JP2020026477A - 光アップコンバージョン組成物、フィルム及び光アップコンバージョン方法 - Google Patents
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Abstract
Description
当該光アップコンバージョン組成物は、[I]成分を含有する。当該光アップコンバージョン組成物は、[I]成分以外に、本発明の効果を損なわない範囲において、溶媒等の任意成分を含有していてもよい。
[I]成分は、増感部位(X)と、発光部位(Y)と、メソゲン部位(Z)とを有する。[I]成分における増感部位(X)、発光部位(Y)及びメソゲン部位(Z)のそれぞれの含有形態は特に限定されず、化合物の形態でも、ポリマーにおける構造単位の形態でも、それらの両方の形態でもよい。[I]成分は、(X)〜(Z)の各部位をそれぞれ1種又は2種以上有していてもよい。以下、(X)〜(Z)の各部位について説明する。
増感部位(X)は、光を吸収して励起三重項状態となる部位である。
ポルフィリン又はその置換体を配位子とするPd錯体、フタロシアニン又はその置換体を配位子とするPd錯体及びナフタロシアニン又はその置換体を配位子とするPd錯体がさらに好ましく、ポルフィリンの置換体を配位子とするPd錯体が特に好ましい。
発光部位(Y)は、増感部位(X)からの三重項エネルギー移動を受けて励起三重項状態を生じ、さらにその励起三重項間衝突によって励起一重項状態となる部位である。
また、縮合芳香環には、例えばシクロブタン環、シクロヘキサン環、ノルボルナン環等の脂環;ピペリジン環、テトラヒドロチオフェン環、テトラヒドロフラン環等の脂肪族複素環などが縮環していてもよい。
メソゲン部位(Z)は、液晶相を発現させる部位である。
光アップコンバージョン組成物(U1):[I]成分として、増感部位(X)を含む第1化合物(以下、「化合物(A)」ともいう)と、発光部位(Y)を含む第2化合物(以下、「化合物(B)」ともいう)と、メソゲン部位(Z)を含む第3化合物(以下、「化合物(C)」ともいう)とを含有する。
光アップコンバージョン組成物(U2):[I]成分として、増感部位(X)を含む第1構造単位(以下、「構造単位(I)」ともいう)、発光部位(Y)を含む第2構造単位(以下、「構造単位(II)」ともいう)、メソゲン部位(Z)を含む第3構造単位(以下、「構造単位(III)」ともいう)のうちの少なくともいずれかを有するハイパーブランチポリマーを含有する。
以下、光アップコンバージョン組成物(U1)及び(U2)について説明する。
光アップコンバージョン組成物(U1)は、[I]成分として、化合物(A)と、化合物(B)と、化合物(C)とを含有する。光アップコンバージョン組成物(U1)は、本発明の効果を損なわない範囲において、化合物(A)〜(C)以外に、他の成分を含有していてもよい。
以下、化合物(A)〜(C)について説明する。
化合物(A)は、増感部位(X)を含む化合物である。化合物(A)の分子量は、通常200以上2,000以下であり、300以上1,000以下が好ましい。
化合物(B)は、発光部位(Y)を含む化合物である。化合物(B)の分子量は、通常100以上2,000以下であり、200以上700以下が好ましい。
化合物(C)は、メソゲン部位(Z)を含む化合物である。化合物(C)は、高分子、中分子及び低分子のいずれでもよく、また、これらの混合物でもよい。
液晶組成物としては、例えばシアノビフェニル系、フェニルシクロヘキシル系、フェニルベンゾエート系、シクロヘキシルベンゾエート系、アゾメチン系、アゾベンゼン系、ピリミジン系、ジオキサン系、シクロヘキシルシクロヘキサン系、スチルベン系、トラン系等の液晶組成物が挙げられる。液晶組成物の市販品としては、例えばメルク社の「E8」、「E43」、「E44」等が挙げられる。
重合性液晶モノマーが有する重合性基としては、例えばビニル基、ビニルオキシ基、アリル基、アリルオキシ基、1−クロロビニル基、イソプロペニル基、4−ビニルフェニル基、アクリロイル基、メタクリロイル基、アクリロイルオキシ基、メタクリロイルオキシ基、オキシラニル基、オキセタニル基等が挙げられる。これらの中で、光重合性基が好ましく、アクリロイル基、メタクリロイル基、アクリロイルオキシ基及びメタクリロイルオキシ基がより好ましい。重合性液晶モノマーが重合した後に示す液晶相としては、例えばネマチック相、スメクチック相、ディスコチック相、コレステリック相等が挙げられる。これらの中で、ネマチック相が好ましい。重合性液晶モノマーの市販品としては、例えばメルク社の「RMM141C」、「RMM256C」等が挙げられる。
