JP2020073558A - 2−アルキル−4−アルキルアミノ−1−ヒドロキシ−9,10−アントラセンジオンを調製する方法 - Google Patents
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Abstract
Description
は、第1流体に溶解されていてよい。かかる化合物は、第1流体に溶解されるとき、染料として作用し得る。かかる化合物は、例えば、R1が後述の式(6)を有しかつR2が後述の式(7)を有するとき、2−(2−エチルヘキシル)−4−((2−エチルヘキシル)アミノ)−1−ヒドロキシアントラセン−9,10−ジオンであり得る。
H2N−R2 (4)
と反応させることを含む。
R1が7個の炭素原子を有するアルキル基であり及び/またはR2が8個の炭素原子を有するアルキル基であるかかる例は、例えば、エレクトロウェッティングセルの第1流体に一般的に使用され得るアルカンまたはシリコーン油への一般式(3)によって表される化合物の溶解を補助するが、本明細書に記載されている他の例による、異なる数の炭素原子を有するアルキル基もまた、同じまたは異なる第1流体への溶解を補助し得ることが認識されるべきである。
反応RII:
空気
(1)
を、一般式(5)によって表されるアルデヒド:
H−CO−R1 (5)
と反応させて、一般式(2)によって表される化合物を調製することを含んでいてよい。
段階A:
反応RI:
メカニカルスターラ及び窒素入口を備えたフラスコに、2−プロパノール(3.14kg、4.0L)、ロイコキニザリン(2.0kg、8.25mol)、及び2−エチルヘキサナール(2.65kg、20.6mol、3.22L)を添加した。反応混合物を均一に混合されるまで室温で15分間撹拌した。別個のフラスコにおいて、混合物を、2−プロパノール(0.79kg、1.0L)、酢酸(173g、165mL)、及びピペリジン(246g、285mL)をそれぞれ添加することによって調製した。混合物を10分間撹拌した後、後者の混合物を、漏斗を介して主反応器に添加した。漏斗を2−プロパノール(0.39kg、0.5L)で濯いだ。反応混合物を75〜80℃に2時間かけて加温し、換言すると、75〜80℃への温度増加を2時間の間に生じさせた(「かけて」を、本明細書における他の箇所においてこの意味で使用する)。反応混合物を75〜80℃で16〜20時間加熱した。収率をNMR測定によってモニタリングし、95%の収率を示した。ヒータを除去し、反応混合物を1〜2時間かけて45〜50℃に冷却した。
結晶化C1:
結晶化を開始するために、2−(2−エチルヘキシル)−1,4−ジヒドロキシアントラセン−9,10−ジオン(1.0グラム)の種結晶を添加し、混合物を室温で2時間さらに撹拌した。反応混合物を10〜15℃に冷却し、2〜3時間撹拌した。反応混合物を、8Lのガラスフィルタを通して濾過し、反応器をメタノール(1.59kg、2.0L)で濯いだ。フィルタケーキをメタノール(1.59kg、2.0L)で洗浄し、続いてケーキを真空乾燥機で50℃にて16時間乾燥した。乾燥した材料を充填した。
収量:橙色固体として、2750グラム、94.6%。分析:NMRは構造に適合しており、HPLCで98.7%の純度。
段階B
反応RII:
メカニカルスターラを備えた窒素パージしたフラスコに、段階Aからの2−(2−エチルヘキシル)−1,4−ジヒドロキシアントラセン−9,10−ジオン(2.5kg、7.09mol)と、2−エチルヘキシルアミン(3.02kg、23.4mol、3.83L)とをそれぞれ投入した。反応混合物を1時間かけて30℃に加熱した。反応混合物に亜鉛末(162g、2.48mol)を添加し、混合物を30分間かけて40〜45℃に加熱した。反応混合物に水(250g、250mL)を45〜55℃の間の温度を維持しながら2〜3時間で滴加した。水の添加は僅かな発熱を付与する。反応混合物を50℃で30分間撹拌し、続いて混合物を2時間かけて60℃に加熱した。反応混合物を60℃で3時間加熱した。収率をNMRによって測定し、完全な転換を示した。反応混合物を一晩かけて室温まで冷却した。
ワークアップW1:
別個のフラスコにおいて、氷水(5.0kg、5.0L)、酢酸(2.10kg、2.0L)及びヘプタン(5.13kg、7.5L)の混合物を調製した。後者の混合物を15分かけて効率的に撹拌しながら反応器に添加した。ガラス製品及び漏斗をヘプタン(1.71kg、2.5L)で濯ぎ、ヘプタンを反応混合物に添加した。撹拌を停止し、相を分離させた。水相(約9.0L)を廃棄した。メタノール(1.58L、2.0L)及び水(150g、150mL)をそれぞれヘプタン層に添加し、続いて10分間撹拌した。層を10分間で分離させ、水層を廃棄した(約1.9kg)。ヘプタン層を水(1.5kg、1.5L)で洗浄し、10分間撹拌した。相を分離させ、水層を廃棄した(1.5kg)。有機ヘプタン相を回転蒸発器に移し、溶液を60℃でp<25ミリバール(mbar)にて濃縮した。
結晶化C2:
