PL236823B1 - Sposób otrzymywania warstw polimerowych na powierzchni tytanu lub stopów tytanu na bazie polimeru z fosforanami - Google Patents
Sposób otrzymywania warstw polimerowych na powierzchni tytanu lub stopów tytanu na bazie polimeru z fosforanami Download PDFInfo
- Publication number
- PL236823B1 PL236823B1 PL432652A PL43265220A PL236823B1 PL 236823 B1 PL236823 B1 PL 236823B1 PL 432652 A PL432652 A PL 432652A PL 43265220 A PL43265220 A PL 43265220A PL 236823 B1 PL236823 B1 PL 236823B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- titanium
- polymer
- phosphates
- solution
- adipic acid
- Prior art date
Links
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 title claims description 44
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 title claims description 23
- RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N Titanium Chemical compound [Ti] RTAQQCXQSZGOHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 15
- 239000010936 titanium Substances 0.000 title claims description 15
- 229910052719 titanium Inorganic materials 0.000 title claims description 15
- 229910001069 Ti alloy Inorganic materials 0.000 title claims description 14
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 title claims description 5
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 title claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 31
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 claims description 11
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 claims description 11
- JPSKCQCQZUGWNM-UHFFFAOYSA-N 2,7-Oxepanedione Chemical compound O=C1CCCCC(=O)O1 JPSKCQCQZUGWNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 229920002732 Polyanhydride Polymers 0.000 claims description 8
- LRXTYHSAJDENHV-UHFFFAOYSA-H zinc phosphate Chemical class [Zn+2].[Zn+2].[Zn+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O LRXTYHSAJDENHV-UHFFFAOYSA-H 0.000 claims description 7
- 150000001278 adipic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- RAOSIAYCXKBGFE-UHFFFAOYSA-K [Cu+3].[O-]P([O-])([O-])=O Chemical class [Cu+3].[O-]P([O-])([O-])=O RAOSIAYCXKBGFE-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 5
- 229940064002 calcium hypophosphite Drugs 0.000 claims description 5
- 229910001382 calcium hypophosphite Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 238000007654 immersion Methods 0.000 claims description 5
- CNALVHVMBXLLIY-IUCAKERBSA-N tert-butyl n-[(3s,5s)-5-methylpiperidin-3-yl]carbamate Chemical compound C[C@@H]1CNC[C@@H](NC(=O)OC(C)(C)C)C1 CNALVHVMBXLLIY-IUCAKERBSA-N 0.000 claims description 5
- AMHXQVUODFNFGR-UHFFFAOYSA-K [Ag+3].[O-]P([O-])([O-])=O Chemical class [Ag+3].[O-]P([O-])([O-])=O AMHXQVUODFNFGR-UHFFFAOYSA-K 0.000 claims description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 4
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 3
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 13
- 239000000463 material Substances 0.000 description 7
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 5
- 238000006731 degradation reaction Methods 0.000 description 5
- 239000007943 implant Substances 0.000 description 5
- 229910000161 silver phosphate Inorganic materials 0.000 description 5
- 210000000988 bone and bone Anatomy 0.000 description 4
- GQDHEYWVLBJKBA-UHFFFAOYSA-H copper(ii) phosphate Chemical compound [Cu+2].[Cu+2].[Cu+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O GQDHEYWVLBJKBA-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 4
- -1 poly trimethylene carbonate Polymers 0.000 description 4
- DLGOEMSEDOSKAD-UHFFFAOYSA-N Carmustine Chemical compound ClCCNC(=O)N(N=O)CCCl DLGOEMSEDOSKAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000153 copper(II) phosphate Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 3
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 3
- 238000012377 drug delivery Methods 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 239000002344 surface layer Substances 0.000 description 3
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 2
- 229920005576 aliphatic polyanhydride Polymers 0.000 description 2
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 2
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 2
- 230000000975 bioactive effect Effects 0.000 description 2
- 239000012620 biological material Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 2
- 239000002131 composite material Substances 0.000 description 2
- 239000007857 degradation product Substances 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 2
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 2
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 208000035143 Bacterial infection Diseases 0.000 description 1
- 208000003174 Brain Neoplasms Diseases 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- GDLIGKIOYRNHDA-UHFFFAOYSA-N Clomipramine Chemical compound C1CC2=CC=C(Cl)C=C2N(CCCN(C)C)C2=CC=CC=C21 GDLIGKIOYRNHDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102000008186 Collagen Human genes 0.000 description 1
- 108010035532 Collagen Proteins 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 108010069514 Cyclic Peptides Proteins 0.000 description 1
- 102000001189 Cyclic Peptides Human genes 0.000 description 1
- CEAZRRDELHUEMR-URQXQFDESA-N Gentamicin Chemical compound O1[C@H](C(C)NC)CC[C@@H](N)[C@H]1O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O[C@@H]2[C@@H]([C@@H](NC)[C@@](C)(O)CO2)O)[C@H](N)C[C@@H]1N CEAZRRDELHUEMR-URQXQFDESA-N 0.000 description 1
- 229930182566 Gentamicin Natural products 0.000 description 1
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BVDSALWAXINENP-UHFFFAOYSA-A P(=O)([O-])([O-])[O-].[Ag+5].P(=O)([O-])([O-])[O-].P(=O)([O-])([O-])[O-].P(=O)([O-])([O-])[O-].P(=O)([O-])([O-])[O-].[Ag+5].[Ag+5] Chemical compound P(=O)([O-])([O-])[O-].[Ag+5].P(=O)([O-])([O-])[O-].P(=O)([O-])([O-])[O-].P(=O)([O-])([O-])[O-].P(=O)([O-])([O-])[O-].[Ag+5].[Ag+5] BVDSALWAXINENP-UHFFFAOYSA-A 0.000 description 1
- 102100035593 POU domain, class 2, transcription factor 1 Human genes 0.000 description 1
- 101710084414 POU domain, class 2, transcription factor 1 Proteins 0.000 description 1
- 229910000883 Ti6Al4V Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002246 antineoplastic agent Substances 0.000 description 1
- 208000022362 bacterial infectious disease Diseases 0.000 description 1
- 239000000560 biocompatible material Substances 0.000 description 1
- 229920002988 biodegradable polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000004621 biodegradable polymer Substances 0.000 description 1
- 229940088623 biologically active substance Drugs 0.000 description 1
- RMRJXGBAOAMLHD-IHFGGWKQSA-N buprenorphine Chemical compound C([C@]12[C@H]3OC=4C(O)=CC=C(C2=4)C[C@@H]2[C@]11CC[C@]3([C@H](C1)[C@](C)(O)C(C)(C)C)OC)CN2CC1CC1 RMRJXGBAOAMLHD-IHFGGWKQSA-N 0.000 description 1
- 229960001736 buprenorphine Drugs 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000007675 cardiac surgery Methods 0.000 description 1
- 229960005243 carmustine Drugs 0.000 description 1
- 239000004568 cement Substances 0.000 description 1
- 229910010293 ceramic material Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 1
- 229960004606 clomipramine Drugs 0.000 description 1
- 229920001436 collagen Polymers 0.000 description 1
- 238000010276 construction Methods 0.000 description 1
- 238000013267 controlled drug release Methods 0.000 description 1
- 238000013270 controlled release Methods 0.000 description 1
- 239000000599 controlled substance Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 229940127089 cytotoxic agent Drugs 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000003937 drug carrier Substances 0.000 description 1
- CCGKOQOJPYTBIH-UHFFFAOYSA-N ethenone Chemical compound C=C=O CCGKOQOJPYTBIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 229960002518 gentamicin Drugs 0.000 description 1
- 229940084910 gliadel Drugs 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 239000004005 microsphere Substances 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 238000012667 polymer degradation Methods 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000166 polytrimethylene carbonate Polymers 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
- FJOLTQXXWSRAIX-UHFFFAOYSA-K silver phosphate Chemical compound [Ag+].[Ag+].[Ag+].[O-]P([O-])([O-])=O FJOLTQXXWSRAIX-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 229940019931 silver phosphate Drugs 0.000 description 1
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 description 1
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 1
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 229910000165 zinc phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L27/00—Materials for grafts or prostheses or for coating grafts or prostheses
- A61L27/02—Inorganic materials
- A61L27/04—Metals or alloys
- A61L27/06—Titanium or titanium alloys
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L27/00—Materials for grafts or prostheses or for coating grafts or prostheses
- A61L27/28—Materials for coating prostheses
- A61L27/34—Macromolecular materials
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L27/00—Materials for grafts or prostheses or for coating grafts or prostheses
- A61L27/50—Materials characterised by their function or physical properties, e.g. injectable or lubricating compositions, shape-memory materials, surface modified materials
- A61L27/54—Biologically active materials, e.g. therapeutic substances
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L2300/00—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices
- A61L2300/10—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices containing or releasing inorganic materials
- A61L2300/102—Metals or metal compounds, e.g. salts such as bicarbonates, carbonates, oxides, zeolites, silicates
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L2300/00—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices
- A61L2300/10—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices containing or releasing inorganic materials
- A61L2300/102—Metals or metal compounds, e.g. salts such as bicarbonates, carbonates, oxides, zeolites, silicates
- A61L2300/104—Silver, e.g. silver sulfadiazine
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L2300/00—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices
- A61L2300/40—Biologically active materials used in bandages, wound dressings, absorbent pads or medical devices characterised by a specific therapeutic activity or mode of action
- A61L2300/404—Biocides, antimicrobial agents, antiseptic agents
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L2400/00—Materials characterised by their function or physical properties
- A61L2400/18—Modification of implant surfaces in order to improve biocompatibility, cell growth, fixation of biomolecules, e.g. plasma treatment
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L2420/00—Materials or methods for coatings medical devices
- A61L2420/04—Coatings containing a composite material such as inorganic/organic, i.e. material comprising different phases
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
- A61L—METHODS OR APPARATUS FOR STERILISING MATERIALS OR OBJECTS IN GENERAL; DISINFECTION, STERILISATION OR DEODORISATION OF AIR; CHEMICAL ASPECTS OF BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES; MATERIALS FOR BANDAGES, DRESSINGS, ABSORBENT PADS OR SURGICAL ARTICLES
- A61L2430/00—Materials or treatment for tissue regeneration
- A61L2430/02—Materials or treatment for tissue regeneration for reconstruction of bones; weight-bearing implants
Landscapes
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Animal Behavior & Ethology (AREA)
- Veterinary Medicine (AREA)
- Epidemiology (AREA)
- Oral & Maxillofacial Surgery (AREA)
- Dermatology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Public Health (AREA)
- Transplantation (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Biomedical Technology (AREA)
- Molecular Biology (AREA)
- Materials For Medical Uses (AREA)
- Application Of Or Painting With Fluid Materials (AREA)
Description
Opis wynalazku
Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywania warstw polimerowych na powierzchni tytanu lub stopów tytanu na bazie polimeru z fosforanami zwłaszcza, do stosowania jako warstw w materiałach implantacyjnych.
Polibezwodniki alifatyczne stanowią, wśród polimerów biodegradowalnych, grupę o największej podatności na hydrolizę, co dyskwalifikuje je w wielu tradycyjnych zastosowaniach technicznych. Niestabilność hydrolityczną polibezwodników wykorzystano natomiast w zastosowaniach biomedycznych, szczególnie w układach kontrolowanego uwalniania leków, gdzie polibezwodniki pełnią funkcję matrycy/nośnika leku. Badania nad tego typu układami rozpoczął R. Langer i wsp. w latach 80-tych XX-wieku [Rosen HB, Chang J, Wnek GE, Linhardt RJ, Langer R. Bioerodible polyanhydrides for controlled drug delivery. Biomaterials 1983, 4, 131-134]. Wieloletnie prace badawcze doprowadziły do opracowania dwóch układów, obecnie dopuszczonych do stosowania w praktyce klinicznej, są to:, Gliadel® - układ miejscowego dostarczania chemioterapeutyków (BCNU lub karmustyna) w terapii raka mózgu, oraz Septacin™ - implant do miejscowego dostarczania gentamycyny w infekcjach bakteryjnych tkanki kostnej [Jain JP, Kumar N, Chitkara D. Polyanhydrides as localized drug delivery carrier: An update. Expert Opin. Drug Deliv. 2008, 5, 889-907].
Poli(bezwodnik adypinowy) (PADA), po raz pierwszy zsyntezowany ponad 90 lat temu [Hill JW. J. Am. Chem. Soc. 1930, 52, 4110], jest jednym z wielu alifatycznych polibezwodników badanych, w latach 90-tych pod kątem zastosowań jako matryca w kontrolowanym uwalnianiu leków [Albertsson A-C, Calfors J, Sturesson C. Preparation and characterization of poly (adipic anhydride) microspheres for ocular drug delivery. J. Appl. Polym. Sci. 1996, 62, 695-705; Edmund U, Albertsson A-C, Singh SK, Fogelberg I, Lundgren BO. Sterilization, storage stability and in vivo, biocompatibility of poly(trimethylenc carbonate)/poly(adipic anhydride) blends. Biomaterials 2000, 21,945-955]. Z publikacji pt.: „In vitro release of clomipramine HCl and buprenorphine HCl from poly, adipic anhydride (PAA) arid poly trimethylene carbonate. (PTMC) blends.” (Dinarvand R., Alimorad M.M., Amanlou M., Akbari H.; J Biomed Mater Res A. 2005 Oct 1;75(1): 185-91) znany jest sposób polimeryzacji polibezwodnika adypinowego, który potencjalnie może być zastosowany jako polimer uwalniający leki. Inny sposób syntezy polibezwodnika adypinowego przedstawiono w publikacji pt.: „Synthesis of Poly(Adipic Anhydride) by Use of Ketene” (Ann-Christine Albertsson & Stefan Lundmark, Journal of Macromolecular Science: Part A Chemistry 25, 1986, 247-258). Z opublikowanych danych wynika, że degradacja hydrolityczna PADA jest procesem powierzchniowym, przebiegającym z dużą szybkością, w wyniku którego powstaje kwas adypinowy - produkt hydrolizy ugrupowań bezwodnikowych polimeru. W warunkach in vivo, kwas adypinowy jest metabolizowany w procesie D-oksydacji kwasów tłuszczowych.
Znane jest z patentu GB1436473 zastosowanie kwasu adypinowego w produkcji materiałów ceramicznych zawierających cement, do zastosowań budowlanych. Natomiast nie ma w literaturze doniesień odnośnie zastosowania poli(bezwodnika adypinowego) do otrzymywania powłok tlenkowo-polimerowych na materiałach implantacyjnych do kości.
Znany jest z EP3488877 sposób otrzymywania powłok na powierzchni implantów porowatych warstw polimerowych, które składają się z warstwy polimerowej oraz warstwy zawierającej biokompatybilny materiał. W dokumencie tym przedstawiono trzywarstwowy materiał, który w swoim składzie może zawierać kolagen. Znane jest zastosowanie polimerów oraz cyklicznych ligandów peptydów do pokrycia materiałów implantacyjnych stosowanych w kardiochirurgii jako stenty (US2019247539). Znane jest wykorzystanie materiałów polimerowych do otrzymywania rusztowań kostnych (skafoldów) do regeneracji oraz wypełniania ubytków kostnych (US2019255221. Znany z dokumentu WO2018076003 jest sposób otrzymywania kompozytów opartych na magnezie oraz polimerach, gdzie polimer stanowi część otrzymanego kompozytu, a nie jest nanoszony na jego powierzchnię.
Znany jest ze zgłoszenia patentowego P.425256 sposób otrzymywania powłok tlenkowo-polimerowych, gdzie zastosowano polimer oparty na bazie kwasu sebacynowego lub innych kwasów karboksylowych. Sposób ten różni się od proponowanego sposobu otrzymywania powłok z zastosowaniem polimeru na bazie kwasu adypinowego, tym, że kwas adypinowy jest innym związkiem chemicznym. Jego czas degradacji w płynach fizjologicznych jest znacznie krótszy, otrzymywane są inne produkty degradacji a substancje czynne biologiczne oraz inne substancje aktywne uwalanie są w znacznie krótszym czasie. Na podstawie przeprowadzonych badań stwierdzono, że w zależności od zastosowanej substancji aktywnie biologicznie zmienny jest czas degradacji warstwy polimerowej opartej na kwasie kwasu adypinowego.
PL 236 823 B1
Celem, wynalazku jest opracowanie takiego sposobu otrzymywania warstw polimerowych na powierzchni tytanu lub stopów tytanu, który pozwoli na otrzymanie materiału, z którego z górnej warstwy w krótkim czasie uwalniana jest substancja aktywna biologicznie lub bioaktywna.
Istotą wynalazku jest sposób otrzymywania warstw polimerowych na powierzchni tytanu lub stopów tytanu na bazie polimeru z fosforanami charakteryzujący się tym, że tytan lub stop tytanu utlenia się anodowo w kąpieli wodnej zawierającej podfosforyn wapnia o stężeniu 0,001 mol/dm3-10 mol/dm3 stosując napięcie zaciskowe w zakresie od 0,1 V do 800 V, anodową gęstością prądu w zakresie 5-500 A/dm2 a następnie tak utleniony tytan lub stop tytanu umieszcza się w roztworze polimeru na bazie pochodnej kwasu adypinowego, rozpuszczalnika korzystnie dichlorometanu i nierozpuszczalnych związków fosforanów cynku korzystnie (Zn3(PO4)2) i/lub fosforanów miedzi korzystnie (Cu3(PO4)2)) i/lub fosforanów srebra korzystnie (Ag3PO4), a następnie suszy. Korzystnie utlenianie prowadzi się w czasie od 1 s do 10 minut. Korzystnie roztwór polimeru stanowi polimer na bazie kwasu adypinowego i rozpuszczalnik w proporcji 1:100-20:100. Korzystnie pochodną kwasu adypinowego jest poli(bezwodnik adypinowy). Korzystnie pochodną kwasu adypinowego jest (ko)polibezwodnik. Korzystnie tytan lub stop tytanu umieszcza się w roztworze polimeru metoda zanurzeniową. Korzystnie roztwór i tytan lub stop tytanu umieszcza się w zamkniętym pojemniku i wstrząsa. Korzystnie do roztworu polimeru dodaje się nierozpuszczalne związki fosforanów cynku korzystnie (Zn3(PO4)2) i/lub fosforanów miedzi korzystnie (Cu3(PO4)2)) i/lub fosforanów srebra korzystnie (Ag3PO4) w ilości od: 0,1 g/L do100 g/L na roztwór korzystnie jako roztwór lub proszek.
Wynalazek wskazuje, że czas degradacji warstwy polimerowej otrzymanej na powierzchni wcześniej utlenionych implantów tytanowych wynosi od pierwszych kilku minut do 48 godzin. Po pierwszych 8 godzinach zanurzenia implantów z powłoką tlenkową-polimerową na bazie kwasu adypinowego, ilość powstałego kwasy adypinowego jako produktu degradacji polimeru wynosi ponad 60%. Proponowany sposób otrzymywania warstw tlenkowo-polimerowych, opartych na bazie kwasu adypinowego daje możliwość otrzymania materiału, z którego z górnej warstwy uwalniania jest substancja aktywna biologicznie lub bioaktywna substancja chemiczna już w pierwszych 30 minutach.
Wynalazek został uwidoczniony w poniższych przykładach wykonania, które nie wyczerpują wszystkich wariantów wykonania zgodnie z wynalazkiem.
P r z y k ł a d I. W procesie modyfikacji warstwy wierzchniej tytanu (Grade 4) stosuje się kąpiel zawierającą podfosforyn wapnia o stężeniu 0,5 mol/dm3. Proces prowadzi się w temperaturze 5°C stosując anodową gęstość prądu 100 mA/cm2, napięcie 300 V i czas trwania procesu 5 minut. Następnie na utlenioną powierzchnię metalu naniesiony zostaje polimer z 1% (w/v) roztworu poli(bezwodnika adypinowego) (PADA) w dichlorometanie w ilości 1 g polimeru, 100 ml dichlorometanu i nierozpuszczalny związek fosforanu(V) cynku(II) (Zn3(PO4)2) w ilości 2 g/L. Roztwór był mieszany przez 15 s.
Szybkość zanurzania próbki utlenionej do roztworu polimeru wynosi 2 cm/min, czas przebywania próbki utlenionej w roztworze polimeru wynosi 30 s, szybkość wyciągania próbki wynosi 2 cm/min a czas jej suszenia w temperaturze otoczenia wynosi 30 min.
P r z y k ł a d II. W procesie modyfikacji warstwy wierzchniej stopu Ti-6Al-4V stosuje się kąpiel zawierającą podfosforyn wapnia o stężeniu 4 mol/dm3. Proces prowadzi się w temperaturze 15°C stosując anodową gęstość prądu 100 mA/cm2, napięcie 600 V i czas trwania procesu 5 minut. Następnie na utlenioną powierzchnię metalu naniesiony zostaje polimer z 1,5% (w/v) roztworu poli(bezwodnika adypinowego) (PADA) w dichlorometanie w ilości 0,2 polimeru, 10 ml dichlorometanu i nierozpuszczalny związek fosforan(V) miedzi(II) (Cu3(PO4)2)) w ilości 0,5 g/L. Roztwór był mieszany przez 20 s.
Szybkość zanurzania próbki utlenionej do roztworu polimeru wynosi 1 cm/min, czas przebywania próbki utlenionej w roztworze polimeru wynosi 60 s, szybkość wyciągania próbki wynosi 1 cm/min a czas jej suszenia w temperaturze otoczenia wynosi 5 min.
P r z y k ł a d III. W procesie modyfikacji warstwy wierzchniej stopu Ti-13Nb-13Zr stosuje się kąpiel zawierającą podfosforyn wapnia o stężeniu 10 mol/dm3. Proces prowadzi się w temperaturze 35°C stosując anodową gęstość prądu 150 mA/cm2, napięcie 450 V i czas trwania procesu 5 minut.
Następnie utleniony anodowo stop tytanu umieszcza się w pojemniku zawierającym roztwór polimeru z 10% roztworu (ko)polibezwodnika w dichlorometanie w ilości 0,2 polimeru, 10 ml dichlorometanu i nierozpuszczalny związek fosforan(V) srebra(I) (Ag3(PO4)2) w ilości 25 g/L. Przed umieszczeniem stopu roztwór mieszano 60 s. Pojemnik zamyka oraz ręcznie operator wstrząsa zamknięty pojemnik przez 10, sekund.
PL 236 823 B1
P r z y k ł a d IV. Przykład IV różni się tym od przykładu I, że zamiast samego fosforanu cynku dodaje się mieszaninę nierozpuszczalnego związku fosforanu(V) cynku(II) (Zns(PO4)2 i fosforanu(V) miedzi(II) (Cus(PO4)2)) w ilościach odpowiednio 5 g/L oraz 10 g/L, a sam roztwór miesza się przez 60 s.
P r z y k ł a d V. Przykład V różni się tym od przykładu II, że zamiast fosforanu miedzi dodaje się mieszaninę nierozpuszczalnego związku fosforanu(V) srebra(l) (Ags(PO4)2) i fosforanu(V) miedzi(II) (Cu3(PO4)2) w ilościach odpowiednio 2 g/L oraz 5 g/L, a sam roztwór miesza się przez 60 s.
P r z y k ł a d VI. Przykład VI różni się tym od przykładu III, że zamiast fosforanu srebra dodaje się mieszaninę fosforanu(V) cynku(II) (Zn3(PO4)2, fosforanu(V) srebra(I) (Ag3(PO4)2) i fosforanu(V) miedzi(Il) (Cu3(PO4)2) w ilościach odpowiednio 2 g/L oraz 5 g/L oraz 7 g/L, a sam roztwór miesza przez 120 s.
Claims (8)
- Zastrzeżenia patentowe1. Sposób otrzymywania warstw polimerowych na powierzchni tytanu lub stopów tytanu na bazie polimeru z fosforanami znamienny tym, że tytan lub stop tytanu utlenia się anodowo w kąpieli wodnej zawierającej podfosforyn wapnia o stężeniu 0,001 mol/dm3-10 mol/dm3 stosując napięcie zaciskowe w zakresie od 0,1 V do 800 V, anodową gęstością prądu w zakresie 5-500 A/dm2 a następnie tak utleniony tytan lub stop tytanu umieszcza się w roztworze polimeru na bazie pochodnej kwasu adypinowego, rozpuszczalnika korzystnie dichlorometanu i nierozpuszczalnych związków fosforanów cynku korzystnie (Zn3(PO4)2) i/lub fosforanów miedzi korzystnie (Cu3(PO4)2) i/lub fosforanów srebra korzystnie (Ag3O4), a następnie suszy.
- 2. Sposób wg zastrz. 1 znamienny tym, że utlenianie prowadzi się w czasie od 1 s do 10 minut.
- 3. Sposób wg zastrz. 1 lub 2 znamienny tym, że roztwór polimeru stanowi polimer na bazie kwasu adypinowego i rozpuszczalnik w proporcji 1:100-20:100.
- 4. Sposób wg zastrz. 1,2 lub 3 znamienny tym, że pochodną kwasu adypinowego jest poli(bezwodnik adypinowy).
- 5. Sposób wg zastrz. 1,2 lub 3 znamienny tym, że pochodną kwasu adypinowego jest (ko)polibezwodnik.
- 6. Sposób według zastrz. od 1 do 5, znamienny tym, że tytan lub stop tytanu umieszcza się w roztworze polimeru metodą zanurzeniową.
- 7. Sposób według zastrz. od 1 do 5, znamienny tym, że roztwór i tytan lub stop tytanu umieszcza się w zamkniętym pojemniku i wstrząsa.
- 8. Sposób według zastrz. od 1 do 7, znamienny tym, że do roztworu polimeru dodaje się nierozpuszczalne związki fosforanów cynku korzystnie (Zn3(PO4)2 i/lub fosforanów miedzi korzystnie (Cu3(PO4)2) i/lub fosforanów srebra korzystnie (Ag3O4) w ilości od 0,1 g/L do 100 g/L na roztwór każdy korzystnie jako roztwór lub proszek.
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL432652A PL236823B1 (pl) | 2020-01-21 | 2020-01-21 | Sposób otrzymywania warstw polimerowych na powierzchni tytanu lub stopów tytanu na bazie polimeru z fosforanami |
| EP21460005.8A EP3831417A1 (en) | 2020-01-21 | 2021-01-15 | Method for producing polymer layers on the surface of titanium or titanium alloys based on a polymer with phosphates |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL432652A PL236823B1 (pl) | 2020-01-21 | 2020-01-21 | Sposób otrzymywania warstw polimerowych na powierzchni tytanu lub stopów tytanu na bazie polimeru z fosforanami |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL432652A1 PL432652A1 (pl) | 2020-09-07 |
| PL236823B1 true PL236823B1 (pl) | 2021-02-22 |
Family
ID=72291475
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL432652A PL236823B1 (pl) | 2020-01-21 | 2020-01-21 | Sposób otrzymywania warstw polimerowych na powierzchni tytanu lub stopów tytanu na bazie polimeru z fosforanami |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP3831417A1 (pl) |
| PL (1) | PL236823B1 (pl) |
Family Cites Families (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5244335B2 (pl) | 1973-02-21 | 1977-11-07 | ||
| CN109196004B (zh) | 2016-03-11 | 2022-03-18 | 加利福尼亚大学董事会 | 用于血管化组织修复的工程化支架 |
| KR20190022742A (ko) | 2016-07-25 | 2019-03-06 | 우베 고산 가부시키가이샤 | 골 손상 부위의 치료를 위한 임플란트 및 키트, 그리고 골 손상 부위의 치료 방법 |
| WO2018023023A1 (en) | 2016-07-29 | 2018-02-01 | Ndsu Research Foundation | Block-scaffolds for bone regeneration using nano-clay polymer scaffolds |
| WO2018076003A1 (en) | 2016-10-21 | 2018-04-26 | University Of Pittsburgh-Of The Commonwealth System Of Higher Education | Degradable bulk metallic magnesium/polymer composite barrier membranes for dental, craniomaxillofacial and orthopedic applications and manufacturing methods |
| PL237207B1 (pl) | 2018-04-17 | 2021-03-22 | Politechnika Slaska Im Wincent | Sposób otrzymywania hybrydowych warstw tlenkowo-polimerowych |
-
2020
- 2020-01-21 PL PL432652A patent/PL236823B1/pl unknown
-
2021
- 2021-01-15 EP EP21460005.8A patent/EP3831417A1/en not_active Withdrawn
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP3831417A1 (en) | 2021-06-09 |
| PL432652A1 (pl) | 2020-09-07 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Vert et al. | More about the degradation of LA/GA-derived matrices in aqueous media | |
| Kazek-Kęsik et al. | PLGA-amoxicillin-loaded layer formed on anodized Ti alloy as a hybrid material for dental implant applications | |
| JP5684140B2 (ja) | アスコルビン酸リン酸塩の持続放出系 | |
| Dos Santos et al. | In vitro evaluation of bilayer membranes of PLGA/hydroxyapatite/β-tricalcium phosphate for guided bone regeneration | |
| EP3615586B1 (en) | Biodegradable bone glue | |
| JP2008526371A (ja) | ブレンドを含む生分解性コーティング組成物 | |
| JP2008526322A (ja) | 多層を含む生分解性コーティング組成物 | |
| HUP0303111A2 (hu) | Porózus hordozó használata | |
| Eawsakul et al. | Combination of dip coating of BMP-2 and spray coating of PLGA on dental implants for osseointegration | |
| EP3197512B1 (en) | Oriented p4hb implants containing antimicrobial agents | |
| BR112012010268B1 (pt) | Dispositivos médicos implantáveis compreendendo copolímeros de polietileno diglicolato absorvíveis e barreira de adesão antimicrobiana | |
| Lai et al. | Electrolytic deposition of hydroxyapatite/calcium phosphate-heparin/gelatin-heparin tri-layer composites on NiTi alloy to enhance drug loading and prolong releasing for biomedical applications | |
| Komarova et al. | Controlled anticancer 5-Fluorouracil release from functionalized 5-FU/PLGA/CaP coating on titanium implants: Characterization, in vitro drug delivery and cytotoxicity | |
| Victor et al. | Recent advances in biomaterials science and engineering research in India: a minireview | |
| PL237207B1 (pl) | Sposób otrzymywania hybrydowych warstw tlenkowo-polimerowych | |
| JP2709516B2 (ja) | 医用組成物 | |
| PL237829B1 (pl) | Sposób otrzymywania warstw polimerowych na powierzchni tytanu lub stopów tytanu na bazie polimeru z lekami | |
| PL236823B1 (pl) | Sposób otrzymywania warstw polimerowych na powierzchni tytanu lub stopów tytanu na bazie polimeru z fosforanami | |
| WO2009036083A2 (en) | Polymer compositions for controllable drug delivery | |
| PL237666B1 (pl) | Sposób otrzymywania warstw polimerowych na powierzchni tytanu lub stopów tytanu na bazie polimeru z tlenkami i fosforanami | |
| PL236359B1 (pl) | Sposób otrzymywania warstw polimerowych na powierzchni tytanu lub stopów tytanu | |
| PL236821B1 (pl) | Sposób otrzymywania warstw polimerowych na powierzchni tytanu lub stopów tytanu na bazie polimeru z tlenkami | |
| PL236822B1 (pl) | Sposób otrzymywania warstw polimerowych na powierzchni tytanu lub stopów tytanu na bazie polimeru z fosforanami i lekami | |
| PL237828B1 (pl) | Sposób otrzymywania warstw polimerowych na powierzchni tytanu lub stopów tytanu na bazie polimeru z tlenkami i lekami | |
| RU2308295C2 (ru) | Композиция для покрытия имплантируемого медицинского устройства и способ нанесения покрытия на такое устройство |