JP2019147791A - 環状アジン化合物、有機電界発光素子用材料および有機電界発光素子用電子輸送材料 - Google Patents
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Abstract
Description
特許文献2は、非平面構造を有する環状アジン化合物を開示している。
ここで、特許文献1〜2で開示された環状アジン化合物を用いた有機電界発光素子は、優れた駆動電圧特性を発揮するものの、素子の寿命、および電流効率についてはさらなる改善が求められている。
Ar1は、各々独立に、フェニレン基、ナフチレン基、ピリジレン基、または単結合を表す;
Ar2は、各々独立に、
連結していてもよい単環、連結していてもよい縮環、あるいはこれらが連結した構造である、
炭素数6〜24の芳香族炭化水素基、
6員環のみからなる炭素数4〜25の含窒素ヘテロ芳香族基、もしくは、
H、C、O、およびSからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数3〜25のヘテロ芳香族基を表す;
2価の基L1、およびL2におけるYは、各々独立に、C−H、またはNを表す;
Ar3は、水素原子、フェニル基、ナフチル基、またはピリジル基を表す;
Ar4、およびAr5は、各々独立に、
水素原子、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、または、
トリアジン環、前記2価の基L1およびL2のいずれか1つとの結合位置を表す;
mは0、または1を表す;
mが0の場合、nは0である;
mが1の場合、nは0、1、または2である;
nが2の場合、複数のL2は同一であってもよく、互いに異なっていてもよい;
Ar1、Ar3、Ar4、Ar5、L1、およびL2で表される各基は、各々独立に、フッ素原子、メチル基、またはフェニル基で置換されていてもよい;
Ar2で表される各基は、各々独立に、フェニル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、ジメチルピリジル基、フッ素原子、炭素数1〜4のアルキル基、または炭素数1〜4のアルコキシ基で置換されていてもよい。
本発明の一態様にかかる環状アジン化合物は、式(1)で示される:
Ar1は、各々独立に、フェニレン基、ナフチレン基、ピリジレン基、または単結合を表す;
Ar2は、各々独立に、
連結していてもよい単環、連結していてもよい縮環、あるいはこれらが連結した構造である、
炭素数6〜24の芳香族炭化水素基、
6員環のみからなる炭素数4〜25の含窒素ヘテロ芳香族基、もしくは、
H、C、O、およびSからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数3〜25のヘテロ芳香族基を表す;
2価の基L1、およびL2におけるYは、各々独立に、C−H、またはNを表す;
Ar3は、水素原子、フェニル基、ナフチル基、またはピリジル基を表す;
Ar4、およびAr5は、各々独立に、
水素原子、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、または、
トリアジン環、前記2価の基L1およびL2のいずれか1つとの結合位置を表す;
mは0、または1を表す;
mが0の場合、nは0である;
mが1の場合、nは0、1、または2である;
nが2の場合、複数のL2は同一であってもよく、互いに異なっていてもよい;
Ar1、Ar3、Ar4、Ar5、L1、およびL2で表される各基は、各々独立に、フッ素原子、メチル基、またはフェニル基で置換されていてもよい;
Ar2で表される各基は、各々独立に、フェニル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、ジメチルピリジル基、フッ素原子、炭素数1〜4のアルキル基、または炭素数1〜4のアルコキシ基で置換されていてもよい。
式(1)中、Ar1は、各々独立に、フェニレン基、ナフチレン基、ピリジレン基、または単結合を表す。これらの基は、フッ素原子、メチル基、またはフェニル基で置換されていてもよい。
Ar1は、電子輸送性材料特性に優れる点で、各々独立に、フェニレン基、または単結合であることがより好ましい。
2つのAr1は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
Ar2は、各々独立に、
(i)連結していてもよい単環、連結していてもよい縮環、あるいはこれらが連結した構造である、炭素数6〜24の芳香族炭化水素基;
