JP2020102631A - 発光素子、発光装置、電子機器および照明装置 - Google Patents

Abstract

【課題】色純度を向上させた有機金属錯体を用いた発光効率の高い発光素子を提供する。【解決手段】発光層に、有機金属錯体Ｇ１と、励起錯体を形成する第１の有機化合物と第２の有機化合物との組み合わせを用いる発光素子。【選択図】なし

Description

本発明の一態様は、有機金属錯体に関する。特に、三重項励起状態を発光に変換できる
有機金属錯体に関する。また、有機金属錯体を用いた発光素子、発光装置、電子機器、及
び照明装置に関する。

有機化合物は、光を吸収することで励起状態となる。そして、この励起状態を経由する
ことにより、種々の反応（光化学反応）を起こす場合や発光（ルミネッセンス）を生じる
場合があり、様々な応用がなされている。

光化学反応の一例として、一重項酸素の不飽和有機分子との反応（酸素付加）がある。
酸素分子は基底状態が三重項状態であるため、一重項状態の酸素（一重項酸素）は直接の
光励起では生成しない。しかしながら、他の三重項励起分子の存在下においては一重項酸
素が生成し、酸素付加反応に至ることができる。この時、三重項励起分子を形成できる化
合物は、光増感剤と呼ばれる。

このように、一重項酸素を生成するためには、三重項励起分子を光励起により形成でき
る光増感剤が必要である。しかしながら、通常の有機化合物は基底状態が一重項状態であ
るため、三重項励起状態への光励起は禁制遷移となり、三重項励起分子は生じにくい。し
たがって、このような光増感剤としては、一重項励起状態から三重項励起状態への項間交
差を起こしやすい化合物（あるいは、直接三重項励起状態へ光励起されるという禁制遷移
を許容する化合物）が求められている。言い換えれば、そのような化合物は光増感剤とし
ての利用が可能であり、有益と言える。

また、そのような化合物は、しばしば燐光を放出することがある。燐光とは多重度の異
なるエネルギー間の遷移によって生じる発光のことであり、通常の有機化合物では三重項
励起状態から一重項基底状態へ戻る際に生じる発光のことをさす（これに対し、一重項励
起状態から一重項基底状態へ戻る際の発光は、蛍光と呼ばれる）。燐光を放出できる化合
物、すなわち三重項励起状態を発光に変換できる化合物（以下、燐光性化合物と称す）の
応用分野としては、有機化合物を発光物質とする発光素子が挙げられる。

この発光素子の構成は、電極間に発光物質である有機化合物を含む発光層を設けただけ
の単純な構造であり、薄型軽量・高速応答性・直流低電圧駆動などの特性から、次世代の
フラットパネルディスプレイ素子として注目されている。また、この発光素子を用いたデ
ィスプレイは、コントラストや画質に優れ、視野角が広いという特徴も有している。

有機化合物を発光物質とする発光素子の発光機構は、キャリア注入型である。すなわち
、電極間に発光層を挟んで電圧を印加することにより、電極から注入された電子およびホ
ールが再結合して発光物質が励起状態となり、その励起状態が基底状態に戻る際に発光す
る。そして、励起状態の種類としては、先に述べた光励起の場合と同様、一重項励起状態
（Ｓ^＊）と三重項励起状態（Ｔ^＊）が可能である。また、発光素子におけるその統計的な
生成比率は、Ｓ^＊：Ｔ^＊＝１：３であると考えられている。

一重項励起状態を発光に変換する化合物（以下、蛍光性化合物と称す）は室温において
、三重項励起状態からの発光（燐光）は観測されず、一重項励起状態からの発光（蛍光）
のみが観測される。したがって、蛍光性化合物を用いた発光素子における内部量子効率（
注入したキャリアに対して発生するフォトンの割合）の理論的限界は、Ｓ^＊：Ｔ^＊＝１：
３であることを根拠に２５％とされている。

一方、上述した燐光性化合物を用いれば、内部量子効率は７５〜１００％にまで理論上
は可能となる。つまり、蛍光性化合物に比べて３〜４倍の発光効率が可能となる。このよ
うな理由から、高効率な発光素子を実現するために、燐光性化合物を用いた発光素子の開
発が近年盛んに行われている。特に、燐光性化合物としては、その燐光量子収率の高さゆ
えに、イリジウム等を中心金属とする有機金属錯体が注目されている（例えば、特許文献
１、特許文献２、特許文献３参照。）。

特開２００７−１３７８７２号公報 特開２００８−０６９２２１号公報 国際公開第２００８／０３５６６４号

上述した特許文献１乃至特許文献３において報告されているように、様々な発光色を示
す燐光材料の開発が進んでいるが、色純度の良い赤色材料の報告が少ないのが現状である
。

そこで、本発明の一態様では、新たな骨格を有する新規物質として、発光効率が良く、
また発光スペクトルの半値幅が狭くなることにより色純度を向上させた有機金属錯体を提
供する。また、昇華性に優れた新たな有機金属錯体を提供する。さらに、昇華精製収率の
高い新たな有機金属錯体を提供することができる。また、発光効率の高い発光素子、発光
装置、電子機器、または照明装置を提供する。

本発明の一態様は、配位原子の窒素を含め窒素を２以上含む６員環の複素芳香環とβ−
ジケトンを配位子とする有機金属錯体である。従って、本発明の構成は、下記一般式（Ｇ
１）で表される構造を含む有機金属錯体である。

但し、式中、Ｒ^１〜Ｒ^４のうち少なくとも一つは、置換もしくは無置換の炭素数１〜４
のアルキル基を表し、それ以外は、それぞれ水素、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜
４のアルキル基を表す。なお、Ｒ^１〜Ｒ^４の全てが炭素数１のアルキル基である場合を除
く。また、Ｒ^５〜Ｒ^９は、それぞれ独立に、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜
６のアルキル基を表す。

また、本発明の別の一態様は、下記一般式（Ｇ２）で表される構造を含む有機金属錯体
である。

但し、式中、Ｒ^１およびＲ^３のいずれか一方は、置換もしくは無置換の炭素数１〜４の
アルキル基を表し、他方は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基
を表す。また、Ｒ^５〜Ｒ^９は、それぞれ独立に、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数
１〜６のアルキル基を表す。

上記一般式（Ｇ１）および（Ｇ２）において、イリジウムと結合しているベンゼン環に
２つのメチル基が置換していることにより、イリジウムと結合しているベンゼン環におけ
る二面角を大きくすることができる。後述するように、二面角を大きくすることにより、
有機金属錯体の発光スペクトルの第二ピークの減少が理論的に可能となり、半値幅を狭く
することができる。また、上記一般式（Ｇ１）において、β−ジケトンのカルボニル炭素
に結合する隣の炭素が第２級炭素原子を含む構造であると、昇華精製の際に用いる石英管
に得られた有機金属錯体が密着しにくくなるため、昇華精製の収率が良くなるという特徴
がある。したがってより好ましい形態は一般式（Ｇ２）で表される構造を含む有機金属錯
体である。

また、本発明の別の一態様は、下記構造式（１００）で表される有機金属錯体である。

また、本発明の別の一態様は、下記構造式（１０１）で表される有機金属錯体である。

また、本発明の別の一態様は、下記構造式（１０２）で表される有機金属錯体である。

また、本発明の別の一態様は、下記構造式（１０３）で表される有機金属錯体である。

また、本発明の一態様である有機金属錯体は燐光を発光することができる。すなわち三
重項励起状態からの発光を得られ、かつ強度の高い燐光発光を呈することが可能であるた
め、発光素子に適用することにより高効率化が可能となり、非常に有効である。したがっ
て本発明の一態様は、上述した本発明の一態様である有機金属錯体を用いた発光素子も含
むものとする。

また、本発明の一態様は、発光素子を有する発光装置だけでなく、発光装置を有する電
子機器および照明装置も範疇に含めるものである。従って、本明細書中における発光装置
とは、画像表示デバイス、または光源（照明装置含む）を指す。また、発光装置にコネク
ター、例えばＦＰＣ（Ｆｌｅｘｉｂｌｅ ｐｒｉｎｔｅｄ ｃｉｒｃｕｉｔ）もしくはＴ
ＣＰ（Ｔａｐｅ Ｃａｒｒｉｅｒ Ｐａｃｋａｇｅ）が取り付けられたモジュール、ＴＣ
Ｐの先にプリント配線板が設けられたモジュール、または発光素子にＣＯＧ（Ｃｈｉｐ
Ｏｎ Ｇｌａｓｓ）方式によりＩＣ（集積回路）が直接実装されたモジュールも全て発光
装置に含むものとする。

本発明の一態様は、新たな骨格を有する新規物質として、発光効率が良く、また発光ス
ペクトルの半値幅が狭くなることにより色純度を向上させた有機金属錯体を提供すること
ができる。また、昇華性に優れた新たな有機金属錯体を提供することができる。さらに、
昇華精製収率の高い新たな有機金属錯体を提供することができる。なお、新たな有機金属
錯体を用いることにより、発光効率の高い発光素子、発光装置、電子機器、または照明装
置を提供することができる。また、消費電力が低い発光素子、発光装置、電子機器、また
は照明装置を提供することができる。

発光素子の構造について説明する図。 発光素子の構造について説明する図。 発光素子の構造について説明する図。 発光装置について説明する図。 発光装置について説明する図。 電子機器について説明する図。 電子機器について説明する図。 照明器具について説明する図。 構造式（１００）に示す有機金属錯体の^１Ｈ−ＮＭＲチャート。 構造式（１００）に示す有機金属錯体の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。 構造式（１００）に示す有機金属錯体のＬＣ−ＭＳ測定結果を示す図。 構造式（１０１）に示す有機金属錯体の^１Ｈ−ＮＭＲチャート。 構造式（１０１）に示す有機金属錯体の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。 構造式（１０１）に示す有機金属錯体のＬＣ−ＭＳ測定結果を示す図。 構造式（１０２）に示す有機金属錯体の^１Ｈ−ＮＭＲチャート。 構造式（１０２）に示す有機金属錯体の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。 構造式（１０２）に示す有機金属錯体のＬＣ−ＭＳ測定結果を示す図。 構造式（１０３）に示す有機金属錯体の^１Ｈ−ＮＭＲチャート。 構造式（１０３）に示す有機金属錯体の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。 構造式（１０３）に示す有機金属錯体のＬＣ−ＭＳ測定結果を示す図。 発光素子について説明する図。 発光素子１の電流密度−輝度特性を示す図。 発光素子１の電圧−輝度特性を示す図。 発光素子１の輝度−電流効率特性を示す図。 発光素子１の電圧−電流特性を示す図。 発光素子１と比較発光素子の発光スペクトルを示す図。 発光素子１の信頼性を示す図。 構造式（１１３）に示す有機金属錯体の^１Ｈ−ＮＭＲチャート。 構造式（１１３）に示す有機金属錯体の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。 構造式（１１３）に示す有機金属錯体のＬＣ−ＭＳ測定結果を示す図。 構造式（１１４）に示す有機金属錯体の^１Ｈ−ＮＭＲチャート。 構造式（１１４）に示す有機金属錯体の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。 構造式（１１４）に示す有機金属錯体のＬＣ−ＭＳ測定結果を示す図。 構造式（１１６）に示す有機金属錯体の^１Ｈ−ＮＭＲチャート。 構造式（１１６）に示す有機金属錯体の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。 構造式（１１７）に示す有機金属錯体の^１Ｈ−ＮＭＲチャート。 構造式（１１７）に示す有機金属錯体の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。 構造式（１１８）に示す有機金属錯体の^１Ｈ−ＮＭＲチャート。 構造式（１１８）に示す有機金属錯体の紫外・可視吸収スペクトル及び発光スペクトル。 構造式（１１８）に示す有機金属錯体のＬＣ−ＭＳ測定結果を示す図。 発光素子２乃至４の輝度−電流効率特性を示す図。 発光素子２乃至４の電圧−輝度特性を示す図。 発光素子２乃至４の電圧−電流特性を示す図。 発光素子２乃至４の発光スペクトルを示す図。 発光素子２乃至４の信頼性を示す図。 ［Ｉｒ（ｐｐｒ）_２（ａｃａｃ）］（略称）と［Ｉｒ（ｄｍｐｐｒ）_２（ａｃａｃ）］（略称）の燐光スペクトルを示す図。 ［Ｉｒ（ｐｐｒ）_２（ａｃａｃ）］（略称）と［Ｉｒ（ｄｍｐｐｒ）_２（ａｃａｃ）］（略称）のベンゼン環の二面角における比較結果を示す図。

以下、本発明の実施の態様について図面を用いて詳細に説明する。但し、本発明は以下
の説明に限定されず、本発明の趣旨及びその範囲から逸脱することなくその形態及び詳細
を様々に変更し得ることが可能である。従って、本発明は以下に示す実施の形態および実
施例の記載内容に限定して解釈されるものではない。

（実施の形態１）
本実施の形態では、本発明の一態様である有機金属錯体について説明する。

本発明の一態様である有機金属錯体は、配位原子の窒素を含め窒素を２以上含む６員環
の複素芳香環とβ−ジケトンを配位子とする有機金属錯体である。なお、本実施の形態で
説明する配位原子の窒素を含め窒素を２以上含む６員環の複素芳香環とβ−ジケトンを配
位子とする有機金属錯体の一態様は、下記一般式（Ｇ１）で表される構造を含む有機金属
錯体である。

一般式（Ｇ１）において、Ｒ^１〜Ｒ^４のうち少なくとも一つは、置換もしくは無置換の
炭素数１〜４のアルキル基を表し、それ以外は、それぞれ水素、又は置換もしくは無置換
の炭素数１〜４のアルキル基を表す。なお、Ｒ^１〜Ｒ^４の全てが炭素数１のアルキル基で
ある場合を除く。また、Ｒ^５〜Ｒ^９は、それぞれ独立に、水素、又は置換もしくは無置換
の炭素数１〜６のアルキル基を表す。

なお、Ｒ^１〜Ｒ^４における置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基の具体例と
しては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブチル
基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる。

本発明の一態様である有機金属錯体は、配位原子の窒素を含め窒素を２以上含む６員環
の複素芳香環とβ−ジケトンを配位子とする有機金属錯体である。なお、本実施の形態で
説明する配位原子の窒素を含め窒素を２以上含む６員環の複素芳香環とβ−ジケトンを配
位子とする有機金属錯体の一態様は、下記一般式（Ｇ２）で表される構造を含む有機金属
錯体である。

一般式（Ｇ２）において、Ｒ^１およびＲ^３のいずれか一方は、置換もしくは無置換の炭
素数１〜４のアルキル基を表し、他方は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜４
のアルキル基を表す。また、Ｒ^５〜Ｒ^９は、それぞれ独立に、水素、又は置換もしくは無
置換の炭素数１〜６のアルキル基を表す。

なお、Ｒ^１およびＲ^３における置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基の具体
例としては、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプロピル基、ブチル基、ｓｅｃ−ブ
チル基、イソブチル基、ｔｅｒｔ−ブチル基等が挙げられる。

なお、本発明の一態様である有機金属錯体は、置換もしくは無置換である、配位原子の
窒素を含め窒素を２以上含む６員環の複素芳香環と結合し、かつ金属イリジウムに結合す
るフェニル基は置換もしくは無置換の炭素数１〜６の２つのアルキル基が、イリジウムと
結合したフェニル基に対して２位と４位で置換している構造とすることにより、得られる
発光スペクトルの半値幅が狭くなるため、色純度を向上させることができるという利点を
有している。また、配位子がβ−ジケトン構造を有することで、有機金属錯体の有機溶媒
への溶解性が高まり、精製が容易となるため好ましい。また、β−ジケトン構造を有する
ことで、発光効率の高い有機金属錯体を得ることができるため好ましい。さらに、β−ジ
ケトン構造を有することで昇華性が高まり、蒸着性能に優れるという利点がある。

次に、上述した本発明の一態様である有機金属錯体の具体的な構造式を示す。（下記構
造式（１００）〜（１１８）。）ただし、本発明はこれらに限定されることはない。

なお、上記構造式（１００）〜（１１８）で表される有機金属錯体は、燐光を発光する
ことが可能な新規物質である。なお、これらの物質は、配位子の種類によっては幾何異性
体と立体異性体が存在しうるが、本発明の一態様である有機金属錯体にはこれらの異性体
も全て含まれる。

次に、上記一般式（Ｇ１）で表される構造を含む有機金属錯体の合成方法の一例につい
て説明する。

≪一般式（Ｇ１）で表される本発明の一態様の有機金属錯体の合成方法≫
下記一般式（Ｇ１）で表される本発明の一態様である有機金属錯体合成方法の一例につ
いて説明する。

なお、一般式（Ｇ１）において、Ｒ^１〜Ｒ^４のうち少なくとも一つは、置換もしくは無
置換の炭素数１〜４のアルキル基を表し、それ以外は、それぞれ水素、置換もしくは無置
換の炭素数１〜４のアルキル基を表す。なお、Ｒ^１〜Ｒ^４の全てが炭素数１のアルキル基
である場合を除く。また、Ｒ^５〜Ｒ^９は、それぞれ独立に、水素、又は置換もしくは無置
換の炭素数１〜６のアルキル基を表す。

以下に、一般式（Ｇ１）で表される本発明の一態様である有機金属錯体の合成スキーム
（Ａ）を示す。

なお、合成スキーム（Ａ）において、Ｒ^１〜Ｒ^４のうち少なくとも一つは、置換もしく
は無置換の炭素数１〜４のアルキル基を表し、それ以外は、それぞれ水素、置換もしくは
無置換の炭素数１〜４のアルキル基を表す。なお、Ｒ^１〜Ｒ^４の全てが炭素数１のアルキ
ル基である場合を除く。また、Ｒ^５〜Ｒ^９は、それぞれ独立に、水素、又は置換もしくは
無置換の炭素数１〜６のアルキル基を表す。

上記合成スキーム（Ａ）に示すように、ハロゲンで架橋された構造を有する有機金属錯
体の一種である複核錯体（Ｐ）と、β−ジケトン誘導体とを、無溶媒、またはアルコール
系溶媒（グリセロール、エチレングリコール、２−メトキシエタノール、２−エトキシエ
タノールなど）単独、あるいはアルコール系溶媒１種類以上と水との混合溶媒を用いて、
不活性ガス雰囲気にて反応させることにより、β−ジケトン誘導体のプロトンが脱離して
モノアニオンのβ−ジケトン誘導体が中心金属イリジウムに配位し、一般式（Ｇ１）で表
される本発明の一態様である有機金属錯体が得られる。

また、加熱手段として特に限定はなく、オイルバス、サンドバス、又はアルミブロック
を用いてもよい。また、マイクロ波を加熱手段として用いることも可能である。

以上、本発明の一態様である有機金属錯体の合成方法の一例について説明したが、本発
明はこれに限定されることはなく、他のどのような合成方法によって合成されても良い。

なお、上述した本発明の一態様である有機金属錯体は、燐光を発光することが可能であ
るため、発光材料や発光素子の発光物質として利用できる。

また、本発明の一態様である有機金属錯体を用いることで、発光効率の高い発光素子、
発光装置、電子機器、または照明装置を実現することができる。また、消費電力が低い発
光素子、発光装置、電子機器、または照明装置を実現することができる。

本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用いるこ
とができる。

（実施の形態２）
本実施の形態では、本発明の一態様として実施の形態１で示した有機金属錯体を発光層
に用いた発光素子について図１を用いて説明する。

本実施の形態に示す発光素子は、図１に示すように一対の電極（第１の電極（陽極）１
０１と第２の電極（陰極）１０３）間に発光層１１３を含むＥＬ層１０２が挟まれており
、ＥＬ層１０２は、発光層１１３の他に、正孔（または、ホール）注入層１１１、正孔（
または、ホール）輸送層１１２、電子輸送層１１４、電子注入層１１５、電荷発生層（Ｅ
）１１６などを含んで形成される。

このような発光素子に対して電圧を印加することにより、第１の電極１０１側から注入
された正孔と第２の電極１０３側から注入された電子とが、発光層１１３において再結合
し、有機金属錯体を励起状態にする。そして、励起状態の有機金属錯体が基底状態に戻る
際に発光する。このように、本発明の一態様において有機金属錯体は、発光素子における
発光物質として機能する。

なお、ＥＬ層１０２における正孔注入層１１１は、正孔輸送性の高い物質とアクセプタ
ー性物質を含む層であり、アクセプター性物質によって正孔輸送性の高い物質から電子が
引き抜かれることにより正孔（ホール）が発生する。従って、正孔注入層１１１から正孔
輸送層１１２を介して発光層１１３に正孔が注入される。

また、電荷発生層（Ｅ）１１６は、正孔輸送性の高い物質とアクセプター性物質を含む
層である。アクセプター性物質によって正孔輸送性の高い物質から電子が引き抜かれるた
め、引き抜かれた電子が、電子注入性を有する電子注入層１１５から電子輸送層１１４を
介して発光層１１３に注入される。

以下に本実施の形態に示す発光素子を作製する上での具体例について説明する。

第１の電極（陽極）１０１および第２の電極（陰極）１０３には、金属、合金、電気伝
導性化合物、およびこれらの混合物などを用いることができる。具体的には、酸化インジ
ウム−酸化スズ（ＩＴＯ：Ｉｎｄｉｕｍ Ｔｉｎ Ｏｘｉｄｅ）、珪素若しくは酸化珪素
を含有した酸化インジウム−酸化スズ、酸化インジウム−酸化亜鉛（Ｉｎｄｉｕｍ Ｚｉ
ｎｃ Ｏｘｉｄｅ）、酸化タングステン及び酸化亜鉛を含有した酸化インジウム、金（Ａ
ｕ）、白金（Ｐｔ）、ニッケル（Ｎｉ）、タングステン（Ｗ）、クロム（Ｃｒ）、モリブ
デン（Ｍｏ）、鉄（Ｆｅ）、コバルト（Ｃｏ）、銅（Ｃｕ）、パラジウム（Ｐｄ）、チタ
ン（Ｔｉ）の他、元素周期表の第１族または第２族に属する元素、すなわちリチウム（Ｌ
ｉ）やセシウム（Ｃｓ）等のアルカリ金属、およびカルシウム（Ｃａ）、ストロンチウム
（Ｓｒ）等のアルカリ土類金属、マグネシウム（Ｍｇ）、およびこれらを含む合金（Ｍｇ
Ａｇ、ＡｌＬｉ）、ユウロピウム（Ｅｕ）、イッテルビウム（Ｙｂ）等の希土類金属およ
びこれらを含む合金、その他グラフェン等を用いることができる。なお、第１の電極（陽
極）１０１および第２の電極（陰極）１０３は、例えばスパッタリング法や蒸着法（真空
蒸着法を含む）等により形成することができる。

