JP2019020531A - 感光性樹脂組成物、パターン硬化物の製造方法、硬化物、層間絶縁膜、カバーコート層、表面保護膜及び電子部品 - Google Patents
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Abstract
Description
1.(A)重合性の不飽和結合を有するポリイミド前駆体、
(B)重合性モノマー、
(C)光重合開始剤、及び
(D)アルコール性水酸基を有し、さらにエンジオール基を有する化合物
を含む感光性樹脂組成物。
2.前記(A)成分が、下記式(1)で表される構造単位を有するポリイミド前駆体である1に記載の感光性樹脂組成物。
3.前記(D)成分がメチロール基を含む1又は2に記載の感光性樹脂組成物。
4.前記(D)成分が、下記式(2)で表される化合物を含む1〜3のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
5.前記(D)成分が、下記式(3)で表される化合物を含む1〜4のいずれかに記載の感光性樹脂組成物。
7.前記(E)成分が、下記式(22)又は(23)で表される化合物を含む6に記載の感光性樹脂組成物。
前記感光性樹脂膜をパターン露光して、樹脂膜を得る工程と、
前記パターン露光後の樹脂膜を、有機溶剤を用いて、現像し、パターン樹脂膜を得る工程と、
前記パターン樹脂膜を加熱処理する工程と、を含むパターン硬化物の製造方法。
9.前記加熱処理の温度が200℃以下である8に記載のパターン硬化物の製造方法。
10.1〜7のいずれかに記載の感光性樹脂組成物を硬化した硬化物。
11.パターン硬化物である10に記載の硬化物。
12.10又は11に記載の硬化物を用いて作製された層間絶縁膜、カバーコート層又は表面保護膜。
13.12に記載の層間絶縁膜、カバーコート層又は表面保護膜を含む電子部品。
「〜」を用いて示された数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値をそれぞれ最小値及び最大値として含む範囲を示す。また、本明細書において組成物中の各成分の含有量は、組成物中に各成分に該当する物質が複数存在する場合、特に断らない限り、組成物中に存在する当該複数の物質の合計量を意味する。さらに、例示材料は特に断らない限り単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
本明細書における「(メタ)アクリル基」とは、「アクリル基」及び「メタクリル基」を意味する。
また、これにより、任意の効果として、優れた感光特性を有することができる。
式(1)で表される構造単位の含有量は、(A)成分の全構成単位に対して、50モル%以上であることが好ましく、80モル%以上がより好ましく、90モル%以上がさらに好ましい。上限は特に限定されず、100モル%でもよい。
式(7)で表されるテトラカルボン酸二無水物及び式(8)で表されるジアミノ化合物は、1種単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせてもよい。
式(1)で表される構造単位以外の構造単位としては、下記式(10)で表される構造単位等が挙げられる。
式(10)のY2の2価の芳香族基は、式(1)のY1の2価の芳香族基と同様のものが挙げられる。
式(10)のR51及びR52の炭素数1〜4の脂肪族炭化水素基は、R1及びR2の炭素数1〜4の脂肪族炭化水素基と同様のものが挙げられる。
数平均分子量は、例えばゲルパーミエーションクロマトグラフィー法によって測定することができ、標準ポリスチレン検量線を用いて換算することによって求めることができる。
また、トリメチロールプロパンジアクリレート、トリメチロールプロパントリアクリレート、トリメチロールプロパンジメタクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート、ペンタエリスリトールテトラメタクリレート、
テトラメチロールメタンテトラアクリレート、テトラメチロールメタンテトラメタクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサメタクリレート、エトキシ化ペンタエリスリトールテトラアクリレート、エトキシ化イソシアヌル酸トリアクリレート、エトキシ化イソシアヌル酸トリメタクリレート、アクリロイルオキシエチルイソシアヌレート、メタクリロイルオキシエチルイソシアヌレート等が挙げられる。
上記範囲内である場合、実用的なレリ−フパターンが得られやすく、未露光部の現像後残滓を抑制しやすい。
2,2’−ジエトキシアセトフェノン、2−ヒドロキシ−2−メチルプロピオフェノン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン等のアセトフェノン誘導体、
チオキサントン、2−メチルチオキサントン、2−イソプロピルチオキサントン、ジエチルチオキサントン等のチオキサントン誘導体、
ベンジル、ベンジルジメチルケタール、ベンジル−β−メトキシエチルアセタール等のベンジル誘導体、
ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル等のベンゾイン誘導体、及び
1−フェニル−1,2−ブタンジオン−2−(o−メトキシカルボニル)オキシム、1−フェニル−1,2−プロパンジオン−2−(o−メトキシカルボニル)オキシム、1−フェニル−1,2−プロパンジオン−2−(o−エトキシカルボニル)オキシム、1−フェニル−1,2−プロパンジオン−2−(o−ベンゾイル)オキシム、1,3−ジフェニルプロパントリオン−2−(o−エトキシカルボニル)オキシム、1−フェニル−3−エトキシプロパントリオン−2−(o−ベンゾイル)オキシム、エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(0−アセチルオキシム)、下記式で表される化合物等のオキシムエステル類などが好ましく挙げられるが、これらに限定されるものではない。
上記範囲内の場合、光架橋が膜厚方向で均一となりやすく、実用的なレリ−フパターンを得やすくなる。
(D)成分のアルコール性水酸基は、1級のアルコール性水酸基でもよく、2級のアルコール性水酸基でもよく、3級のアルコール性水酸基でもよい。
1級のアルコール性水酸基及び2級のアルコール性水酸基が特に好ましい。
2級のアルコール性水酸基及び3級のアルコール性水酸基は、環式の脂肪族炭化水素基に水酸基が結合した構造でもよい。
式(2)のR6〜R9のアルケニル基(好ましくは炭素数2〜8)としては、ビニル基、アリル基等が挙げられる。
式(2)のR6〜R9のアルコキシ基(好ましくは炭素数1〜8)としては、メトキシ基等が挙げられる。
式(2)のR6〜R9のヒドロキシアルキル基(好ましくは炭素数1〜8)としては、メチロール基等が挙げられる。
式(2)のR6〜R9のアリールオキシ基(好ましくは炭素数6〜10)としては、フェノキシ基等が挙げられる。
式(2)のR6〜R9のアルキルカルボニル基(好ましくは炭素数2〜8)としては、アセチル基等が挙げられる。
式(2)のR6〜R9のアリールカルボニル基(好ましくは炭素数7〜11)としては、ベンゾイル基等が挙げられる。
式(2)のR6〜R9の芳香族基(好ましくは炭素数6〜10)としては、フェニル基等のアリール基などが挙げられる。
溶剤としては、N−メチル−2−ピロリドン、γ‐ブチロラクトン、N,N‐ジメチルアセトアミド、ジメチルスルホキシド等の有機溶剤などが挙げられる。
溶剤は、1種単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせてもよい。
溶剤の含有量は、特に限定されないが、一般的に、(A)成分100質量部に対して、50〜1000質量部である。
低温での硬化を行った際の接着性の発現に優れる点で、下記式(13)で表される化合物がより好ましい。
ヒドロキシ基又はグリシジル基を有するシランカップリング剤としては、メチルフェニルシランジオール、エチルフェニルシランジオール、n−プロピルフェニルシランジオール、イソプロピルフェニルシランジオール、n−ブチルフェニルシランジオール、イソブチルフェニルシランジオール、tert−ブチルフェニルシランジオール、ジフェニルシランジオール、エチルメチルフェニルシラノール、n−プロピルメチルフェニルシラノール、イソプロピルメチルフェニルシラノール、n−ブチルメチルフェニルシラノール、イソブチルメチルフェニルシラノール、tert−ブチルメチルフェニルシラノール、エチルn−プロピルフェニルシラノール、エチルイソプロピルフェニルシラノール、n−ブチルエチルフェニルシラノール、イソブチルエチルフェニルシラノール、tert−ブチルエチルフェニルシラノール、メチルジフェニルシラノール、エチルジフェニルシラノール、n−プロピルジフェニルシラノール、イソプロピルジフェニルシラノール、n−ブチルジフェニルシラノール、イソブチルジフェニルシラノール、tert−ブチルジフェニルシラノール、フェニルシラントリオール、1,4−ビス(トリヒドロキシシリル)ベンゼン、1,4−ビス(メチルジヒドロキシシリル)ベンゼン、1,4−ビス(エチルジヒドロキシシリル)ベンゼン、1,4−ビス(プロピルジヒドロキシシリル)ベンゼン、1,4−ビス(ブチルジヒドロキシシリル)ベンゼン、1,4−ビス(ジメチルヒドロキシシリル)ベンゼン、1,4−ビス(ジエチルヒドロキシシリル)ベンゼン、1,4−ビス(ジプロピルヒドロキシシリル)ベンゼン、1,4−ビス(ジブチルヒドロキシシリル)ベンゼン、及び下記式(14)で表わされる化合物等が挙げられる。中でも、特に、基板との接着性をより向上させるため、式(14)で表される化合物が好ましい。
アミノ基を有するシランカップリング剤としては、ビス(2−ヒドロキシメチル)−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、ビス(2−ヒドロキシメチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、ビス(2−グリシドキシメチル)−3−アミノプロピルトリエトキシシラン、ビス(2−ヒドロキシメチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン等が挙げられる。
防錆剤としては、例えば、トリアゾール誘導体及びテトラゾール誘導体等が挙げられる。
防錆剤は、1種単独で用いてもよく、2種以上を組み合わせてもよい。
重合禁止剤としては、ラジカル重合禁止剤、ラジカル重合抑制剤等が挙げられる。
本発明の感光性樹脂組成物の、例えば、80質量%以上、90質量%以上、95質量%以上、98質量%以上又は100質量%が、溶剤を除いて、
(A)〜(D)成分、
(A)〜(E)成分、又は
(A)〜(D)成分、並びに任意に(E)成分、カップリング剤、界面活性剤、レベリング剤、防錆剤、及び重合禁止剤からなっていてもよい。
本発明の硬化物は、パターン硬化物として用いてもよく、パターンがない硬化物として用いてもよい。
本発明の硬化物の膜厚は、5〜20μmが好ましい。
これにより、パターン硬化物を得ることができる。
乾燥温度は90〜150℃が好ましく、溶解コントラスト確保の観点から、90〜120℃がより好ましい。乾燥時間は、30秒間〜5分間が好ましい。
乾燥は、2回以上行ってもよい。これにより、上述の感光性樹脂組成物を膜状に形成した感光性樹脂膜を得ることができる。
照射する活性光線は、i線等の紫外線、可視光線、放射線などが挙げられるが、i線であることが好ましい。
露光装置としては、平行露光機、投影露光機、ステッパ、スキャナ露光機、プロキシミティ露光機等を用いることができる。
現像液として用いる有機溶剤は、現像液としては、感光性樹脂膜の良溶媒を単独で、又は良溶媒と貧溶媒を適宜混合して用いることができる。
良溶媒としては、N−メチル−2−ピロリドン、N−アセチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、ガンマブチロラクトン、α−アセチル−ガンマブチロラクトン、シクロペンタノン、シクロヘキサノン等が挙げられる。
貧溶媒としては、トルエン、キシレン、メタノール、エタノール、イソプロパノール、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル及び水等が挙げられる。
現像時間は、用いる(A)成分によっても異なるが、10秒間〜15分間が好ましく、10秒間〜5分間より好ましく、生産性の観点からは、20秒間〜5分間がさらに好ましい。
リンス液としては、蒸留水、メタノール、エタノール、イソプロパノール、トルエン、キシレン、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテル等を単独又は適宜混合して用いてもよく、また段階的に組み合わせて用いてもよい。
(A)成分のポリイミド前駆体が、加熱処理工程によって、脱水閉環反応を起こし、対応するポリイミドとなってもよい。
上記範囲内であることにより、基板やデバイスへのダメージを小さく抑えることができ、デバイスを歩留り良く生産することが可能となり、プロセスの省エネルギー化を実現することができる。
上記範囲内であることにより、架橋反応又は脱水閉環反応を充分に進行することができる。
加熱処理の雰囲気は大気中であっても、窒素等の不活性雰囲気中であってもよいが、パターン樹脂膜の酸化を防ぐことができる観点から、窒素雰囲気下が好ましい。
上記パッシベーション膜、バッファーコート膜、層間絶縁膜、カバーコート層及び表面保護膜等からなる群から選択される1以上を用いて、信頼性の高い、半導体装置、多層配線板、各種電子デバイス等の電子部品などを製造することができる。
図1は、本発明の一実施形態に係る電子部品である多層配線構造の半導体装置の製造工程図である。
図1において、回路素子を有するSi基板等の半導体基板1は、回路素子の所定部分を除いてシリコン酸化膜等の保護膜2などで被覆され、露出した回路素子上に第1導体層3が形成される。その後、前記半導体基板1上に層間絶縁膜4が形成される。
次いで、窓6Bから露出した第1導体層3を腐食することなく、感光性樹脂層5のみを腐食するようなエッチング溶液を用いて感光性樹脂層5が完全に除去される。
3層以上の多層配線構造を形成する場合には、上述の工程を繰り返して行い、各層を形成することができる。
尚、前記例において、層間絶縁膜を本発明の感光性樹脂組成物を用いて形成することも可能である。
3,3’,4,4’‐ジフェニルエーテルテトラカルボン酸二無水物(ODPA)7.07gと2,2’−ジメチルビフェニル−4,4’−ジアミン(DMAP)4.12gとをN−メチル−2−ピロリドン(NMP)30gに溶解し、30℃で4時間、その後室温下で一晩撹拌し、ポリアミド酸を得た。そこに水冷下で無水トリフルオロ酢酸を9.45g加え、45℃で3時間撹拌し、メタクリル酸2−ヒドロキシエチル(HEMA)7.08gを加えた。この反応液を蒸留水に滴下し、沈殿物をろ別して集め、減圧乾燥することによってポリイミド前駆体A1を得た。
ゲルパーミエーションクロマトグラフ(GPC)法を用いて、標準ポリスチレン換算により、以下の条件で、数平均分子量を求めた。A1の数平均分子量は40,000であった。
ポンプ:株式会社日立製作所製L6000
株式会社島津製作所製C−R4A Chromatopac
測定条件:カラムGelpack GL−S300MDT−5×2本
溶離液:THF/DMF=1/1(容積比)
LiBr(0.03mol/L)、H3PO4(0.06mol/L)
流速:1.0mL/min、検出器:UV270nm
磁場強度:400MHz
基準物質:テトラメチルシラン(TMS)
溶媒:ジメチルスルホキシド(DMSO)
(感光性樹脂組成物の調製)
表1及び2に示した成分及び配合量にて、実施例1〜8及び比較例1〜9の感光性樹脂組成物を調製した。表1及び2の配合量は、100質量部のA1に対する、各成分の質量部である。
B1:TEGDMA(新中村化学工業株式会社製、テトラエチレングリコールジメタクリレート)
B2:A−TMMT(新中村化学工業株式会社製、ペンタエリスリトールテトラアクリレート)
C1:IRUGCURE OXE 02(BASFジャパン株式会社製、エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(0−アセチルオキシム))
C2:G−1820(PDO)(ランブソン社製、1−フェニル−1,2−プロパンジオン−2−(o−エトキシカルボニル)オキシム)
D1:L(+)−アスコルビン酸(和光純薬工業株式会社製)
D2:キシリトール(和光純薬工業株式会社製)
D3:D(+)−キシロース(和光純薬工業株式会社製)
D4:メタクリル酸2―ヒドロキシエチル(和光純薬工業株式会社製)
得られた感光性樹脂組成物を、塗布装置Act8(東京エレクトロン株式会社製)を用いて、シリコンウエハ上にスピンコートし、100℃で2分間乾燥後、110℃で2分間乾燥して乾燥膜厚が12μmの感光性樹脂膜を形成した。
得られた感光性樹脂膜をシクロペンタノンに浸漬して完全に溶解するまでの時間の2倍を現像時間として設定した。
また、上記と同様に感光性樹脂膜を作製し、得られた感光性樹脂膜に、i線ステッパFPA−3000iW(キヤノン株式会社製)を用いて、100〜1100mJ/cm2のi線を、100mJ/cm2刻みの露光量で、所定のパターンに照射して、露光を行った。
露光後の樹脂膜を、Act8を用いて、シクロペンタノンに、上記の現像時間でパドル現像した後、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート(PGMEA)でリンス洗浄を行い、パターン樹脂膜を得た。
直径10μmのホールパターンが形成できる露光量を、感度とした。結果を表1及び2に示す。
露光量として、感度の評価で得られた、表1及び2に示す感度の露光量を用いた以外、また、所定のパターンについて、ホールパターンから1:1のラインアンドスペースパターンに変更するため、フォトマスクを変更した以外、感度の評価と同様に、パターン樹脂膜を得た。
はがれ及び残渣がなく、パターニングできた最小のラインの線幅を、解像度とした。結果を表1及び2に示す。
感度の評価で得られたパターン樹脂膜を、縦型拡散炉μ−TF(光洋サーモシステム株式会社製)を用いて、窒素雰囲気下、175℃で2時間加熱し、パターン硬化物(硬化後膜厚10μm)を得た。
実施例1〜8について、良好なパターン硬化物が得られた。
上述の感光性樹脂組成物を、塗布装置Act8(東京エレクトロン株式会社製)を用いて、Cuめっきウエハ(厚さ10μmのCuめっきを形成したSiウエハ)上にスピンコートし、100℃で2分間乾燥後、110℃で2分間乾燥して感光性樹脂膜を形成した。
得られた感光性樹脂膜にプロキシミティ露光機MA8(ズース・マイクロテック製マスクアライナー)を用いて1000mJ/cm2の露光を行った。
露光後の樹脂膜を、縦型拡散炉μ−TFを用いて、窒素雰囲気下、175℃で2時間加熱し、硬化物(硬化後膜厚10μm)を得た。
得られた硬化物が付いたCuめっきウエハ(硬化物付きCuめっきウエハ)を、クリーンオーブンDT−41(ヤマト科学株式会社製)に配置し、温度150℃の条件で、250時間保存処理した後に取り出し、250時間保存処理した硬化物付きCuめっきウエハを得た。
上記硬化物の高温保存処理で得られた硬化物付きCuめっきウエハについて、アルミニウム製スタッドの先端にあるエポキシ樹脂層を硬化物表面に固定して、120℃のオーブン中で1時間加熱してエポキシ樹脂層と硬化物を接着した。そして、薄膜密着強度測定装置ロミュラス(QUAD Group社製)を用いて、スタッドを引張り、剥離時の荷重を測定し、剥離時の剥離モードを観察した。
凝集破壊であったもの(硬化物とCuめっきウエハとの間での剥離なし)を○とした。硬化物とCuめっきウエハとの間で剥離し、剥離時の荷重(=硬化物とCuめっきウエハとの間の接着力)が、500kg/cm2より大きいものを△、500kg/cm2以下のものを×とした。
凝集破壊の場合、硬化物の凝集破壊強さよりも、硬化物とCuめっきウエハの接着強さが強いことを示す。
結果を表1及び2に示す。
上記硬化物の高温保存処理で得られた硬化物付きCuめっきウエハについて、外観の変化を、目視で評価した。
0時間保存処理した硬化物付きCuめっきウエハと比較して、硬化物Cuめっきウエハに変色が見られなかったものを○とした。硬化物Cuめっきウエハが若干白く濁った銅色の変色が見られたものを△とした。硬化物付きCuめっきウエハに黄色く変色が見られたものを×とした。
結果を表1及び2に示す。
上記硬化物の高温保存処理で得られた、500時間保存処理した硬化物付きCuめっきウエハについて、イオンミリング装置IM4000(株式会社日立製作所製)で切り出し、硬化物及びCuめっきの断面を、走査型電子顕微鏡SU3500(株式会社日立製作所製)で観察し、Cuめっき表層に形成された酸化銅の剥離部分を観察した。
Cuめっき表層に形成された酸化銅について、Cuめっき表層から酸化銅の剥離が発生しなかった場合、又は直径0.3μm以下の剥離が発生した場合を○とした。直径0.3μmを超える剥離が発生した場合を×とした。結果を表1及び2に示す。「−」は、評価を行わなかったことを示す。
2 保護膜
3 第1導体層
4 層間絶縁膜
5 感光性樹脂層
6A、6B、6C 窓
7 第2導体層
8 表面保護膜
Claims (13)
- (A)重合性の不飽和結合を有するポリイミド前駆体、
(B)重合性モノマー、
(C)光重合開始剤、及び
(D)アルコール性水酸基を有し、さらにエンジオール基を有する化合物
を含む感光性樹脂組成物。 - 前記(D)成分がメチロール基を含む請求項1又は2に記載の感光性樹脂組成物。
- 請求項1〜7のいずれかに記載の感光性樹脂組成物を基板上に塗布、乾燥して感光性樹脂膜を形成する工程と、
前記感光性樹脂膜をパターン露光して、樹脂膜を得る工程と、
前記パターン露光後の樹脂膜を、有機溶剤を用いて、現像し、パターン樹脂膜を得る工程と、
前記パターン樹脂膜を加熱処理する工程と、を含むパターン硬化物の製造方法。 - 前記加熱処理の温度が200℃以下である請求項8に記載のパターン硬化物の製造方法。
- 請求項1〜7のいずれかに記載の感光性樹脂組成物を硬化した硬化物。
- パターン硬化物である請求項10に記載の硬化物。
- 請求項10又は11に記載の硬化物を用いて作製された層間絶縁膜、カバーコート層又は表面保護膜。
- 請求項12に記載の層間絶縁膜、カバーコート層又は表面保護膜を含む電子部品。
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JP2016027357A (ja) * | 2014-03-27 | 2016-02-18 | 富士フイルム株式会社 | 感光性樹脂組成物、硬化膜、硬化膜の製造方法および半導体デバイス |
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- 2017-07-13 JP JP2017137381A patent/JP7009803B2/ja active Active
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