JP2019535871A - 湿潤剤及び分散剤として使用するためのオキセタンを主体とするポリエーテル及びそれらの製造 - Google Patents
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Abstract
Description
uは0又は1であり、
vは1〜60、好ましくは2〜45、より好ましくは6〜40であり、
wは1〜20、好ましくは1〜10、より好ましくは1〜6であり、
R1は炭素数1〜100の一価の有機ラジカルであり、
R2は二価の有機ラジカルであり、及び
u=0のとき、R2はCHR2aCHR2bであり、式中
R2a及びR2bは互いに独立して
水素、又は
炭素数1〜8の脂肪族ラジカル、
炭素数6〜8の芳香族ラジカル、若しくは
炭素数7〜10の芳香脂肪族ラジカル
から成る群から選択される一価の有機ラジカルであり、及び
u=1のとき、R2は炭素数2〜24の脂肪族ラジカルであり、
R3、R4、R7及びR8は互いに独立して
水素、又は
炭素数1〜8の脂肪族ラジカル、
炭素数6〜8の芳香族ラジカル、若しくは
炭素数7〜10の芳香脂肪族ラジカル
から成る群から選択される一価の有機ラジカルであり、
R5はラジカルR5a又はR5bであり、及び
R5aは
炭素数1〜20の脂肪族ラジカル、
炭素数6〜12の芳香族ラジカル、
炭素数7〜24の芳香脂肪族ラジカル、
から成る群から選択される一価の有機ラジカルであり、
R5bは
ラジカルCH2−O−R5cであり、式中、R5cは
水素、又は
1以上の水酸基を含有し且つ
炭素数1〜24の脂肪族ラジカル、
炭素数6〜14の芳香族ラジカル、及び
炭素数7〜18の芳香脂肪族ラジカル
から成る群から選択される一価の有機ラジカルであり、
R6は水素又はラジカルR5aであり、
R9はR5cと同様に定義され、且つR5cとは独立に選択され、及び
式中、
(a)ラジカルR1、R2、R3、R4、R5a、R6、R7、及びR8はカルボキシル、ヒドロキシル、チオール、イミノ、及びまた一級及び二級のアミノ基を含まず、
(b)上記ラジカルR5b及びR9を介して導入されるか又は加水分解的に除去可能なラジカルの除去によって形成される水酸基の10〜100モル%、好ましくは20%〜100モル%、より好ましくは30%〜100モル%は、以下から成る群から選択されるラジカルOTによって置換されており:
ラジカル−O−P(O)(OH)2−x(O・−Z・+)x、式中xは0、1、又は2である、
ラジカル−O−S(O2)(OH)1−y(O・−Z・+)y、式中yは0又は1である、及び
ラジカル−O−(C=O)s−(NH)t−Ta、式中sは0又は1であり、tは0又は1であり、s=0のときまたt=0であり、式中Taは以下のラジカルの1つ以上を含んでいてもよい炭素数1〜100の一価の有機ラジカルであり:
COOH、
−COO・−Z・+、
−O−P(O)(OH)2−x(O・−Z・+)x、及び
−O−S(O2)(OH)1−y(O・−Z・+)y、
上記ラジカルZ・+は互いに独立してアルカリ金属カチオン、アンモニウムイオン、又はプロトン化若しくは四級化アミンである、及び
(c)ラジカルOTの少なくとも1つは、ラジカル−O−P(O)(OH)2−x(O・−Z・+)x又は−O−S(O2)(OH)1−y(O・−Z・+)yの少なくとも1つを含むか又はそれらから成る。
カルボキシル、ヒドロキシル、チオール、イミノ、及びまた一級及び二級のアミノ基を含まない、一価の有機ラジカルR1は好ましくは、炭素数1〜80又は1〜50、より好ましくは1〜20、及び非常に好ましくは1〜16、なおより好ましくは炭素数1〜12の有機ラジカル、炭素数6〜30又は6〜20、より好ましくは1〜16、及び非常に好ましくは炭素数1〜12の芳香族ラジカル、又は炭素数7〜40又は7〜30、より好ましくは7〜20、及び非常に好ましくは炭素数7〜12の芳香脂肪族ラジカルである。記載されたラジカルが上記の条件を満たす場合、それらは定義に従い、例えばポリオキサゾリンラジカルのようにヘテロ原子も含んでよい。
