JP2019073698A - 新規なメチン染料 - Google Patents
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Abstract
Description
R1が、水素、ハロゲン、COOH、またはCOOR11であり、
R2が、水素、ハロゲン、COOR12、またはCNであり、
R3が、C1〜C4−アルキルまたはフェニルであり、
R4およびR5がそれぞれ独立して、C1〜C4−アルキルであり、
R6、R7、R8、R9、およびR10がそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、またはCOOR13であり、かつ
R11、R12、およびR13がそれぞれ独立して、C1〜C4−アルキルである。
R1が、水素、フッ素、塩素、COOH、またはCOOR11であり、
R2が、水素、フッ素、塩素、COOR12、またはCNであり、
R3が、メチル、エチル、n−プロピル、またはイソプロピルであり、
R4およびR5がそれぞれ独立して、メチル、エチル、n−プロピル、またはイソプロピルであり、
R6、R7、R8、R9、およびR10がそれぞれ独立して、水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、またはCOOR13であり、かつ
R11、R12、およびR13がそれぞれ独立して、メチル、エチル、n−プロピル、またはイソプロピルである。
R1が、COOCH3であり、
R2が、水素であり、
R3が、メチルであり、
R4およびR5が、メチルであり、かつ
R6、R7、R8、R9、およびR10がそれぞれ独立して、水素、メチル、メトキシ、エトキシ、または塩素である。
R1、R2、R3、R4およびR5は、式(I)で規定された一般的および好ましい定義を有する]
式(III)の少なくとも1種のアセトアニリド誘導体と反応させることにより、調製することができる。
R6〜R10は、式(I)で規定された一般的および好ましい定義を有する]
R5およびR6は、式(I)で規定された一般的および好ましい定義を有する]
少なくとも1種のアルキル化剤と反応させ、次いで、第二段階b)において、第一段階の中間体を、少なくとも1種のホルミル化剤と反応させる。
R1は、式(I)で規定された一般的および好ましい定義を有する]
ジアゾ化剤と反応させ、次いで、式(VI)のケトンを用いた閉環反応をさせる。
R4およびR5は、式(I)で規定された一般的および好ましい定義を有する]
本発明の式(I)の化合物の調製法
160mLの酢酸と12mLの無水酢酸との混合物の中に、25.9g(=0.1mol)の式(II)のアルデヒド(ここで、R1=COOCH3;R2=H;R3、R4およびR5=CH3)、さらには20.7g(=0.1mol)の式(III)のアセトアニリド誘導体(ここで、R6、R7、R8、およびR9=H、ならびにR10=OCH3)、さらには5gの塩化アンモニウムを導入した。次いでその混合物を加熱して、温度102℃とし、6時間撹拌した。次いでその混合物を冷却して25℃とし、140mLのメタノールを添加した。その反応生成物を、Nutscheフィルター上で単離した。約600mLのメタノールおよび約2000mLの水を用い、温度90℃でそのフィルターケーキを洗浄した。洗浄した反応生成物を、真空乾燥キャビネット中、温度80℃、圧力200hPaで乾燥させた。
収量:36.3g(理論の81%に相当)、融点:230℃。
本発明の式(I)の化合物の調製(式中、置換基R1〜R10は、表1に示す定義を有している)
実施例1で使用したアセトアニリド誘導体に代えて、27.2g(=0.10mol)の式(III)のアセトアニリド誘導体(ここで、R6およびR9=OCH3;R7およびR10=H、ならびにR8=Cl)を使用した。
収量:43.6g(理論の85%に相当)、融点:248℃。
実施例1で使用したアセトアニリド誘導体に代えて、22.6g(=0.10mol)の式(III)のアセトアニリド誘導体(ここで、R6=CH3;R8=Cl、ならびにR7、R9およびR10=H)を使用した。
収量:41.1g(理論の88%に相当)、融点:238℃。
実施例1で使用したアセトアニリド誘導体に代えて、20.5g(=0.10mol)の式(III)のアセトアニリド誘導体(ここで、R6およびR8=CH3、ならびにR7、R9およびR10=H)を使用した。
収量:28.6g(理論の64%に相当)、融点:213℃。
実施例1で使用したアセトアニリド誘導体に代えて、21.2g(=0.10mol)の式(III)のアセトアニリド誘導体(ここで、R6=Cl、ならびにR7、R8、R9およびR10=H)を使用した。
収量:38.9g(理論の86%に相当)、融点:209℃。
実施例1で使用したアセトアニリド誘導体に代えて、19.1g(=0.10mol)の式(III)のアセトアニリド誘導体(ここで、R6=CH3、ならびにR7、R8、R9およびR10=H)を使用した。
収量:28.5g(理論の66%に相当)、融点:179℃。
実施例1で使用したアセトアニリド誘導体に代えて、20.7g(=0.10mol)の式(III)のアセトアニリド誘導体(ここで、R8=OCH3、ならびにR6、R7、R9およびR10=H)を使用した。
収量:31.8g(理論の71%に相当)、融点:202℃。
実施例1で使用したアセトアニリド誘導体に代えて、22.1g(=0.10mol)の式(III)のアセトアニリド誘導体(ここで、R8=OC2H5、ならびにR6、R7、R9およびR10=H)を使用した。
収量:31.5g(理論の68%に相当)、融点:211℃。
実施例9
式(II)のアルデヒドの調製
a)ジアゾ化:
139.9gのp−アミノ安息香酸を、270gの30%塩酸に導入し、外部冷却によりその混合物を冷却して0℃とした。次いで、174gの、亜硝酸ナトリウムの40%水溶液を添加した。その混合物を30分間撹拌してから、約0.5gのアミドスルホン酸を用いて過剰の亜硝酸塩を除去した。
250gの水と660gの亜硫酸水素ナトリウム(39%水溶液の形態)との混合物のpHを、80gの40%水酸化ナトリウム水溶液を用いて、6.5に調節した。100gの40%水酸化ナトリウム水溶液を添加することによりpHを約6.5に維持しながら、約30分かけて、段階a)で調製したジアゾ化溶液を添加した。次いで、その反応混合物を、温度40℃で約1時間撹拌した。次いで、560gの96%硫酸、それに続けて86.1gのメチルイソプロピルケトンを滴下により添加した。その反応混合物を加熱して70℃とし、約4時間撹拌した。次いでその反応混合物を、加熱して80℃としてから、さらに約4時間撹拌した。次いで、その反応混合物を冷却して25℃とし、約800gの40%水酸化ナトリウム水溶液を用いてそのpHを6.5に調節した。その反応混合物を30分間撹拌し、次いでその反応生成物を、Nutscheフィルター上で単離し、2リットルの水を用いて洗浄した。
段階b)からの閉環された反応生成物の湿ったプレスケーキを、1200gの水の中に導入した。次いで、約70gの40%水酸化ナトリウム水溶液を用いて、そのpHを10に調節した。200gの40%水酸化ナトリウム水溶液を添加することによりそのpHを約8.5に維持しながら、1時間かけて、325gの硫酸ジメチルを滴下により添加した。その反応混合物を加熱して40℃とし、約5時間撹拌した。次いで、その反応混合物を加熱して60℃としてから、さらに1時間撹拌した。次いで、その反応混合物を静置すると、それによって、1時間以内に相分離が起きた。次いで、その水相を除去した。残存している水は、減圧下、80℃、20mbarで、その有機相から除去した。次いでその有機相に、310gのジメチルホルムアミドを滴下により添加した。次いで、263gのオキシ塩化リンを、40℃で、3時間かけて添加し、その反応混合物を5時間撹拌した。次いでその混合物を冷却して20℃とし、160gのメタノールを添加した。次いで、約200gの40%水酸化ナトリウム水溶液を用いて、そのpHを11に調節した。次いで、その反応混合物を60分間撹拌してから、その反応生成物をNutscheフィルター上で単離し、160gのメタノールおよび2000gの水を用いて洗浄した。洗浄した反応生成物を、真空乾燥キャビネット中、温度80℃、圧力200mbarで乾燥させた。
収量:176.3g(理論の68%に相当)。
A)「熱安定性」試験法の説明
タンブルミキサー中で、それぞれ2gの試験対象染料を、1998gの、80℃で4時間かけて乾燥させておいた、Durethan B30Sタイプ(Lanxess Deutschland GmbHからの市販品)(1%のTiO2を含む)のPA6粒状物と混合した。その混合物を、単軸スクリューエクストルーダー(Stork、25mmスクリュー)で、高くとも240℃の材料温度で押出し、水を用いて冷却し、Sheer製のグラニュレーターを使用して粉砕し、80℃で8時間かけて乾燥させた。そのようにして得られたプラスチック粒状物の熱安定性を、射出成形機上で、DIN EN 12877−2(「Determination of colour stability to heat during processing of colouring materials in plastics」)(method A)に従って試験した。標準としてのサンプルは、240℃、スクリュー中滞留時間2.5分で調製した。この標準サンプルと比較して、滞留時間5分、温度240〜320℃で調製した評価対象のサンプルについて、色彩的に(colouristically)評価した。dE≦3.0の総合色差(EN ISO 11664−4に従って計算)を有するサンプルを、適用した温度で安定であると評価した。
Claims (15)
- 式(I)において、
R1が、水素、ハロゲン、COOH、またはCOOR11であり、
R2が、水素、ハロゲン、COOR12、またはCNであり、
R3が、C1〜C4−アルキルまたはフェニルであり、
R4およびR5がそれぞれ独立して、C1〜C4−アルキルであり、
R6、R7、R8、R9、およびR10がそれぞれ独立して、水素、ハロゲン、C1〜C4−アルキル、C1〜C4−アルコキシ、またはCOOR13であり、かつ
R11、R12、およびR13がそれぞれ独立して、C1〜C4−アルキルである、
ことを特徴とする、請求項1に記載の染料。 - 式(I)において、
R1が、水素、フッ素、塩素、COOH、またはCOOR11であり、
R2が、水素、フッ素、塩素、COOR12、またはCNであり、
R3が、メチル、エチル、n−プロピル、またはイソプロピルであり、
R4およびR5がそれぞれ独立して、メチル、エチル、n−プロピル、またはイソプロピルであり、
R6、R7、R8、R9、およびR10がそれぞれ独立して、水素、フッ素、塩素、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、メトキシ、エトキシ、またはCOOR13であり、かつ
R11、R12、およびR13がそれぞれ独立して、メチル、エチル、n−プロピル、またはイソプロピルである、
ことを特徴とする、請求項1または2に記載の染料。 - 式(I)において、
R1が、COOCH3であり、
R2が、水素であり、
R3が、メチルであり、
R4およびR5が、メチルであり、かつ
R6、R7、R8、R9、およびR10がそれぞれ独立して、水素、メチル、メトキシ、エトキシ、または塩素である、
ことを特徴とする、請求項1〜3のいずれか1項に記載の染料。 - プラスチックをバルク着色するための、請求項1〜4のいずれか1項に記載の少なくとも1種の染料の使用。
- 前記プラスチックが、ビニルポリマー、ポリエステル、ポリオレフィン、ポリカーボネート、およびポリアミドから選択される少なくとも1種のプラスチックであることを特徴とする、請求項5に記載の使用。
- 前記プラスチックが、ナイロン−6および/またはナイロン6,6であることを特徴とする、請求項5または6のいずれか1項に記載の使用。
- 前記染料が、プラスチックの量を規準にして、0.0001〜1重量パーセント、特に0.01〜0.5重量パーセントの量で使用されることを特徴とする、請求項5〜7のいずれか1項に記載の使用。
- プラスチックをバルク着色するための方法であって、請求項1〜4のいずれか1項に記載の染料の少なくとも1種が、好ましくは粒状物の形態にある少なくとも1種のプラスチックと共に、乾燥した形態で混合されるか、または粉砕され、その混合物が溶融され、均質化されることを特徴とする、プラスチックをバルク着色するための方法。
- プラスチックをバルク着色するための方法であって、請求項1〜4のいずれか1項に記載の染料の少なくとも1種が、少なくとも1種のプラスチックを含む溶融させたプラスチック材料に添加され、次いでそれが均質化されることを特徴とする、プラスチックをバルク着色するための方法。
- プラスチックをバルク着色するための方法であって、請求項1〜4のいずれか1項に記載の染料の少なくとも1種が、少なくとも1種のプラスチックを製造するためのモノマー性出発成分と混合され、前記混合物が次いで重合されることを特徴とする、プラスチックをバルク着色するための方法。
- ポリメタクリル酸メチル(PMMA)をバルク着色するための方法であって、請求項1〜4のいずれか1項に記載の染料の少なくとも1種が、少なくとも1種のメタクリル酸メチルモノマーと混合されるかまたはそれらの中に溶解され、次いでこの混合物または溶液が、少なくとも1種の重合触媒の存在下で、重合されることを特徴とする、ポリメタクリル酸メチルをバルク着色するための方法。
- プラスチック組成物、特にポリアミド組成物またはポリメタクリル酸メチルであって、前記組成物が、請求項1〜4のいずれか1項に記載の染料を少なくとも1種含むことを特徴とする、プラスチック組成物、特にポリアミド組成物またはポリメタクリル酸メチル。
- 請求項13に記載のプラスチック組成物を少なくとも1種含むことを特徴とする、成形物。
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