト膜を形成する工程と、前記レジスト膜を高エネルギー線で露光する工程と、現像液を用いて露光したレジスト膜を現像する工程とを含むパターン形成方法。
14.前記高エネルギー線が、波長193nmのArFエキシマレーザー光又は波長248nmのKrFエキシマレーザー光である13のパターン形成方法。
15.前記高エネルギー線が、EB又は波長3〜15nmのEUVである13のパターン形成方法。
本発明のレジスト材料は、ベースポリマーと、ヨウ素化芳香族基を有するN−カルボニルスルホンアミドの2,5,8,9−テトラアザ−1−ホスファビシクロ[3.3.3]ウンデカン塩、ビグアニド塩又はホスファゼン塩から選ばれる塩(以下、ヨウ素化芳香族基含有N−カルボニルスルホンアミド塩ともいう。)とを含むものである。
本発明のレジスト材料に含まれるヨウ素化芳香族基含有N−カルボニルスルホンアミド塩は、ヨウ素化芳香族基含有N−カルボニルスルホンアミドの、2,5,8,9−テトラアザ−1−ホスファビシクロ[3.3.3]ウンデカン塩、ビグアニド塩又はホスファゼン塩であり、下記式(A)で表されるものが好ましい。
本発明のレジスト材料に含まれるベースポリマーは、化学増幅ポジ型レジスト材料の場合、酸不安定基を有する繰り返し単位を含む。前記酸不安定基を有する繰り返し単位としては、下記式(a1)で表される繰り返し単位(以下、繰り返し単位a1ともいう。)、又は下記式(a2)で表される繰り返し単位(以下、繰り返し単位a2ともいう。)が好ましい。
本発明のレジスト材料は、強酸を発生する酸発生剤(以下、添加型酸発生剤ともいう。)を含んでもよい。ここでいう強酸とは、化学増幅ポジ型レジスト材料の場合はベースポリマーの酸不安定基の脱保護反応を起こすのに十分な酸性度を有している化合物、化学増幅ネガ型レジスト材料の場合は酸による極性変化反応又は架橋反応を起こすのに十分な酸性度を有している化合物を意味する。このような酸発生剤を含むことで、前述したヨウ素化芳香族基含有N−カルボニルスルホンアミド塩がクエンチャーとして機能し、本発明のレジスト材料が、化学増幅ポジ型レジスト材料又は化学増幅ネガ型レジスト材料として機能することができる。
本発明のレジスト材料には、有機溶剤を配合してもよい。前記有機溶剤としては、前述した各成分及び後述する各成分が溶解可能なものであれば、特に限定されない。このような有機溶剤としては、特開2008−111103号公報の段落[0144]〜[0145]に記載の、シクロヘキサノン、シクロペンタノン、メチル−2−n−ペンチルケトン等のケトン類、3−メトキシブタノール、3−メチル−3−メトキシブタノール、1−メトキシ−2−プロパノール、1−エトキシ−2−プロパノール、ジアセトンアルコール等のアルコール類、プロピレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル等のエーテル類、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、乳酸エチル、ピルビン酸エチル、酢酸ブチル、3−メトキシプロピオン酸メチル、3−エトキシプロピオン酸エチル、酢酸tert−ブチル、プロピオン酸tert−ブチル、プロピレングリコールモノtert−ブチルエーテルアセテート等のエステル類、γ−ブチロラクトン等のラクトン類、及びこれらの混合溶剤が挙げられる。
前述した成分に加えて、界面活性剤、溶解阻止剤、架橋剤等を目的に応じて適宜組み合わせて配合してポジ型レジスト材料及びネガ型レジスト材料を構成することによって、露光部では前記ベースポリマーが触媒反応により現像液に対する溶解速度が加速されるので、極めて高感度のポジ型レジスト材料及びネガ型レジスト材料とすることができる。この場合、レジスト膜の溶解コントラスト及び解像性が高く、露光余裕度があり、プロセス適応性に優れ、露光後のパターン形状が良好でありながら、特に酸拡散を抑制できることから粗密寸法差が小さく、これらのことから実用性が高く、超LSI用レジスト材料として非常に有効なものとすることができる。