濃縮物に、n−ブタノール(1.21kg、1.5L)を添加し、揮発性物質を70℃においてp<10mbarで除去した。第2の量のn−ブタノール(0.81kg、1.0L)を添加し、揮発性物質を70℃においてp<10mbarで除去した。濃縮物をn−ブタノール(8.10kg、10.0L)に溶解し、混合物を結晶化容器に移した。ガラス製品をn−ブタノール(4.05kg、5.0L)で濯ぎ、濯ぎ液を粗生成物に添加した。溶液を5分間撹拌し、続いて1時間かけて−30℃に冷却した。2−(2−エチルヘキシル)−4−((2−エチルヘキシル)アミノ)−1−ヒドロキシアントラセン−9,10−ジオン(0.5グラム)の種結晶を添加し、混合物を−25℃で3時間撹拌し、続いて1時間かけて−35℃まで冷却した。固体材料を8Lのガラスフィルタにおいて濾去した。フィルタケーキをメタノール(1.98kg、2.5L)及びn−ブタノール(2.0kg、2.5L)の冷却(−20℃)混合物で濯いだ。フィルタケーキをメタノール(1.98kg、2.5L)で3回洗浄した。生成物を真空乾燥機に移し、30℃で16時間乾燥した。生成物を冷却し充填した。
収量:紫色固体として、2260グラム、68.7%。分析:NMRは構造に適合しており、HPLCで97.3%の純度。
1.一般式(3)によって表される化合物を調製する方法であって:
(3)
R1及びR2が、それぞれ、独立して、アルキル基であり、
一般式(2)によって表される化合物:
(2)
を、一般式(4)によって表されるアルキルアミン:
H2N−R2 (4)
と反応させることを含む、前記方法。
還元剤、または
水
の少なくとも一方の存在下で実施される、条項1に記載の方法。
亜鉛、または
マグネシウム;
の少なくとも一方を含む、条項2に記載の方法。
(6)
である、条項1に記載の方法。
(7)
である、条項1に記載の方法。
前記一般式(3)によって表される化合物を、冷却によって溶媒から結晶化すること
をさらに含む、条項1に記載の方法。
(1)
を、一般式(5)によって表されるアルデヒド:
H−CO−R1 (5)
と反応させて、前記一般式(2)によって表される化合物を調製することをさらに含む、条項1に記載の方法。
をさらに含む、条項13に記載の方法。
前記一般式(2)によって表される化合物を、冷却によって前記溶媒から結晶化すること
をさらに含む、条項13に記載の方法。
(2),
R1がアルキル基である、前記化合物。
(2),
の、一般式(3)によって表される化合物:
(3)
の調製における使用であって、R1及びR2が、それぞれ、独立して、アルキル基である、前記使用。
Claims (13)
- 一般式(3)によって表される化合物を調製する方法であって:
(3)
R1及びR2が、それぞれ、独立して、アルキル基であり、
一般式(1)によって表される化合物:
(1)
を、一般式(5)によって表されるアルデヒド:
H−CO−R1 (5)
と反応させて、一般式(2)によって表される化合物:
(2)
を調製することと、
前記一般式(2)によって表される化合物を、一般式(4)によって表されるアルキルアミン:
H2N−R2 (4)
と反応させること
を含む、前記方法。 - 前記一般式(2)によって表される化合物と前記アルキルアミンとの前記反応が:
還元剤、または
水
の少なくとも一方の存在下で実施される、請求項1に記載の方法。 - 前記還元剤が:
亜鉛、または
マグネシウム
の少なくとも一方を含む、請求項2に記載の方法。 - R1が、1〜21個の炭素原子を有するアルキル基である、請求項1に記載の方法。
- R2が、1〜22個の炭素原子を有するアルキル基である、請求項1に記載の方法。
- R1が、一般式(6)で表されるアルキル基:
(6)
である、請求項1に記載の方法。 - R2が、一般式(7)で表されるアルキル基:
(7)
である、請求項1に記載の方法。 - 前記一般式(2)によって表される化合物と前記アルキルアミンとの前記反応が、溶媒を用いずに実施される、請求項1に記載の方法。
- 前記一般式(2)によって表される化合物と前記アルキルアミンとの前記反応が、摂氏25度〜摂氏75度の範囲の温度で実施される、請求項1に記載の方法。
- 前記一般式(2)によって表される化合物と前記アルキルアミンとの前記反応の後に:
前記一般式(3)によって表される化合物を、冷却によって溶媒から結晶化すること
をさらに含む、請求項1に記載の方法。 - 前記一般式(1)によって表される化合物と前記アルデヒドとの前記反応が:
酸及び塩基、及び/または
溶媒
の存在下で実施される、請求項1に記載の方法。 - 前記一般式(2)によって表される化合物を、冷却によって溶媒から結晶化すること
をさらに含む、請求項11に記載の方法。 - 前記一般式(1)によって表される化合物と前記アルデヒドとの前記反応により、前記一般式(2)によって表される化合物を調製することが、溶媒中で実施され、
前記一般式(2)によって表される化合物を、冷却によって前記溶媒から結晶化すること
をさらに含む、請求項1に記載の方法。
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