JP2019536075A - 鎖延長ポリジメチルシロキサンビニル架橋剤およびその使用 - Google Patents
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Abstract
Description
(式中、R”が、水素またはメチルである)、アリル、ビニル、スチレニル、または他のC=C含有基が挙げられる。
は、下式
に基づいて計算され、式中、
は、ソフトコンタクトレンズの1回のオートクレーブ後のレンズ特性の平均値であり、7.2±0.2のpHのリン酸緩衝生理食塩水中で、121℃で30分間にわたって1回のみオートクレーブされた後に測定される15個のソフトコンタクトレンズのレンズ特性の値を平均することによって得られ、
は、ソフトコンタクトレンズのn回のオートクレーブ後のレンズ特性の平均値であり、保存され、7.2±0.2のpHのリン酸緩衝生理食塩水中で、それぞれ121℃で30分間にわたるnサイクル(回)のオートクレーブ後に測定される15個のソフトコンタクトレンズのレンズ特性の値を平均することによって得られる。シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズの弾性率のオートクレーブに誘発される変化の試験は、室温で同等の保存期間を決定するのに必要とされる時間を大幅に短縮するために、高温(例えば、65℃〜95℃)での従来の加速保存期間試験の代わりに使用され得ると考えられる。
式中、R’が、水素またはC1〜C4−アルキルである)を有する二価基であるポリマー鎖と;(2)2つの末端(メタ)アクリロイル基とをそれぞれ含む、ある種類の鎖延長ポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤であって、少なくとも1500ダルトンのMnを有する鎖延長ポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤に関する。
(1)少なくとも2つのポリジオルガノシロキサンセグメントおよびポリジオルガノシロキサンセグメントの各対の間の1つの親水化リンカー(「hpL」と示される)を含むポリマー鎖であって、各ポリジオルガノシロキサンが、連続した配列で少なくとも5つのジメチルシロキサン単位を含み、親水化リンカーが、式(I)または(II)
(式中、
R’が、水素またはC1〜C4アルキル(好ましくは、水素またはメチルまたはエチル、より好ましくは、水素またはメチル)であり、
R”が、水素またはメチルであり、
Raが、任意選択的にカルボキシル基を有するC2〜C4アルカノイルアミノ(好ましくは、アセチルアミノ、プロピオニルアミノまたはブチリルアミノ、より好ましくは、アセチルアミノまたはプロピオニルアミノ、さらにより好ましくは、アセチルアミノ)であり、
R1およびR2がそれぞれ、1つのポリジオルガノシロキサンセグメントの1つのケイ素原子に直接連結され、互いに独立して、C1〜C6アルキレン二価基またはC1〜C6アルキレン−オキシ−C1〜C6アルキレン二価基であり、
Y1が、式(III)または(V)
の二価基であり、式中、
m1が、0または1であり、
R”が、水素またはメチルであり、
L1が、C1〜C6アルキレン二価基、ヒドロキシル−もしくはメトキシ置換C1〜C6アルキレン二価基、または置換もしくは非置換フェニレン二価基であり、
L2が、C1〜C6アルキレン二価基、ヒドロキシル−もしくはメトキシ置換C1〜C6アルキレン二価基、ジヒドロキシル−もしくはジメトキシ置換C2〜C6アルキレン二価基、−C2H4−(O−C2H4)m2−(ここで、m2が、1〜6の整数である)の二価基、−L4−S−S−L4−(ここで、L4が、C1〜C6アルキレン二価基、ヒドロキシル−もしくはメトキシ置換C1〜C6アルキレン二価基、または置換もしくは非置換フェニレン二価基である)の二価基であり、
L3が、(a)−NR3−(ここで、R3が、水素またはC1〜C3アルキルである)、
(c)−NR”−L5−NR”−(ここで、R”が、水素またはメチルであり、L5が、C1〜C6アルキレン二価基、2−ヒドロキシルプロピレン二価基、2−(ホスホニルオキシ)プロピレン二価基、1,2−ジヒドロキシエチレン二価基、2,3−ジヒドロキシブチレン二価基である)、および(d)−O−L6−O−(ここで、L6が、C1〜C6アルキレン二価基、
(ここで、m3が、1または2である)の二価基、
の二価基、
(ここで、m4が、1〜5の整数である)の二価基、
(ここで、m5が、2または3である)の二価基、またはヒドロキシル基もしくはホスホニルオキシ基を有する置換C3〜C8アルキレン二価基である)のうちのいずれか1つの二価基であり、
Y2が、C1〜C6アルキレン二価基、2−ヒドロキシルプロピレン二価基、2−(ホスホニルオキシ)プロピレン二価基、1,2−ジヒドロキシエチレン二価基、
の二価基、または
の二価基である)の二価基であるポリマー鎖と;
(2)
(式中、R”が、水素またはメチルである)の2つの末端(メタ)アクリロイル基とを含み、
鎖延長ポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤は、少なくとも約1500ダルトンの平均分子量を有する。