u=0の場合、R2は式CHR2aCHR2bの二価の有機ラジカルである。本明細書においては好ましくはラジカルR2a及びR2bの少なくとも一方は水素である。
u=1の場合、R2は好ましくは、炭素数2〜24、より好ましくは2〜16、より好ましくは2〜8、及び非常に好ましくは4又は5の、分枝状又は非分枝状、飽和又は不飽和、好ましくは飽和の、脂肪族炭化水素ラジカルである。
v個のラジカル[O−(C=O)u−R2]のいくつかについてはu=0且つv個のラジカル[O−(C=O)u−R2]のうちその他のものについてはu=1が同時に成り立つ場合には、上記の記述が等しく当てはまる。さらに[O−R2]及び[O−(C=O)−R2]ラジカルも同様に、ブロック状、ランダム状、又は勾配状に配列されていてよい。しかしながら、[O−R2]ラジカル及び[O−(C=O)−R2]ラジカルが別のブロック中に存在することが好ましい。この好ましい配列内で、それらのブロック内の[O−R2]ラジカルは同様にブロック状又はランダム状であり、及びそれらのブロック内の[O−(C=O)−R2]ラジカルは好ましくはブロック状又はランダム状である。好ましくはu=1に対するブロックのうち少なくとも1つはラジカルR1に結合されている。
ラジカルR3、R4、R6、R7、及びR8は互いに独立して、水素又は一価の有機ラジカルであり、後者は炭素数1〜8の脂肪族ラジカル、炭素数6〜8の芳香族ラジカル、又は炭素数7〜10の芳香脂肪族ラジカルから成る群から選択される。
ラジカルR5はラジカルR5a又はR5bである。
ラジカルR5がラジカルR5bである場合には、ラジカルR6は好ましくはラジカルR5aと同様に定義されるか、又は水素である。特に好ましくは、ラジカルR6は炭素数1〜10、非常に好ましくは2〜6、及びなお良好には2〜4、より特には2のアルキルラジカルである。
ラジカルR5及びR6は環閉鎖によって連結されていてもよい。こうした環は好ましくは4又は5個の炭素原子及び任意でN−アルキル化窒素原子を含有する。
ラジカルR9は水素であるか、又は炭素数1〜24の脂肪族ラジカル、炭素数6〜14の芳香族ラジカル、及び炭素数7〜18の芳香脂肪族ラジカルから成る群から選択される一価の有機ラジカルである。ラジカルR9中の水酸基は好ましくは、全体又は一部が−O−P(O)(OH)2−x(O・−Z・+)x、−O−S(O2)(OH)1−y(O・−Z・+)y、及び−O−(C=O)s−(NH)t−Taから成る群から選択されるラジカルOTに転換されていてもよく、式中、xは0、1、又は2であり、yは0又は1であり、sは0又は1であり、tは0又は1であり、s=0のときまたt=0であり、式中Taは任意で以下のラジカルCOO・−Z・+、−O−P(O)(OH)2−x(O・−Z・+)x、及び−O−S(O2)(OH)1−y(O・−Z・+)y(上述の定義を有する)のうち1つ以上を含んでいてもよい炭素数1〜100の一価の有機ラジカルであり、及びラジカルZ・+は互いに独立してアルカリ金属カチオン、好ましくはLi+、Na+、又はK+、式+N(R9a)4のカチオンであり、式中、ラジカルR9aは互いに独立して水素又は有機ラジカルである。4つのラジカルR9a全てが水素である場合には、このイオンはアンモニウムイオンである。ラジカルR9aの全てが炭化水素ラジカル、好ましくは炭素数1〜10の炭化水素ラジカルである場合には、このラジカルは四級アンモニウムラジカルの特定の実施形態と呼ばれる。
