JP2018500273A - ベンゼンポリカルボン酸およびその誘導体の水素化のための改善された方法 - Google Patents
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Abstract
Description
多くの有機化合物は、適切な条件下、適切な金属含有触媒の使用により水素化されやすい1種または複数の基または官能基を有する。水素化されやすい化合物の1つの具体的な基は、1種または複数の不飽和基または官能基、例えば炭素−炭素二重結合または三重結合を含有する基である。
ベンゼンポリカルボン酸またはその誘導体、例えばエステルおよび/または無水物の水素化された誘導体は、多くの用途を有する。特に関心が持たれているのは、これらの誘導体を高分子材料用の可塑剤として使用することである。この文脈において、ジアルキルヘキサヒドロフタレートは、特に関心が持たれているこれらの化合物の一分類の例である。これらの材料は、対応するフタル酸エステルを、水素含有ガスおよび担体に付着した活性金属水素化触媒の存在下で水素化することによって生成され得る。
担体材料の性質は、多くの場合、触媒性能に対して重要である。アルミナは多くの場合、石油化学加工に関する分野において、担体として使用される。しかし、時には、非酸性担体、例えばシリカを使用することが好ましい。米国特許第7,595,420号明細書は、ベンゼンポリカルボン酸を水素化するための触媒であって、大きな気孔体積、大きな表面積、および少なくとも2nmの制御された気孔開口を有する規則性メソポーラス担体材料に付着した白金、パラジウム、ルテニウムまたはこれらの混合物を含む触媒を開示している。
担持金属触媒を調製する方法は、担持金属酸化物の還元による。担持金属酸化物を作製する典型的な方法は、金属塩を含有する溶液中に担体をインシピエントウェットネス含浸(incipient wetness impregnation)した後、乾燥およびか焼することによる。しかし、シリカ上での酸化ルテニウムの移動度は高いので、シリカ担持ルテニウム触媒の調製は、他のシリカ担持金属触媒の調製よりも困難となる。特に、シリカ担持ルテニウム金属塩のか焼は、多くの場合、酸化ルテニウム粒子の凝集につながり、分散が不十分な触媒を生じる。
シリカ担持ロジウム触媒は、典型的には、調製がより簡単である。なぜなら、酸化ロジウムは、シリカ上で、酸化ルテニウムよりも移動度が低いからである。典型的には、酸化ロジウムの低い移動度は、金属粒子凝集のリスクなく、触媒前駆体をか焼して、有機配位子を除去することを可能にするので、高い温度の水素化分解工程は必要ない。しかし、ロジウム触媒の不利益は、ロジウム金属が高価であることである。
本発明の方法は、連続またはバッチ式のいずれで実施されてもよく、方法を連続的に実施することが好ましい。好ましくは、方法が連続的に実施される場合、方法は、固定床反応器、例えば管状反応器で実施される。方法は、スラリー反応器で実施されてもよい。
水素化ガスとして、自由水素を含み、有害な量の触媒毒、例えばCO、CO2、COS、H2Sおよびアミンを含有しない任意のガスを使用することが可能である。例えば、改質器からの廃ガスを使用してもよい。純粋な水素を水素化ガスとして使用することが好ましい。
好ましくは、方法が2段階の水素化工程を含む場合、第1の中間画分は、ベンゼンポリカルボン酸またはその誘導体を含む供給流が第1の水素化反応器に供給される流量の50〜200%、例えば60〜150%、例えば70〜100%の流量で第1の水素化反応器に供給される。好ましくは、方法が2段階の水素化工程を含み、2段階の水素化工程が、水素化生成物を、第1の生成物画分および第2の生成物画分に分離することと、第1の生成物画分を、第2の水素化反応器で再利用することと、を含む場合、第1の生成物画分は、第2の中間画分が第2の水素化反応器に供給される流量の0〜100%、例えば0〜50%、例えば0〜20%の流量で第2の水素化反応器に供給される。
