JP2020076920A - 垂直配向液晶硬化膜およびそれを含む積層体 - Google Patents
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Abstract
Description
そこで、本発明は、水平配向位相差フィルムと組み合わせて有機EL表示装置に組み込んだ際の黒表示時の正面反射色相および斜方反射色相の向上、並びに、白表示時の正面色相と斜方色相の色相差の低減を同時に達成し、良好な画像表示特性を発現し得る垂直配向液晶硬化膜およびそれを含む積層体を提供することを目的とする。
[1]重合性液晶化合物および二色性色素を含む重合性液晶組成物の硬化物である垂直配向液晶硬化膜と、水平配向位相差フィルムとを含む積層体であって、
前記二色性色素として波長400〜750nmの間に極大吸収を有する少なくとも1種の二色性色素を含み、
前記垂直配向液晶硬化膜が、重合性液晶化合物が該液晶硬化膜平面に対して垂直方向に配向した状態で硬化した重合性液晶組成物の硬化物であり、かつ、下記式(1)および下記式(2)を満たす積層体。
0.001≦AxC≦0.3 (1)
AxC(z=60)/AxC>2 (2)
〔式(1)および(2)中、AxC、AxC(z=60)は、いずれも垂直配向液晶硬化膜の波長400〜750nmの吸収極大波長における吸光度であって、
AxCは、x軸方向に振動する直線偏光の吸光度を表し、AxC(z=60)は、y軸を回転軸として前記垂直配向液晶硬化膜を60°回転させたときのx軸方向に振動する直線偏光の吸光度を表し、
ここで、x軸は垂直配向液晶硬化膜の面内における任意の方向、y軸は膜面内においてx軸に垂直な方向、z軸は垂直配向液晶硬化膜の厚み方向を意味する。〕
[2]水平配向位相差フィルムが下記式(3)を満たす前記[1]に記載の積層体。
ReA(450)/ReA(550)<1.00 (3)
〔式(3)中、ReA(λ)は波長λnmにおける水平配向位相差フィルムの面内位相差値を表し、ReA(λ)=(nxA(λ)−nyA(λ))×dAである(式中、nxA(λ)は水平配向位相差フィルム面内における波長λnmでの主屈折率を表し、nyA(λ)はnxAと同一面内でnxAの方向に対して直交する方向の波長λnmでの屈折率を表し、dAは水平配向位相差フィルムの膜厚を示す)。〕
[3]水平配向位相差フィルムが式(4)を満たす前記[1]または[2]に記載の積層体。
120nm≦ReA(550)≦170nm (4)
〔式(4)中、ReA(λ)は上記と同じ意味である。〕
[4]水平配向位相差フィルムが、重合性液晶化合物を含む重合性液晶組成物の硬化物であって、重合性液晶化合物が該位相差フィルム平面に対して水平方向に配向した状態で硬化してなる硬化物である、前記[1]〜[3]のいずれかに記載の積層体。
[5]垂直配向液晶硬化膜の膜厚が0.2〜3μmである、前記[1]〜[4]のいずれかに記載の積層体。
[6]垂直配向液晶硬化膜が下記式(5)を満たす、前記[1]〜[5]のいずれかに記載の積層体。
RthC(450)/RthC(550)<1.00 (5)
〔式(5)中、RthC(λ)は上記と同じ意味である。〕
[7]垂直配向液晶硬化膜を形成する重合性液晶組成物が二色性色素として少なくとも1種のアゾ色素を含む、前記[1]〜[6]のいずれかに記載の積層体。
[8]垂直配向液晶硬化膜を形成する重合性液晶組成物が二色性色素として少なくとも1種のアゾ色素を含み、該垂直配向液晶硬化膜が下記(6)および下記(7)のいずれか一方を満たす、前記[1]〜[7]のいずれかに記載の積層体。
波長400nm以上550nm未満の間に極大吸収を有し、波長550nm以上700nm以下の間に極大吸収がない (6)
波長550nm以上700nm以下の間に極大吸収を有し、波長400nm以上550nm未満の間に極大吸収がない (7)
[9]有機EL表示装置用として使用される、前記[1]〜[8]のいずれかに記載の積層体。
[10]重合性液晶化合物および二色性色素を含む重合性液晶組成物の硬化物であり、
前記重合性液晶化合物が該液晶硬化膜平面に対して垂直方向に配向した状態で硬化してなる垂直配向液晶硬化膜であって、
前記二色性色素として波長400〜750nmの間に極大吸収を有する少なくとも1種の二色性色素を含み、下記式(1)および下記式(2)を満たす、垂直配向液晶硬化膜。
0.001≦AxC≦0.3 (1)
AxC(z=60)/AxC>2 (2)
〔式(1)および(2)中、AxC、AxC(z=60)は、いずれも垂直配向液晶硬化膜の波長400〜750nmの吸収極大波長における吸光度であって、
AxCは、x軸方向に振動する直線偏光の吸光度を表し、
AxC(z=60)は、y軸を回転軸として前記垂直配向液晶硬化膜を60°回転させたときのx軸方向に振動する直線偏光の吸光度を表し、
ここで、x軸は垂直配向液晶硬化膜の面内における任意の方向、y軸は膜面内においてx軸に垂直な方向、z軸は垂直配向液晶硬化膜の厚み方向を意味する。〕
[11]垂直配向液晶硬化膜が配向促進剤を含む、前記[10]に記載の垂直配向液晶硬化膜。
[12]垂直配向促進剤として非金属原子からなるイオン性化合物を含む、前記[10]または[11]に記載の垂直配向液晶硬化膜。
[13]垂直配向促進剤として非金属原子からなるイオン性化合物を含み、該イオン性化合物の分子量が100以上10,000以下である、前記[10]〜[12]のいずれかに記載の垂直配向液晶硬化膜。
[14]垂直配向促進剤として非イオン性シラン化合物を含む、前記[10]〜[13]のいずれかに記載の垂直配向液晶硬化膜。
[15]垂直配向促進剤として非イオン性シラン化合物を含み、該非イオン性シラン化合物がシランカップリング剤である、前記[10]〜[14]のいずれかに記載の垂直配向液晶硬化膜。
[16]垂直配向促進剤として非イオン性シラン化合物とイオン性化合物とを含む、前記[10]〜[15]のいずれかに記載の垂直配向液晶硬化膜。
[17]下記式(5)を満たす、前記[9]〜[16]のいずれかに記載の垂直配向液晶硬化膜。
RthC(450)/RthC(550)<1.00 (5)
〔式(5)中、RthC(λ)は上記と同じ意味である。〕
[18]二色性色素として少なくとも1種のアゾ色素を含む、前記[9]〜[17]のいずれかに記載の垂直配向液晶硬化膜。
[19]二色性色素として少なくとも1種のアゾ色素を含み、下記(6)および下記(7)のいずれか一方を満たす、前記[9]〜[18]のいずれかに記載の垂直配向液晶硬化膜。
波長400nm以上550nm未満の間に極大吸収を有し、波長550nm以上700nm以下の間に極大吸収がない (6)
波長550nm以上700nm以下の間に極大吸収を有し、波長400nm以上550nm未満の間に極大吸収がない (7)
[20]有機EL表示装置用として使用される、前記[9]〜[19]のいずれかに記載の垂直配向液晶硬化膜。
[21]基材と、前記[9]〜[20]のいずれかに記載の垂直配向液晶硬化膜とを含む積層体であって、基材と垂直配向液晶硬化膜とが隣接して存在する積層体。
[22]前記[1]〜[9]のいずれかに記載の積層体または前記[21]に記載の積層体と偏光フィルムとを含む、楕円偏光板。
[23]積層体中の水平配向位相差フィルムの遅相軸と、偏光フィルムの吸収軸との成す角が45±5°である、前記[22]に記載の楕円偏光板。
[24]前記[22]または[23]に記載の楕円偏光板を含む、有機EL表示装置。
<垂直配向液晶硬化膜>
本発明の積層体を構成する垂直配向液晶硬化膜は、前記重合性液晶組成物に含まれる重合性液晶化合物と二色性色素が、得られる液晶硬化膜の平面に対して垂直方向に配向した状態で硬化した重合性液晶組成物の硬化物であり、下記式(1)および(2)を満たす。
0.001≦AxC≦0.3 (1)
AxC(z=60)/AxC>2 (2)
なお、以下、本明細書における「正面色相」の向上(変化)に関する効果は、垂直配向液晶硬化膜を水平配向位相差フィルムと組み合わせて含む積層体(楕円偏光板)を表示装置に適用した際の白表示時の正面色相における向上効果を意味し、「斜方色相」の向上(変化)に関する効果は、垂直配向液晶硬化膜を水平配向位相差フィルムと組み合わせて含む積層体(楕円偏光板)を表示装置に適用した際の白表示時の斜方色相における向上効果を意味する。特に、白表示時の斜方色相の向上効果が高い場合には、白表示時の正面色相と斜方色相の色相差が小さくなる傾向にあるため好ましい。
なお、y軸方向に振動する直線偏光の吸光度はAyCと表されるが、本発明に記載の垂直配向液晶硬化膜においては、通常AxCとAyCはほぼ等しい値となる。AxCとAyCが異なる場合、面内で二色性を有することとなり、この場合該垂直配向液晶硬化膜の正面色相への着色が大きくなる傾向にある。
RthC(450)/RthC(550)<1.00 (5)
〔式(5)中、RthC(λ)は上記と同じ意味である。〕
上記式(5)を満たすことにより、該垂直配向液晶硬化膜を含む積層体において短波長側で楕円率の低下を抑制することができ、黒表示時の斜方反射色相を向上させることができる。垂直配向液晶硬化膜におけるRthC(450)/RthC(550)の値は、より好ましくは0.95以下、さらに好ましくは0.92以下であり、特に好ましくは0.9以下であり、また、好ましくは0.7以上、より好ましくは0.75以上、さらに好ましくは0.8以上である。なお、RthC(450)は、後述するRthC(550)と同様に、3次元屈折率および膜厚dCにより制御することができる。
黒表示時の斜方反射色相をさらに向上させ得る観点から、垂直配向液晶硬化膜の膜厚方向の位相差値RthC(550)は、より好ましくは−100nm以上、さらに好ましくは−90nm以上、特に好ましくは−80nm以上であり、また、より好ましくは−40nm以下、さらに好ましくは−50nm以下である。
RthC(λ)=((nxC(λ)+nyC(λ))/2−nzC(λ))×dC
(ここで、式中nxC(λ)は波長λnmにおける垂直配向液晶硬化膜の面内主屈折率、nyC(λ)は波長λnmにおける、nxC(λ)に対して面内で直交する方向の屈折率、nzC(λ)は波長λnmにおける垂直配向液晶硬化膜の厚み方向の屈折率を示し、nxC(λ)=nyC(λ)である場合には、nxC(λ)はフィルム面内で任意の方向の屈折率とすることができ、dCは垂直配向液晶硬化膜の膜厚を示す)
によって決定されることから、所望の膜厚方向の位相差値RthC(550)を得るためには、3次元屈折率と膜厚dCとを調整すればよい。なお、3次元屈折率は、後述する重合性液晶化合物の分子構造並びに配向状態に依存する。
重合性液晶化合物と二色性色素とが液晶硬化膜の垂直方向に高い秩序度をもって配向していると、AxCおよびAxC(z=60)が前記範囲を満たすと共に、RthC(550)が前記範囲を同時に満たす傾向にあり、このような垂直配向液晶硬化膜は、有機ELディスプレイ上に配置した際の白表示時の正面色相と斜方色相の差を抑制する効果、および黒表示時の正面反射色相と斜方反射色相を向上させる効果に一層優れる傾向にある。
波長400nm以上550nm未満の間に極大吸収を有し、波長550nm以上700nm以下の間に極大吸収がない (6)
波長550nm以上700nm以下の間に極大吸収を有し、波長400nm以上550nm未満の間に極大吸収がない (7)
垂直配向液晶硬化膜における上記光吸収特性は、所望の極大吸収を有する二色性色素の選択や、液晶と二色性色素とのホストゲスト相互作用により制御することができる。
(A)ネマチック相またはスメクチック相を形成し得る化合物である。
(B)該重合性液晶化合物の長軸方向(a)上にπ電子を有する。
(C)長軸方向(a)に対して交差する方向〔交差方向(b)〕上にπ電子を有する。
(D)長軸方向(a)に存在するπ電子の合計をN(πa)、長軸方向に存在する分子量の合計をN(Aa)として下記式(i)で定義される重合性液晶化合物の長軸方向(a)のπ電子密度:
D(πa)=N(πa)/N(Aa) (i)
と、交差方向(b)に存在するπ電子の合計をN(πb)、交差方向(b)に存在する分子量の合計をN(Ab)として下記式(ii)で定義される重合性液晶化合物の交差方向(b)のπ電子密度:
D(πb)=N(πb)/N(Ab) (ii)
とが、式(iii)
0≦〔D(πa)/D(πb)〕<1 (iii)
の関係にある〔すなわち、交差方向(b)のπ電子密度が、長軸方向(a)のπ電子密度よりも大きい〕。また、上記記載のように長軸およびそれに対して交差方向上にπ電子を有する重合性液晶化合物は、例えばT字構造となる。
・長軸方向(a)は、例えば棒状構造を有する化合物であれば、その棒状の長軸方向である。
・長軸方向(a)上に存在するπ電子数N(πa)には、重合反応により消失するπ電子は含まない。
・長軸方向(a)上に存在するπ電子数N(πa)には、長軸上のπ電子およびこれと共役するπ電子の合計数であり、例えば長軸方向(a)上に存在する環であって、ヒュッケル則を満たす環に存在するπ電子の数が含まれる。
・交差方向(b)に存在するπ電子数N(πb)には、重合反応により消失するπ電子は含まない。
上記を満たす重合性液晶化合物は、長軸方向にメソゲン構造を有している。このメソゲン構造によって、液晶相(ネマチック相、スメクチック相)を発現する。
G1およびG2はそれぞれ独立に、二価の芳香族基または二価の脂環式炭化水素基を表す。ここで、該二価の芳香族基または二価の脂環式炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のフルオロアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、シアノ基またはニトロ基に置換されていてもよく、該二価の芳香族基または二価の脂環式炭化水素基を構成する炭素原子が、酸素原子、硫黄原子または窒素原子に置換されていてもよい。
L1、L2、B1およびB2はそれぞれ独立に、単結合または二価の連結基である。
k、lは、それぞれ独立に0〜3の整数を表し、1≦k+lの関係を満たす。ここで、2≦k+lである場合、B1およびB2、G1およびG2は、それぞれ互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
E1およびE2はそれぞれ独立に、炭素数1〜17のアルカンジイル基を表し、ここで、炭素数4〜12のアルカンジイル基がより好ましい。また、アルカンジイル基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよく、該アルカンジイル基に含まれる−CH2−は、−O−、−S−、−SiH2−、−C(=O)−で置換されていてもよい。
P1およびP2は互いに独立に、重合性基または水素原子を表し、少なくとも1つは重合性基である。
また、複数存在するG1およびG2のうち少なくとも1つは二価の脂環式炭化水素基であることが好ましく、また、L1またはL2に結合するG1およびG2のうち少なくとも1つは二価の脂環式炭化水素基であることがより好ましい。
[式(Y)中、P11は、重合性基を表わす。
A11は、2価の脂環式炭化水素基または2価の芳香族炭化水素基を表わす。該2価の脂環式炭化水素基および2価の芳香族炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6アルコキシ基、シアノ基またはニトロ基で置換されていてもよく、該炭素数1〜6のアルキル基および該炭素数1〜6アルコキシ基に含まれる水素原子は、フッ素原子で置換されていてもよい。
B11は、−O−、−S−、−CO−O−、−O−CO−、−O−CO−O−、−CO−NR16−、−NR16−CO−、−CO−、−CS−または単結合を表わす。R16は、水素原子または炭素数1〜6のアルキル基を表わす。
B12およびB13は、それぞれ独立に、−C≡C−、−CH=CH−、−CH2−CH2−、−O−、−S−、−C(=O)−、−C(=O)−O−、−O−C(=O)−、−O−C(=O)−O−、−CH=N−、−N=CH−、−N=N−、−C(=O)−NR16−、−NR16−C(=O)−、−OCH2−、−OCF2−、−CH2O−、−CF2O−、−CH=CH−C(=O)−O−、−O−C(=O)−CH=CH−または単結合を表わす。
E11は、炭素数1〜12のアルカンジイル基を表わし、該アルカンジイル基に含まれる水素原子は、炭素数1〜5のアルコキシ基で置換されていてもよく、該アルコキシ基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子で置換されていてもよい。また、該アルカンジイル基を構成する−CH2−は、−O−または−CO−に置き換わっていてもよい。]
具体的には、メチレン基、エチレン基、プロパン−1,3−ジイル基、ブタン−1,4−ジイル基、ペンタン−1,5−ジイル基、へキサン−1,6−ジイル基、へプタン−1,7−ジイル基、オクタン−1,8−ジイル基、ノナン−1,9−ジイル基、デカン−1,10−ジイル基、ウンデカン−1,11−ジイル基およびドデカン−1,12−ジイル基等の炭素数1〜12の直鎖状アルカンジイル基;−CH2−CH2−O−CH2−CH2−、−CH2−CH2−O−CH2−CH2−O−CH2−CH2−および−CH2−CH2−O−CH2−CH2−O−CH2−CH2−O−CH2−CH2−等が挙げられる。
B11としては、−O−、−S−、−CO−O−、−O−CO−が好ましく、中でも、−CO−O−がより好ましい。
B12およびB13としては、それぞれ独立に、−O−、−S−、−C(=O)−、−C(=O)−O−、−O−C(=O)−、−O−C(=O)−O−が好ましく、中でも、−O−または−O−C(=O)−O−がより好ましい。
R17〜R21はそれぞれ独立に、炭素数1〜6のアルキル基または水素原子を表わす。]
P11−B11−で表わされる基が、アクリロイルオキシ基またはメタアクリロイルオキシ基であることがさらに好ましい。
P11-B11-E11-B12-A11-B13-A12-B14-A13-B15-A14-B16-E12-B17-P12 (I)
P11-B11-E11-B12-A11-B13-A12-B14-A13-B15-A14-F11 (II)
P11-B11-E11-B12-A11-B13-A12-B14-A13-B15-E12-B17-P12 (III)
P11-B11-E11-B12-A11-B13-A12-B14-A13-F11 (IV)
P11-B11-E11-B12-A11-B13-A12-B14-E12-B17-P12 (V)
P11-B11-E11-B12-A11-B13-A12-F11 (VI)
(式中、
A12〜A14はそれぞれ独立に、A11と同義であり、B14〜B16はそれぞれ独立に、B12と同義であり、B17は、B11と同義であり、E12は、E11と同義である。
F11は、水素原子、炭素数1〜13のアルキル基、炭素数1〜13のアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、トリフルオロメチル基、ジメチルアミノ基、ヒドロキシ基、メチロール基、ホルミル基、スルホ基(−SO3H)、カルボキシ基、炭素数1〜10のアルコキシカルボニル基またはハロゲン原子を表わし、該アルキル基およびアルコキシ基を構成する−CH2−は、−O−に置き換っていてもよい。)
U1z−V1z−W1z−(X1z−Y1z−)nz−X2z−W2z−V2z−U2z (Z)
[式(Z)中、X1z及びX2zは、互いに独立して、2価の芳香族基又は2価の脂環式炭化水素基を表し、ここで、該2価の芳香族基又は2価の脂環式炭化水素基に含まれる水素原子は、ハロゲン原子、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のフルオロアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、シアノ基又はニトロ基に置換されていてもよく、該2価の芳香族基又は2価の脂環式炭化水素基を構成する炭素原子が、酸素原子又は硫黄原子又は窒素原子に置換されていてもよい。ただし、X1z及びX2zのうち少なくとも1つは、置換基を有していてもよい1,4−フェニレン基又は置換基を有していてもよいシクロヘキサン−1,4−ジイル基である。
Y1zは、単結合又は二価の連結基である。
nzは1〜3であり、nzが2以上の場合、複数のX1zは互いに同じであってもよいし、異なっていてもよい。X2zは、複数のX1zのうちのいずれか又は全てと同じであってもよいし、異なっていてもよい。また、nzが2以上の場合、複数のY1zは互いに同じであってもよいし、異なっていてもよい。液晶性の観点からnzは2以上が好ましい。
U1zは、水素原子又は(メタ)アクリロイルオキシ基を表わす。
U2zは、重合性基を表わす。
W1z及びW2zは、互いに独立して、単結合又は二価の連結基である。
V1z及びV2zは、互いに独立して、置換基を有していてもよい炭素数1〜20のアルカンジイル基を表し、該アルカンジイル基を構成する−CH2−は、−O−、−CO−、−S−又はNH−に置き換わっていてもよい。]
−(X1−Y1−)n−X2− (Z1)
〔式中、X1z、Y1z、X2z及びnzはそれぞれ上記と同じ意味を示す。〕
で示される部分〔以下、部分構造(Z1)と称する。〕が非対称構造であることが、スメクチック液晶性を発現し易い点で、好ましい。
部分構造(Z1)が非対称構造である重合性液晶化合物(Z)としては、例えば、nzが1であり、1つのX1zとX2zとが互いに異なる構造である重合性液晶化合物(Z)が挙げられる。また、nzが2であり、2つのY1zが互いに同じ構造である化合物であって、2つのX1zが互いに同じ構造であり、1つのX2zはこれら2つのX1zとは異なる構造である重合性液晶化合物(Z)、2つのX1zのうちのW1zに結合するX1zが、他方のX1z及びX2zとは異なる構造であり、他方のX1zとX2zとは互いに同じ構造である重合性液晶化合物(Z)も挙げられる。さらに、nzが3であり、3つのY1zが互いに同じ構造である化合物であって、3つのX1z及び1つのX2zのうちのいずれか1つが他の3つの全てと異なる構造である重合性液晶化合物(Z)が挙げられる。
K1(−N=N−K2)p−N=N−K3 (I)
[式(I)中、K1及びK3は、互いに独立に、置換基を有していてもよいフェニル基、置換基を有していてもよいナフチル基又は置換基を有していてもよい1価の複素環基を表わす。K2は、置換基を有していてもよいp−フェニレン基、置換基を有していてもよいナフタレン−1,4−ジイル基又は置換基を有していてもよい2価の複素環基を表わす。pは1〜4の整数を表わす。pが2以上の整数である場合、複数のK2は互いに同一でも異なっていてもよい。可視域に吸収を示す範囲で−N=N−結合が−C=C−、−COO−、−NHCO−、−N=CH−結合に置き換わっていてもよい。]
B1〜B30は、互いに独立して、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、炭素数1〜6のアルケニル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、シアノ基、ニトロ基、置換又は無置換のアミノ基(置換アミノ基及び無置換アミノ基の定義は前記のとおり)、塩素原子又はトリフルオロメチル基を表わす。
n1〜n4は、互いに独立に0〜3の整数を表わす。
n1が2以上である場合、複数のB2は互いに同一でも異なっていてもよく、
n2が2以上である場合、複数のB6は互いに同一でも異なっていてもよく、
n3が2以上である場合、複数のB9は互いに同一でも異なっていてもよく、
n4が2以上である場合、複数のB14は互いに同一でも異なっていてもよい。]
R1〜R8は、互いに独立して、水素原子、−Rx、−NH2、−NHRx、−NRx 2、−SRx又はハロゲン原子を表わす。
Rxは、炭素数1〜4のアルキル基又は炭素数6〜12のアリール基を表わす。]
R9〜R15は、互いに独立して、水素原子、−Rx、−NH2、−NHRx、−NRx 2、−SRx又はハロゲン原子を表わす。
Rxは、炭素数1〜4のアルキル基又は炭素数6〜12のアリール基を表わす。]
R16〜R23は、互いに独立して、水素原子、−Rx、−NH2、−NHRx、−NRx 2、−SRx又はハロゲン原子を表わす。
Rxは、炭素数1〜4のアルキル基又は炭素数6〜12のアリール基を表わす。]
式(I−9)、式(I−10)及び式(I−11)において、Rxの炭素数1〜6のアルキル基としては、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基及びヘキシル基等が挙げられ、炭素数6〜12のアリール基としては、フェニル基、トルイル基、キシリル基及びナフチル基等が挙げられる。
D1及びD2は、互いに独立に、式(I−12a)〜式(I−12d)のいずれかで表される基を表わす。
D3及びD4は、互いに独立に、式(I−13a)〜式(1−13h)のいずれかで表される基を表わす。
本発明において、二色性色素の重量平均分子量は、通常、300〜2000であり、好ましくは400〜1000である。
波長400nm以上550nm未満の間に極大吸収を有し、波長550nm以上700nm以下の間に極大吸収がない (6)
波長550nm以上700nm以下の間に極大吸収を有し、波長400nm以上550nm未満の間に極大吸収がない (7)
のいずれか一方を満たすことが好ましく、添加する二色性色素としては、前述の通り、アクリジン色素、オキサジン色素、シアニン色素、ナフタレン色素、アゾ色素及びアントラキノン色素等が挙げられ、中でも配向性の観点からアゾ色素を選択することが好ましい。
