JP2019537554A - 可視波長帯に向けて遠くから伸びる超長波長吸収を有する、フォトクロミック多環縮合ナフトピラン - Google Patents
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Abstract
Description
[式中、R1、R2、R3、R4、R7、R8、及びR10基はそれぞれ独立して、
水素原子;(C1−C18)−アルキル基;1つ以上のヘテロ原子(例えばO又はS)を有し得る(C3−C7)−シクロアルキル基;(C1−C18)−チオアルキル基;(C1−C18)−アルコキシ基;ヒドロキシル基;トリフルオロエチル基;臭素;塩素;フッ素;非置換の、一置換の、又は二置換の、フェニル基、フェノキシ基、ベンジル基、ベンジルオキシ基、ナフチル基、又はナフトキシ基
からなる群αから選択される置換基を表し、
これらの置換基は更に、
水素原子、(C1−C6)−アルキル基、(C3−C7)−シクロアルキル基、(C1−C6)−チオアルキル基、(C1−C6)−アルコキシ基、フェニル基、ベンジル基、又はナフチル基からなる群βから選択されてよく、
nは1〜4の整数を表し、
又は、R1及びR2基は炭素原子と共にこれらの基に結合し、任意に、群βからの1つ以上の置換基を有し、1〜3個の芳香族又は芳香族複素環系が縮合し得る、三〜八員環の一環式炭素又は複素環を形成し(環系は群βから選択される1つ以上の置換基により更に置換されてよい、ベンゼン、ナフタレン、フェナントレン、ピリジン、キノリン、フラン、チオフェン、ピロール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドール、及びカルバゾールから独立して選択される)、
又は、2つの隣接したR4基は、置換基が群βから選択され得る置換基である、非置換、一置換、又は二置換であり得る縮合ベンゼン環を形成し、
又は、2つの隣接したR4基は、五員環の二重結合を介して縮合した、1,1−ジメチルインデン又はベンゾフラン環系を形成し、
又は、2つの隣接したR4基は、複素環式六員環の二重結合を介して2H−クロメン又は1H−イソクロメン環系を形成し、
R5及びR6基はそれぞれ独立して、水素、(C1−C18)−アルキル基、フェニル基、ベンジル基、又はナフチル基から選択される置換基を表し、
mは1〜4、好ましくは1又は2、より好ましくは2の整数を表し、
又は、2つの隣接した−CR5R6−部分は、置換基が群βから選択され得る置換基である、非置換、一置換、又は二置換であり得る縮合ベンゼン環を形成し、
R9基は、水素、(C1−C18)−アルキル基、フェニル基、ベンジル基、又はナフチル基から選択される置換基を表し、
式(I)のX’は、−SO2−、−CH2−、−C(CH3)2−、−C(C2H5)2−、−C(C6H5)2−、−O−CH2−、−CH2−O−、−CH2−CH2−、−C(CH3)2−CH2−、又は−CH2−C(CH3)2−から選択され、
式(II)又は(III)のXは、−O−、−S−、−SO2−、−N(C1−C6)−アルキル−、−NC6H5−、−CH2−、−C(CH3)2−、−C(C2H5)2−、−C(C6H5)2−、−O−CH2−、−CH2−O−、−O−(C=O)−、−(C=O)−O−、−CH2−CH2−、−C(CH3)2−CH2−、又は−CH2−C(CH3)2−から選択され、
Y及びZは、−O−、−S−、−SO2−、−N(C1−C6)−アルキル−、−NC6H5−、−CH2−、−C(CH3)2−、−C(C2H5)2−、又は−C(C6H5)2−から独立して選択され、ここで、Y又はZは、場合によりそれぞれ隣接したCR5R6部位と共に、非置換、一置換、又は二置換であり得る縮合ベンゼン環を形成し得、置換基は更に、群βから選択されてもよく、又は、Y又はZは、それぞれ隣接したCR5R6部位と共に、群βから選択される1つ以上の置換基により更に置換され得る、縮合ナフタレン、9,9−ジメチルフルオレン、又はジベンゾフラン環系を形成し得、
式中、B及びB’は、以下の群a)及びb)のうち1つから独立して選択され、
a)は一、二、及び三置換アリール基であり、アリール基はフェニル、ナフチル、又はフェナンスリルであり、及び、
b)非置換、一置換、及び二置換ヘテロアリール基であり、ヘテロアリール基は、ピリジル、フラニル、チエニル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、1,2,3,4−テトラヒドロカルバゾリル、又はジュロリジニルであり、
a)及びb)のアリール及びヘテロアリール基の置換基は、群β又は−(O−CHR13−CH2)q−OR14部位から選択され、式中、R13は水素又はメチル基を表し、R14は水素又は(C1−C6)−アルキル基を表し、qは1〜50の整数を表し、
又は、a)及びb)の置換基は、アミノ、モノ−(C1−C18)−アルキルアミノ、ジ−(C1−C18)−アルキルアミノ、フェニル環での非置換、一置換、又は二置換フェネテニル、非置換、一置換、又は二置換(フェニルイミノ)メチレン、非置換、一置換、又は二置換(フェニルメメチレン)イミノ、及び非置換、一置換、又は二置換モノ及びジフェニルアミノ、ピペリジニル、3,5−ジメチルピペリジニル、N−置換ピペラジニル、ピロリジニル、イミダゾリジニル、ピラゾリジニル、インドリニル、モルホリニル、2,6−ジメチルモルホリニル、チオモルフォリニル、アザシクロヘプチル、アザシクロオクチル、非置換、一置換、又は二置換フェノチアジニル、非置換、一置換、又は二置換フェノキサジニル、非置換、一置換、二置換、又は三置換9,10−ジヒドロアクリジニル、非置換、一置換、又は二置換1,2,3,4−テトラヒドロキノリニル、非置換、一置換、又は二置換2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾオキサジニル、非置換、一置換、又は二置換1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリニル、非置換、一置換、又は二置換フェナジニル、非置換、一置換、又は二置換カルバゾリル、非置換、一置換、又は二置換1,2,3,4−テトラヒドロカルバゾリル、並びに非置換、一置換、又は二置換10,11−ジヒドロジベンゾ[b,f]アゼピニルからなる群Χから選択され、置換基は更に、群βから独立して選択されてよく、
又は、a)及びb)のアリール及びヘテロアリール基の、2つの直接隣接した置換基は、V−(CR11R12)p−W部位を構成し、式中、pは1〜3の整数を表し、R11及びR12基はそれぞれ独立して、βから選択される置換基を表し、V及びWは−O−、−S−、−N(C1−C6)−アルキル−、−NC6H5−、−CH2−、−C(CH3)2−、−C(C2H5)2−、又は−C(C6H5)2−から独立して選択され、
又は、2つ以上の隣接したCR11R12部位は、非置換、一置換、又は二置換であり得る縮合ベンゼン環の一部であり(置換基は更に群βから選択されてよい)、
又は、V及び/又はWは、それぞれ隣接したCR11R12部位と共に、非置換、一置換、又は二置換であり得る縮合ベンゼン環を形成する(置換基は更に群βから選択されてよい)]が提供される。
DIN EN ISO 8980−3の標準測定対GG400フィルタを用いる測定(An=アニシル、即ち4−メトキシフェニル基)
Claims (11)
- 式(I)、(II)、及び(III):
[式中、R1、R2、R3、R4、R7、R8、及びR10基はそれぞれ独立して、
水素原子;(C1−C18)−アルキル基;1つ以上のヘテロ原子(例えばO又はS)を有し得る(C3−C7)−シクロアルキル基;(C1−C18)−チオアルキル基;(C1−C18)−アルコキシ基;ヒドロキシル基;トリフルオロエチル基;臭素;塩素;フッ素;非置換の、一置換の、又は二置換の、フェニル基、フェノキシ基、ベンジル基、ベンジルオキシ基、ナフチル基、又はナフトキシ基
からなる群αから選択される置換基を表し、
これらの置換基は更に、
水素原子、(C1−C6)−アルキル基、(C3−C7)−シクロアルキル基、(C1−C6)−チオアルキル基、(C1−C6)−アルコキシ基、フェニル基、ベンジル基、又はナフチル基からなる群βから選択されてよく、
nは1〜4の整数を表し、
又は、R1及びR2基は炭素原子と共にこれらの基に結合し、任意に、群βからの1つ以上の置換基を有し、1〜3個の芳香族又は芳香族複素環系が縮合し得る、三〜八員環の一環式炭素又は複素環を形成し(環系は群βから選択される1つ以上の置換基により更に置換されてよい、ベンゼン、ナフタレン、フェナントレン、ピリジン、キノリン、フラン、チオフェン、ピロール、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、インドール、及びカルバゾールから独立して選択される)、
又は、2つの隣接したR4基は、置換基が群βから選択され得る置換基である、非置換、一置換、又は二置換であり得る縮合ベンゼン環を形成し、
又は、2つの隣接したR4基は、五員環の二重結合を介して縮合した、1,1−ジメチルインデン又はベンゾフラン環系を形成し、
又は、2つの隣接したR4基は、複素環式六員環の二重結合を介して2H−クロメン又は1H−イソクロメン環系を形成し、
R5及びR6基はそれぞれ独立して、水素、(C1−C18)−アルキル基、フェニル基、ベンジル基、又はナフチル基から選択される置換基を表し、
mは1〜4、好ましくは1又は2、より好ましくは2の整数を表し、
又は、2つの隣接した−CR5R6−部分は、置換基が群βから選択され得る置換基である、非置換、一置換、又は二置換であり得る縮合ベンゼン環を形成し、
R9基は、水素、(C1−C18)−アルキル基、フェニル基、ベンジル基、又はナフチル基から選択される置換基を表し、
式(I)のX’は、−SO2−、−CH2−、−C(CH3)2−、−C(C2H5)2−、−C(C6H5)2−、−O−CH2−、−CH2−O−、−CH2−CH2−、−C(CH3)2−CH2−、又は−CH2−C(CH3)2−から選択され、
式(II)又は(III)のXは、−O−、−S−、−SO2−、−N(C1−C6)−アルキル−、−NC6H5−、−CH2−、−C(CH3)2−、−C(C2H5)2−、−C(C6H5)2−、−O−CH2−、−CH2−O−、−O−(C=O)−、−(C=O)−O−、−CH2−CH2−、−C(CH3)2−CH2−、又は−CH2−C(CH3)2−から選択され、
Y及びZは、−O−、−S−、−SO2−、−N(C1−C6)−アルキル−、−NC6H5−、−CH2−、−C(CH3)2−、−C(C2H5)2−、又は−C(C6H5)2−から独立して選択され、ここで、Y又はZは、場合によりそれぞれ隣接したCR5R6部位と共に、非置換、一置換、又は二置換であり得る縮合ベンゼン環を形成し得、置換基は更に、群βから選択されてもよく、又は、Y又はZは、それぞれ隣接したCR5R6部位と共に、群βから選択される1つ以上の置換基により更に置換され得る、縮合ナフタレン、9,9−ジメチルフルオレン、又はジベンゾフラン環系を形成し得、
式中、B及びB’は、以下の群a)及びb)のうち1つから独立して選択され、
a)は一、二、及び三置換アリール基であり、アリール基はフェニル、ナフチル、又はフェナンスリルであり、及び、
b)非置換、一置換、及び二置換ヘテロアリール基であり、ヘテロアリール基は、ピリジル、フラニル、チエニル、ベンゾフラニル、ベンゾチエニル、1,2,3,4−テトラヒドロカルバゾリル、又はジュロリジニルであり、
a)及びb)のアリール及びヘテロアリール基の置換基は、群β又は−(O−CHR13−CH2)q−OR14部位から選択され、式中、R13は水素又はメチル基を表し、R14は水素又は(C1−C6)−アルキル基を表し、qは1〜50の整数を表し、
