JP2019504146A - 水分散性ポリイソシアネート - Google Patents
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Abstract
Description
(a)少なくとも1種のジイソシアネートまたはポリイソシアネート、
(b)アミンと、以下の式(I)および(II):
(c)少なくとも1種の単官能性ポリアルキレングリコール、
(d)任意に、少なくとも1種の高分子量ジオールまたはポリオール、
(e)任意に、少なくとも1種の低分子量ジオールまたはポリオール、ならびに
(f)(i)少なくとも1個のカルボン酸エステル基を含み、かつ(ii)以下の式HLB=20・(Mh/M)[式中、Mhは、ヘテロ原子のモル質量を意味し、かつMは、分子のモル質量を意味する]により計算される7.8以下の親水性−親油性バランス(HLB)値を有する、少なくとも1種の溶剤(E)、
を含む水分散性ポリイソシアネート(A)であって、前記式(I)および(II)の化合物の混合物は、化合物(II)、すなわちモノエステル型化合物、および化合物(I)、すなわちジエステル型化合物の間のモル比が、5:95から95:5までであることを特徴とする、水分散性ポリイソシアネートにより解決された。
適宜、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ヘテロ原子および/または複素環により置換されたC1〜C18−アルキルは、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、n−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、2−エチルヘキシル、2,4,4−トリメチルペンチル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、1,1−ジメチルプロピル、1,1−ジメチルブチル、1,1,3,3−テトラメチルブチル、ベンジル、1−フェニルエチル、2−フェニルエチル、α,α−ジメチルベンジル、ベンズヒドリル、p−トリルメチル、1−(p−ブチルフェニル)エチル、p−クロロベンジル、2,4−ジクロロベンジル、p−メトキシベンジル、m−エトキシベンジル、2−シアノエチル、2−シアノプロピル、2−メトキシカルボニルエチル、2−エトキシカルボニルエチル、2−ブトキシカルボニルプロピル、1,2−ジ(メトキシカルボニル)エチル、2−メトキシエチル、2−エトキシエチル、2−ブトキシエチル、ジエトキシメチル、ジエトキシエチル、1,3−ジオキソラン−2−イル、1,3−ジオキサン−2−イル、2−メチル−1,3−ジオキソラン−2−イル、4−メチル−1,3−ジオキソラン−2−イル、2−イソプロポキシエチル、2−ブトキシプロピル、2−オクチルオキシエチル、クロロメチル、2−クロロエチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、1,1−ジメチル−2−クロロエチル、2−メトキシイソプロピル、2−エトキシエチル、ブチルチオメチル、2−ドデシルチオエチル、2−フェニルチオエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、2−フェノキシエチル、2−フェノキシプロピル、3−フェノキシプロピル、4−フェノキシブチル、6−フェノキシヘキシル、2−メトキシエチル、2−メトキシプロピル、3−メトキシプロピル、4−メトキシブチル、6−メトキシヘキシル、2−エトキシエチル、2−エトキシプロピル、3−エトキシプロピル、4−エトキシブチルまたは6−エトキシヘキシルであり、
適宜、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ヘテロ原子および/または複素環によって置換されたC6〜C12−アリールは、例えばフェニル、トリル、キシリル、α−ナフチル、β−ナフチル、4−ビフェニリル、クロロフェニル、ジクロロフェニル、トリクロロフェニル、ジフルオロフェニル、メチルフェニル、ジメチルフェニル、トリメチルフェニル、エチルフェニル、ジエチルフェニル、イソプロピルフェニル、t−ブチルフェニル、ドデシルフェニル、メトキシフェニル、ジメトキシフェニル、エトキシフェニル、ヘキシルオキシフェニル、メチルナフチル、イソプロピルナフチル、クロロナフチル、エトキシナフチル、2,6−ジメチルフェニル、2,4,6−トリメチルフェニル、2,6−ジメトキシフェニル、2,6−ジクロロフェニル、4−ブロモフェニル、2−または4−ニトロフェニル、2,4−または2,6−ジニトロフェニル、4−ジメチルアミノフェニル、4−アセチルフェニル、メトキシエチルフェニル、またはエトキシメチルフェニルであり、
適宜、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ヘテロ原子および/または複素環によって置換されたC5〜C12−シクロアルキルは、例えばシクロペンチル、シクロヘキシル、シクロオクチル、シクロドデシル、メチルシクロペンチル、ジメチルシクロペンチル、メチルシクロヘキシル、ジメチルシクロヘキシル、ジエチルシクロヘキシル、ブチルシクロヘキシル、メトキシシクロヘキシル、ジメトキシシクロヘキシル、ジエトキシシクロヘキシル、ブチルチオシクロヘキシル、クロロシクロヘキシル、ジクロロシクロヘキシル、ジクロロシクロペンチル、および飽和または不飽和二環系、例えばノルボルニルまたはノルボルネニルである。
R5−O−H
のモノヒドロキシ化合物、または一般式:
R6R7N−H
の第二級モノアミンであり、前記式中、
R5、R6およびR7は、それぞれ互いに独立して、C1〜C20−アルキル、中断されていないかまたは1個以上の酸素原子および/または硫黄原子および/または1個以上の置換もしくは非置換のイミノ基により中断されたC2〜C20−アルキル、あるいはC6〜C12−アリール、C5〜C12−シクロアルキルまたは酸素原子、窒素原子および/または硫黄原子を含む5員ないし6員の複素環であり、またはR6およびR7は、一緒になって、中断されていないかまたは1個以上の酸素原子および/または硫黄原子および/または1個以上の置換もしくは非置換のイミノ基によって中断された不飽和環、飽和環または芳香族環を形成し、その際、上記に示された基は、それぞれの場合に官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ハロゲン、ヘテロ原子および/または複素環により置換されていてよい。
R5−O−[−Xi−]k−H
[式中、
R5は、前記定義の通りであり;
kは、5〜30、好ましくは7〜13、より好ましくは8〜11の整数であり;
各Xi(i=1〜k)は、−CH2−CH2−O−、−CH2−CH(CH3)−O−、−CH(CH3)−CH2−O−、−CH2−C(CH3)2−O−、−C(CH3)2−CH2−O−、−CH2−CHVin−O−、−CHVin−CH2−O−、−CH2−CHPh−O−および−CHPh−CH2−O−からなる群、好ましくは、−CH2−CH2−O−、−CH2−CH(CH3)−O−および−CH(CH3)−CH2−O−からなる群から独立して選択することができ、より好ましくは−CH2−CH2−O−であってよく、ここで、Phはフェニルであり、Vinはビニルである]の化合物である。
M1 a[M2(CN)b]d・fM1 jXk・h(H2O)eL・zP
[式中、
M1は、Zn2+、Fe2+、Fe3+、Co2+、Co3+、Ni2+、Mn2+、Sn2+、Sn4+、Pb2+、Al3+、Sr2+、Cr3+、Cd2+、Cu2+、La3+、Ce3+、Ce4+、Eu3+、Mg2+、Ti4+、Ag+、Rh2+、Ru2+、Ru3+、Pd2+を含む群から選択される金属イオンであり;
M2は、Fe2+、Fe3+、Co2+、Co3+、Mn2+、Mn3+、Ni2+、Cr2+、Cr3+、Rh3+、Ru2+、Ir3+を含む群から選択される金属イオンであり、
M1およびM2は、同一または異なって、
Xは、ハロゲン化物アニオン、水酸化物アニオン、硫酸アニオン、硫酸水素アニオン、炭酸アニオン、炭酸水素アニオン、シアン化物アニオン、チオシアン酸アニオン、イソシアン酸アニオン、シアン酸アニオン、カルボン酸アニオン、シュウ酸アニオン、硝酸アニオンおよび亜硝酸アニオン(NO2 -)を含む群から選択されるアニオンであるか、または2つ以上の前記アニオンの混合物であるか、または1つ以上の前記アニオンと、CO、H2OおよびNOから選択される非荷電化学種の1つとの混合物であり、
Yは、Xと異なるアニオンであり、ハロゲン化物アニオン、硫酸アニオン、硫酸水素アニオン、二硫酸アニオン、亜硫酸アニオン、スルホン酸アニオン(=RSO3 -;R=C1〜C20−アルキル、アリール、C1〜C20−アルキルアリール)、炭酸アニオン、炭酸水素アニオン、シアン化物アニオン、チオシアン酸アニオン、イソシアン酸アニオン、イソチオシアン酸アニオン、シアン酸アニオン、カルボン酸アニオン、シュウ酸アニオン、硝酸アニオン、亜硝酸アニオン、リン酸アニオン、リン酸水素アニオン、リン酸二水素アニオン、二リン酸アニオン、ホウ酸アニオン、四ホウ酸アニオン、過塩素酸アニオン、テトラフルオロホウ酸アニオン、ヘキサフルオロリン酸アニオン、およびテトラフェニルホウ酸アニオンを含む群から選択され、
Lは、水混和性配位子であり、アルコール、アルデヒド、ケトン、エーテル、ポリエーテル、エステル、ポリエステル、ポリカーボネート、尿素、アミド、ニトリル、およびスルフィドまたはそれらの混合物を含む群から選択され、
Pは、有機添加剤であり:ポリエーテル、ポリエステル、ポリカーボネート、ポリアルキレングリコールソルビタンエステル、ポリアルキレングリコールグリシジルエーテル、ポリアクリルアミド、ポリ(アクリルアミド−co−アクリル酸)、ポリアクリル酸、ポリ(アクリルアミド−co−マレイン酸)、ポリアクリルニトリル、ポリアルキルアクリレート、ポリアルキルメタクリレート、ポリビニルメチルエーテル、ポリビニルエチルエーテル、ポリビニルアセテート、ポリビニルアルコール、ポリ−N−ビニルピロリドン、ポリ(N−ビニルピロリドン−co−アクリル酸)、ポリビニルメチルケトン、ポリ(4−ビニルフェノール)、ポリ(アクリル酸−co−スチレン)、オキサゾリンポリマー、ポリアルキレンイミン、マレイン酸および無水マレイン酸コポリマー、ヒドロキシエチルセルロース、ポリアセテート、イオン性表面活性化合物および界面活性化合物、胆汁酸またはその塩、エステルまたはアミド、多価アルコールのカルボン酸エステル、およびグリコシドを含む群から選択され、
a、b、d、g、n、r、s、j、kおよびtは、ゼロより大きい整数または分数であり、
e、f、hおよびzは、ゼロ、またはゼロより大きい整数または分数であり、かつ
a、b、d、g、n、j、kおよびr、ならびにsおよびtは、電気的中性になるように選択され、
M3は、水素、またはアルカリ金属またはアルカリ土類金属であり、
M4は、アルカリ金属イオンまたはアンモニウムイオン(NH4 +)またはアルキルアンモニウムイオン(R4N+、R3NH+、R2NH2 +、RNH3 +;ここでR=C1〜C20−アルキル)である]を有する。
(b)式(I)および/または(II)の化合物0.5質量%〜30質量%、好ましくは0.8質量%〜25質量%、より好ましくは1.0質量%〜20質量%;
(c)(c)におけるイソシアネート反応性基に対して、少なくとも0.3質量%、好ましくは少なくとも0.5質量%、より好ましくは少なくとも1.0質量%、極めて好ましくは少なくとも1.2質量%、かつ25質量%まで、好ましくは20質量%まで、より好ましくは15質量%まで、極めて好ましくは10質量%まで;
(d)(d)におけるイソシアネート反応性基に対して、0質量%〜15質量%、好ましくは0質量%〜10質量%、より好ましくは0質量%〜5質量%、極めて好ましくは0質量%;および
(e)(e)におけるイソシアネート反応性基に対して、0質量%〜15質量%、好ましくは0質量%〜10質量%、より好ましくは0質量%〜5質量%、極めて好ましくは0質量%
を有する。
