JP2018532030A - 硬化性フルオロエラストマー組成物 - Google Patents
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Abstract
Description
A)ニトリル基含有硬化部位モノマーの共重合した単位を含むフルオロエラストマー;及び
B)一般式R1(C=NY)nR2 (式中、n=1又は2であり、Y=OH又はNH2であり、R1はアリール、アルキル、ベンジル、パーフルオロアルキル、又はヘテロ環であり、R2はアリール又はヘテロ環である)のヒドラゾン又はオキシム硬化剤;
を含む、硬化性組成物に関する。
CF2=CFO(Rf’O)n(Rf”O)mRf (I)
(式中、Rf’及びRf”は、2〜6個の炭素原子の異なる直鎖又は分岐のパーフルオロアルキレン基であり、m及びnは、独立に0〜10であり、Rfは、1〜6個の炭素原子のパーフルオロアルキル基である)。
CF2=CFO(CF2CFXO)nRf (II)
(式中、XはF又はCF3であり、nは0〜5であり、Rfは1〜6個の炭素原子のパーフルオロアルキル基である)。
CF2=CFO[(CF2)mCF2CFZO]nRf (III)
(式中、Rfは1〜6個の炭素原子を有するパーフルオロアルキル基であり、
m=0又は1であり、n=0〜5であり、Z=F又はCF3である)。この分類のうちの好ましい構成要素は、RfがC3F7であり、m=0であり、n=1であるものである。
CF2=CFO[(CF2CF{CF3}O)n(CF2CF2CF2O)m(CF2)p]CxF2x+1 (IV)
(式中、m及びnは独立に=0〜10であり、p=0〜3であり、x=1〜5である)。この分類のうちの好ましい構成要素としては、n=0〜1であり、m=0〜1であり、x=1である化合物が挙げられる。
CF2=CFOCF2CF(CF3)O(CF2O)mCnF2n+1 (V)
(式中、n=1〜5であり、m=1〜3であり、好ましくはn=1である)が挙げられる。
CF2=CF−O(CF2)n−CN (VI)
(式中、n=2〜12であり、好ましくは2〜6である);
CF2=CF−O[CF2−CFCF3−O]n−CF2−CFCF3−CN (VII)
(式中、n=0〜4であり、好ましくは0〜2である);
CF2=CF−[OCF2CFCF3]x−O−(CF2)n−CN (VIII)
(式中、x=1〜2であり、n=1〜4である);及び
CF2=CF−O−(CF2)n−O−CF(CF3)CN (IX)
(式中、n=2〜4である)。
式(VIII)のものが好ましい。特に好ましい硬化部位モノマーは、ニトリル基とトリフルオロビニルエーテル基とを有するパーフルオロポリエーテルである。最も好ましい硬化部位モノマーは、
CF2=CFOCF2CF(CF3)OCF2CF2CN (X)
、すなわち、パーフルオロ(8−シアノ−5−メチル−3,6−ジオキサ−1−オクテン)又は8−CNVEである。
硬化特性
硬化特性は、次の条件でMonsanto MDR 2000装置を使用して測定した:
ムービングダイ周波数:1.66Hz
振幅振動:±0.5度
温度:別段の記載がない限り190℃
試料の大きさ:直径1.5インチ(38mm)のディスク
試験時間:30分
次の硬化パラメータを記録した:
MH:最大トルクレベル、dN・m単位
ML:最小トルクレベル、dN・m単位
Tc90:最大トルクの90%までの時間、分
FFKM−61.8モル%のTFE単位、37.4モル%のPMVE単位、及び0.80モル%の8−CNVE単位を含むターポリマーは、米国特許第5,789,489号明細書に記載の一般的な方法に従って調製した。
本発明の硬化性組成物は、表Iに示されている割合でゴム用二本ロールミル上で混錬した。混錬した組成物は、表I中で、実施例1(ベンジルジヒドラゾン、CAS#4702−78−7、Sigma−Aldrichから入手可能)、実施例2(ベンゾフェノンヒドラゾン、CAS#5350−57−2、Sigma−Aldrichから入手可能)、及び実施例3(9−フルオレノンヒドラゾン、CAS#13629−22−6、Alfa−Aesarから入手可能)と表示されている。混錬された組成物の硬化特性も表1中に示されている。O−リングは、Tc90+5分間、190℃の温度で硬化性組成物を加圧硬化した後、室温から徐々に昇温させた後に305℃の温度で26時間、窒素雰囲気中で後硬化させることによって製造した。圧縮永久歪み及び体積膨潤の値も表I中に示されている。
本発明の組成物は、表IIに示されている割合でゴム用二本ロールミル上で混錬した。混錬した組成物は、ラベル付けされている比較例1及び2(ベンジルモノヒドラゾン、CAS#5344−88−7、Acros Organicsから入手可能)であり、混錬された組成物の硬化特性も表II中に示されている。
Claims (12)
- 硬化性組成物であって、
A)ニトリル基含有硬化部位モノマーの共重合した単位を含むフルオロエラストマー;及び
B)一般式R1(C=NY)nR2(式中、n=1又は2であり、Y=OH又はNH2であり、R1はアリール、アルキル、パーフルオロアルキル、ベンジル、又はヘテロ環であり、R2はアリール又はヘテロ環である)のヒドラゾン又はオキシム;
を含む、硬化性組成物。 - nが1であり;R1がアリールであり、R2がアリールであり、YがNH2である、請求項1に記載の硬化性組成物。
- nが1であり;R1がアリールであり、R2がアリールであり、YがOHである、請求項1に記載の硬化性組成物。
- nが1であり;R1がアリール又はヘテロ環であり、R2がアリールであり、YがNH2である、請求項1に記載の硬化性組成物。
- n=2であり、前記ヒドラゾンがC6H5(C=NNH2)2C6H5である、請求項1に記載の硬化性組成物。
- R1及びR2がアリールであり、互いに縮合してフルオロエニルを形成しており、YがNH2である、請求項1に記載の硬化性組成物。
- 適切な量のヒドラゾン又はオキシムが、前記硬化性組成物の最大のムービングダイレオメータ(MDR)トルク及び最小のムーニースコーチの発現に必要とされる時間によって選択される、請求項1に記載の硬化性組成物。
- カルボニル基が前記ヒドラゾン又はオキシムと隣接していない、請求項7に記載の硬化性組成物。
- 請求項1の組成物から製造される硬化した物品。
- 請求項8の組成物から製造される硬化した物品。
- 硬化性組成物であって、
A)ニトリル基含有硬化部位モノマーの共重合した単位を含むフルオロエラストマー;及び
B)一般式R1(C=NNH2)nR2(式中、n=1又は2であり、R1は、アリール、アルキル、パーフルオロアルキル、又はヘテロ環であり、R2はアリール又はヘテロ環である)のヒドラゾン;
からなる、硬化性組成物。 - 少なくとも168時間、225℃の水に曝した後にASTM D1414に準拠して測定される、1%未満の体積膨潤;及び、ASTM D395に準拠して測定される、70%未満の圧縮永久歪み(300℃、70時間、15%の圧縮);を有する請求項11に記載の組成物から製造される、硬化した物品。
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