JP2019530653A - モノテルペノイド/フェニルプロパノイド含有化合物およびそれらの製造方法および殺虫餌(insecticidal bait)としての使用 - Google Patents
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Abstract
Description
[0001]本特許出願は、2016年8月23日に出願の米国仮特許出願第62/378,541号の優先権を主張する。上記の先行する仮特許出願の全開示内容、および該仮特許出願の優先権を主張する他のすべての並行して出願された非仮特許出願は、参照により本明細書に組み込む。
R1は、各々独立してフェニルプロペノイドまたはモノテルペノイド部分であり、
Lは、
L’は、分岐状もしくは非分岐状の飽和もしくは不飽和のアルキルまたはシクロアルキル、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択され、
mは、2〜6である)
の化合物に関する。
Aは、−O−R7、
R6は、フェニルプロパノイドまたはモノテルペノイド部分であり、
R7は、フェニルプロパノイドもしくはモノテルペノイド部分であるか、または、H、M、置換もしくは非置換のC3〜C7非分岐状もしくは分岐状のアルキル、置換もしくは非置換のC2〜C7非分岐状もしくは分岐状のアルケニル、置換もしくは非置換のC3〜C7非分岐状もしくは分岐状のアルキニル、置換もしくは非置換のC3〜C7非分岐状もしくは分岐状のシクロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリールおよび置換もしくは非置換のC3〜C7非分岐状もしくは分岐状のシクロアルケニルからなる群から選択され、
Mは、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、鉄、亜鉛、銅およびアミンからなる群から選択される対イオンである)
の化合物に関する。
R1は、フェニルプロパノイドまたはモノテルペノイド部分であり、
Qは、分岐状または非分岐状の飽和または不飽和のC0〜C4アルキル、分岐状または非分岐状のC0〜C4ケトンおよび分岐状または非分岐状のC0〜C4アミンからなる群から選択される)
の化合物に関する。
R1−OHをL’−(COOH)mと、または
R1−OHを
R1は、モノテルペノイドまたはフェニルプロペンノイド部分であり、
L’は、分岐状もしくは非分岐状の飽和もしくは不飽和のアルキルまたはシクロアルキル、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択され、
Xは、ハロゲンであり、
mは、2〜6である。
この方法は、
R1−COOHをL’−(OH)mと、または
R1は、各々独立してフェニルプロパノイドまたはモノテルペノイド部分であり、
L’は、分岐状もしくは非分岐状の飽和もしくは不飽和のアルキルまたはシクロアルキル、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択され、
Xは、ハロゲンであり、
mは、2〜6である。
Aが
R7はHである)
である化合物と、担体とを含む組成物に関する。
R1は、各々独立にフェニルプロペノイドまたはモノテルペノイド部分であり、
Lは、
L’は、分岐状もしくは非分岐状の飽和もしくは不飽和のアルキルまたはシクロアルキル、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択され、
mは、2〜6である)
の化合物に関する。
mが3である場合、式(I)の化合物は、以下の構造
R1は、各々独立してフェニルプロパノイドまたはモノテルペノイド部分であり、
L’は、分岐状もしくは非分岐状の飽和もしくは不飽和のアルキルまたはシクロアルキル、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択され、
mは、2〜6である)
の構造を有する。
mが3である場合、式(II)の化合物は、以下の構造
Qは、分岐状または非分岐状の飽和または不飽和のC0〜C4アルキル、分岐状または非分岐状のC0〜C4ケトン、および分岐状または非分岐状のC0〜C4アミンからなる群から選択される)
である。
R1は、各々独立してフェニルプロパノイドまたはモノテルペノイド部分であり、
L’は、分岐状もしくは非分岐状の飽和もしくは不飽和のアルキルまたはシクロアルキル、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択され、
mは、2〜6である)
の構造を有する。
mが3である場合、式(III)の化合物が
R3は、OH、OMeまたはOEtであり、
R4は、H、OHまたはOMeであり、
R5は、H、OHまたはOMeである)を有する。
Aは、−O−R7、
R6は、フェニルプロパノイドまたはモノテルペノイド部分であり、
R7は、フェニルプロパノイドもしくはモノテルペノイド部分、または、H、M、置換もしくは非置換のC3〜C7非分岐状もしくは分岐状のアルキル、置換もしくは非置換のC2〜C7非分岐状もしくは分岐状のアルケニル、置換もしくは非置換のC3〜C7非分岐状もしくは分岐状のアルキニル、置換もしくは非置換のC3〜C7非分岐状もしくは分岐状のシクロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリールおよび置換もしくは非置換のC3〜C7非分岐状もしくは分岐状のシクロアルケニルからなる群から選択され、
