JP2019208508A - 飲料用香料及び食品用香料 - Google Patents
飲料用香料及び食品用香料 Download PDFInfo
- Publication number
- JP2019208508A JP2019208508A JP2019104029A JP2019104029A JP2019208508A JP 2019208508 A JP2019208508 A JP 2019208508A JP 2019104029 A JP2019104029 A JP 2019104029A JP 2019104029 A JP2019104029 A JP 2019104029A JP 2019208508 A JP2019208508 A JP 2019208508A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- fragrance
- flavor
- acid
- amino acid
- tyrosol
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000796 flavoring agent Substances 0.000 title claims abstract description 119
- 235000013361 beverage Nutrition 0.000 title claims abstract description 59
- 235000013305 food Nutrition 0.000 title claims abstract description 43
- 235000013355 food flavoring agent Nutrition 0.000 title claims abstract description 16
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 106
- YCCILVSKPBXVIP-UHFFFAOYSA-N 2-(4-hydroxyphenyl)ethanol Chemical compound OCCC1=CC=C(O)C=C1 YCCILVSKPBXVIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 102
- 238000000855 fermentation Methods 0.000 claims abstract description 85
- 230000004151 fermentation Effects 0.000 claims abstract description 85
- 235000019640 taste Nutrition 0.000 claims abstract description 64
- 240000004808 Saccharomyces cerevisiae Species 0.000 claims abstract description 59
- 150000008574 D-amino acids Chemical class 0.000 claims abstract description 57
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 claims abstract description 53
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 claims abstract description 53
- DBLDQZASZZMNSL-QMMMGPOBSA-N L-tyrosinol Natural products OC[C@@H](N)CC1=CC=C(O)C=C1 DBLDQZASZZMNSL-QMMMGPOBSA-N 0.000 claims abstract description 51
- 235000004330 tyrosol Nutrition 0.000 claims abstract description 51
- 241000894006 Bacteria Species 0.000 claims abstract description 48
- WHUUTDBJXJRKMK-GSVOUGTGSA-N D-glutamic acid Chemical compound OC(=O)[C@H](N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-GSVOUGTGSA-N 0.000 claims abstract description 11
- QNAYBMKLOCPYGJ-UWTATZPHSA-N D-alanine Chemical compound C[C@@H](N)C(O)=O QNAYBMKLOCPYGJ-UWTATZPHSA-N 0.000 claims abstract description 10
- QNAYBMKLOCPYGJ-UHFFFAOYSA-N D-alpha-Ala Natural products CC([NH3+])C([O-])=O QNAYBMKLOCPYGJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- CKLJMWTZIZZHCS-UWTATZPHSA-N D-aspartic acid Chemical compound OC(=O)[C@H](N)CC(O)=O CKLJMWTZIZZHCS-UWTATZPHSA-N 0.000 claims abstract description 10
- 229930182847 D-glutamic acid Natural products 0.000 claims abstract description 9
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 claims description 114
- 235000019634 flavors Nutrition 0.000 claims description 103
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 claims description 35
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 27
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 26
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 21
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 11
- 240000006024 Lactobacillus plantarum Species 0.000 claims description 9
- 235000013965 Lactobacillus plantarum Nutrition 0.000 claims description 9
- 229940072205 lactobacillus plantarum Drugs 0.000 claims description 9
- 241000235346 Schizosaccharomyces Species 0.000 claims description 8
- 244000199866 Lactobacillus casei Species 0.000 claims description 7
- 235000013958 Lactobacillus casei Nutrition 0.000 claims description 7
- 241000186604 Lactobacillus reuteri Species 0.000 claims description 7
- 241000235648 Pichia Species 0.000 claims description 7
- 241000235070 Saccharomyces Species 0.000 claims description 7
- 229940017800 lactobacillus casei Drugs 0.000 claims description 7
- 229940001882 lactobacillus reuteri Drugs 0.000 claims description 7
- 241000186660 Lactobacillus Species 0.000 claims description 6
- 240000001929 Lactobacillus brevis Species 0.000 claims description 6
- 235000013957 Lactobacillus brevis Nutrition 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- 229940039696 lactobacillus Drugs 0.000 claims description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 claims description 5
- 239000002304 perfume Substances 0.000 claims description 4
- 238000012545 processing Methods 0.000 abstract description 3
- 235000019583 umami taste Nutrition 0.000 abstract 1
- 235000019607 umami taste sensations Nutrition 0.000 abstract 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 105
- 235000014680 Saccharomyces cerevisiae Nutrition 0.000 description 40
- 239000000047 product Substances 0.000 description 35
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 29
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 23
- 235000005979 Citrus limon Nutrition 0.000 description 18
- 244000131522 Citrus pyriformis Species 0.000 description 18
- 235000009754 Vitis X bourquina Nutrition 0.000 description 18
- 235000012333 Vitis X labruscana Nutrition 0.000 description 18
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 18
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 18
- 241000220225 Malus Species 0.000 description 17
- WTEVQBCEXWBHNA-JXMROGBWSA-N geranial Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C\C=O WTEVQBCEXWBHNA-JXMROGBWSA-N 0.000 description 16
- 235000014214 soft drink Nutrition 0.000 description 16
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 235000011430 Malus pumila Nutrition 0.000 description 14
- 235000015103 Malus silvestris Nutrition 0.000 description 14
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 13
- 230000035622 drinking Effects 0.000 description 11
- MBDOYVRWFFCFHM-SNAWJCMRSA-N (2E)-hexenal Chemical compound CCC\C=C\C=O MBDOYVRWFFCFHM-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 10
- WTEVQBCEXWBHNA-UHFFFAOYSA-N Citral Natural products CC(C)=CCCC(C)=CC=O WTEVQBCEXWBHNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 235000013334 alcoholic beverage Nutrition 0.000 description 10
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 10
- FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N ethyl propionate Chemical compound CCOC(=O)CC FKRCODPIKNYEAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 235000015203 fruit juice Nutrition 0.000 description 10
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 9
- 230000001953 sensory effect Effects 0.000 description 9
- 235000015193 tomato juice Nutrition 0.000 description 9
- XMGQYMWWDOXHJM-JTQLQIEISA-N (+)-α-limonene Chemical compound CC(=C)[C@@H]1CCC(C)=CC1 XMGQYMWWDOXHJM-JTQLQIEISA-N 0.000 description 8
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 8
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 8
- MLFHJEHSLIIPHL-UHFFFAOYSA-N isoamyl acetate Chemical compound CC(C)CCOC(C)=O MLFHJEHSLIIPHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- VAMXMNNIEUEQDV-UHFFFAOYSA-N methyl anthranilate Chemical compound COC(=O)C1=CC=CC=C1N VAMXMNNIEUEQDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 8
- 235000013948 strawberry juice Nutrition 0.000 description 8
- 235000014171 carbonated beverage Nutrition 0.000 description 7
- 238000001212 derivatisation Methods 0.000 description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000001963 growth medium Substances 0.000 description 5
- 244000005700 microbiome Species 0.000 description 5
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- MBDOYVRWFFCFHM-UHFFFAOYSA-N trans-2-hexenal Natural products CCCC=CC=O MBDOYVRWFFCFHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- ZCHHRLHTBGRGOT-SNAWJCMRSA-N (E)-hex-2-en-1-ol Chemical compound CCC\C=C\CO ZCHHRLHTBGRGOT-SNAWJCMRSA-N 0.000 description 4
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 4
- 241000192001 Pediococcus Species 0.000 description 4
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940024606 amino acid Drugs 0.000 description 4
- 235000001014 amino acid Nutrition 0.000 description 4
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 description 4
- 238000005119 centrifugation Methods 0.000 description 4
- 229940043350 citral Drugs 0.000 description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N dimethylselenoniopropionate Natural products CCC(O)=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 4
- HCRBXQFHJMCTLF-ZCFIWIBFSA-N ethyl (2r)-2-methylbutanoate Chemical compound CCOC(=O)[C@H](C)CC HCRBXQFHJMCTLF-ZCFIWIBFSA-N 0.000 description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 4
- ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N hexan-1-ol Chemical compound CCCCCCO ZSIAUFGUXNUGDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JARKCYVAAOWBJS-UHFFFAOYSA-N hexanal Chemical compound CCCCCC=O JARKCYVAAOWBJS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000004128 high performance liquid chromatography Methods 0.000 description 4
- 229940117955 isoamyl acetate Drugs 0.000 description 4
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 4
- 229940102398 methyl anthranilate Drugs 0.000 description 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 4
- JQMFQLVAJGZSQS-UHFFFAOYSA-N 2-[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]-N-(2-oxo-3H-1,3-benzoxazol-6-yl)acetamide Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)CC(=O)NC1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1 JQMFQLVAJGZSQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 241000134874 Geraniales Species 0.000 description 3
- 241000186679 Lactobacillus buchneri Species 0.000 description 3
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 241000219094 Vitaceae Species 0.000 description 3
- 235000021016 apples Nutrition 0.000 description 3
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 3
- 229940041514 candida albicans extract Drugs 0.000 description 3
- WTEVQBCEXWBHNA-YFHOEESVSA-N citral B Natural products CC(C)=CCC\C(C)=C/C=O WTEVQBCEXWBHNA-YFHOEESVSA-N 0.000 description 3
- 230000002354 daily effect Effects 0.000 description 3
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 3
- 239000012153 distilled water Substances 0.000 description 3
- 238000002290 gas chromatography-mass spectrometry Methods 0.000 description 3
- 235000021021 grapes Nutrition 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000012138 yeast extract Substances 0.000 description 3
- UFLHIIWVXFIJGU-ARJAWSKDSA-N (Z)-hex-3-en-1-ol Chemical compound CC\C=C/CCO UFLHIIWVXFIJGU-ARJAWSKDSA-N 0.000 description 2
- HNAGHMKIPMKKBB-UHFFFAOYSA-N 1-benzylpyrrolidine-3-carboxamide Chemical compound C1C(C(=O)N)CCN1CC1=CC=CC=C1 HNAGHMKIPMKKBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QPRQEDXDYOZYLA-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutan-1-ol Chemical compound CCC(C)CO QPRQEDXDYOZYLA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 2-phenylethanol Chemical compound OCCC1=CC=CC=C1 WRMNZCZEMHIOCP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XPCTZQVDEJYUGT-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-2-methyl-4-pyrone Chemical compound CC=1OC=CC(=O)C=1O XPCTZQVDEJYUGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CONKBQPVFMXDOV-QHCPKHFHSA-N 6-[(5S)-5-[[4-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]piperazin-1-yl]methyl]-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-3H-1,3-benzoxazol-2-one Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)N1CCN(CC1)C[C@H]1CN(C(O1)=O)C1=CC2=C(NC(O2)=O)C=C1 CONKBQPVFMXDOV-QHCPKHFHSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CKLJMWTZIZZHCS-UHFFFAOYSA-N D-OH-Asp Natural products OC(=O)C(N)CC(O)=O CKLJMWTZIZZHCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004278 EU approved seasoning Substances 0.000 description 2
- 235000016623 Fragaria vesca Nutrition 0.000 description 2
- 240000009088 Fragaria x ananassa Species 0.000 description 2
- 235000011363 Fragaria x ananassa Nutrition 0.000 description 2
- GLZPCOQZEFWAFX-UHFFFAOYSA-N Geraniol Chemical compound CC(C)=CCCC(C)=CCO GLZPCOQZEFWAFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N Glycerine Chemical compound OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XINCECQTMHSORG-UHFFFAOYSA-N Isoamyl isovalerate Chemical compound CC(C)CCOC(=O)CC(C)C XINCECQTMHSORG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N L-Glutamic acid Natural products OC(=O)[C@@H](N)CCC(O)=O WHUUTDBJXJRKMK-VKHMYHEASA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HIGQPQRQIQDZMP-DHZHZOJOSA-N Neryl acetate Natural products CC(C)=CCC\C(C)=C\COC(C)=O HIGQPQRQIQDZMP-DHZHZOJOSA-N 0.000 description 2
- 244000057717 Streptococcus lactis Species 0.000 description 2
- 235000014897 Streptococcus lactis Nutrition 0.000 description 2
- IGODOXYLBBXFDW-UHFFFAOYSA-N alpha-Terpinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC(C)(C)C1CCC(C)=CC1 IGODOXYLBBXFDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001580 bacterial effect Effects 0.000 description 2
- OBNCKNCVKJNDBV-UHFFFAOYSA-N butanoic acid ethyl ester Natural products CCCC(=O)OCC OBNCKNCVKJNDBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015556 catabolic process Effects 0.000 description 2
- QMVPMAAFGQKVCJ-UHFFFAOYSA-N citronellol Chemical compound OCCC(C)CCC=C(C)C QMVPMAAFGQKVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOZKFWLRHCDGJA-UHFFFAOYSA-N citronellol acetate Chemical compound CC(=O)OCCC(C)CCC=C(C)C JOZKFWLRHCDGJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- KSMVZQYAVGTKIV-UHFFFAOYSA-N decanal Chemical compound CCCCCCCCCC=O KSMVZQYAVGTKIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012483 derivatization solution Substances 0.000 description 2
- 239000004205 dimethyl polysiloxane Substances 0.000 description 2
- 235000013870 dimethyl polysiloxane Nutrition 0.000 description 2
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 2
- 239000001813 ethyl (2R)-2-methylbutanoate Substances 0.000 description 2
- 229940090910 ethyl 2-methylbutyrate Drugs 0.000 description 2
- SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N ethyl hexanoate Chemical compound CCCCCC(=O)OCC SHZIWNPUGXLXDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003925 fat Substances 0.000 description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 2
- 235000011194 food seasoning agent Nutrition 0.000 description 2
- 235000003599 food sweetener Nutrition 0.000 description 2
- 235000020510 functional beverage Nutrition 0.000 description 2
- HIGQPQRQIQDZMP-UHFFFAOYSA-N geranil acetate Natural products CC(C)=CCCC(C)=CCOC(C)=O HIGQPQRQIQDZMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960002989 glutamic acid Drugs 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- UFLHIIWVXFIJGU-UHFFFAOYSA-N hex-3-en-1-ol Natural products CCC=CCCO UFLHIIWVXFIJGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AOGQPLXWSUTHQB-UHFFFAOYSA-N hexyl acetate Chemical compound CCCCCCOC(C)=O AOGQPLXWSUTHQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000015110 jellies Nutrition 0.000 description 2
- 239000008274 jelly Substances 0.000 description 2
- CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N linalool Chemical compound CC(C)=CCCC(C)(O)C=C CDOSHBSSFJOMGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UWKAYLJWKGQEPM-LBPRGKRZSA-N linalyl acetate Chemical compound CC(C)=CCC[C@](C)(C=C)OC(C)=O UWKAYLJWKGQEPM-LBPRGKRZSA-N 0.000 description 2
- 239000002075 main ingredient Substances 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- GVOWHGSUZUUUDR-UHFFFAOYSA-N methyl N-methylanthranilate Chemical compound CNC1=CC=CC=C1C(=O)OC GVOWHGSUZUUUDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N n-hexanoic acid Natural products CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GYHFUZHODSMOHU-UHFFFAOYSA-N nonanal Chemical compound CCCCCCCCC=O GYHFUZHODSMOHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CXQXSVUQTKDNFP-UHFFFAOYSA-N octamethyltrisiloxane Chemical compound C[Si](C)(C)O[Si](C)(C)O[Si](C)(C)C CXQXSVUQTKDNFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NUJGJRNETVAIRJ-UHFFFAOYSA-N octanal Chemical compound CCCCCCCC=O NUJGJRNETVAIRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YLYBTZIQSIBWLI-UHFFFAOYSA-N octyl acetate Chemical compound CCCCCCCCOC(C)=O YLYBTZIQSIBWLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MDHYEMXUFSJLGV-UHFFFAOYSA-N phenethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCC1=CC=CC=C1 MDHYEMXUFSJLGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZWLUXSQADUDCSB-UHFFFAOYSA-N phthalaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1C=O ZWLUXSQADUDCSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004987 plasma desorption mass spectroscopy Methods 0.000 description 2