垂直配向液晶硬化膜形成用の重合性液晶組成物の塗膜を形成する工程、
前記塗膜を乾燥させて乾燥塗膜を形成する工程、および、
乾燥塗膜に活性エネルギー線を照射し、垂直配向液晶硬化膜を形成する工程
を含む方法により製造することができる。
基材としては、例えば、ガラス基材やフィルム基材等が挙げられるが、加工性の観点から樹脂フィルム基材が好ましい。フィルム基材を構成する樹脂としては、例えば、ポリエチレン、ポリプロピレン、およびノルボルネン系ポリマーのようなポリオレフィン;環状オレフィン系樹脂;ポリビニルアルコール;ポリエチレンテレフタレート;ポリメタクリル酸エステル;ポリアクリル酸エステル;トリアセチルセルロース、ジアセチルセルロース、およびセルロースアセテートプロピオネートのようなセルロースエステル;ポリエチレンナフタレート;ポリカーボネート;ポリスルホン;ポリエーテルスルホン;ポリエーテルケトン;ポリフェニレンスルフィドおよびポリフェニレンオキシドのようなプラスチックが挙げられる。このような樹脂を、溶媒キャスト法、溶融押出法等の公知の手段により製膜して基材とすることができる。基材表面には、アクリル樹脂、メタクリル樹脂、エポキシ樹脂、オキセタン樹脂、ウレタン樹脂、メラミン樹脂等から形成される保護層を有していてもよく、シリコーン処理のような離型処理、コロナ処理、プラズマ処理等の表面処理が施されていてもよい。
なお、液晶相転移温度は、例えば、温度調節ステージを備えた偏光顕微鏡や、示差走査熱量計(DSC)、熱重量示差熱分析装置(TG−DTA)等を用いて測定することができる。また、重合性液晶化合物として2種以上を組み合わせて用いる場合、上記相転移温度は、重合性液晶組成物を構成する全重合性液晶化合物を重合性液晶組成物における組成と同じ比率で混合した重合性液晶化合物の混合物を用いて、1種の重合性液晶化合物を用いる場合と同様にして測定される温度を意味する。なお、一般に前記重合性液晶組成物中における重合性液晶化合物の液晶相転移温度は、重合性液晶化合物単体としての液晶相転移温度よりも下がる場合もあることが知られている。
クロライドアニオン〔Cl−〕、
ブロマイドアニオン〔Br−〕、
ヨーダイドアニオン〔I−〕、
テトラクロロアルミネートアニオン〔AlCl4 −〕、
ヘプタクロロジアルミネートアニオン〔Al2Cl7 −〕、
テトラフルオロボレートアニオン〔BF4 −〕、
ヘキサフルオロホスフェートアニオン〔PF6 −〕、
パークロレートアニオン〔ClO4 −〕、
ナイトレートアニオン〔NO3 −〕、
アセテートアニオン〔CH3COO−〕、
トリフルオロアセテートアニオン〔CF3COO−〕、
フルオロスルホネートアニオン〔FSO3 −〕、
メタンスルホネートアニオン〔CH3SO3 −〕、
トリフルオロメタンスルホネートアニオン〔CF3SO3 −〕、
p−トルエンスルホネートアニオン〔p−CH3C6H4SO3 −〕、
ビス(フルオロスルホニル)イミドアニオン〔(FSO2)2N−〕、
ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミドアニオン〔(CF3SO2)2N−〕、
トリス(トリフルオロメタンスルホニル)メタニドアニオン〔(CF3SO2)3C−〕、
ヘキサフルオロアーセネートアニオン〔AsF6 −〕、
ヘキサフルオロアンチモネートアニオン〔SbF6 −〕、
ヘキサフルオロニオベートアニオン〔NbF6 −〕、
ヘキサフルオロタンタレートアニオン〔TaF6 −〕、
ジメチルホスフィネートアニオン〔(CH3)2POO−〕、
(ポリ)ハイドロフルオロフルオライドアニオン〔F(HF)n −〕(たとえば、nは1〜3の整数を表す)、
ジシアナミドアニオン〔(CN)2N−〕、
チオシアンアニオン〔SCN−〕、
パーフルオロブタンスルホネートアニオン〔C4F9SO3 −〕、
ビス(ペンタフルオロエタンスルホニル)イミドアニオン〔(C2F5SO2)2N−〕、
パーフルオロブタノエートアニオン〔C3F7COO−〕、および
(トリフルオロメタンスルホニル)(トリフルオロメタンカルボニル)イミドアニオン
〔(CF3SO2)(CF3CO)N−〕。
N−ヘキシルピリジニウム ヘキサフルオロホスフェート、
N−オクチルピリジニウム ヘキサフルオロホスフェート、
N−メチル−4−ヘキシルピリジニウム ヘキサフルオロホスフェート、
N−ブチル−4−メチルピリジニウム ヘキサフルオロホスフェート、
N−オクチル−4−メチルピリジニウム ヘキサフルオロホスフェート、
N−ヘキシルピリジニウム ビス(フルオロスルホニル)イミド、
N−オクチルピリジニウム ビス(フルオロスルホニル)イミド、
N−メチル−4−ヘキシルピリジニウム ビス(フルオロスルホニル)イミド、
N−ブチル−4−メチルピリジニウム ビス(フルオロスルホニル)イミド、
N−オクチル−4−メチルピリジニウム ビス(フルオロスルホニル)イミド、
N−ヘキシルピリジニウム ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
N−オクチルピリジニウム ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
N−メチル−4−ヘキシルピリジニウム ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
N−ブチル−4−メチルピリジニウム ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
N−オクチル−4−メチルピリジニウム ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
N−ヘキシルピリジニウム p−トルエンスルホネート、
N−オクチルピリジニウム p−トルエンスルホネート、
N−メチル−4−ヘキシルピリジニウム p−トルエンスルホネート、
N−ブチル−4−メチルピリジニウム p−トルエンスルホネート、および
N−オクチル−4−メチルピリジニウム p−トルエンスルホネート。
1−エチル−3−メチルイミダゾリウム ヘキサフルオロホスフェート、
1−エチル−3−メチルイミダゾリウム ビス(フルオロスルホニル)イミド、
1−エチル−3−メチルイミダゾリウム ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
1−エチル−3−メチルイミダゾリウム p−トルエンスルホネート、
1−ブチル−3−メチルイミダゾリウム メタンスルホネートなど。
N−ブチル−N−メチルピロリジニウム ヘキサフルオロホスフェート、
N−ブチル−N−メチルピロリジニウム ビス(フルオロスルホニル)イミド、
N−ブチル−N−メチルピロリジニウム ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
N−ブチル−N−メチルピロリジニウム p−トルエンスルホネートなど。
テトラブチルアンモニウム ヘキサフルオロホスフェート、
テトラブチルアンモニウム ビス(フルオロスルホニル)イミド、
テトラヘキシルアンモニウム ビス(フルオロスルホニル)イミド、
トリオクチルメチルアンモニウム ビス(フルオロスルホニル)イミド、
(2−ヒドロキシエチル)トリメチルアンモニウム ビス(フルオロスルホニル)イミド、
テトラブチルアンモニウム ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
テトラヘキシルアンモニウム ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
トリオクチルメチルアンモニウム ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
(2−ヒドロキシエチル)トリメチルアンモニウム ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
テトラブチルアンモニウム p−トルエンスルホネート、
テトラヘキシルアンモニウム p−トルエンスルホネート、
トリオクチルメチルアンモニウム p−トルエンスルホネート、
(2−ヒドロキシエチル)トリメチルアンモニウム p−トルエンスルホネート、
(2−ヒドロキシエチル)トリメチルアンモニウム ジメチルホスフィネート
1−(3−トリメトキシシリルプロピル)−1,1,1−トリブチルアンモニウム ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
