JP2019183102A - 表面改質方法及び表面改質弾性体 - Google Patents
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Abstract
Description
前記フルオロアルキル基は、下記式で表される基であることが好ましい。
本発明は、前記表面改質方法により改質された表面を少なくとも一部に有する注射器用ガスケットに関する。
前記基材ガスケットの表面粗さRaは、1.0以下であることが好ましく、0.8以下であることがより好ましく、0.6以下であることが更に好ましい。
なお、加硫ゴムの硬度は、JIS K 6253に準拠し、タイプAデュロメーター(ショアA)、温度23℃の条件下で、測定される値である。
なお、本明細書において、表面粗さRaは、JIS B 0601−2001、ISO 4287−1997で規定される算術平均高さRaである。
なお、本明細書において、表面粗さRzは、JIS B 0601−2001、ISO 4287−1997で規定される最大高さRzである。
なお、本明細書において、表面粗さRvは、JIS B 0601−2001、ISO 4287−1997で規定される最大谷深さRvである。
なお、加硫ゴム(基材ガスケット)は、硬度の測定が困難であったため、配合・加硫条件を同じにしたシート加硫ゴムを作製し、その硬度を測定し、基材ガスケットの硬度とした(基材ガスケットの硬度も同一と考えることができる)。
JIS K6253「加硫ゴム及び熱可塑性ゴム−硬さの求め方」に準じて、タイプAデュロメーターにより、23℃における加硫ゴム(基材ガスケット)の硬度(ショアA)を測定した。
加硫ゴム(基材ガスケット)をベンゾフェノンの1wt%アセトン溶液に浸漬して、加硫ゴム表面にベンゾフェノンを吸着させ、乾燥させた。乾燥した加硫ゴム(基材ガスケット)をアクリル酸とアクリルアミドの25:75の混合水溶液(2.5M:4.5gのアクリル酸と13.4gのアクリルアミドを100mLの水に溶解)の入ったガラス反応容器に浸漬し、365nmの波長を持つLED−UVライトを50分間照射してラジカル重合を行ってゴム表面にポリマー鎖を成長させた。その後、表面を水洗し、乾燥させた。
その後、シラン化合物(プライマーコートPC−3B(上記式で表されるブトキシ/エトキシ系テトラアルコキシシラン、(株)フロロテクノロジー製))の1wt%ブタノール溶液に浸漬して、引き上げた。その後、湿度90%下で、100℃、2時間放置して反応させた。表面をアセトン洗浄および水洗し、乾燥させた。
そして、乾燥した加硫ゴム(基材ガスケット)を、下記式で示されるフルオロアルキル基含有シラン化合物(トリエトキシ−1H,1H,2H,2H−トリデカフルオロ−n−オクチルシラン:東京化成製T1770、フルオロアルキル基:CF3(CF2)5(CH2)2−)と、パーフルオロエーテル基含有シラン化合物(ダイキン工業(株)製、オプツールDSX−E、上記式(2)の化合物)との75:25(質量比率)のパーフルオロヘキサン2%溶液に浸漬して、引き上げた。その後、湿度90%下で、70℃、8時間放置して反応させた。その後、アセトン洗浄を行い、乾燥させた。これにより表面改質弾性体を得た。
加硫ゴム(基材ガスケット)の硬度、アクリル酸とアクリルアミドの混合比率、フルオロアルキル基含有シラン化合物とパーフルオロエーテル基含有シラン化合物の混合比率を表1のように変更した以外は、実施例1と同様にして表面改質弾性体を得た。
フルオロアルキル基含有シラン化合物をCF3(CF2)3CH2CH2Si(OCH2CH3)3に変更した以外は、実施例15と同様にして表面改質弾性体を得た。
イソプレンユニットを含むクロロブチルゴム(不飽和度:1〜2%)をトリアジンで架橋した加硫ゴム(180℃で10分加硫(基材ガスケット))そのものを用いた(ショアA硬度:50.5)。
JIS B 0601−2001(ISO 4287−1997)に準じて、加硫ゴム(基材ガスケット)、表面改質弾性体(改質ポリマー鎖固定化後)のRa(算術平均高さ)、Rz(最大高さ)、Rv(最大谷深さ)を測定した。
加硫ゴム表面に形成された改質ポリマー鎖の長さは、改質ポリマー鎖が形成された改質ゴム断面を、SEMを使用し、加速電圧15kV、1000倍で測定した。撮影されたポリマー層の厚みを改質ポリマー鎖の長さとした。
表面改質弾性体の表面の摩擦抵抗力を測定するために、実施例、比較例で作製した加硫ゴム(基材ガスケット)を注射器のCOP樹脂シリンジにセットし、引張試験機を用いて押し込んでいき、そのときの摩擦抵抗力を測定した(押し込み速度:30mm/min)。比較例1の摩擦抵抗指数を100として、下記式を用い、各実施例について摩擦抵抗指数で示した。指数が小さい方が、摩擦抵抗力が低く、摺動性が良好であることを示す。
(摩擦抵抗指数)=各実施例の摩擦抵抗力/比較例1の摩擦抵抗力×100
実施例、比較例で作製した加硫ゴムガスケットを注射器のCOP樹脂シリンジにセットし、食紅水溶液を入れ、キャップをして、40℃で2週間保管して、液漏れの状態を目視で確認し、4段階で評価した。
◎:天面に最も近い第1突出部において、突出部に食紅の赤(ピンク)のシミなし。
○:天面に最も近い第1突出部において、突出部の半分より上で、食紅の赤(ピンク)のシミがわずかに見られた。
△:天面に最も近い第1突出部において、突出部の下まで食紅の赤(ピンク)のシミが見られた。
×:天面に最も近い第1突出部を超えて食紅の赤(ピンク)のシミが見られた。
得られた試料(表面改質弾性体)の表面を1mg/mlのウシ血清アルブミン(BSA)溶液に接触させ、37℃で3時間静置した。試料表面をリン酸緩衝生理食塩水で軽く洗浄し、タンパク質吸着試料とした。タンパク質吸着試料全量を50ml用遠沈管に入れ、JIS T9010:1999「ゴム製品の生物学的安全性に関する試験方法」の3.6項水溶性タンパク質に記載の方法に従って、試料表面に吸着したタンパク質を抽出した。得られたタンパク質に0.1mol/l水酸化ナトリウム水溶液0.5mlを正確に加えて溶解し、試料溶液とした。また、試料を入れずに同じ操作を行ったものを操作ブランクとした。
試料溶液及び標準溶液(BSA溶液(5〜100μg/ml))0.2mlを正確にとり、Lowry法によりタンパク量を定量した。標準溶液のBSA濃度(μg/ml)と吸光度から検量線を作成し、それを用いて試料溶液1mlあたりのタンパク濃度(μg/ml)を算出し、その値を表面改質弾性体の面積当たりの値に換算した。
2 注射器用ガスケット(改質ポリマー鎖固定化後)
12 天面部
13 底面部
14 摺動部(胴部)
14a 第1突出部
14b 中間突出部
14c 底面側突出部
21 改質ポリマー鎖
Claims (22)
- 加硫ゴムを改質対象物とする表面改質方法であって、
前記改質対象物の表面に重合開始点Aを形成する工程1と、
前記重合開始点Aを起点にしてモノマーをラジカル重合させてポリマー鎖を成長させる工程2と、
前記ポリマー鎖の表面にシラン化合物を付加させ、更に少なくともフルオロアルキル基含有シラン化合物を反応させて、改質ポリマー鎖を形成する工程3とを含む表面改質方法。 - 前記工程3は、前記ポリマー鎖の表面にシラン化合物を付加させ、更に少なくともフルオロアルキル基含有シラン化合物及びパーフルオロエーテル基含有シラン化合物を反応させて、改質ポリマー鎖を形成する請求項1記載の表面改質方法。
- 加硫ゴムを改質対象物とする表面改質方法であって、
前記改質対象物の表面に光重合開始剤Aの存在下でモノマーをラジカル重合させてポリマー鎖を成長させる工程Iと、