正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、および電荷発生層（Ｅ）１１６に用いる正孔輸
送性の高い物質としては、例えば、４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニ
ルアミノ］ビフェニル（略称：ＮＰＢまたはα−ＮＰＤ）やＮ，Ｎ’−ビス（３−メチル
フェニル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−［１，１’−ビフェニル］−４，４’−ジアミン（
略称：ＴＰＤ）、４，４’，４’’−トリス（カルバゾール−９−イル）トリフェニルア
ミン（略称：ＴＣＴＡ）、４，４’，４’’−トリス（Ｎ，Ｎ−ジフェニルアミノ）トリ
フェニルアミン（略称：ＴＤＡＴＡ）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（３−メチルフ
ェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：ＭＴＤＡＴＡ）、４，４’
−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニルアミノ］ビ
フェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物、３−［Ｎ−（９−フェニルカル
バゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣ
ｚＰＣＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェ
ニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＡ２）、３−［Ｎ−（１−
ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９−フェニルカル
バゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）等が挙げられる。その他、４，４’−ジ（Ｎ−カルバ
ゾリル）ビフェニル（略称：ＣＢＰ）、１，３，５−トリス［４−（Ｎ−カルバゾリル）
フェニル］ベンゼン（略称：ＴＣＰＢ）、９−［４−（１０−フェニル−９−アントラセ
ニル）フェニル］−９Ｈ−カルバゾール（略称：ＣｚＰＡ）等のカルバゾール誘導体、等
を用いることができる。ここに述べた物質は、主に１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の正孔移動
度を有する物質である。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い物質であれば、これら以外
のものを用いてもよい。

さらに、ポリ（Ｎ−ビニルカルバゾール）（略称：ＰＶＫ）、ポリ（４−ビニルトリフ
ェニルアミン）（略称：ＰＶＴＰＡ）、ポリ［Ｎ−（４−｛Ｎ’−［４−（４−ジフェニ
ルアミノ）フェニル］フェニル−Ｎ’−フェニルアミノ｝フェニル）メタクリルアミド］
（略称：ＰＴＰＤＭＡ）ポリ［Ｎ，Ｎ’−ビス（４−ブチルフェニル）−Ｎ，Ｎ’−ビス
（フェニル）ベンジジン］（略称：Ｐｏｌｙ−ＴＰＤ）などの高分子化合物を用いること
もできる。

また、正孔注入層１１１および電荷発生層（Ｅ）１１６に用いるアクセプター性物質と
しては、遷移金属酸化物や元素周期表における第４族乃至第８族に属する金属の酸化物を
挙げることができる。具体的には、酸化モリブデンが特に好ましい。

発光層１１３は、実施の形態１で示した有機金属錯体を発光物質となるゲスト材料とし
て含み、この有機金属錯体よりも三重項励起エネルギーの大きい物質をホスト材料として
用いて形成される層である。

また、上記有機金属錯体を分散状態にするために用いる物質（すなわちホスト材料）と
しては、例えば、２，３−ビス（４−ジフェニルアミノフェニル）キノキサリン（略称：
ＴＰＡＱｎ）、ＮＰＢのようなアリールアミン骨格を有する化合物の他、ＣＢＰ、４，４
’，４’’−トリス（カルバゾール−９−イル）トリフェニルアミン（略称：ＴＣＴＡ）
等のカルバゾール誘導体や、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ピリジナト］亜鉛（
略称：Ｚｎｐｐ_２）、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンズオキサゾラト］亜鉛
（略称：Ｚｎ（ＢＯＸ）_２）、ビス（２−メチル−８−キノリノラト）（４−フェニルフ
ェノラト）アルミニウム（略称：ＢＡｌｑ）、トリス（８−キノリノラト）アルミニウム
（略称：Ａｌｑ_３）等の金属錯体が好ましい。また、ＰＶＫのような高分子化合物を用い
ることもできる。

なお、発光層１１３において、上述した有機金属錯体（ゲスト材料）とホスト材料とを
含んで形成することにより、発光層１１３からは、発光効率の高い燐光発光を得ることが
できる。

電子輸送層１１４は、電子輸送性の高い物質を含む層である。電子輸送層１１４には、
Ａｌｑ_３、トリス（４−メチル−８−キノリノラト）アルミニウム（略称：Ａｌｍｑ_３）
、ビス（１０−ヒドロキシベンゾ［ｈ］キノリナト）ベリリウム（略称：ＢｅＢｑ_２）、
ＢＡｌｑ、Ｚｎ（ＢＯＸ）_２、ビス［２−（２−ヒドロキシフェニル）ベンゾチアゾラト
］亜鉛（略称：Ｚｎ（ＢＴＺ）_２）などの金属錯体を用いることができる。また、２−（
４−ビフェニリル）−５−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，３，４−オキサジア
ゾール（略称：ＰＢＤ）、１，３−ビス［５−（ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−１，
３，４−オキサジアゾール−２−イル］ベンゼン（略称：ＯＸＤ−７）、３−（４−ｔｅ
ｒｔ−ブチルフェニル）−４−フェニル−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリ
アゾール（略称：ＴＡＺ）、３−（４−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル）−４−（４−エチル
フェニル）−５−（４−ビフェニリル）−１，２，４−トリアゾール（略称：ｐ−ＥｔＴ
ＡＺ）、バソフェナントロリン（略称：ＢＰｈｅｎ）、バソキュプロイン（略称：ＢＣＰ
）、４，４’−ビス（５−メチルベンゾオキサゾール−２−イル）スチルベン（略称：Ｂ
ｚＯｓ）などの複素芳香族化合物も用いることができる。また、ポリ（２，５−ピリジン
ジイル）（略称：ＰＰｙ）、ポリ［（９，９−ジヘキシルフルオレン−２，７−ジイル）
−ｃｏ−（ピリジン−３，５−ジイル）］（略称：ＰＦ−Ｐｙ）、ポリ［（９，９−ジオ
クチルフルオレン−２，７−ジイル）−ｃｏ−（２，２’−ビピリジン−６，６’−ジイ
ル）］（略称：ＰＦ−ＢＰｙ）のような高分子化合物を用いることもできる。ここに述べ
た物質は、主に１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお、正孔
よりも電子の輸送性の高い物質であれば、上記以外の物質を電子輸送層１１４として用い
てもよい。

また、電子輸送層１１４は、単層のものだけでなく、上記物質からなる層が二層以上積
層したものとしてもよい。

電子注入層１１５は、電子注入性の高い物質を含む層である。電子注入層１１５には、
フッ化リチウム（ＬｉＦ）、フッ化セシウム（ＣｓＦ）、フッ化カルシウム（ＣａＦ_２）
、リチウム酸化物（ＬｉＯｘ）等のようなアルカリ金属、アルカリ土類金属、またはそれ
らの化合物を用いることができる。また、フッ化エルビウム（ＥｒＦ_３）のような希土類
金属化合物を用いることができる。また、上述した電子輸送層１１４を構成する物質を用
いることもできる。

あるいは、電子注入層１１５に、有機化合物と電子供与体（ドナー）とを混合してなる
複合材料を用いてもよい。このような複合材料は、電子供与体によって有機化合物に電子
が発生するため、電子注入性および電子輸送性に優れている。この場合、有機化合物とし
ては、発生した電子の輸送に優れた材料であることが好ましく、具体的には、例えば上述
した電子輸送層１１４を構成する物質（金属錯体や複素芳香族化合物等）を用いることが
できる。電子供与体としては、有機化合物に対し電子供与性を示す物質であればよい。具
体的には、アルカリ金属やアルカリ土類金属や希土類金属が好ましく、リチウム、セシウ
ム、マグネシウム、カルシウム、エルビウム、イッテルビウム等が挙げられる。また、ア
ルカリ金属酸化物やアルカリ土類金属酸化物が好ましく、リチウム酸化物、カルシウム酸
化物、バリウム酸化物等が挙げられる。また、酸化マグネシウムのようなルイス塩基を用
いることもできる。また、テトラチアフルバレン（略称：ＴＴＦ）等の有機化合物を用い
ることもできる。

なお、上述した正孔注入層１１１、正孔輸送層１１２、発光層１１３、電子輸送層１１
４、電子注入層１１５、電荷発生層（Ｅ）１１６は、それぞれ、蒸着法（真空蒸着法を含
む）、インクジェット法、塗布法等の方法で形成することができる。

上述した発光素子は、第１の電極１０１および第２の電極１０３との間に生じた電位差
により電流が流れ、ＥＬ層１０２において正孔と電子とが再結合することにより発光する
。そして、この発光は、第１の電極１０１および第２の電極１０３のいずれか一方または
両方を通って外部に取り出される。従って、第１の電極１０１および第２の電極１０３の
いずれか一方、または両方が透光性を有する電極となる。

以上により説明した発光素子は、有機金属錯体に基づく燐光発光が得られることから、
蛍光性化合物を用いた発光素子に比べて、高効率な発光素子を実現することができる。

なお、本実施の形態で示した発光素子は、本発明の一態様である有機金属錯体を適用し
て作製される発光素子の一例である。また、上記発光素子を備えた発光装置の構成として
は、パッシブマトリクス型の発光装置やアクティブマトリクス型の発光装置の他、別の実
施の形態で説明する上記とは別の構造を有する発光素子を備えたマイクロキャビティー構
造の発光装置などを作製することができ、これらは、いずれも本発明に含まれるものとす
る。

なお、アクティブマトリクス型の発光装置の場合において、トランジスタ（ＴＦＴ）の
構造は、特に限定されない。例えば、スタガ型や逆スタガ型のＴＦＴを適宜用いることが
できる。また、ＴＦＴ基板に形成される駆動用回路についても、Ｎ型およびＰ型のＴＦＴ
からなるものでもよいし、Ｎ型のＴＦＴまたはＰ型のＴＦＴのいずれか一方のみからなる
ものであってもよい。また、ＴＦＴに用いられる半導体膜の結晶性についても特に限定さ
れない。例えば、非晶質半導体膜、結晶性半導体膜を用いることができる。また、半導体
材料としては、ＩＶ族（ケイ素、ガリウム等）半導体、化合物半導体（酸化物半導体を含
む）の他、有機半導体等を用いることができる。

なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示す構成と適宜組み合わせて用い
ることができるものとする。

（実施の形態３）
本実施の形態では、本発明の一態様として、有機金属錯体に加え、他の２種類以上の有
機化合物を発光層に用いた発光素子について説明する。

本実施の形態に示す発光素子は、図２に示すように一対の電極（陽極２０１及び陰極２
０２）間にＥＬ層２０３を有する構造である。なお、ＥＬ層２０３には、少なくとも発光
層２０４を有し、その他、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電荷発生
層（Ｅ）などが含まれていても良い。なお、正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子
注入層、電荷発生層（Ｅ）には、実施の形態２に示した物質を用いることができる。

本実施の形態に示す発光層２０４には、実施の形態１に示した有機金属錯体を用いた燐
光性化合物２０５、第１の有機化合物２０６、および第２の有機化合物２０７が含まれて
いる。なお、燐光性化合物２０５は、発光層２０４におけるゲスト材料である。また、第
１の有機化合物２０６、および第２の有機化合物２０７のうち発光層２０４に含まれる割
合の多い方を発光層２０４におけるホスト材料とする。

発光層２０４において、上記ゲスト材料をホスト材料に分散させた構成とすることによ
り、発光層の結晶化を抑制することができる。また、ゲスト材料の濃度が高いことによる
濃度消光を抑制し、発光素子の発光効率を高くすることができる。

なお、第１の有機化合物２０６及び第２の有機化合物２０７のそれぞれの三重項励起エ
ネルギーの準位（Ｔ１準位）は、燐光性化合物２０５のＴ１準位よりも高いことが好まし
い。第１の有機化合物２０６（又は第２の有機化合物２０７）のＴ１準位が燐光性化合物
２０５のＴ１準位よりも低いと、発光に寄与する燐光性化合物２０５の三重項励起エネル
ギーを第１の有機化合物２０６（又は第２の有機化合物２０７）が消光（クエンチ）して
しまい、発光効率の低下を招くためである。

ここで、ホスト材料からゲスト材料へのエネルギー移動効率を高めるため、分子間のエ
ネルギー移動機構として知られているフェルスター機構（双極子−双極子相互作用）およ
びデクスター機構（電子交換相互作用）を考慮した上で、ホスト材料の発光スペクトル（
一重項励起状態からのエネルギー移動を論じる場合は蛍光スペクトル、三重項励起状態か
らのエネルギー移動を論じる場合は燐光スペクトル）とゲスト材料の吸収スペクトル（よ
り詳細には、最も長波長（低エネルギー）側の吸収帯におけるスペクトル）との重なりが
大きくなることが好ましい。しかしながら通常、ホスト材料の蛍光スペクトルを、ゲスト
材料の最も長波長（低エネルギー）側の吸収帯における吸収スペクトルと重ねることは困
難である。なぜならば、そのようにしてしまうと、ホスト材料の燐光スペクトルは蛍光ス
ペクトルよりも長波長（低エネルギー）側に位置するため、ホスト材料のＴ１準位が燐光
性化合物のＴ１準位を下回ってしまい、上述したクエンチの問題が生じてしまうからであ
る。一方、クエンチの問題を回避するため、ホスト材料のＴ１準位が燐光性化合物のＴ１
準位を上回るように設計すると、今度はホスト材料の蛍光スペクトルが短波長（高エネル
ギー）側にシフトするため、その蛍光スペクトルはゲスト材料の最も長波長（低エネルギ
ー）側の吸収帯における吸収スペクトルと重ならなくなる。したがって、ホスト材料の蛍
光スペクトルをゲスト材料の最も長波長（低エネルギー）側の吸収帯における吸収スペク
トルと重ね、ホスト材料の一重項励起状態からのエネルギー移動を最大限に高めることは
、通常困難である。

そこで本実施形態においては、第１の有機化合物２０６および第２の有機化合物２０７
は、励起錯体（エキサイプレックスとも言う）を形成する組み合わせであることが好まし
い。この場合、発光層２０４におけるキャリア（電子及びホール）の再結合の際に第１の
有機化合物２０６と第２の有機化合物２０７は、励起錯体を形成する。これにより、発光
層２０４において、第１の有機化合物２０６の蛍光スペクトルおよび第２の有機化合物２
０７の蛍光スペクトルは、より長波長側に位置する励起錯体の発光スペクトルに変換され
る。そして、励起錯体の発光スペクトルとゲスト材料の吸収スペクトルとの重なりが大き
くなるように、第１の有機化合物２０６と第２の有機化合物２０７を選択すれば、一重項
励起状態からのエネルギー移動を最大限に高めることができる。なお、三重項励起状態に
関しても、ホスト材料ではなく励起錯体からのエネルギー移動が生じると考えられる。

燐光性化合物２０５としては、実施の形態１で示した有機金属錯体を用いる。また、第
１の有機化合物２０６及び第２の有機化合物２０７としては、励起錯体を生じる組み合わ
せであればよいが、電子を受け取りやすい化合物（電子トラップ性化合物）と、ホールを
受け取りやすい化合物（正孔トラップ性化合物）とを組み合わせることが好ましい。

電子を受け取りやすい化合物としては、例えば、２−［３−（ジベンゾチオフェン−４
−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ
）、２−［４−（３，６−ジフェニル−９Ｈ−カルバゾール−９−イル）フェニル］ジベ
ンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ＣｚＰＤＢｑ−ＩＩＩ）、７−［３−（ジベンゾ
チオフェン−４−イル）フェニル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：７ｍＤＢＴ
ＰＤＢｑ−ＩＩ）、及び、６−［３−（ジベンゾチオフェン−４−イル）フェニル］ジベ
ンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：６ｍＤＢＴＰＤＢｑ−ＩＩ）が挙げられる。

ホールを受け取りやすい化合物としては、例えば、４−フェニル−４’−（９−フェニ
ル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）トリフェニルアミン（略称：ＰＣＢＡ１ＢＰ）、３
−［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−３−イル）アミノ］−９
−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＰＣＮ１）、４，４’，４’’−トリス［Ｎ−（
１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］トリフェニルアミン（略称：１’−ＴＮＡＴＡ）
、２，７−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−スピ
ロ−９，９’−ビフルオレン（略称：ＤＰＡ２ＳＦ）、Ｎ，Ｎ’−ビス（９−フェニルカ
ルバゾール−３−イル）−Ｎ，Ｎ’−ジフェニルベンゼン−１，３−ジアミン（略称：Ｐ
ＣＡ２Ｂ）、Ｎ−（９，９−ジメチル−２−Ｎ’，Ｎ’−ジフェニルアミノ−９Ｈ−フル
オレン−７−イル）ジフェニルアミン（略称：ＤＰＮＦ）、Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’−トリフェ
ニル−Ｎ，Ｎ’，Ｎ’’−トリス（９−フェニルカルバゾール−３−イル）ベンゼン−１
，３，５−トリアミン（略称：ＰＣＡ３Ｂ）、２−［Ｎ−（９−フェニルカルバゾール−
３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］スピロ−９，９’−ビフルオレン（略称：ＰＣＡＳＦ
）、２−［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］スピロ−９，
９’−ビフルオレン（略称：ＤＰＡＳＦ）、Ｎ，Ｎ’−ビス［４−（カルバゾール−９−
イル）フェニル］−Ｎ，Ｎ’−ジフェニル−９，９−ジメチルフルオレン−２，７−ジア
ミン（略称：ＹＧＡ２Ｆ）、４，４’−ビス［Ｎ−（３−メチルフェニル）−Ｎ−フェニ
ルアミノ］ビフェニル（略称：ＴＰＤ）、４，４’−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノ
フェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（略称：ＤＰＡＢ）、Ｎ−（９，９−ジメ
チル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）−Ｎ−｛９，９−ジメチル−２［Ｎ’−フェニル−
Ｎ’−（９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−イル）アミノ］−９Ｈ−フルオレン
−７−イル｝フェニルアミン（略称：ＤＦＬＡＤＦＬ）、３−［Ｎ−（９−フェニルカル
バゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣ
ｚＰＣＡ１）、３−［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−
９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＤＰＡ１）、３，６−ビス［Ｎ−（４−ジフェ
ニルアミノフェニル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣ
ｚＤＰＡ２）、４，４’−ビス（Ｎ−｛４−［Ｎ’−（３−メチルフェニル）−Ｎ’−フ
ェニルアミノ］フェニル｝−Ｎ−フェニルアミノ）ビフェニル（略称：ＤＮＴＰＤ）、３
，６−ビス［Ｎ−（４−ジフェニルアミノフェニル）−Ｎ−（１−ナフチル）アミノ］−
９−フェニルカルバゾール（略称：ＰＣｚＴＰＮ２）、３，６−ビス［Ｎ−（９−フェニ
ルカルバゾール−３−イル）−Ｎ−フェニルアミノ］−９−フェニルカルバゾール（略称
：ＰＣｚＰＣＡ２）が挙げられる。

上述した第１の有機化合物２０６及び第２の有機化合物２０７は、これらに限定される
ことなく、励起錯体を形成できる組み合わせであり、励起錯体の発光スペクトルが、燐光
性化合物２０５の吸収スペクトルと重なり、励起錯体の発光スペクトルのピークが、燐光
性化合物２０５の吸収スペクトルのピークよりも長波長であればよい。

なお、電子を受け取りやすい化合物とホールを受け取りやすい化合物で第１の有機化合
物２０６と第２の有機化合物２０７を構成する場合、その混合比によってキャリアバラン
スを制御することができる。具体的には、第１の有機化合物：第２の有機化合物＝１：９
〜９：１の範囲が好ましい。

本実施の形態で示した発光素子は、励起錯体の発光スペクトルと燐光性化合物の吸収ス
ペクトルとの重なりを利用したエネルギー移動により、エネルギー移動効率を高めること
ができるため、外部量子効率の高い発光素子を実現することができる。

なお、本発明の一態様に含まれる別の構成として、燐光性化合物２０５（ゲスト材料）
の他の２種類の有機化合物（第１の有機化合物２０６及び第２の有機化合物２０７）とし
て、正孔トラップ性のホスト分子、および電子トラップ性のホスト分子を用いて発光層２
０４を形成し、２種類のホスト分子中に存在するゲスト分子に正孔と電子を導いて、ゲス
ト分子を励起状態とする現象（すなわち、Ｇｕｅｓｔ Ｃｏｕｐｌｅｄ ｗｉｔｈ Ｃｏ
ｍｐｌｅｍｅｎｔａｒｙ Ｈｏｓｔｓ：ＧＣＣＨ）が得られるように発光層２０４を形成
する構成も可能である。

この時、正孔トラップ性のホスト分子、および電子トラップ性のホスト分子としては、
それぞれ、上述したホールを受け取りやすい化合物、および電子を受け取りやすい化合物
を用いることができる。

なお、本実施の形態で示した発光素子は、発光素子の構造の一例であり、本発明の一態
様である発光装置には、他の実施の形態で示す別の構造の発光素子を適用することもでき
る。また、上記発光素子を備えた発光装置の構成としては、パッシブマトリクス型の発光
装置やアクティブマトリクス型の発光装置の他、別の実施の形態で説明する上記とは別の
構造を有する発光素子を備えたマイクロキャビティー構造の発光装置などを作製すること
ができ、これらは、いずれも本発明に含まれるものとする。

なお、アクティブマトリクス型の発光装置の場合において、ＴＦＴの構造は、特に限定
されない。例えば、スタガ型や逆スタガ型のＴＦＴを適宜用いることができる。また、Ｔ
ＦＴ基板に形成される駆動用回路についても、Ｎ型およびＰ型のＴＦＴからなるものでも
よいし、Ｎ型のＴＦＴまたはＰ型のＴＦＴのいずれか一方のみからなるものであってもよ
い。さらに、ＴＦＴに用いられる半導体膜の結晶性についても特に限定されない。例えば
、非晶質半導体膜、結晶性半導体膜、その他、酸化物半導体膜等を用いることができる。

なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示す構成と適宜組み合わせて用い
ることができるものとする。

（実施の形態４）
本実施の形態では、本発明の一態様として、電荷発生層を挟んでＥＬ層を複数有する構
造の発光素子（以下、タンデム型発光素子という）について説明する。

本実施の形態に示す発光素子は、図３（Ａ）に示すように一対の電極（第１の電極３０
１および第２の電極３０４）間に、複数のＥＬ層（第１のＥＬ層３０２（１）、第２のＥ
Ｌ層３０２（２））を有するタンデム型発光素子である。

本実施の形態において、第１の電極３０１は、陽極として機能する電極であり、第２の
電極３０４は陰極として機能する電極である。なお、第１の電極３０１および第２の電極
３０４は、実施の形態２と同様な構成を用いることができる。また、複数のＥＬ層（第１
のＥＬ層３０２（１）、第２のＥＬ層３０２（２））は、実施の形態２または実施の形態
３で示したＥＬ層と同様な構成であっても良いが、いずれかが同様の構成であっても良い
。すなわち、第１のＥＬ層３０２（１）と第２のＥＬ層３０２（２）は、同じ構成であっ
ても異なる構成であってもよく、その構成は実施の形態２または実施の形態３と同様なも
のを適用することができる。