- 229920000435 poly(dimethylsiloxane) Polymers 0.000 description 2
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 2
- 235000019260 propionic acid Nutrition 0.000 description 2
- 238000004445 quantitative analysis Methods 0.000 description 2
- IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N quinbolone Chemical compound O([C@H]1CC[C@H]2[C@H]3[C@@H]([C@]4(C=CC(=O)C=C4CC3)C)CC[C@@]21C)C1=CCCC1 IUVKMZGDUIUOCP-BTNSXGMBSA-N 0.000 description 2
- 239000011265 semifinished product Substances 0.000 description 2
- 238000002470 solid-phase micro-extraction Methods 0.000 description 2
- 241000894007 species Species 0.000 description 2
- 239000003381 stabilizer Substances 0.000 description 2
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 2
- 239000003765 sweetening agent Substances 0.000 description 2
- 230000008719 thickening Effects 0.000 description 2
- FQTLCLSUCSAZDY-UHFFFAOYSA-N (+) E(S) nerolidol Natural products CC(C)=CCCC(C)=CCCC(C)(O)C=C FQTLCLSUCSAZDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001490 (3R)-3,7-dimethylocta-1,6-dien-3-ol Substances 0.000 description 1
- QMVPMAAFGQKVCJ-SNVBAGLBSA-N (R)-(+)-citronellol Natural products OCC[C@H](C)CCC=C(C)C QMVPMAAFGQKVCJ-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 1
- CDOSHBSSFJOMGT-JTQLQIEISA-N (R)-linalool Natural products CC(C)=CCC[C@@](C)(O)C=C CDOSHBSSFJOMGT-JTQLQIEISA-N 0.000 description 1
- WUOACPNHFRMFPN-SECBINFHSA-N (S)-(-)-alpha-terpineol Chemical compound CC1=CC[C@@H](C(C)(C)O)CC1 WUOACPNHFRMFPN-SECBINFHSA-N 0.000 description 1
- KZEVSDGEBAJOTK-UHFFFAOYSA-N 1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)-2-[5-[2-[[3-(trifluoromethoxy)phenyl]methylamino]pyrimidin-5-yl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]ethanone Chemical compound N1N=NC=2CN(CCC=21)C(CC=1OC(=NN=1)C=1C=NC(=NC=1)NCC1=CC(=CC=C1)OC(F)(F)F)=O KZEVSDGEBAJOTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SXAMGRAIZSSWIH-UHFFFAOYSA-N 2-[3-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]-1,2,4-oxadiazol-5-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C1=NOC(=N1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2 SXAMGRAIZSSWIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJLUBHOZZTYQIP-UHFFFAOYSA-N 2-[5-[2-(2,3-dihydro-1H-inden-2-ylamino)pyrimidin-5-yl]-1,3,4-oxadiazol-2-yl]-1-(2,4,6,7-tetrahydrotriazolo[4,5-c]pyridin-5-yl)ethanone Chemical compound C1C(CC2=CC=CC=C12)NC1=NC=C(C=N1)C1=NN=C(O1)CC(=O)N1CC2=C(CC1)NN=N2 YJLUBHOZZTYQIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XHIUFYZDQBSEMF-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutyl acetate Chemical compound CCC(C)COC(C)=O XHIUFYZDQBSEMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WLAMNBDJUVNPJU-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutyric acid Chemical compound CCC(C)C(O)=O WLAMNBDJUVNPJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N Caprylic acid Natural products CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JOZKFWLRHCDGJA-LLVKDONJSA-N Citronellyl acetate Natural products CC(=O)OCC[C@H](C)CCC=C(C)C JOZKFWLRHCDGJA-LLVKDONJSA-N 0.000 description 1
- 239000004097 EU approved flavor enhancer Substances 0.000 description 1
- 241000194033 Enterococcus Species 0.000 description 1
- 241000194032 Enterococcus faecalis Species 0.000 description 1
- 102000004190 Enzymes Human genes 0.000 description 1
- 108090000790 Enzymes Proteins 0.000 description 1
- ZFDIRQKJPRINOQ-HWKANZROSA-N Ethyl crotonate Chemical compound CCOC(=O)\C=C\C ZFDIRQKJPRINOQ-HWKANZROSA-N 0.000 description 1
- 239000005792 Geraniol Substances 0.000 description 1
- GLZPCOQZEFWAFX-YFHOEESVSA-N Geraniol Natural products CC(C)=CCC\C(C)=C/CO GLZPCOQZEFWAFX-YFHOEESVSA-N 0.000 description 1
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 1
- PWKSKIMOESPYIA-BYPYZUCNSA-N L-N-acetyl-Cysteine Chemical compound CC(=O)N[C@@H](CS)C(O)=O PWKSKIMOESPYIA-BYPYZUCNSA-N 0.000 description 1
- QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N L-alanine Chemical compound C[C@H](N)C(O)=O QNAYBMKLOCPYGJ-REOHCLBHSA-N 0.000 description 1
- 240000001046 Lactobacillus acidophilus Species 0.000 description 1
- 235000013956 Lactobacillus acidophilus Nutrition 0.000 description 1
- 241001104368 Lactobacillus casei DSM 20011 = JCM 1134 Species 0.000 description 1
- 240000002605 Lactobacillus helveticus Species 0.000 description 1
- 235000013967 Lactobacillus helveticus Nutrition 0.000 description 1
- 241000535433 Lactobacillus reuteri JCM 1112 Species 0.000 description 1
- 241000194036 Lactococcus Species 0.000 description 1
- 241000192132 Leuconostoc Species 0.000 description 1
- 235000007688 Lycopersicon esculentum Nutrition 0.000 description 1
- HYMLWHLQFGRFIY-UHFFFAOYSA-N Maltol Natural products CC1OC=CC(=O)C1=O HYMLWHLQFGRFIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241001465754 Metazoa Species 0.000 description 1
- FQTLCLSUCSAZDY-ATGUSINASA-N Nerolidol Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C\CC[C@](C)(O)C=C FQTLCLSUCSAZDY-ATGUSINASA-N 0.000 description 1
- 241000191998 Pediococcus acidilactici Species 0.000 description 1
- 244000184734 Pyrus japonica Species 0.000 description 1
- 240000003768 Solanum lycopersicum Species 0.000 description 1
- 241000194017 Streptococcus Species 0.000 description 1
- 241000194020 Streptococcus thermophilus Species 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960003767 alanine Drugs 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- OVKDFILSBMEKLT-UHFFFAOYSA-N alpha-Terpineol Natural products CC(=C)C1(O)CCC(C)=CC1 OVKDFILSBMEKLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUMXDOLUJCHOAY-UHFFFAOYSA-N alpha-methylbenzyl acetate Natural products CC(=O)OC(C)C1=CC=CC=C1 QUMXDOLUJCHOAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940088601 alpha-terpineol Drugs 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- GONOPSZTUGRENK-UHFFFAOYSA-N benzyl(trichloro)silane Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)CC1=CC=CC=C1 GONOPSZTUGRENK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JGQFVRIQXUFPAH-UHFFFAOYSA-N beta-citronellol Natural products OCCC(C)CCCC(C)=C JGQFVRIQXUFPAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007844 bleaching agent Substances 0.000 description 1
- 229910021538 borax Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 235000000484 citronellol Nutrition 0.000 description 1
- 238000010835 comparative analysis Methods 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N cysteine Natural products SCC(N)C(O)=O XUJNEKJLAYXESH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000018417 cysteine Nutrition 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- UQGFMSUEHSUPRD-UHFFFAOYSA-N disodium;3,7-dioxido-2,4,6,8,9-pentaoxa-1,3,5,7-tetraborabicyclo[3.3.1]nonane Chemical compound [Na+].[Na+].O1B([O-])OB2OB([O-])OB1O2 UQGFMSUEHSUPRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003623 enhancer Substances 0.000 description 1
- 229940032049 enterococcus faecalis Drugs 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 230000003203 everyday effect Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 235000019197 fats Nutrition 0.000 description 1
- 235000021554 flavoured beverage Nutrition 0.000 description 1
- 235000013373 food additive Nutrition 0.000 description 1
- 239000002778 food additive Substances 0.000 description 1
- 235000019264 food flavour enhancer Nutrition 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000008369 fruit flavor Substances 0.000 description 1
- 125000000524 functional group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000417 fungicide Substances 0.000 description 1
- 150000002241 furanones Chemical class 0.000 description 1
- 150000002240 furans Chemical class 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 229940113087 geraniol Drugs 0.000 description 1
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 1
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 description 1
- 235000019674 grape juice Nutrition 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000007654 immersion Methods 0.000 description 1
- 230000001771 impaired effect Effects 0.000 description 1
- 230000007794 irritation Effects 0.000 description 1
- GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N iso-butyl acetate Natural products CC(C)COC(C)=O GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M isocaproate Chemical compound CC(C)CCC([O-])=O FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N isopropanol acetate Natural products CC(C)OC(C)=O JMMWKPVZQRWMSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940011051 isopropyl acetate Drugs 0.000 description 1
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-M isovalerate Chemical compound CC(C)CC([O-])=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid methyl ester Natural products COC(=O)CC(C)C OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229940039695 lactobacillus acidophilus Drugs 0.000 description 1
- 229940054346 lactobacillus helveticus Drugs 0.000 description 1
- 150000002596 lactones Chemical class 0.000 description 1
- 229930007744 linalool Natural products 0.000 description 1
- UWKAYLJWKGQEPM-UHFFFAOYSA-N linalool acetate Natural products CC(C)=CCCC(C)(C=C)OC(C)=O UWKAYLJWKGQEPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940043353 maltol Drugs 0.000 description 1
- 230000000873 masking effect Effects 0.000 description 1
- -1 medium chain fatty acid triglycerides Chemical class 0.000 description 1
- 239000012528 membrane Substances 0.000 description 1
- 239000011259 mixed solution Substances 0.000 description 1
- YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N n-Propyl acetate Natural products CCCOC(C)=O YKYONYBAUNKHLG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WASNIKZYIWZQIP-AWEZNQCLSA-N nerolidol Natural products CC(=CCCC(=CCC[C@@H](O)C=C)C)C WASNIKZYIWZQIP-AWEZNQCLSA-N 0.000 description 1
- HIGQPQRQIQDZMP-FLIBITNWSA-N neryl acetate Chemical compound CC(C)=CCC\C(C)=C/COC(C)=O HIGQPQRQIQDZMP-FLIBITNWSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 1
- 229940067107 phenylethyl alcohol Drugs 0.000 description 1
- 239000003755 preservative agent Substances 0.000 description 1
- BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N propan-1-ol Chemical compound CCCO BDERNNFJNOPAEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940090181 propyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 235000013772 propylene glycol Nutrition 0.000 description 1
- 235000021580 ready-to-drink beverage Nutrition 0.000 description 1
- 239000012744 reinforcing agent Substances 0.000 description 1
- 230000014860 sensory perception of taste Effects 0.000 description 1
- 239000004328 sodium tetraborate Substances 0.000 description 1
- 235000010339 sodium tetraborate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- UAXOELSVPTZZQG-UHFFFAOYSA-N tiglic acid Natural products CC(C)=C(C)C(O)=O UAXOELSVPTZZQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZFDIRQKJPRINOQ-UHFFFAOYSA-N transbutenic acid ethyl ester Natural products CCOC(=O)C=CC ZFDIRQKJPRINOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 235000019871 vegetable fat Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Confectionery (AREA)
- Jellies, Jams, And Syrups (AREA)
- Seasonings (AREA)
- Alcoholic Beverages (AREA)
- Non-Alcoholic Beverages (AREA)
Abstract
Description
〔1〕 D−アミノ酸及びチロソールを含有する飲料用香料。
〔2〕 前記D−アミノ酸を250ppb以上含有すると共に、前記チロソールを2ppb以上含有する〔1〕に記載の飲料用香料。
〔3〕 前記D−アミノ酸が、D−アラニン、D−アスパラギン酸、及びD−グルタミン酸を含む群から選択される1種若しくは2種以上を含んでなる〔1〕若しくは〔2〕に記載の飲料用香料。
〔4〕 前記D−アミノ酸が、乳酸菌による乳酸菌発酵処理によって生成されてなるものである〔1〕〜〔3〕のいずれかに記載の飲料用香料。
〔5〕 前記乳酸菌は、ペディオコッカス・アシドラクティシ(Ped.acidilactici)、ラクトバチルス・カゼイ(Lb.casei)、ラクトバチルス・ロイテリ(Lb.reuteri)、及びラクトバチルス・デルブルッキー・サブスピーシーズ・ブルガリカス(Lb.delbruekii ssp. bulgaricus)、ラクトバチルス・プランタラム(Lb.plantarum)、ラクトバチルス・ブレビス(Lb.brevis)から選ばれる乳酸菌のうち少なくとも1種の乳酸菌である〔4〕に記載の飲料用香料。
〔6〕 前記乳酸菌発酵処理された乳酸菌発酵処理物を含む〔4〕若しくは〔5〕に記載の飲料用香料。
〔7〕 前記チロソールが、酵母による酵母発酵処理によって生成されてなるものである〔1〕〜〔6〕のいずれかに記載の飲料用香料。
〔8〕 前記酵母は、サッカロミセス属(Saccharomyces)、シゾサッカロミセス属(Schizosaccharomyces)、ピキア属(Pichia)から選ばれる酵母のうち少なくとも1種の酵母である〔7〕に記載の飲料用香料。
〔9〕 前記酵母発酵処理された酵母発酵処理物を含む〔7〕若しくは〔8〕に記載の飲料用香料。
〔10〕 D−アミノ酸及びチロソールを配合する飲料用香料の製造方法。
〔11〕 前記D−アミノ酸を250ppb以上配合すると共に、前記チロソールを2ppb以上配合する〔10〕に記載の飲料用香料の製造方法。
〔12〕 前記D−アミノ酸として、D−アラニン、D−アスパラギン酸、及びD−グルタミン酸を含む群から選択される1種若しくは2種以上を配合する〔10〕若しくは〔11〕に記載の飲料用香料の製造方法。
〔13〕 乳酸菌発酵処理によって生成した前記D−アミノ酸を配合する〔10〕〜〔12〕のいずれかに記載の飲料用香料の製造方法。
〔14〕 前記乳酸菌発酵処理によって50ppm以上の前記D−アミノ酸を産生する〔13〕に記載の飲料用香料の製造方法。
〔15〕 前記乳酸菌は、ペディオコッカス・アシドラクティシ(Ped.acidilactici)、ラクトバチルス・カゼイ(Lb.casei)、ラクトバチルス・ロイテリ(Lb.reuteri)、及びラクトバチルス・デルブルッキー・サブスピーシーズ・ブルガリカス(Lb.delbruekii ssp. bulgaricus)、ラクトバチルス・プランタラム(Lb.plantarum)、ラクトバチルス・ブレビス(Lb.brevis)から選ばれる乳酸菌のうち少なくとも1種の乳酸菌である〔13〕若しくは〔14〕に記載の飲料用香料の製造方法。
〔16〕 前記乳酸菌発酵処理された乳酸菌発酵処理物、及び前記D−アミノ酸を同時に配合させる〔13〕〜〔15〕のいずれかに記載の飲料用香料の製造方法。
〔17〕 酵母発酵処理によって生成した前記チロソールを配合する〔10〕〜〔16〕のいずれかに記載の飲料用香料の製造方法。
〔18〕 前記酵母発酵処理によって0.1ppm以上のチロソールを産生する〔17〕に記載の飲料用香料の製造方法。
〔19〕 前記酵母は、サッカロミセス属(Saccharomyces)、シゾサッカロミセス属(Schizosaccharomyces)、ピキア属(Pichia)から選ばれる酵母のうち少なくとも1種の酵母である〔17〕若しくは〔18〕に記載の飲料用香料の製造方法。
〔20〕 前記酵母発酵処理された酵母発酵処理物、及び前記チロソールを同時に配合させる〔17〕〜〔19〕のいずれかに記載の飲料用香料。
〔21〕 D−アミノ酸及びチロソールを含有する飲料用香料を飲料に添加することによって飲料の果実感、呈味感、及び熟味感を改善する方法。
〔22〕 D−アミノ酸及びチロソールを含有する飲料用香料を飲料に添加することによって飲料のケミカル感、若しくはアルコール感を低減する方法。
〔23〕 D−アミノ酸及びチロソールを含有する食品用香料。
〔24〕 前記D−アミノ酸を250ppb以上含有すると共に、前記チロソールを2ppb以上含有する〔23〕に記載の食品用香料。
〔25〕 前記D−アミノ酸が、D−アラニン、D−アスパラギン酸、及びD−グルタミン酸を含む群から選択される1種若しくは2種以上を含んでなる〔23〕若しくは〔24〕に記載の食品用香料。
〔26〕 前記D−アミノ酸が、乳酸菌発酵処理によって生成されてなるものである〔23〕〜〔25〕のいずれかに記載の食品用香料。
〔27〕 前記乳酸菌は、ペディオコッカス・アシドラクティシ(Ped.acidilactici)、ラクトバチルス・カゼイ(Lb.casei)、ラクトバチルス・ロイテリ(Lb.reuteri)、及びラクトバチルス・デルブルッキー・サブスピーシーズ・ブルガリカス(Lb.delbruekii ssp. bulgaricus)、ラクトバチルス・プランタラム(Lb.plantarum)、ラクトバチルス・ブレビス(Lb.brevis)から選ばれる乳酸菌のうち少なくとも1種の乳酸菌である〔26〕に記載の食品用香料。
〔28〕 前記乳酸菌発酵処理された乳酸菌発酵処理物を含む〔26〕若しくは〔27〕に記載の食品用香料。
〔29〕 前記チロソールが、酵母発酵処理によって生成されてなるものである〔23〕〜〔28〕のいずれかに記載の食品用香料。
〔30〕 前記酵母は、サッカロミセス属(Saccharomyces)、シゾサッカロミセス属(Schizosaccharomyces)、ピキア属(Pichia)から選ばれる酵母のうち少なくとも1種の酵母である〔29〕に記載の食品用香料。
〔31〕 前記酵母発酵処理された酵母発酵処理物を含む〔29〕若しくは〔30〕に記載の食品用香料。
水96重量部、酵母エキス(粉体)2重量部、グルコース2重量部からなる培養基を調製し、該培養基を121℃で15分間殺菌し、その後37度まで冷却した。次いで冷却後の培養基にラクトバチルス・ロイテリ(Lb.reuteri)JCM1112株を0.02重量部接種し、37℃で20時間培養させた発酵物をJCM1112スターターとした。
濃縮トマト汁(CLEAR TOMATO CONCENTRATE 60°BX (CTC) 三栄源エフ・エフ・アイ株式会社)7.5重量部と水89重量部を混合し、20重量%水酸化ナトリウム水溶液0.5重量部でpHを5.00±0.25に調整後、湯煎にて90℃で1分間殺菌し、その後37℃まで冷却した。冷却した原料混合物に対し、上記で調製したJCM1112スターターを3重量部接種し、37℃で24時間発酵させた。発酵の停止は80℃で1分間加熱することで行った。10℃以下まで冷却後、遠心分離にて不溶性固形分を除去、珪藻土ろ過にて清澄化し、得られた発酵物を試験区1−1とした。
水97.5重量部、濃縮白ぶどう果汁(55°BX白ブドウ透明果汁 日本果実加工株式会社)2重量部、酵母エキス(粉体)0.5重量部からなる培養基を調製し、該培養基を121℃で15分間殺菌し、その後37度まで冷却した。次いで冷却後の培養基にサッカロミセス・セルビジエFY−229株を0.02重量部接種し、30℃で20時間培養させた発酵物をFY−229スターターとした。
濃縮ストロベリー果汁(ストロベリー果汁透明TN 雄山株式会社)2.5重量部、酵母エキス(粉体)0.3重量部と水96.7重量部を混合し、湯煎にて90℃で1分間殺菌し、その後30℃まで冷却した。冷却した原料混合物に対し、上記で調製したFY−229スターターを0.5重量部接種し、30℃で72時間発酵させた。発酵の停止は80℃で1分間加熱することで行った。10℃以下まで冷却後、遠心分離にて不溶性固形分を除去、珪藻土ろ過にて清澄化し、得られた発酵物を試験区2−1とした。
試験区1−1、1−2(乳酸菌発酵トマト汁発酵品、未発酵品)中に産生されたD−アラニン(D−Ala)及びL−アラニン、(L−Ala)及びD−アスパラギン酸(D−Asp)及びL−アスパラギン酸(L−Asp)、D−グルタミン酸(D−Glu)及びL−グルタミン酸(L−Glu)の含有量は、次に示すオルトフタルアルデヒド・N−アセチル−L−システインキラル誘導体化法(OPA−NACキラル誘導体化法)を用いたアミノ酸定量分析により測定した。
キラル誘導体化用試料60μlに1%四ホウ酸ナトリウム水溶液40μl、1%N−アセチル−L−システイン水溶液20μl、1.6%オルトーフタルアルデヒドメタノール溶液20μlを添加し、0.45μmセルロースアセテート製メンブレンフィルター(アドバンテック社製)でろ過したものをキラル誘導体化処理液とした。キラル誘導体化処理液を分析用試料として、高速液体クロマトグラフィー(HPLC、(株)島津製作所製、検出限界値:1nmol/ml)によるアミノ酸分析を行った。
試験区2−1、2−2(酵母発酵ストロベリー果汁発酵品、未発酵品)中に産生されたチロソール含有量は、次に示すSPME(Car/PDMSファイバー)漬込み法を用いた香気成分定量分析により測定した。
表4の結果より、発酵処理前にはほとんど存在していなかったチロソールを酵母発酵処理によって生成すると共に、その生成と同時に発酵物に混合された状態の飲料用香料若しくは食品用香料の半製品(試験区2−1)を製造することができた。
本発明の実施例に使用する香料については、上記の試験区1−1、1−2、2−1、2−2を一定の割合で含有するようなグレープ香料、アップル香料、レモン香料のフルーツ香料を調整することで準備した。なお、試験区1−1には、前記乳酸菌発酵処理によって産生されたD−アミノ酸と前記乳酸菌発酵処理された濃縮トマト汁の残部(これを乳酸菌発酵処理物という。)とが、前記乳酸菌発酵処理によって同時に配合されて均一に混合されてなる。また、試験区2−1には、前記酵母発酵処理によって産生されたチロソールと前記酵母発酵処理された濃縮ストロベリー果汁(これを酵母発酵処理物という。)とが、前記酵母発酵処理によって同時に配合されて均一に混合されてなる。各香料の配合組成については以下に具体的に説明する。
グレープ香料は香料成分として、エチルプロピオネート、メチルアンスラニレートを主要成分とし、またアップル香料は香料成分として、トランス−2−ヘキセナール、イソアミルアセテートを主要成分とし、またレモン香料は香料成分として、ゲラニアール、ネラールまたはその混合物(シトラール)、D−リモネンを主要成分とした。また、グレープ香料、アップル香料、及びレモン香料には、それぞれ炭化水素類、アルコール類、フェノール類、アルデヒド類、ケトン類、エーテル類、エステル類、カルボン酸類、ラクトン類、フラン化合物、フラノン類、含窒素・含硫化合物及び天然香料から構成される群から一または二以上の成分を適宜混合することができる。
水、エタノール、プロピレングリコール、グリセリン、植物性油脂、動物性油脂、中鎖脂
肪酸トリグリセライドなどが例示される。
添加物として最終飲食物へ併用することもできる。そのような任意成分の例としては、例
えば、甘味料、着色料、保存料、増粘安定剤、酸化防止剤、発色料、漂白料、防かび剤、
ガムベース、苦味料、酵素、光沢剤、酸味料、調味料、乳化剤、強化剤、製造用剤などを
例示することができる。
は、本発明の香料の風香味増強、改良または変調剤としても使用することができる。
グレープフレーバー 6Y-5334
化合物名 配合割合(重量%)
エチルアセテート 4.51
エチルプロピオネート 3.85
エチルブチレート 1.79
メチルアントラニレート 0.90
フェニルエチルアルコール 0.33
シス−3−ヘキセノール 0.24
マルトール 0.20
アセチックアシド 0.18
イソプロピルアセテート 0.14
トランス−2−ヘキセノール 0.13
ヘキサノール 0.10
プロピオニックアシド 0.07
エチルクロトネート 0.06
メチルN−メチルアントラニレート 0.04
ベータ−ダマセノン 0.02
ヘキサノイックアシド 0.01
フェニルエチルアセテート 0.01
エチル2メチルブチレート 0.01
溶剤 87.41
合計 100.00
アップルフレーバー6Y-5138
化合物名 配合割合(重量%)
2−メチルブチルアセテート 1.59
ブチルアセテート 0.86
ヘキシルアセテート 0.61
ブタノール 0.46
2−メチルブタノール 0.43
エチルブチレート 0.37
イソアミルアセテート 0.28
ヘキサナール 0.28
ヘキサノール 0.28
トランス−2−ヘキセナール 0.25
プロパノール 0.16
エチルアセテート 0.15
エチル2メチルブチレート 0.12
プロピルアセテート 0.09
イソアミルイソバレレート 0.08
エチルプロピオネート 0.07
エチルヘキサノエート 0.07
プロピオニックアシド 0.06
2−メチルブチリックアシド 0.05
トランス−2−ヘキセノール 0.03
イソブチルアセテート 0.01
溶剤 93.70
合計 100.00
レモンフレーバー3Y-751
化合物名 配合割合(重量%)
レモン香料 1.88
テルピニルアセテート 0.16
ネリルアセテート 0.14
リナロール 0.09
リナリルアセテート 0.30
シトラール 0.03
ゲラニルアセテート 0.01
シス−3−ヘキセノール 0.01
ネロール 0.01
オクチルアセテート 0.01
d−リモネン 0.01
α−テルピネオール 0.01
ネロリドール 0.01
トランス−2−ヘキセナール 0.01
ゲラニオール 0.01
デカナール 0.01
ヘキサナール 0.01
ノナナール 0.01
アセチックアシド 0.01
オクタナール 0.01
シトロネリルアセテート 0.01
シトロネロール 0.01
溶剤 97.24
合計 100.00
前記の実施香料1〜3に係る発酵物配合香料を添加した無果汁清涼飲料、及び無果汁炭酸飲料、及び果汁入り清涼飲料、及び無果汁アルコール飲料の味について、前記比較香料1,4,7、比較香料2,5,8、比較香料3,6,9を添加した無果汁清涼飲料、及び無果汁炭酸飲料、及び果汁入り清涼飲料、及び無果汁アルコール飲料の味と比較しつつ、官能試験を行った。
表10〜表12の結果より、グレープ、アップル、レモンによる香りづけがされた実施香料1〜3は、いずれも無果汁清涼飲料の香り立ち、果実感、呈味感、熟味感の評価項目においても評価基準としたブランクの評価点3.0を上回り、かつネガティブとした評価項目、ケミカル感ではブランクの評価点3.0を下回った。さらに、実施香料1〜3によれば、果実感、呈味感、熟味感の評価項目が3.5以上の評価点であったことで、無果汁清涼飲料に対する明確な飲みごたえの向上が得られることが分かった。さらに、実施例1−1〜1−3の評価は、各評価項目において、比較例1−1〜1−9の評価結果以上の結果であった。
表13〜表15の結果より、グレープ、アップル、レモンによる香りづけがされた実施香料1〜3は、いずれも無果汁炭酸飲料の香り立ち、果実感、呈味感、熟味感の評価項目においても評価基準としたブランクの評価点3.0を上回り、かつネガティブとした評価項目、ケミカル感ではブランクの評価点3.0を下回った。特に、香り立ち、果実感、呈味感、熟味感の評価項目において、比較香料1〜9ではブランクの評価3.0を下回る評価をされたものがあったのに対して、実施香料1〜3を用いた場合には、香り立ち、果実感、呈味感、熟味感の評価項目において全て評価点3.0を上回った。さらに、実施香料1〜3によれば、果実感、呈味感、熟味感の評価項目が3.5以上の評価点であったことで、無果汁炭酸飲料に対する明確な飲みごたえの向上が得られることが分かった。さらに、実施例2−1〜2−3の評価は、各評価項目において、比較例2−1〜2−9の評価結果以上の結果であった。
表16〜表18の結果より、グレープ、アップル、レモンによる香りづけがされた実施香料1〜3は、いずれも果汁入り清涼飲料の香り立ち、果実感、呈味感、熟味感の評価項目においても評価基準としたブランクの評価点3.0を上回り、かつネガティブとした評価項目、ケミカル感ではブランクの評価点3.0を下回った。特に、香り立ち、果実感、呈味感、熟味感の評価項目において、比較香料1〜9ではブランクの評価3.0を下回る評価をされたものがあったのに対して、実施香料1〜3を用いた場合には、香り立ち、果実感、呈味感、熟味感の評価項目において全て評価点3.0を上回った。さらに、実施香料1〜3によれば、果実感、呈味感、熟味感の評価項目が3.5以上の評価点であったことで、果汁入り清涼飲料に対する明確な飲みごたえの向上が得られることが分かった。さらに、実施例3−1〜3−3の評価は、各評価項目において、比較例3−1〜3−9の評価結果以上の結果であった。
表19〜表21の結果より、グレープ、アップル、レモンによる香りづけがされた実施香料1〜3は、いずれも無果汁アルコール飲料の香り立ち、果実感、呈味感、熟味感の評価項目においても評価基準としたブランクの評価点3.0を上回り、かつネガティブとした評価項目であるケミカル感及びアルコール感ではブランクの評価点3.0を下回った。特に、香り立ち、果実感、呈味感、熟味感の評価項目において、比較香料1〜9ではブランクの評価3.0を下回る評価をされたものがあったのに対して、実施香料1〜3を用いた場合には、香り立ち、果実感、呈味感、熟味感の評価項目において全て評価点3.0を上回った。さらに、実施香料1〜3によれば、果実感、呈味感、熟味感の評価項目が3.5以上の評価点であったことで、無果汁アルコール飲料に対する明確な飲みごたえの向上が得られることが分かった。さらに、実施例4−1〜4−3の評価は、各評価項目において、比較例4−1〜4−9の評価結果以上の結果であった。
また、同じく実施香料1に使用したグレープ香料に、発酵由来のD−アミノ酸を250ppb含む乳酸発酵トマト汁と発酵由来のチロソールを2ppb含むストロベリー果汁発酵液とを配合した香料(実施香料5)を調製した。内訳を表22に示す。
前期の実施香料4および実施香料5に係る発酵物配合香料を添加したゼリー、シャーベットの比較評価を行った
Claims (31)
- D−アミノ酸及びチロソールを含有する飲料用香料。
- 前記D−アミノ酸を250ppb以上含有すると共に、前記チロソールを2ppb以上含有する請求項1に記載の飲料用香料。
- 前記D−アミノ酸が、D−アラニン、D−アスパラギン酸、及びD−グルタミン酸を含む群から選択される1種若しくは2種以上を含んでなる請求項1若しくは2に記載の飲料用香料。
- 前記D−アミノ酸が、乳酸菌発酵処理によって生成されてなるものである請求項1〜3のいずれかに記載の飲料用香料。
- 前記乳酸菌発酵処理に用いられる乳酸菌は、ペディオコッカス・アシドラクティシ(Ped.acidilactici)、ラクトバチルス・カゼイ(Lb.casei)、ラクトバチルス・ロイテリ(Lb.reuteri)、及びラクトバチルス・デルブルッキー・サブスピーシーズ・ブルガリカス(Lb.delbruekii ssp. bulgaricus)、ラクトバチルス・プランタラム(Lb.plantarum)、ラクトバチルス・ブレビス(Lb.brevis)から選ばれる乳酸菌のうち少なくとも1種の乳酸菌である請求項4に記載の飲料用香料。
- 前記乳酸菌発酵処理された乳酸菌発酵処理物を含む請求項4若しくは5に記載の飲料用香料。
- 前記チロソールが、酵母発酵処理によって生成されてなるものである請求項1〜6のいずれかに記載の飲料用香料。
- 前記酵母発酵処理に用いられる酵母は、サッカロミセス属(Saccharomyces)、シゾサッカロミセス属(Schizosaccharomyces)、ピキア属(Pichia)から選ばれる酵母のうち少なくとも1種の酵母である請求項7に記載の飲料用香料。
- 前記酵母発酵処理された酵母発酵処理物を含む請求項7若しくは8に記載の飲料用香料。
- D−アミノ酸及びチロソールを配合する飲料用香料の製造方法。
- 前記D−アミノ酸を250ppb以上配合すると共に、前記チロソールを2ppb以上配合する請求項10に記載の飲料用香料の製造方法。
- 前記D−アミノ酸として、D−アラニン、D−アスパラギン酸、及びD−グルタミン酸を含む群から選択される1種若しくは2種以上を配合する請求項10若しくは11に記載の飲料用香料の製造方法。
- 乳酸菌発酵処理によって生成した前記D−アミノ酸を配合する請求項10〜12のいずれかに記載の飲料用香料の製造方法。
- 前記乳酸菌発酵処理によって50ppm以上の前記D−アミノ酸を産生する請求項13に記載の飲料用香料の製造方法。
- 前記乳酸菌発酵処理に用いられる乳酸菌は、ペディオコッカス・アシドラクティシ(Ped.acidilactici)、ラクトバチルス・カゼイ(Lb.casei)、ラクトバチルス・ロイテリ(Lb.reuteri)、及びラクトバチルス・デルブルッキー・サブスピーシーズ・ブルガリカス(Lb.delbruekii ssp. bulgaricus)、ラクトバチルス・プランタラム(Lb.plantarum)、ラクトバチルス・ブレビス(Lb.brevis)から選ばれる乳酸菌のうち少なくとも1種の乳酸菌である請求項13若しくは14に記載の飲料用香料の製造方法。
- 前記乳酸菌発酵処理された乳酸菌発酵処理物、及び前記D−アミノ酸を同時に配合させる請求項13〜15のいずれかに記載の飲料用香料の製造方法。
- 酵母発酵処理によって生成した前記チロソールを配合する請求項10〜16のいずれかに記載の飲料用香料の製造方法。
- 前記酵母発酵処理によって0.1ppm以上のチロソールを産生する請求項17に記載の飲料用香料の製造方法。
- 前記酵母発酵処理に用いられる酵母は、サッカロミセス属(Saccharomyces)、シゾサッカロミセス属(Schizosaccharomyces)、ピキア属(Pichia)から選ばれる酵母のうち少なくとも1種の酵母である請求項17若しくは18に記載の飲料用香料の製造方法。
- 前記酵母発酵処理された酵母発酵処理物、及び前記チロソールを同時に配合させる請求項17〜19のいずれかに記載の飲料用香料の製造方法。
- D−アミノ酸及びチロソールを含有する飲料用香料を飲料に添加することによって飲料の果実感、呈味感、及び熟味感を改善する方法。
- D−アミノ酸及びチロソールを含有する飲料用香料を飲料に添加することによって飲料のケミカル感、若しくはアルコール感を低減する方法。
- D−アミノ酸及びチロソールを含有する食品用香料。
- 前記D−アミノ酸を250ppb以上含有すると共に、前記チロソールを2ppb以上含有する請求項23に記載の食品用香料。
