JP2019529511A - 重質芳香族炭化水素のトランスアルキル化 - Google Patents
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Abstract
Description
本出願は、2016年10月4日出願の米国仮特許出願第62/403,757号の優先権および利益を主張するものであり、その開示は参照により全体が本明細書に組み込まれる。
本開示は、キシレン、特にパラキシレンを製造するための重質(C9+)芳香族炭化水素供給原料のトランスアルキル化に関する。
しかし、改質油C8留分から得られるキシレンの量は限られているので、最近、精油所はまた、貴金属含有ゼオライト触媒上でのベンゼンおよび/またはトルエンを用いた(改質油および他の供給源の両方からの)重質(C9+)芳香族炭化水素のトランスアルキル化によるキシレンの製造にも注目している。例えば、米国特許第5,942,651号は、C9+芳香族炭化水素およびトルエンを含む供給物を、トランスアルキル化反応条件下で、ZSM−12などの0.5〜3の範囲の拘束指数を有するモレキュラーシーブを含む第1の触媒組成物、および水素化成分と接触させて、ベンゼンおよびキシレンを含むトランスアルキル化反応生成物を製造することを含む重質芳香族のトランスアルキル化のプロセスを開示する。次いで、トランスアルキル化反応生成物を、ZSM−5などの3〜12の範囲の拘束指数を有するモレキュラーシーブを含む第2の触媒組成物と接触させ、これは、生成物中のベンゼン共沸物を除去する条件下で、第1の触媒組成物とは別の床または別の反応器中にあってもよい。
(a)有効な気相脱アルキル化条件下にて、0質量%以上の水素の存在下で、C9+芳香族炭化水素を含む第1の供給原料を第1の触媒と接触させて、C9+芳香族炭化水素の一部を脱アルキル化し、ベンゼン、トルエンおよび残留C9+芳香族炭化水素を含む第1の生成物を製造する工程と、
(b)有効な液相C9+トランスアルキル化条件下にて、C9+芳香族炭化水素とベンゼンおよび/またはトルエンとを含む第2の供給原料を第2の触媒と接触させて、C9+芳香族炭化水素の少なくとも一部をトランスアルキル化し、キシレンを含む第2の生成物を製造する工程と
を含む、方法に関する。
(a)有効な気相脱アルキル化条件下にて、0質量%以上の水素の存在下で、C9+芳香族炭化水素を含む第1の供給原料を第1の触媒と接触させて、C9+芳香族炭化水素の一部を脱アルキル化し、ベンゼン、トルエンおよび残留C9+芳香族炭化水素を含む第1の生成物を製造する工程と、
(b)有効な液相C9+トランスアルキル化条件下にて、ベンゼンおよび/またはトルエンと一緒に、第1の生成物からのC9+芳香族炭化水素を、第2の触媒と接触させて、C9+芳香族炭化水素の少なくとも一部をトランスアルキル化し、ベンゼン、トルエン、キシレンおよび残留C9+芳香族炭化水素を含む第2の生成物を製造する工程と、
(c)第2の生成物からキシレンを分離する工程と
を含む、方法に関する。
本発明で使用する場合、本明細書では、周期表族の番号付けスキームは、Chemical and Engineering News, 63(5), 27 (1985)に記載のとおりである。
本明細書中で使用する場合、「骨格型」という用語は、2001年の「Atlas of Zeolite Framework Types」に記載されている意味で使用する。
「芳香族」という用語は、アルキル置換および非置換の単核および多核化合物を含む当該技術分野で認識されている範囲に従って、本明細書で使用する。
「触媒」という用語は、「触媒組成物」という用語と同義に使用する。
「エチル−芳香族化合物」という用語は、芳香環に結合したエチル基を有する芳香族化合物を意味する。「プロピル−芳香族化合物」という用語は、芳香環に結合したプロピル基を有する芳香族化合物を意味する。
