JP2019513093A - 3dプリント用の非イソシアネートポリウレタンインク - Google Patents
3dプリント用の非イソシアネートポリウレタンインク Download PDFInfo
- Publication number
- JP2019513093A JP2019513093A JP2018543593A JP2018543593A JP2019513093A JP 2019513093 A JP2019513093 A JP 2019513093A JP 2018543593 A JP2018543593 A JP 2018543593A JP 2018543593 A JP2018543593 A JP 2018543593A JP 2019513093 A JP2019513093 A JP 2019513093A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- ink
- cyclic carbonate
- monomer
- formula
- meth
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 0 *=C1OC(*O*(O*C(CO2)OC2=O)O*C(CO2)OC2=O)CO1 Chemical compound *=C1OC(*O*(O*C(CO2)OC2=O)O*C(CO2)OC2=O)CO1 0.000 description 12
- AUWBIGDLNFUKMG-UHFFFAOYSA-N O=C1OC(COCOCC(CO2)OC2=O)CO1 Chemical compound O=C1OC(COCOCC(CO2)OC2=O)CO1 AUWBIGDLNFUKMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D175/00—Coating compositions based on polyureas or polyurethanes; Coating compositions based on derivatives of such polymers
- C09D175/04—Polyurethanes
- C09D175/12—Polyurethanes from compounds containing nitrogen and active hydrogen, the nitrogen atom not being part of an isocyanate group
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B33—ADDITIVE MANUFACTURING TECHNOLOGY
- B33Y—ADDITIVE MANUFACTURING, i.e. MANUFACTURING OF THREE-DIMENSIONAL [3-D] OBJECTS BY ADDITIVE DEPOSITION, ADDITIVE AGGLOMERATION OR ADDITIVE LAYERING, e.g. BY 3-D PRINTING, STEREOLITHOGRAPHY OR SELECTIVE LASER SINTERING
- B33Y10/00—Processes of additive manufacturing
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B33—ADDITIVE MANUFACTURING TECHNOLOGY
- B33Y—ADDITIVE MANUFACTURING, i.e. MANUFACTURING OF THREE-DIMENSIONAL [3-D] OBJECTS BY ADDITIVE DEPOSITION, ADDITIVE AGGLOMERATION OR ADDITIVE LAYERING, e.g. BY 3-D PRINTING, STEREOLITHOGRAPHY OR SELECTIVE LASER SINTERING
- B33Y70/00—Materials specially adapted for additive manufacturing
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B33—ADDITIVE MANUFACTURING TECHNOLOGY
- B33Y—ADDITIVE MANUFACTURING, i.e. MANUFACTURING OF THREE-DIMENSIONAL [3-D] OBJECTS BY ADDITIVE DEPOSITION, ADDITIVE AGGLOMERATION OR ADDITIVE LAYERING, e.g. BY 3-D PRINTING, STEREOLITHOGRAPHY OR SELECTIVE LASER SINTERING
- B33Y70/00—Materials specially adapted for additive manufacturing
- B33Y70/10—Composites of different types of material, e.g. mixtures of ceramics and polymers or mixtures of metals and biomaterials
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B33—ADDITIVE MANUFACTURING TECHNOLOGY
- B33Y—ADDITIVE MANUFACTURING, i.e. MANUFACTURING OF THREE-DIMENSIONAL [3-D] OBJECTS BY ADDITIVE DEPOSITION, ADDITIVE AGGLOMERATION OR ADDITIVE LAYERING, e.g. BY 3-D PRINTING, STEREOLITHOGRAPHY OR SELECTIVE LASER SINTERING
- B33Y80/00—Products made by additive manufacturing
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/02—Printing inks
- C09D11/10—Printing inks based on artificial resins
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/02—Printing inks
- C09D11/10—Printing inks based on artificial resins
- C09D11/101—Inks specially adapted for printing processes involving curing by wave energy or particle radiation, e.g. with UV-curing following the printing
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D11/00—Inks
- C09D11/54—Inks based on two liquids, one liquid being the ink, the other liquid being a reaction solution, a fixer or a treatment solution for the ink
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09D—COATING COMPOSITIONS, e.g. PAINTS, VARNISHES OR LACQUERS; FILLING PASTES; CHEMICAL PAINT OR INK REMOVERS; INKS; CORRECTING FLUIDS; WOODSTAINS; PASTES OR SOLIDS FOR COLOURING OR PRINTING; USE OF MATERIALS THEREFOR
- C09D4/00—Coating compositions, e.g. paints, varnishes or lacquers, based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; Coating compositions, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09D183/00 - C09D183/16
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29C—SHAPING OR JOINING OF PLASTICS; SHAPING OF MATERIAL IN A PLASTIC STATE, NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; AFTER-TREATMENT OF THE SHAPED PRODUCTS, e.g. REPAIRING
- B29C64/00—Additive manufacturing, i.e. manufacturing of three-dimensional [3D] objects by additive deposition, additive agglomeration or additive layering, e.g. by 3D printing, stereolithography or selective laser sintering
- B29C64/10—Processes of additive manufacturing
- B29C64/106—Processes of additive manufacturing using only liquids or viscous materials, e.g. depositing a continuous bead of viscous material
- B29C64/112—Processes of additive manufacturing using only liquids or viscous materials, e.g. depositing a continuous bead of viscous material using individual droplets, e.g. from jetting heads
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29K—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES B29B, B29C OR B29D, RELATING TO MOULDING MATERIALS OR TO MATERIALS FOR MOULDS, REINFORCEMENTS, FILLERS OR PREFORMED PARTS, e.g. INSERTS
- B29K2075/00—Use of PU, i.e. polyureas or polyurethanes or derivatives thereof, as moulding material
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B29—WORKING OF PLASTICS; WORKING OF SUBSTANCES IN A PLASTIC STATE IN GENERAL
- B29K—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASSES B29B, B29C OR B29D, RELATING TO MOULDING MATERIALS OR TO MATERIALS FOR MOULDS, REINFORCEMENTS, FILLERS OR PREFORMED PARTS, e.g. INSERTS
- B29K2105/00—Condition, form or state of moulded material or of the material to be shaped
- B29K2105/0058—Liquid or visquous
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Manufacturing & Machinery (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Ceramic Engineering (AREA)
- Civil Engineering (AREA)
- Composite Materials (AREA)
- Structural Engineering (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
Description
1つの態様では、3Dプリンタと共に使用するためのインクを本明細書に記載する。一部の実施形態では、本明細書に記載のインクは、環状カーボネートモノマー及びアミンモノマーを含む。さらに、一部の例では、本明細書に記載のインクは、(メタ)アクリレートなどのエチレン性不飽和モノマーも含む。さらには、本明細書に記載のインクは、一部の例では、分子染料、粒状無機顔料、又は粒状有機着色剤などの着色剤をさらに含む。本明細書に記載のインクは、禁止剤、安定剤、光開始剤、及び光増感剤からなる群より選択される1つ以上の添加剤もさらに含んでいてよい。
H2N−R10−NH2 (B1)
式中、R10は、直鎖若しくは分枝鎖C1〜C36の、アルキル若しくはアルキレン、アリール若しくはアリーレン、又はヘテロアリール若しくはヘテロアリーレン部分である。
1.約30℃未満、約25℃未満、又は約15℃未満の凝固点;
2.70〜95℃において約9〜14cP、又は25〜35℃において約400〜1000cPの粘度;及び
3.室温(25℃)で少なくとも6カ月間の熱的安定性
上述のように、粘度は、ASTM D2983に準拠して測定されうる(例えば、ブルックフィールドモデルDV−II+粘度計を使用)。加えて、本明細書での参照の目的で、「熱的に安定」な材料は、特定温度(例えば室温)で、期間の開始時と終了時において測定した場合に、特定期間(例えば3日間)にわたり、約35パーセントを超える粘度変化を示さない。一部の実施形態では、粘度変化は、より大きい方の粘度値に基づいて、約30パーセント以下、又は約20パーセント以下である。一部の例では、粘度変化は、約10パーセントと約20パーセントの間、又は、約25パーセントと約30パーセントの間である。さらには、一部の実施形態では、粘度変化は粘度の上昇である。
別の態様では、上記のインク又はキットを含む3Dプリント用組成物の使用を本明細書に記載する。例えば、一部の例では、環状カーボネートモノマー及びアミンモノマーを含有するインクを含む3Dプリント用組成物の使用を本明細書に記載する。しかしながら、上記のセクションIで記載した任意の1つ又は複数のインクを3Dプリントに使用することができる。
さらに別の態様では、3Dプリントシステムを本明細書に記載する。そのような3Dプリントシステムは、上記の1つ又は複数のインク或いはキットを含む組成物などの、上記の3Dプリント用組成物を使用し又は含んでいてよい。一部の実施形態では、本明細書に記載の3Dプリントシステムは、インクディスペンサ及びインクリザーバの内の少なくとも1つを備えた3Dプリンタと、インクディスペンサ、インクリザーバ、又はその両方内に配置された本明細書に記載のインクとを含む。インクは、上記のセクションIに記載の任意のインクを含む、からなる、又はから本質的になる。さらには、一部の例では、本明細書に記載の3Dプリントシステムは、第1のインクディスペンサ及び第2のインクディスペンサを備えた3Dプリンタ、第1のインクディスペンサ内に配置された第1のインク、及び第2のインクディスペンサ内に配置された第2のインクを含む。第1のインク及び第2のインクはそれぞれ、上記のセクションIに記載の第1のインク及び第2のインクを含む、からなる、又はから本質的になる。
別の態様では、3D物品又は物体をプリントする方法を本明細書に記載する。本明細書に記載の3D物品又は物体をプリントする方法は、層ごとの様式で、本明細書に記載のインクの複数の層から3D物品を形成する工程を含みうる。上記セクションIに記載の任意のインクを用いてよい。例えば、一部の例では、インクは、環状カーボネートモノマー及びアミンモノマーを含む。本明細書に記載の他のインクも使用できる。さらには、一部の例では、本明細書に記載の方法は、流体状態のインクの層を基体上に選択的に堆積させる工程を含む。
別の態様では、プリントされた3D物品を本明細書に記載する。一部の実施形態では、プリントされた3D物品は、本明細書に記載の1つ以上のインクから形成される。本明細書の上記セクションIに記載の任意のインクを使用してよい。例えば、一部の例では、3D物品は、環状カーボネートモノマー、アミンモノマー、及び1つ以上の追加の(メタ)アクリレートなどの1つ以上の追加のエチレン性不飽和モノマーを含むインクなどの、本明細書に記載の単一のインクから形成される。さらには、環状カーボネートモノマー及びアミンモノマーは、硬化されたときに、一緒にポリウレタンを形成しうる。同様に、1つ以上の(メタ)アクリレートは、硬化されたときに、ポリ(メタ)アクリレートを形成しうる。一部のそのような例において、ポリウレタンとポリ(メタ)アクリレートは、一緒に相互貫入ポリマー網目構造を形成する。
インク、キット、システム、及び3Dプリントの方法を本明細書に記載している。しかしながら、別の態様では、3Dプリント以外の用途のための組成物も本明細書に記載する。特に、接着剤及び/又はコーティング用途のための組成物を本明細書に記載する。
環状カーボネートモノマー
R1が(CH2)8である式(A11)の構造を有する環状カーボネートモノマーを以下のように調製した。大型のテフロン(登録商標)被覆フットボール型撹拌磁石、定圧滴下漏斗、及びコンデンサを備えた500mLの三口丸底フラスコに、12.0gのセバコイルクロリド(SebCl)、10.4gのトリエチルアミン、及び80gのメチルテトラヒドロフラン(mTHF)溶媒を添加した。このフラスコを、氷水を満たしたPyrex(登録商標)の結晶皿(190x100、2.5L)の中に置き、約30分間撹拌/冷却した。150mLの定圧滴下漏斗に、11.8gの炭酸グリセロール及び20gのmTHFを添加し、次いで、固体の炭酸グリセロールが溶解するまで穏やかに撹拌した。30分間にわたり、炭酸グリセロール溶液を、冷却したセバコイルクロリド溶液に滴下した。撹拌を円滑にするためにその後の反応中に追加のmTHFを添加した。ほぼ2日間撹拌し続けた。真空フラスコ、及びシリカゲルを装備したブフナー漏斗を用いて濾過を行うことにより、最終混合物を作り上げた。真空フラスコ中に透明な液体を回収し、ロータリーエバポレーションにかけて、透明な粘性生成物を得た。
環状カーボネートモノマー
R1が(CH2)2であり、R2がCH2であり、かつR6がCH3又はHのいずれかである式(A14)の構造を有する環状カーボネートモノマーを以下のように調製した。R6=CH3の化合物に関して、大型のテフロン(登録商標)被覆フットボール型撹拌磁石を備えた2000mLのビーカーに、620.6gのイソシアネートエチルメタクリレート(Synasia社、南通市、中国、から入手)を添加した。次に、その溶液を60℃のシリコーン油浴中で撹拌及び加熱した。476.7gの炭酸グリセロール(Huntsman Chemical社から入手)と0.16gのジラウリン酸ジブチルすず(Sigmal Aldrich社から入手)との混合物を、反応温度を50℃と80℃の間に維持しながら、加熱したイソシアネートエチルメタクリレートに徐々に添加した。混合物の全てを添加した後、0.48gのBHT(Sigma−Aldrich社から入手)を添加し、得られた溶液を70〜80℃でさらに16時間撹拌した。得られた生成物は、透明な粘性液であり、FT−IRでイソシアネートのピークを全く示さなかった。R6=Hの化合物に関して、同様の手順を用いたが、イソシアネートエチルメタクリレートを、化学量子論的に等価量のイソシアネートエチルアクリレート(Synasia社、南通市、中国、から入手)で置き換えた。
環状カーボネートモノマー
式(A15)の構造を有する環状カーボネートモノマーを以下のように調製した。大型のテフロン(登録商標)被覆フットボール型撹拌磁石を備えた500mLのビーカーに、55.57gのイソホロンジイソシアネート(Sima−Aldrich社から入手)、イソボルニルメタクリレート(IBOMA、Evonik Industries社から入手)、及び0.02gのジラウリン酸ジブチルすず(Sigma Aldrich社から入手)を添加した。その溶液を55〜60℃のシリコーン油浴中で撹拌及び加熱した。次に、29.5gの炭酸グリセロール(Huntsman Chemical社から入手)を、反応温度を50℃と80℃の間に維持しながら、30分間にわたり徐々に添加した。全ての炭酸グリセロールを添加した後、0.04gのBHT(Sigma−Aldrich社から入手)を添加し、得られた溶液を60〜70℃でさらに1時間撹拌した。その後、32.53gのヒドロキシルエチルメタクリレート(Sigma−Aldrich社から入手)を0.2時間にわたり徐々に添加し、得られた溶液を60〜70℃でさらに16時間撹拌した。生成物は、透明な粘性液であり、FT−IRでイソシアネートのピークを全く示さなかった。
環状カーボネートモノマー
R2及びR3がそれぞれ(CH2)2である式(A13)の構造を有する環状カーボネートモノマーを以下のように調製した。1000mLのガラスビーカーに、大型のテフロン(登録商標)被覆フットボール型撹拌磁石、47.2gの炭酸グリセロール(GC)、41.5gのトリエチルアミン、及び135gのテトラヒドロフラン(THF)溶媒を添加した。そのビーカーを時計皿で覆い、氷水を満たしたPyrex(登録商標)の結晶皿(190x100、2.5L)の中に置いて、約30分間撹拌/冷却した。別の250mLのビーカーに、テフロン(登録商標)被覆撹拌磁石、46.2gのジエチレングリコールビスクロロホルメート(DEGBCF)、及び70gのエチルアルコール溶媒を添加した。この混合物を、DEGBCが溶解するまで撹拌した。使い捨てピペットによる、DEGBCF溶液の冷却炭酸グリセロール溶液への滴下を、45分間にわたり行った。数mLのDEGBCF溶液を添加した後、沈殿(トリエチルアミンの塩酸塩)の形成が観察され、添加の間中ずっと形成し続けた。沈殿はビーカー中で非常に濃くなったため、後半のDEGBCF添加の間、大きな撹拌棒を用いて撹拌し続けなければならなかった。混合物を、覆ったまま、室温で約2日間、セット/撹拌した。300gのシリカゲルを装備した600mLの粗フリットブフナー型漏斗及び2Lの真空フラスコを用いて濾過することにより、生成物を単離した。新鮮なTHFを添加してシリカを湿らせ、シリカ充填ブフナー漏斗を通して、THFを重力で付属の2L真空フラスコに溶出させた。次に、形成された塩を含む最終生成物の混合物を、わずかな減圧で引きながら、THFで湿らせたシリカを含むフリット漏斗に注いだ。溶媒がほぼ完全にシリカを通過すると、減圧を除き、約0.5リットルの新鮮なTHFを上記の1000mLのガラスビーカーに添加し、旋回させ、フリット漏斗にゆっくり添加し、さらにそれを通して溶出させた。この洗浄プロセスを2回繰り返した。2Lの真空フラスコ中に回収された透明な液体をロータリーエバポレーション又は他のエバポレーション技術にかけて、溶媒を除去し、透明な粘性生成物をもたらした。
環状カーボネートモノマー
R5が(CH2)6である式(A12)の構造を有する環状カーボネートモノマーを以下のうように調製した。1000mLのガラスビーカーに、大型のテフロン(登録商標)被覆フットボール型撹拌磁石、47.2gの炭酸グリセロール、41.0gのトリエチルアミン、及び180gのテトラヒドロフラン(THF)溶媒を添加した。そのビーカーを時計皿で覆い、氷水を満たしたPyrex(登録商標)の結晶皿(190x100、2.5L)の中に置いて、約30分間撹拌/冷却した。別の250mLのビーカーに、テフロン(登録商標)被覆撹拌磁石、47.2gのヘキサメチレンジクロロホルメート(HMDCF)、及び50gのTHF溶媒を添加した。この混合物を、HMDCFが溶解するまで撹拌した。使い捨てピペットによる、HMDCF溶液の冷却炭酸グリセロール溶液への滴下を、45分間にわたり行った。数mLのHMDCF溶液を添加した後、沈殿(トリエチルアミンの塩酸塩)の形成が観察された。沈殿は添加の間中ずっと形成し続けた。混合物を、覆ったまま、室温で約2日間、セット/撹拌した。ワークアップは、2Lの真空フラスコの上に配置した600mLの粗フリットブフナー型漏斗に約300gのシリカゲルを添加することを伴った。新鮮なTHFを添加してシリカを湿らせ、シリカ充填ブフナー漏斗を通して、THFを重力で付属の2L真空フラスコに溶出させた。次に、形成された塩を含む最終生成物の混合物を、わずかな減圧で引きながら、THFで湿らせたシリカを含むフリット漏斗に注いだ。溶媒がほぼ完全にシリカを通過すると、減圧を除き、約0.5リットルの新鮮なTHFを上記の1000mLのガラスビーカーに添加し、旋回させ、フリット漏斗にゆっくり添加し、さらにそれを通して溶出させた。この洗浄プロセスを2回繰り返した。2Lの真空フラスコ中に回収された透明な液体をロータリーエバポレーション又は他のエバポレーション技術にかけて、溶媒を除去し、透明な粘性生成物をもたらした。
3Dプリント用インク
本明細書に記載の一部の実施形態によるインクを以下のように調製した。具体的には、本実施例では、SLA、cSLA、又はDLPの3Dプリントなどの、「1成分」インクプリントプロセスで使用するためのインクを調製した。一般的に、まず、上記の1つ以上の光開始剤を、撹拌によって上記の低粘度のUV硬化性モノマー(IBOMA、SR272、及び/又はSR205など)に溶解させた。一部の例では、撹拌しながら加熱も行った。次に、上記のウレタンアクリレートオリゴマー(BR−371又はBR−571 MBなど)、及び上記の環状カーボネートモノマーを添加し、ミキサー(Thinky Corporationから入手)を用いて混合した。その後、上記の1つ以上のアミン成分を添加し、ミキサーを用いて混合し、キャスティング用、或いはSLA、cSLA、又はDLPなどの3Dプリントプロセス用の「1成分」インクを得た。
3Dプリント用インク
本明細書に記載の一部の実施形態によるインクを以下のように調製した。具体的には、本実施例では、第1のインク及び第2のインクを調製した。第1のインク及び第2のインクは、本明細書に記載のキットで使用されうる。或いは、後述するように、第1のインク及び第2のインクを互いに組み合せて、1つ以上の他のインクの使用と共に又は他のインクの使用なしに、3Dプリントシステム又は3Dプリント方法で使用されうる単一のインクを形成してもよい。
3Dプリント用インク
本明細書に記載の一部の実施形態によるインクを以下のように調製した。具体的には、本実施例では、第1のインク及び第2のインクを調製した。第1のインク及び第2のインクは、本明細書に記載のキットで使用されうる。或いは、後述するように、第1のインク及び第2のインクを互いに組み合せて、1つ以上の他のインクの使用と共に又は他のインクの使用なしに、3Dプリントシステム又は3Dプリント方法で使用されうる単一のインクを形成してもよい。
3Dプリント用インク
本明細書に記載の一部の実施形態によるインクを以下のように調製した。具体的には、本実施例では、第1のインク及び第2のインクを調製した。第1のインク及び第2のインクは、本明細書に記載のキットで使用されうる。或いは、後述するように、第1のインク及び第2のインクを互いに組み合せて、1つ以上の他のインクの使用と共に又は他のインクの使用なしに、3Dプリントシステム又は3Dプリント方法で使用されうる単一のインクを形成してもよい。
他の実施形態
1.三次元プリントシステムで使用するためのインクであって、
環状カーボネートモノマー;及び
アミンモノマー
を含む、インク。
2.前記環状カーボネートモノマーは、2つの環状カーボネート部分を含む、実施形態1に記載のインク。
3.前記環状カーボネートモノマーは、3つ又は4つの環状カーボネート部分を含む、実施形態1又は2に記載のインク。
4.前記環状カーボネートモノマーは、式(A1)、式(A2)、式(A3)、又は式(A4)の構造を有する、実施形態1又は2に記載のインク:
5.前記環状カーボネートモノマーは、式(A5)の構造を有する、上記実施形態のいずれかに記載のインク:
6.前記環状カーボネートモノマーは、式(A6)の構造を有する、上記実施形態のいずれかに記載のインク。
8.前記環状カーボネートモノマーは、式(A9)の構造を有する、上記実施形態のいずれかに記載のインク:
9.前記環状カーボネートモノマーは、式(A10)、式(A11)、式(A12)、又は式(A13)の構造を有する、上記実施形態のいずれかに記載のインク:
10.前記環状カーボネートモノマーは、1つ以上のエチレン性不飽和部分を含む、上記実施形態のいずれかに記載のインク。
11.前記環状カーボネートモノマーは、1つ以上の(メタ)アクリレート部分を含む、実施形態10に記載のインク。
12.前記環状カーボネートモノマーは、式(A14)の構造を有する、上記実施形態のいずれかに記載のインク:
R 1 及びR 2 はそれぞれ独立して、直鎖若しくは分枝鎖C1〜C36の、アルキル若しくはアルキレン、アルケニル若しくはアルケニレン、アリール若しくはアリーレン、又はヘテロアリール若しくはヘテロアリーレン部分であり;及び
R 6 は、H又はCH 3 である。
13.前記環状カーボネートモノマーは、式(A15)又は式(A16)の構造を有する、上記実施形態のいずれかに記載のインク:
R 1 は、直鎖若しくは分枝鎖C1〜C36の、アルキル若しくはアルキレン、アルケニル若しくはアルケニレン、アリール若しくはアリーレン、又はヘテロアリール若しくはヘテロアリーレン部分であり;
R 5 は、直鎖若しくは分枝鎖C2〜C36の、アルキル若しくはアルキレン、アルケニル若しくはアルケニレン、アリール若しくはアリーレン、又はヘテロアリール若しくはヘテロアリーレン部分であり;及び
R 6 は、H又はCH 3 である。
14.前記環状カーボネートモノマーは、式(A17)又は式(A18)の構造を有する、上記実施形態のいずれかに記載のインク:
mは1〜36の整数であり;
R 1 は、直鎖若しくは分枝鎖C1〜C36の、アルキル若しくはアルキレン、アルケニル若しくはアルケニレン、アリール若しくはアリーレン、又はヘテロアリール若しくはヘテロアリーレン部分であり;及び
R 6 は、H又はCH 3 である。
15.前記環状カーボネートモノマーは、式(A19)の構造を有する、上記実施形態のいずれかに記載のインク:
R 2 は、直鎖若しくは分枝鎖C1〜C20の、アルキル若しくはアルキレン、アルケニル若しくはアルケニレン、アリール若しくはアリーレン、又はヘテロアリール若しくはヘテロアリーレン部分であり;及び
R 6 は、H又はCH 3 である。
16.前記環状カーボネートモノマーは、式(A20)の構造を有する、上記実施形態のいずれかに記載のインク:
R 2 は、直鎖若しくは分枝鎖C1〜C20の、アルキル若しくはアルキレン、アルケニル若しくはアルケニレン、アリール若しくはアリーレン、又はヘテロアリール若しくはヘテロアリーレン部分であり;
R 6 は、H又はCH 3 であり;
R 7 は、直鎖若しくは分枝鎖C1〜C36の、アルキル若しくはアルキレン、アルケニル若しくはアルケニレン、アリール若しくはアリーレン、又はヘテロアリール若しくはヘテロアリーレン部分、或いは(CH 2 CH(R 8 )O) n であり;
R 8 は、H又はCH 3 であり;及び
nは1〜100の整数である。
17.前記環状カーボネートモノマーは、式(A21)の構造を有する、上記実施形態のいずれかに記載のインク:
R 2 及びR 9 はそれぞれ独立して、直鎖若しくは分枝鎖C1〜C36の、アルキル若しくはアルキレン、アルケニル若しくはアルケニレン、アリール若しくはアリーレン、又はヘテロアリール若しくはヘテロアリーレン部分であり;
R 6 は、H又はCH 3 であり;
R 7 は、直鎖若しくは分枝鎖C1〜C36の、アルキル若しくはアルキレン、アルケニル若しくはアルケニレン、アリール若しくはアリーレン、又はヘテロアリール若しくはヘテロアリーレン部分、或いは(CH 2 CH(R 8 )O) n であり;
R 8 は、H又はCH 3 であり;及び
nは1〜100の整数である。
18.前記アミンモノマーは、2つのアミン部分を含む、上記実施形態のいずれかに記載のインク。
19.前記アミンモノマーは、2つより多くのアミン部分を含む、上記実施形態のいずれかに記載のインク。
20.前記アミンモノマーは、式(B1)の構造を有する、上記実施形態のいずれかに記載のインク:
H 2 N−R 10 −NH 2 (B1)
式中、R 10 は、直鎖若しくは分枝鎖C1〜C36の、アルキル若しくはアルキレン、アルケニル若しくはアルケニレン、アリール若しくはアリーレン、又はヘテロアリール若しくはヘテロアリーレン部分である。
21.前記アミンモノマーは、少なくとも1つの第二級又は第三級アミン部分を含む、上記実施形態のいずれかに記載のインク。
22.エチレン性不飽和モノマーをさらに含む、上記実施形態のいずれかに記載のインク。
23.
前記エチレン性不飽和モノマーが(メタ)アクリレートを含む、実施形態22に記載のインク。
24.三次元プリントシステムで使用するためのキットであって、
環状カーボネートモノマーを含む第1のインク;及び
アミンモノマーを含む第2のインク
を含む、キット。
25.前記第1のインクが、エチレン性不飽和モノマーをさらに含む、実施形態24に記載のキット。
26.前記エチレン性不飽和モノマーが(メタ)アクリレートを含む、実施形態25に記載のキット。
27.前記第1のインク及び/又は第2のインクが、光開始剤をさらに含む、実施形態25又は26に記載のキット。
28.三次元プリントシステムであって、
インクディスペンサ及びインクリザーバの内の少なくとも1つを備えた三次元プリンタ;及び
前記インクディスペンサ、インクリザーバ又はその両方内に配置されたインク;
を有してなり、
前記インクが環状カーボネートモノマーを含む、三次元プリントシステム。
29.前記インクがアミンモノマーをさらに含む、実施形態28に記載のシステム。
30.前記インクがエチレン性不飽和モノマーをさらに含む、実施形態29に記載のシステム。
31.第2のインクディスペンサ、及び該第2のインクディスペンサ内に配置された第2のインクをさらに有してなり、前記第2のインクがアミンモノマーを含む、実施形態28に記載のシステム。
32.三次元物品をプリントする方法であって、
流体状態のインクの層を基体上に選択的に堆積させる工程を含み、
前記インクが、実施形態1〜23のいずれかに記載のインクを含む、方法。
33.前記インクの層が、三次元物品のコンピュータ可読形式の画像に従って堆積される、実施形態32に記載の方法。
34.前記インクが1つ以上の(メタ)アクリレートを含み、該方法が、UV光で(メタ)アクリレートを硬化させる工程をさらに含む、実施形態32に記載の方法。
35.環状カーボネートモノマー及びアミンモノマーを熱硬化させる工程をさらに含む、実施形態34に記載の方法。
36.三次元物品をプリントする方法であって、
流体状態の第1のインクの層を基体上に選択的に堆積させる工程;及び
流体状態の第2のインクの層を基体上に選択的に堆積させる工程;
を含み、
前記第1のインク及び第2のインクがそれぞれ、実施形態24〜27のいずれかに記載の第1のインク及び第2のインクを含む、方法。
37.前記第1のインクが1つ以上の(メタ)アクリレートを含み、該方法が、UV光で(メタ)アクリレートを硬化させる工程をさらに含む、実施形態36に記載の方法。
38.前記第1のインクの環状カーボネートモノマー及び前記第2のインクのアミンモノマーを熱硬化させる工程をさらに含む、実施形態37に記載の方法。
39.三次元物品をプリントする方法であって、
流体状態のインクを容器内に保持する工程;
前記容器内のインクにエネルギーを選択的に印加し、前記インクの第1の流体層の少なくとも一部を固化させ、それによって、物品の第1の断面を画成する第1の固化層を形成する工程;
前記第1の固化層を上昇又は降下させて、容器内の流体インクの表面にインクの第2流体層を提供する工程;及び
前記容器内のインクにエネルギーを選択的に印加し、前記インクの第2の流体層の少なくとも一部を固化させ、それによって、物品の第2の断面を画成する第2の固化層を形成する工程であって、前記第1の断面と第2の断面とがz方向に互いに結合される工程;
を含み、
前記インクが、実施形態1〜23のいずれかに記載のインクを含む、方法。
40.前記上昇又は降下させる工程、及びその後のエネルギーを選択的に印加する工程を、n回繰り返して三次元物品を形成することを含み、nは100,000までの整数である、実施形態39に記載の方法。
41.プリントの後、形成された三次元物品を熱硬化させる工程をさらに含む、実施形態40に記載の方法。
42.形成された三次元物品を熱硬化させる工程が、環状カーボネートモノマーとアミンモノマーとを反応させることを含む、実施形態41に記載の方法。
43.前記インクが、1つ以上の(メタ)アクリレートをさらに含み、容器内のインクにエネルギーを選択的に印加する工程が、UV放射にインクを選択的に曝すことを含む、実施形態42に記載の方法。
44.UV放射にインクを曝すことにより、前記インクの(メタ)アクリレートを少なくとも部分的に硬化させる、実施形態43に記載の方法。
45.実施形態1〜23のいずれかに記載のインクから形成された、プリントされた三次元物品。
46.環状カーボネートモノマー及びアミンモノマーが、硬化されたときに、一緒にポリウレタンを形成し;
前記インクが1つ以上の(メタ)アクリレートを含み;
前記1つ以上の(メタ)アクリレートが、硬化されたときに、ポリ(メタ)アクリレートを形成し;及び
前記ポリウレタン及びポリ(メタ)アクリレートが、一緒に相互貫入ポリマー網目構造を形成する、実施形態45に記載の物品。
47.実施形態24〜27のいずれかに記載の第1のインク及び第2のインクから形成された、プリントされた三次元物品。
48.環状カーボネートモノマー及びアミンモノマーが、硬化されたときに、一緒にポリウレタンを形成し;
前記第1のインクが1つ以上の(メタ)アクリレートをさらに含み;
前記1つ以上の(メタ)アクリレートが、硬化されたときに、ポリ(メタ)アクリレートを形成し;及び
前記ポリウレタン及びポリ(メタ)アクリレートが、一緒に相互貫入ポリマー網目構造を形成する、実施形態47に記載の物品。
49.式(A15)の構造を有する環状カーボネートを含む組成物:
R 1 は、直鎖若しくは分枝鎖C1〜C36の、アルキル若しくはアルキレン、アルケニル若しくはアルケニレン、アリール若しくはアリーレン、又はヘテロアリール若しくはヘテロアリーレン部分であり;及び
R 6 は、H又はCH 3 である。
50.式(A16)の構造を有する環状カーボネートを含む組成物:
R 1 は、直鎖若しくは分枝鎖C1〜C36の、アルキル若しくはアルキレン、アルケニル若しくはアルケニレン、アリール若しくはアリーレン、又はヘテロアリール若しくはヘテロアリーレン部分であり;
R 5 は、直鎖若しくは分枝鎖C2〜C36の、アルキル若しくはアルキレン、アルケニル若しくはアルケニレン、アリール若しくはアリーレン、又はヘテロアリール若しくはヘテロアリーレン部分であり;及び
R 6 は、H又はCH 3 である。
51.式(A17)又は式(A18)の構造を有する環状カーボネートを含む組成物:
mは1〜36の整数であり;
R 1 は、直鎖若しくは分枝鎖C1〜C36の、アルキル若しくはアルキレン、アルケニル若しくはアルケニレン、アリール若しくはアリーレン、又はヘテロアリール若しくはヘテロアリーレン部分であり;及び
R 6 は、H又はCH 3 である。
52.実施形態49〜51のいずれかに記載の組成物を含む接着剤。
53.基体;及び
前記基体上に設けられたコーティング
を備えた装置であって、
前記コーティングは、実施形態49〜51のいずれかに記載の組成物を含む、装置。
Claims (53)
- 三次元プリントシステムで使用するためのインクであって、
環状カーボネートモノマー;及び
アミンモノマー
を含む、インク。 - 前記環状カーボネートモノマーは、2つの環状カーボネート部分を含む、請求項1に記載のインク。
- 前記環状カーボネートモノマーは、3つ又は4つの環状カーボネート部分を含む、請求項1又は2に記載のインク。
- 前記環状カーボネートモノマーは、1つ以上のエチレン性不飽和部分を含む、上記請求項のいずれかに記載のインク。
- 前記環状カーボネートモノマーは、1つ以上の(メタ)アクリレート部分を含む、請求項10に記載のインク。
- 前記環状カーボネートモノマーは、式(A20)の構造を有する、上記請求項のいずれかに記載のインク:
R2は、直鎖若しくは分枝鎖C1〜C20の、アルキル若しくはアルキレン、アルケニル若しくはアルケニレン、アリール若しくはアリーレン、又はヘテロアリール若しくはヘテロアリーレン部分であり;
R6は、H又はCH3であり;
R7は、直鎖若しくは分枝鎖C1〜C36の、アルキル若しくはアルキレン、アルケニル若しくはアルケニレン、アリール若しくはアリーレン、又はヘテロアリール若しくはヘテロアリーレン部分、或いは(CH2CH(R8)O)nであり;
R8は、H又はCH3であり;及び
nは1〜100の整数である。 - 前記環状カーボネートモノマーは、式(A21)の構造を有する、上記請求項のいずれかに記載のインク:
R2及びR9はそれぞれ独立して、直鎖若しくは分枝鎖C1〜C36の、アルキル若しくはアルキレン、アルケニル若しくはアルケニレン、アリール若しくはアリーレン、又はヘテロアリール若しくはヘテロアリーレン部分であり;
R6は、H又はCH3であり;
R7は、直鎖若しくは分枝鎖C1〜C36の、アルキル若しくはアルキレン、アルケニル若しくはアルケニレン、アリール若しくはアリーレン、又はヘテロアリール若しくはヘテロアリーレン部分、或いは(CH2CH(R8)O)nであり;
R8は、H又はCH3であり;及び
nは1〜100の整数である。 - 前記アミンモノマーは、2つのアミン部分を含む、上記請求項のいずれかに記載のインク。
- 前記アミンモノマーは、2つより多くのアミン部分を含む、上記請求項のいずれかに記載のインク。
- 前記アミンモノマーは、式(B1)の構造を有する、上記請求項のいずれかに記載のインク:
H2N−R10−NH2 (B1)
式中、R10は、直鎖若しくは分枝鎖C1〜C36の、アルキル若しくはアルキレン、アルケニル若しくはアルケニレン、アリール若しくはアリーレン、又はヘテロアリール若しくはヘテロアリーレン部分である。 - 前記アミンモノマーは、少なくとも1つの第二級又は第三級アミン部分を含む、上記請求項のいずれかに記載のインク。
- エチレン性不飽和モノマーをさらに含む、上記請求項のいずれかに記載のインク。
- 前記エチレン性不飽和モノマーが(メタ)アクリレートを含む、請求項22に記載のインク。
- 三次元プリントシステムで使用するためのキットであって、
環状カーボネートモノマーを含む第1のインク;及び
アミンモノマーを含む第2のインク
を含む、キット。 - 前記第1のインクが、エチレン性不飽和モノマーをさらに含む、請求項24に記載のキット。
- 前記エチレン性不飽和モノマーが(メタ)アクリレートを含む、請求項25に記載のキット。
- 前記第1のインク及び/又は第2のインクが、光開始剤をさらに含む、請求項25又は26に記載のキット。
- 三次元プリントシステムであって、
インクディスペンサ及びインクリザーバの内の少なくとも1つを備えた三次元プリンタ;及び
前記インクディスペンサ、インクリザーバ又はその両方内に配置されたインク;
を有してなり、
前記インクが環状カーボネートモノマーを含む、三次元プリントシステム。 - 前記インクがアミンモノマーをさらに含む、請求項28に記載のシステム。
- 前記インクがエチレン性不飽和モノマーをさらに含む、請求項29に記載のシステム。
- 第2のインクディスペンサ、及び該第2のインクディスペンサ内に配置された第2のインクをさらに有してなり、前記第2のインクがアミンモノマーを含む、請求項28に記載のシステム。
- 三次元物品をプリントする方法であって、
流体状態のインクの層を基体上に選択的に堆積させる工程を含み、
前記インクが、請求項1〜23のいずれかに記載のインクを含む、方法。 - 前記インクの層が、三次元物品のコンピュータ可読形式の画像に従って堆積される、請求項32に記載の方法。
- 前記インクが1つ以上の(メタ)アクリレートを含み、該方法が、UV光で(メタ)アクリレートを硬化させる工程をさらに含む、請求項32に記載の方法。
- 環状カーボネートモノマー及びアミンモノマーを熱硬化させる工程をさらに含む、請求項34に記載の方法。
- 三次元物品をプリントする方法であって、
流体状態の第1のインクの層を基体上に選択的に堆積させる工程;及び
流体状態の第2のインクの層を基体上に選択的に堆積させる工程;
を含み、
前記第1のインク及び第2のインクがそれぞれ、請求項24〜27のいずれかに記載の第1のインク及び第2のインクを含む、方法。 - 前記第1のインクが1つ以上の(メタ)アクリレートを含み、該方法が、UV光で(メタ)アクリレートを硬化させる工程をさらに含む、請求項36に記載の方法。
- 前記第1のインクの環状カーボネートモノマー及び前記第2のインクのアミンモノマーを熱硬化させる工程をさらに含む、請求項37に記載の方法。
- 三次元物品をプリントする方法であって、
流体状態のインクを容器内に保持する工程;
前記容器内のインクにエネルギーを選択的に印加し、前記インクの第1の流体層の少なくとも一部を固化させ、それによって、物品の第1の断面を画成する第1の固化層を形成する工程;
前記第1の固化層を上昇又は降下させて、容器内の流体インクの表面にインクの第2流体層を提供する工程;及び
前記容器内のインクにエネルギーを選択的に印加し、前記インクの第2の流体層の少なくとも一部を固化させ、それによって、物品の第2の断面を画成する第2の固化層を形成する工程であって、前記第1の断面と第2の断面とがz方向に互いに結合される工程;
を含み、
前記インクが、請求項1〜23のいずれかに記載のインクを含む、方法。 - 前記上昇又は降下させる工程、及びその後のエネルギーを選択的に印加する工程を、n回繰り返して三次元物品を形成することを含み、nは100,000までの整数である、請求項39に記載の方法。
- プリントの後、形成された三次元物品を熱硬化させる工程をさらに含む、請求項40に記載の方法。
- 形成された三次元物品を熱硬化させる工程が、環状カーボネートモノマーとアミンモノマーとを反応させることを含む、請求項41に記載の方法。
- 前記インクが、1つ以上の(メタ)アクリレートをさらに含み、容器内のインクにエネルギーを選択的に印加する工程が、UV放射にインクを選択的に曝すことを含む、請求項42に記載の方法。
- UV放射にインクを曝すことにより、前記インクの(メタ)アクリレートを少なくとも部分的に硬化させる、請求項43に記載の方法。
- 請求項1〜23のいずれかに記載のインクから形成された、プリントされた三次元物品。
- 環状カーボネートモノマー及びアミンモノマーが、硬化されたときに、一緒にポリウレタンを形成し;
前記インクが1つ以上の(メタ)アクリレートを含み;
前記1つ以上の(メタ)アクリレートが、硬化されたときに、ポリ(メタ)アクリレートを形成し;及び
前記ポリウレタン及びポリ(メタ)アクリレートが、一緒に相互貫入ポリマー網目構造を形成する、請求項45に記載の物品。 - 請求項24〜27のいずれかに記載の第1のインク及び第2のインクから形成された、プリントされた三次元物品。
- 環状カーボネートモノマー及びアミンモノマーが、硬化されたときに、一緒にポリウレタンを形成し;
前記第1のインクが1つ以上の(メタ)アクリレートをさらに含み;
前記1つ以上の(メタ)アクリレートが、硬化されたときに、ポリ(メタ)アクリレートを形成し;及び
前記ポリウレタン及びポリ(メタ)アクリレートが、一緒に相互貫入ポリマー網目構造を形成する、請求項47に記載の物品。 - 請求項49〜51のいずれかに記載の組成物を含む接着剤。
- 基体;及び
前記基体上に設けられたコーティング
を備えた装置であって、
前記コーティングは、請求項49〜51のいずれかに記載の組成物を含む、装置。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2020166780A JP7295077B2 (ja) | 2016-03-08 | 2020-10-01 | 3dプリント用の非イソシアネートポリウレタンインク |
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201662305051P | 2016-03-08 | 2016-03-08 | |
US62/305,051 | 2016-03-08 | ||
PCT/US2017/021368 WO2017156132A1 (en) | 2016-03-08 | 2017-03-08 | Non-isocyanate polyurethane inks for 3d printing |
Related Child Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2020166780A Division JP7295077B2 (ja) | 2016-03-08 | 2020-10-01 | 3dプリント用の非イソシアネートポリウレタンインク |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2019513093A true JP2019513093A (ja) | 2019-05-23 |
JP7041630B2 JP7041630B2 (ja) | 2022-03-24 |
Family
ID=58361166
Family Applications (3)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2018543593A Active JP7041630B2 (ja) | 2016-03-08 | 2017-03-08 | 3dプリント用の非イソシアネートポリウレタンインク |
JP2020166780A Active JP7295077B2 (ja) | 2016-03-08 | 2020-10-01 | 3dプリント用の非イソシアネートポリウレタンインク |
JP2022122504A Pending JP2022145771A (ja) | 2016-03-08 | 2022-08-01 | 3dプリント用の非イソシアネートポリウレタンインク |
Family Applications After (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2020166780A Active JP7295077B2 (ja) | 2016-03-08 | 2020-10-01 | 3dプリント用の非イソシアネートポリウレタンインク |
JP2022122504A Pending JP2022145771A (ja) | 2016-03-08 | 2022-08-01 | 3dプリント用の非イソシアネートポリウレタンインク |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (2) | US10316214B2 (ja) |
EP (2) | EP3950855A1 (ja) |
JP (3) | JP7041630B2 (ja) |
CN (1) | CN109071981B (ja) |
WO (1) | WO2017156132A1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2023080052A1 (ja) * | 2021-11-02 | 2023-05-11 | 国立大学法人神戸大学 | ポリウレタンの製造方法 |
Families Citing this family (25)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10501572B2 (en) | 2015-12-22 | 2019-12-10 | Carbon, Inc. | Cyclic ester dual cure resins for additive manufacturing |
EP3199569B1 (en) * | 2016-01-29 | 2021-05-19 | FAURECIA Sièges d'Automobile | Non isocyanate polyurethane foams |
CN109982827B (zh) | 2016-09-22 | 2020-07-07 | 斯特拉塔西斯公司 | 用于固体自由成型制造的配方、方法和系统 |
EP3515686A1 (en) * | 2016-09-22 | 2019-07-31 | Stratasys Ltd. | Method and system for solid freeform fabrication |
JP6790692B2 (ja) * | 2016-10-04 | 2020-11-25 | 東洋インキScホールディングス株式会社 | 光学的立体造形用活性エネルギー線重合性樹脂組成物、及び立体造形物 |
US10434704B2 (en) * | 2017-08-18 | 2019-10-08 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Additive manufacturing using polyurea materials |
US11642841B2 (en) * | 2017-10-13 | 2023-05-09 | Ut-Battelle, Llc | Indirect additive manufacturing process |
US11485869B2 (en) | 2018-02-08 | 2022-11-01 | Georgia Tech Research Corporation | Solution-based additive manufacturing |
WO2019245892A1 (en) | 2018-06-20 | 2019-12-26 | Carbon, Inc. | Method of treating additive manufacturing objects with a compound of interest |
WO2020005706A1 (en) | 2018-06-27 | 2020-01-02 | Carbon, Inc. | Additive manufacturing method including thermal modeling and control |
WO2020023823A1 (en) | 2018-07-27 | 2020-01-30 | Carbon, Inc. | Branched reactive blocked prepolymers for additive manufacturing |
CN112703101B (zh) | 2018-08-01 | 2023-01-31 | 卡本有限公司 | 通过增材制造生产低密度产品 |
WO2020028498A1 (en) | 2018-08-01 | 2020-02-06 | Carbon, Inc. | Method for rapid encapsulation of microelectronic devices |
WO2020028501A1 (en) | 2018-08-02 | 2020-02-06 | Carbon, Inc. | Method of packaging an integrated circuit |
WO2020069281A1 (en) | 2018-09-28 | 2020-04-02 | Carbon, Inc. | Removable window cassette for an additive manufacturing apparatus |
WO2020069167A1 (en) | 2018-09-28 | 2020-04-02 | Carbon, Inc. | Removable build platform for an additive manufacturing apparatus |
WO2020112496A1 (en) * | 2018-11-30 | 2020-06-04 | 3D Systems, Inc. | Inks for 3d printing having low polymerization shrinkage |
WO2020117490A1 (en) | 2018-12-03 | 2020-06-11 | Carbon, Inc. | Window thermal profile calibration in additive manufacturing |
EP3670618B1 (en) | 2018-12-20 | 2023-05-03 | Henkel AG & Co. KGaA | Method for producing functionalized polyesters |
CN111763473B (zh) * | 2019-04-01 | 2022-04-22 | 3M创新有限公司 | 聚氨酯复合保护膜和胶带 |
FR3097752B1 (fr) * | 2019-06-27 | 2023-10-13 | Oreal | Procédé de coloration des fibres kératiniques mettant en œuvre un polycarbonate cyclique particulier, un composé comprenant au moins un groupement amine et un agent colorant, composition et dispositif |
CN114144405A (zh) | 2019-07-31 | 2022-03-04 | 阿科玛法国公司 | 制造碳酸甘油酯(甲基)丙烯酸酯的方法和基于其的可固化组合物 |
EP3875552A1 (en) | 2020-03-04 | 2021-09-08 | Lambson Limited | Photoinitiator emulsions |
EP3876034A1 (en) | 2020-03-04 | 2021-09-08 | Arkema France | Curable composition comprising a photoinitiator |
FR3131585A1 (fr) | 2021-12-30 | 2023-07-07 | Arkema France | Époxydes cycloaliphatiques polymériques |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH10251405A (ja) * | 1987-07-16 | 1998-09-22 | Dainippon Ink & Chem Inc | ポリウレタンの製造方法 |
JP2000239309A (ja) * | 1999-02-19 | 2000-09-05 | Jsr Corp | 光硬化性液状樹脂組成物及び光造形硬化物 |
JP2012236925A (ja) * | 2011-05-12 | 2012-12-06 | Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd | 塗料組成物、ガスバリア性フィルム及びガスバリア性フィルムの製造方法 |
JP2015182427A (ja) * | 2014-03-26 | 2015-10-22 | セイコーエプソン株式会社 | 三次元造形物製造装置、三次元造形物の製造方法および三次元造形物 |
Family Cites Families (41)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2979514A (en) | 1957-07-16 | 1961-04-11 | Rohm & Haas | Process for preparing carbonatoalkyl acrylates and methacrylates |
US3072613A (en) | 1957-08-20 | 1963-01-08 | Union Carbide Corp | Multiple cyclic carbonate polymers |
US4472019A (en) | 1982-12-28 | 1984-09-18 | Desoto, Inc. | Topcoats for buffer-coated optical fiber using urethane acrylate and epoxy acrylate and vinyl monomer |
CA1246290A (en) | 1983-06-30 | 1988-12-06 | Claiborn L. Osborn | Polyol/isocyanate/lactone-acrylate adduct compositions as curable coatings |
US4772541A (en) | 1985-11-20 | 1988-09-20 | The Mead Corporation | Photohardenable compositions containing a dye borate complex and photosensitive materials employing the same |
US4772530A (en) | 1986-05-06 | 1988-09-20 | The Mead Corporation | Photosensitive materials containing ionic dye compounds as initiators |
EP0223587B1 (en) | 1985-11-20 | 1991-02-13 | The Mead Corporation | Photosensitive materials containing ionic dye compounds as initiators |
US4751102A (en) | 1987-07-27 | 1988-06-14 | The Mead Corporation | Radiation-curable ink and coating compositions containing ionic dye compounds as initiators |
US5175231A (en) | 1992-04-17 | 1992-12-29 | Fiber-Cote Corporation | Urethane oligomers and polyurethanes |
US5340889A (en) | 1993-07-19 | 1994-08-23 | Texaco Chemical Company | Liquification of bis-carbonates of bis-glycidyl ethers |
DE69416984T3 (de) * | 1993-12-21 | 2007-06-21 | Basf Corp., Southfield | Zyklisches Karbonat-härtbare Beschichtungszusammensetzung |
DE19515165C2 (de) | 1995-04-25 | 1997-03-06 | Eos Electro Optical Syst | Vorrichtung zum Herstellen eines Objektes mittels Stereolithographie |
DE19530225C1 (de) | 1995-08-17 | 1996-06-13 | Herberts Gmbh | Einbrennüberzugsmittel und Verwendung desselben |
US5977262A (en) | 1997-05-08 | 1999-11-02 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Preparation of hydroxy urethanes |
US6638995B1 (en) * | 1998-11-30 | 2003-10-28 | Flint Ink Corporation | Printing inks |
US6558606B1 (en) | 2000-01-28 | 2003-05-06 | 3D Systems, Inc. | Stereolithographic process of making a three-dimensional object |
US6627761B2 (en) | 2001-03-30 | 2003-09-30 | Huntsman Petrochemical Corporation | Multifunctional carbonates and derivatives |
AU2002354540A1 (en) * | 2001-07-13 | 2003-01-29 | Ucb, S.A. | Energy curable polymeric ink compositions |
US6607646B2 (en) | 2001-09-12 | 2003-08-19 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Cathodic electrocoating compositions containing hydroxyl-carbonate blocked polyisocyanate crosslinking agent |
US7235655B2 (en) | 2002-03-22 | 2007-06-26 | Pharmacia & Upjohn Company | Processes to prepare eplerenone |
WO2004113042A2 (en) * | 2003-05-21 | 2004-12-29 | Z Corporation | Thermoplastic powder material system for appearance models from 3d printing systems |
EP1506975A1 (en) | 2003-08-13 | 2005-02-16 | Vantico GmbH | Nanocomposites based on polyurethane or polyurethane-epoxy hybrid resins prepared avoiding isocyanates |
JP4799416B2 (ja) * | 2003-11-04 | 2011-10-26 | ハンツマン・アドヴァンスト・マテリアルズ・(スイッツランド)・ゲーエムベーハー | 2成分系の硬化可能な組成物 |
DE102004035542A1 (de) * | 2004-07-22 | 2006-02-09 | Henkel Kgaa | Zwei-Komponenten-Bindemittel |
US8157123B2 (en) * | 2005-02-23 | 2012-04-17 | The Glad Products Company | Container |
JP5670203B2 (ja) | 2008-02-05 | 2015-02-18 | ザ、トラスティーズ オブ プリンストン ユニバーシティ | 官能化グラフェンシートを含有するコーティングおよびそれらのコーティングで被覆した物品 |
CN101730397B (zh) * | 2008-10-27 | 2012-05-02 | 欣兴电子股份有限公司 | 多层立体线路的结构及其制作方法 |
US20100144966A1 (en) | 2008-12-04 | 2010-06-10 | Polymate, Ltd | Liquid oligomer composition containing hydroxyamine adducts and method of manufacturing thereof |
WO2010089264A1 (de) | 2009-02-05 | 2010-08-12 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von biscarbonaten |
US7820779B2 (en) | 2009-03-13 | 2010-10-26 | Polymate, Ltd. | Nanostructured hybrid oligomer composition |
EP2602110A1 (en) * | 2011-12-09 | 2013-06-12 | Fujifilm Corporation | Resin composition for laser engraving, flexographic printing plate precursor and process for its' production, flexographic printing plate and process for its' manufacture |
CN104011040B (zh) | 2011-12-22 | 2017-03-15 | 建筑研究和技术有限公司 | 2‑氧代‑1,3‑二氧戊环‑4‑甲酰胺、其制备方法和用途 |
FR2991329B1 (fr) | 2012-05-31 | 2014-07-18 | Organisation Nationale Interprofessionnelle Des Graines Et Fruits Oleagineux Onidol | Procede de synthese d’un compose poly-hydroxy-urethane glycerilique et compose poly-hydroxy-urethane glycerilique |
US20140025687A1 (en) * | 2012-07-17 | 2014-01-23 | Koninklijke Philips N.V | Analyzing a report |
US20140256874A1 (en) * | 2013-03-05 | 2014-09-11 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Curable solid particulate compositions |
US8987378B2 (en) | 2013-03-15 | 2015-03-24 | Ppg Industries Ohio, Inc. | Coating compositions comprising cyclic carbonate amine resins |
FR3005958B1 (fr) * | 2013-05-24 | 2015-06-05 | Arkema France | Oligomere urethane acryle ou methacryle sans isocyanate. |
EP3024901B1 (de) * | 2013-07-22 | 2017-03-22 | Basf Se | Beschichtungsmassen, enthaltend eine verbindung mit mindestens zwei cyclischen carbonatgruppen und einer siloxangruppe |
US9487662B1 (en) | 2014-01-21 | 2016-11-08 | Nanotech Industries, Inc. | Radiation-curable biobased flooring compositions with nonreactive additives |
WO2015200189A1 (en) | 2014-06-23 | 2015-12-30 | Carbon3D, Inc. | Three-dimensional objects produced from materials having multiple mechanisms of hardening |
JP2016011331A (ja) * | 2014-06-27 | 2016-01-21 | セイコーエプソン株式会社 | インク、インクセット、三次元造形物および三次元造形物の製造方法 |
-
2017
- 2017-03-08 US US15/453,277 patent/US10316214B2/en active Active
- 2017-03-08 JP JP2018543593A patent/JP7041630B2/ja active Active
- 2017-03-08 CN CN201780028557.8A patent/CN109071981B/zh active Active
- 2017-03-08 EP EP21197597.4A patent/EP3950855A1/en active Pending
- 2017-03-08 WO PCT/US2017/021368 patent/WO2017156132A1/en active Application Filing
- 2017-03-08 EP EP17712363.5A patent/EP3426737B1/en active Active
-
2019
- 2019-04-22 US US16/390,959 patent/US10487238B2/en active Active
-
2020
- 2020-10-01 JP JP2020166780A patent/JP7295077B2/ja active Active
-
2022
- 2022-08-01 JP JP2022122504A patent/JP2022145771A/ja active Pending
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH10251405A (ja) * | 1987-07-16 | 1998-09-22 | Dainippon Ink & Chem Inc | ポリウレタンの製造方法 |
JP2000239309A (ja) * | 1999-02-19 | 2000-09-05 | Jsr Corp | 光硬化性液状樹脂組成物及び光造形硬化物 |
JP2012236925A (ja) * | 2011-05-12 | 2012-12-06 | Dainichiseika Color & Chem Mfg Co Ltd | 塗料組成物、ガスバリア性フィルム及びガスバリア性フィルムの製造方法 |
JP2015182427A (ja) * | 2014-03-26 | 2015-10-22 | セイコーエプソン株式会社 | 三次元造形物製造装置、三次元造形物の製造方法および三次元造形物 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2023080052A1 (ja) * | 2021-11-02 | 2023-05-11 | 国立大学法人神戸大学 | ポリウレタンの製造方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN109071981A (zh) | 2018-12-21 |
JP7295077B2 (ja) | 2023-06-20 |
JP2022145771A (ja) | 2022-10-04 |
CN109071981B (zh) | 2022-10-11 |
WO2017156132A1 (en) | 2017-09-14 |
US10487238B2 (en) | 2019-11-26 |
US20170260418A1 (en) | 2017-09-14 |
EP3426737B1 (en) | 2021-11-24 |
JP2021003897A (ja) | 2021-01-14 |
JP7041630B2 (ja) | 2022-03-24 |
EP3950855A1 (en) | 2022-02-09 |
US10316214B2 (en) | 2019-06-11 |
EP3426737A1 (en) | 2019-01-16 |
US20190249033A1 (en) | 2019-08-15 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7295077B2 (ja) | 3dプリント用の非イソシアネートポリウレタンインク | |
US11090835B2 (en) | Thiol-ene inks for 3D printing | |
JP6676106B2 (ja) | 3dプリント用のゲル化剤を含むインク | |
JP7335922B2 (ja) | 環化重合性モノマーを含有する3dプリント用インク | |
US11897189B2 (en) | Inks for 3D printing having low polymerization shrinkage | |
US11767440B2 (en) | Cyclopolymerizable compounds for 3D printing |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180918 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20180918 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20190829 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20191002 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20191225 |
|
A02 | Decision of refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A02 Effective date: 20200601 |
|
C60 | Trial request (containing other claim documents, opposition documents) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C60 Effective date: 20201001 |
|
C22 | Notice of designation (change) of administrative judge |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C22 Effective date: 20210610 |
|
C22 | Notice of designation (change) of administrative judge |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C22 Effective date: 20210630 |
|
C22 | Notice of designation (change) of administrative judge |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C22 Effective date: 20211011 |
|
C22 | Notice of designation (change) of administrative judge |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C22 Effective date: 20220113 |
|
C23 | Notice of termination of proceedings |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C23 Effective date: 20220203 |
|
C03 | Trial/appeal decision taken |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C03 Effective date: 20220308 |
|
C30A | Notification sent |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: C3012 Effective date: 20220308 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20220311 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7041630 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |