JP2018513132A - 有機電子素子用化合物、それを用いた有機電子素子及びその電子装置 - Google Patents
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Abstract
Description
1)Ar1、Ar2、Ar3及びAr4は、互いに独立して、C6−C60のアリール基;フルオレニル基;O、N、S、Si及びPのうち少なくとも一つのヘテロ原子を含むC2−C60のヘテロ環基;C3−C60の脂肪族環とC6−C60の芳香族環の融合環基;C1−C50のアルキル基;C2−C20のアルケニル基;C2−C20のアルキニル基;C1−C30のアルコキシル基;C6−C30のアリールオキシ基;及び−L’−N(Ra)(Rb);からなる群から選ばれ(ここで、L'は、単結合;C6−C60のアリーレン基;フルオレニレン基;C3−C60の脂肪族環とC6−C60の芳香族環の融合環基;及びC2−C60のヘテロ環基;からなる群から選ばれ、Ra及びRbは、互いに独立して、C6−C60のアリール基;フルオレニル基;C3−C60の脂肪族環とC6−C60の芳香族環の融合環基;及びO、N、S、Si及びPのうち少なくとも一つのヘテロ原子を含むC2−C60のヘテロ環基;からなる群から選ばれる)、また、Ar2とAr3は、互いに結合して、環を形成していてもよく、
2)aは、0〜4の整数であり、bは0〜3の整数であり、c及びeは、0〜10の整数であり、dは0〜2の整数であり、
3)R1、R2、R3、R4及びR5は、互いに同一または異なっていてもよく、互いに独立して、重水素;ハロゲン;C6−C60のアリール基;フルオレニル基;O、N、S、Si及びPのうち少なくとも一つのヘテロ原子を含むC2−C60のヘテロ環基;C3−C60の脂肪族環とC6−C60の芳香族環の融合環基;C1−C50のアルキル基;C2−C20のアルケニル基;C2−C20のアルキニル基;C1−C30のアルコキシル基;C6−C30のアリールオキシ基;及び−L’−N(Ra)(Rb);からなる群から選ばれ、または、a、b、c及びeが2以上のとき、及びdが2のとき、それぞれ複数であり、互いに同一または異なっていてもよく、複数のR1同士若しくは複数のR2同士若しくは複数のR3同士若しくは複数のR4同士若しくは複数のR5同士が互いに結合して環を形成していてもよく、
4)L1及びL2は互いに独立して単結合;C6−C60のアリーレン基;フルオレニレン基;C3−C60の脂肪族環とC6−C60の芳香族環の融合環基;及びC2−C60のヘテロ環基;からなる群から選ばれ、
5)A及びBは、互いに独立して、C6−C20のアリール基またはC2−C20のヘテロ環基であり、
但し、A及びBの両方が置換または非置換されたC6のアリール基(フェニル基)の場合には、dが2であり、R4同士結合して環を形成し、芳香族またはヘテロ環を形成し、
6)i及びjは、互いに独立して、0または1であり、
但し、i+jは、1以上であり、ここで、iまたはjが0の場合は直接結合を意味し、
7)X1及びX2は、互いに独立して、NR’、O、S、またはCR’R’’であり、
R’及びR’’は、互いに独立して、水素;C6−C60のアリール基;フルオレニル基;C3−C60のヘテロ環基;またはC1−C50のアルキル基;であり、R’とR’’は、互いに結合して、スピロ環を形成していてもよく、
8)nは1または2の整数であり、nが2のとき、2個のAr2は、それぞれ同一または異なっていてもよく、2個のAr3は、それぞれ同一または異なっていてもよく、
前記アリール基、フルオレニル基、アリーレン基、ヘテロ環基、融合環基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基及びアリールオキシ基は、それぞれ重水素;ハロゲン;C1−C20のアルキル基またはC6−C20のアリール基で置換または非置換されたシラン基;シロキサン基;ホウ素基;ゲルマニウム基;シアノ基;ニトロ基;−L’−N(Ra)(Rb);C1−C20のアルキルチオ基;C1−C20のアルコキシル基;C1−C20のアルキル基;C2−C20のアルケニル基;C2−C20のアルキニル基;C6−C20のアリール基;重水素で置換されたC6−C20のアリール基;フルオレニル基;C2−C20のヘテロ環基;C3−C20のシクロアルキル基;C7−C20のアリールアルキル基;及びC8−C20のアリールアルケニル基;からなる群から選ばれた一つ以上の置換基で更に置換されていてもよく、また、これら置換基は、互いに結合して、環を形成していてもよく、ここで、「環」は、炭素数3〜60の脂肪族環または炭素数6〜60の芳香族環または炭素数2〜60のヘテロ環またはこれらの組み合わせからなる融合環を意味し、飽和または不飽和環を含む。]
1)a’、c'、d'及びe'は、0〜4の整数であり、b'は、0〜5の整数であり、f'及びg'は0〜3の整数であり、h'は0〜1の整数であり、
2)R6、R7及びR8は、互いに同一または異なっていてもよく、互いに独立して、重水素;ハロゲン;C6−C60のアリール基;フルオレニル基;O、N、S、Si及びPのうち少なくとも一つのヘテロ原子を含むC2−C60のヘテロ環基;C3−C60の脂肪族環とC6−C60の芳香族環の融合環基;C1−C50のアルキル基;C2−C20のアルケニル基;C2−C20のアルキニル基;C1−C30のアルコキシル基;C6−C30のアリールオキシ基;及び−L’−N(Ra)(Rb);からなる群から選ばれ、または
前記f'及びg'が2以上のとき、それぞれ複数であり、互いに同一または異なっていてもよく、複数のR6同士若しくは複数のR7同士若しくは複数のR8同士互いに結合して、芳香環またはヘテロ芳香環を形成していてもよく、
隣接するR6とR7または隣接するR7とR8は互いに結合して、芳香環またはヘテロ芳香環を形成していてもよく、
3)Yは、NR’、O、SまたはCR’R’’であり、
4)R’及びR’’は、請求項2に記載の定義と同義であり、
5)Z1、Z2及びZ3は、互いに独立して、CR’またはNであり、少なくとも一つはNである。]
1)R1、R2、Ar1、Ar2、Ar3、a、b、R’及びR’’は、請求項2に記載の定義と同義であり、
2)R6及びR7は、互いに同一または異なっていてもよく、互いに独立して、重水素;ハロゲン;C6−C60のアリール基;フルオレニル基;O、N、S、Si及びPのうち少なくとも一つのヘテロ原子を含むC2−C60のヘテロ環基;C3−C60の脂肪族環とC6−C60の芳香族環の融合環基;C1−C50のアルキル基;C2−C20のアルケニル基;C2−C20のアルキニル基;C1−C30のアルコキシル基;C6−C30のアリールオキシ基;及び−L’−N(Ra)(Rb);からなる群から選ばれ、または、f'及びg'が2以上のとき、それぞれ複数であり、互いに同一または異なっていてもよく、複数のR6同士若しくは複数のR7同士若しくは複数のR8同士若しくは隣接するR6とR7または隣接するR7とR8は互いに結合して、芳香環またはヘテロ芳香環を形成していてもよく、
3)a’、c'及びd'は、0〜4の整数であり、f'及びg'は0〜3の整数であり、
4)Yは、NR’、O、SまたはCR’R’’である。]
1)R1、R2、L1、Ar1、Ar2、a、b及びnは、請求項2に記載の定義と同義であり、
2)fは、0〜3の整数であり、gは0〜4の整数であり、
3)R9及びR10は、互いに同一または異なっていてもよく、互いに独立して、重水素;ハロゲン;C6−C60のアリール基;フルオレニル基;O、N、S、Si及びPのうち少なくとも一つのヘテロ原子を含むC2−C60のヘテロ環基;C3−C60の脂肪族環とC6−C60の芳香族環の融合環基;C1−C50のアルキル基;C2−C20のアルケニル基;C2−C20のアルキニル基;C1−C30のアルコキシル基;C6−C30のアリールオキシ基;及び−L’−N(Ra)(Rb);からなる群から選ばれ、または、前記f及びgが2以上のとき、それぞれ複数であり、互いに同一または異なっていてもよく、複数のR9同士若しくは複数のR10同士若しくは隣接するR9とR10は、互いに結合して、芳香環またはヘテロ芳香環を形成していてもよく、
4)Yは、NR’,O,SまたはCR’R’’であり、
5)R’及びR’’は、請求項2に記載の定義と同義である。]
1)Z4〜Z50は、CR’またはNであり、
2)R’は、請求項2に記載の定義と同義であり、
3)*は、縮合位置を表す。]
本発明に係る前記式(1)で示される化合物(final products1)は、下記反応スキーム1のように、Sub1とSub2とが反応して製造される。
反応スキーム1のSub1において、L1が単結合ではない場合、下記反応スキーム2の反応経路によって合成されてもよく、これに限定されたものではない。
反応スキーム1のSub2は、下記反応スキーム3の反応経路によって合成されてもよく、これに限定されたものではない。
Sub2−2(11.6g、47.3mmol)、トルエン(500mL)、Sub1(22)(24.8g、52.0mmol)、Pd2(dba)3(2.4g、2.6mmol)、P(t−Bu)3(1.05g、5.2mmol)、NaOt−Bu(13.6g、141.8mmol)を、前記1−37の実験方法と同様にして、生成物Inter_A−1を22.8g(収率:75%)得た。
