JP2018157204A - ペロブスカイト化合物を含む光電変換素子、その製造方法、およびそれを含む撮像装置 - Google Patents
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Abstract
Description
前記電子遮断層は、下記化学式1で表される第1ペロブスカイト化合物を含み、
前記正孔遮断層は、下記化学式2で表される第2ペロブスカイト化合物を含む光電変換素子が提供される:
A1は、少なくとも1種の一価有機陽イオン、一価無機陽イオン、またはこれらの組み合わせであり、
B1は、少なくとも1種の二価無機陽イオンであり、
X1およびY1は、互いに独立して、少なくとも1種の一価陰イオンであり、
nは、0≦n≦3を満足する実数であり、
A2は、少なくとも1種の一価有機陽イオン、一価無機陽イオン、またはこれらの組み合わせであり、
B2は、少なくとも1種の二価無機陽イオンであり、
X2およびY2は、互いに独立して、少なくとも1種の一価陰イオンであり、
mは、0≦m≦3を満足する実数である。
前記電子遮断層上に光電変換層を形成する段階と、
前記光電変換層上に、前記化学式2で表される第2ペロブスカイト化合物を含む正孔遮断層を形成する段階と、
前記正孔遮断層上に第2導電層を形成する段階と、を含む光電変換素子の製造方法が提供される。
上記のR1〜R5、置換された含窒素5員環の一価陽イオンの置換基のうち少なくとも一つ、置換された含窒素6員環の一価陽イオンの置換基のうち少なくとも一つ、および置換された7員環の一価陽イオンの置換基のうち少なくとも一つは、互いに独立して、水素原子、重水素原子(−D)、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、置換もしくは非置換の炭素数1〜10のアルキル基、置換もしくは非置換の炭素数2〜10のアルケニル基、置換もしくは非置換の炭素数2〜10のアルキニル基、置換もしくは非置換の炭素数1〜10のアルコキシ基、置換もしくは非置換の炭素数6〜20のアリール基、および−N(Q1)(Q2)から選択され、
上記Q1およびQ2は、互いに独立して、水素原子、重水素原子、ヒドロキシル基、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜20のアルケニル基、炭素数2〜20のアルキニル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、および炭素数6〜20のアリール基から選択されるが、これらに限定されるものではない。
上記のR1〜R5、置換されたシクロヘプタトリエニウムイオンの置換基の少なくとも一つ、置換されたイミダゾリウムイオンの置換基の少なくとも一つ、置換されたピリジニウムイオンの置換基の少なくとも一つ、置換されたピリダジニウムイオンの置換基の少なくとも一つ、置換されたピリミジニウムイオンの置換基の少なくとも一つ、置換されたピラジニウムイオンの置換基の少なくとも一つ、置換されたピラゾリウムイオンの置換基の少なくとも一つ、置換されたチアゾリウムイオンの置換基の少なくとも一つ、置換されたオキサゾリウムイオンの置換基の少なくとも一つ、置換されたピペリジニウムイオンの置換基の少なくとも一つ、置換されたピロリジニウムイオンの置換基の少なくとも一つ、置換されたピロリニウムイオンの置換基の少なくとも一つ、置換されたピロリウムイオンの置換基の少なくとも一つ、および置換されたトリアゾリウムイオンの置換基の少なくとも一つは、互いに独立して、
水素原子、重水素原子、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜10のアルケニル基、炭素数2〜10のアルキニル基、および炭素数1〜20のアルコキシ基;
重水素原子、−F、−Cl、−Br、−I、およびヒドロキシル基から選択される少なくとも一つで置換された、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜10のアルケニル基、炭素数2〜10のアルキニル基、炭素数1〜20のアルコキシ基;
無置換のフェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、およびターフェニル基;
重水素原子、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜10のアルケニル基、炭素数2〜10のアルキニル基、および炭素数1〜20のアルコキシ基から選択される少なくとも一つで置換された、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、およびターフェニル基;ならびに
−N(Q1)(Q2);から選択され、
Q1およびQ2は、互いに独立して、水素原子、重水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜10のアルケニル基、炭素数2〜10のアルキニル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、フェニル基、ナフチル基、ビフェニル基、およびターフェニル基から選択されるが、これらに限定されるものではない。
前記R1〜R5、および前記置換されたシクロヘプタトリエニウムイオンの置換基のうち少なくとも一つは、互いに独立して、水素原子、重水素原子、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、アルキル基、炭素数2〜10のアルケニル基、炭素数2〜10のアルキニル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、および−N(Q1)(Q2)のうちから選択され、
Q1およびQ2は、互いに独立して、水素原子、重水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜10のアルケニル基、炭素数2〜10のアルキニル基、および炭素数1〜20のアルコキシ基から選択されるが、これらに限定されるものではない。
ここで、oは、0より大きくて3より小さい実数であり、xは、0より大きくて1より小さい実数であるが、これらに限定されるものではない。
A3は、少なくとも1種の一価有機陽イオン、一価無機陽イオン、またはこれらの組み合わせであり、
B3は、少なくとも1種の二価無機陽イオンであり、
X3およびY3は、互いに独立して、少なくとも1種の一価陰イオンであり、
kは、0≦k≦3を満足する実数である。
(1)混合物Aの製造
反応容器に、ρ−フェニレンジアミンおよびビフェニル−テトラカルボン酸二無水物を、1:0.975のモル比で混合した後、N−メチル−2−ピロリドン(NMP)を添加し、窒素雰囲気下、常温(25℃)で5時間撹拌した。その後、40℃の密閉反応容器で12時間反応させることにより、混合物Aを製造した。
得られた混合物A 4.8gに、CH3NH3I 1.59g、PbI2 4.61g、およびジメチルホルムアミド2.4gを添加した後、常温(25℃)で一晩撹拌することにより、混合物Bを製造した。
2−1.混合物Cの製造
反応容器において、CH3NH3Br、PbBr2、ジメチルホルムアミド、およびジメチルスルホキシドを、1:1:6.7:2のモル比で混合した後、常温(25℃)で1時間撹拌することにより、混合物Cを製造した。
(1)混合物Aの製造
反応容器において、ρ−フェニレンジアミンおよびビフェニル−テトラカルボン酸二無水物を、1:0.975のモル比で混合した後、N−メチル−2−ピロリドン(NMP)を添加し、窒素雰囲気下、常温(25℃)で5時間撹拌した。その後、40℃の密閉反応容器で12時間反応させることにより、混合物Aを製造した。
得られた混合物A 9.6gに、CH3NH3Br 2.34g、PbBr2 7.67g、およびジメチルホルムアミド4.8gを添加した後、常温(25℃)で一晩撹拌することにより、混合物Dを製造した。
上記2−2において、CH3NH3Brの使用量を1.17gとし、PbBr2の使用量を3.835gとしたこと以外は、上記2−2と同様の方法で、混合物Eを製造した。
3−1.混合物Fの製造
反応容器において、CH3NH3I、PbI2、ジメチルホルムアミド、およびジメチルスルホキシドを、1:1:6.7:2のモル比で添加した後、1時間常温(25℃)で撹拌することにより、混合物Fを製造した。
反応容器において、PbI2 18.44g、およびγ−ブチロラクトン 7.75gを混合し、80℃で1時間撹拌した後、CH3NH3I 6.36gをさらに添加し、90〜100℃で4時間撹拌して反応させた。その後、得られた混合物に、α−テルピネオール 4gをさらに添加し、90〜100℃で4時間撹拌することにより、混合物Gを製造した。
非晶質ITOをガラス基板上にスパッタリングし、200nm厚の第1導電層を形成した。
正孔遮断層の形成時、混合物Cの代わりに、混合物Dを使用したことを除いては、実施例1と同様の方法で、光電変換素子を作製した。
正孔遮断層の形成時、混合物Cの代わりに、混合物Eを使用したことを除いては、前記実施例1と同様の方法で、光電変換素子を作製した。
正孔遮断層および電子遮断層を形成しなかったことを除いては、実施例1と同様の方法で、光電変換素子を作製した。
正孔遮断層の形成時、混合物Cの代わりに、TiO2を使用し、電子遮断層の形成時、混合物Bの代わりに、spiro−OMeTAD(2,2’,7,7’−テトラキス(N,N−ジメトキシフェニルアミン)9,9’−スピロビフルオレン)を使用したことを除いては、実施例1と同様の方法で、光電変換素子を作製した。
電子遮断層の形成時、混合物Bの代わりに、混合物Aを使用したことを除いては、実施例1と同様の方法で、光電変換素子を作製した。
電子遮断層の形成時、混合物Bの代わりに、混合物Aを使用し、乾燥温度を200℃としたことを除いては、実施例1と同様の方法で、光電変換素子を作製した。
正孔遮断層および電子遮断層を形成せず、光電変換層の形成時、混合物Gをドクターブレードコーティングする代わりに、混合物Fをスピンコーティングし、0.5μm厚の光電変換層を形成したことを除いては、実施例1と同様の方法で、光電変換素子を作製した。
実施例1〜3、ならびに比較例1および2の光電変換素子に対して、多様な電圧を印加し、それによる電流密度を測定した。そのとき、残りの条件は、同一であるが、白色光がある条件(Photo)と白色光がない条件(Dark)とを設定して実験を繰り返した。その実験結果を図7に示す。
比較例3および4の光電変換素子に対して多様な電圧を印加し、それによる電流密度を測定した。そのとき、残りの条件は、同一であるが、白色光がある条件(Photo)と白色光がない条件(Dark)とを設定して実験を繰り返した。その実験結果を図8に示す。
実施例2の光電変換素子に対して多様な電圧を印加し、それによる電流を測定した。
比較例1および比較例5の光電変換素子に対して、光電変換層の(a)光吸収スペクトル、および(b)時間による発光強度を測定した。その結果を、それぞれ図10Aおよび図10Bに示す。そのとき、励起源として、505nm波長の光源を用いて、時間分解フォトルミネッセンスを利用し、キャリアライフタイムτを測定した。
110,411,412,413,510 第1導電層、
120,420,520 電子遮断層、
130,430,530 光電変換層、
140,440,540 正孔遮断層、
150,450,550 第2導電層、
461,462,463 検出部、
461b,462b,463b 読み取り回路、
461a,462a,463a 保存キャパシタ、
470 電源、
480 光、
490 電荷。
Claims (25)
- 第1導電層と、第2導電層と、前記第1導電層および前記第2導電層の間に配置された光電変換層と、前記光電変換層および前記第1導電層の間に配置された電子遮断層と、前記光電変換層および前記第2導電層の間に配置された正孔遮断層と、を含み、
前記電子遮断層は、下記化学式1で表される第1ペロブスカイト化合物を含み、
前記正孔遮断層は、下記化学式2で表される第2ペロブスカイト化合物を含む光電変換素子:
A1は、少なくとも1種の一価有機陽イオン、一価無機陽イオン、またはこれらの組み合わせであり、
B1は、少なくとも1種の二価無機陽イオンであり、
X1およびY1は、互いに独立して、少なくとも1種の一価陰イオンであり、
nは、0≦n≦3を満足する実数であり、
A2は、少なくとも1種の一価有機陽イオン、一価無機陽イオン、またはそれらの組み合わせであり、
B2は、少なくとも1種の二価無機陽イオンであり、
X2およびY2は、互いに独立して、少なくとも1種の一価陰イオンであり、
mは、0≦m≦3を満足する実数である。 - 前記化学式1および化学式2中のA1およびA2は、互いに独立して、(R1R2R3R4N)+、(R1R2R3R4P)+、(R1R2R3R4As)+、(R1R2R3R4Sb)+、(R1R2N=C(R3)−NR4R5)+、置換もしくは非置換のシクロヘプタトリエニウムイオン、Li+、Na+、K+、Rb+、Cs+、Fr+、またはそれらの組み合わせから選択され、
この際、R1〜R5、および置換されたシクロヘプタトリエニウムイオンの置換基のうち少なくとも一つは、互いに独立して、水素原子、重水素原子、−F、−Cl、−Br、−I、ヒドロキシル基、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜10のアルケニル基、炭素数2〜10のアルキニル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、および−N(Q1)(Q2)から選択され、
この際、前記Q1およびQ2は、互いに独立して、水素原子、重水素原子、炭素数1〜20のアルキル基、炭素数2〜10のアルケニル基、炭素数2〜10のアルキニル基、および炭素数1〜20のアルコキシ基から選択される、請求項1に記載の光電変換素子。 - A1およびA2は、互いに独立して、(CH3NH3)+、((CH3CH2CH2CH2)NH3)+、(NH2CHNH2)+、K+、Rb+、Cs+、およびこれらの組み合わせから選択される、請求項1または2に記載の光電変換素子。
- B1およびB2は、互いに独立して、La2+、Ce2+、Pr2+、Nd2+、Pm2+、Sm2+、Eu2+、Gd2+、Tb2+、Dy2+、Ho2+、Er2+、Tm2+、Yb2+、Lu2+、Be2+、Mg2+、Ca2+、Sr2+、Ba2+、Ra2+、Pb2+、Sn2+、およびこれらの組み合わせから選択される、請求項1〜3のいずれか1項に記載の光電変換素子。
- B1およびB2は、互いに独立して、Pb2+である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の光電変換素子。
- X1、Y1、X2、およびY2は、互いに独立して、Cl−、Br−、およびI−から選択される、請求項1〜5のいずれか1項に記載の光電変換素子。
- 前記化学式1で表される第1ペロブスカイト化合物、および前記化学式2で表される第2ペロブスカイト化合物は、互いに独立して、CH3NH3PbI3、CH3NH3PbBr3、CH3NH3PbCl3、CH3NH3PbBr(3−o)Io、CH3NH3PbCl(3−o)Bro、CH3NH3PbCl(3−o)Io、CsPbI3、CsPbBr3、CH3CH2CH2CH2NH3PbBr3、NH2CHNH2PbBr3、NH2CHNH2PbBr(3−o)Io、[CH3NH3](1−x)[NH2CHNH2]xPbBr3、および[CH3NH3](1−x)[NH2CHNH2]xPbBr(3−o)Ioから選択され、
ここで、oは、0より大きくて3より小さい実数であり、xは、0より大きくて1より小さい実数である、請求項1〜6のいずれか1項に記載の光電変換素子。 - 前記電子遮断層および前記正孔遮断層は、互いに独立して、極性高分子をさらに含む、請求項1〜7のいずれか1項に記載の光電変換素子。
- 前記電子遮断層における極性高分子の含有量は、前記化学式1で表される第1ペロブスカイト化合物100質量部を基準にして、5〜60質量部であり、
前記正孔遮断層における極性高分子の含有量は、前記化学式2で表される第2ペロブスカイト化合物100質量部を基準にして、5〜60質量部である、請求項8に記載の光電変換素子。 - 前記極性高分子は、ポリアミド酸、ポリイミド、ポリビニルアルコール(PVA)、ポリアクリル酸、ポリヒドロキシエチルメタクリレート(PHEMA)、ポリメチルメタクリレート(PMMA)、ポリアクリレート、ポリアクリロニトリル(PAN)、およびこれらの組み合わせから選択される、請求項8または9に記載の光電変換素子。
- 前記電子遮断層は、CH3NH3PbI3とポリイミドとを含み、
前記正孔遮断層は、CH3NH3PbBr3とポリイミドとを含む、請求項1〜10のいずれか1項に記載の光電変換素子。 - 前記正孔遮断層の表面に、四角星状、蝶状、ヒトデ状、鋸歯状またはクローバー状のパターンが形成されている、請求項11に記載の光電変換素子。
- 前記光電変換層は、光活性物質を含み、
前記光活性物質の最低非占有分子軌道(LUMO)準位は、前記第1ペロブスカイト化合物の最低非占有分子軌道(LUMO)準位以下であり、
前記光活性物質の最高占有分子軌道(HOMO)準位は、前記第2ペロブスカイト化合物の最高占有分子軌道(HOMO)準位以上である、請求項1〜12のいずれか1項に記載の光電変換素子。 - 前記光電変換層は、下記化学式3で表される第3ペロブスカイト化合物を含み、
前記第3ペロブスカイト化合物は、多結晶である、請求項1〜13のいずれか1項に記載の光電変換素子:
A3は、少なくとも1種の一価有機陽イオン、一価無機陽イオン、またはそれらの組み合わせであり、
B3は、少なくとも1種の二価無機陽イオンであり、
X3およびY3は、互いに独立して、少なくとも1種の一価陰イオンであり、
kは、0≦k≦3を満足する実数である。 - 前記化学式3で表される第3ペロブスカイト化合物は、結晶が互いに接合された形態である、請求項14に記載の光電変換素子。
- 前記化学式3で表される第3ペロブスカイト化合物の最長軸の長さは、1μm〜300μmである、請求項14または15に記載の光電変換素子。
- 前記化学式3で表される第3ペロブスカイト化合物は、CH3NH3PbI3である、請求項14〜16のいずれか1項に記載の光電変換素子。
- 前記光電変換層は、赤外線、可視光線、またはX線を吸収する請求項1〜17のいずれか1項に記載の光電変換素子。
- 前記光電変換層は、0.1〜1,500μmの厚みを有する、請求項1〜18のいずれか1項に記載の光電変換素子。
- 前記第2導電層は、反射型、透過型、または半透過型である、請求項1〜19のいずれか1項に記載の光電変換素子。
- 第1導電層を形成する段階と、
前記第1導電層上に下記化学式1で表される第1ペロブスカイト化合物を含む電子遮断層を形成する段階と、
前記電子遮断層上に光電変換層を形成する段階と、
前記光電変換層上に下記化学式2で表される第2ペロブスカイト化合物を含む正孔遮断層を形成する段階と、
前記正孔遮断層上に第2導電層を形成する段階と、
を含む光電変換素子の製造方法:
A1は、少なくとも1種の一価有機陽イオン、一価無機陽イオン、またはこれらの組み合わせであり、
B1は、少なくとも1種の二価無機陽イオンであり、
X1およびY1は、互いに独立して、少なくとも1種の一価陰イオンであり、
nは、0≦n≦3を満足する実数であり、
A2は、少なくとも1種の一価有機陽イオン、一価無機陽イオン、またはこれらの組み合わせであり、
B2は、少なくとも1種の二価無機陽イオンであり、
X2およびY2は、互いに独立して、少なくとも1種の一価陰イオンであり、
mは、0≦m≦3を満足する実数である。 - 前記電子遮断層および前記正孔遮断層は、互いに独立して、極性高分子をさらに含む、請求項21に記載の光電変換素子の製造方法。
- 前記電子遮断層を形成する段階は、前記第1導電層上に、前記化学式1で表される第1ペロブスカイト化合物の前駆体、および前記極性高分子またはその前駆体の混合物をスピンコーティングした後、100〜300℃で熱処理して行われる、請求項22に記載の光電変換素子の製造方法。
- 前記光電変換層を形成する段階は、
(a)第3の一価陽イオン含有前駆体、第3の2価陽イオン含有前駆体、および溶媒を含む混合物に非溶媒を添加した後、70℃〜120℃の温度で撹拌し、下記化学式3で表される第3ペロブスカイト化合物溶液を製造する段階と、
(b)前記第3ペロブスカイト化合物溶液を、前記電子遮断層上に対して、ドクターブレードまたはバーコーティングにより塗布する段階と、を含む、請求項21〜23のいずれか1項に記載の光電変換素子の製造方法:
A3は、少なくとも1種の一価有機陽イオン、一価無機陽イオン、またはこれらの組み合わせであり、
B3は、少なくとも1種の二価無機陽イオンであり、
X3およびY3は、互いに独立して、少なくとも1種の一価陰イオンであり、
kは、0≦k≦3を満足する実数であり、
前記溶媒は、ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、γ−ブチロラクトン、またはこれらの組み合わせであり、
前記非溶媒は、α−テルピネオール、ヘキシルカビトール、ブチルカビトールアセテート、ヘキシルセロソルブ、ブチルセロソルブアセテート、またはこれらの組み合わせである。 - 光照射部と、光検出部と、制御部と、を含む撮像装置であって、
前記光検出部が、請求項1〜20のいずれか1項に記載の光電変換素子を含む、撮像装置。
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