上述したように、上記のラジカルR5b及びR9を介して又は加水分解的に除去可能なラジカルの除去の結果として発生した水酸基の10〜100モル%、好ましくは20%〜100モル%、より好ましくは30%〜100モル%は、(i)ラジカル−O−P(O)(OH)2−x(O・−Z・+)x、(ii)ラジカル−O−S(O2)(OH)1−y(O・−Z・+)y、及び/又は(iii)ラジカル−O−(C=O)s−(NH)t−Ta(これらのラジカルの定義は上述の通り)によって置換され、上記ラジカルTの少なくとも1つはラジカル−O−P(O)(OH)2−x(O・−Z・+)x又はラジカル−O−S(O2)(OH)1−y(O・−Z・+)yであるか、又はラジカルTaがラジカル−O−P(O)(OH)2−x(O・−Z・+)x又は−O−S(O2)(OH)1−y(O・−Z・+)yのうちの少なくとも1つを含む。式(I)の種において異なるラジカル(i)、(ii)及び(iii)が発現されることも可能であるが、典型的には式(I)のあるポリエーテルにおいて、ラジカル(i)、(ii)、又は(iii)のうちの1種又は2種のみが存在することが好ましい。1種のみのラジカルが存在する場合、当該ラジカルは−O−P(O)(OH)2−x(O・−Z・+)x又は−O−S(O2)(OH)1−y(O・−Z・+)yである。その場合における全てのパーセンテージの特定もまた、(i)、(ii)及び(iii)単独に対する限定を表す。このことは、即ち、ヒドロキシルラジカルが全体的に又は部分的にラジカル−O−P(O)(OH)2−x(O・−Z・+)xのみによって置換される限りにおいて、限定「10〜100モル%」、「20%〜100モル%」、及び「30%〜100モル%」はまたこれらの種単独に対して有効であるということを意味する。しかしながら、水酸基の各5モル%が、例えば種−O−P(O)(OH)2−x(O・−Z・+)x又は−O−S(O2)(OH)1−y(O・−Z・+)yによって置換され、それによって合計で、同様に下限値の10モル%を実現するということも考えられる。
v、w及びpの積算値は一般式(I)の各個別の種において発現される。特に、v、w及びpが小さな値の場合、一般式(I)のポリエーテルは、数平均分子量と重量平均分子量とが等しい分子的に均質な生成物を表し得る。v、w、及びpが大きな値の場合、個々の種の数値平均に相当する、v、w、及びpについての平均値のみが特定可能であり得る。v、w、及びpについて数平均の値が存在する場合には、それらはv、w、及びpの値について特定される限定の範囲内になくてはならない。
一般式(I)のポリエーテルは好ましくは800〜5000g/mol、より好ましくは900〜4000g/mol、非常に好ましくは1000〜3500g/molの重量平均分子量Mw(実験の項に詳述するGPCにより決定)を有する。多分散性PDは同様にGPCにより決定可能であり、好ましくは1.05〜2.0、より好ましくは1.05〜1.8、及び非常に好ましくは1.1〜1.6である。
上述したラジカル及び添え字の値は原則として上記で特定した範囲内で自由に組み合わせることができるが、特に親水性及び疎水性の範囲を式(I)のポリエーテル及び/又は本発明の湿潤剤及び分散剤の各適用プロファイルに良好に適合できるようにするために、下記に述べる組み合わせが、色素性の組成物、特に色素性のコーティング材料組成物の分野に対して特に有利であることが分かってきた。
R1は、炭素数1〜20、なお良好には1〜16又は1〜12の分枝状又は非分枝状アルキルラジカル、又は炭素数6〜10の芳香族ラジカルであり、
uは好ましくは0であり、
R2は好ましくはエチレンラジカル及び/又はプロピレンラジカルであり、
vは好ましくは4〜50の値、より好ましくは6〜40の値を有し、
R3、R4、R7、及びR8は好ましくは水素であり、
R5は好ましくはラジカルR5b、即ちラジカルCH2−O−R5cであり、式中R5cは好ましくは、水素であるか、好ましくは2〜24個の炭素原子を含有し及び任意で1以上の水酸基及び1以上の酸素原子を含有する一価の脂肪族炭化水素ラジカルであるか、又は炭素数6〜8の芳香族ラジカルであり、
R6は好ましくは炭素数1〜6、より好ましくは2〜5、及び非常に好ましくは2、3、又は4のアルキルラジカルであり、及び
R9は好ましくはHであり、好ましくはラジカルR5b及びR9を介して又は加水分解的に除去可能なラジカルの除去の結果として発生する水酸基の10〜100モル%は基P(O)(OH)2−x(O・−Z・+)xによって置換されており、式中x及びZ+は上記で定義した通りである。
本発明はまた、1以上の一般式(I)のポリエーテルを含むか又はそれらから成る湿潤剤及び/若しくは分散剤に関する。それらを本発明の湿潤剤及び/若しくは分散剤ともいう。
本発明に従って採用される式(I)のポリエーテル、又はこれらのポリエーテルを含むかそれらから成る本発明の湿潤剤及び分散剤は、好ましくは開環重合によって、非常に好ましくはカチオン開環重合によって得られる。カチオン重合は当業者に既知の慣例的な方法によって行われる。好適なプロセスパラメータ、触媒、及び反応媒体は国際公開第2002/040572号及びそこに記載された参考文献を含む刊行物中に見出すことができる。
[C(R3)(R4)−C(R5)(R6)−C(R7)(R8)−O]w
内でランダム、ブロック又は勾配状の構成を得ることが可能である。
(i)ラジカル−O−P(O)(OH)2−x(O・−Z・+)x、式中xは0、1、又は2である、
(ii)ラジカル−O−S(O2)(OH)1−y(O・−Z・+)y、式中yは0又は1である、及び
(iii)ラジカル−O−(C=O)s−(NH)t−Ta、式中sは0又は1、tは0又は1であって、s=0のときまたt=0であり、式中Taは炭素数1〜100、好ましくは1〜50、より好ましくは1〜30又は1〜20、及び非常に好ましくは1〜10の一価の有機ラジカルであり、及び任意で以下のラジカルCOO・−Z・+、COOH、−O−P(O)(OH)2−x(O・−Z・+)x、及び−S(O2)(OH)1−y(O・−Z・+)yのうちの1以上を含む、
及び、上記ラジカルZ・+は互いに独立してアルカリ金属カチオン、アンモニウムイオン、又はプロトン化若しくは四級化アミンであり、但しラジカルOTの少なくとも1つはラジカル−O−P(O)(OH)2−x(O・−Z・+)x又は−O−S(O2)(OH)1−y(O・−Z・+)yの少なくとも1つを含むか又はそれらから成る。
例えば、フリーの水酸基は全体的又は部分的に酢酸とエステル化されてよく、この場合Taはメチル基である。
オキセタン重合のための出発ユニットとして使用されるモノアルコールはまた、上記で既に述べたように、アルコキシル化アルコールから選択することもできる。
本発明の組成物は、特に微粒子状の固体、好ましくは顔料及び/又は充填剤を分散させる目的で、上記で定義した本発明の一般式(I)のポリエステル、及び/又は本発明の湿潤剤及び/若しくは分散剤を含む。
MeOH=メタノール
BuOH=n−ブタノール
MPG=フェノキシエタノール
MPEG500/750=メトキシポリ(エチレングリコール)(それぞれ数平均分子量Mn=500g/mol又は750g/mol)
エチレンオキシド=EO
プロピレンオキシド=PO
3−エチル−3−((フェノキシ)メチル)オキセタン=PhOx
3−エチル−3−((2−エチルヘキシルオキシ)メチル)オキセタン=2−EHOx
3−エチル−3−(ヒドロキシメチル)オキセタン=TMPOx
3−エチル−3−(ポリトリ(オキシエチレン)ヒドロキシメチル)オキセタン=3EO−TMPOx
約0.03〜0.04グラムの試料を80mlのビーカーに正確に秤量し、10mlのクロロホルム及び40mlの濃酢酸中に溶解した。試料を50℃に加熱した(ヒートブロック中で15分)。2.5gのセチルトリメチルアンモニウムブロミドを添加した後、試料を磁性攪拌機上に配置し、電極を十分に挿入し、熱条件下で酢酸中0.1N過塩素酸を用いて滴定を行った。当量>30000で反応は完了したと見られた。
オキセタン当量=最初の質量(g)×1000/(消費量(ml)×n×f)
n=滴定剤の規定度
f=滴定剤のファクター
反射率測定器(ウォーターズ(Waters)410)下で高速液体クロマトグラフィポンプ(ビスホフ(Bishoff)HPLC2200)を用いて、40℃にてゲル浸透クロマトグラフィを行った。移動相は流速1mm/分のテトラヒドロフランとした。ポリスチレン標準溶液を用いて従来の較正を行った。NTeqGPCプログラムに従って数平均分子量Mn、重量平均分子量Mw、及び多分散性PD=Mw/Mnを計算した。
BrukerDPX300にて300MHz(1H)又は75MHz(13C)でNMR測定を行った。溶媒として重クロロホルム(CDCl3)及び重ジメチルスルホキシド(DMSO−d6)を用いた。
分散剤を調製するために、攪拌機、凝縮器、温度計、及び滴下ロートを備えた250mlの四つ口フラスコに、50.0g(0.1mol)のMPEG500(メタノールから出発して調製されたモノヒドロキシ官能性EOポリエーテル、Mn500g/mol、クラリアント製)を30mgのイオノール(Ionol)CPと共に窒素雰囲気下で85℃で加熱した。20分後、混合物を120mgのPW12(12タングストリン酸水和物、Sigma Aldrich P4006、CAS12501−23−4)と混合した。次いで、非常にゆっくりと(4時間かけて)、57.6g(0.3mol)のPhOxを滴下ロートを介して滴下した。実験中、反応混合物は無色からわずかに黄みがかった状態を維持した。その後2時間反応させた後、混合物を冷却し、炭酸水素ナトリウムで中和した。次いで混合物をろ過した。
分散剤を調製するために、攪拌機、凝縮器、温度計、及び滴下ロートを備えた250mlの四つ口フラスコ中で、12.4g(0.02mol)のルテンゾール(Lutensol)ON110(C10オキソ法アルコールから出発して調製されたモノヒドロキシ官能性EOポリエーテル、Mn625g/mol、BSF製)を30mgのイオノールCPと共に窒素雰囲気下で85℃で加熱した。20分後、この混合物を30mgのPW12(12タングストリン酸水和物、Sigma Aldrich P4006、CAS12501−23−4)と混合した。その後、非常にゆっくりと(1時間かけて)、4.8g(0.04mol)のTMPOを添加した。等温反応段階を30分間継続した後、12.6g(0.065mol)のPhOxを滴下ロートを介してゆっくりと滴下した。実験中、反応混合物は無色からわずかに黄みがかった状態を維持した。その後2時間反応させた後、混合物を冷却し炭酸水素ナトリウムで中和した。その後混合物を30mLのTHFで希釈してろ過し、回転エバポレータ(65℃、30mbar)にて溶媒から分離した。
攪拌機、凝縮器、及び温度計を備えた500mlの四つ口フラスコに、MPEG750と一当量のTMOPx(OHN=102.4mgKOH/g)との付加物205.0g(約0.19mol)を、42.6g(0.37mol)のε−カプロラクトンと共に導入し、この最初の仕込み分を穏やかな窒素流下で90℃に加熱した。0.3gのドデシルベンゼンスルホン酸を触媒として添加した。固体含量の測定によってカプロラクトンの転換をモニタリングした(150℃で20分)。12時間後、固体含量99%にて反応を冷却し、わずかに黄みがかった生成物を排出した。その後のリン酸塩処理は合成例S2と同様に強酸性の媒体中でどうにか進行するので、例えばアミンの添加による生成物中和、塩基性イオン交換、又は水性のワークアップは省略した。
発明によらない先行技術による比較例として、米国特許出願公開第2013/289195号のメディエータ添加剤例13及び36を採用した。含まれるコポリマーはそれぞれカルボン酸官能化末端基を有するオキセタン含有コポリマーである。
高充填SMC/BMCコンパウンドにおける無機充填剤及び難燃剤のための湿潤及び分散添加剤としての、本発明のポリエーテルの使用
下記の使用例において、本発明に従って採用される分散剤の使用を、充填剤含有及び/又は難燃化、不飽和ポリエステル系における添加剤として、本発明に従って使用することができない分散剤と比較して、試験及び評価した。
この液体製剤に充填剤を加えてPendraulik−5HWM−FDe80N12−2高速攪拌機(直径40±10mmの溶解用ディスクによる)を用いて下記の条件下で分散させる:930rpm±50rpmのスピードで60秒±10秒、次いでさらに1865rpm±125rpmのスピードで(周囲スピード3.9±0.3m/s)120秒±10秒。
完全に均質化した製剤を密閉可能なアルミニウムビーカーに移し、粘度測定の間温度30C±5℃の水浴中で30分±5分間密閉保存する。
70部のパラプレグP17−02
30部のパラプレグH814−01
4.5部のZn101/06
180部のミルカルブOG
0〜2部の湿潤剤及び分散剤(本発明による又は本発明によらない)
70部のパラプレグP17−02
30部のパラプレグH814−01
4.5部のZn101/06
100部のミルカルブOG
100部のMartinalON912
0〜2部の湿潤剤及び分散剤(本発明による又は本発明によらない)
70部のパラプレグP17−02
30部のパラプレグH814−01
4.5部のZn101/06
280部のMartinalON912
0〜2部の湿潤剤及び分散剤(本発明による又は本発明によらない)
68部のパラプレグP18−03
30部のパラプレグH2681−01
2部のパラプレグH1080−1
4.5部のセアジット1
210部のミルカルブOG
0〜2部の湿潤剤及び分散剤(本発明による又は本発明によらない)
Claims (15)
- 一般式(I)のポリエーテルであって:
uは0又は1であり、
vは1〜60であり、
wは1〜20であり、
R1は炭素数1〜100の一価の有機ラジカルであり、
R2は二価の有機ラジカルであり、及び
u=0のとき、R2はCHR2aCHR2bであり、式中
R2a及びR2bは互いに独立して
水素、又は
炭素数1〜8の脂肪族ラジカル、
炭素数6〜8の芳香族ラジカル、若しくは
炭素数7〜10の芳香脂肪族ラジカル
から成る群から選択される一価の有機ラジカルであり、及び
u=1のとき、R2は炭素数2〜24の脂肪族ラジカルであり、
R3、R4、R7、及びR8は互いに独立して
水素、又は
炭素数1〜8の脂肪族ラジカル、
炭素数6〜8の芳香族ラジカル、若しくは
炭素数7〜10の芳香脂肪族ラジカル
から成る群から選択される一価の有機ラジカルであり、
R5はラジカルR5a又はR5bであり、及び
R5aは
炭素数1〜20の脂肪族ラジカル、
炭素数6〜12の芳香族ラジカル、
炭素数7〜24の芳香脂肪族ラジカル
から成る群から選択される一価の有機ラジカルであり、
R5bは
ラジカルCH2−O−R5cであり、式中R5cは
水素、又は
1以上の水酸基を含有し且つ
炭素数1〜24の脂肪族ラジカル、
炭素数6〜14の芳香族ラジカル、若しくは
炭素数7〜18の芳香脂肪族ラジカル
から成る群から選択される、一価の有機ラジカルであり、
R6は水素又はラジカルR5aであり、
R9はR5cと同様に定義され、且つR5cとは独立に選択され、及び
式中、
(a)ラジカルR1、R2、R3、R4、R5a、R6、R7、及びR8はカルボキシル、ヒドロキシル、チオール、イミノ、及びまた一級及び二級のアミノ基を含有せず、
(b)上記ラジカルR5b及びR9を介して導入される及び/又は加水分解的に除去可能なラジカルの除去によって形成される水酸基の10〜100モル%は、以下から成る群から選択されるラジカルOTによって置換されており:
ラジカル−O−P(O)(OH)2−x(O・−Z・+)x、式中xは0、1又は2である、
ラジカル−O−S(O2)(OH)1−y(O・−Z・+)y、式中yは0又は1である、及び
ラジカル−O−(C=O)s−(NH)t−Ta、式中sは0又は1でありtは0又は1であり、及びs=0のときまたt=0であり、及び式中Taは任意で以下のラジカルの1以上を含む、炭素数1〜100の一価の有機ラジカルであり:
COOH、
COO・−Z・+、
−O−P(O)(OH)2−x(O・−Z・+)x、及び
−O−S(O2)(OH)1−y(O・−Z・+)y、
及び、上記のラジカルZ・+は互いに独立してアルカリ金属カチオン、アンモニウムイオン、又はプロトン化若しくは四級化アミンである、及び
(c)前記ラジカルOTの少なくとも1つは、ラジカル−O−P(O)(OH)2−x(O・−Z・+)x又は−O−S(O2)(OH)1−y(O・−Z・+)yの少なくとも1つを含むかそれらから成る、
ポリエーテル。 - 請求項1に記載のポリエーテルであって、式中
uは0又は1であり、
vは2〜45であり、
R1は炭素数1〜50の一価の脂肪族ラジカル又は炭素数6〜10の芳香族ラジカルであり、
R2は、
u=0のとき、CHR2aCHR2bであり、式中
R2a及びR2bは互いに独立して
水素又は炭素数1〜4の脂肪族ラジカルであり、及び
u=1のとき、炭素数4〜6の脂肪族ラジカルであり、
R3、R4、R7、及びR8は水素であり、
R5はラジカルR5a又はR5bであり、及び
R5aはラジカルCH2−O−R5dであり、
式中R5dは炭素数2〜10の直鎖アルキルラジカル、炭素数4〜10の分枝状又は環式アルキルラジカル、炭素数6〜10のアリールラジカル、炭素数7〜14のアリールアルキルラジカル、又は炭素数7〜14のアルキルアリールラジカルであり、及び
R5bはラジカルCH2−O−R5cであり、式中R5cは
水素又は
1以上の水酸基を含有し且つ炭素数1〜24の脂肪族ラジカルから成る群から選択される一価の有機ラジカルであり、
R6は水素又は炭素数1〜6のアルキルラジカルであり、
R9はR5cと同様に定義され、且つR5cとは独立に選択され、及び
上記のラジカルR5b及びR9を介して形成されるか又は加水分解的に除去可能なラジカルの除去により形成される水酸基の10〜100モル%は、以下から成る群から選択されるラジカルOTによって置換されており:
ラジカル−O−P(O)(OH)2−x(O・−Z・+)x、及び
ラジカル−O−(C=O)s−(NH)t−Ta、式中
Taは炭素数1〜100の一価の有機ラジカルであり、且つ少なくとも1つのラジカルO−P(O)(OH)2−x(O・−Z・+)xを含み、及び
xは0、1、又は2であり、及び
sは0又は1であり、tは0又は1であり、及びs=0のときまたt=0であり、及び
カチオンZ・+は互いに独立してアルカリ金属カチオン、アンモニウムイオン、又はプロトン化若しくは四級化アミンである、
ポリエーテル。 - 請求項1及び2において定義された式(I)のポリエーテルを含むかそれらから成る湿潤剤及び/若しくは分散剤。
- 請求項1又は2のポリエーテル又は請求項3の湿潤剤及び/若しくは分散剤を調製するためのプロセスであって、1以上の一般式(III)のモノアルコール:
R1−OH (III)
を、開環反応において、1以上の一般式(IV)、(V)、及び(Vb)の種と反応させて:
及び、一般式(VI)の種を、開環反応において、1以上の一般式(VII)の種と反応させ:
ラジカルR5及びR9によって形成され及び/又は加水分解的に除去可能なラジカルの除去によって形成される水酸基の10〜100モル%は
(i)リン酸化によって、及びx=1又は2の場合には、その後の塩化によって、ラジカル−O−P(O)(OH)2−x(O・−Z・+)xに転換され、及び/又は
(ii)スルホニル化によって、及びy=1の場合にはその後の塩化によって、ラジカル−O−S(O2)(OH)1−y(O・−Z・+)yに転換され、及び/又は
(iii)ジカルボン酸又はポリカルボン酸、それらの無水物又はハロゲン化物と反応され、その結果、ラジカルTaは1以上のCOOHラジカルを含み、このCOOHラジカルは任意で塩化によってラジカルCOO・−Z・+に変換され、
(iv)1以上の式(IV)、(V)、(Va)、及び(Vb)の種と反応され、その後、任意でリン酸化(i)及び/又はスルホニル化(ii)又は反応(iii)に供され、及び/又は
(v)式Ta−NCOのモノイソシアネートとの付加反応によってラジカル−O−(C=O)s−(NH)t−Taに転換され、式中s=t=1であり、及び
式中、ラジカルR1、R2、R2a、R2b、R3、R4、R5、R6、R7、R8、Ta、及びZ・+、及び添え字u、v、及びx、yは、請求項1及び2と同様に定義される、プロセス。 - 請求項4に記載のプロセスであって、
a.使用される式(VII)の種は排他的に全てのラジカルR5がラジカルR5aであるか又は全てのラジカルR5がラジカルR5bであるか、又は
b.使用される式(VII)の種はラジカルR5aを有する種とラジカルR5bを有する種との混合物を含み、及び
前記ラジカルR5a及びR5bは請求項1又は2と同様に定義される、プロセス。 - ラジカルR5bは1以上の水酸基及び/又は1以上のエーテル酸素原子を含有する、請求項5に記載のプロセス。
- 請求項6に記載のプロセスであって、前記ラジカルR5bは、最短鎖において2又は3個の炭素原子によりさらなるエーテル酸素原子又は水酸基に連結された複数のエーテル酸素原子を含有し、及び存在する水酸基は任意で部分的に又は完全に請求項4に記載した反応/転換(i)、(ii)、(iii)、(iv)、及び(v)のうちの1以上に供されている、プロセス。
- 請求項1又は2に記載の1以上の一般式(I)のポリエーテル、又は請求項4〜7のいずれかに記載の1以上の反応生成物の、微粒子状固体を含む組成物中の該微粒子状固体のための湿潤剤及び分散剤としての使用。
- 前記微粒子状固体が顔料及び/又は充填剤である、請求項8に記載の使用。
- 請求項1又は2のいずれかに記載の1以上の一般式(I)のポリエーテル、又は請求項3に記載の1以上の湿潤剤及び/若しくは分散剤、又は請求項4〜7のいずれかに記載のプロセスによって獲得可能な1以上の反応生成物と、さらに顔料及び/又は充填剤と、を含む、組成物。
- 前記組成物は25℃で液体である、請求項11に記載の組成物。
- 前記組成物はコーティング材料、モールディングコンパウンド、ペースト、インク、又は化粧品である、請求項10又は11に記載の組成物。
- 前記式(I)のポリエーテル、前記湿潤剤及び分散剤、又は請求項4〜7に記載のプロセスのいずれかに記載の反応生成物は、組成物の総重量基準で0.1〜10重量%の量で存在する、請求項10〜12のいずれかに記載の組成物。
- 前記組成物はシートモールディングコンパウンド又はバルクモールディングコンパウンドである、請求項10〜13のいずれかに記載の組成物。
- 前記組成物は、三水酸化アルミニウム、白亜、粘土、硫酸バリウム、及び水酸化マグネシウムから成る群から選択される1以上の充填剤を含む、請求項10〜14のいずれかに記載の組成物。
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