JP2019113725A - カラーフィルタ用感光性着色組成物、及びカラーフィルタ - Google Patents
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Landscapes
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Abstract
Description
(a):炭素数2〜4の環状エーテル骨格及びエチレン性不飽和結合を有する単量体
(b):(a)と共重合可能な不飽和結合を有し、(a)とは異なる単量体
(c):不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも1種
(d):多塩基酸無水物
樹脂(B)が、下記(a)と(b)との共重合体に、(c)を反応させた後、次いで(d)を反応させた樹脂(B1)を含有し、
(a):炭素数2〜4の環状エーテル骨格及びエチレン性不飽和結合を有する単量体
(b):(a)と共重合可能な不飽和結合を有し、(a)とは異なる単量体
(c):不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも1種
(d):多塩基酸無水物
光重合性単量体(C)が、1分子中に(メタ)アクリロイル基を8個以上含み、かつ、トリアジン骨格をもつ多官能ウレタンアクリレート(C1)を含有し、
多官能ウレタンアクリレート(C1)の含有量が、光重合性単量体(C)全量に対して40〜100質量%であるカラーフィルタ用感光性着色組成物。
(a):炭素数2〜4の環状エーテル骨格及びエチレン性不飽和結合を有する単量体
(b):(a)と共重合可能な不飽和結合を有し、(a)とは異なる単量体
(c):不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも1種
(d):多塩基酸無水物
光重合性単量体(C)が、1分子中に(メタ)アクリロイル基を8個以上含み、かつ、トリアジン骨格をもつ多官能ウレタンアクリレート(C1)を含有し、
多官能ウレタンアクリレート(C1)の含有量が、光重合性単量体(C)全量に対して40〜100質量%であるカラーフィルタ用感光性着色組成物。
なお、本願では、「(メタ)アクリレート」、「(メタ)アクリル酸」、又は「(メタ)アクリルアミド」と表記した場合には、特に説明がない限り、それぞれ、「アクリレート及び/又はメタクリレート」、「アクリル酸及び/又はメタクリル酸」、又は「アクリルアミド及び/又はメタクリルアミド」を表すものとする。
<着色剤(A)>
本発明のカラーフィルタ用感光性着色組成物は着色剤(A)を含む。着色剤(A)としては、有機又は無機の顔料を、単独で又は2種類以上混合して用いることができる。顔料のなかでは、発色性が高く、且つ耐熱性の高い顔料が好ましく、通常は有機顔料が用いられる。 以下に、本発明の感光性着色組成物に使用可能な有機顔料の具体例を、カラーインデックス番号で示す。また、着色剤(A)としては、耐熱性を低下させない範囲内で染料を含有させることができる。
赤色顔料としては、例えば、C.I.ピグメントレッド1、2、3、4、5、6、7、8、9、12、14、15、16、17、21、22、23、31、32、37、38、41、47、48、48:1、48:2、48:3、48:4、49、49:1、49:2、50:1、52:1、52:2、53、53:1、53:2、53:3、57、57:1、57:2、58:4、60、63、63:1、63:2、64、64:1、68、69、81、81:1、81:2、81:3、81:4、83、88、90:1、1 01、101:1、104、108、108:1、109、112、113、114、122、123、144、146、147、149、151、166、168、169、170、172、173、174、175、176、177、178、179、181、184、185、187、188、190、193、194、200、202、206、207、208、209、210、214、216、220、221、224、230、231、232、233、235、236、237、238、239、242、243、245、247、249、250、251、253、254、255、256、257、258、259、260、262、263、264、265、266、267、268、269、270、271、272、273、274、275、276などを挙げることができる。これらの中でも、明度及び着色力の観点から、アゾ顔料、ジケトピロロピロール系、アントラキノン系、キノフタロン系、イソインドリン系、ペリノン系、ペリレン系、ベンズイミダゾロン系の色素が挙げられる。具体的には、C.I.ピグメントレッド176、177、179、254、242、下記一般式で表されるナフトールアゾ顔料が好ましい。
ここでいう芳香環とは、炭化水素芳香環及び複素芳香環が挙げられ、炭化水素芳香環としては、ベンゼン環、ナフタレン環、アントラセン環、フェナントレン環等が、また、複素芳香環としては、ピリジン環、ピラジン環、ピロール環、キノリン環、キノキサリン環、フラン環、ベンゾフラン環、チオフェン環、ベンゾチオフェン環、オキサゾール環、チアゾール環、イミダゾール環、ピラゾール環、インドール環、カルバゾール環などが挙げられる。
本発明で顔料は、ソルトミリング処理を行い微細化することができる。顔料の一次粒子径は、着色剤担体中への分散が良好なことから、20nm以上であることが好ましい。また、コントラスト比が高いフィルタセグメントを形成できることから、100nm以下であることが好ましい。特に好ましい範囲は、25〜85nmの範囲である。なお、顔料の一次粒子径は、顔料のTEM(透過型電子顕微鏡)による電子顕微鏡写真から一次粒子の大きさを直接計測する方法で行った。具体的には、個々の顔料の一次粒子の短軸径と長軸径を計測し、平均をその顔料粒子の粒径とした。次に、100個以上の顔料粒子について、それぞれの粒子の体積を求めた粒径の立方体と近似して求め、体積平均粒径を平均一次粒子径としている。
本発明の感光性着色組成物には、耐熱性を低下させない範囲内で染料を含有させることができ、2種以上を併用してもよい。
染料としては、アゾ系染料、アゾ金属錯体系染料、アントラキノン系染料、インジゴ系染料、チオインジゴ系染料、フタロシアニン系染料、メチン系染料、ジアリールメタン系染料、トリアリールメタン系染料、キサンテン系染料、チアジン系染料、カチオン系染料、シアニン系染料、ニトロ系染料、キノリン系染料、ナフトキノン系染料、オキサジン系染料、ペリレン系染料、ジケトピロロピロール系染料、キナクリドン系染料、アンサンスロン系染料、イソインドリノン系染料、イソインドリン系染料、インダンスロン系染料、クマリン系染料、キナクリドン系染料、ピランスロン系染料、フラバンスロン系染料、ペリノン系染料等が挙げられるがこれらに限定されない。
本発明に用いる有機染料が酸性染料の場合、酸性染料と四級アンモニウム塩化合物とからなる造塩化合物として用いることが好ましい。
酸性染料のカウンタ成分としての四級アンモニウム塩化合物について説明する。四級アンモニウム塩化合物は、アミノ基を有することで酸性染料のカウンタになるものである。
態を意味し、可視光領域の400〜700nmの全波長領域において、透過率が95%以上、好ましくは98%以上となっている状態と定義されるものである。すなわち染料成分の発色を阻害しない、色変化を起こさないものである必要がある。
本発明に用いる有機染料が酸性染料の場合、酸性染料と側鎖にカチオン性基を有する樹脂とからなる造塩化合物として用いることも好ましい。本発明に用いる造塩化合物(V)を得るための側鎖にカチオン性基を有する樹脂について説明する。
無置換のアルキル基が更に好ましい。
本発明のカラーフィルタ用感光性着色組成物は、下記(a)と(b)との共重合体に、(c)次いで(d)を反応させた樹脂(B1)を含む樹脂(B)を含有する。樹脂(B1)を含むことにより、後述のモノマー(C1)をモノマー中に高い割合で含有させても表面異常の発生を抑えることができる。本発明では、これらを単独で、又は2種以上混合して用いることができる。
(a):炭素数2〜4の環状エーテル骨格及びエチレン性不飽和結合を有する単量体
(b):(a)と共重合可能な不飽和結合を有し、(a)とは異なる単量体
(c):不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも1種
(d):多塩基酸無水物
次いで多塩基酸無水物(d)を反応させて得られる複雑な構造を有するものであり、一般式(構造)で表すことは不可能であるか、およそ現実的ではないため、製造方法により記載する。
[(a):炭素数2〜4の環状エーテル骨格及びエチレン性不飽和結合を有する単量体]
(a)としては、例えば、オキシラニル基及びエチレン性不飽和結合を有する単量体(a−X)、オキセタニル基及びエチレン性不飽和結合を有する単量体(a−Y)、テトラヒドロフリル基及びエチレン性不飽和結合を有する単量体(a−Z)等が挙げられる。
(a−X)としては、例えば、鎖式オレフィンをエポキシ化した構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体(a−1)、シクロアルケンをエポキシ化した構造とエチレン性不飽和結合とを有する単量体(a−2)が挙げられる。
(a−X)としては、オキシラニル基と(メタ)アクリロイルオキシ基とを有する単量体が好ましく、(メタ)アクリロイルオキシ基を有する(a−2)がさらに好ましい。
(a−Y)としては、オキセタニル基と(メタ)アクリロイルオキシ基とを有する単量体であることが好ましい。(a−Y)としては、例えば、3−メチル−3−(メタ)アクリロイルオキシメチルオキセタン、3−エチル−3−(メタ)アクリロイルオキシメチルオキセタン、3−メチル−3−(メタ)アクリロイルオキシエチルオキセタン、3−エチル−3−(メタ)アクリロイルオキシエチルオキセタン等が挙げられる。
(a−Z)としては、テトラヒドロフリル基と(メタ)アクリロイルオキシ基とを有する単量体がより好ましい。(a−Z)としては、具体的には、テトラヒドロフルフリルアクリレート(例えば、ビスコートV#150、大阪有機化学工業(株)製)、テトラヒドロフルフリルメタクリレート等が挙げられる。
(b)としては、例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、sec−ブチル(メタ)アクリレート、tert−ブチル(メタ)アクリレート等の(メタ)アクリル酸アルキルエステル類;
シクロヘキシル(メタ)アクリレート、2−メチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニル(メタ)アクリレート、ジシクロペンタニルオキシエチル(メタ)アクリレート、イソボルニル(メタ)アクリレート等の(メタ)アクリル酸環状アルキルエステル類;