1−(3−トリメトキシシリルプロピル)−1,1,1−トリメチルアンモニウム ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
1−(3−トリメトキシシリルブチル)−1,1,1−トリブチルアンモニウム ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
1−(3−トリメトキシシリルブチル)−1,1,1−トリメチルアンモニウム ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
N−{(3−トリエトキシシリルプロピル)カルバモイルオキシエチル)}−N,N,N−トリメチルアンモニウム ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、および
N−[2−{3−(3−トリメトキシシリルプロピルアミノ)−1−オキソプロポキシ}エチル]−N,N,N−トリメチルアンモニウム ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド。
トリブチル(2−メトキシエチル)ホスホニウム ビス (トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
トリブチルメチルホスホニウムビス (トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
1,1,1−トリメチル−1−[(トリメトキシシリル)メチル]ホスホニウム ビス (トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
1,1,1−トリメチル−1−[2−(トリメトキシシリル)エチル]ホスホニウム ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
1,1,1−トリメチル−1−[3−(トリメトキシシリル)プロピル]ホスホニウムビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
1,1,1−トリメチル−1−[4−(トリメトキシシリル)ブチル]ホスホニウム ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
1,1,1−トリブチル−1−[(トリメトキシシリル)メチル]ホスホニウム ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、
1,1,1−トリブチル−1−[2−(トリメトキシシリル)エチル]ホスホニウム ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド、および
1,1,1−トリブチル−1−[3−(トリメトキシシリル)プロピル]ホスホニウ ビス(トリフルオロメタンスルホニル)イミド。
これらのイオン性化合物はそれぞれ単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
5<M<16 (8)
式(8)中、Mは下記式(9)で表される。
M=(プラスの電荷を有する原子上に直接結合される置換基の内、分子鎖末端までの共有結合数が最も多い置換基の、プラスの電荷を有する原子から分子鎖末端までの共有結合数)÷(プラスの電荷を有する原子の数) (9)
イオン性化合物が上記(8)を満たすことにより、重合性液晶化合物の垂直配向性を効果的に向上させることができる。
本発明の積層体を構成する水平配向位相差フィルムは、垂直配向液晶硬化膜の面内方向に対して水平方向に配向した位相差フィルムを意味し、例えば、延伸フィルムや、重合性液晶化合物を含む重合性液晶組成物の硬化物であって、重合性液晶化合物が該位相差フィルム平面に対して水平方向に配向した状態で硬化してなる硬化物(以下、「水平配向液晶硬化膜」ともいう)などであってよい。
ReA(450)/ReA(550)<1.00 (3)
〔式(3)中、ReA(λ)は波長λnmにおける水平配向位相差フィルムの面内位相差値を表し、ReA(λ)=(nxA(λ)−nyA(λ))×dAである(式中、nxA(λ)は水平配向位相差フィルム面内における波長λnmでの主屈折率を表し、nyA(λ)はnxAと同一面内でnxAの方向に対して直交する方向の波長λnmでの屈折率を表し、dAは水平配向位相差フィルムの膜厚を示す)〕
120nm≦ReA(550)≦170nm (4)
〔式(4)中、ReA(λ)は上記と同じ意味である〕
水平配向位相差フィルムの面内位相差ReA(550)が式(4)の範囲内であると、該水平配向位相差フィルムを含む積層体(楕円偏光板)を有機EL表示装置に適用した場合の黒表示時の正面反射色相を向上させる効果(着色を抑制させる効果)が顕著になる。面内位相差値のさらに好ましい範囲は、130nm≦ReA(550)≦150nmである。
水平配向液晶硬化膜形成用の重合性液晶組成物を基材または配向膜上に塗布して塗膜を得る工程、
前記塗膜を乾燥させて乾燥塗膜を形成する工程、および、
乾燥塗膜に活性エネルギー線を照射し、水平配向液晶硬化膜を形成する工程
を含む方法により製造することができる。
0.001≦AxC≦0.3 (1)
AxC(z=60)/AxC>2 (2)
〔式(1)および(2)中、AxC、AxC(z=60)は、いずれも垂直配向液晶硬化膜の波長400〜750nmの吸収極大波長における吸光度であって、
AxCは、x軸方向に振動する直線偏光の吸光度を表し、AxC(z=60)は、y軸を回転軸として前記垂直配向液晶硬化膜を60°回転させたときのx軸方向に振動する直線偏光の吸光度を表し、
ここで、x軸は垂直配向液晶硬化膜の面内における任意の方向、y軸は膜面内においてx軸に垂直な方向、z軸は垂直配向液晶硬化膜の厚み方向を意味する〕
を満たす垂直配向液晶硬化膜は、これを含む積層体(楕円偏光板)を適用した有機EL表示装置において黒表示時および白表示時の正面(反射)色相および斜方(反射)色相に優れており、特に、従来広く用いられている有機ELディスプレイと組み合わせた場合に、有機ELディスプレイの白表示時正面色相と斜方色相との差を低減させる効果に優れる。したがって、本発明は、重合性液晶化合物および二色性色素を含む重合性液晶組成物の硬化物であり、前記重合性液晶化合物が該液晶硬化膜平面に対して垂直方向に配向した状態で硬化してなる垂直配向液晶硬化膜であって、前記二色性色素として波長400〜750nmの間に極大吸収を有する少なくとも1種の二色性色素を含み、式(1)および式(2)を満たす垂直配向液晶硬化膜にも関する。
本発明は、本発明の積層体と偏光フィルムとを含む楕円偏光板を包含する。
偏光フィルムは、偏光機能を有するフィルムであり、吸収異方性を有する色素を吸着させた延伸フィルムや吸収異方性を有する色素を塗布したフィルムを偏光子として含むフィルム等が挙げられる。吸収異方性を有する色素としては、例えば、二色性色素が挙げられる。
表示装置とは、表示素子を有する装置であり、発光源として発光素子または発光装置を含む。表示装置としては、液晶表示装置、有機エレクトロルミネッセンス(EL)表示装置、無機エレクトロルミネッセンス(EL)表示装置、タッチパネル表示装置、電子放出表示装置(例えば電場放出表示装置(FED)、表面電界放出表示装置(SED))、電子ペーパー(電子インクや電気泳動素子を用いた表示装置、プラズマ表示装置、投射型表示装置(例えばグレーティングライトバルブ(GLV)表示装置、デジタルマイクロミラーデバイス(DMD)を有する表示装置)および圧電セラミックディスプレイなどが挙げられる。液晶表示装置は、透過型液晶表示装置、半透過型液晶表示装置、反射型液晶表示装置、直視型液晶表示装置および投写型液晶表示装置などのいずれをも含む。これらの表示装置は、2次元画像を表示する表示装置であってもよいし、3次元画像を表示する立体表示装置であってもよい。特に本発明の楕円偏光板は、その効果が顕著に発揮されやすいことから有機エレクトロルミネッセンス(EL)表示装置に好適に用いることができ、本発明の積層体は液晶表示装置およびタッチパネル表示装置に好適に用いることができる。これらの表示装置は、黒表示時の正面反射色相および斜方反射色相に優れるとともに、白表示時の正面色相および斜方色相にも優れ、良好な画像表示特性を発現することができる。
(1)水平配向膜形成用組成物の調製