本発明のレジスト材料を種々の集積回路製造に用いる場合は、公知のリソグラフィー技術を適用することができる。例えば、パターン形成方法としては、前述したレジスト材料を用いて基板上にレジスト膜を形成する工程と、前記レジスト膜を高エネルギー線で露光する工程と、現像液を用いて露光したレジスト膜を現像する工程とを含む方法が挙げられる。
各々のモノマーを組み合わせて、溶剤であるTHF中で共重合反応を行い、メタノールに晶出し、更にヘキサンで洗浄を繰り返した後に単離、乾燥して、以下に示す組成のベースポリマー(ポリマー1〜4)を得た。得られたベースポリマーの組成は1H−NMRにより、Mw及びMw/MnはGPC(溶剤:THF、標準:ポリスチレン)により確認した。
[1]レジスト材料の調製
界面活性剤としてスリーエム社製FC-4430を100ppm溶解させた溶剤に、表1及び2に示される組成で各成分を溶解させた溶液を、0.2μmサイズのフィルターで濾過してレジスト材料を調製した。
有機溶剤:PGMEA(プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート)
CyH(シクロヘキサノン)
PGME(プロピレングリコールモノメチルエーテル)
DAA(ジアセトンアルコール)
表1及び2に示す各レジスト材料を、信越化学工業(株)製ケイ素含有スピンオンハードマスクSHB-A940(ケイ素の含有量が43質量%)を20nm膜厚で形成したSi基板上にスピンコートし、ホットプレートを用いて105℃で60秒間プリベークして膜厚50nmのレジスト膜を作製した。これに、ASML社製EUVスキャナーNXE3300(NA0.33、σ0.9/0.6、クアドルポール照明、ウエハー上寸法がピッチ46nm、+20%バイアスのホールパターンのマスク)を用いて露光し、ホットプレート上で表1及び2記載の温度で60秒間PEBを行い、2.38質量%TMAH水溶液で30秒間現像を行って、実施例1〜18及び比較例1〜6ではポジ型レジストパターン(寸法23nmのホールパターン)を、実施例19及び比較例7ではネガ型レジストパターン(寸法23nmのドットパターン)を形成した。
(株)日立ハイテクノロジーズ製の測長SEM(CG5000)を用いて、ホール又はドット寸法が23nmで形成されるときの露光量を測定してこれを感度とし、また、このときのホール又はドット50個の寸法を測定し、CDU(寸法バラツキ3σ)を求めた。結果を表1及び2に併記する。
Claims (15)
- ベースポリマーと、ヨウ素化芳香族基を有するN−カルボニルスルホンアミドの、2,5,8,9−テトラアザ−1−ホスファビシクロ[3.3.3]ウンデカン塩、ビグアニド塩又はホスファゼン塩から選ばれる塩とを含むレジスト材料。
- 前記塩が、下記式(A)で表されるものである請求項1記載のレジスト材料。
R2は、炭素数1〜10のアルキル基又は炭素数6〜10のアリール基であり、アミノ基、ニトロ基、シアノ基、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数1〜12のアルコキシ基、炭素数2〜12のアルコキシカルボニル基、アシル基、炭素数2〜12のアシロキシ基、ヒドロキシ基又はハロゲン原子で置換されていてもよい。
X1は、単結合又は炭素数1〜20の2価の連結基であり、該連結基は、エーテル結合、カルボニル基、エステル結合、アミド結合、スルトン基、ラクタム基、カーボネート基、ハロゲン原子、ヒドロキシ基又はカルボキシ基を含んでいてもよい。
A+は、下記式(A)−1、(A)−2又は(A)−3で表されるカチオンである。
R14〜R21は、水素原子、炭素数1〜24のアルキル基、炭素数2〜24のアルケニル基、炭素数2〜24のアルキニル基又は炭素数6〜20のアリール基であり、これらの中にエステル結合、エーテル結合、スルフィド結合、スルホキシド基、カーボネート基、カーバメート基、スルホン基、ハロゲン原子、アミノ基、アミド結合、ヒドロキシ基、チオール基、又はニトロ基を含んでいてもよく、R14とR15と、R15とR16と、R16とR17と、R17とR18と、R18とR19と、R19とR20と、又はR20とR21とが、互いに結合して環を形成してもよく、該環の中にエーテル結合を含んでいてもよい。
R22〜R29は、水素原子、炭素数1〜24のアルキル基、炭素数2〜24のアルケニル基、炭素数2〜24のアルキニル基又は炭素数6〜20のアリール基であり、これらの中にエステル結合、エーテル結合、スルフィド結合、スルホキシド基、カーボネート基、カーバメート基、スルホン基、ハロゲン原子、アミノ基、アミド結合、ヒドロキシ基、チオール基、又はニトロ基を含んでいてもよく、R22とR23と、R23とR24と、R24とR25と、R25とR26と、R26とR27と、又はR27とR28とが、互いに結合して環を形成してもよく、R23とR24と、R25とR26と、R27とR28と、又はR28とR29とが合わさって、下記式(A)−3−1で表される基を形成してもよく、R22が水素原子である場合は、R23が下記式(A)−3−2で表される基であってもよい。
- 更に、スルホン酸、スルホンイミド、又はスルホンメチドを発生する酸発生剤を含む請求項1又は2記載のレジスト材料。
- 更に、有機溶剤を含む請求項1〜3のいずれか1項記載のレジスト材料。
- 更に、溶解阻止剤を含む請求項5記載のレジスト材料。
- 化学増幅ポジ型レジスト材料である請求項5又は6記載のレジスト材料。
- 前記ベースポリマーが、酸不安定基を含まないものである請求項1〜4のいずれか1項記載のレジスト材料。
- 更に、架橋剤を含む請求項8記載のレジスト材料。
- 化学増幅ネガ型レジスト材料である請求項8又は9記載のレジスト材料。
- 更に、界面活性剤を含む請求項1〜10のいずれか1項記載のレジスト材料。
- 前記ベースポリマーが、更に、下記式(f1)〜(f3)で表される繰り返し単位から選ばれる少なくとも1種を含む請求項1〜11のいずれか1項記載のレジスト材料。
Z1は、単結合、フェニレン基、−O−Z11−、−C(=O)−O−Z11−又は−C(=O)−NH−Z11−であり、Z11は、炭素数1〜6のアルカンジイル基、炭素数2〜6のアルケンジイル基、又はフェニレン基であり、カルボニル基、エステル結合、エーテル結合又はヒドロキシ基を含んでいてもよい。
Z2は、単結合、−Z21−C(=O)−O−、−Z21−O−又は−Z21−O−C(=O)−であり、Z21は、炭素数1〜12のアルカンジイル基であり、カルボニル基、エステル結合又はエーテル結合を含んでいてもよい。
Z3は、単結合、メチレン基、エチレン基、フェニレン基、フッ素化されたフェニレン基、−O−Z31−、−C(=O)−O−Z31−又は−C(=O)−NH−Z31−であり、Z31は、炭素数1〜6のアルカンジイル基、炭素数2〜6のアルケンジイル基、フェニレン基、フッ素化されたフェニレン基、又はトリフルオロメチル基で置換されたフェニレン基であり、カルボニル基、エステル結合、エーテル結合又はヒドロキシ基を含んでいてもよい。
R51〜R58は、それぞれ独立に、ヘテロ原子を含んでいてもよい炭素数1〜20の1価炭化水素基である。また、R53、R54及びR55のいずれか2つが又はR56、R57及びR58のいずれか2つが、互いに結合してこれらが結合する硫黄原子と共に環を形成していてもよい。
Aは、水素原子又はトリフルオロメチル基である。
M-は、非求核性対向イオンである。) - 請求項1〜12のいずれか1項記載のレジスト材料を用いて基板上にレジスト膜を形成する工程と、前記レジスト膜を高エネルギー線で露光する工程と、現像液を用いて露光したレジスト膜を現像する工程とを含むパターン形成方法。
- 前記高エネルギー線が、波長193nmのArFエキシマレーザー光又は波長248nmのKrFエキシマレーザー光である請求項13記載のパターン形成方法。
- 前記高エネルギー線が、電子線又は波長3〜15nmの極端紫外線である請求項13記載のパターン形成方法。
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