光アップコンバージョン組成物(U1)は、他の成分として、例えば溶媒、重合開始剤、界面活性剤、2色性色素等の色素、微粒子等を含有していてもよい。
溶媒としては、特に限定されず、例えば有機溶媒、水等が挙げられる。
アセトニトリル、ベンゾニトリル等のニトリル系溶媒;
クロロホルム、ジクロロメタン、1,2−ジクロロエタン、1,1,2−トリクロロエタン、クロロベンゼン、o−ジクロロベンゼン等のハロゲン系溶媒;
テトラヒドロフラン、ジオキサン、アニソール等のエーテル系溶媒;
ベンゼン、トルエン、キシレン等の芳香族炭化水素系溶媒;
シクロヘキサン、メチルシクロヘキサン、n−ペンタン、n−ヘキサン、n−へプタン、n−オクタン、n−ノナン、n−デカン等の脂肪族炭化水素系溶媒;
アセトン、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン系溶媒;
酢酸エチル、酢酸ブチル、エチルセルソルブアセテート等のエステル系溶媒;
エチレングリコール、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、ジメトキシエタン、プロピレングリコール、ジエトキシメタン、トリエチレングリコールモノエチルエーテル、グリセリン、1,2−ヘキサンジオール等の多価アルコール及びその誘導体;
メタノール、エタノール、プロパノール、イソプロパノール、シクロヘキサノール等のアルコール系溶媒;
ジメチルスルホキシド等のスルホキシド系溶媒;
N−メチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルホルムアミド等のアミド系溶媒などが挙げられる。これらの中で、クロロホルム、テトラヒドロフラン、トルエン及びアニソールが好ましく、テトラヒドロフランがより好ましい。
光アップコンバージョン組成物(U1)は重合開始剤を含有していてもよいが、化合物(A)〜(C)が光重合性基を有する場合、光アップコンバージョン組成物(U1)は重合開始剤を含有していなくてもよい。
光アップコンバージョン組成物(U1)は、例えば化合物(A)、化合物(B)及び化合物(C)並びに必要に応じて他の成分を混合することにより調製することができる。この調製において、テトラヒドロフラン等の溶媒を用いて混合してもよく、得られた混合物から溶媒を除去して固形分のみとしてもよい。光アップコンバージョン組成物(U1)によれば、従来の溶液系で行っていた溶存酸素を除く脱気処理を不要とすることができる。
光アップコンバージョン組成物(U2)は、[I]成分として、構造単位(I)、構造単位(II)及び構造単位(III)の少なくともいずれかを有するハイパーブランチポリマー(以下、「ハイパーブランチポリマー(P)」ともいう)を含有する。光アップコンバージョン組成物(U2)は、ハイパーブランチポリマー(P)以外に、本発明の効果を損なわない範囲において、他の成分を含有していてもよい。光アップコンバージョン組成物(U2)は、増感部位(X)、発光部位(Y)及びメソゲン部位(Z)のうち、ハイパーブランチポリマー(P)が有していない部位について、例えばこれらの部位を含む化合物等を他の成分として含有する。
以下、ハイパーブランチポリマー(P)について説明する。
「ハイパーブランチポリマー」とは、多数の枝からなる樹木状の多分岐高分子であって、分子構造は必ずしも規則的ではないものをいう。ハイパーブランチポリマー(P)は、構造単位(I)、構造単位(II)及び構造単位(III)の少なくともいずれかを有する。ハイパーブランチポリマー(P)は、構造単位(I)〜(III)以外にも、他の構造単位を有していてもよい。ハイパーブランチポリマー(P)は、構造単位(I)、構造単位(II)及び構造単位(III)を有することが好ましい。以下、各構造単位について説明する。
構造単位(I)は、増感部位(X)を含む構造単位である。構造単位(I)を与える化合物としては、例えば重合性基を有する化合物(A)等が挙げられ、複数の重合性基を有する化合物(A)が好ましい。
構造単位(II)は、発光部位(Y)を含む構造単位である。構造単位(II)を与える化合物としては、例えば重合性基を有する化合物(B)等が挙げられ、複数の重合性基を有する化合物(B)が好ましい。
構造単位(III)は、メソゲン部位(Z)を含む構造単位である。構造単位(III)を与える化合物としては、例えば化合物(C)としての重合性液晶モノマー等が挙げられる。
他の構造単位としては、例えば公知の架橋剤に由来する構造単位(但し、構造単位(I)〜(III)に該当するものを除く)等が挙げられる。「架橋剤」とは、複数の重合性基を有する化合物をいう。架橋剤としては、例えばジビニルベンゼン、ジアリルベンゼン、ビニルアリルベンゼン、ジビニルナフタレン、テレフタル酸ジビニル等の複数の重合性基を有する芳香族炭化水素;ジ(ビニロキシ)ベンゼン、ジ(アリロキシ)ベンゼン、ジ(ビニロキシ)ナフタレン等の複数の重合性基を有する芳香族ジビニルエーテルなどの芳香族系化合物、2−ビニロキシ−5−ビニロキシメチル−7−オキサビシクロ[2.2.1]へプタン等の脂環ジビニルエーテルなどの複数の重合性基を有する脂環エーテルなどの脂肪族系化合物などが挙げられる。
ハイパーブランチポリマー(P)を形成させるための重合は、重合性基を有する化合物を重合させることができる公知の方法により行うことができる。具体的には、熱重合、光重合等が挙げられ、重合の容易さの観点から、光重合が好ましい。
光アップコンバージョン組成物(U2)は、ハイパーブランチポリマー(P)以外に、本発明の効果を損なわない範囲において、他の成分を含有していてもよい。他の成分としては、例えば増感部位(X)、発光部位(Y)及びメソゲン部位(Z)のうち、ハイパーブランチポリマー(P)が有していない部位を含む化合物(化合物(A)、化合物(B)、化合物(C)等)、光アップコンバージョン組成物(U1)の化合物(C)として例示した公知の液晶組成物、光アップコンバージョン組成物(U1)の他の成分として例示した成分と同様の成分等が挙げられる。
光アップコンバージョン組成物(U2)は、例えばハイパーブランチポリマー(P)及び必要に応じて他の成分を混合することにより調製することができる。この調製において、テトラヒドロフラン等の溶媒を用いて混合してもよく、得られた混合物から溶媒を除去して固形分のみとしてもよい。また、光アップコンバージョン組成物(U2)は、例えば光アップコンバージョン組成物(U1)として、ハイパーブランチポリマーを形成しうる重合性基を有する化合物(A)、重合性基を有する化合物(B)、重合性基を有する化合物(C)等を含有する組成物を用い、これらの重合性基を有する化合物を重合させることにより、ハイパーブランチポリマー(P)を形成させることによっても調製することができる。光アップコンバージョン組成物(U2)によれば、従来の溶液系で行っていた溶存酸素を除く脱気処理を不要とすることができる。
当該光アップコンバージョン組成物の態様としては、光アップコンバージョン組成物(U1)及び(U2)以外にも、以下に示す他の光アップコンバージョン組成物等が挙げられる。(下記ポリマーは、ハイパーブランチポリマー(P)を除く。)
・[I]成分として、化合物(A)と、化合物(B)と、構造単位(III)を有するポリマーとを含有する。
・[I]成分として、化合物(A)と、構造単位(II)を有するポリマーと、化合物(C)とを含有する。
・[I]成分として、構造単位(I)を有するポリマーと、化合物(B)と、化合物(C)とを含有する。
・[I]成分として、化合物(A)と、構造単位(II)及び構造単位(III)を有するポリマーとを含有する。
・[I]成分として、構造単位(I)及び構造単位(III)を有するポリマーと、化合物(B)とを含有する。
・[I]成分として、構造単位(I)及び構造単位(II)を有するポリマーと、化合物(C)とを含有する。
・[I]成分として、構造単位(I)、構造単位(II)及び構造単位(III)を有するポリマーを含有する。
本発明のフィルムは、当該光アップコンバージョン組成物から形成されたフィルムである。
本発明の光アップコンバージョン方法は、当該フィルムに光を照射する工程を備える。これにより、照射光の波長よりも短い波長の光、すなわち照射光のエネルギーよりも高いエネルギーの光を発生させることができる。
[実施例1]
テトラヒドロフラン1mLに、下記式(X−1)で表されるPalladium(II)protoporphyrinIX(Pd(II)PPIX)(増感剤色素)0.269mg(増感部位(X)のモル数として4.02×10−7mol)、下記式(Y−1)で表されるアントラセン化合物(旭有機材社の「BIOC−ANT−AE」)(発光体色素)9.73mg(発光部位(Y)のモル数として2.01×10−5mol)並びにネマチック液晶(メルク社の「E8」)60mg及び重合性液晶モノマー(メルク社の「RMM141C」)30mgを溶解させ、全成分を混合した。その後、混合したものを30℃のホットプレート上で加熱させ、テトラヒドロフランを除去することにより、光アップコンバージョン組成物(U1−1)を調製した。
ネマチック液晶(メルク社の「E8」)を70mg、重合性液晶モノマー(メルク社の「RMM141C」)を20mg使用した以外は、実施例1と同様にして、光アップコンバージョン組成物(U1−2)を調製した。
ネマチック液晶(メルク社の「E8」)を80mg、重合性液晶モノマー(メルク社の「RMM141C」)を10mg使用した以外は、実施例1と同様にして、光アップコンバージョン組成物(U1−3)を調製した。
Palladium(II)protoporphyrinIX(Pd(II)PPIX)(増感剤色素)を0.54mg(増感部位(X)のモル数として8.04×10−7mol)、アントラセン化合物(旭有機材社の「BIOC−ANT−AE」)(発光体色素)を19.46mg(発光部位(Y)のモル数として4.02×10−5mol)、ネマチック液晶をメルク社の「E44」75mg、重合性液晶モノマー(メルク社の「RMM141C」)を5mg使用した以外は、実施例1と同様にして、光アップコンバージョン組成物(U1−4)を調製した。
ネマチック液晶(メルク社の「E44」)を70mg、重合性液晶モノマー(メルク社の「RMM141C」)を10mg使用した以外は、実施例4と同様にして、光アップコンバージョン組成物(U1−5)を調製した。
ネマチック液晶(メルク社の「E44」)を65mg、重合性液晶モノマー(メルク社の「RMM141C」)を15mg使用した以外は、実施例4と同様にして、光アップコンバージョン組成物(U1−6)を調製した。
液晶種をネマチック液晶(メルク社の「E44」)に変更した以外は、実施例1と同様にして、光アップコンバージョン組成物(U1−7)を調製した。
テトラヒドロフラン1mLに、上記式(X−1)で表されるPalladium(II)protoporphyrinIX(Pd(II)PPIX)(増感剤色素)0.269mg(増感部位のモル数として4.02×10−7mol)及び上記式(Y−1)で表されるアントラセン化合物(旭有機材社の「BIOC−ANT−AE」)(発光体色素)9.73mg(発光部位のモル数として2.01×10−5mol)を溶解させ、発光部位:増感部位=50:1(mol)となるように混合した。その後、混合したものを30℃のホットプレート上で加熱させ、テトラヒドロフランを除去することにより、光アップコンバージョン組成物(CU1−1)を調製した。
[分光特性評価]
上記調製した光アップコンバージョン組成物(U1)について、この組成物を2枚のスライドガラスとPETフィルムをスペーサーとして用いて挟み込み、測定用サンプルを作製し、蛍光スペクトルの測定を行った。励起波長λexc=515nm、548nm、567nmにおける蛍光スペクトル波長について、測定結果を図4〜図9に示す。図4及び図5において、1は実施例1、2は実施例2、3は実施例3、4は比較例1の組成物についての548nm及び567nmにおける分光特性評価の結果を示す。図6〜図8において、1は実施例4、2は実施例5、3は実施例6の組成物についての515nm、548nm及び567nmにおける分光特性評価結果を示す。図9において、1は実施例1、2は実施例7の組成物についての548nmにおける分光特性評価結果を示す。
[実施例8]
実施例1で得られた光アップコンバージョン組成物(U1−1)に365nmの波長の光を30分間照射させ、光重合によりハイパーブランチポリマー化させることにより、光アップコンバージョン組成物(U2−1)を調製した。
実施例2で得られた光アップコンバージョン組成物(U1−2)を使用した以外は、実施例8と同様にして、光アップコンバージョン組成物(U2−2)を調製した。
実施例3で得られた光アップコンバージョン組成物(U1−3)を使用した以外は、実施例8と同様にして、光アップコンバージョン組成物(U2−3)を調製した。
実施例4で得られた光アップコンバージョン組成物(U1−4)を使用した以外は、実施例8と同様にして、光アップコンバージョン組成物(U2−4)を調製した。
実施例5で得られた光アップコンバージョン組成物(U1−5)を使用した以外は、実施例8と同様にして、光アップコンバージョン組成物(U2−5)を調製した。
実施例6で得られた光アップコンバージョン組成物(U1−6)を使用した以外は、実施例8と同様にして、光アップコンバージョン組成物(U2−6)を調製した。
実施例7で得られた光アップコンバージョン組成物(U1−7)を使用した以外は、実施例8と同様にして、光アップコンバージョン組成物(U2−7)を調製した。
比較例1で得られた光アップコンバージョン組成物(CU1−1)からは、光重合による光アップコンバージョン組成物を調製することはできなかった。
[分光特性評価]
上記調製した光アップコンバージョン組成物(U2)について、フィルム状にし、蛍光スペクトルの測定を行った。励起波長λexc=515nm、548nm、567nmにおける蛍光スペクトル波長について、測定結果を図10〜図16に示す。図10〜図12において、1は実施例8、2は実施例9、3は実施例10の組成物についての515nm、548nm及び567nmにおける分光特性評価の結果を示す。図13〜図15において、1は実施例11、2は実施例12、3は実施例13の組成物についての515nm、548nm及び567nmにおける分光特性評価結果を示す。図16において、1は実施例8、2は実施例14の組成物についての548nmにおける分光特性評価結果を示す。
Claims (15)
- 光を吸収して励起三重項状態となる増感部位と、この増感部位からの三重項エネルギー移動を受けて励起三重項状態を生じ、さらにその励起三重項間衝突によって励起一重項状態となる発光部位と、液晶相を発現させるメソゲン部位とを有する成分
を含有する光アップコンバージョン組成物。 - 上記成分として、上記増感部位を含む第1化合物と、上記発光部位を含む第2化合物と、上記メソゲン部位を含む第3化合物とを含有する請求項1に記載の光アップコンバージョン組成物。
- 上記第1化合物、上記第2化合物及び上記第3化合物のうちの少なくともいずれかが重合性基を有する請求項2に記載の光アップコンバージョン組成物。
- 上記第1化合物、上記第2化合物及び上記第3化合物のうちの重合性基を有する化合物がハイパーブランチポリマーを形成しうる請求項3に記載の光アップコンバージョン組成物。
- 上記第1化合物、上記第2化合物及び上記第3化合物が重合性基を有する請求項3又は請求項4に記載の光アップコンバージョン組成物。
- 上記第1化合物及び上記第2化合物が複数の重合性基を有し、上記第3化合物が1又は複数の重合性基を有する請求項5に記載の光アップコンバージョン組成物。
- 上記成分として、ハイパーブランチポリマーを含有し、
上記ハイパーブランチポリマーが、上記増感部位を含む第1構造単位、上記発光部位を含む第2構造単位及び上記メソゲン部位を含む第3構造単位のうちの少なくともいずれかを有する請求項1に記載の光アップコンバージョン組成物。 - 上記ハイパーブランチポリマーが、上記第1構造単位、上記第2構造単位及び上記第3構造単位を有する請求項7に記載の光アップコンバージョン組成物。
- 上記発光部位が縮合多環系芳香族化合物に由来する請求項1から請求項8のいずれか1項に記載の光アップコンバージョン組成物。
- 上記縮合多環系芳香族化合物がアントラセン骨格を有する請求項9に記載の光アップコンバージョン組成物。
- 上記増感部位がパラジウム錯体に由来する請求項1から請求項10のいずれか1項に記載の光アップコンバージョン組成物。
- 上記液晶相が、ネマチック相、スメクチック相、ディスコチック相及びコレステリック相のいずれかである請求項1から請求項11のいずれか1項に記載の光アップコンバージョン組成物。
- 溶媒をさらに含有する請求項1から請求項12のいずれか1項に記載の光アップコンバージョン組成物。
- 請求項1から請求項13のいずれか1項に記載の光アップコンバージョン組成物から形成されたフィルム。
- 請求項14に記載のフィルムに光を照射する工程
を備える光アップコンバージョン方法。
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