JP2020070390A - 硬化性エポキシ樹脂組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
また、本発明の第1態様の他の目的は、高い耐熱性、耐湿性、及び耐熱衝撃性を有し、特に、光半導体装置の高温下及び高温高湿下における通電特性、耐熱衝撃性、並びに耐吸湿リフロー性を向上させることが可能な硬化物を提供することにある。
また、本発明の第1態様の他の目的は、高温下及び高温高湿下における通電特性に優れ、さらに高湿条件下で保管された後にリフロー工程で加熱処理した場合の光度低下等の劣化が抑制された、耐久性及び品質の高い光半導体装置を提供することにある。
また、本発明の第2態様の目的は、高い耐熱性、耐湿性、及び耐熱衝撃性を有する硬化物を形成でき、特に、光半導体装置の高温下及び高温高湿下における通電特性、耐熱衝撃性、並びに耐吸湿リフロー性を向上させつつ、優れた反射防止機能を有する硬化物を形成できる硬化性エポキシ樹脂組成物を提供することにある。
また、本発明の第2態様の他の目的は、高い耐熱性、耐湿性、及び耐熱衝撃性を有し、特に、光半導体装置の高温下及び高温高湿下における通電特性、耐熱衝撃性、並びに耐吸湿リフロー性を向上させつつ、優れた反射防止機能を有する硬化物を提供することにある。
また、本発明の第2態様の他の目的は、高温下及び高温高湿下における通電特性に優れ、高湿条件下で保管された後にリフロー工程で加熱処理した場合の光度低下等の劣化が抑制され、さらに優れた反射防止機能を有する、耐久性及び品質の高い光半導体装置を提供することにある。
また、脂環式エポキシ化合物と、ゴム粒子と、チオール基を有するシランカップリング剤を含む硬化性エポキシ樹脂組成物に、疎水性多孔質無機フィラーと無孔質フィラーとを配合することにより、高い耐熱性、耐湿性、耐熱衝撃性、及び耐吸湿リフロー性等を維持しつつ、硬化物に優れた反射防止機能を付与することができることを見出し、本発明の第2態様を完成させた。
本発明の第1態様及び第2態様はこれらの知見に基づき、完成したものである。
で表される化合物であってもよい。
本発明の第1態様の硬化性エポキシ樹脂組成物は、脂環式エポキシ化合物(A)と、ゴム粒子(B)と、チオール基を有するシランカップリング(C)とを必須成分として含む組成物(硬化性組成物)である。
また、本発明の第2態様の硬化性エポキシ樹脂組成物は、脂環式エポキシ化合物(A)と、ゴム粒子(B)と、チオール基を有するシランカップリング(C)と、疎水性多孔質無機フィラー(D)と、無孔質フィラー(E)とを必須成分として含む組成物(硬化性組成物)である。
本発明の第1態様又は第2態様の硬化性エポキシ樹脂組成物(以下、特に言及しない限り、単に「本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物」と称する場合がある)における脂環式エポキシ化合物(A)は、分子内(一分子中)に脂環(脂肪族環)構造とエポキシ基(オキシラニル基)とを少なくとも有する化合物である。脂環式エポキシ化合物(A)としては、具体的には、(i)脂環を構成する隣接する2つの炭素原子と酸素原子とで構成されるエポキシ基(脂環エポキシ基)を有する化合物、(ii)脂環に直接単結合で結合しているエポキシ基を有する化合物等が挙げられる。
本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物は、必須成分として、ゴム粒子(B)を含む。本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物はゴム粒子(B)を含有するため、硬化物は優れた耐熱衝撃性を有する。
1/Tg=W1/Tg1+W2/Tg2+・・・・+Wn/Tgn
上記単独重合体のガラス転移温度は、各種文献に記載の値を採用することができ、例えば、「POLYMER HANDBOOK 第3版」(John Wiley & Sons,Inc.発行)に記載の値を採用できる。なお、文献に記載のないものについては、単量体を常法により重合して得られる単独重合体の、DSC法により測定されるガラス転移温度の値を採用することができる。
本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物の必須成分のひとつであるシランカップリング剤(C)(以下、単に「シランカップリング剤(C)」と称する場合がある)は、分子内にチオール基を有するシランカップリング剤であり、主に、硬化性エポキシ樹脂組成物を硬化させて得られる硬化物の光半導体装置の基板等の被接着体に対する接着性を向上させる働きを有する。
(ORB)3-k(RC)kSiRASH