(ii)連結していてもよい単環、連結していてもよい縮環、あるいはこれらが連結した構造である、6員環のみからなる炭素数4〜25の含窒素ヘテロ芳香族基;
(iii)連結していてもよい単環、連結していてもよい縮環、あるいはこれらが連結した構造である、H、C、O、およびSからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数3〜25のヘテロ芳香族基を表す。
Ar2における、炭素数1〜4のアルコキシ基としては、特に限定されるものではないが、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、t−ブトキシ基等が好ましい例として挙げられる。
2つのAr2は、互いに同一であってもよく、異なっていてもよい。
また、これらの置換基のうち、電子輸送性材料特性に優れる点で、各々独立に、フェニル基、p−トリル基、ビフェニル−2−イル基、ビフェニル−3−イル基、ビフェニル−4−イル基、3−(2−ピリジル)フェニル基、4−(2−ピリジル)フェニル基、3−(3−ピリジル)フェニル基、4−(3−ピリジル)フェニル基、2−ピリジル基、3−ピリジル基、4−ピリジル基、2−フェニルピリジン−6−イル基、2−フェニルピリジン−5−イル基、2−フェニルピリジン−4−イル基、3−フェニルピリジン−5−イル基、3−フェニルピリジン−6−イル基、2,6−ジフェニルピリジン−4−イル基、4,6−ジフェニルピリジン−2−イル基、2−ピリミジル基、2−ピラジル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、3−キノリル基、4−キノリル基、3−イソキノリル基、2−ベンゾチエニル基、2−ベンゾフリル基、2−フルオレニル基、9,9−ジメチルフルオレン−2−イル基、9,9−ジメチルフルオレン−3−イル基、9,9−ジメチルフルオレン−4−イル基、9,9−ジフェニルフルオレン−2−イル基、9,9−ジフェニルフルオレン−3−イル基、9,9−ジフェニルフルオレン−4−イル基、9−アントリル基、1−フェナントリル基、2−フェナントリル基、3−フェナントリル基、9−フェナントリル基、2−ジベンゾチエニル基、2−ジベンゾフリル基、4−ジベンゾチエニル基、4−ジベンゾフリル基、3−フルオランテニル基、1−ピレニル基、または2−トリフェニレニル基等が好ましい。
さらに、これらの置換基のうち、合成が容易である点で、各々独立に、フェニル基、p−トリル基、ビフェニル−2−イル基、ビフェニル−3−イル基、ビフェニル−4−イル基、1−ナフチル基、または2−ナフチル基であることがより好ましい。
2価の基L1、およびL2におけるYは、各々独立に、C−H、またはNを表す。
mは0、または1を表す。
mが0の場合、nは0である。
mが1の場合、nは0、1、または2である。
nが2の場合、複数のL2は同一であってもよく、互いに異なっていてもよい。
2価の基L1、およびL2は、各々独立に、フッ素原子、メチル基またはフェニル基で置換されていてもよい。
(i):L1、およびL2が、各々独立して、フェニレン基、またはピリジレン基である。
(ii):m=n=0である。
Ar3は、水素原子、フェニル基、ナフチル基、またはピリジル基を表す。Ar3は、フッ素原子、メチル基またはフェニル基で置換されていてもよい。
Ar3は、合成が容易である点で、水素原子であることが好ましい。
Ar4、およびAr5は、各々独立に、
水素原子、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、または、
トリアジン環、2価の基L1およびL2のいずれか1つとの結合位置を表す。
Ar4、およびAr5は、合成が容易である点で、
水素原子、または、
トリアジン環、2価の基L1およびL2のいずれか1つとの結合位置であることが好ましい。
Ar4、およびAr5は、各々独立に、フッ素原子、メチル基またはフェニル基で置換されていてもよい。
式(1)で示される化合物のうち、特に好ましい化合物の具体例としては、次の(A−1)から(A−1266)を例示できるが、本発明の一態様にかかる環状アジン化合物(1)はこれらに限定されるものではない。
環状アジン化合物(1)は、特に限定されるものではないが、例えば、有機電界発光素子用材料として用いることができる。また、環状アジン化合物(1)は、例えば、有機電界発光素子用電子輸送材料として用いることができる。
