JP2018520984A - 疼痛の治療 - Google Patents
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Abstract
Description
本明細書で使用される用語「疼痛(pain)」は、炎症性疼痛を含む。一実施形態では、疼痛は炎症性疼痛である。
(3S)−テトラヒドロフラン−3−イル(4S)−4−イソプロピル−1,4,6,7−テトラヒドロ−5H−イミダゾ[4,5−c]ピリジン−5−カルボキシレートは、そのまま、または医薬的に許容される塩の形態で使用され得る。塩は、医薬的に許容される塩を含み、例えば無機酸又は有機酸由来の酸付加塩、例えば、塩酸塩、臭化水素酸塩、p−トルエンスルホン酸塩、リン酸塩、硫酸塩、過塩素酸塩、酢酸塩、トリフルオロ酢酸塩、プロピオン酸塩、クエン酸塩、マロン酸塩、コハク酸塩、乳酸塩、シュウ酸塩、酒石酸塩および安息香酸塩である。塩に関するレビューについては、Stahl及びWermuthによる、Handahbook of Pharmaceutical Salts:Properties,Selection, and Use(Wiley−VCH、Weinheim、Germany、2002)を参照のこと。
以下の略号が用いられた:
Aq 水性
DCM ジクロロメタン
DIPEA ジイソピロピルエチルアミン
ee 鏡像体過剰率
ES+ エレクトロスプレー
EtOAc 酢酸エチル
h 時間(単数又は複数)
HPLC 高速液体クロマトグラフィー
HRMS 高分解能質量分析
LCMS 液体クロマトグラフィー−質量分析
M モル
MeOH メタノール
[MH+] プロトン付加分子イオン
min 分
RP 逆相
MS 質量分析
RT 保持時間
sat 飽和した
THF テトラヒドロフラン
TFA トリフルオロ酢酸
実験方法
分析LCMSはAgilent 1100 HPLCシステムに接続したWaters ZQ質量分析計で行った。分析HPLCはAgilent 1100システムで行った。高分解能質量スペクトル(HRMS)はAgilent 1100 HPLCシステムに接続したAgilent MSD-TOFで得た。分析の間、較正は2つの質量でチェックし、必要に応じて自動的に補正した。スペクトルは正イオンエレクトロスプレーモードで収集した。収集質量範囲はm/z100〜1100であった。質量ピークのプロファイル検出を用いた。フラッシュクロマトグラフィーはRediSepシリカカラムを備えたCombiFlash Companionシステム、またはStrata SI-1シリカギガチューブを備えたFlash Master Personalのいずれかで行った。逆相HPLCはPhenomenex Synergi Hydro RP150x10mm、YMC ODS-A100/150x20mmまたはChirobiotic T250x10mmカラムを備えたGilson システム(Gilson 321平衡ポンプ付きGilson 322ポンプ、およびGilson 215オートサンプラー)で行った。逆相カラムクロマトグラフィーはMerck LiChroprep(登録商標)RP-18(40−63μm)シリカカラムを備えたGilsonシステム(Gilson 321ポンプおよびGilson FC204フラクションコレクター)で行った。化合物はACD6.0を用いて自動的に命名した。すべての化合物は真空ポンプ中で一晩乾燥した。
分析HPLCおよびLCMSデータは以下の条件で得た:
キラルHPLCで他は以下の条件で得た:
中間体1
4−イソプロピル−4,5,6,7−テトラヒドロ−1H−イミダゾ[4,5−c]ピリジンハイドロクロライド
分析LCMS:純度>90%(システムA、RT=0.51分)、ES+:166.4[MH]+。
中間体2
4−ニトロフェニル 4−イソプロピル−1,4,6,7−テトラヒドロ−5H−イミダゾ[4,5−c]ピリジン−5−カルボキシレート
Claims (6)
- 疼痛の治療に使用するための、または疼痛の治療のための医薬の製造のための、(3S)−テトラヒドロフラン−3−イル(4S)−4−イソプロピル−1,4,6,7−テトラヒドロ−5H−イミダゾ[4,5−c]ピリジン−5−カルボキシレートメシレートおよびその水和物および医薬的に許容されるその塩。
- 疼痛を有する対象に、請求項1に記載の化合物の有効量を投与することを含む、疼痛の治療方法。
- 請求項1に記載の化合物、および1種または複数種の適切な賦形剤を含む医薬組成物。
- 前記疼痛が炎症性疼痛である、請求項1または2に記載の化合物、使用または方法。
- 医薬的に許容される塩が、メシレートである、請求項1に記載の化合物。
- 医薬的に許容される塩が、硫酸塩またはその水和物である、請求項1に記載の化合物。
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