JP2019517621A - 自己触媒性ポリオール - Google Patents
自己触媒性ポリオール Download PDFInfo
- Publication number
- JP2019517621A JP2019517621A JP2018564890A JP2018564890A JP2019517621A JP 2019517621 A JP2019517621 A JP 2019517621A JP 2018564890 A JP2018564890 A JP 2018564890A JP 2018564890 A JP2018564890 A JP 2018564890A JP 2019517621 A JP2019517621 A JP 2019517621A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- polyurethane
- polymer polyol
- polyol
- polymer
- foam
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
- C08G18/3203—Polyhydroxy compounds
- C08G18/3206—Polyhydroxy compounds aliphatic
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/30—Low-molecular-weight compounds
- C08G18/32—Polyhydroxy compounds; Polyamines; Hydroxyamines
- C08G18/3271—Hydroxyamines
- C08G18/3275—Hydroxyamines containing two hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/4804—Two or more polyethers of different physical or chemical nature
- C08G18/4816—Two or more polyethers of different physical or chemical nature mixtures of two or more polyetherpolyols having at least three hydroxy groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/4804—Two or more polyethers of different physical or chemical nature
- C08G18/482—Mixtures of polyethers containing at least one polyether containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/4833—Polyethers containing oxyethylene units
- C08G18/4837—Polyethers containing oxyethylene units and other oxyalkylene units
- C08G18/4841—Polyethers containing oxyethylene units and other oxyalkylene units containing oxyethylene end groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/50—Polyethers having heteroatoms other than oxygen
- C08G18/5021—Polyethers having heteroatoms other than oxygen having nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/63—Block or graft polymers obtained by polymerising compounds having carbon-to-carbon double bonds on to polymers
- C08G18/632—Block or graft polymers obtained by polymerising compounds having carbon-to-carbon double bonds on to polymers onto polyethers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/65—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen
- C08G18/66—Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52
- C08G18/6666—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52
- C08G18/667—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38
- C08G18/6674—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38 with compounds of group C08G18/3203
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/65—Low-molecular-weight compounds having active hydrogen with high-molecular-weight compounds having active hydrogen
- C08G18/66—Compounds of groups C08G18/42, C08G18/48, or C08G18/52
- C08G18/6666—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52
- C08G18/667—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38
- C08G18/6681—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38 with compounds of group C08G18/32 or C08G18/3271 and/or polyamines of C08G18/38
- C08G18/6688—Compounds of group C08G18/48 or C08G18/52 with compounds of group C08G18/32 or polyamines of C08G18/38 with compounds of group C08G18/32 or C08G18/3271 and/or polyamines of C08G18/38 with compounds of group C08G18/3271
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
- C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
- C08G18/7614—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing only one aromatic ring
- C08G18/7621—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing only one aromatic ring being toluene diisocyanate including isomer mixtures
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/70—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the isocyanates or isothiocyanates used
- C08G18/72—Polyisocyanates or polyisothiocyanates
- C08G18/74—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic
- C08G18/76—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic
- C08G18/7657—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings
- C08G18/7664—Polyisocyanates or polyisothiocyanates cyclic aromatic containing two or more aromatic rings containing alkylene polyphenyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G2110/00—Foam properties
- C08G2110/0008—Foam properties flexible
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Polyethers (AREA)
Abstract
Description
構造VIIを有する少なくとも1つのグリシジルエーテル化合物、
式中、R1は、水素、フェニル、シクロヘキシル、またはC1−C18直鎖もしくは分岐鎖アルキルであり、
R2は、水素、フェニル、C1−C6直鎖もしくは分岐鎖アルキル置換フェニル、またはC1−C18直鎖もしくは分岐鎖アルキルである。
k、l、m、p、rおよびsは、独立して0〜100、好ましくは15〜100である。
AEPオリゴマーを作製するための反応は、1インチ連続充填床反応器中で行われる。反応管の長さは10フィートであり、約8フィートが固体触媒で充填される。反応器は直径1.5インチのSwagelokチューブに収容され、そこを通って伝熱流体が標準的な実験用加熱浴を介してポンプ輸送される。これは、反応のほぼ等温での操作を可能にする。反応管の温度監視のために、反応器床の内部には多点熱電対が存在する。温度および圧力は、反応器システム内の種々の点で監視される。AEP供給材料は、2本の500mlシリンジポンプを介して、流量計を通って反応器の底部にポンプ輸送され、ポンプは、連続した途切れのない流れを保証するために充填と空排出のサイクルを交互に繰り返す。水素ガスが反応器底部のAEP流に導入される。反応操作温度は140℃〜180℃の範囲であり、操作圧力は250〜800psigの範囲であった。反応器出口で、背圧調整器を使用して圧力を50〜150psigに下げ、生成物を中間タンクに送る。タイミングを合わせて生成物流からサンプルを採取することを可能にするサンプリングシステムが存在する。採取時間は供給流速に依存するが、通常は40〜60gの液体反応生成物の採取を可能にするために15〜30分の範囲内でサンプルが採取される。サンプリングシステムは、AEP反応混合物を収集するためのステンレスリザーバー、続いて小型のスクラバー、および湿式試験機からなる。これは、サンプリング中の供給流量、アンモニア生成、および水素流量の定量化を可能にする。
実施例1
5リットルのステンレススチール反応器中で、282gのAEPオリゴマーの粗反応生成物を140℃で加熱し、204gのプロピレンオキシドを30分以内に添加する。反応器を4時間放置して反応させる。水中29gのKOH溶液(45%)を供給し、1時間30分の間に水のストリッピングを実現する。120℃で、1215gのエチレンオキシドの前に2388gのプロピレンオキシドを徐々に供給する。最終生成物は、48.2mg KOH/gのOH価、25℃で1110cStの粘度および1.31meq/gの塩基価を有する。
5リットルのステンレススチール反応器中で、ビス(2−(ピペラジン−1−イル)エチル)アミン(BPEA)244gと混合した34gのAEPオリゴマーを140℃で加熱し、200gのプロピレンオキシドを30分以内に添加する。反応器を4時間放置して反応させる。水中29gのKOH溶液(45%)を供給し、2時間の間に水のストリッピングを実現する。120℃で、1215gのエチレンオキシドの前に2810gのプロピレンオキシドを徐々に供給する。最終生成物は、46.1mg KOH/gのOH価、25℃で988cStの粘度および1.29meq/gの塩基価を有する。
ポリウレタンフォームは、ハンドミキシングによりポリウレタン反応性混合物を分配することにより加工される(Herrington&et.al.,1997)。完全に配合されたポリオールおよびイソシアネート成分は、発泡試験前に25℃の温度で30分間別々にコンディショニングされる。2つの構成成分を、プロペラ羽根を装備した機械的オーバーヘッドスターラーを使用して、1200rpmの速度で12秒間、表2および表3に報告される必要な比で、金属カップ内で一緒に混合する。
「NC 632」は、The Dow Chemical CompanyからSPECFLEX(商標)NC 632として入手可能な、グリセロールとソルビトールとのブレンドで開始される1,700当量の8つのポリオキシプロピレンポリオキシエチレンポリオールである。
「NC 700」は、The Dow Chemical CompanyからSPECFLEX(商標)NC 700として入手可能なTDIおよびMDI配合物のコポリマーポリオール(CPP)20mg/gのOH価を有する49%固形分である。
「SA 2306」は、The Dow Chemical CompanyからSPECFLEX Activ 2306として入手可能な追加の触媒を使用せずにポリウレタンフォームを調製する際に使用するための活性ポリオール添加剤である。
「CP 1421」は、The Dow Chemical CompanyからVORANOL(商標)CP 1421として入手可能な、1675当量の三官能性PO/EOポリオールである。
「NC 138」は、The Dow Chemical CompanyからVORANOL NC 138として入手可能な、2040当量の15%EOキャップされた三官能性PO/EOポリオールである。
「B 8736」は、Evonikから入手可能な泡安定性のためのTEGOSTAB B 8736 LF2界面活性剤である。
「B 8715」は、Evonikから入手可能な泡安定性のためのTEGOSTAB B 8715 LF2界面活性剤はである。
「グリセリン」は、Aldrich Chemicalから入手可能である。
「DEOA」は、Aldrich Chemicalから入手可能なジエタノールアミンである。
「TDI T80」は、The Dow Chemical CompanyからVORANATE(商標)T−80として入手可能な2,4〜2,6異性体の80:20のTDI混合物である。
「NE396」は、The Dow Chemical CompanyからSPECFLEX NE 396として入手可能な、30%NCO含有量のMDIベースのイソシアネート配合物である。
「粉砕力」および「グリーン硬度」は、どちらも内部容量5リットル(300mm×350mm×75mm)の長方形を有する圧縮機器を使用して測定される。以下の発泡手順に従う。
2.天秤上に空のカップを置き、ゼロにリセットする。
3.ポリオール成分の正確な量をカップに計り入れる。
4.天秤をゼロにリセットしてから、イソシアネートの量を迅速かつ正確に計量する。
5.バランスからカップを取り除き、自動ミキサーの台座に配置する。
6.一度混合してから、内容量5リットルの長方形を有する金型に材料を注ぎ入れる。残りの材料が標準手順に示される範囲と一致することを確認する。
7.金型のふたを下げる。
全ての分析は、標準的な方法であるVDA−278の「Thermal Desorption Analysis of Organic Emissions for the Characterization of Non−Metallic Materials for Automobiles」(2011年10月更新)に従って行われる。VDA−278によるVOC値は、易揮発性物質から中間的な揮発性物質の合計の尺度であり、VOC規定条件下(下記参照)で得られるn−ペンタコサン(C25)まで(我々の場合は49.4分まで)のGC−MSクロマトグラムの全ピーク面積のトルエン当量として計算される。FOG値は、揮発性の低い物質の合計であり、FOG規定条件下でn−テトラデカン(C14)からn−ドトリアコンタン(C32)まで(我々の場合は11.7分から44.5分まで)の保持時間から溶出される化合物の全GC−MSピーク面積のヘキサデカン当量として計算される。別表には、≧1μg/gの排出値を有する少なくとも全ての物質が示される。
フォームサンプルを室温で7日間(相対湿度約50%)コンディショニングする。スキン付フォーム片を、長さ約1cm、幅数mm、および重量15.0mg±2mgに切断した。分析天秤を用いて正確な重量を記録し、表に記載する。各サンプルについて、2片のフォームを切断し、それぞれを加熱脱着チューブに入れ、それを直ちに閉じて、できるだけ早く分析する。第1のチューブについては、VOC測定のみが行われ、第2のチューブについては、VOC分析の直後にFOG測定も行われる。加熱脱着およびGC−MS分析の分析パラメータを収集する。
較正は、VOC分析のためのメタノール中のトルエンの較正溶液(0.5mg/ml)、およびFOG分析のためのメタノール中のヘキサデカン溶液(0.5mg/ml)を用いて行われる。この目的のために、これらの溶液4μlをコンディショニングしたTenax管に負荷し、分析する。これらの標準は、代表的な平均値を得るために三重に分析される。全ての結果は、それぞれVOCおよびFOG分析のトルエンおよびヘキサデカン当量として定量化される。18の異なる化合物からなる対照溶液を定期的に分析して、系の性能をチェックする。
Claims (6)
- ポリマーポリオール組成物であって、
(i)以下の構造によって表される化合物の1つ以上を含むアミノエチルピペラジン(AEP)の重合の反応生成物(複数可)であるポリアミン開始剤組成物
構造VIIを有する少なくとも1つのグリシジルエーテル化合物、
(式中、R1は、水素、フェニル、シクロヘキシル、またはC1−C18直鎖もしくは分岐鎖アルキルであり、
R2は、水素、フェニル、C1−C6直鎖もしくは分枝鎖アルキル置換フェニル、またはC1−C18直鎖もしくは分枝鎖アルキルである)との反応生成物(複数可)を含む、ポリマーポリオール組成物。 - 前記エポキシド化合物は、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、またはそれらの混合物である、請求項1に記載のポリマーポリオール組成物。
- 以下の構造を有するポリマーポリオールを含み、
k、l、m、p、rおよびsは、独立して0〜100である、請求項2に記載のポリマーポリオール組成物。 - kおよびlの両方が1以上であり、かつ/またはmおよびpの両方が1以上であり、かつ/またはrおよびsの両方が1以上であり、エチレンオキシドおよびプロピレンオキシドを含む各コポリマー構造はブロックまたはランダムである、請求項3に記載のポリマーポリオール組成物。
- ポリウレタンポリマーを作製するためのプロセスであって、
(A)請求項1に記載のポリマーポリオール組成物を含むポリマーポリオール配合物と、
(B)少なくとも1つの有機イソシアネートと、
(C)任意選択的に、発泡剤と、
(D)任意選択的に、ポリウレタンポリマーの製造のためのそれ自体が既知である添加剤または助剤と、を含む混合物の反応によってポリウレタンポリマーを作製するためのプロセス。 - 前記反応が発泡剤の存在下で起こり、前記ポリウレタンポリマーがポリウレタンフォームの形態で製造される、請求項3に記載のプロセス。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
IT102016000060467 | 2016-06-13 | ||
ITUA20164316 | 2016-06-13 | ||
PCT/US2017/036264 WO2017218254A1 (en) | 2016-06-13 | 2017-06-07 | Autocatalytic polyols |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2019517621A true JP2019517621A (ja) | 2019-06-24 |
JP6970129B2 JP6970129B2 (ja) | 2021-11-24 |
Family
ID=57113631
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018564890A Active JP6970129B2 (ja) | 2016-06-13 | 2017-06-07 | 自己触媒性ポリオール |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10815331B2 (ja) |
EP (1) | EP3469012B9 (ja) |
JP (1) | JP6970129B2 (ja) |
KR (1) | KR20190018471A (ja) |
CN (1) | CN109476807B (ja) |
BR (1) | BR112018075802B1 (ja) |
WO (1) | WO2017218254A1 (ja) |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20230287194A1 (en) * | 2020-10-20 | 2023-09-14 | The University Of Massachusetts | Polymerizing composition, method of manufacture thereof and articles comprising the same |
WO2023092370A1 (en) * | 2021-11-25 | 2023-06-01 | Dow Global Technologies Llc | Polyurethane compositions and viscoelastic polyurethane foams having reduced surface defect prepared with same |
WO2023107358A1 (en) * | 2021-12-09 | 2023-06-15 | Dow Global Technologies Llc | Flame retardant flexible polyurethane foam for automotive seating |
Family Cites Families (36)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2846408A (en) | 1954-01-19 | 1958-08-05 | Bayer Ag | Cellular polyurethane plastics of improved pore structure and process for preparing same |
US3201400A (en) * | 1962-07-16 | 1965-08-17 | Jefferson Chem Co Inc | Propylene oxide adducts of 1-{2[bis(2-hydroxypropyl) amino]ethyl}-4-(2-hydroxypropyl)-piperazine |
US4394491A (en) | 1980-10-08 | 1983-07-19 | The Dow Chemical Company | Addition polymerizable adduct of a polymeric monoahl and an unsaturated isocyanate |
US4521572A (en) * | 1984-02-22 | 1985-06-04 | Texaco Inc. | Epoxy resin modified polyether polyols from mixed initiators |
CA1333822C (en) | 1986-11-07 | 1995-01-03 | Robert S. Beyersdorf | Latex compositions useful as binders in composite board having dimensional stability and strength |
US4963399A (en) | 1987-03-31 | 1990-10-16 | Union Carbide Chemicals And Plastics Company, Inc. | Polyurethane foam with low vinyl-staining tendencies |
US4883825A (en) | 1987-12-30 | 1989-11-28 | Union Carbide Chemicals And Plastics Company Inc. | Process for the manufacture of low density, flexible polyurethane foams |
US5070125A (en) | 1988-11-18 | 1991-12-03 | The Dow Chemical Company | Production of polyether polyols with reduced unsaturation |
US5010187A (en) | 1988-11-18 | 1991-04-23 | Dow Chemical Company | Production of polyether polyols with reduced unsaturation |
US5114619A (en) | 1989-07-14 | 1992-05-19 | The Dow Chemical Company | Production of polyether polyols with reduced unsaturation |
BE1004588A3 (nl) | 1990-09-14 | 1992-12-15 | Recticel | Werkwijze voor het vervaardigen van soepel polyurethaanschuim. |
DE4135588A1 (de) | 1991-10-29 | 1993-05-06 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen, De | Hochreaktive, tertiaere aminogruppen gebunden enthaltende polyoxyalkylenpolyole, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur herstellung von polyisocyanat-polyadditionsprodukten |
GB9126741D0 (en) | 1991-12-17 | 1992-02-12 | Ici Plc | Polyurethane foams |
TW307778B (ja) * | 1992-10-28 | 1997-06-11 | Takeda Pharm Industry Co Ltd | |
JPH0797429A (ja) * | 1993-08-06 | 1995-04-11 | Takeda Chem Ind Ltd | 新規なポリオール組成物及びそれを用いる硬質ポリウレタンフオームの製造方法 |
US5470813A (en) | 1993-11-23 | 1995-11-28 | Arco Chemical Technology, L.P. | Double metal cyanide complex catalysts |
US6008263A (en) | 1998-04-03 | 1999-12-28 | Lyondell Chemical Worldwide, Inc. | Molded and slab polyurethane foam prepared from double metal cyanide complex-catalyzed polyoxyalkylene polyols and polyols suitable for the preparation thereof |
US6534441B1 (en) | 1999-03-06 | 2003-03-18 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Nickel-rhenium catalyst for use in reductive amination processes |
US6762274B2 (en) | 2000-02-10 | 2004-07-13 | Dow Global Technologies Inc. | Low emission polyurethane polymers made with autocatalytic polyols |
TW592813B (en) | 2001-08-15 | 2004-06-21 | Dow Global Technologies Inc | Process to manufacture polyurethane products |
CA2543355A1 (en) | 2003-10-28 | 2005-05-06 | Mitsui Chemicals Polyurethanes, Inc. | Flexible polyurethane foam and use thereof |
CN101233166B (zh) * | 2005-08-03 | 2011-01-26 | 陶氏环球技术公司 | 由含有羟基的脂肪酸酰胺制备的聚氨酯 |
CN101054436A (zh) * | 2006-04-11 | 2007-10-17 | 江阴友邦化工有限公司 | 具有催化活性的聚醚多元醇的制备方法 |
BRPI0804752A2 (pt) * | 2007-09-19 | 2009-09-15 | Air Prod & Chem | composição de poliol polimérico, formulação de poliol, método de fabricação de um poliuretano, composição, método para preparação de uma espuma de poliuretano, e artigo de manufatura |
US8367870B2 (en) | 2007-09-19 | 2013-02-05 | Air Products And Chemicals, Inc. | Autocatalytic polyols |
JP5612570B2 (ja) * | 2008-06-10 | 2014-10-22 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | メチレンビス(シクロヘキシルアミン)開始ポリオール及び該ポリオールから作製される硬質ポリウレタンフォーム |
KR20110053975A (ko) * | 2008-07-30 | 2011-05-24 | 다우 글로벌 테크놀로지스 엘엘씨 | 경질 폴리우레탄 발포체를 위한 오르토-시클로헥산디아민-개시된 폴리올을 함유하는 폴리올 블렌드 |
BRPI0914040A2 (pt) | 2008-10-06 | 2015-11-03 | Union Carbide Chem Plastic | composição de catalisador e método para transaminar um composto reagente |
US8187997B2 (en) | 2008-10-06 | 2012-05-29 | Union Carbide Chemicals & Technology LLC | Low metal loaded, catalyst compositions including acidic mixed metal oxide as support |
WO2012064484A1 (en) * | 2010-11-10 | 2012-05-18 | Dow Global Technologies Llc | Transamination of nitrogen-containing compounds to high molecular weight polyalkyleneamines |
CN103261174B (zh) | 2010-11-10 | 2016-04-20 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 含氮化合物转氨基制造环状和环状/无环多胺混合物 |
JP2012177108A (ja) * | 2011-02-02 | 2012-09-13 | Asahi Glass Co Ltd | 硬質発泡合成樹脂の製造方法 |
EP2797903B1 (en) * | 2011-12-29 | 2017-05-17 | Dow Global Technologies LLC | Amine polyether polyols and polyurethane foam compositions made from cyclic amine compounds |
CN104837968B (zh) * | 2012-10-24 | 2017-12-29 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 胺烷氧基化物组合物和其作为润滑剂添加剂的用途 |
US20170058077A1 (en) * | 2014-04-01 | 2017-03-02 | Dow Global Technologies Llc | Polyether polyol providing good blow-gel balance for polyurethane products made therefrom |
CN107667129A (zh) | 2015-06-19 | 2018-02-06 | 陶氏环球技术有限责任公司 | 适用于聚氨基甲酸酯泡沫制造的自催化多元醇 |
-
2017
- 2017-06-07 EP EP17730030.8A patent/EP3469012B9/en active Active
- 2017-06-07 JP JP2018564890A patent/JP6970129B2/ja active Active
- 2017-06-07 CN CN201780045310.7A patent/CN109476807B/zh active Active
- 2017-06-07 WO PCT/US2017/036264 patent/WO2017218254A1/en unknown
- 2017-06-07 US US16/309,566 patent/US10815331B2/en active Active
- 2017-06-07 KR KR1020197000629A patent/KR20190018471A/ko active IP Right Grant
- 2017-06-07 BR BR112018075802-7A patent/BR112018075802B1/pt active IP Right Grant
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP3469012A1 (en) | 2019-04-17 |
BR112018075802B1 (pt) | 2022-12-20 |
WO2017218254A1 (en) | 2017-12-21 |
KR20190018471A (ko) | 2019-02-22 |
JP6970129B2 (ja) | 2021-11-24 |
CN109476807A (zh) | 2019-03-15 |
EP3469012B1 (en) | 2021-09-15 |
EP3469012B9 (en) | 2022-04-06 |
US10815331B2 (en) | 2020-10-27 |
BR112018075802A2 (pt) | 2019-03-26 |
US20190330405A1 (en) | 2019-10-31 |
CN109476807B (zh) | 2021-08-10 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6401059B2 (ja) | 環状アミン化合物から製造されたアミンポリエーテルポリオールおよびポリウレタンフォーム組成物 | |
KR102669337B1 (ko) | 폴리우레탄 포옴 제조에 유용한 자체촉매 폴리올 | |
AU2004309413B2 (en) | Process for producing polyurethane products autocatalytic using tertiary amine capped polyether polyols | |
JP6585617B2 (ja) | ポリエーテルポリオールから作製されるポリウレタン製品のための良好な膨張−ゲル化バランスを提供するポリエーテルポリオール | |
JP6970129B2 (ja) | 自己触媒性ポリオール | |
JP2013540182A (ja) | 軟質ポリウレタンフォーム | |
EP3359582A1 (en) | High resiliency polyurethane foams made with high functionality, high equivalent weight polyols with mainly secondary hydroxyl groups | |
EP2797902B1 (en) | Compositions containing cyclic amine compounds, and polyurethane foams made therefrom | |
MXPA97002462A (en) | Amina reagent catalysts for use in polyuretry polymers |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
RD03 | Notification of appointment of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7423 Effective date: 20190116 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20190411 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20200526 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20210217 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20210323 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20210614 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20211012 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20211028 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6970129 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |