JP2019519256A5 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- JP2019519256A5 JP2019519256A5 JP2018547938A JP2018547938A JP2019519256A5 JP 2019519256 A5 JP2019519256 A5 JP 2019519256A5 JP 2018547938 A JP2018547938 A JP 2018547938A JP 2018547938 A JP2018547938 A JP 2018547938A JP 2019519256 A5 JP2019519256 A5 JP 2019519256A5
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- group
- alkyl
- scaffold
- peptide ligand
- polymer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 230000027455 binding Effects 0.000 claims description 33
- 239000003446 ligand Substances 0.000 claims description 33
- 229920001688 coating polymer Polymers 0.000 claims description 26
- COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N L-phenylalanine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=CC=C1 COLNVLDHVKWLRT-QMMMGPOBSA-N 0.000 claims description 24
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 20
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 18
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 14
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 14
- JVTAAEKCZFNVCJ-REOHCLBHSA-N L-lactic acid Chemical compound C[C@H](O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-REOHCLBHSA-N 0.000 claims description 12
- OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N L-tyrosine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=C(O)C=C1 OUYCCCASQSFEME-QMMMGPOBSA-N 0.000 claims description 12
- 210000002889 Endothelial Cells Anatomy 0.000 claims description 11
- 230000003511 endothelial Effects 0.000 claims description 10
- 210000000130 stem cell Anatomy 0.000 claims description 10
- -1 His Chemical compound 0.000 claims description 9
- 125000001710 D-serine group Chemical group [H]N([H])[C@@]([H])(C(=O)[*])C(O[H])([H])[H] 0.000 claims description 8
- 125000000510 L-tryptophano group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C2N([H])C([H])=C(C([H])([H])[C@@]([H])(C(O[H])=O)N([H])[*])C2=C1[H] 0.000 claims description 8
- 125000005213 alkyl heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims description 8
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 229920000295 expanded polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 claims description 8
- 125000000592 heterocycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 8
- 229910052588 hydroxylapatite Inorganic materials 0.000 claims description 8
- 229920001610 polycaprolactone Polymers 0.000 claims description 8
- 239000004632 polycaprolactone Substances 0.000 claims description 8
- UCMIRNVEIXFBKS-UHFFFAOYSA-N β-Alanine Chemical compound NCCC(O)=O UCMIRNVEIXFBKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 210000004027 cells Anatomy 0.000 claims description 7
- 229920001343 polytetrafluoroethylene Polymers 0.000 claims description 7
- 239000004810 polytetrafluoroethylene Substances 0.000 claims description 7
- JALGRPFYCOBGHM-UHFFFAOYSA-M 2-[[5-(dimethylamino)naphthalen-1-yl]sulfonylamino]ethyl-trimethylazanium;perchlorate Chemical compound [O-]Cl(=O)(=O)=O.C1=CC=C2C(N(C)C)=CC=CC2=C1S(=O)(=O)NCC[N+](C)(C)C JALGRPFYCOBGHM-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 125000004077 D-glutamic acid group Chemical group [H]N([H])[C@@]([H])(C(=O)[*])C([H])([H])C([H])([H])C(N([H])[H])=O 0.000 claims description 6
- 229920000052 poly(p-xylylene) Polymers 0.000 claims description 6
- 125000000267 glycino group Chemical group [H]N([*])C([H])([H])C(=O)O[H] 0.000 claims description 5
- 125000004737 (C1-C6) haloalkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000000171 (C1-C6) haloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000006716 (C1-C6) heteroalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 150000008574 D-amino acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000001711 D-phenylalanine group Chemical group [H]N([H])[C@@]([H])(C(=O)[*])C([H])([H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 4
- 125000002574 D-valine group Chemical group [H]N([H])[C@@]([H])(C(=O)[*])C(C([H])([H])[H])(C([H])([H])[H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000000998 L-alanino group Chemical group [H]N([*])[C@](C([H])([H])[H])([H])C(=O)O[H] 0.000 claims description 4
- DCXYFEDJOCDNAF-REOHCLBHSA-N L-asparagine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC(N)=O DCXYFEDJOCDNAF-REOHCLBHSA-N 0.000 claims description 4
- WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N L-glutamic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N 0.000 claims description 4
- ZDXPYRJPNDTMRX-VKHMYHEASA-N L-glutamine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCC(N)=O ZDXPYRJPNDTMRX-VKHMYHEASA-N 0.000 claims description 4
- AGPKZVBTJJNPAG-WHFBIAKZSA-N L-isoleucine Chemical compound CC[C@H](C)[C@H](N)C(O)=O AGPKZVBTJJNPAG-WHFBIAKZSA-N 0.000 claims description 4
- KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N L-lysine Chemical compound NCCCC[C@H](N)C(O)=O KDXKERNSBIXSRK-YFKPBYRVSA-N 0.000 claims description 4
- 125000000393 L-methionino group Chemical group [H]OC(=O)[C@@]([H])(N([H])[*])C([H])([H])C(SC([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 claims description 4
- 125000000174 L-prolyl group Chemical group [H]N1C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[C@@]1([H])C(*)=O 0.000 claims description 4
- MTCFGRXMJLQNBG-REOHCLBHSA-N L-serine Chemical compound OC[C@H](N)C(O)=O MTCFGRXMJLQNBG-REOHCLBHSA-N 0.000 claims description 4
- AYFVYJQAPQTCCC-GBXIJSLDSA-N L-threonine Chemical compound C[C@@H](O)[C@H](N)C(O)=O AYFVYJQAPQTCCC-GBXIJSLDSA-N 0.000 claims description 4
- 101700042326 NR0B1 Proteins 0.000 claims description 4
- 101700028574 PARVA Proteins 0.000 claims description 4
- 101700026453 PLCL Proteins 0.000 claims description 4
- 102100003876 PLCL1 Human genes 0.000 claims description 4
- 101700056716 PLCL1 Proteins 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000005119 alkyl cycloalkyl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229940000635 beta-Alanine Drugs 0.000 claims description 4
- 238000005229 chemical vapour deposition Methods 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000001072 heteroaryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 230000002188 osteogenic Effects 0.000 claims description 4
- 229920000848 poly(L-lactide-ε-caprolactone) Polymers 0.000 claims description 4
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 4
- ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-N L-arginine Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CCCN=C(N)N ODKSFYDXXFIFQN-BYPYZUCNSA-N 0.000 claims description 3
- CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N L-aspartic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC(O)=O CKLJMWTZIZZHCS-REOHCLBHSA-N 0.000 claims description 3
- 230000003213 activating Effects 0.000 claims description 3
- 210000000988 Bone and Bones Anatomy 0.000 claims description 2
- 125000004040 D-isoleucine group Chemical group [H]N([H])[C@@]([H])(C(=O)[*])[C@@](C([H])([H])[H])([H])C(C([H])([H])[H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 241001647328 Gardenia taitensis Species 0.000 claims description 2
- 108010047852 Integrin alphaVbeta3 Proteins 0.000 claims description 2
- 210000002381 Plasma Anatomy 0.000 claims description 2
- 125000002355 alkine group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000033115 angiogenesis Effects 0.000 claims description 2
- IVRMZWNICZWHMI-UHFFFAOYSA-N azide group Chemical group [N-]=[N+]=[N-] IVRMZWNICZWHMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 230000035755 proliferation Effects 0.000 claims description 2
- 230000017423 tissue regeneration Effects 0.000 claims description 2
- 210000001519 tissues Anatomy 0.000 claims description 2
- 108010043958 Peptoids Proteins 0.000 claims 2
- 239000000017 hydrogel Substances 0.000 claims 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 2
- 229920001542 oligosaccharide Polymers 0.000 claims 2
- 150000002482 oligosaccharides Polymers 0.000 claims 2
- 125000000830 polyketide group Chemical group 0.000 claims 2
- 229930001119 polyketides Natural products 0.000 claims 2
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 claims 2
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 claims 2
- 210000003038 Endothelium Anatomy 0.000 claims 1
- 210000003709 Heart Valves Anatomy 0.000 claims 1
- ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N L-leucine Chemical compound CC(C)C[C@H](N)C(O)=O ROHFNLRQFUQHCH-YFKPBYRVSA-N 0.000 claims 1
- 230000004913 activation Effects 0.000 claims 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 claims 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 claims 1
- 239000007943 implant Substances 0.000 claims 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 claims 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 claims 1
- 238000002054 transplantation Methods 0.000 claims 1
- BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N Tetrafluoroethylene Chemical group FC(F)=C(F)F BFKJFAAPBSQJPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002513 implantation Methods 0.000 description 1
Description
また、コーティングポリマーに官能基を付与する工程、および該コーティングポリマーを表面に接着させる工程を含む、表面をコーティングする方法も提供される。方法は、さらに、式Iのペプチドリガンドをコーティングポリマーに共有結合的に付着させる工程を含む。
[本発明1001]
ポリマーと、
該ポリマーの表面上に共有結合的に固定化されており、スキャフォールドへの内皮細胞および/または内皮前駆細胞の付着を増大させ、かつ式I:
の化合物である、ペプチドリガンドと
を含む、スキャフォールドであって、
式中、
X 2 、X 6 、およびX 7 は各々独立してアミノ酸であり、X 2 、X 6 、およびX 7 のうちの少なくとも1つはD-アミノ酸であり;
R 1 は、H、C 1-6 アルキル、-C(O)R 1a 、およびL-Aからなる群より選択され;
R 1a は、C 1-6 アルキル、C 1-6 ヘテロアルキル、C 1-6 アルキル-NH 2 、C 1-6 アルキル-C(O)N(H)-C 1-6 ヘテロアルキル、シクロアルキル、C 1-6 アルキル-シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、C 1-6 アルキル-ヘテロシクロアルキル、アリール、C 1-6 アルキル-アリール、ヘテロアリール、およびC 1-6 アルキル-ヘテロアリールからなる群より選択され、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、ヘテロアリール基、およびアリール基は、ハロゲン、-NO 2 、-OH、-CN、C 1-6 アルキル、C 1-6 アルコキシ、C 1-6 ハロアルキル、およびC 1-6 ハロアルコキシからなる群より選択されるメンバーで置換されていてもよく;
R 2 は、H、C 1-6 アルキル、およびL-Aからなる群より選択され;
Lはリンカーであり;かつ
Aは活性物質である、スキャフォールド。
[本発明1002]
R 1 およびR 2 が各々独立して、H、C 1-6 アルキル、およびL-Aからなる群より選択され;
Lがリンカーであり;
Aが活性物質であり;
X 2 が、Gly、Ala、Sar、およびβ-アラニン、ならびにそれらの立体異性体からなる群より選択され;
X 6 が、Val、Leu、Ile、Met、Phe、Asn、Glu、Gln、His、Lys、Arg、Asp、Gly、Ala、Ser、Thr、Tyr、Trp、Pro、Aad、Bec、Bmc、Bmp、Phe(4COOH)、Hyp、HoSer、Tha、Ahch、Actp、Akch、Tyr(diI)、Trp、Thz、2Thi、3Thi、Cit、HoCit、Aib、Nglu、およびFua、ならびにそれらの立体異性体からなる群より選択され;かつ
X 7 が、Val、Leu、Ile、Met、Phe、Asn、Glu、Gln、His、Lys、Arg、Asp、Gly、Ala、Ser、Thr、Tyr、Trp、Pro、Bmp、HoSer、Nglu、HoCit、Bec、Aad、Hyp、Ahch、Phe(4COOH)、Akch、Aecc、Abu、Phe(3,4-diOMe)、Cpa、2-Thi、Thz、Phg、Phe(4-NO 2 )、Nle、(NMe)Phe、Aic、Chg、Bta、Bpa、Nal2、Nal1、Tic、Ppca、Cha、Bipa、Deg、Dpg、Acpc、Bmc、Cit、Sar、Tha、Pra、Actp、Aib、Agl、Acbc、Fua、Nva、Thi、Trp、Bug、Ach、(NMe)Val、Cpeg、(CαMe)Phe、Tyr(diI)、Phe(2-Cl)、Bua、HoPhe、HoLeu、Sta、Ing、Phe(4-CF 3 )、Oic、Dpa、Phe(4-t-Bu)、HoCha、およびPhe(3,4-diCl)、ならびにそれらの立体異性体からなる群より選択される、本発明1001のスキャフォールド。
[本発明1003]
前記ペプチドリガンドが、式Ia:
の化合物であり、
式中、
X 6 およびX 7 は各々独立してD-アミノ酸であり;
R 1 は、H、C 1-6 アルキル、および-C(O)R 1a からなる群より選択され;
R 1a は、C 1-6 アルキル、C 1-6 ヘテロアルキル、C 1-6 アルキル-NH 2 、C 1-6 アルキル-C(O)N(H)-C 1-6 ヘテロアルキル、シクロアルキル、C 1-6 アルキル-シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、C 1-6 アルキル-ヘテロシクロアルキル、アリール、C 1-6 アルキル-アリール、ヘテロアリール、およびC 1-6 アルキル-ヘテロアリールからなる群より選択され、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、ヘテロアリール基、およびアリール基は、ハロゲン、-NO 2 、-OH、-CN、C 1-6 アルキル、C 1-6 アルコキシ、C 1-6 ハロアルキル、およびC 1-6 ハロアルコキシからなる群より選択されるメンバーで置換されていてもよく;かつ
R 2 は、HおよびC 1-6 アルキルからなる群より選択される、本発明1001のスキャフォールド。
[本発明1004]
R 1 およびR 2 が各々独立して、HおよびC 1-6 アルキルからなる群より選択される、本発明1003のスキャフォールド。
[本発明1005]
X 6 が、DSer、DAsp、DGlu、およびDCitからなる群より選択され;かつ
X 7 が、DPhe、DGlu、DSer、DBug、DBta、DVal、DAgl、DPra、D(NMe)Val、D(CαMe)Val、DAbu、DIng、DIle、DTha、DAsp、およびDNal1からなる群より選択される、本発明1003のスキャフォールド。
[本発明1006]
X 6 が、DAspおよびDSerからなる群より選択され;かつ
X 7 が、DGlu、DPhe、DSer、DVal、DBug、およびDBtaからなる群より選択される、本発明1003のスキャフォールド。
[本発明1007]
前記ペプチドリガンドが、cGRGDsfc、cGRGDdfc、cGRGDsec、cGRGDdsc、cGRGDd-DBug-c、cGRGDd-DBta-c、cGRGDdvc、Ac-cGRGDdvc、(β-アラニン)-cGRGDdvc、(Ebes)-cGRGDdvc、cGRGDd-DAgl-c、cGRGDd-DPra-c、cGRGDd-DBug-c、cGRGDd-D(NMe)Val-c、cGRGDd-D(CαMe)Val-c、cGRGDd-DAbu-c、cGRGDd-DNal1-c、cGRGDd-DNal2-c、およびcGRGDd-DBta-cからなる群より選択される、本発明1003のスキャフォールド。
[本発明1008]
前記ペプチドリガンドが、cGRGDsfc、cGRGDdfc、cGRGDsec、cGRGDdsc、cGRGDdvc、cGRGDd-DBug-c、およびcGRGDd-DBta-cからなる群より選択される、本発明1003のスキャフォールド。
[本発明1009]
前記ペプチドリガンドがcGRGDdvc(LXW7)である、本発明1003のスキャフォールド。
[本発明1010]
前記ペプチドリガンドが、前記細胞上のインテグリンαvβ3に結合する、本発明1001のスキャフォールド。
[本発明1011]
前記ポリマーが、ポリ(L-乳酸)(PLLA)、ポリカプロラクトン(PCL)、乳酸-グリコール酸共重合体(PLGA)、ヒドロキシアパタイト(HA)、ラクチド-ε-カプロラクトン共重合体(PLCL)、ポリテトラフルオロエチレン(PTFE)、延伸ポリテトラフルオロエチレン(ePTFE)、およびそれらの組み合わせからなる群より選択される、本発明1001のスキャフォールド。
[本発明1012]
前記ポリマーがコーティングをさらに含み、かつ前記ペプチドリガンドが該コーティングに共有結合的に付着している、本発明1001のスキャフォールド。
[本発明1013]
前記コーティングがパリレンポリマーである、本発明1012のスキャフォールド。
[本発明1014]
内皮細胞、内皮前駆細胞、および/または骨形成原細胞が、前記スキャフォールド上に播種されている、本発明1001のスキャフォールド。
[本発明1015]
本発明1001のスキャフォールドを含む、操作された組織。
[本発明1016]
コーティングポリマーと、
該コーティングポリマーに共有結合的に付着している、本発明1001のペプチドリガンドと
を含む、コーティング。
[本発明1017]
前記ペプチドリガンドがcGRGDdvc(LXW7)である、本発明1016のコーティング。
[本発明1018]
前記コーティングポリマーがパリレンポリマーである、本発明1016のコーティング。
[本発明1019]
本発明1001のスキャフォールドを対象中に移植する工程を含む、該対象における組織再生のために内皮細胞および/または内皮前駆細胞の内皮化および血管新生を改善するための方法。
[本発明1020]
前記ペプチドリガンドが、前記スキャフォールドへの内皮細胞および/または内皮前駆細胞の動員を増大させる、本発明1019の方法。
[本発明1021]
前記ペプチドリガンドが、前記スキャフォールド上での内皮細胞および/または内皮前駆細胞の増殖を増大させる、本発明1019の方法。
[本発明1022]
本発明1001のスキャフォールドを対象中に移植する工程を含む、該対象における骨欠損を修復するための方法。
[本発明1023]
内皮細胞および骨形成原細胞が、移植の前に前記スキャフォールド上に播種される、本発明1022の方法。
[本発明1024]
コーティングポリマーに官能基を付与する工程;
該コーティングポリマーを表面に接着させる工程;および
ペプチドリガンドを、該コーティングポリマーに共有結合的に付着させる工程であって、該ペプチドリガンドが、本発明1001のペプチドリガンド、または官能基を付与されたその誘導体である、工程
を含む、該表面をコーティングする方法。
[本発明1025]
前記ペプチドリガンドが、cGRGDdvc(LXW7)、または官能基を付与されたその誘導体である、本発明1024の方法。
[本発明1026]
前記コーティングポリマーがパリレンポリマーである、本発明1024の方法。
[本発明1027]
前記コーティングポリマーの官能基付与が、該コーティングポリマーへのアルキン官能基の導入を含む、本発明1024の方法。
[本発明1028]
前記ペプチドリガンドが、アジド官能基を用いて官能基を付与されている、本発明1027の方法。
[本発明1029]
前記表面がスキャフォールドポリマーを含む、本発明1024の方法。
[本発明1030]
前記スキャフォールドポリマーが、ポリ(L-乳酸)(PLLA)、ポリカプロラクトン(PCL)、乳酸-グリコール酸共重合体(PLGA)、ヒドロキシアパタイト(HA)、ラクチド-ε-カプロラクトン共重合体(PLCL)、ポリテトラフルオロエチレン(PTFE)、延伸ポリテトラフルオロエチレン(ePTFE)、およびそれらの組み合わせからなる群より選択される、本発明1029の方法。
[本発明1031]
前記表面への前記コーティングポリマーの接着が化学蒸着(CVD)を含む、本発明1024の方法。
[本発明1032]
前記表面への前記コーティングポリマーの接着の前に、該表面を活性化する工程
をさらに含む、本発明1024の方法。
[本発明1033]
前記表面の活性化が、マイクロ波プラズマの適用を含む、本発明1032の方法。
[本発明1001]
ポリマーと、
該ポリマーの表面上に共有結合的に固定化されており、スキャフォールドへの内皮細胞および/または内皮前駆細胞の付着を増大させ、かつ式I:
の化合物である、ペプチドリガンドと
を含む、スキャフォールドであって、
式中、
X 2 、X 6 、およびX 7 は各々独立してアミノ酸であり、X 2 、X 6 、およびX 7 のうちの少なくとも1つはD-アミノ酸であり;
R 1 は、H、C 1-6 アルキル、-C(O)R 1a 、およびL-Aからなる群より選択され;
R 1a は、C 1-6 アルキル、C 1-6 ヘテロアルキル、C 1-6 アルキル-NH 2 、C 1-6 アルキル-C(O)N(H)-C 1-6 ヘテロアルキル、シクロアルキル、C 1-6 アルキル-シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、C 1-6 アルキル-ヘテロシクロアルキル、アリール、C 1-6 アルキル-アリール、ヘテロアリール、およびC 1-6 アルキル-ヘテロアリールからなる群より選択され、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、ヘテロアリール基、およびアリール基は、ハロゲン、-NO 2 、-OH、-CN、C 1-6 アルキル、C 1-6 アルコキシ、C 1-6 ハロアルキル、およびC 1-6 ハロアルコキシからなる群より選択されるメンバーで置換されていてもよく;
R 2 は、H、C 1-6 アルキル、およびL-Aからなる群より選択され;
Lはリンカーであり;かつ
Aは活性物質である、スキャフォールド。
[本発明1002]
R 1 およびR 2 が各々独立して、H、C 1-6 アルキル、およびL-Aからなる群より選択され;
Lがリンカーであり;
Aが活性物質であり;
X 2 が、Gly、Ala、Sar、およびβ-アラニン、ならびにそれらの立体異性体からなる群より選択され;
X 6 が、Val、Leu、Ile、Met、Phe、Asn、Glu、Gln、His、Lys、Arg、Asp、Gly、Ala、Ser、Thr、Tyr、Trp、Pro、Aad、Bec、Bmc、Bmp、Phe(4COOH)、Hyp、HoSer、Tha、Ahch、Actp、Akch、Tyr(diI)、Trp、Thz、2Thi、3Thi、Cit、HoCit、Aib、Nglu、およびFua、ならびにそれらの立体異性体からなる群より選択され;かつ
X 7 が、Val、Leu、Ile、Met、Phe、Asn、Glu、Gln、His、Lys、Arg、Asp、Gly、Ala、Ser、Thr、Tyr、Trp、Pro、Bmp、HoSer、Nglu、HoCit、Bec、Aad、Hyp、Ahch、Phe(4COOH)、Akch、Aecc、Abu、Phe(3,4-diOMe)、Cpa、2-Thi、Thz、Phg、Phe(4-NO 2 )、Nle、(NMe)Phe、Aic、Chg、Bta、Bpa、Nal2、Nal1、Tic、Ppca、Cha、Bipa、Deg、Dpg、Acpc、Bmc、Cit、Sar、Tha、Pra、Actp、Aib、Agl、Acbc、Fua、Nva、Thi、Trp、Bug、Ach、(NMe)Val、Cpeg、(CαMe)Phe、Tyr(diI)、Phe(2-Cl)、Bua、HoPhe、HoLeu、Sta、Ing、Phe(4-CF 3 )、Oic、Dpa、Phe(4-t-Bu)、HoCha、およびPhe(3,4-diCl)、ならびにそれらの立体異性体からなる群より選択される、本発明1001のスキャフォールド。
[本発明1003]
前記ペプチドリガンドが、式Ia:
の化合物であり、
式中、
X 6 およびX 7 は各々独立してD-アミノ酸であり;
R 1 は、H、C 1-6 アルキル、および-C(O)R 1a からなる群より選択され;
R 1a は、C 1-6 アルキル、C 1-6 ヘテロアルキル、C 1-6 アルキル-NH 2 、C 1-6 アルキル-C(O)N(H)-C 1-6 ヘテロアルキル、シクロアルキル、C 1-6 アルキル-シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、C 1-6 アルキル-ヘテロシクロアルキル、アリール、C 1-6 アルキル-アリール、ヘテロアリール、およびC 1-6 アルキル-ヘテロアリールからなる群より選択され、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、ヘテロアリール基、およびアリール基は、ハロゲン、-NO 2 、-OH、-CN、C 1-6 アルキル、C 1-6 アルコキシ、C 1-6 ハロアルキル、およびC 1-6 ハロアルコキシからなる群より選択されるメンバーで置換されていてもよく;かつ
R 2 は、HおよびC 1-6 アルキルからなる群より選択される、本発明1001のスキャフォールド。
[本発明1004]
R 1 およびR 2 が各々独立して、HおよびC 1-6 アルキルからなる群より選択される、本発明1003のスキャフォールド。
[本発明1005]
X 6 が、DSer、DAsp、DGlu、およびDCitからなる群より選択され;かつ
X 7 が、DPhe、DGlu、DSer、DBug、DBta、DVal、DAgl、DPra、D(NMe)Val、D(CαMe)Val、DAbu、DIng、DIle、DTha、DAsp、およびDNal1からなる群より選択される、本発明1003のスキャフォールド。
[本発明1006]
X 6 が、DAspおよびDSerからなる群より選択され;かつ
X 7 が、DGlu、DPhe、DSer、DVal、DBug、およびDBtaからなる群より選択される、本発明1003のスキャフォールド。
[本発明1007]
前記ペプチドリガンドが、cGRGDsfc、cGRGDdfc、cGRGDsec、cGRGDdsc、cGRGDd-DBug-c、cGRGDd-DBta-c、cGRGDdvc、Ac-cGRGDdvc、(β-アラニン)-cGRGDdvc、(Ebes)-cGRGDdvc、cGRGDd-DAgl-c、cGRGDd-DPra-c、cGRGDd-DBug-c、cGRGDd-D(NMe)Val-c、cGRGDd-D(CαMe)Val-c、cGRGDd-DAbu-c、cGRGDd-DNal1-c、cGRGDd-DNal2-c、およびcGRGDd-DBta-cからなる群より選択される、本発明1003のスキャフォールド。
[本発明1008]
前記ペプチドリガンドが、cGRGDsfc、cGRGDdfc、cGRGDsec、cGRGDdsc、cGRGDdvc、cGRGDd-DBug-c、およびcGRGDd-DBta-cからなる群より選択される、本発明1003のスキャフォールド。
[本発明1009]
前記ペプチドリガンドがcGRGDdvc(LXW7)である、本発明1003のスキャフォールド。
[本発明1010]
前記ペプチドリガンドが、前記細胞上のインテグリンαvβ3に結合する、本発明1001のスキャフォールド。
[本発明1011]
前記ポリマーが、ポリ(L-乳酸)(PLLA)、ポリカプロラクトン(PCL)、乳酸-グリコール酸共重合体(PLGA)、ヒドロキシアパタイト(HA)、ラクチド-ε-カプロラクトン共重合体(PLCL)、ポリテトラフルオロエチレン(PTFE)、延伸ポリテトラフルオロエチレン(ePTFE)、およびそれらの組み合わせからなる群より選択される、本発明1001のスキャフォールド。
[本発明1012]
前記ポリマーがコーティングをさらに含み、かつ前記ペプチドリガンドが該コーティングに共有結合的に付着している、本発明1001のスキャフォールド。
[本発明1013]
前記コーティングがパリレンポリマーである、本発明1012のスキャフォールド。
[本発明1014]
内皮細胞、内皮前駆細胞、および/または骨形成原細胞が、前記スキャフォールド上に播種されている、本発明1001のスキャフォールド。
[本発明1015]
本発明1001のスキャフォールドを含む、操作された組織。
[本発明1016]
コーティングポリマーと、
該コーティングポリマーに共有結合的に付着している、本発明1001のペプチドリガンドと
を含む、コーティング。
[本発明1017]
前記ペプチドリガンドがcGRGDdvc(LXW7)である、本発明1016のコーティング。
[本発明1018]
前記コーティングポリマーがパリレンポリマーである、本発明1016のコーティング。
[本発明1019]
本発明1001のスキャフォールドを対象中に移植する工程を含む、該対象における組織再生のために内皮細胞および/または内皮前駆細胞の内皮化および血管新生を改善するための方法。
[本発明1020]
前記ペプチドリガンドが、前記スキャフォールドへの内皮細胞および/または内皮前駆細胞の動員を増大させる、本発明1019の方法。
[本発明1021]
前記ペプチドリガンドが、前記スキャフォールド上での内皮細胞および/または内皮前駆細胞の増殖を増大させる、本発明1019の方法。
[本発明1022]
本発明1001のスキャフォールドを対象中に移植する工程を含む、該対象における骨欠損を修復するための方法。
[本発明1023]
内皮細胞および骨形成原細胞が、移植の前に前記スキャフォールド上に播種される、本発明1022の方法。
[本発明1024]
コーティングポリマーに官能基を付与する工程;
該コーティングポリマーを表面に接着させる工程;および
ペプチドリガンドを、該コーティングポリマーに共有結合的に付着させる工程であって、該ペプチドリガンドが、本発明1001のペプチドリガンド、または官能基を付与されたその誘導体である、工程
を含む、該表面をコーティングする方法。
[本発明1025]
前記ペプチドリガンドが、cGRGDdvc(LXW7)、または官能基を付与されたその誘導体である、本発明1024の方法。
[本発明1026]
前記コーティングポリマーがパリレンポリマーである、本発明1024の方法。
[本発明1027]
前記コーティングポリマーの官能基付与が、該コーティングポリマーへのアルキン官能基の導入を含む、本発明1024の方法。
[本発明1028]
前記ペプチドリガンドが、アジド官能基を用いて官能基を付与されている、本発明1027の方法。
[本発明1029]
前記表面がスキャフォールドポリマーを含む、本発明1024の方法。
[本発明1030]
前記スキャフォールドポリマーが、ポリ(L-乳酸)(PLLA)、ポリカプロラクトン(PCL)、乳酸-グリコール酸共重合体(PLGA)、ヒドロキシアパタイト(HA)、ラクチド-ε-カプロラクトン共重合体(PLCL)、ポリテトラフルオロエチレン(PTFE)、延伸ポリテトラフルオロエチレン(ePTFE)、およびそれらの組み合わせからなる群より選択される、本発明1029の方法。
[本発明1031]
前記表面への前記コーティングポリマーの接着が化学蒸着(CVD)を含む、本発明1024の方法。
[本発明1032]
前記表面への前記コーティングポリマーの接着の前に、該表面を活性化する工程
をさらに含む、本発明1024の方法。
[本発明1033]
前記表面の活性化が、マイクロ波プラズマの適用を含む、本発明1032の方法。
Claims (15)
- ポリマーと、
該ポリマーの表面上に共有結合的に固定化されており、スキャフォールドへの内皮細胞および/または内皮前駆細胞の付着を増大させ、かつ式I:
の化合物である、ペプチドリガンドと
を含む、スキャフォールドであって、
式中、
X2、X6、およびX7は各々独立してアミノ酸であり、X2、X6、およびX7のうちの少なくとも1つはD-アミノ酸であり;
R1は、H、C1-6アルキル、-C(O)R1a、およびL-Aからなる群より選択され;
R1aは、C1-6アルキル、C1-6ヘテロアルキル、C1-6アルキル-NH2、C1-6アルキル-C(O)N(H)-C1-6ヘテロアルキル、シクロアルキル、C1-6アルキル-シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、C1-6アルキル-ヘテロシクロアルキル、アリール、C1-6アルキル-アリール、ヘテロアリール、およびC1-6アルキル-ヘテロアリールからなる群より選択され、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、ヘテロアリール基、およびアリール基は、ハロゲン、-NO2、-OH、-CN、C1-6アルキル、C1-6アルコキシ、C1-6ハロアルキル、およびC1-6ハロアルコキシからなる群より選択されるメンバーで置換されていてもよく;
R2は、H、C1-6アルキル、およびL-Aからなる群より選択され;
Lはリンカーであり;かつ
Aは活性物質である、スキャフォールド。 - R1およびR2が各々独立して、H、C1-6アルキル、およびL-Aからなる群より選択され;
Lがリンカーであり;
Aが活性物質であり;
X2が、Gly、Ala、Sar、およびβ-アラニン、ならびにそれらの立体異性体からなる群より選択され;
X6が、Asp、Val、Leu、Ile、Met、Phe、Asn、Glu、Gln、His、Lys、Arg、Gly、Ala、Ser、Thr、Tyr、Trp、Pro、Aad、Bec、Bmc、Bmp、Phe(4COOH)、Hyp、HoSer、Tha、Ahch、Actp、Akch、Tyr(diI)、Trp、Thz、2Thi、3Thi、Cit、HoCit、Aib、Nglu、およびFua、ならびにそれらの立体異性体からなる群より選択され;かつ
X7が、Val、Leu、Ile、Met、Phe、Asn、Glu、Gln、His、Lys、Arg、Asp、Gly、Ala、Ser、Thr、Tyr、Trp、Pro、Bmp、HoSer、Nglu、HoCit、Bec、Aad、Hyp、Ahch、Phe(4COOH)、Akch、Aecc、Abu、Phe(3,4-diOMe)、Cpa、2-Thi、Thz、Phg、Phe(4-NO2)、Nle、(NMe)Phe、Aic、Chg、Bta、Bpa、Nal2、Nal1、Tic、Ppca、Cha、Bipa、Deg、Dpg、Acpc、Bmc、Cit、Sar、Tha、Pra、Actp、Aib、Agl、Acbc、Fua、Nva、Thi、Trp、Bug、Ach、(NMe)Val、Cpeg、(CαMe)Phe、Tyr(diI)、Phe(2-Cl)、Bua、HoPhe、HoLeu、Sta、Ing、Phe(4-CF3)、Oic、Dpa、Phe(4-t-Bu)、HoCha、およびPhe(3,4-diCl)、ならびにそれらの立体異性体からなる群より選択される、請求項1に記載のスキャフォールド。 - 前記ペプチドリガンドが、式Ia:
の化合物であり、
式中、
X6およびX7は各々独立してD-アミノ酸であり;
R1は、H、C1-6アルキル、および-C(O)R1aからなる群より選択され;
R1aは、C1-6アルキル、C1-6ヘテロアルキル、C1-6アルキル-NH2、C1-6アルキル-C(O)N(H)-C1-6ヘテロアルキル、シクロアルキル、C1-6アルキル-シクロアルキル、ヘテロシクロアルキル、C1-6アルキル-ヘテロシクロアルキル、アリール、C1-6アルキル-アリール、ヘテロアリール、およびC1-6アルキル-ヘテロアリールからなる群より選択され、シクロアルキル基、ヘテロシクロアルキル基、ヘテロアリール基、およびアリール基は、ハロゲン、-NO2、-OH、-CN、C1-6アルキル、C1-6アルコキシ、C1-6ハロアルキル、およびC1-6ハロアルコキシからなる群より選択されるメンバーで置換されていてもよく;かつ
R2は、HおよびC1-6アルキルからなる群より選択される、請求項1に記載のスキャフォールド。 - (a) R1およびR2が各々独立して、HおよびC1-6アルキルからなる群より選択されるか;
(b) X 6 が、DAsp、DSer、DGlu、およびDCitからなる群より選択され;かつ
X 7 が、DVal、DPhe、DGlu、DSer、DBug、DBta、DAgl、DPra、D(NMe)Val、D(CαMe)Val、DAbu、DIng、DIle、DTha、DAsp、およびDNal1からなる群より選択されるか;または
(c) X 6 が、DAspおよびDSerからなる群より選択され;かつ
X 7 が、DVal、DGlu、DPhe、DSer、DBug、およびDBtaからなる群より選択される、
請求項3に記載のスキャフォールド。 - (a) 前記ペプチドリガンドが、cGRGDdvc、cGRGDsfc、cGRGDdfc、cGRGDsec、cGRGDdsc、cGRGDd-DBug-c、cGRGDd-DBta-c、Ac-cGRGDdvc、(β-アラニン)-cGRGDdvc、(Ebes)-cGRGDdvc、cGRGDd-DAgl-c、cGRGDd-DPra-c、cGRGDd-DBug-c、cGRGDd-D(NMe)Val-c、cGRGDd-D(CαMe)Val-c、cGRGDd-DAbu-c、cGRGDd-DNal1-c、cGRGDd-DNal2-c、およびcGRGDd-DBta-cからなる群より選択されるか;
(b) 前記ペプチドリガンドが、cGRGDdvc、cGRGDsfc、cGRGDdfc、cGRGDsec、cGRGDdsc、cGRGDd-DBug-c、およびcGRGDd-DBta-cからなる群より選択されるか;または
(c) 前記ペプチドリガンドがcGRGDdvc(LXW7)である、
請求項3に記載のスキャフォールド。 - 前記ペプチドリガンドが、前記細胞上のインテグリンαvβ3に結合する、請求項1に記載のスキャフォールド。
- (a) 前記ポリマーが、ポリ(L-乳酸)(PLLA)、ポリカプロラクトン(PCL)、乳酸-グリコール酸共重合体(PLGA)、ヒドロキシアパタイト(HA)、ラクチド-ε-カプロラクトン共重合体(PLCL)、ポリテトラフルオロエチレン(PTFE)、延伸ポリテトラフルオロエチレン(ePTFE)、オリゴ糖、タンパク質、ポリケチド、ペプトイド、ヒドロゲル、ポリ(グリコール)、ポリラクタート、およびそれらの組み合わせからなる群より選択されるか;または
(b) 前記ポリマーがコーティングをさらに含み、かつ前記ペプチドリガンドが該コーティングに共有結合的に付着しており、任意に該コーティングがパリレンポリマーである、
請求項1に記載のスキャフォールド。 - 内皮細胞、内皮前駆細胞、および/または骨形成原細胞が、前記スキャフォールド上に播種されている、請求項1に記載のスキャフォールド。
- 請求項1に記載のスキャフォールドを含む、操作された組織。
- コーティングポリマーと、
該コーティングポリマーに共有結合的に付着している、請求項1に記載のペプチドリガンドと
を含む、コーティングであって;任意に
(a) 該ペプチドリガンドがcGRGDdvc(LXW7)であるか;または
(b) 該コーティングポリマーがパリレンポリマーである、
前記コーティング。 - 請求項1に記載のスキャフォールドを対象中に移植する工程を含む、該対象における組織再生のために内皮細胞および/または内皮前駆細胞の内皮化および血管新生を改善するための方法における使用のための、請求項1に記載のスキャフォールドであって;任意に
(a) ペプチドリガンドが、前記スキャフォールドへの内皮細胞および/または内皮前駆細胞の動員を増大させるか;または
(b) ペプチドリガンドが、前記スキャフォールド上での内皮細胞および/または内皮前駆細胞の増殖を増大させる、
前記スキャフォールド。 - 請求項1に記載のスキャフォールドを対象中に移植する工程を含む、該対象における骨欠損を修復するための方法における使用のための、請求項1に記載のスキャフォールドであって;任意に内皮細胞および骨形成原細胞が、移植の前に該スキャフォールド上に播種される、前記スキャフォールド。
- コーティングポリマーに官能基を付与する工程;
該コーティングポリマーを表面に接着させる工程;および
ペプチドリガンドを、該コーティングポリマーに共有結合的に付着させる工程であって、該ペプチドリガンドが、請求項1に記載のペプチドリガンド、または官能基を付与されたその誘導体である、工程
を含む、該表面をコーティングする方法。 - (a) 前記ペプチドリガンドが、cGRGDdvc(LXW7)、または官能基を付与されたその誘導体であるか;
(b) 前記コーティングポリマーがパリレンポリマーであるか;
(c) 前記コーティングポリマーの官能基付与が、該コーティングポリマーへのアルキン官能基の導入を含み、任意に該ペプチドリガンドが、アジド官能基を用いて官能基を付与されているか;
(d) 前記表面がスキャフォールドポリマー、プラスチック、金属、またはガラスを含み、任意に該スキャフォールドポリマーが、ポリ(L-乳酸)(PLLA)、ポリカプロラクトン(PCL)、乳酸-グリコール酸共重合体(PLGA)、ヒドロキシアパタイト(HA)、ラクチド-ε-カプロラクトン共重合体(PLCL)、ポリテトラフルオロエチレン(PTFE)、延伸ポリテトラフルオロエチレン(ePTFE)、オリゴ糖、タンパク質、ポリケチド、ペプトイド、ヒドロゲル、ポリ(グリコール)、ポリラクタート、およびそれらの組み合わせからなる群より選択されるか;
(e) 前記表面が、ステント、シャント、パッチ、グラフト、インプラント、心臓弁もしくはカテーテルの形態を有するか;または
(f) 前記表面への前記コーティングポリマーの接着が化学蒸着(CVD)を含む、
請求項13に記載の方法。 - 前記表面への前記コーティングポリマーの接着の前に、該表面を活性化する工程
をさらに含み、任意に前記表面の活性化が、マイクロ波プラズマの適用を含む、請求項13に記載の方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2022156200A JP7469421B2 (ja) | 2016-03-11 | 2022-09-29 | 血管新生化組織修復のための操作されたスキャフォールド |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201662307050P | 2016-03-11 | 2016-03-11 | |
US62/307,050 | 2016-03-11 | ||
PCT/US2017/021855 WO2017156427A1 (en) | 2016-03-11 | 2017-03-10 | Engineered scaffolds for vascularized tissue repair |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2022156200A Division JP7469421B2 (ja) | 2016-03-11 | 2022-09-29 | 血管新生化組織修復のための操作されたスキャフォールド |
Publications (3)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2019519256A JP2019519256A (ja) | 2019-07-11 |
JP2019519256A5 true JP2019519256A5 (ja) | 2020-04-16 |
JP7152311B2 JP7152311B2 (ja) | 2022-10-12 |
Family
ID=59790822
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018547938A Active JP7152311B2 (ja) | 2016-03-11 | 2017-03-10 | 血管新生化組織修復のための操作されたスキャフォールド |
JP2022156200A Active JP7469421B2 (ja) | 2016-03-11 | 2022-09-29 | 血管新生化組織修復のための操作されたスキャフォールド |
Family Applications After (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2022156200A Active JP7469421B2 (ja) | 2016-03-11 | 2022-09-29 | 血管新生化組織修復のための操作されたスキャフォールド |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US11246961B2 (ja) |
EP (1) | EP3426700B1 (ja) |
JP (2) | JP7152311B2 (ja) |
CN (1) | CN109196004B (ja) |
AU (1) | AU2017229972B2 (ja) |
CA (1) | CA3016675A1 (ja) |
WO (1) | WO2017156427A1 (ja) |
Families Citing this family (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105017406B (zh) * | 2014-04-21 | 2020-10-09 | 上海市第一人民医院 | 一类新的具有神经保护功能的多肽 |
AU2017229972B2 (en) | 2016-03-11 | 2021-05-13 | The Regents Of The University Of California | Engineered scaffolds for vascularized tissue repair |
PL236823B1 (pl) | 2020-01-21 | 2021-02-22 | Politechnika Slaska Im Wincent | Sposób otrzymywania warstw polimerowych na powierzchni tytanu lub stopów tytanu na bazie polimeru z fosforanami |
PL236821B1 (pl) | 2020-01-21 | 2021-02-22 | Politechnika Slaska Im Wincent | Sposób otrzymywania warstw polimerowych na powierzchni tytanu lub stopów tytanu na bazie polimeru z tlenkami |
PL237829B1 (pl) | 2020-01-21 | 2021-05-31 | Politechnika Slaska Im Wincent | Sposób otrzymywania warstw polimerowych na powierzchni tytanu lub stopów tytanu na bazie polimeru z lekami |
PL236359B1 (pl) | 2020-01-21 | 2021-01-11 | Politechnika Slaska Im Wincent | Sposób otrzymywania warstw polimerowych na powierzchni tytanu lub stopów tytanu |
US11460400B2 (en) | 2020-07-07 | 2022-10-04 | Sakura Finetek U.S.A., Inc. | Use of IR spectroscopy to evaluate penetration of reagents into biological specimen |
CN113244462B (zh) * | 2021-05-20 | 2022-05-24 | 太原理工大学 | 一种防止支架内再狭窄的药物涂层血管支架及制备方法 |
Family Cites Families (14)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5677276A (en) | 1994-12-23 | 1997-10-14 | La Jolla Cancer Research Foundation | Immobilization of peptides to hyaluronate |
US20040044403A1 (en) * | 2001-10-30 | 2004-03-04 | Joyce Bischoff | Tissue-engineered vascular structures |
CN1533813A (zh) * | 2003-03-28 | 2004-10-06 | 微创医疗器械〔上海〕有限公司 | 预防/治疗皮腔内冠状动脉成形术后再狭窄的药物涂层支架 |
ZA200505307B (en) * | 2002-12-31 | 2006-09-27 | Celgene Corp | Drug-coated stents and methods of use therefor |
JP2007516740A (ja) * | 2003-11-10 | 2007-06-28 | アンジオテック インターナショナル アーゲー | 医療移植片(implants)および瘢痕化抑制剤 |
WO2007109244A2 (en) * | 2006-03-21 | 2007-09-27 | Morehouse School Of Medicine | Novel nanoparticles for delivery of active agents |
CN101313873B (zh) * | 2007-05-31 | 2011-03-23 | 乐普(北京)医疗器械股份有限公司 | 一种生物多肽药物血管支架及其制备方法 |
KR101132732B1 (ko) * | 2008-11-26 | 2012-04-06 | 한국과학기술연구원 | 인 시튜 조직재생용 지능형 다공성 생분해 고분자 지지체 및 이의 제조방법 |
US9296988B2 (en) | 2009-06-19 | 2016-03-29 | The Regents Of The University Of California | Three-dimensional cell adhesion matrix |
US9073974B2 (en) * | 2009-12-21 | 2015-07-07 | The Regents Of The University Of California | RGD-containing cyclic peptides |
US8486534B2 (en) * | 2010-06-08 | 2013-07-16 | Bar-Ilan University | Surface-modified polymer films |
EP2744483B1 (en) * | 2011-08-15 | 2020-04-29 | Jyant Technologies | Delivery system for specifically targeting cancer cells and method of use thereof |
CN106795509A (zh) * | 2014-03-06 | 2017-05-31 | 加利福尼亚大学董事会 | 用于测量细胞机械应力的组合物和方法 |
AU2017229972B2 (en) * | 2016-03-11 | 2021-05-13 | The Regents Of The University Of California | Engineered scaffolds for vascularized tissue repair |
-
2017
- 2017-03-10 AU AU2017229972A patent/AU2017229972B2/en active Active
- 2017-03-10 JP JP2018547938A patent/JP7152311B2/ja active Active
- 2017-03-10 CN CN201780016181.9A patent/CN109196004B/zh active Active
- 2017-03-10 EP EP17764206.3A patent/EP3426700B1/en active Active
- 2017-03-10 WO PCT/US2017/021855 patent/WO2017156427A1/en active Application Filing
- 2017-03-10 CA CA3016675A patent/CA3016675A1/en active Pending
-
2018
- 2018-09-07 US US16/124,505 patent/US11246961B2/en active Active
-
2022
- 2022-02-14 US US17/671,071 patent/US20220313867A1/en active Pending
- 2022-09-29 JP JP2022156200A patent/JP7469421B2/ja active Active
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP2019519256A5 (ja) | ||
Jordan et al. | The effect of a recombinant elastin-mimetic coating of an ePTFE prosthesis on acute thrombogenicity in a baboon arteriovenous shunt | |
CN106102785B (zh) | 可植入医疗装置 | |
US6140127A (en) | Method of coating an intravascular stent with an endothelial cell adhesive five amino acid peptide | |
US7807624B2 (en) | Methods and compositions for promoting attachment of cells of endothelial cell lineage to medical devices | |
US20090018642A1 (en) | Methods to improve the stability of celluar adhesive proteins and peptides | |
US20090076596A1 (en) | Stent having a coating | |
Jin et al. | Cross-linking methacrylated porcine pericardium by radical polymerization confers enhanced extracellular matrix stability, reduced calcification, and mitigated immune response to bioprosthetic heart valves | |
Aubin et al. | Customized interface biofunctionalization of decellularized extracellular matrix: toward enhanced endothelialization | |
Stewart et al. | Multifunctional protein-immobilized plasma polymer films for orthopedic applications | |
AU2017229972B2 (en) | Engineered scaffolds for vascularized tissue repair | |
US20090053280A1 (en) | Coating stents with cyclic rgd peptides or mimetics | |
US11332840B2 (en) | Electrochemical attachment of phosphonic acids to metallic substrates and osteoconductive medical devices containing same | |
JPWO2011096402A1 (ja) | 生体適合性器具 | |
Yeo et al. | Plasma-activated tropoelastin functionalization of zirconium for improved bone cell response | |
JP2009538154A (ja) | 医療用デバイスへの内皮細胞系細胞の付着を促進するための組成物および方法 | |
Sobieraj et al. | Application of the CardioCel bovine pericardial patch–a preliminary report | |
US11160906B2 (en) | Injectable nanomaterial-extracellular matrix constructs | |
US11253626B2 (en) | Use for peptide uniquely binding to vascular endothelial cells, and peptide | |
EP3281946B1 (en) | Peptide having zirconia-binding capacity | |
US6210437B1 (en) | Chemical method to bond silicone to metal | |
CN209662276U (zh) | 医疗设备 | |
JP5828531B2 (ja) | 細胞特異的ペプチド及びその用途 | |
KR102295498B1 (ko) | 고분자 스텐트 표면처리 방법 | |
JP7320796B2 (ja) | 血管内皮系細胞に特異的に結合するペプチドの使用、及びペプチド |