Sub2−13(8g、29.05mmol)、前記Inter_A−1(20.5g、32mmol)、トルエン(305mL)、Pd2(dba)3(1.5g、1.6mmol)、P(t−Bu)3(0.65g、3.2mmol)、NaOt−Bu(8.4g、87.2mmol)を、前記1−37の実験方法と同様にして、生成物1−54を18g(収率:74%)得た。
本発明に係る式(2)で示される化合物(final product2)は、下記の反応スキーム4のように、Sub3とSub4とが反応して製造される。
反応スキーム4のSub3は、下記の反応スキーム5の反応経路によって合成されるが、これに限定されたものではない。
5−ブロベンゾ[b]ナフタ[1,2−d]チオフェン(50g、155mmol)、ビス(ピナコラト)ジボロン(43.4g、171mmol)、KOAc(46g、466mmol)、PdCl2(dppf)(3.8g、4.7mmol)をDMF(980mL)溶媒に溶解した後、120℃で12時間還流した。反応が終了すれば、反応物の温度を室温に冷却し、CH2Cl2で抽出し、水で洗浄した。有機層をMgSO4で乾燥し、濃縮した。生成された有機物をCH2Cl2とメタノール溶媒で再結晶化して、所望のSub3−2−1(45g、80%)を得た。
前記で得られたSub3−2−1(40g、111mmol)、ブロモ−2−ニトロベンゼン(26.91g、133mmol)、K2CO3(46.03g、333mmol)、Pd(PPh3)4(7.7g、6.66mmol)を丸底フラスコに入れた後、THF(490mL)と水(245mL)を添加して溶解し、80℃で12時間還流した。反応が終了すれば、反応物の温度を室温に冷却し、CH2Cl2で抽出し、水で洗浄した。有機層をMgSO4で乾燥し、濃縮した。生成された有機物をシリカゲルカラムで分離して、所望のSub3−4−1(27.6g、70%)を得た。
前記で得られたSub3−4−1(20g、56.3mmol)とトリフェニルホスフィン(37g、141mmol)をo−ジクロロベンゼン(235mL)に溶解し、24時間還流した。反応完結後に、減圧下蒸留で溶媒を除去した後、濃縮された生成物をシリカゲルカラム及び再結晶して、所望のSub3(1)(13.6g、75%)を得た。
5−ブロベンゾ[b]ナフト[2,1−d]チオフェン(50g、160mmol)、ビス(ピナコラト)ジボロン(44.6g、176mmol)、KOAc(47g、479mmol)、PdCl2(dppf)(3.91g、4.8mmol)、DMF(1L)を、前記Sub3−2−1の実験方法と同様にして、生成物Sub3−2−2(45g、78%)を得た。
前記で得られたSub3−2−2(40g、111mmol)、ブロモ−2−ニトロベンゼン(26.91g、133mmol)、K2CO3(46.03g、333mmol)、Pd(PPh3)4(7.7g、6.7mmol)、THF(490mL)、水(245mL)を、前記Sub3−4−1の実験方法と同様にして、生成物Sub3−4−2(25.6g、65%)を得た。
前記で得られたSub3−4−2(20g、56.3mmol)、トリフェニルホスフィン(44.28g、0.17mol)、o−ジクロロベンゼン(235mL)を前記Sub3(1)の実験方法と同様にして、生成物Sub3(2)(12g、66%)を得た。
9−ブロモ−11−フェニル−11H−ベンゾ[a]カルバゾール(50g、134mmol)、ビス(ピナコラト)ジボロン(37.5g、148mmol)、KOAc(40g、403mmol)、PdCl2(dppf)(3.3g、4.0mmol)を、前記Sub3−2−1の実験方法と同様にして、生成物Sub3−2−3(45.1g、80%)を得た。
前記で得られたSub3−2−3(46.1g、111mmol)、Sub3−3(26.7g、131mmol)、K2CO3(45.6g、330mmol)、Pd(PPh3)4(7.63g、6.6mmol)を、前記Sub3−4−1の実験方法と同様にして、生成物Sub3−4−3(29.6g、65%)を得た。
前記で得られたSub3−4−3(20.7g、50mmol)、トリフェニルホスフィン(32.7g、125mmol)をo−ジクロロベンゼン(205mL)を、前記Sub3(1)の実験方法と同様にして、生成物Sub3(7)(13.0g、68%)を得た。