すなわち、本発明の一態様にかかる有機電界発光素子用材料は、環状アジン化合物(1)を含む。また、本発明の一態様にかかる有機電界発光素子用電子輸送材料は、環状アジン化合物(1)を含む。環状アジン化合物(1)を含む有機電界発光素子用材料および有機電界発光素子用電子輸送材料は、耐久性および電流効率に優れた有機電界発光素子の作製に資するものである。
本発明の一態様にかかる有機電界発光素子は、環状アジン化合物(1)を含む。
有機電界発光素子の構成については特に限定されるものではないが、例えば、以下に示す(i)〜(vi)の構成が挙げられる。
(i):陽極/発光層/陰極
(ii):陽極/正孔輸送層/発光層/陰極
(iii):陽極/発光層/電子輸送層/陰極
(iv):陽極/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極
(v):陽極/正孔注入層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/電子注入層/陰極
(vi):陽極/正孔注入層/電荷発生層/正孔輸送層/発光層/電子輸送層/陰極。
図1は、本発明の一態様にかかる環状アジン化合物を含む有機電界発光素子の積層構成の一例を示す概略断面図である。
有機電界発光素子は、発光層、および、該発光層と陰極との間の層からなる群より選ばれる1層以上に上記式(1)で示される環状アジン化合物を含む。したがって、図1に示される構成例において有機電界発光素子100は、発光層6および電子輸送層7からなる群より選ばれる少なくとも1層に環状アジン化合物(1)を含む。特に、電子輸送層7が環状アジン化合物(1)を含むことが好ましい。なお、環状アジン化合物(1)は、有機電界発光素子が備える複数の層に含まれていてもよく、電子輸送層と陰極との間に電子注入層が設けられている場合、電子注入層が環状アジン化合物(1)を含んでいてもよい。
なお、以下においては、電子輸送層7が環状アジン化合物(1)を含む有機電界発光素子100について説明する。
基板としては特に限定はなく、例えばガラス板、石英板、プラスチック板などが挙げられる。また、基板1側から発光が取り出される構成の場合、基板1は光の波長に対して透
明である。
基板1上(正孔注入層3側)には陽極2が設けられている。
発光が陽極を通過して取り出される構成の有機電界発光素子の場合、陽極は当該発光を通すかまたは実質的に通す材料で形成される。
なお、陰極側のみから光を取り出す構成の有機電界発光素子の場合、陽極の透過特性は重要ではない。したがって、この場合の陽極に用いられる材料の一例としては、金、イリジウム、モリブデン、パラジウム、白金等が挙げられる。
陽極上には、バッファー層(電極界面層)を設けてもよい。
陽極2と後述する発光層6との間には、陽極2側から、正孔注入層3、後述する電荷発生層4、正孔輸送層5がこの順で設けられている。
正孔注入層、正孔輸送層は、陽極より注入された正孔を発光層に伝達する機能を有し、この正孔注入層、正孔輸送層を陽極と発光層との間に介在させることによって、より低い電界で多くの正孔が発光層に注入される。
また、p型−Si、p型−SiCなどの無機化合物も正孔注入層の材料、正孔輸送層の材料の一例として挙げることができる。
正孔注入層3と正孔輸送層5との間には、電荷発生層4が設けられていてもよい。
電荷発生層の材料としては特に制限はないが、例えば、ジピラジノ[2,3−f:2’,3’−h]キノキサリン−2,3,6,7,10,11−ヘキサカルボニトリル(HAT−CN)が挙げられる。
電荷発生層は、一種または二種以上の材料からなる単層構造であってもよく、同一組成または異種組成の複数層からなる積層構造であってもよい。
正孔輸送層5と後述する電子輸送層7との間には、発光層6が設けられている。
発光層の材料としては、燐光発光材料、蛍光発光材料、熱活性化遅延蛍光発光材料が挙げられる。発光層では電子・正孔対が再結合し、その結果として発光が生じる。
発光層は、単一の低分子材料または単一のポリマー材料からなっていてもよいが、より一般的には、ゲスト化合物でドーピングされたホスト材料からなっている。発光は主としてドーパントから生じ、任意の色を有することができる。
発光層6と後述する陰極8との間には、電子輸送層7が設けられている。
電子輸送層は、陰極より注入された電子を発光層に伝達する機能を有する。電子輸送層を陰極と発光層との間に介在させることによって、電子がより低い電界で発光層に注入される。
電子輸送層は、前述したとおり、上記式(1)で表される環状アジン化合物を含むことが好ましい。
電子輸送層7上には陰極8が設けられている。
陽極を通過した発光のみが取り出される構成の有機エレクトロルミネッセンス素子の場合、陰極は任意の導電性材料から形成することができる。
陰極の材料としては、ナトリウム、ナトリウム−カリウム合金、マグネシウム、リチウム、マグネシウム/銅混合物、マグネシウム/銀混合物、マグネシウム/アルミニウム混合物、マグネシウム/インジウム混合物、アルミニウム/酸化アルミニウム(Al2O3)混合物、インジウム、リチウム/アルミニウム混合物、希土類金属等が挙げられる。
陰極上(電子輸送層側)には、バッファー層(電極界面層)を設けてもよい。
以上説明した電極(陽極、陰極)を除く各層は、それぞれの層の材料(必要に応じて結着樹脂などの材料、溶剤と共に)を、例えば真空蒸着法、スピンコート法、キャスト法、LB(Langmuir-Blodgett method)法などの公知の方法によって薄膜化することにより、形成することができる。各層の膜厚については特に制限はないが、通常は5nm〜5μm程度である。
このようにして形成された各層の膜厚については特に制限はなく、状況に応じて適宜選択することができるが、通常は5nm〜5μmの範囲である。
陽極および陰極の膜厚は、1μm以下であることが好ましく、10nm以上200nm以下であることがより好ましい。
有機電界発光素子の発光特性は、室温下、作製した素子に直流電流を印加し、輝度計(製品名:BM−9、トプコンテクノハウス社製)を用いて評価した。
上記DSCの測定条件は以下のとおりである。なお、測定は、窒素雰囲気下(流量50ml/min)にて行った。また、ファーストヒーティング、ファーストクーリング、セカンドヒーティングの順に行い、セカンドヒーティングの際のガラス転移温度を試料のガラス転移温度とした。
試料量 :5〜10mg
測定条件:
<ファーストヒーティング>
昇温速度:10℃/min
測定温度範囲:30℃〜400℃
<ファーストクーリング>
ドライアイスによる急冷
<セカンドヒーティング>
昇温速度:5℃/min
測定温度範囲:30℃〜400℃
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):1.22(s,12H),5.36(s,2H),6.88−6.92(m,4H),7.25−7.34(m,4H),7.39−7.42(m,1H),7.76(s,2H)。
化合物A−2のガラス転移温度は、144℃であった。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):5.55(d,J=48Hz,2H),6.94−6.99(m,4H),7.33−7.46(m,10H),7.53(d,J=7.7Hz,1H),7.65(d,J=7.5Hz,4H),7.75(d,J=8.6Hz,4H),8.44(d,J=7.6Hz,1H),8.73(s,1H),8.77(d,J=8.6Hz,4H)。
化合物A−81のガラス転移温度は、159℃であった。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):5.46(d,J=17Hz,2H),6.94−6.98(m,4H),7.27(d,J=7.5Hz,1H),7.33−7.46(m,11H),7.64−7.67(m,7H),7.75(d,J=8.5Hz,4H),8.75(d,J=8.6Hz,2H),8.80(d,J=8.4Hz,4H)。
化合物A−425のガラス転移温度は、170℃であった。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.57−7.65(m,6H),7.78−7.83(m,2H),8.19(d,J=8.9Hz,2H),8.71(s,1H),8.80(d,J=7.8Hz,4H),8.88(d,J=8.7Hz,2H)。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):5.44(s,1H),5.48(s,1H),6.94−6.99(m,4H),7.22(d,J=7.5Hz,1H),7.34−7.40(m,4H),7.45(d,J=7.6Hz,1H),7.51−7.58(m,6H),7.62(s,1H),7.81−7.87(m,2H),8.18(d,J=8.5Hz,2H),8.74(d,J=7.0Hz,4H),8.81−8.85(m,3H)。
化合物A−779のガラス転移温度は、157℃であった。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.34(dd,J=6.1Hz,2.2Hz,1H),7.57−7.63(m,6H),7.78(dd,2H),8.22(d,J=8.5Hz,2H),8.80(m,4H),8.88(d,J=8.7Hz,2H)。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):5.51(s,1H),5.59(s,1H),6.99−7.04(m,4H),7.40−7.46(m,4H),7.52(d,J=7.6Hz,1H),7.58−7.68(m,7H),7.74−7.84(m,3H),8.27(s,1H),8.35(d,J=8.4Hz,2H),8.83(m,4H),8.92(d,J=8.6Hz,2H)。
化合物A−1231のガラス転移温度は、156℃であった。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):7.34(dd,J=6.4Hz,2.1Hz1H),7.42(t,J=7.3Hz,1H),7.51(t,J=7.9Hz,2H),7.58−7.64(m,3H),7.72−7.74(m,2H),7.78−7.84(m,4H),8.23(d,J=8.7Hz,2H),8.83(d,J=7.8Hz,2H),8.90(m,4H)。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):5.51(s,1H),5.59(s,1H),6.99−7.04(m,4H),7.46−7.41(m,5H),7.50−7.54(m,3H),7.59−7.68(m,4H),7.72−7.84(m,7H),8.27(s,1H),8.36(d,J=8.5Hz,2H),8.83(m,2H),8.88(d,J=8.6Hz,2H),8.93(d,J=8.6Hz,2H)。
化合物A−1234のガラス転移温度は、164℃であった。
1H−NMR(CDCl3)δ(ppm):5.50(d,J=16Hz,2H),6.98−7.02(m,4H),7.37−7.42(m,4H),7.45−7.68(m,4H),8.04(s,1H),8.58(d,J=2.5Hz,1H)。
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化合物A−779のガラス転移温度は、168℃であった。
素子評価に用いた化合物の構造式およびその略称を以下に示す。
(基板1、陽極2の用意)
陽極をその表面に備えた基板として、2mm幅の酸化インジウム−スズ(ITO)膜(膜厚110nm)がストライプ状にパターンされたITO透明電極付きガラス基板を用意した。ついで、この基板をイソプロピルアルコールで洗浄した後、オゾン紫外線洗浄にて表面処理を行った。
洗浄後の表面処理が施された基板上に、真空蒸着法で各層の真空蒸着を行い、各層を積層形成した。
まず、真空蒸着槽内に前記ガラス基板を導入し、1.0×10−4Paまで減圧した。そして、以下の順で、各層の成膜条件に従ってそれぞれ作製した。
昇華精製したHILを0.15nm/秒の速度で55nm成膜し、正孔注入層を作製した。
昇華精製したHATを0.05nm/秒の速度で5nm成膜し、電荷発生層を作製した。
HTL−1を0.15nm/秒の速度で10nm成膜し、第一正孔輸送層を作製した。
HTL−2を0.15nm/秒の速度で10nm成膜し、第二正孔輸送層を作製した。
EML−1およびEML−2を95:5(質量比)の割合で25nm成膜し、発光層を作製した。成膜速度は0.18nm/秒であった。
ETL−1を0.15nm/秒の速度で5nm成膜し、第一電子輸送層7を作製した。
合成実施例−1で合成した2−([1,1’−ビフェニル]−4−イル)−4−(9,10−ジヒドロ−9,10−[1,2]ベンゼノアントラセン−2−イル)−6−フェニル−1,3,5−トリアジン(化合物A−2)およびLiqを50:50(質量比)の割合で25nm成膜し、第二電子輸送層71を作製した。成膜速度は0.15nm/秒であった。
最後に、基板上のITOストライプと直交するようにメタルマスクを配し、陰極8を成膜した。陰極は、銀/マグネシウム(質量比1/10)と銀とを、この順番で、それぞれ80nmと20nmとで成膜し、2層構造とした。銀/マグネシウムの成膜速度は0.5nm/秒、銀の成膜速度は成膜速度0.2nm/秒であった。
素子実施例−1において、化合物A−2の代わりに、合成実施例−2で合成した2,4−ビス([1,1’−ビフェニル]−4−イル)−6−(9,10−ジヒドロ−9,10−[1,2]ベンゼノアントラセン−2−イル)−1,3,5−トリアジン(化合物A−81)を用いた以外は、素子実施例−1と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表2に示す。
素子実施例−1において、化合物A−2の代わりに特表2017−517486号公報に記載されている2−([1,1’−ビフェニル]−4−イル)−4−(9,9−ジフェニル−9H−フルオレン−4−イル)−6−フェニル−1,3,5−トリアジン(ETL−2)を用いた以外は、素子実施例−1と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表2に示す。
(基板101、陽極102の用意)
陽極をその表面に備えた基板として、2mm幅の酸化インジウム−スズ(ITO)膜(膜厚110nm)がストライプ状にパターンされたITO透明電極付きガラス基板を用意した。ついで、この基板をイソプロピルアルコールで洗浄した後、オゾン紫外線洗浄にて表面処理を行った。
洗浄後の表面処理が施された基板上に、真空蒸着法で各層の真空蒸着を行い、各層を積層形成した。
まず、真空蒸着槽内に前記ガラス基板を導入し、1.0×10−4Paまで減圧した。そして、以下の順で、各層の成膜条件に従ってそれぞれ作製した。
昇華精製したN−[1,1’−ビフェニル]−4−イル−9,9−ジメチル−N−[4−(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)フェニル]−9H−フルオレン−2−アミンと1,2,3−トリス[(4−シアノ−2,3,5,6−テトラフルオロフェニル)メチレン]シクロプロパンを0.15nm/秒の速度で10nm成膜し、正孔注入層103を作製した。
昇華精製したN−[1,1’−ビフェニル]−4−イル−9,9−ジメチル−N−[4−(9−フェニル−9H−カルバゾール−3−イル)フェニル]−9H−フルオレン−2−アミンを0.15nm/秒の速度で85nm成膜し、第一正孔輸送層1051を作製した。
昇華精製したN−フェニル−N−(9,9−ジフェニルフルオレン−2−イル)−N−(1,1’−ビフェニル−4−イル)アミンを0.15nm/秒の速度で5nm成膜し、第二正孔輸送層1052を作製した。
昇華精製した3−(10−フェニル−9−アントリル)−ジベンゾフランと2,7−ビス[N,N−ジ−(4−tertブチルフェニル)]アミノ−ビスベンゾフラノ−9,9’−スピロフルオレンを95:5(質量比)の割合で20nm成膜し、発光層106を作製した。成膜速度は0.18nm/秒であった。
昇華精製した2−[3’−(9,9−ジメチル−9H−フルオレン−2−イル)[1,1’−ビフェニル]−3−イル]−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジンを0.05nm/秒の速度で6nm成膜し、第一電子輸送層1071を作製した。
合成実施例−3で合成した2,4−ビス[(1,1’−ビフェニル)−4−イル]−6−[4−(9,10−ジヒドロ−9,10−[1,2]ベンゼノアントラセン−2−イル)フェニル]−1,3,5−トリアジン(化合物A−425)およびLiqを50:50(質量比)の割合で25nm成膜し、第二電子輸送層1072を作製した。成膜速度は0.15nm/秒であった。
最後に、基板上のITOストライプと直交するようにメタルマスクを配し、陰極108を成膜した。陰極は、銀/マグネシウム(質量比1/10)と銀とを、この順番で、それぞれ80nmと20nmとで成膜し、2層構造とした。銀/マグネシウムの成膜速度は0.5nm/秒、銀の成膜速度は成膜速度0.2nm/秒であった。
素子実施例−3において、化合物A−425の代わりに、合成実施例−4で合成した2−(4−{5−[(9,10−ジヒドロ−9,10−[1,2]ベンゼノアントラセン−2−イル)]ピリジン−2−イル}フェニル)−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン(化合物A−779)を用いた以外は、素子実施例−3と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表2に示す。
素子実施例−3において、化合物A−425の代わりに、合成実施例−5で合成した2−(4−{6−[(9,10−ジヒドロ−9,10−[1,2]ベンゼノアントラセン−2−イル)]ピリジン−2−イル}フェニル)−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン(化合物A−1231)を用いた以外は、素子実施例−3と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表3に示す。
素子実施例−3において、化合物A−425の代わりに、合成実施例−6で合成した4−[(1,1’−ビフェニル)−4−イル]−2−(4−{6−[(9,10−ジヒドロ−9,10−[1,2]ベンゼノアントラセン−2−イル)]ピリジン−2−イル}フェニル)−6−フェニル−1,3,5−トリアジン(化合物A−1234)を用いた以外は、素子実施例−3と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表3に示す。
素子実施例−3において、化合物A−425の代わりに、合成実施例−7で合成した42−(4’−{6−(9,10−ジヒドロ−9,10−[1,2]ベンゼノアントラセン−2−イル)ピリジン−3−イル]ビフェニル})−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン(化合物A−836)を用いた以外は、素子実施例−3と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表3に示す。
素子実施例−3において、化合物A−425の代わりに特開2011−063584号公報に記載されている2−[5−(9−フェナントリル)−4’−(2−ピリミジル)ビフェニル−3−イル]−4,6−ジフェニル−1,3,5−トリアジン(ETL−3)を用いた以外は、素子実施例−3と同じ方法で有機電界発光素子を作製し、評価した。得られた測定結果を表3に示す。
また、本発明の一態様にかかる環状アジン化合物(1)は、低駆動電圧に優れる有機電界発光素子用電子輸送材料として利用される。さらに、環状アジン化合物(1)によれば、低消費電力の有機電界発光素子を提供することができる。
また、本発明の一態様にかかる環状アジン化合物は、昇華精製時の熱安定性がよいために昇華精製の操作性に優れ、有機電界発光素子の素子劣化の原因となる不純物の少ない材料を提供することができる。また、本発明の一態様にかかる環状アジン化合物は蒸着膜の安定性に優れるために長寿命な有機電界発光素子を提供することができる。
また、本発明の一態様にかかる環状アジン化合物(1)からなる薄膜は、電子輸送能、正孔ブロック能、酸化還元耐性、耐水性、耐酸素性、電子注入特性等に優れるため、有機電界発光素子の材料として有用であり、電子輸送材、正孔ブロック材、発光ホスト材等として有用である。とりわけ電子輸送材に用いた際に有用である。
また本発明の一態様にかかる環状アジン化合物(1)はワイドバンドギャップであり、かつ高い三重項励起準位を有するため、従来の蛍光素子用途のみならず、燐光素子や熱活性化遅延蛍光(TADF)を利用した有機電界発光素子へ好適に用いることができる。
2,102 陽極
3,103 正孔注入層
4 電荷発生層
5,105 正孔輸送層
6,106 発光層
7,107 電子輸送層
8,108 陰極
51,1051 第一正孔輸送層
52,1052 第二正孔輸送層
71,1071 第一電子輸送層
72,1072 第二電子輸送層
100 有機電界発光素子
Claims (12)
- 式(1)で示される環状アジン化合物:
Ar1は、各々独立に、フェニレン基、ナフチレン基、ピリジレン基、または単結合を表す;
Ar2は、各々独立に、
連結していてもよい単環、連結していてもよい縮環、あるいはこれらが連結した構造である、
炭素数6〜24の芳香族炭化水素基、
6員環のみからなる炭素数4〜25の含窒素ヘテロ芳香族基、もしくは、
H、C、O、およびSからなる原子群から選ばれる原子で構成される炭素数3〜25のヘテロ芳香族基を表す;
2価の基L1、およびL2におけるYは、各々独立に、C−H、またはNを表す;
Ar3は、水素原子、フェニル基、ナフチル基、またはピリジル基を表す;
Ar4、およびAr5は、各々独立に、
水素原子、フェニル基、ナフチル基、ピリジル基、または、
トリアジン環、前記2価の基L1およびL2のいずれか1つとの結合位置を表す;
mは0、または1を表す;
mが0の場合、nは0である;
mが1の場合、nは0、1、または2である;
nが2の場合、複数のL2は同一であってもよく、互いに異なっていてもよい;
Ar1、Ar3、Ar4、Ar5、L1、およびL2で表される各基は、各々独立に、フッ素原子、メチル基、またはフェニル基で置換されていてもよい;
