JP2020023578A - 脱カルボキシル化を使用したジオール類および他の化学物質を得る装置および方法 - Google Patents
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Abstract
Description
RCO2H+MOH→RCO2M+H2O
“R”は有機部分を表し、Mは例えばナトリウム、リチウム等のアルカリ金属である。
2RCO2M→R−R+CO2+2e−+2M+
“R”は有機部分を表し、Mは例えばナトリウム、リチウム等のアルカリ金属である。
2RCO2M→2RCOH+2CO2+2e−+2M+
RCO2Na→R・+CO2+Na++e−
ラジカル(R−)が形成されると、電極界面において他の化学種と反応し、もし、同じカルボン酸塩アニオンの他のラジカルと反応すれば、ホモカップリング生成物となる。
R・+R・→R−R
結合生成物は、少なくとも2つの酸素を含む官能基を有する対称化合物である。この生成物は、それ自身、例えば溶媒などとして興味のある化学物質であり、また、興味のある化学物質に変換することも出来る。例えば、官能基は二重結合に変換され、ジエンはゴム材料の製造のためのモノマーとして使用できる。もし、ラジカルが異なるカルボン酸塩アニオンと結合した場合、ヘテロカップリング生成物が形成され、非対称化合物が得られる。
RCH2C(Y)H・ → RCH2CH=Y + H・
RCH2C(Y)H・ → RCH2RYH+ + e−
RCH2RYH+ + OH− → RCH=RHY + H2O
これらの反応で、Yはカルボキシル基のα位における電子供与基を示す。これらの反応で形成される化合物は、それら自身に興味が持たれるだけでなく、更なる工程に伴う興味深い化合物に変換できる。その反応経路は限定されないが、上述の反応生成物は、例えばジオールに変換され、次いでジエンに変換される。これらの更なる化学工程を以下に示すが、これには限定されない。
本発明の電気化学的脱カルボキシル化プロセスが使用して、水酸基を有するカルボン酸のナトリウム塩をジオールに変換した。製造されたジオールは溶媒として使用することも出来、また、更にジエンに変換することも出来る。この脱カルボキシル化のための陽極液はメタノール中ナトリウム3−ヒドロキシプロピオネート10重量%から成り、これは、酸をメタノール中に溶かし、過剰のNaOHペレットを添加して調製した。10重量%水酸化ナトリウム水溶液が陰極液として使用された。
C(OH)H2CH2CO2Na → C(OH)H2CH2・+CO2+Na++e−
H2O + e− → H2 + OH−
2C(OH)H2CH2・ → C(OH)H2CH2CH2C(OH)H2
2C(OH)H2CH2・ → C(OH)H2CH2CH2C(OH)H2
本発明の他の実施例として、水酸基を有する異なるカルボン酸が複数の酸素を含む官能基を有する化合物に変換された。製造された化合物は食品添加物として使用でき、又ジオールに変換でき、さらに必要であればジエンに変換できる。この脱カルボキシル化の陽極液は、乳酸ナトリウムの10重量%メタノール溶液から成り、これは乳酸をメタノールに溶解し、次いで過剰のNaOHペレットを添加して調製した。陰極液としては、10重量%水酸化ナトリウム水溶液を使用した。
CH3C(OH)HCO2Na → CH3C(OH)H・+CO2+Na++e−
H2O + e− → H2 + OH−
H3C(OH)H・→CH3C(OH)H++e−+OH−→CH2C(OH)H
2CH3CHO + NaOH → CH3COC(OH)HCH3 + NaOH
本発明の他の実施例として、実施例2で使用したものと同じカルボン酸を直接ジオールに変換した。製造されたジオールは溶媒として利用でき、更にジエンに変換できる。この実施例の陽極液はL−乳酸ナトリウム塩の20重量%メタノール溶液から成り、L−乳酸ナトリウム塩(98%、Sigma)を直接メタノールに溶解させて調製した。陰極液としては、10重量%水酸化ナトリウム水溶液を使用した。
CH3C(OH)HCO2Na → CH2C(OH)H・+CO2+Na++e−
H2O + e− → H2 + OH−
2CH3C(OH)H・ → CH3C(OH)HC(OH)HCH3
本発明の他の実施例として、実施例2及び3で使用したものと同じカルボン酸を異なる溶媒を用いて直接ジオールに変換した。この脱カルボキシル化の陽極液はL−乳酸ナトリウム塩の20重量%乳酸エチル溶液から成り、L−乳酸ナトリウム塩(98%、Sigma)を直接乳酸エチルに溶解させて調製した。陰極液としては、10重量%水酸化ナトリウム水溶液を使用した。
CH3C(OH)HCO2Na → CH2C(OH)H・+CO2+Na++e−
H2O + e− → H2 + OH−
2CH3C(OH)H・→CH3C(OH)HC(OH)HCH3
Claims (15)
- カルボン酸のアルカリ金属塩を二電子酸化により電気化学的脱カルボキシル化してアルデヒドを形成する工程から成る非コルベ法によるアルデヒドの電気化学的製造方法であって、カルボン酸のアルカリ金属塩が、カルボン酸部分に対してα位に位置する電子供与性基を有することを特徴とするアルデヒドの電気化学的製造方法。
- カルボン酸のアルカリ金属塩を二電子酸化により電気化学的脱カルボキシル化してアルデヒドを形成する工程と、得られたアルデヒドを塩基媒体中で求核付加反応してヒドロキシル−ケトンを形成する工程とから成る非コルベ法によるヒドロキシルケトンの電気化学的製造方法であって、カルボン酸のアルカリ金属塩が、カルボン酸のα位に電子供与性基を有することを特徴とするヒドロキシル−ケトンの電気化学的製造方法。
- 電子供与性の置換基が、ヒドロキシル基、アミン、アミド及びエーテル基から成る群より選択される請求項1又は2に記載の製造方法。
- 電子供与性の置換基がヒドロキシル基である請求項3に記載の製造方法。
- カルボン酸のアルカリ金属塩がカルボン酸のナトリウム塩から成る請求項1又は2に記載の製造方法。
- アルデヒドがアセトアルデヒドである請求項1に記載の製造方法。
- ヒドロキシルケトンがアセトインである請求項2に記載の製造方法。
- カルボン酸のアルカリ金属塩がバイオマスからの誘導体である請求項1又は2に記載の製造方法。
- カルボン酸のアルカリ金属塩が乳酸ナトリウムである請求項5に記載の製造方法。
- 電気化学的脱カルボキシル化が、陽極液室と陰極液室とから成る2室電気化学的セルを使用して行われる請求項1又は2に記載の製造方法。
- 陽極液室は、カルボン酸のアルカリ金属塩と溶媒とから成る所定量の陽極液を有し、カルボン酸のアルカリ金属塩がカルボン酸部分に加えて少なくとも1つのOH官能基を有する請求項10に記載の製造方法。
- 溶媒が極性有機溶媒またはイオン性液体から成る請求項11に記載の製造方法。
- 溶媒が酸化されるべき溶融カルボン酸塩アニオンである請求項11に記載の製造方法。
- 2室電気化学的セルが、更にアルカリ金属イオン選択膜を有する請求項10に記載の製造方法。
- 陽極液が、乳酸ナトリウムのメタノールまたはエタノール溶液から成る請求項10に記載の製造方法。
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