Mは、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、鉄、亜鉛、銅およびアミンからなる群から選択される対イオンである)
の化合物に関する。
である。
である。
R1は、フェニルプロパノイドまたはモノテルペノイド部分であり、
Qは、分岐状または非分岐状の飽和または不飽和のC0〜C4アルキル、分岐状または非分岐状のC0〜C4ケトンおよび分岐状または非分岐状のC0〜C4アミンからなる群から選択される)
の化合物に関する。
この方法は、R1−OHとL’−(COOH)mとを、または
R1−OHと
R1は、各々独立してモノテルペノイドまたはフェニルプロペノイド部分であり、
L’は、分岐状もしくは非分岐状の飽和もしくは不飽和のアルキルまたはシクロアルキル、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択され、
Xは、ハロゲンであり、
mは、2〜6である。
この方法は、R1−COOHとL’−(OH)mとを、または
ここで、
R1は、各々独立してフェニルプロパノイドまたはモノテルペノイド部分であり、
L’は、分岐状もしくは非分岐状の飽和もしくは不飽和のアルキルまたはシクロアルキル、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択され、
mは、2〜6である。
例示的な一実施形態では、チモール誘導体は以下の構造
を有する。
化学的合成(代表例)
ジエステル、エチレングリコールリンカー
[00154]エチレングリコール(10mmol)を50mLのDMFに溶解させ、DMAP(122mg、0.1eq)およびDCC(4.54g、2.2eq)を添加した。次に、カルボン酸(25mmol)は、0℃において5分間にわたり、クロロホルム中(25mL)溶液として添加した。反応物を加温して室温に戻し、3時間撹拌した。次に、水(50mL)およびヘキサン(50mL)を添加し、次に、二相混合物を濾過し、大部分のDCUを除去した。次に、混合物を有機層および水層に分離させ、ヘキサンを用いて水層をさらに2回抽出した。有機層を合わせて、水で数回洗浄してすべてのDMFを除去し、次に、1Mの塩酸、次に1Mの水酸化ナトリウム、次にブラインで洗浄し、次に硫酸マグネシウムで脱水した。回転蒸発による溶媒の除去後、化合物をカラムクロマトグラフィーまたは再結晶により精製した。70〜90%の収率であった。
エチレンジシンナメート
[00155]ケイ皮酸を用いた。粗製物をイソプロパノールから再結晶させ、ふわふわした白色固体(2.88g、89%)を得た。
ジゲラニルスクシネート
[00156]コハク酸(0.590g、5mmol)を20mLのDMFに溶解させ、DMAP(122mg、1mmol)およびアルコール(1.62g、10.5mmol)を添加し、溶液を0℃に冷却した。DCC(2.17g、2.1eq)をクロロホルム(10mL)に溶解させ、次に、この溶液を5分間にわたり反応混合物に添加した。反応物を加温して室温に戻し、3時間撹拌した。次に、水(50mL)およびヘキサン(50mL)を添加し、次に、二相混合物を濾過し、大部分のDCUを除去した。次に、混合物を有機層および水層に分離させ、ヘキサンを用いて水層を2回以上抽出した。有機層を合わせて、水で数回洗浄してすべてのDMFを除去し、次に、1Mの塩酸、次に1Mの水酸化ナトリウム、次にブラインで洗浄し、次に硫酸マグネシウムで脱水した。回転蒸発による溶媒の除去後、化合物をカラムクロマトグラフィーにより精製し、無色の油状物を得た。(0.985g、50%)。
[00157]オイゲノール(3.45g、21mmol)をジクロロメタン(40mL)に溶解させ、0℃に冷却した。ピリジン(2.37g、30mmol)を添加し、続いて塩化サクシニル(1.55g、10mmol)を滴下して添加した。添加終了後、反応物を室温に加温し、15分間撹拌し、次に反応物をヘキサン(100mL)で希釈し、水(30mL)を添加した。水層を除去し、有機層を水で洗浄し、次に3Mの塩酸および2Mの水酸化ナトリウム溶液で数回洗浄し、有機層から大部分の色を除去した。有機溶液を硫酸ナトリウムで脱水し、溶媒を減圧下で除去した。95%のエタノールから粗製の固体を再結晶させ、淡黄色固体を得た。
[00158]ポリオール(5mmol)をDMF(50mL)に溶解させ、DCC(ヒドロキシル基当たり1.1当量)およびDMAP(ヒドロキシル基当たり0.1当量)を添加した。溶液を0℃に冷却し、カルボン酸(ヒドロキシル基当たり1.15当量)を10分間にわたり添加した。次に、水(50mL)およびヘキサン(50mL)を添加し、次に二相混合物を濾過し、大部分のDCUを除去した。次に、混合物を有機層および水層に分離させ、水層をヘキサンで2回以上抽出した。有機層を合わせて、水で数回洗浄してすべてのDMFを除去し、次に、1Mの塩酸、次に1Mの水酸化ナトリウム、次にブラインで洗浄し、次に硫酸マグネシウムで脱水した。回転蒸発により溶媒を除去した後、化合物をカラムクロマトグラフィーまたは再結晶により精製した。グリセロールの場合、トリグリセリドは1,3−ジグリセリドをしばしば伴うが、それは容易に分離できる。この傾向は、より多くのアルコール基を有する場合でも見られ、さらに、糖をコアとして使用されるとき、糖の異なるアノマーが生じる。
