JP2019532008A - 固体表面の改質方法 - Google Patents
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Abstract
Description
a)上記表面がSi-OH基、C-OHもしくはエポキシ基を有し、上記表面改質化合物がヒドロシランであるか、または、
b)上記表面がO-Si-H基を有し、上記表面改質化合物がシラノールもしくはアルコールである方法を提供する。
実施形態b)では、光開始脱水素反応は、固体材料の表面のO−Si−H基の水素原子と、シラノールまたはアルコールのヒドロキシル基との間で起こる。
本発明による実施態様b)においては、基板表面でSi−H結合の活性化が起こり、その活性化された結合がシラノールまたはアルコールのSi−OHまたはC−OH結合と反応すると考えられる。
基板表面の活性化が起こる先行技術や実施形態b)と比較して、反応時間が速いことから、実施形態a)が好ましい実施形態である。
いくつかの好ましい実施形態では、表面はSi−OH基またはC−OH基を有し、表面改質化合物はヒドロシランである。
固体材料は、Si−OH基、C−OH基またはエポキシ基を有する表面を有してもよい。好ましくは、固体材料はSi−OHまたはC−OH基を含む。
好ましくは、固体材料は、ヒドロキシル基の数を増加させるためにおよび/または固体材料の表面上のヒドロキシル基を活性化するために、照射工程の前に前処理工程にかけられる。場合により、前処理工程は、酸および任意に有機溶媒を含む混合物と表面を接触させることを含む。ガラス表面の洗浄および/または活性化のためのいくつかの方法が、例えば、Cras, J. J., Rowe-Taitt, C. A., Nivens, D. A.およびLigler, F. S.によるBiosensors & Bioelectronics 14, 683-688 (1999)などの文献に記載されている。本発明による前処理工程は、例えば、Si−OH基を有する表面を塩酸とメタノールの1:1(v:v)混合物中に30分以上浸漬し、続いて水とメタノールで洗浄し、乾燥させることを含むことができる。他のよく知られた方法は、ピラニア溶液(硫酸と過酸化水素の混合物)の適用である。
ヒドロシランは、下記式によって表すことができる。
ここで、Ra、Rb、RcおよびRdのそれぞれは、独立して、H、直鎖状のC1−30アルキル、分岐状のC1−30アルキル、環状のC3−30アルキル、直鎖状のC2−30アルケニル、分岐状のC2−30アルケニル、直鎖状のC2−30アルキニル、分岐状のC2−30アルキニル、C6−20アラルキル、C6−10アリール、または、約1000〜約100,000の分子量を有するポリマー部分であり、
ポリマー部分は、炭化水素ポリマー、ポリエステル、ポリアミド、ポリエーテル、ポリアクリレート、ポリウレタン、エポキシ、ポリメタクリレートおよびポリシロキサン(例えば、ポリ(メチルヒドロシロキサン))からなる群から選択される。
Ra、Rb、RcおよびRdのそれぞれは、−F、−Cl、−Br、−CN、−NO2、=O、−N=C=O、−N=C=S、
1)(化学的)コントラスト−表面改質反応の有効性における(最大)差。疎水性を誘導する表面改質の場合、これは例えば、照射領域と非照射領域との間の水接触角(WCA)の差によって測定される。
2)(横方向)分解能−表面改質の有効性が最大値から最小値に変化する距離、すなわち照射領域と非照射領域との間の界面の「鮮鋭さ(sharpness)」。
いくつかの好ましい実施形態では、表面はO−Si−H基を有し、表面改質化合物はシラノールまたはアルコールである。
HO−Si−R1R2R3
によって表すことができる。この式中、R1、R2およびR3のそれぞれは、独立して、Ra、Rb、RcおよびRdについて記載されたような基から選択される。
HO−C−R4R5R6
によって表すこともできる。この式中、R4、R5およびR6のそれぞれは、独立して、Ra、Rb、RcおよびRdについて記載されたような基から選択される。