また、複数のＥＬ層（第１のＥＬ層３０２（１）、第２のＥＬ層３０２（２））の間に
は、電荷発生層（Ｉ）３０５が設けられている。電荷発生層（Ｉ）３０５は、第１の電極
３０１と第２の電極３０４に電圧を印加したときに、一方のＥＬ層に電子を注入し、他方
のＥＬ層に正孔を注入する機能を有する。本実施の形態の場合には、第１の電極３０１に
第２の電極３０４よりも電位が高くなるように電圧を印加すると、電荷発生層（Ｉ）３０
５から第１のＥＬ層３０２（１）に電子が注入され、第２のＥＬ層３０２（２）に正孔が
注入される。

なお、電荷発生層（Ｉ）３０５は、光の取り出し効率の点から、可視光に対して透光性
を有する（具体的には、電荷発生層（Ｉ）３０５に対する可視光の透過率が、４０％以上
）ことが好ましい。また、電荷発生層（Ｉ）３０５は、第１の電極３０１や第２の電極３
０４よりも低い導電率であっても機能する。

電荷発生層（Ｉ）３０５は、正孔輸送性の高い有機化合物に電子受容体（アクセプター
）が添加された構成であっても、電子輸送性の高い有機化合物に電子供与体（ドナー）が
添加された構成であってもよい。また、これらの両方の構成が積層されていても良い。

正孔輸送性の高い有機化合物に電子受容体が添加された構成とする場合において、正孔
輸送性の高い有機化合物としては、例えば、ＮＰＢやＴＰＤ、ＴＤＡＴＡ、ＭＴＤＡＴＡ
、４，４’−ビス［Ｎ−（スピロ−９，９’−ビフルオレン−２−イル）−Ｎ―フェニル
アミノ］ビフェニル（略称：ＢＳＰＢ）などの芳香族アミン化合物等を用いることができ
る。ここに述べた物質は、主に１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の正孔移動度を有する物質であ
る。但し、電子よりも正孔の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いて
も構わない。

また、電子受容体としては、７，７，８，８−テトラシアノ−２，３，５，６−テトラ
フルオロキノジメタン（略称：Ｆ_４−ＴＣＮＱ）、クロラニル等を挙げることができる。
また、遷移金属酸化物を挙げることができる。また元素周期表における第４族乃至第８族
に属する金属の酸化物を挙げることができる。具体的には、酸化バナジウム、酸化ニオブ
、酸化タンタル、酸化クロム、酸化モリブデン、酸化タングステン、酸化マンガン、酸化
レニウムは電子受容性が高いため好ましい。中でも特に、酸化モリブデンは大気中でも安
定であり、吸湿性が低く、扱いやすいため好ましい。

一方、電子輸送性の高い有機化合物に電子供与体が添加された構成とする場合において
、電子輸送性の高い有機化合物としては、例えば、Ａｌｑ、Ａｌｍｑ_３、ＢｅＢｑ_２、Ｂ
Ａｌｑなど、キノリン骨格またはベンゾキノリン骨格を有する金属錯体等を用いることが
できる。また、この他、Ｚｎ（ＢＯＸ）_２、Ｚｎ（ＢＴＺ）_２などのオキサゾール系、チ
アゾール系配位子を有する金属錯体なども用いることができる。さらに、金属錯体以外に
も、ＰＢＤやＯＸＤ−７、ＴＡＺ、ＢＰｈｅｎ、ＢＣＰなども用いることができる。ここ
に述べた物質は、主に１０^−６ｃｍ^２／Ｖｓ以上の電子移動度を有する物質である。なお
、正孔よりも電子の輸送性の高い有機化合物であれば、上記以外の物質を用いても構わな
い。

また、電子供与体としては、アルカリ金属またはアルカリ土類金属または希土類金属ま
たは元素周期表における第２、第１３族に属する金属およびその酸化物、炭酸塩を用いる
ことができる。具体的には、リチウム（Ｌｉ）、セシウム（Ｃｓ）、マグネシウム（Ｍｇ
）、カルシウム（Ｃａ）、イッテルビウム（Ｙｂ）、インジウム（Ｉｎ）、酸化リチウム
、炭酸セシウムなどを用いることが好ましい。また、テトラチアナフタセンのような有機
化合物を電子供与体として用いてもよい。

なお、上述した材料を用いて電荷発生層（Ｉ）３０５を形成することにより、ＥＬ層が
積層された場合における駆動電圧の上昇を抑制することができる。

本実施の形態では、ＥＬ層を２層有する発光素子について説明したが、図３（Ｂ）に示
すように、ｎ層（ただし、ｎは、３以上）のＥＬ層（３０２（１）〜３０２（ｎ））を積
層した発光素子についても、同様に適用することが可能である。本実施の形態に係る発光
素子のように、一対の電極間に複数のＥＬ層を有する場合、ＥＬ層とＥＬ層との間にそれ
ぞれ電荷発生層（Ｉ）（３０５（１）〜３０５（ｎ−１））を配置することで、電流密度
を低く保ったまま、高輝度領域での発光が可能である。電流密度を低く保てるため、長寿
命素子を実現できる。また、照明を応用例とした場合は、電極材料の抵抗による電圧降下
を小さくできるので、大面積での均一発光が可能となる。また、低電圧駆動が可能で消費
電力が低い発光装置を実現することができる。

また、それぞれのＥＬ層の発光色を異なるものにすることで、発光素子全体として、所
望の色の発光を得ることができる。例えば、２つのＥＬ層を有する発光素子において、第
１のＥＬ層の発光色と第２のＥＬ層の発光色を補色の関係になるようにすることで、発光
素子全体として白色発光する発光素子を得ることも可能である。なお、補色とは、混合す
ると無彩色になる色同士の関係をいう。つまり、補色の関係にある色の光と、発光する物
質から得られた光とを混合すると、白色発光を得ることができる。

また、３つのＥＬ層を有する発光素子の場合でも同様であり、例えば、第１のＥＬ層の
発光色が赤色であり、第２のＥＬ層の発光色が緑色であり、第３のＥＬ層の発光色が青色
である場合、発光素子全体としては、白色発光を得ることができる。

なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用
いることができる。

（実施の形態５）
本実施の形態では、本発明の一態様である発光装置について説明する。

本実施の形態に示す発光装置は、一対の電極間での光の共振効果を利用した微小光共振
器（マイクロキャビティー）構造を有しており、図４に示す様に一対の電極（反射電極４
０１及び半透過・半反射電極４０２）間に少なくともＥＬ層４０５を有する構造である発
光素子を複数、有している。また、ＥＬ層４０５は、少なくとも発光領域となる発光層４
０４（４０４Ｒ、４０４Ｇ、４０４Ｂ）を有し、その他、正孔注入層、正孔輸送層、電子
輸送層、電子注入層、電荷発生層（Ｅ）などが含まれていても良い。なお、発光層４０４
には、本発明の一態様である有機金属錯体が含まれている。

本実施の形態では、図４に示すように構造の異なる発光素子（第１の発光素子（Ｒ）４
１０Ｒ、第２の発光素子（Ｇ）４１０Ｇ、第３の発光素子（Ｂ）４１０Ｂ）を有して構成
される発光装置について説明する。

第１の発光素子（Ｒ）４１０Ｒは、反射電極４０１上に第１の透明導電層４０３ａと、
第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂ、第２の発光層（Ｇ）４０４Ｇ、第３の発光層（Ｒ）４０４
Ｒを一部に含むＥＬ層４０５と、半透過・半反射電極４０２とが順次積層された構造を有
する。また、第２の発光素子（Ｇ）４１０Ｇは、反射電極４０１上に第２の透明導電層４
０３ｂと、ＥＬ層４０５と、半透過・半反射電極４０２とが順次積層された構造を有する
。また、第３の発光素子（Ｂ）４１０Ｂは、反射電極４０１上にＥＬ層４０５と、半透過
・半反射電極４０２とが順次積層された構造を有する。

なお、上記発光素子（第１の発光素子（Ｒ）４１０Ｒ、第２の発光素子（Ｇ）４１０Ｇ
、第３の発光素子（Ｂ）４１０Ｂ）において、反射電極４０１、ＥＬ層４０５、半透過・
半反射電極４０２は共通である。また、第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂでは、４２０ｎｍ以
上４８０ｎｍ以下の波長領域にピークをもつ光（λ_Ｂ）を発光させ、第２の発光層（Ｇ）
４０４Ｇでは、５００ｎｍ以上５５０ｎｍ以下の波長領域にピークを持つ光（λ_Ｇ）を発
光させ、第３の発光層（Ｒ）４０４Ｒでは、６００ｎｍ以上７６０ｎｍ以下の波長領域に
ピークを持つ光（λ_Ｒ）を発光させる。これにより、いずれの発光素子（第１の発光素子
（Ｒ）４１０Ｒ、第２の発光素子（Ｇ）４１０Ｇ、第３の発光素子（Ｂ）４１０Ｂ）でも
、第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂ、第２の発光層（Ｇ）４０４Ｇ、および第３の発光層（Ｒ
）４０４Ｒからの発光が重ね合わされた、すなわち可視光領域に渡るブロードな光を発光
させることができる。なお、上記より、ピークを持つ光の波長は、λ_Ｂ＜λ_Ｇ＜λ_Ｒなる
関係であるとする。

本実施の形態に示す各発光素子は、それぞれ反射電極４０１と半透過・半反射電極４０
２との間にＥＬ層４０５を挟んでなる構造を有しており、ＥＬ層４０５に含まれる各発光
層から全方向に射出される発光は、微小光共振器（マイクロキャビティー）としての機能
を有する反射電極４０１と半透過・半反射電極４０２とによって共振される。なお、反射
電極４０１は、反射性を有する導電性材料により形成され、その膜に対する可視光の反射
率が４０％〜１００％、好ましくは７０％〜１００％であり、かつその抵抗率が１×１０
^−２Ωｃｍ以下の膜であるとする。また、半透過・半反射電極４０２は、反射性を有する
導電性材料と光透過性を有する導電性材料とにより形成され、その膜に対する可視光の反
射率が２０％〜８０％、好ましくは４０％〜７０％であり、かつその抵抗率が１×１０^−
２Ωｃｍ以下の膜であるとする。

また、本実施の形態では、各発光素子で、第１の発光素子（Ｒ）４１０Ｒと第２の発光
素子（Ｇ）４１０Ｇにそれぞれ設けられた透明導電層（第１の透明導電層４０３ａ、第２
の透明導電層４０３ｂ）の厚みを変えることにより、発光素子毎に反射電極４０１と半透
過・半反射電極４０２の間の光学距離を変えている。つまり、各発光素子の各発光層から
発光するブロードな光は、反射電極４０１と半透過・半反射電極４０２との間において、
共振する波長の光を強め、共振しない波長の光を減衰させることができるため、素子毎に
反射電極４０１と半透過・半反射電極４０２の間の光学距離を変えることにより、異なる
波長の光を取り出すことができる。

なお、光学距離（光路長ともいう）とは、実際の距離に屈折率をかけたものであり、本
実施の形態においては、実膜厚にｎ（屈折率）をかけたものを表している。すなわち、「
光学距離＝実膜厚×ｎ」である。

また、第１の発光素子（Ｒ）４１０Ｒでは、反射電極４０１から半透過・半反射電極４
０２までの総厚をｍλ_Ｒ／２（ただし、ｍは自然数）、第２の発光素子（Ｇ）４１０Ｇで
は、反射電極４０１から半透過・半反射電極４０２までの総厚をｍλ_Ｇ／２（ただし、ｍ
は自然数）、第３の発光素子（Ｂ）４１０Ｂでは、反射電極４０１から半透過・半反射電
極４０２までの総厚をｍλ_Ｂ／２（ただし、ｍは自然数）としている。

以上より、第１の発光素子（Ｒ）４１０Ｒからは、主としてＥＬ層４０５に含まれる第
３の発光層（Ｒ）４０４Ｒで発光した光（λ_Ｒ）が取り出され、第２の発光素子（Ｇ）４
１０Ｇからは、主としてＥＬ層４０５に含まれる第２の発光層（Ｇ）４０４Ｇで発光した
光（λ_Ｇ）が取り出され、第３の発光素子（Ｂ）４１０Ｂからは、主としてＥＬ層４０５
に含まれる第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂで発光した光（λ_Ｂ）が取り出される。なお、各
発光素子から取り出される光は、半透過・半反射電極４０２側からそれぞれ射出される。

また、上記構成において、反射電極４０１から半透過・半反射電極４０２までの総厚は
、厳密には反射電極４０１における反射領域から半透過・半反射電極４０２における反射
領域までの総厚ということができる。しかし、反射電極４０１や半透過・半反射電極４０
２における反射領域の位置を厳密に決定することは困難であるため、反射電極４０１と半
透過・半反射電極４０２の任意の位置を反射領域と仮定することで充分に上述の効果を得
ることができるものとする。

次に、第１の発光素子（Ｒ）４１０Ｒにおいて、反射電極４０１から第３の発光層（Ｒ
）４０４Ｒへの光学距離を所望の膜厚（（２ｍ’＋１）λ_Ｒ／４（ただし、ｍ’は自然数
））に調節することにより、第３の発光層（Ｒ）４０４Ｒからの発光を増幅させることが
できる。第３の発光層（Ｒ）４０４Ｒからの発光のうち、反射電極４０１によって反射さ
れて戻ってきた光（第１の反射光）は、第３の発光層（Ｒ）４０４Ｒから半透過・半反射
電極４０２に直接入射する光（第１の入射光）と干渉を起こすため、反射電極４０１から
第３の発光層（Ｒ）４０４Ｒへの光学距離を所望の値（（２ｍ’＋１）λ_Ｒ／４（ただし
、ｍ’は自然数））に調節して設けることにより、第１の反射光と第１の入射光との位相
を合わせ、第３の発光層（Ｒ）４０４Ｒからの発光を増幅させることができる。

なお、反射電極４０１と第３の発光層（Ｒ）４０４Ｒとの光学距離とは、厳密には反射
電極４０１における反射領域と第３の発光層（Ｒ）４０４Ｒにおける発光領域との光学距
離ということができる。しかし、反射電極４０１における反射領域や第３の発光層（Ｒ）
４０４Ｒにおける発光領域の位置を厳密に決定することは困難であるため、反射電極４０
１の任意の位置を反射領域、第３の発光層（Ｒ）４０４Ｒの任意の位置を発光領域と仮定
することで充分に上述の効果を得ることができるものとする。

次に、第２の発光素子（Ｇ）４１０Ｇにおいて、反射電極４０１から第２の発光層（Ｇ
）４０４Ｇへの光学距離を所望の膜厚（（２ｍ’’＋１）λ_Ｇ／４（ただし、ｍ’’は自
然数））に調節することにより、第２の発光層（Ｇ）４０４Ｇからの発光を増幅させるこ
とができる。第２の発光層（Ｇ）４０４Ｇからの発光のうち、反射電極４０１によって反
射されて戻ってきた光（第２の反射光）は、第２の発光層（Ｇ）４０４Ｇから半透過・半
反射電極４０２に直接入射する光（第２の入射光）と干渉を起こすため、反射電極４０１
から第２の発光層（Ｇ）４０４Ｇへの光学距離を所望の値（（２ｍ’’＋１）λ_Ｇ／４（
ただし、ｍ’’は自然数））に調節して設けることにより、第２の反射光と第２の入射光
との位相を合わせ、第２の発光層（Ｇ）４０４Ｇからの発光を増幅させることができる。

なお、反射電極４０１と第２の発光層（Ｇ）４０４Ｇとの光学距離とは、厳密には反射
電極４０１における反射領域と第２の発光層（Ｇ）４０４Ｇにおける発光領域との光学距
離ということができる。しかし、反射電極４０１における反射領域や第２の発光層（Ｇ）
４０４Ｇにおける発光領域の位置を厳密に決定することは困難であるため、反射電極４０
１の任意の位置を反射領域、第２の発光層（Ｇ）４０４Ｇの任意の位置を発光領域と仮定
することで充分に上述の効果を得ることができるものとする。

次に、第３の発光素子（Ｂ）４１０Ｂにおいて、反射電極４０１から第１の発光層（Ｂ
）４０４Ｂへの光学距離を所望の膜厚（（２ｍ’’’＋１）λ_Ｂ／４（ただし、ｍ’’’
は自然数））に調節することにより、第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂからの発光を増幅させ
ることができる。第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂからの発光のうち、反射電極４０１によっ
て反射されて戻ってきた光（第３の反射光）は、第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂから半透過
・半反射電極４０２に直接入射する光（第３の入射光）と干渉を起こすため、反射電極４
０１から第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂへの光学距離を所望の値（（２ｍ’’’＋１）λ_Ｂ
／４（ただし、ｍ’’’は自然数））に調節して設けることにより、第３の反射光と第３
の入射光との位相を合わせ、第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂからの発光を増幅させることが
できる。

なお、第３の発光素子において、反射電極４０１と第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂとの光
学距離とは、厳密には反射電極４０１における反射領域と第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂに
おける発光領域との光学距離ということができる。しかし、反射電極４０１における反射
領域や第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂにおける発光領域の位置を厳密に決定することは困難
であるため、反射電極４０１の任意の位置を反射領域、第１の発光層（Ｂ）４０４Ｂの任
意の位置を発光領域と仮定することで充分に上述の効果を得ることができるものとする。

なお、上記構成において、いずれの発光素子もＥＬ層に複数の発光層を有する構造を有
しているが、本発明はこれに限られることはなく、例えば、実施の形態４で説明したタン
デム型発光素子の構成と組み合わせて、一つの発光素子に電荷発生層を挟んで複数のＥＬ
層を設け、それぞれのＥＬ層に単数もしくは複数の発光層を形成する構成としてもよい。

本実施の形態で示した発光装置は、マイクロキャビティー構造を有しており、同じＥＬ
層を有していても発光素子ごとに異なる波長の光を取り出すことができるためＲＧＢの塗
り分けが不要となる。従って、高精細化を実現することが容易であるなどの理由からフル
カラー化を実現する上で有利である。また、特定波長の正面方向の発光強度を強めること
が可能となるため、低消費電力化を図ることができる。この構成は、３色以上の画素を用
いたカラーディスプレイ（画像表示装置）に適用する場合に、特に有用であるが、照明な
どの用途に用いても良い。

（実施の形態６）
本実施の形態では、本発明の一態様である有機金属錯体を発光層に用いた発光素子を有
する発光装置について説明する。

また、上記発光装置は、パッシブマトリクス型の発光装置でもアクティブマトリクス型
の発光装置でもよい。なお、本実施の形態に示す発光装置には、他の実施形態で説明した
発光素子を適用することが可能である。

本実施の形態では、アクティブマトリクス型の発光装置について図５を用いて説明する
。

なお、図５（Ａ）は発光装置を示す上面図であり、図５（Ｂ）は図５（Ａ）を鎖線Ａ−
Ａ’で切断した断面図である。本実施の形態に係るアクティブマトリクス型の発光装置は
、素子基板５０１上に設けられた画素部５０２と、駆動回路部（ソース線駆動回路）５０
３と、駆動回路部（ゲート線駆動回路）５０４（５０４ａ及び５０４ｂ）と、を有する。
画素部５０２、駆動回路部５０３、及び駆動回路部５０４は、シール材５０５によって、
素子基板５０１と封止基板５０６との間に封止されている。

また、素子基板５０１上には、駆動回路部５０３、及び駆動回路部５０４に外部からの
信号（例えば、ビデオ信号、クロック信号、スタート信号、又はリセット信号等）や電位
を伝達する外部入力端子を接続するための引き回し配線５０７が設けられる。ここでは、
外部入力端子としてＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）５０８を設ける例を示し
ている。なお、ここではＦＰＣしか図示されていないが、このＦＰＣにはプリント配線基
板（ＰＷＢ）が取り付けられていても良い。本明細書における発光装置には、発光装置本
体だけでなく、それにＦＰＣもしくはＰＷＢが取り付けられた状態をも含むものとする。

次に、断面構造について図５（Ｂ）を用いて説明する。素子基板５０１上には駆動回路
部及び画素部が形成されているが、ここでは、ソース線駆動回路である駆動回路部５０３
と、画素部５０２が示されている。

駆動回路部５０３はｎチャネル型ＴＦＴ５０９とｐチャネル型ＴＦＴ５１０とを組み合
わせたＣＭＯＳ回路が形成される例を示している。なお、駆動回路部を形成する回路は、
種々のＣＭＯＳ回路、ＰＭＯＳ回路もしくはＮＭＯＳ回路で形成しても良い。また、本実
施の形態では、基板上に駆動回路を形成したドライバー一体型を示すが、必ずしもその必
要はなく、基板上ではなく外部に駆動回路を形成することもできる。

また、画素部５０２はスイッチング用ＴＦＴ５１１と、電流制御用ＴＦＴ５１２と電流
制御用ＴＦＴ５１２の配線（ソース電極又はドレイン電極）に電気的に接続された第１の
電極（陽極）５１３とを含む複数の画素により形成される。なお、第１の電極（陽極）５
１３の端部を覆って絶縁物５１４が形成されている。ここでは、ポジ型の感光性アクリル
樹脂を用いることにより形成する。

また、上層に積層形成される膜の被覆性を良好なものとするため、絶縁物５１４の上端
部または下端部に曲率を有する曲面が形成されるようにするのが好ましい。例えば、絶縁
物５１４の材料として、ネガ型の感光性樹脂、或いはポジ型の感光性樹脂のいずれかを使
用することができ、有機化合物に限らず無機化合物、例えば、酸化珪素、酸窒化珪素等、
の両者を使用することができる。

第１の電極（陽極）５１３上には、ＥＬ層５１５及び第２の電極（陰極）５１６が積層
形成されている。ＥＬ層５１５は、少なくとも発光層が設けられており、発光層には、本
発明の一態様である有機金属錯体が含まれている。また、ＥＬ層５１５には、発光層の他
に正孔注入層、正孔輸送層、電子輸送層、電子注入層、電荷発生層等を適宜設けることが
できる。

なお、第１の電極（陽極）５１３、ＥＬ層５１５及び第２の電極（陰極）５１６との積
層構造で、発光素子５１７が形成されている。第１の電極（陽極）５１３、ＥＬ層５１５
及び第２の電極（陰極）５１６に用いる材料としては、実施の形態２に示す材料を用いる
ことができる。また、ここでは図示しないが、第２の電極（陰極）５１６は外部入力端子
であるＦＰＣ５０８に電気的に接続されている。

また、図５（Ｂ）に示す断面図では発光素子５１７を１つのみ図示しているが、画素部
５０２において、複数の発光素子がマトリクス状に配置されているものとする。画素部５
０２には、３種類（Ｒ、Ｇ、Ｂ）の発光が得られる発光素子をそれぞれ選択的に形成し、
フルカラー表示可能な発光装置を形成することができる。また、カラーフィルタと組み合
わせることによってフルカラー表示可能な発光装置としてもよい。

さらに、シール材５０５で封止基板５０６を素子基板５０１と貼り合わせることにより
、素子基板５０１、封止基板５０６、およびシール材５０５で囲まれた空間５１８に発光
素子５１７が備えられた構造になっている。なお、空間５１８には、不活性気体（窒素や
アルゴン等）が充填される場合の他、シール材５０５で充填される構成も含むものとする
。