トリシトロネロイルグリセロール
[00159]グリセロールおよびシトロネル酸を用いる、一般的手順。無色油状物(1.89g、69%)。
[00160]トリシトロネロイルグリセロール合成からジアシルグリセロールを単離。無色の油状物を白色固体(1.89g、69%)に固化。
オイゲニルオキシ酢酸
[00161]200mLの水酸化ナトリウム水溶液(16.8g、420mmol)に、オイゲノール(32.8g、200mmol)およびクロロ酢酸(19.4g、205mmol)を添加した。次に透明な茶色の溶液を3時間還流加熱し、次に、反応物を冷却し、混合物が強酸性となるまで沸騰塩酸を添加し、油状物としてオイゲニルオキシ酢酸を分離し、さらに固化させた。濾過により不純化合物を単離し、さらにトルエンから再結晶させ、灰白色の結晶(28.98g、65%)を得た。
[00162]250mLの丸底フラスコ中でオイゲニルオキシ酢酸(22.22g、100mmol)をメタノール(100mL)に溶解させた。濃硫酸(1mL)を添加し、反応物を2時間還流加熱した。次に反応物を冷却し、水(100mL)を添加した。メチルオイゲニルオキシ酢酸を水層からヘキサンで抽出した。合わせた有機層、水、次に1Mの水酸化ナトリウム、次にブラインで洗浄し、硫酸マグネシウムで脱水し、減圧下で濃縮した。
[00163]ゲラニオール(0.771g、5mmol)およびチミルオキシ酢酸(1.15g、5.5mmol)を、DMAP(61mg)のクロロホルム(25ml)中溶液に添加した。1−エチル−3−(3−ジメチルアミノプロピル)カルボジイミド(EDCI)(1.05g、1.1当量)を0℃で一度に添加し、反応物を室温で4時間撹拌した。溶液を次に100mLのヘキサンで希釈し、最初に水で、次に1Mの塩酸、1Mの水酸化ナトリウム、および最後にブラインにより洗浄した。有機層を硫酸マグネシウムで脱水し、次に溶媒を減圧下で除去した。粗製物をカラムで精製(EtOAc:ヘキサン=1:9)し、無色の油状物(1.01g、59%)を得た。
[00164]ゲラニオールの代わりにチモールを用いる、上記と同じ手順。無色油状物(0.872g、51%)。
[00165]カルバクロールおよびオイゲニルオキシ酢酸を用いる、同じ手順。クリーム色のフレーク状物。
チャバネゴキブリへの給餌
材料および方法
チャバネゴキブリ
[00166]成体の雄および雌のチャバネゴキブリ(Blattella germanica)を、アイオワ州立大学(Ames、IA)の昆虫学部門・殺虫毒性研究室(Department of Entomology’s Pesticide Toxicology Laboratory)において確立されたコロニーから得た。昆虫を12:12時間の一定の明:暗サイクルで維持し、ドライキャットフード(Purina(登録商標)Cat Chow Complete(登録商標)、rolled oats (HyVEE(登録商標)Old Fashioned Oats)およびFluker(登録商標)Cricket Quencherの食餌を与えた。
給餌アッセイ
[00167]ゴキブリ逃走防止用の鋼製メッシュを上部に有するメイソン型ジャーに、5匹の成体チャバネゴキブリ(Blattella germanica)を導入した。破砕した266.6mgのCheerios(商標)(約2個のcheerios)を、食物重量あたりの濃度を変化させた化合物と混合した。材料が固体である場合、乳鉢と乳棒を用いて、破砕したCheeriosと化合物とを均一にした。材料が液体である場合、それをアセトンに溶解させ、食物重量当たりの化合物の所望の濃度が達成されるまでゆっくりと食物に秤量添加した。アセトンを実験の全体にわたり担体として使用する場合、アセトンが食物中に存在しないよう、食物を繰り返し慎重に撹拌し、確実に蒸発させた。これは、処理された食物中に存在する溶媒による死虫の可能性を排除するために行った。対照は、アセトン約1mLのみで処理した食物からなった。すべての処理においてアセトンは蒸発させたので、溶媒による死虫の可能性への寄与はなかった。死虫率の評価に用いた濃度は、食物重量に対し3.75%および15重量%の化合物とした。すべての死虫率は、異なる化合物で処理した食物を有する個々のメイソン型ジャーにゴキブリを導入した後、2週目において評価した。
データ解析
[00168]平均値の標準誤差(SEM)付きの平均死虫率%としてデータを示す。最低3回の反復試験を化合物毎に実施し、事後Student Newman−Kuels試験によるANOVAを行い、対照と個々の処理との比較(α=0.05)を行った。アスタリスクは、対照から統計的に有意に高い死虫率%を表す。
結果
[00169]試験した大部分の化合物は、2週目において対照より高い死虫率%を生じた。図1は、数週間にわたり3.75重量%化合物/食物重量の濃度の様々な化合物で曝露したチャバネゴキブリの死虫率%を示す。エチレンジシトロネレートは、処理した食物にゴキブリを曝露し、1、2および3週後において、対照と比較し顕著に高い死虫率%を生じることができた。逆に、対照(アセトンのみ)では、ゴキブリの導入後、2週目において、60%濃度で23.3%の死虫率を示した。2週間にわたり3.75重量%化合物/食物重量でさらに多くの化合物をスクリーニング(単一時点)したとき、2つの化合物において、対照と比較し統計的に有意な死虫率%を生じた(α=0.05)(図2)。これらの化合物は、エチレンジシトロネレートおよびジシトロネロイルグリセロールである。他のいくつかの化合物も、やや低い率ではあったが、対照よりも数値的に高い死虫率を示した。
