JP2019519537A - イソチアゾロピリドン類、それらの製造方法及び除草剤及び/又は植物成長調節剤としてのそれらの使用 - Google Patents
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Abstract
本発明は、除草剤及び/又は植物成長調節剤の技術分野に関する。具体的には、本発明は主として、新規なイソチアゾロピリドン類、及び当該新規なイソチアゾロピリドン類を含む組成物に関するものである。さらに、本発明は、前記新規なイソチアゾロピリドン類の製造方法並びに除草剤及び/又は植物成長調節剤としてのそれらの使用に関するものである。
Description
本発明は、除草剤及び/又は植物成長調節剤の技術分野に関する。具体的には、本発明は主として、新規なイソチアゾロピリドン類、及び前記新規なイソチアゾロピリドン類を含む組成物に関するものである。さらに、本発明は、前記新規なイソチアゾロピリドン類の製造方法及び除草剤及び/又は植物成長調節剤としてのそれらの使用に関するものである。
本願において、有用植物の作物における有害植物の選択的防除のための今日知られている作物保護剤又は望ましくない植生を防除するための活性化合物は、場合により欠点を有しており、それは、(a)それらが特定の有害植物に対する除草活性を全く持たないか不十分であること、(b)活性化合物によって防除可能な有害植物のスペクトルが十分広くないこと、(c)有用植物の作物におけるそれらの選択性が低すぎること、及び/又は(d)それらが毒性学的に好ましくないプロファイルを有することである。
さらに、多くの有用植物における植物成長調節剤として使用可能な一部の活性化合物は、他の有用植物における望ましくない収穫量低下を引き起こすか、作物植物と適合性がないか、施用量範囲がごく狭い。公知の活性化合物の一部は、取得が困難であるか、化学的安定性が不十分でしかない前駆体及び試薬が原因で、工業的規模で経済的に製造することができない。
先行技術では、いくつかのイソチアゾール類及びイソチアゾールアミド類及びそれらのある種の農薬使用が開示されている。
US2011/0201687A1に、有害生物防除剤、すなわち殺虫剤としての各種アミド誘導体が開示されている。
WO2007/014290に、各種殺菌性カルボキサミドが開示されている。
EP0761654A1に、ある種のイソオキサゾール−及びイソチアゾール−5−カルボキサミド誘導体及びそれらの除草剤としての使用が開示されている。
WO97/02262及びWO99/14202に、殺菌剤としての、ある種の(チエノ)ピリミジノン−誘導体が開示されている。
WO98/49899は、殺菌剤としての、ある種のチエノピリミジノン類の使用に関するものである。
EP2123159には、殺虫剤としての、ある種の(1,2−ベンゾイソチアゾール−3−イル)(チオ)カーバメート類及び−(チオ)オキサメート類が記載されている。
US3,707,364に、ある種のベンゾイソチアゾール除草剤が開示されている。
US2008/0227636A1に、有害動物と戦うための、ある種のイソチアゾロピリジン−3−イルエナミン類が記載されている。
WO2016/102420及びWO2016/102435に、それぞれ、ある種のイソチアゾールアミド類並びに除草剤及び殺菌剤としての使用が開示されている。
それらの出願において、有害植物又は望ましくない植生を防除するための今日知られている除草剤は、いくつかの欠点を有する可能性があり、それは、(a)それらが特定の有害植物に対する除草活性を全く持たないか不十分であること、(b)その除草剤によって防除可能な有害植物のスペクトルが十分広くないこと、及び/又は(c)作物植物における除草剤の選択性及び作物植物との適合性が低すぎることで、作物の望ましくない損傷及び/又は望ましくない収穫量低下が生じることである。
従って、現在もなお、植物作物での選択的施用又は非作物土壌での使用のための、特には低施用量で有用な、及び/又は作物植物との良好な適合性を有する、代替の除草剤、特に高活性除草剤が必要とされている。除草剤又は植物成長調節剤として有利な形で使用可能な代替の活性化合物を提供することも望ましい。
従って、本発明の目的は、比較的低施用量であっても経済的に重要な有害植物に対して非常に有効であり、作物植物で選択的に用いることができる除草活性を有する化合物を提供することにある。
このたび、下記式(G)の化合物及び/又はそれの塩が前記目的を満足することが認められた。
式中、
Aは、CR6R7であり、
Wは、O又はSであり、
R1は、水素、(C1−C12)−アルキル、(C1−C12)−ハロアルキル、(C2−C12)−アルケニル、(C2−C12)−ハロアルケニル、(C2−C12)−アルキニル、(C2−C12)−ハロアルキニル、NR13R14、R13R14N−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C12)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル、(C3−C12)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルコキシ、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルコキシ、アリール、アリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、複素環、複素環−(C1−C3)−アルキル、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、複素環オキシ、二環式若しくはヘテロ二環式残基であり、最後に言及した17個の残基のそれぞれは置換されていないか、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、R13R14N−カルボニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、複素環はq個のオキソ基を有しており、上記の複素環残基のそれぞれは、炭素原子以外に、各場合で、N(R12)m、O及びS(O)nからなる群からのp個の環員を有しており、
R2、R3は、それぞれ独立に、水素、(C1−C12)−アルキル、(C1−C12)−ハロアルキル、(C2−C12)−アルケニル、(C2−C12)−ハロアルケニル、(C2−C12)−アルキニル、(C2−C12)−ハロアルキニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル、(C1−C6)−ハロアルコキシカルボニル、(C2−C6)−アルケニルオキシカルボニル、(C2−C6)−ハロアルケニルオキシカルボニル、(C2−C6)−アルキニルオキシカルボニル、(C2−C6)−ハロアルキニルオキシカルボニル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−ハロアルキルカルボニル、(C2−C6)−アルケニルカルボニル、(C2−C6)−ハロアルケニルカルボニル、(C2−C6)−アルキニルカルボニル、(C2−C6)−ハロアルキニルカルボニル、R13R14N−カルボニル、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C8)−アルキルチオカルボニル、(C1−C8)−ハロアルキルチオカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C12)−アルキルカルボニル、(C1−C12)−ハロアルキルカルボニル、(C2−C12)−アルケニルカルボニル、(C2−C12)−ハロアルケニルカルボニル、(C2−C12)−アルキニルカルボニル、(C2−C12)−ハロアルキニルカルボニル、(C1−C12)−アルコキシカルボニルカルボニル、(C1−C12)−アルコキシカルボニル−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルケニルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、アリール、アリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、複素環、複素環−(C1−C3)−アルキル、アリールカルボニル、アリール−(C1−C6)−アルキルカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロアリール−(C1−C6)−アルキルカルボニル、複素環カルボニル、又は複素環−(C1−C6)−アルキルカルボニルであり、最後に言及した20個の残基のそれぞれは置換されていないか、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、R13R14N−カルボニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、複素環はq個のオキソ基を有しており、
又は、
NR2R3は−N=CR8R9又は−N=S(O)nR10R11であり、
R6、R7は、それぞれ独立に、水素、シアノ、ハロゲン、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、又は(C3−C8)−シクロアルキルであり、
又は
R6及びR7が、それらが結合している炭素原子とともに、3〜6員の炭素環若しくは複素環を形成しており、それは、各場合で、炭素原子以外に、N(R12)m、O及びS(O)nからなる群からのp個の環員を含み、前記環は置換されていないか、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、R13R14N−カルボニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、q個のオキソ基を有しており、
R8、R9は、それぞれ独立に、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C2−C6)−アルケニルオキシ、(C2−C6)−ハロアルケニルオキシ、(C2−C6)−アルキニルオキシ、(C2−C6)−ハロアルキニルオキシ、NR13R14、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、ハロゲン−(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル、アリール、アリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、複素環、複素環−(C1−C3)−アルキルであり、最後に言及した10個の残基のそれぞれが置換されていないか、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、R13R14N−カルボニルからなる群から1以上の残基によって置換されており、q個のオキソ基を有しており、
又は
R8及びR9が、それらが結合している炭素原子とともに、3〜8員の不飽和、部分飽和若しくは飽和環を形成しており、それは、各場合で、炭素原子以外に、N(R12)m、O及びS(O)nからなる群からのp個の環員を含み、前記環は置換されていないか、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、R13R14N−カルボニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、q個のオキソ基を有しており、
R10、R11は、それぞれ独立に、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、ハロゲン−(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル、アリール、アリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、複素環又は複素環−(C1−C3)−アルキルであり、最後に言及した10個の残基のそれぞれが置換されていないか、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、R13R14N−カルボニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、複素環はq個のオキソ基を有しており、
又は
R10及びR11が、それらが結合している硫黄原子とともに、3〜8員の不飽和、部分飽和若しくは飽和環を形成しており、それは、各場合で、炭素原子以外に、そして硫黄原子以外に、N(R12)m、O及びS(O)nからなる群からのp個の環員を含み、前記環は置換されていないか、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、R13R14N−カルボニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、q個のオキソ基を有しており、
R12は、水素、(C1−C12)−アルキル、(C1−C12)−ハロアルキル、(C2−C12)−アルケニル、(C2−C12)−ハロアルケニル、(C2−C12)−アルキニル、(C2−C12)−ハロアルキニル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−ハロシクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C12)−アルキルカルボニル又は(C1−C12)−ハロアルキルカルボニルであり、
R13、R14は、それぞれ独立に、水素、(C1−C12)−アルキル、(C1−C12)−ハロアルキル、(C2−C12)−アルケニル、(C2−C12)−ハロアルケニル、(C2−C12)−アルキニル、(C2−C12)−ハロアルキニル、(C1−C12)−アルキルカルボニル、(C2−C12)−アルケニルカルボニル、(C2−C12)−アルキニルカルボニル、(C1−C12)−ハロアルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルケニルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、アリール、アリールカルボニル、アリールスルホニル、ヘタリール、ヘタリールカルボニル、ヘタリールスルホニル、複素環、複素環カルボニル、複素環スルホニルであり、最後に言及した17個の残基のそれぞれは置換されていないか、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NH2、(C1−C6)−アルキルアミン、(C1−C6)−ジアルキルアミン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、複素環はq個のオキソ基を有しており、
又は
R13及びR14が、それらが結合している窒素原子とともに、3〜8員の不飽和、部分飽和若しくは飽和環を形成しており、それは、各場合で、炭素原子以外に、そして窒素原子以外に、N(R12)m、O及びS(O)nからなる群からのp個の環員を含み、前記環は置換されていないか、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NH2、(C1−C6)−アルキルアミン、(C1−C6)−ジアルキルアミン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、q個のオキソ基を有しており、
nは、独立に0、1又は2から選択され、
mは、独立に0又は1から選択され、
pは、独立に0、1、2又は3から選択され、
qは、独立に0、1又は2から選択され、
yは、0又は1である。
Aは、CR6R7であり、
Wは、O又はSであり、
R1は、水素、(C1−C12)−アルキル、(C1−C12)−ハロアルキル、(C2−C12)−アルケニル、(C2−C12)−ハロアルケニル、(C2−C12)−アルキニル、(C2−C12)−ハロアルキニル、NR13R14、R13R14N−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C12)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル、(C3−C12)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルコキシ、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルコキシ、アリール、アリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、複素環、複素環−(C1−C3)−アルキル、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、複素環オキシ、二環式若しくはヘテロ二環式残基であり、最後に言及した17個の残基のそれぞれは置換されていないか、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、R13R14N−カルボニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、複素環はq個のオキソ基を有しており、上記の複素環残基のそれぞれは、炭素原子以外に、各場合で、N(R12)m、O及びS(O)nからなる群からのp個の環員を有しており、
R2、R3は、それぞれ独立に、水素、(C1−C12)−アルキル、(C1−C12)−ハロアルキル、(C2−C12)−アルケニル、(C2−C12)−ハロアルケニル、(C2−C12)−アルキニル、(C2−C12)−ハロアルキニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル、(C1−C6)−ハロアルコキシカルボニル、(C2−C6)−アルケニルオキシカルボニル、(C2−C6)−ハロアルケニルオキシカルボニル、(C2−C6)−アルキニルオキシカルボニル、(C2−C6)−ハロアルキニルオキシカルボニル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−ハロアルキルカルボニル、(C2−C6)−アルケニルカルボニル、(C2−C6)−ハロアルケニルカルボニル、(C2−C6)−アルキニルカルボニル、(C2−C6)−ハロアルキニルカルボニル、R13R14N−カルボニル、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C8)−アルキルチオカルボニル、(C1−C8)−ハロアルキルチオカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C12)−アルキルカルボニル、(C1−C12)−ハロアルキルカルボニル、(C2−C12)−アルケニルカルボニル、(C2−C12)−ハロアルケニルカルボニル、(C2−C12)−アルキニルカルボニル、(C2−C12)−ハロアルキニルカルボニル、(C1−C12)−アルコキシカルボニルカルボニル、(C1−C12)−アルコキシカルボニル−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルケニルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、アリール、アリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、複素環、複素環−(C1−C3)−アルキル、アリールカルボニル、アリール−(C1−C6)−アルキルカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロアリール−(C1−C6)−アルキルカルボニル、複素環カルボニル、又は複素環−(C1−C6)−アルキルカルボニルであり、最後に言及した20個の残基のそれぞれは置換されていないか、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、R13R14N−カルボニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、複素環はq個のオキソ基を有しており、
又は、
NR2R3は−N=CR8R9又は−N=S(O)nR10R11であり、
R6、R7は、それぞれ独立に、水素、シアノ、ハロゲン、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、又は(C3−C8)−シクロアルキルであり、
又は
R6及びR7が、それらが結合している炭素原子とともに、3〜6員の炭素環若しくは複素環を形成しており、それは、各場合で、炭素原子以外に、N(R12)m、O及びS(O)nからなる群からのp個の環員を含み、前記環は置換されていないか、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、R13R14N−カルボニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、q個のオキソ基を有しており、
R8、R9は、それぞれ独立に、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C2−C6)−アルケニルオキシ、(C2−C6)−ハロアルケニルオキシ、(C2−C6)−アルキニルオキシ、(C2−C6)−ハロアルキニルオキシ、NR13R14、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、ハロゲン−(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル、アリール、アリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、複素環、複素環−(C1−C3)−アルキルであり、最後に言及した10個の残基のそれぞれが置換されていないか、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、R13R14N−カルボニルからなる群から1以上の残基によって置換されており、q個のオキソ基を有しており、
又は
R8及びR9が、それらが結合している炭素原子とともに、3〜8員の不飽和、部分飽和若しくは飽和環を形成しており、それは、各場合で、炭素原子以外に、N(R12)m、O及びS(O)nからなる群からのp個の環員を含み、前記環は置換されていないか、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、R13R14N−カルボニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、q個のオキソ基を有しており、
R10、R11は、それぞれ独立に、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、ハロゲン−(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル、アリール、アリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、複素環又は複素環−(C1−C3)−アルキルであり、最後に言及した10個の残基のそれぞれが置換されていないか、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、R13R14N−カルボニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、複素環はq個のオキソ基を有しており、
又は
R10及びR11が、それらが結合している硫黄原子とともに、3〜8員の不飽和、部分飽和若しくは飽和環を形成しており、それは、各場合で、炭素原子以外に、そして硫黄原子以外に、N(R12)m、O及びS(O)nからなる群からのp個の環員を含み、前記環は置換されていないか、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、R13R14N−カルボニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、q個のオキソ基を有しており、
R12は、水素、(C1−C12)−アルキル、(C1−C12)−ハロアルキル、(C2−C12)−アルケニル、(C2−C12)−ハロアルケニル、(C2−C12)−アルキニル、(C2−C12)−ハロアルキニル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−ハロシクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C12)−アルキルカルボニル又は(C1−C12)−ハロアルキルカルボニルであり、
R13、R14は、それぞれ独立に、水素、(C1−C12)−アルキル、(C1−C12)−ハロアルキル、(C2−C12)−アルケニル、(C2−C12)−ハロアルケニル、(C2−C12)−アルキニル、(C2−C12)−ハロアルキニル、(C1−C12)−アルキルカルボニル、(C2−C12)−アルケニルカルボニル、(C2−C12)−アルキニルカルボニル、(C1−C12)−ハロアルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルケニルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、アリール、アリールカルボニル、アリールスルホニル、ヘタリール、ヘタリールカルボニル、ヘタリールスルホニル、複素環、複素環カルボニル、複素環スルホニルであり、最後に言及した17個の残基のそれぞれは置換されていないか、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NH2、(C1−C6)−アルキルアミン、(C1−C6)−ジアルキルアミン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、複素環はq個のオキソ基を有しており、
又は
R13及びR14が、それらが結合している窒素原子とともに、3〜8員の不飽和、部分飽和若しくは飽和環を形成しており、それは、各場合で、炭素原子以外に、そして窒素原子以外に、N(R12)m、O及びS(O)nからなる群からのp個の環員を含み、前記環は置換されていないか、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NH2、(C1−C6)−アルキルアミン、(C1−C6)−ジアルキルアミン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、q個のオキソ基を有しており、
nは、独立に0、1又は2から選択され、
mは、独立に0又は1から選択され、
pは、独立に0、1、2又は3から選択され、
qは、独立に0、1又は2から選択され、
yは、0又は1である。
本発明の文脈で定義される式(G)の化合物及び/又はそれの塩は、好ましくは有用植物及び/又は観賞植物の作物における、除草剤及び/又は植物成長調節剤として有用である。
本発明による式(G)の化合物は、立体配置が式において具体的に指定されていないか、明瞭に記載されていない分子において不斉中心又は二重結合に基づいて生じ得る全ての立体異性体及びそれらの混合物、例えばラセミ化合物及び特定の立体異性体が部分的に豊富である混合物を含むものである。本発明はまた、全ての互変異体、例えばケト及びエノール互変異体、及びそれらの混合物及び適切な官能基が存在する場合は塩も含む。
好適な酸性置換基の場合、式(G)の化合物は、塩基との反応によって、酸性水素が農業的に好適なカチオンによって置き換わっている塩を形成することができる。
例えば、アミノ又はアルキルアミノなどの塩基性基に好適な無機若しくは有機酸を付加させることで、式(G)の化合物は塩を形成することができる。存在する好適な酸性基、例えばカルボン酸基は、アミノ基のようなプロトン化され得る基と内部塩を形成することができる。
式(G)の化合物は好ましくは、農業的に有用な塩(その種類の塩は他の場合では重要ではない)の形態で存在することができる。概して、好適な塩は、そのカチオンの塩又はその酸の酸付加塩(カチオン及びアニオンはそれぞれ、式(G)の化合物の除草活性に対して有害効果を持たない)である。
好適なカチオンは、特には、アルカリ金属、好ましくはリチウム、ナトリウム若しくはカリウムのイオン、アルカリ土類金属、好ましくはカルシウム若しくはマグネシウムのイオン、及び遷移金属、好ましくはマンガン、銅、亜鉛若しくは鉄のイオンである。使用されるカチオンは、アンモニウム又は置換されたアンモニウム(1〜4個の水素原子が(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシ−(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシ−(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルキル、フェニル又はベンジルによって置き換わっていることができる。)、好ましくはアンモニウム、ジメチルアンモニウム、ジイソプロピルアンモニウム、テトラメチルアンモニウム、テトラブチルアンモニウム、2−(2−ヒドロキシエチ−1−オキシ)エチ−1−イルアンモニウム、ジ(2−ヒドロキシエチ−1−イル)アンモニウム、トリメチルベンジルアンモニウムであることもできる。ホスホニウムイオン、スルホニウムイオン、好ましくはトリ(C1−C4)メチルスルホニウム、又はスルホキソニウムイオン、好ましくはトリ(C1−C4)メチルスルホキソニウムも好適である。
有用な塩付加塩のアニオンは、主として、クロライド、ブロマイド、フルオリド、硫酸水素、硫酸、リン酸二水素、リン酸水素、硝酸、重炭酸、炭酸、ヘキサフルオロケイ酸、ヘキサフルオロリン酸、安息香酸アニオンであり、(C1−C4)−アルカン酸のアニオン、好ましくはギ酸、酢酸、プロピオン酸、酪酸若しくはトリフルオロ酢酸のアニオンもある。
指数n、m、p及びqは、残基R1、R2、R3及びAに存在し得る各種構造要素の定義で用いられ、それぞれ指数n、m、p及びqから独立に選択され、それらは個々の他の残基R1、R2、R3及びAに存在していても良い。例えば、qは残基R1では1であることができ、qは残基R2では0であることができ、qは残基ではR32であることができる。
式(G)及び全てのその後の式において、化学基又は置換基は、個々の基構成員の列挙についての総称であるか、具体的に個々の化学基又は置換基を指す名称によって言及される。概して、当業者に熟知されており、及び/又は特には、下記で記載の意味を有する用語を用いる。
炭化水素基は、脂肪族、シクロ脂肪族又は芳香族単環式であり、又は置換されていても良い炭化水素基の場合には、元素である炭素及び水素に基づく二環式又は多環式有機基でもあり、それには、例えば、基アルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、フェニル、ナフチル、インダニル、インデニルなどがあり、これは、炭化水素オキシ基又はヘテロ原子基を介して結合した他の炭化水素基などの複合的な意味での炭化水素基にも同様に当てはまる。
より詳細に定義されていない限り、炭化水素基は好ましくは、1〜20個の炭素原子、より好ましくは1〜16個の炭素原子、特に1〜12個の炭素原子を有する。さらには、特別な基アルキル、アルコキシ、ハロアルキル、ハロアルコキシ、アルキルアミノ及びアルキルチオにおける炭化水素基並びに相当する不飽和及び/又は置換されている基は、各場合で炭素骨格において直鎖若しくは分岐であることができる。
「(C1−C4)−アルキル」という表現は、1〜4個の炭素原子を有するアルキルについての簡易な表記であり、すなわちメチル、エチル、1−プロピル、2−プロピル、1−ブチル、2−ブチル、2−メチルプロピル又はtert−ブチル基を包含するものである。比較的広い指定された範囲の炭素原子を有する一般的なアルキル基、例えば「(C1−C6)−アルキル」も同様に、より大きい数の炭素原子を有する直鎖若しくは分岐のアルキル基を包含し、すなわち例によれば、5及び6個の炭素原子を有するアルキル基も含まれる。
具体的に記述されていない限り、複合基を含めてアルキル、アルケニル及びアルキニル基などのヒドロカルビル基の場合に、例えば1〜6個の炭素原子を有する、又は不飽和基の場合には2〜6個の炭素原子を有する低級炭素骨格が好ましい。アルコキシ、ハロアルキルなどの組み合わせた定義を含むアルキル基は、例えばメチル、エチル、n−又はi−プロピル、n−、i−、t−又は2−ブチル、ペンチル、ヘキシル類、例えばn−ヘキシル、i−ヘキシル及び1,3−ジメチルブチル、ヘプチル類、例えばn−ヘプチル、1−メチルヘキシル及び1,4−ジメチルペンチルであり;アルケニル及びアルキニル基は、アルキル基に相当する可能な不飽和基と定義され;アルケニルは、例えば、ビニル、アリル、1−メチル−2−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル、2−ブテニル、ペンテニル、2−メチルペンテニル又はヘキセニル基、好ましくはアリル、1−メチルプロプ−2−エン−1−イル、2−メチルプロプ−2−エン−1−イル、ブト−2−エン−1−イル、ブト−3−エン−1−イル、1−メチルブト−3−エン−1−イル又は1−メチルブト−2−エン−1−イルである。
アルケニルには、特には1,3−ブタジエニル及び1,4−ペンタジエニルなどの複数の二重結合を有する直鎖若しくは分岐の炭化水素基、それだけでなく1以上の累積二重結合を有するアレニル又はクムレニル基、例えばアレニル(1,2−プロパジエニル)、1,2−ブタジエニル及び1,2,3−ペンタトリエニルも含む。
アルキニルは、例えばプロパルギル、ブト−2−イン−1−イル、ブト−3−イン−1−イル、1−メチルブト−3−イン−1−イルである。
アルキニルには、特に、複数の三重結合を有するか1以上の三重結合及び1以上の二重結合を有する直鎖若しくは分岐の炭化水素基も含み、例えば1,3−ブタトリエニル又は3−ペンテン−1−イン−1−イルがある。
3〜9員の炭素環は、(C3−C9)−シクロアルキル又は(C5−C9)−シクロアルケニルである。
(C3−C9)−シクロアルキルは、好ましくは3〜9個の炭素原子を有する炭素環飽和環系であり、例えばシクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロヘプチル、シクロオクチル又はシクロノニルである。置換されているシクロアルキルの場合、置換基を有する環系が含まれ、その置換基はシクロアルキル基上で二重結合によって結合されていても良く、例えばメチリデンなどのアルキリデン基である。
(C5−C9)−シクロアルケニルは、5〜9個の炭素原子を有する炭素環、非芳香族、部分不飽和環系であり、例えば1−シクロブテニル、2−シクロブテニル、1−シクロペンテニル、2−シクロペンテニル、3−シクロペンテニル、又は1−シクロヘキセニル、2−シクロヘキセニル、3−シクロヘキセニル、1,3−シクロヘキサジエニル又は1,4−シクロヘキサジエニルである。置換されているシクロアルケニル場合、置換されているシクロアルキルについての説明が同様に当てはまる。
アルキリデンは、例えば(C1−C10)−アルキリデンの形でも、二重結合を介して結合している直鎖若しくは分岐のアルカンの基であり、結合箇所の位置は固定されない。分岐アルカンの場合、可能な唯一の位置は、当然のことながら、2個の水素原子が二重結合によって置き換わっていることができるものであり、基は、例えば、=CH2、=CH−CH3、=C(CH3)−CH3、=C(CH3)−C2H5又は=C(C2H5)−C2H5である。
「ハロゲン」は例えば、フッ素、塩素、臭素又はヨウ素である。ハロアルキル、−アルケニル及び−アルキニルはそれぞれ、同一若しくは異なるハロゲン原子、好ましくはフッ素、塩素、臭素及びヨウ素からなる群からの、特にフッ素、塩素及び臭素からなる群からの、非常に特にはフッ素及び塩素からなる群からのハロゲン原子によって部分的又は完全に置換されているアルキル、アルケニル及びアルキニルであり、例えばモノハロアルキル、パーハロアルキル、CF3、CHF2、CH2F、CF3CF2、CH2FCHCl、CCl3、CHCl2、CH2CH2Clであり;ハロアルコキシは例えば、OCF3、OCHF2、OCH2F、CF3CF2O、OCH2CF3及びOCH2CH2Clであり、それはハロアルケニル及び他のハロゲン置換されている基、例えばハロシクロアルキルに同様に当てはまる。
アリールは、単環式、二環式又は多環式芳香族系、例えばフェニル、ナフチル、テトラヒドロナフチル、インデニル、インダニル、ペンタレニル、フルオレニルなどであり、好ましくはフェニルである。
置換されていても良いアリールには、テトラヒドロナフチル、インデニル、インダニル、フルオレニル、ビフェニリルなどの多環系などもあり、結合箇所は芳香系にある。
複素環基(複素環)は、飽和、不飽和又はヘテロ芳香族であり、置換されていないか置換されていることができる少なくとも1個の複素環(=少なくとも1個の炭素原子がヘテロ原子、好ましくはN、O、S、P、B、Si、Seからなる群からのヘテロ原子によって置き換わっている炭素環)を含み、結合箇所は環原子にある。別段の断りがない限り、それは好ましくは、複素環において、好ましくはN、O及びSからなる群からの1以上の、特に1、2又は3個のヘテロ原子を含み、それは好ましくは、3〜7個の環原子を有する脂肪族複素環基又は5若しくは6個の環原子を有するヘテロ芳香族基である。複素環基は、例えばヘテロ芳香族基又は例えば少なくとも1個の環が1以上のヘテロ原子を含む単環式、二環式若しくは多環式芳香族系などの環(ヘテロアリール)であることができる。
複素環基又は複素環が置換されていても良い場合、それは他の炭素環又は複素環に縮合していることができる。好ましいものは、ベンゾ縮合した複素環又はヘテロ芳香族環である。
置換されていても良い複素環には、例えば8−アザ−ビシクロ[3.2.1]オクタニル又は1−アザ−ビシクロ[2.2.1]ヘプチルなどの多環系も含まれる。置換されていても良い複素環には、スピロ環系、例えば1−オキサ−5−アザ−スピロ[2.3]ヘキシルも含まれる。
それは好ましくは、N、O及びSからなる群からのヘテロ原子を有するヘテロ芳香族環の基、例えば5員若しくは6員環の基、例えばピリジル、ピロリル、チエニル又はフリルである。さらに好ましくはそれは、2、3若しくは4個のヘテロ原子を有する相当するヘテロ芳香族環の基、例えばピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、テトラジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピラゾリル、イミダゾリル又はトリアゾリル又はテトラゾリルである。
ここで、好ましいものは、1〜4個のヘテロ原子を有するヘテロ芳香族5員若しくは6員環の基であり、例えば、1,2,3−トリアゾリル、1,2,4−トリアゾリル、テトラゾリル、イソチアゾリル、1,2,3−オキサジアゾリル、1,2,4−オキサジアゾリル、1,3,4−オキサジアゾリル、1,2,5−オキサジアゾリル、1,2,3−チアジアゾリル、1,2,4−チアジアゾリル、1,3,4−チアジアゾリル、1,2,5−チアジアゾリル、テトラゾリル、1,2,3−トリアジニル、1,2,4−トリアジニル、1,3,5−トリアジニル、1,2,3,4−テトラジニル、1,2,3,5−テトラジニル、1,2,4,5−テトラジニル、チアゾリル、イソチアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピラゾリル、イミダゾリルなどである。
より好ましいものは、この場合、3個の窒素原子を有する5員の複素環のヘテロ芳香族基であり、例えば1,2,3−トリアゾール−1−イル、1,2,3−トリアゾール−4−イル、1,2,3−トリアゾール−5−イル、1,2,5−トリアゾール−1−イル、1,2,5−トリアゾール−3−イル、1,3,4−トリアゾール−1−イル、1,3,4−トリアゾール−2−イル、1,2,4−トリアゾール−3−イル、1,2,4−トリアゾール−5−イルであり;
より好ましいものには、この場合、3個の窒素原子を有する6員の複素環のヘテロ芳香族基もあり、例えば1,3,5−トリアジン−2−イル、1,2,4−トリアジン−3−イル、1,2,4−トリアジン−5−イル、1,2,4−トリアジン−6−イル、1,2,3−トリアジン−4−イル、1,2,3−トリアジン−5−イルであり;
より好ましいものには、この場合、2個の窒素原子及び1個の酸素原子を有する5員の複素環のヘテロ芳香族基もあり、例えば1,2,4−オキサジアゾール−3−イル;1,2,4−オキサジアゾール−5−イル、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル、1,2,3−オキサジアゾール−4−イル、1,2,3−オキサジアゾール−5−イル、1,2,5−オキサジアゾール−3−イルであり、
より好ましいものには、この場合、2個の窒素原子及び1個の硫黄原子を有する5員の複素環のヘテロ芳香族基もあり、例えば1,2,4−チアジアゾール−3−イル、1,2,4−チアジアゾール−5−イル、1,3,4−チアジアゾール−2−イル、1,2,3−チアジアゾール−4−イル、1,2,3−チアジアゾール−5−イル、1,2,5−チアジアゾール−3−イルであり;
より好ましいものには、この場合、4個の窒素原子を有する5員の複素環のヘテロ芳香族基もあり、例えば1,2,3,4−テトラゾール−1−イル、1,2,3,4−テトラゾール−5−イル、1,2,3,5−テトラゾール−1−イル、1,2,3,5−テトラゾール−4−イル、2H−1,2,3,4−テトラゾール−5−イル、1H−1,2,3,4−テトラゾール−5−イルであり、
より好ましいものには、この場合、1,2,4,5−テトラジン−3−イルなどの6員の複素環のヘテロ芳香族基もあり;
より好ましいものには、この場合、3個の窒素原子及び1個の酸素若しくは硫黄原子を有する5員の複素環のヘテロ芳香族基もあり、例えば1,2,3,4−オキサトリアゾール−5−イル;1,2,3,5−オキサトリアゾール−4−イル;1,2,3,4−チアトリアゾール−5−イル;1,2,3,5−チアトリアゾール−4−イルであり;
より好ましいものには、この場合、6員の複素環のヘテロ芳香族基もあり、例えば、1,2,4,6−チアトリアジン−1−イル;1,2,4,6−チアトリアジン−3−イル;1,2,4,6−チアトリアジン−5−イルである。
より好ましいものには、この場合、3個の窒素原子を有する6員の複素環のヘテロ芳香族基もあり、例えば1,3,5−トリアジン−2−イル、1,2,4−トリアジン−3−イル、1,2,4−トリアジン−5−イル、1,2,4−トリアジン−6−イル、1,2,3−トリアジン−4−イル、1,2,3−トリアジン−5−イルであり;
より好ましいものには、この場合、2個の窒素原子及び1個の酸素原子を有する5員の複素環のヘテロ芳香族基もあり、例えば1,2,4−オキサジアゾール−3−イル;1,2,4−オキサジアゾール−5−イル、1,3,4−オキサジアゾール−2−イル、1,2,3−オキサジアゾール−4−イル、1,2,3−オキサジアゾール−5−イル、1,2,5−オキサジアゾール−3−イルであり、
より好ましいものには、この場合、2個の窒素原子及び1個の硫黄原子を有する5員の複素環のヘテロ芳香族基もあり、例えば1,2,4−チアジアゾール−3−イル、1,2,4−チアジアゾール−5−イル、1,3,4−チアジアゾール−2−イル、1,2,3−チアジアゾール−4−イル、1,2,3−チアジアゾール−5−イル、1,2,5−チアジアゾール−3−イルであり;
より好ましいものには、この場合、4個の窒素原子を有する5員の複素環のヘテロ芳香族基もあり、例えば1,2,3,4−テトラゾール−1−イル、1,2,3,4−テトラゾール−5−イル、1,2,3,5−テトラゾール−1−イル、1,2,3,5−テトラゾール−4−イル、2H−1,2,3,4−テトラゾール−5−イル、1H−1,2,3,4−テトラゾール−5−イルであり、
より好ましいものには、この場合、1,2,4,5−テトラジン−3−イルなどの6員の複素環のヘテロ芳香族基もあり;
より好ましいものには、この場合、3個の窒素原子及び1個の酸素若しくは硫黄原子を有する5員の複素環のヘテロ芳香族基もあり、例えば1,2,3,4−オキサトリアゾール−5−イル;1,2,3,5−オキサトリアゾール−4−イル;1,2,3,4−チアトリアゾール−5−イル;1,2,3,5−チアトリアゾール−4−イルであり;
より好ましいものには、この場合、6員の複素環のヘテロ芳香族基もあり、例えば、1,2,4,6−チアトリアジン−1−イル;1,2,4,6−チアトリアジン−3−イル;1,2,4,6−チアトリアジン−5−イルである。
さらに好ましくは、複素環基又は環は、N、O及びSからなる群からの1個のヘテロ原子を有する部分若しくは完全水素化された複素環基であり、例えばオキシラニル、オキセタニル、オキソラニル(=テトラヒドロフリル)、オキサニル、ピロリニル、ピロリジル又はピペリジルである。
それは、好ましくはN、O及びSからなる群からの2個のヘテロ原子を有する部分若しくは完全水素化された複素環基でもあり、例えばピペラジニル、ジオキソラニル、オキサゾリニル、イソオキサゾリニル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリジニル及びモルホリニルである。置換されている複素環基における好適な置換基は、下記で後述される置換基、そしてさらにはオキソでもある。そのオキソ基は、ヘテロ環原子上にあっても良く、その環原子は、例えばN及びSの場合のように異なる酸化状態で存在していることができる。
複素環の好ましい例は、ピリジル、チエニル、フリル、ピロリル、オキシラニル、2−オキセタニル、3−オキセタニル、オキソラニル(=テトラヒドロフリル)、ピロリジル、ピペリジルからなる群からの3〜6個の環原子を有する複素環基、特別にはオキシラニル、2−オキセタニル、3−オキセタニル又はオキソラニルであり、又は2個若しくは3個のヘテロ原子を有する複素環基であり、例えばピリミジニル、ピリダジニル、ピラジニル、トリアジニル、チアゾリル、チアジアゾリル、オキサゾリル、イソオキサゾリル、ピラゾリル、トリアゾリル、ピペラジニル、ジオキソラニル、オキサゾリニル、イソオキサゾリニル、オキサゾリジニル、イソオキサゾリジニル又はモルホリニルである。
好ましい複素環基には、ベンゾ縮合ヘテロ芳香族環、例えばベンゾフリル、ベンゾイソフリル、ベンゾチオフェニル、ベンゾイソチオフェニル、イソベンゾチオフェニル、インドリル、イソインドリル、インダゾリル、ベンゾイミダゾリル、ベンゾトリアゾリル、ベンゾオキサゾリル、1,2−ベンゾイソオキサゾリル、2,1−ベンゾイソオキサゾリル、ベンゾチアゾリル、1,2−ベンゾイソチアゾリル、2,1−ベンゾイソチアゾリル、1,2,3−ベンゾオキサジアゾリル、2,1,3−ベンゾオキサジアゾリル、1,2,3−ベンゾチアジアゾリル、2,1,3−ベンゾチアジアゾリル、キノリル(キノリニル)、イソキノリル(イソキノリニル)、キンノリニル、フタラジニル、キナゾリニル、キノキザリニル、ナフチリジニル、ベンゾトリアジニル、プリニル、プテリジニル、インドリジニル、ベンゾ−1,3−ジオキシリル、4H−ベンゾ−1,3−ジオキシニル及び4H−ベンゾ−1,4−ジオキシニル、そして可能な場合には、それらのN−オキサイド及び塩もある。
塩基構造が基のリスト(=基)又は基の一般に定義される群からの「1以上の基によって」置換されている場合、それには各場合で、複数の同一及び/又は構造的に異なる基による同時置換が含まれる。
置換されているアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアルキル、アリール、フェニル、ベンジル、複素環及びヘテロアリール基などの置換されている基は、例えば置換されていない基本構造から誘導される置換されている基であり、その置換基は、例えば1以上の、好ましくは1、2若しくは3個のハロゲン、アルコキシ、アルキルチオ、ヒドロキシル、アミノ、ニトロ、カルボキシル、シアノ、アジド、アルコキシカルボニル、アルキルカルボニル、ホルミル、カルバモイル、モノ及びジアルキルアミノカルボニル、置換されているアミノ、例えばアシルアミノ、モノ及びジアルキルアミノ、そしてアルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、並びに環状基の場合にはアルキル、ハロアルキル、アルキルチオアルキル、アルコキシアルキル、置換されていても良いモノ及びジアルキルアミノアルキル及びヒドロキシアルキルからなる群からの基であり;置換されているアルキルなどの「置換されている基」という用語では、置換基には、言及した飽和炭化水素基に加えて、相当する不飽和脂肪族及び芳香族基などがあり、例えば置換されていても良いアルケニル、アルキニル、アルケニルオキシ、アルキニルオキシ、フェニル及びフェノキシである。環に脂肪族部分を有する置換されている環状基の場合、二重結合によって環上に結合している置換基を有する環系も含まれ、それは例えばメチリデン又はエチリデンなどのアルキリデン基によって置換されている。
より詳細に定義されていない限り、置換されていても良いフェニルは好ましくは、フェニル又は置換されていないかハロゲン、シアノ、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)アルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルコキシ−(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ及びニトロからなる群からの1以上の基によって置換されているフェニル、特にはハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル及び(C1−C4)−アルコキシからなる群からの1以上の基によって置換されていても良いフェニルである。
炭素原子を有する基の場合、好ましいものは、1〜6個の炭素原子、好ましくは1〜4個の炭素原子を有するものである。好ましいものは、ハロゲン、例えばフッ素及び塩素、(C1−C4)−アルキル、好ましくはメチル又はエチル、(C1−C4)−ハロアルキル、好ましくは取るフルオロメチル、(C1−C4)−アルコキシ、好ましくはメトキシ又はエトキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、ニトロ及びシアノからなる群からの置換基である。特に好ましいものは、この場合、置換基メチル、メトキシ、フッ素及び塩素である。
置換されているアミノ、例えばモノ若しくはジ置換アミノは、例えばアルキル、アルコキシ、アシル及びアリール;好ましくはモノ及びジアルキルアミノ、モノ及びジアリールアミノ、アシルアミノ、N−アルキル−N−アリールアミノ、N−アルキル−N−アシルアミノ及びN−複素環からなる群からの1個若しくは2個の同一若しくは異なる基によってN置換されている置換アミノ基からなる群からの基であり;好ましいものは、1〜4個の炭素原子を有するアルキル基であり;アリールは好ましくは、フェニル又は置換されたフェニルであり;アシルは下記で定義の通りであり、好ましくは(C1−C4)−アルカノイルである。同じことが、置換されたヒドロキシルアミノ又はヒドラジノにも当てはまる。
アシルは、形の上で、酸官能基上のヒドロキシル基の除去によって生じる有機酸の基であり、その酸における当該有機基は、ヘテロ原子を介して酸に結合していても良い。アシルの例は、カルボン酸HO−CO−Rの−CO−R及びそれから誘導される酸の基、例えばチオカルボン酸、N置換されていても良いイミノカルボン酸又は炭酸モノエステルの基、N置換されたカルバミン酸、スルホン酸、スルフィン酸、N置換されたスルホンアミド酸、ホスホン酸又はホスフィン酸である。
アシルは例えば、ホルミル、アルキルカルボニル、例えば[(C1−C4)−アルキル]カルボニル、フェニルカルボニル、アルキルオキシカルボニル、フェニルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、アルキルスルホニル、アルキルスルフィニル、N−アルキル−1−イミノアルキル及び有機酸の他の基である。それらの基は、それぞれ、アルキル又はフェニル部分で、例えばアルキル部分で、ハロゲン、アルコキシ、フェニル及びフェノキシからなる群からの1以上の基によってさらに置換されていても良く;フェニル部分における置換基の例は、置換されたフェニルについて上記で既に言及した置換基である。
アシルは好ましくは、狭い意味でのアシル基、すなわち酸基が有機基の炭素原子に直接結合している有機酸の基、例えばホルミル、アルキルカルボニル、例えばアセチル又は[(C1−C4)−アルキル]カルボニル、フェニルカルボニル、アルキルスルホニル、アルキルスルフィニル及び有機酸の他の基である。
より好ましくは、アシルは、1〜6個の炭素原子、特には1〜4個の炭素原子を有するアルカノイル基である。ここで、(C1−C4)−アルカノイルは、酸基のOH基の除去後に形成される1〜4個の炭素原子を有するアルカン酸の基であり、すなわちホルミル、アセチル、n−プロピオニル、イソプロピオニル又はn−、i−、sec−又はtert−ブタノイルである。
基の「イル位置」は、遊離結合を有する炭素原子を示す。
本発明による式(G)の化合物及び本発明に従って使用される式(G)の化合物及び/又はそれらの塩は、短縮して、「化合物(G)」とも称される。
本発明はまた、式(G)によって包含される全ての立体異性体及びそれらの混合物も提供する。そのような式(G)の化合物は、1以上の不斉炭素原子を含むことができ、又は一般式(G)では別個に言及されない二重結合を含むことができる。それらの具体的な三次元形状によって定義される可能な立体異性体、例えばエナンチオマー、ジアステレオマー、Z及びE異性体はいずれも、式(G)によって包含され、一般的な方法によって立体異性体の混合物から得ることができるか、立体化学的に純粋な原料の使用と組み合わせて立体選択的反応によって製造することができる。
本発明によれば、
Aが、CR6R7であり、
Wが、O又はSであり、
R1が、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、NR13R14、R13R14N−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルコキシ、フェニル、ヘテロアリール、複素環、フェノキシ、ヘテロアリールオキシ、複素環オキシ又は炭素環残基であり、最後に言及した12個の残基のそれぞれが、置換されていないかハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、複素環がq個のオキソ基を有しており、
R2、R3が、それぞれ独立に、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−アルキルチオカルボニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオカルボニル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−ハロアルキルカルボニル、(C2−C6)−アルケニルカルボニル、(C2−C6)−アルキニルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル、(C1−C6)−ハロアルコキシカルボニル、(C2−C6)−アルケニルオキシカルボニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキルカルボニル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、フェニル、フェニル−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、複素環、複素環−(C1−C3)−アルキル、フェニルカルボニル、フェニル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、ヘタリールカルボニル、ヘタリール−(C1−C6)−アルキルカルボニル、複素環カルボニル、複素環−(C1−C6)−アルキルカルボニルであり、最後に言及した16個の残基のそれぞれが、置換されていないかハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、複素環がq個のオキソ基を有しており、
又は
NR2R3が−N=CR8R9又は−N=S(O)nR10R11であり、
R6、R7が、それぞれ独立に、水素又は(C1−C6)−アルキルであり、
R8、R9が、それぞれ独立に、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシ、NR13R14、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、複素環、複素環−(C1−C3)−アルキルであり、最後に言及した8個の残基のそれぞれが、置換されていないかハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、複素環がq個のオキソ基を有しており、
又は
R8及びR9が、それらが結合している炭素原子とともに、3〜6員の不飽和、部分飽和若しくは飽和環を形成しており、それは、各場合で、炭素原子以外に、N(R12)m、O及びS(O)nからなる群からのp個の環員を含み、前記環は置換されていないか、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、複素環がq個のオキソ基を有しており、
R10、R11が、それぞれ独立に、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、複素環、複素環−(C1−C3)−アルキルであり、最後に言及した8個の残基のそれぞれが、置換されていないかハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、複素環がq個のオキソ基を有しており、
又は
R10及びR11が、それらが結合している硫黄原子とともに、3〜6員の不飽和、部分飽和若しくは飽和環を形成しており、それは、各場合で、炭素原子以外に、そして硫黄原子以外に、N(R12)m、O及びS(O)nからなる群からのp個の環員を含み、前記環は置換されていないか、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ又は(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、
R12が、水素、(C1−C6)−アルキル又は(C1−C6)−アルキルカルボニルであり、
R13、R14が、それぞれ独立に、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、フェニル、フェニルカルボニルであり、最後に言及した2個の残基のそれぞれが、置換されていないかハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、
又は
R13及びR14が、それらが結合している窒素原子とともに、3〜8員の不飽和、部分飽和若しくは飽和環を形成しており、それは、各場合で、炭素原子以外に、そして窒素原子以外に、N(R12)m、O及びS(O)nからなる群からのp個の環員を含み、前記環は置換されていないか、ハロゲン、ヒドロキシル、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシからなる群からの1以上の残基によって置換されており、q個のオキシ基を有しており、
nが、独立に0、1又は2から選択され、
mが、独立に0又は1から選択され、
pが、独立に0、1又は2から選択され、
qが、独立に0、1又は2から選択され、
yが、0又は1である、式(G)の化合物及び/又はそれの塩が好ましい。
Aが、CR6R7であり、
Wが、O又はSであり、
R1が、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、NR13R14、R13R14N−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルコキシ、フェニル、ヘテロアリール、複素環、フェノキシ、ヘテロアリールオキシ、複素環オキシ又は炭素環残基であり、最後に言及した12個の残基のそれぞれが、置換されていないかハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、複素環がq個のオキソ基を有しており、
R2、R3が、それぞれ独立に、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−アルキルチオカルボニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオカルボニル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−ハロアルキルカルボニル、(C2−C6)−アルケニルカルボニル、(C2−C6)−アルキニルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル、(C1−C6)−ハロアルコキシカルボニル、(C2−C6)−アルケニルオキシカルボニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキルカルボニル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、フェニル、フェニル−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、複素環、複素環−(C1−C3)−アルキル、フェニルカルボニル、フェニル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、ヘタリールカルボニル、ヘタリール−(C1−C6)−アルキルカルボニル、複素環カルボニル、複素環−(C1−C6)−アルキルカルボニルであり、最後に言及した16個の残基のそれぞれが、置換されていないかハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、複素環がq個のオキソ基を有しており、
又は
NR2R3が−N=CR8R9又は−N=S(O)nR10R11であり、
R6、R7が、それぞれ独立に、水素又は(C1−C6)−アルキルであり、
R8、R9が、それぞれ独立に、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシ、NR13R14、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、複素環、複素環−(C1−C3)−アルキルであり、最後に言及した8個の残基のそれぞれが、置換されていないかハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、複素環がq個のオキソ基を有しており、
又は
R8及びR9が、それらが結合している炭素原子とともに、3〜6員の不飽和、部分飽和若しくは飽和環を形成しており、それは、各場合で、炭素原子以外に、N(R12)m、O及びS(O)nからなる群からのp個の環員を含み、前記環は置換されていないか、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、複素環がq個のオキソ基を有しており、
R10、R11が、それぞれ独立に、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、複素環、複素環−(C1−C3)−アルキルであり、最後に言及した8個の残基のそれぞれが、置換されていないかハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、複素環がq個のオキソ基を有しており、
又は
R10及びR11が、それらが結合している硫黄原子とともに、3〜6員の不飽和、部分飽和若しくは飽和環を形成しており、それは、各場合で、炭素原子以外に、そして硫黄原子以外に、N(R12)m、O及びS(O)nからなる群からのp個の環員を含み、前記環は置換されていないか、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ又は(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、
R12が、水素、(C1−C6)−アルキル又は(C1−C6)−アルキルカルボニルであり、
R13、R14が、それぞれ独立に、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、フェニル、フェニルカルボニルであり、最後に言及した2個の残基のそれぞれが、置換されていないかハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、
又は
R13及びR14が、それらが結合している窒素原子とともに、3〜8員の不飽和、部分飽和若しくは飽和環を形成しており、それは、各場合で、炭素原子以外に、そして窒素原子以外に、N(R12)m、O及びS(O)nからなる群からのp個の環員を含み、前記環は置換されていないか、ハロゲン、ヒドロキシル、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシからなる群からの1以上の残基によって置換されており、q個のオキシ基を有しており、
nが、独立に0、1又は2から選択され、
mが、独立に0又は1から選択され、
pが、独立に0、1又は2から選択され、
qが、独立に0、1又は2から選択され、
yが、0又は1である、式(G)の化合物及び/又はそれの塩が好ましい。
好ましい本発明による化合物は、
R1が、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、NR13R14、R13R14N−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルコキシ、フェニル、ヘテロアリール、複素環、フェノキシ、ヘテロアリールオキシ又は複素環オキシ残基であり、最後に言及した11個の残基のそれぞれが、置換されていないかハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、複素環がq個のオキソ基を有しており、
A、W、R2、R3、n、m、p、q及びyそれぞれが、本明細書で定義の意味を有する、上記で定義の式(G)に相当する。
R1が、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、NR13R14、R13R14N−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルコキシ、フェニル、ヘテロアリール、複素環、フェノキシ、ヘテロアリールオキシ又は複素環オキシ残基であり、最後に言及した11個の残基のそれぞれが、置換されていないかハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、複素環がq個のオキソ基を有しており、
A、W、R2、R3、n、m、p、q及びyそれぞれが、本明細書で定義の意味を有する、上記で定義の式(G)に相当する。
本発明によれば、
Aが、CR6R7であり、
Wが、O又はSであり、
R1が、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、NR13R14、R13R14N−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルコキシ、フェニル、ヘテロアリール、複素環、フェノキシ、ヘテロアリールオキシ又は複素環オキシであり、最後に言及した11個の残基のそれぞれが、置換されていないかハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、複素環がq個のオキソ基を有しており、
R2、R3が、それぞれ独立に、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−アルキルチオカルボニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオカルボニル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−ハロアルキルカルボニル、(C2−C6)−アルケニルカルボニル、(C2−C6)−アルキニルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル、(C1−C6)−ハロアルコキシカルボニル、(C2−C6)−アルケニルオキシカルボニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキルカルボニル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、フェニル、フェニル−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、複素環、複素環−(C1−C3)−アルキル、フェニルカルボニル、フェニル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、ヘタリールカルボニル、ヘタリール−(C1−C6)−アルキルカルボニル、複素環カルボニル、複素環−(C1−C6)−アルキルカルボニルであり、最後に言及した16個の残基のそれぞれが、置換されていないかハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、複素環がq個のオキソ基を有しており、
又は
NR2R3が−N=CR8R9又は−N=S(O)nR10R11であり、
R6、R7は、それぞれ独立に、水素又は(C1−C4)−アルキルであり、好ましくはR6及びR7が独立に水素又はメチルであり、
R8、R9が、それぞれ独立に、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシ、NR13R14、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、複素環、複素環−(C1−C3)−アルキルであり、最後に言及した8個の残基のそれぞれが、置換されていないかハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、複素環がq個のオキソ基を有しており、
又は
R8及びR9が、それらが結合している炭素原子とともに、3〜6員の不飽和、部分飽和若しくは飽和環を形成しており、それは、各場合で、炭素原子以外に、N(R12)m、O及びS(O)nからなる群からのp個の環員を含み、前記環が置換されていないか、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、
R10、R11が、それぞれ独立に、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、複素環、複素環−(C1−C3)−アルキルであり、最後に言及した8個の残基のそれぞれが、置換されていないかハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、複素環がq個のオキソ基を有しており、
又は
R10及びR11が、それらが結合している硫黄原子とともに、3〜6員の不飽和、部分飽和若しくは飽和環を形成しており、それは、各場合で、炭素原子以外に、そして硫黄原子以外に、N(R12)m、O及びS(O)nからなる群からのp個の環員を含み、前記環は置換されていないか、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ又は(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、
R12が、水素、(C1−C6)−アルキル又は(C1−C6)−アルキルカルボニルであり、
R13、R14が、それぞれ独立に、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、フェニル、フェニルカルボニルであり、最後に言及した2個の残基のそれぞれが、置換されていないかハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、
又は
R13及びR14が、それらが結合している窒素原子とともに、3〜8員の不飽和、部分飽和若しくは飽和環を形成しており、それは、各場合で、炭素原子以外に、そして窒素原子以外に、N(R12)m、O及びS(O)nからなる群からのp個の環員を含み、前記環は置換されていないか、ハロゲン、ヒドロキシル、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシからなる群からの1以上の残基によって置換されており、q個のオキシ基を有しており、
nが、独立に0、1又は2から選択され、
mが、独立に0又は1から選択され、
pが、独立に0、1又は2から選択され、
qが、独立に0又は1から選択され、
yが、0又は1である、式(G)の化合物及び/又はそれの塩が好ましい。
Aが、CR6R7であり、
Wが、O又はSであり、
R1が、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、NR13R14、R13R14N−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルコキシ、フェニル、ヘテロアリール、複素環、フェノキシ、ヘテロアリールオキシ又は複素環オキシであり、最後に言及した11個の残基のそれぞれが、置換されていないかハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、複素環がq個のオキソ基を有しており、
R2、R3が、それぞれ独立に、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−アルキルチオカルボニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオカルボニル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−ハロアルキルカルボニル、(C2−C6)−アルケニルカルボニル、(C2−C6)−アルキニルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル、(C1−C6)−ハロアルコキシカルボニル、(C2−C6)−アルケニルオキシカルボニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキルカルボニル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、フェニル、フェニル−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、複素環、複素環−(C1−C3)−アルキル、フェニルカルボニル、フェニル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、ヘタリールカルボニル、ヘタリール−(C1−C6)−アルキルカルボニル、複素環カルボニル、複素環−(C1−C6)−アルキルカルボニルであり、最後に言及した16個の残基のそれぞれが、置換されていないかハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、複素環がq個のオキソ基を有しており、
又は
NR2R3が−N=CR8R9又は−N=S(O)nR10R11であり、
R6、R7は、それぞれ独立に、水素又は(C1−C4)−アルキルであり、好ましくはR6及びR7が独立に水素又はメチルであり、
R8、R9が、それぞれ独立に、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシ、NR13R14、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、複素環、複素環−(C1−C3)−アルキルであり、最後に言及した8個の残基のそれぞれが、置換されていないかハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、複素環がq個のオキソ基を有しており、
又は
R8及びR9が、それらが結合している炭素原子とともに、3〜6員の不飽和、部分飽和若しくは飽和環を形成しており、それは、各場合で、炭素原子以外に、N(R12)m、O及びS(O)nからなる群からのp個の環員を含み、前記環が置換されていないか、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、
R10、R11が、それぞれ独立に、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、複素環、複素環−(C1−C3)−アルキルであり、最後に言及した8個の残基のそれぞれが、置換されていないかハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、複素環がq個のオキソ基を有しており、
又は
R10及びR11が、それらが結合している硫黄原子とともに、3〜6員の不飽和、部分飽和若しくは飽和環を形成しており、それは、各場合で、炭素原子以外に、そして硫黄原子以外に、N(R12)m、O及びS(O)nからなる群からのp個の環員を含み、前記環は置換されていないか、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ又は(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、
R12が、水素、(C1−C6)−アルキル又は(C1−C6)−アルキルカルボニルであり、
R13、R14が、それぞれ独立に、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、フェニル、フェニルカルボニルであり、最後に言及した2個の残基のそれぞれが、置換されていないかハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、
又は
R13及びR14が、それらが結合している窒素原子とともに、3〜8員の不飽和、部分飽和若しくは飽和環を形成しており、それは、各場合で、炭素原子以外に、そして窒素原子以外に、N(R12)m、O及びS(O)nからなる群からのp個の環員を含み、前記環は置換されていないか、ハロゲン、ヒドロキシル、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシからなる群からの1以上の残基によって置換されており、q個のオキシ基を有しており、
nが、独立に0、1又は2から選択され、
mが、独立に0又は1から選択され、
pが、独立に0、1又は2から選択され、
qが、独立に0又は1から選択され、
yが、0又は1である、式(G)の化合物及び/又はそれの塩が好ましい。
本発明によれば、
Aが、CR6R7であり、
Wが、O又はS、好ましくはOであり、
R1が、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルコキシ、フェニル、ヘテロアリール、複素環、フェノキシ、ヘテロアリールオキシ又は複素環オキシであり、最後に言及した11個の残基のそれぞれが、置換されていないかハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、複素環がq個のオキソ基を有しており、
R2、R3が、それぞれ独立に、水素、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−アルキルチオカルボニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオカルボニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−ハロアルキルカルボニル、(C2−C6)−アルケニルカルボニル、(C2−C6)−アルキニルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル、(C1−C6)−ハロアルコキシカルボニル、(C2−C6)−アルケニルオキシカルボニル、(C3−C6)−シクロアルキルカルボニル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、フェニル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、ヘタリールカルボニル、ヘタリール−(C1−C6)−アルキルカルボニル、複素環カルボニル、複素環−(C1−C6)−アルキルカルボニルであり、最後に言及した8個の残基のそれぞれが、置換されていないかハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、複素環がq個のオキソ基を有しており、
又は
NR2R3が−N=CR8R9又は−N=S(O)nR10R11であり、
R6が、水素であり、
R7が、水素又はメチルであり、
R8、R9が、それぞれ独立に、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシ、NR13R14、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、複素環、複素環−(C1−C3)−アルキルであり、最後に言及した8個の残基のそれぞれが、置換されていないかハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、複素環がq個のオキソ基を有しており、
又は
R8及びR9が、それらが結合している炭素原子とともに、3〜6員の不飽和、部分飽和若しくは飽和環を形成しており、それは、各場合で、炭素原子以外に、N(R12)m、O及びS(O)nからなる群からのp個の環員を含み、前記環は置換されていないか、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、
R10、R11が、それぞれ独立に、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、複素環、複素環−(C1−C3)−アルキルであり、最後に言及した8個の残基のそれぞれが、置換されていないかハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、複素環がq個のオキソ基を有しており、
又は
R10及びR11が、それらが結合している硫黄原子とともに、3〜6員の不飽和、部分飽和若しくは飽和環を形成しており、それは、各場合で、炭素原子以外に、そして硫黄原子以外に、N(R12)m、O及びS(O)nからなる群からのp個の環員を含み、前記環は置換されていないか、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ又は(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、
R12が、水素、(C1−C6)−アルキル又は(C1−C6)−アルキルカルボニルであり、
R13、R14が、それぞれ独立に、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、フェニル、フェニルカルボニルであり、最後に言及した2個の残基のそれぞれが、置換されていないかハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、
又は
R13及びR14が、それらが結合している窒素原子とともに、3〜8員の不飽和、部分飽和若しくは飽和環を形成しており、それは、各場合で、炭素原子以外に、そして窒素原子以外に、N(R12)m、O及びS(O)nからなる群からのp個の環員を含み、前記環は置換されていないか、ハロゲン、ヒドロキシル、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシからなる群からの1以上の残基によって置換されており、q個のオキシ基を有しており、
nが、独立に0、1又は2から選択され、
mが、独立に0又は1から選択され、
pが、独立に0、1又は2から選択され、
qが、独立に0又は1から選択され、
yが、0又は1である、式(G)の化合物及び/又はそれの塩がより好ましい。
Aが、CR6R7であり、
Wが、O又はS、好ましくはOであり、
R1が、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルコキシ、フェニル、ヘテロアリール、複素環、フェノキシ、ヘテロアリールオキシ又は複素環オキシであり、最後に言及した11個の残基のそれぞれが、置換されていないかハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、複素環がq個のオキソ基を有しており、
R2、R3が、それぞれ独立に、水素、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−アルキルチオカルボニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオカルボニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−ハロアルキルカルボニル、(C2−C6)−アルケニルカルボニル、(C2−C6)−アルキニルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル、(C1−C6)−ハロアルコキシカルボニル、(C2−C6)−アルケニルオキシカルボニル、(C3−C6)−シクロアルキルカルボニル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、フェニル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、ヘタリールカルボニル、ヘタリール−(C1−C6)−アルキルカルボニル、複素環カルボニル、複素環−(C1−C6)−アルキルカルボニルであり、最後に言及した8個の残基のそれぞれが、置換されていないかハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、複素環がq個のオキソ基を有しており、
又は
NR2R3が−N=CR8R9又は−N=S(O)nR10R11であり、
R6が、水素であり、
R7が、水素又はメチルであり、
R8、R9が、それぞれ独立に、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシ、NR13R14、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、複素環、複素環−(C1−C3)−アルキルであり、最後に言及した8個の残基のそれぞれが、置換されていないかハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、複素環がq個のオキソ基を有しており、
又は
R8及びR9が、それらが結合している炭素原子とともに、3〜6員の不飽和、部分飽和若しくは飽和環を形成しており、それは、各場合で、炭素原子以外に、N(R12)m、O及びS(O)nからなる群からのp個の環員を含み、前記環は置換されていないか、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、
R10、R11が、それぞれ独立に、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、複素環、複素環−(C1−C3)−アルキルであり、最後に言及した8個の残基のそれぞれが、置換されていないかハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、複素環がq個のオキソ基を有しており、
又は
R10及びR11が、それらが結合している硫黄原子とともに、3〜6員の不飽和、部分飽和若しくは飽和環を形成しており、それは、各場合で、炭素原子以外に、そして硫黄原子以外に、N(R12)m、O及びS(O)nからなる群からのp個の環員を含み、前記環は置換されていないか、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ又は(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、
R12が、水素、(C1−C6)−アルキル又は(C1−C6)−アルキルカルボニルであり、
R13、R14が、それぞれ独立に、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、フェニル、フェニルカルボニルであり、最後に言及した2個の残基のそれぞれが、置換されていないかハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、
又は
R13及びR14が、それらが結合している窒素原子とともに、3〜8員の不飽和、部分飽和若しくは飽和環を形成しており、それは、各場合で、炭素原子以外に、そして窒素原子以外に、N(R12)m、O及びS(O)nからなる群からのp個の環員を含み、前記環は置換されていないか、ハロゲン、ヒドロキシル、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシからなる群からの1以上の残基によって置換されており、q個のオキシ基を有しており、
nが、独立に0、1又は2から選択され、
mが、独立に0又は1から選択され、
pが、独立に0、1又は2から選択され、
qが、独立に0又は1から選択され、
yが、0又は1である、式(G)の化合物及び/又はそれの塩がより好ましい。
特に好ましい本発明による化合物は、y=1であり、W、R1、R2、R3及びAがそれぞれ、互いに独立に、式(G)の文脈で定義の意味を有し、好ましくはそれぞれ、互いに独立に、好ましい、より好ましい、又は特に好ましい実施形態の一つで定義の意味を有する、式(G)に相当する。
特に好ましい本発明による化合物は、y=1であり、AがCHR7(すなわちR6=H)であり、R7が水素又はメチルであり、
W、R1、R2及びR3がそれぞれ、互いに独立に、式(G)の文脈で定義の意味を有し、好ましくはそれぞれ、互いに独立に、好ましい、より好ましい、又は特に好ましい実施形態の一つで定義の意味を有する、式(G)に相当する。
W、R1、R2及びR3がそれぞれ、互いに独立に、式(G)の文脈で定義の意味を有し、好ましくはそれぞれ、互いに独立に、好ましい、より好ましい、又は特に好ましい実施形態の一つで定義の意味を有する、式(G)に相当する。
好ましい実施形態では、式(G)、並びに下記で定義の式(II)及び(III)の化合物において、残基R2及びR3が両方ともアルキル残基であることはない。
より好ましい実施形態において、本発明による化合物は、
R2、R3が、それぞれ独立に、水素、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−ハロアルキルカルボニル、(C2−C6)−アルケニルカルボニル、(C2−C6)−アルキニルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル、(C1−C6)−ハロアルコキシカルボニル、(C2−C6)−アルケニルオキシカルボニル、(C3−C6)−シクロアルキルカルボニル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、フェニル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、ヘタリールカルボニル、ヘタリール−(C1−C6)−アルキルカルボニル、複素環カルボニル、複素環−(C1−C6)−アルキルカルボニルであり、最後に言及した8個の残基のそれぞれが、置換されていないかハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、複素環がq個のオキソ基を有しており、
又は
NR2R3が−N=S(O)nR10R11であり、R10及びR11がそれぞれ、互いに独立に、式(G)の文脈で定義の意味を有し、好ましくはそれぞれ、互いに独立に、好ましい、より好ましい、又は特に好ましい実施形態の一つで定義の意味を有し、
式(G)における他の構造要素がそれぞれ、互いに独立に、式(G)の文脈で定義の意味を有し、好ましくはそれぞれ、互いに独立に、好ましい、より好ましい、又は特に好ましい実施形態の一つで定義の意味を有する、式(G)に相当する。
R2、R3が、それぞれ独立に、水素、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−ハロアルキルカルボニル、(C2−C6)−アルケニルカルボニル、(C2−C6)−アルキニルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル、(C1−C6)−ハロアルコキシカルボニル、(C2−C6)−アルケニルオキシカルボニル、(C3−C6)−シクロアルキルカルボニル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、フェニル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、ヘタリールカルボニル、ヘタリール−(C1−C6)−アルキルカルボニル、複素環カルボニル、複素環−(C1−C6)−アルキルカルボニルであり、最後に言及した8個の残基のそれぞれが、置換されていないかハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、複素環がq個のオキソ基を有しており、
又は
NR2R3が−N=S(O)nR10R11であり、R10及びR11がそれぞれ、互いに独立に、式(G)の文脈で定義の意味を有し、好ましくはそれぞれ、互いに独立に、好ましい、より好ましい、又は特に好ましい実施形態の一つで定義の意味を有し、
式(G)における他の構造要素がそれぞれ、互いに独立に、式(G)の文脈で定義の意味を有し、好ましくはそれぞれ、互いに独立に、好ましい、より好ましい、又は特に好ましい実施形態の一つで定義の意味を有する、式(G)に相当する。
本発明による好ましい化合物は、
nが、独立に0又は1から選択され、より好ましくはnが0であり、
mが、独立に0又は1から選択され、好ましくはmが0であり、
pが、独立に0、1又は2から選択され、好ましくはpが、独立に0又は1から選択され、
qが、独立に0又は1から選択され、好ましくはqが0である、式(G)に相当するか、又は下記で定義の式(II)及び(III)に相当する。
nが、独立に0又は1から選択され、より好ましくはnが0であり、
mが、独立に0又は1から選択され、好ましくはmが0であり、
pが、独立に0、1又は2から選択され、好ましくはpが、独立に0又は1から選択され、
qが、独立に0又は1から選択され、好ましくはqが0である、式(G)に相当するか、又は下記で定義の式(II)及び(III)に相当する。
本発明によれば、
Aが、CR6R7であり、
Wが、O又はS、好ましくはOであり、
R1が、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル−(C1−C3)−アルキル、フェニル、ヘテロアリール、複素環であり、最後に言及した7個の残基のそれぞれが、置換されていないかハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、複素環がq個のオキソ基を有しており、
R2、R3が、それぞれ独立に、水素、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルチオ((C1−C4)−ハロアルキルチオはより好ましくは、SCF3である。)、(C1−C4)−アルキルチオカルボニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオカルボニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−ハロアルキルカルボニル、(C2−C6)−アルケニルカルボニル、(C2−C6)−アルキニルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル、(C1−C6)−ハロアルコキシカルボニル、(C2−C6)−アルケニルオキシカルボニル、(C3−C6)−シクロアルキルカルボニル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、フェニル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、ヘタリールカルボニル、ヘタリール−(C1−C6)−アルキルカルボニル、複素環カルボニル、複素環−(C1−C6)−アルキルカルボニルであり、最後に言及した8個の残基のそれぞれが、置換されていないかハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、複素環がq個のオキソ基を有しており、
又は
NR2R3が−N=CR8R9又は−N=S(O)nR10R11であり、
R6が、水素であり、
R7が、水素又はメチルであり、
R8、R9が、それぞれ独立に、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシ、NR13R14、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、複素環、複素環−(C1−C3)−アルキルであり、最後に言及した8個の残基のそれぞれが、置換されていないかハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、複素環がq個のオキソ基を有しており、
又は
R8及びR9が、それらが結合している炭素原子とともに、3〜6員の不飽和、部分飽和若しくは飽和環を形成しており、それは、各場合で、炭素原子以外に、N(R12)m、O及びS(O)nからなる群からのp個の環員を含み、前記環は置換されていないか、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、
R10、R11が、それぞれ独立に、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、複素環、複素環−(C1−C3)−アルキルであり、最後に言及した8個の残基のそれぞれが、置換されていないかハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、複素環がq個のオキソ基を有しており、
又は
R10及びR11が、それらが結合している硫黄原子とともに、3〜6員の不飽和、部分飽和若しくは飽和環を形成しており、それは、各場合で、炭素原子以外に、そして硫黄原子以外に、N(R12)m、O及びS(O)nからなる群からのp個の環員を含み、前記環は置換されていないか、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ又は(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、
R12が、水素、(C1−C6)−アルキル又は(C1−C6)−アルキルカルボニルであり、
R13、R14が、それぞれ独立に、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、フェニル、フェニルカルボニルであり、最後に言及した2個の残基のそれぞれが、置換されていないかハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、
又は
R13及びR14が、それらが結合している窒素原子とともに、3〜8員の不飽和、部分飽和若しくは飽和環を形成しており、それは、各場合で、炭素原子以外に、そして窒素原子以外に、N(R12)m、O及びS(O)nからなる群からのp個の環員を含み、前記環は置換されていないか、ハロゲン、ヒドロキシル、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシからなる群からの1以上の残基によって置換されており、q個のオキシ基を有しており、
nが、独立に0又は1から選択され、好ましくはnが0であり、
mが、独立に0又は1から選択され、
pが、独立に0、1又は2から選択され、
qが、独立に0又は1から選択され、
yが、0又は1である、式(G)の化合物及び/又はそれの塩が特に好ましい。
Aが、CR6R7であり、
Wが、O又はS、好ましくはOであり、
R1が、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル−(C1−C3)−アルキル、フェニル、ヘテロアリール、複素環であり、最後に言及した7個の残基のそれぞれが、置換されていないかハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、複素環がq個のオキソ基を有しており、
R2、R3が、それぞれ独立に、水素、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルチオ((C1−C4)−ハロアルキルチオはより好ましくは、SCF3である。)、(C1−C4)−アルキルチオカルボニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオカルボニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−ハロアルキルカルボニル、(C2−C6)−アルケニルカルボニル、(C2−C6)−アルキニルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル、(C1−C6)−ハロアルコキシカルボニル、(C2−C6)−アルケニルオキシカルボニル、(C3−C6)−シクロアルキルカルボニル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、フェニル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、ヘタリールカルボニル、ヘタリール−(C1−C6)−アルキルカルボニル、複素環カルボニル、複素環−(C1−C6)−アルキルカルボニルであり、最後に言及した8個の残基のそれぞれが、置換されていないかハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、複素環がq個のオキソ基を有しており、
又は
NR2R3が−N=CR8R9又は−N=S(O)nR10R11であり、
R6が、水素であり、
R7が、水素又はメチルであり、
R8、R9が、それぞれ独立に、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシ、NR13R14、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、複素環、複素環−(C1−C3)−アルキルであり、最後に言及した8個の残基のそれぞれが、置換されていないかハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、複素環がq個のオキソ基を有しており、
又は
R8及びR9が、それらが結合している炭素原子とともに、3〜6員の不飽和、部分飽和若しくは飽和環を形成しており、それは、各場合で、炭素原子以外に、N(R12)m、O及びS(O)nからなる群からのp個の環員を含み、前記環は置換されていないか、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、
R10、R11が、それぞれ独立に、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、複素環、複素環−(C1−C3)−アルキルであり、最後に言及した8個の残基のそれぞれが、置換されていないかハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、複素環がq個のオキソ基を有しており、
又は
R10及びR11が、それらが結合している硫黄原子とともに、3〜6員の不飽和、部分飽和若しくは飽和環を形成しており、それは、各場合で、炭素原子以外に、そして硫黄原子以外に、N(R12)m、O及びS(O)nからなる群からのp個の環員を含み、前記環は置換されていないか、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ又は(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、
R12が、水素、(C1−C6)−アルキル又は(C1−C6)−アルキルカルボニルであり、
R13、R14が、それぞれ独立に、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、フェニル、フェニルカルボニルであり、最後に言及した2個の残基のそれぞれが、置換されていないかハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、
又は
R13及びR14が、それらが結合している窒素原子とともに、3〜8員の不飽和、部分飽和若しくは飽和環を形成しており、それは、各場合で、炭素原子以外に、そして窒素原子以外に、N(R12)m、O及びS(O)nからなる群からのp個の環員を含み、前記環は置換されていないか、ハロゲン、ヒドロキシル、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシからなる群からの1以上の残基によって置換されており、q個のオキシ基を有しており、
nが、独立に0又は1から選択され、好ましくはnが0であり、
mが、独立に0又は1から選択され、
pが、独立に0、1又は2から選択され、
qが、独立に0又は1から選択され、
yが、0又は1である、式(G)の化合物及び/又はそれの塩が特に好ましい。
本発明によれば、
Aが、CR6R7であり、
Wが、Oであり、
R1が、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル−(C1−C3)−アルキル、フェニル、ヘテロアリール、複素環であり、最後に言及した7個の残基のそれぞれが、置換されていないかハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、複素環がq個のオキソ基を有しており、
R2、R3が、それぞれ独立に、水素、(C1−C4)−アルキルチオカルボニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオカルボニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−ハロアルキルカルボニル、(C2−C6)−アルケニルカルボニル、(C2−C6)−アルキニルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル、(C1−C6)−ハロアルコキシカルボニル、(C2−C6)−アルケニルオキシカルボニル、(C3−C6)−シクロアルキルカルボニル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、フェニル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、ヘタリールカルボニル、ヘタリール−(C1−C6)−アルキルカルボニル、複素環カルボニル、複素環−(C1−C6)−アルキルカルボニルであり、最後に言及した8個の残基のそれぞれが、置換されていないかハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、複素環がq個のオキソ基を有しており、
又は
NR2R3が−N=CR8R9又は−N=S(O)nR10R11であり、
R6が、水素であり、
R7が、水素又はメチルであり、
R8、R9が、それぞれ独立に、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシ、NR13R14、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、複素環、複素環−(C1−C3)−アルキルであり、最後に言及した8個の残基のそれぞれが、置換されていないかハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、複素環がq個のオキソ基を有しており、
又は
R8及びR9が、それらが結合している炭素原子とともに、3〜6員の不飽和、部分飽和若しくは飽和環を形成しており、それは、各場合で、炭素原子以外に、N(R12)m、O及びS(O)nからなる群からのp個の環員を含み、前記環は置換されていないか、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、
R10、R11が、それぞれ独立に、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、複素環、複素環−(C1−C3)−アルキルであり、最後に言及した8個の残基のそれぞれが、置換されていないかハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、複素環がq個のオキソ基を有しており、
又は
R10及びR11が、それらが結合している硫黄原子とともに、3〜6員の不飽和、部分飽和若しくは飽和環を形成しており、それは、各場合で、炭素原子以外に、そして硫黄原子以外に、N(R12)m、O及びS(O)nからなる群からのp個の環員を含み、前記環は置換されていないか、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ又は(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、
R12が、水素、(C1−C6)−アルキル又は(C1−C6)−アルキルカルボニルであり、
R13、R14が、それぞれ独立に、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、フェニル、フェニルカルボニルであり、最後に言及した2個の残基のそれぞれが、置換されていないかハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、
又は
R13及びR14が、それらが結合している窒素原子とともに、3〜8員の不飽和、部分飽和若しくは飽和環を形成しており、それは、各場合で、炭素原子以外に、そして窒素原子以外に、N(R12)m、O及びS(O)nからなる群からのp個の環員を含み、前記環は置換されていないか、ハロゲン、ヒドロキシル、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシからなる群からの1以上の残基によって置換されており、q個のオキシ基を有しており、
nが、0であり、
mが、独立に0又は1から選択され、
pが、独立に0、1又は2から選択され、
qが、独立に0又は1から選択され、
yが、0又は1である、式(G)の化合物及び/又はそれの塩が特に好ましい。
Aが、CR6R7であり、
Wが、Oであり、
R1が、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル−(C1−C3)−アルキル、フェニル、ヘテロアリール、複素環であり、最後に言及した7個の残基のそれぞれが、置換されていないかハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、複素環がq個のオキソ基を有しており、
R2、R3が、それぞれ独立に、水素、(C1−C4)−アルキルチオカルボニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオカルボニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−ハロアルキルカルボニル、(C2−C6)−アルケニルカルボニル、(C2−C6)−アルキニルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル、(C1−C6)−ハロアルコキシカルボニル、(C2−C6)−アルケニルオキシカルボニル、(C3−C6)−シクロアルキルカルボニル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、フェニル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、ヘタリールカルボニル、ヘタリール−(C1−C6)−アルキルカルボニル、複素環カルボニル、複素環−(C1−C6)−アルキルカルボニルであり、最後に言及した8個の残基のそれぞれが、置換されていないかハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、複素環がq個のオキソ基を有しており、
又は
NR2R3が−N=CR8R9又は−N=S(O)nR10R11であり、
R6が、水素であり、
R7が、水素又はメチルであり、
R8、R9が、それぞれ独立に、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシ、NR13R14、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、複素環、複素環−(C1−C3)−アルキルであり、最後に言及した8個の残基のそれぞれが、置換されていないかハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、複素環がq個のオキソ基を有しており、
又は
R8及びR9が、それらが結合している炭素原子とともに、3〜6員の不飽和、部分飽和若しくは飽和環を形成しており、それは、各場合で、炭素原子以外に、N(R12)m、O及びS(O)nからなる群からのp個の環員を含み、前記環は置換されていないか、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、
R10、R11が、それぞれ独立に、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、複素環、複素環−(C1−C3)−アルキルであり、最後に言及した8個の残基のそれぞれが、置換されていないかハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、複素環がq個のオキソ基を有しており、
又は
R10及びR11が、それらが結合している硫黄原子とともに、3〜6員の不飽和、部分飽和若しくは飽和環を形成しており、それは、各場合で、炭素原子以外に、そして硫黄原子以外に、N(R12)m、O及びS(O)nからなる群からのp個の環員を含み、前記環は置換されていないか、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ又は(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、
R12が、水素、(C1−C6)−アルキル又は(C1−C6)−アルキルカルボニルであり、
R13、R14が、それぞれ独立に、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、フェニル、フェニルカルボニルであり、最後に言及した2個の残基のそれぞれが、置換されていないかハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、
又は
R13及びR14が、それらが結合している窒素原子とともに、3〜8員の不飽和、部分飽和若しくは飽和環を形成しており、それは、各場合で、炭素原子以外に、そして窒素原子以外に、N(R12)m、O及びS(O)nからなる群からのp個の環員を含み、前記環は置換されていないか、ハロゲン、ヒドロキシル、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシからなる群からの1以上の残基によって置換されており、q個のオキシ基を有しており、
nが、0であり、
mが、独立に0又は1から選択され、
pが、独立に0、1又は2から選択され、
qが、独立に0又は1から選択され、
yが、0又は1である、式(G)の化合物及び/又はそれの塩が特に好ましい。
本発明によれば、
Aが、CR6R7であり、
Wが、Oであり、
R1が、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル−(C1−C3)−アルキル、フェニル、ヘテロアリールであり、最後に言及した6個の残基のそれぞれは置換されていないか、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、
R2、R3が、それぞれ独立に、水素、(C1−C4)−アルキルチオカルボニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオカルボニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−ハロアルキルカルボニル、(C2−C6)−アルケニルカルボニル、(C2−C6)−アルキニルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル、(C1−C6)−ハロアルコキシカルボニル、(C2−C6)−アルケニルオキシカルボニル、(C3−C6)−シクロアルキルカルボニル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、フェニル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、ヘタリールカルボニル、ヘタリール−(C1−C6)−アルキルカルボニル、複素環カルボニル、複素環−(C1−C6)−アルキルカルボニルであり、最後に言及した8個の残基のそれぞれが、置換されていないかハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、複素環がq個のオキソ基を有しており、
又は
NR2R3が−N=S(O)nR10R11であり、
R6が、水素であり、
R7が、水素又はメチルであり、
R10、R11が、それぞれ独立に、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、複素環、複素環−(C1−C3)−アルキルであり、最後に言及した8個の残基のそれぞれが、置換されていないかハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、複素環がq個のオキソ基を有しており、
又は
R10及びR11が、それらが結合している硫黄原子とともに、3〜6員の不飽和、部分飽和若しくは飽和環を形成しており、それは、各場合で、炭素原子以外に、そして硫黄原子以外に、N(R12)m、O及びS(O)nからなる群からのp個の環員を含み、前記環は置換されていないか、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ又は(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、
R12が、水素、(C1−C6)−アルキル又は(C1−C6)−アルキルカルボニルであり、
R13、R14が、それぞれ独立に、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、フェニル、フェニルカルボニルであり、最後に言及した2個の残基のそれぞれが、置換されていないかハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、
又は
R13及びR14が、それらが結合している窒素原子とともに、3〜8員の不飽和、部分飽和若しくは飽和環を形成しており、それは、各場合で、炭素原子以外に、そして窒素原子以外に、N(R12)m、O及びS(O)nからなる群からのp個の環員を含み、前記環は置換されていないか、ハロゲン、ヒドロキシル、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシからなる群からの1以上の残基によって置換されており、q個のオキシ基を有しており、
nが、0であり、
mが、独立に0又は1から選択され、
pが、独立に0又は1から選択され、
qが、独立に0又は1から選択され、
yが、0又は1である、式(G)の化合物及び/又はそれの塩が特に好ましい。
Aが、CR6R7であり、
Wが、Oであり、
R1が、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル−(C1−C3)−アルキル、フェニル、ヘテロアリールであり、最後に言及した6個の残基のそれぞれは置換されていないか、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、
R2、R3が、それぞれ独立に、水素、(C1−C4)−アルキルチオカルボニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオカルボニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−ハロアルキルカルボニル、(C2−C6)−アルケニルカルボニル、(C2−C6)−アルキニルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル、(C1−C6)−ハロアルコキシカルボニル、(C2−C6)−アルケニルオキシカルボニル、(C3−C6)−シクロアルキルカルボニル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、フェニル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、ヘタリールカルボニル、ヘタリール−(C1−C6)−アルキルカルボニル、複素環カルボニル、複素環−(C1−C6)−アルキルカルボニルであり、最後に言及した8個の残基のそれぞれが、置換されていないかハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、複素環がq個のオキソ基を有しており、
又は
NR2R3が−N=S(O)nR10R11であり、
R6が、水素であり、
R7が、水素又はメチルであり、
R10、R11が、それぞれ独立に、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、複素環、複素環−(C1−C3)−アルキルであり、最後に言及した8個の残基のそれぞれが、置換されていないかハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、複素環がq個のオキソ基を有しており、
又は
R10及びR11が、それらが結合している硫黄原子とともに、3〜6員の不飽和、部分飽和若しくは飽和環を形成しており、それは、各場合で、炭素原子以外に、そして硫黄原子以外に、N(R12)m、O及びS(O)nからなる群からのp個の環員を含み、前記環は置換されていないか、ハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ又は(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、
R12が、水素、(C1−C6)−アルキル又は(C1−C6)−アルキルカルボニルであり、
R13、R14が、それぞれ独立に、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、フェニル、フェニルカルボニルであり、最後に言及した2個の残基のそれぞれが、置換されていないかハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、
又は
R13及びR14が、それらが結合している窒素原子とともに、3〜8員の不飽和、部分飽和若しくは飽和環を形成しており、それは、各場合で、炭素原子以外に、そして窒素原子以外に、N(R12)m、O及びS(O)nからなる群からのp個の環員を含み、前記環は置換されていないか、ハロゲン、ヒドロキシル、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシからなる群からの1以上の残基によって置換されており、q個のオキシ基を有しており、
nが、0であり、
mが、独立に0又は1から選択され、
pが、独立に0又は1から選択され、
qが、独立に0又は1から選択され、
yが、0又は1である、式(G)の化合物及び/又はそれの塩が特に好ましい。
より好ましい本発明による化合物は、
nが、独立に0又は1から選択され、好ましくはnが0であり、
mが、独立に0又は1から選択され、好ましくはmが0であり、
pが、独立に0又は1から選択され、
qが、独立に0又は1から選択され、好ましくはqが0である、式(G)、又は下記で定義の式(II)及び(III)に相当する。
nが、独立に0又は1から選択され、好ましくはnが0であり、
mが、独立に0又は1から選択され、好ましくはmが0であり、
pが、独立に0又は1から選択され、
qが、独立に0又は1から選択され、好ましくはqが0である、式(G)、又は下記で定義の式(II)及び(III)に相当する。
特に好ましい本発明による化合物は、
nが、0であり、
mが、0であり、
pが、独立に0又は1から選択され、
qが、0である、式(G)、又は下記で定義の式(II)及び(III)に相当する。
nが、0であり、
mが、0であり、
pが、独立に0又は1から選択され、
qが、0である、式(G)、又は下記で定義の式(II)及び(III)に相当する。
多くの好ましい本発明による化合物が、W=O、y=1、A=CH2であり、R2及びR3のうちの少なくとも一つがHである、式(G)に相当する。
下記の式(I)、(II)及び(III)の化合物は、好ましい本発明による式(G)の化合物である。
好ましい本発明による化合物は、W=O、R2=H、R3=H、y=1、及びA=CH2である式(G)に相当する。
式中、R1は、式(G)の文脈で定義の意味を有し、好ましくは好ましい、より好ましい、又は特に好ましい実施形態の一つで定義の意味を有する。
好ましい本発明による化合物は、W=O、y=1、及びA=CH2である式(G)に相当する。
式中、R1、R2及びR3はそれぞれ、互いに独立に、式(G)の文脈で定義の意味を有し、好ましくはそれぞれ、互いに独立に、好ましい、より好ましい、又は特に好ましい実施形態の一つで定義の意味を有する。
好ましい本発明による化合物は、W=Oである式(G)に相当する。
式中、R1、R2、R3、A及びyはそれぞれ、互いに独立に、式(G)の文脈で定義の意味を有し、好ましくはそれぞれ、互いに独立に、好ましい、より好ましい、又は特に好ましい実施形態の一つで定義の意味を有する。
好ましい本発明による化合物は、W=Sである式(G)に相当する。
下記の表1〜3において、R1、R2、R3及びAそれぞれの具体的かつ好ましい定義が挙げられている。
本発明の文脈で、そして表1〜3において使用される置換基位置の略称および数え方については、後述の実施例の部で詳細に説明される。
式(G)及び式(I)、(II)及び(III)それぞれの文脈でのR1は、特に好ましくは、R1について表1、表2及び表3で挙げられている部分からなる群から選択される。
式(G)及び式(II)及び(III)それぞれの文脈でのR2及びR3は、特に好ましくは、NR2R3について表2及び表3で挙げられている部分からなる群から選択される。
式(G)の文脈でのAは、特に好ましくは、CH2、CHMe、(S)−CHMe、(R)−CHMeからなる群、すなわちAについて表3で挙げられている部分から選択され、yは0又は1である。
具体的な好ましい式(I)の化合物を、表1に示してある。
具体的な好ましい式(II)の化合物を、表2に示してある。
具体的な好ましい式(III)の化合物を、表3に示してある。
好ましくは、それぞれ上記で定義の式(G)、(I)、(II)及び(III)の1以上の化合物、及びそれの塩は、本発明の文脈で、好ましくは有用植物及び/又は観賞植物の作物での除草剤及び/又は植物成長調節剤として使用され、式(G)、(I)、(II)及び(III)における構造要素はそれぞれ、互いに独立に、好ましい、より好ましい若しくは特に好ましい実施形態の一つで定義の意味の文脈で定義の意味を有する。
本発明はまた、一般式(G)の化合物及び/又はそれらの塩の製造方法も提供する。それは、公知の方法と同様にして行うことができる方法を含むものである。
環化に必要な化合物(E−XIV)は、シアノ酢酸エステル(E−X)から3段階で容易に製造することができる。これに関しては、最初に、(E−X)を酢酸水溶液中のNaNO2と反応させ、それによってオキシム(E−XI)が生成され、それを、第2段階で、パラ−トリルスルホネートに変換することができる。これに関しては、(E−XI)を、好適なスルホニル化試薬、例えばパラ−トリルスルホニルクロライド、及び有機塩基、例えばピリジンとともに攪拌する。得られたトシレート(E−XII)を、第3段階で、チオグリコレート(E−XIII)と反応させて、N−S結合を形成させて、環化前駆体(E−XIV)を得る。この反応は、エタノールなどの一般に使用される有機溶媒中、ピリジンなどの有機塩基を用いて行われる。
アミノ化合物(E−XV)は、環化によって化合物(E−XIV)から、最初に後者を、弱塩基、例えばトリエチルアミン又は他の有機塩基で処理し、直後にエタノール性HClで処理することで合成することができる。
エステル(E−XVI)は、サンドマイヤー反応又は関連反応によって、アミノ化合物(E−XV)から得ることができる。例えば、(E−XV)を、例えば、不活性溶媒、例えばアセトニトリル中、20℃〜150℃の温度で、亜硝酸アルキル、例えば亜硝酸イソアミル、及びヨウ素と反応させることができる。
酸(E−XVII)は、例えば、トリエチルシランの存在下に酸、例えばトリフルオロ酢酸(TFA)又は希鉱酸の作用によって三級ブチルエステル(E−XVI)から得ることができる。
化合物(E−XVIII)は、例えば、ホフマン分解、クルチウス又はシュミット転位又は関連反応によって酸(E−XVII)から得ることができ、その場合、容易に単離可能な三級ブチルカーバメートを、好ましくは、高温(代表的には70℃)でTHF(テトラヒドロフラン)のような溶媒中、t−BuOH、T3P(無水プロピルホスホン酸)、トリメチルシリルアジド及びNEt3の存在下に、好適な反応手順(溶媒又は溶媒構成成分としてのt−BuOH)を用いて直接得る。
この三級ブチルカーバメート(E−XVIII)は、酸、例えばトリフルオロ酢酸又は希鉱酸による処理によって開裂させて、遊離アミン(E−XXI)とすることができる。
エステル(E−XXII)は、高温(例えば100℃)で、好適な溶媒(例えばDMF)中、パラジウム(II)ジフェニルホスフィンジクロライドPd(PPh2)2Cl2、CuI及びNEt3の存在下に、エチニルトリメチルシランの反応によって、化合物(E−XXI)から得ることができる。
次に、酸(E−XXIII)は、相当するエステル(E−XXII)から、例えば、MeOH及びTHF(テトラヒドロフラン)のような水系溶媒又は溶媒混合物中、NaOH若しくはLiOHなどの無機塩基又は他の塩基を用いて、塩基性エステル開裂によって得ることができる。
中間体(E−XXIV)は、相当する酸(E−XXIII)から、好ましくはTHFのような溶媒中、T3P(無水プロピルホスホン酸)及びNEt3の存在下に、好適なアミン(E−XXXII)との一般的アミド化反応によって得ることができる。
化合物(E−XXIV)の閉環を、好適な溶媒、例えばTHF中、TBAF(フッ化テトラ−n−ブチルアンモニウム)の存在下に行って(例えばTetrahedron 2001, 51, 9697−9710参照)、遊離アミン基を有するイソチアゾロピリドン(すなわちR2=R3=H)を得る。この式(G−1)の化合物は、遊離アミン基を相当に置換されたアミン基に変換するための好適な公知の反応を用いて、R2及び/又はR3がHではない式(G−2)の化合物に変換することができる。例えば、好適な変換は、好ましくはDCM(ジクロロメタン)のような好適な溶媒中、DMAP(4−ジメチルアミノピリジン)の存在下にNEt3のようなアミンを用い、相当するアシルハライド、酸無水物など、好ましくはアシルクロライドR2COCl及び/又はR3COCl、又は無水物(R2CO)2O、(R3CO)2O及び/又はR2CO(O)OCR3を用いて行われる。
化合物(E−X)、(E−XI)、(E−XII)、(E−XIII)、(E−XIV)、(E−XV)、(E−XVI)、(E−XVII)、(E−XVIII)、(E−XXI)及び(E−XXXII)は公知であり、先行技術に記載されている。さらに、上記の図式に描いた(E−XXI)を得るための合成経路が、イソチアゾールアミド及びそれの製造方法に関する二つの欧州特許出願(それらは、2014年12月22日、欧州特許庁に電子出願され、その出願人はBayer Crop Science AGであり、それぞれ、出願番号EP14199545.6及びEP14199548.0で受理されている。)に記載されている。
図式1に記載の化合物(E−XXI)も、本発明による式(G)の化合物を得るための別の合成経路用の原料として用いることができる。本発明による式(G)の化合物を得るためのこの別途経路を、下記の図式2に示している。
図式2に示したように、化合物(E−XXI)から出発して、第1段階で、エステル基を加水分解して(例えば、NaOH/MeOH及びTHFにより)、化合物(E−XXV)を得て、次にそれを、図式1について上記で記載の条件下にアミン(XXXII)と反応させて、化合物(E−XXVI)を得る。
化合物(E−XXVI)を、交差カップリング反応で反応させて、化合物(E−XXVII)を得る。トリブチル−[(Z)−2−エトキシビニル]スタンナンによるこの交差カップリング反応は通常、通常は40℃〜120℃の範囲の温度で、好適な溶媒(例えばDMFなど)中、遷移金属触媒又は遷移金属プレ触媒(Pd2dba3、PdCl2(PPh3)2など)を用いて行う。その後の閉環を、酸(例えば、2M HCl/ジオキサン)の存在下に行って、遊離アミン基を有するイソチアゾロピリドン(すなわちR2=R3=H)を得る。この式(G−1)の化合物を、上記図式1で記載の反応を用い、R2及び/又はR3がHではない式(G−2)の化合物に変換することができる。
図式3に示したように、式(G−1)のアミン化合物を、さらなる段階で、例えばP4S10又はローソン試薬[2,4−ビス(4−メトキシフェニル)−1,3,2,4−ジチアジホスフェタン−2,4−ジスルフィド]などの硫黄移動試薬(チオ化剤)との反応によって、相当する式(G−3)のアミン化合物(すなわちR2=R3=H)に変換することができる。所望に応じて、式(G−3)の化合物を、DCM(ジクロロメタン)のような好適な溶媒中、好ましくはDMAP(4−ジメチルアミノピリジン)の存在下に、NEt3のようなアミンを用い、アシルハライド、酸無水物など、好ましくはアシルクロライドR2COCl及び/又はR3COCl、又は無水物(R2CO)2O、(R3CO)2O及び/又はR2CO(O)OCR3のような相当する試薬を用いて、R2及び/又はR3がHではない式(G−4)の化合物に変換することができる。
[式中、R1、A及びyはそれぞれ、式(G)で定義の意味を有する。]の環化[当該環化は好ましくは、四級アンモニウム塩、好ましくはテトラ−n−ブチルアンモニウム塩、特にはフッ化テトラ−n−ブチルアンモニウムの存在下に行う。]の段階を含む化学合成で得る、
又は
(b)R2及びR3が両方ともHである式(G)の化合物を、下記式(E−XXVII)の化合物:
又は
(b)R2及びR3が両方ともHである式(G)の化合物を、下記式(E−XXVII)の化合物:
[式中、R1、A及びyはそれぞれ、式(G)で定義の意味を有する。]の環化[当該環化は好ましくは、酸性触媒、好ましくは鉱酸、好ましくはHClの存在下に行う。]の段階を含む化学合成で得る、
又は
(c)R2及び/又はR3がHではない式(G)の化合物を、下記式(G−1)の化合物:
又は
(c)R2及び/又はR3がHではない式(G)の化合物を、下記式(G−1)の化合物:
[式中、R1、A及びyはそれぞれ、式(G)で定義の意味を有する。]を、
好ましくはNEt3のようなアミンの存在下に、アシルハロゲニドR2COHal及び/又はR3COHal[各場合におけるHalはCl、Br又はIである。]、又は無水物(R2CO)2O、(R3CO)2O及び/又はR2CO(O)OCR3[R2及びR3は、式(G)で定義の意味を有し、R2及び/又はR3はHではない。]と反応させる段階を含む化学合成で得ることを特徴とする方法に関するものである。
好ましくはNEt3のようなアミンの存在下に、アシルハロゲニドR2COHal及び/又はR3COHal[各場合におけるHalはCl、Br又はIである。]、又は無水物(R2CO)2O、(R3CO)2O及び/又はR2CO(O)OCR3[R2及びR3は、式(G)で定義の意味を有し、R2及び/又はR3はHではない。]と反応させる段階を含む化学合成で得ることを特徴とする方法に関するものである。
反応の種類及び使用される反応条件に応じて、当業者は、下記のような好適な有機溶媒を選択するであろう。
−脂肪族炭化水素、例えばペンタン、ヘキサン、シクロヘキサン又は石油エーテル;
−芳香族炭化水素、例えばトルエン、o−、m−又はp−キシレン、
−ハロゲン化炭化水素、例えば塩化メチレン、クロロホルム又はクロロベンゼン、
−エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフラン(THF)、
−ニトリル類、例えばアセトニトリル又はプロピオニトリル、
−ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン及びtert−ブチルメチルケトン、
−アルコール類、例えばメタノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロパノール、n−ブタノール及びtert−ブタノール、さらには
−ジメチルスルホキシド(DMSO)、ジメチルホルムアミド(DMF)、ジメチルアセトアミド、スルホラン、
−上記の有機溶媒の混合物。
−芳香族炭化水素、例えばトルエン、o−、m−又はp−キシレン、
−ハロゲン化炭化水素、例えば塩化メチレン、クロロホルム又はクロロベンゼン、
−エーテル類、例えばジエチルエーテル、ジイソプロピルエーテル、tert−ブチルメチルエーテル、ジオキサン、アニソール及びテトラヒドロフラン(THF)、
−ニトリル類、例えばアセトニトリル又はプロピオニトリル、
−ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン、ジエチルケトン及びtert−ブチルメチルケトン、
−アルコール類、例えばメタノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロパノール、n−ブタノール及びtert−ブタノール、さらには
−ジメチルスルホキシド(DMSO)、ジメチルホルムアミド(DMF)、ジメチルアセトアミド、スルホラン、
−上記の有機溶媒の混合物。
本発明の文脈で記載されている化合物、特には中間体及び本発明の化合物(G)が固体として得られる場合、精製は、再結晶若しくは温浸によって行うこともできる。
次の酸:ハロゲン化水素酸、例えば塩酸若しくは臭化水素酸、さらにはリン酸、硝酸、硫酸、1官能性若しくは2官能性カルボン酸及びヒドロキシカルボン酸、例えば酢酸、マレイン酸、コハク酸、フマル酸、酒石酸、クエン酸、サリチル酸、ソルビン酸、又は乳酸、さらにはスルホン酸類、例えばp−トルエンスルホン酸及び1,5−ナフタレンジスルホン酸が、式(G)の化合物の酸付加塩を製造するのに好適である。式(G)の酸付加化合物は、塩を形成する一般的な方法によって、例えば式(G)の化合物を好適な有機溶媒、例えばメタノール、アセトン、塩化メチレン若しくはベンゼンに溶かし、酸を0〜100℃の温度で加えることによって簡単に得ることができ、それらは、公知の方法で、例えば濾過によって単離することができ、適切な場合は、不活性有機溶媒で洗浄することによって精製することができる。
式(G)の化合物の塩基付加塩は好ましくは、不活性極性溶媒、例えば水、メタノール又はアセトン中、0〜100℃の温度で製造される。本発明による塩の製造に好適な塩基の例は、アルカリ金属炭酸塩、例えば炭酸カリウム、アルカリ金属水酸化物及びアルカリ土類金属水酸化物、例えばNaOH又はKOH、アルカリ金属水素化物及びアルカリ土類金属水素化物、例えばNaH、アルカリ金属アルコキシド及びアルカリ土類金属アルコキシド、例えばナトリウムメトキシド又はカリウムtert−ブトキシド、又はアンモニア、エタノールアミン又は四級水酸化アンモニウムである。
上記方法で言及されている「不活性溶媒」の意味は、各場合で、個々の反応条件下で不活性である溶媒である。
上記方法によって合成可能な式(G)の化合物の集合は、並行して製造することも可能であり、それは、手動、部分自動又は完全自動で行うことが可能である。それに関しては、反応手順、後処理又は生成物及び/又は中間体の精製を自動化することが可能である。全体として、それは、例えば、S. H. DeWittが″Annual Reports in Combinatorial Chemistry and Molecular Diversity:Automated Synthesis″, Volume 1, Verlag Escom, 1997, pp.69−77で記載している手順を意味するものと理解される。
並行化反応手順及び後処理に関しては、例えば、企業Stem Corporation、Woodrolfe Road、Tollesbury、Essex、CM9 8SE、England、又はH+P Labortechnik GmbH, Bruckmannring 28, 85764 Oberschleisheim, Germanyによって提供される種類の広範囲の市販機器を用いることができる。製造時に生成される化合物(G)又は中間体の並行精製に関しては、特には、例えばISCO, Inc., 4700 Superior Street, Lincoln, NE 68504, USAからのクロマトグラフィー装置が使用可能である。列記した装置は、個々のプロセス段階が自動化されるが、プロセス段階間では、手動操作を行う必要があるモジュール式手順を可能とするものである。これは、個々の自動モジュールを例えばロボットによって操作する部分若しくは完全集積化された自動化システムを用いることで回避することができる。この種類の自動化システムは、例えば、Zymark Corporation, Zymark Center, Hopkinton, MA01748, USAから入手可能である。
ここで記載している方法以外に、式(G)の化合物の製造を、完全または部分的に固相担持法によって行うことができる。これに関して、その合成又は相当する手順に適している合成における個々の中間体又は全ての中間体を、合成樹脂に結合させる。固相担持合成法は、専門家の文献、例えばBarry A. Bunin in ″The Combinatorial Index″, Academic Press, 1998で広範に記載されている。
固相担持合成法の使用によって、文献から公知であり、それに関しては手動で又は自動的に行うことが可能な多くのプロトコールを行うことが可能となる。例えば、IRORI, 11149 North Torrey Pines Road, La Jolla, CA 92037, USAからの生成物を用いる「ティーバッグ法」(Houghten, US4,631,211;Houghten et al., Proc. Natl. Acad. Sci, 1985, 82, 5131−5135)を、半自動化することができる。固相担持並行合成の自動化は、例えば、Argonaut Technologies, Inc., 887 Industrial Road, San Carlos, CA94070、USA又はMultiSynTech GMBH, Wullener Feld 4, 58454 Witten, Germanyからの装置によって良好に行われる。
本明細書に記載の方法による製造は、物質の集合又はライブラリの形で式(G)の化合物を製造するものである。従って、本発明は、少なくとも二つの式(G)の化合物、及びそれらの前駆体を含む式(G)の化合物のライブラリも提供する。
本発明の文脈で又は本発明に従って使用される式(G)の化合物(及び/又はそれらの塩)は、広いスペクトルの経済的に重要な単子葉及び双子葉一年生有害植物に対する優れた除草効力を有する。式(G)の活性化合物はまた、防除が困難で、地下茎、根茎又は他の多年生器官から新芽を生じる多年生有害植物に対して良好な防除を提供する。
従って、本発明は、好ましくは植物の作物での望ましくない植物の防除方法又は植物の成長を調節する方法であって、1以上の本発明による化合物を、植物(例えば、単子葉若しくは双子葉雑草などの有害植物又は望ましくない作物植物)、種子(例えば、穀粒、種子又は栄養繁殖体、例えば塊茎又は芽を有する若枝部分)、植物が中や上で成長する土壌(例えば、耕作地又は非耕作地の土壌)、又は植物が成長する区画(例えば、耕作中の区画)に施用する方法に関するものでもある。
従って、さらに別の態様において、本発明は、有害植物の防除方法又は植物の成長調節方法であって、有効量の
−好ましくは、好ましい、より好ましい若しくは特に好ましい実施形態の一つにおける上記で定義の1以上の式(G)の化合物及び/又はそれの塩、
又は
−好ましくは、好ましい、より好ましい若しくは特に好ましい実施形態の一つにおける、上記で定義の1以上の式(G)の化合物及び/又はそれの塩を含む下記で定義の除草及び/又は植物成長調節組成物
を、植物、植物の種子、植物が中若しくは上で成長する土壌、又は耕作中の区画に施用することを特徴とする方法に関するものである。
−好ましくは、好ましい、より好ましい若しくは特に好ましい実施形態の一つにおける上記で定義の1以上の式(G)の化合物及び/又はそれの塩、
又は
−好ましくは、好ましい、より好ましい若しくは特に好ましい実施形態の一つにおける、上記で定義の1以上の式(G)の化合物及び/又はそれの塩を含む下記で定義の除草及び/又は植物成長調節組成物
を、植物、植物の種子、植物が中若しくは上で成長する土壌、又は耕作中の区画に施用することを特徴とする方法に関するものである。
同様に、本発明は、有害植物を防除するための、又は植物の成長を調節するための本発明の文脈で定義の1以上の式(G)の化合物及び/又はそれの塩の使用であって、1以上の式(G)の化合物及び/又はそれの塩を、有害植物、植物種子、植物が中若しくは上で成長する土壌、又は耕作中の区画上に施用することを特徴とする使用に関する。
本発明による化合物は、例えば植え付け前(適切な場合、土壌中に組み込むことによっても)、発芽前又は発芽後に施用することができる。具体例としては、本発明による化合物によって防除することができる単子葉及び双子葉雑草相の代表的なものを一部挙げることができるが、名前を挙げることで一定の種類に限定されるものではない。
単子葉有害植物の属:エギロプス属(Aegilops)、カモジグサ属(Agropyron)、コヌカグサ属(Agrostis)、スズメノテッポウ属(Alopecurus)、セイヨウヌカボ属(Apera)、カラスムギ属(Avena)、ニクキビ属(Brachiaria)、スズメノチャヒキ属(Bromus)、クリノイガ属(Cenchrus)、ツユクサ属(Commelina)、ギョウギシバ属(Cynodon)、カヤツリグサ属(Cyperus)、タツノツメガヤ属(Dactyloctenium)、メヒシバ属(Digitaria)、ヒエ属(Echinochloa)、ハリイ属(Eleocharis)、オヒシバ属(Eleusine)、カゼクサ属(Eragrostis)、ナルコビエ属(Eriochloa)、ウシノケグサ属(Festuca)、テンツキ属(Fimbristylis)、アメリカコナギ属(Heteranthera)、チガヤ属(Imperata)、カモノハシ属(Ischaemum)、アゼガヤ属(Leptochloa)、ドクムギ属(Lolium)、ミズアオイ属(Monochoria)、キビ属(Panicum)、スズメノヒエ属(Paspalum)、クサヨシ属(Phalaris)、アワガエリ属(Phleum)、イチゴツナギ属(Poa)、ツノアイアシ属(Rottboellia)、オモダカ属(Sagittaria)、アブラガヤ属(Scirpus)、エノコログサ属(Setaria)、モロコシ属(Sorghum)。
双子葉雑草の属:イチビ属(Abutilon)、ヒユ属(Amaranthus)、ブタクサ属(Ambrosia)、アノダ属(Anoda)、カミツレモドキ属(Anthemis)、アファネス(Aphanes)、ヨモギ属(Artemisia)、アトリプレックス属(Atriplex)、ヒナギク属(Bellis)、センダングサ属(Bidens)、ナズナ属(Capsella)、ヒレアザミ属(Carduus)、ナンバンサイカチ属(Cassia)、ヤグルマギク属(Centaurea)、アカザ属(Chenopodium)、アザミ属(Cirsium)、セイヨウヒルガオ属(Convolvulus)、チョウセンアサガオ属(Datura)、ヌスビトハギ属(Desmodium)、エメックス(Emex)、エゾスズシロ属(Erysimum)、トウダイグサ属(Euphorbia)、チシマオドリコソウ属(Galeopsis)、コゴメギク属(Galinsoga)、ヤエムグラ属(Galium)、フヨウ属(Hibiscus)、サツマイモ属(Ipomoea)、ホウキギ属(Kochia)、オドリコソウ属(Lamium)、マメグンバイナズナ属(Lepidium)、アゼナ属(Lindernia)、シカレギク属(Matricaria)、ハッカ属(Mentha)、ヤマアイ属(Mercurialis)、ムルゴ(Mullugo)、ワスレナグサ属(Myosotis)、ケシ属(Papaver)、アサガオ属(Pharbitis)、オオバコ属(Plantago)、タデ属(Polygonum)、スベリヒユ属(Portulaca)、キンポウゲ属(Ranunculus)、ダイコン属(Raphanus)、イヌガラシ属(Rorippa)、キカシグサ属(Rotala)、スイバ属(Rumex)、オカヒジキ属(Salsola)、キオン属(Senecio)、ツノクサネム属(Sesbania)、キンゴジカ属(Sida)、シロガラシ属(Sinapis)、ナス属(Solanum)、ハチジョウナ属(Sonchus)、ナガボノウルシ属(Sphenoclea)、ハコベ属(Stellaria)、タンポポ属(Taraxacum)、グンバイナズナ属(Thlaspi)、ジャジクソウ属(Trifolium)、イラクサ属(Urtica)、クワガタソウ属(Veronica)、スミレ属(Viola)、オナモミ属(Xanthium)。
本発明に従って使用される式(G)の化合物又は本発明による式(G)の化合物及び/又はそれらの塩は、ノスズメノテッポウ(Alopecurus myosuroides)、イヌビエ(Echinochloa crus−galli)、エノコログサ(Setaria viridis)、イチビ(Abutilon theophrasti)、アオゲイトウ(Amaranthus retroflexus)、マルバアサガオ(Pharbitis purpurea)、ソバカズラ(Polygonum convolvulus)(=Fallopia convolvulus)、コハコベ(Stellaria media)、及びサンシキスミレ(Viola tricolor)などの有害植物の防除において非常に有効であることが認められている。
本発明による化合物(G)が発芽前に土壌表面に施用される場合、雑草実生の発芽が完全に防止されるか、雑草はそれらが子葉期に到達するまで成長するが、それらの成長が停止し、最終的に3〜4週間経過した後、完全に枯死する。
化合物(G)が植物の緑色植物部分に発芽後施用される場合、処置後に成長は停止し、そして有害植物は、施用時の成長段階にとどまるか、又は一定期間の後、完全に枯死するために、作物植物にとって有害である雑草による競合が、非常に早期にかつ持続的になくなる。
本発明による化合物は単子葉及び双子葉の雑草に対して優れた除草活性を有するが、経済的に重要な作物の作物、例えばラッカセイ属(Arachis)、フダンソウ属(Beta)、アブラナ属(Brassica)、キュウリ属(Cucumis)、カボチャ属(Cucurbita)、ヒマワリ属(Helianthus)、ニンジン属(Daucus)、ダイズ属(Glycine)、ワタ属(Gossypium)、サツマイモ属(Ipomoea)、アキノノゲシ属(Lactuca)、アマ属(Linum)、トマト属(Lycopersicon)、ススキ属(Miscanthus)、タバコ属(Nicotiana)、インゲンマメ属(Phaseolus)、エンドウ属(Pisum)、ナス属(Solanum)、ソラマメ属(Vicia)の双子葉作物、又はネギ属(Allium)、アナナス属(Ananas)、アスパラガス属(Asparagus)、カラスムギ属(Avena)、オオムギ属(Hordeum)、イネ属(Oryza)、キビ属(Panicum)、サトウキビ属(Saccharum)、ライムギ属(Secale)、モロコシ属(Sorghum)、ライコムギ属(Triticale)、コムギ属(Triticum)、トウモロコシ属(Zea)、特にはトウモロコシ属及びコムギ属の単子葉作物は、本発明による個々の化合物の構造及びそれの施用量に応じて、ごくわずかな損傷しか受けないか、全く損傷されない。そのため、本化合物が、農業上有用な植物又は観賞植物などの植物作物における望ましくない植物成長を選択的に防除する上で非常に適している。
さらに、本発明に従って使用される式(G)の化合物又は本発明による式(G)の化合物及び/又はそれらの塩は、優れた又は非常に良好な発芽前及び発芽後作用を示し、ある種の作物、特にアブラナ、ダイズ、ワタ及び穀類(及びここでは、トウモロコシ、オオムギ、コムギ、ライムギ、カラスムギ、ライコムギ、キビ変種、イネ)において特に選択的に作用することが認められている。
さらに、本発明による化合物は(それらの特定の化学構造及び施用量に応じて)、作物において優れた成長調節性を有する。それは、植物の代謝を調節するのに関与するので、植物成分に制御された影響を及ぼすのに、そして、例えば乾燥及び成長阻害を誘発する等による収穫向上に使用することができる。さらに、それは、過程において植物を枯死させることなく望ましくない植物成長を抑制及び阻害するのにも適している。植物成長の阻害は、例えば倒伏を減らすか完全に防止できることから、多くの単子葉作物及び双子葉作物において重要な役割を果たす。
また、活性化合物(G)は、その除草性及び/又は植物成長調節性のため、遺伝子操作された植物の作物又は従来の突然変異誘発によって改変された植物において有害植物を防除するのに使用することもできる。概して、トランスジェニック植物は、特定の有利な性質によって、例えばある種の農薬、特にはある種の除草剤に対する抵抗性、植物病害又は植物病害の病原体、例えばある種の昆虫もしくは微生物、例えば真菌、細菌若しくはウイルスに対する抵抗性を特徴とする。他の具体的な特徴は、例えば収穫物の量、品質、貯蔵性、組成及び具体的な成分に関係する。従って、デンプン含量が増加した若しくはデンプン品質が変わったトランスジェニック植物、又は収穫物が異なる脂肪酸組成を有するものが公知である。
トランスジェニック作物に関しては、有用植物及び観賞植物の、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、キビ、イネ、マニオク及びトウモロコシのような穀物又は他にサトウキビ、ワタ、ダイズ、アブラナ、ジャガイモ、トマト、エンドウ及び他の野菜種の経済的に重要なトランスジェニック作物において、本発明による化合物及び/又はそれらの塩を使用することが好ましい。
除草剤の植物毒性効果に対して抵抗性であるか遺伝子工学によって抵抗性となった有用植物の作物において除草剤として、本発明による化合物を使用することが好ましい。
除草特性及び/又は植物成長調節特性のため、式(G)の活性化合物は、公知の遺伝子組み換え植物の作物又はこれから開発される遺伝子組み換え植物における有害雑草の防除に用いることもできる。概して、トランスジェニック植物は、特に有利な特性によって、例えばある種の農薬、主としてある種の除草剤に対する抵抗性、植物病害若しくは植物病害の病原生物、例えばある種の昆虫又は微生物、例えば真菌、細菌若しくはウィルスに対する抵抗性によって区別される。他の具体的な特徴は例えば、量、品質、貯蔵性、組成及び特定成分に関する収穫物に関するものである。従って、デンプン含量が増加した若しくはデンプン品質が変わったトランスジェニック植物、又は収穫物が異なる脂肪酸組成を有するものが公知である。他の特定の特性は、非生物的ストレス要素、例えば熱、低温、干魃、塩害及び紫外線放射に対する耐性又は抵抗性であることができる。
有用植物及び観賞植物の、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、モロコシ及びキビ、イネ、キャッサバ及びトウモロコシのような穀物又は他にサトウキビ、ワタ、ダイズ、アブラナ、ジャガイモ、トマト、エンドウ及び他の野菜種の経済的に重要なトランスジェニック作物において、本発明による式(G)の化合物及び/又はそれらの塩を使用することが好ましい。
除草剤の植物毒性効果に対して抵抗性であるか組み換え手段によって抵抗性となった有用植物の作物において除草剤として、本発明による式(G)の化合物を使用することが好ましい。
本発明による活性化合物(G)をトランスジェニック作物に使用するとき、他の作物で観察され得る有害植物に対する効果が生じるだけでなく、その特定のトランスジェニック作物における施用に対して特有の効果、例えば防除することができる雑草スペクトルの変更若しくは具体的には拡大、施用に用いることができる施用量の変更、好ましくはトランスジェニック作物が抵抗性である除草剤との良好な併用性(combinability)並びにトランスジェニック作物の成長及び収穫量への影響もある。
従って、本発明は、有用植物又は観賞植物の作物において、適宜にはトランスジェニック作物において有害植物を防除するための除草剤としての本発明による式(G)の化合物及び/又はそれらの塩の使用に関するものでもある。
好ましいものは、コムギ、オオムギ、ライムギ、カラスムギ、キビ及びイネなどの穀類における発芽前法又は発芽後法による使用、特には発芽後法によるコムギにおける使用である。
やはり好ましいものは、トウモロコシでの発芽前若しくは発芽後法による使用、特にはトウモロコシでの発芽前法による使用である。
やはり好ましいものは、ダイズでの発芽前若しくは発芽後法による使用、特にはダイズでの発芽後法による使用である。
有害植物の防除又は植物の成長調節のための本発明による使用は、活性式(G)の化合物又はそれの塩が、植物表面、植物体内又は土壌中での施用後まで前駆体物質(「プロドラッグ」)から形成されない場合も含む。
本発明はまた、植物(有害植物、適切な場合は有用植物とともに)、植物種子、植物が内部又は表面で成長する土壌又は耕作下の区画に有効量の1以上の式(G)の化合物及び/又はそれの塩を施用することを含む、有害植物の防除又は植物成長調節の方法(施用方法)を提供する。
本発明による化合物(G)は、水和剤、乳剤、噴霧液、粉剤又は粒剤の形態で慣用の製剤で使用することができる。従って、本発明は、(除草上及び/又は植物成長調節上有効量の)式(G)の化合物及び/又はそれの塩を含む除草及び植物成長調節組成物をも提供する。
従って、さらなる態様では、本発明は、除草及び/又は植物成長調節組成物であって、当該組成物が、好ましくは、好ましい、より好ましい又は特に好ましい実施形態で上記で定義の(除草上及び/又は植物成長調節上有効量の)1以上の式(G)の化合物及び/又はそれの塩、
並びに、下記の群(i)及び/又は(ii):
(i)好ましくは殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、さらに別の除草剤、殺菌剤、薬害軽減剤、肥料及び/又はさらに別の成長調節剤からなる群から選択される1以上のさらに別の農薬活性物質、
(ii)作物保護で慣用の1以上の製剤補助剤
から選択される1以上のさらなる物質
を含むことを特徴とする組成物に関するものである。
並びに、下記の群(i)及び/又は(ii):
(i)好ましくは殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、さらに別の除草剤、殺菌剤、薬害軽減剤、肥料及び/又はさらに別の成長調節剤からなる群から選択される1以上のさらに別の農薬活性物質、
(ii)作物保護で慣用の1以上の製剤補助剤
から選択される1以上のさらなる物質
を含むことを特徴とする組成物に関するものである。
式(G)の化合物及び/又はそれの塩は、生理的及び/又は物理化学的パラメータが必要な各種形態で製剤することができる。可能な製剤としては、例えば:水和剤(WP)、水溶剤(SP)、水溶性濃縮物、乳剤(EC)、乳濁液(EW)、例えば水中油及び油中水型乳濁液、噴霧液、懸濁液の濃縮物(SC)、油若しくは水に基づく分散液、油剤、カプセル懸濁液(CS)、粉剤(DP)、種子粉衣製品、散布及び土壌施用の粒剤、微粒剤の形態の粒剤(GR)、噴霧粒剤、被覆粒剤及び吸着粒剤、水分散性粒剤(WG)、水溶性粒剤(SG)、ULV製剤、マイクロカプセル並びにロウなどがある。
これらの個々の製剤タイプは基本的に公知であり、例えば、Winnacker−Kuechler, ″Chemische Technologie″.lChemical technology], 第7巻, C. Hanser Verlag Munich, 第4版 1986, Wade van Valkenburg, ″Pesticide Formulations″, Marcel Dekker, N.Y., 1973; K. Martens, ″Spray Drying″ Handbook, 第3版 1979, G. Goodwin Ltd. Londonに記載されている。
また、不活性材料、界面活性剤、溶媒及びさらなる添加剤のような必要な製剤補助剤も知られており、例えばWatkins, ″Handbook of Insecticide Dust Diluents and Carriers″, 第2版, Darland Books, Caldwell N. J.;H.v.Olphen, ″Introduction to Clay Colloid Chemistry″; 第2版, J. Wiley & Sons, N.Y.; C. Marsden, ″Solvents Guide″; 第2版, Interscience, N.Y. 1963; McCutcheon′s ″Detergents and Emulsifiers Annual″, MC Publ.Corp., Ridgewood N.J.; Sisley and Wood, ″Encyclopedia of Surface Active Agents″, Chem. Publ. Co. Inc., N.Y. 1964; Schoenfeldt, ″Grenzflaechenaktive Aethylenoxidaddukte″ [Interface−active Ethylene Oxide Adducts], Wiss. Verlagsgesell., Stuttgart 1976; Winnacker−Kuechler, ″Chemische Technologie″, 第7巻, C. Hanser Verlag Munich, 第4版 1986に記載されている。
水和剤は、水中に均一に分散可能であり、そして活性化合物に加えて、希釈剤又は不活性物質は別として、イオン型及び/又はノニオン型界面活性剤(湿潤剤、分散剤)、例えばポリオキシエチル化アルキルフェノール、ポリオキシエチル化脂肪族アルコール、ポリオキシエチル化脂肪族アミン、脂肪族アルコールポリグリコールエーテルサルフェート、アルカンスルホン酸エステル、アルキルベンゼンスルホン酸エステル、リグノスルホン酸ナトリウム、2,2′−ジナフチルメタン−6,6′−ジスルホン酸ナトリウム、ジブチルナフタレンスルホン酸ナトリウム又は他にオレオイルメチルタウリン酸ナトリウムを含む製剤である。水和剤を製造するには、除草活性化合物を、例えばハンマーミル、ブロワミル及びエアジェットミルのような慣用の装置中で微粉砕し、そして同時に又はその後で製剤補助剤と混合する。
乳剤は、活性化合物を有機溶媒、例えばブタノール、シクロヘキサノン、ジメチルホルムアミド、キシレン又は他に比較的高沸点の芳香族若しくは炭化水素又は有機溶媒の混合物中に溶解し、1以上のイオン型及び/又はノニオン型界面活性剤(乳化剤)を添加することによって製造される。使用可能な乳化剤の例は、アルキルアリールスルホン酸カルシウム塩、例えばドデシルベンゼンスルホン酸カルシウム、又はノニオン系乳化剤、例えば脂肪酸ポリグリコールエステル、アルキルアリールポリグリコールエーテル、脂肪族アルコールポリグリコールエーテル、プロピレンオキサイド−エチレンオキシド縮合物、アルキルポリエーテル、ソルビタンエステル、例えばソルビタン脂肪酸エステル又はポリオキシエチレンソルビタンエステル、例えばポリオキシエチレンソルビタン脂肪酸エステルである。
粉剤は、微粉砕された固形物質、例えばタルク、自然粘土、例えばカオリン、ベントナイト及びピロフィライト又は珪藻土と共に活性化合物を粉砕することによって得られる。
懸濁濃縮物は、水又は油に基づくものであることができる。それは、例えば、市販のビーズミルによる湿式粉砕によって、適宜に例えば他の製剤タイプの場合にすでに上記で挙げた界面活性剤を添加して製造することができる。
乳濁液、例えば水中油型乳濁液(EW)は、例えば水系有機溶媒及び適切な場合は例えば他の製剤タイプとの関連で前記で挙げた界面活性剤を用いて撹拌機、コロイドミル及び/又はスタティックミキサーによって製造することができる。
粒剤は、吸着性の顆粒状不活性材料上に活性化合物を噴霧することによって、又は接着剤、例えばポリビニルアルコール、ポリアクリル酸ナトリウム若しくは他に鉱油を用いて担体物質、例えば砂土、カオリナイト若しくは顆粒状不活性材料の表面に活性化合物濃縮液を塗布することによって製造することができる。また、適切な活性化合物は、所望の場合に肥料との混合物として、肥料顆粒の製造に慣用のやり方で造粒することもできる。
顆粒水和剤は、一般に噴霧乾燥、流動床造粒、パン造粒、高速撹拌機による混合、及び固形不活性材料なしの押出といったような慣用の方法によって製造される。
平板(pan)粒剤、流動床粒剤、押出粒剤及び噴霧粒剤を製造するためには、例えば″Spray−Drying Handbook″ 第3版 1979, G.Goodwin Ltd., London; J.E. Browning, ″Agglomeration″, Chemical and Engineering 1967, 第147頁以下; ″Perry′s Chemical Engineer′s Handbook″, 第5版, McGraw−Hill, New York 1973, 第8−57頁における方法を参照する。
作物保護剤の製剤に関するさらなる詳細については、例えば、G.C.Klingman, ″Weed Control as a Science″, John Wiley and Sons, Inc., New York, 1961, 第81−96頁及びJ.D.Freyer, S.A.Evans, ″Weed Control Handbook″, 第5版, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1968, 第101−103頁を参照する。
農薬製剤は、一般に0.1〜99質量%、特に0.1〜95質量%の式(G)の活性化合物及び/又はそれの塩を含む。
水和剤では、活性化合物の濃度は、例えば約10〜90質量%であり;100質量%までの残りは、慣用の製剤成分からなる。乳剤の場合、活性化合物の濃度は、約1〜90質量%、好ましくは5〜80質量%であることができる。粉剤タイプの製剤は、1〜30質量%の活性化合物、好ましくは通常5〜20質量%の活性化合物を含み;噴霧液は、約0.05〜80質量%、好ましくは2〜50質量%の活性化合物を含む。顆粒水和剤では、活性化合物含量は、活性化合物が固体で存在するか液体で存在するか、そして造粒助剤、充填剤などが使用されるかによって部分的に決まる。水中に分散可能な顆粒剤では、活性化合物の含量は、例えば、1〜95質量%、好ましくは10〜80質量%である。
さらに、記載された活性化合物製剤は、それぞれの慣用の粘着付与剤、湿潤剤、分散剤、乳化剤、浸透剤、保存剤、不凍剤及び溶媒、充填剤、担体及び色素、消泡剤、蒸発抑制剤並びにpH及び粘度に影響する薬剤を含んでいても良い。製剤補助剤の例は特には、″Chemistry and Technology of Agrochemical Formulations″, ed. D. A. Knowles, Kluwer Academic Publishers (1998)に記載されている。
式(G)の化合物及び/又はそれの塩は、そのまま用いることができるか、例えば殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、除草剤、殺菌剤、薬害軽減剤、肥料及び/又は成長調節剤と組み合わせた調製物(製剤)の形態で用いることができ、例えば最終製剤として又はタンクミックスとして用いることができる。その組み合わせ製剤は、組み合わされる活性化合物の物理特性及び安定性を考慮しながら、上記の製剤に基づいて調製することができる。
除草剤(混合物)の薬害軽減剤に対する重量比は、一般的に、除草剤施用量及び対象の薬害軽減剤の効力によって決まるものであり、広い範囲で変動させることができ、例えば、200:1〜1:200、好ましくは100:1〜1:100、特には20:1〜1:20の範囲である。化合物(G)又はそれの混合物と同様に、薬害軽減剤は、別の除草剤/農薬と共に製剤してもよく、そして、最終製剤又は除草剤とのタンクミックスとして提供及び使用することができる。
施用においては、適切であれば、市販形態で存在する除草剤又は除草剤/薬害軽減剤製剤を、一般的な方法で、例えば水和剤、乳剤、分散剤及び顆粒水和剤の場合には水で希釈する。ダスト型製剤、土壌施用用粒剤又は散布用粒剤及び噴霧液剤は通常、施用前に他の不活性物質でそれ以上希釈しない。
式(G)の化合物及び/又はそれの塩の施用量は、広い範囲内で変動可能である。有害植物防除のための除草剤として施用するには、例えば、活性物質の0.001〜10.0kg/haの範囲が好適であり、好ましくは式(G)の化合物及び/又はそれの塩は、0.005〜5kg/haの範囲で、特には0.01〜1kg/haの範囲で施用される。これは、発芽前及び発芽後施用に両方に当てはまる。
植物成長調節剤、例えば上記で言及したものなどの作物植物、好ましくは穀物用植物、例えばコムギ、オオムギ、ライムギ、ライコムギ、キビ、イネ又はトウモロコシ用の茎安定剤として用いる場合、式(G)の化合物及び/又はそれの塩の施用量は、例えば、0.001〜2kg/ha以上の範囲の活性物質、好ましくは0.005〜1kg/haの範囲、特には10〜500g/haの範囲の活性物質である。これは発芽前法及び発芽後法による施用の両方に当てはまり、通常は発芽後処理が好ましい。
茎安定剤としての施用は、各種の植物成長段階で行うことができる。好ましいのは例えば、縦成長の初めに、分げつ期後の施用である。
代替法として、植物成長調節剤としての施用は、各種の種子の粉衣及びコーティング技術などの種子処理によっても可能である。ここで、施用量は特定の技術によって決まり、予備試験で決めることができる。
例示的に、一般式(G)の化合物のいくつかの合成例を、下記で説明する。実施例において、量(パーセントを含む)は、特に別段の言及がない限り、重量を指す。
「>」及び「<」という記号は、それぞれ、「より大きい」及び「より小さい」を意味する。「≧」という記号は「〜以上」を意味し、「≦」という記号は「〜以下」を意味する。
説明及び実施例の文脈で、「R」及び「S」という用語が式(G)の立体異性体のキラリティの中心での絶対配置について提供されている場合、このRS命名法は、異なって定義されていない限り、カーン・インゴルド・プレローグ則に従う。
本発明の文脈で、そして特定の好ましい本発明による化合物を挙げている表1〜3において、下記の略称を用いる。
H=水素
Me=メチル又はCH3
Et=エチル
Pr=プロピル
Bu=ブチル
nアルキル=n−アルキル、例えばnPr=n−プロピル
cアルキル=シクロアルキル、例えばcPr=シクロプロピル、cヘキシル=シクロヘキシル
iアルキル=イソアルキル、例えばiPr=イソプロピル
tアルキル=ターシャリーアルキル、例えばtBu=tert−ブチル
Ac=アセチル
F、Cl、Br、I=それぞれ、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素(従来の化学原子記号に従って)
MeO又はOMe=メトキシ
CN=シアノ
NO2=ニトロ
Ph=フェニル
ジHal=ジHal、例えばジF=ジフルオロ
トリHal=トリHal、例えばトリF=トリフルオロ
−CCH=エチニル(−C≡CH)。
Me=メチル又はCH3
Et=エチル
Pr=プロピル
Bu=ブチル
nアルキル=n−アルキル、例えばnPr=n−プロピル
cアルキル=シクロアルキル、例えばcPr=シクロプロピル、cヘキシル=シクロヘキシル
iアルキル=イソアルキル、例えばiPr=イソプロピル
tアルキル=ターシャリーアルキル、例えばtBu=tert−ブチル
Ac=アセチル
F、Cl、Br、I=それぞれ、フッ素、塩素、臭素及びヨウ素(従来の化学原子記号に従って)
MeO又はOMe=メトキシ
CN=シアノ
NO2=ニトロ
Ph=フェニル
ジHal=ジHal、例えばジF=ジフルオロ
トリHal=トリHal、例えばトリF=トリフルオロ
−CCH=エチニル(−C≡CH)。
置換基の位置は、例えば2位におけるフェニル環で、基の記号若しくは略称への接頭辞として記述され、例えば下記の通りである。
2−Cl=2−クロロ
2−Me=2−メチル。
2−Me=2−メチル。
ジ置換又はトリ置換された置換パターンにおける置換基位置の数え方は、同様に接頭辞として記述され、例えば下記の通りである。
2,3−Cl2=2,3−ジクロロ(例えば、フェニル環での置換として)
2,4−ジF=2,4−ジフルオロ(例えば、フェニル環での置換として)
2,4−F2=2,4−ジフルオロ(例えば、フェニル環での置換として)
2,4,6−トリF=2,4,6−トリフルオロ(例えば、フェニル環での置換として)
2−F−4−Cl=2−フルオロ、4−クロロ(例えば、フェニル環での置換として)
5−F−2−Me=5−フルオロ、2−メチル(例えば、フェニル環での置換として)。
2,4−ジF=2,4−ジフルオロ(例えば、フェニル環での置換として)
2,4−F2=2,4−ジフルオロ(例えば、フェニル環での置換として)
2,4,6−トリF=2,4,6−トリフルオロ(例えば、フェニル環での置換として)
2−F−4−Cl=2−フルオロ、4−クロロ(例えば、フェニル環での置換として)
5−F−2−Me=5−フルオロ、2−メチル(例えば、フェニル環での置換として)。
他の略称は、上記の例と同様に理解すべきである。
さらに、一般的な化学記号及び式が適用され、例えばCH2はメチレンであり、又はCF3はトリフルオロメチルであり、又はOHはヒドロキシルである。
それに相応して、複合体の意味は、言及の略称からなるものと定義され、例えば
4−CF3−cヘキシル=4−トリフルオロメチル−シクロヘキシルである。
4−CF3−cヘキシル=4−トリフルオロメチル−シクロヘキシルである。
さらに、次の略称を用いる。
DCM=ジクロロメタン
DMF=ジメチルホルムアミド
DMSO=ジメチルスルホキシド
T3P=無水プロピルホスホン酸
THF=テトラヒドロフラン。
DMF=ジメチルホルムアミド
DMSO=ジメチルスルホキシド
T3P=無水プロピルホスホン酸
THF=テトラヒドロフラン。
NMRピークリスト
選択された実施例のNMRデータは、1H−NMRピークリストの形態で記載される。各シグナルピークは、δ値(ppm単位)と小括弧内のシグナル強度で列記されている。δ値−シグナル強度ペア間には、区切り文字としてのセミコロンがある。
選択された実施例のNMRデータは、1H−NMRピークリストの形態で記載される。各シグナルピークは、δ値(ppm単位)と小括弧内のシグナル強度で列記されている。δ値−シグナル強度ペア間には、区切り文字としてのセミコロンがある。
従って、1例のピークリストは次の形態を有する。
δ1(強度1);δ2(強度2)...δi(強度i);・・・;δn(強度n)。
鋭いシグナルの強度は、cm単位でのNMRスペクトラムの印刷例におけるシグナルの高さと相関しており、シグナル強度の真の関係を示すものである。広いシグナルから、いくつかのピーク若しくはそのシグナルの中央及びスペクトラム中の最も強いシグナルと比較したそれらの相対強度を示すことができる。
1Hスペクトラムの化学シフトの較正のため、特にDMSO(ジメチルスルホキシド)中で測定されるスペクトラムの場合に、テトラメチルシラン及び/又は溶媒の化学シフトを用いた。従って、NMRピークリストにおいては、テトラメチルシランピークが示されている可能性があるが、それが必要であるとは限らない。
1H−NMRピークリストは、従来の1H−NMR印刷と同様であることから、通常は、従来のNMR解釈で列記される全てのピークを含む。
さらに、従来の1H−NMR印刷のように、それらは、溶媒、標的化合物の立体異性体(やはり、本発明の対象である。)及び/又は不純物のピークのシグナルを示すことができる。
溶媒および/または水のδ範囲で化合物シグナルを示すため、溶媒の通常のピーク、例えばDMSO−D6中のDMSOのピーク及び水のピークを、本発明者らの1H−NMRピークリストに示しており、通常は概して高強度を有する。
標的化合物の立体異性体のピーク及び/又は不純物のピークは、通常は概して、標的化合物のピークより低い強度を有する(例えば、純度>90%)。
そのような立体異性体及び/又は不純物は、特定の製造方法に代表的なものであり得る。従って、それらのピークは、「副生成物フィンガープリント」を介して本発明者らの製造方法の再現性を確認する上で役立ち得る。
公知の方法(MestreC、ACDシミュレーションで、さらに経験的に評価される期待値で)によって標的化合物のピークを計算する専門家であれば、必要に応じて、適宜に別の強度フィルターを用いて標的化合物のピークを分離することができる。この単離は、従来の1H NMR解釈での関連ピーク選択と同様であると考えられる。
ピークリストを伴うNMRデータ説明についてのさらなる詳細は、研究開示データベース番号(the Research Disclosure Database Number)564025の刊行物「Citation of NMR Peaklist Data within Patent Applications」にある。
例えば表1〜3に記載のものなどの本発明による化合物は、下記の化学合成例に従って、又はそれと同様にして得られる。
(A)化学合成例:
1.化合物番号I−3を介したN−[6−(シクロペンチルメチル)−7−オキソ−イソチアゾロ[5,4−c]ピリジン−3−イル]プロパンアミド(化合物番号II−25)の合成:
下記の図式は、実施例1.1〜1.5に詳細に記載された段階(i)〜(v)を説明するものである。
1.化合物番号I−3を介したN−[6−(シクロペンチルメチル)−7−オキソ−イソチアゾロ[5,4−c]ピリジン−3−イル]プロパンアミド(化合物番号II−25)の合成:
下記の図式は、実施例1.1〜1.5に詳細に記載された段階(i)〜(v)を説明するものである。
1.1 段階(i)=メチル3−アミノ−4−(2−トリメチルシリルエチニル)イソチアゾール−5−カルボキシレートの合成:
メチル3−アミノ−4−ヨード−イソチアゾール−5−カルボキシレート(2.3mmol)650mgの脱水DMF(11mL)中溶液を攪拌下に脱気しながら、それにパラジウム(II)ジフェニルホスフィンジクロライドPd(PPh2)2Cl2161mg(0.23mmol)、ヨウ化銅CuI 44mg(0.23mmol)、トリエチルアミンNEt3 0.64mL(4.6mmol)及びエチニルトリメチルシラン0.65mL(4.6mmol)をその順で加えた。次に、反応混合物を100℃で1時間攪拌した。溶液を室温まで冷却し(約20℃)、飽和塩化アンモニウム水溶液と10%ジクロロメタン/ヘプタンの間で分配した。水相を10%ジクロロメタン/ヘプタンで2回抽出し、合わせた有機抽出液を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、カラムクロマトグラフィーによって精製した。収量:486mg(理論値の83%)。
メチル3−アミノ−4−ヨード−イソチアゾール−5−カルボキシレート(2.3mmol)650mgの脱水DMF(11mL)中溶液を攪拌下に脱気しながら、それにパラジウム(II)ジフェニルホスフィンジクロライドPd(PPh2)2Cl2161mg(0.23mmol)、ヨウ化銅CuI 44mg(0.23mmol)、トリエチルアミンNEt3 0.64mL(4.6mmol)及びエチニルトリメチルシラン0.65mL(4.6mmol)をその順で加えた。次に、反応混合物を100℃で1時間攪拌した。溶液を室温まで冷却し(約20℃)、飽和塩化アンモニウム水溶液と10%ジクロロメタン/ヘプタンの間で分配した。水相を10%ジクロロメタン/ヘプタンで2回抽出し、合わせた有機抽出液を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、カラムクロマトグラフィーによって精製した。収量:486mg(理論値の83%)。
1H−NMR(400MHz、CDCl3δ、ppm)4.92(brs、2H)、3.92(s、3H)、0.30(s、9H)。
1.2 段階(ii)=3−アミノ−4−エチニル−イソチアゾール−5−カルボン酸の合成:
メチル3−アミノ−4−(2−トリメチルシリルエチニル)イソチアゾール−5−カルボキシレート8.0g(31mmol)のTHF(80mL)及びMeOH(80mL)中溶液を攪拌しながら、それに2M水酸化ナトリウム水溶液42mL(94mmol)を加えた。次に、反応混合物を室温で(約20℃で)2時間攪拌した。混合物を濃縮し、残留物を2M HCl水溶液とEtOAcの間で分配した。水相をEtOAcで2回抽出し、合わせた有機抽出液を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。相当する酸を、それ以上精製せずに次の段階で用いた。>収量5.2g(理論値の99%)。
メチル3−アミノ−4−(2−トリメチルシリルエチニル)イソチアゾール−5−カルボキシレート8.0g(31mmol)のTHF(80mL)及びMeOH(80mL)中溶液を攪拌しながら、それに2M水酸化ナトリウム水溶液42mL(94mmol)を加えた。次に、反応混合物を室温で(約20℃で)2時間攪拌した。混合物を濃縮し、残留物を2M HCl水溶液とEtOAcの間で分配した。水相をEtOAcで2回抽出し、合わせた有機抽出液を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。相当する酸を、それ以上精製せずに次の段階で用いた。>収量5.2g(理論値の99%)。
1H−NMR(400MHz、DMSOδ、ppm)13.9(brs、1H)、6.42(brs、2H)、4.68(s、1H)。
1.3 段階(iii)=3−アミノ−N−(シクロペンチルメチル)−4−エチニル−イソチアゾール−5−カルボキサミドの合成:
3−アミノ−4−エチニル−イソチアゾール−5−カルボン酸2.2g(13mmol)のTHF(59mL)中溶液を攪拌しながら、それにT3P 15mL(26mmol、50%THF中溶液)、トリエチルアミンNEt3 5.4mL(39mmol)及びシクロペンチルメタンアミン1.4g(14mmol)をその順で加えた。反応混合物を55℃で2時間攪拌した。混合物を濃縮し、残留物を、2M HCl水溶液とEtOAcの間で分配した。水相をEtOAcで2回抽出し、合わせた有機抽出液を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、カラムクロマトグラフィーによって精製した。収量:1.6g(理論値の49%)。
3−アミノ−4−エチニル−イソチアゾール−5−カルボン酸2.2g(13mmol)のTHF(59mL)中溶液を攪拌しながら、それにT3P 15mL(26mmol、50%THF中溶液)、トリエチルアミンNEt3 5.4mL(39mmol)及びシクロペンチルメタンアミン1.4g(14mmol)をその順で加えた。反応混合物を55℃で2時間攪拌した。混合物を濃縮し、残留物を、2M HCl水溶液とEtOAcの間で分配した。水相をEtOAcで2回抽出し、合わせた有機抽出液を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、カラムクロマトグラフィーによって精製した。収量:1.6g(理論値の49%)。
1H−NMR(400MHz、DMSOδ、ppm)8.09(t、1H)、6.40(brs、2H)、4.83(s、1H)、3.20(t、2H)、2.13−2.06(m、1H)、1.74−1.47(m、6H)、1.27−1.19(m、2H)。
1.4 段階(iv)=3−アミノ−6−(シクロペンチルメチル)イソチアゾロ[5,4−c]ピリジン−7−オン(化合物番号I−3)の合成:
3−アミノ−N−(シクロペンチルメチル)−4−エチニル−イソチアゾール−5−カルボキサミド1.6g(6.4mmol)のTHF(65mL)中溶液を攪拌しながら、それに1M フッ化テトラブチルアンモニウムのTHF中溶液13mL(13mmol)を加えた。次に、反応混合物を室温で30分間攪拌した(約20℃)。水を加え、得られた沈殿を濾過によって回収した。収量:1.6g(理論値の100%)。
3−アミノ−N−(シクロペンチルメチル)−4−エチニル−イソチアゾール−5−カルボキサミド1.6g(6.4mmol)のTHF(65mL)中溶液を攪拌しながら、それに1M フッ化テトラブチルアンモニウムのTHF中溶液13mL(13mmol)を加えた。次に、反応混合物を室温で30分間攪拌した(約20℃)。水を加え、得られた沈殿を濾過によって回収した。収量:1.6g(理論値の100%)。
1H−NMR(400MHz、DMSOδ、ppm)7.61(d、1H)、6.87(d、1H)、6.83(brs、2H)、3.92(d、2H)、2.38−2.31(m、1H)、1.65−1.49(m、6H)、1.29−1.24(m、2H)。
1.5 段階(v)=N−[6−(シクロペンチルメチル)−7−オキソ−イソチアゾロ[5,4−c]ピリジン−3−イル]プロパンアミド(実施例II−25)の合成:
3−アミノ−6−(シクロペンチルメチル)イソチアゾロ[5,4−c]ピリジン−7−オン120mg(0.48mmol)のDCM(6mL)中溶液を攪拌しながら、それにジメチルアミノピリジン5.9mg(0.048mmol)、トリエチルアミンNEt3 0.13mL(0.96mmol)及びプロピオニルクロライド0.089mL(0.96mmol)をその順で加えた。反応混合物を室温で3時間攪拌した(約20℃)。混合物を水とEtOAcの間で分配した。水相をEtOAcで2回抽出し、合わせた有機抽出液を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。残留物をHPLCによって精製した。収量:81mg(理論値の54%)。
3−アミノ−6−(シクロペンチルメチル)イソチアゾロ[5,4−c]ピリジン−7−オン120mg(0.48mmol)のDCM(6mL)中溶液を攪拌しながら、それにジメチルアミノピリジン5.9mg(0.048mmol)、トリエチルアミンNEt3 0.13mL(0.96mmol)及びプロピオニルクロライド0.089mL(0.96mmol)をその順で加えた。反応混合物を室温で3時間攪拌した(約20℃)。混合物を水とEtOAcの間で分配した。水相をEtOAcで2回抽出し、合わせた有機抽出液を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。残留物をHPLCによって精製した。収量:81mg(理論値の54%)。
1H−NMR(400MHz、DMSOδ、ppm)10.80(s、1H)、7.64(d、1H)、6.78(d、1H)、3.95(d、2H)、2.47−2.41(m、2H)、2.37−2.32(m、1H)、1.64−1.49(m、6H)、1.30−1.24(m、2H)、1.11(t、3H)。
2. 3−アミノ−6−[(4−クロロフェニル)メチル]イソチアゾロ[5,4−c]ピリジン−7−オン(化合物番号I−17)の合成:
下記の図式は、実施例2.1〜2.4に詳細に記載されている段階(i)〜(v)を説明するものである。
下記の図式は、実施例2.1〜2.4に詳細に記載されている段階(i)〜(v)を説明するものである。
2.1 段階(i)=3−アミノ−4−ヨード−イソチアゾール−5−カルボン酸の合成:
メチル3−アミノ−4−ヨード−イソチアゾール−5−カルボキシレート20.5g(72mmol)のTHF(150mL)及びMeOH(150mL)中溶液を攪拌しながら、それに2M水酸化ナトリウム水溶液108mL(216mmol)を加えた。次に、反応混合物を室温(約20℃)で2時間攪拌した。混合物を濃縮し、残留物を2M HCl水溶液とEtOAcの間で分配した。水相をEtOAcで2回抽出し、合わせた有機抽出液を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。相当する酸を、それ以上精製せずに次の段階で用いた。収量:18.9g(理論値の97%)。
メチル3−アミノ−4−ヨード−イソチアゾール−5−カルボキシレート20.5g(72mmol)のTHF(150mL)及びMeOH(150mL)中溶液を攪拌しながら、それに2M水酸化ナトリウム水溶液108mL(216mmol)を加えた。次に、反応混合物を室温(約20℃)で2時間攪拌した。混合物を濃縮し、残留物を2M HCl水溶液とEtOAcの間で分配した。水相をEtOAcで2回抽出し、合わせた有機抽出液を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮した。相当する酸を、それ以上精製せずに次の段階で用いた。収量:18.9g(理論値の97%)。
1H−NMR(400MHz、DMSOδ、ppm)13.9(brs、1H)、6.32(brs、2H).
2.2 段階(ii)=3−アミノ−N−[(4−クロロフェニル)メチル]−4−ヨード−イソチアゾール−5−カルボキサミドの合成:
3−アミノ−4−ヨード−イソチアゾール−5−カルボン酸47mg(0.17mmol)のTHF(1.2mL)中溶液を攪拌しながら、それにT3P 0.26mL(0.44mmol、50%THF中溶液)、トリエチルアミンNEt3 0.073mL(0.52mmol)及び4−クロロベンジルアミン0.053mL(0.44mmol)をその順で加えた。次に、反応混合物を55℃で2時間攪拌した。混合物を濃縮し、残留物を2M HCl水溶液とEtOAcの間で分配した。水相をEtOAcで2回抽出し、合わせた有機抽出液を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、カラムクロマトグラフィーによって精製した。収量:55mg(理論値の80%)。
2.2 段階(ii)=3−アミノ−N−[(4−クロロフェニル)メチル]−4−ヨード−イソチアゾール−5−カルボキサミドの合成:
3−アミノ−4−ヨード−イソチアゾール−5−カルボン酸47mg(0.17mmol)のTHF(1.2mL)中溶液を攪拌しながら、それにT3P 0.26mL(0.44mmol、50%THF中溶液)、トリエチルアミンNEt3 0.073mL(0.52mmol)及び4−クロロベンジルアミン0.053mL(0.44mmol)をその順で加えた。次に、反応混合物を55℃で2時間攪拌した。混合物を濃縮し、残留物を2M HCl水溶液とEtOAcの間で分配した。水相をEtOAcで2回抽出し、合わせた有機抽出液を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、カラムクロマトグラフィーによって精製した。収量:55mg(理論値の80%)。
1H−NMR(400MHz、CDCl3δ、ppm)7.36−7.27(m、4H)、6.73(brs、1H)、4.84(brs、2H)、4.63(d、2H)。
2.3 段階(iii)=3−アミノ−N−[(4−クロロフェニル)メチル]−4−[(Z)−2−エトキシビニル]イソチアゾール−5−カルボキサミドの合成:
3−アミノ−N−[(4−クロロフェニル)メチル]−4−ヨード−イソチアゾール−5−カルボキサミド2.5g(6.4mmol)の脱水DMF(34mL)中溶液を脱気し、攪拌しながら、それに、トリブチル−[(Z)−2−エトキシビニル]スタンナン2.1mL(6.4mmol)及びパラジウム(II)ジフェニルホスフィンジクロライドPd(PPh2)2Cl2 223mg(0.32mmol)をその順で加えた。次に、反応混合物を80℃で3時間攪拌した。溶液を冷却して室温(約20℃)とし、濃縮し、残留物を炭酸水素ナトリウム水溶液とEtOAcとの間で分配した。水相をEtOAcで2回抽出し、合わせた有機抽出液を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、カラムクロマトグラフィーによって精製した。収量:1.1g(理論値の51%)。
3−アミノ−N−[(4−クロロフェニル)メチル]−4−ヨード−イソチアゾール−5−カルボキサミド2.5g(6.4mmol)の脱水DMF(34mL)中溶液を脱気し、攪拌しながら、それに、トリブチル−[(Z)−2−エトキシビニル]スタンナン2.1mL(6.4mmol)及びパラジウム(II)ジフェニルホスフィンジクロライドPd(PPh2)2Cl2 223mg(0.32mmol)をその順で加えた。次に、反応混合物を80℃で3時間攪拌した。溶液を冷却して室温(約20℃)とし、濃縮し、残留物を炭酸水素ナトリウム水溶液とEtOAcとの間で分配した。水相をEtOAcで2回抽出し、合わせた有機抽出液を硫酸ナトリウムで脱水し、濾過し、濃縮し、カラムクロマトグラフィーによって精製した。収量:1.1g(理論値の51%)。
1H−NMR(400MHz、CDCl3δ、ppm)7.34−7.25(m、4H)、6.58(brs、1H)、6.32(d、1H)、5.35(d、1H)、4.90(brs、2H)、4.56(d、2H)、3.93(q、2H)、1.26(t、3H)。
2.4 段階(iv)=3−アミノ−6−[(4−クロロフェニル)メチル]イソチアゾロ[5,4−c]ピリジン−7−オン(実施例I−17)の合成:
3−アミノ−N−[(4−クロロフェニル)メチル]−4−[(Z)−2−エトキシビニル]イソチアゾール−5−カルボキサミド0.50g(1.5mmol)の1,4−ジオキサン(16mL)中溶液を攪拌しながら、それに2M HCl水溶液15mL(30mmol)を加えた。次に、反応混合物を100℃で1時間攪拌した。混合物を冷却して室温(約20℃)とし、ジオキサンを除去した。次に、2M水酸化ナトリウム水溶液をゆっくり加え、得られた沈殿を濾過によって回収した。収量:0.19g(理論値の44%)。
3−アミノ−N−[(4−クロロフェニル)メチル]−4−[(Z)−2−エトキシビニル]イソチアゾール−5−カルボキサミド0.50g(1.5mmol)の1,4−ジオキサン(16mL)中溶液を攪拌しながら、それに2M HCl水溶液15mL(30mmol)を加えた。次に、反応混合物を100℃で1時間攪拌した。混合物を冷却して室温(約20℃)とし、ジオキサンを除去した。次に、2M水酸化ナトリウム水溶液をゆっくり加え、得られた沈殿を濾過によって回収した。収量:0.19g(理論値の44%)。
1H−NMR(400MHz、DMSOδ、ppm)7.73(d、1H)、7.41(d、2H)、7.34(d、2H)、6.94(d、1H)、6.88(brs、2H)、5.19(s、2H)。
B)製剤例
a)粉剤は式(G)の化合物10重量部と不活性物質としてのタルク90重量部を混合し、その混合物をハンマーミルで粉砕することにより得られる。
a)粉剤は式(G)の化合物10重量部と不活性物質としてのタルク90重量部を混合し、その混合物をハンマーミルで粉砕することにより得られる。
b)容易に水に分散しうる水和剤は式(G)の化合物25重量部、不活性物質としてのカオリン含有石英64重量部、リグノスルホン酸カリウム10重量部並びに湿展剤及び分散剤としてのオレオイルメチルタウリン酸ナトリウム1重量部のを混合し、その混合物をピン付きディスクミルで粉砕することにより得られる。
c)容易に水に分散しうる分散液濃縮物は式(G)の化合物20重量部をアルキルフェノールポリグリコールエーテル(Triton(登録商標)X207)6重量部、イソトリデカノールポリグリコールエーテル(8EO)3重量部及びパラフィン系鉱油(沸点範囲:例えば約255〜277℃)71重量部と混合し、その混合物をボールミルで5ミクロン以下の粉末度まで粉砕することにより得られる。
d)乳剤は式(G)の化合物15重量部、溶媒としてのシクロヘキサノン75重量部及び乳化剤としてのオキシエチル化ノニルフェノール10重量部から得られる。
e)顆粒水和剤は、
式(G)の化合物75重量部、
リグノスルホン酸カルシウム10重量部、
ラウリル硫酸ナトリウム5重量部、
ポリビニルアルコール3重量部及び
カオリン7重量部
を混合し、その混合物をピン付きディスクミルで粉砕し、造粒液としての水を噴霧施用してその粉末を流動床で造粒することにより得られる。
式(G)の化合物75重量部、
リグノスルホン酸カルシウム10重量部、
ラウリル硫酸ナトリウム5重量部、
ポリビニルアルコール3重量部及び
カオリン7重量部
を混合し、その混合物をピン付きディスクミルで粉砕し、造粒液としての水を噴霧施用してその粉末を流動床で造粒することにより得られる。
f)顆粒水和剤はまた、
式(G)の化合物25重量部、
ナトリウム2,2′−ジナフチルメタン−6,6′−ジスルホン酸ナトリウム5重量部、
オレオイルメチルタウリン酸ナトリウム2重量部、
ポリビニルアルコール1重量部、
炭酸カルシウム17重量部及び
水50重量部
をコロイドミルで均質化及び予備粉砕し、次にその混合物をビーズミルで粉砕し、得られた懸濁液を噴霧塔で単一物質ノズルにより噴霧及び乾燥することにより得られる。
式(G)の化合物25重量部、
ナトリウム2,2′−ジナフチルメタン−6,6′−ジスルホン酸ナトリウム5重量部、
オレオイルメチルタウリン酸ナトリウム2重量部、
ポリビニルアルコール1重量部、
炭酸カルシウム17重量部及び
水50重量部
をコロイドミルで均質化及び予備粉砕し、次にその混合物をビーズミルで粉砕し、得られた懸濁液を噴霧塔で単一物質ノズルにより噴霧及び乾燥することにより得られる。
(C)生物例
本発明による式(G)の化合物の除草活性を、下記の有害植物に対して調べた。
本発明による式(G)の化合物の除草活性を、下記の有害植物に対して調べた。
ALOMY=ノスズメノテッポウ(Alopecurus myosuroides)
ECHCG=ヒエ(Echinochloa crus−galli)
SETVI=エノコログサ(Setaria viridis)
ABUTH=イチビ(Abutilon theophrasti)
AMARE=アオビユ(Amaranthus retroflexus)
PHBPU=マルバアサガオ(Pharbitis purpurea)
POLCO=ソバカズラ(Polygonum convolculus)(=Fallopia convolvulus)
STEME=コハコベ(Stellaria media)
VIOTR=サンシキスミレ(Viola tricolor)。
ECHCG=ヒエ(Echinochloa crus−galli)
SETVI=エノコログサ(Setaria viridis)
ABUTH=イチビ(Abutilon theophrasti)
AMARE=アオビユ(Amaranthus retroflexus)
PHBPU=マルバアサガオ(Pharbitis purpurea)
POLCO=ソバカズラ(Polygonum convolculus)(=Fallopia convolvulus)
STEME=コハコベ(Stellaria media)
VIOTR=サンシキスミレ(Viola tricolor)。
1.発芽前除草作用
単子葉および双子葉雑草および作物の種子を、木質繊維ポットで砂壌土に入れ、土で覆った。次に、水和剤(WP)の形態で製剤した本発明による化合物(G)を、水施用量600リットル/ha(変換値)で、0.2%の湿展剤を加えた水系懸濁液もしくは乳濁液として、覆っている土の表面に施用した。
単子葉および双子葉雑草および作物の種子を、木質繊維ポットで砂壌土に入れ、土で覆った。次に、水和剤(WP)の形態で製剤した本発明による化合物(G)を、水施用量600リットル/ha(変換値)で、0.2%の湿展剤を加えた水系懸濁液もしくは乳濁液として、覆っている土の表面に施用した。
処理後、ポットを温室に入れ、試験植物のための良好な生育条件下に維持した。約3週間後、未処理対照との比較で、製剤の効果を肉眼でパーセントで評点した。例えば、100%活性=植物が枯死、50%除草活性または損傷=植物が50%減少または植物重量が50%減少、0%活性=対照植物と同様。
例えば上記表1〜3からの化合物番号I−17、I−22、I−34、I−37、I−4、I−49、I−50、I−56、II−111、II−112、II−128、II−145、II−152、II−161、II−162、II−163、II−168、II−172、II−177、II−195、II−196、II−197、II−2、II−202、II−206、II−213、II−247、II−25、II−26、II−264、II−27、II−274、II−281、II−298、II−3、II−315、II−32、II−331、II−332、II−333、II−342、II−350、II−365、II−366、II−367、II−368、II−369、II−370、II−385、II−386、II−387、II−388、II−389、II−390、II−43、II−60、II−77、II−94、及びIII−2などの本発明による化合物(G)は、特にALOMY、ECHCG、SETVI、AMARE、POLCO、STEME及びVIOTRからなる群から選択される有害植物の1種類、2種類、3種類、4種類、5種類、6種類若しくは全てに対して発芽前法によって施用した場合に、活性物質320g/ヘクタールの施用量で複数の有害植物に対して良好な除草効力(80%〜100%活性)を有する。
測定したものは、各場合で、対象の製剤の施用後の同じ時点での個々の除草活性、すなわち未処理対照植物と比較した個々の有害植物に対する損傷(%)であった。
さらに、上記の表1〜3からの化合物番号I−17、I−22、I−34、I−4、I−49、I−50、I−56、II−111、II−112、II−128、II−145、II−152、II−161、II−162、II−163、II−168、II−172、II−177、II−195、II−196、II−197、II−2、II−202、II−206、II−213、II−247、II−25、II−26、II−264、II−27、II−274、II−281、II−298、II−3、II−315、II−32、II−331、II−332、II−333、II−342、II−350、II−365、II−366、II−367、II−368、II−369、II−385、II−386、II−387、II−388、II−389、II−390、II−43、II−60、II−77、II−94、及びIII−2は、活性物質320g/ヘクタールの施用量で発芽前法によって施用した場合に、言及した有害植物のいくつか、特には3種類以上に対して優れた活性(90〜100%)を示した。
概して、本発明による化合物は、群AMARE=アオビユ(Amaranthus retroflexus)、POLCO=ソバカズラ(Polygonum convolculus)、STEME=コハコベ(Stellaria media)及びVIOTR=サンシキスミレ(Viola tricolor)から選択されるいくつかの有害植物に対して発芽前施用法で特に良好な除草活性を示した。
2.発芽後除草作用
単子葉および双子葉雑草および作物の種子を、木質繊維ポットで砂壌土に入れ、土で覆い、良好な生育条件下で栽培した。播種から2から3週間後、試験植物を1葉期で処理し、水和剤(WP)の形態で製剤した化合物(G)を、水施用量600L/ha(変換値)で、0.2%の湿展剤を加えて、植物の緑の部分に水系懸濁液もしくは乳濁液として噴霧した。試験植物を約3週間にわたり温室で至適な生育条件下に維持した後、製剤の活性を、未処理対照との比較でパーセントとして肉眼で評点した。例えば、100%活性=植物が枯死、50%除草活性または損傷=植物が50%減少または植物重量が50%低下、0%活性=対照植物と同様。
単子葉および双子葉雑草および作物の種子を、木質繊維ポットで砂壌土に入れ、土で覆い、良好な生育条件下で栽培した。播種から2から3週間後、試験植物を1葉期で処理し、水和剤(WP)の形態で製剤した化合物(G)を、水施用量600L/ha(変換値)で、0.2%の湿展剤を加えて、植物の緑の部分に水系懸濁液もしくは乳濁液として噴霧した。試験植物を約3週間にわたり温室で至適な生育条件下に維持した後、製剤の活性を、未処理対照との比較でパーセントとして肉眼で評点した。例えば、100%活性=植物が枯死、50%除草活性または損傷=植物が50%減少または植物重量が50%低下、0%活性=対照植物と同様。
例えば上記表1〜3からの化合物番号I−22、I−34、I−4、I−49、I−50、I−56、II−111、II−112、II−128、II−145、II−152、II−161、II−162、II−163、II−168、II−172、II−177、II−195、II−196、II−197、II−2、II−202、II−206、II−213、II−247、II−25、II−26、II−264、II−27、II−274、II−281、II−298、II−3、II−315、II−32、II−331、II−332、II−333、II−342、II−350、II−365、II−366、II−367、II−368、II−369、II−370、II−385、II−386、II−387、II−388、II−389、II−390、II−43、II−60、II−77、II−94、及びIII−2などの本発明による化合物(G)は、特にECHCG、SETVI、ABUTH、AMARE、PHBPU、POLCO、STEME、及びVIOTRからなる群から選択される有害植物の1種類、2種類、3種類、4種類、5種類、6種類、7種類若しくは全てに対して発芽後法によって施用した場合に、活性物質320g/ヘクタールの施用量で複数の有害植物に対して良好な除草効力(80%〜100%活性)を有する。
測定したものは、各場合で、対象の製剤の施用後の同じ時点での個々の除草活性、すなわち未処理対照植物と比較した個々の有害植物に対する損傷(%)であった。
さらに、上記表1〜3からの化合物番号I−4、I−49、I−56、II−111、II−112、II−128、II−145、II−152、II−161、II−162、II−163、II−168、II−172、II−177、II−195、II−196、II−197、II−2、II−202、II−206、II−213、II−247、II−25、II−26、II−264、II−27、II−274、II−281、II−298、II−3、II−315、II−32、II−331、II−332、II−333、II−342、II−350、II−365、II−366、II−367、II−368、II−369、II−385、II−386、II−387、II−388、II−389、II−390、II−43、II−60、II−77、及びII−94は、、活性物質320g/ヘクタールの施用量で発芽後法によって施用した場合に、言及した有害植物のいくつか、特には3種類以上に対して優れた活性(90〜100%)を示した。
概して、本発明による化合物は、群AMARE=アオビユ(Amaranthus retroflexus)、PHBPU=マルバアサガオ(Pharbitis purpurea)及びVIOTR=サンシキスミレ(Viola tricolor)から選択されるいくつかの有害植物に対して発芽後施用法で特に良好な除草活性を示した。
3. 除草活性及び作物植物適合性
温室でのさらなる試験で、作物植物の種子を、ポットの砂壌土に蒔き、土壌で覆い、良好な成長条件下で栽培し、発芽前法によって処理し、それぞれ上記のセクション(C)実施例1及び2で挙げた有害植物に対して同様に評点した。
温室でのさらなる試験で、作物植物の種子を、ポットの砂壌土に蒔き、土壌で覆い、良好な成長条件下で栽培し、発芽前法によって処理し、それぞれ上記のセクション(C)実施例1及び2で挙げた有害植物に対して同様に評点した。
3.1 結果は、本発明による化合物が、下記のような単子葉作物に対して上記と同じ施用量で発芽前法によって施用した場合に、有意な損傷を生じさせないことを示した。
ORYSA=オリザエ・サティバ(Oryza sativa)(一般的なイネ)
TRZAS=トリチクム・アエスチブムパンコムギ(Triticum aestivum)(春)(夏コムギ)
ZEAMX=ズィー・メイス(Zea mays)(トウモロコシ)
BRSNW=ブラシカ・ナプス亜種ナプス(Brassica napus subsp. napus)(冬)(冬セイヨウアブラナ)。
TRZAS=トリチクム・アエスチブムパンコムギ(Triticum aestivum)(春)(夏コムギ)
ZEAMX=ズィー・メイス(Zea mays)(トウモロコシ)
BRSNW=ブラシカ・ナプス亜種ナプス(Brassica napus subsp. napus)(冬)(冬セイヨウアブラナ)。
ここで、個々の有用植物に対して認められた損傷は、許容できる範囲内であり、一般に低いものと評価された(概して、0〜10%の範囲)。
3.2 結果は、本発明による化合物が、上記セクション(C)3.1で挙げたものなどの単子葉作物に対して上記と同じ施用量で発芽後法によって施用した場合に、有意な損傷を生じさせないことを示した。
ここで、個々の有用植物に対して認められた損傷は、許容できる範囲内であり、一般に低いものと評価された(概して、0〜20%の範囲)。
Claims (13)
- 下記式(G)の化合物及び/又は該化合物の塩。
Aは、CR6R7であり、
Wは、O又はSであり、
R1は、水素、(C1−C12)−アルキル、(C1−C12)−ハロアルキル、(C2−C12)−アルケニル、(C2−C12)−ハロアルケニル、(C2−C12)−アルキニル、(C2−C12)−ハロアルキニル、NR13R14、R13R14N−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C12)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル、(C3−C12)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルコキシ、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルコキシ、アリール、アリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、複素環、複素環−(C1−C3)−アルキル、アリールオキシ、ヘテロアリールオキシ、複素環オキシ、二環式若しくはヘテロ二環式残基であり、ここで、最後に言及した17個の残基のそれぞれは置換されていないか、又はハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、R13R14N−カルボニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、及びここで、複素環はq個のオキソ基を有しており、及びここで、上記の複素環残基のそれぞれは、炭素原子以外に、各場合で、N(R12)m、O及びS(O)nからなる群からのp個の環員を有しており、
R2、R3は、それぞれ独立に、水素、(C1−C12)−アルキル、(C1−C12)−ハロアルキル、(C2−C12)−アルケニル、(C2−C12)−ハロアルケニル、(C2−C12)−アルキニル、(C2−C12)−ハロアルキニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル、(C1−C6)−ハロアルコキシカルボニル、(C2−C6)−アルケニルオキシカルボニル、(C2−C6)−ハロアルケニルオキシカルボニル、(C2−C6)−アルキニルオキシカルボニル、(C2−C6)−ハロアルキニルオキシカルボニル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−ハロアルキルカルボニル、(C2−C6)−アルケニルカルボニル、(C2−C6)−ハロアルケニルカルボニル、(C2−C6)−アルキニルカルボニル、(C2−C6)−ハロアルキニルカルボニル、R13R14N−カルボニル、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C8)−アルキルチオカルボニル、(C1−C8)−ハロアルキルチオカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C12)−アルキルカルボニル、(C1−C12)−ハロアルキルカルボニル、(C2−C12)−アルケニルカルボニル、(C2−C12)−ハロアルケニルカルボニル、(C2−C12)−アルキニルカルボニル、(C2−C12)−ハロアルキニルカルボニル、(C1−C12)−アルコキシカルボニルカルボニル、(C1−C12)−アルコキシカルボニル−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルケニルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、アリール、アリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、複素環、複素環−(C1−C3)−アルキル、アリールカルボニル、アリール−(C1−C6)−アルキルカルボニル、ヘテロアリールカルボニル、ヘテロアリール−(C1−C6)−アルキルカルボニル、複素環カルボニル、又は複素環−(C1−C6)−アルキルカルボニルであり、ここで、最後に言及した20個の残基のそれぞれは置換されていないか、又はハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、R13R14N−カルボニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、及びここで、複素環はq個のオキソ基を有しており、
又は、
NR2R3は−N=CR8R9又は−N=S(O)nR10R11であり、
R6、R7は、それぞれ独立に、水素、シアノ、ハロゲン、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、又は(C3−C8)−シクロアルキルであり、
又は
R6及びR7は、それらが結合している炭素原子とともに、3〜6員の炭素環若しくは複素環を形成しており、それは、各場合で、炭素原子以外に、N(R12)m、O及びS(O)nからなる群からのp個の環員を含み、及びここで、前記環は置換されていないか、又はハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、R13R14N−カルボニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、及びq個のオキソ基を有しており、
R8、R9は、それぞれ独立に、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C2−C6)−アルケニルオキシ、(C2−C6)−ハロアルケニルオキシ、(C2−C6)−アルキニルオキシ、(C2−C6)−ハロアルキニルオキシ、NR13R14、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、ハロゲン−(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル、アリール、アリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、複素環、複素環−(C1−C3)−アルキルであり、ここで、最後に言及した10個の残基のそれぞれは置換されていないか、又はハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、R13R14N−カルボニルからなる群から1以上の残基によって置換されており、及びq個のオキソ基を有しており、
又は
R8及びR9は、それらが結合している炭素原子とともに、3〜8員の不飽和、部分飽和若しくは飽和環を形成しており、それは、各場合で、炭素原子以外に、N(R12)m、O及びS(O)nからなる群からのp個の環員を含み、及びここで、前記環は置換されていないか、又はハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、R13R14N−カルボニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、及びq個のオキソ基を有しており、
R10、R11は、それぞれ独立に、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−ハロアルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C2−C6)−ハロアルキニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、ハロゲン−(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル、アリール、アリール−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、複素環又は複素環−(C1−C3)−アルキルであり、ここで、最後に言及した10個の残基のそれぞれは置換されていないか、又はハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、R13R14N−カルボニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、及びここで、複素環はq個のオキソ基を有しており、
又は
R10及びR11は、それらが結合している硫黄原子とともに、3〜8員の不飽和、部分飽和若しくは飽和環を形成しており、それは、各場合で、炭素原子以外に、そして硫黄原子以外に、N(R12)m、O及びS(O)nからなる群からのp個の環員を含み、及びここで、前記環は置換されていないか、又はハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、R13R14N−カルボニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、及びq個のオキソ基を有しており、
R12は、水素、(C1−C12)−アルキル、(C1−C12)−ハロアルキル、(C2−C12)−アルケニル、(C2−C12)−ハロアルケニル、(C2−C12)−アルキニル、(C2−C12)−ハロアルキニル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−ハロシクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C12)−アルキルカルボニル又は(C1−C12)−ハロアルキルカルボニルであり、
R13、R14は、それぞれ独立に、水素、(C1−C12)−アルキル、(C1−C12)−ハロアルキル、(C2−C12)−アルケニル、(C2−C12)−ハロアルケニル、(C2−C12)−アルキニル、(C2−C12)−ハロアルキニル、(C1−C12)−アルキルカルボニル、(C2−C12)−アルケニルカルボニル、(C2−C12)−アルキニルカルボニル、(C1−C12)−ハロアルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルケニルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C3−C8)−シクロアルケニル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、アリール、アリールカルボニル、アリールスルホニル、ヘタリール、ヘタリールカルボニル、ヘタリールスルホニル、複素環、複素環カルボニル、複素環スルホニルであり、ここで、最後に言及した17個の残基のそれぞれは置換されていないか、又はハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NH2、(C1−C6)−アルキルアミン、(C1−C6)−ジアルキルアミン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、及びここで、複素環はq個のオキソ基を有しており、
又は
R13及びR14は、それらが結合している窒素原子とともに、3〜8員の不飽和、部分飽和若しくは飽和環を形成しており、それは、各場合で、炭素原子以外に、そして窒素原子以外に、N(R12)m、O及びS(O)nからなる群からのp個の環員を含み、及びここで、前記環は置換されていないか、又はハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NH2、(C1−C6)−アルキルアミン、(C1−C6)−ジアルキルアミン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホキシ、(C1−C4)−ハロアルキルスルホニル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル、(C1−C4)−ハロアルコキシカルボニル、(C1−C4)−アルキルカルボキシ、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C1−C4)−アルコキシカルボニル−(C1−C4)−アルキル、ヒドロキシカルボニル、ヒドロキシカルボニル−(C1−C4)−アルキルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、及びq個のオキソ基を有しており、
nは、独立に0、1又は2から選択され、
mは、独立に0又は1から選択され、
pは、独立に0、1、2又は3から選択され、
qは、独立に0、1又は2から選択され、
yは、0又は1である。] - Aが、CR6R7であり、
Wが、O又はSであり、
R1が、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、NR13R14、R13R14N−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルコキシ、フェニル、ヘテロアリール、複素環、フェノキシ、ヘテロアリールオキシ、複素環オキシ又は炭素二環残基であり、ここで、最後に言及した12個の残基のそれぞれは置換されていないか、又はハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、及びここで、複素環はq個のオキソ基を有しており、
R2、R3が、それぞれ独立に、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−アルキルチオカルボニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオカルボニル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−ハロアルキルカルボニル、(C2−C6)−アルケニルカルボニル、(C2−C6)−アルキニルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル、(C1−C6)−ハロアルコキシカルボニル、(C2−C6)−アルケニルオキシカルボニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキルカルボニル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、フェニル、フェニル−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、複素環、複素環−(C1−C3)−アルキル、フェニルカルボニル、フェニル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、ヘタリールカルボニル、ヘタリール−(C1−C6)−アルキルカルボニル、複素環カルボニル、複素環−(C1−C6)−アルキルカルボニルであり、ここで、最後に言及した16個の残基のそれぞれは置換されていないか、又はハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、及びここで、複素環はq個のオキソ基を有しており、
又は
NR2R3が−N=CR8R9又は−N=S(O)nR10R11であり、
R6、R7が、それぞれ独立に、水素又は(C1−C6)−アルキルであり、
R8、R9が、それぞれ独立に、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシ、NR13R14、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、複素環、複素環−(C1−C3)−アルキルであり、ここで、最後に言及した8個の残基のそれぞれは置換されていないか、又はハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、及びここで、複素環はq個のオキソ基を有しており、
又は
R8及びR9が、それらが結合している炭素原子とともに、3〜6員の不飽和、部分飽和若しくは飽和環を形成しており、それは、各場合で、炭素原子以外に、N(R12)m、O及びS(O)nからなる群からのp個の環員を含み、及びここで、前記環は置換されていないか、又はハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、及びここで、複素環はq個のオキソ基を有しており、
R10、R11が、それぞれ独立に、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、複素環、複素環−(C1−C3)−アルキルであり、ここで、最後に言及した8個の残基のそれぞれは置換されていないか、又はハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、及びここで、複素環はq個のオキソ基を有しており、
又は
R10及びR11が、それらが結合している硫黄原子とともに、3〜6員の不飽和、部分飽和若しくは飽和環を形成しており、それは、各場合で、炭素原子以外に、そして硫黄原子以外に、N(R12)m、O及びS(O)nからなる群からのp個の環員を含み、及びここで、前記環は置換されていないか、又はハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ又は(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、
R12が、水素、(C1−C6)−アルキル又は(C1−C6)−アルキルカルボニルであり、
R13、R14が、それぞれ独立に、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、フェニル、フェニルカルボニルであり、ここで、最後に言及した2個の残基のそれぞれは置換されていないか、又はハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、
又は
R13及びR14が、それらが結合している窒素原子とともに、3〜8員の不飽和、部分飽和若しくは飽和環を形成しており、それは、各場合で、炭素原子以外に、そして窒素原子以外に、N(R12)m、O及びS(O)nからなる群からのp個の環員を含み、及びここで、前記環は置換されていないか、又はハロゲン、ヒドロキシル、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシからなる群からの1以上の残基によって置換されており、及びq個のオキシ基を有しており、
nが、独立に0、1又は2から選択され、
mが、独立に0又は1から選択され、
pが、独立に0、1又は2から選択され、
qが、独立に0、1又は2から選択され、
yが、0又は1である、請求項1に記載の式(G)の化合物及び/又は該化合物の塩。 - Aが、CR6R7であり、
Wが、O又はSであり、
R1が、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、NR13R14、R13R14N−(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルコキシ、フェニル、ヘテロアリール、複素環、フェノキシ、ヘテロアリールオキシ又は複素環オキシであり、ここで、最後に言及した11個の残基のそれぞれは置換されていないか、又はハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、及びここで、複素環はq個のオキソ基を有しており、
R2、R3が、それぞれ独立に、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−アルキルチオカルボニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオカルボニル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−ハロアルキルカルボニル、(C2−C6)−アルケニルカルボニル、(C2−C6)−アルキニルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル、(C1−C6)−ハロアルコキシカルボニル、(C2−C6)−アルケニルオキシカルボニル、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルキルカルボニル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、フェニル、フェニル−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、複素環、複素環−(C1−C3)−アルキル、フェニルカルボニル、フェニル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、ヘタリールカルボニル、ヘタリール−(C1−C6)−アルキルカルボニル、複素環カルボニル、複素環−(C1−C6)−アルキルカルボニルであり、ここで、最後に言及した16個の残基のそれぞれは置換されていないか、又はハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、及びここで、複素環はq個のオキソ基を有しており、
又は
NR2R3が−N=CR8R9又は−N=S(O)nR10R11であり、
R6、R7が、それぞれ独立に、水素又は(C1−C4)−アルキルであり、好ましくはR6及びR7が独立に水素又はメチルであり、
R8、R9が、それぞれ独立に、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシ、NR13R14、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、複素環、複素環−(C1−C3)−アルキルであり、ここで、最後に言及した8個の残基のそれぞれは置換されていないか、又はハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、及びここで、複素環はq個のオキソ基を有しており、
又は
R8及びR9が、それらが結合している炭素原子とともに、3〜6員の不飽和、部分飽和若しくは飽和環を形成しており、それは、各場合で、炭素原子以外に、N(R12)m、O及びS(O)nからなる群からのp個の環員を含み、及びここで、前記環は置換されていないか、又はハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、
R10、R11が、それぞれ独立に、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、複素環、複素環−(C1−C3)−アルキルであり、ここで、最後に言及した8個の残基のそれぞれは置換されていないか、又はハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、及びここで、複素環はq個のオキソ基を有しており、
又は
R10及びR11が、それらが結合している硫黄原子とともに、3〜6員の不飽和、部分飽和若しくは飽和環を形成しており、それは、各場合で、炭素原子以外に、そして硫黄原子以外に、N(R12)m、O及びS(O)nからなる群からのp個の環員を含み、及びここで、前記環は置換されていないか、又はハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ又は(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、
R12が、水素、(C1−C6)−アルキル又は(C1−C6)−アルキルカルボニルであり、
R13、R14が、それぞれ独立に、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、フェニル、フェニルカルボニルであり、ここで、最後に言及した2個の残基のそれぞれは置換されていないか、又はハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、
又は
R13及びR14が、それらが結合している窒素原子とともに、3〜8員の不飽和、部分飽和若しくは飽和環を形成しており、それは、各場合で、炭素原子以外に、そして窒素原子以外に、N(R12)m、O及びS(O)nからなる群からのp個の環員を含み、及びここで、前記環は置換されていないか、又はハロゲン、ヒドロキシル、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシからなる群からの1以上の残基によって置換されており、及びq個のオキシ基を有しており、
nが、独立に0、1又は2から選択され、
mが、独立に0又は1から選択され、
pが、独立に0、1又は2から選択され、
qが、独立に0又は1から選択され、
yが、0又は1である、請求項1若しくは2に記載の式(G)の化合物及び/又は該化合物の塩。 - Aが、CR6R7であり、
Wが、O又はS、好ましくはOであり、
R1が、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ−(C2−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルコキシ、フェニル、ヘテロアリール、複素環、フェノキシ、ヘテロアリールオキシ又は複素環オキシであり、ここで、最後に言及した11個の残基のそれぞれは置換されていないか、又はハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、及びここで、複素環はq個のオキソ基を有しており、
R2、R3が、それぞれ独立に、水素、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルチオ、(C1−C4)−アルキルチオカルボニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオカルボニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−ハロアルキルカルボニル、(C2−C6)−アルケニルカルボニル、(C2−C6)−アルキニルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル、(C1−C6)−ハロアルコキシカルボニル、(C2−C6)−アルケニルオキシカルボニル、(C3−C6)−シクロアルキルカルボニル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、フェニル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、ヘタリールカルボニル、ヘタリール−(C1−C6)−アルキルカルボニル、複素環カルボニル、複素環−(C1−C6)−アルキルカルボニルであり、ここで、最後に言及した8個の残基のそれぞれは置換されていないか、又はハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、及びここで、複素環はq個のオキソ基を有しており、
又は
NR2R3が−N=CR8R9又は−N=S(O)nR10R11であり、
R6が、水素であり、
R7が、水素又はメチルであり、
R8、R9が、それぞれ独立に、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシ、NR13R14、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、複素環、複素環−(C1−C3)−アルキルであり、ここで、最後に言及した8個の残基のそれぞれは置換されていないか、又はハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、及びここで、複素環はq個のオキソ基を有しており、
又は
R8及びR9が、それらが結合している炭素原子とともに、3〜6員の不飽和、部分飽和若しくは飽和環を形成しており、それは、各場合で、炭素原子以外に、N(R12)m、O及びS(O)nからなる群からのp個の環員を含み、及びここで、前記環は置換されていないか、又はハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、
R10、R11が、それぞれ独立に、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、複素環、複素環−(C1−C3)−アルキルであり、ここで、最後に言及した8個の残基のそれぞれは置換されていないか、又はハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、及びここで、複素環はq個のオキソ基を有しており、
又は
R10及びR11が、それらが結合している硫黄原子とともに、3〜6員の不飽和、部分飽和若しくは飽和環を形成しており、それは、各場合で、炭素原子以外に、そして硫黄原子以外に、N(R12)m、O及びS(O)nからなる群からのp個の環員を含み、及びここで、前記環は置換されていないか、又はハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ又は(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、
R12が、水素、(C1−C6)−アルキル又は(C1−C6)−アルキルカルボニルであり、
R13、R14が、それぞれ独立に、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、フェニル、フェニルカルボニルであり、ここで、最後に言及した2個の残基のそれぞれは置換されていないか、又はハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、
又は
R13及びR14が、それらが結合している窒素原子とともに、3〜8員の不飽和、部分飽和若しくは飽和環を形成しており、それは、各場合で、炭素原子以外に、そして窒素原子以外に、N(R12)m、O及びS(O)nからなる群からのp個の環員を含み、及びここで、前記環は置換されていないか、又はハロゲン、ヒドロキシル、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシからなる群からの1以上の残基によって置換されており、及びq個のオキシ基を有しており、
nが、独立に0、1又は2から選択され、
mが、独立に0又は1から選択され、
pが、独立に0、1又は2から選択され、
qが、独立に0又は1から選択され、
yが、0又は1である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の式(G)の化合物及び/又は該化合物の塩。 - Aが、CR6R7であり、
Wが、O又はS、好ましくはOであり、
R1が、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル−(C1−C3)−アルキル、フェニル、ヘテロアリール、複素環であり、ここで、最後に言及した7個の残基のそれぞれは置換されていないか、又はハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、及びここで、複素環はq個のオキソ基を有しており、
R2、R3が、それぞれ独立に、水素、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−ハロアルキルチオ(ここで、(C1−C4)−ハロアルキルチオは、より好ましくはSCF3である。)、(C1−C4)−アルキルチオカルボニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオカルボニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−ハロアルキルカルボニル、(C2−C6)−アルケニルカルボニル、(C2−C6)−アルキニルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル、(C1−C6)−ハロアルコキシカルボニル、(C2−C6)−アルケニルオキシカルボニル、(C3−C6)−シクロアルキルカルボニル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、フェニル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、ヘタリールカルボニル、ヘタリール−(C1−C6)−アルキルカルボニル、複素環カルボニル、複素環−(C1−C6)−アルキルカルボニルであり、ここで、最後に言及した8個の残基のそれぞれは置換されていないか、又はハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、及びここで、複素環はq個のオキソ基を有しており、
又は
NR2R3が−N=CR8R9又は−N=S(O)nR10R11であり、
R6が、水素であり、
R7が、水素又はメチルであり、
R8、R9が、それぞれ独立に、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシ、NR13R14、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、複素環、複素環−(C1−C3)−アルキルであり、ここで、最後に言及した8個の残基のそれぞれは置換されていないか、又はハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、及びここで、複素環はq個のオキソ基を有しており、
又は
R8及びR9が、それらが結合している炭素原子とともに、3〜6員の不飽和、部分飽和若しくは飽和環を形成しており、それは、各場合で、炭素原子以外に、N(R12)m、O及びS(O)nからなる群からのp個の環員を含み、及びここで、前記環は置換されていないか、又はハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、
R10、R11が、それぞれ独立に、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、複素環、複素環−(C1−C3)−アルキルであり、ここで、最後に言及した8個の残基のそれぞれは置換されていないか、又はハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、及びここで、複素環はq個のオキソ基を有しており、
又は
R10及びR11が、それらが結合している硫黄原子とともに、3〜6員の不飽和、部分飽和若しくは飽和環を形成しており、それは、各場合で、炭素原子以外に、そして硫黄原子以外に、N(R12)m、O及びS(O)nからなる群からのp個の環員を含み、及びここで、前記環は置換されていないか、又はハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ又は(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、
R12が、水素、(C1−C6)−アルキル又は(C1−C6)−アルキルカルボニルであり、
R13、R14が、それぞれ独立に、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、フェニル、フェニルカルボニルであり、ここで、最後に言及した2個の残基のそれぞれは置換されていないか、又はハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、
又は
R13及びR14が、それらが結合している窒素原子とともに、3〜8員の不飽和、部分飽和若しくは飽和環を形成しており、それは、各場合で、炭素原子以外に、そして窒素原子以外に、N(R12)m、O及びS(O)nからなる群からのp個の環員を含み、及びここで、前記環は置換されていないか、又はハロゲン、ヒドロキシル、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシからなる群からの1以上の残基によって置換されており、及びq個のオキシ基を有しており、
nが、独立に0又は1から選択され、
mが、独立に0又は1から選択され、
pが、独立に0、1又は2から選択され、
qが、独立に0又は1から選択され、
yが、0又は1である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の式(G)の化合物及び/又は該化合物の塩。 - Aが、CR6R7であり、
Wが、Oであり、
R1が、(C3−C6)−シクロアルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C3)−アルキル、(C3−C6)−シクロアルケニル−(C1−C3)−アルキル、フェニル、ヘテロアリール、複素環であり、ここで、最後に言及した7個の残基のそれぞれは置換されていないか、又はハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、及びここで、複素環はq個のオキソ基を有しており、
R2、R3が、それぞれ独立に、水素、(C1−C4)−アルキルチオカルボニル、(C1−C4)−ハロアルキルチオカルボニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−ハロアルキルカルボニル、(C2−C6)−アルケニルカルボニル、(C2−C6)−アルキニルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル−(C1−C3)−アルキルカルボニル、(C1−C6)−アルコキシカルボニル、(C1−C6)−ハロアルコキシカルボニル、(C2−C6)−アルケニルオキシカルボニル、(C3−C6)−シクロアルキルカルボニル、(C3−C6)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、フェニルカルボニル、フェニル−(C1−C6)−アルキルカルボニル、ヘタリールカルボニル、ヘタリール−(C1−C6)−アルキルカルボニル、複素環カルボニル、複素環−(C1−C6)−アルキルカルボニルであり、ここで、最後に言及した8個の残基のそれぞれは置換されていないか、又はハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、及びここで、複素環はq個のオキソ基を有しており、
又は
NR2R3が−N=CR8R9又は−N=S(O)nR10R11であり、
R6が、水素であり、
R7が、水素又はメチルであり、
R8、R9が、それぞれ独立に、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−ハロアルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C1−C6)−アルコキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルチオ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホキシ−(C1−C3)−アルキル、(C1−C4)−アルキルスルホニル−(C1−C3)−アルキル、(C1−C6)−アルコキシ、(C1−C6)−ハロアルコキシ、(C2−C6)−アルケニルオキシ、NR13R14、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、複素環、複素環−(C1−C3)−アルキルであり、ここで、最後に言及した8個の残基のそれぞれは置換されていないか、又はハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、及びここで、複素環はq個のオキソ基を有しており、
又は
R8及びR9が、それらが結合している炭素原子とともに、3〜6員の不飽和、部分飽和若しくは飽和環を形成しており、それは、各場合で、炭素原子以外に、N(R12)m、O及びS(O)nからなる群からのp個の環員を含み、及びここで、前記環は置換されていないか、又はハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、
R10、R11が、それぞれ独立に、(C1−C6)−アルキル、(C2−C6)−アルケニル、(C2−C6)−アルキニル、(C3−C8)−シクロアルキル、(C3−C8)−シクロアルキル−(C1−C6)−アルキル、フェニル、フェニル−(C1−C3)−アルキル、ヘテロアリール、ヘテロアリール−(C1−C3)−アルキル、複素環、複素環−(C1−C3)−アルキルであり、ここで、最後に言及した8個の残基のそれぞれは置換されていないか、又はハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、及びここで、複素環はq個のオキソ基を有しており、
又は
R10及びR11が、それらが結合している硫黄原子とともに、3〜6員の不飽和、部分飽和若しくは飽和環を形成しており、それは、各場合で、炭素原子以外に、そして硫黄原子以外に、N(R12)m、O及びS(O)nからなる群からのp個の環員を含み、及びここで、前記環は置換されていないか、又はハロゲン、ニトロ、ヒドロキシル、シアノ、NR13R14、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ又は(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、
R12が、水素、(C1−C6)−アルキル又は(C1−C6)−アルキルカルボニルであり、
R13、R14が、それぞれ独立に、水素、(C1−C6)−アルキル、(C1−C6)−アルキルカルボニル、(C1−C4)−アルキルスルホニル、フェニル、フェニルカルボニルであり、ここで、最後に言及した2個の残基のそれぞれは置換されていないか、又はハロゲン、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシ、(C1−C4)−アルキルチオ、(C1−C4)−アルキルスルホキシ、(C1−C4)−アルキルスルホニルからなる群からの1以上の残基によって置換されており、
又は
R13及びR14が、それらが結合している窒素原子とともに、3〜8員の不飽和、部分飽和若しくは飽和環を形成しており、それは、各場合で、炭素原子以外に、そして窒素原子以外に、N(R12)m、O及びS(O)nからなる群からのp個の環員を含み、及びここで、前記環は置換されていないか、又はハロゲン、ヒドロキシル、(C1−C4)−アルキル、(C1−C4)−ハロアルキル、(C1−C4)−アルコキシ、(C1−C4)−ハロアルコキシからなる群からの1以上の残基によって置換されており、及びq個のオキシ基を有しており、
nが、0であり、
mが、独立に0又は1から選択され、
pが、独立に0、1又は2から選択され、
qが、独立に0又は1から選択され、
yが、0又は1である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の式(G)の化合物及び/又は該化合物の塩。 - nが、独立に0又は1から選択され、好ましくはnが0であり、
mが、独立に0又は1から選択され、好ましくはmが0であり、
pが、独立に0又は1から選択され、
qが、独立に0又は1から選択され、好ましくはqが0である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の式(G)の化合物及び/又は該化合物の塩。 - yが1である、請求項1〜7のいずれか1項に記載の式(G)の化合物及び/又は該化合物の塩。
- 除草剤及び/又は植物成長調節剤としての、請求項1〜8のいずれか1項で定義の1以上の式(G)の化合物及び/又は該化合物の塩の使用。
- 有害植物の防除のための又は植物の成長調節のための、請求項9に記載の1以上の式(G)の化合物及び/又は該化合物の塩の使用であって、1以上の式(G)の化合物及び/又は該化合物の塩を、有害植物、植物種子、植物が中で若しくは上で成長する土壌、又は耕作中の区画に施用する使用。
- 除草及び/又は植物成長調節組成物であって、当該組成物が、請求項1〜8のいずれか1項で定義の1以上の式(G)の化合物及び/又は該化合物の塩、
並びに、下記の群(i)及び/又は(ii):
(i)好ましくは殺虫剤、殺ダニ剤、殺線虫剤、さらに別の除草剤、殺菌剤、薬害軽減剤、肥料及び/又はさらに別の成長調節剤からなる群から選択される1以上のさらに別の農薬活性物質、
(ii)作物保護で慣用の1以上の製剤補助剤
から選択される1以上のさらなる物質
を含む組成物。 - 有効量の
−請求項1〜8のいずれか1項で定義の1以上の式(G)の化合物及び/又は該化合物の塩、
又は
−請求項11に記載の組成物
を、植物、植物種子、植物が中で若しくは上で成長する土壌、又は耕作中の区画に施用する、有害植物防除若しくは植物成長調節方法。 - Wが酸素である請求項1〜8のいずれか1項で定義の式(G)の化合物及び/又は該化合物の塩の製造方法であって、
(a)R2及びR3が両方ともHである式(G)の化合物を、下記式(E−XXIV)の化合物:
又は
(b)R2及びR3が両方ともHである式(G)の化合物を、下記式(E−XXVII)の化合物:
又は
(c)R2及び/又はR3がHではない式(G)の化合物を、下記式(G−1)の化合物:
アシルハロゲニドR2COHal及び/又はR3COHal[各場合におけるHalはCl、Br又はIである。]、又は無水物(R2CO)2O、(R3CO)2O及び/又はR2CO(O)OCR3[R2及びR3は、式(G)で定義の意味を有し、但しR2及び/又はR3はHではない。]と反応させる段階を含む化学合成で得る方法。
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