Sub3−1−4(55.6g、160mmol)、ビス(ピナコラト)ジボロン(44.7g、176mmol)、KOAc(47.1g、480mmol)、PdCl2(dppf)(3.92g、4.8mmol)を、前記Sub3−2−1の実験方法と同様にして、生成物Sub3−2−4(47.9g、76%)を得た。
前記で得られたSub3−2−4(43.4g、110mmol)、Sub3−3(26.7g、132mmol)、K2CO3(45.6g、330mmol)、Pd(PPh3)4(7.63g、6.6mmol)を、前記Sub3−4−1の実験方法と同様にして、生成物Sub3−4−4(27.4g、64%)を得た。
前記で得られたSub3−4−4(19.5g、50.1mmol)、トリフェニルホスフィン(32.8g、125.2mmol)、o−ジクロロベンゼン(205mL)を、前記Sub3(1)の実験方法と同様にして、生成物Sub3(13)(11.5g、64%)を得た。
Sub3−1−5(51.7g、160mmol)、ビス(ピナコラト)ジボロン(44.7g、176mmol)、KOAc(47.1g、480mmol)、PdCl2(dppf)(3.92g、4.8mmol)を、前記Sub3−2−1の実験方法と同様にして、生成物Sub3−2−5(46.2g、78%)を得た。
前記で得られたSub3−2−5(40.7g、110mmol)、Sub3−3−1(33.2g、132mmol)、K2CO3(45.6g、330mmol)、Pd(PPh3)4(7.62g、6.6mmol)を、前記Sub3−4−1の実験方法と同様にして、生成物Sub3−4−5(30.6g、67%)を得た。
前記で得られたSub3−4−5(20.8g、50.1mmol)、トリフェニルホスフィン(32.8g、125mmol)をo−ジクロロベンゼン(205mL)を、前記Sub3(1)の実験方法と同様にして、生成物Sub3(26)(11.9g、62%)を得た。
Sub3−1−6(59.6g、160mmol)、ビス(ピナコラト)ジボロン(44.7g、176mmol)、KOAc(47.1g、480mmol)、PdCl2(dppf)(3.92g、4.8mmol)を、前記Sub3−2−1の実験方法と同様にして、生成物Sub3−2−6(50.4g、75%)を得た。
前記で得られたSub3−2−6(46.1g、110mmol)、Sub3−3−2(33.3g、132mmol)、K2CO3(45.6g、330mmol)、Pd(PPh3)4(7.63g、6.6mmol)を、前記Sub3−4−1の実験方法と同様にして、生成物Sub3−4−6(32.2g、63%)を得た。
前記で得られたSub3−4−6(23.2g、50mmol)、トリフェニルホスフィン(32.7g、125mmol)、o−ジクロロベンゼン(205mL)を、前記Sub3(1)の実験方法と同様にして、生成物Sub3(39)(14.1g、65%)を得た。
Sub3−1−7(47.5g、160mmol)、ビス(ピナコラト)ジボロン(44.7g、176mmol)、KOAc(47.1g、480mmol)、PdCl2(dppf)(3.92g、4.8mmol)を、前記Sub3−2−1の実験方法と同様にして、生成物Sub3−2−7(43.0g、78%)を得た。
前記で得られたSub3−2−7(37.9g、110mmol)、Sub3−3−1(33.3g、132mmol)、K2CO3(45.7g、330mmol)、Pd(PPh3)4(7.64g、6.6mmol)を、前記Sub3−4−1の実験方法と同様にして、生成物Sub3−4−7(27.4g、64%)を得た。
前記で得られたSub3−4−7(19.5g、50.1mmol)、トリフェニルホスフィン(32.8g、125mmol)、o−ジクロロベンゼン(205mL)を、前記Sub3(1)の実験方法と同様にして、生成物Sub3(45)(12.0g、67%)を得た。
Sub3−1−8(43.7g、160mmol)、ビス(ピナコラト)ジボロン(44.7g、176mmol)、KOAc(47.1g、480mmol)、PdCl2(dppf)(3.9g、4.8mmol)を、前記Sub3−2−1の実験方法と同様にして、生成物Sub3−2−8(38.4g、75%)を得た。
前記で得られたSub3−2−8(35.2g、110mmol)、Sub3−3−3(39.9g、132mmol)、K2CO3(45.6g、330mmol)、Pd(PPh3)4(7.6g、6.6mmol)を、前記Sub3−4−1の実験方法と同様にして、生成物Sub3−4−8(31.5g、69%)を得た。
前記で得られたSub3−4−8(20.8g、50mmol)、トリフェニルホスフィン(32.8g、125mmol)、o−ジクロロベンゼン(205mL)を、前記Sub3(1)の実験方法と同様にして、生成物Sub3(66)(12.5g、65%)を得た。
部Buchwald-Hartwig cross coupling反応、Suzuki cross- coupling反応、Intramolecular acid-induced cyclization反応(J. mater. Chem.1999, 9, 2095.)、Pd(II)-catalyzed oxidative cyclization反応(Org. Lett.2011, 13, 5504)、Grignard反応、Cyclic Dehydration反応及びPPh3-mediated reductive cyclization反応(J. Org. Chem. 2005, 70, 5014.)等に基づいたものでり、具体的合成例に明示された置換基以外に、式(1)及び2に定義された他の置換基(R1〜R5、Ar1〜Ar4、L1〜L2、X1〜X2)が結合されても前記反応が進行されるということを当業者であれば簡単に理解できるはずである。
まず、ガラス基板に形成されたITO層(正極)の上に、正孔注入層として、N1−(ナフタレン−2−イル)−N4,N4−ビス(4−(ナフタレン−2−イル(フェニル)アミノ)フェニル)−N1−フェニルベンゼン−1,4−ジアミン(以下、2−TNATAと略記する)膜を真空蒸着し、60nm厚さで形成した。次いで、N,N’−ビス(1−ナフタレニル)−N、N’−ビス−フェニル−(1,1’−ビフェニル)−4,4’−ジアミン(以下、NPBと略記する)を60nm厚さで真空蒸着し、正孔輸送層を形成した。正孔輸送層上部に、ホストとして、式(1)と式(2)で示される前記発明化合物を3:7で混合した混合物を用いた。ドーパントとしては、(piq)2Ir(acac)[ビス−(1−フェニルイソキノリル)イリジウム(III)アセチルアセトネート]を95:5重量でドープすることで、前記正孔輸送層上に30nm厚さの発光層を蒸着した。正孔阻止層として、(1,1’−ビスフェニル)−4−オレート)ビス(2−メチル−8−キノリンオレート)アルミニウム(以下、BAlqと略記する)を10nm厚さで真空蒸着し、電子輸送層として、トリス(8−キノリノール)アルミニウム(以下Alq3で略称する)を40nm厚さで成膜した。以降、電子注入層として、ハロゲン化アルカリ金属であるLiFを0.2nm厚さで蒸着し、次いで、Alを150nmの厚さで蒸着し、負極として用いることで、有機電子発光素子を製造した。
このように製造された実施例及び比較例の有機電子発光素子に順バイアス直流電圧を加え、Photoresearch社製のPR−650で電気発光(EL)特性を測定し、その測定結果2500cd/m2基準輝度でMcScience社製の寿命測定装備でT95寿命を測定した。下記表は、素子作製及び評価した結果を示す。
式(2)で示される化合物を単独でホストとして使用したことを除いては、前記実施例1と同じ方法で、有機電子発光素子を作製した。
比較化合物1を単独でホストとして用いたことを除いては、前記実施例1と同じ方法で、有機電子発光素子を作製した。
比較化合物2を単独でホストとして用いたことを除いては、前記実施例1と同じ方法で、有機電子発光素子を作製した。
比較化合物3を単独でホストとして用いたことを除いては、前記実施例1と同じ方法で、有機電子発光素子を作製した。
比較化合物4を単独でホストとして用いたことを除いては、前記実施例1と同じ方法で、有機電子発光素子を作製した。
比較化合物1と比較化合物2を混合し、ホストとして用いたことを除いては、前記実施例1と同じ方法で有機電子発光素子を作製した。
比較化合物3と比較化合物4を混合し、ホストとして用いたことを除いては、前記実施例1と同じ方法で有機電子発光素子を作製した。
式(1)で示される化合物と比較化合物4を混合し、ホストとして用いたことを除いては、前記実施例1と同じ方法で有機電子発光素子を作製した。
110:基板
120:第1電極(正極)
130:正孔注入層
140:正孔輸送層
141:バッファ層
150:発光層
151:発光補助層
160:電子輸送層
170:電子注入層
180:第2電極(負極)
Claims (23)
- 下記式(2)で示される化合物:
1)Ar4は、C6−C60のアリール基;フルオレニル基;O、N、S、Si及びPのうち少なくとも一つのヘテロ原子を含むC2−C60のヘテロ環基;C3−C60の脂肪族環とC6−C60の芳香族環との融合環基;C1−C50のアルキル基;C2−C20のアルケニル基;C2−C20のアルキニル基;C1−C30のアルコキシル基;C6−C30のアリールオキシ基;及び−L’−N(Ra)(Rb);からなる群から選ばれ(ここで、L'は、単結合;C6−C60のアリーレン基;フルオレニレン基;C3−C60の脂肪族環とC6−C60の芳香族環の融合環基;及びC2−C60のヘテロ環基;からなる群から選ばれ、Ra及びRbは、互いに独立して、C6−C60のアリール基;フルオレニル基;C3−C60の脂肪族環とC6−C60の芳香族環との融合環基;及びO、N、S、Si及びPのうち少なくとも一つのヘテロ原子を含むC2−C60のヘテロ環基;からなる群から選ばれる)、
2)c及びeは、0〜10の整数であり、dは、0〜2の整数であり、
3)R3、R4及びR5は、互いに同一または異なっていてもよく、互いに独立して、重水素;ハロゲン;C6−C60のアリール基;フルオレニル基;O、N、S、Si及びPのうち少なくとも一つのヘテロ原子を含むC2−C60のヘテロ環基;C3−C60の脂肪族環とC6−C60の芳香族環の融合環基;C1−C50のアルキル基;C2−C20のアルケニル基;C2−C20のアルキニル基;C1−C30のアルコキシル基;C6−C30のアリールオキシ基;及び−L’−N(Ra)(Rb);からなる群から選ばれ、またはc及びeが、2以上のとき、及びdが2のとき、それぞれ複数であり、互いに同一または異なっていてもよく、複数のR3同士若しくは複数のR4同士若しくは複数のR5同士が互いに結合して、環を形成していてもよく、
4)L2は、単結合;C6−C60のアリーレン基;フルオレニレン基;C3−C60の脂肪族環とC6−C60の芳香族環の融合環基;及びC2−C60のヘテロ環基;からなる群から選ばれ、
5)A及びBは、互いに独立して、C6−C20のアリール基及びC2−C20のヘテロ環基であり、但し、A及びBの両方が置換または非置換されたC6のアリール基(フェニル基)の場合には、dが2であり、R4同士が結合して環を形成し、芳香族またはヘテロ環を形成し、
6)i及びjは、互いに独立して、0または1であり、但し、i+jは1以上であり、ここで、iまたはjが0の場合、直接結合を意味し、
7)X1及びX2は、互いに独立して、NR’、O、S、またはCR’R’’であり、ここで、R’及びR’’は、互いに独立して、水素;C6−C60のアリール基;フルオレニル基;C3−C60のヘテロ環基;またはC1−C50のアルキル基;であり、R’とR’’は、互いに結合して、スピロ環を形成していてもよく、
前記アリール基、フルオレニル基、アリーレン基、ヘテロ環基、融合環基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基及びアリールオキシ基は、それぞれ重水素;ハロゲン;C1−C20のアルキル基またはC6−C20のアリール基で置換または非置換されたシラン基;シロキサン基;ホウ素基;ゲルマニウム基;シアノ基;ニトロ基;−L’−N(Ra)(Rb);C1−C20のアルキルチオ基;C1−C20のアルコキシル基;C1−C20のアルキル基;C2−C20のアルケニル基;C2−C20のアルキニル基;C6−C20のアリール基;重水素で置換されたC6−C20のアリール基;フルオレニル基;C2−C20のヘテロ環基;C3−C20のシクロアルキル基;C7−C20のアリールアルキル基;及びC8−C20のアリールアルケニル基;からなる群から選ばれた一つ以上の置換基で更に置換されていてもよく、また、これらの置換基は、互いに結合して、環を形成していてもよく、ここで、「環」は、炭素数3〜60の脂肪族環または炭素数6〜60の芳香族環または炭素数2〜60のヘテロ環またはこれらの組み合わせからなる融合環を意味し、飽和または不飽和環を含む。] - 第1電極、第2電極、及び前記第1電極と前記第2電極と間に形成された有機物層を含む有機電子素子において、
前記有機物層は、発光層を含み、前記発光層は、リン光性発光層として、下記式(1)で示される第1ホスト化合物及び下記式(2)で示される第2ホスト化合物を含むことを特徴とする有機電子素子:
1)Ar1、Ar2、Ar3及びAr4は、互いに独立して、C6−C60のアリール基;フルオレニル基;O、N、S、Si及びPのうち少なくとも一つのヘテロ原子を含むC2−C60のヘテロ環基;C3−C60の脂肪族環とC6−C60の芳香族環の融合環基;C1−C50のアルキル基;C2−C20のアルケニル基;C2−C20のアルキニル基;C1−C30のアルコキシル基;C6−C30のアリールオキシ基;及び−L’−N(Ra)(Rb);からなる群から選ばれ(ここで、L'は、単結合;C6−C60のアリーレン基;フルオレニレン基;C3−C60の脂肪族環とC6−C60の芳香族環の融合環基;及びC2−C60のヘテロ環基;からなる群から選ばれ、Ra及びRbは、互いに独立して、C6−C60のアリール基;フルオレニル基;C3−C60の脂肪族環とC6−C60の芳香族環の融合環基;及びO、N、S、Si及びPのうち少なくとも一つのヘテロ原子を含むC2−C60のヘテロ環基;からなる群から選ばれる)、また、Ar2とAr3は、互いに結合して環を形成していてもよく、
2)aは、0〜4の整数であり、bは0〜3の整数であり、c級びeは、0〜10の整数であり、dは0〜2の整数であり、
3)R1、R2、R3、R4及びR5は、互いに同一または異なっていてもよく、互いに独立して、重水素;ハロゲン;C6−C60のアリール基;フルオレニル基;O、N、S、Si及びPのうち少なくとも一つのヘテロ原子を含むC2−C60のヘテロ環基;C3−C60の脂肪族環とC6−C60の芳香族環の融合環基;C1−C50のアルキル基;C2−C20のアルケニル基;C2−C20のアルキニル基;C1−C30のアルコキシル基;C6−C30のアリールオキシ基;及び−L’−N(Ra)(Rb);からなる群から選ばれ、または、a、b、c及びeが2以上のとき、及びdが2のとき、それぞれ複数であり、互いに同一または異なっていてもよく、複数のR1同士若しくは複数のR2同士若しくは複数のR3同士若しくは複数のR4同士若しくは複数のR5同士が互いに結合して環を形成していてもよく、
4)L1及びL2は、互いに独立して、単結合;C6−C60のアリーレン基;フルオレニレン基;C3−C60の脂肪族環とC6−C60の芳香族環の融合環基;及びC2−C60のヘテロ環基;からなる群から選ばれ、
5)A及びBは、互いに独立して、C6−C20のアリール基またはC2−C20のヘテロ環基であり、但し、A及びBの両方が置換または非置換されたC6のアリール基(フェニル基)の場合には、dが2であり、R4同士結合して環を形成し、芳香族またはヘテロ環を形成し、
6)i及びjは、互いに独立して、0または1であり、
但し、i+jは、1以上であり、ここで、iまたはjが0の場合は、直接結合を意味し、
7)X1及びX2は、互いに独立して、NR’、O、S、またはCR’R’’であり、
R’及びR’’は、互いに独立して、水素;C6−C60のアリール基;フルオレニル基;C3−C60のヘテロ環基;またはC1−C50のアルキル基;であり、R’とR’’は、互いに結合して、スピロ環を形成していてもよく、
8)nは1または2の整数であり、nが2のとき、2個のAr2は、それぞれ同一または異なっていてもよく、2個のAr3は、それぞれ同一または異なっていてもよく、
前記アリール基、フルオレニル基、アリーレン基、ヘテロ環基、融合環基、アルキル基、アルケニル基、アルコキシ基及びアリールオキシ基は、それぞれ重水素;ハロゲン;C1−C20のアルキル基またはC6−C20のアリール基で置換または非置換されたシラン基;シロキサン基;ホウ素基;ゲルマニウム基;シアノ基;ニトロ基;−L’−N(Ra)(Rb);C1−C20のアルキルチオ基;C1−C20のアルコキシル基;C1−C20のアルキル基;C2−C20のアルケニル基;C2−C20のアルキニル基;C6−C20のアリール基;重水素で置換されたC6−C20のアリール基;フルオレニル基;C2−C20のヘテロ環基;C3−C20のシクロアルキル基;C7−C20のアリールアルキル基;及びC8−C20のアリールアルケニル基;からなる群から選ばれた一つ以上の置換基で更に置換されていてもよく、また、これら置換基は、互いに結合して、環を形成していてもよく、ここで、「環」は、炭素数3〜60の脂肪族環または炭素数6〜60の芳香族環または炭素数2〜60のヘテロ環またはこれらの組み合わせからなる融合環を意味し、飽和または不飽和環を含む。] - 前記L1及びL2は、下記式(A−1)〜(A−12)からなる群から選ばれることを特徴とする請求項2に記載の有機電子素子:
1)a’、c'、d'及びe'は、0〜4の整数であり、b'は、0〜5の整数であり、f'及びg'は、0〜3の整数であり、h'は、0〜1の整数であり、
2)R6、R7及びR8は、互いに同一または異なっていてもよく、互いに独立して、重水素;ハロゲン;C6−C60のアリール基;フルオレニル基;O、N、S、Si及びPのうち少なくとも一つのヘテロ原子を含むC2−C60のヘテロ環基;C3−C60の脂肪族環とC6−C60の芳香族環の融合環基;C1−C50のアルキル基;C2−C20のアルケニル基;C2−C20のアルキニル基;C1−C30のアルコキシル基;C6−C30のアリールオキシ基;及び−L’−N(Ra)(Rb);からなる群から選ばれ、または
前記f'及びg'が2以上のとき、それぞれ複数であり、互いに同一または異なっていてもよく、複数のR6同士若しくは複数のR7同士若しくは複数のR8同士が互いに結合して、芳香環またはヘテロ芳香環を形成していてもよく、
隣接するR6とR7または隣接するR7とR8は互いに結合して、芳香環またはヘテロ芳香環を形成していてもよく、
3)Yは、NR’、O、SまたはCR’R’’であり、
4)R’及びR’’は、請求項2に記載の定義と同義であり、
5)Z1、Z2及びZ3は、互いに独立して、CR’またはNであり、少なくとも一つはNである。] - 前記式(1)で示される第1ホスト化合物が、下記式(5)〜(8)のいずれか一つであることを特徴とする請求項2に記載の有機電子素子:
1)R1、R2、Ar1、Ar2、Ar3、a、b、R’及びR’’は、請求項2に記載の定義と同義であり、
2)R6及びR7は、互いに同一または異なっていてもよく、互いに独立して、重水素;ハロゲン;C6−C60のアリール基;フルオレニル基;O、N、S、Si及びPのうち少なくとも一つのヘテロ原子を含むC2−C60のヘテロ環基;C3−C60の脂肪族環とC6−C60の芳香族環の融合環基;C1−C50のアルキル基;C2−C20のアルケニル基;C2−C20のアルキニル基;C1−C30のアルコキシル基;C6−C30のアリールオキシ基;及び−L’−N(Ra)(Rb);からなる群から選ばれ、または、f'及びg'が2以上のとき、それぞれ複数であり、互いに同一または異なっていてもよく、複数のR6同士若しくは複数のR7同士若しくは複数のR8同士若しくは隣接するR6とR7または隣接するR7とR8は互いに結合して、芳香環またはヘテロ芳香環を形成していてもよく、
3)a’、c'及びd'は、0〜4の整数であり、f'及びg'は、0〜3の整数であり、
4)Yは、NR’、O、SまたはCR’R’’である。] - 前記式(1)において、nが1の場合の化合物であることを特徴とする請求項2に記載の有機電子素子。
- 前記式(2)において、nが2の場合の化合物であることを特徴とする請求項2に記載の有機電子素子。
- 前記式(1)で示される第1ホスト化合物が、下記式(23)で示されることを特徴とする請求項2に記載の有機電子素子:
1)R1、R2、L1、Ar1、Ar2、a、b及びnは、請求項2に記載の定義と同義であり、
2)fは、0〜3の整数であり、gは0〜4の整数であり、
3)R9及びR10は、互いに同一または異なっていてもよく、互いに独立して、重水素;ハロゲン;C6−C60のアリール基;フルオレニル基;O、N、S、Si及びPのうち少なくとも一つのヘテロ原子を含むC2−C60のヘテロ環基;C3−C60の脂肪族環とC6−C60の芳香族環の融合環基;C1−C50のアルキル基;C2−C20のアルケニル基;C2−C20のアルキニル基;C1−C30のアルコキシル基;C6−C30のアリールオキシ基;及び−L’−N(Ra)(Rb);からなる群から選ばれ、または、前記f及びgが2以上のとき、それぞれ複数であり、互いに同一または異なっていてもよく、複数のR9同士若しくは複数のR10同士若しくは隣接するR9とR10は互いに結合して、芳香環またはヘテロ芳香環を形成していてもよく、
4)Yは、NR’、O、SまたはCR’R’’であり、
5)R’及びR’’は、請求項2に記載の定義と同義である。] - 前記式(2)のR4が、芳香環またはヘテロ芳香族環を、必ず形成していることを特徴とする請求項2に記載の有機電子素子。
- 前記発光層が、リン光発光層であることを特徴とする請求項2に記載の有機電子素子。
- 前記式(1)及び前記式(2)で示される化合物が、1:9〜9:1のいずれか一つの割合で混合され、発光層に使用されることを特徴とする請求項2に記載の有機電子素子。
- 前記式(1)及び前記式(2)で示される化合物が、1:9〜5:5のいずれか一つの割合で混合され、発光層に使用されることを特徴とする請求項2に記載の有機電子素子。
- 前記式(1)及び前記式(2)で示される化合物が、2:8または3:7で混合され、発光層に使用されることを特徴とする請求項2に記載の有機電子素子。
- 請求項2に記載の有機電子素子を含むディスプレー装置;及び
前記ディスプレー装置を駆動する制御部;
を含む電子装置。 - 前記有機電子素子は、有機電子発光素子、有機太陽電池、有機感光体、有機トランジスター、及び単色または白色照明用素子の少なくとも一つであることを特徴とする請求項22に記載の電子装置。
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