JP2020090457A - 重合性ビニル化合物の製造方法 - Google Patents
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Abstract
Description
前記B群より選択される少なくとも一つのN−オキシル化合物の添加量が、前記蒸留用原液の質量に対して、10ppm以上である、前記[1]〜[4]のいずれかに記載の重合性ビニル化合物の製造方法。
本発明の重合性ビニル化合物の製造方法は、重合性ビニル化合物(但し、(メタ)アクリレート化合物を除く)を含む原料液(精製前の重合性ビニル化合物含有液)に、下記の(A−1)〜(A−4)からなるA群より選択される少なくとも一つのN−オキシル化合物、及び、前記A群から選択されたN−オキシル化合物よりも沸点の高い化合物であって下記の(B−1)〜(B−6)からなるB群より選択される少なくとも一つのN−オキシル化合物を添加して蒸留用原液を得た(蒸留用原液調製工程)後、この蒸留用原料を蒸留して蒸留用原液中に含まれる重合性ビニル化合物を得る(精製された重合性ビニル化合物含有液を得る)もの(蒸留精製工程)である。なお、A群から複数のN−オキシル化合物が選択された場合には、選択されたものの中で最も沸点が高いものを基準とし、B群の中から、基準とした化合物の沸点よりも沸点が高いものを選択するものとする。
重合性ビニル化合物(但し、(メタ)アクリレート化合物を除く)としては、具体的には、共役ジエン化合物、ビニルエステル化合物、芳香族ビニル化合物などを挙げることができる。重合性ビニル化合物(但し、(メタ)アクリレート化合物を除く)としては、より具体的には、共役ジエン化合物、ビニルエステル化合物、または、芳香族ビニル化合物であることが好ましい。
蒸留条件としては、従来公知の条件を適宜選択することができる。例えば、温度190℃で10時間の条件で蒸留することが行われている。
ガラス製の単蒸留装置を用い、この単蒸留装置にスチレンと、4H−TEMPO 5000ppm、4−ベンゾイルオキシTEMPO 5000ppmを加え、スチレンの蒸留を行った。なお、スチレンは、あらかじめ10%NaOH水溶液で洗浄し、安定剤を除去したものを使用した。
ガラス製の単蒸留装置を用い、この単蒸留装置にスチレンと、4−ベンゾイルオキシTEMPO 10000ppmを加え、スチレンの蒸留を行った。なお、スチレンは、あらかじめ10%NaOH水溶液で洗浄し、安定剤を除去したものを使用した。
ガラス製の単蒸留装置を用い、この単蒸留装置にスチレンと、4H−TEMPO 1000ppm、4−ベンゾイルオキシTEMPO 1000ppmを加え、スチレンの蒸留を行った。なお、スチレンは、あらかじめ10%NaOH水溶液で洗浄し、安定剤を除去したものを使用した。
ガラス製の単蒸留装置を用い、この単蒸留装置にスチレンと、4−ベンゾイルオキシTEMPO 2000ppmを加え、スチレンの蒸留を行った。なお、スチレンは、あらかじめ10%NaOH水溶液で洗浄し、安定剤を除去したものを使用した。
ガラス製の単蒸留装置を用い、この単蒸留装置に2−エチルヘキサン酸ビニル(ビニルエステル化合物)と、4H−TEMPO 5000ppm、セバシン酸BisTEMPO(ビス(2,2,6,6−テトラメチル−1−ピペラジニルオキシ−4−イル)セバケート)5000ppmを加え、2−エチルヘキサン酸ビニルの蒸留を行った。なお、(2−エチルヘキサン酸ビニルは、あらかじめ10%NaOH水溶液で洗浄し、安定剤を除去したものを使用した。
ガラス製の単蒸留装置を用い、この単蒸留装置に2−エチルヘキサン酸ビニルと、セバシン酸BisTEMPO(ビス(2,2,6,6−テトラメチル−1−ピペラジニルオキシ−4−イル)セバケート)10000ppmを加え、2−エチルヘキサン酸ビニルの蒸留を行った。なお、2−エチルヘキサン酸ビニルは、あらかじめ10%NaOH水溶液で洗浄し、安定剤を除去したものを使用した。
ガラス製の単蒸留装置を用い、この単蒸留装置に2−エチルヘキサン酸ビニル(ビニルエステル化合物)と、4H−TEMPO 1000ppm、セバシン酸BisTEMPO(ビス(2,2,6,6−テトラメチル−1−ピペラジニルオキシ−4−イル)セバケート)1000ppmを加え、2−エチルヘキサン酸ビニルの蒸留を行った。なお、(2−エチルヘキサン酸ビニルは、あらかじめ10%NaOH水溶液で洗浄し、安定剤を除去したものを使用した。
ガラス製の単蒸留装置を用い、この単蒸留装置に2−エチルヘキサン酸ビニルと、セバシン酸BisTEMPO(ビス(2,2,6,6−テトラメチル−1−ピペラジニルオキシ−4−イル)セバケート)2000ppmを加え、2−エチルヘキサン酸ビニルの蒸留を行った。なお、2−エチルヘキサン酸ビニルは、あらかじめ10%NaOH水溶液で洗浄し、安定剤を除去したものを使用した。
