JP2019123877A - リン光ｏｌｅｄ用金属錯体 - Google Patents

リン光ｏｌｅｄ用金属錯体 Download PDF

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Abstract

【課題】有機発光デバイス（ＯＬＥＤ）に用いることができる新規イリジウム錯体の提供。【解決手段】式１で表される発光性ドーパント。式中、ＬＡ、ＬＢはそれぞれ特定のＬ２−フェニルピリジン構造、ｍは１または２を表す。【選択図】図１

Description

特許請求されている発明は、大学・企業の共同研究契約の下記の当事者：Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ ｏｆ Ｍｉｃｈｉｇａｎ、Ｐｒｉｎｃｅｔｏｎ Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ、Ｕｎｉｖｅｒｓｉｔｙ ｏｆ Ｓｏｕｔｈｅｒｎ Ｃａｌｉｆｏｒｎｉａ、及びＵｎｉｖｅｒｓａｌ Ｄｉｓｐｌａｙ Ｃｏｒｐｏｒａｔｉｏｎの理事らの１又は複数によって、その利益になるように、且つ／又は関連して為されたものである。該契約は、特許請求されている発明が為された日付以前に発効したものであり、特許請求されている発明は、該契約の範囲内で行われる活動の結果として為されたものである。
本発明は、有機発光デバイス（ＯＬＥＤ）に用いることができる新規イリジウム錯体に関する。本発明は、イリジウム錯体、前記イリジウム錯体を含むデバイス、及び前記イリジウム錯体を含む組成物に関する。
有機材料を利用する光電子デバイスは、いくつもの理由から、次第に望ましいものとなりつつある。そのようなデバイスを作製するために使用される材料の多くは比較的安価であるため、有機光電子デバイスは無機デバイスを上回るコスト優位性の可能性を有する。加えて、柔軟性等の有機材料の固有の特性により、該材料は、フレキシブル基板上での製作等の特定用途によく適したものとなり得る。有機光電子デバイスの例は、有機発光デバイス、有機光トランジスタ、有機光電池及び有機光検出器を含む。ＯＬＥＤについて、有機材料は従来の材料を上回る性能の利点を有し得る。例えば、有機発光層が光を放出する波長は、概して、適切なドーパントで容易に調整され得る。
ＯＬＥＤはデバイス全体に電圧が印加されると光を放出する薄い有機膜を利用する。ＯＬＥＤは、フラットパネルディスプレイ、照明及びバックライティング等の用途において使用するためのますます興味深い技術となりつつある。数種のＯＬＥＤ材料及び構成は、参照によりその全体が本明細書に組み込まれる、特許文献１、特許文献２及び特許文献３において記述されている。
リン光性発光分子の１つの用途は、フルカラーディスプレイである。そのようなディスプレイの業界標準は、「飽和（ｓａｔｕｒａｔｅｄ）」色と称される特定の色を放出するように適合された画素を必要とする。特に、これらの標準は、飽和した赤色、緑色及び青色画素を必要とする。色は、当技術分野において周知のＣＩＥ座標を使用して測定することができる。
緑色発光分子の一例は、下記の構造：
を有する、Ｉｒ（ｐｐｙ）３と表示されるトリス（２−フェニルピリジン）イリジウムである。
この図面及び本明細書における後出の図面中で、本発明者らは、窒素から金属（ここではＩｒ）への配位結合を直線として描写する。
本明細書において使用される場合、用語「有機」は、有機光電子デバイスを製作するために使用され得るポリマー材料及び小分子有機材料を含む。「小分子」は、ポリマーでない任意の有機材料を指し、且つ「小分子」は実際にはかなり大型であってよい。小分子は、いくつかの状況において繰り返し単位を含み得る。例えば、長鎖アルキル基を置換基として使用することは、「小分子」クラスから分子を排除しない。小分子は、例えばポリマー骨格上のペンダント基として、又は該骨格の一部として、ポリマーに組み込まれてもよい。小分子は、コア部分上に構築された一連の化学的シェルからなるデンドリマーのコア部分として役立つこともできる。デンドリマーのコア部分は、蛍光性又はリン光性小分子発光体であってよい。デンドリマーは「小分子」であってよく、ＯＬＥＤの分野において現在使用されているデンドリマーはすべて小分子であると考えられている。
本明細書において使用される場合、「頂部」は基板から最遠部を意味するのに対し、「底部」は基板の最近部を意味する。第一層が第二層「の上に配置されている」と記述される場合、第一層のほうが基板から遠くに配置されている。第一層が第二層「と接触している」ことが指定されているのでない限り、第一層と第二層との間に他の層があってもよい。例えば、間に種々の有機層があるとしても、カソードはアノード「の上に配置されている」と記述され得る。
本明細書において使用される場合、「溶液プロセス可能な」は、溶液又は懸濁液形態のいずれかの液体媒質に溶解、分散若しくは輸送することができ、且つ／又は該媒質から堆積することができるという意味である。
配位子は、該配位子が発光材料の光活性特性に直接寄与していると考えられる場合、「光活性」と称され得る。配位子は、該配位子が発光材料の光活性特性に寄与していないと考えられる場合には「補助」と称され得るが、補助配位子は、光活性配位子の特性を変化させることができる。
本明細書において使用される場合、当業者には概して理解されるであろう通り、第一の「最高被占分子軌道」（ＨＯＭＯ）又は「最低空分子軌道」（ＬＵＭＯ）エネルギー準位は、第一のエネルギー準位が真空エネルギー準位に近ければ、第二のＨＯＭＯ又はＬＵＭＯエネルギー準位「よりも大きい」又は「よりも高い」。イオン化ポテンシャル（ＩＰ）は、真空準位と比べて負のエネルギーとして測定されるため、より高いＨＯＭＯエネルギー準位は、より小さい絶対値を有するＩＰ（あまり負でないＩＰ）に相当する。同様に、より高いＬＵＭＯエネルギー準位は、より小さい絶対値を有する電子親和力（ＥＡ）（あまり負でないＥＡ）に相当する。頂部に真空準位がある従来のエネルギー準位図において、材料のＬＵＭＯエネルギー準位は、同じ材料のＨＯＭＯエネルギー準位よりも高い。「より高い」ＨＯＭＯ又はＬＵＭＯエネルギー準位は、「より低い」ＨＯＭＯ又はＬＵＭＯエネルギー準位よりもそのような図の頂部に近いように思われる。
本明細書において使用される場合、当業者には概して理解されるであろう通り、第一の仕事関数がより高い絶対値を有するならば、第一の仕事関数は第二の仕事関数「よりも大きい」又は「よりも高い」。仕事関数は概して真空準位と比べて負数として測定されるため、これは「より高い」仕事関数が更に負であることを意味する。頂部に真空準位がある従来のエネルギー準位図において、「より高い」仕事関数は、真空準位から下向きの方向に遠く離れているものとして例証される。故に、ＨＯＭＯ及びＬＵＭＯエネルギー準位の定義は、仕事関数とは異なる慣例に準ずる。
ＯＬＥＤについての更なる詳細及び上述した定義は、参照によりその全体が本明細書に組み込まれる特許文献４において見ることができる。
ヘテロレプティックＩｒ（ＩＩＩ）錯体の新たなクラスが提供される。
本発明は、式Ｉの化合物を提供する。
式Ｉの化合物において、ＬＡは、
であり、ＬＢは、
からなる群から選択され、
ＲＥは、モノ又はジ置換、若しくは無置換であり、Ｒ２、ＲＡ、及びＲＤは、それぞれ独立して、モノ、ジ又はトリ置換、若しくは無置換であり、Ｒ１、ＲＢ、ＲＣ、及びＲＦは、それぞれ独立して、モノ、ジ、トリ又はテトラ置換、若しくは無置換であり、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、及びＸ５は、それぞれ独立して、炭素又は窒素であり、Ｘは、Ｏ、Ｓ、及びＳｅからなる群から選択され、Ｒ１、Ｒ２、ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、ＲＤ、ＲＥ、及びＲＦは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ、及びこれらの組合せからなる群から選択され、Ｒ３は、アルキル、シクロアルキル、及びこれらの組合せからなる群から選択され、Ｒ３は、部分的に又は完全に重水素化されていてもよく、ｍは、１又は２である。
幾つかの実施形態においては、ｍは２である。
幾つかの実施形態においては、ＸはＯである。
幾つかの実施形態においては、Ｒ３は、少なくとも２個の炭素を有するアルキルである。
幾つかの実施形態においては、Ｒ３は、少なくとも３個の炭素を有するアルキルである。
幾つかの実施形態においては、Ｒ３はシクロアルキルである。
幾つかの実施形態においては、Ｒ３は、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、シクロペンチル、及びシクロヘキシルからなる群から選択され、これらは部分的に又は完全に重水素化されていてもよい。
幾つかの実施形態においては、Ｒ１は、水素、重水素、アルキル、シクロアルキル、及びこれらの組合せからなる群から選択される。
幾つかの実施形態においては、Ｒ２は無置換を表す。
幾つかの実施形態においては、ＲＦは、水素、重水素、アルキル、シクロアルキル、ハロゲン、及びこれらの組合せからなる群から選択される。幾つかの実施形態においては、ＲＦはフッ素である。
幾つかの実施形態においては、ＲＣ、ＲＤ、及びＲＥは、それぞれ無置換を表す。
幾つかの実施形態においては、ＬＢは、下記からなる群から選択される。
幾つかの実施形態においては、ＬＢは、
であり、式中、ＲＧは、モノ、ジ、トリ又はテトラ置換、若しくは無置換であり、ＲＧは、水素、重水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ、及びこれらの組合せからなる群から選択される。
