JP2018501388A - プラスチックにおいて抗反りプロパティを有する顔料組成物 - Google Patents
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Abstract
本発明は、プラスチックにおいて抗反りプロパティを有する顔料組成物を開示し、それは、式(1)の一般構造式を有するＤＰＰ及びバルク顔料からなる。本発明は、バルク顔料に、ＤＰＰ構造のそのうちの一方側のベンゼン環上の２つのメタ位のうちの１つ又は２つ、或いは、２つのメタ位及びパラ位がすべて長鏈のアルキル基、アルコキシ基又はアルキルチオ基で置換された誘導体を加入することで、バルク顔料のプラスチックにおける抗反りプロパティを大幅に向上させることができる。【化２４】
Description
本発明は、プラスチックのための反り無し着色顔料組成物に関連する。
反り(warpage)とは、プラスチック射出成形時に離型冷却による変形現象を指す。これにより、射出成形部品が変形したり、収縮及びひび割れが生じたりするため、材料の加工が困難になる。この現象の主な原因は、加入された顔料による核形成剤の作用にあり、これにより、プラスチック冷却結晶化時に各方向の結晶化収縮率が不均一になり、変形が生じてしまう。
今までは、国内外の多くの会社がこの現象を改善及び解消する方法を提案している。US4889562Aには、顔料の表面においてアルキルセルロースポリマー（alkyl cellulose polymer）を被覆することで、顔料の抗反りプロパティを向上させることが言及されており；US6180694B及びUS5274010Aには、ポリビニルアルコール（polyvinyl alcohol）、ポリビニルピロリドン（polyvinyl pyrrolidone）などのポリマーが、顔料の抗反りプロパティを向上させるために使用されており；US6409956及びUS7417154には、アクリル共重合体（acrylic copolymer）を用いて顔料の表面に対して被覆改質を行うことが言及されており；US5271759Aには、ＤＰＰ顔料のナトリウム塩、カリウム塩又はアンモニウム塩を用いて顔料の表面を改質することで、抗反りプロパティを向上させることが言及されており；CN1068362Cには、チタニウム、ジルコニウムなどの金属の配位化合物が、顔料に対して改質を行うために使用されており；US5738719には、顔料に、ベンゼン環がシアノ基で置換されたＤＰＰ顔料を加入することで、抗反りプロパティを改善することが開示されており；JP2004083673A、US6409956、US7417154、US2008194742、US20060052490及びCN1509319には、バルク顔料に、ＤＰＰ顔料又はキナゾリン（quinazoline）の長鎖誘導体を加入することで、例えば、ベンゼン環のパラ位及びメタ位にそれぞれアルキルチオエーテル基（alkyl thioether group）、安息香酸アルキル（alkyl benzoate）、ベンゾイルアミン（bnzoyl amine）、スルホン酸（sulfonic acid）の長鎖第四級アンモニウム塩（long chain quaternary ammonium salt）を含ませることで、バルク顔料の抗反りプロパティを向上させることが言及されている。
上述の特許に存在する１つの共通問題は、反り度が関連分野のニーズを満たすことができず、より一層改善する必要があるということである。
本発明の目的は、従来技術に存在する欠点を克服するために、プラスチックにおいて抗反りプロパティを有する新しい顔料組成物を提供することにある。
本発明に開示の、プラスチックにおいて抗反りプロパティを有する新しい顔料組成物は、次のような重量百分比の成分からなり、即ち：
次のような式（１）の一般構造式を有するＤＰＰ 0.01％〜99.99％；及び
バルク顔料 0.01％〜99.99％
であり、
次のような式（１）の一般構造式を有するＤＰＰ 0.01％〜99.99％；及び