本明細書で使用する場合、nが正の整数、例えば1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12である「Cn」炭化水素という用語は、1分子当たりn個の炭素原子を有する炭化水素を意味する。例えば、Cn芳香族は、1分子当たりn個の炭素原子を有する芳香族炭化水素を意味する。本明細書で使用する場合、nが正の整数、例えば1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12である「Cn+」炭化水素という用語は、1分子当たり少なくともn個の炭素原子を有する炭化水素を意味する。本明細書で使用する場合、nが正の整数、例えば1、2、3、4、5、6、7、8、9、10、11、12である「Cn−」炭化水素という用語は、1分子当たりn個以下の炭素原子を有する炭化水素を意味する。
本明細書で使用する場合、「キシレン」という用語は、オルトキシレン、メタキシレンおよびパラキシレンのキシレン異性体の混合物を含むことを意図している。
本明細書に記載されているのは、C9+芳香族炭化水素からキシレンを製造するための種々の方法である。これらのプロセスでは、有効な気相脱アルキル化条件下にて、水素の存在下で、C9+芳香族炭化水素を含む第1の供給原料を第1の触媒と接触させて、C9+芳香族炭化水素の一部を脱アルキル化し、ベンゼン、トルエンおよび残留C9+芳香族炭化水素を含む第1の生成物を製造する。次いで、有効な液相C9+トランスアルキル化条件下にて、水素の存在下で、ベンゼンおよび/またはトルエンと一緒に、第1の生成物からなどのC9+芳香族炭化水素を含む第2の供給原料を、第2触媒と接触させて、C9+芳香族炭化水素の少なくとも一部をトランスアルキル化し、キシレンを含む第2の生成物を製造する。次いで、パラキシレンを、第2の生成物から回収する。
本発明の方法において使用する芳香族供給物は、少なくとも9個の炭素原子を含有する1つまたは複数の芳香族炭化水素を含む。典型的な供給物中に見出される具体的なC9+芳香族化合物としては、メシチレン(1,3,5−トリメチルベンゼン)、ジュレン(1,2,4,5−テトラメチルベンゼン)、ヘミメリテン(1,2,4−トリメチルベンゼン)、プソイドクメン(1,2,4−トリメチルベンゼン)、1,2メチルエチルベンゼン、1,3−メチルエチルベンゼン、1,4−メチルエチルベンゼン、プロピル置換ベンゼン、ブチル置換ベンゼン、およびジメチルエチルベンゼンが挙げられる。C9+芳香族の好適な供給源は、芳香族がリッチな任意の精製プロセスからの任意のC9+留分である。この芳香族留分は、実質的な割合のC9+芳香族、例えば、少なくとも50質量%、例えば少なくとも80質量%のC9+芳香族を含んでもよく、炭化水素の好ましくは少なくとも80質量%、より好ましくは90質量%超は、C9−C12の範囲である。有用であり得る典型的な精製留分は、接触改質油、FCCナフサまたはTCCナフサを含む。
本発明の方法の第1の段階は、第1の反応ゾーン中のC9+芳香族炭化水素供給原料を、C2+アルキル含有化合物、特にエチル芳香族化合物およびプロピル芳香族化合物を脱アルキル化するのに有効な第1の触媒と接触させて、主にベンゼンおよびトルエンならびに対応するアルケンを製造することを含む。したがって、第1の反応ゾーンへの全供給物は、通常、アルケンを対応するアルカンに転化させるために0質量%以上の水素を含む。したがって、例えば、水素が存在する場合、第1の反応ゾーンに対する全供給物中の水素/炭化水素モル比は、0.05〜10、例えば0.1〜5であり得る。