(式中:
n1が、5〜50の整数であり;
t1が、1〜15の整数であり;
X0が、OまたはNR’であり、ここで、R’が、水素またはC1〜C4−アルキルであり;
R”が、水素またはメチルであり;
R1およびR2が、互いに独立して、C1〜C6アルキレン二価基またはC1〜C6アルキレン−オキシ−C1〜C6アルキレン二価基であり;
hpL1が、式(II)の二価基であり、ここで、Y2が上に定義されるとおりであり;
hpL2が、式(I)の二価基であり、ここで、Y1が、式(V)の二価基であり、ここで、L3が、上に定義されるとおりであり;
hpL3が、式(I)の二価基であり、ここで、Y1が、式(III)または(IV)の二価基であり、ここで、L1およびL2が、上に定義されるとおりであり;
L7が、式(IXa)または(IXb)
の二価基であり、ここで、R’、R”、Ra、R1、R2、およびL3が、上に定義されるとおりであり、R1およびR2のそれぞれが、1つのポリジオルガノシロキサンセグメントの1つのケイ素原子に直接連結される一方、L3が、1つの(メタ)アクリロイル基に直接連結され、
L8が、式(Xa)または(Xb)
の二価基であり、ここで、R’、R”、Ra、R1、およびR2が、上に定義されるとおりであり、R1およびR2のそれぞれが、1つのポリジオルガノシロキサンセグメントの1つのケイ素原子に直接連結される一方、L9が、1つの(メタ)アクリロイル基に直接連結され、L9が、(a)−NR3−(ここで、R3が、水素またはC1〜C3アルキルである)、
(c)−NR”−L5−NR”−(ここで、R”が、水素またはメチルであり、L5が、C1〜C6アルキレン二価基、2−ヒドロキシルプロピレン二価基、2−(ホスホニルオキシ)プロピレン二価基、1,2−ジヒドロキシエチレン二価基、2,3−ジヒドロキシブチレン二価基である)、および(d)−O−L6−O−(ここで、L6が、C1〜C6アルキレン二価基、
(ここで、m3が、1または2である)の二価基、
の二価基、
(式中、m4が、1〜5の整数である)の二価基、
(ここで、m5が、2または3である)の二価基、またはヒドロキシル基もしくはホスホニルオキシ基を有する置換C3〜C8アルキレン二価基である)のうちのいずれか1つの二価基である)によって定義される。
を有することによって特徴付けられる熱安定性を有し、式中、
は、1回のオートクレーブ後のレンズ特性の平均値であり、7.2±0.2のpHのリン酸緩衝生理食塩水中で、121℃で30分間にわたって1回のみオートクレーブされた後に測定される15個のソフトコンタクトレンズのレンズ特性の値を平均することによって得られ、
は、19回のオートクレーブ後のレンズ特性の平均値であり、保存され、7.2±0.2のpHのリン酸緩衝生理食塩水中で、それぞれ121℃で30分間にわたって19回オートクレーブされた後に測定される15個のソフトコンタクトレンズのレンズ特性の値を平均することによって得られる。
(1)少なくとも2つのポリジオルガノシロキサンセグメントおよびポリジオルガノシロキサンセグメントの各対の間の1つの親水化リンカー(「hpL」と示される)を含むポリマー鎖であって、各ポリジオルガノシロキサンが、連続した配列で少なくとも5つのジメチルシロキサン単位を含み、親水化リンカーが、式(I)または(II)
(式中、
R’が、水素またはC1〜C4アルキルであり、
R”が、水素またはメチルであり、
Raが、任意選択的にカルボキシル基を有するC2〜C4アルカノイルアミノであり、
R1およびR2がそれぞれ、1つのポリジオルガノシロキサンセグメントの1つのケイ素原子に直接連結され、互いに独立して、C1〜C6アルキレン二価基またはC1〜C6アルキレン−オキシ−C1〜C6アルキレン二価基であり、
Y1が、式(III)または(V)
の二価基であり、式中、
m1が、0または1であり、
R”が、水素またはメチルであり、
L1が、C1〜C6アルキレン二価基、ヒドロキシル−もしくはメトキシ置換C1〜C6アルキレン二価基、または置換もしくは非置換フェニレン二価基であり、
L2が、C1〜C6アルキレン二価基、ヒドロキシル−もしくはメトキシ置換C1〜C6アルキレン二価基、ジヒドロキシル−もしくはジメトキシ置換C2〜C6アルキレン二価基、−C2H4−(O−C2H4)m2−(ここで、m2が、1〜6の整数である)の二価基、−L4−S−S−L4−(ここで、L4が、C1〜C6アルキレン二価基、ヒドロキシル−もしくはメトキシ置換C1〜C6アルキレン二価基、または置換もしくは非置換フェニレン二価基である)の二価基であり、
L3が、(a)−NR3−(ここで、R3が、水素またはC1〜C3アルキルである)、
(c)−NR”−L5−NR”−(ここで、R”が、水素またはメチルであり、L5が、C1〜C6アルキレン二価基、2−ヒドロキシルプロピレン二価基、2−(ホスホニルオキシ)プロピレン二価基、1,2−ジヒドロキシエチレン二価基、2,3−ジヒドロキシブチレン二価基である)、および(d)−O−L6−O−(ここで、L6が、C1〜C6アルキレン二価基、
(ここで、m3が、1または2である)の二価基、
の二価基、
(ここで、m4が、1〜5の整数である)の二価基、