Ar2で表される各基は、各々独立に、フェニル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、ジメチルピリジル基、フッ素原子、炭素数1〜4のアルキル基、または炭素数1〜4のアルコキシ基で置換されていてもよい。 - Ar1が、各々独立に、フェニレン基、または単結合である、請求項1に記載の環状アジン化合物。
- Ar2が、各々独立に、フェニル基、トリル基、ピリジル基、メチルピリジル基、ジメチルピリジル基、フッ素原子、炭素数1〜4のアルキル基もしくは炭素数1〜4のアルコキシ基で置換されていてもよい、フェニル基、ナフチル基、フルオレニル基、アントリル基、フェナントリル基、ベンゾフルオレニル基、ピレニル基、ペリレニル基、フルオランテニル基、トリフェニレニル基、クリセニル基、アセナフチル基、ピリミジル基、ピラジル基、ピリジル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾフリル基、ベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、またはジベンゾチエニル基である、請求項1または2に記載の環状アジン化合物。
- −Ar1−Ar2が、各々独立に、フェニル基、トリル基、ビフェニル基、ピリジルフェニル基、ナフチルフェニル基、ピリジル基、ナフチル基、キノリル基、イソキノリル基、ベンゾチエニル基、ベンゾフリル基、アントリル基、フェナントリル基、ジベンゾチエニル基、ジベンゾフリル基、フルオランテニル基、ピレニル基、またはトリフェニレニル基である請求項1〜3のいずれか1項に記載の環状アジン化合物。
- −Ar1−Ar2が、各々独立に、フェニル基、p−トリル基、ビフェニル−2−イル基、ビフェニル−3−イル基、ビフェニル−4−イル基、3−(2−ピリジル)フェニル基、4−(2−ピリジル)フェニル基、3−(3−ピリジル)フェニル基、4−(3−ピリジル)フェニル基、2−ピリジル基、3−ピリジル基、4−ピリジル基、2−フェニルピリジン−6−イル基、2−フェニルピリジン−5−イル基、2−フェニルピリジン−4−イル基、3−フェニルピリジン−5−イル基、3−フェニルピリジン−6−イル基、2,6−ジフェニルピリジン−4−イル基、4,6−ジフェニルピリジン−2−イル基、2−ピリミジル基、2−ピラジル基、1−ナフチル基、2−ナフチル基、3−キノリル基、4−キノリル基、3−イソキノリル基、2−ベンゾチエニル基、2−ベンゾフリル基、2−フルオレニル基、9,9−ジメチルフルオレン−2−イル基、9,9−ジメチルフルオレン−3−イル基、9,9−ジメチルフルオレン−4−イル基、9,9−ジフェニルフルオレン−2−イル基、9,9−ジフェニルフルオレン−3−イル基、9,9−ジフェニルフルオレン−4−イル基、9−アントリル基、1−フェナントリル基、2−フェナントリル基、3−フェナントリル基、9−フェナントリル基、2−ジベンゾチエニル基、2−ジベンゾフリル基、4−ジベンゾチエニル基、4−ジベンゾフリル基、3−フルオランテニル基、1−ピレニル基、または2−トリフェニレニル基である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の環状アジン化合物。
- −Ar1−Ar2が、各々独立に、フェニル基、p−トリル基、ビフェニル−2−イル基、ビフェニル−3−イル基、ビフェニル−4−イル基、1−ナフチル基、または2−ナフチル基である、請求項1〜5のいずれか1項に記載の環状アジン化合物。
- 下記(i)または(ii)を満たす、請求項1〜6のいずれか1項に記載の環状アジン化合物:
(i)L1、およびL2が、各々独立に、フェニレン基、またはピリジレン基である;
(ii)m=n=0である。 - Ar3が水素原子である請求項1〜7のいずれか1項に記載の環状アジン化合物。
- Ar4、およびAr5が、各々独立に、
水素原子、または、
トリアジン環、前記2価の基L1およびL2のいずれか1つとの結合位置を表す、請求項1〜8のいずれか1項に記載の環状アジン化合物。 - 請求項1〜9のいずれか1項に記載の環状アジン化合物を含む有機電界発光素子用材料。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載の環状アジン化合物を含む有機電界発光素子用電子輸送材料。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載の環状アジン化合物を含む有機電界発光素子。
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