ＬＢが式ＶＩである幾つかの実施形態においては、ＲＢ及びＲＥが無置換を表し、ＲＦ及びＲＧが、それぞれ独立して、水素、重水素、アルキル、シクロアルキル、ハロゲン、及びこれらの組合せからなる群から選択される。ＬＢが式ＶＩである幾つかの実施形態においては、ＲＧはフッ素である。
幾つかの実施形態においては、ＬＡは、ＬＡ１〜ＬＡ８６からなる群から選択される。
幾つかの実施形態においては、ＬＢは、ＬＢ１〜ＬＢ２５９からなる群から選択される。
幾つかの実施形態においては、式Ｉの化合物は、化合物Ｉ−１〜化合物Ｉ−１５からなる群から選択される。
幾つかの実施形態においては、第１のデバイスが提供される。前記第１のデバイスは、アノードと、カソードと、前記アノードと前記カソードとの間に配置され、次式で表される化合物を含む有機層とを含む。
式Ｉの化合物において、ＬＡは、
であり、ＬＢは、
からなる群から選択され、
ＲＥは、モノ又はジ置換、若しくは無置換であり、Ｒ２、ＲＡ、及びＲＤは、それぞれ独立して、モノ、ジ又はトリ置換、若しくは無置換であり、Ｒ１、ＲＢ、ＲＣ、及びＲＦは、それぞれ独立して、モノ、ジ、トリ又はテトラ置換、若しくは無置換であり、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、及びＸ５は、それぞれ独立して、炭素又は窒素であり、Ｘは、Ｏ、Ｓ、及びＳｅからなる群から選択され、Ｒ１、Ｒ２、ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、ＲＤ、ＲＥ、及びＲＦは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ、及びこれらの組合せからなる群から選択され、Ｒ３は、アルキル、シクロアルキル、及びこれらの組合せからなる群から選択され、Ｒ３は、部分的に又は完全に重水素化されていてもよく、ｍは、１又は２である。
幾つかの実施形態においては、前記第１のデバイスは、消費者製品である。
幾つかの実施形態においては、前記第１のデバイスは、有機発光デバイスである。
幾つかの実施形態においては、前記第１のデバイスは、照明パネルを含む。
幾つかの実施形態においては、前記第１のデバイスの前記有機層が発光層であり、前記化合物が発光性ドーパントである。幾つかの実施形態においては、前記第１のデバイスの前記有機層が発光層であり、前記化合物が非発光性ドーパントである。
幾つかの実施形態においては、前記第１のデバイスの前記有機層が更にホストを含む。
幾つかの実施形態においては、前記第１のデバイスの前記ホストは、ベンゾ縮合チオフェン又はベンゾ縮合フランを含むトリフェニレンを含み、前記ホスト中の任意の置換基は、ＣｎＨ２ｎ＋１、ＯＣｎＨ２ｎ＋１、ＯＡｒ１、Ｎ（ＣｎＨ２ｎ＋１）２、Ｎ（Ａｒ１）（Ａｒ２）、ＣＨ＝ＣＨ−ＣｎＨ２ｎ＋１、Ｃ≡ＣＣｎＨ２ｎ＋１、Ａｒ１、Ａｒ１−Ａｒ２、ＣｎＨ２ｎ−Ａｒ１からなる群から独立して選択される非縮合置換基である又は無置換であり、ｎは、１〜１０であり、Ａｒ１及びＡｒ２は、独立して、ベンゼン、ビフェニル、ナフタレン、トリフェニレン、カルバゾール、及びこれらのヘテロ芳香族類似体からなる群から選択される。
幾つかの実施形態においては、前記第１のデバイスの前記ホストは、カルバゾール、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、アザカルバゾール、アザ−ジベンゾチオフェン、アザ−ジベンゾフラン、及びアザ−ジベンゾセレノフェンからなる群から選択される少なくとも１つの化学基を含む。
幾つかの実施形態においては、前記ホストは、
及びこれらの組合せからからなる群から選択される。
幾つかの実施形態においては、前記第１のデバイスの前記ホストは、金属錯体を含む。
幾つかの実施形態においては、式Ｉの化合物を含む組成物が提供される。
本明細書に組み込まれて明細書の一部をなす添付の図面は、本発明の実施形態を示しており、明細書と共に、更に本発明の原理を説明し、当業者による本発明の実施及び使用を可能とするのに役立つ。
図１は、有機発光デバイスを示す。
図２は、別の電子輸送層を有さない、反転された有機発光デバイスを示す。
図３は、式Ｉ−Ａの化合物を示す。
図４は、式Ｉ−Ｂの化合物を示す。
図５は、式Ｉ−Ｃの化合物を示す。
概して、ＯＬＥＤは、アノード及びカソードの間に配置され、それらと電気的に接続された少なくとも１つの有機層を含む。電流が印加されると、アノードが正孔を注入し、カソードが電子を有機層（複数可）に注入する。注入された正孔及び電子は、逆帯電した電極にそれぞれ移動する。電子及び正孔が同じ分子上に局在する場合、励起エネルギー状態を有する局在電子正孔対である「励起子」が形成される。光は、励起子が緩和した際に、光電子放出機構を介して放出される。いくつかの事例において、励起子はエキシマー又はエキサイプレックス上に局在し得る。熱緩和等の無輻射機構が発生する場合もあるが、概して望ましくないとみなされている。
初期のＯＬＥＤは、例えば、参照によりその全体が組み込まれる米国特許第４，７６９，２９２号において開示されている通り、その一重項状態から光を放出する発光分子（「蛍光」）を使用していた。蛍光発光は、概して、１０ナノ秒未満の時間枠で発生する。
ごく最近では、三重項状態から光を放出する発光材料（「リン光」）を有するＯＬＥＤが実証されている。参照によりその全体が組み込まれる、Ｂａｌｄｏら、「Ｈｉｇｈｌｙ Ｅｆｆｉｃｉｅｎｔ Ｐｈｏｓｐｈｏｒｅｓｃｅｎｔ Ｅｍｉｓｓｉｏｎ ｆｒｏｍ Ｏｒｇａｎｉｃ Ｅｌｅｃｔｒｏｌｕｍｉｎｅｓｃｅｎｔ Ｄｅｖｉｃｅｓ」、３９５巻、１５１〜１５４、１９９８；（「Ｂａｌｄｏ−Ｉ」）及びＢａｌｄｏら、「Ｖｅｒｙ ｈｉｇｈ−ｅｆｆｉｃｉｅｎｃｙ ｇｒｅｅｎ ｏｒｇａｎｉｃ ｌｉｇｈｔ ｅｍｉｔｔｉｎｇ ｄｅｖｉｃｅｓ ｂａｓｅｄ ｏｎ ｅｌｅｃｔｒｏｐｈｏｓｐｈｏｒｅｓｃｅｎｃｅ」、Ａｐｐｌ．Ｐｈｙｓ．Ｌｅｔｔ．、７５巻、３号、４〜６（１９９９）（「Ｂａｌｄｏ−ＩＩ」）。リン光については、参照により組み込まれる米国特許第７，２７９，７０４号５〜６段において更に詳細に記述されている。
図１は、有機発光デバイス１００を示す。図は必ずしも一定の縮尺ではない。デバイス１００は、基板１１０、アノード１１５、正孔注入層１２０、正孔輸送層１２５、電子ブロッキング層１３０、発光層１３５、正孔ブロッキング層１４０、電子輸送層１４５、電子注入層１５０、保護層１５５、カソード１６０、及びバリア層１７０を含み得る。カソード１６０は、第一の導電層１６２及び第二の導電層１６４を有する複合カソードである。デバイス１００は、記述されている層を順に堆積させることによって製作され得る。これらの種々の層の特性及び機能並びに材料例は、参照により組み込まれるＵＳ７，２７９，７０４、６〜１０段において更に詳細に記述されている。
これらの層のそれぞれについて、更なる例が利用可能である。例えば、フレキシブル及び透明基板−アノードの組合せは、参照によりその全体が組み込まれる米国特許第５、８４４、３６３号において開示されている。ｐ−ドープされた正孔輸送層の例は、参照によりその全体が組み込まれる米国特許出願公開第２００３／０２３０９８０号において開示されている通りの、５０：１のモル比でｍ−ＭＴＤＡＴＡにＦ４−ＴＣＮＱをドープしたものである。発光材料及びホスト材料の例は、参照によりその全体が組み込まれるＴｈｏｍｐｓｏｎらの米国特許第６，３０３，２３８号において開示されている。ｎ−ドープされた電子輸送層の例は、参照によりその全体が組み込まれる米国特許出願公開第２００３／０２３０９８０号において開示されている通りの、１：１のモル比でＢＰｈｅｎにＬｉをドープしたものである。参照によりその全体が組み込まれる米国特許第５，７０３，４３６号及び同第５，７０７，７４５号は、上を覆う透明の、導電性の、スパッタリング蒸着したＩＴＯ層を持つＭｇ：Ａｇ等の金属の薄層を有する複合カソードを含むカソードの例を開示している。ブロッキング層の理論及び使用は、参照によりその全体が組み込まれる米国特許第６，０９７，１４７号及び米国特許出願公開第２００３／０２３０９８０号において更に詳細に記述されている。注入層の例は、参照によりその全体が組み込まれる米国特許出願公開第２００４／０１７４１１６号において提供されている。保護層についての記述は、参照によりその全体が組み込まれる米国特許出願公開第２００４／０１７４１１６号において見ることができる。
図２は、反転させたＯＬＥＤ２００を示す。デバイスは、基板２１０、カソード２１５、発光層２２０、正孔輸送層２２５、及びアノード２３０を含む。デバイス２００は、記述されている層を順に堆積させることによって製作され得る。最も一般的なＯＬＥＤ構成はアノードの上に配置されたカソードを有し、デバイス２００はアノード２３０の下に配置されたカソード２１５を有するため、デバイス２００は「反転させた」ＯＬＥＤと称されることがある。デバイス１００に関して記述されたものと同様の材料を、デバイス２００の対応する層において使用してよい。図２は、いくつかの層が如何にしてデバイス１００の構造から省略され得るかの一例を提供するものである。
図１及び２において例証されている単純な層構造は、非限定的な例として提供されるものであり、本発明の実施形態は多種多様な他の構造に関連して使用され得ることが理解される。記述されている特定の材料及び構造は、事実上例示的なものであり、他の材料及び構造を使用してよい。機能的なＯＬＥＤは、記述されている種々の層を様々な手法で組み合わせることによって実現され得るか、又は層は、設計、性能及びコスト要因に基づき、全面的に省略され得る。具体的には記述されていない他の層も含まれ得る。具体的に記述されているもの以外の材料を使用してよい。本明細書において提供されている例の多くは、単一材料を含むものとして種々の層を記述しているが、ホスト及びドーパントの混合物等の材料の組合せ、又はより一般的には混合物を使用してよいことが理解される。また、層は種々の副層を有してもよい。本明細書における種々の層に与えられている名称は、厳しく限定することを意図するものではない。例えば、デバイス２００において、正孔輸送層２２５は正孔を輸送し、正孔を発光層２２０に注入し、正孔輸送層又は正孔注入層として記述され得る。幾つかの実施形態において、ＯＬＥＤは、カソード及びアノードの間に配置された「有機層」を有するものとして記述され得る。有機層は単層を含んでいてよく、又は、例えば図１及び２に関して記述されている通りの異なる有機材料の多層を更に含んでいてよい。
参照によりその全体が組み込まれるＦｒｉｅｎｄらの米国特許第５，２４７，１９０号において開示されているもののようなポリマー材料で構成されるＯＬＥＤ（ＰＬＥＤ）等、具体的には記述されていない構造及び材料を使用してもよい。更なる例として、単一の有機層を有するＯＬＥＤが使用され得る。ＯＬＥＤは、例えば、参照によりその全体が組み込まれるＦｏｒｒｅｓｔらの米国特許第５，７０７，７４５号において記述されている通り、積み重ねられてよい。ＯＬＥＤ構造は、図１及び２において例証されている単純な層構造から逸脱してよい。例えば、基板は、参照によりその全体が組み込まれる、Ｆｏｒｒｅｓｔらの米国特許第６，０９１，１９５号において記述されている通りのメサ構造及び／又はＢｕｌｏｖｉｃらの米国特許第５，８３４，８９３号において記述されている通りのくぼみ構造等、アウトカップリングを改良するための角度のついた反射面を含み得る。
別段の規定がない限り、種々の実施形態の層のいずれも、任意の適切な方法によって堆積され得る。有機層について、好ましい方法は、参照によりその全体が組み込まれる米国特許第６，０１３，９８２号及び同第６，０８７，１９６号において記述されているもの等の熱蒸着、インクジェット、参照によりその全体が組み込まれるＦｏｒｒｅｓｔらの米国特許第６，３３７，１０２号において記述されているもの等の有機気相堆積（ＯＶＰＤ）、並びに参照によりその全体が組み込まれる米国特許第７，４３１，９６８号において記述されているもの等の有機気相ジェットプリンティング（ＯＶＪＰ）による堆積を含む。他の適切な堆積法は、スピンコーティング及び他の溶液ベースのプロセスを含む。溶液ベースのプロセスは、好ましくは、窒素又は不活性雰囲気中で行われる。他の層について、好ましい方法は熱蒸着を含む。好ましいパターニング法は、参照によりその全体が組み込まれる米国特許第６，２９４，３９８号及び同第６，４６８，８１９号において記述されているもの等のマスク、冷間圧接を経由する堆積、並びにインクジェット及びＯＶＪＰ等の堆積法のいくつかに関連するパターニングを含む。他の方法を使用してもよい。堆積する材料は、特定の堆積法と適合するように修正され得る。例えば、分枝鎖状又は非分枝鎖状であり、且つ好ましくは少なくとも３個の炭素を含有するアルキル及びアリール基等の置換基は、溶液プロセシングを受ける能力を増強するために、小分子において使用され得る。２０個以上の炭素を有する置換基を使用してよく、３〜２０個の炭素が好ましい範囲である。非対称構造を持つ材料は、対称構造を有するものよりも良好な溶液プロセス性を有し得、これは、非対称材料のほうが再結晶する傾向が低くなり得るからである。溶液プロセシングを受ける小分子の能力を増強するために、デンドリマー置換基が使用され得る。
本発明の実施形態に従って製作されたデバイスは、バリア層を更に含んでいてよい。バリア層の１つの目的は、電極及び有機層を、水分、蒸気及び／又はガス等を含む環境における有害な種への損傷性暴露から保護することである。バリア層は、基板、電極の上、下若しくは隣に、又はエッジを含むデバイスの任意の他の部分の上に堆積し得る。バリア層は、単層又は多層を含んでいてよい。バリア層は、種々の公知の化学気相堆積技術によって形成され得、単相を有する組成物及び多相を有する組成物を含み得る。任意の適切な材料又は材料の組合せをバリア層に使用してよい。バリア層は、無機若しくは有機化合物又は両方を組み込み得る。好ましいバリア層は、参照によりその全体が本明細書に組み込まれる、米国特許第７，９６８，１４６号、ＰＣＴ特許出願第ＰＣＴ／ＵＳ２００７／０２３０９８号及び同第ＰＣＴ／ＵＳ２００９／０４２８２９号において記述されている通りの、ポリマー材料及び非ポリマー材料の混合物を含む。「混合物」とみなされるためには、バリア層を構成する前記のポリマー及び非ポリマー材料は、同じ反応条件下で及び／又は同時に堆積されるべきである。ポリマー材料対非ポリマー材料の重量比は、９５：５から５：９５の範囲内となり得る。ポリマー材料及び非ポリマー材料は、同じ前駆体材料から作成され得る。一例において、ポリマー材料及び非ポリマー材料の混合物は、ポリマーケイ素及び無機ケイ素から本質的になる。
本発明の実施形態に従って製作されたデバイスは、フラットパネルディスプレイ、コンピュータモニター、テレビ、掲示板、屋内若しくは屋外照明及び／又は信号送信用のライト、ヘッドアップディスプレイ、完全透明ディスプレイ、フレキシブルディスプレイ、レーザープリンター、電話、携帯電話、パーソナルデジタルアシスタント（ＰＤＡ）、ラップトップコンピュータ、デジタルカメラ、カムコーダー、ファインダー、マイクロディスプレイ、３−Ｄディスプレイ、車、大面積壁、劇場又はスタジアムのスクリーン、或いは看板を含む多種多様な消費者製品に組み込まれ得る。パッシブマトリックス及びアクティブマトリックスを含む種々の制御機構を使用して、本発明に従って製作されたデバイスを制御することができる。デバイスの多くは、摂氏１８度から摂氏３０度、より好ましくは室温（摂氏２０〜２５度）等、ヒトに快適な温度範囲内での使用が意図されているが、この温度範囲外、例えば、摂氏−４０度〜＋８０度で用いることもできる。
本明細書において記述されている材料及び構造は、ＯＬＥＤ以外のデバイスにおける用途を有し得る。例えば、有機太陽電池及び有機光検出器等の他の光電子デバイスが、該材料及び構造を用い得る。より一般的には、有機トランジスタ等の有機デバイスが、該材料及び構造を用い得る。
本明細書において、「ハロ」又は「ハロゲン」という用語は、フッ素、塩素、臭素、及びヨウ素を含む。
本明細書において、「アルキル」という用語は、直鎖及び分岐鎖アルキル基のいずれをも意味する。好ましいアルキル基としては、１〜１５個の炭素原子を含むアルキル基であり、メチル、エチル、プロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、ｔｅｒｔ−ブチルなどを含む。更に、前記アルキル基は、置換されていてもよい。
本明細書において、「シクロアルキル」という用語は、環状アルキル基を意味する。好ましいシクロアルキル基としては、３〜７個の炭素原子を含むシクロアルキル基であり、シクロプロピル、シクロペンチル、シクロヘキシルなどを含む。更に、前記シクロアルキル基は置換されていてもよい。
本明細書において、「アルケニル」という用語は、直鎖及び分岐鎖アルケニル基のいずれをも意味する。好ましいアルケニル基としては、２〜１５個の炭素原子を含むアルケニル基である。更に、前記アルケニル基は、置換されていてもよい。
本明細書において、「アルキニル」という用語は、直鎖及び分岐鎖アルキン基のいずれをも意味する。好ましいアルキル基は、２〜１５個の炭素原子を含むアルキニル基である。更に、前記アルキニル基は置換されていてもよい。
本明細書において、「アラルキル」又は「アリールアルキル」という用語は、置換基として芳香族基を有するアルキル基を意味する。更に、前記アラルキル基は、置換されていてもよい。
本明細書において、「ヘテロ環基」という用語は、非芳香族環基を意味する。好ましいヘテロ非芳香族環基は、３又は７個の環原子を含む少なくとも１つのヘテロ原子であり、モルホリノ、ピペリジノ、ピロリジノなどの環状アミンを含み、及びテトラヒドロフラン、テトラヒドロピランなどの環状エーテルを含む。更に、前記ヘテロ環基は、置換されていてもよい。
本明細書において、「アリール」又は「芳香族基」は、単環及び多環系を意味する。多環とは、２つの隣接する環（前記環は、「縮合」している）により２つの炭素が共有されている２つ以上の環を有することができ、前記環の少なくとも１つは、芳香族であり、例えば、他の環は、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロ環、及び／又はヘテロアリールである。更に、前記アリール基は、置換されていてもよい。
本明細書において、「ヘテロアリール」は、例えば、ピロール、フラン、チオフェン、イミダゾール、オキサゾール、チアゾール、トリアゾール、ピラゾール、ピリジン、ピラジン、及びピリミジンなど、１〜３個のヘテロ原子を含む単環の複素芳香族基を意味する。ヘテロアリールという用語も、２つの隣接する環（前記環は、「縮合」している）により２つの原子が共されている２つ以上の環を有する多環のヘテロ芳香族系を含み、前記環の少なくとも１つは、ヘテロアリールであり、例えば、他の環は、シクロアルキル、シクロアルケニル、アリール、ヘテロ環、及び／又はヘテロアリールであることができる。更に、前記ヘテロアリールは、置換されていてもよい。