イエバエへの給餌(固体食物)
材料および方法
昆虫
[00171]アイオワ州立大学(Ames、IA)の殺虫毒性研究室・昆虫学部門(Pesticide Toxicology Laboratory Department of Entomology’s)によって維持される、確立されたコロニーから、イエバエ(Musca domestica)を得た。標準的な実験室プロトコールに従いハエを維持した。イエバエに対し、綿芯により水を、また砂糖および粉ミルク(1:1で混合)の固体支持体を、自由に摂取させた。試験前に、ハエを24±2℃の温度、30%±10%の相対湿度、および12:12時間の明:暗周期に維持した。ハエを、様々な日数で、3つの別々のBioquip BugDorm(登録商標)ケージのうちの1つからランダムに選択し、生命力に関する潜在的バイアスを排除した。
給餌アッセイ(非選択アッセイ)
[00172]脱イオン水で満たしたフレンチスクエア(French square)を有する実験槽(2.5ガロン)に、約20〜30匹の成体イエバエ(Musca domestica)を導入した。歯科用の綿芯を用いて水を吸収させ、フレンチスクエアの上部に置いてハエに与えた。化合物を異なる濃度で、乾燥粉乳およびスクロース=1:1の混合物中に導入した。食物重量に対する重量を変えて化合物を組み込んだ、2gの食物をハエに与えた。材料が固体である場合、乳鉢および乳棒を用いて、破砕した乾燥粉乳、スクロースおよび化合物を均一にした。材料が液体である場合、それをアセトンに溶解させ、食物重量当たりの化合物の所望の濃度が達成されるまでゆっくりと食物に秤量添加した。実験にわたって、アセトンを担体として使用する場合、アセトンが食物中に存在しないよう、食物を繰り返し慎重に撹拌し、確実に蒸発させた。死虫率を評価するため、食物重量に対する5重量%化合物の濃度を使用した。異なる化合物で処理した食物を有する個々のメイソン型ジャーに、イエバエを導入した後、5日目の全死虫率を評価した。強力なイエバエ性フェロモンであり、ハエの毒性餌およびトラップに一般的に添加されているZ−9−トリコセン(Muscalure(登録商標))を有する餌の有効性を評価するため、追加実験を実施した。
給餌アッセイ(選択アッセイ)
[00173]このアッセイは、非選択給餌アッセイと同様に実施したが、多くの重要な変更点を有する。選択アッセイでは、乾燥粉乳およびスクロースを1:1で含む1個の未処理の食物源と、同一材料で構成されるが処理(毒性を有する生物学的化合物を含有)を行った食物源とを用いた。さらに、毒性の殺虫餌化合物を、15%w/w食物の濃度で、食物混合物中に組み込んだ。処理および未処理の食物源が共存することに起因する、予想される低い死虫率%の存在を考慮し、敢えて高いこの毒性の殺虫餌の濃度を選択した。死虫率の記録は、曝露の5日後に行った。
データ解析
[00174]平均値の標準誤差(SEM)付きの平均死虫率%としてデータを提示する。この数は、各反復試験における、各実験槽に導入したハエの総数との比較して、死虫率%を算出した。最低3回の反復試験を各化合物において実施した。
結果
[00175]スクリーニングした多くの化合物では、5重量%/食物重量でイエバエ食物に導入したとき、対照より高い死虫率%を示した。図4は、可能性のあるハエの殺虫餌として試験した多くの化合物の有効性を実証する。対照の処理では、約22%の死虫率であり、このアッセイは、化合物が殺虫餌として作用しうるか否かをロバストに判断できることを実証するものである。化合物のうち、エチレンジシトロネレート、チミルケイ皮酸、チミルヒドロゲンスクシネート、メチルオイゲニルオキシアセテート、ゲラニルチミルオキシアセテートおよびオイゲニルオキシ酢酸では、50%を超える死虫率%を生じた。チミルヒドロゲンスクシネート、シンナミルミリスチン酸、ジシンナミルアジパートおよびヘキサシンナモイルイノシトールは、死虫率が40%超であった。これらの化合物を5重量%/食物重量で用いたときの有効性が広範にわたるということは、餌として提供したときにこれらの化合物がイエバエに対して毒性である可能性を実証する。さらに、このセット内のいくつかの化合物では殺虫性が認められず、すなわち、固有かつ異なる毒性機構が、この一連の化学品中の各分子に存在しうることを示すものである。
イエバエに対する給餌(水ベースの殺虫性スクロース餌)
材料および方法
昆虫
[00179]アイオワ州立大学(Ames、IA)の昆虫学部門・殺虫毒性研究室によって維持される、確立されたコロニーから、イエバエ(Musca domestica)を得た。標準的な実験室プロトコールに従いハエを維持した。イエバエに対し、綿芯により水を、また砂糖および粉ミルク(1:1で混合)の固体支持体を、自由に摂取させた。試験前に、ハエを24±2℃の温度、30%±10%の相対湿度、および12:12時間の明:暗周期に維持した。ハエを、様々な日数で、3つの別々のBioquip BugDorm(登録商標)ケージのうちの1つからランダムに選択し、健康に関する潜在的バイアスを排除した。
給餌アッセイ
[00180]この試験では、0.5%(v/v)の200プルーフのエチルアルコールおよび乳化剤である0.5%(v/v)のTWEEN 80(ポリオキシエチレン)を、品質保証を受けたACS結晶性スクロースおよび脱イオン水の10%(w/w)混合物と合わせて、スクロース餌製剤を調製した。これらの成分はすべて、Fisher Scientific company(Fair Lawn、NJ)から得た。10mL容のメスフラスコ中、10mLの量でスクロース餌製剤を創出した。次に、5mLの製剤を2つの2ドラム型ガラスバイアルに入れた。化合物を0.1%(w/w)製剤の濃度で溶解させた。10匹のイエバエ(両性を含む)を8ozのデリカップに入れ、各処理について最低2回の反復試験を行った。綿芯をバイアルに導入し、スクロース製剤をハエに与えた。Parafilm(登録商標)で各バイアルをラップし、綿芯の場所を適切に維持し、混合物の流出/蒸発を止めた。チュールをカップの上部に固定し、ハエが試験アリーナから逃避できないことを確実にした。実験の際、併せて、ハエにスクロースまたは食物を与えなかった陰性対照(絶食)を設け、ハエが餌を摂食したか否かを明らかにした。給餌されなかったハエは、試験アリーナへの導入の24時間以内に絶命した。このバイオアッセイにおいて、他の市販の殺虫餌において使用される毒性成分の有効性を実証ため、ホウ酸を用いた陽性対照を用いた。ホウ酸は、市販品において利用が確立されている餌であり、このアッセイでも高い死虫率を示している。試験チャンバーへの導入後5日間にわたりイエバエをモニタリングし、24時間間隔で死虫率を毎日記録した。死虫率%は、全反復試験に関連する、特定の処理における平均死虫率%±平均値の標準誤差として算出した。事後Student Newman−Kuels平均比較試験による一元配置ANOVA(α=0.05)を用い、様々な時点における、処理の間での統計的有意性を判定した。
結果
[00181]このバイオアッセイにおいて、試験したチモール誘導体は、スクロース、Tween 80、エタノール中のエマルジョンにおいて、イエバエに対して顕著な死虫率%を生じた(図7)。絶食対照では、適用後、24時間目において他のすべての処理と比較し統計的に有意な死虫率%を示し、すなわち給餌されないハエの場合の死虫率を示すものである。これを10%スクロースのみの対照と比較すると、この実験区では実験間隔全体にわたり非常に低い死虫率%であった。10%スクロースのみの対照に関連した最大の死虫率は、ハエを試験アリーナに導入した後120時間における、15±3.53%であった。このデータは、このバイオアッセイが、殺虫餌として提供される選択された生物学的物質の毒性効果をロバストに検出できることを証明するものである。
実施例5
蚊の給餌アッセイ(水性殺虫性スクロース餌)
材料および方法
蚊:
[00184]アイオワ州立大学(Iowa State University of Science and Technology)(Ames、IA)の昆虫学部門のMedical Entomology Laboratoryにおいて確立されたコロニーから、アカイエカ(Culex pipiens)(アメリカ北東部における、西ナイルウイルスの主な宿主)を得た。Medical Entomology Laboratoryにより確立されたプロトコールに従い、蚊を生育させた。羽化後5〜7日の成体の雌の蚊を用い、忌避性バイオアッセイを実施した。羽化後〜試験前において、成体の蚊に対し、10%スクロース溶液を浸漬した綿芯を自由に与えた。試験に用いる蚊には血粉を与えなかった。試験の前に、27℃、80%の相対湿度、16:8時間の明:暗周期の条件で蚊を維持した。
給餌アッセイ
[00185]この試験では、0.5%(v/v)の200プルーフのエチルアルコールおよび乳化剤である0.5%(v/v)のTWEEN 80(ポリオキシエチレン)を、品質保証を受けたACS結晶性スクロースおよび脱イオン水の10%(w/w)混合物と合わせて、スクロース餌製剤を調製した。これらの成分はすべて、Fisher Scientific company(Fair Lawn、NJ)から得た。10mL容量のメスフラスコ中、10mLの量でスクロース餌製剤を創出した。次に、5mLの製剤を2つの2ドラム型ガラスバイアルに入れた。試験化合物を0.1%w/w製剤の濃度で溶解させた。10匹の雌のアカイエカを8−ozのデリカップに入れ、各処理について最低2回の反復試験を行った。綿芯をバイアルに導入し、スクロース製剤を蚊に与えた。パラフィルムで各バイアルをラップし、綿芯の場所を適切に維持し、混合物の流出/蒸発を止めた。チュールをカップの上部に固定し、蚊が試験アリーナから逃避できないことを確実にした。実験の際、併せて、蚊にスクロースまたは食物を与えなかった陰性対照(絶食)を設け、蚊が餌を摂食したか否かを明らかにした。給餌されなかった蚊は、試験アリーナ中で導入の72時間以内に絶命した。このバイオアッセイにおいて、他の市販の殺虫餌において使用される毒性成分の有効性を実証するため、ホウ酸を用いた陽性対照を用いた。試験チャンバーへの導入後6日間にわたりアカイエカをモニターし、24時間間隔で死虫率を毎日記録した。死虫率%は、全反復試験に関連する、特定の処理における平均死虫率%±平均値の標準誤差として算出した。事後Student Newman−Kuels平均比較試験による一元配置ANOVA(α=0.05)を用い、様々な時点における、処理の間での統計的有意性を判定した。
結果
[00186]このバイオアッセイにおいて、試験したチモール誘導体は、バイオアッセイ終了時に、他の処理より高い死虫率%を示した(図8)。さらに、スクロースのみの対照による死虫率%は、試験アッセイ全体にわたり低いままであり、15±10.6%の最大値であった。また、絶食対照では、導入後72時間およびそれ以降の実験設定に、顕著な死虫率%を示した。このことは、各種の殺虫餌の昆虫による摂食性およびそれらの各毒性を判定する際、このバイオアッセイが有用であることを実証するものである。
Claims (53)
- 担体または餌マトリックスと、有効量の式(I):
R1は、各々独立してフェニルプロペノイドまたはモノテルペノイド部分であり、
Lは、以下の構造を有するポリエステル含有連結部分であり、
mは2〜6である)
の化合物との殺虫餌製剤に曝露した昆虫または節足動物の害虫を死滅させる方法。 - 担体または餌マトリックスと、式(II):
R1は、各々独立してフェニルプロパノイドまたはモノテルペノイド部分であり、
L’は、分岐状もしくは非分岐状の飽和もしくは不飽和のアルキルまたはシクロアルキル、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択され、
mは、2〜6である)
の特定の化学的組成を有する請求項1に記載の化合物との殺虫餌製剤に曝露した昆虫または節足動物の害虫を死滅させる方法。 - 担体または餌マトリックスと、請求項2に記載の化合物との殺虫餌製剤に曝露した昆虫または節足動物の害虫を死滅させる方法であって、L’が、それが結合しているエステルと一緒になって、
Qは、分岐状もしくは非分岐状の飽和もしくは不飽和のC0〜C4アルキル、分岐状もしくは非分岐状のC0〜C4ケトンおよび分岐状もしくは非分岐状のC0〜C4アミンからなる群から選択される)
である、方法。 - 担体または餌マトリックスと、有効量の請求項3に記載の化合物との殺虫餌製剤に曝露した昆虫または節足動物の害虫を死滅させる方法であって、Qが−(CH2)n−であり、nが0〜4である、方法。
- 担体または餌マトリックスと、有効量の請求項3に記載の化合物との殺虫餌製剤に曝露した昆虫または節足動物の害虫を死滅させる方法であって、Qが、
- 担体または餌マトリックスと、有効量の請求項3に記載の化合物との殺虫餌製剤に曝露した昆虫または節足動物の害虫を死滅させる方法であって、Qが、
- 担体または餌マトリックスと、有効量の請求項2に記載の化合物との殺虫餌製剤に曝露した昆虫または節足動物の害虫を死滅させる方法であって、少なくとも1つのR1がモノテルペノイド部分である、方法。
- 担体または餌マトリックスと、有効量の請求項7に記載の化合物との殺虫餌製剤に曝露した昆虫または節足動物の害虫を死滅させる方法であって、L’がトリカルボン酸部分であり、mが3である、方法。
- 担体または餌マトリックスと、有効量の請求項8に記載の化合物との殺虫餌製剤に曝露した昆虫または節足動物の害虫を死滅させる方法であって、L’が、それが結合しているエステルと一緒になって、
- 担体または餌マトリックスと、有効量の請求項2に記載の化合物との殺虫餌製剤に曝露した昆虫または節足動物の害虫を死滅させる方法であって、L’が、それが結合しているエステルと一緒になって、ポリカルボン酸部分であり、カルボン酸部分の数がmより大きい数であり、それにより1つまたは複数のカルボン酸部分が非エステル化型である、方法。
- 担体または餌マトリックスと、有効量の請求項10に記載の化合物との殺虫餌製剤に曝露した昆虫または節足動物の害虫を死滅させる方法であって、
mが2であり、
L’がトリカルボン酸部分であり、
非エステル化カルボン酸がプロトン化されているか、またはカルボン酸塩である方法。 - 担体または餌マトリックスと、有効量の請求項11に記載の化合物との殺虫餌製剤に曝露した昆虫または節足動物の害虫を死滅させる方法であって、非エステル化カルボン酸が、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、鉄、亜鉛、銅またはアミン対イオンとのカルボン酸塩である、方法。
- 担体または餌マトリックスと、有効量の請求項12に記載の化合物との殺虫餌製剤に曝露した昆虫または節足動物の害虫を死滅させる方法であって、非エステル化カルボン酸が、アンモニア、ジエチルアミン、トリエチルアミンおよびメチルアミンからなる群から選択されるアミンとのカルボン酸塩である、方法。
- 担体または餌マトリックスと、有効量の請求項10に記載の化合物との殺虫餌製剤に曝露した昆虫または節足動物の害虫を死滅させる方法であって、L’が、それが結合しているエステルと一緒になって、少なくとも4つのカルボン酸基を有するカルボン酸部分である、方法。
- 担体または餌マトリックスと、有効量の請求項10に記載の化合物とを含む殺虫餌製剤に曝露した昆虫または節足動物の害虫を死滅させる方法であって、mが4〜6である、方法。
- 担体または餌マトリックスと、有効量の請求項2に記載の化合物との殺虫餌製剤に曝露した昆虫または節足動物の害虫を死滅させる方法であって、mが4〜6である、方法。
- 担体または餌マトリックスと、有効量の請求項16に記載の化合物との殺虫餌製剤に曝露した昆虫または節足動物の害虫を死滅させる方法であって、1つまたは複数の非エステル化カルボン酸部分がカルボン酸塩である、方法。
- 担体または餌マトリックスと、有効量の請求項17に記載の化合物との殺虫餌製剤に曝露した昆虫または節足動物の害虫を死滅させる方法であって、カルボン酸塩が、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、鉄、亜鉛、銅またはアミン対イオンである、方法。
- 担体または餌マトリックスと、有効量の請求項2に記載の化合物との殺虫餌製剤に曝露した昆虫または節足動物の害虫を死滅させる方法であって、化合物が、
- 担体または餌マトリックスと、式(III):
R1は、各々独立してフェニルプロパノイドまたはモノテルペノイド部分であり
L’は、分岐状もしくは非分岐状の飽和もしくは不飽和のアルキルまたはシクロアルキル、アリールおよびヘテロアリールからなる群から選択され、
mは、2〜6である)
の構造を有する、有効量の請求項1に記載の化合物との殺虫餌製剤に曝露した昆虫または節足動物の害虫を死滅させる方法。 - 担体または餌マトリックスと、有効量の請求項20に記載の化合物との殺虫餌製剤に曝露した昆虫または節足動物の害虫を死滅させる方法であって、mが2である、方法。
- 担体または餌マトリックスと、有効量の請求項21に記載の化合物とを含む殺虫餌製剤に曝露した昆虫または節足動物の害虫を死滅させる方法であって、L’が、
- 担体または餌マトリックスと、有効量の請求項20に記載の化合物との殺虫餌製剤に曝露した昆虫または節足動物の害虫を死滅させる方法であって、mが3である、方法。
- 担体または餌マトリックスと、有効量の請求項23に記載の化合物との殺虫餌製剤に曝露した昆虫または節足動物の害虫を死滅させる方法であって、L’が、
- 担体または餌マトリックスと、有効量の請求項20に記載の化合物との殺虫餌製剤に曝露した昆虫または節足動物の害虫を死滅させる方法であって、
L’が単糖部分であり、
R1と共にエステルを形成する前記単糖部分の2個以上のヒドロキシル基が、L’の部分ではない、方法。 - 担体または餌マトリックスと、有効量の請求項25に記載の化合物との殺虫餌製剤に曝露した昆虫または節足動物の害虫を死滅させる方法であって、単糖部分が、アラビノース、リキソース、リボース、キシロース、リブロースおよびキシルロースからなる群から選択されるペントースである、方法。
- 担体または餌マトリックスと、有効量の請求項25に記載の化合物との殺虫餌製剤に曝露した昆虫または節足動物の害虫を死滅させる方法であって、単糖部分が、アロース、アルトロース、グルコース、マンノース、グロース、タロース、イドース、ソルボース、フルクトース、プシコースおよびタガトースからなる群から選択されるヘキソースである、方法。
- 担体または餌マトリックスと、有効量の請求項20に記載の化合物との殺虫餌製剤に曝露した昆虫または節足動物の害虫を死滅させる方法であって、
L’が二糖部分であり、R1と共にエステルを形成する二糖部分のヒドロキシル基が、L’の部分ではない、方法。 - 担体または餌マトリックスと、有効量の請求項28に記載の化合物との殺虫餌製剤に曝露した昆虫または節足動物の害虫を死滅させる方法であって、二糖部分が、スクロース、マルトースまたはラクトースからなる群から選択される、方法。
- 担体または餌マトリックスと、有効量の請求項20に記載の化合物との殺虫餌製剤に曝露した昆虫または節足動物の害虫を死滅させる方法であって、
L’が糖アルコール部分であり、
R1と共にエステルを形成する糖アルコール部分のヒドロキシル基が、L’の部分ではない、方法。 - 担体または餌マトリックスと、有効量の請求項30に記載の化合物との殺虫餌製剤に曝露した昆虫または節足動物の害虫を死滅させる方法であって、糖アルコールが、ソルビトール、イノシトール、エリスリトール、リビトール、トレイトール、アラビトールおよびキシリトールからなる群から選択される、方法。
- 担体または餌マトリックスと、有効量の請求項20に記載の化合物との殺虫餌製剤に曝露した昆虫または節足動物の害虫を死滅させる方法であって、少なくとも1つのR1が、
- 担体または餌マトリックスと、有効量の請求項20に記載の化合物との殺虫餌製剤に曝露した昆虫または節足動物の害虫を死滅させる方法であって、少なくとも1つのR1が、
- 担体または餌マトリックスと、有効量の請求項20に記載の化合物との殺虫餌製剤に曝露した昆虫または節足動物の害虫を死滅させる方法であって、少なくとも1つのR1が、以下の構造:
R2が、H、OH、OMeまたはOEtである、方法。 - 担体または餌マトリックスと、有効量の請求項20に記載の化合物との殺虫餌製剤に曝露した昆虫または節足動物の害虫を死滅させる方法であって、少なくとも1つのR1が、以下の構造:
R3は、OH、OMeまたはOEtであり、
R4は、H、OHまたはOMeであり、
R5は、H、OHまたはOMeである)
を有する、方法。 - 担体または餌マトリックスと、有効量の請求項35に記載の化合物との殺虫餌製剤に曝露した昆虫または節足動物の害虫を死滅させる方法であって、少なくとも1つのR1が、
- 担体または餌マトリックスと、有効量の請求項20に記載の化合物との殺虫餌製剤に曝露した昆虫または節足動物の害虫を死滅させる方法であって、化合物が、
- 担体または餌マトリックスと、有効量の式(IV):
Aは、−O−R2、
R1は、フェニルプロパノイドまたはモノテルペノイド部分であり、
R2は、フェニルプロパノイドまたはモノテルペノイド部分であり、Aが
の化合物との殺虫餌製剤に曝露した昆虫または節足動物の害虫を死滅させる方法。 - 担体または餌マトリックスと、有効量の式(IV)の化合物との殺虫餌製剤に曝露した昆虫または節足動物の害虫を死滅させる方法であって、Aが、
R1が、置換もしくは非置換のC7〜C15非分岐状もしくは分岐状のアルキル、置換もしくは非置換のC7〜C15非分岐状もしくは分岐状のアルケニル、置換もしくは非置換のC7〜C15非分岐状もしくは分岐状のアルキニル、置換もしくは非置換のC7〜C15非分岐状もしくは分岐状のシクロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリール、および置換もしくは非置換のC7〜C15非分岐状もしくは分岐状のシクロアルケニルからなる群から選択される、方法。 - 担体または餌マトリックスと、有効量の請求項38に記載の化合物との殺虫餌製剤に曝露した昆虫または節足動物の害虫を死滅させる方法であって、R1がモノテルペノイド部分である、方法。
- 担体または餌マトリックスと、有効量の請求項47に記載の化合物との殺虫餌製剤に曝露した昆虫または節足動物の害虫を死滅させる方法であって、モノテルペノイド部分が、
- 担体または餌マトリックスと、有効量の請求項38に記載の化合物との殺虫餌製剤に曝露した昆虫または節足動物の害虫を死滅させる方法であって、R1が、メチル、エチル、イソプロピル、プロピル、イソブチル、ブチルおよびtert−ブチルからなる群から選択される、方法。
- 担体または餌マトリックスと、有効量の式(V):
R1は、フェニルプロパノイドまたはモノテルペノイド部分であり、
Qは、分岐状もしくは非分岐状の飽和もしくは不飽和のC0〜C4アルキル、分岐状もしくは非分岐状のC0〜C4ケトンおよび分岐状もしくは非分岐状のC0〜C4アミンからなる群から選択される)
の化合物との殺虫餌製剤に曝露した昆虫または節足動物の害虫を死滅させる方法。 - 担体または餌マトリックスと、有効量の請求項43に記載の化合物との殺虫餌製剤に曝露した昆虫または節足動物の害虫を死滅させる方法であって、Qが−(CH2)n−であり、nが0〜4である、方法。
- 担体または餌マトリックスと、有効量の請求項43に記載の化合物との殺虫餌製剤に曝露した昆虫または節足動物の害虫を死滅させる方法であって、Qが、
- 担体または餌マトリックスと、有効量の請求項43に記載の化合物との殺虫餌製剤に曝露した昆虫または節足動物の害虫を死滅させる方法であって、Qが、
- 担体または餌マトリックスと、有効量の式(VI):
Aは、−O−R7、
R6は、置換もしくは非置換のフェニルプロパノイドまたはモノテルペノイド部分であり、
R7は、置換もしくは非置換のフェニルプロパノイドまたはモノテルペノイド部分であるか、あるいはH、M、置換もしくは非置換のC3〜C7非分岐状もしくは分岐状のアルキル、置換もしくは非置換のC2〜C7非分岐状もしくは分岐状のアルケニル、置換もしくは非置換のC3〜C7非分岐状もしくは分岐状のアルキニル、置換もしくは非置換のC3〜C7非分岐状もしくは分岐状のシクロアルキル、置換もしくは非置換のヘテロアリールおよび置換もしくは非置換のC3〜C7非分岐状もしくは分岐状のシクロアルケニルからなる群から選択され、
Mは、ナトリウム、カリウム、カルシウム、マグネシウム、鉄、亜鉛、銅およびアミンからなる群から選択される対イオンである)
の化合物との殺虫餌製剤に曝露した昆虫または節足動物の害虫を死滅させる方法。 - 式I、II、III、IV、VおよびVIの構造を有する化合物を製造する方法。
- 担体と、式I、II、III、IV、VまたはVIの構造を有する化合物とから構成され、これらの様々な餌化合物を摂食することができる昆虫に毒性成分を提示するように設計されたデバイスに適用される組成物。
- 担体と、式I、II、III、IV、VまたはVIの構造を有する化合物とから構成される殺虫剤組成物。
- 担体と、式I、II、III、IV、VまたはVIの構造を有する化合物との組成物を提供することを含む、昆虫を死滅させる方法。
- 担体と、式I、II、III、IV、VまたはVIの構造を有する化合物とから構成される組成物であって、嗜好性が高い餌として作用し、それにより他の処理された食物源の存在下であっても昆虫による摂食を可能にする組成物。
- 実質的に上記の明細書、特許請求の範囲および添付の図/図面において記載される例示的実施形態。
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LEE S. ET AL., DOCTORAL THESIS, IOWA STATE UNIVERSITY, JPN6021019952, 1998, pages 64 - 65, ISSN: 0004721718 * |
MORE H.D. ET AL, RUSSIAN JOURNAL OF GENERAL CHEMISTRY, vol. 74, no. 2, JPN6021019949, 2004, pages 217 - 218, ISSN: 0004721717 * |
NARKHEDE.P.H ET AL., SYNTHETIC COMMUNICATIONS, vol. 38, JPN6021019955, 2008, pages 2413 - 2418, ISSN: 0004721719 * |
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