任意の既知の脱アルキル化触媒を、第1の反応ゾーンで使用することができる。しかし、実施形態では、第1の触媒は、約3〜約12の範囲の拘束指数を有する第1のモレキュラーシーブを含み、少なくとも1つの水素化成分と一緒に含んでもよい。これに関して、拘束指数は、アルミノケイ酸塩または他のモレキュラーシーブが、様々なサイズの分子がその内部構造へアクセスするのをどの程度制御するかについての便利な尺度である。例えば、その内部構造へのアクセスおよびその内部構造からの脱出を高度に制限するモレキュラーシーブは、拘束指数について高い値を有する。この種のモレキュラーシーブは通常小さい直径、例えば5オングストローム未満の細孔を有する。他方では、それらの内部の細孔構造に比較的自由にアクセスをもたらすモレキュラーシーブは拘束指数の値が小さく、通常、細孔サイズは大きい。拘束指数を決定する方法は、米国特許第4,016,218号に十分に記載されており、その方法の詳細は参照により本明細書に組み込まれる。
好都合には、第1モレキュラーシーブは、約150〜約1000など、約100〜約1500の範囲のアルファ値、例えば約150〜約600の範囲のアルファ値を有する。アルファ値は触媒のクラッキング活性の測定値であり、米国特許第3,354,078号、およびthe Journal of Catalysis, Vol. 4, p. 527 (1965); Vol. 6, p. 278 (1966);および Vol. 61, p. 395 (1980)に記載されており、それぞれその記載に関して参照により本明細書に組み込まれる。本明細書で使用した試験の実験条件は、詳細がthe Journal of Catalysis, Vol. 61, page 395に記載される538℃の一定温度および可変流量を含む。
一般に、第1のモレキュラーシーブは、1000未満、典型的には約10〜約100のシリカ対アルミナのモル比を有するアルミノケイ酸塩である。
追加的または代替的に、第1の触媒組成物は、約3〜約12の範囲の拘束指数を有する第1のモレキュラーシーブと、3未満の拘束指数を有する追加のモレキュラーシーブ、例えばゼオライトベータ、モルデナイトまたはフォージャサイトとの組合せを含み得る。例えば、第1の触媒組成物は、ZSM−5とモルデナイトとの組合せを含み得る。
いくつかの実施形態では、第1の触媒組成物は、モレキュラーシーブの存在ありまたはなしで、高融点酸化物上に上記の1つまたは複数の水素化成分を含むことができる。適切な高融点酸化物は、シリカ、アルミナ、シリカアルミナおよびチタニアを含む。
1つまたは複数の水素化成分は、共結晶化、例えばアルミニウムなどの13族元素がモレキュラーシーブ構造中にあるか、その中に含浸しているか、またはモレキュラーシーブおよびバインダーと混合している程度の、組成物中へのイオン交換を含む、任意の公知の方法によって第1の触媒組成物に組み込むことができる。いくつかの実施形態ではイオン交換が好ましい場合がある。水素化成分を組み込んだ後、触媒組成物は、通常65℃〜160℃、典型的には110℃〜143℃の温度で少なくとも1分間、一般的には24時間以下で、100〜200kPa−aの範囲の圧力で加熱して乾燥させる。その後、触媒組成物を空気または窒素などの乾燥ガス流中において260℃〜650℃の温度で1〜20時間焼成してもよい。焼成は、典型的には100〜300kPa−aの範囲の圧力で行われる。
第1の触媒組成物がバインダーまたはマトリックス材料を含有する場合、後者は、全触媒組成物の5〜95質量%、典型的には10〜60質量%の範囲の量で存在し得る。
第1の触媒組成物は、第1の触媒床に装填する前に、押出して任意の所望の形状の粒子にしてもよい。いくつかの実施形態では、触媒粒子の形状およびサイズを制御して、触媒の外表面積を最大にすることが望ましい場合がある。例えば、触媒粒子構成を制御して、粒子が約80〜<200inch−1、好ましくは約100〜150inch−1の表面積対体積比を有するようにすることが望ましい場合がある。そのような表面積対体積比を達成するための好適な粒子構成としては、溝切りされた円筒形押出物、および四葉形(quadrulobal)押出物などの中空または中実多葉形(polylobal)押出物が挙げられる。