下記構造の光配向性材料5部(重量平均分子量:30000)とシクロペンタノン(溶媒)95部とを成分として混合し、得られた混合物を80℃で1時間攪拌することにより、水平配向膜形成用組成物を得た。
下記分子構造を有する重合性液晶化合物(X1)および重合性液晶化合物(X2)を、それぞれ調製した。重合性液晶化合物(X1)は、特開2010−31223号公報に記載の方法に準じて製造した。また、重合性液晶化合物(X2)は、特開2009−173893号公報に記載の方法に準じて製造した。
重合性液晶化合物(X1)および重合性液晶化合物(X2)を質量比90:10で混合し、混合物を得た。得られた混合物100質量部に対して、レベリング剤「BYK−361N」(BM Chemie社製)0.1質量部と、光重合開始剤として2−ジメチルアミノ−2−ベンジル−1−(4−モルホリノフェニル)ブタン−1−オン(BASFジャパン株式会社製「イルガキュア(登録商標)369(Irg369)」)6質量部を添加した。さらに、固形分濃度が13%となるようにN−メチル−2−ピロリドン(NMP)を添加した。この混合物を80℃で1時間攪拌することにより、水平配向位相差フィルム形成用重合性液晶組成物を得た。
日本ゼオン株式会社製のCOPフィルム(ZF−14−50)上に、コロナ処理を実施した後、水平配向膜形成用組成物をバーコーター塗布し、80℃で1分間乾燥し、偏光UV照射装置(SPOT CURE SP−9;ウシオ電機株式会社製)を用いて、波長313nmにおける積算光量:100mJ/cm2で偏光UV露光を実施し、水平配向膜を得た。得られた水平配向膜の膜厚をエリプソメータで測定したところ、200nmであった。
続いて、水平配向膜上にバーコーターを用いて水平配向位相差フィルム形成用重合性液晶組成物を塗布し、120℃で60秒間加熱した後、高圧水銀ランプ(ユニキュアVB−15201BY−A、ウシオ電機株式会社製)を用いて、水平配向位相差フィルム形成用重合性液晶組成物を塗布した面から紫外線を照射(窒素雰囲気下、波長365nmにおける積算光量:500mJ/cm2)することにより、水平配向位相差フィルム(水平配向液晶硬化膜)を形成した。COPフィルムに位相差が無いことを確認した後、王子計測機器株式会社製のKOBRA−WPRを用いてRe(450)、Re(550)を測定し、αA=Re(450)/Re(550)を算出した。結果を表1に示す。
重合性液晶化合物(X1)および重合性液晶化合物(X2)を質量比90:10で混合し、混合物を得た。得られた混合物100質量部に対して、レベリング剤「F−556」(DIC社製)0.25質量部、特開2013−101328に記載の二色性色素A1.5質量部、特願2016−514802号公報を参考にして調整したイオン性化合物A(分子量:645)1.5質量部、シランカップリング剤「KBE−9103」(信越化学工業株式会社製)0.5質量部、光重合開始剤として2−ジメチルアミノ−2−ベンジル−1−(4−モルホリノフェニル)ブタン−1−オン(BASFジャパン株式会社製「イルガキュア(登録商標)369(Irg369)」)6質量部を添加した。さらに、固形分濃度が13%となるようにN−メチル−2−ピロリドン(NMP)を添加した。この混合物を80℃で1時間攪拌することにより、垂直配向液晶硬化膜形成用重合性液晶組成物を得た。
日本ゼオン株式会社製のCOPフィルム(ZF−14−50)上にコロナ処理を実施し、バーコーターを用いて垂直配向液晶硬化膜形成用重合性液晶組成物を塗布し、120℃で60秒間加熱した後、高圧水銀ランプ(ユニキュアVB−15201BY−A、ウシオ電機株式会社製)を用いて、垂直配向液晶硬化膜形成用重合性液晶組成物を塗布した面から紫外線を照射(窒素雰囲気下、波長365nmにおける積算光量:500mJ/cm2)することにより、垂直配向液晶硬化膜を形成した。得られた垂直配向液晶硬化膜の膜厚をエリプソメータ(日本分光株式会社製M−220)で測定したところ、1.2μmであった。
<垂直配向液晶硬化膜のRth測定>
垂直配向液晶硬化膜における重合性液晶化合物の配向状態を確認するため、王子計測機器株式会社製KOBRA−WPRを使用して垂直配向液晶硬化膜の位相差値(RthC)を測定した。なお、前記計測機器では可視光に異方的な吸収を有するフィルムの位相差を測定することができないため、参考として、二色性色素を除いた垂直配向液晶硬化膜のRthC(λ)を測定した。
測定用の垂直配向液晶硬化膜として、前記垂直配向液晶硬化膜形成用重合性液晶組成物中から二色性色素Aのみを除いた垂直配向液晶硬化形成用重合性液晶組成物を調製した後、該組成物を用いて上記と同様に垂直配向液晶硬化膜を形成した。COPフィルムに位相差が無いことを確認したうえで王子計測社製「KOBRA−WPR」を用いて、光学特性測定用サンプルへの光の入射角を変化させてRth測定用の垂直配向液晶硬化膜の正面位相差値、および進相軸中心に40°傾斜させたときの位相差値を測定した。各波長における平均屈折率は日本分光株式会社製のエリプソメータ M−220を用いて測定した。また、膜厚は浜松ホトニクス株式会社製のOptical NanoGauge膜厚計C12562−01を使用して測定した。前述の正面位相差値、進相軸中心に40°傾斜させたときの位相差値、平均屈折率、膜厚の値から、王子計測機器技術資料(http://www.oji−keisoku.co.jp/products/kobra/reference.html)を参考に3次元屈折率を算出した。得られた3次元屈折率から、以下の式に従って各垂直配向液晶硬化膜の光学特性を計算した。結果を表1に示す。
RthC(λ)=((nxC(λ)+nyC(λ))/2−nzC(λ))×dC
上記式中、RthC(λ)は波長λnmにおける垂直配向液晶硬化膜の膜厚方向の位相差値を表す。また、nxC(λ)は波長λnmにおける垂直配向液晶硬化膜の面内主屈折率、nyC(λ)は波長λnmにおける、nxC(λ)に対して面内で直交する方向の屈折率、nzC(λ)は波長λnmにおける垂直配向液晶硬化膜の厚み方向の屈折率を示し、nxC(λ)=nyC(λ)である場合には、nxC(λ)はフィルム面内で任意の方向の屈折率とすることができ、dCは垂直配向液晶硬化膜の膜厚を示す。
なお、垂直配向液晶硬化膜を構成する重合性液晶化合物に対する二色性色素の配合量が少量(重合性液晶化合物100質量部に対して3質量部程度)であり、かつ、AxCおよびAxC(z=60)/AxCの値がそれぞれ式(1)および(2)を満たす場合には、RthC(λ)に対する二色性色素の影響はほとんどないとみなすことができ、二色性色素を除いた垂直配向液晶硬化膜のRthC(λ)を二色性色素を含む垂直配向液晶硬化膜のRthC(λ)とみなすことができる。
前記(6)に記載の方法にて作製した垂直配向液晶硬化膜の塗布面を、25μmの感圧式粘着剤(リンテック社製)を介して4×4cm×厚み0.7mmのガラスに貼合し、紫外可視分光光度計(株式会社島津製作所製「UV−2450」)にセットして吸光度を測定し、波長400〜750nmの吸収極大波長(λmax)、AxCおよびAxC(z=60)を算出した。結果を表1に示す。
なお、x軸は垂直配向液晶硬化膜の面内における任意の方向、y軸は膜面内においてx軸に垂直な方向、z軸は垂直配向液晶硬化膜の厚み方向を意味し、AxCおよびAxC(z=60)は、いずれも前記垂直配向液晶硬化膜の波長400〜750nmの吸収極大波長における吸光度であって、AxCは、x軸方向に振動する直線偏光の吸光度を表し、AxC(z=60)は、y軸を回転軸として前記膜を60°回転させたときのx軸方向に振動する直線偏光の吸光度を表す。
また、吸光度を測定する際にはサンプルを紫外可視分光光度計(株式会社島津製作所製「UV−2450」)にセットし、800nmの吸光度がゼロとなるように補正した後、AxCを測定した。AxC(z=60)についても、同様にサンプルをセット・傾斜させた後、800nmの吸光度がゼロとなるように補正した後、AxC(z=60)を測定した。さらに、後述する垂直配向液晶硬化膜と水平配向フィルムとの積層体において同様の測定をする場合には、水平配向位相差フィルムが400〜750nmの間に顕著な吸収を有していないことを確認したうえで、垂直配向液晶硬化膜側から測定光を入射させることで、積層体中の垂直配向液晶硬化膜のAxC/AxC(z=60)を測定することが可能である。