なお、シール材５０５にはエポキシ系樹脂を用いるのが好ましい。また、これらの材料
はできるだけ水分や酸素を透過しない材料であることが望ましい。また、封止基板５０６
に用いる材料としてガラス基板や石英基板の他、ＦＲＰ（Ｆｉｂｅｒ Ｒｅｉｎｆｏｒｃ
ｅｄ Ｐｌａｓｔｉｃｓ）、ＰＶＦ（ポリビニルフロライド）、ポリエステルまたはアク
リル等からなるプラスチック基板を用いることができる。

以上のようにして、アクティブマトリクス型の発光装置を得ることができる。

なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成を適宜組み合わせて用
いることができる。

（実施の形態７）
本実施の形態では、本発明の一態様である有機金属錯体を適用して作製された発光装置
を用いて完成させた様々な電子機器の一例について、図６、図７を用いて説明する。

発光装置を適用した電子機器として、例えば、テレビジョン装置（テレビ、又はテレビ
ジョン受信機ともいう）、コンピュータ用などのモニタ、デジタルカメラ、デジタルビデ
オカメラ、デジタルフォトフレーム、携帯電話機（携帯電話、携帯電話装置ともいう）、
携帯型ゲーム機、携帯情報端末、音響再生装置、パチンコ機などの大型ゲーム機などが挙
げられる。これらの電子機器の具体例を図６に示す。

図６（Ａ）は、テレビジョン装置の一例を示している。テレビジョン装置７１００は、
筐体７１０１に表示部７１０３が組み込まれている。表示部７１０３により、映像を表示
することが可能であり、発光装置を表示部７１０３に用いることができる。また、ここで
は、スタンド７１０５により筐体７１０１を支持した構成を示している。

テレビジョン装置７１００の操作は、筐体７１０１が備える操作スイッチや、別体のリ
モコン操作機７１１０により行うことができる。リモコン操作機７１１０が備える操作キ
ー７１０９により、チャンネルや音量の操作を行うことができ、表示部７１０３に表示さ
れる映像を操作することができる。また、リモコン操作機７１１０に、当該リモコン操作
機７１１０から出力する情報を表示する表示部７１０７を設ける構成としてもよい。

なお、テレビジョン装置７１００は、受信機やモデムなどを備えた構成とする。受信機
により一般のテレビ放送の受信を行うことができ、さらにモデムを介して有線又は無線に
よる通信ネットワークに接続することにより、一方向（送信者から受信者）又は双方向（
送信者と受信者間、あるいは受信者間同士など）の情報通信を行うことも可能である。

図６（Ｂ）はコンピュータであり、本体７２０１、筐体７２０２、表示部７２０３、キ
ーボード７２０４、外部接続ポート７２０５、ポインティングデバイス７２０６等を含む
。なお、コンピュータは、発光装置をその表示部７２０３に用いることにより作製される
。

図６（Ｃ）は携帯型遊技機であり、筐体７３０１と筐体７３０２の２つの筐体で構成さ
れており、連結部７３０３により、開閉可能に連結されている。筐体７３０１には表示部
７３０４が組み込まれ、筐体７３０２には表示部７３０５が組み込まれている。また、図
６（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、その他、スピーカ部７３０６、記録媒体挿入部７３０７
、ＬＥＤランプ７３０８、入力手段（操作キー７３０９、接続端子７３１０、センサ７３
１１（力、変位、位置、速度、加速度、角速度、回転数、距離、光、液、磁気、温度、化
学物質、音声、時間、硬度、電場、電流、電圧、電力、放射線、流量、湿度、傾度、振動
、におい又は赤外線を測定する機能を含むもの）、マイクロフォン７３１２）等を備えて
いる。もちろん、携帯型遊技機の構成は上述のものに限定されず、少なくとも表示部７３
０４および表示部７３０５の両方、又は一方に発光装置を用いていればよく、その他付属
設備が適宜設けられた構成とすることができる。図６（Ｃ）に示す携帯型遊技機は、記録
媒体に記録されているプログラム又はデータを読み出して表示部に表示する機能や、他の
携帯型遊技機と無線通信を行って情報を共有する機能を有する。なお、図６（Ｃ）に示す
携帯型遊技機が有する機能はこれに限定されず、様々な機能を有することができる。

図６（Ｄ）は、携帯電話機の一例を示している。携帯電話機７４００は、筐体７４０１
に組み込まれた表示部７４０２の他、操作ボタン７４０３、外部接続ポート７４０４、ス
ピーカ７４０５、マイク７４０６などを備えている。なお、携帯電話機７４００は、発光
装置を表示部７４０２に用いることにより作製される。

図６（Ｄ）に示す携帯電話機７４００は、表示部７４０２を指などで触れることで、情
報を入力することができる。また、電話を掛ける、或いはメールを作成するなどの操作は
、表示部７４０２を指などで触れることにより行うことができる。

表示部７４０２の画面は主として３つのモードがある。第１は、画像の表示を主とする
表示モードであり、第２は、文字等の情報の入力を主とする入力モードである。第３は表
示モードと入力モードの２つのモードが混合した表示＋入力モードである。

例えば、電話を掛ける、或いはメールを作成する場合は、表示部７４０２を文字の入力
を主とする文字入力モードとし、画面に表示させた文字の入力操作を行えばよい。この場
合、表示部７４０２の画面のほとんどにキーボード又は番号ボタンを表示させることが好
ましい。

また、携帯電話機７４００内部に、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサ
を有する検出装置を設けることで、携帯電話機７４００の向き（縦か横か）を判断して、
表示部７４０２の画面表示を自動的に切り替えるようにすることができる。

また、画面モードの切り替えは、表示部７４０２を触れること、又は筐体７４０１の操
作ボタン７４０３の操作により行われる。また、表示部７４０２に表示される画像の種類
によって切り替えるようにすることもできる。例えば、表示部に表示する画像信号が動画
のデータであれば表示モード、テキストデータであれば入力モードに切り替える。

また、入力モードにおいて、表示部７４０２の光センサで検出される信号を検知し、表
示部７４０２のタッチ操作による入力が一定期間ない場合には、画面のモードを入力モー
ドから表示モードに切り替えるように制御してもよい。

表示部７４０２は、イメージセンサとして機能させることもできる。例えば、表示部７
４０２に掌や指で触れ、掌紋、指紋等を撮像することで、本人認証を行うことができる。
また、表示部に近赤外光を発光するバックライト又は近赤外光を発光するセンシング用光
源を用いれば、指静脈、掌静脈などを撮像することもできる。

図７（Ａ）及び図７（Ｂ）は２つ折り可能なタブレット型端末である。図７（Ａ）は、
開いた状態であり、タブレット型端末は、筐体９６３０、表示部９６３１ａ、表示部９６
３１ｂ、表示モード切り替えスイッチ９０３４、電源スイッチ９０３５、省電力モード切
り替えスイッチ９０３６、留め具９０３３、操作スイッチ９０３８、を有する。なお、当
該タブレット端末は、発光装置を表示部９６３１ａ、表示部９６３１ｂの一方又は両方に
用いることにより作製される。

表示部９６３１ａは、一部をタッチパネルの領域９６３２ａとすることができ、表示さ
れた操作キー９６３７にふれることでデータ入力をすることができる。なお、表示部９６
３１ａにおいては、一例として半分の領域が表示のみの機能を有する構成、もう半分の領
域がタッチパネルの機能を有する構成を示しているが該構成に限定されない。表示部９６
３１ａの全ての領域がタッチパネルの機能を有する構成としても良い。例えば、表示部９
６３１ａの全面をキーボードボタンを表示させてタッチパネルとし、表示部９６３１ｂを
表示画面として用いることができる。

また、表示部９６３１ｂにおいても表示部９６３１ａと同様に、表示部９６３１ｂの一
部をタッチパネルの領域９６３２ｂとすることができる。また、タッチパネルのキーボー
ド表示切り替えボタン９６３９が表示されている位置に指やスタイラスなどでふれること
で表示部９６３１ｂにキーボードボタン表示することができる。

また、タッチパネルの領域９６３２ａとタッチパネルの領域９６３２ｂに対して同時に
タッチ入力することもできる。

また、表示モード切り替えスイッチ９０３４は、縦表示または横表示などの表示の向き
を切り替え、白黒表示やカラー表示の切り替えなどを選択できる。省電力モード切り替え
スイッチ９０３６は、タブレット型端末に内蔵している光センサで検出される使用時の外
光の光量に応じて表示の輝度を最適なものとすることができる。タブレット型端末は光セ
ンサだけでなく、ジャイロ、加速度センサ等の傾きを検出するセンサなどの他の検出装置
を内蔵させてもよい。

また、図７（Ａ）では表示部９６３１ｂと表示部９６３１ａの表示面積が同じ例を示し
ているが特に限定されず、一方のサイズともう一方のサイズが異なっていてもよく、表示
の仕様も異なっていてもよい。例えば一方が他方よりも高精細な表示を行える表示パネル
としてもよい。

図７（Ｂ）は、閉じた状態であり、タブレット型端末は、筐体９６３０、太陽電池９６
３３、充放電制御回路９６３４、バッテリー９６３５、ＤＣＤＣコンバータ９６３６を有
する。なお、図７（Ｂ）では充放電制御回路９６３４の一例としてバッテリー９６３５、
ＤＣＤＣコンバータ９６３６を有する構成について示している。

なお、タブレット型端末は２つ折り可能なため、未使用時に筐体９６３０を閉じた状態
にすることができる。従って、表示部９６３１ａ、表示部９６３１ｂを保護できるため、
耐久性に優れ、長期使用の観点からも信頼性の優れたタブレット型端末を提供できる。

また、この他にも図７（Ａ）及び図７（Ｂ）に示したタブレット型端末は、様々な情報
（静止画、動画、テキスト画像など）を表示する機能、カレンダー、日付又は時刻などを
表示部に表示する機能、表示部に表示した情報をタッチ入力操作又は編集するタッチ入力
機能、様々なソフトウェア（プログラム）によって処理を制御する機能、等を有すること
ができる。

タブレット型端末の表面に装着された太陽電池９６３３によって、電力をタッチパネル
、表示部、または映像信号処理部等に供給することができる。なお、太陽電池９６３３は
、筐体９６３０の一面または二面に設けて、電力を供給するバッテリー９６３５の充電を
行う構成とすることができるため好適である。なおバッテリー９６３５としては、リチウ
ムイオン電池を用いると、小型化を図れる等の利点がある。

また、図７（Ｂ）に示す充放電制御回路９６３４の構成、及び動作について図７（Ｃ）
にブロック図を示し説明する。図７（Ｃ）には、太陽電池９６３３、バッテリー９６３５
、ＤＣＤＣコンバータ９６３６、コンバータ９６３８、スイッチＳＷ１乃至ＳＷ３、表示
部９６３１について示しており、バッテリー９６３５、ＤＣＤＣコンバータ９６３６、コ
ンバータ９６３８、スイッチＳＷ１乃至ＳＷ３が、図７（Ｂ）に示す充放電制御回路９６
３４に対応する箇所となる。

まず、外光を得て太陽電池９６３３により発電がされる場合の動作の例について説明す
る。太陽電池９６３３で発電した電力は、バッテリー９６３５を充電するための電圧とな
るようＤＣＤＣコンバータ９６３６で昇圧または降圧がなされる。そして、表示部９６３
１の動作に太陽電池９６３３からの電力が用いられる際にはスイッチＳＷ１をオンにし、
コンバータ９６３８で表示部９６３１に必要な電圧に昇圧または降圧をすることとなる。
また、表示部９６３１での表示を行わない際には、スイッチＳＷ１をオフにし、スイッチ
ＳＷ２をオンにしてバッテリー９６３５の充電を行う構成とすればよい。

なお太陽電池９６３３については、発電手段の一例として示したが、特に限定されず、
圧電素子（ピエゾ素子）や熱電変換素子（ペルティエ素子）などの他の発電手段によるバ
ッテリー９６３５の充電を行う構成であってもよい。例えば、無線（非接触）で電力を送
受信して充電する無接点電力伝送モジュールや、また他の充電手段を組み合わせて行う構
成としてもよい。

また、本実施の形態で説明した表示部を具備していれば、図７に示した電子機器に特に
限定されないことは言うまでもない。

以上のようにして、本発明の一態様である発光装置を適用して電子機器を得ることがで
きる。発光装置の適用範囲は極めて広く、あらゆる分野の電子機器に適用することが可能
である。

なお、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用
いることができる。

（実施の形態８）
本実施の形態では、本発明の一態様である有機金属錯体を含む発光装置を適用した照明
装置の一例について、図８を用いて説明する。

図８は、発光装置を室内の照明装置８００１として用いた例である。なお、発光装置は
大面積化も可能であるため、大面積の照明装置を形成することもできる。その他、曲面を
有する筐体を用いることで、発光領域が曲面を有する照明装置８００２を形成することも
できる。本実施の形態で示す発光装置に含まれる発光素子は薄膜状であり、筐体のデザイ
ンの自由度が高い。したがって、様々な意匠を凝らした照明装置を形成することができる
。さらに、室内の壁面に大型の照明装置８００３を備えても良い。

また、発光装置をテーブルの表面に用いることによりテーブルとしての機能を備えた照
明装置８００４とすることができる。なお、その他の家具の一部に発光装置を用いること
により、家具としての機能を備えた照明装置とすることができる。

以上のように、発光装置を適用した様々な照明装置が得られる。なお、これらの照明装
置は本発明の一態様に含まれるものとする。

また、本実施の形態に示す構成は、他の実施の形態に示した構成と適宜組み合わせて用
いることができる。

≪合成例１≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１００）で表される本発明の一態様である有機
金属錯体、ビス｛４，６−ジメチル−２−［５−（２，６−ジメチルフェニル）−３−（
３，５−ジメチルフェニル）−２−ピラジニル−κＮ］フェニル−κＣ｝（２，８−ジメ
チル−４，６−ノナンジオナト−κ^２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（
ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ）_２（ｄｉｖｍ）］）の合成方法について説明する。なお、［Ｉｒ
（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ）_２（ｄｉｖｍ）］の構造を以下に示す。

＜ステップ１：２，８−ジメチル−４，６−ノナンジオン（略称：Ｈｄｉｖｍ）の合成＞
まず、Ｎ，Ｎ−ジメチルホルムアミド（略称：ＤＭＦ）２５ｍＬ、カリウム−ｔ−ブト
キシド（略称：ｔ−ＢｕＯＫ）５．５９ｇ、を三口フラスコに入れ、フラスコ内を窒素置
換し、５０℃に加熱した。この溶液に、イソ吉草酸メチル３．５ｇ、２．５ｍＬのＤＭＦ
に溶かした４−メチル−２−ペンタノン２．０ｇを加え、５０℃で６時間攪拌した。得ら
れた溶液を室温まで冷やし、２０％硫酸６．８ｍＬ、水２５ｍＬにて吸引ろ過を行い、濾
物をトルエンで洗浄した。ろ液からトルエンにて有機層を抽出し、抽出液の溶媒を留去し
た。得られた残渣を減圧蒸留で精製し、目的物であるＨｄｉｖｍを１．５ｇ得た（黄色油
状物）。ステップ１の合成スキームを下記（Ａ−１）に示す。

＜ステップ２：ビス｛４，６−ジメチル−２−［５−（２，６−ジメチルフェニル）−３
−（３，５−ジメチルフェニル）−２−ピラジニル−κＮ］フェニル−κＣ｝（２，８−
ジメチル−４，６−ノナンジオナト−κ^２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉ
ｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ）_２（ｄｉｖｍ）］）の合成＞
次に、上記ステップ１で得たＨｄｉｖｍ ０．２３ｇ、ジ−μ−クロロ−テトラキス｛
４，６−ジメチル−２−［５−（２，６−ジメチルフェニル）−３−（３，５−ジメチル
フェニル）−２−ピラジニル−κＮ］フェニル−κＣ｝ジイリジウム（ＩＩＩ）（略称：
［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ）_２Ｃｌ］_２）１．２ｇ、炭酸ナトリウム０．５１ｇ、２
−エトキシエタノール３０ｍＬを、還流管を付けた丸底フラスコに入れ、フラスコ内をア
ルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １２０Ｗ）を１時間照射するこ
とで加熱した。溶媒を留去し、得られた残渣を、メタノールで吸引ろ過した。得られた固
体をジクロロメタンに溶かし、セライト、アルミナ、セライトの順で積層したろ過補助剤
に通してろ過した。ろ液の溶媒を留去し、得られた固体をジクロロメタンとメタノールに
て再結晶することにより、本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄ
ｍｐ）_２（ｄｉｖｍ）］を暗赤色粉末として得た（収率６６％）。なお、マイクロ波の照
射はマイクロ波合成装置（ＣＥＭ社製 Ｄｉｓｃｏｖｅｒ）を用いた。

得られた暗赤色粉末０．５ｇを、トレインサブリメーション法により昇華精製した。昇
華精製条件は、圧力２．９Ｐａ、アルゴンガスを流量５．０ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、
２６０℃で固体を加熱した。昇華精製後、目的物の暗赤色固体を収率８５％で得た。ステ
ップ２の合成スキームを下記（Ａ−２）に示す。

なお、上記ステップ２で得られた暗赤色粉末の核磁気共鳴分光法（^１Ｈ−ＮＭＲ）によ
る分析結果を下記に示す。また、^１Ｈ−ＮＭＲチャートを図９に示す。このことから、本
合成例１において、上述の構造式（１００）で表される本発明の一態様である有機金属錯
体［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ）_２（ｄｉｖｍ）］が得られたことがわかった。

^１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ_３）：０．４５（ｄ，６Ｈ），０．６９（ｄ，６Ｈ），１
．４１（ｓ，６Ｈ），１．７９−１．８４（ｔ，２Ｈ），１．９４（ｓ，６Ｈ），１．９
８（ｄ，４Ｈ），２．１３（ｓ，１２Ｈ），２．３５（ｓ，１２Ｈ），５．１８（ｓ，１
Ｈ），６．４７（ｓ，２Ｈ），６．８９（ｓ，２Ｈ），７．０７（ｄ，４Ｈ），７．１２
（ｓ，２Ｈ），７．１６−７．１９（ｔ，２Ｈ），７．２７（ｓ，１Ｈ），７．４４（ｓ
，３Ｈ），８．３６（ｓ，２Ｈ）．

次に、［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ）_２（ｄｉｖｍ）］のジクロロメタン溶液の紫外
可視吸収スペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定
した。吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製 Ｖ５５０型
）を用い、ジクロロメタン溶液（０．０５７ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測
定を行った。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製
ＦＳ９２０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．０５７ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セ
ルに入れ、室温で測定を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果
を図１０に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。また、図１０にお
いて２本の実線が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示し、太い実線は発光ス
ペクトルを示している。図１０に示す吸収スペクトルは、ジクロロメタン溶液（０．０５
７ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れて測定した吸収スペクトルから、ジクロロメタンのみ
を石英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結果を示している。

図１０に示す通り、本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ
）_２（ｄｉｖｍ）］は、６１１ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液から
は赤橙色の発光が観測された。

次に、本実施例で得られた［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ）_２（ｄｉｖｍ）］を液体ク
ロマトグラフ質量分析（Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ Ｍａｓｓ Ｓｐ
ｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ（略称：ＬＣ／ＭＳ分析））によって質量（ＭＳ）分析した。

ＬＣ／ＭＳ分析は、ＬＣ（液体クロマトグラフィー）分離をウォーターズ社製Ａｃｑｕ
ｉｔｙ ＵＰＬＣにより、ＭＳ分析（質量分析）をウォーターズ社製Ｘｅｖｏ Ｇ２ Ｔ
ｏｆ ＭＳにより行った。ＬＣ分離で用いたカラムはＡｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ ＢＥＨ
Ｃ８ （２．１×１００ｍｍ １．７μｍ）、カラム温度は４０℃とした。移動相は移
動相Ａをアセトニトリル、移動相Ｂを０．１％ギ酸水溶液とした。また、サンプルは任意
の濃度の［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ）_２（ｄｉｖｍ）］をトルエンに溶解し、アセト
ニトリルで希釈して調整し、注入量は５．０μＬとした。

ＭＳ分析では、エレクトロスプレーイオン化法（ＥｌｅｃｔｒｏＳｐｒａｙ Ｉｏｎｉ
ｚａｔｉｏｎ（略称：ＥＳＩ））によるイオン化を行った。この時のキャピラリー電圧は
３．０ｋＶ、サンプルコーン電圧は３０Ｖとし、検出はポジティブモードで行った。以上
の条件でイオン化されたｍ／ｚ＝１１５９．５５の成分を衝突室（コリジョンセル）内で
アルゴンガスと衝突させてプロダクトイオンに解離させた。アルゴンを衝突させる際のエ
ネルギー（コリジョンエネルギー）は５０ｅＶとした。なお、測定する質量範囲はｍ／ｚ
＝１００〜１３００とした。図１１に、解離させたプロダクトイオンを飛行時間（ＴＯＦ
）型ＭＳで検出した結果を示す。

図１１の結果から、［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ）_２（ｄｉｖｍ）］は、主としてｍ
／ｚ＝９７５付近にプロダクトイオンが検出されることがわかった。なお、図１１に示す
結果は、［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ）_２（ｄｉｖｍ）］に由来する特徴的な結果を示
すものであることから、混合物中に含まれる［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ）_２（ｄｉｖ
ｍ）］を同定する上での重要なデータであるといえる。

なお、ｍ／ｚ＝９７５付近のプロダクトイオンは、［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ）_２
（ｄｉｖｍ）］におけるＨｄｉｖｍが離脱した状態のカチオンと推定され、［Ｉｒ（ｄｍ
ｄｐｐｒ−ｄｍｐ）_２（ｄｉｖｍ）］が、Ｈｄｉｖｍを含んでいることを示唆するもので
ある。

≪合成例２≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１０１）で表される本発明の一態様である有機
金属錯体、ビス｛４，６−ジメチル−２−［５−（２，６−ジメチルフェニル）−３−（
３，５−ジメチルフェニル）−２−ピラジニル−κＮ］フェニル−κＣ｝（３，５−ヘプ
タンジオナト−κ^２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄ
ｍｐ）_２（ｄｐｒｍ）］）の合成方法について説明する。なお、［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−
ｄｍｐ）_２（ｄｐｒｍ）］の構造を以下に示す。

＜ステップ１：ビス｛４，６−ジメチル−２−［５−（２，６−ジメチルフェニル）−３
−（３，５−ジメチルフェニル）−２−ピラジニル−κＮ］フェニル−κＣ｝（３，５−
ヘプタンジオナト−κ^２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ
−ｄｍｐ）_２（ｄｐｒｍ）］）の合成＞
まず、ジ−μ−クロロ−テトラキス｛４，６−ジメチル−２−［５−（２，６−ジメチ
ルフェニル）−３−（３，５−ジメチルフェニル）−２−ピラジニル−κＮ］フェニル−
κＣ｝ジイリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ）_２Ｃｌ］_２）１
．２ｇ、３，５−ヘプタンジオン（略称：Ｈｄｐｒｍ）０．２３ｇ、炭酸ナトリウム０．
５１ｇ、２−エトキシエタノール３０ｍＬを、還流管を付けた丸底フラスコに入れ、フラ
スコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １２０Ｗ）を１時間
照射することで加熱した。溶媒を留去し、得られた残渣を、メタノールで吸引ろ過した。
得られた固体をジクロロメタンに溶かし、セライト、アルミナ、セライトの順で積層した
ろ過補助剤に通してろ過した。ろ液の溶媒を留去し、得られた固体をジクロロメタンとメ
タノールにて再結晶することにより、本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍｄ
ｐｐｒ−ｄｍｐ）_２（ｄｐｒｍ）］を得た（暗赤色粉末、収率５８％）。なお、マイクロ
波の照射はマイクロ波合成装置（ＣＥＭ社製 Ｄｉｓｃｏｖｅｒ）を用いた。

得られた暗赤色粉末０．５３ｇを、トレインサブリメーション法により昇華精製した。
昇華精製条件は、圧力２．８Ｐａ、アルゴンガスを流量５．０ｍＬ／ｍｉｎで流しながら
、２７０℃で固体を加熱した。昇華精製後、目的物の暗赤色固体を収率８３％で得た。ス
テップ１の合成スキームを下記（Ｂ−１）に示す。

なお、上記ステップ１で得られた暗赤色粉末の核磁気共鳴分光法（^１Ｈ−ＮＭＲ）によ
る分析結果を下記に示す。また、^１Ｈ−ＮＭＲチャートを図１２に示す。このことから、
本合成例２において、上述の構造式（１０１）で表される本発明の一態様である有機金属
錯体［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ）_２（ｄｐｒｍ）］が得られたことがわかった。

^１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ_３）：０．８０−０．８３（ｔ，６Ｈ），１．４６（ｓ，
６Ｈ），１．９３（ｓ，６Ｈ），１．９７−２．０２（ｄｍ，４Ｈ），２．１１（ｓ，１
２Ｈ），２．３４（ｓ，１２Ｈ），５．１８（ｓ，１Ｈ），６．４７（ｓ，２Ｈ），６．
８２（ｓ，２Ｈ），７．０５−７．０７（ｄ，４Ｈ），７．１１（ｓ，２Ｈ），７．１５
−７．１８（ｔ，２Ｈ），７．４１（ｓ，４Ｈ），８．３１（ｓ，２Ｈ）．

次に、［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ）_２（ｄｐｒｍ）］のジクロロメタン溶液の紫外
可視吸収スペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定
した。吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製 Ｖ５５０型
）を用い、ジクロロメタン溶液（０．０６１ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測
定を行った。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製
ＦＳ９２０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．０６１ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セ
ルに入れ、室温で測定を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果
を図１３に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。また、図１３にお
いて２本の実線が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示し、太い実線は発光ス
ペクトルを示している。図１３に示す吸収スペクトルは、ジクロロメタン溶液（０．０６
１ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れて測定した吸収スペクトルから、ジクロロメタンのみ
を石英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結果を示している。

図１３に示す通り、本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ
）_２（ｄｐｒｍ）］は、６１１ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液から
は赤色の発光が観測された。

次に、本実施例で得られた［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ）_２（ｄｐｒｍ）］を液体ク
ロマトグラフ質量分析（Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ Ｍａｓｓ Ｓｐ
ｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ（略称：ＬＣ／ＭＳ分析））によって質量（ＭＳ）分析した。

ＬＣ／ＭＳ分析は、ＬＣ（液体クロマトグラフィー）分離をウォーターズ社製Ａｃｑｕ
ｉｔｙ ＵＰＬＣにより、ＭＳ分析（質量分析）をウォーターズ社製Ｘｅｖｏ Ｇ２ Ｔ
ｏｆ ＭＳにより行った。ＬＣ分離で用いたカラムはＡｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ ＢＥＨ
Ｃ８ （２．１×１００ｍｍ １．７μｍ）、カラム温度は４０℃とした。移動相は移
動相Ａをアセトニトリル、移動相Ｂを０．１％ギ酸水溶液とした。また、サンプルは任意
の濃度の［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ）_２（ｄｐｒｍ）］をトルエンに溶解し、アセト
ニトリルで希釈して調整し、注入量は５．０μＬとした。

ＭＳ分析では、エレクトロスプレーイオン化法（ＥｌｅｃｔｒｏＳｐｒａｙ Ｉｏｎｉ
ｚａｔｉｏｎ（略称：ＥＳＩ））によるイオン化を行った。この時のキャピラリー電圧は
３．０ｋＶ、サンプルコーン電圧は３０Ｖとし、検出はポジティブモードで行った。以上
の条件でイオン化されたｍ／ｚ＝１１０３．４８の成分を衝突室（コリジョンセル）内で
アルゴンガスと衝突させてプロダクトイオンに解離させた。アルゴンを衝突させる際のエ
ネルギー（コリジョンエネルギー）は５０ｅＶとした。なお、測定する質量範囲はｍ／ｚ
＝１００〜１３００とした。図１４に、解離させたプロダクトイオンを飛行時間（ＴＯＦ
）型ＭＳで検出した結果を示す。

図１４の結果から、［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ）_２（ｄｐｒｍ）］は、主としてｍ
／ｚ＝９７５付近にプロダクトイオンが検出されることがわかった。なお、図１４に示す
結果は、［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ）_２（ｄｐｒｍ）］に由来する特徴的な結果を示
すものであることから、混合物中に含まれる［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ）_２（ｄｐｒ
ｍ）］を同定する上での重要なデータであるといえる。

なお、ｍ／ｚ＝９７５付近のプロダクトイオンは、［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ）_２
（ｄｐｒｍ）］におけるＨｄｐｒｍが離脱した状態のカチオンと推定され、［Ｉｒ（ｄｍ
ｄｐｐｒ−ｄｍｐ）_２（ｄｐｒｍ）］が、Ｈｄｐｒｍを含んでいることを示唆するもので
ある。

≪合成例３≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１０２）で表される本発明の一態様である有機
金属錯体、ビス｛４，６−ジメチル−２−［５−（２，６−ジメチルフェニル）−３−（
３，５−ジメチルフェニル）−２−ピラジニル−κＮ］フェニル−κＣ｝（６−メチル−
２，４−ヘプタンジオナト−κ^２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍ
ｄｐｐｒ−ｄｍｐ）_２（ｉｖａｃ）］）の合成方法について説明する。なお、［Ｉｒ（ｄ
ｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ）_２（ｉｖａｃ）］の構造を以下に示す。

＜ステップ１：ビス｛４，６−ジメチル−２−［５−（２，６−ジメチルフェニル）−３
−（３，５−ジメチルフェニル）−２−ピラジニル−κＮ］フェニル−κＣ｝（６−メチ
ル−２，４−ヘプタンジオナト−κ^２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（
ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ）_２（ｉｖａｃ）］）の合成＞
まず、ジ−μ−クロロ−テトラキス｛４，６−ジメチル−２−［５−（２，６−ジメチ
ルフェニル）−３−（３，５−ジメチルフェニル）−２−ピラジニル−κＮ］フェニル−
κＣ｝ジイリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ）_２Ｃｌ］_２）１
．２ｇ、６−メチル−２，４−ヘプタンジオン（略称：Ｈｉｖａｃ）０．４６ｇ、炭酸ナ
トリウム１．１６ｇ、２−エトキシエタノール３０ｍＬを、還流管を付けた丸底フラスコ
に入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １２０
Ｗ）を１時間照射することで加熱した。溶媒を留去し、得られた残渣を、メタノールで吸
引ろ過した。得られた固体をジクロロメタンに溶かし、セライト、アルミナ、セライトの
順で積層したろ過補助剤に通してろ過した。ろ液の溶媒を留去し、得られた残渣を酢酸エ
チル：ヘキサン＝１：５を展開溶媒としたフラッシュカラムクロマトグラフィーにて精製
した。溶液の溶媒を留去し、得られた固体をジクロロメタンとメタノールにて再結晶する
ことにより、本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ）_２（ｉ
ｖａｃ）］を得た（暗赤色粉末、収率４６％）。なお、マイクロ波の照射はマイクロ波合
成装置（ＣＥＭ社製 Ｄｉｓｃｏｖｅｒ）を用いた。

得られた暗赤色粉末０．４１ｇを、トレインサブリメーション法により昇華精製した。
昇華精製条件は、圧力２．８Ｐａ、アルゴンガスを流量５．０ｍＬ／ｍｉｎで流しながら
、２６０℃で固体を加熱した。昇華精製後、目的物の暗赤色固体を収率７６％で得た。ス
テップ１の合成スキームを下記（Ｃ−１）に示す。

なお、上記ステップ１で得られた暗赤色粉末の核磁気共鳴分光法（^１Ｈ−ＮＭＲ）によ
る分析結果を下記に示す。また、^１Ｈ−ＮＭＲチャートを図１５に示す。このことから、
本合成例３において、上述の構造式（１０２）で表される本発明の一態様である有機金属
錯体［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ）_２（ｉｖａｃ）］が得られたことがわかった。

^１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ_３）：０．４３−０．４５（ｄ，３Ｈ），０．６５−０．
６７（ｄ，３Ｈ），１．４１（ｓ，３Ｈ），１．４７（ｓ，３Ｈ），１．７７（ｓ，４Ｈ
），１．９２−１．９４（ｄ，８Ｈ），２．１１−２．１３（ｄ，１４Ｈ），２．３４（
ｓ，１０Ｈ），５．１６（ｓ，１Ｈ），６．４５（ｓ，１Ｈ），６．４８（ｓ，１Ｈ），
６．８０（ｓ，１Ｈ），６．８８（ｓ，１Ｈ），７．０５−７．０７（ｍ，５Ｈ），７．
１１（ｓ，２Ｈ），７．１５−７．１９（ｍ，２Ｈ），７．４０（ｓ，３Ｈ），８．３１
（ｓ，１Ｈ），８．３９（ｓ，１Ｈ）．

次に、［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ）_２（ｉｖａｃ）］のジクロロメタン溶液の紫外
可視吸収スペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定
した。吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製 Ｖ５５０型
）を用い、ジクロロメタン溶液（０．０６１ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測
定を行った。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製
ＦＳ９２０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．０６１ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セ
ルに入れ、室温で測定を行った。得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果
を図１６に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度を表す。また、図１６にお
いて２本の実線が示されているが、細い実線は吸収スペクトルを示し、太い実線は発光ス
ペクトルを示している。図１６に示す吸収スペクトルは、ジクロロメタン溶液（０．０６
１ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れて測定した吸収スペクトルから、ジクロロメタンのみ
を石英セルに入れて測定した吸収スペクトルを差し引いた結果を示している。

図１６に示す通り、本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ
）_２（ｉｖａｃ）］は、６１０ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液から
は赤色の発光が観測された。

次に、本実施例で得られた［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ）_２（ｉｖａｃ）］を液体ク
ロマトグラフ質量分析（Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ Ｍａｓｓ Ｓｐ
ｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ（略称：ＬＣ／ＭＳ分析））によって質量（ＭＳ）分析した。

ＬＣ／ＭＳ分析は、ＬＣ（液体クロマトグラフィー）分離をウォーターズ社製Ａｃｑｕ
ｉｔｙ ＵＰＬＣにより、ＭＳ分析（質量分析）をウォーターズ社製Ｘｅｖｏ Ｇ２ Ｔ
ｏｆ ＭＳにより行った。ＬＣ分離で用いたカラムはＡｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ ＢＥＨ
Ｃ８ （２．１×１００ｍｍ １．７μｍ）、カラム温度は４０℃とした。移動相は移
動相Ａをアセトニトリル、移動相Ｂを０．１％ギ酸水溶液とした。また、サンプルは任意
の濃度の［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ）_２（ｉｖａｃ）］をクロロホルムに溶解し、ア
セトニトリルで希釈して調整し、注入量は５．０μＬとした。

ＭＳ分析では、エレクトロスプレーイオン化法（ＥｌｅｃｔｒｏＳｐｒａｙ Ｉｏｎｉ
ｚａｔｉｏｎ（略称：ＥＳＩ））によるイオン化を行った。この時のキャピラリー電圧は
３．０ｋＶ、サンプルコーン電圧は３０Ｖとし、検出はポジティブモードで行った。以上
の条件でイオン化されたｍ／ｚ＝１１１７．５０の成分を衝突室（コリジョンセル）内で
アルゴンガスと衝突させてプロダクトイオンに解離させた。アルゴンを衝突させる際のエ
ネルギー（コリジョンエネルギー）は５０ｅＶとした。なお、測定する質量範囲はｍ／ｚ
＝１００〜１３００とした。図１７に、解離させたプロダクトイオンを飛行時間（ＴＯＦ
）型ＭＳで検出した結果を示す。

図１７の結果から、［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ）_２（ｉｖａｃ）］は、主としてｍ
／ｚ＝９７５付近にプロダクトイオンが検出されることがわかった。なお、図１７に示す
結果は、［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ）_２（ｉｖａｃ）］に由来する特徴的な結果を示
すものであることから、混合物中に含まれる［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ）_２（ｉｖａ
ｃ）］を同定する上での重要なデータであるといえる。

なお、ｍ／ｚ＝９７５付近のプロダクトイオンは、［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ）_２
（ｉｖａｃ）］におけるＨｉｖａｃが離脱した状態のカチオンと推定され、［Ｉｒ（ｄｍ
ｄｐｐｒ−ｄｍｐ）_２（ｉｖａｃ）］が、Ｈｉｖａｃを含んでいることを示唆するもので
ある。

≪合成例４≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１０３）で表される本発明の一態様である有機
金属錯体、ビス｛４，６−ジメチル−２−［５−（２，６−ジメチルフェニル）−３−（
３，５−ジメチルフェニル）−２−ピラジニル−κＮ］フェニル−κＣ｝（３，７−ジメ
チル−４，６−ノナンジオナト−κ^２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（
ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ）_２（ｄｍｂｍ）］）の合成方法について説明する。なお、［Ｉｒ
（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ）_２（ｄｍｂｍ）］の構造を以下に示す。

＜ステップ１：３，７−ジメチル−４，６−ノナンジオン（略称：Ｈｄｍｂｍ）の合成＞
まず、ＤＭＦ２７．５ｍＬ、カリウム‐ｔ−ブトキシド５．６１ｇ、を三口フラスコに
入れ、フラスコ内を窒素置換し、５０℃に加熱した。この溶液に、シリンジを用いて、Ｄ
Ｌ−２−メチル−酪酸エチル３．５ｇ、２．５ｍＬのＤＭＦに溶かした３−メチル−２−
ペンタノン２．０ｇを加え、５０℃で６時間攪拌した。得られた溶液を室温まで冷やし、
２０％硫酸、水にて吸引ろ過を行い、ろ物をトルエンで洗浄した。ろ液とトルエンを合わ
せた混合溶液からトルエンにて有機層を抽出し、得られた有機層を水、飽和食塩水にて洗
浄し、硫酸マグネシウムを加えて乾燥し、自然ろ過した。ろ液の溶媒を留去し、得られた
残渣を減圧蒸留で精製し、目的物であるＨｄｍｂｍを１．３ｇ得た（黄色油状物）。ステ
ップ１の合成スキームを下記（Ｄ−１）に示す。

＜ステップ２：ビス｛４，６−ジメチル−２−［５−（２，６−ジメチルフェニル）−３
−（３，５−ジメチルフェニル）−２−ピラジニル−κＮ］フェニル−κＣ｝（３，７−
ジメチル−４，６−ノナンジオナト−κ^２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉ
ｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ）_２（ｄｍｂｍ）］）の合成＞
次に、ジ−μ−クロロ−テトラキス｛４，６−ジメチル−２−［５−（２，６−ジメチ
ルフェニル）−３−（３，５−ジメチルフェニル）−２−ピラジニル−κＮ］フェニル−
κＣ｝ジイリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ）_２Ｃｌ］_２）１
．０ｇ、Ｈｄｍｂｍ ０．５０ｇ、炭酸ナトリウム０．９６ｇ、２−エトキシエタノール
２０ｍＬを、還流管を付けた丸底フラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その
後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １２０Ｗ）を１時間照射することで加熱した。溶媒を
留去し、得られた残渣を、メタノールで吸引ろ過した。得られた固体をジクロロメタンに
溶かし、セライト、アルミナ、セライトの順で積層したろ過補助剤に通してろ過した。ろ
液の溶媒を留去し、得られた固体をジクロロメタンとメタノールの混合溶媒にて再結晶す
ることにより、本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ）_２（
ｄｍｂｍ）］を得た（暗赤色粉末、収率８３％）。なお、マイクロ波の照射はマイクロ波
合成装置（ＣＥＭ社製 Ｄｉｓｃｏｖｅｒ）を用いた。

得られた暗赤色粉末０．５ｇを、トレインサブリメーション法により昇華精製した。昇
華精製条件は、圧力２．６Ｐａ、アルゴンガスを流量５．０ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、
２８０℃で固体を加熱した。昇華精製後、目的物の暗赤色固体を収率６７％で得た。ステ
ップ２の合成スキームを下記（Ｄ−２）に示す。

なお、上記ステップ２で得られた暗赤色粉末の核磁気共鳴分光法（^１Ｈ−ＮＭＲ）によ
る分析結果を下記に示す。また、^１Ｈ−ＮＭＲチャートを図１８に示す。このことから、
本合成例４において、上述の構造式（１０３）で表される本発明の一態様である有機金属
錯体［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ）_２（ｄｍｂｍ）］が得られたことがわかった。

^１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ_３）：０．４２−０．４６（ｄｔ，３Ｈ），０．５０−０
．５４（ｄｔ，３Ｈ），０．７６−０．７９（ｄｔ，６Ｈ），１．０９−１．１６（ｍ，
２Ｈ），１．２９−１．４２（ｄｍ，２Ｈ），１，４４−１．４５（ｍ，６Ｈ），１．９
４（ｓ，６Ｈ），２．００−２．０４（ｔｄ，２Ｈ），２．０９（ｓ，１２Ｈ），２．３
４（ｓ，１２Ｈ），５．１５−５．１７（ｔ，１Ｈ），６．４７（ｓ，２Ｈ），６．８１
（ｓ，２Ｈ），７．０４−４７．０５（ｄ，４Ｈ），７．１１（ｓ，２Ｈ），７．１４−
７．１７（ｔ，２Ｈ），７．３９（ｓ，４Ｈ），８．２２−８．２３（ｄ，１Ｈ），８．
２５−８．２７（ｄ，１Ｈ）．

次に、［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ）_２（ｄｍｂｍ）］のジクロロメタン溶液の紫外
可視吸収スペクトル（以下、単に「吸収スペクトル」という）及び発光スペクトルを測定
した。吸収スペクトルの測定には、紫外可視分光光度計（（株）日本分光製 Ｖ５５０型
）を用い、ジクロロメタン溶液（０．０５４ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに入れ、室温で測
定を行った。また、発光スペクトルの測定には、蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製
ＦＳ９２０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．０５４ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セ
ルに入れ、室温で測定を行った。

得られた吸収スペクトル及び発光スペクトルの測定結果を図１９に示す。横軸は波長、
縦軸は吸収強度および発光強度を表す。また、図１９において２本の実線が示されている
が、細い実線は吸収スペクトルを示し、太い実線は発光スペクトルを示している。図１９
に示す吸収スペクトルは、ジクロロメタン溶液（０．０５４ｍｍｏｌ／Ｌ）を石英セルに
入れて測定した吸収スペクトルから、ジクロロメタンのみを石英セルに入れて測定した吸
収スペクトルを差し引いた結果を示している。

図１９に示す通り、本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ
）_２（ｄｍｂｍ）］は、６１１ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液から
は赤色の発光が観測された。

次に、本実施例で得られた［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ）_２（ｄｍｂｍ）］を液体ク
ロマトグラフ質量分析（Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ Ｍａｓｓ Ｓｐ
ｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ（略称：ＬＣ／ＭＳ分析））によって質量（ＭＳ）分析した。

ＬＣ／ＭＳ分析は、ＬＣ（液体クロマトグラフィー）分離をウォーターズ社製Ａｃｑｕ
ｉｔｙ ＵＰＬＣにより、ＭＳ分析（質量分析）をウォーターズ社製Ｘｅｖｏ Ｇ２ Ｔ
ｏｆ ＭＳにより行った。ＬＣ分離で用いたカラムはＡｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ ＢＥＨ
Ｃ８ （２．１×１００ｍｍ １．７μｍ）、カラム温度は４０℃とした。移動相は移
動相Ａをアセトニトリル、移動相Ｂを０．１％ギ酸水溶液とした。また、サンプルは任意
の濃度の［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ）_２（ｄｍｂｍ）］をクロロホルムに溶解し、ア
セトニトリルで希釈して調整し、注入量は５．０μＬとした。

ＭＳ分析では、エレクトロスプレーイオン化法（ＥｌｅｃｔｒｏＳｐｒａｙ Ｉｏｎｉ
ｚａｔｉｏｎ（略称：ＥＳＩ））によるイオン化を行った。この時のキャピラリー電圧は
３．０ｋＶ、サンプルコーン電圧は３０Ｖとし、検出はポジティブモードで行った。以上
の条件でイオン化されたｍ／ｚ＝１１５９．５５の成分を衝突室（コリジョンセル）内で
アルゴンガスと衝突させてプロダクトイオンに解離させた。アルゴンを衝突させる際のエ
ネルギー（コリジョンエネルギー）は５０ｅＶとした。なお、測定する質量範囲はｍ／ｚ
＝１００〜１３００とした。図２０に、解離させたプロダクトイオンを飛行時間（ＴＯＦ
）型ＭＳで検出した結果を示す。

図２０の結果から、［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ）_２（ｄｍｂｍ）］は、主としてｍ
／ｚ＝９７５付近にプロダクトイオンが検出されることがわかった。なお、図２０に示す
結果は、［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ）_２（ｄｍｂｍ）］に由来する特徴的な結果を示
すものであることから、混合物中に含まれる［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ）_２（ｄｍｂ
ｍ）］を同定する上での重要なデータであるといえる。

なお、ｍ／ｚ＝９７５付近のプロダクトイオンは、［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ）_２
（ｄｍｂｍ）］におけるＨｄｍｂｍが離脱した状態のカチオンと推定され、［Ｉｒ（ｄｍ
ｄｐｐｒ−ｄｍｐ）_２（ｄｍｂｍ）］が、Ｈｄｍｂｍを含んでいることを示唆するもので
ある。

本実施例では、本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ）_２
（ｄｉｖｍ）］（構造式（１００））を発光層に用いた発光素子１について図２１を用い
て説明する。なお、本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。

≪発光素子１の作製≫
まず、ガラス製の基板１１００上に酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）を
スパッタリング法により成膜し、陽極として機能する第１の電極１１０１を形成した。な
お、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。

次に、基板１１００上に発光素子１を形成するための前処理として、基板表面を水で洗
浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。

その後、１０^−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸
着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１１００を
３０分程度放冷した。

次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、基板１１００を真空蒸
着装置内に設けられたホルダーに固定した。本実施例では、真空蒸着法により、ＥＬ層１
１０２を構成する正孔注入層１１１１、正孔輸送層１１１２、発光層１１１３、電子輸送
層１１１４、電子注入層１１１５が順次形成される場合について説明する。

真空装置内を１０^−４Ｐａに減圧した後、１，３，５−トリ（ジベンゾチオフェン−４
−イル）ベンゼン（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを、ＤＢＴ３
Ｐ−ＩＩ：酸化モリブデン＝４：２（質量比）となるように共蒸着することにより、第１
の電極１１０１上に正孔注入層１１１１を形成した。膜厚は２０ｎｍとした。なお、共蒸
着とは、異なる複数の物質をそれぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発させる蒸着法である。

次に、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミ
ン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）を２０ｎｍ蒸着することにより、正孔輸送層１１１２を形成し
た。

次に、正孔輸送層１１１２上に発光層１１１３を形成した。２−［３’−（ジベンゾチ
オフェン−４−イル）ビフェニル−３−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：
２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）、Ｎ−（１，１’−ビフェニル−４−イル）−Ｎ−［４−
（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール−３−イル）フェニル］−９，９−ジメチル−９Ｈ
−フルオレン−２−アミン（略称：ＰＣＢＢｉＦ）、ビス｛４，６−ジメチル−２−［５
−（２，６−ジメチルフェニル）−３−（３，５−ジメチルフェニル）−２−ピラジニル
−κＮ］フェニル−κＣ｝（２，８−ジメチル−４，６−ノナンジオナト−κ２Ｏ，Ｏ’
）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ）_２（ｄｉｖｍ）］）を
、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ：ＰＣＢＢｉＦ：［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ）_２（ｄ
ｉｖｍ）］＝０．８：０．２：０．０５（質量比）となるように共蒸着した。なお、膜厚
は、４０ｎｍの膜厚とした。

次に、発光層１１１３上に２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩを２０ｎｍ蒸着した後、バソフ
ェナントロリン（略称：Ｂｐｈｅｎ）を２０ｎｍ蒸着することにより、電子輸送層１１１
４を形成した。さらに電子輸送層１１１４上に、フッ化リチウムを１ｎｍ蒸着することに
より、電子注入層１１１５を形成した。

最後に、電子注入層１１１５上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着し
、陰極となる第２の電極１１０３を形成し、発光素子１を得た。なお、上述した蒸着過程
において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。

以上により得られた発光素子１の素子構造を表１に示す。

また、作製した発光素子１は、大気に曝されないように窒素雰囲気のグローブボックス
内において封止した（シール材を素子の周囲に塗布し、封止時に８０℃にて１時間熱処理
）。

≪発光素子１の動作特性≫
作製した発光素子１の動作特性について測定した。なお、測定は室温（２５℃に保たれ
た雰囲気）で行った。

まず、発光素子１の電流密度−輝度特性を図２２に示す。なお、図２２において、縦軸
は、輝度（ｃｄ／ｍ^２）、横軸は電流密度（ｍＡ／ｃｍ^２）を示す。また、発光素子１の
電圧−輝度特性を図２３に示す。なお、図２３において、縦軸は、輝度（ｃｄ／ｍ^２）、
横軸は、電圧（Ｖ）を示す。また、発光素子１の輝度−電流効率特性を図２４に示す。な
お、図２４において、縦軸は、電流効率（ｃｄ／Ａ）、横軸は、輝度（ｃｄ／ｍ^２）を示
す。また、発光素子１の電圧−電流特性を図２５に示す。なお、図２５において、縦軸は
、電流（ｍＡ）、横軸は、電圧（Ｖ）を示す。

図２４より、本発明の一態様である発光素子１は、高効率な素子であることがわかった
。また、１０００ｃｄ／ｍ^２付近における発光素子１の主な初期特性値を以下の表２に示
す。

上記結果から、本実施例で作製した発光素子１は、高輝度であり、良好な電流効率を示
していることが分かる。さらに、色純度に関しては、純度の良い赤色発光を示すことが分
かる。

また、発光素子１に２５ｍＡ／ｃｍ^２の電流密度で電流を流した際の発光スペクトルを
、図２６に示す。図２６に示す通り、発光素子１の発光スペクトルは６１９ｎｍ付近にピ
ークを有しており、有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ）_２（ｄｉｖｍ）］の発
光に由来していることが示唆される。なお、図２６には、発光素子１の有機金属錯体［Ｉ
ｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ）_２（ｄｉｖｍ）］の代わりに有機金属錯体［Ｉｒ（ｔｐｐｒ
）_２（ｄｐｍ）］を用いて比較発光素子を作製し、比較発光素子の発光スペクトルについ
ても比較例として示した。その結果、発光素子１の発光スペクトルは、比較発光素子のも
のよりも半値幅が狭くなる様子が確認できた。これは、有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐ
ｒ−ｄｍｐ）_２（ｄｉｖｍ）］の構造においてイリジウムと結合したフェニル基に対して
４位と６位がメチル基で置換された構造を有することによる効果であると見られる。従っ
て、発光素子１は、発光効率が良く、色純度のよい発光素子であるといえる。

また、発光素子１についての信頼性試験を行った。信頼性試験の結果を図２７に示す。
図２７において、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を示し、横軸は
素子の駆動時間（ｈ）を示す。なお、信頼性試験は、初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ^２に設
定し、電流密度一定の条件で発光素子１を駆動させた。その結果、発光素子１の１００時
間後の輝度は、初期輝度のおよそ８７％を保っていた。

したがって、いずれの条件で行った信頼性試験でも、発光素子１は、高い信頼性を示す
ことがわかった。また、本発明の一態様である有機金属錯体を発光素子に用いることによ
り、長寿命の発光素子が得られることがわかった。

本実施例では、本発明の一態様である有機金属錯体の具体例として、実施例１で説明し
た［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ）_２（ｄｉｖｍ）］（構造式（１００））、実施例２で
説明した［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ）_２（ｄｐｒｍ）］（構造式（１０１））、実施
例３で説明した［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ）_２（ｉｖａｃ）］（構造式（１０２））
、実施例４で説明した［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ）_２（ｄｍｂｍ）］（構造式（１０
３））、実施例８で説明した［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−２５ｄｍｐ）_２（ｄｉｖｍ）］（略
称）（構造式（１１３））、実施例１２で説明した［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−Ｐ）_２（ｄｉ
ｖｍ）］（略称）（構造式（１１８））のそれぞれについて行った昇華精製収率の測定に
ついて説明する。なお、比較例として、有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ）_２
（ｄｐｍ）］（下記構造式（００１））の昇華精製収率についても測定を行った。

高真空差動型示差熱天秤（ブルカー・エイエックスエス株式会社製、ＴＧ−ＤＴＡ２４
１０ＳＡ）を用いた重量減少率、多波長検出器（２１０〜５００ｎｍ）において検出した
ウォーターズ社製Ａｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣでの純度測定結果、および昇華精製収率の測
定結果を下記の表３に示す。

表３における高真空重量減少（％）としては、真空度１０^−４Ｐａにて、昇温速度を１
０℃／ｍｉｎに設定し、昇温した時の重量減少率を示した。また、昇華精製収率としては
、昇華精製時における収率が２５％未満のものを×、２５％以上５０％未満のものを△、
５０％以上７５％未満のものを○、７５％以上のものを◎と示す。

なお、本発明の一態様である有機金属錯体（構造式（１００）〜（１０３）、（１１３
）、（１１８））および比較例の有機金属錯体（［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ）_２（ｄ
ｐｍ）］）のいずれも昇華精製において、際立った純度の低下は見られなかった。しかし
、表３より、本発明の一態様である有機金属錯体（構造式（１００）〜（１０３）、（１
１３）、（１１８））は、比較例の有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｄｍｐ）_２（ｄ
ｐｍ）］よりも昇華精製の収率が高いことがわかる。

したがって、本発明の一態様である有機金属錯体は、昇華性に優れるだけでなく、昇華
精製における収率を高める上で有効な構造を有していることがわかる。また、本発明の一
態様である有機金属錯体が、昇華精製時において、比較例の有機金属錯体よりも昇華物の
回収管から取り出しやすい性質を有していることは、作業時間の短縮につながり非常に有
効である。

≪参考例≫
以下に、本実施例における比較例として用いた有機金属錯体、ビス｛４，６−ジメチル
−２−［５−（２，６−ジメチルフェニル）−３−（３，５−ジメチルフェニル）−２−
ピラジニル−κＮ］フェニル−κＣ｝（２，２’，６，６’−テトラメチル−３，５−ヘ
プタンジオナト−κ^２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−
ｄｍｐ）_２（ｄｐｍ）］）（構造式（００１））の昇華精製例を具体的に例示する。

＜ステップ：［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｍ）_２（ｄｐｍ）］の昇華精製＞
所望の合成方法により得られた有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｍ）_２（ｄｐｍ）］で
ある朱色粉末０．２４ｇを、トレインサブリメーション法により昇華精製した。昇華精製
条件は、圧力２．６Ｐａ、アルゴンガスを流量５．０ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、２６０
℃で固体を加熱した。昇華精製後、目的物の赤色固体を収率４６％で得た。

本実施例では、計算により求めた燐光スペクトルについて説明する。なお、本実施例で
用いる有機金属錯体の化学式を以下に示す。

≪計算例≫
［Ｉｒ（ｐｐｒ）_２（ａｃａｃ）］と本発明の一態様である有機金属錯体の疑似モデル
構造である［Ｉｒ（ｄｍｐｐｒ）_２（ａｃａｃ）］の一重項基底状態（Ｓ_０）と最低励起
三重項状態（Ｔ_１）における最安定構造を、密度汎関数法（ＤＦＴ）を用いて計算した。
さらに、それぞれの最安定構造において振動解析をおこない、Ｓ_０とＴ_１の振動状態間の
遷移確率を求め、燐光スペクトルを計算した。ＤＦＴの全エネルギーはポテンシャルエネ
ルギー、電子間静電エネルギー、電子の運動エネルギーと複雑な電子間の相互作用を全て
含む交換相関エネルギーの和で表される。ＤＦＴでは、交換相関相互作用を電子密度で表
現された一電子ポテンシャルの汎関数（関数の関数の意）で近似しているため、計算は高
速である。ここでは、混合汎関数であるＢ３ＰＷ９１を用いて、交換と相関エネルギーに
係る各パラメータの重みを規定した。

また、基底関数として、Ｈ、Ｃ、Ｎ、Ｏ原子には６−３１１Ｇ（それぞれの原子価軌道
に三つの短縮関数を用いたｔｒｉｐｌｅ ｓｐｌｉｔ ｖａｌｅｎｃｅ基底系の基底関数
）を、Ｉｒ原子にはＬａｎＬ２ＤＺを用いた。上述の基底関数により、例えば、水素原子
であれば、１ｓ〜３ｓの軌道が考慮され、また、炭素原子であれば、１ｓ〜４ｓ、２ｐ〜
４ｐの軌道が考慮されることになる。さらに、計算精度向上のため、分極基底系として、
水素原子にはｐ関数を、水素原子以外にはｄ関数を加えた。なお、量子化学計算プログラ
ムとしては、Ｇａｕｓｓｉａｎ ０９を使用した。計算は、ハイパフォーマンスコンピュ
ータ（ＳＧＩ社製、Ａｌｔｉｘ４７００）を用いて行った。

なお、上記計算方法により得られた［Ｉｒ（ｐｐｒ）_２（ａｃａｃ）］と本発明の一態
様である有機金属錯体の疑似モデルとして［Ｉｒ（ｄｍｐｐｒ）_２（ａｃａｃ）］の燐光
スペクトルの結果を図４６に示す。この計算では半値幅を１３５ｃｍ^−１とし、Ｆｒａｎ
ｃｋ−Ｃｏｎｄｏｎ因子を考慮している。

図４６に示す通り、２つの燐光スペクトルを比較すると、［Ｉｒ（ｐｐｒ）_２（ａｃａ
ｃ）］では、６４０ｎｍ付近の第二ピークの強度が大きいのに対して、［Ｉｒ（ｄｍｐｐ
ｒ）_２（ａｃａｃ）］では、６９０ｎｍ付近の第二ピークの強度が小さい。これらの第二
ピークは配位子中のＣ−Ｃ結合やＣ−Ｎ結合の伸縮振動に由来する。［Ｉｒ（ｄｍｐｐｒ
）_２（ａｃａｃ）］では、これらの伸縮振動が寄与する振動状態間の遷移確率が小さい。
結果として、本発明の一態様である有機金属錯体の疑似モデル構造である［Ｉｒ（ｄｍｐ
ｐｒ）_２（ａｃａｃ）］は、［Ｉｒ（ｐｐｒ）_２（ａｃａｃ）］より狭線化していること
がわかる。

また、上記計算方法により得られた［Ｉｒ（ｐｐｒ）_２（ａｃａｃ）］と本発明の一態
様である有機金属錯体の疑似モデル構造である［Ｉｒ（ｄｍｐｐｒ）_２（ａｃａｃ）］の
ベンゼン環の二面角を比較した結果を表４に、比較したベンゼン環の二面角の位置を図４
７に示す。ここで二面角とは、図４７における連続する原子１〜４の面１２３および面２
３４との、軸２３回りの角度である。なお、［Ｉｒ（ｐｐｒ）_２（ａｃａｃ）］、［Ｉｒ
（ｄｍｐｐｒ）_２（ａｃａｃ）］ともにそれぞれの分子内にベンゼン環が二つあるため錯
体の対称性によってはそれぞれ別の値となる場合があるが、今回のＳ_０とＴ_１における構
造はＣ２対称であるため、二面角は同じ値が得られている。

表４に示す通り、［Ｉｒ（ｐｐｒ）_２（ａｃａｃ）］では、Ｓ_０とＴ_１における二面角
の値が小さいことから、ベンゼン環の平面性が高く、配位子中のＣ−Ｃ結合やＣ−Ｎ結合
の伸縮振動が寄与する振動状態間の遷移確率が大きいと考えられる。一方、［Ｉｒ（ｄｍ
ｐｐｒ）_２（ａｃａｃ）］では、Ｓ_０とＴ_１における二面角の値が、大きいことからベン
ゼン環の平面性が低く、配位子中のＣ−Ｃ結合やＣ−Ｎ結合の伸縮振動が寄与する振動状
態間の遷移確率が小さいと考えられる。これは、フェニル基に置換した２つのメチル基の
効果であると考えられる。つまり、２つのアルキル基がイリジウムと結合したフェニル基
に対して４位と６位で置換することが燐光スペクトルの半値幅を狭くし、発光の色純度を
良くすることを見出した。

≪合成例５≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１１３）で表される本発明の一態様である有機
金属錯体、ビス｛４，６−ジメチル−２−［５−（２，５−ジメチルフェニル）−３−（
３，５−ジメチルフェニル）−２−ピラジニル−κＮ］フェニル−κＣ｝（２，８−ジメ
チル−４，６−ノナンジオナト−κ^２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（
ｄｍｄｐｐｒ−２５ｄｍｐ）_２（ｄｉｖｍ）］）の合成方法について説明する。なお、［
Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−２５ｄｍｐ）_２（ｄｉｖｍ）］の構造を以下に示す。

＜ステップ１：５−（２，５−ジメチルフェニル）−２，３−ビス（３，５−ジメチルフ
ェニル）ピラジン（略称：Ｈｄｍｄｐｐｒ−２５ｄｍｐ）の合成＞
まず、５，６−ビス（３，５−ジメチルフェニル）−２−ピラジルトリフラート１．２
２ｇ、２，５−ジメチルフェニルボロン酸０．５１ｇ、リン酸三カリウム２．１２ｇ、ト
ルエン２０ｍＬ、水２ｍＬを２００ｍＬ三口フラスコに入れ、内部を窒素置換した。フラ
スコ内を減圧下で撹拌することで脱気した後、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラ
ジウム（０）（略称：Ｐｄ_２（ｄｂａ）_３）０．０２６ｇ、トリス（２，６−ジメトキシ
フェニル）ホスフィン０．０５３ｇを加え、４時間還流した。反応溶液に水を加え、トル
エンにて有機層を抽出した。得られた抽出液を飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで
乾燥した。乾燥した後の溶液をろ過した。このろ液を濃縮し、得られた残渣を、トルエン
を展開溶媒とするシリカゲルカラムクロマトグラフィーで精製し、目的のピラジン誘導体
Ｈｄｍｄｐｐｒ−２５ｄｍｐを得た（無色オイル、収率９７％）。ステップ１の合成スキ
ームを下記（Ｅ−１）に示す。

＜ステップ２：ジ−μ−クロロ−テトラキス｛４，６−ジメチル−２−［５−（２，５−
ジメチルフェニル）−３−（３，５−ジメチルフェニル）−２−ピラジニル−κＮ］フェ
ニル−κＣ｝ジイリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−２５ｄｍｐ）_２Ｃ
ｌ］_２）の合成＞
次に、２−エトキシエタノール１５ｍＬと水５ｍＬ、上記ステップ１で得たＨｄｍｄｐ
ｐｒ−２５ｄｍｐ１．０４ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ_３・Ｈ_２Ｏ）０．３６ｇ
を、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイ
クロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を１時間照射し、反応させた。溶媒を留去した後、
得られた残渣をメタノールで吸引ろ過し、複核錯体［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−２５ｄｍｐ）
_２Ｃｌ］_２を得た（赤褐色粉末、収率８０％）。ステップ２の合成スキームを下記（Ｅ−
２）に示す。

＜ステップ３：ビス｛４，６−ジメチル−２−［５−（２，５−ジメチルフェニル）−３
−（３，５−ジメチルフェニル）−２−ピラジニル−κＮ］フェニル−κＣ｝（２，８−
ジメチル−４，６−ノナンジオナト−κ^２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉ
ｒ（ｄｍｄｐｐｒ−２５ｄｍｐ）_２（ｄｉｖｍ）］）の合成＞
さらに、２−エトキシエタノール３０ｍＬ、上記ステップ２で得た複核錯体［Ｉｒ（ｄ
ｍｄｐｐｒ−２，５ｄｍｐ）_２Ｃｌ］_２０．９７ｇ、２，８−ジメチル−４，６−ノナン
ジオン（略称：Ｈｄｉｖｍ）０．２８ｇ、炭酸ナトリウム０．５１ｇを、還流管を付けた
ナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５Ｇ
Ｈｚ １２０Ｗ）を１時間照射することで加熱した。溶媒を留去し、得られた残渣をメタ
ノールで吸引ろ過した。得られた固体を水、メタノールで洗浄した。得られた固体を、ジ
クロロメタン：ヘキサン＝１：１を展開溶媒とするフラッシュカラムクロマトグラフィー
により精製した後、ジクロロメタンとメタノールの混合溶媒にて再結晶することにより、
本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−２５ｄｍｐ）_２（ｄｉｖｍ）
］を赤色粉末として得た（収率４４％）。得られた赤色粉末０．４８ｇを、トレインサブ
リメーション法により昇華精製した。昇華精製条件は、圧力２．７Ｐａ、アルゴンガスを
流量５．０ｍＬ／ｍｉｎで流しながら、２４５℃で固体を加熱した。昇華精製後、目的物
の赤色固体を収率７１％で得た。ステップ３の合成スキームを下記（Ｅ−３）に示す。

なお、上記ステップ３で得られた赤色粉末の核磁気共鳴分光法（^１Ｈ−ＮＭＲ）による
分析結果を下記に示す。また、^１Ｈ−ＮＭＲチャートを図２８に示す。このことから、本
合成例５において、上述の構造式（１１３）で表される本発明の一態様である有機金属錯
体［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−２５ｄｍｐ）_２（ｄｉｖｍ）］が得られたことがわかった。

^１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤＣｌ_３）：０．３８（ｓ，６Ｈ），０．６７（ｓ，６Ｈ），１
．４１（ｓ，６Ｈ），１．７６−１．８０（ｍ，２Ｈ），１．８７−１．９１（ｍ，２Ｈ
），１．９５（ｓ，６Ｈ），２．００−２．０４（ｍ，２Ｈ），２．３４−２．３９（ｍ
，２４Ｈ），５．１３（ｓ，１Ｈ），６．４７（ｓ，２Ｈ），６．８６（ｓ，２Ｈ），７
．１０（ｄ，２Ｈ），７．１４−７．１５（ｍ，４Ｈ），７．２２（ｓ，２Ｈ），７．４
５（ｓ，２Ｈ），８．５５（ｓ，２Ｈ）．

次に、［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−２５ｄｍｐ）_２（ｄｉｖｍ）］の紫外可視線吸収スペク
トル法（ＵＶ）による解析を行った。ＵＶスペクトルの測定は紫外可視分光光度計（（株
）日本分光製 Ｖ５５０型）を用い、ジクロロメタン溶液（０．０８９ｍｍｏｌ／Ｌ）を
用いて、室温で測定を行った。また、［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−２５ｄｍｐ）_２（ｄｉｖｍ
）］の発光スペクトルを測定した。発光スペクトルの測定は蛍光光度計（（株）浜松ホト
ニクス製 ＦＳ９２０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．０８９ｍｍｏｌ／Ｌ
）を用いて、室温で測定を行った。測定結果を図２９に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強
度および発光強度を表す。

図２９に示す通り、本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−２５ｄ
ｍｐ）_２（ｄｉｖｍ）］は、６１９ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液
からは赤色の発光が観測された。

次に、本実施例で得られた［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−２５ｄｍｐ）_２（ｄｉｖｍ）］を液
体クロマトグラフ質量分析（Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ Ｍａｓｓ
Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｙ，略称：ＬＣ／ＭＳ分析）によって分析した。

ＬＣ／ＭＳ分析は、ＬＣ（液体クロマトグラフィー）分離をウォーターズ社製Ａｃｑｕ
ｉｔｙ ＵＰＬＣにより、ＭＳ分析（質量分析）をウォーターズ社製Ｘｅｖｏ Ｇ２ Ｔ
ｏｆ ＭＳにより行った。ＬＣ分離で用いたカラムはＡｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ ＢＥＨ
Ｃ８ （２．１×１００ｍｍ １．７μｍ）、カラム温度は４０℃とした。移動相は移
動相Ａをアセトニトリル、移動相Ｂを０．１％ギ酸水溶液とした。また、サンプルは任意
の濃度の［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−２５ｄｍｐ）_２（ｄｉｖｍ）］をクロロホルムに溶解し
、アセトニトリルで希釈して調整し、注入量は５．０μＬとした。

ＬＣ分離には移動相の組成を変化させるグラジエント法を用い、測定開始後０分から１
分までが、移動相Ａ：移動相Ｂ＝９０：１０、その後組成を変化させ、５分における移動
相Ａと移動相Ｂとの比が移動相Ａ：移動相Ｂ＝９５：５となるようにした。組成変化はリ
ニアに変化させた。

ＭＳ分析では、エレクトロスプレーイオン化法（ＥｌｅｃｔｒｏＳｐｒａｙ Ｉｏｎｉ
ｚａｔｉｏｎ、略称：ＥＳＩ）によるイオン化を行い、キャピラリー電圧は３．０ｋＶ、
サンプルコーン電圧は３０Ｖ、検出はポジティブモードで行った。なお、測定する質量範
囲はｍ／ｚ＝１００〜１５００とした。

以上の条件で分離、イオン化されたｍ／ｚ＝１１５９．５４の成分を衝突室（コリジョ
ンセル）内でアルゴンガスと衝突させてプロダクトイオンに解離させた。アルゴンを衝突
させる際のエネルギー（コリジョンエネルギー）は５０ｅＶとした。解離させたプロダク
トイオンを飛行時間（ＴＯＦ）型ＭＳで検出した結果を図３０に示す。

図３０の結果から、構造式（１１３）で表される本発明の一態様である有機金属錯体、
［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−２５ｄｍｐ）_２（ｄｉｖｍ）］は、主としてｍ／ｚ＝９７５．４
０付近にプロダクトイオンが検出されることがわかった。なお、図３０に示す結果は、［
Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−２５ｄｍｐ）_２（ｄｉｖｍ）］に由来する特徴的な結果を示すもの
であることから、混合物中に含まれる［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−２５ｄｍｐ）_２（ｄｉｖｍ
）］を同定する上での重要なデータであるといえる。

なお、ｍ／ｚ＝９７５．４０付近のプロダクトイオンは、構造式（１１３）の化合物に
おける２，８−ジメチル−４，６−ノナンジオンとプロトンが離脱した状態のカチオンと
推定され、本発明の一態様である有機金属錯体の特徴の一つである。

≪合成例６≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１１４）で表される本発明の一態様である有機
金属錯体、ビス｛４，６−ジメチル−２−［５−（２−メチルフェニル）−３−（３，５
−ジメチルフェニル）−２−ピラジニル−κＮ］フェニル−κＣ｝（２，８−ジメチル−
４，６−ノナンジオナト−κ^２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｄ
ｐｐｒ−ｍｐ）_２（ｄｉｖｍ）］）の合成方法について説明する。なお、［Ｉｒ（ｄｍｄ
ｐｐｒ−ｍｐ）_２（ｄｉｖｍ）］の構造を以下に示す。

＜ステップ１： ５−クロロ−２，３−ビス（３，５−ジメチルフェニル）ピラジンの合
成＞
まず、５，６−ビス（４，５−ジメチルフェニル）ピラジン−２−オール３．７９ｇを
１００ｍＬ三口フラスコに入れ、内部を窒素置換した。ここに塩化ホスホリル５．６ｍＬ
を加え、２時間還流した。その後、得られた反応溶液を飽和炭酸水素ナトリウム水溶液に
注ぎ、ジクロロメタンにて有機層を抽出した。得られた抽出液を飽和炭酸水素ナトリウム
水溶液、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥した後の溶液をろ過し
た。このろ液を濃縮し、得られた残渣を、ジクロロメタン：ヘキサン＝１：１を展開溶媒
とするフラッシュカラムクロマトグラフィーで精製し、目的のピラジン誘導体を得た（白
色粉末、収率６２％）。ステップ１の合成スキームを下記（Ｆ−１）に示す。

＜ステップ２： ５−（２−メチルフェニル）−２，３−ビス（３，５−ジメチルフェニ
ル）ピラジン（略称：Ｈｄｍｄｐｐｒ−ｍｐ）の合成＞
次に、上記ステップ１で得た５−クロロ−２，３−ビス（３，５−ジメチルフェニル）
ピラジン１．１９ｇ、２−メチルフェニルボロン酸１．０２ｇ、炭酸ナトリウム０．７８
ｇ、ビス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（略称：Ｐｄ（ＰＰ
ｈ_３）_２Ｃｌ_２）０．０３１ｇ、水１５ｍＬ、ＤＭＦ１５ｍＬを、還流管を付けたナスフ
ラスコに入れ、内部をアルゴン置換した。この反応容器にマイクロ波（２．４５ＧＨｚ
１００Ｗ）を２時間照射した。ここで更に、２−メチルフェニルボロン酸０．５０ｇ、炭
酸ナトリウム０．３９ｇ、［Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_２Ｃｌ_２］０．０３１ｇを加え、反応容器
にマイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を２時間照射することで反応させた。その後
この溶液に水を加え、ジクロロメタンにて有機層を抽出した。得られた有機層を水、飽和
食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥した。乾燥した後の溶液をろ過した。この溶
液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、トルエンを展開溶媒とするフラッシュカラムク
ロマトグラフィーで精製し、目的のピラジン誘導体Ｈｄｍｄｐｐｒ−ｍｐを得た（黄白色
粉末、収率７８％）。なお、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置（ＣＥＭ社製 Ｄｉ
ｓｃｏｖｅｒ）を用いた。ステップ２の合成スキームを下記（Ｆ−２）に示す。

＜ステップ３： ジ−μ−クロロ−テトラキス｛４，６−ジメチル−２−［５−（２−メ
チルフェニル）−３−（３，５−ジメチルフェニル）−２−ピラジニル−κＮ］フェニル
−κＣ｝ジイリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｍｐ）_２Ｃｌ］_２）の
合成＞
次に、２−エトキシエタノール１５ｍＬと水５ｍＬ、上記ステップ２で得たＨｄｍｄｐ
ｐｒ−ｍｐ １．０１ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ_３・Ｈ_２Ｏ）０．３６ｇを、
還流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ
波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を１時間照射し、反応させた。溶媒を留去した後、得ら
れた残渣をヘキサンで吸引ろ過し、複核錯体［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｍｐ）_２Ｃｌ］_２を
得た（赤褐色粉末、収率６７％）。また、ステップ３の合成スキームを下記（Ｆ−３）に
示す。

＜ステップ４： ビス｛４，６−ジメチル−２−［５−（２−メチルフェニル）−３−（
３，５−ジメチルフェニル）−２−ピラジニル−κＮ］フェニル−κＣ｝（２，８−ジメ
チル−４，６−ノナンジオナト−κ^２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（
ｄｍｄｐｐｒ−ｍｐ）_２（ｄｉｖｍ）］の合成＞
さらに、２−エトキシエタノール２０ｍＬ、上記ステップ３で得た複核錯体［Ｉｒ（ｄ
ｍｄｐｐｒ−ｍｐ）_２Ｃｌ］_２０．７８ｇ、２，８−ジメチル−４，６−ノナンジオン（
略称：Ｈｄｉｖｍ）０．２２ｇ、炭酸ナトリウム０．４２ｇを、還流管を付けたナスフラ
スコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １
２０Ｗ）を１時間照射した。ここで更に、Ｈｄｉｖｍ０．２２ｇを加え、反応容器にマイ
クロ波（２．４５ＧＨｚ １２０Ｗ）を１時間照射することで反応させた。溶媒を留去し
、得られた残渣をジクロロメタンに溶かし、水、飽和食塩水で洗浄した。得られた有機層
を硫酸マグネシウムで乾燥した。乾燥した後の溶液をろ過した。この溶液の溶媒を留去し
た後、得られた残渣を、ジクロロメタンに溶解させ、セライト、アルミナ、セライトの順
で積層した濾過補助剤を通して濾過した。得られた溶液の溶媒を留去した後、得られた固
体をジクロロメタンとメタノールの混合溶媒にて再結晶することにより、本発明の一態様
である有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｍｐ）_２（ｄｉｖｍ）］を暗赤色粉末として
得た（収率４８％）。得られた暗赤色粉末０．４２ｇを、トレインサブリメーション法に
より昇華精製した。昇華精製条件は、圧力２．６Ｐａ、アルゴンガスを流量５．０ｍＬ／
ｍｉｎで流しながら、２５５℃で固体を加熱した。昇華精製後、目的物の暗赤色固体を収
率５３％で得た。ステップ４の合成スキームを下記（Ｆ−４）に示す。

なお、上記ステップ４で得られた暗赤色粉末の核磁気共鳴分光法（^１Ｈ−ＮＭＲ）によ
る分析結果を下記に示す。また、^１Ｈ−ＮＭＲチャートを図３１に示す。このことから、
本合成例６において、上述の構造式（１１４）で表される本発明の一態様である有機金属
錯体［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｍｐ）_２（ｄｉｖｍ）］が得られたことがわかった。

^１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤ_２Ｃｌ_２）：０．４３（ｓ，６Ｈ），０．７０（ｓ，６Ｈ），
１．３９（ｓ，６Ｈ），１．８４−１．９１（ｍ，４Ｈ），１．９４（ｓ，６Ｈ），１．
９９−２．０４（ｍ，２Ｈ），２．３９−２．４３（ｍ，１８Ｈ），５．２２（ｓ，１Ｈ
），６．４６（ｓ，２Ｈ），６．８３（ｓ，２Ｈ），７．２０（ｓ，２Ｈ），７．２５−
７．３６（ｍ，８Ｈ），７．４０（ｄ，２Ｈ），８．５６（ｓ，２Ｈ）．

次に、［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｍｐ）_２（ｄｉｖｍ）］の紫外可視線吸収スペクトル法
（ＵＶ）による解析を行った。ＵＶスペクトルの測定は紫外可視分光光度計（（株）日本
分光製 Ｖ５５０型）を用い、ジクロロメタン溶液（０．０５６ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて
、室温で測定を行った。また、［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｍｐ）_２（ｄｉｖｍ）］の発光ス
ペクトルを測定した。発光スペクトルの測定は蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製 Ｆ
Ｓ９２０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．０５６ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、
室温で測定を行った。測定結果を図３２に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光
強度を表す。

図３２に示す通り、本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｍｐ）
_２（ｄｉｖｍ）］は、６１８ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは
赤色の発光が観測された。

次に、本実施例で得られた［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｍｐ）_２（ｄｉｖｍ）］を液体クロ
マトグラフ質量分析（Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ Ｍａｓｓ Ｓｐｅ
ｃｔｒｏｍｅｔｒｙ，略称：ＬＣ／ＭＳ分析）によって分析した。

ＬＣ／ＭＳ分析は、ＬＣ（液体クロマトグラフィー）分離をウォーターズ社製Ａｃｑｕ
ｉｔｙ ＵＰＬＣにより、ＭＳ分析（質量分析）をウォーターズ社製Ｘｅｖｏ Ｇ２ Ｔ
ｏｆ ＭＳにより行った。ＬＣ分離で用いたカラムはＡｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ ＢＥＨ
Ｃ８ （２．１×１００ｍｍ １．７μｍ）、カラム温度は４０℃とした。移動相は移
動相Ａをアセトニトリル、移動相Ｂを０．１％ギ酸水溶液とした。また、サンプルは任意
の濃度の［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｍｐ）_２（ｄｉｖｍ）］をクロロホルムに溶解し、アセ
トニトリルで希釈して調整し、注入量は５．０μＬとした。

ＬＣ分離には移動相の組成を変化させるグラジエント法を用い、測定開始後０分から１
分までが、移動相Ａ：移動相Ｂ＝９０：１０、その後組成を変化させ、５分における移動
相Ａと移動相Ｂとの比が移動相Ａ：移動相Ｂ＝９５：５となるようにした。組成変化はリ
ニアに変化させた。

ＭＳ分析では、エレクトロスプレーイオン化法（ＥｌｅｃｔｒｏＳｐｒａｙ Ｉｏｎｉ
ｚａｔｉｏｎ、略称：ＥＳＩ）によるイオン化を行い、キャピラリー電圧は３．０ｋＶ、
サンプルコーン電圧は３０Ｖ、検出はポジティブモードで行った。なお、測定する質量範
囲はｍ／ｚ＝１００〜１３００とした。

以上の条件で分離、イオン化されたｍ／ｚ＝１１３１．５１の成分を衝突室（コリジョ
ンセル）内でアルゴンガスと衝突させてプロダクトイオンに解離させた。アルゴンを衝突
させる際のエネルギー（コリジョンエネルギー）は５０ｅＶとした。解離させたプロダク
トイオンを飛行時間（ＴＯＦ）型ＭＳで検出した結果を図３３に示す。

図３３の結果から、構造式（１１４）で表される本発明の一態様である有機金属錯体、
［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｍｐ）_２（ｄｉｖｍ）］は、主としてｍ／ｚ＝９４７．３７付近
にプロダクトイオンが検出されることがわかった。なお、図３３に示す結果は、［Ｉｒ（
ｄｍｄｐｐｒ−ｍｐ）_２（ｄｉｖｍ）］に由来する特徴的な結果を示すものであることか
ら、混合物中に含まれる［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｍｐ）_２（ｄｉｖｍ）］を同定する上で
の重要なデータであるといえる。

なお、ｍ／ｚ＝９４７．３７付近のプロダクトイオンは、構造式（１１４）の化合物に
おける２，８−ジメチル−４，６−ノナンジオンとプロトンが離脱した状態のカチオンと
推定され、本発明の一態様である有機金属錯体の特徴の一つである。

≪合成例７≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１１６）で表される本発明の一態様である有機
金属錯体、ビス｛４，６−ジメチル−２−［５−（２−メチルフェニル）−３−（３，５
−ジメチルフェニル）−２−ピラジニル−κＮ］フェニル−κＣ｝（３，５−ヘプタンジ
オナト−κ^２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｍｐ）_２
（ｄｐｒｍ）］）の合成方法について説明する。なお、［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｍｐ）_２
（ｄｐｒｍ）］の構造を以下に示す。

＜ビス｛４，６−ジメチル−２−［５−（２−メチルフェニル）−３−（３，５−ジメチ
ルフェニル）−２−ピラジニル−κＮ］フェニル−κＣ｝（３，５−ヘプタンジオナト−
κ^２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｍｐ）_２（ｄｐｒ
ｍ）］の合成＞
まず、２−エトキシエタノール３０ｍＬ、複核錯体ジ−μ−クロロ−テトラキス｛４，
６−ジメチル−２−［５−（２−メチルフェニル）−３−（３，５−ジメチルフェニル）
−２−ピラジニル−κＮ］フェニル−κＣ｝ジイリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄ
ｍｄｐｐｒ−ｍｐ）_２Ｃｌ］_２）０．６４ｇ、３，５−ヘプタンジオン（略称：Ｈｄｐｒ
ｍ）０．１３ｇ、炭酸ナトリウム０．３５ｇを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、フ
ラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １２０Ｗ）を１時
間照射した。ここで更に、Ｈｄｐｒｍ０．１３ｇを加え、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ
１２０Ｗ）を１時間照射することで加熱した。溶媒を留去し、得られた残渣をメタノール
で吸引ろ過した。得られた固体を水、メタノールで洗浄した。得られた固体をジクロロメ
タンに溶かし、セライト、アルミナ、セライトの順で積層した濾過補助剤を通して濾過し
た後、ジクロロメタンとメタノールの混合溶媒にて再結晶することにより、本発明の一態
様である有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｍｐ）_２（ｄｐｒｍ）］を暗赤色粉末とし
て得た（収率６０％）。合成スキームを下記（Ｇ）に示す。

なお、上記で得られた暗赤色粉末の核磁気共鳴分光法（^１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果
を下記に示す。また、^１Ｈ−ＮＭＲチャートを図３４に示す。このことから、本合成例７
において、上述の構造式（１１６）で表される本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ
（ｄｍｄｐｐｒ−ｍｐ）_２（ｄｐｒｍ）］が得られたことがわかった。

^１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤ_２Ｃｌ_２）：０．８１−０．８４（ｍ，６Ｈ），１．４３（ｓ
，６Ｈ），１．９４（ｓ，６Ｈ），２．０２−２．１０（ｍ，４Ｈ），２．３９（ｓ，１
２Ｈ），２．４２（ｓ，６Ｈ），５．２５（ｓ，１Ｈ），６．４６（ｓ，２Ｈ），６．８
０（ｓ，２Ｈ），７．１９（ｓ，２Ｈ），７．２６−７．３６（ｍ，８Ｈ），７．４３（
ｄ，２Ｈ），８．５４（ｓ，２Ｈ）．

次に、［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｍｐ）_２（ｄｐｒｍ）］の紫外可視線吸収スペクトル法
（ＵＶ）による解析を行った。ＵＶスペクトルの測定は紫外可視分光光度計（（株）日本
分光製 Ｖ５５０型）を用い、ジクロロメタン溶液（０．０５９ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて
、室温で測定を行った。また、［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｍｐ）_２（ｄｐｒｍ）］の発光ス
ペクトルを測定した。発光スペクトルの測定は蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製 Ｆ
Ｓ９２０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．０５９ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、
室温で測定を行った。測定結果を図３５に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光
強度を表す。

図３５に示す通り、本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｍｐ）
_２（ｄｐｒｍ）］は、６２２ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは
赤色の発光が観測された。

≪合成例８≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１１７）で表される本発明の一態様である有機
金属錯体、ビス｛４，６−ジメチル−２−［５−（２−メチルフェニル）−３−（３，５
−ジメチルフェニル）−２−ピラジニル−κＮ］フェニル−κＣ｝（６−メチル−２，４
−ヘプタンジオナト−κ^２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐ
ｒ−ｍｐ）_２（ｉｖａｃ）］）の合成方法について説明する。なお、［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐ
ｒ−ｍｐ）_２（ｉｖａｃ）］の構造を以下に示す。

＜ビス｛４，６−ジメチル−２−［５−（２−メチルフェニル）−３−（３，５−ジメチ
ルフェニル）−２−ピラジニル−κＮ］フェニル−κＣ｝（６−メチル−２，４−ヘプタ
ンジオナト−κ^２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｍｐ
）_２（ｉｖａｃ）］の合成＞
まず、２−エトキシエタノール３０ｍＬ、複核錯体ジ−μ−クロロ−テトラキス｛４，
６−ジメチル−２−［５−（２−メチルフェニル）−３−（３，５−ジメチルフェニル）
−２−ピラジニル−κＮ］フェニル−κＣ｝ジイリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄ
ｍｄｐｐｒ−ｍｐ）_２Ｃｌ］_２０．８８ｇ、６−メチル−２，４−ヘプタンジオン（略称
：Ｈｉｖａｃ）０．２０ｇ、炭酸ナトリウム０．４８ｇを、還流管を付けたナスフラスコ
に入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １２０
Ｗ）を１時間照射した。ここで更に、Ｈｉｖａｃ０．２０ｇを加え、マイクロ波（２．４
５ＧＨｚ １２０Ｗ）を１時間照射することで加熱した。溶媒を留去し、得られた残渣を
メタノールで吸引ろ過した。得られた固体を水、メタノールで洗浄した。得られた固体を
ジクロロメタンに溶かし、セライト、アルミナ、セライトの順で積層した濾過補助剤を通
して濾過した後、得られた固体をジクロロメタンとメタノールの混合溶媒にて再結晶する
ことにより、本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｍｐ）_２（ｉｖ
ａｃ）］を暗赤色粉末として得た（収率５３％）。合成スキームを下記（Ｈ）に示す。

なお、上記で得られた暗赤色粉末の核磁気共鳴分光法（^１Ｈ−ＮＭＲ）による分析結果
を下記に示す。また、^１Ｈ−ＮＭＲチャートを図３６に示す。このことから、本合成例８
において、上述の構造式（１１７）で表される本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ
（ｄｍｄｐｐｒ−ｍｐ）_２（ｉｖａｃ）］が得られたことがわかった。

^１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤ_２Ｃｌ_２）：０．４３（ｓ，３Ｈ），０．７１（ｓ，３Ｈ），
１．４０（ｓ，６Ｈ），１．８４（ｓ，３Ｈ），１．８７−１．９１（ｍ，２Ｈ），１．
９３（ｓ，６Ｈ），１．９９−２．０４（ｍ，１Ｈ），２．４０（ｓ，１２Ｈ），２．４
４（ｄ，６Ｈ），５．２４（ｓ，１Ｈ），６．４６（ｓ，２Ｈ），６．８１（ｄ，２Ｈ）
，７．１９（ｓ，２Ｈ），７．２６−７．３５（ｍ，６Ｈ），７．４１（ｄ，２Ｈ），７
．４５（ｓ，２Ｈ），８．５７（ｄ，２Ｈ）．

次に、［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｍｐ）_２（ｉｖａｃ）］の紫外可視線吸収スペクトル法
（ＵＶ）による解析を行った。ＵＶスペクトルの測定は紫外可視分光光度計（（株）日本
分光製 Ｖ５５０型）を用い、ジクロロメタン溶液（０．０９５ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて
、室温で測定を行った。また、［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｍｐ）_２（ｉｖａｃ）］の発光ス
ペクトルを測定した。発光スペクトルの測定は蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製 Ｆ
Ｓ９２０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．０９５ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、
室温で測定を行った。測定結果を図３７に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光
強度を表す。

図３７に示す通り、本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｍｐ）
_２（ｉｖａｃ）］は、６２３ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは
赤色の発光が観測された。

≪合成例９≫
本実施例では、実施の形態１の構造式（１１８）で表される本発明の一態様である有機
金属錯体、ビス｛４，６−ジメチル−２−［３−（３，５−ジメチルフェニル）−５−フ
ェニル−２−ピラジニル−κＮ］フェニル−κＣ｝（２，８−ジメチル−４，６−ノナン
ジオナト−κ^２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−Ｐ）_２
（ｄｉｖｍ）］）の合成方法について説明する。なお、［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−Ｐ）_２（
ｄｉｖｍ）］の構造を以下に示す。

＜ステップ１：２，３−ビス（３，５−ジメチルフェニル）−５−フェニルピラジン（略
称：Ｈｄｍｄｐｐｒ−Ｐ）の合成＞
まず、５−クロロ−２，３−ビス（３，５−ジメチルフェニル）ピラジン１．３１ｇ、
フェニルボロン酸０．９８ｇ、炭酸ナトリウム０．８５ｇ、ビス（トリフェニルホスフィ
ン）パラジウム（ＩＩ）ジクロリド（略称：Ｐｄ（ＰＰｈ_３）_２Ｃｌ_２）０．０３４ｇ、
水１５ｍＬ、ＤＭＦ１５ｍＬを、還流管を付けたナスフラスコに入れ、内部をアルゴン置
換した。この反応容器にマイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を１時間照射した。こ
こで更に、フェニルボロン酸０．４９ｇ、炭酸ナトリウム０．４２ｇ、［Ｐｄ（ＰＰｈ_３
）_２Ｃｌ_２］０．０３４ｇを加え、反応容器にマイクロ波（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）
を１時間照射することで反応させた。その後この溶液に水を加え、ジクロロメタンにて有
機層を抽出した。得られた有機層を水、飽和食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムにて乾燥
した。乾燥した後の溶液をろ過した。この溶液の溶媒を留去した後、得られた残渣を、ト
ルエンに溶解させ、セライト、アルミナ、セライトの順で積層した濾過補助剤を通して濾
過し、目的のピラジン誘導体Ｈｄｍｄｐｐｒ−Ｐを得た（黄白色粉末、収率７４％）。な
お、マイクロ波の照射はマイクロ波合成装置（ＣＥＭ社製 Ｄｉｓｃｏｖｅｒ）を用いた
。ステップ１の合成スキームを下記（Ｉ−１）に示す。