脱アルキル化段階の生成物は、少量のベンゼン、トルエン、キシレン、および低級アルカン、ならびに残留水素と一緒に、残留(未反応)C9+芳香族炭化水素を主に含む。次いで、脱アルキル化生成物を分離器に供給し、そこで低級アルカンおよび任意の残留水素を除去し、次いで、いくつかの実施形態では中間分離工程なしに、アルキル化生成物の残部を第2のトランスアルキル化反応ゾーンに供給する。次いで、任意の分離した水素は、第1の反応ゾーンにリサイクルするか、または以下に詳細に論じる、例えば液相トランスアルキル化反応ゾーンなどの別の反応ゾーンに供給することができる。分離した低級アルカンは、回収して燃料として使用することができる。
本方法の第2の、液相トランスアルキル化段階では、脱アルキル化生成物からの未反応C9+芳香族炭化水素の少なくとも一部、ベンゼンおよび/またはトルエンを、第2の液相トランスアルキル化反応ゾーンで、第2モレキュラーシーブを含み、1つまたは複数の水素化成分を含んでもよい第2の触媒組成物と接触させる。未使用ベンゼンおよび/またはトルエン、好ましくは未使用トルエンもまた、トランスアルキル化反応ゾーンに供給することができる。
追加的または代替的に、好適なトランスアルキル化触媒は、MWW骨格構造を有するモレキュラーシーブを含む。MWW骨格構造は12員環細孔チャネルを有さないが、MWW骨格構造は12員環開口部に類似の特徴を有する表面部位を含む。MWW骨格構造を有するモレキュラーシーブの例としては、MCM−22、MCM−49、MCM−56、MCM−36、EMM−10、EMM−10−P、EMM−13、PSH−3、SSZ−25、ERB−1、ITQ−1、ITQ−2、UZM−8、UZM−8HS、UZM−37、MIT−1、および中間層拡張ゼオライトが挙げられる。MWW骨格構造を有する材料は、ゼオライト、シリコアルミノリン酸塩、アルミノリン酸塩、および/または他の任意の好都合な骨格原子の組合せに対応し得ることに留意されたい。
追加的または代替的に、脱アルキル化に対する活性が低減し、または最小化されている(トランスアルキル化触媒系などの)トランスアルキル化触媒を使用することができる。触媒のアルファ値は、脱アルキル化に対する触媒活性の指標を提供することができる。種々の態様では、トランスアルキル化触媒は、約100以下、または約50以下、または約20以下、または約10以下、または約1以下のアルファ値を有することができる。アルファ値試験は、触媒のクラッキング活性の尺度であり、米国特許第3,354,078号、およびthe Journal of Catalysis, Vol. 4, p. 527 (1965); Vol. 6, p. 278 (1966);および Vol. 61, p. 395 (1980)に記載されており、それぞれ、その記載に関して参照により本明細書に組み込まれる。本明細書で使用した試験の実験条件は、詳細がthe Journal of Catalysis, Vol. 61, p. 395に記載される538℃の一定温度および可変流量を含む。
前述の材料に加えて、各モレキュラーシーブ(および/または他の微孔質材料)は、シリカ、アルミナ、ジルコニア、チタニア、トリア、ベリリア、マグネシア、酸化ランタン、酸化セリウム、酸化マンガン、酸化イットリウム、酸化カルシウム、ハイドロタルサイト、ペロブスカイト、スピネル、逆スピネル、およびそれらの組合せ、例えばシリカ−アルミナ、シリカ−マグネシア、シリカ−ジルコニア、シリカ−トリア、シリカ−ベリリア、シリカ−チタニア、ならびにシリカ−アルミナ−トリア、シリカ−アルミナ−ジルコニア、シリカ−アルミナ−マグネシアおよびシリカ−マグネシア−ジルコニアなどの三元組成物からなる群から選択される無機酸化物などのバインダーまたはマトリックス材料と複合化することができる。前述の多孔質マトリックスバインダー材料の少なくとも一部をコロイド形態で提供して、触媒組成物の押出を容易にすることも有利であり得る。
いくつかの態様では、モレキュラーシーブ(および/または他の微孔質材料)は、追加のマトリックスまたはバインダーなしで使用することができる。他の態様では、モレキュラーシーブ/微孔質材料は、最終触媒組成物が5〜95質量%の範囲の量、典型的には10〜60質量%の範囲の量でバインダーまたはマトリックス材料を含有するように、バインダーまたはマトリックス材料と混合することができる。
水素化成分は、任意の好都合な方法によって触媒組成物に組み込むことができる。このような組み込み方法としては、共結晶化、触媒組成物への交換、液相および/または気相含浸、またはモレキュラーシーブおよびバインダーとの混合、ならびにそれらの組み合わせを挙げることができる。例えば、白金の場合には、白金金属含有イオンを含有する溶液でモレキュラーシーブを処理することによって白金水素化成分を触媒に組み込むことができる。触媒に白金を含浸させるのに好適な白金化合物としては、塩化白金酸、塩化白金、およびPt(NH3)4Cl2.H2Oまたは(NH3)4Pt(NO3)2.H2Oなどの白金アンミン錯体を含有する種々の化合物が挙げられる。パラジウムも同様に触媒上に含浸させることができる。
水素化成分で処理した後、触媒は、通常65℃〜160℃、典型的には110℃〜143℃の温度で少なくとも1分間、一般的には24時間以下で、100〜200kPa−aの範囲の圧力で加熱して乾燥させる。その後、モレキュラーシーブを、空気または窒素などの乾燥ガス流中において260℃〜650℃の温度で1〜20時間焼成してもよい。焼成は、典型的には100〜300kPa−aの範囲の圧力で行う。
また、本発明は、以下の事項を含む。
(付記1)
C 9+ 芳香族炭化水素からキシレンを製造するための方法であって、
有効な気相脱アルキル化条件下にて、0質量%以上の水素の存在下で、C 9+ 芳香族炭化水素を含む第1の供給原料を第1の触媒と接触させて、C 9+ 芳香族炭化水素の一部を脱アルキル化し、ベンゼン、トルエン、キシレンおよび残留C 9+ 芳香族炭化水素を含む第1の生成物を製造する工程と、
有効な液相C 9+ トランスアルキル化条件下にて、C 9+ 芳香族炭化水素とベンゼンおよび/またはトルエンとを含む第2の供給原料を第2触媒と接触させて、C 9+ 芳香族炭化水素の少なくとも一部をトランスアルキル化し、キシレンを含む第2の生成物を製造する工程と、
を含む、方法。
(付記2)
第1の供給原料の少なくとも一部が、未使用C 9+ 芳香族炭化水素である、付記1に記載の方法。
(付記3)
第2の供給原料が、第1の生成物の残留C 9+ 芳香族炭化水素の少なくとも一部を含む、付記1または2に記載の方法。
(付記4)
第2の生成物が、第1の生成物の残留C 9+ 芳香族炭化水素の少なくとも一部をさらに含む、付記3に記載の方法。
(付記5)
第2の供給原料の少なくとも一部が、第2の生成物からのリサイクルC 9+ 芳香族炭化水素である、付記4に記載の方法。
(付記6)
第2の供給原料が、第1の生成物のベンゼンおよび/またはトルエンの少なくとも一部をさらに含む、付記1から5までのいずれか1項に記載の方法。
(付記7)
C9+芳香族炭化水素が、大気圧で135℃〜230℃の範囲の沸点を有する、付記1から6までのいずれか1項に記載の方法。
(付記8)
第1の生成物が、水素をさらに含み、
第1の生成物から水素の少なくとも一部を分離する工程と、
分離した水素を
第1の供給原料を第1の触媒と接触させる前の第1の供給原料、および/または
第2の供給原料を第2の触媒と接触させる前の第2の供給原料
にリサイクルする工程と、
をさらに含む、付記1から7までのいずれか1項に記載の方法。
(付記9)
第1の生成物および/または第2の生成物から前記キシレンを分離する工程と、
分離したキシレンをパラキシレン回収ユニットに供給し、パラキシレンを回収する工程と、
をさらに含む、付記1から8までのいずれか1項に記載の方法。
(付記10)
第1の生成物および/または第2の生成物が、オルトキシレンおよびメタキシレンをさらに含み、
オルトキシレンおよびメタキシレンを分離する工程と、
分離したオルトキシレンおよびメタキシレンを異性化して、追加のパラキシレンを形成する工程と、
をさらに含む、付記1から9までのいずれか1項に記載の方法。
(付記11)
有効な気相脱アルキル化条件が、約200℃〜約600℃の温度、約5MPa−g以下の全圧、またはそれらの組合せ、および約0〜約10の、供給原料中のH2対炭化水素のモル比を含む、付記1から10までのいずれか1項に記載の方法。
(付記12)
有効な液相C 9+ トランスアルキル化条件が、液相であり、約200℃〜約500℃の温度、約10MPa−g以下の全圧、またはそれらの組み合わせ、および約0〜約10の、供給原料中のH 2 対炭化水素のモル比を含む、付記1から11までのいずれか1項に記載の方法。
(付記13)
第1の触媒が、ZSM−5を含む、付記1から12までのいずれか1項に記載の方法。
(付記14)
第2の触媒が、MWW骨格、 * BEA骨格、BEC骨格、FAU骨格、もしくはMOR骨格、またはそれらの2つ以上の混合物のうちの少なくとも1つを有するモレキュラーシーブを含む、付記1から13までのいずれか1項に記載の方法。
(付記15)
第2の触媒が、MCM−22、MCM−36、MCM−49、MCM−56、SSZ−25、MIT−1、EMM−10、EMM−10−P、EMM−12、EMM−13、ITQ−1、ITQ−2、ITQ−30、UZM−8、UZM−8HS、UZM−37、およびそれらの2つ以上の混合物からなる群から選択されるMWW骨格型を有するモレキュラーシーブを含む、付記1から14までのいずれか1項に記載の方法。
(付記16)
C 9+ 芳香族炭化水素からキシレンを製造する方法であって、
(a)有効な気相脱アルキル化条件下にて、0質量%以上の水素の存在下で、C 9+ 芳香族炭化水素を含む第1の供給原料を第1の触媒と接触させて、C 9+ 芳香族炭化水素の一部を脱アルキル化し、ベンゼン、トルエンおよび残留C 9+ 芳香族炭化水素を含む第1の生成物を製造する工程と、
(b)有効な液相C 9+ トランスアルキル化条件下にて、ベンゼンおよび/またはトルエンと一緒に、第1の生成物からのC 9+ 芳香族炭化水素の一部を、第2の触媒と接触させて、C 9+ 芳香族炭化水素の少なくとも一部をトランスアルキル化し、ベンゼン、トルエン、キシレンおよび残留C 9+ 芳香族炭化水素を含む第2の生成物を製造する工程と、
(c)第2の生成物からキシレンを分離する工程と、
を含む、方法。
(付記17)
第1の生成物が、水素およびC 4- 炭化水素をさらに含み、
(d)第1の生成物から水素およびC 4- 炭化水素を除去し、それによって第1の生成物の残部を残す工程と、
(e)中間分離なしに、第1の生成物の残部を(b)の接触させる工程に供給する工程と、
をさらに含む、付記16に記載の方法。
(付記18)
第2の生成物からベンゼンを回収する工程をさらに含む、付記16または17に記載の方法。
(付記19)
(f)第2の生成物からC 9+ 芳香族炭化水素を分離する工程と、
(g)C 9+ 芳香族炭化水素の少なくとも一部を(b)の接触させる工程にリサイクルする工程と、
をさらに含む、付記16から18までのいずれか1項に記載の方法。
(付記20)
分離したC 9+ 芳香族炭化水素の一部を、接触させる工程(a)にリサイクルする工程をさらに含む、付記19に記載の方法。
(付記21)
(h)第2の生成物からトルエンを分離する工程と、
(i)分離したトルエンの少なくとも一部を、接触させる工程(b)へリサイクルすることと
をさらに含む、付記16から20までのいずれか1項に記載の方法。
(付記22)
未使用トルエンを、接触させる工程(b)に供給することをさらに含む、付記16から21までのいずれか1項に記載の方法。
(付記23)
(c)で分離したキシレンからパラキシレンを回収する工程をさらに含む、付記16から22までのいずれか1項に記載の方法。
(付記24)
第1の触媒が、ZSM−5および水素化成分を含む、付記16から23までのいずれか1項に記載の方法。
(付記25)
第2の触媒が、MWW骨格、 * BEA骨格、BEC骨格、FAU骨格、もしくはMOR骨格、またはそれらの2つ以上の混合物のうちの少なくとも1つを有するモレキュラーシーブを含む、付記16から24までのいずれか1項に記載の方法。
Claims (25)
- C9+芳香族炭化水素からキシレンを製造するための方法であって、
有効な気相脱アルキル化条件下にて、0質量%以上の水素の存在下で、C9+芳香族炭化水素を含む第1の供給原料を第1の触媒と接触させて、C9+芳香族炭化水素の一部を脱アルキル化し、ベンゼン、トルエン、キシレンおよび残留C9+芳香族炭化水素を含む第1の生成物を製造する工程と、
有効な液相C9+トランスアルキル化条件下にて、C9+芳香族炭化水素とベンゼンおよび/またはトルエンとを含む第2の供給原料を第2触媒と接触させて、C9+芳香族炭化水素の少なくとも一部をトランスアルキル化し、キシレンを含む第2の生成物を製造する工程と、
を含む、方法。 - 第1の供給原料の少なくとも一部が、未使用C9+芳香族炭化水素である、請求項1に記載の方法。
- 第2の供給原料が、第1の生成物の残留C9+芳香族炭化水素の少なくとも一部を含む、請求項1または2に記載の方法。
- 第2の生成物が、第1の生成物の残留C9+芳香族炭化水素の少なくとも一部をさらに含む、請求項3に記載の方法。
- 第2の供給原料の少なくとも一部が、第2の生成物からのリサイクルC9+芳香族炭化水素である、請求項4に記載の方法。
- 第2の供給原料が、第1の生成物のベンゼンおよび/またはトルエンの少なくとも一部をさらに含む、請求項1から5までのいずれか1項に記載の方法。
- C9+芳香族炭化水素が、大気圧で135℃〜230℃の範囲の沸点を有する、請求項1から6までのいずれか1項に記載の方法。
- 第1の生成物が、水素をさらに含み、
第1の生成物から水素の少なくとも一部を分離する工程と、
分離した水素を
第1の供給原料を第1の触媒と接触させる前の第1の供給原料、および/または
第2の供給原料を第2の触媒と接触させる前の第2の供給原料
にリサイクルする工程と、
をさらに含む、請求項1から7までのいずれか1項に記載の方法。 - 第1の生成物および/または第2の生成物から前記キシレンを分離する工程と、
分離したキシレンをパラキシレン回収ユニットに供給し、パラキシレンを回収する工程と、
をさらに含む、請求項1から8までのいずれか1項に記載の方法。 - 第1の生成物および/または第2の生成物が、オルトキシレンおよびメタキシレンをさらに含み、
オルトキシレンおよびメタキシレンを分離する工程と、
分離したオルトキシレンおよびメタキシレンを異性化して、追加のパラキシレンを形成する工程と、
をさらに含む、請求項1から9までのいずれか1項に記載の方法。 - 有効な気相脱アルキル化条件が、約200℃〜約600℃の温度、約5MPa−g以下の全圧、またはそれらの組合せ、および約0〜約10の、供給原料中のH2対炭化水素のモル比を含む、請求項1から10までのいずれか1項に記載の方法。
- 有効な液相C9+トランスアルキル化条件が、液相であり、約200℃〜約500℃の温度、約10MPa−g以下の全圧、またはそれらの組み合わせ、および約0〜約10の、供給原料中のH2対炭化水素のモル比を含む、請求項1から11までのいずれか1項に記載の方法。
- 第1の触媒が、ZSM−5を含む、請求項1から12までのいずれか1項に記載の方法。
- 第2の触媒が、MWW骨格、*BEA骨格、BEC骨格、FAU骨格、もしくはMOR骨格、またはそれらの2つ以上の混合物のうちの少なくとも1つを有するモレキュラーシーブを含む、請求項1から13までのいずれか1項に記載の方法。
- 第2の触媒が、MCM−22、MCM−36、MCM−49、MCM−56、SSZ−25、MIT−1、EMM−10、EMM−10−P、EMM−12、EMM−13、ITQ−1、ITQ−2、ITQ−30、UZM−8、UZM−8HS、UZM−37、およびそれらの2つ以上の混合物からなる群から選択されるMWW骨格型を有するモレキュラーシーブを含む、請求項1から14までのいずれか1項に記載の方法。
- C9+芳香族炭化水素からキシレンを製造する方法であって、
(a)有効な気相脱アルキル化条件下にて、0質量%以上の水素の存在下で、C9+芳香族炭化水素を含む第1の供給原料を第1の触媒と接触させて、C9+芳香族炭化水素の一部を脱アルキル化し、ベンゼン、トルエンおよび残留C9+芳香族炭化水素を含む第1の生成物を製造する工程と、
(b)有効な液相C9+トランスアルキル化条件下にて、ベンゼンおよび/またはトルエンと一緒に、第1の生成物からのC9+芳香族炭化水素の一部を、第2の触媒と接触させて、C9+芳香族炭化水素の少なくとも一部をトランスアルキル化し、ベンゼン、トルエン、キシレンおよび残留C9+芳香族炭化水素を含む第2の生成物を製造する工程と、
(c)第2の生成物からキシレンを分離する工程と、
を含む、方法。 - 第1の生成物が、水素およびC4-炭化水素をさらに含み、
(d)第1の生成物から水素およびC4-炭化水素を除去し、それによって第1の生成物の残部を残す工程と、
(e)中間分離なしに、第1の生成物の残部を(b)の接触させる工程に供給する工程と、
をさらに含む、請求項16に記載の方法。 - 第2の生成物からベンゼンを回収する工程をさらに含む、請求項16または17に記載の方法。
- (f)第2の生成物からC9+芳香族炭化水素を分離する工程と、
(g)C9+芳香族炭化水素の少なくとも一部を(b)の接触させる工程にリサイクルする工程と、
をさらに含む、請求項16から18までのいずれか1項に記載の方法。 - 分離したC9+芳香族炭化水素の一部を、接触させる工程(a)にリサイクルする工程をさらに含む、請求項19に記載の方法。
- (h)第2の生成物からトルエンを分離する工程と、
(i)分離したトルエンの少なくとも一部を、接触させる工程(b)へリサイクルすることと
をさらに含む、請求項16から20までのいずれか1項に記載の方法。 - 未使用トルエンを、接触させる工程(b)に供給することをさらに含む、請求項16から21までのいずれか1項に記載の方法。
- (c)で分離したキシレンからパラキシレンを回収する工程をさらに含む、請求項16から22までのいずれか1項に記載の方法。
- 第1の触媒が、ZSM−5および水素化成分を含む、請求項16から23までのいずれか1項に記載の方法。
- 第2の触媒が、MWW骨格、*BEA骨格、BEC骨格、FAU骨格、もしくはMOR骨格、またはそれらの2つ以上の混合物のうちの少なくとも1つを有するモレキュラーシーブを含む、請求項16から24までのいずれか1項に記載の方法。
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