で表される化合物が好ましい。上記式中、RAは炭素数1〜12の2価の有機基(好ましくは炭素数1〜12の直鎖又は分岐鎖状のアルキレン基、より好ましくは炭素数1〜3の直鎖状のアルキレン基)を示し、RBは水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数1〜12の炭化水素基(好ましくは炭素数1〜3の炭化水素基、より好ましくはメチル基、エチル基)を示し、RCは水素原子又は置換基を有していてもよい炭素数1〜12の炭化水素基(好ましくは炭素数1〜3の炭化水素基、より好ましくはメチル基、エチル基)を示し、kは0〜3の整数(好ましくは0)を示す。RB及びRCにおける置換基としては、例えば、1価の脂肪族炭化水素基(例えば、アルキル基、アルケニル基等);1価の芳香族炭化水素基(例えば、アリール基等);1価の複素環式基;脂肪族炭化水素基、脂環式炭化水素基、及び芳香族炭化水素基の2以上が結合して形成された1価の有機基等が挙げられる。なお、1価の有機基は置換基(例えば、ヒドロキシ基、カルボキシ基、ハロゲン原子等の置換基)を有していてもよい。なお、RC又はORBが複数存在する場合、それぞれのRC又はORBは、それぞれ、同一であってもよいし異なっていてもよい。
本発明の第2態様の硬化性エポキシ樹脂組成物における疎水性多孔質無機フィラー(D)は、硬化性エポキシ樹脂組成物又は、その硬化物全体に行き渡って均一に分散しており、分散状態が安定した結果、硬化物の表面に存在する疎水性多孔質無機フィラー(D)が入射光を散乱させるための凹凸を形成する働きを有する。
硬化性エポキシ樹脂組成物の成分との相溶性や分散性が向上すると共に、硬化物の耐熱性を向上させるという観点から、疎水性表面処理剤としては、有機ケイ素化合物(例えば、トリメチルクロロシラン、ヘキサメチルジシロキサン、ジメチルジクロロシラン、オクタメチルシクロテトラシラン、ポリジメチルシロキサン、ヘキサデシルシラン、メタクリルシラン、シルコーンオイル等)が好ましく、ポリジメチルシロキサン等がより好ましい。
中でも、疎水性多孔質無機フィラー(D)としては、硬化性エポキシ樹脂組成物又は、その硬化物全体に行き渡って均一に分散して、硬化物の表面に凹凸を効率的に形成できると共に優れた耐熱性を示すという観点で、疎水性多孔質無機ガラス又は疎水性多孔質シリカ(疎水性多孔質シリカフィラー)が好ましい。
本発明の第2態様の硬化性エポキシ樹脂組成物は、必須成分として、無孔質フィラー(E)を含む。本発明の第2態様の硬化性エポキシ樹脂組成物が無孔質フィラー(E)を含むことにより、硬化物の耐熱衝撃性がさらに向上する。
中空体無機無孔質フィラーを用いる場合、その中空率(無機フィラー全体の体積に対する空隙の体積の割合)は、特に限定されないが、10〜90体積%が好ましく、30〜90体積%がより好ましい。
また、上記無機物と有機物のハイブリッド材料により構成された無機−有機無孔質フィラー等も使用することができる。
また、中空体無機無孔質フィラーとしては、公知乃至慣用の製造方法により製造することもできるし、例えば、商品名「Sphericel(商標)110P8」、「Sphericel(商標)25P45」、「Sphericel(商標)34P30」、「Sphericel(商標)60P18」、「Q−CEL(商標)5020」、「Q−CEL(商標)7014」、「Q−CEL(商標)7040S」(以上、ポッターズ・バロッティーニ(株)製)、商品名「ガラスマイクロバルーン」、「フジバルーン H−40」、「フジバルーン H−35」(以上、富士シリシア化学(株)製)、商品名「セルスターZ−20」、「セルスターZ−27」、「セルスターCZ−31T」、「セルスターZ−36」、「セルスターZ−39」、「セルスターZ−39」、「セルスターT−36」、「セルスターPZ−6000」(以上、東海工業(株)製)、商品名「サイラックス・ファインバルーン」((有)ファインバルーン製)、商品名「スーパーバルーンBA−15」、「スーパーバルーン732C」(以上、昭和化学工業(株)製)等の市販品を用いることができる。
本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物における硬化剤(F)は、前述の脂環式エポキシ化合物(A)、後述のイソシアヌル酸誘導体(I)、シロキサン誘導体(J)等のエポキシ基を有する化合物と反応することにより、硬化性エポキシ樹脂組成物を硬化させる働きを有する化合物である。硬化剤(F)としては、エポキシ樹脂用硬化剤として公知乃至慣用の硬化剤を使用することができ、特に限定されないが、例えば、酸無水物類(酸無水物系硬化剤)、アミン類(アミン系硬化剤)、ポリアミド樹脂、イミダゾール類(イミダゾール系硬化剤)、ポリメルカプタン類(ポリメルカプタン系硬化剤)、フェノール類(フェノール系硬化剤)、ポリカルボン酸類、ジシアンジアミド類、有機酸ヒドラジド等が挙げられる。
