CN115873028A - 有机硼化合物及其制备方法、用途 - Google Patents
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Abstract
本发明提出了一种无硫无磷类的有机硼化合物及其制备方法、用途。本发明的有机硼化合物，其结构如式(I)所示：
Description
技术领域
本发明涉及一种有机硼化合物，特别涉及一种无硫无磷类的有机硼化合物及其制备方法、用途。
背景技术
随着工业技术的飞速发展，促使润滑油及其添加剂也迅猛发展。对于润滑油添加剂而言，今后只有朝着耐高温、符合环保要求、高效以及多效的方向发展才能满足更高级润滑油的要求。含硼类润滑材料具有极压抗磨、防腐防锈、密封及环境适应性、无毒无臭等特点；而含氮润滑材料具有无灰、电负性高、原子半径小、吸附于金属表面的分子之间易形成氢键来提高油膜强度等特点；且两类润滑材料都兼具多功能、分子结构可设计和活性元素可组合等优点。因此，关于含氮有机硼润滑材料的研究在现代摩擦与润滑领域引起了广泛关注。
CN106366106A公开了一种由硼酸、脂肪醇、乙醇胺发生反应制备得到的含氮硼酸酯润滑油添加剂，该剂抗水解能力强、抗磨减摩性好。CN102936527A公开了一种由硼酸、天然油脂、有机醇胺发生反应制备得到的有机硼减摩剂，该剂热稳定性好、油溶性好、具有较好的抗磨减摩性。CN112410096A公开了一种由硼酸、硫氮醇、芳香类二乙醇酰胺发生反应制备得到的含氮硼酸酯润滑油添加剂，该剂可以保护设备机械，增加润滑油的抗摩擦性能和降低能源消耗。CN101735255A公开了一种由油酸、三乙醇胺、硼酸三丁酯、丁醇或乙醇胺发生反应制得的含硼氮化物，加入液体石蜡等基础油中具有较好的抗磨减摩效果。
目前无硫无磷类有机硼的抗磨减摩性能较好，但其抗氧性能仍有较大的提升空间。此外，添加剂科技发展的趋势是多功能化，开发多功能添加剂可以提高添加剂性能，可以减少配方体系中添加剂的品种和用量，提高配方适用性，有利于满足节能环保的要求。
发明内容
本发明提出了一种无硫无磷类的有机硼化合物及其制备方法、用途，所述有机硼化合物具有优异的抗氧化性能和抗磨减摩性能。
本发明的有机硼化合物，其结构如式(I)所示：
在式(I)中，存在a个重复单元L和b个含硼基团，a为1～10之间的整数(优选1～5之间的整数)，b为1～5之间的整数(优选1～3之间的整数)，a个L基团彼此相同或不同，各自独立地选自式(II)所示的基团；
在式(II)中，HO与苯环键合(HO优选位于苯环上R1所在链的间位)；y个R基团与苯环键合；y选自0～4之间的整数(优选1～3之间的整数)；R基团各自独立地选自H和C1-20直链或支链烷基(优选各自独立地选自H和C1-4直链或支链烷基，更优选叔丁基)；n为1～10之间的整数(优选1～3之间的整数)；R1各自独立地选自单键和C1-20直链或支链的亚烷基(优选选自单键和C1-4直链或支链的亚烷基)；n个重复单元中的R2彼此相同或不同，各自独立地选自单键和C1-20直链或支链的亚烷基(优选各自独立地选自单键和C1-4直链或支链的亚烷基)；R3选自H和C1-20直链或支链烷基(优选选自H和C1-4直链或支链烷基)；n个重复单元中的A基团彼此相同或不同，各自独立地选自单键、
式(III)所示的基团和式(IV)所示的基团，
所述R4基团各自独立地选自H和C1-20直链或支链烷基(优选选自H和C1-4直链或支链烷基)；
m为0～10之间的整数(优选1～5之间的整数)；
所述的R5基团各自独立地选自3价的C1-20直链或支链烷基(优选各自独立地选自3价的C1-4直链或支链烷基)；
各个G2基团各自独立地选自与其所在L基团之外的其它L基团中存在的G4基团键合的结合端、C1-10直链或支链的烷基、-R6G3、H；各个G3基团各自独立地选自-OG1、C1-10直链或支链的烷基、H(优选各自独立地选自-OG1、C1-4直链或支链的烷基、OH、H)；
所述的R6基团选自C1-20直链或支链的亚烷基(优选各自独立地选自C1-4直链或支链的亚烷基)；
G1基团选自与所述含硼基团键合的结合端、H；
G4基团选自与其所在L基团之外的其它L基团中存在的G2基团键合的结合端、H；
在a个L基团中，至少存在一个A基团选自式(III)所示的基团，至少存在一个G1基团选自与含硼基团中的硼元素键合的结合端；
b个所述含硼基团中的各个A’基团各自独立地选自与L基团中存在的G1基团键合的结合端、式(V)所示的基团、-OR’，所述的R’基团为H或C1-20直链或支链的烷基(优选为H或C1-4直链或支链的烷基)；
在式(V)中，m为0～10之间的整数(优选1～5之间的整数)；
所述的R0基团各自独立地选自C1-10直链或支链烷基、-R6G5、H(优选各自独立地选自C1-4直链或支链烷基、-R6G5、H)；
所述的R5基团各自独立地选自3价的C1-20直链或支链烷基(优选各自独立地选自3价的C1-4直链或支链烷基)；
G6基团选自-R6G5、C1-4直链或支链的烷基、H；
所述的R6基团选自C1-20直链或支链的亚烷基(优选各自独立地选自C1-4直链或支链的亚烷基)；
各个G5基团各自独立地选自-OG1、C1-4直链或支链的烷基、OH、H，其中的G1基团选自与所述含硼基团中的硼元素键合的结合端、C1-4直链或支链的烷基、H；
在式(V)所示的基团中，至少存在一个G1基团选自与含硼基团中的硼元素键合的结合端；
在b个所述含硼基团中，至少存在一个A’基团选自与L基团中存在的G1基团键合的结合端；
所述有机硼化合物中的各个基团符合成键规则。
根据本发明，式(III)或式(IV)中的两个与式(II)键合的结合端可以以任意方式与式(II)中的基团键合，例如可以沿一个方向与式(II)键合，也可以沿相反方向与式(II)键合。
根据本发明，可以举出的所述有机硼化合物的例子包括以下结构化合物中的一种或多种：
其中的R基团为H或C1-C20的直链或支链烷基。
根据本发明，所述有机硼化合物的制备方法包括以下步骤：
(1)使式(X)所示的化合物与过氧化物反应；
在式(X)中，HO与苯环键合(HO优选位于苯环上R1所在链的间位)；y个R基团与苯环键合；y选自0～4之间的整数(优选1～3之间的整数)；R基团各自独立地选自H和C1-20直链或支链烷基(优选各自独立地选自H和C1-4直链或支链烷基，更优选选自叔丁基)；n为1～10之间的整数(优选1～3之间的整数)；R1各自独立地选自单键和C1-20直链或支链的亚烷基(优选选自单键和C1-4直链或支链的亚烷基)；n个重复单元中的R2彼此相同或不同，各自独立地选自单键和C1-20直链或支链的亚烷基(优选各自独立地选自单键和C1-4直链或支链的亚烷基)；R3选自H和C1-20直链或支链烷基(优选选自H和C1-4直链或支链烷基)；n个重复单元中的A”彼此相同或不同，各自独立地选自单键、
其中所述的R4基团各自独立地选自H和C1-20直链或支链烷基(优选选自H和C1-4直链或支链烷基)；在式(X)中至少存在一个A”为
(2)使步骤(1)的反应产物与式(Y)所示的化合物反应；
在式(Y)中，m为0～10之间的整数(优选1～5之间的整数)；
所述的R0’基团各自独立地选自C1-10直链或支链烷基、-R6OH、H(优选各自独立地选自C1-4直链或支链烷基、-R6OH、H)；所述的R5基团各自独立地选自3价的C1-20直链或支链烷基(优选各自独立地选自3价的C1-4直链或支链烷基)；各个G5’基团各自独立地选自C1-4直链或支链的烷基、OH、H；所述的G6’基团选自C1-10直链或支链的烷基、-R6OH、H；所述的R6基团各自独立地选自C1-20直链或支链的亚烷基(优选各自独立地选自C1-4直链或支链的亚烷基)；
在式(Y)中，至少存在一个G5’基团选自OH或者至少一个G6’基团或R0’基团选自-R6OH，并且至少存在一个R0’基团或G6’基团为H；
(3)使步骤(2)的反应产物与无机硼化合物反应，收集产物。
根据本发明，在步骤(1)中，式(X)所示的化合物可以选自腰果酚、烷基化腰果酚，所述烷基化腰果酚可以通过腰果酚与烷基化剂反应得到，例如可以通过腰果酚与叔丁基氯反应得到叔丁基化腰果酚。
根据本发明，在步骤(1)中，所述过氧化物优选双氧水、过氧甲酸、过氧乙酸、过氧磺酸、间氯过氧苯甲酸、叔丁基过氧化氢、过氧乙酸叔丁酯、过氧化甲基乙基酮、过氧化二苯甲酰和过氧化环己酮中的一种或多种，更优选双氧水、过氧化甲酸、过氧乙酸和过氧磺酸中的一种或多种。
根据本发明，在步骤(2)中，式(Y)所示的化合物可以选自脂肪胺、多烯多胺、一个或多个羟基取代的脂肪胺、一个或多个羟基取代的多烯多胺中的一种或多种，例如可以选用乙醇胺、二乙醇胺、羟乙基乙二胺(即N-(2-羟乙基)乙二胺)、二乙烯三胺、三乙烯四胺、四乙烯五胺和五乙烯六胺中的一种或多种。
根据本发明，在步骤(3)中，所述无机硼化合物优选选自硼酸、氧化硼和硼酸半酯中的一种或多种，所述硼酸半酯可以选用硼酸单烷基酯、硼酸二烷基酯，其中的烷基为C1-C20的直链或支链烷基。
根据本发明，式(X)所示的化合物与过氧化物、式(Y)所示的化合物、无机硼化合物之间的当量比优选为1：0.5～10：0.5～10：0.5～5，更优选为1：2～3：2～3：1～2。
根据本发明，步骤(1)的反应温度优选为0～100℃，更优选为20～80℃；步骤(2)的反应温度优选为50～150℃，更优选为60～100℃；步骤(3)的反应温度优选为80～200℃，更优选为110～150℃。
根据本发明，步骤(1)、步骤(2)、步骤(3)的反应时间通常越长越好，一般来说，步骤(1)的反应时间优选为1～10h，更优选为3～5h；步骤(2)的反应时间优选为1～10h，更优选为2～4h；步骤(3)的反应时间优选为1～10h，更优选为3～5h。
根据本发明，所述反应步骤(1)、(2)或(3)可以在稀释剂和/或溶剂的存在下进行，也可以不使用稀释剂和/或溶剂。
根据本发明，所述稀释剂可以选用API I、II、III、IV和V类基础油中的一种或多种，常见的商品或牌号包括150SN、200SN、350SN、500SN、650SN、150BS、HVI-100、HVI-150、HVI-200、HVI-350、HVI-400、HVI-500、HVI-150BS、PAO4、PAO6、PAO8、PAO10、烷基苯、烷基萘等。
根据本发明，所述溶剂可以选用C6-20芳香烃(比如苯、甲苯、二甲苯和异丙苯)、C6-10烷烃(比如正己烷、环己烷和石油醚)、溶剂汽油等。这些溶剂可以仅使用一种，也可以两种或多种组合使用。所述溶剂可在反应结束后，使用本领域技术人员公知的方式，例如在常压或减压条件下蒸除溶剂。
根据本发明的一个特别实施方式，所述稀释剂和/或溶剂可以在所述反应步骤的任何阶段按照本领域的常规用量加入，并没有特别的限定。
根据本发明，显然的是，所述反应步骤一般在惰性气体气氛的保护下进行。作为所述惰性气体，比如可以举出氮气和氩气等，并没有特别的限定。
根据本发明，在步骤(3)中，可以加入促使反应完全的促进剂，常见的促进剂包括水、乙醇、丙醇、丁醇、氨水等。如加入促进剂，可在反应结束后，使用本领域技术人员公知的方式，例如在常压或减压条件下蒸除。
根据本发明，通过前述的有机硼化合物的制备方法，作为反应产物，可以制造出单一的一种有机硼化合物，也可以制造出由多种有机硼化合物构成的混合物，或者由一种或多种所述有机硼化合物与前述稀释剂(如果使用的话)构成的混合物。这些反应产物都是本发明所预期的，其存在形式的不同并不影响本发明效果的实现。因此，本说明书上下文中不加区分地将这些反应产物均统称为有机硼化合物。鉴于此，根据本发明，并不存在进一步纯化该反应产物，或者从该反应产物中进一步分离出某一特定结构的有机硼化合物的绝对必要性。当然，该纯化或分离对于本发明预期效果的进一步提升而言是优选的，但对于本发明并不必需。虽然如此，作为所述纯化或分离方法，比如可以举出通过柱层析方法或制备色谱等方法对所述反应产物进行纯化或分离等。
本发明的有机硼化合物同时具有优良的抗氧化性能和抗磨减摩性能。本发明的有机硼化合物可以用作润滑油的抗氧剂、抗磨剂、减摩剂。本发明有机硼化合物的制备方法步骤简单，反应过程转化率高。
附图说明
图1为实施例2产物的红外光谱谱图。
具体实施方式
在本说明书中，在基团的定义中有时使用术语“单键”。所谓“单键”，指的是该基团不存在。举例而言，假定结构式-CH2-A-CH3，其中基团A被定义为选自单键和甲基。鉴于此，若A是单键，则代表该基团A不存在，此时所述结构式即被相应简化为-CH2-CH3。
在本说明书的上下文中，表达方式“数字+价+基团”或其类似用语指的是从该基团所对应的基础结构(比如链、环或其组合等)上除去该数字所代表的数量的氢原子后获得的基团，优选指的是从该结构所含的碳原子(优选饱和碳原子和/或非同一个碳原子)上除去该数字所代表的数量的氢原子后获得的基团。举例而言，“3价直链或支链烷基”指的是从直链或支链烷烃(即该直链或支链烷基所对应的基础链)上除去3个氢原子而获得的基团。
下面通过实施例对本发明做进一步说明，但并非构成对本发明的限制。
所用主要原料如下：
腰果酚，上海物竞化工科技有限公司，工业品
氯化锌，国药集团化学试剂有限公司，分析纯
浓硫酸，国药集团化学试剂有限公司，分析纯
双氧水(30％)，国药集团化学试剂有限公司，分析纯
甲酸，国药集团化学试剂有限公司，分析纯
硼酸，国药集团化学试剂有限公司，化学纯
二乙醇胺，国药集团化学试剂有限公司，化学纯
二乙烯三胺，国药集团化学试剂有限公司，化学纯
乙醇胺，国药集团化学试剂有限公司，化学纯
N-(2-羟乙基)乙二胺，国药集团化学试剂有限公司，化学纯
叔丁基氯，国药集团化学试剂有限公司，分析纯
抗氧剂T501，石油化工科院研究院兴普公司，工业品
抗氧剂T512，石油化工科院研究院兴普公司，工业品
十六醇，国药集团化学试剂有限公司，化学纯
磷酸三甲酚酯(TCP)，国药集团化学试剂有限公司，化学纯
癸二酸二异辛酯，北京化工三厂，工业品
实施例1叔丁基化环氧腰果酚的制备
取100g腰果酚、8g甲酸、0.3g硫酸、200g双氧水，加入带有机械搅拌、回流冷凝器及温控的三口烧瓶中，开启搅拌、加热。维持反应温度为70℃，反应3小时。反应结束后降温，得到棕红色透明液体。将反应产物过滤后用5％KOH溶液进行碱洗，然后用蒸馏水水洗至中性，将有机相在100Pa、150℃条件下减压蒸馏1h，除去水分及没反应的原料，得到橙红色透明液体环氧化腰果酚。
将35g环氧化腰果酚溶入100ml丙酮中，溶好后放入250ml三口反应烧瓶中，加入0.9g氯化锌催化剂，开启搅拌、加热。维持反应温度为60℃，将9.5g叔丁基氯缓慢滴加入反应烧瓶，滴加完毕后继续反应3小时。反应结束后降温，得到棕红色透明液体。将反应产物过滤后用5％KOH溶液进行碱洗，然后用蒸馏水水洗至中性，在1000Pa、120℃条件下减压蒸馏1h，除去溶剂、水分及没反应的原料，得到棕红色粘稠液体叔丁基化环氧腰果酚。
上述反应的示例反应式如下式所示。
实施例2
将22g实施例1制备的叔丁基化环氧腰果酚，5g N-(2-羟乙基)乙二胺及甲苯90g加入250mL三口烧瓶，在搅拌下加热，90℃反应3h。反应结束后，减压蒸馏1h，除去溶剂及没反应的原料，得到深棕红色粘稠液体叔丁基化氨基腰果酚，然后加入3g硼酸、10g N-(2-羟乙基)乙二胺以及90g环己烷加入反应容器中，搅拌、升温，脱去水分，在120℃反应3h，最后过滤、蒸除溶剂和未反应的N-(2-羟乙基)乙二胺，得到有机硼化合物W-01。
反应的示例反应式如下式所示，其中的R为H。
将实施例2制备的产物进行红外光谱分析，红外光谱谱图见图1，分析结果见表1。
表1产物红外分析结果
表1中说明产物中存在C－OH伸缩振动峰、C－NH伸缩振动峰、苯环骨架伸缩振动峰、N－C伸缩振动峰、O－C伸缩振动峰以及B－O伸缩振动峰等特征峰，可以表明合成产物为目标化合物。
实施例3
将36g实施例1制备的叔丁基化环氧腰果酚，10g二乙醇胺及甲苯90g加入250mL三口烧瓶，在搅拌下加热，100℃反应4h。反应结束后，减压蒸馏1h，除去溶剂及没反应的原料，得到深棕红色粘稠液体叔丁基化氨基腰果酚，然后加入6g硼酸、20g二乙醇胺以及90g环己烷加入反应容器中，搅拌、升温，脱去水分，在150℃反应4h，最后过滤、蒸除溶剂和未反应的二乙醇胺，制备得到有机硼化合物W-02。
实施例4
将21.5g实施例1制备的叔丁基化环氧腰果酚，6g二乙烯三胺及甲苯90g加入250mL三口烧瓶，在搅拌下加热，95℃反应2h。反应结束后，减压蒸馏1h，除去溶剂及没反应的原料，得到深棕红色粘稠液体叔丁基化氨基腰果酚，然后加入6g硼酸、8g十六醇、10.5g二乙烯三胺以及90g环己烷加入反应容器中，搅拌、升温，脱去水分，在145℃反应5h，最后过滤、蒸除溶剂及未反应的二乙烯三胺，制备得到有机硼化合物W-03。
对比例1
将36.3g十六醇、18.3g乙醇胺与6.2g硼酸以及90g甲苯溶剂加入反应容器中，搅拌、升温，在145℃反应6小时，最后过滤、蒸除溶剂及未反应的乙醇胺，得到对比有机硼化合物V-01。
实施例5
将W-01、W-02、W-03、V-01按0.5％剂量分别加入癸二酸二异辛酯(双酯)或TCP基础油(有机硼化合物占油品总质量的0.5％)中，测定其抗磨减摩性能。SRV抗磨减摩评定实验的测试条件为：温度30℃，载荷100N，冲程1mm，测试时间1小时，频率50Hz。SRV方法见国家能源局标准NB/SH/T 0847-2010。测试结果见表2。
表2本发明有机硼化合物与对比有机硼化合物的SRV测试结果
由表2可知，本发明的有机硼化合物具有更好的抗磨减摩性能。
实施例6
分别将W-01、W-02、W-03、V-01以及受阻酚型抗氧剂T501、T512按0.5％剂量加入癸二酸二异辛酯或TCP基础油(有机硼化合物或对比抗氧剂占油品总质量的0.5％)中，进行抗氧化性能测试，测试结果见表3，测试仪器为美国TA公司TA5000型号DSC仪，测试条件为：190℃-240℃，氧压0.5MPa，升温速度10℃/min。
表3抗氧化测试结果
通过对比可知，本发明有机硼化合物相对于对比有机硼化合物显著提高了氧化诱导期，特别是在TCP基础油中其抗氧化性能极其出色，是一种性能优异的抗氧剂。
Claims (10)
1.有机硼化合物，其结构如式(I)所示：
在式(I)中，存在a个重复单元L和b个含硼基团，a为1～10之间的整数(优选1～5之间的整数)，b为1～5之间的整数(优选1～3之间的整数)，a个L基团彼此相同或不同，各自独立地选自式(II)所示的基团；
在式(II)中，HO与苯环键合(HO优选位于苯环上R1所在链的间位)；y个R基团与苯环键合；y选自0～4之间的整数(优选1～3之间的整数)；R基团各自独立地选自H和C1-20直链或支链烷基(优选各自独立地选自H和C1-4直链或支链烷基，更优选叔丁基)；n为1～10之间的整数(优选1～3之间的整数)；R1各自独立地选自单键和C1-20直链或支链的亚烷基(优选选自单键和C1-4直链或支链的亚烷基)；n个重复单元中的R2彼此相同或不同，各自独立地选自单键和C1-20直链或支链的亚烷基(优选各自独立地选自单键和C1-4直链或支链的亚烷基)；R3选自H和C1-20直链或支链烷基(优选选自H和C1-4直链或支链烷基)；n个重复单元中的A基团彼此相同或不同，各自独立地选自单键、
式(III)所示的基团和式(IV)所示的基团，
所述R4基团各自独立地选自H和C1-20直链或支链烷基(优选选自H和C1-4直链或支链烷基)；
m为0～10之间的整数(优选1～5之间的整数)；
所述的R5基团各自独立地选自3价的C1-20直链或支链烷基(优选各自独立地选自3价的C1-4直链或支链烷基)；
各个G2基团各自独立地选自与其所在L基团之外的其它L基团中存在的G4基团键合的结合端、C1-10直链或支链的烷基、-R6G3、H；各个G3基团各自独立地选自-OG1、C1-10直链或支链的烷基、H(优选各自独立地选自-OG1、C1-4直链或支链的烷基、OH、H)；
所述的R6基团选自C1-20直链或支链的亚烷基(优选各自独立地选自C1-4直链或支链的亚烷基)；
G1基团选自与所述含硼基团键合的结合端、H；
G4基团选自与其所在L基团之外的其它L基团中存在的G2基团键合的结合端、H；
在a个L基团中，至少存在一个A基团选自式(III)所示的基团，至少存在一个G1基团选自与含硼基团中的硼元素键合的结合端；
b个所述含硼基团中的各个A’基团各自独立地选自与L基团中存在的G1基团键合的结合端、式(V)所示的基团、-OR’，所述的R’基团为H或C1-20直链或支链的烷基(优选为H或C1-4直链或支链的烷基)；
在式(V)中，m为0～10之间的整数(优选1～5之间的整数)；
所述的R0基团各自独立地选自C1-10直链或支链烷基、-R6G5、H(优选各自独立地选自C1-4直链或支链烷基、-R6G5、H)；
所述的R5基团各自独立地选自3价的C1-20直链或支链烷基(优选各自独立地选自3价的C1-4直链或支链烷基)；
G6基团选自-R6G5、C1-4直链或支链的烷基、H；
所述的R6基团选自C1-20直链或支链的亚烷基(优选各自独立地选自C1-4直链或支链的亚烷基)；
各个G5基团各自独立地选自-OG1、C1-4直链或支链的烷基、OH、H，其中的G1基团选自与所述含硼基团中的硼元素键合的结合端、C1-4直链或支链的烷基、H；
在式(V)所示的基团中，至少存在一个G1基团选自与含硼基团中的硼元素键合的结合端；
在b个所述含硼基团中，至少存在一个A’基团选自与L基团中存在的G1基团键合的结合端；
所述有机硼化合物中的各个基团符合成键规则。
2.按照权利要求1所述的有机硼化合物，其特征在于，所述有机硼化合物包括以下结构化合物中的一种或多种：
其中的R基团为H或C1-C20的直链或支链烷基。
3.有机硼化合物的制备方法，包括以下步骤：
(1)使式(X)所示的化合物与过氧化物反应；
在式(X)中，HO与苯环键合(HO优选位于苯环上R1所在链的间位)；y个R基团与苯环键合；y选自0～4之间的整数(优选1～3之间的整数)；R基团各自独立地选自H和C1-20直链或支链烷基(优选各自独立地选自H和C1-4直链或支链烷基，更优选选自叔丁基)；n为1～10之间的整数(优选1～3之间的整数)；R1各自独立地选自单键和C1-20直链或支链的亚烷基(优选选自单键和C1-4直链或支链的亚烷基)；n个重复单元中的R2彼此相同或不同，各自独立地选自单键和C1-20直链或支链的亚烷基(优选各自独立地选自单键和C1-4直链或支链的亚烷基)；R3选自H和C1-20直链或支链烷基(优选选自H和C1-4直链或支链烷基)；n个重复单元中的A”彼此相同或不同，各自独立地选自单键、
其中所述的R4基团各自独立地选自H和C1-20直链或支链烷基(优选选自H和C1-4直链或支链烷基)；在式(X)中至少存在一个A”为
(2)使步骤(1)的反应产物与式(Y)所示的化合物反应；
在式(Y)中，m为0～10之间的整数(优选1～5之间的整数)；
所述的R0’基团各自独立地选自C1-10直链或支链烷基、-R6OH、H(优选各自独立地选自C1-4直链或支链烷基、-R6OH、H)；所述的R5基团各自独立地选自3价的C1-20直链或支链烷基(优选各自独立地选自3价的C1-4直链或支链烷基)；各个G5’基团各自独立地选自C1-4直链或支链的烷基、OH、H；所述的G6’基团选自C1-10直链或支链的烷基、-R6OH、H；所述的R6基团各自独立地选自C1-20直链或支链的亚烷基(优选各自独立地选自C1-4直链或支链的亚烷基)；
在式(Y)中，至少存在一个G5’基团选自OH或者至少一个G6’基团或R0’基团选自-R6OH，并且至少存在一个R0’基团或G6’基团为H；
(3)使步骤(2)的反应产物与无机硼化合物反应，收集产物。
4.按照权利要求3所述的方法，其特征在于，
在步骤(1)中，式(X)所示的化合物选自腰果酚、烷基化腰果酚；和/或，所述过氧化物选自双氧水、过氧甲酸、过氧乙酸、过氧磺酸、间氯过氧苯甲酸、叔丁基过氧化氢、过氧乙酸叔丁酯、过氧化甲基乙基酮、过氧化二苯甲酰和过氧化环己酮中的一种或多种；
和/或，在步骤(2)中，式(Y)所示的化合物选自脂肪胺、多烯多胺、一个或多个羟基取代的脂肪胺、一个或多个羟基取代的多烯多胺中的一种或多种；
和/或，在步骤(3)中，所述无机硼化合物选自硼酸、氧化硼和硼酸半酯中的一种或多种。
5.按照权利要求3所述的方法，其特征在于，式(X)所示的化合物与过氧化物、式(Y)所示的化合物、无机硼化合物之间的当量比为1：0.5～10：0.5～10：0.5～5(优选为1：2～3：2～3：1～2)。
6.按照权利要求3所述的方法，其特征在于，步骤(1)的反应温度为0～100℃(优选为20～80℃)；步骤(2)的反应温度为50～150℃(优选为60～100℃)；步骤(3)的反应温度为80～200℃(优选为110～150℃)。
7.按照权利要求3所述的方法，其特征在于，步骤(1)的反应时间为1～10h(优选为3～5h)；步骤(2)的反应时间为1～10h(优选为2～4h)；步骤(3)的反应时间为1～10h(优选为3～5h)。
8.按照权利要求3所述的方法，其特征在于，所述反应步骤(1)、(2)或(3)在稀释剂和/或溶剂的存在下进行。
9.按照权利要求3所述的方法，其特征在于，所述反应步骤(1)、(2)或(3)在惰性气体气氛的保护下进行。
10.权利要求1或2的有机硼化合物或者按照权利要求3-9之一方法制得的有机硼化合物作为润滑油的抗氧剂、抗磨剂或减摩剂的用途。
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