バルク顔料 0.01％〜99.99％
であり、
R1、R2、R4、R5のうち、1、2、3又は4個の基は、R11、OR11、SR11であり、R3、R6、R7、R8、R9、R10の置換基は、H、F、Cl、Br、I、tert-ブチル基、メチル基、シアノ基、フェニル基、ニトロ基又は他の1〜4個の炭素原子を含む直鎖又は分枝鎖アルキル基又はアルコキシ基であり、且つR1、R2、R4、R5のうち、1個のみがR11、OR11、SR11である時に、R2及びR4が同時にR11、OR11、SR11及びHであるということはできず；
R11は、置換無し又はハロゲン置換の炭素原子数が1〜30の直鎖アルカン（alkane）又は分枝鎖を含むアルカン基であり；
OR11は、置換無し又はハロゲン置換の炭素原子数が1〜30の直鎖アルカン又は分枝鎖を含むアルコキシ（alkoxy）基であり；
SR11は、置換無し又はハロゲン置換の炭素原子数が1〜30の直鎖アルカン又は分枝鎖を含むアルキルチオ（alkylthio）基である。
好ましくは、上述のプラスチックにおいて抗反りプロパティを有する新しい顔料組成物は、次のような重量百分比の成分からなり、即ち：
式（１）の一般構造式を有するＤＰＰ顔料 0.03％〜0.1％；及び
バルク顔料 残量
である。
式（１）の一般構造式を有するＤＰＰ顔料 0.03％〜0.1％；及び
バルク顔料 残量
である。
上述のバルク顔料は、キナゾリン（quinazoline）類、ベンズイミダゾロン（benzimidazolone）類、アゾ（azo）類、アントラキノン（anthraquinone）類、キノフタロン（quinophthalone）類、ＤＰＰ類、イソインドリノン（isoindolinone）又はイソインドリン（isoindoline）類の顔料である。
好ましくは、式(1)の一般構造式を有するＤＰＰ顔料は、
、
新しい構造、
、
、
、
、
から選択される。
式(1)の化合物は、文献CN1871309Aに開示の方法により調製することができる。
本発明の調製方法は、簡単な物理的混合である。
本発明の有益な効果は、次の通りである。本発明の主な特徴は、バルク顔料に、ＤＰＰ構造のそのうちの一方側のベンゼン環上の２つのメタ位のうちの１つ又は２つ、或いは、２つのメタ位及びパラ位がすべて長鏈のアルキル基、アルコキシ基又はアルキルチオ基で置換された誘導体を加入することで、バルク顔料のプラスチックにおける抗反りプロパティを大幅に向上させることができるということにある。
38gのピグメントレッド254及び2gの式(1-1a)又は式（1-1b)の構造の添加物を均一にドライミックス（dry mixing）し、該混合物によりポリエチレン板を着色し、そして、該ポリエチレン板の反り度をテスト（測定）する。
（1-1a）
新しい構造（1-1b）
式(1-1a)又は式（1-1b)の構造の添加物は、CN1871309Aに開示の方法を採用して合成され、そのうち、nは、長鏈n-アルキル（n-alkyl）基を表す。
テスト方法：600gのポリエチレン粒子及び0.6gの上述の顔料混合物を均一に混合し、単軸スクリュー押出機内において200℃で分散した後に粒子を造り、その後、カラーマスターバッチ（color master batch）粒子を射出成形機中で直径が15cmで厚みが2.5cmのディスク（円盤）に成形し、該ディスクを持続的に90℃の熱水中で30分保温し、そして、室温中で24時間置き、繰り返して10回テストし、10個の射出成形部品の反り高さを測定して平均値を取る。テスト結果は、次の通りである。
19.4gのピグメントイエロー110及び0.6gの式(1-2)の構造の添加物を均一にドライミックスし、該混合物によりポリエチレン板を着色し、そして、ポリエチレン板の反り度をテスト（測定）する。
(1-2)
式(1-2)の構造の添加物は、CN1871309Aに開示の方法を採用して合成され、そのうち、nは、n-ドデシル（n-dodecyl）基を表し、また、実施例1と同じ方法でテストを行い、テスト結果は、次の通りである。
18gのピグメントレッド254及び2gの式(1-3)の構造の添加物を均一にドライミックスし、該混合物によりポリエチレン板を着色し、そして、ポリエチレン板の反り度をテスト（測定）する。
(1-3)
式(1-3)の構造の添加物は、CN1871309Aに開示の方法を採用して合成され、そのうち、nは、n-ドデシル基を表し、テスト結果は、次の通りである。
9.3gのピグメントイエロー139及び0.7gの式(1-4)の構造の添加物を均一にドライミックスし、該混合物によりポリエチレン板を着色し、そして、ポリエチレン板の反り度をテスト（測定）する。
(1-4)
式(1-4)の構造の添加物は、CN1871309Aに開示の方法を採用して合成され、そのうち、nは、n-ドデシル基を表し、テスト結果は、次の通りである。
9gのピグメントイエロー109及び1gの式(1-5)の構造の添加物を均一にドライミックスし、該混合物によりポリエチレン板を着色し、そして、ポリエチレン板の反り度をテスト（測定）する。
(1-5)
式(1-5)の構造の添加物は、CN1871309Aに開示の方法を採用して合成され、そのうち、nは、n-ドデシル基を表し、テスト結果は、次の通りである。
19gのピグメントレッド255及び1gの式(1-6)の構造の添加物を均一にドライミックスし、該混合物によりポリエチレン板を着色し、そして、ポリエチレン板の反り度をテスト（測定）する。
(1-6)
式(1-6)の構造の添加物は、CN1871309Aに開示の方法を採用して合成され、そのうち、nは、n-ドデシル基を表し、テスト結果は、次の通りである。
Claims (5)
- プラスチックにおいて抗反りプロパティを有する顔料組成物であって、
次の式（１）の一般構造式を有するＤＰＰ及びバルク顔料からなり、
（１）
R1、R2、R4、R5のうち、1、2、3又は4個の基は、R11、OR11、SR11であり、R3、R6、R7、R8、R9、R10の置換基は、H、F、Cl、Br、I、tert-ブチル基、メチル基、シアノ基、フェニル基、ニトロ基又は他の1〜4個の炭素原子を含む直鎖又は分枝鎖アルキル基又はアルコキシ基であり、且つR1、R2、R4、R5のうち、1個のみがR11、OR11、SR11である時に、R2及びR4が同時にR11、OR11、SR11及びHであるということはできず；
R11は、置換無し又はハロゲン置換の炭素原子数が1〜30の直鎖アルカン又は分枝鎖を含むアルカン基であり；
OR11は、置換無し又はハロゲン置換の炭素原子数が1〜30の直鎖アルカン又は分枝鎖を含むアルコキシ基であり；
SR11は、置換無し又はハロゲン置換の炭素原子数が1〜30の直鎖アルカン又は分枝鎖を含むアルキルチオ基であることを特徴とする、顔料組成物。 - 請求項1に記載の、プラスチックにおいて抗反りプロパティを有する顔料組成物であって、
次の重量百分比の成分からなり、即ち：
式（１）の一般構造式を有するＤＰＰ 0.01％〜99.99％；及び
バルク顔料 0.01％〜99.99％
であることを特徴とする、顔料組成物。 - 請求項1に記載の、プラスチックにおいて抗反りプロパティを有する顔料組成物であって、
次の重量百分比の成分からなり、即ち：
式（１）の一般構造式を有するＤＰＰ顔料 0.03％〜0.1％；及び
バルク顔料 残量
であることを特徴とする、顔料組成物。 - 請求項1、2又は3に記載の、プラスチックにおいて抗反りプロパティを有する顔料組成物であって、
前記バルク顔料は、キナゾリン類、ベンズイミダゾロン類、アゾ類、アントラキノン類、キノフタロン類、ＤＰＰ類、イソインドリノン又はイソインドリン類の顔料であることを特徴とする、顔料組成物。 - 請求項4に記載の、プラスチックにおいて抗反りプロパティを有する顔料組成物であって、
式(1)の一般構造式を有するＤＰＰ顔料は、
、
新しい構造、
、
、
、
、
から選択されることを特徴とする、顔料組成物。
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