適宜、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ヘテロ原子および/または複素環により置換されたC1〜C18−アルキルは、例えばメチル、エチル、プロピル、イソプロピル、n−ブチル、s−ブチル、t−ブチル、ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オクチル、2−エチルヘキシル、2,4,4−トリメチルペンチル、デシル、ドデシル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデシル、1,1−ジメチルプロピル、1,1−ジメチルブチル、1,1,3,3−テトラメチルブチル、ベンジル、1−フェニルエチル、2−フェニルエチル、α,α−ジメチルベンジル、ベンズヒドリル、p−トリルメチル、1−(p−ブチルフェニル)エチル、p−クロロベンジル、2,4−ジクロロベンジル、p−メトキシベンジル、m−エトキシベンジル、2−シアノエチル、2−シアノプロピル、2−メトキシカルボニルエチル、2−エトキシカルボニルエチル、2−ブトキシカルボニルプロピル、1,2−ジ(メトキシカルボニル)エチル、2−メトキシエチル、2−エトキシエチル、2−ブトキシエチル、ジエトキシメチル、ジエトキシエチル、1,3−ジオキソラン−2−イル、1,3−ジオキサン−2−イル、2−メチル−1,3−ジオキソラン−2−イル、4−メチル−1,3−ジオキソラン−2−イル、2−イソプロポキシエチル、2−ブトキシプロピル、2−オクチルオキシエチル、クロロメチル、2−クロロエチル、トリクロロメチル、トリフルオロメチル、1,1−ジメチル−2−クロロエチル、2−メトキシイソプロピル、2−エトキシエチル、ブチルチオメチル、2−ドデシルチオエチル、2−フェニルチオエチル、2,2,2−トリフルオロエチル、2−フェノキシエチル、2−フェノキシプロピル、3−フェノキシプロピル、4−フェノキシブチル、6−フェノキシヘキシル、2−メトキシエチル、2−メトキシプロピル、3−メトキシプロピル、4−メトキシブチル、6−メトキシヘキシル、2−エトキシエチル、2−エトキシプロピル、3−エトキシプロピル、4−エトキシブチル、ブチルグリコール、ブチルジグリコールまたは6−エトキシヘキシルであり、
適宜、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ヘテロ原子および/または複素環によって置換されたC6〜C12−アリールは、例えばフェニル、トリル、キシリル、α−ナフチル、β−ナフチル、4−ビフェニリル、クロロフェニル、ジクロロフェニル、トリクロロフェニル、ジフルオロフェニル、メチルフェニル、ジメチルフェニル、トリメチルフェニル、エチルフェニル、ジエチルフェニル、イソプロピルフェニル、t−ブチルフェニル、ドデシルフェニル、メトキシフェニル、ジメトキシフェニル、エトキシフェニル、ヘキシルオキシフェニル、メチルナフチル、イソプロピルナフチル、クロロナフチル、エトキシナフチル、2,6−ジメチルフェニル、2,4,6−トリメチルフェニル、2,6−ジメトキシフェニル、2,6−ジクロロフェニル、4−ブロモフェニル、2−または4−ニトロフェニル、2,4−または2,6−ジニトロフェニル、4−ジメチルアミノフェニル、4−アセチルフェニル、メトキシエチルフェニル、またはエトキシメチルフェニルであり、かつ
適宜、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ヘテロ原子および/または複素環によって置換されたC5〜C12−シクロアルキルは、例えばシクロペンチル、シクロヘキシル、シクロオクチル、シクロドデシル、メチルシクロペンチル、ジメチルシクロペンチル、メチルシクロヘキシル、ジメチルシクロヘキシル、ジエチルシクロヘキシル、ブチルシクロヘキシル、メトキシシクロヘキシル、ジメトキシシクロヘキシル、ジエトキシシクロヘキシル、ブチルチオシクロヘキシル、クロロシクロヘキシル、ジクロロシクロヘキシル、ジクロロシクロペンチル、および飽和または不飽和二環系、例えばノルボルニルまたはノルボルネニルである。
ポリイソシアネートは、1,6−ジイソシアナトヘキサン(HDI)のイソシアネート基の幾つかを三量体化させることにより製造され、該ポリイソシアネートは、イソシアヌレート基を含み、前記ポリイソシアネートは、本質的にトリス(6−イソシアナトヘキシル)イソシアヌレートおよびその高次同族体から構成されており、22.2%のNCO含量および23℃で2800mPa・sの粘度を有する(BASF SE社(ドイツ、ルートヴィヒスハーフェン)でBASONAT(登録商標)HI100として市販されている)。
単官能性ポリエチレンオキシドは、メタノールから出発して、水酸化カリウム触媒反応を用いて製造され、DIN53240により測定される160mg KOH/gの平均OH価を有し、それは、350g/molの分子量に相当する。なおも存在する触媒残留物を、引き続き酢酸で中和し、生成物を脱塩した。この方法の過程において、形成された酢酸カリウムも除去した。
トリエチルアミンで中和された、ブチルホスフェートおよびジブチルホスフェートの混合物(モル比1.3/1.0)
250gのポリイソシアネートA、8.8gの親水性化合物B1、および16gの親水性化合物B2を、90℃で3時間にわたり反応させた。得られた生成物は、19.3%のNCO含量および23℃で3700mPa・sの粘度を有していた。
配合
研究室用撹拌機で、1000rpmで撹拌しながら、532.7gのBayhydrol A 145(Bayer MaterialScience/Covestro社から入手可能、固体含量:45%、OH含量:3.3%、固体を基準に計算)に、引き続き22.05gのBorchi Gen HMP(接着促進剤)、3.36gのBorchi Gol 3739(以前のBaysilone 3739、基材湿潤剤)、35.0gの脱イオン水および8.4gのジメチルエタノールアミン:水の混合物(1:1)(pH=8.2〜8.5に調整)を添加し、続いて98.49gの脱イオン水を添加した。該混合物を45分間にわたり撹拌し、1日間にわたり撹拌せずに静置することで、700gの配合された分散液成分が固体含量35.0%で得られた。
a.被膜(フィルム):被膜を、ガラス上にドローダウンバーにより180μ厚の湿式層厚で調製し、その被膜を、外観、透明性、凝塊物の存在、そして存在する場合にはその直径について視覚的に評価した。
澄明=最高のスコア
曇り=最高から2番目のスコア
僅かに混濁=最高から3番目のスコア
混濁=最高から4番目のスコア
凝塊=最低のスコア
[2]メトキシプロピルアセテート
[3]異性体のジ(プロピレングリコール)ジメチルエーテル混合物(Dow Chemical社製)
[4]プロピレングリコールジアセテート
[5]ブチルグリコールアセテート
[6]O−エチル−3−エトキシプロピオネート
[7]ブチルジグリコールアセテート
Claims (15)
- 成分として
(a)少なくとも1種のジイソシアネートまたはポリイソシアネート、
(b)アミンと、以下の式(I)および(II):
(c)少なくとも1種の単官能性ポリアルキレングリコール、
(d)任意に、少なくとも1種の高分子量ジオールまたはポリオール、
(e)任意に、少なくとも1種の低分子量ジオールまたはポリオール、ならびに
(f)(i)少なくとも1個のカルボン酸エステル基を含み、かつ(ii)以下の式HLB=20・(Mh/M)[式中、Mhは、ヘテロ原子のモル質量を意味し、かつMは、分子のモル質量を意味する]により計算される7.8以下の親水性−親油性バランス(HLB)値を有する、少なくとも1種の溶剤(E)
を含む水分散性ポリイソシアネート(A)であって、
前記式(I)および(II)の化合物の混合物は、化合物(II)、すなわちモノエステル型化合物、および化合物(I)、すなわちジエステル型化合物の間のモル比が、5:95から95:5までである、前記水分散性ポリイソシアネート(A)。 - 式(III)において、R3は、アルキル、アルキルオキシまたはアルコキシアルキルであり、かつR4は、アルキルまたはアルコキシアルキルである、請求項2に記載の水分散性ポリイソシアネート(A)。
- 成分(f)は、成分(a)、(b)、(c)、(d)、(e)および(f)の全質量に対して0.1質量%〜60質量%の量で存在する、請求項1から3までのいずれか1項に記載の水分散性ポリイソシアネート(A)。
- 溶剤(E)は、ブチルジグリコールアセテート、ブチルグリコールアセテートまたはブチルアセテートである、請求項1から4までのいずれか1項に記載の水分散性ポリイソシアネート(A)。
- 成分(a)は、イソホロンジイソシアネートおよび/または1,6−ヘキサメチレンジイソシアネートを基礎とする、アロファネート基および/またはイソシアヌレート基を含むポリイソシアネートである、請求項4または5に記載の水分散性ポリイソシアネート(A)。
- 成分(b)において、R1およびR2は、互いに独立して、フェニル、メチル、エチル、n−ブチルおよび2−エチルヘキシルからなる群から選択される、請求項1から6までのいずれか1項に記載の水分散性ポリイソシアネート(A)。
- 成分(c)は、式:
R5−O−[−Xi−]k−H
[式中、
R5は、C1〜C20−アルキル、中断されていないかまたは1個以上の酸素原子および/または硫黄原子および/または1個以上の置換もしくは非置換のイミノ基により中断されたC2〜C20−アルキル、あるいはC6〜C12−アリール、C5〜C12−シクロアルキルまたは酸素原子、窒素原子および/または硫黄原子を含む5員ないし6員の複素環であり、その際、上記基の各々は、官能基、アリール、アルキル、アリールオキシ、アルキルオキシ、ハロゲン、ヘテロ原子および/または複素環により置換されていてよく、
kは、5から30までの整数であり、かつ
各々のXi(i=1〜k)は、−CH2−CH2−O−、−CH2−CH(CH3)−O−、−CH(CH3)−CH2−O−、−CH2−C(CH3)2−O−、−C(CH3)2−CH2−O−、−CH2−CHVin−O−、−CHVin−CH2−O−、−CH2−CHPh−O−および−CHPh−CH2−O−からなる群から独立して選択することができ、ここで、Phはフェニルであり、Vinはビニルである]を満たす、請求項1から7までのいずれか1項に記載の水分散性ポリイソシアネート(A)。 - kは、7から13までの整数である、請求項8に記載の水分散性ポリイソシアネート(A)。
- 請求項1から9までのいずれか1項に記載の少なくとも1種の水分散性ポリイソシアネート(A)および少なくとも1種の水性ポリオール成分(D)を含む水性コーティング組成物。
- 前記水性ポリオール成分(D)は、ポリアクリレート−ポリオール分散液、ポリエステル−ポリオール分散液、ポリエーテル−ポリオール分散液、ポリウレタン−ポリオール分散液、ポリカーボネート−ポリオール分散液、およびそれらの混合物からなる群から選択される、請求項10に記載の水性コーティング組成物。
- 請求項1から9までのいずれか1項に記載の少なくとも1種の水分散性ポリイソシアネート(A)と少なくとも1種の水性ポリオール成分(D)とを、10s-1〜1000s-1の最大せん断速度で混合することを含む、水性コーティング組成物の製造方法。
- 任意に下塗りおよび/または前処理されていてよい、木材、ベニヤ、紙、板紙、ボール紙、テキスタイル、フィルム、皮革、不織布、プラスチック面、ガラス、セラミック、無機建材、セメント成形物、繊維セメントスラブまたは金属を被覆するための、請求項1から9までのいずれか1項に記載の少なくとも1種の水分散性ポリイソシアネート(A)あるいは請求項10または11に記載の水性コーティング組成物を含む、コーティング組成物の使用。
- 農業用機械、トラクター、掘削機およびクレーンのような、農業用装置、建築用装置および土木機械の被覆のための、家具用の、好ましくは台所部品および床のための木材被覆、好ましくは側面寄せ木張り被覆、コンクリート被覆およびプラスチック被覆のための、ならびに自動車および交通機関用途における被覆のための、請求項1から9までのいずれか1項に記載の少なくとも1種の水分散性ポリイソシアネート(A)あるいは請求項10または11に記載の水性コーティング組成物を含む、コーティング組成物の使用。
- 請求項1から9までのいずれか1項に記載の少なくとも1種の水分散性ポリイソシアネート(A)あるいは請求項10または11に記載の水性コーティング組成物を含む、コーティング材料、接着剤または封止剤。
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