表面改質化合物は、他の成分と事前に混合することなく、または、表面改質化合物と1種以上の他の成分とを含む表面改質化合物組成物の形態で、表面と接触させることができる。表面改質化合物がヒドロシラン組成物の形態で表面と接触する場合、表面改質化合物組成物中の表面改質化合物の量は、広い範囲、例えばヒドロシラン組成物の0.1〜99.9体積%、1〜99体積%、10〜90体積%、25〜75体積%または40〜60体積%の範囲内から選択することができる。表面改質化合物は、表面改質化合物組成物の主成分であり得る。表面改質化合物組成物中の表面改質化合物の量は、表面改質化合物組成物の少なくとも50体積%かつ100体積%未満、例えば50〜99.9体積%、60〜95体積%または70〜90体積%であり得る。表面改質化合物が表面改質化合物組成物の主成分ではないことも可能である。表面改質化合物組成物中の表面改質化合物の量は、表面改質化合物組成物の50体積%未満かつ0体積%超、例えば0.1〜49.9体積%、5〜40体積%または10〜30体積%である。
したがって、表面改質化合物は、表面改質化合物と、光開始剤、適当な不活性の溶媒、表面改質化合物に対して反応性のある化合物、ならびに、マイクロ粒子および/またはナノ粒子の1つまたは複数とを含む表面改質化合物組成物の形態で、表面と接触させることができる。特に好ましい実施形態では、上記方法はa)を伴い、表面改質化合物組成物は、ヒドロシランに対して反応性のある化合物を含む。
本発明はさらに、本発明の上記方法によって得られた、またはそれによって得ることができる表面改質固体材料を提供する。
材料
市販のヒドロシランおよび溶媒は、Sigma−AldrichまたはGelestから入手した。必要に応じて、クーゲルロール真空蒸留を用いて化合物を精製した。市販されていないヒドロシランは、文献から適合した手順を用いて、対応するクロロシランをLiAlH4で還元することによって合成した。
サンプルをカスタムメイドのサンプルホルダーに置き、一定量のヒドロシラン(ニート(化合物そのまま)または表面改質化合物組成物として)を表面に堆積させた。その後、サンプルを石英カバーで覆い、その結果、サンプルとマスクとの間に均一な液膜を得た。
サンプルを、KruessDSA−100ゴニオメーターを使用して静的水接触角(WCA)測定により分析した。自動ディスペンシングユニットを使用して、3μLの水滴を表面に付着させ、デジタルカメラを使用して画像をキャプチャし、表面の濡れ性に応じて適切なフィッティングアルゴリズムを使用して分析した。
サンプル調製
標準的なガラス顕微鏡スライドを、アセトン中での超音波処理、続いて低圧O2プラズマへの曝露およびピラニア溶液への浸漬によって洗浄した。脱イオン水で十分にすすいだ後、Ar流を用いてサンプルを乾燥させた。
ヒドロシランを使用した光化学的表面改質の原理を実証するために、基板の半分が照射され、他の半分が照射されない非常に単純なフォトマスクを使用した。疎水性フッ素化「テール」を有するヒドロシランを使用することによって、成功した表面改質は、基板の改質(照射)部分と非改質(非照射)部分との間に大きな濡れ性コントラストを結果的にもたらし、これは水接触角(WCA)測定によって容易に実証することができる。
洗浄および活性化後、スライドガラスは、20°未満の水接触角(WCA)で強力に親水性になった。
上記の実験において、Si−H結合およびメチル置換基の数は様々であった。有機基の役割を調べるために、2つのイソプロピル置換基を有するフッ素化モノヒドロシランを用いて表面改質を行った(イソプロピル−F17、表1参照)。この分子について、メチル置換モノヒドロ−F17と同じ表面改質手順を使用した(30%ヒドロシラン溶液、75分照射)。結果として得られたWCAは、非照射領域と照射領域でそれぞれ32°と108°であった。この結果は、光化学的表面改質反応が、メチル置換基を有するヒドロシランに限定されないこと、および、より嵩高い置換基を含む他の置換基もまた使用され得ることを示している。
ヒドロシランの光化学的表面改質における横方向の解像度を調べるために、様々な幅の線のパターンからなる異なるフォトマスクを使用した。ジヒドロ−F17による光化学的表面改質(ニート、15分照射)の後、これは1〜500μmの幅のフッ素化された線を生成するはずである。この線の間隔は、マスクの線の幅の2倍である。
これらのパターンは、常套のWCA測定を実行するには小さすぎる。パターン形成を確認し視覚化するために、サンプルを、疎水性(例えば、フッ素化)および親水性(例えば、ガラス)表面に対して異なる吸着性を有することが知られている蛍光標識BSAと共に培養した。蛍光顕微鏡検査は、フッ素化ラインと非フッ素化バックグラウンドとの間に蛍光強度に差があることを明らかに示した。同様の実験をモノヒドロ−F17(30%溶液、75分照射)を用いて行い、今回は5mの円形ドットのパターンを用い、さらにポジティブパターンとネガティブパターンの両方を用いた。ここでもまた、サンプル上のフッ素化領域と非フッ素化領域との間に蛍光強度に明らかな差があった。これらの結果は、ヒドロシラン層による光化学的表面改質が、少なくとも5mまでの特徴サイズを有するマイクロパターン化表面の調製に使用できることを実証している。
上述の実験では、ヒドロシランによる光化学的表面改質を使用して、大きな濡れ性コントラストを有する(マイクロ)パターンを調製できることが実証された。濡れ性コントラストは、表面に粗さを導入することによってさらに高めることができる。これを達成するための1つの方法は、いわゆるシリコーンナノフィラメント(SiNF)の成長である。
実験に使用された平行光源は、260ミラーセットと組み合わせたHg/Xeランプである。得られる照射スペクトル(実際にサンプル表面を照らす光)において、3つの群のピーク、すなわち220〜255nm、255〜290nmおよび290〜320nmを区別することができる(図3参照)。
光化学的表面改質にスペクトルのどの部分が必要かを調べるために、光の一部がサンプルに到達するのを防ぐために追加のフィルタを使用した。この目的のために、220〜255nmの波長範囲およびほとんどの255〜290nmの範囲の光を完全に遮断するガラス片を使用した。図3は、ガラスフィルタの透過スペクトルおよび得られたフィルタ処理された照射スペクトルを示す。
1.6 結果 − アクリレートの添加
ヒドロシランに、1H,1H,2H,2H−ペルフルオロデシルアクリレート(F17−アクリレート)を添加することにより、濡れ性コントラストとパターンの横方向解像度の両方を改善できることがわかった。0.1〜99.9%(v/v)の間で変動する濃度のF17−アクリレートを含有するジヒドロ−F17を使用し、1〜30分の間の照射時間で光化学的表面改質を行った。
上記のように、ヒドロシランを用いた光化学的表面改質は、200〜320nmの波長範囲の光の照射下で起こる。より長い波長の影響を調べるために、365nmのUV−Aランプを使用して表面改質を行った。1%のF17-アクリレートを含有するジヒドロ−F17および15分の照射時間を用いた実験において、35±1°および38±3°のWCAがそれぞれ非照射および照射領域において得られた。この結果は、この波長では有意な表面改質が起こらないことを示している。
2.1 環状オレフィン共重合体
サンプル調製
環状オレフィンコポリマー(COC)の小片は、低圧O2プラズマへの曝露によって活性化された。これにより、WCAが約100°から<20°に大幅に減少し、これは表面上にかなりの量の親水性C−OH基が存在することを示している。
このようにして活性化されたCOCの表面改質のために、トリヒドロ−F17を使用した。2μLのヒドロシラン(30%溶液)を表面上に堆積させ、次いでそれをフォトマスクで覆い、10分間照射した。これをすすいだ後、分析する前にサンプルを真空乾燥した。
表面改質後、サンプルの照射領域は90°のWCAを有し、一方、非照射領域は46°のWCAを有していた。これらの値は、COCの光化学的表面改質が起こったことを示唆している。非照射領域におけるWCAの増加は、光化学的表面改質の他に、他の何らかの反応もまた起こることを示している。これはXPS分析により確認され、それはサンプルの照射側と非照射側の両方にフッ素の存在を示す。しかしながら、照射領域上のフッ素の量は2倍以上多い。したがって、この結果は、ヒドロシランがCOCの光化学的表面改質に使用できることを実証している。
サンプル調製
セルロースブロッティング紙片をジクロロメタン中で超音波処理することによって洗浄し、真空乾燥した。
セルロースの表面改質には、トリヒドロ−F17を用いた。50μLのヒドロシラン(30%溶液)を表面上に堆積させ、次いでこれをフォトマスクで覆い、30分間照射した。これをすすいだ後、分析前にサンプルをArで乾燥した。
表面改質後、サンプルの照射領域は約120°のWCAを有していた。非照射領域では、液滴が親水性の多孔質紙の中に沈むので、WCAを測定することができなかった。この結果は、ヒドロシランがセルロースの光化学的表面改質に使用できることを示している。
3.1 エポキシシラン
サンプル調製
エポキシド基を有する表面を調製するために、文献から適合したシラン化手順に従ってガラス顕微鏡スライドをエポキシシランで処理した。サンプルをアセトン中で5分間超音波処理することにより清浄した。窒素流を用いてサンプルを乾燥し、続いて140℃のオーブンに5分間入れた。次に、サンプルを低圧O2プラズマに5分間さらし、直ちに(3-グリシジルオキシプロピル)トリメトキシシランの2%(v/v)ヘキサン溶液に2時間浸した。シラン化後、サンプルをアセトン中で5分間の超音波処理および窒素流中での乾燥によって清浄した。このシラン化手順の後、エポキシド終端表面は55°のWCAを有する。
一実験において、エポキシド終端表面の表面改質は、表面上にトリヒドロ−F17を堆積させ、サンプルをフォトマスクで覆い、そしてそれを30分間照射することによって行われた。別の実験では、30分の照射時間を用いた表面改質のために、ジヒドロ−F17(95%v/v)とF17−アクリレート(5%v/v)の混合物を使用した。照射後、トリフルオロトルエンおよびジクロロメタン中で、すすぎかつ超音波処理を行ってサンプルを洗浄し、続いて窒素流中で乾燥した。
トリヒドロ−F17による表面改質後、サンプルの照射領域は110°のWCAを有するが、非照射領域のWCAは55°で変化しないままである。XPS分析は、照射領域上に多量のフッ素(17原子%)の存在を示し、一方、非照射領域上には検出可能な量のフッ素は存在しない。ジヒドロ−F17/F17−アクリレート混合物による表面改質後、サンプルの照射領域は114°のWCAを有するが、非照射領域のWCAは55°で変化しないままである。これらの結果は、表面上のヒドロシランとエポキシド基との光化学反応が照射領域上で起こり、一方、非照射領域上では反応が起こらなかったことを示している。
サンプル調製
SU−8は、多くのエポキシド基を含有するネガ型フォトレジストである。SU−8の硬化後、多数の残留エポキシド基が材料の表面に存在するだろう。それ故、SU−8表面は、いかなる前処理もなしにヒドロシランによる表面改質のために使用された。
表面改質前は、SU−8表面のWCAは79°である。表面改質後、サンプルのWCAは95°に増加した。この結果は、ヒドロシランがSU−8の光化学的表面改質に使用できることを示している。
Claims (16)
- 任意に光開始剤の存在下で、200〜800nmの範囲の波長の光を照射しながら、表面を表面改質化合物と接触させる工程を含む、固体材料の表面を改質する方法;
ここで、
a)前記表面がSi-OH基、C-OHもしくはエポキシ基を有し、前記表面改質化合物がヒドロシランであるか、または、
b)前記表面がO-Si-H基を有し、前記表面改質化合物がシラノールもしくはアルコールである。 - 前記表面がSi-OH基またはC-OH基を有し、前記表面改質化合物がヒドロシランである、請求項1に記載の方法。
- 前記表面の所定の部分が選択的に照射を受ける、前記請求項のいずれか1項に記載の方法。
- 前記照射が光開始剤の非存在下で行われ、前記光が200nm〜300nm、好ましくは260nm〜300nm、より好ましくは280nm〜300nmの範囲の波長を有する、前記請求項のいずれか1項に記載の方法。
- 前記照射工程の前に、前記表面をマイクロスケールおよび/またはナノスケールの表面粗さを有するように処理する工程を含む、前記請求項のいずれか1項に記載の方法。