平均重合度約2,400、ケン化度99.9モル%以上で厚み75μmのポリビニルアルコールフィルムを、30℃の純水に浸漬した後、ヨウ素/ヨウ化カリウム/水の重量比が0.02/2/100の水溶液に30℃で浸漬してヨウ素染色を行った(ヨウ素染色工程)。ヨウ素染色工程を経たポリビニルアルコールフィルムを、ヨウ化カリウム/ホウ酸/水の重量比が12/5/100の水溶液に、56.5℃で浸漬してホウ酸処理を行った(ホウ酸処理工程)。ホウ酸処理工程を経たポリビニルアルコールフィルムを8℃の純水で洗浄した後、65℃で乾燥して、ポリビニルアルコールにヨウ素が吸着配向している偏光子(延伸後の厚さ27μm)を得た。この際、ヨウ素染色工程とホウ酸処理工程において延伸を行った。かかる延伸におけるトータル延伸倍率は5.3倍であった。得られた偏光子と、ケン化処理されたトリアセチルセルロースフィルム(コニカミノルタ製 KC4UYTAC 40μm)とを水系接着剤を介してニップロールで貼り合わせた。得られた貼合物の張力を430N/mに保ちながら、60℃で2分間乾燥して、片面に保護フィルムとしてトリアセチルセルロースフィルムを有する偏光フィルムを得た。なお、前記水系接着剤は水100質量部に、カルボキシル基変性ポリビニルアルコール(クラレ製 クラレポバール KL318)3質量部と、水溶性ポリアミドエポキシ樹脂(住化ケムテックス製 スミレーズレジン650 固形分濃度30%の水溶液〕1.5質量部を添加して調製した。
まず、水平配向位相差フィルム(水平配向液晶硬化膜)および垂直配向液晶硬化膜の塗布面に対してコロナ処理を実施した後、それぞれの塗布面側を粘着剤(リンテック社製 感圧式粘着剤 15μm)を介して貼合して、水平配向位相差フィルムと垂直配向液晶硬化膜との積層体を作製した。次いで、水平配向位相差フィルム側の基材表面にコロナ処理を施した後、偏光フィルムの吸収軸と水平配向位相差フィルムの遅相軸との成す角が45°となるように、粘着剤(リンテック社製 感圧式粘着剤 25μm)を介して偏光フィルムと貼合して、楕円偏光板を製造した。
SAMSUNG社製「GalaxyS5」より前面ガラスおよび偏光板を除去して表示装置を取り出した。その後、前述の方法にて作製した楕円偏光板を、粘着剤(リンテック社製 感圧式粘着剤 25μm)を介して、前記表示装置に貼合し、表示装置の電源をOFFにした状態(黒表示時)で反射色相を確認し、下記基準に従い評価した。結果を表1に示す。なお、正面反射色相はサンプルを正面から50cm離れて目視で観察して色相を確認した色相であり、斜方反射色相は仰角60°、方位角0〜360°方向から50cm離れて目視で観察したときの色相である。
評価基準:
〇:40W3波長ランプ直下1mにて光沢黒画用紙と並べた条件において、肉眼で色相を確認し、ほぼ色味を感じない。
△:40W3波長ランプ直下1.5mにて単独で肉眼で確認した際に、色味を感じ、その色味は方位角により異なり、青味を帯びた黒色や赤味を帯びた黒色に見える。
×:40W3波長ランプ直下1.5mにて単独で肉眼で確認した際に、強く色味を感じ、その色味は方位角により異なり、強く青味や赤味を帯びた黒色に見える。
評価基準:
◎:暗室下で白表示し、肉眼で色相を確認し全く色味を感じない。
〇:暗室下で白表示し、肉眼で色相を確認しほとんど色味を感じない。
△:暗室下で白表示し、肉眼で色相を確認し、色味を感じる。
×:暗室下で白表示し、肉眼で色相を確認し、強く色味を感じる。
××:暗室下で白表示し、肉眼で色相を確認し、非常に強く色味を感じる。
垂直配向液晶硬化膜形成用重合性液晶組成物の調製において、二色性色素の添加量を変更したこと以外は、実施例1と同様にして楕円偏光板を作製し、実施例1と同様にして白表示時の色相および黒表示時の反射色相を確認、評価した。結果を表1に示す。
垂直配向液晶硬化膜形成用重合性液晶組成物の調製において、二色性色素を、特開2017−197630に記載の二色性色素Bへ変更し、二色性色素の添加量を変更したこと以外は実施例1と同様にして楕円偏光板を作製した。さらに、白表示時および黒表示時の色相確認の際に使用するパネルをSAMSUNG社製「GalaxyS8」に変更したこと以外は、実施例1と同様にして白表示時の色相および黒表示時の反射色相を確認、評価した。結果を表1に示す。
二色性色素B:極大吸収波長445nm(クロロホルム溶液中で測定)
垂直配向液晶硬化膜を以下に記載の方法に従い作製した以外は、実施例1と同様にして白表示時の色相および黒表示時の反射色相を確認、評価した。結果を表1に示す。
液晶化合物(X2)100質量部に対して、レベリング剤「F−556」(DIC社製)0.25質量部、二色性色素A2.0質量部、イオン性化合物A2.0質量部、シランカップリング剤「KBE−9103」(信越化学工業株式会社製)0.5質量部、光重合開始剤として2−ジメチルアミノ−2−ベンジル−1−(4−モルホリノフェニル)ブタン−1−オン(BASFジャパン株式会社製「イルガキュア(登録商標)369(Irg369)」)6質量部を添加した。さらに、固形分濃度が13%となるようにN−メチル−2−ピロリドン(NMP)を添加した。この混合物を80℃で1時間攪拌することにより、垂直配向液晶硬化膜形成用組成物を得た。
日本ゼオン株式会社製のCOPフィルム(ZF−14−50)上にコロナ処理を実施し、バーコーターを用いて垂直配向液晶硬化膜形成用重合性液晶組成物を塗布し、120℃で60秒間加熱した後、120℃に加熱したままの状態で高圧水銀ランプ(ユニキュアVB−15201BY−A、ウシオ電機株式会社製)を用いて、垂直配向液晶硬化膜形成用重合性液晶組成物を塗布した面から紫外線を照射(窒素雰囲気下、波長365nmにおける積算光量:500mJ/cm2)することにより、垂直配向液晶硬化膜を形成した。得られた垂直配向液晶硬化膜の膜厚をエリプソメータ(日本分光株式会社製M−220)で測定したところ、0.6mであった。
垂直配向液晶硬化膜を以下に記載の方法に従い作製した以外は、実施例1と同様にして白表示時の色相および黒表示時の反射色相を確認、評価した。結果を表1に示す。
以下に示す通り、下記重合性液晶化合物(Y1)と重合性液晶化合物(Y2)を重量比90:10で混合した重合性液晶化合物の混合体100質量部に対して、レベリング剤「F−556」(DIC社製)0.25質量部、二色性色素A0.9質量部、光重合開始剤として2−ジメチルアミノ−2−ベンジル−1−(4−モルホリノフェニル)ブタン−1−オン(BASFジャパン株式会社製「イルガキュア(登録商標)369(Irg369)」)6質量部を添加した。さらに、固形分濃度が25%となるようにo−キシレンを添加した。この混合物を80℃で30分攪拌することにより、垂直配向液晶硬化膜形成用重合性液晶組成物を得た。
シランカップリング剤「KBE−9103」(信越化学工業株式会社製)を、エタノールと水を9:1(重量比)の割合で混合した混合溶媒に溶解させ、固形分1%の垂直配向膜形成用組成物を得た。
日本ゼオン株式会社製のCOPフィルム(ZF−14−50)上にコロナ処理を実施した後、垂直配向膜形成用組成物をバーコーター塗布し、120℃で1分間乾燥し、垂直配向膜を得た。得られた垂直配向膜の膜厚をエリプソメータで測定したところ、100nmであった。
続いて、得られた垂直配向膜上に垂直配向液晶硬化膜形成用重合性液晶組成物を、バーコーターを用いて塗布し、120℃で1分間乾燥した後、高圧水銀ランプ(ユニキュアVB−15201BY−A、ウシオ電機株式会社製)を用いて、垂直配向液晶硬化膜形成用重合性液晶組成物を塗布した面側から紫外線を照射(窒素雰囲気下、波長365nmにおける積算光量:500mJ/cm2)することにより、垂直配向液晶硬化膜を形成した。得られた垂直配向液晶硬化膜の膜厚をエリプソメータで測定したところ、0.6μmであった。
垂直配向液晶硬化膜形成用重合性液晶組成物を以下に記載の方法に従い調製した以外は、実施例1と同様にして楕円偏光板を作製し、実施例1と同様の方法により白表示時の色相および黒表示時の反射色相を確認、評価した。結果を表1に示す。
重合性液晶化合物(X1)および重合性液晶化合物(X2)を質量比90:10で混合し、混合物を得た。得られた混合物100質量部に対して、レベリング剤「F−556」(DIC社製)0.25質量部、イオン性化合物A2.0質量部、シランカップリング剤「KBE−9103」(信越化学工業株式会社製)0.5質量部、光重合開始剤としての2−ジメチルアミノ−2−ベンジル−1−(4−モルホリノフェニル)ブタン−1−オン(BASFジャパン株式会社製「イルガキュア(登録商標)369(Irg369)」)6質量部を添加した。さらに、固形分濃度が13%となるようにN−メチル−2−ピロリドン(NMP)を添加した。この混合物を80℃で1時間攪拌することにより、垂直配向液晶硬化膜形成用重合性液晶組成物を得た。