本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物における硬化促進剤(G)は、エポキシ基を有する化合物が硬化剤(F)と反応する際に、その反応速度を促進する機能を有する化合物である。硬化促進剤(G)としては、公知乃至慣用の硬化促進剤を使用でき、特に限定されないが、例えば、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデセン−7(DBU)又はその塩(例えば、フェノール塩、オクチル酸塩、p−トルエンスルホン酸塩、ギ酸塩、テトラフェニルボレート塩等);1,5−ジアザビシクロ[4.3.0]ノネン−5(DBN)又はその塩(例えば、フェノール塩、オクチル酸塩、p−トルエンスルホン酸塩、ギ酸塩、テトラフェニルボレート塩等);ベンジルジメチルアミン、2,4,6−トリス(ジメチルアミノメチル)フェノール、N,N−ジメチルシクロヘキシルアミン等の3級アミン;2−エチル−4−メチルイミダゾール、1−シアノエチル−2−エチル−4−メチルイミダゾール等のイミダゾール;リン酸エステル;トリフェニルホスフィン、トリス(ジメトキシ)ホスフィン等のホスフィン類;テトラフェニルホスホニウムテトラ(p−トリル)ボレート等のホスホニウム化合物;オクチル酸亜鉛、オクチル酸スズ、ステアリン酸亜鉛等の有機金属塩;アルミニウムアセチルアセトン錯体等の金属キレート等が挙げられる。
本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物における硬化触媒(H)は、前述の脂環式エポキシ化合物(A)、後述のイソシアヌル酸誘導体(I)、シロキサン誘導体(J)等のカチオン重合性化合物の硬化反応(重合反応)を開始及び/又は促進させることにより、硬化性エポキシ樹脂組成物を硬化させる働きを有する化合物である。硬化触媒(H)としては、特に限定されないが、例えば、光照射や加熱処理等を施すことによりカチオン種を発生して、重合を開始させるカチオン重合開始剤(光カチオン重合開始剤、熱カチオン重合開始剤等)や、ルイス酸・アミン錯体、ブレンステッド酸塩類、イミダゾール類等が挙げられる。
本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物は、分子内に1個以上のオキシラン環を有するイソシアヌル酸誘導体(I)(以下、単に「イソシアヌル酸誘導体(I)」と称する場合がある)を含んでいてもよい。イソシアヌル酸誘導体(I)は、イソシアヌル酸の誘導体であって、分子内に1個以上のオキシラン環を少なくとも有する化合物である。本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物がイソシアヌル酸誘導体(I)を含むことにより、硬化物の靭性及び耐熱衝撃性がより向上し、光半導体装置の耐吸湿リフロー性がいっそう向上する傾向がある。
本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物は、さらに、分子内(一分子中)に2以上のエポキシ基を有するシロキサン誘導体(J)(以下、単に「シロキサン誘導体(J)」と称する場合がある)を含んでいてもよい。上記シロキサン誘導体(J)を含有させることにより、特に、硬化物の耐熱性、耐光性をより高いレベルにまで向上させることができる。
本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物は、上記以外にも、本発明の効果を損なわない範囲内で各種添加剤を含んでいてもよい。上記添加剤として、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン等のヒドロキシ基を有する化合物を含有させると、反応を緩やかに進行させることができる。その他にも、粘度や透明性を損なわない範囲内で、シリコーン系やフッ素系消泡剤、レベリング剤、界面活性剤、難燃剤、着色剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、イオン吸着体、顔料、蛍光体(例えば、YAG系の蛍光体微粒子、シリケート系蛍光体微粒子等の無機蛍光体微粒子等)、離型剤等の慣用の添加剤を使用することができる。
上記ゴム粒子分散エポキシ化合物は、上記ゴム粒子(B)を脂環式エポキシ化合物(A)に分散させることによって得られる。なお、上記ゴム粒子分散エポキシ化合物における脂環式エポキシ化合物(A)は、硬化性エポキシ樹脂組成物を構成する脂環式エポキシ化合物(A)の全量であってもよいし、一部の量であってもよい。同様に、上記ゴム粒子分散エポキシ化合物におけるゴム粒子(B)は、硬化性エポキシ樹脂組成物を構成するゴム粒子(B)の全量であってもよいし、一部の量であってもよい。
本発明の第1態様の硬化性エポキシ樹脂組成物を硬化させることにより、高い耐熱性、耐湿性、及び耐熱衝撃性を有し、特に光半導体装置の高温下及び高温高湿下における通電特性、耐熱衝撃性、並びに耐吸湿リフロー性を向上させる硬化物(本発明の第1態様の硬化性エポキシ樹脂組成物を硬化させて得られる硬化物を「本発明の第1態様の硬化物」と称する場合がある)を得ることができる。
本発明の第2態様の硬化物は、上記疎水性多孔質無機フィラー(D)が本発明の第2態様の硬化物全体に行き渡って均一に分散しており、分散状態が安定した結果、硬化物の表面に存在する疎水性多孔質無機フィラー(D)が凹凸形状を形成して、入射光を散乱させることにより反射防止機能を発揮する。また、疎水性多孔質無機フィラー(D)表面の多孔質構造も入射光を散乱させることができ、さらに反射防止機能が向上する。
以下に、本発明の第2態様の硬化物の製造方法の一態様を説明するが、本発明はこれに限定されるものではない。
硬化前の樹脂組成物の全量(100重量%)に対する、硬化中に揮発する成分の量は、特に限定されないが、好ましくは10重量%以下であり、より好ましくは8重量%以下であり、さらに好ましくは5重量%以下である。硬化中に揮発する成分の量が10重量%以下であることにより、硬化物の寸法安定性が高くなり、好ましい。硬化前の本発明の第2態様の硬化性エポキシ樹脂組成物は、疎水性多孔質無機フィラー(D)を用いることで少量の添加で反射防止機能を発現することができるため、溶剤(トルエン等)の揮発成分を使用しなくとも液状になりやすく、硬化中に揮発する成分の量を少なくすることができる。
また、光照射により硬化させる場合は、例えば、i−線(365nm)、h−線(405nm)、g−線(436nm)等を含む光(放射線)を、照度10〜1200mW/cm2、照射光量20〜2500mJ/cm2で照射することにより本発明の反射防止材を得ることができる。放射線による硬化物の劣化を抑える観点と、生産性の観点から、好ましくは放射線の照射光量20〜600mJ/cm2、より好ましくは照射光量20〜300mJ/cm2が望ましい。照射には、高圧水銀ランプ、キセノンランプ、カーボンアークランプ、メタルハライドランプ、レーザー光等を照射源として使用することができる。
本発明の第1態様の硬化性エポキシ樹脂組成物は、光半導体装置における光半導体素子を封止するための樹脂組成物、即ち、光半導体封止用樹脂組成物(光半導体装置における光半導体素子の封止剤)として好ましく使用できる。本発明の第1態様の硬化性エポキシ樹脂組成物を光半導体封止用樹脂組成物として用いることにより、高い耐熱性、耐湿性、及び耐熱衝撃性に優れた硬化物により光半導体素子が封止された光半導体装置(「本発明の第1態様の光半導体装置」と称する場合がある)が得られる。また、本発明の第2態様の硬化性エポキシ樹脂組成物は、光半導体装置における光半導体素子を封止するための樹脂組成物、即ち、光半導体封止用樹脂組成物として好ましく使用できる。本発明の第2態様の硬化性エポキシ樹脂組成物を光半導体封止用樹脂組成物として用いることにより、高い耐熱性、耐湿性、耐熱衝撃性、及び反射防止能に優れた硬化物により光半導体素子が封止された光半導体装置(「本発明の第2態様の光半導体装置」と称する場合がある)が得られる。
本発明の第1態様の光半導体装置は、熱衝撃や高温の熱が加えられた場合でも光度低下が生じにくい等、高温における通電特性及び耐吸湿リフロー性に優れ、特に高温高湿下における通電特性に優れる等、耐久性が高い。また、本発明の第2態様の光半導体装置は、さらに、上記耐久性を維持しながら、優れた反射防止機能を有する。
本発明の第1態様又は第2態様の光半導体装置は、本発明の硬化性エポキシ樹脂組成物(光半導体封止用樹脂組成物)の硬化物により光半導体素子が封止された光半導体装置である。光半導体素子の封止は、例えば、上述の方法で調製した硬化性エポキシ樹脂組成物を所定の成形型内に注入し、所定の条件で加熱硬化して行うことができる。これにより、硬化性エポキシ樹脂組成物の硬化物により光半導体素子が封止された光半導体装置が得られる。硬化温度と硬化時間は、硬化物の調製時と同様の範囲で適宜設定することができる。
(ゴム粒子の製造)
還流冷却器付きの1L重合容器に、イオン交換水500g、及びジオクチルスルホコハク酸ナトリウム0.68gを仕込み、窒素気流下に撹拌しながら、80℃に昇温した。ここに、ゴム粒子のコア部分を形成するために必要とする量の約5重量%分に該当するアクリル酸ブチル9.5g、スチレン2.57g、及びジビニルベンゼン0.39gからなる単量体混合物を一括添加し、20分間撹拌して乳化させた後、ペルオキソ二硫酸カリウム9.5mgを添加し、1時間撹拌して最初のシード重合を行った。続いて、ペルオキソ二硫酸カリウム180.5mgを添加し、5分間撹拌した。ここに、コア部分を形成するために必要とする量の残り(約95重量%分)のアクリル酸ブチル180.5g、スチレン48.89g、及びジビニルベンゼン7.33gにジオクチルスルホコハク酸ナトリウム0.95gを溶解させてなる単量体混合物を2時間かけて連続的に添加し、2度目のシード重合を行い、その後、1時間熟成してコア部分を得た。
次いで、ペルオキソ二硫酸カリウム60mgを添加して5分間撹拌し、ここに、メタクリル酸メチル60g、アクリル酸1.5g、及びアリルメタクリレート0.3gにジオクチルスルホコハク酸ナトリウム0.3gを溶解させてなる単量体混合物を30分かけて連続的に添加し、シード重合を行った。その後、1時間熟成し、コア部分を被覆するシェル層を形成した。
次いで、室温(25℃)まで冷却し、目開き120μmのプラスチック製網で濾過することにより、コアシェル構造を有するゴム粒子を含むラテックスを得た。得られたラテックスをマイナス30℃で凍結し、吸引濾過器で脱水洗浄した後、60℃で一昼夜送風乾燥してゴム粒子を得た。得られたゴム粒子の平均粒子径は254nm、最大粒子径は486nmであった。
(ゴム粒子分散エポキシ化合物の製造)
表1、2に示す各配合割合で、製造例1で得られたゴム粒子を、窒素気流下、60℃に加温した状態でディゾルバーを使用して、商品名「セロキサイド2021P」((株)ダイセル製)に分散させ(1000rpm、60分間)、真空脱泡して、ゴム粒子分散エポキシ化合物を得た。
(硬化剤組成物の製造)
硬化剤(商品名「リカシッド MH−700」、新日本理化(株)製)100重量部、硬化促進剤(商品名「U−CAT 18X」、サンアプロ(株)製)0.5重量部、エチレングリコール(和光純薬工業(株)製)1重量部を、自公転式撹拌装置(商品名「あわとり練太郎AR−250」、(株)シンキー製、以下同じ)を使用して均一に混合し、脱泡して、硬化剤組成物(「K剤」と称する場合がある)を得た。
製造例2で得たゴム粒子分散エポキシ化合物(90重量部のセロキサイド2021Pと10重量部のゴム粒子を含む)100重量部と、製造例3で得た硬化剤組成物101.5重量部と、チオール基を有するシランカップリング剤(商品名「KBM−803」、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、信越化学工業(株)製)0.2重量部とを自公転式撹拌装置を使用して均一に混合し、脱泡して、硬化性エポキシ樹脂組成物を得た。
さらに、上記で得た硬化性エポキシ樹脂組成物を図1に示す光半導体のリードフレーム(InGaN素子、3.5mm×2.8mm)に注型した後、120℃のオーブン(樹脂硬化オーブン)で5時間加熱することで、上記硬化性エポキシ樹脂組成物の硬化物により光半導体素子が封止された光半導体装置を得た。なお、図1において、100はリフレクター(光反射用樹脂組成物)、101は金属配線、102は光半導体素子、103はボンディングワイヤ、104は硬化物(封止材)を示す。
硬化性エポキシ樹脂組成物の組成を表1に示す組成に変更したこと以外は実施例1と同様にして、各硬化性エポキシ樹脂組成物を調製し、光半導体装置を作製した。実施例3については、70重量部のセロキサイド2021Pと30重量部のゴム粒子を含むゴム粒子分散エポキシ化合物を使用し、比較例2については、ゴム粒子分散エポキシ化合物に代えて、セロキサイド2021Pを使用した。
製造例2で得たゴム粒子分散エポキシ化合物(90重量部のセロキサイド2021Pと10重量部のゴム粒子を含む)100重量部と、硬化触媒(商品名「サンエイドSI−100L」、三新化学工業(株)製)0.5重量部と、チオール基を有するシランカップリング剤(商品名「KBM−803」、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、信越化学工業(株)製)0.2重量部とを自公転式撹拌装置を使用して均一に混合し、脱泡して、硬化性エポキシ樹脂組成物を得た。さらに、実施例1と同様にして光半導体装置を作製した。
硬化性エポキシ樹脂組成物の組成を表1に示す組成に変更したこと以外は実施例4と同様にして、各硬化性エポキシ樹脂組成物を調製し、光半導体装置を作製した。実施例6については、70重量部のセロキサイド2021Pと30重量部のゴム粒子を含むゴム粒子分散エポキシ化合物を使用し、比較例4については、ゴム粒子分散エポキシ化合物に代えて、セロキサイド2021Pを使用した。
実施例1〜6並びに比較例1〜4で得られた光半導体装置について、下記の評価試験を実施した。
実施例1〜6及び比較例1〜4で得られた各光半導体装置の全光束を全光束測定機で測定し、これを「0時間の全光束」とした。その後、この光半導体装置を以下の耐熱試験又は耐熱耐湿試験の二種の試験に付した。
・耐熱試験
0時間の全光束を測定した後の光半導体装置について、85℃の恒温槽内で100時間、30mAの電流を流し、その後、再び全光束を測定し、これを「耐熱試験後の全光束」とした。そして、次式から耐熱試験後の光度保持率を算出した。各硬化性エポキシ樹脂組成物につき2個の光半導体装置の光度保持率を測定して、これらの平均値を算出した(即ち、N=2)。結果を表1の「耐熱試験後の光度保持率[%]」の欄に示す。
{耐熱試験後の光度保持率(%)}
={耐熱試験後の全光束(lm)}/{0時間の全光束(lm)}×100
・耐熱耐湿試験
0時間の全光束を測定した後の光半導体装置について、60℃、90%RHの恒温恒湿槽内で100時間、20mAの電流を流し、その後、再び全光束を測定し、これを「耐熱耐湿試験後の全光束」とした。そして、次式から耐熱耐湿試験後の光度保持率を算出した。各硬化性エポキシ樹脂組成物につき2個の光半導体装置の光度保持率を測定して、これらの平均値を算出した(即ち、N=2)。結果を表1の「耐熱耐湿試験後の光度保持率[%]」の欄に示す。
{耐熱耐湿試験後の光度保持率(%)}
={耐熱耐湿試験後の全光束(lm)}/{0時間の全光束(lm)}×100
実施例1〜6及び比較例1〜4で得られた各光半導体装置(各硬化性エポキシ樹脂組成物につき5個ずつ用いた)に対し、−40℃の雰囲気下に30分曝露し、続いて、120℃の雰囲気下に30分曝露することを1サイクルとした熱衝撃を、熱衝撃試験機を用いて200サイクル分与えた。その後、光半導体装置における硬化物に生じたクラックの長さを、デジタルマイクロスコープ(商品名「VHX−900」、(株)キーエンス製)を使用して観察し、光半導体装置5個のうち硬化物に長さが90μm以上のクラックが発生した光半導体装置の個数を計測した。結果を表1の「熱衝撃試験[クラック数]」の欄に示す。
実施例1〜6及び比較例1〜4で得られた各光半導体装置(各硬化性エポキシ樹脂組成物につき5個ずつ用いた)を、30℃、60%RHの条件下で192時間静置して吸湿処理した。次いで、上記光半導体装置をリフロー炉に入れ、下記加熱条件にて加熱処理した。その後、上記光半導体装置を室温環境下に取り出して放冷した後、再度リフロー炉に入れて同条件で加熱処理した。即ち、当該はんだ耐熱性試験においては、光半導体装置に対して下記加熱条件による熱履歴を二度与えた。
〔加熱条件(光半導体装置の表面温度基準)〕
(1)予備加熱:150〜190℃で60〜120秒
(2)予備加熱後の本加熱:217℃以上で60〜150秒、最高温度260℃
但し、予備加熱から本加熱に移行する際の昇温速度は最大で3℃/秒に制御した。
図2には、リフロー炉による加熱の際の光半導体装置の表面温度プロファイル(二度の加熱処理のうち一方の加熱処理における温度プロファイル)の一例を示す。
その後、デジタルマイクロスコープ(商品名「VHX−900」、(株)キーエンス製)を使用して光半導体装置を観察し、硬化物に長さが90μm以上のクラックが発生したか否かを評価した。光半導体装置5個のうち、硬化物に長さが90μm以上のクラックが発生した光半導体装置の個数を表1の「はんだ耐熱性試験[クラック数]」の欄に示した。
実施例1〜6及び比較例1〜4で得られた各光半導体装置(各硬化性エポキシ樹脂組成物につき5個ずつ用いた)を、121℃、100%RH、2atmの恒温恒湿恒圧槽(高度加速寿命試験装置)内で2時間保管した。次いで、光半導体装置を恒温恒湿恒圧槽から取り出した後、デジタルマイクロスコープ(商品名「VHX−900」、(株)キーエンス製)を使用して光半導体装置を観察し、硬化物に電極剥離(電極表面からの硬化物の剥離)が発生したか否かを評価した。光半導体装置5個のうち、硬化物に電極剥離が発生した光半導体装置の個数を表1の「PCT試験[電極剥離数]」の欄に示した。
各試験の結果、下記(1)〜(5)をいずれも満たす場合を○(良好)と判定した。一方、下記(1)〜(5)のいずれかを満たさない場合には×(不良)と判定した。
(1)通電試験:耐熱試験後の光度保持率が80%以上
(2)通電試験:耐熱耐湿試験後の光度保持率が80%以上
(3)熱衝撃試験:硬化物に長さが90μm以上のクラックが発生した光半導体装置の個数が0個
(4)はんだ耐熱性試験:硬化物に長さが90μm以上のクラックが発生した光半導体装置の個数が0個
(5)PCT試験:電極剥離が発生した光半導体装置の個数が0個
結果を表1の「総合判定」の欄に示す。
製造例2で得たゴム粒子分散エポキシ化合物(90重量部のセロキサイド2021Pと10重量部のゴム粒子を含む)100重量部と、製造例3で得た硬化剤組成物101.5重量部と、チオール基を有するシランカップリング剤(商品名「KBM−803」、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、信越化学工業(株)製)1重量部とを自公転式撹拌装置を使用して均一に混合し、脱泡して、硬化性エポキシ樹脂組成物を得た。
上記で得られた硬化性エポキシ樹脂組成物の全量と、疎水性多孔質無機フィラー(商品名「サイロホービック702」、富士シリシア化学(株)製)50重量部と、無孔質フィラー(商品名「FB−970FD」、電気化学工業(株)製)200重量部とを自公転式撹拌装置を用いて混合し、脱泡して得られた硬化性エポキシ樹脂組成物を図1に示す光半導体のリードフレーム(InGaN素子、3.5mm×2.8mm)に注型した後、120℃の樹脂硬化オーブンで5時間加熱することで、上記硬化性エポキシ樹脂組成物の硬化物により光半導体素子が封止された光半導体装置を得た。なお、図1において、封止材104の全体に渡り疎水性多孔質無機フィラーが均一に分散しており、そのうちの上部表面に存在する疎水性多孔質無機フィラーにより均一で微細な凹凸形状が形成されている(凹凸形状は図示略)。
硬化性エポキシ樹脂組成物、疎水性多孔質無機フィラー、無孔質フィラー、疎水化処理されていない多孔質無機フィラー(商品名「サイリシア430」、富士シリシア化学(株)製)の組成を表2に示す組成に変更したこと以外は実施例7と同様にして、各硬化性エポキシ樹脂組成物を調製し、光半導体装置を作製した。実施例10については、45重量部のセロキサイド2021Pと10重量部のゴム粒子を含むゴム粒子分散エポキシ化合物を使用し、実施例11、12については、80重量部のセロキサイド2021Pと10重量部のゴム粒子を含むゴム粒子分散エポキシ化合物を使用し、比較例7、8については、ゴム粒子分散エポキシ化合物に代えて、セロキサイド2021Pを使用した。
実施例7〜12並びに比較例5〜9で得られた光半導体装置について、下記の評価試験を実施した。
実施例7〜12並びに比較例5〜9で得られた各光半導体装置の上面(図1の封止材104の上面)に点灯した蛍光灯を当てて反射を見た際に、反射防止材に映る蛍光灯の鮮明さを目視で2段階評価した。結果を表2の「蛍光灯の映り込み[目視]」の欄に示す。
蛍光灯の輪郭が認識できない場合を○、輪郭が認識できる場合を×とした。
実施例7〜12並びに比較例5〜9で得られた各光半導体装置の全光束を全光束測定機で測定し、これを「0時間の全光束」とした。その後、この光半導体装置を以下の耐熱試験又は耐熱耐湿試験の二種の試験に付した。
・耐熱試験
0時間の全光束を測定した後の光半導体装置について、85℃の恒温槽内で100時間、30mAの電流を流し、その後、再び全光束を測定し、これを「耐熱試験後の全光束」とした。そして、次式から耐熱試験後の光度保持率を算出した。各硬化性エポキシ樹脂組成物につき2個の光半導体装置の光度保持率を測定して、これらの平均値を算出した(即ち、N=2)。結果を表2の「耐熱試験後の光度保持率[%]」の欄に示す。
{耐熱試験後の光度保持率(%)}
={耐熱試験後の全光束(lm)}/{0時間の全光束(lm)}×100
・耐熱耐湿試験
0時間の全光束を測定した後の光半導体装置について、60℃、90%RHの恒温恒湿槽内で100時間、20mAの電流を流し、その後、再び全光束を測定し、これを「耐熱耐湿試験後の全光束」とした。そして、次式から耐熱耐湿試験後の光度保持率を算出した。各硬化性エポキシ樹脂組成物につき2個の光半導体装置の光度保持率を測定して、これらの平均値を算出した(即ち、N=2)。結果を表2の「耐熱耐湿試験後の光度保持率[%]」の欄に示す。
{耐熱耐湿試験後の光度保持率(%)}
={耐熱耐湿試験後の全光束(lm)}/{0時間の全光束(lm)}×100
実施例7〜12並びに比較例5〜9で得られた各光半導体装置(各硬化性エポキシ樹脂組成物につき5個ずつ用いた)に対し、−65℃の雰囲気下に30分曝露し、続いて、150℃の雰囲気下に30分曝露することを1サイクルとした熱衝撃を、熱衝撃試験機を用いて200サイクル分与えた。その後、光半導体装置における硬化物に生じたクラックの長さを、デジタルマイクロスコープ(商品名「VHX−900」、(株)キーエンス製)を使用して観察し、光半導体装置5個のうち硬化物に長さが90μm以上のクラックが発生した光半導体装置の個数を計測した。結果を表2の「熱衝撃試験[クラック数]」の欄に示す。
実施例7〜12並びに比較例5〜9で得られた各光半導体装置(各硬化性エポキシ樹脂組成物につき5個ずつ用いた)を、30℃、60%RHの条件下で192時間静置して吸湿処理した。次いで、上記光半導体装置をリフロー炉に入れ、下記加熱条件にて加熱処理した。その後、上記光半導体装置を室温環境下に取り出して放冷した後、再度リフロー炉に入れて同条件で加熱処理した。即ち、当該はんだ耐熱性試験においては、光半導体装置に対して下記加熱条件による熱履歴を二度与えた。
〔加熱条件(光半導体装置の表面温度基準)〕
(1)予備加熱:150〜190℃で60〜120秒
(2)予備加熱後の本加熱:217℃以上で60〜150秒、最高温度260℃
但し、予備加熱から本加熱に移行する際の昇温速度は最大で3℃/秒に制御した。
図2には、リフロー炉による加熱の際の光半導体装置の表面温度プロファイル(二度の加熱処理のうち一方の加熱処理における温度プロファイル)の一例を示す。
その後、デジタルマイクロスコープ(商品名「VHX−900」、(株)キーエンス製)を使用して光半導体装置を観察し、硬化物に長さが90μm以上のクラックが発生したか否か、及び、電極剥離(電極表面からの硬化物の剥離)が発生したか否かを評価した。光半導体装置5個のうち、硬化物に長さが90μm以上のクラックが発生した光半導体装置の個数を表2の「はんだ耐熱性試験[クラック数]」の欄に示し、電極剥離が発生した光半導体装置の個数を表2の「はんだ耐熱性試験[電極剥離数]」の欄に示した。
実施例7〜12並びに比較例5〜9で得られた各光半導体装置(各硬化性エポキシ樹脂組成物につき5個ずつ用いた)を、121℃、100%RH、2atmの恒温恒湿恒圧槽(高度加速寿命試験装置)内で40時間保管した。次いで、光半導体装置を恒温恒湿恒圧槽から取り出した後、デジタルマイクロスコープ(商品名「VHX−900」、(株)キーエンス製)を使用して光半導体装置を観察し、硬化物に電極剥離(電極表面からの硬化物の剥離)が発生したか否かを評価した。光半導体装置5個のうち、硬化物に電極剥離が発生した光半導体装置の個数を表2の「PCT試験[電極剥離数]」の欄に示した。
各試験の結果、下記(1)〜(7)をいずれも満たす場合を○(良好)と判定した。一方、下記(1)〜(7)のいずれかを満たさない場合には×(不良)と判定した。
(1)蛍光灯の映り込み:蛍光灯の映り込みが○である。
(2)通電試験:耐熱試験後の光度保持率が90%以上
(3)通電試験:耐熱耐湿試験後の光度保持率が90%以上
(4)熱衝撃試験:硬化物に長さが90μm以上のクラックが発生した光半導体装置の個数が0個
(5)はんだ耐熱性試験:硬化物に長さが90μm以上のクラックが発生した光半導体装置の個数が0個
(6)はんだ耐熱性試験:電極剥離が発生した光半導体装置の個数が0個
(7)PCT試験:電極剥離が発生した光半導体装置の個数が0個
結果を表2の「総合判定」の欄に示す。
[脂環式エポキシ化合物(A)]
セロキサイド2021P:商品名「セロキサイド2021P」[3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(3,4−エポキシ)シクロヘキサンカルボキシレート]、(株)ダイセル製
EHPE3150:商品名「EHPE3150」[2,2−ビス(ヒドロキシメチル)−1−ブタノールの1,2−エポキシ−4−(2−オキシラニル)シクロヘキサン付加物]、(株)ダイセル製
[シロキサン誘導体(J)]
X−40−2670:商品名「X−40−2670」[分子内に4個のエポキシ基を有するシロキサン誘導体]、信越化学工業(株)製
[イソシアヌル酸誘導体(I)]
MA−DGIC:商品名「MA−DGIC」[モノアリルジグリシジルイソシアヌレート]、四国化成工業(株)製
[チオール基を有するシランカップリング剤(C)]
KBM−803:商品名「KBM−803」[3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン]、信越化学工業(株)製
[エポキシ硬化剤]
MH−700:商品名「リカシッド MH−700」[硬化剤(F):4−メチルヘキサヒドロ無水フタル酸/ヘキサヒドロ無水フタル酸=70/30]、新日本理化(株)製
18X:商品名「U−CAT 18X」[硬化促進剤(G)]、サンアプロ(株)製
エチレングリコール:和光純薬工業(株)製
[硬化触媒]
SI−100L:商品名「サンエイド SI−100L」[硬化触媒(H)]、三新化学工業(株)製
[疎水性多孔質無機フィラー(D)]
サイロホービック702:商品名「サイロホービック702」[ポリジメチルシロキサンで疎水性表面処理された多孔質シリカフィラー、体積平均粒子径:4.1μm;疎水性表面処理される前の多孔質シリカフィラーの比表面積:350m2/g;吸油量:170mL/100g]、富士シリシア化学(株)製、
[多孔質無機フィラー]
サイリシア430:商品名「サイリシア430」[疎水性表面処理されていない多孔質シリカフィラー、体積平均粒子径:4.1μm;比表面積:350m2/g;平均細孔径:17nm;細孔容積:1.25mL/g;吸油量:230mL/100g]、富士シリシア化学(株)製
[無孔質フィラー(E)]
FB−970FD:商品名「FB−970FD」[無孔質シリカフィラー、体積平均粒子径:16.7μm;比表面積:2.0m2/g]、電気化学工業(株)製
・樹脂硬化オーブン
エスペック(株)製 GPHH−201
・恒温槽
エスペック(株)製 小型高温チャンバー ST−120B1
・全光束測定機
オプトロニックラボラトリーズ社製 マルチ分光放射測定システム OL771
・熱衝撃試験機
エスペック(株)製 小型冷熱衝撃装置 TSE−11−A
・リフロー炉
日本アントム(株)製、UNI−5016F
・恒温恒湿恒圧槽
エスペック(株)製 小型環境試験器 SH−641
・高度加速寿命試験装置(PCT試験用)
エスペック(株)製 高度加速寿命試験装置 EHS−411M
101:金属配線
102:光半導体素子
103:ボンディングワイヤ
104:硬化物(封止材)
Claims (12)
- 脂環式エポキシ化合物(A)と、ゴム粒子(B)と、チオール基を有するシランカップリング剤(C)とを含むことを特徴とする硬化性エポキシ樹脂組成物。
- 脂環式エポキシ化合物(A)と、ゴム粒子(B)と、チオール基を有するシランカップリング剤(C)と、疎水性多孔質無機フィラー(D)と、無孔質フィラー(E)とを含むことを特徴とする硬化性エポキシ樹脂組成物。
- さらに、硬化剤(F)及び硬化促進剤(G)を含む請求項1又は2に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
- さらに、硬化触媒(H)を含む請求項1又は2に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
- 前記脂環式エポキシ化合物(A)が、シクロヘキセンオキシド基を有する化合物である請求項1〜4のいずれか一項に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
- さらに、分子内に1個以上のオキシラン環を有するイソシアヌル酸誘導体(I)を含む請求項1〜6のいずれか一項に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
- さらに、分子内に2以上のエポキシ基を有するシロキサン誘導体(J)を含む請求項1〜8のいずれか一項に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
- 請求項1〜9のいずれか一項に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物の硬化物。
- 光半導体封止用樹脂組成物である請求項1〜9のいずれか1項に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物。
- 請求項11に記載の硬化性エポキシ樹脂組成物の硬化物により光半導体素子が封止された光半導体装置。
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