(ここで、m5が、2または3である)の二価基、またはヒドロキシル基もしくはホスホニルオキシ基を有する置換C3〜C8アルキレン二価基である)のうちのいずれか1つの二価基であり、
Y2が、C1〜C6アルキレン二価基、2−ヒドロキシルプロピレン二価基、2−(ホスホニルオキシ)プロピレン二価基、1,2−ジヒドロキシエチレン二価基、
の二価基、または
の二価基である)の二価基であるポリマー鎖と;
(2)
(式中、R”が、水素またはメチルである)の2つの末端(メタ)アクリロイル基とを含み、
少なくとも1500ダルトンの数平均分子量を有する鎖延長ポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤。
(式中:
n1が、5〜50の整数であり;
t1が、1〜15の整数であり;
X0が、OまたはNR’であり、ここで、R’が、水素またはC1〜C4−アルキルであり;
R”が、水素またはメチルであり;
R1およびR2が、互いに独立して、C1〜C6アルキレン二価基またはC1〜C6アルキレン−オキシ−C1〜C6アルキレン二価基であり;
hpL1が、式(II)の二価基であり、ここで、Y2が、発明1〜4のいずれか1つに定義されるとおりであり;
hpL2が、式(I)の二価基であり、ここで、Y1が、式(V)の二価基であり、ここで、L3が、発明1〜4のいずれか1つに定義されるとおりであり;
hpL3が、式(I)の二価基であり、ここで、Y1が、式(III)または(IV)の二価基であり、ここで、L1およびL2が、発明1〜4のいずれか1つに定義されるとおりであり;
L7が、式(IXa)または(IXb)
の二価基であり、ここで、R’、R”、Ra、R1、R2、およびL3が、発明1〜4のいずれか1つに定義されるとおりであり、R1およびR2のそれぞれが、1つのポリジオルガノシロキサンセグメントの1つのケイ素原子に直接連結される一方、L3が、1つの(メタ)アクリロイル基に直接連結され、
L8が、式(Xa)または(Xb)
の二価基であり、ここで、R’、R”、Ra、R1、およびR2が、発明1〜4のいずれか1つに定義されるとおりであり、R1およびR2のそれぞれが、1つのポリジオルガノシロキサンセグメントの1つのケイ素原子に直接連結される一方、L9が、1つの(メタ)アクリロイル基に直接連結され、L9が、(a)−NR3−(ここで、R3が、水素またはC1〜C3アルキルである)、
(c)−NR”−L5−NR”−(ここで、R”が、水素またはメチルであり、L5が、C1〜C6アルキレン二価基、2−ヒドロキシルプロピレン二価基、2−(ホスホニルオキシ)プロピレン二価基、1,2−ジヒドロキシエチレン二価基、2,3−ジヒドロキシブチレン二価基である)、および(d)−O−L6−O−(ここで、L6が、C1〜C6アルキレン二価基、
(ここで、m3が、1または2である)の二価基、
の二価基、
(ここで、m4が、1〜5の整数である)の二価基、
(ここで、m5が、2または3である)の二価基、またはヒドロキシル基もしくはホスホニルオキシ基を有する置換C3〜C8アルキレン二価基である)のうちのいずれか1つの二価基である)のうちの1つによって定義される、発明1〜4のいずれか1つに記載の鎖延長ポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤。
シロキサン含有ビニルモノマーの単位と;
少なくとも1つの親水性ビニルモノマーの単位と
を含む架橋ポリマー材料を含むシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズであって、
完全に水和されるとき、少なくとも70バーラーの酸素透過性(Dk)、約25重量%〜約70重量%の含水量、および約0.2MPa〜約1.2MPaの弾性率を有するシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
を有することによって特徴付けられる熱安定性を有し、式中、
は、1回のオートクレーブ後のレンズ特性の平均値であり、7.2±0.2のpHのリン酸緩衝生理食塩水中で、121℃で30分間にわたって1回のみオートクレーブされた後に測定される15個のソフトコンタクトレンズのレンズ特性の値を平均することによって得られ、
は、19回のオートクレーブ後のレンズ特性の平均値であり、保存され、7.2±0.2のpHのリン酸緩衝生理食塩水中で、それぞれ121℃で30分間にわたって19回オートクレーブされた後に測定される15個のソフトコンタクトレンズのレンズ特性の値を平均することによって得られる、発明19〜22のいずれか1つに記載のシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
室温で、および/または0〜約4℃の温度で透明であるレンズ形成組成物を調製する工程であって、レンズ形成組成物が、(a)約5重量%〜約35重量%の、発明1〜18のいずれか一項に記載の鎖延長ポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤、(b)シロキサン含有ビニルモノマー、(c)約30重量%〜約60重量%の少なくとも1つの親水性ビニルモノマー、(d)少なくとも1つのフリーラジカル開始剤を含み、ただし、上に列挙された重合性成分および任意のさらなる重合性成分が合計して100重量%になる工程と;
レンズ形成組成物を成形型に導入する工程であって、成形型が、コンタクトレンズの前面を画定する第1の成形面を有する第1の成形型半部と、コンタクトレンズの後面を画定する第2の成形面を有する第2の成形型半部とを有し、前記第1および第2の成形型半部は、前記第1および第2の成形面の間に空洞が形成されるように互いを受け入れるように構成される工程と;
レンズ成形型中のレンズ形成組成物を熱または化学線により硬化して、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを形成する工程であって、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズが、少なくとも約70バーラーの酸素透過性(Dk)、約25重量%〜約70重量%の含水量、および約0.2MPa〜約1.2MPa弾性率を有する工程と
を含む方法。
この実施例は、スキーム1に示される手順にしたがって、本発明の鎖延長ポリジメチルシロキサンを調製する方法を例示している。500mlのジャケット反応器に、48.22g(2.03モル当量)のDL−N−アセチルホモシステインチオラクトン(Jintan Shuibei Pharmaceutical Factory)および48.22gのジクロロメタンを加える。サーキュレータを用いて、反応器を25℃に維持し、窒素下で保護する。チオラクトン固体が完全に溶解された後、9.950g(1.00モル当量)のジ−アミノプロピル末端ポリジメチルシロキサン(Gelest DMS−A12、NMRによればMn=1577.22)を、シリンジを介して加える。反応をReactIRによって監視し、ここで、チオラクトンカルボニル伸長に対応する1715cm−1におけるピークは、時間とともに低下する。チオラクトン開環反応が完了した後、605μL(0.95モル当量)のジビニルスルホン(Aldrich)および8.2mgの4−ジメチルアミノピリジン(Alfa Aesar)を反応器に加える。4時間後、9.0μlのジメチルフェニルホスフィン(Aldrich)を加え、続いて、0.710mL(0.5モル当量)のジエチレングリコールジメタクリレート(Aldrich)を加える。反応を一晩行う。1Kの分子量カットオフを有するSpectra/Por(登録商標)膜を用いたイソプロパノール中での反復透析によって、最終的な反応溶液を精製する。透析後、溶液を、ロータリーエバポレータ(rotovap)によって濃縮して、白色の固体(12.59g)を得る。1HおよびTOCSY NMRにより、スキーム1に示される構造を確認する。
500mlのジャケット反応器に、48.20g(2.02モル当量)のDL−N−アセチルホモシステインチオラクトン(Jintan Shuibei Pharmaceutical Factory)および48.20gのジクロロメタンを加える。サーキュレータを用いて、反応器を25℃に維持し、窒素下で保護する。チオラクトン固体が完全に溶解された後、9.976g(1.00モル当量)のジ−アミノプロピル末端ポリジメチルシロキサン(Gelest DMS−A12、NMRによればMn=1577.22)を、シリンジを介して加える。反応をReactIRによって監視し、ここで、チオラクトンカルボニル伸長に対応する1715cm−1におけるピークは、時間とともに低下する。チオラクトン開環反応が完了した後、0.714g(0.95モル当量)のジビニルスルホン(Aldrich)および8.2mgの4−ジメチルアミノピリジン(Alfa Aesar)および0.771g(0.5モル当量)のジエチレングリコールジメタクリレート(Aldrich)を加える。反応を一晩行う。1Kの分子量カットオフを有するSpectra/Por(登録商標)膜を用いたイソプロパノール中での反復透析によって、最終的な反応溶液を精製する。透析後、溶液を、ロータリーエバポレータによって濃縮して、白色の固体(12.39g)を得る。
本発明の鎖延長ポリジメチルシロキサンを、スキーム2に示される手順にしたがって調製する。
500mlのジャケット反応器に、8.33g(2.05モル当量)のDL−N−アセチルホモシステインチオラクトン(Alfa Aesar)および28.75gのイソプロパノールを加える。サーキュレータを用いて、反応器を50℃に維持し、窒素下で保護する。チオラクトン固体が完全に溶解された後、9.976g(1.00モル当量)のジ−アミノプロピル末端ポリジメチルシロキサン(Shin−Etsu X−22−9605、NMRによればMn=781.59)を、シリンジを介して加える。反応をReactIRによって監視し、ここで、チオラクトンカルボニル伸長に対応する1715cm−1におけるピークは、時間とともに低下する。チオラクトン開環反応が完了した後、反応温度を、50℃から25℃に低下させ、64mgの4−ジメチルアミノピリジン(Alfa Aesar)および6.08g(1.05モル当量)のグリセロールジメタクリレート(TCI B2938)を加える。反応を一晩行う。1Kの分子量カットオフを有するSpectra/Por(登録商標)膜を用いたイソプロパノール中での反復透析によって、最終的な反応溶液を精製する。
2つのPDMSセグメントの間のジウレタン結合を介して連結された3つのポリジメチルシロキサン(PDMS)セグメントを有する鎖延長ポリジメチルシロキサンビニル架橋剤(CE−PDMS、分子量約9000g/mol)を、米国特許第8,529,057号明細書(全体が参照により本明細書に援用される)の実施例2に記載されるものと類似の手順にしたがって調製する。
2つのPDMSセグメントの間のジウレタン結合を介して連結された3つのポリジメチルシロキサン(PDMS)セグメントを有する低分子量鎖延長ポリジメチルシロキサンビニル架橋剤(LM CE−PDMS、分子量約6000g/mol)を、米国特許第8,529,057号明細書(全体が参照により本明細書に援用される)の実施例2に記載されるものと類似の手順にしたがって調製する。
前駆体の合成
275.9gのオクタメチルシクロテトラシロキサン(分子量296.62)、12.0gの1,3,5,7−テトラメチルシクロテトラシロキサン(分子量240.51)、9.7gの1,3−ビス(3−メタクリルオキシプロピル)テトラメチルジシロキサン(分子量386.63)、および0.9gのトリフルオロメタンスルホン酸(分子量150.08)を、500mLの丸底フラスコ中で秤量する。反応を35℃で24時間行った後、170mLの0.5%の炭酸水素ナトリウムを加える。収集された有機部分を、脱イオン水(サイクル当たり170mL)で5回さらに抽出する。無水MgSO4を、収集された有機溶液に加えた後、約350mLのさらなるCHCl3を加え、次に、溶液を一晩撹拌する。ろ過の後、溶媒を、ロータリーエバポレータ(Rotovap)、続いて高真空によって除去する。102gの最終生成物(前駆体)が得られる。
小型の反応器を、加熱器および乾燥管付きの空気冷却機に連結する。21gのトルエン、15gの上記の前駆体、および5.03gの3−アリルオキシ−1,2−プロパンジオールを反応器に加える。溶液温度が30℃で安定した後、152μLのカールシュテット触媒(キシレン中2Pt%)を加える。2時間後、IRに基づいて100%のSi−Hの転化が達成される。次に、溶液をフラスコに移し、ロータリーエバポレータ(Rotovop)を用いて濃縮した後、アセトニトリル/水混合物(75/25)中で3回沈殿させる。ロータリーエバポレータ(Rotovop)、続いて高真空による溶媒の除去の後、グリセロールエーテル置換基を有する12gのポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤(濁った液体)が得られる。
グリセロールエーテル含有PDMSマクロマー(マクロマーB)の合成
前駆体を調製するための第1の工程における反応剤の量を変更したことを除いて、実施例2に記載されるものと類似の手順にしたがって、マクロマーBを調製する。グリセロールエーテル置換基を有する得られたポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤は、構造式
を有する。
親水性ビニルモノマーとの相溶性
実施例1において調製された鎖延長ポリジメチルシロキサンビニル架橋剤を、室温で、1:1の重量比で、N−ビニルピロリドン(NVP)とのその相溶性について試験する。比較のために、実施例3〜6において調製されたビニル架橋剤も試験に含まれる。表1は、結果を示す。表1は、本発明の鎖延長ポリジメチルシロキサンビニル架橋剤が、NVPと最も相溶性であることを示す。
Claims (20)
- 鎖延長ポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤であって、
(1)少なくとも2つのポリジオルガノシロキサンセグメントおよびポリジオルガノシロキサンセグメントの各対の間の1つの親水化リンカー(「hpL」と示される)を含むポリマー鎖であって、各ポリジオルガノシロキサンが、連続した配列で少なくとも5つのジメチルシロキサン単位を含み、前記親水化リンカーが、式(I)または(II)
(式中、
R’が、水素またはC1〜C4アルキルであり、
R”が、水素またはメチルであり、
Raが、任意選択的にカルボキシル基を有するC2〜C4アルカノイルアミノであり、
R1およびR2がそれぞれ、1つのポリジオルガノシロキサンセグメントの1つのケイ素原子に直接連結され、互いに独立して、C1〜C6アルキレン二価基またはC1〜C6アルキレン−オキシ−C1〜C6アルキレン二価基であり、
Y1が、式(III)または(V)
の二価基であり、式中、
m1が、0または1であり、
R”が、水素またはメチルであり、
L1が、C1〜C6アルキレン二価基、ヒドロキシル−もしくはメトキシ置換C1〜C6アルキレン二価基、または置換もしくは非置換フェニレン二価基であり、
L2が、C1〜C6アルキレン二価基、ヒドロキシル−もしくはメトキシ置換C1〜C6アルキレン二価基、ジヒドロキシル−もしくはジメトキシ置換C2〜C6アルキレン二価基、−C2H4−(O−C2H4)m2−(ここで、m2が、1〜6の整数である)の二価基、−L4−S−S−L4−(ここで、L4が、C1〜C6アルキレン二価基、ヒドロキシル−もしくはメトキシ置換C1〜C6アルキレン二価基、または置換もしくは非置換フェニレン二価基である)の二価基であり、
L3が、(a)−NR3−(ここで、R3が、水素またはC1〜C3アルキルである)、
(c)−NR”−L5−NR”−(ここで、R”が、水素またはメチルであり、L5が、C1〜C6アルキレン二価基、2−ヒドロキシルプロピレン二価基、2−(ホスホニルオキシ)プロピレン二価基、1,2−ジヒドロキシエチレン二価基、2,3−ジヒドロキシブチレン二価基である)、および(d)−O−L6−O−(ここで、L6が、C1〜C6アルキレン二価基、
(ここで、m3が、1または2である)の二価基、
の二価基、
(ここで、m4が、1〜5の整数である)の二価基、
(ここで、m5が、2または3である)の二価基、またはヒドロキシル基もしくはホスホニルオキシ基を有する置換C3〜C8アルキレン二価基である)のうちのいずれか1つの二価基であり、
Y2が、C1〜C6アルキレン二価基、2−ヒドロキシルプロピレン二価基、2−(ホスホニルオキシ)プロピレン二価基、1,2−ジヒドロキシエチレン二価基、
の二価基、または
の二価基である)の二価基であるポリマー鎖と;
(2)
(式中、R”が、水素またはメチルである)の2つの末端(メタ)アクリロイル基とを含み、
少なくとも約1500ダルトンの数平均分子量を有する鎖延長ポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤。 - 前記鎖延長ポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤が、式(VI)〜(VIII)
(式中:
n1が、5〜50の整数であり;
t1が、1〜15の整数であり;
X0が、OまたはNR’であり、ここで、R’が、水素またはC1〜C4−アルキルであり;
R”が、水素またはメチルであり;
R1およびR2が、互いに独立して、C1〜C6アルキレン二価基またはC1〜C6アルキレン−オキシ−C1〜C6アルキレン二価基であり;
hpL1が、式(II)の二価基であり、ここで、Y2が、請求項1に定義されるとおりであり;
hpL2が、式(I)の二価基であり、ここで、Y1が、式(V)の二価基であり、ここで、L3が、請求項1に定義されるとおりであり;
hpL3が、式(I)の二価基であり、ここで、Y1が、式(III)または(IV)の二価基であり、ここで、L1およびL2が、請求項1に定義されるとおりであり;
L7が、式(IXa)または(IXb)
の二価基であり、ここで、R’、R”、Ra、R1、R2、およびL3が、請求項1に定義されるとおりであり、R1およびR2のそれぞれが、1つのポリジオルガノシロキサンセグメントの1つのケイ素原子に直接連結される一方、L3が、1つの(メタ)アクリロイル基に直接連結され、
L8が、式(Xa)または(Xb)
の二価基であり、ここで、R’、R”、Ra、R1、R2、およびL3が、請求項1に定義されるとおりであり、R1およびR2のそれぞれが、1つのポリジオルガノシロキサンセグメントの1つのケイ素原子に直接連結される一方、L9が、1つの(メタ)アクリロイル基に直接連結され、L9が、(a)−NR3−(ここで、R3が、水素またはC1〜C3アルキルである)、
(c)−NR”−L5−NR”−(ここで、R”が、水素またはメチルであり、L5が、C1〜C6アルキレン二価基、2−ヒドロキシルプロピレン二価基、2−(ホスホニルオキシ)プロピレン二価基、1,2−ジヒドロキシエチレン二価基、2,3−ジヒドロキシブチレン二価基である)、および(d)−O−L6−O−(ここで、L6が、C1〜C6アルキレン二価基、
(ここで、m3が、1または2である)の二価基、
の二価基、
(ここで、m4が、1〜5の整数である)の二価基、
(ここで、m5が、2または3である)の二価基、またはヒドロキシル基もしくはホスホニルオキシ基を有する置換C3〜C8アルキレン二価基である)のうちのいずれか1つの二価基である)のうちの1つによって定義される、請求項1に記載の鎖延長ポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤。 - 前記鎖延長ポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤が、式(VI)によって定義される、請求項1または2に記載の鎖延長ポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤。
- 前記鎖延長ポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤が、式(VII)によって定義される、請求項1または2に記載の鎖延長ポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤。
- 前記鎖延長ポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤が、式(VIII)によって定義される、請求項1または2に記載の鎖延長ポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤。
- Y1が、式(III)の二価基である、請求項1、2および5のいずれか一項に記載の鎖延長ポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤。
- Y1が、式(IV)の二価基である、請求項1、2および5のいずれか一項に記載の鎖延長ポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤。
- 前記鎖延長ポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤が、前記2つの末端(メタ)アクリロイル基の間の前記鎖延長ポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤の前記ポリマー鎖中に、エステル結合のカルボニル基に隣接する第三級炭素原子を有するエステル結合、尿素結合、ウレタン結合、ポリエチレングリコールセグメント、およびそれらの組合せからなる群から選択される不安定な結合を含まない、請求項1〜10のいずれか一項に記載の鎖延長ポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載の鎖延長ポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤の単位と;
シロキサン含有ビニルモノマーの単位と;
少なくとも1つの親水性ビニルモノマーの単位と
を含む架橋ポリマー材料を含むシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズであって、
完全に水和されるとき、少なくとも約70バーラーの酸素透過性(Dk)、約25重量%〜約70重量%の含水量、および約0.2MPa〜約1.2MPaの弾性率を有するシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。 - 前記親水性ビニルモノマーが、N−ビニルピロリドン、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、(メタ)アクリルアミド、ヒドロキシルエチル(メタ)アクリルアミド、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、グリセロールメタクリレート(GMA)、ポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、最大で1500の重量平均分子量を有するポリエチレングリコールC1〜C4−アルキルエーテル(メタ)アクリレート、N−ビニルホルムアミド、N−ビニルアセトアミド、N−ビニルイソプロピルアミド、N−ビニル−N−メチルアセトアミド、N−メチル−3−メチレン−2−ピロリドン、1−エチル−3−メチレン−2−ピロリドン、1−メチル−5−メチレン−2−ピロリドン、1−エチル−5−メチレン−2−ピロリドン、5−メチル−3−メチレン−2−ピロリドン、5−エチル−3−メチレン−2−ピロリドン、(メタ)アクリル酸、エチルアクリル酸、またはそれらの組合せである、請求項9に記載のシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
- 前記架橋ポリマー材料が、シリコーンを含まない疎水性ビニルモノマーの単位、非シリコーンビニル架橋剤の単位、UV吸収ビニルモノマーの単位、またはそれらの組合せをさらに含む、請求項9または10に記載のシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。
- 前記シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズが、弾性率、含水量、レンズ直径、およびそれらの組合せからなる群から選択される少なくとも1つのレンズ特性(LP)の約10%以下のオートクレーブに誘発される変化
を有することによって特徴付けられる熱安定性を有し、式中、
は、1回のオートクレーブ後の前記レンズ特性の平均値であり、7.2±0.2のpHのリン酸緩衝生理食塩水中で、121℃で30分間にわたって1回のみオートクレーブされた後に測定される15個のソフトコンタクトレンズの前記レンズ特性の値を平均することによって得られ、
は、19回のオートクレーブ後の前記レンズ特性の平均値であり、保存され、7.2±0.2のpHのリン酸緩衝生理食塩水中で、それぞれ121℃で30分間にわたって19回オートクレーブされた後に測定される15個のソフトコンタクトレンズの前記レンズ特性の値を平均することによって得られる、請求項9〜11のいずれか一項に記載のシリコーンヒドロゲルコンタクトレンズ。 - シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを製造するための方法であって、
室温で、および/または0〜約4℃の温度で透明であるレンズ形成組成物を調製する工程であって、前記レンズ形成組成物が、(a)約5重量%〜約35重量%の、請求項1〜8のいずれか一項に記載の鎖延長ポリジオルガノシロキサンビニル架橋剤、(b)シロキサン含有ビニルモノマー、(c)約30重量%〜約60重量%の少なくとも1つの親水性ビニルモノマー、(d)少なくとも1つのフリーラジカル開始剤を含み、ただし、上に列挙された重合性成分および任意のさらなる重合性成分が合計して100重量%になる工程と;