前記ポリマー鎖の表面にシラン化合物を付加させ、更に少なくともフルオロアルキル基含有シラン化合物を反応させて、改質ポリマー鎖を形成する工程IIとを含む表面改質方法。 - 前記工程IIは、前記ポリマー鎖の表面にシラン化合物を付加させ、更に少なくともフルオロアルキル基含有シラン化合物及びパーフルオロエーテル基含有シラン化合物を反応させて、改質ポリマー鎖を形成する請求項3記載の表面改質方法。
- 前記フルオロアルキル基含有シラン化合物及び前記パーフルオロエーテル基含有シラン化合物の混合比率は、50:50〜100:0である請求項2又は4記載の表面改質方法。
- 前記加硫ゴムは、ショアA硬度が50〜70である請求項1〜6のいずれかに記載の表面改質方法。
- 前記加硫ゴムは、ショアA硬度が53〜65である請求項1〜6のいずれかに記載の表面改質方法。
- 前記モノマーは、アクリル酸、アクリル酸エステル、アクリル酸アルカリ金属塩、アクリル酸アミン塩、アクリルアミド、ジメチルアクリルアミド、ジエチルアクリルアミド、イソプロピルアクリルアミド、ヒドロキシエチルアクリルアミド、アクリロイルモルホリン、メトキシメチルアクリレート、ヒドロキシエチルアクリレート、メタクリル酸、メタクリル酸エステル、メタクリル酸アルカリ金属塩、メタクリル酸アミン塩、メタクリルアミド、ジメチルメタクリルアミド、ジエチルメタクリルアミド、イソプロピルメタクリルアミド、ヒドロキシエチルメタクリルアミド、メタクリロイルモルホリン、メトキシメチルメタクリレート、ヒドロキシエチルメタクリレート、及びアクリロニトリルからなる群より選択される少なくとも1種である請求項1〜8のいずれかに記載の表面改質方法。
- 前記パーフルオロエーテル基含有シラン化合物は、下記式(2)又は(3)で表される化合物である請求項2、4〜10のいずれかに記載の表面改質方法。
- 形成される改質ポリマー鎖の長さが200〜7000nmである請求項1〜11のいずれかに記載の表面改質方法。
- 請求項1〜12のいずれかに記載の表面改質方法により三次元形状の固体表面の少なくとも一部が改質された表面改質弾性体。
- 請求項1〜12のいずれかに記載の表面改質方法により改質された表面を少なくとも一部に有する注射器用ガスケット。
- 基材ガスケット表面の少なくとも一部に前記ポリマー鎖が固定化され、摺動面に複数の環状突出部を有する請求項14記載の注射器用ガスケットであって、
前記環状突出部のうち、天面に最も近い第1突出部の表面粗さRaが1.0以下である注射器用ガスケット。 - 前記表面粗さRaが0.8以下である請求項15記載の注射器用ガスケット。
- 前記表面粗さRaが0.6以下である請求項15記載の注射器用ガスケット。
- 前記基材ガスケットの表面粗さRaが1.0以下である請求項15〜17のいずれかに記載の注射器用ガスケット。
- 前記基材ガスケットの表面粗さRaが0.8以下である請求項15〜17のいずれかに記載の注射器用ガスケット。
- 前記基材ガスケットの表面粗さRaが0.6以下である請求項15〜17のいずれかに記載の注射器用ガスケット。
- 基材ガスケット表面の少なくとも一部に前記ポリマー鎖が固定化され、摺動面に複数の環状突出部を有する請求項14記載の注射器用ガスケットであって、
前記環状突出部のうち、天面に最も近い第1突出部の表面粗さRzが25.0以下である注射器用ガスケット。 - 基材ガスケット表面の少なくとも一部に前記ポリマー鎖が固定化され、摺動面に複数の環状突出部を有する請求項14記載の注射器用ガスケットであって、
前記環状突出部のうち、天面に最も近い第1突出部の表面粗さRvが21.0以下である注射器用ガスケット。
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