JP2019504906A - 生物有機ナイロンポリマーの製造方法および抗菌材料としてのその使用 - Google Patents
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Abstract
Description
i)以下のA、B、C、DおよびEの構成単位からなる群から選択される少なくとも1つのタイプのペプチド性アミノ構成単位を含む塩基性溶液を調製する工程:
X(CO)−Y−(CO)X
[式中、
Xはハロゲンであり、好ましくはClであり、
Yは(CH2)q、C6H4、C6H4−W−C6H4、C6F4、C6F4−W−C6F4、C10H6であり、
qは1〜12であり、
Wは結合、CH2、O、SまたはSiO2[(CH2)rCH3]2であり、rは1〜4であり、好ましくはrは1である]
を含む方法を開示する。
H2N−Z−NH2
[式中、
Zは(CH2)p、C6H4、C6H4−W’−C6H4、C6F4、C6F4−W’−C6F4、C10H6であり、
pは1〜14であり、
W’は結合、CH2、O、SまたはSiO2[(CH2)sCH3]2であり、sは1〜4であり、好ましくはsは1である]。
・nは2〜25であり、具体的には2〜15であり、より具体的には2〜10であり、さらにより具体的には2〜5であり;
・Rは、天然アミノ酸側鎖、非天然アミノ酸側鎖、修飾アミノ酸側鎖または保護アミノ酸側鎖からなる群から選択することができるアミノ酸の側鎖であり;
・R’はHまたは直鎖状もしくは分岐状アルキル鎖であり、好ましくはメチル、エチル、ブチル、プロピル、ベンジル、またはRに結合してR−R’環を形成するC3−C6アルキルであり;
・dおよびeは、d+e=0〜10である]。
a)式A1およびA2の繰り返し単位からなる基a:
b)式B1〜B8の繰り返し単位からなる基b:
c)式C1およびC2の繰り返し単位からなる基c:
および/または
d)式D1およびD2の繰り返し単位からなる基d:
e)式E1およびE2の繰り返し単位からなる基e:
AA、ペプチド、PG(N末端)、YおよびZは、それぞれ独立して上記定義の通りであり、(C末端)はAAまたはペプチドのC末端を示す]。
AA、ペプチド、YおよびZは、それぞれ独立して上記定義の通りであり、
mおよびm’は独立して正の実数から選択され、例えば0および2000から選択される整数であり、例えば1〜1000から選択される整数であり、
mおよびm’は同時に0でなくてもよく、かつ、
tは好ましくは1〜2000または1〜1000の正の整数である]。
R、R’、Y、Z、dおよびeは、それぞれ独立して上記定義の通りであり、
nは正の実数であり、例えば0でない整数であり、好ましくは2〜1000の整数であり、
mおよびm’は独立して正の実数から選択され、例えば0および2000から選択される整数であり、例えば1〜1000から選択される整数であり、
mおよびm’は同時に0でなくてもよく、かつ、
tは好ましくは1〜2000または1〜1000の正の整数である]。
AA、ペプチド、(C末端)、YおよびZは、それぞれ独立して上記定義の通りであり、
mおよびm’は独立して正の実数から選択され、例えば0および2000から選択される整数であり、例えば1〜1000から選択される整数であり、
mおよびm’は同時に0でなくてもよく、かつ、
tは好ましくは1〜2000または1〜1000の正の整数である]。
AA、ペプチド、PG(C末端)、R’、R’’、Y、Z、dおよびeは、それぞれ独立して上記定義の通りであり、
mおよびm’は独立して正の実数から選択され、例えば0および2000から選択される整数であり、例えば1〜1000から選択される整数であり、
mおよびm’は同時に0でなくてもよく、かつ、
tは好ましくは1〜2000または1〜1000の正の整数である]。
AA、ペプチド、PG(N末端)、YおよびZは、それぞれ独立して上記定義の通りであり、
mおよびm’は独立して正の実数から選択され、例えば0および2000から選択される整数であり、例えば1〜1000から選択される整数であり、
mおよびm’は同時に0でなくてもよく、かつ、
tは好ましくは1〜2000または1〜1000の正の整数である]。
AA、ペプチド、PG(N末端)、R’、R’’、Y、Z、dおよびeは、それぞれ独立して上記定義の通りであり、
mおよびm’は独立して正の実数から選択され、例えば0および2000から選択される整数であり、例えば1〜1000から選択される整数であり、
mおよびm’は同時に0でなくてもよく、かつ、
tは好ましくは1〜2000または1〜1000の正の整数である]。
AA、ペプチド、PG(N末端)、(C末端)、YおよびZは、それぞれ独立して上記定義の通りであり、
mおよびm’は独立して正の実数から選択され、例えば0および2000から選択される整数であり、例えば1〜1000から選択される整数であり、
mおよびm’は同時に0でなくてもよく、かつ、
tは好ましくは1〜2000または1〜1000の正の整数である]。
AA、ペプチド、PG(N末端)、(C末端)、R’、R’’、Y、Z、dおよびeは、それぞれ独立して上記定義の通りであり、
mおよびm’は独立して正の実数から選択され、例えば0および2000から選択される整数であり、例えば1〜1000から選択される整数であり、
mおよびm’は同時に0でなくてもよく、かつ、
tは好ましくは1〜2000または1〜1000の正の整数である]。
最初にエチレンジアミンと反応させた塩化トリチル樹脂を用いて、Fmoc SPPSにより化合物1を調製した。
予め膨潤させたCH2Cl2中の2−クロロトリチルクロリド樹脂(1.44mmol Cl/g、5g)の懸濁液に、DMF(50ml)中のエチレンジアミン(1.44ml、3当量)、DIEA(8.8ml、7当量)の溶液を添加した。反応混合物を室温で一晩撹拌し、次いでDMF(3×)、DCM(3×)、MeOH(1×)およびDCM(1×)で洗浄した。
同様に、実施例1において記載された実験手順を使用して、Rinkアミド−PS(タイプC)、または最初にFmocエチレンジアミンで官能化した2−クロロ−クロロ−トリチル−PS樹脂(タイプL)のいずれかで、4つの他のペプチド配列(表1の2〜5)を合成した。
[a]図1参照:Lは直鎖状ペプチド−ナイロンを意味し、Cは櫛状ペプチド−ナイロンを意味し、Mは多官能性ペプチドナイロンを意味する
[b]ペプチド/ジアミノヘキサンのx/yモル比
[c]ペプチド4/ジアミノヘキサン/化合物1のモル比x/y/z
最初に、ジクロロメタン(10.7ml)中の塩化アジポイル(625μL)の0.4M溶液を20mLビーカーに入れた。
最初に、ジクロロメタン(5.3ml)中の塩化アジポイル(312.5μL)の0.4M溶液を20mLビーカーに入れた。
DMF中のペプチド配列2(0.35g)の0.1M溶液に、DIEA(6当量、684μL)および塩化アジポイル(1当量、78.1μL)を添加した。反応混合物をポリマーが沈殿するまで撹拌した。得られたポリマーを濾過し、10mLのメタノール(3×)、10mLの水(3×)、10mLのアセトン(3×)で洗浄し、乾燥させた。
最初に、ジクロロメタン(6.15ml)中の塩化アジポイル(625μL)の0.4M溶液を20mLビーカーに入れた。
Claims (19)
- 生物有機ナイロン型ポリマーの製造方法であって、
i)以下のA、B、C、DおよびEの構成単位からなる群から選択される少なくとも1つのタイプのペプチド性アミノ構成単位を含む塩基性溶液を調製する工程:
X(CO)−Y−(CO)X
[式中、
Xはハロゲンであり、好ましくはClであり、
Yは(CH2)q、C6H4、C6H4−W−C6H4、C6F4、C6F4−W−C6F4、C10H6であり、
Wは結合、SiO2[(CH2)rCH3]2、CH2、OまたはSであり、rは1〜4であり、
qは1〜12である]
を含む、前記方法。 - i)の溶液が、一般式(F)のジアミノ−アルカン構成単位:
H2N−Z−NH2
[式中、
Zは(CH2)p、C6H4、C6H4−W’−C6H4、C6F4、C6F4−W’−C6F4、C10H6であり、
W’は結合、CH2、O、SまたはSiO2[(CH2)sCH3]2であり、sは1〜4であり、
pは1〜14である]
からなる群から選択されるジアミノ構成単位Fをさらに含む、請求項1に記載の方法。 - 重合が均一相または不均一相で達成される、請求項1または2に記載の方法。
- 重合が均質相で達成され、構成単位A〜Fが、ジアシル化合物Gの溶媒でもある溶媒に溶解される、請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
- 重合が不均一相で達成され、重合が界面重合によって開始される、請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
- ポリマーが回収され、洗浄される、請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- 前記i)の塩基性溶液が7を超える、具体的には8を超える、より具体的には9を超える、さらにより具体的には10を超える、さらにより具体的には11を超えるpHを有する、請求項1〜6のいずれか一項に記載の方法。
- ジアシル化合物(G)がジアシルクロライド、より具体的にはアジポイルジクロライドである、請求項1〜7のいずれか一項に記載の方法。
- ペプチド−ジアミノ構成単位[A+B+C+D+E]のモル濃度が1〜100%で変化し、ジアミノアルカン構成単位[F]のモル濃度が0〜99%であり、両者のモル量の合計が100%であり、100%として表されるジアシル化合物[G]のモル量に相当する、請求項1〜8のいずれか一項に記載の方法。
- 前記AAまたはペプチドの保護されたN末端が、Fmoc、Boc、Cbz、Dde、トリチル、NVoc、AllocおよびTrocからなる群から選択される保護基によって保護されている、請求項1〜9のいずれか一項に記載の方法。
- 前記アミノペプチド構成単位が、そのペプチド鎖内またはN末端もしくはC末端のいずれかに、以下の構造:
(CH2)m−NH2
[mは0〜10、好ましくは2〜8である]
を含む側鎖を有するリジンまたはアミノ酸残基を含む、請求項1〜10のいずれか一項に記載の方法。 - 前記ペプチドが、以下のモチーフのホモ−またはヘテロ−オリゴマーに対応する、請求項1〜11のいずれか一項に記載の方法:
・nは2〜25、具体的には2〜15、より具体的には2〜10、さらにより具体的には2〜5であり、
・Rは、天然アミノ酸側鎖、非天然アミノ酸側鎖、修飾アミノ酸側鎖からなる群から選択することができるアミノ酸の側鎖であり、
・R’は、H、またはRと結合してR−R’環を形成するC3−C6アルキルであり、
・dおよびeは、d+e=0〜10である]。 - アミノ構成単位が、フルオロフォア等のプローブで標識されている、請求項1〜12のいずれか一項に記載の方法。
- 請求項1〜13のいずれか一項に記載の方法によって得られる、生物有機ナイロン型ポリマー。
- 少なくとも1つの繰り返し単位基を含むか、またはそれからなる生物有機ナイロン型ポリマーであって、前記基が、
a)式A1およびA2の繰り返し単位からなる基a:
b)式B1〜B8の繰り返し単位からなる基b:
c)式C1およびC2の繰り返し単位からなる基c:
d)式D1およびD2の繰り返し単位からなる基d:
e)式E1およびE2の繰り返し単位からなる基e:
AA、ペプチド、YおよびZは、それぞれ独立して上記定義の通りであり、
PG(N末端)はAAまたはペプチドの保護されたN末端を示し、
(C末端)はAAまたはペプチドのC末端を示す]
から選択される、前記生物有機ナイロン型ポリマー。 - 基a、基c、基dおよび/または基eから選択される少なくとも1つの繰り返し単位からなる、請求項15に記載の生物有機ナイロン型ポリマー。
- 以下の式(IA)、(IC)、(ID)または(IE)である、請求項16に記載の生物有機ナイロン型ポリマー:
AA、ペプチド、PG(N末端)、(C末端)、YおよびZは、それぞれ独立して請求項14で定義した通りであり、
mおよびm’は独立して正の実数から選択され、例えば0および2000から選択される整数であり、
mおよびm’は同時に0でなくてもよく、かつ、
tは好ましくは1〜2000の正の整数である]。 - 材料、具体的には抗菌材料、より具体的には生体材料、さらにより具体的には生体吸収性材料の製造のための、請求項14〜17のいずれか一項に記載の生体有機ナイロン型ポリマーの使用。
- 請求項14〜17のいずれか一項に記載の生物有機ナイロン型ポリマーを含む、織物。
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