前記アルキル、前記シクロアルキル、前記アルケニル、前記アルキニル、前記アラルキル、前記ヘテロ環、前記アリール、及び前記ヘテロアリールは、水素、重水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ及びこれらの組合せから選択される１つ以上の置換基で置換されていてもよい。
本明細書において、「置換（された）」という用語は、水素以外の置換基が関連している炭素又は窒素原子に結合していることを示す。したがって、Ｒ１が一置換である場合、Ｒ１は水素以外でなくてはならない。同様に、Ｒ１が二置換である場合、Ｒ１のうちの２つは、水素以外でなくてはならない。同様に、Ｒ１が無置換である場合、Ｒ１は全ての置換位置において水素である。
拡張された共役を有するヘテロレプティックＩｒ（ＩＩＩ）錯体を含む化合物が提供される。ヘテロレプティックイリジウム錯体は、その光物理的性質、熱的性質、及び電子的性質を金属中心に結合する配位子に応じて調節することができるので重要である。ヘテロレプティックイリジウム錯体を用いることの一つの利点は、ホモレプティックＩｒ（ＩＩＩ）錯体と比べて、改善されたデバイス寿命をもたらし、且つより低い昇華温度を有することから製造を改善することである。例えば、２−フェニルピリジンと２−（ビフェニル−３−イル）ピリジンを含むヘテロレプティック錯体は、関連するホモレプティック錯体に比べて改善した寿命を示す。更に、ヘテロレプティック錯体の昇華温度は、ホモレプティック錯体よりも約７０℃低い。米国特許第８，１１９，２５５号参照。本明細書に開示するヘテロレプティック錯体などの、改善した安定性と低い昇華温度を示すヘテロレプティック錯体は、ＯＬＥＤにおける使用に非常に望ましい。中でも、ヘテロレプティックＩｒ（ＩＩＩ）錯体は、白色有機発光デバイス（ＷＯＬＥＤ）における使用に特に望ましい場合がある。
アルキル置換２−フェニルピリジン配位子を含むイリジウム錯体が、リン光ＯＬＥＤにおける発光体として用いられている。２−フェニルピリジン配位子のフェニル環の４位におけるアルキル置換は、通常、デバイス効率を低下させる。例えば、トリス（２−（５−メチル−フェニル）ピリジン）イリジウム（ＩＩＩ）を含むデバイスは、トリス（２−フェニルピリジン）イリジウム（ＩＩＩ）に比べて、遥かに低い外部量子効率（ＥＱＥ）を示した。１２％の発光体ドーピング濃度で４，４’−ジ（９Ｈ−カルバゾール−９−イル）−１，１’−ビフェニル（ＣＢＰ）をホストとして用いる同一のデバイス構造において、トリス（２−（５−メチル−フェニル）ピリジン）イリジウム（ＩＩＩ）を含むデバイスは、６．６％のＥＱＥを示したが、一方でトリス（２−フェニルピリジン）イリジウム（ＩＩＩ）を含むデバイスは、９．０％のＥＱＥを示した。したがって、この位置におけるアルキル置換の導入は、望ましいと考えられていない。本発明においては、フェニルピリジン配位子のフェニル環の４−アルキル置換が、ヘテロレプティック錯体でのデバイスのＥＱＥを改善することができることを発見した。
幾つかの実施形態においては、次式で表される化合物が提供される。
式Ｉの化合物において、ＬＡは、
であり、ＬＢは、
からなる群から選択され、
ＲＥは、モノ又はジ置換、若しくは無置換であり、Ｒ２、ＲＡ、及びＲＤは、それぞれ独立して、モノ、ジ又はトリ置換、若しくは無置換であり、Ｒ１、ＲＢ、ＲＣ、及びＲＦは、それぞれ独立して、モノ、ジ、トリ又はテトラ置換、若しくは無置換であり、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、及びＸ５は、それぞれ独立して、炭素又は窒素であり、Ｘは、Ｏ、Ｓ、及びＳｅからなる群から選択され、Ｒ１、Ｒ２、ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、ＲＤ、ＲＥ、及びＲＦは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ、及びこれらの組合せからなる群から選択され、Ｒ３は、アルキル、シクロアルキル、及びこれらの組合せからなる群から選択され、Ｒ３は、部分的に又は完全に重水素化されていてもよく、ｍは、１又は２である。
幾つかの実施形態においては、ＬＢは、下記からなる群から選択される。
幾つかの実施形態においては、ＬＢは、
であり、式中、ＲＧは、モノ、ジ、トリ又はテトラ置換、若しくは無置換であり、ＲＧは、水素、重水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ、及びこれらの組合せからなる群から選択される。
ＬＢが式（ＶＩ）である幾つかの実施形態においては、ＲＢ及びＲＥが無置換を表し、ＲＦ及びＲＧが、それぞれ独立して、水素、重水素、アルキル、シクロアルキル、ハロゲン、及びこれらの組合せからなる群から選択される。ＬＢが式（ＶＩ）である幾つかの実施形態においては、ＲＧはフッ素である。
幾つかの実施形態においては、ＬＡは、下記のＬＡ１〜ＬＡ８６からなる群から選択される。
幾つかの実施形態においては、ＬＡは、下記のＬＡ８７〜ＬＡ１７２からなる群から選択される。

幾つかの実施形態においては、ＬＡは、ＬＡ１、ＬＡ２、ＬＡ３、ＬＡ４、ＬＡ５、及びＬＡ６１からなる群から選択される。幾つかの実施形態においては、ＬＡはＬＡ１である。幾つかの実施形態においては、ＬＡはＬＡ２である。幾つかの実施形態においては、ＬＡはＬＡ３である。幾つかの実施形態においては、ＬＡはＬＡ４である。幾つかの実施形態においては、ＬＡはＬＡ５である。幾つかの実施形態においては、ＬＡはＬＡ６１である。
幾つかの実施形態においては、ＬＢは、下記のＬＢ１〜ＬＢ２５９からなる群から選択される。
幾つかの実施形態においては、ＬＢは、ＬＢ５７、ＬＢ５８、ＬＢ６１、ＬＢ６７、及びＬＡ６９からなる群から選択される。幾つかの実施形態においては、ＬＢはＬＢ５７である。幾つかの実施形態においては、ＬＢはＬＢ５８である。幾つかの実施形態においては、ＬＢはＬＢ６１である。幾つかの実施形態においては、ＬＢはＬＢ６７である。幾つかの実施形態においては、ＬＢはＬＢ６９である。
幾つかの実施形態においては、ＬＡが式ＩＩであり、ＬＢが式ＩＩＩである。ＬＡが式ＩＩであり、ＬＢが式ＩＩＩである幾つかの実施形態においては、前記化合物は式Ｉ−Ａで表される。
式Ｉ−Ａの化合物において、Ｒ２及びＲＡは、それぞれ独立して、モノ、ジ又はトリ置換、若しくは無置換であり、Ｒ１、ＲＣ、及びＲＦは、それぞれ独立して、モノ、ジ、トリ又はテトラ置換、若しくは無置換であり、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、及びＸ５は、それぞれ独立して、炭素又は窒素であり、Ｒ１、Ｒ２、ＲＡ、ＲＣ、及びＲＦは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ、及びこれらの組合せからなる群から選択され、Ｒ３は、アルキル、シクロアルキル、及びこれらの組合せからなる群から選択され、Ｒ３は、部分的に又は完全に重水素化されていてもよく、ｍは、１又は２である。
幾つかの実施形態においては、ＬＡが式ＩＩであり、ＬＢが式ＩＶである。ＬＡが式ＩＩであり、ＬＢが式ＩＶである幾つかの実施形態においては、前記化合物は式Ｉ−Ｂで表される。
式Ｉ−Ｂの化合物において、Ｒ２及びＲＤは、それぞれ独立して、モノ、ジ又はトリ置換、若しくは無置換であり、Ｒ１、ＲＢ、及びＲＦは、それぞれ独立して、モノ、ジ、トリ又はテトラ置換、若しくは無置換であり、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、及びＸ５は、それぞれ独立して、炭素又は窒素であり、Ｒ１、Ｒ２、ＲＢ、ＲＤ、及びＲＦは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ、及びこれらの組合せからなる群から選択され、Ｒ３は、アルキル、シクロアルキル、及びこれらの組合せからなる群から選択され、Ｒ３は、部分的に又は完全に重水素化されていてもよく、ｍは、１又は２である。
幾つかの実施形態においては、ＬＡが式ＩＩであり、ＬＢが式Ｖである。ＬＡが式ＩＩであり、ＬＢが式Ｖである幾つかの実施形態においては、前記化合物は式Ｉ−Ｃで表される。
式Ｉ−Ｃの化合物において、ＲＥは、モノ又はジ置換、若しくは無置換であり、Ｒ２は、モノ、ジ又はトリ置換、若しくは無置換であり、Ｒ１、ＲＢ、及びＲＦは、それぞれ独立して、モノ、ジ、トリ又はテトラ置換、若しくは無置換であり、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、及びＸ４は、それぞれ独立して、炭素又は窒素であり、Ｒ１、Ｒ２、ＲＢ、ＲＥ、及びＲＦは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ、及びこれらの組合せからなる群から選択され、Ｒ３は、アルキル、シクロアルキル、及びこれらの組合せからなる群から選択され、Ｒ３は、部分的に又は完全に重水素化されていてもよく、ｍは、１又は２である。
幾つかの実施形態においては、ｍは１である。幾つかの実施形態においては、ｍは２である。
幾つかの実施形態においては、ＸはＯである。幾つかの実施形態においては、ＸはＳである。幾つかの実施形態においては、ＸはＳｅである。
幾つかの実施形態においては、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、及びＸ５の２個以下が窒素である。幾つかの実施形態においては、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、及びＸ５の１個以下が窒素である。幾つかの実施形態においては、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、及びＸ５が炭素である。
幾つかの実施形態においては、Ｒ３は、少なくとも２個の炭素を有するアルキルである。幾つかの実施形態においては、Ｒ３は、少なくとも３個の炭素を有するアルキルである。幾つかの実施形態においては、Ｒ３はシクロアルキルである。幾つかの実施形態においては、Ｒ３は、メチル、エチル、プロピル、１−メチルエチル、ブチル、１−メチルプロピル、２−メチルプロピル、ペンチル、１−メチルブチル、２−メチルブチル、３−メチルブチル、１，１−ジメチルプロピル、１，２−ジメチルプロピル、２，２−ジメチルプロピル、シクロペンチル、及びシクロヘキシルからなる群から選択され、これらは部分的に又は完全に重水素化されていてもよい。
幾つかの実施形態においては、Ｒ１は、水素、重水素、アルキル、シクロアルキル、及びこれらの組合せからなる群から選択される。
幾つかの実施形態においては、Ｒ２は無置換を表す。
幾つかの実施形態においては、ＲＦは、水素、重水素、アルキル、シクロアルキル、ハロゲン、及びこれらの組合せからなる群から選択される。幾つかの実施形態においては、ＲＦはフッ素である。
幾つかの実施形態においては、ＲＣ、ＲＤ、及びＲＥは、それぞれ無置換を表す。
幾つかの実施形態においては、式Ｉの化合物は、下記の化合物Ｉ−１〜化合物Ｉ−１５からなる群から選択される。
幾つかの実施形態においては、式Ｉの化合物は、下記の化合物Ｉ−１６〜化合物Ｉ−１９からなる群から選択される。
幾つかの実施形態においては、第１のデバイスが提供される。前記第１のデバイスは、アノードと、カソードと、前記アノードと前記カソードとの間に配置され、次式で表される化合物を含む有機層とを含む。
式Ｉの化合物において、ＬＡは、
であり、ＬＢは、
からなる群から選択され、
ＲＥは、モノ又はジ置換、若しくは無置換であり、Ｒ２、ＲＡ、及びＲＤは、それぞれ独立して、モノ、ジ又はトリ置換、若しくは無置換であり、Ｒ１、ＲＢ、ＲＣ、及びＲＦは、それぞれ独立して、モノ、ジ、トリ又はテトラ置換、若しくは無置換であり、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、及びＸ５は、それぞれ独立して、炭素又は窒素であり、Ｘは、Ｏ、Ｓ、及びＳｅからなる群から選択され、Ｒ１、Ｒ２、ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、ＲＤ、ＲＥ、及びＲＦは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ、及びこれらの組合せからなる群から選択され、Ｒ３は、アルキル、シクロアルキル、及びこれらの組合せからなる群から選択され、Ｒ３は、部分的に又は完全に重水素化されていてもよく、ｍは、１又は２である。
幾つかの実施形態においては、前記第１のデバイスは、アノードと、カソードと、前記アノードと前記カソードとの間に配置され、式Ｉ−Ａで表される化合物を含む有機層とを含む。ＬＡが式ＩＩであり、ＬＢが式ＩＩＩである幾つかの実施形態においては、前記化合物は式Ｉ−Ａで表される。
式Ｉ−Ａの化合物において、Ｒ２及びＲＡは、それぞれ独立して、モノ、ジ又はトリ置換、若しくは無置換であり、Ｒ１、ＲＣ、及びＲＦは、それぞれ独立して、モノ、ジ、トリ又はテトラ置換、若しくは無置換であり、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、及びＸ５は、それぞれ独立して、炭素又は窒素であり、Ｒ１、Ｒ２、ＲＡ、ＲＣ、及びＲＦは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ、及びこれらの組合せからなる群から選択され、Ｒ３は、アルキル、シクロアルキル、及びこれらの組合せからなる群から選択され、Ｒ３は、部分的に又は完全に重水素化されていてもよく、ｍは、１又は２である。
幾つかの実施形態においては、前記第１のデバイスは、アノードと、カソードと、前記アノードと前記カソードとの間に配置され、式Ｉ−Ｂで表される化合物を含む有機層とを含む。ＬＡが式ＩＩであり、ＬＢが式ＩＶである幾つかの実施形態においては、前記化合物は式Ｉ−Ｂで表される。
式Ｉ−Ｂの化合物において、Ｒ２及びＲＤは、それぞれ独立して、モノ、ジ又はトリ置換、若しくは無置換であり、Ｒ１、ＲＢ、及びＲＦは、それぞれ独立して、モノ、ジ、トリ又はテトラ置換、若しくは無置換であり、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、及びＸ５は、それぞれ独立して、炭素又は窒素であり、Ｒ１、Ｒ２、ＲＢ、ＲＤ、及びＲＦは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ、及びこれらの組合せからなる群から選択され、Ｒ３は、アルキル、シクロアルキル、及びこれらの組合せからなる群から選択され、Ｒ３は、部分的に又は完全に重水素化されていてもよく、ｍは、１又は２である。
幾つかの実施形態においては、前記第１のデバイスは、アノードと、カソードと、前記アノードと前記カソードとの間に配置され、式Ｉ−Ｃで表される化合物を含む有機層とを含む。ＬＡが式ＩＩであり、ＬＢが式Ｖである幾つかの実施形態においては、前記化合物は式Ｉ−Ｃで表される。
式Ｉ−Ｃの化合物において、ＲＥは、モノ又はジ置換、若しくは無置換であり、Ｒ２は、モノ、ジ又はトリ置換、若しくは無置換であり、Ｒ１、ＲＢ、及びＲＦは、それぞれ独立して、モノ、ジ、トリ又はテトラ置換、若しくは無置換であり、Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、及びＸ５は、それぞれ独立して、炭素又は窒素であり、Ｒ１、Ｒ２、ＲＢ、ＲＥ、及びＲＦは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ、及びこれらの組合せからなる群から選択され、Ｒ３は、アルキル、シクロアルキル、及びこれらの組合せからなる群から選択され、Ｒ３は、部分的に又は完全に重水素化されていてもよく、ｍは、１又は２である。
幾つかの実施形態においては、前記第１のデバイスは、消費者製品である。幾つかの実施形態においては、前記第１のデバイスは、有機発光デバイスである。幾つかの実施形態においては、前記第１のデバイスは、照明パネルを含む。
幾つかの実施形態においては、前記第１のデバイスの前記有機層が発光層であり、前記化合物が発光性ドーパントである。幾つかの実施形態においては、前記第１のデバイスの前記有機層が発光層であり、前記化合物が非発光性ドーパントである。
幾つかの実施形態においては、前記第１のデバイスの前記有機層が更にホストを含む。
幾つかの実施形態においては、前記第１のデバイスの前記ホストは、ベンゾ縮合チオフェン又はベンゾ縮合フランを含むトリフェニレンを含み、前記ホスト中の任意の置換基は、ＣｎＨ２ｎ＋１、ＯＣｎＨ２ｎ＋１、ＯＡｒ１、Ｎ（ＣｎＨ２ｎ＋１）２、Ｎ（Ａｒ１）（Ａｒ２）、ＣＨ＝ＣＨ−ＣｎＨ２ｎ＋１、Ｃ≡ＣＣｎＨ２ｎ＋１、Ａｒ１、Ａｒ１−Ａｒ２、ＣｎＨ２ｎ−Ａｒ１からなる群から独立して選択される非縮合置換基である又は無置換であり、ｎは、１〜１０であり、Ａｒ１及びＡｒ２は、独立して、ベンゼン、ビフェニル、ナフタレン、トリフェニレン、カルバゾール、及びこれらのヘテロ芳香族類似体からなる群から選択される。
幾つかの実施形態においては、前記第１のデバイスの前記ホストは、カルバゾール、ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、アザカルバゾール、アザ−ジベンゾチオフェン、アザ−ジベンゾフラン、及びアザ−ジベンゾセレノフェンからなる群から選択される少なくとも１つの化学基を含む。
幾つかの実施形態においては、前記ホストは、
及びこれらの組合せからからなる群から選択される。
幾つかの実施形態においては、前記第１のデバイスの前記ホストは、金属錯体を含む。
幾つかの実施形態においては、式Ｉの化合物を含む組成物が提供される。
他の材料との組合せ
有機発光デバイス中の特定の層に有用として本明細書において記述されている材料は、デバイス中に存在する多種多様な他の材料と組み合わせて使用され得る。例えば、本明細書において開示されている発光性ドーパントは、多種多様なホスト、輸送層、ブロッキング層、注入層、電極、及び存在し得る他の層と併せて使用され得る。以下で記述又は参照される材料は、本明細書において開示されている化合物と組み合わせて有用となり得る材料の非限定的な例であり、当業者であれば、組み合わせて有用となり得る他の材料を特定するための文献を容易に閲覧することができる。
ＨＩＬ／ＨＴＬ：
本発明の実施形態において使用される正孔注入／輸送材料は特に限定されず、その化合物が正孔注入／輸送材料として典型的に使用されるものである限り、任意の化合物を使用してよい。材料の例は、フタロシアニン又はポルフィリン誘導体；芳香族アミン誘導体；インドロカルバゾール誘導体；フッ化炭化水素を含有するポリマー；伝導性ドーパントを持つポリマー；ＰＥＤＯＴ／ＰＳＳ等の導電性ポリマー；ホスホン酸及びシラン誘導体等の化合物に由来する自己集合モノマー；ＭｏＯｘ等の金属酸化物誘導体；１，４，５，８，９，１２−ヘキサアザトリフェニレンヘキサカルボニトリル等のｐ型半導体有機化合物；金属錯体、並びに架橋性化合物を含むがこれらに限定されない。
ＨＩＬ又はＨＴＬ中に使用される芳香族アミン誘導体の例は、下記の一般構造：
を含むがこれらに限定されない。
Ａｒ１からＡｒ９のそれぞれは、ベンゼン、ビフェニル、トリフェニル、トリフェニレン、ナフタレン、アントラセン、フェナレン、フェナントレン、フルオレン、ピレン、クリセン、ペリレン、アズレン等の芳香族炭化水素環式化合物からなる群；ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾセレノフェン、カルバゾール、インドロカルバゾール、ピリジルインドール、ピロロジピリジン、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、オキサトリアゾール、ジオキサゾール、チアジアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、オキサジン、オキサチアジン、オキサジアジン、インドール、ベンズイミダゾール、インダゾール、インドキサジン、ベンゾオキサゾール、ベンズイソオキサゾール、ベンゾチアゾール、キノリン、イソキノリン、シンノリン、キナゾリン、キノキサリン、ナフチリジン、フタラジン、プテリジン、キサンテン、アクリジン、フェナジン、フェノチアジン、フェノキサジン、ベンゾフロピリジン、フロジピリジン、ベンゾチエノピリジン、チエノジピリジン、ベンゾセレノフェノピリジン及びセレノフェノジピリジン等の芳香族複素環式化合物からなる群；並びに芳香族炭化水素環式基及び芳香族複素環式基から選択される同じ種類又は異なる種類の基である２から１０個の環式構造単位からなる群から選択され、且つ、直接的に、又は酸素原子、窒素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、ホウ素原子、鎖構造単位及び脂肪族環式基の少なくとも１つを介して、互いに結合している。ここで、各Ａｒは、水素、重水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ及びこれらの組み合わせからなる群から選択される置換基によって更に置換されている。
幾つかの実施形態において、Ａｒ１からＡｒ９は、
からなる群から独立に選択される。
ｋは１から２０までの整数であり；Ｘ１０１からＸ１０８はＣ（ＣＨを含む）又はＮであり；Ｚ１０１はＮＡｒ１、Ｏ、又はＳであり；Ａｒ１は、上記で定義したものと同じ基を有する。
ＨＩＬ又はＨＴＬ中に使用される金属錯体の例は、下記の一般式：
を含むがこれに限定されない。
Ｍｅｔは金属であり；（Ｙ１０１−Ｙ１０２）は二座配位子であり、Ｙ１０１及びＹ１０２は、Ｃ、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳから独立に選択され；Ｌ１０１は別の配位子であり；ｋ’は、１から金属に付着し得る配位子の最大数までの整数値であり；且つ、ｋ’＋ｋ’’は、金属に付着し得る配位子の最大数である。
幾つかの実施形態において、（Ｙ１０１−Ｙ１０２）は２−フェニルピリジン誘導体である。
幾つかの実施形態において、（Ｙ１０１−Ｙ１０２）はカルベン配位子である。
幾つかの実施形態において、Ｍｅｔは、Ｉｒ、Ｐｔ、Ｏｓ及びＺｎから選択される。
更なる態様において、金属錯体は、Ｆｃ＋／Ｆｃカップルに対して、溶液中で約０．６Ｖ未満の最小酸化電位を有する。
ホスト：
本発明の有機ＥＬデバイスの発光層は、発光材料として少なくとも金属錯体を含むことが好ましく、前記金属錯体をドーパント材料として用いるホスト材料を含んでいてもよい。前記ホスト材料の例は、特に限定されず、ホストの三重項エネルギーがドーパントのものより大きい限り、任意の金属錯体又は有機化合物を使用してよい。下記の表において、各色を発光するデバイスに好ましいホスト材料が分類されているが、三重項の基準が満たされれば、いずれのホスト材料もいずれのドーパントと共に用いてもよい。
ホスト材料として使用される金属錯体の例は、下記の一般式を有することが好ましい。
Ｍｅｔは金属であり；（Ｙ１０３−Ｙ１０４）は二座配位子であり、Ｙ１０３及びＹ１０４は、Ｃ、Ｎ、Ｏ、Ｐ及びＳから独立に選択され；Ｌ１０１は他の配位子であり；ｋ’は、１から金属に付着し得る配位子の最大数までの整数値であり；且つ、ｋ’＋ｋ’’は、金属に付着し得る配位子の最大数である。
幾つかの実施形態において、金属錯体は、下記の錯体である。
（Ｏ−Ｎ）は、原子Ｏ及びＮに配位された金属を有する二座配位子である。
幾つかの実施形態において、Ｍｅｔは、Ｉｒ及びＰｔから選択される。
更なる態様において、（Ｙ１０３−Ｙ１０４）はカルベン配位子である。
ホスト材料として使用される有機化合物の例は、ベンゼン、ビフェニル、トリフェニル、トリフェニレン、ナフタレン、アントラセン、フェナレン、フェナントレン、フルオレン、ピレン、クリセン、ペリレン、アズレン等の芳香族炭化水素環式化合物からなる群；ジベンゾチオフェン、ジベンゾフラン、ジベンゾセレノフェン、フラン、チオフェン、ベンゾフラン、ベンゾチオフェン、ベンゾセレノフェン、カルバゾール、インドロカルバゾール、ピリジルインドール、ピロロジピリジン、ピラゾール、イミダゾール、トリアゾール、オキサゾール、チアゾール、オキサジアゾール、オキサトリアゾール、ジオキサゾール、チアジアゾール、ピリジン、ピリダジン、ピリミジン、ピラジン、トリアジン、オキサジン、オキサチアジン、オキサジアジン、インドール、ベンズイミダゾール、インダゾール、インドキサジン、ベンゾオキサゾール、ベンズイソオキサゾール、ベンゾチアゾール、キノリン、イソキノリン、シンノリン、キナゾリン、キノキサリン、ナフチリジン、フタラジン、プテリジン、キサンテン、アクリジン、フェナジン、フェノチアジン、フェノキサジン、ベンゾフロピリジン、フロジピリジン、ベンゾチエノピリジン、チエノジピリジン、ベンゾセレノフェノピリジン及びセレノフェノジピリジン等の芳香族複素環式化合物からなる群；並びに芳香族炭化水素環式基及び芳香族複素環式基から選択される同じ種類又は異なる種類の基であり、且つ、直接的に、又は酸素原子、窒素原子、硫黄原子、ケイ素原子、リン原子、ホウ素原子、鎖構造単位及び脂肪族環式基の少なくとも１つを介して互いに結合している２から１０個の環式構造単位からなる群から選択される。各基は、水素、重水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ及びこれらの組み合わせからなる群から選択される置換基によって更に置換されている。
幾つかの実施形態において、ホスト化合物は、分子中に下記の群の少なくとも１つを含有する。
Ｒ１０１からＲ１０７は、独立して、水素、重水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ及びこれらの組み合わせからなる群から選択され、それがアリール又はヘテロアリールである場合、上記で言及したＡｒのものと同様の定義を有する。
ｋは、１から２０までの整数であり；ｋ’’’は、０から２０までの整数である。
Ｘ１０１からＸ１０８はＣ（ＣＨを含む）又はＮから選択される。
Ｚ１０１及びＺ１０２はＮＲ１０１、Ｏ、又はＳである。
ＨＢＬ：
正孔ブロッキング層（ＨＢＬ）を使用して、発光層から出る正孔及び／又は励起子の数を低減させることができる。デバイスにおけるそのようなブロッキング層の存在は、ブロッキング層を欠く同様のデバイスと比較して大幅に高い効率をもたらし得る。また、ブロッキング層を使用して、発光をＯＬＥＤの所望の領域に制限することもできる。
幾つかの実施形態において、前記ＨＢＬ中に使用される前記化合物は、上述したホストとして使用されるものと同じ分子を含有する。
幾つかの実施形態において、前記ＨＢＬ中に使用される前記化合物は、分子中に下記の群の少なくとも１つを含有する。
ｋは１から２０までの整数であり；Ｌ１０１は他の配位子であり、ｋ’は１から３までの整数である。
ＥＴＬ：
電子輸送層（ＥＴＬ）は、電子を輸送することができる材料を含み得る。電子輸送層は、真性である（ドープされていない）か、又はドープされていてよい。ドーピングを使用して、伝導性を増強することができる。ＥＴＬ材料の例は特に限定されず、電子を輸送するために典型的に使用されるものである限り、任意の金属錯体又は有機化合物を使用してよい。
幾つかの実施形態において、前記ＥＴＬ中に使用される前記化合物は、分子中に下記の群の少なくとも１つを含有する。
Ｒ１０１は、水素、重水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ及びこれらの組み合わせからなる群から選択され、それがアリール又はヘテロアリールである場合、上記で言及したＡｒのものと同様の定義を有する。
Ａｒ１からＡｒ３は、上記で言及したＡｒのものと同様の定義を有する。
ｋは１から２０までの整数である。
Ｘ１０１からＸ１０８はＣ（ＣＨを含む）又はＮから選択される。
幾つかの実施形態において、前記ＥＴＬ中に使用される金属錯体は、下記の一般式を含有するがこれらに限定されない。
（Ｏ−Ｎ）又は（Ｎ−Ｎ）は、原子Ｏ、Ｎ又はＮ、Ｎに配位された金属を有する二座配位子であり；Ｌ１０１は他の配位子であり；ｋ’は、１から金属に付着し得る配位子の最大数までの整数値である。
ＯＬＥＤデバイスの各層中に使用される任意の上記で言及した化合物において、水素原子は、部分的に又は完全に重水素化されていてよい。故に、メチル、フェニル、ピリジル等であるがこれらに限定されない任意の具体的に挙げられている置換基は、それらの重水素化されていない、部分的に重水素化された、及び完全に重水素化されたバージョンを包含する。同様に、アルキル、アリール、シクロアルキル、ヘテロアリール等であるがこれらに限定されない置換基のクラスは、それらの重水素化されていない、部分的に重水素化された、及び完全に重水素化されたバージョンも包含する。
本明細書において開示されている材料に加えて且つ／又はそれらと組み合わせて、多くの正孔注入材料、正孔輸送材料、ホスト材料、ドーパント材料、励起子／正孔ブロッキング層材料、電子輸送及び電子注入材料がＯＬＥＤにおいて使用され得る。ＯＬＥＤ中で本明細書において開示されている材料と組み合わせて使用され得る材料の非限定的な例を、以下の表３に収載する。表３は、材料の非限定的なクラス、各クラスについての化合物の非限定的な例、及び該材料を開示している参考文献を収載する。
化合物実施例
本明細書で用いる化学略語は次の通りである。ＤＭＦは、ジメチルホルムアミドを、ＤＣＭは、ジクロロメタンを表す。
実施例１
化合物Ｉ−１の合成
イリジウム前駆体（２．５ｇ、３．３７ｍｍｏｌ）（合成方法については、ＵＳ２０１１２２７０４９に開示）、８−（４−（４−フルオロフェニル）ピリジン−２−イル）−２−メチルベンゾフロ［２，３−ｂ］ピリジン（２．１５ｇ、６．０７ｍｍｏｌ）、２−エトキシエタノール（４０ｍＬ）及びＤＭＦ（４０ｍＬ）の混合物を１３０℃で一晩加熱した。溶媒混合物を真空下で蒸発させた。残渣をショートシリカプラグに通した。得られた混合物を、ＤＣＭ／ヘプタンを溶離液とするシリカゲルカラムで更に精製して、化合物Ｉ−１（１．８ｇ、収率６０．６％）を得て、これをＬＣ−ＭＳで確認した。
実施例２
化合物Ｉ−２の合成
イリジウム前駆体（２．５ｇ、３．２５ｍｍｏｌ）、８−（４−（４−フルオロフェニル）ピリジン−２−イル）−２−メチルベンゾフロ［２，３−ｂ］ピリジン（２．０７１ｇ、５．８５ｍｍｏｌ）、２−エトキシエタノール（４０ｍＬ）及びＤＭＦ（４０ｍＬ）の混合物を１３０℃で一晩加熱した。溶媒混合物を真空下で蒸発させた。残渣をショートシリカプラグに通した。得られた混合物を、ＤＣＭ／ヘプタンを溶離液とするシリカゲルカラムで更に精製して、化合物Ｉ−２（１．８８ｇ、収率６３．６％）を得て、これをＬＣ−ＭＳで確認した。
実施例３
化合物Ｉ−３の合成
イリジウム前駆体（２．５ｇ、３．２５ｍｍｏｌ）、８−（５−（４−フルオロフェニル）ピリジン−２−イル）−２−メチルベンゾフロ［２，３−ｂ］ピリジン（２．０７１ｇ、５．８５ｍｍｏｌ）、２−エトキシエタノール（４０ｍＬ）及びＤＭＦ（４０ｍＬ）の混合物を１３０℃で一晩加熱した。溶媒混合物を真空下で蒸発させた。残渣をショートシリカプラグに通した。得られた混合物を、ＤＣＭ／ヘプタンを溶離液とするシリカゲルカラムで更に精製して、化合物Ｉ−３（１．７５ｇ、収率５９．２％）を得て、これをＬＣ−ＭＳで確認した。
実施例４
化合物Ｉ−４の合成
イリジウム前駆体（２．０ｇ、２．５０７ｍｍｏｌ）、８−（４−（４−フルオロフェニル）ピリジン−２−イル）−２−メチルベンゾフロ［２，３−ｂ］ピリジン（１．５９９ｇ、４．５１ｍｍｏｌ）、２−エトキシエタノール（２５ｍＬ）及びＤＭＦ（２５ｍＬ）の混合物を１３０℃で一晩加熱した。溶媒混合物を真空下で蒸発させた。残渣をショートシリカプラグに通した。得られた混合物を、ＤＣＭ／ヘプタンを溶離液とするシリカゲルカラムで更に精製して、化合物Ｉ−４（１．１８ｇ、収率５０．２％）を得て、これをＬＣ−ＭＳで確認した。
実施例５
化合物Ｉ−５の合成
イリジウム前駆体（１．５５ｇ、１．９４３ｍｍｏｌ）、８−（４−（４−イソブチルフェニル）ピリジン−２−イル）−２−メチルベンゾフロ［２，３−ｂ］ピリジン（１．５２５ｇ、３．８９ｍｍｏｌ）及びエタノール（６０ｍＬ）の混合物を８５℃で３日間加熱した。溶媒混合物を真空下で蒸発させた。残渣をショートシリカプラグに通した。得られた混合物を、ＤＣＭ／ヘプタンを溶離液とするシリカゲルカラムで更に精製して、化合物Ｉ−５（１．０ｇ、収率５２．７％）を得て、これをＬＣ−ＭＳで確認した。
実施例６
化合物Ｉ−６の合成
イリジウム前駆体（２．２ｇ、２．７６ｍｍｏｌ）、２−メチル−８−（４−フェニルピリジン−２−イル）ベンゾフロ［２，３−ｂ］ピリジン（１．６６９ｇ、４．９６ｍｍｏｌ）及びエタノール（１００ｍＬ）の混合物を８５℃で３日間加熱した。溶媒混合物を真空下で蒸発させた。残渣をショートシリカプラグに通した。得られた混合物を、ＤＣＭ／ヘプタンを溶離液とするシリカゲルカラムで更に精製して、化合物Ｉ−６（１．１ｇ、収率４３．３％）を得て、これをＬＣ−ＭＳで確認した。
実施例７
化合物Ｉ−７の合成
イリジウム前駆体（１．８ｇ、２．２５６ｍｍｏｌ）、８−（４−（４−フルオロ−３−イソブチルフェニル）ピリジン−２−イル）−２−メチルベンゾフロ［２，３−ｂ］ピリジン（１．４８２ｇ、４．５１ｍｍｏｌ）、２−エトキシエタノール（４０ｍＬ）及びＤＭＦ（４０ｍＬ)の混合物を１３０℃で一晩加熱した。溶媒混合物を真空下で蒸発させた。残渣をショートシリカプラグに通した。得られた混合物を、ＤＣＭ／ヘプタンを溶離液とするシリカゲルカラムで更に精製して、化合物Ｉ−７（１．００ｇ、収率４４．６％）を得て、これをＬＣ−ＭＳで確認した。
実施例８
化合物Ｉ−８の合成
８−（４−（４−フルオロ−３，５−ジイソプロピルフェニル）ピリジン−２−イル）−２−メチルベンゾフロ［２，３−ｂ］ピリジン（２．３２５ｇ、５．３０ｍｍｏｌ）及び前記イリジウム前駆体（２．３５ｇ、２．９５ｍｍｏｌ）を、ＤＭＦ４０ｍＬ及び２−エトキシエタノール４０ｍＬを含む反応フラスコに入れた。この混合物を窒素で脱気し、次いで油浴中１３０℃で１８時間加熱した。溶媒を真空下で除去した。粗残渣をシリカゲルプラグに通した。この粗残渣を、ＤＣＭ／ヘプタンをカラム溶出に用いるシリカゲルカラムに通した。清澄な画分を合一し、真空下で濃縮して、化合物Ｉ−８（１．６ｇ、収率５３．１％）を橙色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ分析により、所望生成物のマスであることを確認した。
実施例９
化合物Ｉ−９の合成
イリジウム前駆体（２．５ｇ、３．１３ｍｍｏｌ）、８−（５−（４−フルオロフェニル）ピリジン−２−イル）−２−メチルベンゾフロ［２，３−ｂ］ピリジン（１．９９ｇ、５．６４ｍｍｏｌ）、２−エトキシエタノール（３０ｍＬ）及びＤＭＦ（３０ｍＬ）の混合物を１３０℃で一晩加熱した。溶媒混合物を真空下で蒸発させた。残渣をショートシリカプラグに通した。得られた混合物を、ＤＣＭ／ヘプタンを溶離液とするシリカゲルカラムで更に精製して、化合物Ｉ−９（１．６ｇ、収率５７．５％）を得て、これをＬＣ−ＭＳで確認した。
実施例１０
化合物Ｉ−１０の合成
イリジウム前駆体（２．５ｇ、３．０３ｍｍｏｌ）、８−（４−（４−フルオロフェニル）ピリジン−２−イル）−２−メチルベンゾフロ［２，３−ｂ］ピリジン（１．９３１ｇ、５．４５ｍｍｏｌ）及びエタノール（１００ｍＬ）の混合物を８５℃で３日間加熱した。溶媒混合物を真空下で蒸発させた。残渣をショートシリカプラグに通した。得られた混合物を、ＤＣＭ／ヘプタンを溶離液とするシリカゲルカラムで更に精製して、化合物Ｉ−１０（１．３ｇ、収率４４．５％）を得て、これをＬＣ−ＭＳで確認した。
実施例１１
化合物Ｉ−１１の合成
イリジウム前駆体（２．５ｇ、３．０３ｍｍｏｌ）、８−（４−（４−イソブチルフェニル）ピリジン−２−イル）−２−メチルベンゾフロ［２，３−ｂ］ピリジン（２．１３８ｇ、５．４５ｍｍｏｌ）及びエタノール（１００ｍＬ）の混合物を８５℃で３日間加熱した。溶媒混合物を真空下で蒸発させた。残渣をショートシリカプラグに通した。得られた混合物を、ＤＣＭ／ヘプタンを溶離液とするシリカゲルカラムで更に精製して、化合物Ｉ−１１（２．３ｇ、収率７６．０％）を得て、これをＬＣ−ＭＳで確認した。
実施例１２
化合物Ｉ−１２の合成
イリジウム前駆体（１．９ｇ、２．３０ｍｍｏｌ）、８−（４−（４−フルオロ−３−イソブチルフェニル）ピリジン−２−イル）−２−メチルベンゾフロ［２，３−ｂ］ピリジン（１．５１ｇ、３．６８ｍｍｏｌ）、２−エトキシエタノール（４０ｍＬ）及びＤＭＦ（４０ｍＬ）の混合物を１３０℃で一晩加熱した。溶媒混合物を真空下で蒸発させた。残渣をショートシリカプラグに通した。得られた混合物を、ＤＣＭ／ヘプタンを溶離液とするシリカゲルカラムで更に精製して、化合物Ｉ−１２（１．５ｇ、収率６３．８％）を得て、これをＬＣ−ＭＳで確認した。
実施例１３
化合物Ｉ−１３の合成
イリジウム前駆体（２．５ｇ、３．０３ｍｍｏｌ）、８−（４−（４−フルオロフェニル）ピリジン−２−イル）−２−メチルベンゾフロ［２，３−ｂ］ピリジン（１．９３１ｇ、５．４５ｍｍｏｌ）及びエタノール（１２０ｍＬ）の混合物を８５℃で３日間加熱した。溶媒混合物を真空下で蒸発させた。残渣をショートシリカプラグに通した。得られた混合物を、ＤＣＭ／ヘプタンを溶離液とするシリカゲルカラムで更に精製して、化合物Ｉ−１３（０．７５ｇ、収率２５．７％）を得て、これをＬＣ−ＭＳで確認した。
実施例１４
化合物Ｉ−１４の合成
８−（４−（４−フルオロフェニル）ピリジン−２−イル）−２−メチルベンゾフロ［２，３−ｂ］ピリジン（１．７４０ｇ、４．９１ｍｍｏｌ）及び前記イリジウム前駆体（２．１ｇ、２．７３ｍｍｏｌ）を、エタノール１００ｍＬを含む反応フラスコに入れた。この混合物を窒素で脱気し、次いで３日間還流加熱した。溶媒を真空下で除去した。粗残渣をシリカゲルプラグに通した。濾液を真空下で濃縮した。粗残渣を、ＤＣＭ／ヘプタンをカラム溶出に用いるシリカゲルカラムに通した。清澄な画分を合一し、真空下で濃縮して、化合物Ｉ−１４（０．９ｇ、収率３６．３％）を橙色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ分析により、所望生成物のマスであることを確認した。
実施例１５
化合物Ｉ−１５の合成
８−（４−（４−フルオロフェニル）ピリジン−２−イル）−２−メチルベンゾフロ［２，３−ｂ］ピリジン（１．８７６ｇ、５．２９ｍｍｏｌ）及びイリジウム前駆体（２．５ｇ、２．９４ｍｍｏｌ）を、エタノール１００ｍＬを含む反応フラスコに入れた。この混合物を窒素で脱気し、次いで８５℃に設定した油浴中で３日間加熱した。加熱を止めた。反応混合物を真空下で濃縮した。粗残渣をＤＣＭに溶解させ、シリカゲルプラグに通した。次いで、この粗残渣をＤＣＭ／ヘプタンで溶出する２×３００ｇシリカゲルカラムに通した。清澄な生成物画分を合一し、真空下で濃縮して、化合物Ｉ−１５（１．５２ｇ、収率５２．２％）を橙色固体として得た。ＬＣ−ＭＳ分析により、所望生成物のマスであることを確認した。
実施例１６
化合物Ｉ−１６の合成
前記イリジウム前駆体（２．０ｇ、２．３４２ｍｍｏｌ）、８−（４−（４−フルオロフェニル）ピリジン−２−イル）−２−メチルベンゾフロ［２，３−ｂ］ピリジン（１．４９４ｇ、４．２２ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ２５ｍＬ及び２−エトキシエタノール２５ｍＬを、２５０ｍＬの一口丸底フラスコ中で合わせた。冷却管を取り付けた後、系を窒素で３回脱気した。反応物を１３０℃に設定した油浴中で一晩加熱した。反応物を粘調な橙色固体になるまで濃縮した。この固体を２００ｍＬの温ＤＣＭに一部溶解させ、ＤＣＭを含むフリットブフナー漏斗中のシリカゲル２００ｍｇに通して濾過した。濾液を０．８４ｇの橙色固体まで濃縮した。この０．８４ｇ試料を７５／２５〜２５／７５ヘプタン／ＤＣＭ溶媒系を用いるシリカゲルで精製し、０．４５ｇの橙黄色固体を収率１９．３％で得た。ＨＰＬＣから純度が９９．７％であることが示され、ＬＣ／ＭＳにより、得られた固体が所望化合物のマスを有することが示された。
実施例１７
化合物Ｉ−１７の合成
イリジウム前駆体（２．３ｇ、２．６９ｍｍｏｌ）、８−（４−（４−フルオロフェニル）ピリジン−２−イル）−２−メチルベンゾフロ［２，３−ｂ］ピリジン（１．７２ｇ、４．８５ｍｍｏｌ）、２−エトキシエタノール（４０ｍＬ）及びＤＭＦ（４０ｍＬ）の混合物を１３０℃で一晩加熱した。反応混合物を濃縮して溶媒を除去し、シリカゲルの小プラグに通し濾過して、更にクロマトグラフィーを行い、所望生成物０．６９ｇを得た（収率２６％）。
実施例１８
化合物Ｉ−１８の合成
イリジウム前駆体（１．３ｇ、１．３７ｍｍｏｌ）、２−メチル−８−（ピリジン−２−イル）ベンゾフロ［２，３−ｂ］ピリジン−ｄ６（０．６５ｇ、２．４６ｍｍｏｌ）、２−エトキシエタノール（２０ｍＬ）及びＤＭＦ（２０ｍＬ）の混合物を１３０℃で一晩加熱した。反応混合物を濃縮して溶媒を除去し、シリカゲルの小プラグに通し濾過して、更にクロマトグラフィーを行い、所望生成物０．７６ｇを得た（収率５５％）。（１．５２ｇ、収率５２．２％）橙色固体として。ＬＣ−ＭＳ分析により、所望生成物のマスであることを確認した。
実施例１９
化合物Ｉ−１９の合成
前記イリジウム前駆体（２．５ｇ、２．９３ｍｍｏｌ）、８−（４−（４−フルオロフェニル）ピリジン−２−イル）−２−メチルベンゾフロ［２，３−ｂ］ピリジン（１．８６７ｇ、５．２７ｍｍｏｌ）、ＤＭＦ２５ｍＬ及び２−エトキシエタノール２５．０ｍＬを、２５０ｍＬの一口丸底フラスコ中で合わせた。冷却管を取り付けた後、系を窒素で３回脱気した。反応物を１３０℃に設定した油浴中で一晩加熱した。反応物を粘調な橙色固体になるまで濃縮した。この固体をＤＣＭ１００ｍＬに溶解させ、ＤＣＭを含むフリットブフナー漏斗中のシリカゲル２００ｇに通して濾過した。濾液を２．３ｇの橙色固体まで濃縮した。この固体を２５／７５〜１５／８５ヘプタン／ＤＣＭ溶媒系を用いるシリカゲルで更に精製し、０．７５ｇの橙黄色固体を得た（収率２５．８％）。ＨＰＬＣから純度が２５４ｎｍで９９．５％であることが示され、ＬＣ／ＭＳにより、得られた固体が所望化合物のマスを有することが示された。
デバイス実施例
デバイス実施例はいずれも、高真空（＜１０−７トール）熱蒸着によって作成した。アノード電極は１２００Åのインジウムスズ酸化物（ＩＴＯ）である。カソードは、１０ÅのＬｉＦ、続いて１，０００ÅのＡｌからなるものであった。デバイスはいずれも、作成直後に、窒素グローブボックス（＜１ｐｐｍのＨ２Ｏ及びＯ２）中、エポキシ樹脂で密閉したガラスの蓋でカプセル化されており、水分ゲッターをパッケージの内側に組み込んだ。
デバイス実施例の有機積層は、下記の構造を順次有する：ＩＴＯ表面から、正孔注入層（ＨＩＬ）として化合物Ｂを１００Å、正孔輸送層（ＨＴＬ）として４，４’−ビス［Ｎ−（１−ナフチル）−Ｎ−フェニルアミノ］ビフェニル（ＮＰＤ）を３００Å、発光層（ＥＭＬ）として、ホストとしての化合物Ｃにドープした本発明化合物を３００Å、ブロッキング層として化合物Ｃを５０Å、及びＥＴＬとしてＡｌｑ３（トリス−８−ヒドロキシキノリンアルミニウム）を４５０Å。化合物ＡをＥＭＬ中の発光体として用いたこと以外はデバイス実施例と同様にして、化合物Ａを含む比較例を作成した。
これらのデバイスから得られたデバイスの結果及びデータを表１及び２にまとめる。本明細書中、ＮＰＤ、Ａｌｑ、化合物Ａ、化合物Ｂ、及び化合物Ｃは、下記の構造を有する。
表３に各デバイスの性能をまとめる。外部量子効率（ＥＱＥ）は１０００ニトで測定した。表３に示すように、本発明の化合物Ｉ−２と化合物Ｉ−４を用いて作成したデバイスは、比較化合物Ａを用いて作成したデバイスと同様の色を示した。しかしながら、化合物Ｉ−２と化合物Ｉ−４を含むデバイスのＥＱＥは、比較化合物Ａを含むデバイスよりも遥かに高かった。したがって、フェニルピリジンにおけるフェニル環の４位にアルキル基を有する化合物で作成したデバイスは、この位置に水素を有する化合物よりも遥かに高いＥＱＥを示した。
本明細書において記述されている種々の実施形態は、単なる一例としてのものであり、本発明の範囲を限定することを意図するものではないことが理解される。例えば、本明細書において記述されている材料及び構造の多くは、本発明の趣旨から逸脱することなく他の材料及び構造に置き換えることができる。したがって、特許請求されている通りの本発明は、当業者には明らかとなるように、本明細書において記述されている特定の例及び好ましい実施形態からの変形形態を含み得る。なぜ本発明が作用するのかについての種々の理論は限定を意図するものではないことが理解される。
米国特許第５，８４４，３６３号明細書 米国特許第６，３０３，２３８号明細書 米国特許第５，７０７，７４５号明細書 米国特許第７，２７９，７０４号明細書

Claims (11)

  1. 式（Ｉ）で表されることを特徴とする発光性ドーパント。
    （式中、ＬＡは、
    であり、ＬＢは、
    からなる群から選択され、
    ＬＡとＬＢは、互いに異なり、
    ＲＥは、モノ又はジ置換、若しくは無置換であり、
    Ｒ２、ＲＡ、及びＲＤは、それぞれ独立して、モノ、ジ又はトリ置換、若しくは無置換であり、
    Ｒ１、ＲＢ、ＲＣ、及びＲＦは、それぞれ独立して、モノ、ジ、トリ又はテトラ置換、若しくは無置換であり、
    Ｘ１、Ｘ２、Ｘ３、Ｘ４、及びＸ５は、それぞれ独立して、炭素又は窒素であり、
    Ｘは、Ｏ、Ｓ、及びＳｅからなる群から選択され、
    Ｒ１、Ｒ２、ＲＡ、ＲＢ、ＲＣ、ＲＤ、ＲＥ、及びＲＦは、それぞれ独立して、水素、重水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボキシル、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ、及びこれらの組合せからなる群から選択され、
    Ｒ３は、少なくとも２個の炭素を有するアルキル、シクロアルキル、及びこれらの組合せからなる群から選択され、
    Ｒ３は、部分的に又は完全に重水素化されていてもよく、
    ｍは、１又は２である。）
  2. Ｒ３が、少なくとも２個の炭素を有するアルキルである請求項１に記載の発光性ドーパント。
  3. Ｒ３が、シクロアルキルである請求項１に記載の発光性ドーパント。
  4. ＬＢが、下記からなる群から選択される請求項１に記載の発光性ドーパント。
  5. ＬＢが、
    （式中、ＲＧは、モノ、ジ、トリ又はテトラ置換、若しくは無置換であり、
    ＲＧは、水素、重水素、ハロゲン、アルキル、シクロアルキル、ヘテロアルキル、アリールアルキル、アルコキシ、アリールオキシ、アミノ、シリル、アルケニル、シクロアルケニル、ヘテロアルケニル、アルキニル、アリール、ヘテロアリール、アシル、カルボニル、カルボン酸、エステル、ニトリル、イソニトリル、スルファニル、スルフィニル、スルフォニル、ホスフィノ、及びこれらの組合せからなる群から選択される。）
    である請求項１に記載の発光性ドーパント。
  6. ＬＡが、下記からなる群から選択される請求項１に記載の発光性ドーパント。
  7. ＬＢが、下記からなる群から選択される請求項１に記載の発光性ドーパント。
  8. 下記からなる群から選択される請求項１に記載の発光性ドーパント。
  9. 第１の有機発光デバイスを含む第１のデバイスであって、前記第１の有機発光デバイスが、
    アノードと、
    カソードと、
    前記アノードと前記カソードとの間に配置され、請求項１から８のいずれかに記載の発光性ドーパントを含む有機層とを含むことを特徴とする第１のデバイス。
  10. 消費者製品、有機発光デバイス、及び照明パネルからなる群から選択されることを特徴とする請求項９に記載の第１のデバイス。
  11. 請求項１から８のいずれかに記載の発光性ドーパントを含むことを特徴とする組成物。
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