[一般式(1)及び(2)中、R1は、水素原子又はベンゼン環を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基である。]
一般式(1)及び(2)の構造をもつ単量体(b1)としては、具体的にはスチレン、α−メチルスチレン、ジビニルベンゼン、インデン、アセチルナフテン、ベンジルアクリレート、ベンジルメタクリレート、ビスフェノールAジグリシジルエーテルジ(メタ)アクリレート、メチロール化メラミンの(メタ)アクリル酸エステル等のモノマー・オリゴマー、又は一般式(5)に示すエチレン性不飽和単量体等が挙げられる。
[一般式(5)中、R6は、水素原子又はメチル基であり、R7は、炭素数2又は3のアルキレン基であり、R8は、ベンゼン環を有していてもよい炭素数1〜20のアルキル基であり、nは、1〜15の整数である。]
第一工業製薬社製ニューフロンティア CEA〔EO変性クレゾールアクリレート、R6:水素原子、R7:エチレン基、R8:メチル基、n=1又は2、〕、NP−2〔n−ノニルフェノキシポリエチレングリコールアクリレート、R6:水素原子、R7:エチレン基、R8:n−ノニル基、n=2〕、N−177E〔n−ノニルフェノキシポリエチレングリコールアクリレート、R6:水素原子、R7:エチレン基、R8:n−ノニル基、n=16〜17〕、若しくはPHE〔フェノキシエチルアクリレート、R6:水素原子、R7:エチレン基、R8:水素原子、n=1〕、
ダイセル社製、IRR169〔エトキシ化フェニルアクリレート(EO 1mol)、R6:水素原子、R7:エチレン基、R8:水素原子、n=1〕、又はEbecryl110〔エトキシ化フェニルアクリレート(EO 2mol)、R6:水素原子、R7:エチレン基、R8:水素原子、n=2〕、
東亞合成社製アロニックス M−101A〔フェノールEO変性(n≒2)アクリレート、R6:水素原子、R7:エチレン基、R8:水素原子、n≒2〕、M−102〔フェノールEO変性(n≒4)アクリレート、R6:水素原子、R7:エチレン基、R8:水素原子、n≒4〕、M−110〔パラクミルフェノールEO変性(n≒1)アクリレート、R6:水素原子、R7:エチレン基、R8:パラクミル、n≒1〕、M−111〔n−ノニルフェノールEO変性(n≒1)アクリレート、R6:水素原子、R7:エチレン基、R8:n−ノニル基、n≒1〕、M−113〔n−ノニルフェノールEO変性(n≒4)アクリレート、R6:水素原子、R7:エチレン基、R8:n−ノニル基、n≒4〕、若しくはM−117〔n−ノニルフェノールPO変性(n≒2.5)アクリレート、R6:水素原子、R7:プロピレン基、R8:n−ノニル基、n≒2.5〕、
共栄社製ライトアクリレート PO−A〔フェノキシエチルアクリレート、R6:水素原子、R7:エチレン基、R8:水素原子、n=1〕、P−200A〔フェノキシポリエチレングリコールアクリレート、R6:水素原子、R7:エチレン基、R8:水素原子、n≒2〕、NP−4EA〔ノニルフェノールEO付加物アクリレート、R6:水素原子、R7:エチレン基、R8:n−ノニル基、n≒4〕、若しくはNP−8EA〔〔ノニルフェノールEO付加物アクリレート、R6:水素原子、R7:エチレン基、R8:n−ノニル基、n≒8〕、又はライトエステル PO〔フェノキシエチルメタクリレート、R6:メチル基、R7:プロピレン基、R8:水素原子、n=1〕、
日油社製ブレンマー ANE−300〔ノニルフェノキシポリエチレングリコールアクリレート、R6:水素原子、R7:エチレン基、R8:−ノニル基、n≒5〕、ANP−300〔ノニルフェノキシポリプロピレングリコールアクリレート、R6:水素原子、R7:プロピレン基、R8:n−ノニル基、n≒5〕、43ANEP−500〔ノニルフェノキシ−ポリエチレングリコール−ポリプロピレングリコール−アクリレート、R6:水素原子、R7:エチレン基及びプロピレン基、R8:−ノニル基、n≒5+5〕、70ANEP−550〔ノニルフェノキシ−ポリエチレングリコール−ポリプロピレングリコール−アクリレート、R6:水素原子、R7:エチレン基及びプロピレン基、R8:n−ノニル基、n≒9+3〕、75ANEP−600〔ノニルフェノキシ−ポリエチレングリコール−ポリプロピレングリコール−アクリレート、R6:水素原子、R7:エチレン基及びプロピレン基、R8:n−ノニル基、n≒5+2〕、AAE−50〔フェノキシポリエチレングリコールアクリレート、R6:水素原子、R7:エチレン基、R8:水素原子、n=1〕、AAE−300〔フェノキシポリエチレングリコールアクリレート、R6:水素原子、R7:エチレン基、R8:水素原子、n≒5.5〕、PAE−50〔フェノキシポリエチレングリコールメタクリレート、R6:メチル基、R7:エチレン基、R8:水素原子、n=1〕、PAE−100〔フェノキシポリエチレングリコールメタクリレート、R6:メチル基、R7:エチレン基、R8:水素原子、n=2〕、若しくは43PAPE−600B〔フェノキシ−ポリエチレングリコール−ポリプロピレングリコール−メタクリレート、R6:メチル基、R7:エチレン基及びプロピレン基、R8:水素原子、n≒6+6〕、
新中村化学社製NK ESTER AMP−10G〔フェノキシエチレングリコールアクリレート(EO1mol)、R6:水素原子、R7:エチレン基、R8:水素原子、n=1〕、AMP−20G〔フェノキシエチレングリコールアクリレート(EO2mol)、R6:水素原子、R7:エチレン基、R8:水素原子、n≒2〕、AMP−60G〔フェノキシエチレングリコールアクリレート(EO6mol)、R6:水素原子、R7:エチレン基、R8:水素原子、n≒6〕、PHE−1G〔フェノキシエチレングリコールメタクリレート(EO1mol)、R6:メチル基、R7:エチレン基、R8:水素原子、n=1〕、
大阪有機化学社製ビスコート #192〔フェノキシエチルアクリレート、R6:水素原子、R7:エチレン基、R8:水素原子、n=1〕、あるいは、
日本化薬製SR−339A〔2−フェノキシエチレングリコールアクリレート、R6:水素原子、R7:エチレン基、R8:水素原子、n=1〕,若しくはSR−504(エトキシ化ノニルフェノールアクリレート、R6:水素原子、R7:エチレン基、R8:n−ノニル基〕等が挙げられるが、これらに限定することなく、2種類以上併用することもできる。
化学式(3)又は(4)の構造をもつ単量体(b2)としては、具体的には一般式(6)に示すエチレン性不飽和単量体、又は一般式(7)に示すエチレン性不飽和単量体等が挙げられる。
[一般式(6)、一般式(7)中、R9は、水素原子又はメチル基であり、R10は、炭素数2又は3のアルキレン基であり、mは、1〜15の整数である。]
日立化成社製ファンクリル FA−513A〔ジシクロペンタニルアクリレート、R9:水素原子、R10:なし、m=0〕、又はFA−513M〔ジシクロペンタニルメタクリレート、R9:メチル、R10:なし、m=0〕等が挙げられるが、これらに限定することなく、2種類以上併用することもできる。
日立化成社製ファンクリル FA−511A〔ジシクロペンテニルアクリレート、R9:水素原子、R10:なし、m=0〕、FA−512A〔ジシクロペンテニルオキシエチルアクリレート、R9:水素原子、R10:エチレン基、m=1〕、FA−512M〔ジシクロペンテニルオキシエチルメタクリレート、R9:メチル基、R10:エチレン基、m=1〕、又はFA−512MT〔ジシクロペンテニルオキシエチルメタクリレート、R9:メチル基、R10:エチレン基、m=1〕等が挙げられるが、これらに限定することなく、2種類以上併用することもできる。
(c)としては、具体的には、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、o−ビニル安息香酸、m−ビニル安息香酸、p−ビニル安息香酸等の不飽和モノカルボン酸類;
マレイン酸、フマル酸、シトラコン酸、メサコン酸、イタコン酸、3‐ビニルフタル酸、4−ビニルフタル酸、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸、ジメチルテトラヒドロフタル酸、1、4−シクロヘキセンジカルボン酸等の不飽和ジカルボン酸類;
メチル−5−ノルボルネン−2,3−ジカルボン酸、5−カルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−5−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−5−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−6−メチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン、5−カルボキシ−6−エチルビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン等のカルボキシ基を含有するビシクロ不飽和化合物類;
無水マレイン酸、シトラコン酸無水物、イタコン酸無水物、3−ビニルフタル酸無水物、4−ビニルフタル酸無水物、3,4,5,6−テトラヒドロフタル酸無水物、1,2,3,6−テトラヒドロフタル酸無水物、ジメチルテトラヒドロフタル酸無水物、5,6−ジカルボキシビシクロ[2.2.1]ヘプト−2−エン無水物(ハイミック酸無水物)等の不飽和ジカルボン酸類無水物;
α−(ヒドロキシメチル)アクリル酸のような、同一分子中にヒドロキシ基及びカルボキシ基を含有する不飽和アクリレート類等が挙げられる。
これらのうち、アクリル酸、メタクリル酸、無水マレイン酸等が共重合反応性の点やアルカリ溶解性の点から好ましく用いられる。
多塩基酸無水物としては、テトラヒドロ無水フタル酸、無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、無水コハク酸、無水マレイン酸等が挙げられ、これらは単独で用いても、2種類以上を併用してもかまわない。カルボキシル基の数を増やす等、必要に応じて、トリメリット酸無水物等のトリカルボン酸無水物を用いたり、ピロメリット酸二無水物等のテトラカルボン酸二無水物を用いて、残った無水物基を加水分解したりすること等もできる。また、多塩基酸無水物として、エチレン性不飽和二重結合を有する、テトラヒドロ無水フタル酸、又は無水マレイン酸を用いると、更にエチレン性不飽和二重結合を増やすことができる。
ここで重量平均分子量は、東ソー株式会社製ゲルパーミエイションクロマトグラフィー「HLC−8120GPC」において、分離カラムを4本直列に繋ぎ、充填剤には順に東ソー株式会社製「TSK−GEL SUPER H5000」、「H4000」、「H3000」、及び「H2000」を用い、移動相にテトラヒドロフランを用いて測定したポリスチレン換算分子量である。
本発明の樹脂(B)は、前記特定の樹脂(B1)以外に、その効果を妨げない範囲で、その他の樹脂を含むことができる。
その他の樹脂としては、400〜700nmの全波長領域において透過率が好ましくは80%以上、より好ましくは95%以上の樹脂を用いる。その他の樹脂には、その主たる硬化方式で分類すると熱可塑性樹脂、熱硬化性樹脂、エチレン性不飽和二重結合等を有する活性エネルギー線硬化性樹脂などがあり、活性エネルギー線硬化性樹脂は熱可塑性樹脂であっても熱硬化の機能を併せ持つものであってもよく、さらに現像性の観点からアルカリ可溶性樹脂であることが好ましい。また、活性エネルギー線硬化性でない熱可塑性樹脂を含んでもよく、これについてもアルカリ可溶性であることが好ましい。これらを単独で、又は2種以上混合して用いることができる。特にアルカリ可用性の感光性樹脂及びアルカリ可用性の非感光性樹脂を併用して使用することが望ましい。
その他の樹脂として用いることができる熱可塑性樹脂としては、例えば、アクリル樹脂、ブチラール樹脂、スチレン−マレイン酸共重合体、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリプロピレン、ポリ塩化ビニル、塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体、ポリ酢酸ビニル、ポリウレタン系樹脂、ポリエステル樹脂、ビニル系樹脂、アルキッド樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアミド樹脂、ゴム系樹脂、環化ゴム系樹脂、セルロース類、ポリエチレン(HDPE、LDPE)、ポリブタジエン、及びポリイミド樹脂等が挙げられる。
熱可塑性樹脂はアルカリ可溶性であることが好ましく、例えば、カルボキシル基、スルホン基等の酸性基を有する樹脂が挙げられる。樹脂として具体的には、酸性基を有するアクリル樹脂、α−オレフィン/(無水)マレイン酸共重合体、スチレン/スチレンスルホン酸共重合体、エチレン/(メタ)アクリル酸共重合体、又はイソブチレン/(無水)マレイン酸共重合体等が挙げられる。中でも、酸性基を有するアクリル樹脂、及びスチレン/スチレンスルホン酸共重合体から選ばれる少なくとも1種の樹脂、特に酸性基及び/又は水酸基を有するアルカリ可溶性樹脂は、現像性、耐熱性、透明性が高いため、好適に用いられる。
本発明の感光性樹脂組成物は、現像性、耐熱性、透明性の点から、アルカリ可溶性樹脂を含むことが好ましい。カラーフィルタ作製時のアルカリ現像工程において現像溶解性を付与するためのものであり、酸基及び/又は水酸基を有する。また、さらに光感度を向上させるために、エチレン性不飽和二重結合を有する樹脂を用いることがさらに好ましい。
本発明の感光性樹脂組成物に含まれるアルカリ可溶性樹脂は、エチレン性不飽和二重結合を有することが好ましい。特に以下に示す (i)の方法によりエチレン性不飽和二重結合を導入した樹脂を用いることで、活性エネルギー線で露光し塗膜を形成する際に、樹脂が3次元架橋されることで架橋密度が上がり、薬品耐性が良好になる。
方法(i)としては、水酸基を有するエチレン性不飽和単量体を使用し、他のカルボキシル基を有する不飽和一塩基酸の単量体や、他の単量体とを共重合することによって得られた共重合体の側鎖水酸基に、イソシアネート基を有するエチレン性不飽和単量体のイソシアネート基を反応させる方法がある。
リレート、2−若しくは3−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、2−若しくは3
−若しくは4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート、グリセロールモノ(メタ)アクリレート、又はシクロヘキサンジメタノールモノ(メタ)アクリレート等のヒドロキシアルキルメタアクリレート類が挙げられ、これらは、単独で用いても、2種類以上を併用して用いてもかまわない。また、上記ヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートに、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、及び/又はブチレンオキシド等を付加重合させたポリエーテルモノ(メタ)アクリレートや、ポリγ−バレロラクトン、ポリε−カプロラクトン、及び/又はポリ12−ヒドロキシステアリン酸等を付加したポリエステルモノ(メタ)アクリレートも使用できる。塗膜異物抑制の観点から、2−ヒドロキシエチルメタアクリレート、又はグリセロールモノ(メタ)アクリレートが好ましく、また感度の点からは2個以上6個以下の水酸基を有するものを使用することが感度の点から好ましく、グリセロールモノ(メタ)アクリレートがさらに好ましい。
あるいは、(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチル(メタ)アクリルアミド、N−イソプロピル(メタ)アクリルアミド、ダイアセトン(メタ)アクリルアミド、又はアクリロイルモルホリン等の(メタ)アクリルアミド類スチレン、又はα−メチルスチレン等のスチレン類、エチルビニルエーテル、n−プロピルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、n−ブチルビニルエーテル、又はイソブチルビニルエーテル等のビニルエーテル類、酢酸ビニル、又はプロピオン酸ビニル等の脂肪酸ビニル類等が挙げられる。
本発明の感光性樹脂組成物は、塗膜の硬化度合を調整するために、エチレン性不飽和二重結合を有しないアルカリ可溶性樹脂(B3)を含有することができる。少なくとも1種のカルボキシル基含有エチレン性不飽和単量体と、その他の前記エチレン性不飽和単量体を1種以上用いて合成し、側鎖にエチレン性不飽和結合を付与しないことで、エチレン性不飽和二重結合を有しないアルカリ可溶性樹脂が得ることができる。
本発明におけるアルカリ可溶性樹脂の酸価は、アルカリ現像溶解性を付与するために50以上〜200以下(KOHmg/g)であり、70以上180以下の範囲が好ましく、より好ましくは90以上170以下の範囲である。酸価が50未満であるとアルカリ現像溶解性が低下し、残渣が発生しパターンの直線性が悪化する。200を超えると基板への密着性が低下し、露光パターンが残りにくくなる。
本発明の感光性組成物は、1分子中に(メタ)アクリロイル基を8個以上含み、かつ、トリアジン骨格をもつ多官能ウレタンアクリレート(C1)を含む光重合性単量体(C)を含有する。また、多官能ウレタンアクリレート(C1)の含有量は、光重合性単量体(C)全量に対し40〜100質量%である。より好ましくは45〜100質量%である。上記(C1)を所定範囲量含むことで、高い直線性と高い耐熱性をもつ感光性着色組成物とすることができる。光重合性単量体には、紫外線や熱などにより硬化して透明樹脂を生成するモノマーもしくはオリゴマーが含まれる。
多官能ウレタンアクリレート(C1)は、ウレタン結合、及び(メタ)アクリレート基8個以上を有し、中心骨格としてトリアジン骨格を有していればよく、公知のものを適宜使用することができる。
水酸基を有する(メタ)アクリレートとしては、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、4−ヒドロキシブチル(メタ)アクリレート等の1分子中に1つの光重合性基と1つの水酸基を有する化合物;
トリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレート、グリセロールアクリレートメタクリレート、グリセロールジメタクリレート、等の1分子中に2つの光重合性基と1つの水酸基を有する化合物;
ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、ジトリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールエチレンオキサイド変性ペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールプロピレンオキサイド変性ペンタ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールカプロラクトン変性ペンタ(メタ)アクリレート等の1分子中に3つ以上の光重合性基と1つの水酸基を有する化合物;
グリセリンモノ(メタ)アクリレート等の1分子中に1つの光重合性基と2つの水酸基を有する化合物;
エポキシ基含有化合物と(メタ)アクリル酸の反応物等の1分子中に2つ以上の光重合性基と2つの水酸基を有する化合物等が挙げられる。
多官能イソシアネートとしては、芳香族系ジイソシアネート、脂肪族系ジイソシアネート、脂環族系ジイソシアネート、及びこれらのビュレット体、ヌレート体、アダクト体である2官能以上のイソシアネート化合物などが挙げられる。
多官能アルコールは、前記、多官能ウレタンアクリレート(C1)を得るためのイソシアネート基を有する(メタ)アクリレートとの反応や、前記、アダクト体を得るための芳香族系イソシアネート、脂肪族系イソシアネート、及び/又は脂環族系イソシアネートとの反応で用いることができる。
多官能アルコールとしては、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコールジエチレングリコール、ブチレングリコール、1,6−ヘキサングリコール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、3,3’−ジメチロールヘプタン、2−メチル−1,8−オクタンジオール、3,3’−ジメチロールヘプタン、2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオール、ポリオキシエチレングリコール、ポリオキシプロピレングリコール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,8−オクタンジオール、1,9−ノナンジオール、ネオペンチルグリコール、ブチルエチルペンタンジオール、2−エチル−1,3−ヘキサンジオール、シクロヘキサンジオール、シクロヘキサンジメタノール,トリシクロデカンジメタノール、シクロペンタジエンジメタノール、ダイマージオール等の脂肪族あるいは脂環族ジオール類;
1,3−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)ベンゼン、1,2−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)ベンゼン、1,4−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)ベンゼン、4,4’−メチレンジフェノール、4,4’−(2−ノルボルニリデン)ジフェノール、4,4’−ジヒドロキシビフェノール、o−,m−,及びp−ジヒドロキシベンゼン、4,4’−イソプロピリデンフェノール、あるいはビスフェノールAやビスフェノールF等のビスフェノール類にエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド等のアルキレンオキサイドを付加させてなるビスフェノール類等の芳香族ジオール類;
1,1,1−トリメチロールプロパン、1,1,1−トリメチロールブタン、1,1,1−トリメチロールペンタン、1,1,1−トリメチロールヘキサン、1,1,1−トリメチロールヘプタン、1,1,1−トリメチロールオクタン、1,1,1−トリメチロールノナン、1,1,1−トリメチロールデカン、1,1,1−トリメチロールウンデカン、1,1,1−トリメチロールドデカン、1,1,1−トリメチロールトリデカン、1,1,1−トリメチロールテトラデカン、1,1,1−トリメチロールペンタデカン、1,1,1−トリメチロールヘキサデカン、1,1,1−トリメチロールヘプタデカン、1,1,1−トリメチロールオクタデカン、1,1,1−トリメチロールナノデカン、1,1,1−トリメチロール−sec−ブタン、1,1,1−トリメチロール−tert−ペンタン、1,1,1−トリメチロール−tert−ノナン、1,1,1−トリメチロール−tert−トリデカン、1,1,1−トリメチロール−tert−ヘプタデカン、1,1,1−トリメチロール−2−メチル−ヘキサン、1,1,1−トリメチロール−3−メチル−ヘキサン、1,1,1−トリメチロール−2−エチル−ヘキサン、1,1,1−トリメチロール−3−エチル−ヘキサン、1,1,1−トリメチロールイソヘプタデカン等のトリメチロール分岐アルカン類;
トリメチロールブテン、トリメチロールヘプテン、トリメチロールペンテン、トリメチロールヘキセン、トリメチロールヘプテン、トリメチロールオクテン、トリメチロールデセン、トリメチロールドデセン、トリメチロールトリデセン、トリメチロールペンタデセン、トリメチロールヘキサデセン、トリメトロールヘプタデセン、トリメチロールオクタデセン、1,2,6−ブタントリオール、1,2,4−ブタントリオール、グリセリン等の3官能ポリオール類;
ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、ソルビトール、キシリトール等の4官能以上のポリオール類;
ポリエステルポリオール、ポリカーボネートポリオール、ポリエーテルポリオール、ポリウレタンポリオールなどの高分子ポリオールなどを挙げることができる。これら多官能アルコールは、1種を単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
イソシアネート基を有する(メタ)アクリレートとしては、2−メタクリロイルオキシエチルイソシアネート(製品名「カレンズMOI」、昭和電工社製)、2−アクリロイルオキシエチルイソシアネート(製品名「カレンズAOI」、昭和電工社製)等の1分子中に1つの光重合性基と1つのイソシアネート基を有する化合物;
1,1−(ビスアクリロイルオキシメチル)エチルイソシアネート(製品名「カレンズB
EI」、昭和電工社製)等の1分子中に2つ以上の光重合性基と1つのイソシアネート基を有する化合物が挙げられる。
メルカプト基とカルボキシル基を有する化合物としては、チオグリコール酸、3−メルカプトプロピオン酸、チオりんご酸等が挙げられる。
ヒドロキシ酸としては、グリコール酸、乳酸、タルトロン酸、グリセリン酸、2−ヒドロキシ酪酸、3−ヒドロキシ酪酸、りんご酸、クエン酸、イソクエン酸、シトラマル酸、ロイシン酸、リシノール酸、リシネライジン酸、セレブロン酸、サリチル酸、クレオソート酸、バニリン酸、シリング酸、マンデル酸、ベンジル酸、アトロラクチン酸、メリロト酸、クマル酸、フェルラ酸、シナピン酸などの1つの水酸基を有するヒドロキシ酸;
酒石酸、メバロン酸、パントイン酸、シキミ酸、ピロカテク酸、レソルシル酸、プロトカテク酸、ゲンチジン酸、オルセリン酸、コーヒー酸、ウンベル酸等の2つ以上の水酸基を有するヒドロキシ酸等が挙げられる。
多塩基酸無水物としては、酸無水物基を分子内に1個以上含有する化合物であればよく、特に限定されるものではない。例えば、無水コハク酸、無水マレイン酸、無水グルタル酸、ブチルコハク酸無水物、ヘキシルコハク酸無水物、オクチルコハク酸無水物、ドデシルコハク酸無水物、ブチルマレイン酸無水物、ペンチルマレイン酸無水物、ヘキシルマレイン酸無水物、オクチルマレイン酸無水物、デシルマレイン酸無水物、ドデシルマレイン酸無水物、ブチルグルタミン酸無水物、ヘキシルグルタミン酸無水物、ヘプチルグルタミン酸無水物、オクチルグルタミン酸無水物、デシルグルタミン酸無水物、ドデシルグルタミン酸無水物等の脂肪族二塩基酸無水物;
メチルテトラヒドロ無水フタル酸、テトラヒドロ無水フタル酸、メチルヘキサヒドロ無水フタル酸、ヘキサヒドロ無水フタル酸、メチル無水ナジック酸、無水ナジック酸、水素化メチル無水ナジック酸、スチルエンドスチレンテトラヒドロ無水フタル酸、トリアルキルテトラヒドロ無水フタル酸等の脂環式二塩基酸無水物;
水添トリメリット酸無水物等の三塩基酸以上の脂環式多塩基酸無水物;
無水フタル酸、テトラブロモ無水フタル酸等の芳香族二塩基酸無水物;
無水トリメリット酸等の三塩基酸以上の芳香族多塩基酸無水物等を挙げることができる。
本発明においては、酸基含有多官能ウレタンアクリレート(C1)と併用して以下の光重合性モノマー又はオリゴマーも使用可能である。例えば、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、β−カルボキシエチル(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、トリエチレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレート、1, 6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテルジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールAジグリシジルエーテルジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジグリシジルエーテルジ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、トリシクロデカニル(メタ)アクリレート、エステルアクリレート、メチロール化メラミンの(メタ)アクリル酸エステル、エポキシ(メタ)アクリレート、酸基非含有ウレタンアクリレート等の各種アクリル酸エステル及びメタクリル酸エステル、(メタ)アクリル酸、スチレン、酢酸ビニル、ヒドロキシエチルビニルエーテル、エチレングリコールジビニルエーテル、ペンタエリスリトールトリビニルエーテル、(メタ)アクリルアミド、N−ヒドロキシメチル(メタ)アクリルアミド、N−ビニルホルムアミド、アクリロニトリル等が挙げられる。
本発明の感光性組成物は光重合開始剤(D)を含む。光重合開始剤は、紫外線、可視光線、遠紫外線、電子線、X線等の放射線の露光により、前記光重合性単量体の重合を開始し得る活性種を発生する化合物である。
これらの光重合開始剤(D)は、1種を単独で、又は必要に応じて任意の比率で2種以上混合して用いることができる。
さらに、本発明の着色組成物には、増感剤を含有させることができる。増感剤としては、カルコン誘導体、ジベンザルアセトン等に代表される不飽和ケトン類、ベンジルやカンファーキノン等に代表される1,2−ジケトン誘導体、ベンゾイン誘導体、フルオレン誘導体、ナフトキノン誘導体、アントラキノン誘導体、キサンテン誘導体、チオキサンテン誘導体、キサントン誘導体、チオキサントン誘導体、クマリン誘導体、ケトクマリン誘導体、シアニン誘導体、メロシアニン誘導体、オキソノ−ル誘導体等のポリメチン色素、アクリジン誘導体、アジン誘導体、チアジン誘導体、オキサジン誘導体、インドリン誘導体、アズレン誘導体、アズレニウム誘導体、スクアリリウム誘導体、ポルフィリン誘導体、テトラフェニルポルフィリン誘導体、トリアリールメタン誘導体、テトラベンゾポルフィリン誘導体、テトラピラジノポルフィラジン誘導体、フタロシアニン誘導体、テトラアザポルフィラジン誘導体、テトラキノキサリロポルフィラジン誘導体、ナフタロシアニン誘導体、サブフタロシアニン誘導体、ピリリウム誘導体、チオピリリウム誘導体、テトラフィリン誘導体、アヌレン誘導体、スピロピラン誘導体、スピロオキサジン誘導体、チオスピロピラン誘導体、金属アレーン錯体、有機ルテニウム錯体、又はミヒラーケトン誘導体、α−アシロキシエステル、アシルフォスフィンオキサイド、メチルフェニルグリオキシレート、ベンジル、9,10−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、エチルアンスラキノン、4,4’−ジエチルイソフタロフェノン、3,3’又は4,4’−テトラ(t−ブチルパーオキシカルボニル)ベンゾフェノン、4,4’−ジエチルアミノベンゾフェノン等が挙げられる。
また、本発明の着色組成物には、溶存している酸素を還元する働きのあるアミン系化合物を含有させることができる。このようなアミン系化合物としては、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、4−ジメチルアミノ安息香酸メチル、4−ジメチルアミノ安息香酸エチル、4−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸2−ジメチルアミノエチル、4−ジメチルアミノ安息香酸2−エチルヘキシル、及びN,N−ジメチルパラトルイジン等が挙げられる。
本発明の着色組成物には、透明基板上での組成物のレベリング性を良くするため、レベリング剤を添加することが好ましい。レベリング剤としては、主鎖にポリエーテル構造又はポリエステル構造を有するジメチルシロキサンが好ましい。主鎖にポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、東レ・ダウコーニング社製FZ−2122、ビックケミー社製BYK−333などが挙げられる。ポリエステル構造を有するジメチルシロキサンの具体例としては、ビックケミー社製BYK−310、BYK−370などが挙げられる。ポリエーテル構造を有するジメチルシロキサンと、ポリエステル構造を有するジメチルシロキサンとは、併用することもできる。レベリング剤の含有量は通常、着色組成物の全重量を基準(100質量%)として、0.003〜0.5質量%用いることが好ましい。
本発明の感光性組成物は酸化防止剤(E)を含むことができる。
本発明における酸化防止剤(E)とは、紫外線吸収機能、ラジカル補足機能、又は、過酸化物分解機能を有する化合物であればよく、具体的には、酸化防止剤としてヒンダードフェノール系、ヒンダードアミン系、リン系、イオウ系、ベンゾトリアゾール系、ベンゾフェノン系、ヒドロキシルアミン系、サルチル酸エステル系、及びトリアジン系の化合物があげられ、公知の紫外線吸収剤、酸化防止剤等が使用できる。また、本発明で用いられる酸化防止剤は、ハロゲン原子を含有していないものが好ましい。
具体例としては株式会社ADEKA製アデカスタブAO−20、AO−30、AO−40,AO50、AO60、AO80、AO320、ケミプロ株式会社製KEMINOX101、179、76、9425、株式会社BASF社製IRGANOX1010、1035、1076、1098、1135、1330、1726、1425WL、1520L、245、259、3114、5057、565、サンケミカル株式会社製サイアノックスCY−1790、CY−2777等が挙げられる。
具体例としては、株式会社ADEKA製アデカスタブLA−52、LA−57、LA−63P、LA−68、LA−72、LA−77Y、LA−77G、LA−81、LA−82、LA−87、LA−402F、LA−502XP、ケミプロ化成株式会社製KAMISTAB29、62、77、29、94、株式会社BASF製Tinuvin249、TINUVIN111FDL、123、144、292、5100、サンケミカル株式会社製サイアソーブUV−3346、UV−3529、UV−3853等があげられる。
具体例としては、株式会社ADEKA製アデカスタブPEP−36、PEP−8、HP−10、アデカスタブ2112、1178、1500、C、3013、TPP、株式会社BASF製IRGAFOS168、クラリアントケミカルズ株式会社製HostanoxP-EPQ等が挙げられる。
具体例としては、株式会社ADEKA製アデカスタブAO−412S、AO−503、ケミプロ化成株式会社製KEMINOXPLSなどが挙げられる。
具体例としては、株式会社ADEKA製アデカスタブLA−29、LA−31RG、LA−32、LA−36、−412S、ケミプロ化成株式会社製KEMISORB71、73、74、79、279、株式会社BASF製TINUVIN PS、99−2、384−2、900、928、1130等が挙げられる。
具体例としては、株式会社ADEKA製アデカスタブ1413、ケミプロ化成株式会社製KEMISORB10、11、11S、12、111、サンケミカル株式会社製UV−12、UV−329等が挙げられる。
具体例としては、株式会社ADEKA製アデカスタブLA−46、F70、ケミプロ化成株式会社製KEMISORB102、株式会社BASF製TINUVIN400、405、460、477、479、サンケミカル株式会社製サイアソーブUV−1164等が挙げられる。
本発明の感光性着色組成物には、熱硬化性樹脂の硬化を補助するため、必要に応じて、エポキシ基もしくはオキセタン基を含む熱硬化剤を含んでいてもよく、特にエポキシ化合物が好ましい。本発明におけるエポキシ化合物とは、エポキシ基を有する化合物を指す。エポキシ化合物は、低分子化合物でもよく、樹脂のような高分子量化合物でもよい。また、エポキシ化合物は、カラーフィルタ用着色組成物の固形分重量を基準(100質量%)として、0.1〜15.0質量%の量で用いることが好ましい。
このようなエポキシ化合物の例としては、ビスフェノール類(ビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフェノールS、ビフェノール、ビスフェノールAD等)、フェノール類(フェノール、アルキル置換フェノール、芳香族置換フェノール、ナフトール、アルキル置換ナフトール、ジヒドロキシベンゼン、アルキル置換ジヒドロキシベンゼン、ジヒドロキシナフタレン等)と各種アルデヒド(ホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、アルキルアルデヒド、ベンズアルデヒド、アルキル置換ベンズアルデヒド、ヒドロキシベンズアルデヒド、ナフトアルデヒド、グルタルアルデヒド、フタルアルデヒド、クロトンアルデヒド、シンナムアルデヒド等)との重縮合物、フェノール類と各種ジエン化合物(ジシクロペンタジエン、テルペン類、ビニルシクロヘキセン、ノルボルナジエン、ビニルノルボルネン、テトラヒドロインデン、ジビニルベンゼン、ジビニルビフェニル、ジイソプロペニルビフェニル、ブタジエン、イソプレン等)との重合物、フェノール類とケトン類(アセトン、メチルエチルケトン、メチルイソブチルケトン、アセトフェノン、ベンゾフェノン等)との重縮合物、フェノール類と芳香族ジメタノール類(ベンゼンジメタノール、α,α,α',α'−ベンゼンジメタノール、ビフェニルジメタノール、α,α,α',α'−ビフェニルジメタノール等)との重縮合物、フェノール類と芳香族ジクロロメチル類(α,α'−ジクロロキシレン、ビスクロロメチルビフェニル等)との重縮合物、ビスフェノール類と各種アルデヒドの重縮合物、アルコール類等をグリシジル化したグリシジルエーテル系エポキシ化合物、脂環式エポキシ化合物、グリシジルアミン系エポキシ化合物、グリシジルエステル系エポキシ化合物等が挙げられるが、通常用いられるエポキシ化合物であればこれらに限定されるものではない。これらは単独で用いてもよく、2種以上を用いてもよい。
本発明の着色組成物には、組成物の経時粘度を安定化させるために貯蔵安定剤を含有させることができる。また、透明基板との密着性を高めるためにシランカップリング剤等の密着向上剤を含有させることもできる。さらに、露光時にマスクの回折光による感光を防ぐために、重合禁止剤を含有させることもできる。
本発明の感光性着色組成物には、着色剤(A)を充分に樹脂(B)や光重合性化合物(C)などの色素担体中に分散させ、ガラス基板等の透明基板上に乾燥膜厚が0.2〜10μmとなるように塗布してフィルタセグメントやブラックマトリックスを形成することを容易にするために溶剤を含有させることができる。溶剤としては、例えば1,2,3−トリクロロプロパン、1,3−ブタンジオール、1,3−ブチレングリコール、1,3−ブチレングリコールジアセテート、1,4−ジオキサン、2−ヘプタノン、2−メチル−1,3−プロパンジオール、3,5,5−トリメチル−2−シクロヘキセン−1−オン、3,3,5−トリメチルシクロヘキサノン、3−エトキシプロピオン酸エチル、3−メチル−1,3−ブタンジオール、3−メトキシ−3−メチル−1−ブタノール、3−メトキシ−3−メチルブチルアセテート、3−メトキシブタノール、3−メトキシブチルアセテート、4−ヘプタノン、m−キシレン、m−ジエチルベンゼン、m−ジクロロベンゼン、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、n−ブチルアルコール、n−ブチルベンゼン、n−プロピルアセテート、N−メチルピロリドン、o−キシレン、o−クロロトルエン、o−ジエチルベンゼン、o−ジクロロベンゼン、p−クロロトルエン、p−ジエチルベンゼン、sec−ブチルベンゼン、tert−ブチルベンゼン、γ―ブチロラクトン、イソブチルアルコール、イソホロン、エチレングリコールジエチルエーテル、エチレングリコールジブチルエーテル、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノターシャリーブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノヘキシルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジイソブチルケトン、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノイソプロピルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテル、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、シクロヘキサノール、シクロヘキサノールアセテート、シクロヘキサノン、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノエチルエーテル、ジプロピレングリコールモノブチルエーテル、ジプロピレングリコールモノプロピルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ダイアセトンアルコール、トリアセチン、トリプロピレングリコールモノブチルエーテル、トリプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールジアセテート、プロピレングリコールフェニルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノブチルエーテル、プロピレングリコールモノプロピルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、ベンジルアルコール、メチルイソブチルケトン、メチルシクロヘキサノール、酢酸n−アミル、酢酸n−ブチル、酢酸イソアミル、酢酸イソブチル、酢酸プロピル、二塩基酸エステル等が挙げられ、これらを単独でもしくは混合して用いる。
本発明の着色組成物は、着色剤(A)を、樹脂(B)などの着色剤担体及び/又は溶剤中に、好ましくは分散助剤と一緒に、ニーダー、2本ロールミル、3本ロールミル、ボールミル、横型サンドミル、縦型サンドミル、アニュラー型ビーズミル、又はアトライター等の各種分散手段を用いて微細に分散して製造することができる(着色剤分散体)。このとき、2種以上の着色剤等を同時に着色剤担体に分散しても良いし、別々に着色材担体に分散したものを混合しても良い。
染料等、着色剤の溶解性が高い場合、具体的には使用する溶剤への溶解性が高く、攪拌により溶解、異物が確認されない状態であれば、上記のような微細に分散して製造する必要はない。
着色剤を着色剤担体中に分散する際に、適宜、樹脂型分散剤、色素誘導体、界面活性剤等の分散助剤を含有してもよい。分散助剤は、分散後の着色剤の再凝集を防止する効果が大きいので、分散助剤を用いて着色剤を着色剤担体中に分散してなる着色組成物は、明度及び粘度安定性が良好になる。
樹脂型分散剤としては、添加着色剤に吸着する性質を有する着色剤親和性部位と、着色剤担体と相溶性のある部位とを有し、添加着色剤に吸着して着色剤担体への分散を安定化する働きをするものである。樹脂型分散剤として具体的には、ポリウレタン、ポリアクリレート等のポリカルボン酸エステル、不飽和ポリアミド、ポリカルボン酸、ポリカルボン酸(部分)アミン塩、ポリカルボン酸アンモニウム塩、ポリカルボン酸アルキルアミン塩、ポリシロキサン、長鎖ポリアミノアマイドリン酸塩、水酸基含有ポリカルボン酸エステルや、これらの変性物、ポリ(低級アルキレンイミン)と遊離のカルボキシル基を有するポリエステルとの反応により形成されたアミドやその塩等の油性分散剤、(メタ)アクリル酸−スチレン共重合体、(メタ)アクリル酸−(メタ)アクリル酸エステル共重合体、スチレン−マレイン酸共重合体、ポリビニルアルコ−ル、ポリビニルピロリドン等の水溶性樹脂や水溶性高分子化合物、ポリエステル系、変性ポリアクリレート系、エチレンオキサイド/プロピレンオキサイド付加化合物、リン酸エステル系等が用いられ、これらは単独または2種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
(S1)水酸基を有する重合体の水酸基と、トリカルボン酸無水物及び/又はテトラカルボン酸二無水物の酸無水物基との反応生成物である樹脂型分散剤。
(S2)水酸基を有する化合物の水酸基と、トリカルボン酸無水物及び/又はテトラカルボン酸二無水物の酸無水物基との反応生成物の存在下に、エチレン性不飽和単量体を重合した重合体である樹脂型分散剤。
樹脂型分散剤(S1)は、WO2008/007776号公報、特開2008−029901号公報、特開2009−155406号公報等の公知の方法で製造することができる。水酸基を有する重合体(p)は、末端に水酸基を有する重合体であることが好ましく、例えば、水酸基を有する化合物(q)の存在下に、エチレン性不飽和単量体(r)を重合した重合体として得ることができる。水酸基を有する化合物(q)としては、分子内に水酸基とチオール基を有する化合物であることが好ましい。末端の水酸基は複数であることが好ましいため、中でも、分子内に2つの水酸基と1つのチオール基とを有する化合物(q1)が好適に用いられる。
樹脂型分散剤(S2)は、特開2009−155406号公報、特開2010−185934号公報、特開2011−157416号公報等の公知の方法で製造することができ、例えば、水酸基を有する化合物(q)の水酸基と、トリカルボン酸無水物及び/又はテトラカルボン酸二無水物の酸無水物基との反応生成物の存在下に、エチレン性不飽和単量体(r)を重合することで得られる。中でも、分子内に2つの水酸基と1つのチオール基とを有する化合物(q1)の水酸基と、トリカルボン酸無水物及び/又はテトラカルボン酸二無水物の酸無水物基との反応生成物の存在下に、単量体(r1)を含むエチレン性不飽和単量体(r)を重合した重合体であることが好ましい。
本発明に用いる色素誘導体としては、有機色素残基に酸性基、塩基性基、中性基などを有する公知の色素誘導体を用いることができる。例えば、スルホ基、カルボキシ基、リン酸基などの酸性官能基を有する化合物およびこれらのアミン塩や、スルホンアミド基や末端に3級アミノ基などの塩基性官能基を有する化合物、フェニル基やフタルイミドアルキル基などの中性官能基を有する化合物が挙げられる。特開昭63−305173号公報、特公昭57−15620号公報、特公昭59−40172号公報、特公昭63−17102号公報、特公平5−9469号公報、特開2001−335717号公報、特開2003−128669号公報、特開2004−091497号公報、特開2007−156395号公報、特開2008−094873号公報、特開2008−094986号公報、特開2008−095007号公報、特開2008−195916号公報、特許第4585781号公報、特開2006−291194号公報、特開2007−226161号公報、特開2007−314681号公報、特開2007−314785号公報、特開2012−226110号公報、特開2017−165820号公報、特開2005−181383号公報、などに記載の公知の色素誘導体が挙げられる。なおこれらの文献には、色素誘導体を誘導体、顔料誘導体、顔料分散剤もしくは単に化合物などと記載している場合があるが、前記した有機色素残基に酸性基、塩基性基、中性基などの官能基を有する化合物は、色素誘導体と同義である。また、これらは単独又は2種類以上を混合して用いることができる。
界面活性剤としては、ラウリル硫酸ナトリウム、ポリオキシエチレンアルキルエーテル硫酸塩、ドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム、スチレン−アクリル酸共重合体のアルカリ塩、ステアリン酸ナトリウム、アルキルナフタリンスルホン酸ナトリウム、アルキルジフェニルエーテルジスルホン酸ナトリウム、ラウリル硫酸モノエタノールアミン、ラウリル硫酸トリエタノールアミン、ラウリル硫酸アンモニウム、ステアリン酸モノエタノールアミン、スチレン−アクリル酸共重合体のモノエタノールアミン、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル等のアニオン性界面活性剤;ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンアルキルエーテルリン酸エステル、ポリオキシエチレンソルビタンモノステアレート、ポリエチレングリコールモノラウレート等のノニオン性界面活性剤;アルキル4級アンモニウム塩やそれらのエチレンオキサイド付加物等のカオチン性界面活性剤;アルキルジメチルアミノ酢酸ベタイン等のアルキルベタイン、アルキルイミダゾリン等の両性界面活性剤が挙げられ、これらは単独で又は2種以上を混合して用いることができるが、必ずしもこれらに限定されるものではない。
本発明の着色組成物は、遠心分離、焼結フィルタやメンブレンフィルタによる濾過等の手段にて、5μm以上の粗大粒子、好ましくは1μm以上の粗大粒子、さらに好ましくは0.5μm以上の粗大粒子及び混入した塵の除去を行うことが好ましい。このように着色組成物は、実質的に0.5μm以上の粒子を含まないことが好ましい。より好ましくは0.3μm以下であることが好ましい。
本発明のカラーフィルタは、本発明のカラーフィルタ用着色組成物により形成されてなる少なくとも1つのフィルタセグメントを具備することを特徴とするカラーフィルタである。カラーフィルタは、少なくとも1つの赤色フィルタセグメントと、少なくとも1つの緑色フィルタセグメントと、及び少なくとも1つの青色フィルタセグメントとを具備し、前記少なくとも1つのフィルタセグメントが、本発明のカラーフィルタ用着色組成物を用いて形成されることが好ましい。
本発明のカラーフィルタは、印刷法又はフォトリソグラフィー法により、製造することができる。
本発明のカラーフィルタ上には、必要に応じてオーバーコート膜や透明導電膜、などが形成される。
樹脂の重量平均分子量(Mw)は、装置としてHLC−8220GPC(東ソー株式会社製)を用い、カラムとしてTSK−GELSUPERHZM−Nを2連でつなげて使用し、溶媒としてTHFを用いて測定したポリスチレン換算分子量である。
樹脂の酸価は、JISK0070の電位差滴定法に準拠し、測定した酸価(mgKOH/g)を固形分換算した値である。
(光重合性単量体(C1−1))
本発明において、光重合性単量体(C1−1)として新中村化学社製の「U−15HA」を使用した。「U−15HA」はアクリロイル基を15個含み、かつ、トリアジン骨格をもつ多官能ウレタンアクリレートである。
2L容の四つ口フラスコ内に、トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレート112g、ヘキサメチレンジイソシアネート216g、N,N−ジメチルベンジルアミン1.0g、4−メトキシフェノール1.0gを仕込み、70℃の温度で8時間反応させた。さらに、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート673g、N,N−ジメチルベンジルアミン1.0g、4−メトキシフェノール1.0gを仕込み、70℃の温度で8時間反応させ、IR分析により、イソシアネートの吸収の消失を確認し、アクリロイル基を15個含み、かつ、トリアジン骨格をもつ多官能ウレタンアクリレートである光重合性単量体(C1−2)を得た。なお、IR分析により、反応生成物中にイソシアネート基が存在しないことを確認した。
2L容の四つ口フラスコ内に、トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレート157g、ヘキサメチレンジイソシアネート304g、N,N−ジメチルベンジルアミン1.0g、4−メトキシフェノール1.0gを仕込み、70℃の温度で8時間反応させた。さらに、ペンタエリスリトールトリアクリレート539g、N,N−ジメチルベンジルアミン1.0g、4−メトキシフェノール1.0gを仕込み、70℃の温度で8時間反応させ、IR分析により、イソシアネートの吸収の消失を確認し、アクリロイル基を9個含み、かつ、トリアジン骨格をもつ多官能ウレタンアクリレートである光重合性単量体(C1−3)を得た。なお、IR分析により、反応生成物中にイソシアネート基が存在しないことを確認した。
2L容の四つ口フラスコ内に、トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレート191g、ヘキサメチレンジイソシアネート369g、N,N−ジメチルベンジルアミン1.0g、4−メトキシフェノール1.0gを仕込み、70℃の温度で8時間反応させた。さらに、グリセロールジアクリレート439g、N,N−ジメチルベンジルアミン1.0g、4−メトキシフェノール1.0gを仕込み、70℃の温度で8時間反応させ、IR分析により、イソシアネートの吸収の消失を確認し、アクリロイル基を6個有し、トリアジン骨格をもつ多官能ウレタンアクリレートである光重合性単量体(C2−1)を得た。なお、IR分析により、反応生成物中にイソシアネート基が存在しないことを確認した。
2L容の四つ口フラスコ内に、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート862g、ヘキサメチレンジイソシアネート138g、N,N−ジメチルベンジルアミン1.0g、4−メトキシフェノール1.0gを仕込み、70℃の温度で8時間反応させ、IR分析により、イソシアネートの吸収の消失を確認し、アクリロイル基を10個有し、トリアジン骨格を有しない多官能ウレタンアクリレートである光重合性単量体(C2−2)を得た。なお、IR分析により、反応生成物中にイソシアネート基が存在しないことを確認した。
DPPA:ジペンタエリスリトールペンタアクリレート
PTA:ペンタエリスリトールトリアクリレート
GDA:グリセロールジアクリレート
HDI:ヘキサメチレンジイソシアネート
THEI:トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレート
DMBA:N,N−ジメチルベンジルアミン
MQ:4−メトキシフェノール
(感光性アクリル樹脂溶液(B1−1))
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌装置を取り付けた反応容器にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAC)100部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら120℃に加熱して、同温度で滴下管よりスチレン14部、ジシクロペンタニルメタクリレート29部、グリシジルメタクリレート57部、及びこの段階における前駆体の反応に要する触媒としてアゾビスイソブチロニトリル1.0部の混合物を2.5時間かけて滴下し重合反応を行った。
次にフラスコ内を空気置換し、アクリル酸29部及びこの段階における前駆体の反応に要する触媒としてトリスジメチルアミノメチルフェノール0.3部、及びハイドロキノン0.3部を投入し、120℃で5時間反応を行い、重量平均分子量(Mw)が約10,500の樹脂溶液を得た。投入したアクリル酸はグリシジルメタクリレート構成単位のエポキシ基末端にエステル結合するので樹脂構造中にカルボキシル基を生じない。
さらにテトラヒドロ無水フタル酸46部及びこの段階における前駆体の反応に要する触媒として、トリエチルアミン0.5部を加え120℃で4時間反応させた。加えたテトラヒドロ無水フタル酸は無水カルボン酸部位が開裂して生じた2個のカルボキシル基の一方が樹脂構造中の水酸基にエステル結合し、他方がカルボキシル基末端を生じさせる。
不揮発分が20質量%になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加してアクリル樹脂溶液(B1−1)を得た。重量平均分子量(Mw)が11,500、酸価は103mgKOH/gであった。
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌装置を取り付けた反応容器にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAC)100部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら120℃に加熱して、同温度で滴下管よりスチレン10部、ジシクロペンタニルメタクリレート29部、グリシジルメタクリレート61部、及びこの段階における前駆体の反応に要する触媒としてアゾビスイソブチロニトリル1.0部の混合物を2.5時間かけて滴下し重合反応を行った。
次にフラスコ内を空気置換し、アクリル酸29部及びこの段階における前駆体の反応に要する触媒としてトリスジメチルアミノメチルフェノール0.3部、及びハイドロキノン0.3部を投入し、120℃で5時間反応を行い、重量平均分子量(Mw)が約7,500の樹脂溶液を得た。投入したアクリル酸はグリシジルメタクリレート構成単位のエポキシ基末端にエステル結合するので樹脂構造中にカルボキシル基を生じない。
さらにテトラヒドロ無水フタル酸46部及びこの段階における前駆体の反応に要する触媒として、トリエチルアミン0.5部を加え120℃で4時間反応させた。加えたテトラヒドロ無水フタル酸は無水カルボン酸部位が開裂して生じた2個のカルボキシル基の一方が樹脂構造中の水酸基にエステル結合し、他方がカルボキシル基末端を生じさせる。
不揮発分が20質量%になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加してアクリル樹脂溶液(B1−2)を得た。重量平均分子量(Mw)が8,500、酸価は79mgKOH/gであった。
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌装置を取り付けた反応容器にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAC)100部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら120℃に加熱して、同温度で滴下管よりスチレン10部、ジシクロペンタニルメタクリレート29部、グリシジルメタクリレート61部、及びこの段階における前駆体の反応に要する触媒としてアゾビスイソブチロニトリル1.0部の混合物を5.0時間かけて滴下し重合反応を行った。
次にフラスコ内を空気置換し、アクリル酸29部及びこの段階における前駆体の反応に要する触媒としてトリスジメチルアミノメチルフェノール0.3部、及びハイドロキノン0.3部を投入し、120℃で5時間反応を行い、重量平均分子量(Mw)が約30,500の樹脂溶液を得た。投入したアクリル酸はグリシジルメタクリレート構成単位のエポキシ基末端にエステル結合するので樹脂構造中にカルボキシル基を生じない。
さらにテトラヒドロ無水フタル酸46部及びこの段階における前駆体の反応に要する触媒として、トリエチルアミン0.5部を加え120℃で4時間反応させた。加えたテトラヒドロ無水フタル酸は無水カルボン酸部位が開裂して生じた2個のカルボキシル基の一方が樹脂構造中の水酸基にエステル結合し、他方がカルボキシル基末端を生じさせる。
不揮発分が20質量%になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加してアクリル樹脂溶液(B1−3)を得た。重量平均分子量(Mw)が31,500、酸価は101mgKOH/gであった。
セパラブル4口フラスコに温度計、冷却管、窒素ガス導入管、撹拌装置を取り付けた反応容器にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAC)100部を入れ、容器に窒素ガスを注入しながら120℃に加熱して、同温度で滴下管よりスチレン14部、ジシクロペンタニルメタクリレート29部、メタクリル酸57部、及びこの段階における前駆体の反応に要する触媒としてアゾビスイソブチロニトリル1.0部の混合物を2.5時間かけて滴下し重合反応を行った。120℃で5時間反応を行い、重量平均分子量(Mw)が約10,500の樹脂溶液を得た。
さらにグリシジルメタクリレート46部及びこの段階における前駆体の反応に要する触媒として、トリエチルアミン0.5部を加え120℃で4時間反応させた。加えたテトラグリシジルメタクリレートは樹脂中のカルボキシル基と反応し、C=C2重結合部位を生じさせる。
不揮発分が20質量%になるようにプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテートを添加してアクリル樹脂溶液(B2)を得た。重量平均分子量(Mw)が12,500、酸価は90mgKOH/gであった。
温度計、冷却管、窒素ガス導入管、滴下管及び撹拌装置を備えたセパラブル4口フラスコに、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート200部を仕込み、80℃に昇温し、反応容器内を窒素置換した後、滴下管よりジシクロペンタニルメタクリレート(日立化成社製「ファンクリルFA−513AS」)14部、ベンジルメタクリレートを70部、メタクリル酸を16部、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル6.0部の混合を2時間かけて滴下し3時間反応させ、固形分60質量%、重量平均分子量6,500で酸価106mgKOH/gのアクリル樹脂の溶液を得た。
室温まで冷却した後、樹脂溶液約2gをサンプリングして180℃、20分加熱乾燥して不揮発分を測定し、先に合成した樹脂溶液に不揮発分が20質量%になるようにプロピレングリコールモノエチルエーテルアセテートを添加してアルカリ可溶性樹脂である、非感光性アクリル樹脂溶液(B3)を得た。
(赤色微細化顔料(PR−1))
ジケトピロロピロール系赤色顔料C.I.ピグメント レッド 254(BASF社製「IRGAZIN RED 2030」)200部、塩化ナトリウム1400部、及びジエチレングリコール360部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、80℃で6時間混練した。次にこの混練物を8リットルの温水に投入し、80℃に加熱しながら2時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、85℃で一昼夜乾燥し、190部の赤色微細化顔料(PR−1)を得た。
ジケトピロロピロール系赤色顔料C.I.ピグメント レッド 269 200部、塩化ナトリウム1400部、及びジエチレングリコール360部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所製)に仕込み、80℃で6時間混練した。次にこの混練物を8リットルの温水に投入し、80℃に加熱しながら2時間攪拌してスラリー状とし、濾過、水洗を繰り返して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除いた後、85℃で一昼夜乾燥し、190部の赤色微細化顔料(PR−2)得た。
ジケトピロロピロール系赤色顔料C.I.ピグメント レッド 254をC.I.ピグメント レッド 177に代えたこと以外は、赤色微細化顔料(PR−1)と同様の手順で赤色微細化顔料(PR−3)を得た。
ジケトピロロピロール系赤色顔料C.I.ピグメント レッド 254を黄色顔料C.I.ピグメント イエロー 138(BASF社「PAliotol Yellow L 0962 HD」)に代えたこと以外は、赤色微細化顔料(PR−1)と同様の手順で黄色微細化顔料(PY−1)を得た。
ジケトピロロピロール系赤色顔料C.I.ピグメント レッド 254を黄色顔料C.I.ピグメント イエロー 150((ランクセス社製「E−4GN」)に代えたこと以外は、赤色微細化顔料(PR−1)と同様の手順で黄色微細化顔料(PY−2)を得た。
特開2012‐226110号公報の実施例8に記載の合成方法に従い、下記式(9)で表されるキノフタロン化合物を合成し、黄色顔料1とした。ジケトピロロピロール系赤色顔料C.I.ピグメント レッド 254を得られた黄色顔料1に代えたこと以外は、赤色微細化顔料(PR−1)と同様の手順で黄色微細化顔料(PY−3)を得た。
ジケトピロロピロール系赤色顔料C.I.ピグメント レッド 254をハロゲン化亜鉛フタロシアニン緑色顔料(C.I.ピグメント グリーン 58)に代えたこと以外は、赤色微細化顔料(PR−1)と同様の手順で緑色微細化顔料(PG−1)を得た。
三つ口フラスコに、98%硫酸500部、下記式(10)で表されるフタロシアニン顔料50部と、N−メチルピロリドンを500部、及びリン酸ジフェニル13.9部を加え、90℃に加熱し8時間反応させた。これを室温まで冷却後、生成物をろ過し、メタノールで洗浄後、乾燥させて、フタロシアニン顔料である緑色顔料1を得た。
ジケトピロロピロール系赤色顔料C.I.ピグメント レッド 254を得られた緑色顔料1に代えたこと以外は、赤色微細化顔料(PR−1)と同様の手順で緑色微細化顔料(PG−2)を得た。
三つ口フラスコに、98%硫酸500部、前記式(10)で表されるフタロシアニン顔料50部、1,2−ジブロモ−5,5−ジメチルヒダントイン(DBDMH)129.3部を加え撹拌し、20℃、6時間、反応させた。その後、3℃の氷水5000部に上記反応混合物を注入し、析出した固体をろ取し、水洗した。ビーカーに2.5%水酸化ナトリウム水溶液500部、ろ取した残渣を加え、80℃、1時間撹拌した。その後、この混合物をろ取、水洗、乾燥して、フタロシアニン環に臭素原子が平均で10.1個置換された顔料を得た。次に、3口フラスコに、N−メチルピロリドンを500部、得られたフタロシアニン環に臭素原子が平均で10.1個置換された顔料を50部及びリン酸ジフェニル13.9部を加え、90℃に加熱し8時間反応させた。これを室温まで冷却後、生成物をろ過し、メタノールで洗浄後、乾燥させて、フタロシアニン顔料である緑色顔料2を得た。
ジケトピロロピロール系赤色顔料C.I.ピグメント レッド 254を得られた緑色顔料2に代えたこと以外は、赤色微細化顔料(PR−1)と同様の手順で緑色微細化顔料(PG−3)を得た。
98%硫酸1000部に、公知の方法で合成した粗製銅フタロシアニン90部、式(11)で示される分散剤10部を添加し、30℃で2時間撹拌した後、アスピレータを用いて5000部の水と混合し銅フタロシアニン粒子が析出した水溶液を得た。得られた水溶液を30分撹拌後、濾過・水洗・乾燥・粉砕して青色微細化顔料(PB−1)を95部得た。
公知の方法で合成した粗製銅フタロシアニン85部、前記式(11)で示される分散剤15部、塩化ナトリウム1000部、ジエチレングリコール280部を井上製作所社製ステンレス1ガロンニーダーに仕込み、70℃で8時間混練した。混練後45℃の酢酸―酢酸ナトリウムのバッファー水溶液(pH4.0)20000部に取り出し、1時間保温攪拌後、濾過・水洗・乾燥・粉砕し青色微細化顔料(PB−2)を96部得た。
トーヨーカラー株式会社製ε型銅フタロシアニン顔料「LIONOL BLUE E」を95部、式(11)で示される分散剤5部、塩化ナトリウム1000部、ジエチレングリコール280部を井上製作所社製ステンレス1ガロンニーダーに仕込み、80℃で10時間混練した。混練後30℃の酢酸―酢酸ナトリウムのバッファー水溶液(pH4.0)20000部に取り出し、1時間保温攪拌後、濾過・水洗・乾燥・粉砕して青色微細化顔料(PB−3)を96部得た。
特願2011−261667号公報の製造例50を参考にC.I.アシッド レッド 52と側鎖にカチオン性基(4級アンモニウム塩基)を有するアクリル樹脂とからなる造塩染料化合物(AR−1)を製造した。
特願2011−261667号公報の製造例29を参考にC.I.アシッド レッド 289と側鎖にカチオン性基(4級アンモニウム塩基)を有するアクリル樹脂とからなる造塩染料化合物(AR−2)を製造した。
ジオキサジン系紫色顔料C.I.ピグメントバイオレット23(PV23)(Clariant社製「Fast Violet RL」)500部、塩化ナトリウム2500部、及びポリエチレングリコール(東京化成社製)250部をステンレス製1ガロンニーダー(井上製作所社製)に仕込み、120℃で12時間混練した。次に、この混合物を約5リットルの温水に投入し、約70℃に加熱しながらハイスピードミキサーで約1時間撹拌してスラリー状とした後、濾過、水洗して塩化ナトリウム及びジエチレングリコールを除き、80℃で一昼夜乾燥し、紫色微細化顔料(PV−1)を得た。
(顔料分散剤溶液(K−1))
ガス導入管、コンデンサー、攪拌翼、及び温度計を備え付けた反応槽に、1段目の合成として、メチルメタクリレート100部、n−ブチルアクリレート100部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート40部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を80℃に加熱して、3‐メルカプト‐1,2‐プロパンジオール12部を添加した後、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.2部を20回に分けて30分ごとに加え、80℃のまま12時間反応し、固形分測定により95%が反応したことを確認した。
次に、2段目の合成として、ピロメリット酸無水物30部、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート190部、触媒として1,8−ジアザビシクロ−[5.4.0]−7−ウンデセン0.40部を追加し、120℃で7時間反応させた。98%以上の酸無水物がハーフエステル化していることを滴定で確認し反応を終了した。このようにして、固形分当たりの酸価42mgKOH/g、重量平均分子量9,800の不揮発分が40質量%のポリ(メタ)アクリレート骨格であり、芳香族カルボキシル基を有する酸性樹脂型顔料分散剤溶液(K−1)を得た。
EFKA4300(BASF社製: 塩基性樹脂型分散剤(アミノ基含有樹脂に該当する)の不揮発分が40質量%になるように調整したプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液。
(顔料分散体(A−R1))
赤色微細化顔料(PR−1)を14.0部、顔料分散剤溶液(K−1)を15.0部、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMAc)71.0部を、均一に撹拌混合した後、直径0.5mmのジルコニアビーズを用いて、アイガーミル(アイガージャパン社製「ミニモデルM−250 MKII」)で3時間分散した後、5μmのフィルタで濾過し、PR254の顔料分散体(A−R1)を得た。
着色剤、顔料分散剤溶液、有機溶剤を、表2に示す組成に変更した以外は顔料分散体A−R1と同様にして、顔料分散体A−R2〜6、A−B1〜3、A−Y1〜3、A−G1〜3、A−V3を得た。
A−V1〜2は表1に示す処方比率で各材料を混合・攪拌し、1μmのフィルタで濾過して、各色の染料溶液を得た。
PGMAC:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
[実施例1〜19及び比較例1〜6]
表3−5に示す処方比率で各材料を混合・攪拌し、1μmのフィルタで濾過して、各色の感光性着色組成物を得た。
得られた感光性着色組成物について、表面平滑性、直線性、及び耐熱性の評価を下記の方法で行った。結果を表3−5に示す。
得られたカラーフィルタ用着色組成物を、100mm×100mm、0.7mm厚のTFT方式液晶駆動用基板の表面に窒化ケイ素膜を形成した基板上に、スピンコーターを用いて乾燥後の膜厚が3.0μmの厚みになる回転数で塗布し、減圧乾燥後、超高圧水銀ランプを用い、フォトマスクを介して積算光量40mJ、照度30mWで紫外線露光を行った。その後、0.2質量%炭酸ナトリウム水溶液を現像液として用い、現像液圧0.1mPaでシャワー現像法にて塗膜の未硬化部分を除去して直径30μmの正八角形スルーホールと線幅50μmの細線を含むパターンを形成させた。その後、230℃で赤:60分、緑:40分、青:20分ポストベークし評価基板を作成した。塗膜の膜厚は、Dektak3030(日本真空技術社製)を用いて行った。
パターン塗膜上に異物もしくはシワの発生の有無を、顕微鏡(オリンパス光学社製「BX−51」)で目視により確認した。
評価は下記の3段階で評価した。
◎:塗膜表面に異物およびシワなし
○:塗膜表面に異物およびシワが若干発生
×:塗膜表面に異物およびシワが顕著にみられる。
パターン塗膜の直線性の度合いを、顕微鏡(オリンパス光学社製「BX−51」)で目視により確認した。
◎:パターン塗膜のフリンジ部分の異常は全くない。
○:パターン塗膜のフリンジ部分に若干の現像残りが見られる。
△:パターン塗膜のフリンジ部分に顕著な現像残り、または、塗膜の欠損が確認できる。
×:パターン塗膜のフリンジ部分に顕著な現像残り、および、塗膜の欠損が確認できる。
得られた基板をオーブンで240℃1時間加熱し、C光源での色差2(L*(2),a*(2),b*(2))を測定した。測定した色差値を用いて、下記計算式により、色差変化率ΔEab*を算出した。
ΔEab* = √((L*(2)- L*(1))2+ (a*(2)- a*(1)) 2+( b*(2)- b*(1)) 2)
◎:ΔEab*が、3.0未満
○:ΔEab*が、3.0以上、5.0未満
△:ΔEab*が、5.0以上、7.0未満
×:ΔEab*が、7.0以上
光重合性単量体(C1−1):新中村化学社製「U−15HA」
光重合性単量体(DHPA):ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
(東亞合成社製「アロニックスM−402」)
光重合開始剤(D−2):下記化学式で表される光重合開始剤
光重合開始剤(D−3):BASF社製「イルガキュア907」
熱硬化剤(F):2,2−ビス(ヒドロキシメチル)−1−ブタノールの1,2−エポキシ−4−(2−オキシラニル)シクロヘキサン付加物(ダイセル社製「EHPE−3150」)のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液(固形分20%に調整)
塩基性分散剤:EFKA4300(BASF社製)
レベリング剤:BYK−330(ビックケミー社製「BYK330」)のプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液(固形分1.0%に調整)
PGMAC:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
EEP:エチル−3−エトキシプロピオネート
Claims (4)
- 着色剤(A)、樹脂(B)、光重合性単量体(C)及び光重合開始剤(D)を含むカラーフィルタ用感光性着色組成物であって、
樹脂(B)が、下記(a)と(b)との共重合体に、(c)を反応させた後、次いで(d)を反応させた樹脂(B1)を含有し、
(a):炭素数2〜4の環状エーテル骨格及びエチレン性不飽和結合を有する単量体
(b):(a)と共重合可能な不飽和結合を有し、(a)とは異なる単量体
(c):不飽和カルボン酸及び不飽和カルボン酸無水物からなる群から選ばれる少なくとも1種
(d):多塩基酸無水物
光重合性単量体(C)が、1分子中に(メタ)アクリロイル基を8個以上含み、かつ、トリアジン骨格をもつ多官能ウレタンアクリレート(C1)を含有し、
多官能ウレタンアクリレート(C1)の含有量が、光重合性単量体(C)全量に対して40〜100質量%であるカラーフィルタ用感光性着色組成物。 - 光重合開始剤(D)が、オキシムエステル系光重合開始剤を含む請求項1に記載のカラーフィルタ用感光性着色組成物。
- さらに、酸化防止剤(E)を含む請求項1又は2に記載のカラーフィルタ用感光性着色組成物。
- 基板上に、請求項1〜3に記載のカラーフィルタ用感光性着色組成物から形成されるフィルタセグメントを具備するカラーフィルタ。
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