ガラス製の単蒸留装置を用い、この単蒸留装置にミルセンと、4H−TEMPO 5000ppm、4−ベンゾイルオキシTEMPO 5000ppmを加え、ミルセンの蒸留を行った。窒素気流下、常圧、オイルバスの温度180℃で10時間かけて蒸留を行った後、単蒸留装置の気層部をメタノールで洗浄した。その際、洗液の状態を確認した。洗液は透明であり、ミルセンの重合物の生成は無かった(ミルセンの重合が抑制された)と判断した。
ガラス製の単蒸留装置を用い、この単蒸留装置にミルセンと、4−ベンゾイルオキシTEMPO 10000ppmを加え、ミルセンの蒸留を行った。窒素気流下、常圧、オイルバスの温度190℃で10時間かけて蒸留を行った後、単蒸留装置の気層部をメタノールで洗浄した。その際、洗液の状態を確認した。洗液には白濁が見られた。この結果から、気層部にミルセンの重合物が生成しているもの(ミルセンの重合が十分に抑制されなかった)と判断した。
ガラス製の単蒸留装置を用い、この単蒸留装置にミルセンと、4H−TEMPO 1000ppm、4−ベンゾイルオキシTEMPO 1000ppmを加え、ミルセンの蒸留を行った。窒素気流下、常圧、オイルバスの温度180℃で4時間かけて蒸留を行った後、単蒸留装置の気層部をメタノールで洗浄した。その際、洗液の状態を確認した。洗液は透明であり、ミルセンの重合物の生成は無かった(ミルセンの重合が抑制された)と判断した。
ガラス製の単蒸留装置を用い、この単蒸留装置にミルセンと、4−ベンゾイルオキシTEMPO 2000ppmを加え、ミルセンの蒸留を行った。窒素気流下、常圧、オイルバスの温度190℃で4時間かけて蒸留を行った後、単蒸留装置の気層部をメタノールで洗浄した。その際、洗液の状態を確認した。洗液には白濁が見られた。この結果から、気層部にミルセンの重合物が生成しているもの(ミルセンの重合が十分に抑制されなかった)と判断した。
ガラス製の単蒸留装置を用い、この単蒸留装置にメタクリル酸2−エトキシエチルと、4H−TEMPO 5000ppm、セバシン酸BisTEMPO(ビス(2,2,6,6−テトラメチル−1−ピペラジニルオキシ−4−イル)セバケート)5000ppmを加え、蒸留を行った。なお、メタクリル酸2−エトキシエチルルは、あらかじめ10%NaOH水溶液で洗浄し、安定剤を除去したものを使用した。
ガラス製の単蒸留装置を用い、この単蒸留装置にミルセンと、4H−TEMPO 5000ppm、セバシン酸BisTEMPO(ビス(2,2,6,6−テトラメチル−1−ピペラジニルオキシ−4−イル)セバケート)5000ppmを加え、ミルセンの蒸留を行った。窒素気流下、常圧、オイルバスの温度180℃で10時間かけて蒸留を行った後、単蒸留装置の気層部をメタノールで洗浄した。その際、洗液の状態を確認した。洗液は透明であり、ミルセンの重合物の生成は無かった(ミルセンの重合が抑制された)と判断した。
ガラス製の単蒸留装置を用い、この単蒸留装置にミルセンと、セバシン酸BisTEMPO(ビス(2,2,6,6−テトラメチル−1−ピペラジニルオキシ−4−イル)セバケート)10000ppmを加え、ミルセンの蒸留を行った。窒素気流下、常圧、オイルバスの温度190℃で10時間かけて蒸留を行った後、単蒸留装置の気層部をメタノールで洗浄した。その際、洗液の状態を確認した。洗液には白濁が見られた。この結果から、気層部にミルセンの重合物が生成しているもの(ミルセンの重合が十分に抑制されなかった)と判断した。
Claims (6)
- 前記原料液中の前記重合性ビニル化合物が、共役ジエン化合物である、請求項1に記載の重合性ビニル化合物の製造方法。
- 前記原料液中の前記重合性ビニル化合物が、ビニルエステル化合物である、請求項1に記載の重合性ビニル化合物の製造方法。
- 前記原料液中の前記重合性ビニル化合物が、芳香族ビニル化合物である、請求項1に記載の重合性ビニル化合物の製造方法。
- 前記A群より選択される少なくとも一つのN−オキシル化合物の添加量が、前記蒸留用原液の質量に対して、1ppm以上であり、
前記B群より選択される少なくとも一つのN−オキシル化合物の添加量が、前記蒸留用原液の質量に対して、10ppm以上である、請求項1〜4のいずれか一項に記載の重合性ビニル化合物の製造方法。 - 式:前記A群より選択される少なくとも一つのN−オキシル化合物の添加量/前記B群より選択される少なくとも一つのN−オキシル化合物の添加量の値が、0.001〜1である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の重合性ビニル化合物の製造方法。
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