又は、a)及びb)の置換基は、アミノ、モノ−(C1−C18)−アルキルアミノ、ジ−(C1−C18)−アルキルアミノ、フェニル環での非置換、一置換、又は二置換フェネテニル、非置換、一置換、又は二置換(フェニルイミノ)メチレン、非置換、一置換、又は二置換(フェニルメメチレン)イミノ、及び非置換、一置換、又は二置換モノ及びジフェニルアミノ、ピペリジニル、3,5−ジメチルピペリジニル、N−置換ピペラジニル、ピロリジニル、イミダゾリジニル、ピラゾリジニル、インドリニル、モルホリニル、2,6−ジメチルモルホリニル、チオモルフォリニル、アザシクロヘプチル、アザシクロオクチル、非置換、一置換、又は二置換フェノチアジニル、非置換、一置換、又は二置換フェノキサジニル、非置換、一置換、二置換、又は三置換9,10−ジヒドロアクリジニル、非置換、一置換、又は二置換1,2,3,4−テトラヒドロキノリニル、非置換、一置換、又は二置換2,3−ジヒドロ−1,4−ベンゾオキサジニル、非置換、一置換、又は二置換1,2,3,4−テトラヒドロイソキノリニル、非置換、一置換、又は二置換フェナジニル、非置換、一置換、又は二置換カルバゾリル、非置換、一置換、又は二置換1,2,3,4−テトラヒドロカルバゾリル、並びに非置換、一置換、又は二置換10,11−ジヒドロジベンゾ[b,f]アゼピニルからなる群Χから選択され、置換基は更に、 群βから独立して選択されてよく、
又は、a)及びb)のアリール及びヘテロアリール基の、2つの直接隣接した置換基は、V−(CR11R12)p−W部位を構成し、式中、pは1〜3の整数を表し、R11及びR12基はそれぞれ独立して、βから選択される置換基を表し、V及びWは−O−、−S−、−N(C1−C6)−アルキル−、−NC6H5−、−CH2−、−C(CH3)2−、−C(C2H5)2−、又は−C(C6H5)2−から独立して選択され、
又は、2つ以上の隣接したCR11R12部位は、非置換、一置換、又は二置換であり得る縮合ベンゼン環の一部であり(置換基は更に群βから選択されてよい)、
又は、V及び/又はWは、それぞれ隣接したCR11R12部位と共に、非置換、一置換、又は二置換であり得る縮合ベンゼン環を形成する(置換基は更に群βから選択されてよい)]。 - R1、R2、R3、R4、R7、R8、及びR10基は、水素原子、(C1−C6)−アルキル基、又は(C3−C7)−シクロアルキル基からそれぞれ独立して選択される、請求項1に記載のフォトクロミックポリ縮合ナフトピラン。
- 前記式(I)のX’は−CH2−、−C(CH3)2−、−C(C2H5)2−、−C(C6H5)2−、−O−CH2−、又は−CH2−O−から選択される、請求項1又は2に記載のフォトクロミックポリ縮合ナフトピラン。
- 前記式(II)又は(III)のXは、−O−、−S−、−CH2−、−C(CH3)2−、−C(C2H5)2−、−C(C6H5)2−、−O−CH2−、−CH2−O−、−CH2−CH2−、−C(CH3)2−CH2−、又は−CH2−C(CH3)2−から選択される、請求項1又は2に記載のフォトクロミックポリ縮合ナフトピラン。
- Y及びZは−O−、−CH2−、−C(CH3)2−、−C(C2H5)2−、又は−C(C6H5)2−から独立して選択され、ここで、Y又はZは、場合によりそれぞれ隣接したCR5R6部位と共に、非置換、一置換、又は二置換であり得る縮合ベンゼン環を形成し得、置換基は更に、群βから選択されてよい、請求項1、2、又は4に記載のフォトクロミックポリ縮合ナフトピラン。
- 前記R9基は、(C1−C18)−アルキル基、フェニル基、又はベンジル基である、請求項1、2、又は3に記載のフォトクロミックポリ縮合ナフトピラン。
- 前記B及びB’基は、前記の群a)から独立して選択される、請求項1〜6のいずれか一項に記載のフォトクロミックポリ縮合ナフトピラン。
- 前記一般式(I)を有する、請求項1〜7のいずれか一項に記載のフォトクロミックポリ縮合ナフトピラン。
- 前記一般式(IV)、(V)、又は(VI)[式中、X’及びXは前記のとおりである。]を有する、請求項1〜8のいずれか一項に記載のフォトクロミックポリ縮合ナフトピラン。
- プラスチック材料中、及びプラスチック材料上における、請求項1〜9のいずれか一項に記載のフォトクロミックポリ縮合ナフトピランの使用。
- 前記プラスチック材料は、眼科用レンズであり、とりわけ運転用眼鏡用の眼科用レンズである、請求項10に記載の使用。
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