- 前記表面改質化合物が、前記表面改質化合物と、光開始剤、溶媒、前記表面改質化合物に対して反応性のある化合物、ならびに、マイクロおよび/またはナノ粒子の1つまたは複数とを含む表面改質化合物組成物の形態で前記表面と接触する、前記請求項のいずれか1項に記載の方法。
- 前記表面改質化合物が、前記表面改質化合物と、前記表面改質化合物に対して反応性のある化合物とを含む表面改質化合物組成物の形態で前記表面と接触し、
前記表面改質化合物組成物中の、前記表面改質化合物に対して反応性のある化合物の量が、前記表面改質化合物組成物の50〜99.9体積%、例えば60〜95体積%または70〜90体積%である、前記請求項のいずれか1項に記載の方法。 - 前記方法がa)を伴い、前記表面がSi−OH基を有し、そして、
前記固体材料が、好ましくは、シリカ、ガラス、酸化ケイ素、酸窒化ケイ素および酸炭化ケイ素、ならびに、上記材料のうちの1つの膜を表面に備えたポリマーからなる群から選択される、請求項1〜7のいずれか1項に記載の方法。 - 前記方法がa)を伴い、前記表面がC−OH基を有し、そして、
前記固体材料が、好ましくは、多糖類、紙、ポリ(ビニルアルコール)、エッチングされた炭化ケイ素、酸化ダイヤモンド、酸化グラファイト、酸化グラフェンおよび酸化ポリマーからなる群から選択される、請求項1〜7のいずれか1項に記載の方法。 - 前記方法がa)を伴い、前記ヒドロシランが下記式で表される、請求項1〜9のいずれか1項に記載の方法;
Ra、Rb、RcおよびRdのそれぞれは、独立して、H、直鎖状のC1−30アルキル、分岐状のC1−30アルキル、環状のC3−30アルキル、直鎖状のC2−30アルケニル、分岐状のC2−30アルケニル、直鎖状のC2−30アルキニル、分岐状のC2−30アルキニル、C6−20アラルキル、C6−10アリール、または、約1000〜約100,000の分子量を有するポリマー部分であり、
前記ポリマー部分は、炭化水素ポリマー、ポリエステル、ポリアミド、ポリエーテル、ポリアクリレート、ポリウレタン、エポキシ、ポリメタクリレートおよびポリシロキサンからなる群から選択され、
Ra、Rb、RcおよびRdのそれぞれは、−F、−Cl、−Br、−CN、−NO2、=O、−N=C=O、−N=C=S、
Re、Rf、Rg、Rh、Ri、Rj、Rk、Rl、Rm、Rn、Rp、Rq、Rs、Rt、Ru、Rv、Rw、Rx、RyおよびRzのそれぞれは、独立して、H、直鎖状のC1−10アルキル、分岐状のC1−10アルキル、環状のC3−8アルキル、直鎖状のC2−10アルケニル、分岐状のC2−10アルケニル、直鎖状のC2−10アルキニル、分岐状のC2−10アルキニル、C6−12アラルキル、または、C6−10アリールであり、かつ、−F、−Clおよび−Brからなる群から選択される1つまたは複数の置換基で任意に置換されていてもよく、
Raa、RbbおよびRccのそれぞれは、独立して、直鎖状のC1−10アルキル、分岐状のC1−10アルキル、環状のC3−8アルキル、直鎖状のC2−10アルケニル、分岐状のC2−10アルケニル、直鎖状のC2−10アルキニル、分岐状のC2−10アルキニル、C6−12アラルキル、C6−10アリール、−F、−Cl、−Br、または、ORddであり、
Rddは、直鎖状のC1−10アルキルまたは分岐状のC1−10アルキルである。 - Ra、Rb、RcおよびRdのうちの1つまたは2つがHであり、好ましくはRa、Rb、RcおよびRdのうちの2つがHである、請求項9に記載の方法。
- 前記方法がb)を伴い、前記固体材料が、水素終端ガラス(H−ガラス)、O−Si−H基を有する表面を有するように修飾されたポリマー、または、ポリ(メチルヒドロシロキサン)である、請求項1〜7のいずれか1項に記載の方法。
- 前記方法がb)を伴い、前記表面改質化合物が下記式で表される、請求項1〜7および12のいずれか1項に記載の方法;
HO−Si−R1R2R3
ここで、R1、R2およびR3の少なくとも1つはHではない;
R1、R2およびR3のそれぞれは、独立して、H、直鎖状のC1−30アルキル、分岐状のC1−30アルキル、環状のC3−30アルキル、直鎖状のC2−30アルケニル、分岐状のC2−30アルケニル、直鎖状のC2−30アルキニル、分岐状のC2−30アルキニル、C6−20アラルキル、C6−10アリール、または、約1000〜約100,000の分子量を有するポリマー部分であり、
前記ポリマー部分は、炭化水素ポリマー、ポリエステル、ポリアミド、ポリエーテル、ポリアクリレート、ポリウレタン、エポキシ、ポリメタクリレートおよびポリシロキサンからなる群から選択され、
Ra、Rb、RcおよびRdのそれぞれは、−F、−Cl、−Br、−CN、−NO2、=O、−N=C=O、−N=C=S、
Re、Rf、Rg、Rh、Ri、Rj、Rk、Rl、Rm、Rn、Rp、Rq、Rs、Rt、Ru、Rv、Rw、Rx、RyおよびRzのそれぞれは、独立して、H、直鎖状のC1−10アルキル、分岐状のC1−10アルキル、環状のC3−8アルキル、直鎖状のC2−10アルケニル、分岐状のC2−10アルケニル、直鎖状のC2−10アルキニル、分岐状のC2−10アルキニル、C6−12アラルキル、または、C6−10アリールであり、かつ、−F、−Clおよび−Brからなる群から選択される1つまたは複数の置換基で任意に置換されていてもよく、
Raa、RbbおよびRccのそれぞれは、独立して、直鎖状のC1−10アルキル、分岐状のC1−10アルキル、環状のC3−8アルキル、直鎖状のC2−10アルケニル、分岐状のC2−10アルケニル、直鎖状のC2−10アルキニル、分岐状のC2−10アルキニル、C6−12アラルキル、C6−10アリール、−F、−Cl、−Br、または、ORddであり、
Rddは、直鎖状のC1−10アルキルまたは分岐状のC1−10アルキルである;または
HO−C−R4R5R6
ここで、R4、R5およびR6の少なくとも1つはHではない;
R4、R5およびR6のそれぞれは、独立して、H、直鎖状のC1−30アルキル、分岐状のC1−30アルキル、環状のC3−30アルキル、直鎖状のC2−30アルケニル、分岐状のC2−30アルケニル、直鎖状のC2−30アルキニル、分岐状のC2−30アルキニル、C6−20アラルキル、C6−10アリール、または、約1000〜約100,000の分子量を有するポリマー部分であり、
前記ポリマー部分は、炭化水素ポリマー、ポリエステル、ポリアミド、ポリエーテル、ポリアクリレート、ポリウレタン、エポキシ、ポリメタクリレートおよびポリシロキサンからなる群から選択され、
Ra、Rb、RcおよびRdのそれぞれは、−F、−Cl、−Br、−CN、−NO2、=O、−N=C=O、−N=C=S、
Re、Rf、Rg、Rh、Ri、Rj、Rk、Rl、Rm、Rn、Rp、Rq、Rs、Rt、Ru、Rv、Rw、Rx、RyおよびRzのそれぞれは、独立して、H、直鎖状のC1−10アルキル、分岐状のC1−10アルキル、環状のC3−8アルキル、直鎖状のC2−10アルケニル、分岐状のC2−10アルケニル、直鎖状のC2−10アルキニル、分岐状のC2−10アルキニル、C6−12アラルキル、または、C6−10アリールであり、かつ、−F、−Clおよび−Brからなる群から選択される1つまたは複数の置換基で任意に置換されていてもよく、
Raa、RbbおよびRccのそれぞれは、独立して、直鎖状のC1−10アルキル、分岐状のC1−10アルキル、環状のC3−8アルキル、直鎖状のC2−10アルケニル、分岐状のC2−10アルケニル、直鎖状のC2−10アルキニル、分岐状のC2−10アルキニル、C6−12アラルキル、C6−10アリール、−F、−Cl、−Br、または、ORddであり、
Rddは、直鎖状のC1−10アルキルまたは分岐状のC1−10アルキルである。 - 請求項1〜13のいずれか1項に記載の方法によって得られた、またはそれによって得ることができる表面改質固体材料。
- 請求項14に記載の前記表面改質固体材料を含む物品であって、好ましくは物品がマイクロまたはナノ構造を有する物品。
- 前記物品が、マイクロアレイ用途および細胞培養用途などのバイオチップ用途向けの基板、ラボオンチップデバイスおよび生体機能チップデバイスなどのマイクロ流体デバイスからなる群から選択される、請求項15に記載の物品。
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