白表示時および黒表示時の色相確認の際に使用するパネルをSAMSUNG社製「GalaxyS8」に変更したこと以外は、比較例1と同様にして白表示時の色相および黒表示時の反射色相を確認、評価した。結果を表1に示す。
以下に示す通り、垂直配向液晶硬化膜を作製せず、楕円偏光板の製造方法を変更したこと、白表示時および黒表示時の色相確認手順を変更したこと以外は、比較例2と同様にして白表示時の色相および黒表示時の反射色相を確認、評価した。結果を表1に示す。
実施例1と同様の方法で作製した水平配向位相差フィルム(水平配向液晶硬化膜)側の基材表面にコロナ処理を施し、偏光フィルムの吸収軸と水平配向位相差フィルムの遅相軸との成す角が45°となるように、粘着剤(リンテック社製 感圧式粘着剤 25μm)を介して貼合して、楕円偏光板を製造した。その後、同様の粘着剤を介して、偏光フィルム側表面に420nmカットフィルター(シグマ光機社製 SCF−50S−42L)を貼合した。なお、前述の420nmカットフィルターを垂直配向液晶硬化膜の吸光度測定と同様の方法で吸光度を測定したところ、波長400〜700nmにおける極大吸収波長は存在しなかった。λ=420nmにおける吸光度を測定したところ、AxC(z=60)=0.291(波長420nm)、Ax=0.382(波長420nm)、AxC(z=60)/Ax=1.3(波長420nm)であった。
SAMSUNG社製「GalaxyS8」より前面ガラスおよび偏光板を除去して表示装置を取り出した。その後、前述の方法にて作製した楕円偏光板を、粘着剤(リンテック社製 感圧式粘着剤 25μm)を介して、視認側に420nmカットフィルターが配置されるように前述の表示装置に貼合し、白表示時および黒表示時の色相を確認、評価した。結果を表1に示す。
Claims (24)
- 重合性液晶化合物および二色性色素を含む重合性液晶組成物の硬化物である垂直配向液晶硬化膜と、水平配向位相差フィルムとを含む積層体であって、
前記二色性色素として波長400〜750nmの間に極大吸収を有する少なくとも1種の二色性色素を含み、
前記垂直配向液晶硬化膜が、重合性液晶化合物が該液晶硬化膜平面に対して垂直方向に配向した状態で硬化した重合性液晶組成物の硬化物であり、かつ、下記式(1)および下記式(2)を満たす積層体。
0.001≦AxC≦0.3 (1)
AxC(z=60)/AxC>2 (2)
〔式(1)および(2)中、AxC、AxC(z=60)は、いずれも垂直配向液晶硬化膜の波長400〜750nmの吸収極大波長における吸光度であって、
AxCは、x軸方向に振動する直線偏光の吸光度を表し、AxC(z=60)は、y軸を回転軸として前記垂直配向液晶硬化膜を60°回転させたときのx軸方向に振動する直線偏光の吸光度を表し、
ここで、x軸は垂直配向液晶硬化膜の面内における任意の方向、y軸は膜面内においてx軸に垂直な方向、z軸は垂直配向液晶硬化膜の厚み方向を意味する。〕 - 水平配向位相差フィルムが下記式(3)を満たす請求項1に記載の積層体。
ReA(450)/ReA(550)<1.00 (3)
〔式(3)中、ReA(λ)は波長λnmにおける水平配向位相差フィルムの面内位相差値を表し、ReA(λ)=(nxA(λ)−nyA(λ))×dAである(式中、nxA(λ)は水平配向位相差フィルム面内における波長λnmでの主屈折率を表し、nyA(λ)はnxAと同一面内でnxAの方向に対して直交する方向の波長λnmでの屈折率を表し、dAは水平配向位相差フィルムの膜厚を示す)。〕 - 水平配向位相差フィルムが式(4)を満たす、請求項1または2に記載の積層体。
120nm≦ReA(550)≦170nm (4)
〔式(4)中、ReA(λ)は上記と同じ意味である。〕 - 水平配向位相差フィルムが、重合性液晶化合物を含む重合性液晶組成物の硬化物であって、重合性液晶化合物が該位相差フィルム平面に対して水平方向に配向した状態で硬化してなる硬化物である、請求項1〜3のいずれかに記載の積層体。
- 垂直配向液晶硬化膜の膜厚が0.2〜3μmである、請求項1〜4のいずれかに記載の積層体。
- 垂直配向液晶硬化膜が下記式(5)を満たす、請求項1〜5のいずれかに記載の積層体。
RthC(450)/RthC(550)<1.00 (5)
〔式(5)中、RthC(λ)は上記と同じ意味である。〕 - 垂直配向液晶硬化膜を形成する重合性液晶組成物が二色性色素として少なくとも1種のアゾ色素を含む、請求項1〜6のいずれかに記載の積層体。
- 垂直配向液晶硬化膜を形成する重合性液晶組成物が二色性色素として少なくとも1種のアゾ色素を含み、該垂直配向液晶硬化膜が下記(6)および下記(7)のいずれか一方を満たす、請求項1〜7のいずれかに記載の積層体。
波長400nm以上550nm未満の間に極大吸収を有し、波長550nm以上700nm以下の間に極大吸収がない (6)
波長550nm以上700nm以下の間に極大吸収を有し、波長400nm以上550nm未満の間に極大吸収がない (7) - 有機EL表示装置用として使用される、請求項1〜8のいずれかに記載の積層体。
- 重合性液晶化合物および二色性色素を含む重合性液晶組成物の硬化物であり、
前記重合性液晶化合物が該液晶硬化膜平面に対して垂直方向に配向した状態で硬化してなる垂直配向液晶硬化膜であって、
前記二色性色素として波長400〜750nmの間に極大吸収を有する少なくとも1種の二色性色素を含み、下記式(1)および下記式(2)を満たす、垂直配向液晶硬化膜。
0.001≦AxC≦0.3 (1)
AxC(z=60)/AxC>2 (2)
〔式(1)および(2)中、AxC、AxC(z=60)は、いずれも垂直配向液晶硬化膜の波長400〜750nmの吸収極大波長における吸光度であって、
AxCは、x軸方向に振動する直線偏光の吸光度を表し、
AxC(z=60)は、y軸を回転軸として前記垂直配向液晶硬化膜を60°回転させたときのx軸方向に振動する直線偏光の吸光度を表し、
ここで、x軸は垂直配向液晶硬化膜の面内における任意の方向、y軸は膜面内においてx軸に垂直な方向、z軸は垂直配向液晶硬化膜の厚み方向を意味する。〕 - 垂直配向液晶硬化膜が配向促進剤を含む、請求項10に記載の垂直配向液晶硬化膜。
- 垂直配向促進剤として非金属原子からなるイオン性化合物を含む、請求項10または11に記載の垂直配向液晶硬化膜。
- 垂直配向促進剤として非金属原子からなるイオン性化合物を含み、該イオン性化合物の分子量が100以上10,000以下である、請求項10〜12のいずれかに記載の垂直配向液晶硬化膜。
- 垂直配向促進剤として非イオン性シラン化合物を含む、請求項10〜13のいずれかに記載の垂直配向液晶硬化膜。
- 垂直配向促進剤として非イオン性シラン化合物を含み、該非イオン性シラン化合物がシランカップリング剤である、請求項10〜14のいずれかに記載の垂直配向液晶硬化膜。
- 垂直配向促進剤として非イオン性シラン化合物とイオン性化合物とを含む、請求項10〜15のいずれかに記載の垂直配向液晶硬化膜。
- 下記式(5)を満たす、請求項9〜16のいずれかに記載の垂直配向液晶硬化膜。
RthC(450)/RthC(550)<1.00 (5)
〔式(5)中、RthC(λ)は上記と同じ意味である。〕 - 二色性色素として少なくとも1種のアゾ色素を含む、請求項9〜17のいずれかに記載の垂直配向液晶硬化膜。
- 二色性色素として少なくとも1種のアゾ色素を含み、下記(6)および下記(7)のいずれか一方を満たす、請求項9〜18のいずれかに記載の垂直配向液晶硬化膜。
波長400nm以上550nm未満の間に極大吸収を有し、波長550nm以上700nm以下の間に極大吸収がない (6)
波長550nm以上700nm以下の間に極大吸収を有し、波長400nm以上550nm未満の間に極大吸収がない (7) - 有機EL表示装置用として使用される、請求項9〜19のいずれかに記載の垂直配向液晶硬化膜。
- 基材と、請求項9〜20のいずれかに記載の垂直配向液晶硬化膜とを含む積層体であって、基材と垂直配向液晶硬化膜とが隣接して存在する積層体。
- 請求項1〜9のいずれかに記載の積層体または請求項21に記載の積層体と偏光フィルムとを含む、楕円偏光板。
- 積層体中の水平配向位相差フィルムの遅相軸と、偏光フィルムの吸収軸との成す角が45±5°である、請求項22に記載の楕円偏光板。
- 請求項22または23に記載の楕円偏光板を含む、有機EL表示装置。
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