＜ステップ２：ジ−μ−クロロ−テトラキス｛４，６−ジメチル−２−［３−（３，５−
ジメチルフェニル）−５−フェニル−２−ピラジニル−κＮ］フェニル−κＣ｝ジイリジ
ウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−Ｐ）_２Ｃｌ］_２）の合成＞
次に、２−エトキシエタノール１５ｍＬと水５ｍＬ、上記ステップ１で得たＨｄｍｄｐ
ｐｒ−Ｐ １．０６ｇ、塩化イリジウム水和物（ＩｒＣｌ_３・Ｈ_２Ｏ）０．４２ｇを、還
流管を付けたナスフラスコに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波
（２．４５ＧＨｚ １００Ｗ）を１時間照射し、反応させた。溶媒を留去した後、得られ
た残渣をメタノールで吸引ろ過し、複核錯体［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−Ｐ）_２Ｃｌ］_２を得
た（赤褐色粉末、収率７４％）。また、ステップ２の合成スキームを下記（Ｉ−２）に示
す。

＜ステップ３：ビス｛４，６−ジメチル−２−［３−（３，５−ジメチルフェニル）−５
−フェニル−２−ピラジニル−κＮ］フェニル−κＣ｝（２，８−ジメチル−４，６−ノ
ナンジオナト−κ^２Ｏ，Ｏ’）イリジウム（ＩＩＩ）（略称：［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−Ｐ
）_２（ｄｉｖｍ）］の合成＞
さらに、２−エトキシエタノール２０ｍＬ、上記ステップ２で得た複核錯体［Ｉｒ（ｄ
ｍｄｐｐｒ−Ｐ）_２Ｃｌ］_２１．０３ｇ、２，８−ジメチル−４，６−ノナンジオン（略
称：Ｈｄｉｖｍ）０．２８ｇ、炭酸ナトリウム０．５５ｇを、還流管を付けたナスフラス
コに入れ、フラスコ内をアルゴン置換した。その後、マイクロ波（２．４５ＧＨｚ １２
０Ｗ）を１時間照射した。ここで更に、Ｈｄｉｖｍ０．２８ｇを加え、反応容器にマイク
ロ波（２．４５ＧＨｚ １２０Ｗ）を１時間照射することで反応させた。溶媒を留去し、
得られた残渣をメタノールで吸引ろ過した。得られた固体を水、メタノールで洗浄した。
得られた固体を、ジクロロメタンに溶解させ、セライト、アルミナ、セライトの順で積層
した濾過補助剤を通して濾過した。得られた溶液の溶媒を留去した後、得られた固体をジ
クロロメタンとメタノールの混合溶媒にて再結晶することにより、本発明の一態様である
有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−Ｐ）_２（ｄｉｖｍ）］を暗赤色粉末として得た（収
率７４％）。得られた暗赤色粉末０．８５ｇを、トレインサブリメーション法により昇華
精製した。昇華精製条件は、圧力２．５Ｐａ、アルゴンガスを流量５．０ｍＬ／ｍｉｎで
流しながら、２７５℃で固体を加熱した。昇華精製後、目的物の暗赤色固体を収率８８％
で得た。ステップ３の合成スキームを下記（Ｉ−３）に示す。

なお、上記ステップ３で得られた暗赤色粉末の核磁気共鳴分光法（^１Ｈ−ＮＭＲ）によ
る分析結果を下記に示す。また、^１Ｈ−ＮＭＲチャートを図３８に示す。このことから、
本合成例９において、上述の構造式（１１８）で表される本発明の一態様である有機金属
錯体［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−Ｐ）_２（ｄｉｖｍ）］が得られたことがわかった。

^１Ｈ−ＮＭＲ．δ（ＣＤ_２Ｃｌ_２）：０．４４（ｓ，６Ｈ），０．７２（ｓ，６Ｈ），１
．４０（ｓ，６Ｈ），１．８１−１．９２（ｍ，４Ｈ），１．９５（ｓ，６Ｈ），２．０
５−２．０９（ｍ，２Ｈ），２．４３（ｓ，１２Ｈ），５．１７（ｓ，１Ｈ），６．４７
（ｓ，２Ｈ），６．７９（ｓ，２Ｈ），７．２４（ｓ，２Ｈ），７．３８（ｓ，２Ｈ），
７．４２−７．４９（ｍ，６Ｈ），８．００（ｄ，４Ｈ），８．８４（ｓ，２Ｈ）．

次に、［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−Ｐ）_２（ｄｉｖｍ）］の紫外可視線吸収スペクトル法（
ＵＶ）による解析を行った。ＵＶスペクトルの測定は紫外可視分光光度計（（株）日本分
光製 Ｖ５５０型）を用い、ジクロロメタン溶液（０．０５７ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、
室温で測定を行った。また、［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−Ｐ）_２（ｄｉｖｍ）］の発光スペク
トルを測定した。発光スペクトルの測定は蛍光光度計（（株）浜松ホトニクス製 ＦＳ９
２０）を用い、脱気したジクロロメタン溶液（０．０５７ｍｍｏｌ／Ｌ）を用いて、室温
で測定を行った。測定結果を図３９に示す。横軸は波長、縦軸は吸収強度および発光強度
を表す。

図３９に示す通り、本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−Ｐ）_２
（ｄｉｖｍ）］は、６３５ｎｍに発光ピークを有しており、ジクロロメタン溶液からは赤
色の発光が観測された。

次に、本実施例で得られた［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−Ｐ）_２（ｄｉｖｍ）］を液体クロマ
トグラフ質量分析（Ｌｉｑｕｉｄ Ｃｈｒｏｍａｔｏｇｒａｐｈｙ Ｍａｓｓ Ｓｐｅｃ
ｔｒｏｍｅｔｒｙ，略称：ＬＣ／ＭＳ分析）によって分析した。

ＬＣ／ＭＳ分析は、ＬＣ（液体クロマトグラフィー）分離をウォーターズ社製Ａｃｑｕ
ｉｔｙ ＵＰＬＣにより、ＭＳ分析（質量分析）をウォーターズ社製Ｘｅｖｏ Ｇ２ Ｔ
ｏｆ ＭＳにより行った。ＬＣ分離で用いたカラムはＡｃｑｕｉｔｙ ＵＰＬＣ ＢＥＨ
Ｃ８ （２．１×１００ｍｍ １．７μｍ）、カラム温度は４０℃とした。移動相は移
動相Ａをアセトニトリル、移動相Ｂを０．１％ギ酸水溶液とした。また、サンプルは任意
の濃度の［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−Ｐ）_２（ｄｉｖｍ）］をクロロホルムに溶解し、アセト
ニトリルで希釈して調整し、注入量は５．０μＬとした。

ＬＣ分離には移動相の組成を変化させるグラジエント法を用い、測定開始後０分から１
分までが、移動相Ａ：移動相Ｂ＝９０：１０、その後組成を変化させ、５分における移動
相Ａと移動相Ｂとの比が移動相Ａ：移動相Ｂ＝９５：５となるようにした。組成変化はリ
ニアに変化させた。

ＭＳ分析では、エレクトロスプレーイオン化法（ＥｌｅｃｔｒｏＳｐｒａｙ Ｉｏｎｉ
ｚａｔｉｏｎ、略称：ＥＳＩ）によるイオン化を行い、キャピラリー電圧は３．０ｋＶ、
サンプルコーン電圧は３０Ｖ、検出はポジティブモードで行った。なお、測定する質量範
囲はｍ／ｚ＝１００〜１３００とした。

以上の条件で分離、イオン化されたｍ／ｚ＝１１０３．４９の成分を衝突室（コリジョ
ンセル）内でアルゴンガスと衝突させてプロダクトイオンに解離させた。アルゴンに衝突
させる際のエネルギー（コリジョンエネルギー）は３０ｅＶとした。解離させたプロダク
トイオンを飛行時間（ＴＯＦ）型ＭＳで検出した結果を図４０に示す。

図４０の結果から、構造式（１１８）で表される本発明の一態様である有機金属錯体、
［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−Ｐ）_２（ｄｉｖｍ）］は、主としてｍ／ｚ＝９１９．３４付近に
プロダクトイオンが検出されることがわかった。なお、図４０に示す結果は、［Ｉｒ（ｄ
ｍｄｐｐｒ−Ｐ）_２（ｄｉｖｍ）］に由来する特徴的な結果を示すものであることから、
混合物中に含まれる［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−Ｐ）_２（ｄｉｖｍ）］を同定する上での重要
なデータであるといえる。

なお、ｍ／ｚ＝９１９．３４付近のプロダクトイオンは、構造式（１１８）の化合物に
おける２，８−ジメチル−４，６−ノナンジオンとプロトンが離脱した状態のカチオンと
推定され、本発明の一態様である有機金属錯体の特徴の一つである。

本実施例では、本発明の一態様である有機金属錯体［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｍｐ）_２（
ｄｐｒｍ）］（構造式（１１６））を発光層に用いた発光素子２、［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ
−Ｐ）_２（ｄｉｖｍ）］（構造式（１１７））を発光層に用いた発光素子３、［Ｉｒ（ｄ
ｍｄｐｐｒ−ｍｐ）_２（ｄｉｖｍ）］（構造式（１１４））を発光層に用いた発光素子４
をそれぞれ作製し、得られた素子特性について示す。なお、説明には、実施例５と同様に
図２１を用いる。また、本実施例で用いる材料の化学式を以下に示す。

≪発光素子２乃至４の作製≫
まず、ガラス製の基板１１００上に酸化珪素を含むインジウム錫酸化物（ＩＴＳＯ）を
スパッタリング法により成膜し、陽極として機能する第１の電極１１０１を形成した。な
お、その膜厚は１１０ｎｍとし、電極面積は２ｍｍ×２ｍｍとした。

次に、基板１１００上に発光素子２乃至４を形成するための前処理として、基板表面を
水で洗浄し、２００℃で１時間焼成した後、ＵＶオゾン処理を３７０秒行った。

その後、１０^−４Ｐａ程度まで内部が減圧された真空蒸着装置に基板を導入し、真空蒸
着装置内の加熱室において、１７０℃で３０分間の真空焼成を行った後、基板１１００を
３０分程度放冷した。

次に、第１の電極１１０１が形成された面が下方となるように、基板１１００を真空蒸
着装置内に設けられたホルダーに固定した。本実施例では、真空蒸着法により、ＥＬ層１
１０２を構成する正孔注入層１１１１、正孔輸送層１１１２、発光層１１１３、電子輸送
層１１１４、電子注入層１１１５が順次形成される場合について説明する。

真空装置内を１０^−４Ｐａに減圧した後、１，３，５−トリ（ジベンゾチオフェン−４
−イル）ベンゼン（略称：ＤＢＴ３Ｐ−ＩＩ）と酸化モリブデン（ＶＩ）とを、ＤＢＴ３
Ｐ−ＩＩ：酸化モリブデン＝４：２（質量比）となるように共蒸着することにより、第１
の電極１１０１上に正孔注入層１１１１を形成した。膜厚は２０ｎｍとした。なお、共蒸
着とは、異なる複数の物質をそれぞれ異なる蒸発源から同時に蒸発させる蒸着法である。

次に、４−フェニル−４’−（９−フェニルフルオレン−９−イル）トリフェニルアミ
ン（略称：ＢＰＡＦＬＰ）を２０ｎｍ蒸着することにより、正孔輸送層１１１２を形成し
た。

次に、正孔輸送層１１１２上に発光層１１１３を形成した。

発光素子２の場合は、２−［３’−（ジベンゾチオフェン−４−イル）ビフェニル−３
−イル］ジベンゾ［ｆ，ｈ］キノキサリン（略称：２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ）、Ｎ−
（１，１’−ビフェニル−４−イル）−Ｎ−［４−（９−フェニル−９Ｈ−カルバゾール
−３−イル）フェニル］−９，９−ジメチル−９Ｈ−フルオレン−２−アミン（略称：Ｐ
ＣＢＢｉＦ）、［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｍｐ）_２（ｄｐｒｍ）］を、２ｍＤＢＴＢＰＤＢ
ｑ−ＩＩ：ＰＣＢＢｉＦ：［Ｉｒ（ｄｍｄｐｐｒ−ｍｐ）_２（ｄｐｒｍ）］＝０．８：０
．２：０．０５（質量比）となるように共蒸着した。

発光素子３の場合は、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ、ＰＣＢＢｉＦ、［Ｉｒ（ｄｍｄｐ
ｐｒ−Ｐ）_２（ｄｉｖｍ）］を、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ：ＰＣＢＢｉＦ：［Ｉｒ（
ｄｍｄｐｐｒ−Ｐ）_２（ｄｉｖｍ）］＝０．８：０．２：０．０５（質量比）となるよう
に共蒸着した。

発光素子４の場合は、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ、ＰＣＢＢｉＦ、［Ｉｒ（ｄｍｄｐ
ｐｒ−ｍｐ）_２（ｄｉｖｍ）］を、２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩ：ＰＣＢＢｉＦ：［Ｉｒ
（ｄｍｄｐｐｒ−ｍｐ）_２（ｄｉｖｍ）］＝０．８：０．２：０．０５（質量比）となる
ように共蒸着した。

なお、発光素子２乃至４のいずれの場合も膜厚を４０ｎｍの膜厚とした。

次に、発光層１１１３上に２ｍＤＢＴＢＰＤＢｑ−ＩＩを２０ｎｍ蒸着した後、バソフ
ェナントロリン（略称：Ｂｐｈｅｎ）を１０ｎｍ蒸着することにより、電子輸送層１１１
４を形成した。さらに電子輸送層１１１４上に、フッ化リチウムを１ｎｍ蒸着することに
より、電子注入層１１１５を形成した。

最後に、電子注入層１１１５上にアルミニウムを２００ｎｍの膜厚となるように蒸着し
、陰極となる第２の電極１１０３を形成し、発光素子２乃至４を得た。なお、上述した蒸
着過程において、蒸着は全て抵抗加熱法を用いた。

以上により得られた発光素子２乃至４の素子構造を表５に示す。

また、作製した発光素子２乃至４は、大気に曝されないように窒素雰囲気のグローブボ
ックス内において封止した（シール材を素子の周囲に塗布し、封止時に８０℃にて１時間
熱処理）。

≪発光素子２乃至４の動作特性≫
作製した発光素子２乃至４の動作特性について測定した。なお、測定は室温（２５℃に
保たれた雰囲気）で行った。

まず、発光素子２乃至４の輝度−電流効率特性を図４１に示す。なお、図４１において
、縦軸は、電流効率（ｃｄ／Ａ）、横軸は、輝度（ｃｄ／ｍ^２）を示す。また、発光素子
２乃至４の電圧−輝度特性を図４２に示す。なお、図４２において、縦軸は、輝度（ｃｄ
／ｍ^２）、横軸は、電圧（Ｖ）を示す。また、発光素子２乃至４の電圧−電流特性を図４
３に示す。なお、図４３において、縦軸は、電流（ｍＡ）、横軸は、電圧（Ｖ）を示す。

図４１より、本発明の一態様である発光素子２乃至４は、いずれも高効率な素子である
ことがわかった。また、１０００ｃｄ／ｍ^２付近における発光素子２乃至４の主な初期特
性値を以下の表６に示す。

上記結果から、本実施例で作製した発光素子２乃至４は、高輝度であり、良好な電流効
率を示していることが分かる。さらに、色純度に関しては、純度の良い赤色発光を示すこ
とが分かる。

また、発光素子２乃至４に２５ｍＡ／ｃｍ^２の電流密度で電流を流した際の発光スペク
トルを、図４４に示す。図４４に示す通り、発光素子２乃至４の発光スペクトルは６２２
ｎｍから６３２ｎｍ付近にピークを有しており、本実施例で用いた有機金属錯体の発光に
由来していることが示唆される。なお、これらの発光スペクトルは、いずれも半値幅が狭
くなる様子が確認できた。これは、本実施例で用いた有機金属錯体の構造においてイリジ
ウムと結合したフェニル基に対して４位と６位がメチル基で置換された構造を有すること
による効果であると見られる。従って、発光素子２乃至４は、発光効率が良く、色純度の
よい発光素子であるといえる。

また、発光素子２乃至４についての信頼性試験を行った。信頼性試験の結果を図４５に
示す。図４５において、縦軸は初期輝度を１００％とした時の規格化輝度（％）を示し、
横軸は素子の駆動時間（ｈ）を示す。なお、信頼性試験は、初期輝度を５０００ｃｄ／ｍ
^２に設定し、電流密度一定の条件で発光素子２乃至４を駆動させた。その結果、発光素子
２乃至４の１００時間後の輝度は、初期輝度の７４％乃至８６％程度を保っていた。

したがって、いずれの条件で行った信頼性試験でも、発光素子２乃至４は、高い信頼性
を示すことがわかった。また、本発明の一態様である有機金属錯体を発光素子に用いるこ
とにより、長寿命の発光素子が得られることがわかった。

１０１ 第１の電極
１０２ ＥＬ層
１０３ 第２の電極
１１１ 正孔注入層
１１２ 正孔輸送層
１１３ 発光層
１１４ 電子輸送層
１１５ 電子注入層
１１６ 電荷発生層
２０１ 陽極
２０２ 陰極
２０３ ＥＬ層
２０４ 発光層
２０５ 燐光性化合物
２０６ 第１の有機化合物
２０７ 第２の有機化合物
３０１ 第１の電極
３０２（１） 第１のＥＬ層
３０２（２） 第２のＥＬ層
３０２（ｎ−１） 第（ｎ−１）のＥＬ層
３０２（ｎ） 第（ｎ）のＥＬ層
３０４ 第２の電極
３０５ 電荷発生層（Ｉ）
３０５（１） 第１の電荷発生層（Ｉ）
３０５（２） 第２の電荷発生層（Ｉ）
３０５（ｎ−２） 第（ｎ−２）の電荷発生層（Ｉ）
３０５（ｎ−１） 第（ｎ−１）の電荷発生層（Ｉ）
４０１ 反射電極
４０２ 半透過・半反射電極
４０３ａ 第１の透明導電層
４０３ｂ 第２の透明導電層
４０４Ｂ 第１の発光層（Ｂ）
４０４Ｇ 第２の発光層（Ｇ）
４０４Ｒ 第３の発光層（Ｒ）
４０５ ＥＬ層
４１０Ｒ 第１の発光素子（Ｒ）
４１０Ｇ 第２の発光素子（Ｇ）
４１０Ｂ 第３の発光素子（Ｂ）
５０１ 素子基板
５０２ 画素部
５０３ 駆動回路部（ソース線駆動回路）
５０４ａ、５０４ｂ 駆動回路部（ゲート線駆動回路）
５０５ シール材
５０６ 封止基板
５０７ 配線
５０８ ＦＰＣ（フレキシブルプリントサーキット）
５０９ ｎチャネル型ＴＦＴ
５１０ ｐチャネル型ＴＦＴ
５１１ スイッチング用ＴＦＴ
５１２ 電流制御用ＴＦＴ
５１３ 第１の電極（陽極）
５１４ 絶縁物
５１５ ＥＬ層
５１６ 第２の電極（陰極）
５１７ 発光素子
５１８ 空間
１１００ 基板
１１０１ 第１の電極
１１０２ ＥＬ層
１１０３ 第２の電極
１１１１ 正孔注入層
１１１２ 正孔輸送層
１１１３ 発光層
１１１４ 電子輸送層
１１１５ 電子注入層
７１００ テレビジョン装置
７１０１ 筐体
７１０３ 表示部
７１０５ スタンド
７１０７ 表示部
７１０９ 操作キー
７１１０ リモコン操作機
７２０１ 本体
７２０２ 筐体
７２０３ 表示部
７２０４ キーボード
７２０５ 外部接続ポート
７２０６ ポインティングデバイス
７３０１ 筐体
７３０２ 筐体
７３０３ 連結部
７３０４ 表示部
７３０５ 表示部
７３０６ スピーカ部
７３０７ 記録媒体挿入部
７３０８ ＬＥＤランプ
７３０９ 操作キー
７３１０ 接続端子
７３１１ センサ
７３１２ マイクロフォン
７４００ 携帯電話機
７４０１ 筐体
７４０２ 表示部
７４０３ 操作ボタン
７４０４ 外部接続ポート
７４０５ スピーカ
７４０６ マイク
８００１ 照明装置
８００２ 照明装置
８００３ 照明装置
８００４ 照明装置
９０３３ 留め具
９０３４ 表示モード切り替えスイッチ
９０３５ 電源スイッチ
９０３６ 省電力モード切り替えスイッチ
９０３８ 操作スイッチ
９６３０ 筐体
９６３１ 表示部
９６３１ａ 表示部
９６３１ｂ 表示部
９６３２ａ タッチパネルの領域
９６３２ｂ タッチパネルの領域
９６３３ 太陽電池
９６３４ 充放電制御回路
９６３５ バッテリー
９６３６ ＤＣＤＣコンバータ
９６３７ 操作キー
９６３８ コンバータ
９６３９ ボタン

Claims (6)

1. 一対の電極間に、発光層を有し、
   前記発光層は、式（Ｇ１）で表される有機金属錯体と、第１の有機化合物と、第２の有機化合物と、を有し、
   前記第１の有機化合物と、前記第２の有機化合物とは、励起錯体を形成する組み合わせである発光素子。
   
   （但し、式（Ｇ１）中、Ｒ^１〜Ｒ^４のうち少なくとも一つは、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基を表し、それ以外は、それぞれ独立に、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基を表す。なお、Ｒ^１〜Ｒ^４の全てが炭素数１のアルキル基である場合を除く。また、Ｒ^５〜Ｒ^９は、それぞれ独立に、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基を表す。）
2. 一対の電極間に、発光層を有し、
   前記発光層は、式（Ｇ２）で表される有機金属錯体と、第１の有機化合物と、第２の有機化合物と、を有し、
   前記第１の有機化合物と、前記第２の有機化合物とは、励起錯体を形成する組み合わせである発光素子。
   
   （但し、式（Ｇ２）中、Ｒ^１およびＲ^３のいずれか一方は、置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基を表し、他方は、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜４のアルキル基を表す。また、Ｒ^５〜Ｒ^９は、それぞれ独立に、水素、又は置換もしくは無置換の炭素数１〜６のアルキル基を表す。）
3. 一対の電極間に、発光層を有し、
   前記発光層は、式（１００）、（１０１）、（１０２）、（１０３）、（１１３）、（１１４）、（１１６）、（１１７）、（１１８）のいずれかで表される有機金属錯体と、第１の有機化合物と、第２の有機化合物と、を有し、
   前記第１の有機化合物と、前記第２の有機化合物とは、励起錯体を形成する組み合わせである発光素子。
   
   
   
   
   
   
   
   
   
4. 請求項１乃至請求項３のいずれか一に記載の発光素子を有する発光装置。
5. 請求項４に記載の発光装置を有する電子機器。
6. 請求項４に記載の発光装置を有する照明装置。