方法が、2段階の水素化工程を、中間の分離工程と共に含む場合、少なくとも部分的に水素化された中間生成物の画分は、第1の水素化段階で有用な希釈剤を提供することが見出された。また、方法が2段階の水素化工程を含む場合、触媒床全体での温度上昇を制御するために、第2の段階では、第1の段階よりも少ない希釈剤が必要とされることも見出された。
本発明で使用される触媒は、ロジウムおよびルテニウムを含む。この点において、ロジウムおよびルテニウムに加えて、触媒は更に、他の金属、例えばIB、VIIB、またはVIIIB族金属、例えば、白金、イリジウム、パラジウム、レニウム、銅、銀および/または金を含んでもよいことに留意しなければならない。
含浸した触媒を、その後、好ましくは乾燥させて、部分酸化、例えばか焼を行ってもよい。乾燥は、25〜200℃、好ましくは50〜150℃の範囲の温度で行ってもよい。か焼は、好ましくは250〜500℃の範囲の温度で行われる。驚くべきことに、シリカに担持された二元金属ルテニウム/ロジウム触媒を350℃から450℃の間の温度で、か焼することにより、より高い活性および/または選択率の触媒が提供される。
ルテニウムおよびロジウムが付着した、または付着していない担体材料は、多種多様な粒子サイズに形成され得る。粒子は、粉末、顆粒、または成形製品、例えば押出成形品の形態にあってもよい。担体材料は、平均直径が0.5〜5mmの粒子に形成されてもよい。好ましくは、担体材料は、長さが2〜15mmであり、直径が1〜2mmである粒子を形成するように押し出される。粒子の平均直径を決定するための適切な方法は、固体粒子ふるい分析である。形成された粒子または押出成形品は、4メッシュ(Tyler)スクリーンを通過し、32メッシュ(Tyler)スクリーンに保持されるのに十分なサイズを有してもよい。触媒が、例えば押し出しによって成形される場合、乾燥前に結晶を押し出してもよく、または部分的に乾燥させた後、押し出してもよい。好ましくは、担体は、ルテニウムおよびロジウムの適用前または適用後のいずれかで、押出成形品、球またはタブレットに形成される。
好ましくは、水素化生成物を濾過する工程を行い、水素化生成物をプレコートフィルタまたはカートリッジフィルタと接触させることにより、水素化生成物を濾過する。
本発明の方法を、下記の非限定例によって更に示す。
比較例の触媒サンプルC1、C2およびC3を、インシピエントウェットネス法により調製した。1.462gのトリエタノールアミン(TEA)を、ルテニウム濃度が溶液の質量に対して1.5質量%であるニトロシル硝酸ルテニウムの3.33gの水溶液に添加した。脱イオン水を添加して、溶液の総体積を12.0mlとした。9.90gのDavisil(商標)646シリカを、インシピエントウェットネスにより溶液に含浸した後、100℃で一晩乾燥させた。生じた乾燥触媒をC1とした。C1のルテニウム含有量は、触媒の総質量に対して、0.5質量%であった。
1gのC1を0.5℃/分で250℃まで、か焼した後、この温度で1時間保持した。生じたか焼触媒をC2とした。C2のルテニウム含有量は、触媒の総質量に対して、0.5質量%であった。
別の1gのC1を0.5℃/分で400℃まで、か焼した後、この温度で10時間保持した。生じたか焼触媒をC3とした。C3のルテニウム含有量は、触媒の総質量に対して、0.5質量%であった。
比較例の触媒サンプルC4を、インシピエントウェットネス法により調製した。C4の調製は、最終か焼温度を275℃とし、この温度でサンプルを4時間保持したことを除き、C2の調製と同じとした。C4のルテニウム含有量は、触媒の総質量に対して、0.5質量%であった。