前記レンズ形成組成物を成形型に導入する工程であって、前記成形型が、コンタクトレンズの前面を画定する第1の成形面を有する第1の成形型半部と、前記コンタクトレンズの後面を画定する第2の成形面を有する第2の成形型半部とを有し、前記第1および第2の成形型半部は、前記第1および第2の成形面の間に空洞が形成されるように互いを受け入れるように構成される工程と;
前記レンズ成形型中の前記レンズ形成組成物を熱または化学線により硬化して、シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズを形成する工程であって、前記シリコーンヒドロゲルコンタクトレンズが、少なくとも約70バーラーの酸素透過性(Dk)、約25重量%〜約70重量%の含水量、および約0.2MPa〜約1.2MPaの弾性率を有する工程と
を含む方法。 - 前記レンズ形成組成物が、無溶媒液体混合物であり、C1〜C10アルキルメタクリレート、イソボルニルメタクリレート、イソボルニルアクリレート、シクロペンチルメタクリレート、シクロペンチルアクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、シクロヘキシルアクリレート、スチレン、2,4,6−トリメチルスチレン(TMS)、およびt−ブチルスチレン(TBS)、およびそれらの組合せからなる群から選択される混合ビニルモノマーを含む、請求項13に記載の方法。
- 前記レンズ形成組成物が、有機溶媒を含む、請求項13に記載の方法。
- 前記レンズ形成組成物中に存在する全てのシリコーン含有重合性成分の総量が、約65%以下である、請求項13〜15のいずれか一項に記載の方法。
- 前記親水性ビニルモノマーが、親水性N−ビニルモノマーである、請求項13〜16のいずれか一項に記載の方法。
- 前記レンズ形成組成物が、エチレングリコールジ−(メタ)アクリレート、ジエチレングリコールジ−(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ−(メタ)アクリレート、テトラエチレングリコールジ−(メタ)アクリレート、グリセロールジ−(メタ)アクリレート、1,3−プロパンジオールジ−(メタ)アクリレート、1,3−ブタンジオールジ−(メタ)アクリレート、1,4−ブタンジオールジ−(メタ)アクリレート、グリセロール1,3−ジグリセロレートジ−(メタ)アクリレート、エチレンビス[オキシ(2−ヒドロキシプロパン−1,3−ジイル)]ジ−(メタ)アクリレート、ビス[2−(メタ)アクリルオキシエチル]ホスフェート、トリメチロールプロパンジ−(メタ)アクリレート、および3,4−ビス[(メタ)アクリロイル]テトラヒドロフラン、ジアクリルアミド(すなわち、N−(1−オキソ−2−プロペニル)−2−プロペンアミド)、ジメタクリルアミド(すなわち、N−(1−オキソ−2−メチル−2−プロペニル)−2−メチル−2−プロペンアミド)、N,N−ジ(メタ)アクリロイル−N−メチルアミン、N,N−ジ(メタ)アクリロイル−N−エチルアミン、N,N’−メチレンビス(メタ)アクリルアミド、N,N’−エチレンビス(メタ)アクリルアミド、N,N’−ジヒドロキシエチレンビス(メタ)アクリルアミド、N,N’−プロピレンビス(メタ)アクリルアミド、N,N’−2−ヒドロキシプロピレンビス(メタ)アクリルアミド、N,N’−2,3−ジヒドロキシブチレンビス(メタ)アクリルアミド、1,3−ビス(メタ)アクリルアミドプロパン−2−イル二水素ホスフェート(すなわち、N,N’−2−ホスホニルオキシプロピレンビス(メタ)アクリルアミド)、ピペラジンジアクリルアミド(または1,4−ビス(メタ)アクリロイルピペラジン)、ビニルメタクリレート、アリルメタクリレート、アリルアクリレート、N−アリル−メタクリルアミド、N−アリル−アクリルアミド、テトラエチレングリコールジビニルエーテル、トリエチレングリコールジビニルエーテル、ジエチレングリコールジビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、イソシアヌル酸トリアリル、シアヌル酸トリアリル、トリメチロールプロパントリメタクリレート、ペンタエリトリトールテトラメタクリレート、ビスフェノールAジメタクリレート、それらの組合せからなる群から選択される非シリコーンビニル架橋剤をさらに含む、請求項13〜17のいずれか一項に記載の方法。
- 前記シロキサン含有ビニルモノマーが、3−(メタ)アクリルオキシ−2−ヒドロキシプロピルオキシ)プロピルビス(トリメチルシロキシ)メチルシラン、3−(メタ)アクリルオキシエトキシプロピルオキシプロピルビス(トリメチルシロキシ)メチルシラン、3−(メタ)アクリルアミドプロピル−ビス(トリメチルシロキシ)メチルシラン、3−N−メチル(メタ)アクリルアミドプロピルビス(トリメチルシロキシ)メチルシラン、様々な分子量のモノ−(メタ)アクリルオキシ末端ポリジメチルシロキサン、様々な分子量のモノ−(メタ)アクリルアミド末端ポリジメチルシロキサン、またはそれらの組合せである、請求項13〜18のいずれか一項に記載の方法。
- 硬化の前記工程が、熱により行われる、請求項13〜19のいずれか一項に記載の方法。
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