JP2019032304A - ジ−n−オクチルアミン(DNOA)の分析方法 - Google Patents
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Abstract
Description
また、特許文献1には該DNOAをガスクロマトグラフ質量分析(GC−MS)法により分析したことが開示されている。
本発明の第1の態様は、
ジ−n−オクチルアミン(DNOA)を含有する酸性有機溶媒に対してアルカリ水溶液を接触させる接触工程と、
前記接触工程後に得られる有機相をガスクロマトグラフにかけてDNOAを分離する分離工程と、
分離されたDNOAを分析する分析工程と、
を有する、ジ−n−オクチルアミン(DNOA)の分析方法である。
前記DNOAは、前記酸性有機溶媒中のトリ−n−オクチルアミン(TNOA)に由来する。
前記分析工程においては質量分析法または水素炎イオン化検出器(FID)による分析を行う。
前記分析工程においてはクロマトグラムにおけるDNOA由来のピーク面積からDNOAについての定量分析を行う。
・トリ−n−オクチルアミン(TNOA)と該TNOAに由来するジ−n−オクチルアミン(DNOA)とを含有する酸性有機溶媒に対してアルカリ水溶液を接触させる接触工程
・接触工程後に得られる有機相をガスクロマトグラフ質量分析法により分析する分析工程
まず、TNOAと該TNOAに由来するDNOAを含む酸性有機溶媒をガラス瓶などに一定量秤量する。酸性有機溶媒においてはDNOAは図1に示すようにプロトン化している。本明細書における“酸性有機溶媒”のpHは、DNOAがプロトン化する程度に低いpHである。
接触工程により得られた2相の溶液からTNOAとTNOAに由来するDNOAとを含有する有機相を分取し、ガスクロマトグラフ質量分析計測定用のバイアルに移液し、測定を行い(DNOAの分離工程)、DNOAに由来するピークの面積を算出する。そして、事前に試薬のDNOAを用いて作成しておいた、ピーク面積と濃度との関係を表す検量線を利用し、DNOA濃度を算出する。
接触工程後に得られる有機相をガスクロマトグラフにかけてDNOAを分離する分離工程を行う。
そして、分離されたDNOAに対し、水素炎イオン化検出器(FID)による分析を行う。
『ジ−n−オクチルアミン(DNOA)を含有する酸性有機溶媒に対してアルカリ水溶液を接触させる接触工程と、
前記接触工程後に得られる有機相をガスクロマトグラフ質量分析法により分析する分析工程と、
を有する、ジ−n−オクチルアミン(DNOA)の分析方法。』
以下の実施例および比較例で用いた試薬は次の通りである。
・ジ−n−オクチルアミン:東京化成工業製
・トリ−n−オクチルアミン:東京化成工業製
・希釈溶剤:芳香族炭化水素(丸善石油化学製:商品名スワゾール1800)
また、ガスクロマトグラフ質量分析法による測定を行った際の装置・測定条件を以下の表1に示す。
TNOAと該TNOAに由来するDNOAとを含有する酸性有機溶媒を50mLのメスフラスコに1g採取し、希釈溶剤を用いて50mLに定容した。その酸性有機溶媒を蓋付のガラス容器に10mL採取した。
そこに5wt%の濃度に調製した水酸化ナトリウム水溶液を10mL加え、いわゆる2相接触の状態を作り出した。振とう機を用いて、この状態の溶液を10分間振とうさせた後、1時間静置した。
その後、有機相を測定用のバイアル瓶に移液し、ガスクロマトグラフ質量分析装置にセットし、表1の条件で測定を行い、図2に示すクロマトグラムを得た(図2中の実試料溶液)。
なお、標準溶液と実試料溶液と添加回収試験用溶液とのクロマトグラムの比較図を図2に示す。ここで言う添加回収試験用溶液とは、実試料溶液に対して標準溶液を加えたものである。
その目的の一つは、添加回収試験での回収率の結果を得るためのものである。具体的には、試料を1g採取したものを50mLに定容する前に、その溶液中に一定量の標準溶液を添加した場合、(添加回収試験溶液の測定濃度)−(実試料の測定濃度)=(添加した分の濃度)の式によれば、正確な測定が行われるのならば(添加した分の濃度)が(実際に添加した分の濃度)と一致して回収率が100%となるはずである。正確な測定が行われているか否かを確認することが目的の一つである。
また、別の目的としては、クロマトグラムにおいて標準溶液、実試料溶液、添加回収試験用溶液各々でピーク位置にずれが生じた場合、何が原因でずれが生じているのかを確かめるためのものである。
なお、事前に検量線を得ておいた。具体的には、既知量のDNOAに対し、マトリックスマッチング用に一定量のTNOAを添加し、希釈剤で溶解して得た標準溶液を用い、検量線を得ておいた。該検量線に基づき、算出したDNOA濃度は5.1wt%であった。また、添加回収試験の回収率は100%と正確に定量することが可能であった。
その結果、標準溶液と実試料溶液および添加回収試験用溶液すべてのピーク形状が一致しており、実試料溶液中のDNOAが標準溶液中と同じ形態になっていることが分かった。
実施例1における接触工程を行わなかったことを除けば実施例1と同じ操作で分析を行った。
その結果、DNOA濃度は6.1wt%と算出された。添加回収試験の回収率も120%と高めとなり、この方法では、真値よりも2割程度高い定量値を出してしまうことが分かった。
なお、比較例1における標準溶液と実試料溶液および添加回収試験用の溶液のクロマトグラムの比較図を図3に示すが、標準溶液と実試料溶液ではピーク位置、ピーク形状が異なっており、添加回収試験用の溶液のピークは両者が重なった形状をしていた。これは、形態が異なる2種の化合物を含有した状態となっていることを示すものであり、プロトン化したDNOAと、該DNOAが脱プロトン化して遊離アミンの状態となったDNOAとの2種が含有されているものと推察される。そしてその2種が存在することが原因で、定量値の真値よりも高い値(濃度、回収率)が産出されてしまうものと推察される。
Claims (4)
- ジ−n−オクチルアミン(DNOA)を含有する酸性有機溶媒に対してアルカリ水溶液を接触させる接触工程と、
前記接触工程後に得られる有機相をガスクロマトグラフにかけてDNOAを分離する分離工程と、
分離されたDNOAを分析する分析工程と、
を有する、ジ−n−オクチルアミン(DNOA)の分析方法。 - 前記DNOAは、前記酸性有機溶媒中のトリ−n−オクチルアミン(TNOA)に由来する、請求項1に記載のジ−n−オクチルアミン(DNOA)の分析方法。
- 前記分析工程においては質量分析法または水素炎イオン化検出器(FID)による分析を行う、請求項1または2に記載のジ−n−オクチルアミン(DNOA)の分析方法。
- 前記分析工程においてはクロマトグラムにおけるDNOA由来のピーク面積からDNOAについての定量分析を行う、請求項1〜3のいずれかに記載のジ−n−オクチルアミン(DNOA)の分析方法。
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