比較例の触媒サンプルC5、C6およびC7を、インシピエントウェットネス法により調製した。1.462gのTEAを、ロジウム濃度が溶液の質量に対して10.10質量%である硝酸ロジウムの0.495gの水溶液に添加した。硝酸を数滴添加し、成分の溶解を補助した。脱イオン水を添加して、溶液の総体積を12.0mlとした。9.90gのDavisil(商標)646シリカを、インシピエントウェットネスにより溶液に含浸した後、100℃で一晩乾燥させた。生じた乾燥触媒をC5とした。C5のロジウム含有量は、触媒の総質量に対して、0.5質量%であった。
1gのC5を0.5℃/分で250℃まで、か焼した後、この温度で1時間保持した。生じたか焼触媒をC6とした。C6のロジウム含有量は、触媒の総質量に対して、0.5質量%であった。
別の1gのC5を0.5℃/分で400℃まで、か焼した後、この温度で10時間保持した。生じたか焼触媒をC7とした。C7のロジウム含有量は、触媒の総質量に対して、0.5質量%であった。
比較例の触媒サンプルC8を、インシピエントウェットネス法により調製した。C8の調製は、使用した担体材料をDavisil(商標)62とし、含浸溶液の体積を、適切なインシピエントウェットネス体積に達するのに十分であることを確実にするように調節したことを除き、C7の調製と同じとした。C8を0.5℃/分で400℃まで、か焼した後、この温度で4時間保持した。C8のロジウム含有量は、触媒の総質量に対して、0.5質量%であった。
比較例の触媒サンプルC9を、インシピエントウェットネス法により調製した。C9の調製は、C9のロジウム含有量が、触媒の総質量に対して1質量%になるように、ロジウム前駆体およびTEAの量を調節したことを除き、C8の調製と同じとした。C9を0.5℃/分で400℃まで、か焼した後、この温度で4時間保持した。
(比較例10および11)
比較例の触媒サンプルC10およびC11を、インシピエントウェットネス法により、TEAを使用せずに調製した。ルテニウム濃度が溶液の総質量に対して1.5質量%であるニトロシル硝酸ルテニウムの5.00gの水溶液を、適切なインシピエントウェットネス体積に達するのに十分な水で希釈した後、15gのDavisil(商標)663シリカを含浸するために使用した。含浸後、サンプルを100℃で4時間乾燥させた。生じた乾燥触媒をC10とした。C10のルテニウム含有量は、触媒の総質量に対して、0.5質量%であった。
C10の一部を1℃/分で300℃まで、か焼した後、この温度で1時間保持した。生じたか焼触媒をC11とした。C11のルテニウム含有量は、触媒の総質量に対して、0.5質量%であった。
比較例の触媒サンプルC12を、インシピエントウェットネス法により調製した。3.71gのTEAを、ルテニウム濃度が溶液の総質量に対して1.5質量%であるニトロシル硝酸ルテニウムの8.37gの水溶液に添加し、インシピエントウェットネス体積に達するのに十分な水を添加した。25gのDavisil(商標)663シリカを溶液で処理した。その後、含浸体を100℃で4時間乾燥させた。乾燥させた含浸体の一部を1℃/分で400℃まで、か焼した後、この温度で3時間保持した。生じたか焼触媒をC12とした。C12のルテニウム含有量は、触媒の総質量に対して、0.5質量%であった。
比較例の触媒サンプルC13を、インシピエントウェットネス法により調製した。3.73gのTEAを、ルテニウム濃度が溶液の総質量に対して1.5質量%であるニトロシル硝酸ルテニウムの8.37gの水溶液に添加し、インシピエントウェットネス体積に達するのに十分な水を添加した。溶液を、透明になるまで撹拌した。Ru対TEAのモル比は21であった。SIPERNAT(登録商標)50シリカを溶液で処理した。含浸体を、空気中、100℃で12時間乾燥させた後、空気中、275℃で1時間、昇温速度5℃/分で、か焼した。か焼装置内部の空気流量は、1分当たり触媒1体積当たり5体積に調節した。生じたか焼触媒をC13とした。C13のルテニウム含有量は、触媒の総質量に対して、0.5質量%であった。
比較例の触媒サンプルC14を、インシピエントウェットネス法により調製した。3.73gのTEAを、ルテニウム濃度が溶液の総質量に対して1.5質量%であるニトロシル硝酸ルテニウムの8.37gの水溶液に添加し、インシピエントウェットネス体積に達するのに十分な水を添加した。溶液を、透明になるまで撹拌した。Ru対TEAのモル比は21であった。Aerolyst(登録商標)3041シリカを溶液で処理した。含浸体を、空気中、100℃で12時間乾燥させた後、空気中、275℃で1時間、昇温速度5℃/分で、か焼した。か焼装置内部の空気流量は、1分当たり触媒1体積当たり5体積に調節した。生じたか焼触媒をC14とした。C14のルテニウム含有量は、触媒の総質量に対して、2.5質量%であった。
実施例の触媒サンプルE1を、インシピエントウェットネス法により、TEAを使用せずに調製した。ルテニウム濃度がルテニウム溶液の総質量に対して1.5質量%であるニトロシル硝酸ルテニウムの3.33gの水溶液を、ロジウム濃度がロジウム溶液の総質量に対して10.10質量%である硝酸ロジウムの0.495gの水溶液と混合した。混合した溶液を、溶液の総体積が12.0mlになるように、脱イオン水に溶解させた。9.90gのDavisil(商標)646シリカを、インシピエントウェットネスにより溶液に含浸した後、100℃で一晩乾燥させた。生じた乾燥触媒をE1とした。触媒の総質量に対して、E1のルテニウム含有量は0.5質量%であり、E1のロジウム含有量は0.5質量%であった。
実施例の触媒サンプルE2、E3およびE4を、インシピエントウェットネス法により調製した。ルテニウム濃度がルテニウム溶液の総質量に対して1.5質量%であるニトロシル硝酸ルテニウムの3.33gの水溶液を、ロジウム濃度がロジウム溶液の総質量に対して10.10質量%である硝酸ロジウムの0.495gの水溶液、および2.923gのTEAと混合した。硝酸を数滴添加し、成分の溶解を補助した。脱イオン水を添加して、溶液の総体積を12.0mlとした。9.90gのDavisil(商標)646シリカを、インシピエントウェットネスにより溶液に含浸した後、100℃で一晩乾燥させた。生じた乾燥触媒をE2とした。触媒の総質量に対して、E2のルテニウム含有量は0.5質量%であり、E4のロジウム含有量は0.5質量%であった。
1gのE2を0.5℃/分で250℃まで、か焼した後、この温度で1時間保持した。生じたか焼触媒をE3とした。触媒の総質量に対して、E4のルテニウム含有量は0.5質量%であり、E3のロジウム含有量は0.5質量%であった。
別の1gのE2を0.5℃/分で400℃まで、か焼した後、この温度で10時間保持した。生じたか焼触媒をE4とした。触媒の総質量に対して、E4のルテニウム含有量は0.5質量%であり、E4のロジウム含有量は0.5質量%であった。
実施例の触媒サンプルE5を、インシピエントウェットネス法により調製した。ルテニウム濃度がルテニウム溶液の総質量に対して1.5質量%であるニトロシル硝酸ルテニウムの2.67gの水溶液を、ロジウム濃度がロジウム溶液の総質量に対して10.10質量%である硝酸ロジウムの0.396gの水溶液、および2.34gのTEAと混合した。硝酸を数滴添加し、成分の溶解を補助した。脱イオン水を添加して、溶液の総体積を17.8mlとした。Johnson Mattheyから入手可能な19.8gの1mmシリカ球(500℃で予めか焼した)を、インシピエントウェットネスにより溶液に含浸した後、100℃で一晩乾燥させた。生じた乾燥触媒サンプルを0.5℃/分で400℃まで、か焼した後、この温度で10時間保持した。生じたか焼触媒サンプルをE5とした。触媒の総質量に対して、E5のルテニウム含有量は0.2質量%であり、E5のロジウム含有量は0.2質量%であった。
実施例の触媒サンプルE6を、インシピエントウェットネス法により調製した。ルテニウム濃度がルテニウム溶液の総質量に対して1.5質量%であるニトロシル硝酸ルテニウムの1.33gの水溶液を、ロジウム濃度がロジウム溶液の総質量に対して10.10質量%である硝酸ロジウムの0.198gの水溶液、および1.17gのTEAと混合した。硝酸を数滴添加し、成分の溶解を補助した。脱イオン水を添加して、溶液の総体積を17.8mlとした。19.8gの1mmシリカ球(500℃で予めか焼した)を、インシピエントウェットネスにより溶液に含浸した後、100℃で一晩乾燥させた。生じた乾燥触媒サンプルを0.5℃/分で400℃まで、か焼した後、この温度で10時間保持した。生じたか焼触媒サンプルをE6とした。触媒の総質量に対して、E6のルテニウム含有量は0.1質量%であり、E6のロジウム含有量は0.1質量%であった。
実施例の触媒サンプルE7を、インシピエントウェットネス法により調製した。ロジウム濃度がロジウム溶液の総質量に対して10.10質量%である硝酸ロジウムの0.495gの水溶液を、1.45gのTEAと混合した。脱イオン水を添加して、溶液の総体積を11mlとした。9.95gのDavisil(商標)646シリカを、インシピエントウェットネスにより溶液に含浸した後、100℃で乾燥させ、400℃で、か焼した。ルテニウム濃度がルテニウム溶液の総質量に対して1.5質量%であるニトロシル硝酸ルテニウムの3.33gの水溶液を、1.46gのTEAおよび8.8gの脱イオン水と混合した。か焼したロジウム/シリカサンプルを、このルテニウム溶液に含浸した。生じた触媒サンプルを、100℃で一晩乾燥させた後、250℃で1時間、か焼した。生じたか焼触媒サンプルをE7とした。触媒の総質量に対して、E1のロジウム含有量は0.5質量%であり、E7のルテニウム含有量は0.5質量%であった。
静的高真空条件下、Quantachrome Autosorb 1A機器で、化学吸着測定を行った。おおよそ0.4gの触媒を水素流で還元し、2℃/分で最終還元温度に加熱して、この温度で2時間保持した。還元温度400℃では、サンプルを400℃で更に2時間および更に4時間保持した実験も実施した。すなわち、サンプルを400℃で、それぞれ合計4時間および6時間保持した。還元後、サンプルを(還元温度のままで)ターボ分子ポンプで30分間減圧して、任意の化学吸着水素を除去した。サンプルを真空下に置いたままで、温度を40℃に低下させ、その後の処理の間、等温で保持した。8点等温線(圧力80torrから650torr、10.7kPaから86.7kPaの間)を、40℃において、H2を吸収分子として用いて測定した。この曲線の直線部分を圧力ゼロに外挿することにより、全または総合吸収取り込みが得られる。その後、サンプルを(40℃で)減圧して、弱く化学吸着した水素を除去し、弱い(または逆吸着(backsorption))等温線を測定した。2つの等温線の減算により、強い(または差(difference))等温線が得られる。
(触媒作用)
比較例13(ルテニウム含有量が、触媒の総質量に対して、0.5質量%であり、シリカに担持されており、275℃でか焼された触媒サンプルC13)および比較例14(ルテニウム含有量が、触媒の総質量に対して、2.5質量%であり、シリカに担持されており、275℃でか焼された触媒サンプルC14)のシリカ担持ルテニウム単一金属触媒、ならびに実施例4のシリカ担持ルテニウム−ロジウム二元金属触媒(触媒の総質量に対して、ルテニウム含有量が0.5質量%であり、ロジウム含有量が0.5質量%であり、シリカに担持されており、400℃でか焼された触媒サンプルE4)を、連続フローのジ−イソノニルフタレート(DINP)環水素化実験で試験した。
Claims (15)
- ベンゼンポリカルボン酸またはその誘導体の環水素化のための方法であって、前記酸またはその誘導体を含む供給流を触媒の存在下、水素化条件で水素含有ガスと接触させて、水素化生成物を生成することを含み、前記触媒が、97〜100質量%のシリカを含む担体に適用されたルテニウムおよびロジウムを含む、方法。
- 前記ポリカルボン酸またはその誘導体が、C7−C13フタレート、C7−C13テレフタレート、C7フタレートおよびC9フタレートの混合物、C7テレフタレートおよびC9テレフタレートの混合物、C7フタレートおよびC10フタレートの混合物、ならびにC7およびC10テレフタレートの混合物からなる群から選択される、請求項1に記載の方法。
- 前記触媒が、ルテニウムを、前記触媒の総質量に対して、0.05〜2.5質量%の量で含む、請求項1または2に記載の方法。
- 前記触媒が、ロジウムを、前記触媒の総質量に対して、0.05〜2.5質量%の量で含む、請求項1から3までのいずれか1項に記載の方法。
- 前記触媒が、ルテニウムおよびロジウムを、0.1:1〜10:1の比率で含む、請求項1から4までのいずれか1項に記載の方法。
- 前記触媒が、シリカを99〜100質量%の量で含む担体材料に適用されたルテニウムおよびロジウムを、0.2〜2質量%の総量で含む、請求項1から5までのいずれか1項に記載の方法。
- 20〜220barの圧力、50〜150℃の温度、1〜5h-1のLVVHおよび50〜200%の水素過剰量で実施される、請求項1から6までのいずれか1項に記載の方法。
- 連続方法として、好ましくは固定床反応器で実施される、請求項1から7までのいずれか1項に記載の方法。
- 前記供給流が希釈剤を更に含み、前記希釈剤が、ベンゼンポリカルボン酸またはその誘導体100部当たり50〜200部の量で存在する、請求項1から8までのいずれか1項に記載の方法。
- 前記供給流が、前記供給流の総質量に対して0.5〜5質量%の量の水を更に含む、請求項1から9までのいずれか1項に記載の方法。
- 前記供給流が、1種または複数のイソパラフィン流体を更に含む、請求項1から10までのいずれか1項に記載の方法。
- a.前記酸またはその誘導体を含む供給流が第1の水素化反応器中において第1の触媒の存在下、水素化条件で第1の水素含有ガスと接触して、少なくとも部分的に水素化された中間生成物を生成する第1の水素化工程であって、前記第1の触媒が担体材料を含み、前記第1の触媒がルテニウムおよびロジウムを含む、第1の水素化工程と、
b.前記少なくとも部分的に水素化された中間生成物が、第1の中間生成物画分および第2の中間生成物画分に分離される中間生成物分離工程と、
c.前記第2の中間生成物画分が第2の水素化反応器中において第2の触媒の存在下、水素化条件で第2の水素含有ガスと接触して、水素化生成物を生成する第2の水素化工程であって、前記第2の触媒が担体材料を含み、前記第2の触媒がルテニウムおよびロジウムを含む、第2の水素化工程と、を含み、
前記第1の中間生成物画分が、前記第1の水素化反応器で再利用される、請求項1から11までのいずれか1項に記載の方法。 - 前記第1の中間生成物画分が、前記第1の水素化反応器で、前記酸またはその誘導体を含む前記供給流が前記第1の水素化反応器に供給される流量の50〜200%の流量で再利用される、請求項12に記載の方法。
- d.前記水素化生成物が、第1の水素化生成物画分および第2の水素化生成物画分に分離される生成物分離工程を更に含み、
前記第1の水素化生成物画分が前記第2の水素化反応器で再利用され、前記第1の水素化生成物画分が前記第2の水素化反応器で、前記第1の中間生成物画分が前記第2の水素化反応器に供給される流量の0〜100%の流量で再利用されてもよい、請求項12または13に記載の方法。 - i)前記水素化生成物を1つまたは複数の反応器に移す工程、
ii)過剰の水素を前記水素化生成物から分離する工程、
iii)前記水素化生成物をスチームストリッピングする工程、
iv)前記水素化生成物を、真空下で窒素ストリッピングによって乾燥させる工程、および
v)前記水素化生成物を濾過する工程
のうちの1つまたは複数を更に含む、請求項1から14までのいずれか1項に記載の方法。
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