JP2018516270A - 高められた性能を有するヒンダードフェノール酸化防止剤／摩擦調整剤のホウ酸化ポリオールエステル - Google Patents

Abstract

本発明は、フェノールエステルポリオール、ホウ素含有化合物、及び任意選択的に、アルコールの反応生成物を含む化合物に関する。更に、ポリオール、ホウ素含有化合物、及びフェノール酸又はエステルの反応生成物を含む化合物を開示する。上記化合物を含む潤滑油組成物及び添加剤濃縮物、並びに前記潤滑油組成物を使用して内燃機関を運転する方法もまた開示する。

Description

本発明は、全体として、ホウ酸化ポリオールヒンダードフェノール酸化防止剤／摩擦調整剤及びそれを含有する組成物に関する。

エンジン潤滑剤に対する要求は、より強力な抗酸化要求を有する現在のエンジン設計に対処するために、より厳しくなってきた。従って、これによって、添加剤の会社は、より強力な酸化防止剤及び抗ニトロ化添加剤を含む強力なエンジンオイルの開発を推し進めている。更に、これに加えて、自動車メーカー、潤滑剤添加剤の会社、及び自動車所有者にとって、非常に重要な問題となっている、定着した燃費問題がある。従って、エンジンにおける可動部品間の摩擦を低減させることが最も重要である。

一次酸化防止剤は長い間、潤滑剤添加剤配合物の一部であった。それらは、工業的に使用される多くの製品において、熱酸化安定性及び／又は光誘導酸化劣化を改善するために広く使用されてきた。例えば、一次酸化防止剤は、少し例示すると、潤滑剤、油圧作動流体、金属加工流体、燃料又はポリマーの性能特性を改善することができる。ヒンダードフェノール酸化防止剤は、一次酸化防止剤の一種であり、アルキルラジカル又はペルオキシラジカルと反応する水素原子を供与することができるので、自動酸化プロセスのラジカル連鎖メカニズムを妨害し、結果的にヒンダードフェノールが安定なラジカルになる。

更に、エンジンオイルは、負荷、速度及び温度の様々な条件で、可動エンジン部品間の潤滑剤として作用する。従って、様々なエンジン構成要素は、境界層、混合及び（弾性）流体力学的潤滑レジーム（ｒｅｇｉｍｅ）の様々な組合せを受ける。最大の摩擦損失はピストンライナ／ピストンリング界面及びベアリング及びバルブトレインによるより小さい部品で発生する。様々なエンジン部品の摩擦によるエネルギー損失を低減し、エンジン摩耗を防止するために、摩擦調整剤、摩耗防止剤、及び酸化防止剤等の添加剤が、エンジン油に配合される。酸化防止剤は、前述の添加剤の効果を長くする傾向がある。更に、ピストン／シリンダにおける流体力学的摩擦を低減するために、エンジン油の粘度は低下されてきた。このことは、新たな境界層レジームの埋め合わせをするために摩擦調整剤への依存を高める結果となった。従って、燃費を改善するために、油の粘度と様々な摩擦調整剤との相互作用に関して、膨大な努力が払われてきた。

欧州特許第００８９８４４号、米国特許第３，３４７，７９３号、米国特許第３，３５６，７０７号、米国特許第３，３５９，２９８号、米国特許第３，５０９，０５４号、米国特許第４，４７４，６７０号、米国特許第５，２５２，２３７号、米国特許第５，６９８，４９９号、米国特許第６，６０５，５７２号及び米国特許第６，７７７，３７８号に明らかにされているように、ホウ素を酸化防止剤と組合せた化合物は、当技術分野では既知であるが、本発明に係る化合物である優れた酸化及び摩擦性能を有する化合物は記載されていない。

従って、本明細書において、我々は、ホウ酸化ポリオールヒンダードフェノール酸化防止剤／摩擦調整剤化合物及びそれを含有する組成物について報告する。これらの化合物及び組成物によって、業界標準のヒンダードフェノール酸化防止剤と比較した場合、エンジン油の性能は高められた。

発明の概要
本発明の一実施形態に従って、以下のものの反応生成物を含む化合物を提供する：
ａ．フェノールエステルポリオール、
ｂ．ホウ素含有化合物、及び
ｃ．任意選択的に、アルコール。
本発明の別の実施形態では、以下のものの反応生成物を含む化合物を提供する：
ａ．ポリオール、
ｂ．ホウ素含有化合物、及び
ｃ．フェノール酸又はエステル。

上記の化合物を含む潤滑油組成物及び添加剤濃縮物、並びに前記潤滑油組成物を使用して内燃機関を運転する方法もまた提供する。

定義：
以下の用語は、本明細書を通じて使用され、特に明記しない限り以下の意味を有する。
基油の「主要量」（“ａ ｍａｊｏｒ ａｍｏｕｎｔ”）の用語は、基油の量が潤滑油組成物の少なくとも４０重量％である場合を指す。幾つかの実施形態では、「主要量」の基油は、潤滑油組成物の５０重量％超、６０重量％超、７０重量％超、８０重量％超、又は９０重量％超の量の基油を指す。
以下の説明では、本明細書に開示される全ての数字は、「約」又は「およそ」の語がそれに関連して使用されているかどうかにかかわらず、おおよその値である。それらは、１％、２％、５％、又は場合によっては１０から２０％変化する場合がある。

発明の詳細な説明
一態様では、本発明は、酸化防止特性及び摩擦防止特性の両方を示すホウ酸化化合物（ｂｏｒａｔｅｄ ｃｏｍｐｏｕｎｄ）を提供する。
一実施形態では、本発明は、ホウ素含有化合物、フェノールエステルポリオール及びアルコールの反応生成物を含む化合物を提供する。
一実施形態では、本発明は、ホウ素含有化合物及びフェノールエステルポリオールの反応生成物を含む化合物を提供する。
一実施形態では、本発明は、ホウ素含有化合物、ポリオール、及びフェノール酸又はエステルの反応生成物を含む化合物を提供する。

全体として、本発明のフェノールエステルポリオールは、３，５−ジ−アルキル−４−ヒドロキシフェニルアルカノアートとポリオールとのエステル交換反応によって形成される。一実施形態では、フェノールエステルポリオールは、以下の式（Ｉ）を有する化合物である：

式中、Ｑは２から６個の炭素原子を有するアルキレン基であり、各ｍは独立して１、２又は３であり；各ｐは独立して０、１、２又は３であり；各ｑは独立して０、１、２又は３であり；ｘは０、１又は２であり；Ｒ^１及びＲ^２はそれぞれ独立してＣ_１からＣ_１２のアルキル基であり；Ｒ^５はＨ、Ｃ_１からＣ_１２のアルキル基、又はＣ_１からＣ_３のアルカノールであり；Ｒ^６はＨ、Ｃ_１からＣ_１２のアルキル基、又はＣ_１からＣ_３のアルカノールである。

アルキレン基は、直鎖又は分枝鎖であってよく、例えば、エチレン基、プロピレン基（１−メチルエチレン基、２−メチルエチレン基）、トリメチレン基、ブチレン基（１−エチルエチレン基、２−エチルエチレン基）、１，２−ジメチルエチレン基、２，２−ジメチルエチレン基、１−メチルトリメチレン基、２−メチルトリメチレン基、３−メチルトリメチレン基、テトラメチレン基、ペンチレン基、１−エチル−１−メチルエチレン基、１−エチル−２−メチルエチレン基、１，１，２−トリメチルエチレン基、１，２，２−トリメチルエチレン基、１−エチルトリメチレン基、２−エチルトリメチレン基、３−エチルトリメチレン基、１，１−ジメチルトリメチレン基、１，２−ジメチルトリメチレン基、１，３−ジメチルトリメチレン基、２，３−ジメチルトリメチレン基、３，３−ジメチルトリメチレン基、１−メチルテトラメチレン基、２−メチルテトラメチレン基、３−メチルテトラメチレン基、４−メチルテトラメチレン基、ペンタメチレン基、ヘキシレン基（１−ブチルエチレン基、２−ブチルエチレン基）、１−メチル−１−プロピルエチレン基、１−メチル−２−プロピルエチレン基、２−メチル−２−プロピルエチレン基、１，１−ジエチルエチレン基、１，２−ジエチルエチレン基、２，２−ジエチルエチレン基、１−エチル−１，２−ジメチルエチレン基、１−エチル−２，２−ジメチルエチレン基、２−エチル−１，１−ジメチルエチレン基、２−エチル−１，２−ジメチルエチレン基、１，１，２，２−テトラメチルエチレン基、１−プロピルトリメチレン基、２−プロピルトリメチレン基、３−プロピルトリメチレン基、１−エチル−１−メチルトリメチレン基、１−エチル−２−メチルトリメチレン基、１−エチル−３−メチルトリメチレン基、２−エチル−１−メチルトリメチレン基、２−エチル−２−メチルトリメチレン基、２−エチル−３−メチルトリメチレン基、３−エチル−１−メチルトリメチレン基、３−エチル−２−メチルトリメチレン基、３−エチル−３−メチルトリメチレン基、１，１，２−トリメチルトリメチレン基、１，１，３−トリメチルトリメチレン基、１，２，２−トリメチルトリメチレン基、１，２，３−トリメチルトリメチレン基、１，３，３−トリメチルトリメチレン基、２，２，３−トリメチルトリメチレン基、２，３，３−トリメチルトリメチレン基、１−エチルテトラメチレン基、２−エチルテトラメチレン基、３−エチルテトラメチレン基、４−エチルテトラメチレン基、１，１−ジメチルテトラメチレン基、１，２−ジメチルテトラメチレン基、１，３−ジメチルテトラメチレン基、１，４−ジメチルテトラメチレン基、２，２−ジメチルテトラメチレン基、２，３−ジメチルテトラメチレン基、２，４−ジメチルテトラメチレン基、３，３−ジメチルテトラメチレン基、３，４−ジメチルテトラメチレン基、４，４−ジメチルテトラメチレン基、１−メチルペンタメチレン基、２−メチルペンタメチレン基、３−メチルペンタメチレン基、４−メチルペンタメチレン基、５−メチルペンタメチレン基、及びヘキサメチレン基を包含する。最も好ましいＱは、２から４個のアルキレン炭素原子であり、より好ましくはエチレン及びメチルエチレン基であり、それは最小の反応プロセス段階で入手することができ、及び／又は市販されている。

フェノールエステルポリオールの幾つかの例には、非限定的に、プロピオン酸フェノールのグリセロールエステル、プロピオン酸フェノールのジグリセロールエステル、プロピオン酸フェノールのペンタエリトリトールエステル、及びプロピオン酸フェノールのトリメチロールエタンエステルが含まれる。

ホウ素化合物は、式Ｉで表される油溶性／分散性フェノールエステルポリオールをホウ酸化することができる任意のホウ素含有化合物であることができる。適切なホウ素化合物には、三酸化ホウ素、又はメタホウ酸（ＨＢＯ_２）、オルトホウ酸（Ｈ_３ＢＯ_３）及びテトラホウ酸（Ｈ_２Ｂ_４Ｏ_２）を含む様々な形態のホウ酸のいずれかが含まれる。モノ−、ジ−及びトリ−Ｃ_１〜６アルキルボラート等のアルキルボラートを使用することができる。従って、適切なアルキルボラートは、モノ−、ジ−及びトリ−メチルボラート；モノ−、ジ−及びトリ−エチルボラート；モノ−、ジ−及びトリ−プロピルボラート、並びにモノ−、ジ−及びトリ−ブチルボラートそしてそれらの混合物である。特に好ましいホウ素化合物はホウ酸、特にオルトホウ酸である。

使用されるアルコールは、直鎖又は分枝鎖脂肪族アルコール（モノオール）又はポリオール（即ち、ジオール、トリオール、テトラオール）であることができる。一実施形態では、直鎖又は分枝鎖の脂肪族アルコール又はポリオールは、１から１２個の炭素原子を有することができる。本発明のアルコールの例は、非限定的に、メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール、ペンタノール、ヘキサノール、ヘプタノール、オクタノール、ノナノール、デカノール、ウンデカノール、ドデカノール、エチレングリコール、トリメチレングリコール、プロピレングリコール、グリセロール、ジグリセロール、及びペンタエリスリトールである。一実施形態では、アルコールは、２−エチルヘキサノール、１−オクタノール及びグリセロールからなる群から選択される。

一般に、本発明のフェノール酸又はエステルは、以下の式（ＩＩ）を有する化合物である：

式中、Ｑは２から６個の炭素原子を有するアルキレン基であり；ＲはＨ又はエステル交換を受けるのに適切な部分であり；Ｒ^１及びＲ^２はそれぞれ独立してＣ_１からＣ_１２のアルキル基である。一実施形態では、エステル交換反応を受けるのに適切な部分は、メチル基又はエチル基である。

一般に、本発明のポリオールは、以下の式（ＩＩＩ）を有する化合物である：

式中、各ｍは独立して１、２又は３であり；各ｐは独立して０、１、２又は３であり；各ｑは独立して０、１、２又は３であり；ｘは０、１又は２であり；Ｒ^５はＨ、Ｃ_１からＣ_１２のアルキル基、又はＣ_１からＣ_３のアルカノールであり；Ｒ^６はＨ、Ｃ_１からＣ_１２のアルキル基、又はＣ_１からＣ_３のアルカノールである。

一態様では、本発明は、以下の式（ＩＶ）を有する化合物を提供する：

式中、Ｑは２から６個の炭素原子を有するアルキレン基であり；各ｍは独立して１、２又は３であり；各ｐは独立して０、１、２又は３であり；各ｑは独立して０、１、２又は３であり；ｘは０、１又は２であり；Ｒ^１及びＲ^２はそれぞれ独立してＣ_１からＣ_１２のアルキル基であり；Ｒ^３は非存在か又はＣ_１からＣ_１２のアルコキシ基であり；Ｒ^４は非存在か又はＣ_１からＣ_１２のアルコキシ基であり；Ｒ^５はＨ、Ｃ_１からＣ_１２のアルキル基、又はＣ_１からＣ_３のアルカノールであり；Ｒ^６はＨ、Ｃ_１からＣ_１２のアルキル基、又はＣ_１からＣ_３のアルカノールである。一実施形態では、Ｒ^１及びＲ^２は共にｔ−ブチル基である。別の実施形態では、Ｒ^３及びＲ^４並びにそれらが結合しているホウ素原子は、５員環から８員環を形成する。

一態様では、本発明は、以下の式（Ｖ）を有する化合物を提供する。

式中、Ｑは２から６個の炭素原子を有するアルキレン基であり；各ｍは独立して１、２又は３であり；各ｐは独立して０、１、２又は３であり；各ｑは独立して０、１、２又は３であり；ｘは０、１又は２であり；Ｒ^１及びＲ^２はそれぞれ独立してＣ_１からＣ_１２のアルキル基であり；Ｒ^５はＨ、Ｃ_１からＣ_１２のアルキル基、又はＣ_１からＣ_３のアルカノールであり；Ｒ^６はＨ、Ｃ_１からＣ_１２のアルキル基、又はＣ_１からＣ_３のアルカノールである。一実施形態では、Ｒ^１及びＲ^２は共にｔ−ブチル基である。

一実施形態では、本発明は、以下の式（ＶＩ）を有する化合物を提供する：

式中、Ｑは２から６個の炭素原子を有するアルキレン基であり；各ｍは独立して１、２又は３であり；各ｐは独立して０、１、２又は３であり；各ｑは独立して０、１、２又は３であり；ｘは０、１又は２であり；Ｒ^１及びＲ^２はそれぞれ独立してＣ_１からＣ_１２のアルキル基であり；Ｒ^３は非存在か又はＣ_１からＣ_１２のアルコキシ基であり；Ｒ^４は非存在か又はＣ_１からＣ_１２のアルコキシ基であり；Ｒ^５はＨ、Ｃ_１からＣ_１２のアルキル基、又はＣ_１からＣ_３のアルカノールである。一実施形態では、Ｒ^１及びＲ^２は共にｔ−ブチル基である。

一実施形態では、本発明は、以下の式（ＶＩＩ）を有する化合物を提供する：

式中、Ｒ^１及びＲ^２はそれぞれ独立してＣ_１からＣ_１２のアルキル基であり；Ｒ^３は非存在か又はＣ_１からＣ_１２のアルコキシ基であり；Ｒ^４は非存在か又はＣ_１からＣ_１２のアルコキシ基であり；Ｒ^５はＨ、Ｃ_１からＣ_１２のアルキル基、又はＣ_１からＣ_３のアルカノールである。一実施形態では、Ｒ^１及びＲ^２は共にｔ−ブチル基である。

一実施形態では、本発明は、以下の式（ＶＩＩＩ）を有する化合物を提供する：

式中、Ｒ^１及びＲ^２はそれぞれ独立してＣ_１からＣ_１２のアルキル基であり；Ｒ^３はＣ_１からＣ_１２のアルコキシ基であり；Ｒ^５はＨ、Ｃ_１からＣ_１２のアルキル基、又はＣ_１からＣ_３のアルカノールである。一実施形態では、Ｒ^１及びＲ^２は共にｔ−ブチル基である。一実施形態では、Ｒ^１及びＲ^２は共にｔ−ブチル基である。

一実施形態では、本発明は、以下の式（ＩＸ）を有する化合物を提供する：

式中、Ｒ^１及びＲ^２はそれぞれ独立してＣ_１からＣ_１２のアルキル基であり；Ｒ^５はＨ、Ｃ_１からＣ_１２のアルキル基、又はＣ_１からＣ_３のアルカノールである。一実施形態では、Ｒ^１及びＲ^２は共にｔ−ブチル基である。

一態様では、本発明は、以下のものを含む潤滑油組成物を提供する。
ｉ．主要量の潤滑粘度の基油；並びに
ｉｉ．以下のもの反応生成物を含む化合物：
ａ．ホウ素含有化合物、
ｂ．フェノールエステルポリオール、及び
ｃ．アルコール。

一態様では、本発明は、以下のものを含む潤滑油組成物を提供する。
ｉ．主要量の潤滑粘度の基油；並びに
ｉｉ．以下のものの反応生成物を含む化合物：
ａ．ホウ素含有化合物、及び
ｂ．フェノールエステルポリオール。

一態様では、本発明は、以下のものを含む潤滑油組成物を提供する。
ｉ．主要量の潤滑粘度の基油；並びに
ｉｉ．以下のものの反応生成物を含む化合物：
ａ．ホウ素含有化合物、
ｂ．ポリオール、及び
ｃ．フェノール酸又はエステル。

一態様では、本発明は、主要量の潤滑粘度の基油、及び以下の式（ＩＶ）を有する化合物を含む潤滑油組成物を提供する：

式中、Ｑは２から６個の炭素原子を有するアルキレン基であり；各ｍは独立して１、２又は３であり；各ｐは独立して０、１、２又は３であり；各ｑは独立して０、１、２又は３であり；ｘは０、１又は２であり；Ｒ^１及びＲ^２はそれぞれ独立してＣ_１からＣ_１２のアルキル基であり；Ｒ^３は非存在か又はＣ_１からＣ_１２のアルコキシ基であり；Ｒ^４は非存在か又はＣ_１からＣ_１２のアルコキシ基であり；Ｒ^５はＨ、Ｃ_１からＣ_１２のアルキル基、又はＣ_１からＣ_３のアルカノールであり；Ｒ^６はＨ、Ｃ_１からＣ_１２のアルキル基、又はＣ_１からＣ_３のアルカノールである。一実施形態では、Ｒ^１及びＲ^２は共にｔ−ブチル基である。

一態様では、本発明は、内燃機関を運転する方法であって、前記機関を、主要量の潤滑粘度の基油、及び以下の式（ＩＶ）を有する化合物を含む潤滑油組成物で潤滑することを含む方法を提供する：

式中、Ｑは２から６個の炭素原子を有するアルキレン基であり；各ｍは独立して１、２又は３であり；各ｐは独立して０、１、２又は３であり；各ｑは独立して０、１、２又は３であり；ｘは０、１又は２であり；Ｒ^１及びＲ^２はそれぞれ独立してＣ_１からＣ_１２のアルキル基であり；Ｒ^３は非存在か又はＣ_１からＣ_１２のアルコキシ基であり；Ｒ^４は非存在か又はＣ_１からＣ_１２のアルコキシ基であり；Ｒ^５はＨ、Ｃ_１からＣ_１２のアルキル基、又はＣ_１からＣ_３のアルカノールであり；Ｒ^６はＨ、Ｃ_１からＣ_１２のアルキル基、又はＣ_１からＣ_３のアルカノールである。一実施形態では、Ｒ^１及びＲ^２は共にｔ−ブチル基である。

一態様では、本発明は、主要量の潤滑粘度の基油、及び以下の式（Ｖ）を有する化合物を含む潤滑油組成物を提供する：

式中、Ｑは２から６個の炭素原子を有するアルキレン基であり；各ｍは独立して１、２又は３であり；各ｐは独立して０、１、２又は３であり；各ｑは独立して０、１、２又は３であり；ｘは０、１又は２であり；Ｒ^１及びＲ^２はそれぞれ独立してＣ_１からＣ_１２のアルキル基であり；Ｒ^５はＨ、Ｃ_１からＣ_１２のアルキル基、又はＣ_１からＣ_３のアルカノールであり；Ｒ^６はＨ、Ｃ_１からＣ_１２のアルキル基、又はＣ_１からＣ_３のアルカノールである。一実施形態では、Ｒ^１及びＲ^２は共にｔ−ブチル基である。

一態様では、本発明は、内燃機関を運転する方法であって、前記機関を、主要量の潤滑粘度の基油、及び以下の式（Ｖ）を有する化合物を含む潤滑油組成物で潤滑することを含む方法を提供する：

式中、Ｑは２から６個の炭素原子を有するアルキレン基であり；各ｍは独立して１、２又は３であり；各ｐは独立して０、１、２又は３であり；各ｑは独立して０、１、２又は３であり；ｘは０、１又は２であり；Ｒ^１及びＲ^２はそれぞれ独立してＣ_１からＣ_１２のアルキル基であり；Ｒ^５はＨ、Ｃ_１からＣ_１２のアルキル基、又はＣ_１からＣ_３のアルカノールであり；Ｒ^６はＨ、Ｃ_１からＣ_１２のアルキル基、又はＣ_１からＣ_３のアルカノールである。一実施形態では、Ｒ^１及びＲ^２は共にｔ−ブチル基である。

一態様では、本発明は、ホウ酸化化合物を調製する方法であって、ホウ素含有化合物、フェノールエステルポリオール、及び任意選択的にアルコールを、前記ホウ酸化化合物を形成するのに十分な温度で及び十分な時間反応させることを含む方法を提供する。

油溶性／分散性フェノールエステルポリオールのホウ酸化処理は、適切な反応容器中で、ホウ素反応物（例えばホウ酸）を式Ｉで表される油溶性／分散性フェノールエステルポリオール反応物の少なくとも１種に添加し、そして得られた反応混合物を加熱して、油溶性／分散性フェノールエステルポリオールをホウ酸化することにより行うことができる。反応温度は典型的に、約２５０℃まで、好ましくは約５０℃から約２２５℃まで、より好ましくは約７５℃から約１５０℃までの温度で行われる。反応時間は、温度、反応圧力；溶媒が存在するか及び存在する場合の種類；又は触媒が存在するか及び存在する場合の種類に依存して、２から４時間、から２４から４８時間まで又はそれ以上であることができる。典型的に、反応は大気圧下で行われるが、反応は加圧下又は減圧下で行ってもよい。更に、条件的に可能であれば、溶媒を使用してもよい。一般に、ベンゼン、トルエン、キシレン及び１，４−ジオキサン又は鉱油等の比較的非極性で非反応性の任意の溶媒を使用することができる。他の炭化水素溶媒及び混合物もまた使用することができる。一般的に、反応は溶媒を追加することなく行うことができる。

一態様では、本発明は、ホウ酸化化合物を調製する方法であって、ホウ素含有化合物、ポリオール、及びフェノール酸又はエステルを、前記ホウ酸化化合物を形成するのに十分な温度且つ十分な時間、反応させることを含む方法を提供する。一実施形態では、ホウ素含有化合物及びポリオールを第１工程で反応させた後、フェノール酸又はエステルと反応させて、前記ホウ酸化化合物を生成させる。一実施形態では、ホウ素含有化合物：ポリオール：フェノール酸又はエステルのモル比は、約１：２：２であり、従って二量体様構造を形成する。別の実施形態では、ホウ素含有化合物：ポリオール：フェノール酸又はエステルのモル比は、約１：２：１である。

油溶性／分散性ポリオールのホウ酸化処理は、適切な反応容器中で、ホウ素反応物（例えばホウ酸）を、式ＩＩＩで表される油溶性／分散性ポリオール反応物の少なくとも１種に添加し、そして得られた反応混合物を加熱して、油溶性／分散性ポリオールをホウ酸化することにより行うことができる。このホウ酸化錯体を形成する反応温度は典型的に、約２５０℃まで、好ましくは約５０℃から約２２５℃まで、より好ましくは約７５℃から約１５０℃までの温度で行われる。このホウ酸化錯体に、フェノール酸又はエステルを添加する。エステルを形成する反応温度は典型的に、約２５０℃まで、好ましくは約５０℃から約２２５℃まで、より好ましくは約７５℃から約１５０℃までの温度で行われる。反応時間は、温度、反応圧力；溶媒が存在するか及び存在する場合の種類；又は触媒が存在するか及び存在する場合の種類に依存して、２から４時間、２４から４８時間に至るまで又はそれ以上であることができる。典型的に、反応は大気圧下で行われるが、反応は加圧下又は減圧下で行ってもよい。更に、条件的に可能であれば、溶媒を使用してもよい。一般に、ベンゼン、トルエン、キシレン及び１，４−ジオキサン又は鉱油等の比較的非極性で非反応性の溶媒のいずれも使用することができる。他の炭化水素溶媒及び混合物もまた使用することができる。一般的に、反応は溶媒を追加することなく行うことができる。

典型的には、反応は、水が反応混合物から出なくなって、反応が完了したことを示すまで行う。この水の除去は、反応混合物の表面に接触する窒素等の不活性ガスを使用することによって、又は反応を減圧下で行うことによって促進される。

一態様では、本発明は、ホウ酸化化合物を調製する方法であって、式（Ｉ）を有するフェノールエステルポリオール、ホウ素含有化合物、及びアルコールを、前記ホウ酸化化合物を形成するのに十分な温度且つ十分な時間、反応させることを含む方法を提供する：

式中、Ｑは２から６個の炭素原子を有するアルキレン基であり、各ｍは独立して１、２又は３であり；各ｐは独立して０、１、２又は３であり；各ｑは独立して０、１、２又は３であり；ｘは０、１又は２であり；Ｒ^１及びＲ^２はそれぞれ独立してＣ_１からＣ_１２のアルキル基であり；Ｒ^５はＨ、Ｃ_１からＣ_１２のアルキル基、又はＣ_１からＣ_３のアルカノールであり；Ｒ^６はＨ、Ｃ_１からＣ_１２のアルキル基、又はＣ_１からＣ_３のアルカノールである。一実施形態では、ヒンダードフェノールエステルポリオール、ホウ素含有化合物及びアルコールの比は、約１：１：１のモル比である。

別の態様では、本発明は、ホウ酸化化合物を調製する方法であって、式（Ｉ）を有するヒンダードフェノールエステルポリオール及びホウ素含有化合物を、前記ホウ酸化化合物を形成するのに十分な温度且つ十分な時間、反応させることを含む方法を提供する：

式中、Ｑは２から６個の炭素原子を有するアルキレン基であり、各ｍは独立して１、２又は３であり；各ｐは独立して０、１、２又は３であり；各ｑは独立して０、１、２又は３であり；ｘは０、１又は２であり；Ｒ^１及びＲ^２はそれぞれ独立してＣ_１からＣ_１２のアルキル基であり；Ｒ^５はＨ、Ｃ_１からＣ_１２のアルキル基、又はＣ_１からＣ_３のアルカノールであり；Ｒ^６はＨ、Ｃ_１からＣ_１２のアルキル基、又はＣ_１からＣ_３のアルカノールである。好ましくは、各１モル当量の前記ホウ素含有化合物に対して、約２モル当量のフェノールエステルポリオールが存在するので、二量体様構造を形成する。

別の態様では、本発明は、ホウ酸化化合物を調製する方法であって、式（ＩＩＩ）を有するポリオール、ホウ素含有化合物、及び以下の式（ＩＩ）を有するフェノール酸又はエステルを、前記ホウ酸化化合物を形成するのに十分な温度且つ十分な時間、反応させることを含む方法を提供する：

式中、各ｍは独立して１、２又は３であり；各ｐは独立して０、１、２又は３であり；各ｑは独立して０、１、２又は３であり；ｘは０、１又は２であり；Ｒ^５はＨ、Ｃ_１からＣ_１２のアルキル基、又はＣ_１からＣ_３のアルカノールであり；Ｒ^６はＨ、Ｃ_１からＣ_１２のアルキル基、又はＣ_１からＣ_３のアルカノールである：

式中、Ｑは２から６個の炭素原子を有するアルキレン基であり；ＲはＨ又はエステル交換反応を受けるのに適切な部分であり；Ｒ^１及びＲ^２はそれぞれ独立してＣ_１からＣ_１２のアルキル基である。一実施形態では、エステル交換反応に適切な部分は、メチル基又はエチル基である。一実施形態では、ホウ素含有化合物及びポリオールを第１工程で反応させた後、フェノールエステルと反応させて、前記ホウ酸化化合物を生成させる。一実施形態では、ホウ素含有化合物：ポリオール：フェノール酸又はエステルのモル比は、約１：２：２であるので、従って二量体様構造を形成する。

本発明のホウ酸化化合物は、油中に溶解することができ及び／又は分散することができる。従って、ホウ酸化化合物は有利には、潤滑油組成物中で使用することができる。油溶性及び／又は油分散性のホウ酸化化合物は、潤滑油中で添加剤として使用される場合、摩擦特性を低下させ、酸化防止特性を付与するので、多機能性添加剤である。

一般的に、本発明の潤滑油溶解性添加剤濃縮物は、追加的な潤滑剤基油ストック及び／又は追加的な添加剤／添加剤濃縮物と更にブレンドされて、最終的な潤滑剤を提供する。担体液体は、本発明の潤滑油溶解性添加剤を溶解させ又は分散させ、追加的な潤滑剤基油にブレンドすることができる添加剤濃縮物を提供するのが望ましい。従って、本発明は、不活性担体流体、及び全濃縮物に基づいて２．０重量％から９０重量％の本発明の潤滑剤添加剤組成物を含む添加剤濃縮物組成物を更に提供する。不活性担体流体は、潤滑油又は適切な炭化水素溶媒であってもよい。

これらの濃縮物は通常、約２．０重量％から約９０重量％、好ましくは１０重量％から５０重量％の本発明の添加剤組成物を含有し、加えて、当技術分野で既知であり、以下に記載される１種以上の他の添加剤を含有してもよい。濃縮物の残部は、実質的に不活性なキャリア液体又は適切な炭化水素溶媒である。

最終的な潤滑剤の場合、典型的には、油溶解性／分散性のホウ酸化化合物の量は、潤滑油組成物の全重量に基づいて、約０．００１重量％から約１０重量％である。好ましくは、油溶解性／分散性のホウ酸化化合物は、潤滑油組成物の全重量に基づいて、０．０５重量％から約５重量％、更により好ましくは約０．１重量％から１．５重量％の量で使用される。

本発明の潤滑油組成物は、自動車及びトラックエンジン、２サイクルエンジン、ディーゼルエンジン、航空ピストンエンジン、船舶及び鉄道エンジン等を含む内燃機関のいずれの潤滑にも、本質的に使用することができる。また、ガス焚きエンジン、アルコール（例えば、メタノール）動力エンジン、固定式（ｓｔａｔｉｏｎｅｒｙ）動力エンジン、工業用（ｉｎｄｕｓｔｒｉａｌ）エンジン、タービン、油圧システム、トランスミッション、ギア等に対する潤滑油としても意図している。特に、重荷重ディーゼルエンジンが有用であり、本発明の前記潤滑油組成物を、燃費を改善するために使用することができ、そして油溶解性／分散性のホウ酸化化合物が、潤滑油組成物に酸化防止剤／摩擦調整効果をもたらすことができる。

本明細書に開示された潤滑油組成物は、例えば、排ガス再循環（ＥＧＲ）システム、触媒コンバータ、及び微粒子トラップの少なくとも１つを備えた圧縮点火ディーゼルエンジン又は重荷重ディーゼルエンジン等の、火花点火エンジン又は圧縮点火ディーゼルエンジンのような内燃機関を潤滑するのに使用される。このようなモーターオイル組成物は、任意の往復動式内燃機関、往復動式圧縮機、及びクランクケース設計の蒸気エンジンにおける全ての主要な可動部品を潤滑するのに使用することができる。自動車の用途では、モーターオイル組成物は、高温のエンジン部品を冷却し、エンジンに錆及び堆積物がないようにし、燃焼ガスの漏れに対してリング及びバルブを封止するのにもまた使用することができる。

必要に応じて、当業界で既知の他の添加剤を潤滑油ベースストックに添加してもよい。このような添加剤には、分散剤、清浄剤、摩耗防止剤、極圧剤、酸化防止剤、防錆剤、腐食防止剤、流動点降下剤、粘度指数向上剤及び他の摩擦調整剤等が含まれる。本明細書では、以下に、これらの非限定的な例を記載する。

潤滑粘度の油
本明細書に開示される潤滑油組成物は、一般的に、少なくとも１種の潤滑粘度の油を含む。当業者に既知の基油のいずれも、本明細書に開示された潤滑粘度の油として使用することができる。潤滑油組成物を調製するのに適した幾つかの基油は、Ｍｏｒｔｉｅｒら、“Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ ｏｆ Ｌｕｂｒｉｃａｎｔｓ”第３版、ロンドン、Ｓｐｒｉｎｇｅｒ、第１章及び第２章（２０１１年）；及びＡ．Ｓｅｑｕｅｒｉａ、Ｊｒ．、“Ｌｕｂｒｉｃａｎｔ Ｂａｓｅ Ｏｉｌ ａｎｄ Ｗａｘ Ｐｒｏｃｅｓｓｉｎｇ”、ニューヨーク、Ｍａｒｃｅｌ Ｄｅｃｋｅｒ、第６章、（１９９４年）；及びＤ．Ｖ．Ｂｒｏｃｋ、Ｌｕｂｒｉｃａｔｉｏｎ Ｅｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ、第４３巻、１８４〜５頁、（１９８７年）に記載されており、これらの全てを参照により本明細書に援用する。一般的に、潤滑油組成物中の基油の量は、潤滑油組成物の全重量に基づいて、約７０から約９９．５重量％であることができる。幾つかの実施形態では、潤滑油組成物中の基油の量は、潤滑油組成物の全重量に基づいて、約７５から約９９重量％、約８０から約９８．５重量％、約８０から約９８重量％である。

特定の実施形態では、基油は、任意の天然の若しくは合成の潤滑基油留分であるか、又はそれを含む。合成油の幾つかの非限定的な例には、エチレン等の少なくとも１種のアルファ−オレフィンの重合から調製されるポリアルファオレフィン即ちＰＡＯ等の油；及びフィッシャー・トロプシュ（Ｆｉｓｈｅｒ−Ｔｒｏｐｓｃｈ）法等の一酸化炭素及び水素ガスを使用する炭化水素合成手順から調製される油が含まれる。特定の実施形態では、基油は、基油の全重量に基づいて、約１０重量％未満の１種以上の重質留分を含む。重質留分は、１００℃で少なくとも約２０ｃＳｔの粘度を有する潤滑油留分を指す。特定の実施形態では、重質留分は、１００℃で少なくとも約２５ｃＳｔ又は少なくとも約３０ｃＳｔの粘度を有する。更なる実施形態では、基油中の１種以上の重質留分の量は、基油の全重量に基づいて、約１０重量％未満、約５重量％未満、約２．５重量％未満、約１重量％未満又は約０．１重量％未満である。更なる実施形態では、基油は重質留分を含まない。

特定の実施形態では、潤滑油組成物は、主要量の潤滑粘度の基油を含む。幾つかの実施形態では、基油は１００℃で約２．５センチストークス（ｃＳｔ）から約２０ｃＳｔの動粘度を有する。本明細書に開示される基油又は潤滑油組成物の動粘度は、ＡＳＴＭ Ｄ４４５に従って測定することができ、これを、参照により本明細書に援用する。

他の実施形態では、基油は、ベースストック又はベースストックのブレンドであるか、又はこれを含む。更なる実施形態では、ベースストックは非限定的に、蒸留、溶媒精製、水素処理、オリゴマー化、エステル化、及び再精製を含む様々な異なるプロセスを使用して製造される。幾つかの実施形態では、ベースストックは、再精製ストックを含む。更なる実施形態では、再精製ストックには、製造、コンタミネーション、又は以前の使用によって導入された物質は実質的に含まれないものとする。

幾つかの実施形態では、基油は、Ａｍｅｒｉｃａｎ Ｐｅｔｒｏｌｅｕｍ Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ（ＡＰＩ）刊行物１５０９、第１７版、２０１２年９月（即ち、ＡＰＩ Ｂａｓｅ Ｏｉｌ Ｉｎｔｅｒｃｈａｎｇｅａｂｉｌｉｔｙ Ｇｕｉｄｅｌｉｎｅｓ ｆｏｒ Ｐａｓｓｅｎｇｅｒ Ｃａｒ Ｍｏｔｏｒ Ｏｉｌｓ ａｎｄ Ｄｉｅｓｅｌ Ｅｎｇｉｎｅ Ｏｉｌｓ）（これを参照により本明細書に援用する。）に特定されているグループＩからＶの１つ以上のベースストックの１種以上を含む。ＡＰＩガイドラインは、ベースストックを、様々な異なるプロセスを使用して製造することができる潤滑剤成分と定義している。グループＩ、グループＩＩ及びグループＩＩＩのベースストックは、鉱油であり、それぞれが特定の範囲の飽和物量、硫黄含有量及び粘度指数を有する。グループＩＶのベースストックはポリアルファオレフィン（ＰＡＯ）である。グループＶのベースストックには、グループＩ、ＩＩ、ＩＩＩ、又はＩＶに含まれない他の全てのベースストックが含まれる。

グループＩ、ＩＩ及びＩＩＩのベースストックの飽和物濃度、硫黄濃度及び粘度指数を以下の表１に列挙する。

幾つかの実施形態では、基油は、グループＩ、ＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶ、Ｖ又はそれらの組合せのベースストックの１種以上を含む。他の実施形態では、基油は、グループＩＩ、ＩＩＩ、ＩＶ又はそれらの組合せのベースストックの１種以上を含む。

基油は、潤滑粘度の天然油、潤滑粘度の合成油、及びこれらの混合物からなる群から選択することができる。幾つかの実施形態では、基油に含まれるのは、合成ワックス及びスラックワックスの異性化により得られるベースストック、並びに原油の芳香族成分及び極性成分を水素化分解（溶媒抽出に加えて又はそれの代わりに）することによって生成される水素化分解ベースストックである。他の実施形態では、潤滑粘性の基油には、動物油、植物油、鉱油、石炭又はシェールから誘導される油、及びそれらの組合せ等の天然油が含まれる。動物油の幾つかの非限定的な例には、骨油、ラノリン、魚油、ラード油、イルカ油、アザラシ油、鮫油、獣脂油、及びクジラ油が含まれる。植物油の幾つかの非限定的な例には、ヒマシ油、オリーブ油、落花生油、菜種油、コーン油、ゴマ油、綿実油、大豆油、ヒマワリ油、ベニバナ油、麻油、亜麻仁油、桐油、オイチシカ油、ホホバ油、及びメドウフォーム油が含まれる。このような油は、部分的又は完全に水素化することができる。鉱油の幾つかの非限定的な例には、グループＩ、ＩＩ及びＩＩＩのベースストック、液体石油、及び、パラフィン系、ナフテン系又は混合パラフィン−ナフテン系の溶媒処理又は酸処理した鉱油が含まれる。幾つかの実施形態では、鉱油は、純粋な又は低粘度の鉱油である。

幾つかの実施形態では、潤滑粘性の合成油には、炭化水素油及びハロ置換炭化水素油、例えば重合オレフィン及び共重合（インターポリマー化）オレフィン、アルキルベンゼン、ポリフェニル、アルキル化ジフェニルエーテル、アルキル化ジフェニルスルフィド、並びにそれらの誘導体、類似体及び同族体等が含まれる。他の実施形態では、合成油には、末端ヒドロキシル基がエステル化、エーテル化等によって修飾されていてよいアルキレンオキシドポリマー、インターポリマー、コポリマー、及びそれらの誘導体が含まれる。更なる実施形態では、合成油には、ジカルボン酸と様々なアルコールとのエステルが含まれる。特定の実施形態では、合成油には、Ｃ_５からＣ_１２のモノカルボン酸及びポリオール及びポリオールエーテルから製造されたエステルが含まれる。更なる実施形態では、合成油には、トリ−ｎ−ブチルホスファート及びトリ−イソ−ブチルホスファート等のトリアルキルホスファートエステル油が含まれる。

幾つかの実施形態では、潤滑粘度の合成油には、ケイ素系油（ポリアルキル−、ポリアリール−、ポリアルコキシ−、ポリアリールオキシ−シロキサン油及びシリカート油等）が含まれる。他の実施形態では、合成油には、リンを含有する酸の液体エステル、重合体のテトラヒドロフラン、ポリアルファオレフィン等が含まれる。

ワックスの水素異性化から誘導される基油もまた、単独で、又は、前述の天然及び/若しくは合成基油と組合せて使用することができる。このようなワックス異性化油は、水素異性化触媒上で、天然若しくは合成ワックス又はそれらの混合物の水素異性化により製造される。

更なる実施形態では、基油には、ポリ−アルファ−オレフィン（ＰＡＯ）が含まれる。一般に、ポリ−アルファ−オレフィンは、約２から約３０個、約４から約２０個、又は約６から約１６個の炭素原子を有するアルファ−オレフィンから誘導することができる。適切なポリ−アルファ−オレフィンの非限定的な例には、オクテン、デセン、それらの混合物等から誘導されるものが含まれる。これらのポリ−アルファ−オレフィンは、１００℃で約２から約１５、約３から約１２、又は約４から約８センチストークスの粘度を有することができる。幾つかの場合には、ポリ−アルファ−オレフィンは、鉱油等の他の基油と一緒に使用することができる。

更なる実施形態では、基油には、ポリアルキレングリコール又はポリアルキレングリコール誘導体が含まれ、ポリアルキレングリコールの末端ヒドロキシル基は、エステル化、エーテル化、アセチル化等によって修飾されていてよい。適切なポリアルキレングリコールの非限定的な例には、ポリエチレングリコール、ポリプロピレングリコール、ポリイソプロピレングリコール、及びそれらの組合せが含まれる。適切なポリアルキレングリコール誘導体の非限定的な例には、ポリアルキレングリコールのエーテル（例えば、ポリイソプロピレングリコールのメチルエーテル、ポリエチレングリコールのジフェニルエーテル、ポリプロピレングリコールのジエチルエーテル等）、ポリアルキレングリコールのモノ及びポリカルボン酸エステル、並びにそれらの組合せが含まれる。幾つかの場合には、ポリアルキレングリコール又はポリアルキレングリコール誘導体は、ポリ−アルファ−オレフィン及び鉱油等の他の基油と一緒に使用することができる。

更なる実施形態では、基油には、ジカルボン酸（例えばフタル酸、コハク酸、アルキルコハク酸、アルケニルコハク酸、マレイン酸、アゼライン酸、スベリン酸、セバシン酸、フマル酸、アジピン酸、リノール酸二量体、マロン酸、アルキルマロン酸、アルケニルマロン酸等）と様々なアルコール（例えばブチルアルコール、ヘキシルアルコール、ドデシルアルコール、２−エチルヘキシルアルコール、エチレングリコール、ジエチレングリコールモノエーテル、プロピレングリコール等）とのエステルの任意のものが含まれる。これらのエステルの非限定的な例には、ジブチルアジパート、ジ（２−エチルヘキシル）セバカート、ジ−ｎ−ヘキシルフマラート、ジオクチルセバカート、ジイソオクチルアゼラート、ジイソデシルアゼラート、ジオクチルフタラート、ジデシルフタラート、ジエイコシルセバカート、リノール酸二量体の２−エチルヘキシルジエステル等が含まれる。

更なる実施形態では、基油には、フィッシャー・トロプシュ法によって調製された炭化水素が含まれる。フィッシャー・トロプシュプロセスにより、フィッシャー・トロプシュ触媒を使用して、水素及び一酸化炭素を含有するガスから炭化水素が調製される。これらの炭化水素は、基油として有用であるために更なる処理を必要とする場合がある。例えば、炭化水素は、当業者に既知の方法を使用して、脱ろう、水素異性化及び／又は水素化分解することができる。

更なる実施形態では、基油には、未精製油、精製油、再精製油、又はそれらの混合物が含まれる。未精製油は、更なる精製処理をすることなく、天然又は合成源から直接得られるものである。未精製油の非限定的な例には、レトルト操作から直接得られるシェール油、一次蒸留から直接得られる石油、及びエステル化プロセスから直接得られるエステル油が含まれ、更なる処理をすることなく使用される。精製油は、１つ以上の性質を改善するために１つ以上の精製方法によって更に処理されていることを除いて、未精製油に類似している。溶媒抽出、二次蒸留、酸又は塩基抽出、濾過、パーコレーション等、多くのこのような精製方法は、当業者に既知である。再精製油は、精製油を得るのに使用されるものと類似の方法を精製油に適用することによって得られる。このような再精製油は、再生又は再処理された油としても知られており、しばしば、使用済み添加剤及び油分解生成物の除去を目的とする方法によって追加的に処理される。

追加的な潤滑油添加剤
本発明の潤滑油組成物は、潤滑油組成物の所望のいずれかの特性を付与又は改善することができる他の従来の添加剤もまた含有することができ、これらの添加剤は潤滑油組成物中に分散又は溶解している。当業者に既知の任意の添加剤を、本明細書に開示した潤滑油組成物に使用することができる。幾つかの適切な添加剤は、Ｍｏｒｔｉｅｒらの「潤滑剤の化学及び技術（Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇｙ ｏｆ Ｌｕｂｒｉｃａｔｓ）」第２版、ロンドン、Ｓｐｒｉｎｇｅｒ、（１９９６年）；及びＬｅｓｌｉｅ Ｒ．Ｒｕｄｎｉｃｋの「潤滑剤添加剤（Ｌｕｂｒｉｃａｔ Ａｄｄｉｔｉｖｅｓ）：化学及び応用（Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ａｎｄ Ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎｓ）」ニューヨーク、Ｍａｒｃｅｌ Ｄｅｋｋｅｒ、（２００３年）に記載されており、これらの両方を参照により本明細書に援用する。例えば、潤滑組成物は、酸化防止剤、摩耗防止剤、金属清浄剤等の清浄剤、防錆剤、抗曇り剤、解乳化剤、金属不活性化剤、摩擦調整剤、流動点降下剤、消泡剤、共溶媒、パッケージ相溶化剤、腐食防止剤、無灰分散剤、染料、極圧剤等及びこれらの混合物とブレンドすることができる。様々な添加剤が知られており、そして市販されている。これらの添加剤又はこれの類似化合物を、通常の配合手順により、本発明の潤滑油組成物の調製に用いることができる。

一般に、潤滑油組成物に添加剤を使用する場合、潤滑油組成物中の添加剤の各々の濃度は、潤滑油組成物の全重量に基づいて、約０.００１重量％から約２０重量％、約０.０１重量％から約１５重量％、又は約０.１重量％から約１０重量％の範囲とすることができる。

無灰分散剤
潤滑油組成物は、１つ以上の塩基性窒素原子を含有する１種以上の無灰分散剤を含有することができる。本明細書で用いるための塩基性窒素化合物は、例えばＡＳＴＭ Ｄ６６４試験又はＤ２８９６によって測定される塩基性窒素を含有しなければならない。塩基性窒素化合物は、スクシンイミド、ポリスクシンイミド、カルボン酸アミド、ヒドロカルビルモノアミン、炭化水素ポリアミン、マンニッヒ塩基、ホスホルアミド、チオホスホルアミド、ホスホンアミド、分散剤粘度指数向上剤（ｄｉｓｐｅｒｓａｎｔ ｖｉｓｃｏｓｉｔｙ ｉｎｄｅｘ ｉｍｐｒｏｖｅｒｓ）、及びそれらの混合物からなる群から選択される。これらの塩基性窒素含有化合物は以下に記載される（それぞれが少なくとも１つの塩基性窒素を持っていなければならないという条件を念頭に置いて）。窒素含有組成物のいずれも、組成物が塩基性窒素を含有し続ける限り、当技術分野で周知の手順を使用して、例えばホウ素又はエチレンカーボナートで後処理することができる。

本発明で使用される分散剤の調製に有用な窒素含有組成物の別の分類には、いわゆる、分散剤粘度指数向上剤（ＶＩ向上剤）が含まれる。これらのＶＩ向上剤は通常、炭化水素ポリマー、特に脂環式又は脂肪族オレフィン又はジオレフィン等の１つ以上のコモノマーから誘導される追加的な単位を任意選択的に含有するエチレン及び／又はプロピレンから誘導されるポリマーを官能化することによって調製される。この官能化は、通常、ポリマー上に少なくとも１つの酸素原子を有する反応性部位（単数又は複数）を導入する様々なプロセスによって実施することができる。その後、ポリマーを窒素含有源と接触させて、ポリマー主鎖上に窒素含有官能基を導入する。通常使用される窒素源には、任意の塩基性窒素化合物、特に本明細書に記載の塩基性窒素含有化合物及び組成物が含まれる。好ましい窒素源は、アルキレンアミン、例えばエチレンアミン、アルキルアミン及びマンニッヒ塩基である。

一実施形態では、分散剤の製造に使用される塩基性窒素化合物は、スクシンイミド、カルボン酸アミド、及びマンニッヒ塩基である。別の好ましい実施形態では、分散剤の製造に使用される塩基性窒素化合物は、約１０００又は約１３００又は約２３００の平均分子量を有するスクシンイミド及びそれらの混合物である。そのようなスクシンイミドは、当該技術分野で知られているように、ホウ素又はエチレンカーボナートで後処理することができる。

一般的に、潤滑油組成物中の１種以上の分散剤の量は、潤滑油組成物の全重量に基づいて、約０．０５から約１５重量％まで変わる。別の実施形態では、１種以上の分散剤の量は、潤滑油組成物の全重量に基づいて、約０．１から約１０重量％まで変わる。

酸化防止剤
本発明の酸化防止剤に加えて、本発明の潤滑油組成物は、基油の酸化を低減又は防止することができる１種以上の追加的な酸化防止剤を含有することができる。当業者に既知の任意の酸化防止剤を、潤滑油組成物に使用することができる。適切な酸化防止剤の非限定的な例には、アミン系酸化防止剤（例えばビス−ノニル化ジフェニルアミン、ビス−オクチル化ジフェニルアミン、及びオクチル化／ブチル化ジフェニルアミン、フェニル−α−ナフチルアミン等のアルキルジフェニルアミン、アルキル又はアリールアルキル置換フェニル−α−ナフチルアミン、アルキル化ｐ−フェニレンジアミン、テトラメチル−ジアミノジフェニルアミン等）、フェノール系酸化防止剤（例えば、２−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、４−メチル−２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、２，４，６−トリ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｐ−クレゾール、２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール、４，４‘−メチレンビス−（２，６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチルフェノール）、４，４‘−チオビス−（６−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−ｏ−クレゾール）等）、硫黄系酸化防止剤（例えば、ジラウリル−３,３’−チオジプロピオナート、硫化フェノール系酸化防止剤等）、リン系酸化防止剤（例えば亜リン酸塩等）、ジチオリン酸亜鉛、油溶性銅化合物及びこれらの組合せが含まれる。酸化防止剤の量は、潤滑油組成物の全重量に基づいて、約０．０１重量％から約１０重量％、約０．０５重量％から約５重量％、又は約０．１重量％から約３重量％で変えることができる。

清浄剤
本発明の潤滑油組成物は、清浄剤を含有することができる。金属含有又は灰形成清浄剤は、堆積物を減少又は除去するための清浄剤、及び酸中和剤又は錆止め剤の両方として機能し、これによって摩耗及び腐食を低減し、エンジン寿命を延ばす。清浄剤は一般的に、長い疎水性の尾部を有する極性頭部を含む。極性頭部は、酸性有機化合物の金属塩を含む。塩は実質的に化学量論的量の金属を含有することができ、その場合、それらは通常、正塩又は中性塩として記載される。過剰量の金属化合物（例えば、酸化物又は水酸化物）を酸性ガス（例えば、二酸化炭素）と反応させることによって、多量の金属塩基を組み込むことができる。

使用できる清浄剤には、油溶性の中性及び過塩基性スルホン酸塩、ホウ酸化スルホン酸塩、フェナート、硫化フェナート、チオホスホン酸塩、サリチル酸塩及びナフテン酸塩並びに、金属、特にアルカリ金属又はアルカリ土類金属の他の油溶性カルボキシラート、例えばバリウム、ナトリウム、カリウム、リチウム、カルシウム、及びマグネシウム等の油溶性カルボキシラートが含まれる。最も普通に使用される金属は、カルシウム及びマグネシウムであり、これらは共に、そしてカルシウム及び／又はマグネシウムとナトリウムとの混合物は、潤滑剤に使用される清浄剤中に存在することができる。

一般的に、追加的な洗剤の量は、潤滑油組成物の全重量に基づいて、約０．００１重量％から約２５重量％、約０．０５重量％から約２０重量％、又は約０．１重量％から約１５重量％であることができる。

摩擦調整剤
本発明の摩擦調整剤に加えて、本発明の潤滑油組成物は、可動部品間の摩擦を低減することができる追加的な摩擦調整剤を含有することができる。当業者に既知の任意の摩擦調整剤を、潤滑油組成物に使用することができる。適切な摩擦調整剤の非限定的な例には、脂肪族カルボン酸；脂肪族カルボン酸の誘導体（例えば、アルコール、エステル、ホウ酸エステル、アミド、金属塩等）；モノ−、ジ−又はトリ−アルキル置換リン酸又はホスホン酸；モノ−、ジ−又はトリ−アルキル置換リン酸又はホスホン酸の誘導体（例えば、エステル、アミド、金属塩等）；モノ−、ジ−又はトリ−アルキル置換アミン；モノ−又はジ−アルキル置換アミド並びにそれらの組合せが含まれる。幾つかの実施形態では、摩擦調整剤の例には、非限定的にアルコキシル化脂肪族アミン；ホウ酸化脂肪エポキシド；脂肪族ホスファイト、脂肪族エポキシド、脂肪族アミン、ホウ酸化アルコキシル化脂肪族アミン、脂肪酸の金属塩、脂肪酸アミド、グリセロールエステル、ホウ酸化グリセロールエステル；並びに参照により本明細書に援用する米国特許第６，３７２，６９６号に開示された脂肪族イミダゾリン；Ｃ_４からＣ_７５、又はＣ_６からＣ_２４、又はＣ_６からＣ_２０の脂肪酸エステルと、アンモニア及びアルカノールアミン等並びにこれらの混合物からなる群から選択される窒素含有化合物との反応生成物から得られる摩擦調整剤が含まれる。摩擦調整剤の量は、潤滑油組成物の全重量に基づいて、約０.０１重量％から約１０重量％、約０.０５重量％から約５重量％、又は約０.１重量％から約３重量％まで変動してよい。

摩耗防止化合物
本発明の潤滑油組成物は、摩擦及び過度の摩耗を低減することができる１種以上の摩耗防止剤を含有することができる。当業者に既知の任意の摩耗防止剤を、潤滑油組成物に使用することができる。適切な摩耗防止剤の非限定的な例には、ジチオリン酸亜鉛、ジチオホスファートの金属（例えばＰｂ、Ｓｂ、Ｍｏ等）塩、ジチオカルバマートの金属（例えば、Ｚｎ、Ｐｂ、Ｓｂ、Ｍｏ等）塩、脂肪酸の金属（例えば、Ｚｎ、Ｐｂ、Ｓｂ等）塩、ホウ素化合物、リン酸エステル、亜リン酸エステル、リン酸エステル又はチオリン酸エステルのアミン塩、ジシクロペンタジエンとチオリン酸との反応生成物、及びこれらの組合せが含まれる。摩耗防止剤の量は、潤滑油組成物の全重量に基づいて、約０．０１重量％から約５重量％、約０．０５重量％から約３重量％、又は約０．１重量％から約１重量％まで変動してよい。

特定の実施形態では、摩耗防止剤は、ジアルキルジチオリン酸亜鉛化合物等のジヒドロカルビルジチオホスファート金属塩であるか、又はこれを含む。ジヒドロカルビルジチオホスファート金属塩の金属は、アルカリ金属又はアルカリ土類金属、又はアルミニウム、鉛、スズ、モリブデン、マンガン、ニッケル又は銅であることができる。幾つかの実施形態では、金属は亜鉛である。他の実施形態では、ジヒドロカルビルジチオホスファート金属塩のアルキル基は、約３から約２２個の炭素原子、約３から約１８個の炭素原子、約３から約１２個の炭素原子、又は約３から約８個の炭素原子を有する。更なる実施形態では、アルキル基は直鎖又は分枝鎖である。

本明細書に開示される潤滑油組成物中のジアルキルジチオリン酸亜鉛塩を含むジヒドロカルビルジチオホスファート金属塩の量は、そのリン含量によって測定される。幾つかの実施形態では、本明細書に開示される潤滑油組成物のリン含量は、潤滑油組成物の全重量に基づいて、約０．０１重量％から約０．１４重量％である。

消泡剤
本発明の潤滑油組成物は、油中の泡を破壊することができる１種以上の発泡防止剤又は抗発泡防止剤（ａｎｔｉ−ｆｏａｍ ｉｎｈｉｂｉｔｏｒ）を含有することができる。当業者に既知の任意の発泡防止剤又は抗発泡剤を、潤滑油組成物に使用することができる。適切な発泡防止剤又は抗発泡防止剤の非限定的な例には、シリコーン油又はポリジメチルシロキサン、フルオロシリコーン、アルコキシ化脂肪族酸、ポリエーテル（例えば、ポリエチレングリコール）、分枝ポリビニルエーテル、アルキルアクリラートポリマー、アルキルメタクリラートポリマー、ポリアルコキシアミン、及びこれらの組合せが含まれる。幾つかの実施態様では、発泡防止剤又は抗発泡防止剤には、グリセロールモノステアラート、ポリグリコールパルミタート、トリアルキルモノチオホスファート、スルホン化リシノール酸のエステル、ベンゾイルアセトン、メチルサリチラート、グリセロールモノオレアート又はグリセロールジオレアートが含まれる。発泡防止剤又は抗発泡防止剤の量は、潤滑油組成物の全重量に基づいて、約０．００１重量％から約５重量％まで、約０.０５重量％から約３重量％まで、又は約０.１重量％から約１重量％まで変動してよい。

流動点降下剤
本発明の潤滑油組成物は、潤滑油組成物の流動点を低下させることができる１種以上の流動点降下剤を含有することができる。当業者に既知の任意の流動点降下剤を、潤滑油組成物に使用することができる。適切な流動点降下剤の非限定的な例には、ポリメタクリラート、アルキルアクリラートポリマー、アルキルメタクリラートポリマー、ジ（テトラ−パラフィンフェノール）フタラート、テトラ−パラフィンフェノールの縮合体、塩素化パラフィンとナフタレンとの縮合体及びこれらの組合せが含まれる。幾つかの実施態様では、流動点降下剤には、エチレン−ビニルアセタートコポリマー、塩素化パラフィンとフェノールとの縮合体、ポリアルキルスチレン等が含まれる。流動点降下剤の量は、潤滑油組成物の全重量に基づいて、約０.０１重量％から約１０重量％まで、約０.０５重量％から約５重量％まで、又は約０.１重量％から約３重量％まで変動してよい。

解乳化剤
一実施態様では、本発明の潤滑油組成物は、１種以上の解乳化剤を含有しない。別の実施態様では、本発明の潤滑油組成物は、水又は蒸気に晒される潤滑油組成物中の油−水分離を促進することができる１種以上の解乳化剤を含有することができる。当業者に既知の任意の解乳化剤を、潤滑油組成物に使用することができる。適切な解乳化剤の非限定的な例には、アニオン性界面活性剤（例えば、アルキル−ナフタレンスルホナート、アルキルベンゼンスルホナート等）、非イオン性アルコキシ化アルキルフェノール樹脂、アルキレンオキシドのポリマー（例えば、ポリエチレンオキシド、ポリプロピレンオキシド、エチレンオキシド、プロピレンオキシド等のブロックコポリマー）、油溶性酸のエステル、ポリオキシエチレンソルビタンエステル、及びこれらの組合せが含まれる。解乳化剤の量は、潤滑油組成物の全重量に基づいて、約０.０１重量％から約１０重量％まで、約０.０５重量％から約５重量％まで、又は約０.１重量％から約３重量％まで変動してよい。

腐食防止剤
本発明の潤滑油組成物は、腐食を低減させることができる１種以上の腐食防止剤を含有することができる。当業者に既知の任意の腐食防止剤を、潤滑油組成物に使用することができる。適切な腐食防止剤の非限定的な例には、ドデシルコハク酸の半エステル又はアミド、ホスファートエステル、チオホスファート、アルキルイミダゾリン、サルコシン及びこれらの組合せが含まれる。腐食防止剤の量は、潤滑油組成物の全重量に基づいて、約０.０１重量％から約５重量％まで、約０.０５重量％から約３重量％まで、又は約０.１重量％から約１重量％まで変動してよい。

極圧剤
本発明の潤滑油組成物は、極圧の条件下で摺動する金属表面の焼付き（ｓｅｉｚｉｎｇ）を防止することができる１種以上の極圧（ＥＰ）剤を含有することができる。当業者に既知の任意の極圧剤を、潤滑油組成物に使用することができる。一般的に、極圧剤は、金属と化学的に結合して、高荷重下にある対向する金属表面における凹凸部が溶着するのを防止する表面フィルムを形成することができる化合物である。適切な極圧剤の非限定的な例には、硫化された動物性又は植物性の油脂、硫化された動物性又は植物性の脂肪酸エステル、完全に又は部分的にエステル化されたリンの三価酸又は五価酸のエステル、硫化オレフィン、ジヒドロカルビルポリスルフィド、硫化ディールスアルダー付加物、硫化ジシクロペンタジエン、硫化又は共硫化された脂肪酸エステルと一不飽和オレフィンとの混合物、共硫化された脂肪酸のブレンド、脂肪酸エステル及びアルファ−オレフィン、官能基置換ジヒドロカルビルポリスルフィド、チア−アルデヒド、チア−ケトン、エピチオ化合物、硫黄含有アセタール誘導体、共硫化されたテルペンと非環状オレフィンとのブレンド、及びポリスルフィドオレフィン生成物、リン酸エステル又はチオリン酸エステルのアミン塩、並びにこれらの組合せが含まれる。極圧剤の量は、潤滑油組成物の全重量に基づいて、約０.０１重量％から約５重量％まで、約０.０５重量％から約３重量％まで、又は約０.１重量％から約１重量％まで変動してよい。

防錆剤
本発明の潤滑油組成物は、鉄を含む金属表面の腐食を防止することができる１種以上の防錆剤を含有することができる。当業者に既知の任意の防錆剤を、潤滑油組成物に使用することができる。適切な防錆剤の非限定的な例には、非イオン性ポリオキシアルキレン剤、例えば、ポリオキシエチレンラウリルエーテル、ポリオキシエチレン高級アルコールエーテル、ポリオキシエチレンノニルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルフェニルエーテル、ポリオキシエチレンオクチルステアリルエーテル、ポリオキシエチレンオレイルエーテル、ポリオキシエチレンソルビトールモノステアラート、ポリオキシエチレンソルビトールモノオレアート、及びポリエチレングリコールモノオレアート；ステアリン酸及び他の脂肪酸；ジカルボン酸；金属石けん；脂肪酸アミン塩；重質スルホン酸の金属塩；多価アルコールの部分カルボン酸エステル；リン酸エステル；（短鎖）アルケニルコハク酸；これらの部分エステル及びこれらの窒素含有誘導体；合成アルカリールスルホナート、例えば、金属ジノニルナフタレンスルホナート等並びにこれらの混合物が含まれる。防錆剤の量は、潤滑油組成物の全重量に基づいて、約０.０１重量％から約１０重量％まで、約０.０５重量％から約５重量％まで、又は約０.１重量％から約３重量％まで変動してよい。

多機能性添加剤
本発明の潤滑油組成物は、１種以上の多機能性添加剤を含有することができる。適切な多機能性添加剤の非限定的な例には、硫化オキシモリブデンジチオカルバマート、硫化オキシモリブデン有機ホスホロジチオアート、オキシモリブデンモノグリセリド、オキシモリブデンジエチラートアミド、アミン−モリブデン錯体化合物、及び硫黄含有モリブデン錯体化合物が含まれる。

粘度指数向上剤
本発明の潤滑油組成物は、1種以上の粘度指数向上剤を含有することができる。適切な粘度指数向上剤の非限定的な例には、オレフィンコポリマー、例えば、エチレン−プロピレンコポリマー、スチレン−イソプレンコポリマー、水和スチレン−イソプレンコポリマー、ポリブテン、ポリイソブチレン、ポリメタクリラート、ビニルピロリドン及びメタクリラートコポリマー及び分散剤型粘度指数向上剤が含まれる。これらの粘度調整剤は、任意選択的に、例えば無水マレイン酸等のグラフト材料でグラフトすることができ、グラフトされた材料は、例えば、アミン、アミド、窒素含有複素環式化合物又はアルコールと反応して、多官能性粘度調整剤（分散剤−粘度調整剤）を形成することができる。粘度調整剤の他の例には、スターポリマー（例えば、イソプレン／スチレン／イソプレントリブロックを含むスターポリマー）が含まれる。粘度調整剤の更に他の例には、低ブルックフィールド粘度及び高剪断安定性のポリアルキル（メタ）アクリラート、高ブルックフィールド粘度及び高剪断安定性の分散剤特性を有する官能化ポリアルキル（メタ）アクリラート、重量平均分子量が７００〜２，５００ダルトンの範囲のポリイソブチレン、並びにそれらの混合物が含まれる。粘度指数向上剤の量は、潤滑油組成物の全重量に基づいて、約０.０１重量％から約２５重量％まで、約０.０５重量％から約２０重量％まで、又は約０.３重量％から約１５重量％まで変動してよい。

金属不活性化剤
本発明の潤滑油組成物は、１種以上の金属不活性化剤を含有することができる。適切な金属不活性化剤の非限定的な例には、ジサリチリデンプロピレンジアミン、トリアゾール誘導体、チアジアゾール誘導体、及びメルカプトベンゾイミダゾールが含まれる。

前述の添加剤の各々は、使用される場合、潤滑剤に所望の特性を付与するのに機能的に有効な量で使用される。従って、例えば、添加剤が摩擦調整剤である場合、この摩擦調整剤の機能的に有効な量は、潤滑剤に所望の摩擦調整特性を付与するのに十分な量である。一般的に、これらの添加剤の各々の濃度は、使用される場合、特に指定されない限り、潤滑油組成物の全重量に基づいて、約０．００１重量％から約１０重量％、一実施形態では、約０．００５重量％から約５重量％、又は一実施形態では、約０．１重量％から約２．５重量％の範囲であってよい。更に、潤滑油組成物の添加剤の全量は、潤滑油組成物の全重量に基づいて、約０．００１重量％から約２０重量％、約０．０１重量％から約１０重量％、約０．１重量％から約５重量％の範囲であってよい。

以下の実施例は、本発明の実施形態を例示するために提示されるが、記載された特定の実施形態に本発明を限定する意図はない。別段の指示がない限り、全ての部及びパーセンテージは重量による。全ての数値は近似値である。数値範囲が示されている場合、記載された範囲の外側にある実施形態が依然として本発明の範囲内に入り得ることを理解すべきである。各実施例に記載された特定の詳細は、本発明の必要な特徴として解釈されるべきではない。

本明細書に開示された実施形態に様々な改変をすることができることが理解されるであろう。従って、上記の説明は、限定としてではなく、単に好ましい実施形態の例示として解釈されるべきである。例えば、上記の、且つ本発明を実施するための最良の形態として示された機能は、説明のみを目的とする。当業者は、本発明の範囲及び本質から逸脱することなく、他の構成及び方法を実施することができる。更に、当業者は、添付の特許請求の範囲の本質及び範囲内で他の改変を想定するであろう。

以下の実施例は、例示のみを目的としており、決して本発明の範囲を限定することを意図しない。

例１
例の手順（２，３−ジヒドロキシプロピル３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパノアートの調製）
Ｄｅａｎｅ−Ｓｔａｒｋトラップを取り付けた１Ｌの反応器に、１５３．１ｇ（５５０ｍｍｏｌ、１．０当量）の３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸及び５０６．５５ｇ（５．５０ｍｏｌ、１０当量）のグリセロールを添加した。反応混合物を、１６０℃で２４時間加熱しながら、弱い窒素流下で撹拌した。生成物を水で希釈し、その後酢酸エチルで抽出し、その後有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させた。有機相を濾過して乾燥剤を除き、酢酸エチルをロータリーエバポレーションによって除去して、透明な琥珀色の粘性液体を得た（収率９３質量％）。

例２
例の手順（（２−（（２−エチルヘキシル）オキシ）−１，３，２−ジオキサボロラン−４−イル）メチル３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパノアートの調製）
Ｄｅａｎｅ−Ｓｔａｒｋトラップを取り付けた２５０ｍＬの反応器に、３８．５ｇ（１０５．８ｍｍｏｌ、１．１当量）の例１のもの、５．９５ｇ（９６．２ｍｍｏｌ、１．０当量）のホウ酸、１２．５３ｇ（９６．２ｍｍｏｌ、１．０当量）の２−エチルヘキサノール、及び６５ｍＬのトルエンを添加した。反応混合物を、９５℃で１時間加熱しながら、弱い窒素流下で撹拌した後、２から３時間、減圧下で温度を１１５℃に上げた。

例３
例の手順（３，７−ビス（（（３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパノイル）オキシ）メチル）−１，４，６，９−テトラオキサ−５−ボラスピロ［４，４］ノナン−１−イウム−５−ウイドの調製）
Ｄｅａｎｅ−Ｓｔａｒｋトラップを取り付けた２５０ｍＬの反応器に、９６．４ｇ（２３２ｍｍｏｌ、２．２当量）の例１のもの、６．５３ｇ（１０６ｍｍｏｌ、１．０当量）のホウ酸及び１００ｍｌのトルエンを添加した。反応混合物を、９５℃で１時間加熱しながら、弱い窒素流下で撹拌した後、２から３時間、ハウスバキュームで（減圧下で）温度を１１５℃に上げた。

例４
例の手順（３−ヒドロキシ−２−（ヒドロキシメチル）−２−メチルプロピル３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパノアートの調製）
攪拌棒を備えた５０ｍＬの丸底フラスコに、５．００ｇ（１７．１ｍｍｏｌ、１．０当量）のメチル３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパノアート、１０．０ｇ（８３．９ｍｍｏｌ、４．４当量）の２−（ヒドロキシメチル）−２−メチルプロパン−１，３−ジオール、１５ｍＬのトルエン、及び７ｍＬのジメチルホルムアミドを添加した。凝縮器を取り付け、反応混合物を撹拌し、１００℃の油浴を使用して窒素下で２４時間加熱した後、Ｄｅａｎｅ−Ｓｔａｒｋトラップを取り付け、混合物を１４０℃で５時間撹拌した。その後、反応溶液を１４５℃で２０時間、その後１６０℃で２０時間、軽い減圧下で攪拌した。生成物を酢酸エチルで抽出し、混合物を硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒をロータリーエバポレーションによって除去して、生成物を得た。

例５
例の手順（３−（２，３−ジヒドロキシプロポキシ）−２−ヒドロキシプロピル３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパノアートの調製）
攪拌棒を備えた５０ｍＬの丸底フラスコに、５．００ｇ（１８．０ｍｍｏｌ、１．０当量）の３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン酸及び２９．６ｇ（１７８ｍｍｏｌ、９．９当量）のジグリセロールを添加した。凝縮器及びＤｅａｎｅ−Ｓｔａｒｋトラップを取り付け、反応混合物を攪拌し、１６０℃の油浴を使用して窒素下で１０時間加熱した。生成物を酢酸エチルで抽出し、有機相を硫酸ナトリウムで乾燥させ、溶媒をロータリーエバポレーションによって除去して、生成物を得た。

例６
例の手順（３，９−ビス（（（３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパノイル）オキシ）メチル）−３，９−ジメチル−１，５，７，１１−テトラオキサ−６−ボラスピロ［５．５］ウンデカン−１−イウム−６−ウイドの調製）
撹拌棒を備えた２５ｍＬの丸底フラスコに、３．００ｇ（７．８８ｍｍｏｌ、２．０当量）の例４のもの、２４４ｍｇ（３．９４ｍｍｏｌ、１．０当量）のホウ酸及び６ｍＬのトルエンを添加した。凝縮器を取り付け、溶液を、油浴を使用して窒素下、９５℃で１時間攪拌した。Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋトラップを取り付け、軽い減圧にした後、反応混合物を２時間、１１５℃に加熱し、水を除去して、生成物を得た。

例７
例の手順（（５−メチル−２−（オクチルオキシ）−１，３，２−ジオキサボリナン−５−イル）メチル３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパノアートの調製）
攪拌棒を備えた２５ｍＬの丸底フラスコに、２．８０ｇ（７．３６ｍｍｏｌ、１．０当量）の例４のもの、４５４ｍｇ（７．３６ｍｍｏｌ、１．０当量）のホウ酸、９５８ｍｇ（７．３６ｍｍｏｌ、１．０当量）の１−オクタノール、及び７ｍＬのトルエンを添加した。凝縮器を取り付け、溶液を、油浴を使用して窒素下、９５℃で１時間攪拌した。その後、Ｄｅａｎｅ−Ｓｔａｒｋトラップを取り付け、軽い減圧下にし、反応混合物を２時間、１１５℃に加熱し、水を除去して、生成物を得た。

例８
例の手順（３−（（２−（（２−エチルヘキシル）オキシ）−１，３，２−ジオキサボロラン−４−イル）メトキシ）−２−ヒドロキシプロピル３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパノアートの調製）
撹拌棒を備えた２５ｍＬの丸底フラスコに、３．０１ｇ（７．０４ｍｍｏｌ、１．０当量）の例５のもの、４３５ｍｇ（７．０４ｍｍｏｌ、１．０当量）のホウ酸、９１７ｍｇ（７．０４ｍｍｏｌ、１．０当量）の２−エチルヘキサノール、及び７ｍＬのトルエンを添加した。凝縮器を取り付け、溶液を、油浴を使用して窒素下、９５℃で１時間攪拌した。その後、Ｄｅａｎｅ−Ｓｔａｒｋトラップを取り付け、軽い減圧下にし、反応混合物を２時間、１１５℃に加熱し、水を除去して、生成物を得た。

配合物ベースラインＡ
比較例Ａのベース配合物を含有し、ヒンダードフェノールプロピオン酸エステル酸化防止剤を含まないベースライン潤滑油配合物を形成した。

比較例Ａ
比較例Ａの天然ガスエンジン潤滑油組成物を、以下の添加剤を含有するベース配合物を使用して調製した：分散剤、清浄剤、摩耗防止剤、消泡剤、並びに残部はグループＩ及び／又はＩＩの基油の混合物。このベース配合物に加えて、比較例Ａは、酸化防止剤（ヒンダードフェノールプロピオン酸エステル）を含有した。

例９
潤滑油組成物を、例２の潤滑油添加剤を配合物ベースラインＡに添加することによって調製した。

例１０
潤滑油組成物を、例３の潤滑油添加剤を配合物ベースラインＡに添加することによって調製した。

配合物ベースラインＢ
比較例Ｂのベース配合物を含有し、ヒンダードフェノールプロピオン酸エステル酸化防止剤を含まないベースライン潤滑油配合物を形成した。

比較例Ｂ
比較例Ｂの天然ガスエンジン潤滑油組成物を、以下の添加剤を含有するベース配合物を使用して調製した：分散剤、清浄剤、摩耗防止剤、極圧剤、消泡剤、残部はグループＩ及び／又はＩＩの基油の混合物。このベース配合物に加えて、比較例Ｂは酸化防止剤（ヒンダードフェノールプロピオン酸エステル）を含有した。

例１１
潤滑油組成物を、例２の潤滑油添加剤を配合物ベースラインＢに添加することによって調製した。

例１２
潤滑油組成物を、例３の潤滑油添加剤を配合物ベースラインＢに添加することによって調製した。

酸化−ニトロ化試験
酸化−ニトロ化ベンチ試験によって、酸化及びニトロ化に耐える潤滑油の能力が実証される。この試験は、燃料源として天然ガスを使用するエンジンを潤滑するという実際的な役割に関連する油の性能を判断するのに役立つ追加的なツールである。試験終了時の酸化及びニトロ化を示す値が低いほど、その製品の性能は優れている。酸化−ニトロ化ベンチ試験は、Ｃａｔｅｒｐｉｌｌａｒ３５１６モデルの実際のフィールド性能に関連するＣａｔｅｒｐｉｌｌａｒ３５００シリーズのエンジン条件をシミュレートするように設計された。酸化−ニトロ化試験は、配合物ベースラインＡ、配合物ベースラインＢ、例９、例１０、例１１、例１２、比較例Ａ及び比較例Ｂについて実施された。これらの例からの潤滑油組成物を、加熱したガラス製浴に入れ、特定の期間に亘って較正されたレベルの亜酸化窒素ガスに供した。試験は各サンプルについて２回実施し、その結果は２回の試験の平均値である。サンプルを、示差赤外分光法を使用して評価した後、サンプルを加熱したガラス製浴に入れて、各サンプルのベースラインを決定した。サンプルを、試験期間の終了時に再評価した。ベースラインデータ、５．８及び６．１ミクロンの吸光度単位、及び試験サイクルの終了時に採取されたデータ間の差から、サンプルの酸化−ニトロ化耐性の指標が得られる。

示差赤外分光法は、油サンプルによって吸収される光の量を測定し、吸光度単位（ａｂｓｏｒｂａｎｃｅ ｕｎｉｔ）と呼ばれる測定単位を提供する。ＤＩＲ（Ｄｉｆｆｅｒｅｎｔｉａｌ Ｉｎｆｒａｒｅｄ）スペクトルを、使用済みの油のスペクトルから新鮮な油のスペクトルを減算することによって決定し、酸化、ニトロ化、燃料の希釈、ススの蓄積、及び／又はコンタミネーションに起因して生じた変化を観察した。典型的には、０．１ミリメートル（ｍｍ）のセルを使用するが、ＡＴＲクリスタルセットアップは、関連する経路長さを決定した後に使用することができる。機器に経路長さを決定するソフトウェアがない場合、経路長さは、較正された０．１ｍｍセルで酸化を測定することによって逆算することができる。狭い範囲の酸化及びニトロ化（約１７２５から１６３０ｃｍ^−１）に限定する場合、ＡＴＲと垂直セル測定との間の変化は最小である。

ＤＩＲ酸化は、約１７１５±５ｃｍ^−１のピーク最大値からスペクトルベースラインまで測定した（吸光度の単位で）。
ＤＩＲニトロ化は、約１６３０±１ｃｍ^−１のピーク最大値からピークベースラインまで測定した（吸光度の単位で）。
５．８ミクロンの酸化レベル及び６．１ミクロンのニトロ化レベルを、ピーク高さの比較として使用した。

例９及び例１０は、酸化及びニトロ化に関して、ベースラインＡ及び比較例Ａよりも優れている。更に、例１１及び例１２は、酸化及びニトロ化に関して、ベースラインＢ及び比較例Ｂよりも優れている。これらの試験は、潤滑油の酸化及びニトロ化に対する耐性を定量化し、サンプルが潤滑油の寿命、特に天然ガス燃料エンジン用の潤滑油の寿命を延ばすのに適しているかどうかを判断するのに使用される。酸化及びニトロ化は、潤滑油にとって望ましくない。この懸念は、特に、天然ガス燃料エンジン用の潤滑油に関連する。

配合物ベースラインＡ、配合物ベースラインＢ、例９、例１０、例１１、例１２、比較例Ａ、及び比較例Ｂを、ベンチ試験における潤滑剤としてそれぞれ使用して別々に試験した。

サンプルの酸化及びニトロ化を、上記の示差ＩＲを使用して分析した。全塩基価（ＴＢＮ）及び全酸価（ＴＡＮ）分析もまた実施した。ＴＢＮは、１グラムのサンプル中のＫＯＨのミリグラムに等価な塩基の量を指す。従って、ＴＢＮの数値が大きい程、アルカリ性生成物が多いこと、よって、予備アルカリ度（ａｌｋａｌｉｎｉｔｙ ｒｅｓｅｒｖｅ）が高いことを指す。サンプルのＴＢＮは、ＡＳＴＭ試験番号Ｄ２８９６により測定することができる。ＴＢＮの数値の低下が大きい程、油中の塩基の減少が大きくなり、好ましくないと考えられる。ＴＡＮは、１グラムのサンプル中の水酸化カリウム（ＫＯＨ）のミリグラムに等価な酸の量を指す。ＴＡＮは、ＡＳＴＭ Ｄ６６４に記載された手順によって測定することができる。ＴＡＮの数値の上昇が大きい程、油中の酸生成が多くなり、好ましくないと考えられる。

これらの結果は、本発明の酸化防止剤系を含む潤滑油組成物が、酸化、ニトロ化、酸生成及びＢＮ減少に対して高い耐性を示すことを実証している。結果を以下の表２及び表３に示す。
以下の表は、ベースライン配合物Ａに基づく酸化−ニトロ化−ＴＡＮ上昇−ＴＢＮ低下の性能変化を示す。

以下の表は、ベースライン配合物Ｂに基づく酸化−ニトロ化−ＴＡＮ上昇−ＴＢＮ低下の性能変化を示す。

摩擦性能
高周波数往復動リグ（ＨＦＲＲ）評価
上記の組成物を、４０℃から１８０℃のＨＦＲＲベンチ試験で摩擦性能について試験した。
例２の潤滑油添加剤を含有する例９の潤滑油組成物及び例３の潤滑油添加剤を含有する例１０の潤滑油組成物の摩擦性能を高周波数往復動リグ（ＨＦＲＲ：Ｈｉｇｈ Ｆｒｅｑｕｅｎｃｙ Ｒｅｃｉｐｒｏｃａｔｉｎｇ Ｒｉｇ）を使用して評価し、比較例Ａの潤滑油組成物の摩擦性能と比較した。

ＨＦＲＲ試験リグは、潤滑剤性能を測定するための、業界認定の摩擦計（ｔｒｉｂｏｍｅｔｅｒ）である。ＰＣＳ装置は電磁波振動子を使用して、それを固定された試験片（平らなディスク）に押し付けながら小さな振幅で試験片（ボール）を振動させる。振動の振幅及び周波数並びに荷重は可変である。ボールと平らなディスク間の摩擦力及び電気接触抵抗（ＥＣＲ）を測定する。平らな固定した試験片は、潤滑油が添加された浴に保持され、加熱することができる。この試験の場合、摩擦計は、５２１００鋼の平らな試験片上で６ｍｍのボールを使用して、２０Ｈｚで２０分間作動させるように設定された。荷重は１ｋｇであり、温度は４０℃、６０℃、８０℃、１００℃、１２０℃、１４０℃、１６０℃及び１８０℃で行った。潤滑油の全重量に基づいて約６重量％の、ディーゼルエンジンの排ガスから集めたディーゼルエンジンのすす（ｓｏｏｔ）を用いて潤滑油を前処理した。すすを油中で攪拌して濡らし、その後、試験の前に１５分間均質化した。この試験では、摩擦係数が小さい程、より効果的な潤滑性摩擦調整剤添加剤に相当する。ＨＦＲＲ摩擦性能データを表４に示す。この表は、ベースライン配合物Ａに基づくＨＦＲＲ４０−１８０性能評価を示す。平均摩擦係数を以下の表に示す。

表４のデータが示すように、本発明の例９及び１０は、１００から１８０℃の温度で比較例Ａよりも大幅に良好な耐摩擦特性を示す。

例２の潤滑油添加剤を含有する例１１の潤滑油組成物及び例３の潤滑油添加剤を含有する例１２の潤滑油組成物の摩擦性能を、高周波数往復動リグ（ＨＦＲＲ）を使用して評価し、比較例Ｂの潤滑油組成物の摩擦性能と比較した。ＨＦＲＲ摩擦性能データを表５に示す。表は、ベースライン配合物Ｂに基づくＨＦＲＲ４０−１８０性能評価を示す。平均摩擦係数を以下の表に示す。

表５のデータが示すように、本発明の例１１及び１２は、１００から１８０℃の温度で、比較例Ｂよりも大幅に良好な耐摩擦特性を示す。

ＭＴＭベンチ試験
上記の組成物を、ミニトラクションマシン（ＭＴＭ：Ｍｉｎｉ−Ｔｒａｃｔｉｏｎ Ｍａｃｈｉｎｅ）ベンチ試験で摩擦性能について試験した。ＭＴＭは、ＰＣＳ Ｉｎｓｔｒｕｍｅｎｔｓによって製造され、回転ディスク（５２１００鋼）に対してボール（０．７５インチの８６２０鋼のボール）の荷重を与えて操作する。この条件としては、約１０から３０ニュートンの荷重、約１０から２０００ｍｍ／ｓの速度及び約１２５から１５０℃の温度を使用する。このベンチ試験では、摩擦性能は、摩擦調整剤でトップ処理されたベースライン配合物で得られた第２ストライベック（Ｓｔｒｉｂｅｃｋ）曲線とベースライン配合物で得られた第２ストライベック曲線の下の総面積の比較として測定される。総面積値が低い程、油の摩擦性能がより良好であることに対応する。
平均摩擦係数を、例９の潤滑油組成物及び例１０の潤滑油組成物について、対Ｌｏｇ（平均速度）（ｍｍ／ｓ）で測定し、比較例Ａの潤滑油組成物のものと比較した。

表６のデータが示すように、本発明の例９及び１０は、比較例Ａよりも大幅に良好な耐摩擦特性を示す。これは、燃費及び燃費保持力を示すであろう。

ＭＴＭベンチ試験を上記のように行った。平均摩擦係数を、例１１の潤滑油組成物及び例１２の潤滑油組成物について、対Ｌｏｇ（平均速度）（ｍｍ／ｓ）で測定し、比較例Ｂの潤滑油組成物のものと比較した。

表７のデータが示すように、本発明の例１２は、比較例Ｂよりも大幅に良好な耐摩擦特性を示す。これは、燃費及び燃費保持力を示すであろう。

酸化／ニトロ化後の摩擦保持力（ｆｒｉｃｔｉｏｎ ｒｅｔｅｎｔｉｏｎ）
上記のようにＭＴＭベンチ試験を行った。平均摩擦係数を、例９の潤滑油組成物及び例１０の潤滑油組成物について、対Ｌｏｇ（平均速度）（ｍｍ／ｓ）で測定し、比較例Ａの潤滑油組成物のものと比較し、新鮮な油及び酸化／ニトロ化後の油のストライベック曲線下の面積として、酸化／ニトロ化後の摩擦保持力の性能評価を行った。

表８のデータが示すように、本発明の例９は、比較例Ａよりも酸化／ニトロ化後に大幅に良好な耐摩擦特性を示す。

平均摩擦係数を、例１１の潤滑油組成物及び例１２の潤滑油組成物について、対Ｌｏｇ（平均速度）（ｍｍ／ｓ）で測定し、比較例Ｂの潤滑油組成物のものと比較して、新鮮な油及び酸化／ニトロ化後の油のストライベック曲線下の面積として、酸化／ニトロ化後の摩擦保持力の性能評価を行った。

表９のデータが示すように、本発明の例１１は、比較例Ｂよりも、酸化／ニトロ化後に大幅に良好な耐摩擦特性を示す。

例１３
潤滑油組成物を、例８の潤滑油添加剤（処理率１％）を配合物ベースラインＡに添加することによって調製した。

混合レジーム摩擦試験
ＭＴＭベンチ試験を、前記のようにして行った。平均摩擦係数を、例１３の潤滑油組成物について、対Ｌｏｇ（平均速度）（ｍｍ／ｓ）で測定し、比較例Ａの潤滑油組成物のものと比較した。

表１０のデータが示すように、本発明の例２０は、比較例Ａよりも大幅に良好な耐摩擦特性、燃費、及び燃費保持力を示す。

配合物ベースラインＣ
比較例Ｃの鉄道エンジン用潤滑油組成物は、以下の添加剤を使用して調製した：分散剤、清浄剤、摩耗防止剤、腐食防止剤、消泡剤、ＶＩＩ及び残部は基油である。
比較例Ｃ
潤滑油組成物を、ヒンダードフェノールエステル酸化防止剤を配合物ベースラインＣに添加することによって調製した。

例１４
潤滑油組成物を、例２の潤滑油添加剤を配合物ベースラインＣに添加することによって調製した。
配合物ベースラインＣ、比較例Ｃ及び本発明の例１４を、Ｂ２−７で試験したが、これは他にユニオンパシフィック（ＵＰ）酸化試験として知られている。この試験方法を以下に説明する。

Ｂ２−７試験／ユニオンパシフィック酸化試験
Ｂ２−７試験は、以下の条件を用いる酸化試験である。
ＵＰ酸化試験（Ｂ２）
温度 １４９℃（３００°Ｆ）
期間 ９６時間
クーポン Ｃｕ、Ｆｅ、Ｐｂ
フロー 酸素
補充油 ４８時間で（５０ｍＬ）、７２時間で（５０ｍＬ）
コメント ＢＮ、ＡＮ、ｐＨ、Ｐｂ（ｐｐｍ）及びＣｕ（ｐｐｍ）のトレンドデータ

Ｂ２−７試験に従って、試験する油を、酸素をバブリングしながら３００°Ｆで９６時間加熱する。銅、鉄及び鉛のクーポンを、油中に吊るす。５０ミリリットルのサンプルを４８時間、７２時間及び９６時間で採取する。４８時間及び７２時間でのサンプルに新鮮な油を補充する。油試験サンプルを塩基価、酸価、ｐＨ、鉛及び銅について評価する。

表１１は、配合物ベースラインＣ、比較例Ｃ及び例１４についてのＢ２−７の性能変化を示す。

比較例（配合物ベースラインＣ及び比較例Ｃ）のサンプル及び本発明の例（例１４）のサンプルを、全塩基価（ＴＢＮ）低下、ＴＡＮ上昇、ｐＨ変化、鉛腐食及び銅腐食について評価したが、これらは、油中に見出される鉛及び銅の１００万当りの部（即ち、Ｐｂのｐｐｍ及びＣｕのｐｐｍ）としてそれぞれ測定される。ＴＢＮ低下の数値が高い程、油中の塩基の減少が大きいことを示し、好ましくないと考えられる。同様に、Ｐｂ（ｐｐｍ）の数値が高い程、鉛腐食が多いことを示し、好ましくないと考えられる。機関車用ディーゼルエンジンで長時間使用するための油は、理想的にはＴＢＮを保持し、鉛に対して腐食性を示さない。

Ｂ２−７の結果
試験の結果に基づいて、例１４の潤滑油組成物は、ＴＢＮ低下の数値がより小さいことを示しているので、潤滑油中の塩基が配合物ベースラインＣ及び比較例Ｃにおける程は低減していないことを示しているのは明らかである。例１４もまた、配合物ベースラインＣ及び比較例Ｃの場合よりも酸生成が少ないことを示している。
加えて、鉛の腐食が、例１４の油のサンプルにおいて減少した。鉛の腐食の量は、特に、配合物ベースラインＣ及び比較例Ｃである油の鉛腐食結果と比較した場合に低い。

例１５
例の手順（７−（（（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパノイル）オキシ）メチル）−３−（ヒドロキシメチル）−１，４，６，９−テトラオキサ−５−ボラスピロ［４．４］ノナン−１−イウム−５−ウイドの調製）
１０ｍＬの丸底フラスコに、０．９３２２ｇ（１０．０ミリモル、２．０当量）のグリセロール及び０．３１３ｇ（５．０ミリモル、１．０当量）のホウ酸を添加した。反応混合物を、９０℃で１５分間加熱しながら、弱い窒素流下で撹拌した。水を蒸留により除去し、混合物を１９０℃に加熱し、１．４ｇ（５．０２９ミリモル、１．０当量）の３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロピオン酸を加え、１９０℃で７時間撹拌し、室温に冷却して、生成物を得た。

例１６
例の手順（３，７−ビス（（（３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパノイル）オキシ）メチル）−１，４，６，９−テトラオキサ−５−ボラスピロ［４，４］ノナン−１−イウム−５−ウイドの調製）：代替的な手順
Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋトラップを取り付けた反応器に、溶媒（例えばトルエン）中の１当量のホウ素含有化合物（例えばホウ酸）及び約２当量のポリオール（即ちグリセロール）を添加することができる。反応混合物を、ホウ酸化錯体を形成するのに十分な時間且つ十分な温度で加熱しながら、弱い窒素流下で撹拌することができる。これに、例３に記載されたのと同様の化合物を形成するに十分な時間且つ十分な温度で、約２当量（１当量のホウ素につき）のフェノール酸又はエステル（例えば、３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン酸）を添加することができる。この反応は、フェノール酸が選択される場合には脱水を介して進行し、フェノールエステルが選択される場合にはエステル化の下で進行する。

例１７
例の手順（７−（（（３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパノイル）オキシ）メチル）−３−（ヒドロキシメチル）−１，４，６，９−テトラオキサ−５−ボラスピロ［４．４］ノナン−１−イウム−５−ウイドの調製）：代替的な手順
Ｄｅａｎ−Ｓｔａｒｋトラップを取り付けた反応器に、溶媒（例えばトルエン）中の約１当量のホウ素含有化合物（例えばホウ酸）及び約２当量のポリオール（即ちグリセロール）を添加することができる。反応混合物を、ホウ酸化錯体を形成するのに十分な時間且つ十分な温度で加熱しながら、弱い窒素流下で撹拌することができる。これに、例１５に記載されたものと同様の化合物を形成するに十分な時間且つ十分な温度で、約１当量のフェノール酸又はエステル（例えば、３−（３，５−ジ−ｔｅｒｔ−ブチル−４−ヒドロキシフェニル）プロパン酸）を加えることができる。反応は、フェノール酸が選択される場合には脱水を介して、フェノールエステルが選択される場合にはエステル化の下で進行する。

本発明の化合物を含む潤滑油組成物は、本発明の化合物を含有しない油よりもＢＮ保持力及び鉛腐食の両方に関して大幅な改善を示す。
本明細書に開示された実施形態に対して様々な改変を加えられることが理解されるであろう。従って、上記の説明は、限定としてではなく、単に好ましい実施形態の例示として解釈されるべきである。例えば、上記し、且つ本発明を実施するための最良の形態として実行された機能群は、説明のみを目的とする。他の構成及び方法を、当業者は、本発明の範囲及び本質から逸脱することなく実行することができる。更に、当業者は、本明細書に添付した特許請求の範囲の本質及び範囲内で他の改変を想起するであろう。

Claims (26)

1. 以下のものの反応生成物を含む化合物：
   ａ．フェノールエステルポリオール、
   ｂ．ホウ素含有化合物、及び
   ｃ．任意選択的に、アルコール。
2. 前記フェノールエステルポリオールが、プロピオン酸フェノールのグリセロールエステル、プロピオン酸フェノールのジグリセロールエステル、プロピオン酸フェノールのペンタエリスリトールエステル、及びプロピオン酸フェノールのトリメチロールエタンエステルからなる群から選択される、請求項１に記載の化合物。
3. 前記フェノールエステルポリオールが、以下の式（Ｉ）を有する、請求項１に記載の化合物：
   
   式中、Ｑは２から６個の炭素原子を有するアルキレン基であり、各ｍは独立して１、２又は３であり；各ｐは独立して０、１、２又は３であり；各ｑは独立して０、１、２又は３であり；ｘは０、１又は２であり；Ｒ^１及びＲ^２はそれぞれ独立してＣ_１からＣ_１２のアルキル基であり；Ｒ^５はＨ、Ｃ_１からＣ_１２のアルキル基、又はＣ_１からＣ_３のアルカノールであり；Ｒ^６はＨ、Ｃ_１からＣ_１２のアルキル基、又はＣ_１からＣ_３のアルカノールである。
4. 前記アルコールが、直鎖又は分枝鎖脂肪族アルコールである、請求項１に記載の化合物。
5. 前記アルコールが、モノオール又はポリオールである、請求項１に記載の化合物。
6. 以下の式（ＩＶ）を有する化合物：
   
   式中、Ｑは２から６個の炭素原子を有するアルキレン基であり；各ｍは独立して１、２又は３であり；各ｐは独立して０、１、２又は３であり；各ｑは独立して０、１、２又は３であり；ｘは０、１又は２であり；Ｒ^１及びＲ^２はそれぞれ独立してＣ_１からＣ_１２のアルキル基であり；Ｒ^３は非存在か又はＣ_１からＣ_１２のアルコキシ基であり；Ｒ^４は非存在か又はＣ_１からＣ_１２のアルコキシ基であり；Ｒ^５はＨ、Ｃ_１からＣ_１２のアルキル基、又はＣ_１からＣ_３のアルカノールであり；Ｒ^６はＨ、Ｃ_１からＣ_１２のアルキル基、又はＣ_１からＣ_３のアルカノールである。
7. 以下の式（Ｖ）を有する化合物：
   
   式中、Ｑは２から６個の炭素原子を有するアルキレン基であり；各ｍは独立して１、２又は３であり；各ｐは独立して０、１、２又は３であり；各ｑは独立して０、１、２又は３であり；ｘは０、１又は２であり；Ｒ^１及びＲ^２はそれぞれ独立してＣ_１からＣ_１２のアルキル基であり；Ｒ^５はＨ、Ｃ_１からＣ_１２のアルキル基、又はＣ_１からＣ_３のアルカノールであり；Ｒ^６はＨ、Ｃ_１からＣ_１２のアルキル基、又はＣ_１からＣ_３のアルカノールである。
8. 前記化合物が、以下の式（ＶＩ）を有する、請求項６に記載の化合物：
   
   式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^５、ｍ、ｐ、及びｑは、請求項６に定義された通りである。
9. 前記化合物が、以下の式（ＶＩＩ）を有する、請求項６に記載の化合物：
   
   式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、Ｒ^４、及びＲ^５は、請求項６に定義された通りである。
10. 前記化合物が、以下の式（ＶＩＩＩ）を有する、請求項６に記載の化合物：
    
    式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^３、及びＲ^５は、請求項６に定義された通りである。
11. 前記化合物が、式（ＩＸ）の構造を有する、請求項７に記載の化合物：
    
    式中、Ｒ^１、Ｒ^２、及びＲ^５は、請求項７に定義された通りである。
12. Ｒ^１及びＲ^２が共に、ｔ−ブチル基である、請求項６に記載の化合物。
13. Ｒ^１及びＲ^２が共に、ｔ−ブチル基である、請求項７に記載の化合物。
14. 以下のものを含む添加剤濃縮物：
    ａ．主要量の潤滑粘度の基油、並びに
    ｂ．ホウ素含有化合物、フェノールエステルポリオール、及び任意選択的にアルコール の反応生成物を含む化合物。
15. 以下のものを含む潤滑油組成物：
    ａ．主要量の潤滑粘度の基油、並びに
    ｂ．ホウ素含有化合物、フェノールエステルポリオール、及び任意選択的にアルコール の反応生成物を含む化合物。
16. 以下のものを含む潤滑油組成物：
    ａ．主要量の潤滑粘度の基油；並びに
    ｂ．以下の式（ＩＶ）を有する化合物：
    
    式中、Ｑは２から６個の炭素原子を有するアルキレン基であり；各ｍは独立して１、２又は３であり；各ｐは独立して０、１、２又は３であり；各ｑは独立して０、１、２又は３であり；ｘは０、１又は２であり；Ｒ^１及びＲ^２はそれぞれ独立してＣ_１からＣ_１２のアルキル基であり；Ｒ^３は非存在か又はＣ_１からＣ_１２のアルコキシ基であり；Ｒ^４は非存在か又はＣ_１からＣ_１２のアルコキシ基であり；Ｒ^５はＨ、Ｃ_１からＣ_１２のアルキル基、又はＣ_１からＣ_３のアルカノールであり；Ｒ^６はＨ、Ｃ_１からＣ_１２のアルキル基、又はＣ_１からＣ_３のアルカノールである。
17. 内燃機関を運転する方法であって、前記機関を、以下のものを含む潤滑油組成物で潤滑することを含む方法：
    ａ．主要量の潤滑粘度の基油；及び
    ｂ．以下の式（ＩＶ）を有する化合物：
    
    式中、Ｑは２から６個の炭素原子を有するアルキレン基であり；各ｍは独立して１、２又は３であり；各ｐは独立して０、１、２又は３であり；各ｑは独立して０、１、２又は３であり；ｘは０、１又は２であり；Ｒ^１及びＲ^２はそれぞれ独立してＣ_１からＣ_１２のアルキル基であり；Ｒ^３は非存在か又はＣ_１からＣ_１２のアルコキシ基であり；Ｒ^４は非存在か又はＣ_１からＣ_１２のアルコキシ基であり；Ｒ^５はＨ、Ｃ_１からＣ_１２のアルキル基、又はＣ_１からＣ_３のアルカノールであり；Ｒ^６はＨ、Ｃ_１からＣ_１２のアルキル基、又はＣ_１からＣ_３のアルカノールである。
18. 以下のものを含む潤滑油組成物：
    ａ．主要量の潤滑粘度の基油；及び
    ｂ．以下の式（Ｖ）を有する化合物：、
    
    式中、Ｑは２から６個の炭素原子を有するアルキレン基であり；各ｍは独立して１、２又は３であり；各ｐは独立して０、１、２又は３であり；各ｑは独立して０、１、２又は３であり；ｘは０、１又は２であり；Ｒ^１及びＲ^２はそれぞれ独立してＣ_１からＣ_１２のアルキル基であり；Ｒ^５はＨ、Ｃ_１からＣ_１２のアルキル基、又はＣ_１からＣ_３のアルカノールであり；Ｒ^６はＨ、Ｃ_１からＣ_１２のアルキル基、又はＣ_１からＣ_３のアルカノールである。
19. 内燃機関を運転する方法であって、前記機関を、以下のものを含む潤滑油組成物で潤滑することを含む方法：
    ａ．主要量の潤滑粘度の基油；及び
    ｂ．以下の式（Ｖ）を有する化合物：
    
    式中、Ｑは２から６個の炭素原子を有するアルキレン基であり；各ｍは独立して１、２又は３であり；各ｐは独立して０、１、２又は３であり；各ｑは独立して０、１、２又は３であり；ｘは０、１又は２であり；Ｒ^１及びＲ^２はそれぞれ独立してＣ_１からＣ_１２のアルキル基であり；Ｒ^５はＨ、Ｃ_１からＣ_１２のアルキル基、又はＣ_１からＣ_３のアルカノールであり；Ｒ^６はＨ、Ｃ_１からＣ_１２のアルキル基、又はＣ_１からＣ_３のアルカノールである。
20. 以下のものの反応生成物を含む化合物：
    ａ．ポリオール、
    ｂ．ホウ素含有組成物、及び
    ｃ．フェノール酸又はエステル。
21. 前記ポリオールが、以下の式（ＩＩＩ）を有する、請求項２０に記載の化合物：
    
    式中、各ｍは独立して１、２又は３であり；各ｐは独立して０、１、２又は３であり；各ｑは独立して０、１、２又は３であり；ｘは０、１又は２であり；Ｒ^５はＨ、Ｃ_１からＣ_１２のアルキル基、又はＣ_１からＣ_３のアルカノールであり；Ｒ^６はＨ、Ｃ_１からＣ_１２のアルキル基、又はＣ_１からＣ_３のアルカノールである。
22. 前記フェノール酸又はエステルが、以下の式（ＩＩ）を有する、請求項２０に記載の化合物：
    
    式中、Ｑは２から６個の炭素原子を有するアルキレン基であり；ＲはＨ又はエステル交換反応を受けるのに適切な部分であり；Ｒ^１及びＲ^２はそれぞれ独立してＣ_１からＣ_１２のアルキル基である。
23. ホウ素含有化合物：ポリオール：フェノール酸又はエステルのモル比が、約１：２：２である、請求項２０に記載の化合物。
24. ホウ素含有化合物：ポリオール：フェノール酸又はエステルのモル比が、約１：２：１である、請求項２０に記載の化合物。
25. 以下のものを含む添加剤濃縮物：
    ａ．主要量の潤滑粘度の基油、並びに
    ｂ．ポリオール、ホウ素含有化合物、及びフェノール酸又はエステルの反応生成物を含む化合物。
26. 以下のものを含む潤滑油組成物：
    ａ．主要量の潤滑粘度の基油；並びに
    ｂ．ポリオール、ホウ素含有化合物、及びフェノール酸又はエステルの反応生成物
    を含む化合物。