- 前記D−アミノ酸が、D−アラニン、D−アスパラギン酸、及びD−グルタミン酸を含む群から選択される1種若しくは2種以上を含んでなる請求項23若しくは24に記載の食品用香料。
- 前記D−アミノ酸が、乳酸菌発酵処理によって生成されてなるものである請求項23〜25のいずれかに記載の食品用香料。
- 前記乳酸菌は、ペディオコッカス・アシドラクティシ(Ped.acidilactici)、ラクトバチルス・カゼイ(Lb.casei)、ラクトバチルス・ロイテリ(Lb.reuteri)、及びラクトバチルス・デルブルッキー・サブスピーシーズ・ブルガリカス(Lb.delbruekii ssp. bulgaricus)、ラクトバチルス・プランタラム(Lb.plantarum)、ラクトバチルス・ブレビス(Lb.brevis)から選ばれる乳酸菌のうち少なくとも1種の乳酸菌である請求項26に記載の食品用香料。
- 前記乳酸菌発酵処理された乳酸菌発酵処理物を含む請求項26若しくは27に記載の食品用香料。
- 前記チロソールが、酵母発酵処理によって生成されてなるものである請求項23〜28のいずれかに記載の食品用香料。
- 前記酵母は、サッカロミセス属(Saccharomyces)、シゾサッカロミセス属(Schizosaccharomyces)、ピキア属(Pichia)から選ばれる酵母のうち少なくとも1種の酵母である請求項29に記載の食品用香料。
- 前記酵母発酵処理された酵母発酵処理物を含む請求項29若しくは30に記載の食品用香料。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2018107274 | 2018-06-04 | ||
JP2018107274 | 2018-06-04 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2019208508A true JP2019208508A (ja) | 2019-12-12 |
JP7312432B2 JP7312432B2 (ja) | 2023-07-21 |
Family
ID=68843983
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2019104029A Active JP7312432B2 (ja) | 2018-06-04 | 2019-06-03 | 飲料用香料及び食品用香料 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP7312432B2 (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2022074950A1 (ja) * | 2020-10-09 | 2022-04-14 | アサヒグループホールディングス株式会社 | 柑橘風味炭酸アルコール飲料及びその製造方法 |
JP7128924B1 (ja) | 2021-03-08 | 2022-08-31 | アサヒ飲料株式会社 | 果汁含有飲料 |
WO2023008377A1 (ja) * | 2021-07-26 | 2023-02-02 | 株式会社Mizkan Holdings | 呈味と香りが向上した飲食品 |
JP7351999B1 (ja) | 2022-12-27 | 2023-09-27 | サッポロビール株式会社 | アルコール飲料、アルコール飲料の製造方法、及び、アルコール飲料の香味向上方法 |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2017143766A (ja) * | 2016-02-16 | 2017-08-24 | 大関株式会社 | 乳酸菌、およびそれを使用した乳酸発酵酒粕発酵エキスの製造方法 |
-
2019
- 2019-06-03 JP JP2019104029A patent/JP7312432B2/ja active Active
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2017143766A (ja) * | 2016-02-16 | 2017-08-24 | 大関株式会社 | 乳酸菌、およびそれを使用した乳酸発酵酒粕発酵エキスの製造方法 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
日本醸造協会誌, vol. 110, no. 4, JPN6023001533, 2015, pages 198 - 206, ISSN: 0004970380 * |
日本醸造協會雑誌, vol. 71, no. 2, JPN6023001534, 1976, pages 74 - 76, ISSN: 0004970379 * |
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2022074950A1 (ja) * | 2020-10-09 | 2022-04-14 | アサヒグループホールディングス株式会社 | 柑橘風味炭酸アルコール飲料及びその製造方法 |
JP7128924B1 (ja) | 2021-03-08 | 2022-08-31 | アサヒ飲料株式会社 | 果汁含有飲料 |
JP2022136431A (ja) * | 2021-03-08 | 2022-09-21 | アサヒ飲料株式会社 | 果汁含有飲料 |
WO2023008377A1 (ja) * | 2021-07-26 | 2023-02-02 | 株式会社Mizkan Holdings | 呈味と香りが向上した飲食品 |
JPWO2023008377A1 (ja) * | 2021-07-26 | 2023-02-02 | ||
JP7432213B2 (ja) | 2021-07-26 | 2024-02-16 | 株式会社Mizkan Holdings | 呈味と香りが向上した飲食品 |
JP7351999B1 (ja) | 2022-12-27 | 2023-09-27 | サッポロビール株式会社 | アルコール飲料、アルコール飲料の製造方法、及び、アルコール飲料の香味向上方法 |
JP2024093601A (ja) * | 2022-12-27 | 2024-07-09 | サッポロビール株式会社 | アルコール飲料、アルコール飲料の製造方法、及び、アルコール飲料の香味向上方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JP7312432B2 (ja) | 2023-07-21 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP7312432B2 (ja) | 飲料用香料及び食品用香料 | |
Dongmo et al. | Flavor of lactic acid fermented malt based beverages: Current status and perspectives | |
Cheetham | Combining the technical push and the business pull for natural flavours | |
Devanthi et al. | Water-in-oil-in-water double emulsion for the delivery of starter cultures in reduced-salt moromi fermentation of soy sauce | |
Gao et al. | Valorization of Nile tilapia (Oreochromis niloticus) fish head for a novel fish sauce by fermentation with selected lactic acid bacteria | |
Medina et al. | Sheep and goat's dairy products from South America: Microbiota and its metabolic activity | |
JP2012095596A (ja) | 醤油様調味料 | |
Mirsalami et al. | The effect of Lactobacillus plantarum LP-115 strain on improving the savor and aroma of milk containing grape sap through fermentation | |
Yang et al. | Porphyra yezoensis sauces fermented with lactic acid bacteria: fermentation properties, flavor profile, and evaluation of antioxidant capacity in vitro | |
JP2020188753A (ja) | 飲料用風味改善剤 | |
JP2007289008A (ja) | トマト発酵物の製造方法 | |
Thongsomboon et al. | Dynamic changes in Thai-style fermented fish: Low-salt, short fermentation with autochthonous starter culture | |
JP5134512B2 (ja) | 米糠発酵組成物およびそれを使用した漬物用浸漬液 | |
Li et al. | Effects of yeast fermentation on transforming the volatile compounds of unsalted pork hydrolysate | |
Agarbati et al. | Functional potential of a new plant-based fermented beverage: Benefits through non-conventional probiotic yeasts and antioxidant properties | |
JP4417430B1 (ja) | 食酢及びその雑味抑制方法、食酢含有食品 | |
JP2022021205A (ja) | 乳風味改善剤および飲食品の乳風味改善方法 | |
JP5010632B2 (ja) | 乳製品の光劣化臭マスキング剤、該マスキング剤を含有する乳製品並びに該マスキング剤を利用する光劣化臭のマスキング方法 | |
JP2023104264A (ja) | チーズ風味付与剤 | |
JP3791681B2 (ja) | 酢酸含有飲料 | |
CN101472486A (zh) | 具有高γ-氨基丁酸含量的酱油调味品 | |
JP4250503B2 (ja) | 食酢 | |
Miguel et al. | Volatile Compounds Formation in Kefir | |
JP6680937B1 (ja) | 乳脂肪感付与剤 | |
JP5511210B2 (ja) | 食酢および食酢含有飲食品の酸味抑制方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20220323 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20230118 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20230124 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20230327 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20230613 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20230703 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 7312432 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |