JP2019521222A - 物性の迅速な発現を示すプレポリマー - Google Patents
物性の迅速な発現を示すプレポリマー Download PDFInfo
- Publication number
- JP2019521222A JP2019521222A JP2018568295A JP2018568295A JP2019521222A JP 2019521222 A JP2019521222 A JP 2019521222A JP 2018568295 A JP2018568295 A JP 2018568295A JP 2018568295 A JP2018568295 A JP 2018568295A JP 2019521222 A JP2019521222 A JP 2019521222A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- formula
- integer
- alkenyl
- hydroxyl
- independently
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 title abstract description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims abstract description 234
- 229920006295 polythiol Polymers 0.000 claims abstract description 233
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 170
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims abstract description 166
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 139
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 claims abstract description 70
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 62
- QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N Vinyl ether Chemical compound C=COC=C QYKIQEUNHZKYBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 69
- 229940052303 ethers for general anesthesia Drugs 0.000 claims description 69
- 150000004662 dithiols Chemical class 0.000 claims description 59
- 229960000834 vinyl ether Drugs 0.000 claims description 43
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 40
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims description 32
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 31
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 31
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 31
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims description 27
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 26
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 25
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 25
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 24
- 150000003573 thiols Chemical class 0.000 claims description 22
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 15
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 claims description 14
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims description 11
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 claims description 11
- 125000003700 epoxy group Chemical group 0.000 claims description 11
- 239000000370 acceptor Substances 0.000 claims description 10
- 238000007789 sealing Methods 0.000 claims description 10
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 claims description 8
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims description 3
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000565 sealant Substances 0.000 abstract description 122
- 239000000945 filler Substances 0.000 abstract description 46
- -1 pentane-1,5-diyl Chemical group 0.000 description 99
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 53
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 31
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 30
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 22
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 21
- 239000011231 conductive filler Substances 0.000 description 20
- 229920001021 polysulfide Polymers 0.000 description 16
- 239000005077 polysulfide Substances 0.000 description 16
- 150000008117 polysulfides Polymers 0.000 description 16
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 15
- IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N triethylenediamine Chemical compound C1CN2CCN1CC2 IMNIMPAHZVJRPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 14
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 description 14
- 239000000446 fuel Substances 0.000 description 14
- 239000000463 material Substances 0.000 description 14
- 230000005484 gravity Effects 0.000 description 13
- 239000002585 base Substances 0.000 description 12
- 239000004005 microsphere Substances 0.000 description 12
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 12
- 239000000047 product Substances 0.000 description 12
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 11
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 11
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 10
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 10
- IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N isocyanate group Chemical group [N-]=C=O IQPQWNKOIGAROB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 10
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 10
- SAMJGBVVQUEMGC-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxy-2-(2-ethenoxyethoxy)ethane Chemical compound C=COCCOCCOC=C SAMJGBVVQUEMGC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 9
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 9
- 239000011953 free-radical catalyst Substances 0.000 description 9
- 229910000510 noble metal Inorganic materials 0.000 description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- 229910052782 aluminium Inorganic materials 0.000 description 8
- XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N aluminium Chemical compound [Al] XAGFODPZIPBFFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 8
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 8
- QEBJRRFIWCWPMA-UHFFFAOYSA-N diethyl-bis(sulfanyl)-$l^{4}-sulfane Chemical compound CCS(S)(S)CC QEBJRRFIWCWPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 8
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 8
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 8
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical group N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 7
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 7
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 7
- 229910002804 graphite Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000010439 graphite Substances 0.000 description 7
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 7
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 7
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 7
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N Silver Chemical compound [Ag] BQCADISMDOOEFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 6
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 6
- 239000012973 diazabicyclooctane Substances 0.000 description 6
- 239000010970 precious metal Substances 0.000 description 6
- 229910052709 silver Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000004332 silver Substances 0.000 description 6
- 238000004448 titration Methods 0.000 description 6
- GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 2,3,4,6,7,8,9,10-octahydropyrimido[1,2-a]azepine Chemical compound C1CCCCN2CCCN=C21 GQHTUMJGOHRCHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 2,4,6-triallyloxy-1,3,5-triazine Chemical compound C=CCOC1=NC(OCC=C)=NC(OCC=C)=N1 BJELTSYBAHKXRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 5
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 5
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 5
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 5
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 5
- NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N (2s)-2-[[4-[2-(2,4-diaminoquinazolin-6-yl)ethyl]benzoyl]amino]-4-methylidenepentanedioic acid Chemical compound C1=CC2=NC(N)=NC(N)=C2C=C1CCC1=CC=C(C(=O)N[C@@H](CC(=C)C(O)=O)C(O)=O)C=C1 NAWXUBYGYWOOIX-SFHVURJKSA-N 0.000 description 4
- GPHWXFINOWXMDN-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(ethenoxy)hexane Chemical compound CCCCCC(OC=C)OC=C GPHWXFINOWXMDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- CYIGRWUIQAVBFG-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(2-ethenoxyethoxy)ethane Chemical compound C=COCCOCCOCCOC=C CYIGRWUIQAVBFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZXHDVRATSGZISC-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenoxy)ethane Chemical compound C=COCCOC=C ZXHDVRATSGZISC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MWZJGRDWJVHRDV-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(ethenoxy)butane Chemical compound C=COCCCCOC=C MWZJGRDWJVHRDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylcyclohexylamine Chemical compound CN(C)C1CCCCC1 SVYKKECYCPFKGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N N-dimethylaminoethanol Chemical compound CN(C)CCO UEEJHVSXFDXPFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- 230000009471 action Effects 0.000 description 4
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 description 4
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 4
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 4
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 description 4
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 4
- LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N di-tert-butyl peroxide Chemical compound CC(C)(C)OOC(C)(C)C LSXWFXONGKSEMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N dimethylbenzylamine Chemical compound CN(C)CC1=CC=CC=C1 XXBDWLFCJWSEKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 4
- 125000000816 ethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 4
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 description 4
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 4
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 4
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 4
- 230000008961 swelling Effects 0.000 description 4
- DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N toluene 2,4-diisocyanate Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O DVKJHBMWWAPEIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N toluene 2,6-diisocyanate Chemical compound CC1=C(N=C=O)C=CC=C1N=C=O RUELTTOHQODFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OXBLVCZKDOZZOJ-UHFFFAOYSA-N 2,3-Dihydrothiophene Chemical class C1CC=CS1 OXBLVCZKDOZZOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 2-(2,4-dinitroanilino)-4-methylpentanoic acid Chemical compound CC(C)CC(C(O)=O)NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O STMDPCBYJCIZOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CNDCQWGRLNGNNO-UHFFFAOYSA-N 2-(2-sulfanylethoxy)ethanethiol Chemical compound SCCOCCS CNDCQWGRLNGNNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HCZMHWVFVZAHCR-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-sulfanylethoxy)ethoxy]ethanethiol Chemical compound SCCOCCOCCS HCZMHWVFVZAHCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- GTEXIOINCJRBIO-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(dimethylamino)ethoxy]-n,n-dimethylethanamine Chemical compound CN(C)CCOCCN(C)C GTEXIOINCJRBIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N Ethyl urethane Chemical compound CCOC(N)=O JOYRKODLDBILNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006845 Michael addition reaction Methods 0.000 description 3
- 239000004734 Polyphenylene sulfide Substances 0.000 description 3
- MOWJPXLTZMVEHR-UHFFFAOYSA-N SC(OO)(CCCCC)S Chemical compound SC(OO)(CCCCC)S MOWJPXLTZMVEHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N alpha-acetylene Natural products C#C HSFWRNGVRCDJHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 3
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- 229920001940 conductive polymer Polymers 0.000 description 3
- 229960002887 deanol Drugs 0.000 description 3
- 239000012972 dimethylethanolamine Substances 0.000 description 3
- USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N diphenyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 USIUVYZYUHIAEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000267 dualite Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000001125 extrusion Methods 0.000 description 3
- 239000002828 fuel tank Substances 0.000 description 3
- 230000009477 glass transition Effects 0.000 description 3
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 3
- 239000002075 main ingredient Substances 0.000 description 3
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 3
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- UKODFQOELJFMII-UHFFFAOYSA-N pentamethyldiethylenetriamine Chemical compound CN(C)CCN(C)CCN(C)C UKODFQOELJFMII-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 3
- 229920000069 polyphenylene sulfide Polymers 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- UWHMFGKZAYHMDJ-UHFFFAOYSA-N propane-1,2,3-trithiol Chemical compound SCC(S)CS UWHMFGKZAYHMDJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 3
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 3
- HIYIGPVBMDKPCR-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(ethenoxymethyl)cyclohexane Chemical compound C=COCC1(COC=C)CCCCC1 HIYIGPVBMDKPCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MTZUIIAIAKMWLI-UHFFFAOYSA-N 1,2-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=CC=C1N=C=O MTZUIIAIAKMWLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYMPLPIFKRHAAC-UHFFFAOYSA-N 1,2-ethanedithiol Chemical compound SCCS VYMPLPIFKRHAAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 1,4-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=C(N=C=O)C=C1 ALQLPWJFHRMHIU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UEIPWOFSKAZYJO-UHFFFAOYSA-N 1-(2-ethenoxyethoxy)-2-[2-(2-ethenoxyethoxy)ethoxy]ethane Chemical compound C=COCCOCCOCCOCCOC=C UEIPWOFSKAZYJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CZAVRNDQSIORTH-UHFFFAOYSA-N 1-ethenoxy-2,2-bis(ethenoxymethyl)butane Chemical compound C=COCC(CC)(COC=C)COC=C CZAVRNDQSIORTH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KYZJYDSSXRSBDB-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-2-(2-isocyanatophenoxy)benzene Chemical compound O=C=NC1=CC=CC=C1OC1=CC=CC=C1N=C=O KYZJYDSSXRSBDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- HMBNQNDUEFFFNZ-UHFFFAOYSA-N 4-ethenoxybutan-1-ol Chemical compound OCCCCOC=C HMBNQNDUEFFFNZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 4-ethylmorpholine Chemical compound CCN1CCOCC1 HVCNXQOWACZAFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000838 Al alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000004342 Benzoyl peroxide Substances 0.000 description 2
- OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N Benzoylperoxide Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OOC(=O)C1=CC=CC=C1 OMPJBNCRMGITSC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000049 Carbon (fiber) Polymers 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002266 Pluriol® Polymers 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N Sodium methoxide Chemical compound [Na+].[O-]C WQDUMFSSJAZKTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 description 2
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007874 V-70 Substances 0.000 description 2
- 239000005083 Zinc sulfide Substances 0.000 description 2
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 2
- 239000011825 aerospace material Substances 0.000 description 2
- 125000005336 allyloxy group Chemical group 0.000 description 2
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 2
- BLFLLBZGZJTVJG-UHFFFAOYSA-N benzocaine Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=C(N)C=C1 BLFLLBZGZJTVJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000019400 benzoyl peroxide Nutrition 0.000 description 2
- 150000001721 carbon Chemical group 0.000 description 2
- 239000006229 carbon black Substances 0.000 description 2
- 239000004917 carbon fiber Substances 0.000 description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 2
- 230000008859 change Effects 0.000 description 2
- 239000004020 conductor Substances 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 150000004985 diamines Chemical class 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 2
- 238000004254 dynamic mass spectroscopy Methods 0.000 description 2
- XPSQBNPZMNWIPV-UHFFFAOYSA-N ethenoxyperoxyethene Chemical compound C=COOOC=C XPSQBNPZMNWIPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 2
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N gold Chemical compound [Au] PCHJSUWPFVWCPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052737 gold Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000010931 gold Substances 0.000 description 2
- 239000011357 graphitized carbon fiber Substances 0.000 description 2
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N hydrogen peroxide Substances OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRDFRRGEGBBSRN-UHFFFAOYSA-N isobutyronitrile Chemical compound CC(C)C#N LRDFRRGEGBBSRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N isocyanuric acid Chemical compound OC1=NC(O)=NC(O)=N1 ZFSLODLOARCGLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N isophorone diisocyanate Chemical compound CC1(C)CC(N=C=O)CC(C)(CN=C=O)C1 NIMLQBUJDJZYEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 2
- 238000011068 loading method Methods 0.000 description 2
- 230000000873 masking effect Effects 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010445 mica Substances 0.000 description 2
- 229910052618 mica group Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 150000001451 organic peroxides Chemical class 0.000 description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 2
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 2
- 229920000553 poly(phenylenevinylene) Polymers 0.000 description 2
- 229920001197 polyacetylene Polymers 0.000 description 2
- 229920000768 polyamine Polymers 0.000 description 2
- 229920000767 polyaniline Polymers 0.000 description 2
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 2
- 150000003077 polyols Chemical class 0.000 description 2
- 229920000128 polypyrrole Polymers 0.000 description 2
- 229920000123 polythiophene Polymers 0.000 description 2
- 238000004382 potting Methods 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 2
- 239000010959 steel Substances 0.000 description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 2
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 2
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 description 2
- 230000001960 triggered effect Effects 0.000 description 2
- QZQIWEZRSIPYCU-UHFFFAOYSA-N trithiole Chemical compound S1SC=CS1 QZQIWEZRSIPYCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- 230000004580 weight loss Effects 0.000 description 2
- 229910052984 zinc sulfide Inorganic materials 0.000 description 2
- DRDVZXDWVBGGMH-UHFFFAOYSA-N zinc;sulfide Chemical compound [S-2].[Zn+2] DRDVZXDWVBGGMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000006652 (C3-C12) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005913 (C3-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006552 (C3-C8) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000006704 (C5-C6) cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- AULUDJRRNHDTJI-UHFFFAOYSA-N 1,1,3,3-tetramethylcyclohexane Chemical compound CC1(C)CCCC(C)(C)C1 AULUDJRRNHDTJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QXRRAZIZHCWBQY-UHFFFAOYSA-N 1,1-bis(isocyanatomethyl)cyclohexane Chemical compound O=C=NCC1(CN=C=O)CCCCC1 QXRRAZIZHCWBQY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAZUWMOGQKEUHE-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(2-isocyanatoethyl)benzene Chemical compound O=C=NCCC1=CC=CC=C1CCN=C=O FAZUWMOGQKEUHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCFNKSOIDNKUIO-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(4-isocyanatobutyl)benzene Chemical compound O=C=NCCCCC1=CC=CC=C1CCCCN=C=O YCFNKSOIDNKUIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WZROIUBWZBSCSE-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(isocyanatomethyl)naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(CN=C=O)C(CN=C=O)=CC=C21 WZROIUBWZBSCSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PIDUEESSWOVGNT-UHFFFAOYSA-N 1,2-diethyl-3,4-diisocyanatobenzene Chemical compound CCC1=CC=C(N=C=O)C(N=C=O)=C1CC PIDUEESSWOVGNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QOKSGFNBBSSNAL-UHFFFAOYSA-N 1,2-diisocyanato-3,4-dimethylbenzene Chemical compound CC1=CC=C(N=C=O)C(N=C=O)=C1C QOKSGFNBBSSNAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LUYHWJKHJNFYGV-UHFFFAOYSA-N 1,2-diisocyanato-3-phenylbenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=CC(C=2C=CC=CC=2)=C1N=C=O LUYHWJKHJNFYGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HMDXXHVBUMKDQL-UHFFFAOYSA-N 1,2-diisocyanato-3-propan-2-ylbenzene Chemical compound CC(C)C1=CC=CC(N=C=O)=C1N=C=O HMDXXHVBUMKDQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZXHZWRZAWJVPIC-UHFFFAOYSA-N 1,2-diisocyanatonaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=C(N=C=O)C(N=C=O)=CC=C21 ZXHZWRZAWJVPIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGKHJWTVMIMEPQ-UHFFFAOYSA-N 1,2-propanedithiol Chemical compound CC(S)CS YGKHJWTVMIMEPQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMEPRJBZFCWFKN-UHFFFAOYSA-N 1,3-Butanedithiol Chemical compound CC(S)CCS XMEPRJBZFCWFKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZYRZNIYJDKRHO-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(2-isocyanatopropan-2-yl)benzene Chemical compound O=C=NC(C)(C)C1=CC=CC(C(C)(C)N=C=O)=C1 AZYRZNIYJDKRHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDWRKTULOHXYGN-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(ethenoxy)-2,2-bis(ethenoxymethyl)propane Chemical compound C=COCC(COC=C)(COC=C)COC=C XDWRKTULOHXYGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XSCLFFBWRKTMTE-UHFFFAOYSA-N 1,3-bis(isocyanatomethyl)cyclohexane Chemical compound O=C=NCC1CCCC(CN=C=O)C1 XSCLFFBWRKTMTE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGHSXKTVMPXHNG-UHFFFAOYSA-N 1,3-diisocyanatobenzene Chemical compound O=C=NC1=CC=CC(N=C=O)=C1 VGHSXKTVMPXHNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CUJPFPXNDSIBPG-UHFFFAOYSA-N 1,3-propanediyl Chemical group [CH2]C[CH2] CUJPFPXNDSIBPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMIVCRYZSXDGAB-UHFFFAOYSA-N 1,4-butanediyl Chemical group [CH2]CC[CH2] OMIVCRYZSXDGAB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 1,5-Naphthalene diisocyanate Chemical compound C1=CC=C2C(N=C=O)=CC=CC2=C1N=C=O SBJCUZQNHOLYMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AHBNSOZREBSAMG-UHFFFAOYSA-N 1,5-diisocyanato-2-methylpentane Chemical compound O=C=NCC(C)CCCN=C=O AHBNSOZREBSAMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRZXCOWFGPICGA-UHFFFAOYSA-N 1,6-Hexanedithiol Chemical compound SCCCCCCS SRZXCOWFGPICGA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATOUXIOKEJWULN-UHFFFAOYSA-N 1,6-diisocyanato-2,2,4-trimethylhexane Chemical compound O=C=NCCC(C)CC(C)(C)CN=C=O ATOUXIOKEJWULN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940008841 1,6-hexamethylene diisocyanate Drugs 0.000 description 1
- ULJDCHKHOJHGBW-UHFFFAOYSA-N 1,8-diisocyanato-2,4-dimethyloctane Chemical compound O=C=NCC(C)CC(C)CCCCN=C=O ULJDCHKHOJHGBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MVDAENJLLSKIHW-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[2-(2-hydroxy-3-prop-2-enoxypropyl)sulfanylethoxy]ethylsulfanyl]-3-prop-2-enoxypropan-2-ol Chemical compound C=CCOCC(CSCCOCCSCC(COCC=C)O)O MVDAENJLLSKIHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ITNAMXBHRKQTFL-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[2-(2-hydroxy-3-prop-2-enoxypropyl)sulfanylethylsulfanyl]ethylsulfanyl]-3-prop-2-enoxypropan-2-ol Chemical compound C=CCOCC(CSCCSCCSCC(COCC=C)O)O ITNAMXBHRKQTFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KDQYMDFWHMIPHS-UHFFFAOYSA-N 1-[2-[2-[2-(2-hydroxy-3-prop-2-enoxypropyl)sulfanylethoxy]ethoxy]ethylsulfanyl]-3-prop-2-enoxypropan-2-ol Chemical compound C=CCOCC(CSCCOCCOCCSCC(COCC=C)O)O KDQYMDFWHMIPHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AXIWPQKLPMINAT-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-2,3-diisocyanatobenzene Chemical compound CCC1=CC=CC(N=C=O)=C1N=C=O AXIWPQKLPMINAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCDFMPVITAWTGR-UHFFFAOYSA-N 1-imidazol-1-ylpropan-2-ol Chemical compound CC(O)CN1C=CN=C1 WCDFMPVITAWTGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PAUHLEIGHAUFAK-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-1-[(1-isocyanatocyclohexyl)methyl]cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1(N=C=O)CC1(N=C=O)CCCCC1 PAUHLEIGHAUFAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIABEENURMZTTI-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-2-[(2-isocyanatophenyl)methyl]benzene Chemical compound O=C=NC1=CC=CC=C1CC1=CC=CC=C1N=C=O JIABEENURMZTTI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LFSYUSUFCBOHGU-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-2-[(4-isocyanatophenyl)methyl]benzene Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=CC=C1N=C=O LFSYUSUFCBOHGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICLCCFKUSALICQ-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-4-(4-isocyanato-3-methylphenyl)-2-methylbenzene Chemical compound C1=C(N=C=O)C(C)=CC(C=2C=C(C)C(N=C=O)=CC=2)=C1 ICLCCFKUSALICQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DTZHXCBUWSTOPO-UHFFFAOYSA-N 1-isocyanato-4-[(4-isocyanato-3-methylphenyl)methyl]-2-methylbenzene Chemical compound C1=C(N=C=O)C(C)=CC(CC=2C=C(C)C(N=C=O)=CC=2)=C1 DTZHXCBUWSTOPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AYORTOFSIKLNIK-UHFFFAOYSA-N 1-n-[2-(dimethylamino)ethyl]-2-n,2-n-dimethylpropane-1,2-diamine Chemical compound CN(C)C(C)CNCCN(C)C AYORTOFSIKLNIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 2,2,4,4,6,6-hexaphenoxy-1,3,5-triaza-2$l^{5},4$l^{5},6$l^{5}-triphosphacyclohexa-1,3,5-triene Chemical compound N=1P(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP(OC=2C=CC=CC=2)(OC=2C=CC=CC=2)=NP=1(OC=1C=CC=CC=1)OC1=CC=CC=C1 RNFJDJUURJAICM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWWSEEHCVDRRRI-UHFFFAOYSA-N 2,3-Butanedithiol Chemical compound CC(S)C(C)S TWWSEEHCVDRRRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFFMLCVRJBZUDZ-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethylbutane Chemical group CC(C)C(C)C ZFFMLCVRJBZUDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVEMKBCPZYWEPH-UHFFFAOYSA-N 2,4,4-trimethylhexane Chemical compound CCC(C)(C)CC(C)C SVEMKBCPZYWEPH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZAKSPACDDRBQB-UHFFFAOYSA-N 2,4-diisocyanato-1,3,5-tri(propan-2-yl)benzene Chemical compound CC(C)C1=CC(C(C)C)=C(N=C=O)C(C(C)C)=C1N=C=O AZAKSPACDDRBQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TXWSTJWCMLPFOD-UHFFFAOYSA-N 2,4-diisocyanato-1-[(3-isocyanato-2-methylphenyl)methyl]benzene Chemical compound C1=CC=C(N=C=O)C(C)=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1N=C=O TXWSTJWCMLPFOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XRPYTMSBOBTVIK-UHFFFAOYSA-N 2,5-bis(isocyanatomethyl)-3-(3-isocyanatopropyl)bicyclo[2.2.1]heptane Chemical compound C1C(CN=C=O)C2C(CCCN=C=O)C(CN=C=O)C1C2 XRPYTMSBOBTVIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXODMIMTGATJKD-UHFFFAOYSA-N 2,5-bis(isocyanatomethyl)furan Chemical compound O=C=NCC1=CC=C(CN=C=O)O1 YXODMIMTGATJKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JECYNCQXXKQDJN-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methylhexan-2-yloxymethyl)oxirane Chemical compound CCCCC(C)(C)OCC1CO1 JECYNCQXXKQDJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KSJBMDCFYZKAFH-UHFFFAOYSA-N 2-(2-sulfanylethylsulfanyl)ethanethiol Chemical compound SCCSCCS KSJBMDCFYZKAFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSWYGACWGAICNM-UHFFFAOYSA-N 2-(prop-2-enoxymethyl)oxirane Chemical compound C=CCOCC1CO1 LSWYGACWGAICNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NCUPDIHWMQEDPR-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[2-(dimethylamino)ethoxy]ethyl-methylamino]ethanol Chemical compound CN(C)CCOCCN(C)CCO NCUPDIHWMQEDPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-methylphenol Chemical compound [CH]OC1=CC=CC([CH])=C1O KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SUNXFMPZAFGPFW-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-5-(1-sulfanylpropan-2-yl)cyclohexane-1-thiol Chemical compound SCC(C)C1CCC(C)C(S)C1 SUNXFMPZAFGPFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVZTYOCDUNFENN-UHFFFAOYSA-N 28807-72-9 Chemical compound C1C2CCC1C1C2CC(C(N=C=O)N=C=O)C1C(N=C=O)N=C=O ZVZTYOCDUNFENN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZWKEPYTBWZJJA-UHFFFAOYSA-N 3,3'-Dimethoxybenzidine-4,4'-diisocyanate Chemical compound C1=C(N=C=O)C(OC)=CC(C=2C=C(OC)C(N=C=O)=CC=2)=C1 QZWKEPYTBWZJJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNSYSEMPKHDUHU-UHFFFAOYSA-N 3,5-bis(isocyanatomethyl)-2-(3-isocyanatopropyl)bicyclo[2.2.1]heptane Chemical compound C1C(CN=C=O)C2C(CN=C=O)C(CCCN=C=O)C1C2 CNSYSEMPKHDUHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXMHPINOHFKLMI-UHFFFAOYSA-N 3,5-bis(isocyanatomethyl)-3-(3-isocyanatopropyl)bicyclo[2.2.1]heptane Chemical compound C1C(CN=C=O)C2C(CCCN=C=O)(CN=C=O)CC1C2 BXMHPINOHFKLMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VWTLYICOOPRVHY-UHFFFAOYSA-N 3-cyclohexyl-4-ethyl-3h-dithiole Chemical compound CCC1=CSSC1C1CCCCC1 VWTLYICOOPRVHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JCCTZPZBHFQNIF-UHFFFAOYSA-N 3-ethenoxybutan-1-ol Chemical compound OCCC(C)OC=C JCCTZPZBHFQNIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QGEJYZQYIKLJCG-UHFFFAOYSA-N 3-isocyanato-5-(2-isocyanatoethyl)-2-(3-isocyanatopropyl)-4-methylbicyclo[2.2.1]heptane Chemical compound C1C2CC(CCN=C=O)C1(C)C(N=C=O)C2CCCN=C=O QGEJYZQYIKLJCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FMGBDYLOANULLW-UHFFFAOYSA-N 3-isocyanatopropyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCN=C=O FMGBDYLOANULLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PZUUQOXIIQTQEJ-UHFFFAOYSA-N 3-methylbutane-1,3-dithiol Chemical compound CC(C)(S)CCS PZUUQOXIIQTQEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFWYZZPDZZGSLJ-UHFFFAOYSA-N 4-(aminomethyl)aniline Chemical compound NCC1=CC=C(N)C=C1 BFWYZZPDZZGSLJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NSCJJSJTGIJRRX-UHFFFAOYSA-N 4-ethenoxybutan-1-amine Chemical compound NCCCCOC=C NSCJJSJTGIJRRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAVLMYDHCZNTMT-UHFFFAOYSA-N 5-(2-isocyanatoethyl)-2-(isocyanatomethyl)-2-(3-isocyanatopropyl)bicyclo[2.2.1]heptane Chemical compound C1C2C(CCCN=C=O)(CN=C=O)CC1C(CCN=C=O)C2 JAVLMYDHCZNTMT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N Acetaminophen Chemical group CC(=O)NC1=CC=C(O)C=C1 RZVAJINKPMORJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006596 Alder-ene reaction Methods 0.000 description 1
- 229910000851 Alloy steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- 239000004971 Cross linker Substances 0.000 description 1
- CUDSBWGCGSUXDB-UHFFFAOYSA-N Dibutyl disulfide Chemical group CCCCSSCCCC CUDSBWGCGSUXDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N Isooctane Chemical compound CC(C)CC(C)(C)C NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005058 Isophorone diisocyanate Substances 0.000 description 1
- 229920000271 Kevlar® Polymers 0.000 description 1
- 229920001410 Microfiber Polymers 0.000 description 1
- ZMRNTPSLQDZXBU-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.C12=CC=CC=C2NC2=C1C=CC=C2CC Chemical compound N=C=O.N=C=O.C12=CC=CC=C2NC2=C1C=CC=C2CC ZMRNTPSLQDZXBU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWZLXXVREXAEJX-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 Chemical compound N=C=O.N=C=O.C1=CC=C2C(C)=CC=CC2=C1 TWZLXXVREXAEJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BYKRKNWETSJWGI-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.C1=CC=C2C3=CC=C(Cl)C(Cl)=C3NC2=C1 Chemical compound N=C=O.N=C=O.C1=CC=C2C3=CC=C(Cl)C(Cl)=C3NC2=C1 BYKRKNWETSJWGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OGTYCYGFMVPCCV-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 Chemical compound N=C=O.N=C=O.C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 OGTYCYGFMVPCCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OMRDSWJXRLDPBB-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.C1CCCCC1 Chemical compound N=C=O.N=C=O.C1CCCCC1 OMRDSWJXRLDPBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZTCFKBWDKVMLMM-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 Chemical compound N=C=O.N=C=O.C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 ZTCFKBWDKVMLMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMTLVUCMBWBYSO-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 Chemical compound N=C=O.N=C=O.C=1C=CC=CC=1OC1=CC=CC=C1 WMTLVUCMBWBYSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HDONYZHVZVCMLR-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.CC1CCCCC1 Chemical compound N=C=O.N=C=O.CC1CCCCC1 HDONYZHVZVCMLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N Orthosilicate Chemical compound [O-][Si]([O-])([O-])[O-] BPQQTUXANYXVAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940123973 Oxygen scavenger Drugs 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 229920000265 Polyparaphenylene Polymers 0.000 description 1
- ZZJAQUDYUWTDEF-UHFFFAOYSA-N SC(OO)(CCCCC)S.C(=C)C1=CCCCC1 Chemical group SC(OO)(CCCCC)S.C(=C)C1=CCCCC1 ZZJAQUDYUWTDEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N Sulphide Chemical compound [S-2] UCKMPCXJQFINFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006750 UV protection Effects 0.000 description 1
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 1
- 150000001252 acrylic acid derivatives Chemical group 0.000 description 1
- 229920006397 acrylic thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 150000008360 acrylonitriles Chemical group 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910001860 alkaline earth metal hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000287 alkaline earth metal oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 125000005529 alkyleneoxy group Chemical group 0.000 description 1
- AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N alumane Chemical group [AlH3] AZDRQVAHHNSJOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N aluminium oxide Inorganic materials [O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3] PNEYBMLMFCGWSK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000000712 assembly Effects 0.000 description 1
- 238000000429 assembly Methods 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- 150000001553 barium compounds Chemical class 0.000 description 1
- TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L barium sulfate Chemical compound [Ba+2].[O-]S([O-])(=O)=O TZCXTZWJZNENPQ-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910052601 baryte Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010428 baryte Substances 0.000 description 1
- NSKYMLWGJWRTQE-UHFFFAOYSA-N bis(2-isocyanatoethyl) benzene-1,2-dicarboxylate Chemical compound O=C=NCCOC(=O)C1=CC=CC=C1C(=O)OCCN=C=O NSKYMLWGJWRTQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001680 brushing effect Effects 0.000 description 1
- SMTOKHQOVJRXLK-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-dithiol Chemical compound SCCCCS SMTOKHQOVJRXLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 description 1
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003518 caustics Substances 0.000 description 1
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000000919 ceramic Substances 0.000 description 1
- ZCDOYSPFYFSLEW-UHFFFAOYSA-N chromate(2-) Chemical compound [O-][Cr]([O-])(=O)=O ZCDOYSPFYFSLEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008199 coating composition Substances 0.000 description 1
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 1
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 1
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 1
- 239000002322 conducting polymer Substances 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000007771 core particle Substances 0.000 description 1
- 125000001511 cyclopentyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C1([H])[H] 0.000 description 1
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 1
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001419 dependent effect Effects 0.000 description 1
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 1
- 238000000113 differential scanning calorimetry Methods 0.000 description 1
- JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N dimethyl-hexane Natural products CCCCCC(C)C JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012971 dimethylpiperazine Substances 0.000 description 1
- CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N diphenylmethane Chemical compound C=1C=CC=CC=1CC1=CC=CC=C1 CZZYITDELCSZES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- AFOSIXZFDONLBT-UHFFFAOYSA-N divinyl sulfone Chemical compound C=CS(=O)(=O)C=C AFOSIXZFDONLBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006575 electron-withdrawing group Chemical group 0.000 description 1
- 239000008393 encapsulating agent Substances 0.000 description 1
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 1
- 125000002534 ethynyl group Chemical group [H]C#C* 0.000 description 1
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 1
- 239000012847 fine chemical Substances 0.000 description 1
- 229910021485 fumed silica Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001879 gelation Methods 0.000 description 1
- 239000003365 glass fiber Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000004404 heteroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005549 heteroarylene group Chemical group 0.000 description 1
- RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N hexamethylene diisocyanate Chemical compound O=C=NCCCCCCN=C=O RRAMGCGOFNQTLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001519 homopolymer Polymers 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 description 1
- LFMHQLUXCBPQFF-UHFFFAOYSA-N hydrogen carbonate;3,4,5,6,7,8,9,10-octahydro-2h-pyrimido[1,2-a]azepin-5-ium Chemical compound OC(O)=O.C1CCCCN2CCCN=C21 LFMHQLUXCBPQFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEZWOVIWXFLQTP-UHFFFAOYSA-N hydroperoxyethene Chemical compound OOC=C IEZWOVIWXFLQTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 238000002329 infrared spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 description 1
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001788 irregular Effects 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- DUDXQIXWPJMPRQ-UHFFFAOYSA-N isocyanatomethylcyclohexane Chemical compound O=C=NCC1CCCCC1 DUDXQIXWPJMPRQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 239000003273 ketjen black Substances 0.000 description 1
- 239000004761 kevlar Substances 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 150000002734 metacrylic acid derivatives Chemical group 0.000 description 1
- 239000007769 metal material Substances 0.000 description 1
- 239000002923 metal particle Substances 0.000 description 1
- AYLRODJJLADBOB-UHFFFAOYSA-N methyl 2,6-diisocyanatohexanoate Chemical compound COC(=O)C(N=C=O)CCCCN=C=O AYLRODJJLADBOB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N methylcyclohexane Chemical compound CC1CCCCC1 UAEPNZWRGJTJPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003658 microfiber Substances 0.000 description 1
- 239000002808 molecular sieve Substances 0.000 description 1
- 125000001421 myristyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- NHLUVTZJQOJKCC-UHFFFAOYSA-N n,n-dimethylhexadecan-1-amine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCN(C)C NHLUVTZJQOJKCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BXYVQNNEFZOBOZ-UHFFFAOYSA-N n-[3-(dimethylamino)propyl]-n',n'-dimethylpropane-1,3-diamine Chemical compound CN(C)CCCNCCCN(C)C BXYVQNNEFZOBOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000006606 n-butoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000001280 n-hexyl group Chemical group C(CCCCC)* 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000002071 nanotube Substances 0.000 description 1
- 229910052755 nonmetal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002843 nonmetals Chemical class 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001282 organosilanes Chemical class 0.000 description 1
- UTQKOCMICXQWQW-UHFFFAOYSA-N pentane-1,3-dithiol Chemical compound CCC(S)CCS UTQKOCMICXQWQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KMTUBAIXCBHPIZ-UHFFFAOYSA-N pentane-1,5-dithiol Chemical compound SCCCCCS KMTUBAIXCBHPIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920000058 polyacrylate Polymers 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 125000003367 polycyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 description 1
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 description 1
- 235000013824 polyphenols Nutrition 0.000 description 1
- 229920006327 polystyrene foam Polymers 0.000 description 1
- 229920000131 polyvinylidene Polymers 0.000 description 1
- 239000011148 porous material Substances 0.000 description 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- ZJLMKPKYJBQJNH-UHFFFAOYSA-N propane-1,3-dithiol Chemical compound SCCCS ZJLMKPKYJBQJNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000197 pyrolysis Methods 0.000 description 1
- 230000005855 radiation Effects 0.000 description 1
- 230000009467 reduction Effects 0.000 description 1
- 238000000518 rheometry Methods 0.000 description 1
- 229930195734 saturated hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000003335 secondary amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000035939 shock Effects 0.000 description 1
- 239000002893 slag Substances 0.000 description 1
- 150000003384 small molecules Chemical class 0.000 description 1
- URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N sodium aluminosilicate Chemical compound [Na+].[Al+3].[O-][Si]([O-])=O.[O-][Si]([O-])=O URGAHOPLAPQHLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 239000004334 sorbic acid Substances 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 150000003457 sulfones Chemical class 0.000 description 1
- 125000000472 sulfonyl group Chemical group *S(*)(=O)=O 0.000 description 1
- 125000004354 sulfur functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 125000000999 tert-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)(C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)C=C ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000383 tetramethylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 1
- 150000003568 thioethers Chemical class 0.000 description 1
- 229910052718 tin Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012974 tin catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000010936 titanium Substances 0.000 description 1
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004408 titanium dioxide Substances 0.000 description 1
- FRGPKMWIYVTFIQ-UHFFFAOYSA-N triethoxy(3-isocyanatopropyl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN=C=O FRGPKMWIYVTFIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003258 trimethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 239000012808 vapor phase Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C323/00—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups
- C07C323/10—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton
- C07C323/11—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton
- C07C323/12—Thiols, sulfides, hydropolysulfides or polysulfides substituted by halogen, oxygen or nitrogen atoms, or by sulfur atoms not being part of thio groups containing thio groups and singly-bound oxygen atoms bound to the same carbon skeleton having the sulfur atoms of the thio groups bound to acyclic carbon atoms of the carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G75/02—Polythioethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G75/02—Polythioethers
- C08G75/04—Polythioethers from mercapto compounds or metallic derivatives thereof
- C08G75/045—Polythioethers from mercapto compounds or metallic derivatives thereof from mercapto compounds and unsaturated compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G75/12—Polythioether-ethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
- C09K3/10—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
- C09K3/1006—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers characterised by the chemical nature of one of its constituents
- C09K3/1012—Sulfur-containing polymers, e.g. polysulfides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2190/00—Compositions for sealing or packing joints
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
- C09K3/10—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
- C09K2003/1034—Materials or components characterised by specific properties
- C09K2003/1059—Heat-curable materials
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Sealing Material Composition (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Polyesters Or Polycarbonates (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Epoxy Resins (AREA)
Abstract
Description
CH2=CH−(CH2)n−O−(CH2)n−CH(−OH)−CH2−S−R4−S−CH2−CH(−OH)−(CH2)n−O−(CH2)n−CH=CH2 (2)
式中、
各nは独立して、1〜4の整数であり、及び
R4は、C2−6 n−アルカンジイル、C3−6分枝アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−10アルカンシクロアルカンジイル又は−[(−CH2−)p−X−]q−(−CH2−)r−を含み、式中、
各Xは、−O−、−S−及び−S−S−から独立して選択され、
各pは独立して、2〜6の範囲に及ぶ整数であり、
qは、1〜5の整数であり、及び
rは、2〜6の整数である。
(a)式(6)のジチオールを含むポリチオール:
HS−R4−SH (6)
(式中、R4は、C2−6 n−アルカンジイル、C3−6分枝アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−10アルカンシクロアルカンジイル又は−[(−CH2−)p−X−]q−(−CH2−)r−を含み、式中、
各Xは、−O−、−S−及び−S−S−から独立して選択され、
各pは独立して、2〜6の整数であり、
qは、1〜5の整数であり、
rは、2〜6の整数である)並びに
(b)式(8)の化合物:
(式中、各nは独立して、1〜4の整数である)
を含む反応物の反応生成物を含む、ヒドロキシル含有ビス(アルケニル)エーテルが提供される。
−S−R1−[−S−A−S−R1−]s−S− (1)
(式中、
sは、1〜60の整数であり、
各Aは独立して、式(2a)の部分又は式(3a)の部分を含み:
−(CH2)n−O−(CH2)n−CH(−OH)−S−R4−S−CH2−CH(−OH)−(CH2)n−O−(CH2)n− (2a)
−(CH2)2−O−(R2−O)m−(CH2)2− (3a)
式中、
各nは独立して、1〜4の整数であり、
各R1は、C2−10アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−10アルカンシクロアルカンジイル又は−−[(−CHR−)p−X−]q−(CHR)r−を含み、式中、各Rは、水素及びメチルから独立して選択され、式中、
各Xは、−O−及び−S−から独立して選択され、
各pは独立して、2〜6の整数であり、
qは、1〜5の整数であり、並びに
rは、2〜10の整数であり、
mは、0〜50であり、並びに
各R2は、C2−6 n−アルカンジイル、C3−6分枝アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−10アルカンシクロアルカンジイル又は−[(−CH2−)p−O−]q−(−CH2−)r−を含み、式中、
各pは独立して、2〜6の範囲に及ぶ整数であり、
qは、1〜5の整数であり、及び
rは、2〜10の整数であり、
R4は、C2−6 n−アルカンジイル、C3−6分枝アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−10アルカンシクロアルカンジイル又は−[(−CH2−)p−X−]q−(−CH2−)r−を含み、式中、
各Xは、−O−、−S−及び−S−S−から独立して選択され、
各pは、2〜6の整数であり、
qは、1〜5の整数であり、
rは、2〜6の整数であり、並びに
少なくとも1つのAは、式(2a)の部分を含む)
を含む、ポリチオエーテルプレポリマーが提供される。
(a)式(6)のジチオールを含むポリチオール:
HS−R1−SH (6)
(式中、
R1は、C2−10アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−10アルカンシクロアルカンジイル、C5−8ヘテロシクロアルカンジイル又は−[(−CHR−)p−X−]q−(−CHR−)r−を含み、式中、
各pは独立して、2〜6の整数であり、
qは、1〜5の整数であり、
rは、2〜10の整数であり、
各Rは、水素及びメチルから独立して選択され、並びに
各Xは、−O−、−S−及び−NR5−から独立して選択され、式中、R5は、水素及びメチルから選択される)、
(b)式(2)のヒドロキシル含有ビス(アルケニル)エーテル:
CH2=CH−(CH2)n−O−(CH2)n−CH(−OH)−CH2−S−R4−S−CH2−CH(−OH)−(CH2)n−O−(CH2)n−CH=CH2 (2)
(式中、
各nは独立して、1〜4の整数であり、
R4は、C2−6 n−アルカンジイル、C3−6分枝アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−10アルカンシクロアルカンジイル又は−[(−CH2−)p−X−]q−(−CH2−)r−を含み、式中、
各Xは、−O−、−S−及び−S−S−から独立して選択され、
各pは独立して、2〜6の整数であり、
qは、1〜5の整数であり、
rは2〜6の整数である)並びに
(c)式(3)のジビニルエーテル:
CH2=CH−O−(−R2−O−)m−CH=CH2 (3)
(式中、
mは、0〜50であり、及び
各R2は、C2−6 n−アルカンジイル、C3−6分枝アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−10アルカンシクロアルカンジイル又は−[(−CH2−)p−O−]q−(−CH2−)r−を含み、式中、
各pは独立して、2〜6の範囲に及ぶ整数であり、
qは、1〜5の整数であり、及び
rは、2〜10の整数である)
を含む反応物の反応生成物を含む、ポリチオエーテルプレポリマーが提供される。
−S−R1−[−S−A−S−R1−]s−S− (1)
式中、
sは、1〜60の整数であり、
各Aは、式(2a)の部分、式(3a)の部分又はその組合せを含み:
−(CH2)2−O−(CH2)n−CH(−OH)−CH2−S−R4−S−CH2−CH(−OH)−(CH2)n−O−(CH2)2− (2a)
−(CH2)2−O−(R2−O)m−(CH2)2− (3a)
式中、
各nは独立して、1〜4の整数であり、
各R1は、C2−10アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−10アルカンシクロアルカンジイル又は−[(−CHR−)p−X−]q−(CHR)r−を含み、式中、各Rは、水素及びメチルから独立して選択され、式中、
各Xは、−O−及び−S−から独立して選択され、
各pは独立して、2〜6の整数であり、
qは、1〜5の整数であり、
rは、2〜10の整数であり、
mは、0〜50の整数であり、並びに
各R2は、C2−6 n−アルカンジイル、C3−6分枝アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−10アルカンシクロアルカンジイル又は−[(−CH2−)p−O−]q−(−CH2−)r−を含み、式中、
各pは独立して、2〜6の範囲に及ぶ整数であり、
qは、1〜5の整数であり、及び
rは、2〜10の整数であり、
R4は、C2−6 n−アルカンジイル、C3−6分枝アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−10アルカンシクロアルカンジイル又は−[(−CH2−)p−X−]q−(−CH2−)r−を含み、
各Xは、−O−、−S−及び−S−S−から独立して選択され、
各pは、2〜6の整数であり、
qは、1〜5の整数であり、
rは、2〜6の整数であり、並びに
少なくとも1つのAは、式(2a)の部分を含む。
CH2=CH−(CH2)n−O−(CH2)n−CH(−OH)−CH2−S−R4−S−CH2−CH(−OH)−(CH2)n−O−(CH2)n−CH=CH2 (2)
から誘導することができ、式中、n及びR4は、式(2a)と同様に定義される。式(3a)の部分は、ジビニルエーテル、例えば式(3)のジビニルエーテル:
CH2=CH−O−(−R2−O−)m−CH=CH2 (3)
から誘導することができ、式中、m及びR2は、式(3a)と同様に定義される。
R6−S−R1−[−S−A−S−R1−]s−S−R6 (1a)
{R6−S−R1−[−S−A−S−R1−]s−S−V’−}zB (1b)
式中、
s、R1及びAは、式(1)と同様に定義され、
各R6は、水素又は末端官能基を含む部分であり、並びに
Bは、z価多官能化剤B(−V)zのコアを表し、式中、
zは、3〜6の整数であり、及び
各Vは、チオール基と反応性である末端基を含む部分であり、及び
各−V’−は、−Vとチオールとの反応から誘導される。
HS−R1−[−S−A−S−R1−]s−SH (1c)
{HS−R1−[−S−A−S−R1−]s−S−V’−}zB (1d)
式中、s、R1、A、B、z及びV’は、式(1a)及び式(1b)と同様に定義され、少なくとも1つのAは、式(2a)の部分を含む。
(式中、R8は、チオール基と反応性であるエポキシ基以外の基を含む)と反応させることによって調製することができる。R8は、アルケニル基又はアクリラート、メタクリラート、アクリロニトリル及びメタクリロニトリルなどの電子求引性基と共役したオレフィンから誘導することができる。R9は、C2−10アルカンジイル基及びC2−10アルキレンオキシ基から選択することができる。例えば、式(1a)及び/又は式(1b)のエポキシ修飾ポリチオエーテルプレポリマーは、式(1c)及び/又は式(1d)のチオール末端ポリチオエーテルプレポリマーを、モノエポキシド、例えばアリルグリシジルエーテルと反応させて、式(1a)及び/又は式(1b)の対応するエポキシ末端修飾ポリチオエーテルプレポリマーを与えることによって調製することができる。
CH2=CH−O−(CH2)t−OH (5)
式中、tは2〜10の整数である。式(5)のヒドロキシル官能性ビニルエーテルにおいて、tは1、2、3、4、5であることができ、又はtは6であることができる。チオール末端硫黄含有プレポリマーとの反応に有用な、好適なヒドロキシル官能性ビニルエーテルの例としては、1,4−シクロヘキサンジメチロールモノビニルエーテル、1−メチル−3−ヒドロキシプロピルビニルエーテル、4−ヒドロキシブチルビニルエーテル及び上述のいずれかの組合せが挙げられる。ヒドロキシル官能性ビニルエーテルは、4−ヒドロキシブチルビニルエーテルとすることができる。
(a)式(6)のジチオールを含むポリチオール:
HS−R1−SH (6)
(式中、
各R1は、C2−10アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−10アルカンシクロアルカンジイル、C5−8ヘテロシクロアルカンジイル又は−[(−CHR−)p−X−]q−(−CHR−)r−を含み、式中、
各pは独立して、2〜6の整数であり、
qは、1〜5の整数であり、
rは、2〜10の整数であり、
各Rは、水素及びメチルから独立して選択され、
各Xは独立して、−O−、−S−及び−NR5−から選択され、式中、R5は、水素及びメチルから選択される);並びに
(b)式(2)のヒドロキシル含有ビス(アルケニル)エーテル:
CH2=CH−(CH2)n−O−(CH2)n−CH(−OH)−CH2−S−R4−S−CH2−CH(−OH)−(CH2)n−O−(CH2)n−CH=CH2 (2)
(式中、
各nは独立して、1〜4の整数であり、及び
R4は、C2−6 n−アルカンジイル、C3−6分枝アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−10アルカンシクロアルカンジイル又は−[(−CH2−)p−X−]q−(−CH2−)r−を含み、式中、
各Xは、−O−、−S−及び−S−S−から独立して選択され、
各pは独立して、2〜6の整数であり、
qは、1〜5の整数であり、
rは、2〜6の整数である)
を含む反応物の反応生成物を含むことができる。
B(−V)z (7)
をさらに含むことができ、
式中、
Bは、z価の多官能化剤B(−V)zのコアを構成し、
zは、3〜6の整数であり、及び
各−Vは独立して、末端アルケニル基又は末端チオール基を含む部分である。
(a)式(6)のジチオールを含むポリチオール:
HS−R1−SH (6)
(式中、各R1は独立して、C2−10アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−10アルカンシクロアルカンジイル、C5−8ヘテロシクロアルカンジイル又は−[(−CHR−)p−X−]q−(−CHR−)r−を含み、式中、
各pは独立して、2〜6の整数であり、
qは、1〜5の整数であり、
rは、2〜10の整数であり、
各Rは、水素及びメチルから独立して選択され、
各Xは独立して、−O−、−S−及び−NR5−から選択され、式中、R5は、水素及びメチルから選択される);並びに
(b)式(2)のヒドロキシル含有ビス(アルケニル)エーテル:
CH2=CH−(CH2)n−O−(CH2)n−CH(−OH)−CH2−S−R4−S−CH2−CH(−OH)−(CH2)n−O−(CH2)n−CH=CH2 (2)
(式中、
各nは独立して、1〜4の整数であり、及び
R4は、C2−6 n−アルカンジイル、C3−6分枝アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−10アルカンシクロアルカンジイル又は−[(−CH2−)p−X−]q−(−CH2−)r−を含み、式中、
各Xは、−O−及び−S−から独立して選択され、
各pは独立して、2〜6の範囲に及ぶ整数であり、
qは、1〜5の整数であり、
rは、2〜6の整数である)
を含む反応物の反応生成物を含むことができる。
(a)式(6)のジチオールを含むポリチオール:
HS−R1−SH (6)
(式中、各R1は独立して、C2−10アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−10アルカンシクロアルカンジイル、C5−8ヘテロシクロアルカンジイル又は−[(−CHR−)p−X−]q−(−CHR−)r−を含み、式中、
各pは独立して、2〜6の整数であり、
qは、1〜5の整数であり、
rは、2〜10の整数であり、
各Rは、水素及びメチルから独立して選択され、
各Xは独立して、−O−、−S−及び−NR5−から選択され、式中、R5は、水素及びメチルから選択される);
(b)式(2)のヒドロキシル含有ビス(アルケニル)エーテル:
CH2=CH−(CH2)n−O−(CH2)n−CH(−OH)−CH2−S−R4−S−CH2−CH(−OH)−(CH2)n−O−(CH2)n−CH=CH2 (2)
(式中、
各nは独立して、1〜4の整数であり、及び
R4は、C2−6 n−アルカンジイル、C3−6分枝アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−10アルカンシクロアルカンジイル又は−[(−CH2−)p−X−]q−(−CH2−)r−を含み、式中、
各Xは、−O−及び−S−から独立して選択され、
各pは独立して、2〜6の範囲に及ぶ整数であり、
qは、1〜5の整数であり、
rは、2〜6の整数である);並びに
(c)式(3)のジビニルエーテル:
CH2=CH−O−(−R2−O−)m−CH=CH2 (3)
(式中、
mは、0〜50であり、及び
各R2は独立して、C2−6 n−アルカンジイル、C3−6分枝アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−10アルカンシクロアルカンジイル又は−[(−CH2−)p−O−]q−(−CH2−)r−を含み、式中、
pは、2〜6の範囲に及ぶ整数であり、
qは、1〜5の整数であり、及び
rは、2〜10の整数である)
を含む反応物の反応生成物を含むことができる。
B(−V)z (7)
式中、
Bは、z価の多官能化剤B(−V)zのコアを表し、
zは、3〜6の整数であり、及び
各−Vは、末端チオール基又は末端アルケニル基を含む部分である。
CH2=CH−(CH2)n−O−(CH2)n−CH(−OH)−CH2−S−R4−S−CH2−CH(−OH)−(CH2)n−O−(CH2)n−CH=CH2 (2)
式中、
各nは独立して、1〜4の整数であり、及び
R4は、C2−6 n−アルカンジイル、C3−6分枝アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−10アルカンシクロアルカンジイル又は−[(−CH2−)p−X−]q−(−CH2−)r−を含み、式中、
各Xは、−O−、−S−及び−S−S−から独立して選択され、
各pは独立して、2〜6の範囲に及ぶ整数であり、
qは、1〜5の整数であり、並びに
rは、2〜6の整数である。
CH2=CH−CH2−O−CH2−CH(−OH)−CH2−S−(CH2)2−O−(CH2)2−O−(CH2)2−S−CH2−CH(−OH)−CH2−O−CH2−CH=CH2 (2b)
CH2=CH−CH2−O−CH2−CH(−OH)−CH2−S−(CH2)2−S−(CH2)2−S−CH2−CH(−OH)−CH2−O−CH2−CH=CH2 (2c)
CH2=CH−CH2−O−CH2−CH(−OH)−CH2−S−(CH2)2−O−(CH2)2−S−CH2−CH(−OH)−CH2−O−CH2−CH=CH2 (2d)
CH2=CH−CH2−O−CH2−CH(−OH)−CH2−S−(CH2)2−S−CH2−CH(−OH)−CH2−O−CH2−CH=CH2 (2e)。
(a)式(6)のジチオール:
HS−R4−SH (6)
(式中、
R4は、C2−6 n−アルカンジイル、C3−6分枝アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−10アルカンシクロアルカンジイル又は−[(−CH2−)p−X−]q−(−CH2−)r−を含み、式中、
各Xは、−O−、−S−及び−S−S−から独立して選択され、
各pは独立して、2〜6の整数であり、
qは、1〜5の整数であり、
rは、2〜6の整数である);並びに
(b)式(8)の構造を有する化合物:
(式中、各nは独立して、1〜4の整数である)
を含む反応物の反応生成物を含むことができる。
HS−(CH2)2−O−(CH2)2−O−(CH2)2−SH (6a)
HS−(CH2)2−S−(CH2)2−SH (6b)
HS−(CH2)2−O−(CH2)2−SH (6c)
HS−(CH2)2−SH (6d)
HS−(CH2)2−O−(CH2)2−S−(CH2)2−SH (6e)
又は上述のいずれかの組合せを含むことができる。
CH2=CH−O−(−R2−O−)m−CH=CH2 (3)
式中、
mは0〜50であり、及び
各R2は独立して、C2−6 n−アルカンジイル、C3−6分枝アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−10アルカンシクロアルカンジイル又は−[(−CH2−)p−O−]q−(−CH2−)r−を含み、式中、
各pは独立して、2〜6の範囲に及ぶ整数であり、
qは、1〜5の整数であり、及び
rは、2〜10の整数である。
B(−V)z (7)
式中、
Bは、z価の多官能化剤B(−V)zのコアを構成し、
zは、3〜6の整数であり、及び
各−Vは、末端ヒドロキシル含有ビス(アルケニル)エーテル基を含む部分である。
{CH2=CH−(CH2)n−O−(CH2)n−CH(−OH)−CH2−S−R4−S−CH2−CH(−OH)−(CH2)n−O−(CH2)n+2−V’−}zB (10)
式中、n及びR4は、式(2)と同様に定義され、z及びBは、式(7)と同様に定義され、V’は、Vとアルケニル基の反応から誘導することができる。
(a)ポリチオールであって、式(6)のジチオール、式(7)のポリチオール又はその組合せを含むポリチオール:
HS−R1−SH (6)
(式中、R1はC2−10アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−10アルカンシクロアルカンジイル、C5−8ヘテロシクロアルカンジイル又は−[(−CHR−)p−X−]q−(−CHR−)r−,を含み、式中、
各pは独立して、2〜6の整数であり、
qは、1〜5の整数であり、
rは、2〜10の整数であり、
各Rは、水素及びメチルから独立して選択され、並びに
各Xは独立して、−O−、−S−及び−NR5−から選択され、式中、R5は、水素及びメチルから選択される);
B(−V)z (7)
(式中、
Bは、z価の多官能化剤B(−V)zのコアを構成し、
zは、3〜6の整数であり、及び
各−Vは独立して、末端アルケニル基又は末端チオール基を含む部分である);
(b)ヒドロキシル含有ビス(アルケニル)エーテルであって、式(2)のヒドロキシル含有ビス(アルケニル)エーテル、式(10)のヒドロキシル含有ビス(アルケニル)エーテル又はその組合せを含む、ヒドロキシル含有ビス(アルケニル)エーテル:
CH2=CH−(CH2)n−O−(CH2)n−CH(−OH)−CH2−S−R4−S−CH2−CH(−OH)−(CH2)n−O−(CH2)n−CH=CH2 (2)
(式中、
各nは独立して、1〜4の整数であり、及び
R4は、C2−6 n−アルカンジイル、C3−6分枝アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−10アルカンシクロアルカンジイル又は−[(−CH2−)p−X−]q−(−CH2−)r−を含み、式中、
各Xは、−O−、−S−及び−S−S−から独立して選択され、
各pは独立して、2〜6の整数であり、
qは、1〜5の整数であり、並びに
rは、2〜6の整数である);
{CH2=CH−(CH2)n−O−(CH2)n−CH(−OH)−CH2−S−R4−S−CH2−CH(−OH)−(CH2)n−O−(CH2)n+2−V’−}zB (10)
(式中、
Bは、z価の多官能化剤B(−V)zのコアを構成し、
zは、3〜6の整数であり、及び
各−Vは独立して、末端アルケニル基又は末端チオール基を含む部分である);並びに
(c)式(3)のジビニルエーテル:
CH2=CH−O−(−R2−O−)m−CH=CH2 (3)
(式中、
mは0〜50であり、及び
各R2は独立して、C2−6 n−アルカンジイル、C3−6分枝アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−10アルカンシクロアルカンジイル又は−[(−CH2−)p−O−]q−(−CH2−)r−を含み、式中、
各pは独立して、2〜6の範囲に及ぶ整数であり、
qは、1〜5の整数であり、及び
rは、2〜10の整数である)
を含む反応物の反応生成物を含むことができる。
{R6−(CH2)2−(CH2)n−O−(CH2)n−CH(−OH)−CH2−S−R4−S−CH2−CH(−OH)−(CH2)n−O−(CH2)n+2−V’−}zB (10a)
式中、n及びR4は、式(2)と同様に定義され、z及びBは、式(7)と同様に定義され、V’はVとアルケニル基の反応から誘導することができ、各R6は好適な末端官能基を含む。
HS−R1−[−S−(CH2)2−O−(R2−O)m−(CH2)2−S−R1−]n−SH (11a)
{HS−R1−[−S−(CH2)p−O−(R2−O)m−(CH2)2−S−R1−]n−S−V’−}zB (11b)
R6−S−R1−[−S−(CH2)2−O−(R2−O)m−(CH2)2−S−R1−]n−S−R6 (11c)
{R6−S−R1−[−S−(CH2)p−O−(R2−O)m−(CH2)2−S−R1−]n−S−V’−}zB (11d)
式中、
各R1は、C2−10アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−14アルカンシクロアルカンジイル、C5−8ヘテロシクロアルカンジイル又は−[(−CHR−)p−X−]q−(−CHR−)r−を含み、式中、
pは、2〜6の整数であり、
qは、1〜5の整数であり、
rは、2〜10の整数であり、
各Rは、水素及びメチルから独立して選択され、並びに
各Xは、−O−、−S−及び−NR−から独立して選択され、式中、Rは水素及びメチルから選択され、
各R2は、C1−10アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−14アルカンシクロアルカンジイル又は−[(−CHR−)p−X−]q−(−CHR−)r−を含み、式中、p、q、r、R及びXは、R1について定義した通りであり、
mは、0〜50の整数であり、
nは、1〜60の整数であり、
Bは、z価の多官能化剤B(−V)zのコアを表し、式中、
zは、3〜6の整数であり、及び
各Vは、チオール基と反応性である末端基を含む基であり、及び
各−V’−は、−Vとチオールの反応から誘導される。
HS−R1−SH (6)
式中、
R1は、C2−6アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−10アルカンシクロアルカンジイル、C5−8ヘテロシクロアルカンジイル又は−[−(CHR3)p−X−]q−(CHR3)r−を含み、
式中、
各R3は、水素及びメチルから独立して選択され、
各Xは、−O−、−S−、−NH−及び−N(−CH3)−から独立して選択され、
pは、2〜6の整数であり、
qは、1〜5の整数であり、並びに
rは、2〜10の整数である。
CH2=CH−O−(−R2−O−)m−CH=CH2 (3)
式中、式(3)のR2は、C2−6 n−アルカンジイル基、C3−6分枝アルカンジイル基、C6−8シクロアルカンジイル基、C6−10アルカンシクロアルカンジイル基又は−[(−CH2−)p−O−]q−(−CH2−)r−を含み、式中、pは、2〜6の範囲に及ぶ整数であり、qは、1〜5の整数であり、及びrは、2〜10の整数である。式(3)のジビニルエーテルにおいて、R2は、C2−6 n−アルカンジイル基、C3−6分枝アルカンジイル基、C6−8シクロアルカンジイル基、C6−10アルカンシクロアルカンジイル基又は−[(−CH2−)p−O−]q−(−CH2−)r−であることができる。
B(−A−SH)z (12)
式中、(i)−A−は、例えば式(1)の構造を含み、(ii)Bは、多官能化剤のz価残基を示し、及び(iii)zは、2.0より大きい平均値、及び2〜3の値、2〜4の値、3〜6の値を有し、又は3〜6の整数であることができる。
CH2=CH−(CH2)n−O−(CH2)n−CH(−OH)−CH2−S−R4−S−CH2−CH(−OH)−(CH2)n−O−(CH2)n−CH=CH2 (2)
HS−R1−SH (6)
HS−R1−S−(CH2)2−(CH2)n−O−(CH2)n−CH(−OH)−CH2−S−R4−S−CH2−CH(−OH)−(CH2)n−O−(CH2)n−(CH2)2−S−R1−SH
(10b)。
ヒドロキシル含有ビス(アルケニル)エーテルの合成
水酸化ナトリウム(108.06g、2.70mol)を、脱イオン水(360mL)を含有するフラスコに添加した。この溶液中に1,8−ジメルカプト−3,6−ジオキサオクタン(DMDO)(224.36g、1.23mol)を加え、生じた混合物を60℃にて1〜2時間撹拌した。アリルグリシジルエーテル(280.33g、2.46mol)を添加した。混合物を2〜3時間撹拌した。室温に冷却後、混合物を分液漏斗に注入した。上層を回収し、酢酸エチルで希釈した。溶液を無水硫酸ナトリウムで脱水し、次いで減圧下で濃縮して、4,11,14,21−テトラオキサ−8,17−ジチアテトラコサ−1,23−ジエン−6,19−ジオール500gを淡黄色油として得た。
ヒドロキシル含有ビス(アルケニル)エーテルポリチオエーテルプレポリマーの合成
1,8−ジメルカプト−3,6−ジオキサオクタン(DMDO)(167.47g、1.83mol)及びトリアリルシアヌラート(TAC)(4.75g、0.057mol)をフラスコ内に加え、60℃まで加熱した。例1のヒドロキシル含有ビス(アルケニル)エーテル(52.13g、0.25mol、50重量%対DEG−DVE)、ジエチレングリコールジビニルエーテル(DEG−DVE)(104.25g、1.32mol)及びVazo(登録商標)−67(0.16g)をフラスコに滴加した。触媒の添加後、温度を70℃まで上昇させ、メルカプタン等価物の増加が停止して、ビニルピーク又はアリルピーク(ビニル:約1618cm−1、1638cm−1、アリル:約1644cm−1)がフーリエ変換赤外スペクトルで認められなくなるまで、混合物を数時間撹拌した。次いで混合物を95℃で2時間撹拌し、次いで85℃〜90℃の温度にて、10トール未満の圧力で排気した。得られたポリチオエーテルプレポリマー300gは、1511のメルカプタン当量を有していた。
硬化中のシーラントの硬度
例2のポリチオエーテルプレポリマー(70.59g、0.047mol)を促進剤組成物S−5304(19.00g、0.049mol)(表1参照)と、ミキサ(Hauschild Speed Mixer、2300rpm、30秒)を使用して混合した。DABCO 33−LV(0.71g、米国ペンシルバニア州、アレンタウンのAir Products&Chemicalsから入手可能)を混合物に加えて、ミキサで十分に混合した。混合物を温度及び湿度が制御されたチャンバ(25℃、50RH%)内の硬化パンに注入した。硬化中の硬度上昇は、ASTM D2240に従ってA型デュロメータを用いて監視した。混合後の時間の関数としての、シーラントのショアA硬度を図1に示す。
硬化中の比較シーラントの硬度
チオール末端ポリチオエーテルポリマーPermapol(登録商標)P−3.1E(39.46g、0.025mol、EW=1605;PRC−DeSoto International,Inc.から入手可能)を促進剤組成物S−5304(10.00g、0.026mol)(表1を参照のこと)と、ミキサ(Hauschild High Speed Mixer、2300rpm、30秒間)を用いて混合した。DABCO 33−LV(登録商標)(0.71g、Air Products&Chemicalsから入手可能)を混合物に加えて混合した。混合物を温度及び湿度が制御されたチャンバ(25℃、50RH%)内の硬化パンに注入した。硬化中の硬度の上昇は、ASTM D2240に従ってA型デュロメータを用いて監視した。混合後の時間の関数としての、シーラントのショアA硬度を図1に示す。
硬化中のシーラントの弾性率
例3及び比較例4のシーラントを、レオメータ(TA Discovery Hybrid Rheometer)の別個のプレートに載置した。複素弾性率を5時間にわたって記録した。混合後の時間の関数としての、シーラントの複素弾性率を図2に示す。
硬化シーラントの引張及び伸び
例3及び比較例4の組成物を別個の厚み1/8インチの型に注入し、室温にて2日間放置した。次いで、部分硬化シーラントを、温度140°F(60℃)のオーブンに1日入れて完全に硬化させた。試験片は、ASTM D412に規定されるようにダイCを使用して切断した。引張強度及び伸び%の測定は、ASTM D412に従って標準条件下で行った。例3の硬化組成物は、224±6psiの引張強度及び256±11%の伸びを示した。比較例4の組成物は、219±14psiの引張強度及び249±18%の伸びを示した。
硬化シーラントの燃料膨潤
アミン触媒の存在下でエポキシ硬化剤S−5304によって硬化したヒドロキシル含有ポリチオエーテルプレポリマーを含む硬化シーラントの耐燃料性を求めた。DEG−DVE及び種々のヒドロキシル含有ジビニルエーテルを異なる重量比で使用して、ヒドロキシル含有ポリチオエーテルプレポリマーを例2に従って調製した。例えば、表2の組成Aで使用したヒドロキシル含有ポリチオエーテルプレポリマーでは、ヒドロキシル含有ジビニルエーテルの重量は、DEG−DVEの重量の20%であった。例6の硬化シーラントから切断した試験片を空気中及び水中で秤量して(空気中:W1、水中:W2)、乾燥させた。試験片を密閉容器内で140°F(60℃)にて7日間、最小量900mLのAMS23629タイプIジェット基準流体に浸漬した。暴露期間の終わりに、密閉容器を室温まで冷却した。試験片を流体から取り出し、メタノール(MeOH)に浸漬し、空気中及び水中で再度秤量した(空気中:W3、水中:W4)。次いで、試験片を120°F(49℃)にて24時間乾燥させた。AS5127に従って、試験片をデシケータ内で標準条件まで冷却し、次いで再度秤量した(W5)。
膨潤パーセント=((W2+W3)−(W1+W4))/(W1−W2)×100
を使用して計算した。
重量損失パーセントは、式:
重量損失パーセント=(W1−W5)/W1×100
を使用して計算した。
結果を表1に示す。
式(2):
CH2=CH−(CH2)n−O−(CH2)n−CH(−OH)−CH2−S−R4−S−CH2−CH(−OH)−(CH2)n−O−(CH2)n−CH=CH2 (2)
(式中、
各nは独立して、1〜4の整数であり、及び
R4は、C2−6 n−アルカンジイル、C3−6分枝アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−10アルカンシクロアルカンジイル又は−[(−CH2−)p−X−]q−(−CH2−)r−を含み、式中、
各Xは、−O−、−S−及び−S−S−から独立して選択され、
各pは独立して、2〜6の範囲に及ぶ整数であり、
qは、1〜5の整数であり、並びに
rは、2〜6の整数である)
のヒドロキシル含有ビス(アルケニル)エーテル。
各nが1であり、及び
R4がC2−6 n−アルカンジイル又は−[(−CH2−)p−X−]q−(−CH2−)r− を含み、式中、
各Xが、−O−及び−S−から独立して選択され、
各pが2であり、
qが、1〜5の整数であり、並びに
rが、2である、
態様1に記載のヒドロキシル含有ビス(アルケニル)エーテル。
ヒドロキシル含有ビス(アルケニル)エーテルであって、
(a)式(6)のジチオールを含むポリチオール:
HS−R4−SH (6)
(式中、
R4は、C2−6 n−アルカンジイル、C3−6分枝アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−10アルカンシクロアルカンジイル又は−[(−CH2−)p−X−]q−(−CH2−)r−を含み、式中、
各Xは、−O−、−S−及び−S−S−から独立して選択され、
各pは独立して、2〜6の整数であり、
qは、1〜5の整数であり、及び
rは、2〜6の整数である);並びに
(b)式(8)の構造を有する化合物:
(式中、各nは独立して、1〜4の整数である)
を含む反応物の反応生成物を含む、ヒドロキシル含有ビス(アルケニル)エーテル。
前記式(6)のジチオールが式(6a)、式(6b)、式(6c)、式(6d)のジチオール:
HS−(CH2)2−O−(CH2)2−O−(CH2)2−SH (6a)
HS−(CH2)2−S−(CH2)2−SH (6b)
HS−(CH2)2−O−(CH2)2−SH (6c)
HS−(CH2)2−SH (6d)
又は上述のいずれかの組合せを含む、態様3に記載のヒドロキシル含有ビス(アルケニル)エーテル。
各nが1であり、及び
R4がC2−6 n−アルカンジイル又は−[(−CH2−)p−X−]q−(−CH2−)r−を含み、式中、
各Xが、−O−及び−S−から独立して選択され、
各pが、2であり、
qが、1〜5の整数であり、並びに
rが、2である、
態様3又は4に記載のヒドロキシル含有ビス(アルケニル)エーテル。
ポリチオエーテルプレポリマーであって、式(1)の部分:
−S−R1−[−S−A−S−R1−]s−S−(1)
(式中、
sは、1〜60の整数であり、
各Aは独立して、式(2a)の部分又は式(3a)の部分を含み:
−(CH2)n−O−(CH2)n−CH(−OH)−S−R4−S−CH2−CH(−OH)−(CH2)n−O−(CH2)n− (2a)
−(CH2)2−O−(R2−O)m−(CH2)2− (3a)
式中、
各nは独立して、1〜4の整数であり、
各R1は、C2−10アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−10アルカンシクロアルカンジイル又は−[(−CHR−)p−X−]q−(CHR)r−を含み、式中、各Rは、水素及びメチルから独立して選択され、式中、
各Xは、−O−及び−S−から独立して選択され、
各pは独立して、2〜6の整数であり、
qは、1〜5の整数であり、及び
rは、2〜10の整数であり、
mは、0〜50であり、及び
各R2は、C2−6 n−アルカンジイル、C3−6分枝アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−10アルカンシクロアルカンジイル又は−[(−CH2−)p−O−]q−(−CH2−)r−を含み、式中、
各pは独立して、2〜6の範囲に及ぶ整数であり、
qは、1〜5の整数であり、及び
rは、2〜10の整数であり、
R4は、C2−6 n−アルカンジイル、C3−6分枝アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−10アルカンシクロアルカンジイル又は−[(−CH2−)p−X−]q−(−CH2−)r−を含み、式中、
各Xは、−O−、−S−及び−S−S−から独立して選択され、
各pは、2〜6の整数であり、
qは、1〜5の整数であり、
rは、2〜6の整数であり、並びに
少なくとも1つのAは、式(2a)の部分を含む)
を含む、ポリチオエーテルプレポリマー。
40mol%〜60mol%の前記A部分が式(2a)の部分を含む、態様6に記載のポリチオエーテルプレポリマー。
前記ポリチオエーテルプレポリマーが、
式(1a)の2官能性ポリチオエーテルプレポリマー、式(1b)の多官能性ポリチオエーテルプレポリマー若しくはその組合せ:
R6−S−R1−[−S−A−S−R1−]s−S−R6 (1a)
{R6−S−R1−[−S−A−S−R1−]s−S−V’−}zB (1b)
(式中、
各R6は、水素であるか、又はチオール、ヒドロキシル、イソシアナート、アルケニル、エポキシ、ポリアルコキシシリル及びマイケル受容体から選択される末端基を含む部分を含み、
Bは、z価の多官能化剤B(−V)zのコアを構成し、式中、
zは、3〜6の整数であり、及び
各Vは、末端チオール基と反応性である末端基を含む部分であり、及び
各−V’−は、−Vとチオール基との反応から誘導される)、又は
式(1c)のチオール末端ポリチオエーテルプレポリマー、式(1d)のチオール末端ポリチオエーテルプレポリマー若しくはその組合せ:
HS−R1−[−S−A−S−R1−]s−SH (1c)
{HS−R1−[−S−A−S−R1−]s−S−V’−}zB (1d)
(式中、
Bは、z価の多官能化剤B(−V)zのコアを構成し、式中、
zは、3〜6の整数であり、及び
各Vは、末端チオール基と反応性である末端基を含む部分であり、及び
各−V’−は、−Vとチオール基との反応から誘導される)
を含む、態様6又は7のいずれかに記載のポリチオエーテルプレポリマー。
(a)式(5)のジチオールを含むポリチオール:
HS−R1−SH (5)
(式中、
R1は、C2−10アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−10アルカンシクロアルカンジイル、C5−8ヘテロシクロアルカンジイル又は−[(−CHR−)p−X−]q−(−CHR−)rを含み、式中、
各pは独立して、2〜6の整数であり、
qは、1〜5の整数であり、
rは、2〜10の整数であり、
各Rは、水素及びメチルから独立して選択され、並びに
各Xは、−O−、−S−及び−NR5−から独立して選択され、式中、R5は、水素及びメチルから選択される);
(b)式(2)のヒドロキシル含有ビス(アルケニル)エーテル:
CH2=CH−(CH2)n−O−(CH2)n−CH(−OH)−CH2−S−R4−S−CH2−CH(−OH)−(CH2)n−O−(CH2)n−CH=CH2 (2)
(式中、
各nは独立して、1〜4の整数であり、及び
R4は、C2−6 n−アルカンジイル、C3−6分枝アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−10アルカンシクロアルカンジイル又は−[(−CH2−)p−X−]q−(−CH2−)r−を含み、式中
各Xは、−O−、−S−及び−S−S−から独立して選択され、
各pは独立して、2〜6の整数であり、
qは、1〜5の整数であり、
rは、2〜6の整数である);並びに
(c)式(3)のジビニルエーテル:
CH2=CH−O−(−R2−O−)m−CH=CH2 (3)
(式中、
mは、0〜50であり、及び
各R2は、C2−6 n−アルカンジイル、C3−6分枝アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−10アルカンシクロアルカンジイル又は−[(−CH2−)p−O−]q−(−CH2−)r−を含み、式中
各pは独立して、2〜6の範囲に及ぶ整数であり、
qは、1〜5の整数であり、及び
rは、2〜10の整数である)
を含む反応物の反応生成物を含む、ポリチオエーテルプレポリマー。
前記ポリチオールが式(7)のポリチオール:
B(−V)z (7)
(式中、
Bは、z価の多官能化剤B(−V)zのコアを構成し、
zは、3〜6の整数であり、及び
各−Vは独立して、末端チオール基又は末端アルケニル基を含む部分である)
をさらに含む、態様9に記載のポリチオエーテルプレポリマー。
態様1〜5のいずれかに記載のヒドロキシル含有ビス(アルケニル)エーテルを含む、組成物。
チオール末端硫黄含有プレポリマーをさらに含む、態様11に記載の組成物。
態様6〜10のいずれかに記載のポリチオエーテルプレポリマーを含む、組成物。
態様11〜13に記載のいずれかの組成物で封止された、部品。
部品を封止する方法であって、態様11〜13のいずれかに記載の組成物を部品に塗布すること、及び前記の塗布された組成物を硬化させて前記部品を封止することを含む、方法。
Claims (18)
- 式(2):
CH2=CH−(CH2)n−O−(CH2)n−CH(−OH)−CH2−S−R4−S−CH2−CH(−OH)−(CH2)n−O−(CH2)n−CH=CH2 (2)
(式中、
各nは独立して、1〜4の整数であり、及び
R4は、C2−6 n−アルカンジイル、C3−6分枝アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−10アルカンシクロアルカンジイル又は−[(−CH2−)p−X−]q−(−CH2−)r−を含み、式中、
各Xは、−O−、−S−及び−S−S−から独立して選択され、
各pは独立して、2〜6の範囲に及ぶ整数であり、
qは、1〜5の整数であり、並びに
rは2〜6の整数である)
のヒドロキシル含有ビス(アルケニル)エーテル。 - 各nが1であり、及び
R4がC2−6 n−アルカンジイル又は−[(−CH2−)p−X−]q−(−CH2−)r−を含み、式中、
各Xが、−O−及び−S−から独立して選択され、
各pが2であり、
qが、1〜5の整数であり、及び
rが、2である、
請求項1に記載のヒドロキシル含有ビス(アルケニル)エーテル。 - ヒドロキシル含有ビス(アルケニル)エーテルであって、
(a)式(6)のジチオールを含むポリチオール:
HS−R4−SH (6)
(式中、
R4は、C2−6 n−アルカンジイル、C3−6分枝アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−10アルカンシクロアルカンジイル又は−[(−CH2−)p−X−]q−(−CH2−)r−を含み、式中、
各Xは、−O−、−S−及び−S−S−から独立して選択され、
各pは独立して、2〜6の整数であり、
qは、1〜5の整数であり、
rは、2〜6の整数である);並びに
(b)式(8)の構造を有する化合物:
(式中、各nは独立して、1〜4の整数である)
を含む反応物の反応生成物を含む、ヒドロキシル含有ビス(アルケニル)エーテル。 - 前記式(6)のジチオールが、式(6a)、式(6b)、式(6c)、式(6d)のジチオール:
HS−(CH2)2−O−(CH2)2−O−(CH2)2−SH (6a)
HS−(CH2)2−S−(CH2)2−SH (6b)
HS−(CH2)2−O−(CH2)2−SH (6c)
HS−(CH2)2−SH (6d)
又は上述のいずれかの組合せを含む、請求項3に記載のヒドロキシル含有ビス(アルケニル)エーテル。 - 各nが1であり、及び
R4がC2−6 n−アルカンジイル又は−[(−CH2−)p−X−]q−(−CH2−)r−を含み、式中、
各Xが、−O−及び−S−から独立して選択され、
各pが2であり、
qが、1〜5の整数であり、及び
rが、2である、
請求項3に記載のヒドロキシル含有ビス(アルケニル)エーテル。 - ポリチオエーテルプレポリマーであって、式(1)の部分:
−S−R1−[−S−A−S−R1−]s−S− (1)
(式中、
sは、1〜60の整数であり、
各Aは独立して、式(2a)の部分又は式(3a)の部分を含み:
−(CH2)n−O−(CH2)n−CH(−OH)−S−R4−S−CH2−CH(−OH)−(CH2)n−O−(CH2)n− (2a)
−(CH2)2−O−(R2−O)m−(CH2)2− (3a)
式中、
各nは独立して、1〜4の整数であり、
各R1は、C2−10アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−10アルカンシクロアルカンジイル又は−[(−CHR−)p−X−]q−(CHR)r−を含み、式中、各Rは、水素及びメチルから独立して選択され、式中、
各Xは、−O−及び−S−から独立して選択され、
各pは独立して、2〜6の整数であり、
qは、1〜5の整数であり、及び
rは、2〜10の整数であり、
mは、0〜50であり、及び
各R2は、C2−6 n−アルカンジイル、C3−6分枝アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−10アルカンシクロアルカンジイル又は−[(−CH2−)p−O−]q−(−CH2−)r−を含み、式中、
各pは独立して、2〜6の範囲に及ぶ整数であり、
qは、1〜5の整数であり、及び
rは、2〜10の整数であり、
R4は、C2−6 n−アルカンジイル、C3−6分枝アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−10アルカンシクロアルカンジイル又は−[(−CH2−)p−X−]q−(−CH2−)r−を含み、式中、
各Xは、−O−、−S−及び−S−S−から独立して選択され、
各pは、2〜6の整数であり、
qは、1〜5の整数であり、
rは、2〜6の整数であり、並びに
少なくとも1つのAは、式(2a)の部分を含む)
を含む、ポリチオエーテルプレポリマー。 - 40mol%〜60mol%の前記A部分が式(2a)の部分を含む、請求項6に記載のポリチオエーテルプレポリマー。
- 前記ポリチオエーテルプレポリマーが、式(1a)の二官能性ポリチオエーテルプレポリマー、式(1b)の多官能性ポリチオエーテルプレポリマー又はその組合せ:
R6−S−R1−[−S−A−S−R1−]s−S−R6 (1a)
{R6−S−R1−[−S−A−S−R1−]s−S−V’−}zB (1b)
(式中、
各R6は、水素であるか、又はチオール、ヒドロキシル、イソシアナート、アルケニル、エポキシ、ポリアルコキシシリル及びマイケル受容体から選択される末端基を含む部分を含み、
Bは、z価の多官能化剤B(−V)zのコアを構成し、式中、
zは、3〜6の整数であり、
各Vは、末端チオール基と反応性である末端基を含む部分であり、及び
各−V’−は、−Vとチオール基との反応から誘導される)
を含む、請求項6に記載のポリチオエーテルプレポリマー。 - 前記ポリチオエーテルプレポリマーが、式(1c)のチオール末端ポリチオエーテルプレポリマー、式(1d)のチオール末端ポリチオエーテルプレポリマー又はその組合せ:
HS−R1−[−S−A−S−R1−]s−SH (1c)
{HS−R1−[−S−A−S−R1−]s−S−V’−}zB (1d)
(式中、
Bは、z価の多官能化剤B(−V)zのコアを構成し、式中、
zは、3〜6の整数であり、
各Vは、末端チオール基と反応性である末端基を含む部分であり、及び
各−V’−は、−Vとチオール基との反応から誘導される)
を含む、請求項6に記載のポリチオエーテルプレポリマー。 - ポリチオエーテルプレポリマーであって、
(a)式(5)のジチオールを含むポリチオール:
HS−R1−SH (5)
(式中、
R1は、C2−10アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−10アルカンシクロアルカンジイル、C5−8ヘテロシクロアルカンジイル又は−[(−CHR−)p−X−]q−(−CHR−)r−を含み、式中、
各pは独立して、2〜6の整数であり、
qは、1〜5の整数であり、
rは、2〜10の整数であり、
各Rは、水素及びメチルから独立して選択され、並びに
各Xは、−O−、−S−及び−NR5−から独立して選択され、式中、R5は、水素及びメチルから選択される);
(b)式(2)のヒドロキシル含有ビス(アルケニル)エーテル:
CH2=CH−(CH2)n−O−(CH2)n−CH(−OH)−CH2−S−R4−S−CH2−CH(−OH)−(CH2)n−O−(CH2)n−CH=CH2 (2)
(式中、
各nは独立して、1〜4の整数であり、及び
R4は、C2−6 n−アルカンジイル、C3−6分枝アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−10アルカンシクロアルカンジイル又は−[(−CH2−)p−X−]q−(−CH2−)r−を含み、式中、
各Xは、−O−、−S−及び−S−S−から独立して選択され、
各pは独立して、2〜6の整数であり、
qは、1〜5の整数であり、
rは、2〜6の整数である);並びに
(c)式(3)のジビニルエーテル:
CH2=CH−O−(−R2−O−)m−CH=CH2 (3)
(式中、
mは、0〜50であり、及び
各R2は、C2−6 n−アルカンジイル、C3−6分枝アルカンジイル、C6−8シクロアルカンジイル、C6−10アルカンシクロアルカンジイル又は−[(−CH2−)p−O−]q−(−CH2−)r−を含み、式中、
各pは独立して、2〜6の範囲に及ぶ整数であり、
qは、1〜5の整数であり、及び
rは、2〜10の整数である)
を含む反応物の反応生成物を含む、ポリチオエーテルプレポリマー。 - 前記ポリチオールが、式(7)のポリチオール:
B(−V)z (7)
(式中、
Bは、z価の多官能化剤B(−V)zのコアを構成し、
zは、3〜6の整数であり、及び
各−Vは独立して、末端チオール基又は末端アルケニル基を含む部分である)
をさらに含む、請求項10に記載のポリチオエーテルプレポリマー。 - 請求項1に記載のヒドロキシル含有ビス(アルケニル)エーテルを含む、組成物。
- チオール末端硫黄含有プレポリマーをさらに含む、請求項12に記載の組成物。
- 請求項12に記載の組成物で封止された、部品。
- 部品を封止する方法であって、
請求項12に記載の組成物を部品に塗布すること、及び
前記塗布された組成物を硬化させて部品を封止することを含む、方法。 - 請求項6に記載のポリチオエーテルプレポリマーを含む、組成物。
- 請求項16に記載の組成物で封止された、部品。
- 部品を封止する方法であって、
部品に請求項16に記載の組成物を塗布すること、及び
前記塗布された組成物を硬化させて部品を封止することを含む、方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US15/194,617 US9920006B2 (en) | 2016-06-28 | 2016-06-28 | Prepolymers exhibiting rapid development of physical properties |
US15/194,617 | 2016-06-28 | ||
PCT/US2017/039818 WO2018005686A1 (en) | 2016-06-28 | 2017-06-28 | Prepolymers exhibiting rapid development of physical properties |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2021014308A Division JP2021088714A (ja) | 2016-06-28 | 2021-02-01 | 物性の迅速な発現を示すプレポリマー |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2019521222A true JP2019521222A (ja) | 2019-07-25 |
JP6898950B2 JP6898950B2 (ja) | 2021-07-07 |
Family
ID=59351080
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018568295A Active JP6898950B2 (ja) | 2016-06-28 | 2017-06-28 | 物性の迅速な発現を示すプレポリマー |
JP2021014308A Withdrawn JP2021088714A (ja) | 2016-06-28 | 2021-02-01 | 物性の迅速な発現を示すプレポリマー |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2021014308A Withdrawn JP2021088714A (ja) | 2016-06-28 | 2021-02-01 | 物性の迅速な発現を示すプレポリマー |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US9920006B2 (ja) |
EP (1) | EP3475338B9 (ja) |
JP (2) | JP6898950B2 (ja) |
KR (1) | KR102154940B1 (ja) |
CN (1) | CN109415511B (ja) |
ES (1) | ES2925366T3 (ja) |
WO (1) | WO2018005686A1 (ja) |
Families Citing this family (10)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
MX2017006768A (es) | 2014-11-24 | 2018-01-18 | Ppg Ind Ohio Inc | Métodos para impresión tridimensional reactiva por extrusión. |
AU2017355487B2 (en) * | 2016-11-04 | 2020-05-21 | Prc-Desoto International, Inc. | Sulfur-containing poly(alkenyl) ethers, prepolymers incorporating sulfur-containing poly(alkenyl) ethers, and uses thereof |
WO2020058880A1 (en) | 2018-09-19 | 2020-03-26 | 3M Innovative Properties Company | Composition including a polythiol, an unsaturated compound, and a filler and a two-part composition made therefrom |
CA3129260C (en) * | 2019-02-11 | 2024-01-09 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Methods of making chemically resistant sealing components |
US11015097B2 (en) * | 2019-03-06 | 2021-05-25 | Prc-Desoto International, Inc. | Chemically resistant sealant compositions and uses thereof |
US11505702B2 (en) * | 2019-04-05 | 2022-11-22 | Prc-Desoto International, Inc. | Controlled cure rate using polyether-coated synergists |
CN110283314B (zh) * | 2019-06-20 | 2022-04-22 | 江南大学 | 一种制备超支化聚硫醚的方法 |
US11466125B2 (en) * | 2019-12-19 | 2022-10-11 | Prc-Desoto International, Inc. | Low nucleation temperature polythioether prepolymers and uses thereof |
US11437162B2 (en) | 2019-12-31 | 2022-09-06 | Industrial Technology Research Institute | Conductive material composition and conductive material prepared therefrom |
US11214666B2 (en) * | 2020-04-15 | 2022-01-04 | Prc-Desoto International, Inc. | Controlling cure rate with wetted filler |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006526693A (ja) * | 2003-06-05 | 2006-11-24 | ピーアールシー−ディーイー ソト インターナショナル, インコーポレイテッド | 低温液体のポリチオエーテルポリマー |
JP2008530270A (ja) * | 2005-02-08 | 2008-08-07 | ピーアールシー−デソト インターナショナル,インコーポレイティド | 燃料耐性を示す組成物およびその組成物を製造する方法 |
Family Cites Families (28)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4366307A (en) | 1980-12-04 | 1982-12-28 | Products Research & Chemical Corp. | Liquid polythioethers |
US4609762A (en) | 1984-01-30 | 1986-09-02 | Products Research & Chemical Corp. | Thioethers having a high sulfur content and method therefor |
US4623711A (en) | 1985-08-21 | 1986-11-18 | Products Research & Chemical Corp. | Modified disulfide polymer composition and method for making same from mercaptan terminated disulfide polymer and diethyl formal mercaptan terminated polysulfide |
US5061566A (en) | 1989-12-28 | 1991-10-29 | Chomerics, Inc. | Corrosion inhibiting emi/rfi shielding coating and method of its use |
US5270364A (en) | 1991-09-24 | 1993-12-14 | Chomerics, Inc. | Corrosion resistant metallic fillers and compositions containing same |
US5225472A (en) | 1992-05-19 | 1993-07-06 | Courtaulds Aerospace, Inc. | Low viscosity polythiol and method therefor |
JPH09111135A (ja) | 1995-10-23 | 1997-04-28 | Mitsubishi Materials Corp | 導電性ポリマー組成物 |
US5912319A (en) | 1997-02-19 | 1999-06-15 | Courtaulds Aerospace, Inc. | Compositions and method for producing fuel resistant liquid polythioether polymers with good low temperature flexibility |
US6509418B1 (en) | 1997-02-19 | 2003-01-21 | Prc-Desoto International, Inc. | Sealants and potting formulations including mercapto-terminated polymers produced by the reaction of a polythiol and polyvinyl ether monomer |
US6372849B2 (en) * | 1997-02-19 | 2002-04-16 | Prc-Desoto International, Inc. | Sealants and potting formulations including polymers produced by the reaction of a polythiol and polyvinyl ether monomer |
BR0109262A (pt) | 2000-03-09 | 2003-06-17 | Pbt Brands Inc | Politioéteres quimicamente resistentes e formação dos mesmos |
US7009032B2 (en) | 2002-12-20 | 2006-03-07 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Sulfide-containing polythiols |
US7622548B2 (en) * | 2003-07-11 | 2009-11-24 | Prc Desoto International, Inc. | Epoxy- or amine/hydroxy-capped polythioethers |
US7879955B2 (en) | 2007-05-01 | 2011-02-01 | Rao Chandra B | Compositions including a polythioether |
US8816023B2 (en) | 2008-08-13 | 2014-08-26 | Ppg Industries Ohio, Inc | Lightweight particles and compositions containing them |
US8507617B2 (en) * | 2011-03-18 | 2013-08-13 | Prc-Desoto International, Inc. | Polyurea compositions and methods of use |
US8729216B2 (en) | 2011-03-18 | 2014-05-20 | Prc Desoto International, Inc. | Multifunctional sulfur-containing polymers, compositions thereof and methods of use |
US8541513B2 (en) | 2011-03-18 | 2013-09-24 | Prc-Desoto International, Inc. | Terminal-modified difunctional sulfur-containing polymers, compositions thereof and methods of use |
US9056949B2 (en) | 2013-06-21 | 2015-06-16 | Prc-Desoto International, Inc. | Michael addition curing chemistries for sulfur-containing polymer compositions employing bis(sulfonyl)alkanols |
US8952124B2 (en) | 2013-06-21 | 2015-02-10 | Prc-Desoto International, Inc. | Bis(sulfonyl)alkanol-containing polythioethers, methods of synthesis, and compositions thereof |
US9303149B2 (en) | 2012-06-21 | 2016-04-05 | Prc-Desoto International, Inc. | Adhesion promoting adducts containing metal ligands, compositions thereof, and uses thereof |
US8513339B1 (en) | 2012-06-21 | 2013-08-20 | Prc-Desoto International, Inc. | Copolymerizable sulfur-containing adhesion promoters and compositions thereof |
US8871896B2 (en) | 2012-06-21 | 2014-10-28 | Prc Desoto International, Inc. | Michael addition curing chemistries for sulfur-containing polymer compositions |
US9062162B2 (en) | 2013-03-15 | 2015-06-23 | Prc-Desoto International, Inc. | Metal ligand-containing prepolymers, methods of synthesis, and compositions thereof |
US9650552B2 (en) * | 2013-03-15 | 2017-05-16 | Prc-Desoto International, Inc. | Energy curable sealants |
US9062139B2 (en) | 2013-03-15 | 2015-06-23 | Prc-Desoto International, Inc. | Sulfone-containing polythioethers, compositions thereof, and methods of synthesis |
US9382448B2 (en) * | 2014-08-29 | 2016-07-05 | Prc-Desoto International, Inc. | Polythioether sealants with enhanced thermal resistance |
US20160257819A1 (en) | 2015-03-06 | 2016-09-08 | Prc-Desoto International Incorporated | Partially reacted silane primer compositions |
-
2016
- 2016-06-28 US US15/194,617 patent/US9920006B2/en active Active
-
2017
- 2017-06-28 KR KR1020197002521A patent/KR102154940B1/ko active IP Right Grant
- 2017-06-28 EP EP17740174.2A patent/EP3475338B9/en active Active
- 2017-06-28 JP JP2018568295A patent/JP6898950B2/ja active Active
- 2017-06-28 CN CN201780040450.5A patent/CN109415511B/zh active Active
- 2017-06-28 ES ES17740174T patent/ES2925366T3/es active Active
- 2017-06-28 WO PCT/US2017/039818 patent/WO2018005686A1/en unknown
-
2018
- 2018-02-01 US US15/886,242 patent/US10597360B2/en active Active
-
2021
- 2021-02-01 JP JP2021014308A patent/JP2021088714A/ja not_active Withdrawn
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2006526693A (ja) * | 2003-06-05 | 2006-11-24 | ピーアールシー−ディーイー ソト インターナショナル, インコーポレイテッド | 低温液体のポリチオエーテルポリマー |
JP2008530270A (ja) * | 2005-02-08 | 2008-08-07 | ピーアールシー−デソト インターナショナル,インコーポレイティド | 燃料耐性を示す組成物およびその組成物を製造する方法 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
JOURNAL OF SULFUR CHEMISTRY, vol. 28, no. 6, JPN6020036658, 2007, pages 597 - 605, ISSN: 0004358132 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP3475338B1 (en) | 2022-08-03 |
JP2021088714A (ja) | 2021-06-10 |
CN109415511A (zh) | 2019-03-01 |
KR102154940B1 (ko) | 2020-09-10 |
WO2018005686A1 (en) | 2018-01-04 |
US20170369432A1 (en) | 2017-12-28 |
KR20190022765A (ko) | 2019-03-06 |
ES2925366T3 (es) | 2022-10-17 |
CN109415511B (zh) | 2021-07-30 |
EP3475338B9 (en) | 2022-10-19 |
US10597360B2 (en) | 2020-03-24 |
EP3475338A1 (en) | 2019-05-01 |
US9920006B2 (en) | 2018-03-20 |
US20180155280A1 (en) | 2018-06-07 |
JP6898950B2 (ja) | 2021-07-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
EP3535311B1 (en) | Sulfur-containing poly(alkenyl) ethers, prepolymers incorporating sulfur-containing poly(alkenyl) ethers, and uses thereof | |
US10597360B2 (en) | Prepolymers exhibiting rapid development of physical properties | |
US10370561B2 (en) | Urethane/urea-containing bis(alkenyl) ethers, prepolymers prepared using urethane/urea-containing bis(alkenyl) ethers, and uses thereof | |
AU2014237181B2 (en) | Sulfone-containing polythioethers, compositions thereof, and methods of synthesis | |
JP6395821B2 (ja) | ビス(スルホニル)アルカノール含有ポリチオエーテル、その合成方法、及びその組成物 | |
JP2018532872A (ja) | 反応性酸化防止剤、酸化防止剤含有プレポリマー、及びそれらの組成物 | |
US11091582B2 (en) | Urethane-modified prepolymers containing pendent alkyl groups, compositions and uses thereof | |
KR20160079843A (ko) | 금속 리간드-함유 예비중합체, 합성 방법 및 이의 조성물 | |
JP6606612B2 (ja) | 航空宇宙用シーラントのためのブロック化1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン重炭酸塩触媒 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20190220 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20200221 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20200303 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20200518 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20201002 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20210201 |
|
C60 | Trial request (containing other claim documents, opposition documents) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C60 Effective date: 20210201 |
|
C11 | Written invitation by the commissioner to file amendments |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C11 Effective date: 20210209 |
|
A911 | Transfer to examiner for re-examination before appeal (zenchi) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A911 Effective date: 20210407 |
|
C21 | Notice of transfer of a case for reconsideration by examiners before appeal proceedings |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C21 Effective date: 20210408 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20210513 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20210611 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6898950 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |