JP2018104631A - 樹脂組成物、プリプレグ、金属箔張積層板、樹脂シート、及びプリント配線板 - Google Patents
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Abstract
Description
〔1〕
下記式(1)で表されるエポキシ樹脂(A)と、
シアン酸エステル化合物(B)と、を含有する、
樹脂組成物。
〔2〕
前記エポキシ樹脂(A)のエポキシ当量が、250〜850g/eq.である、
〔1〕に記載の樹脂組成物。
〔3〕
前記エポキシ樹脂(A)のエポキシ当量が、350〜550g/eq.である、
〔1〕又は〔2〕に記載の樹脂組成物。
〔4〕
前記エポキシ樹脂(A)の含有量が、樹脂固形分100質量部に対して、1〜90質量部である、
〔1〕〜〔3〕のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
〔5〕
前記シアン酸エステル化合物(B)が、下記式(2)で表されるナフトールアラルキル型シアン酸エステル化合物、及び下記式(3)で表されるビフェニルアラルキル型シアン酸エステル化合物からなる群のうち、いずれか1種以上を含有する、
〔1〕〜〔4〕のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
〔6〕
さらに、充填材(C)を含有する、
〔1〕〜〔5〕のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
〔7〕
さらに、一般式(1)で表されるエポキシ樹脂以外のエポキシ樹脂、マレイミド化合物、フェノール樹脂、オキセタン樹脂、ベンゾオキサジン化合物、及び重合可能な不飽和基を有する化合物からなる群のうち、いずれか1種以上を含有する、
〔1〕〜〔6〕のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
〔8〕
前記充填材(C)の含有量が、樹脂固形分100質量部に対して、50〜1600質量部である、
〔6〕又は〔7〕に記載の樹脂組成物。
〔9〕
基材と、
該基材に含浸又は塗布された、〔1〕〜〔8〕のいずれか一項に記載の樹脂組成物と、を有する、
プリプレグ。
〔10〕
少なくとも1枚以上積層された〔9〕に記載のプリプレグと、
該プリプレグの片面又は両面に配された金属箔と、を有する、
金属箔張積層板。
〔11〕
支持体と、
該支持体の表面に配された、〔1〕〜〔8〕のいずれか一項に記載の樹脂組成物と、を有する、
積層樹脂シート。
〔12〕
〔1〕〜〔8〕のいずれか一項に記載の樹脂組成物を含有する、樹脂シート。
〔13〕
絶縁層と、
該絶縁層の表面に形成された導体層と、を有し、
前記絶縁層が、〔1〕〜〔8〕のいずれか一項に記載の樹脂組成物を含む、
プリント配線板。
本実施形態の樹脂組成物は、下記式(1)で表されるエポキシ樹脂(A)と、シアン酸エステル化合物(B)と、を含有する。
エポキシ樹脂(A)は、上記式(1)で表される化合物であり、分子中に、1個以上のビスフェノールA型構造単位と、1個以上の炭化水素系構造単位を有する。このようなビスフェノールA型構造単位と炭化水素系構造単位からなるエポキシ樹脂(A)を用いることにより、得られる硬化物の銅箔ピール強度、メッキピール強度が向上する傾向にある。
シアン酸エステル化合物(B)としては、特に限定されないが、例えば、下記式(2)で示されるナフトールアラルキル型シアン酸エステル化合物、下記式(3)で示されるビフェニルアラルキル型シアン酸エステル化合物、ビス(3,5−ジメチル4−シアナトフェニル)メタン、ビス(4−シアナトフェニル)メタン、1,3−ジシアナトベンゼン、1,4−ジシアナトベンゼン、1,3,5−トリシアナトベンゼン、1,3−ジシアナトナフタレン、1,4−ジシアナトナフタレン、1,6−ジシアナトナフタレン、1,8−ジシアナトナフタレン、2,6−ジシアナトナフタレン、2、7−ジシアナトナフタレン、1,3,6−トリシアナトナフタレン、4、4’−ジシアナトビフェニル、ビス(4−シアナトフェニル)エーテル、ビス(4−シアナトフェニル)チオエーテル、ビス(4−シアナトフェニル)スルホン、及び2、2’−ビス(4−シアナトフェニル)プロパン;これらシアン酸エステルのプレポリマー等が挙げられる。このなかでも、下記式(2)で示されるナフトールアラルキル型シアン酸エステル化合物、下記式(3)で示されるビフェニルアラルキル型シアン酸エステル化合物からなる群のうち、いずれか1種以上を含有することが好ましい。このようなシアン酸エステル化合物を用いることにより、得られる硬化物の銅箔ピール強度、メッキピール強度がより向上する傾向にある。シアン酸エステル化合物(B)は、1種単独で、又は2種以上を組み合わせて使用してもよい。
本実施形態の樹脂組成物は、充填材(C)を更に含んでもよい。充填材(C)としては、特に限定されないが、例えば、無機充填材及び有機充填材が挙げられる。充填材(C)は、1種を単独で用いても、2種以上を併用してもよい。
本実施形態の樹脂組成物は、シランカップリング剤や湿潤分散剤をさらに含んでもよい。
本実施形態の樹脂組成物は、上記成分の他、必要に応じて、他の成分を含んでいてもよい。他の成分としては、特に限定されないが、例えば、一般式(1)で表されるエポキシ樹脂以外のその他のエポキシ樹脂、マレイミド化合物、フェノール樹脂、オキセタン樹脂、ベンゾオキサジン化合物、及び重合可能な不飽和基を有する化合物からなる群より選ばれる1種以上が挙げられる。
その他のエポキシ樹脂としては、上記式(1)で表されるエポキシ樹脂以外であって1分子中に2個以上のエポキシ基を有する化合物であれば、一般に公知のものを用いることができ、その種類は特に限定されない。その具体例としては、ビスフェノールA型エポキシ樹脂、ビスフェノールE型エポキシ樹脂、ビスフェノールF型エポキシ樹脂、ビスフェノールS型エポキシ樹脂、ビスフェノールAノボラック型エポキシ樹脂、ビフェニル型エポキシ樹脂、フェノールノボラック型エポキシ樹脂、クレゾールノボラック型エポキシ樹脂、キシレンノボラック型エポキシ樹脂、多官能フェノール型エポキシ樹脂、ナフタレン型エポキシ樹脂、ナフタレン骨格変性ノボラック型エポキシ樹脂、ナフチレンエーテル型エポキシ樹脂、フェノールアラルキル型エポキシ樹脂、アントラセン型エポキシ樹脂、3官能フェノール型エポキシ樹脂、4官能フェノール型エポキシ樹脂、トリグリシジルイソシアヌレート、グリシジルエステル型エポキシ樹脂、脂環式エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエンノボラック型エポキシ樹脂、ビフェニルノボラック型エポキシ樹脂、フェノールアラルキルノボラック型エポキシ樹脂、ナフトールアラルキルノボラック型エポキシ樹脂、アラルキルノボラック型エポキシ樹脂、ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂、ナフトールアラルキル型エポキシ樹脂、ジシクロペンタジエン型エポキシ樹脂、ポリオール型エポキシ樹脂、リン含有エポキシ樹脂、グリシジルアミン、ブタジエンなどの二重結合をエポキシ化した化合物、水酸基含有シリコーン樹脂類とエピクロルヒドリンとの反応により得られる化合物、或いはこれらのハロゲン化物等が挙げられる。これらのエポキシ樹脂は、1種を単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
マレイミド化合物としては、1分子中に1個以上のマレイミド基を有する化合物であれば、特に限定されないが、例えば、1,3−ビス(3−マレイミドフェノキシ)ベンゼン、1,3−ビス(4−マレイミドフェノキシ)ベンゼン、1,6−ビスマレイミド−(2,2,4−トリメチル)ヘキサン、2,2−ビス(4−(4−マレイミドフェノキシ)−フェニル)プロパン、3,3−ジメチル−5,5−ジエチル−4,4−ジフェニルメタンビスマレイミド、4,4−ジフェニルエーテルビスマレイミド、4,4−ジフェニルスルフォンビスマレイミド、4,4−ジフェニルメタンビスマレイミド、4−メチル−1,3−フェニレンビスマレイミド、m−フェニレンビスマレイミド、N−ヒドロキシフェニルマレイミド、N−フェニルマレイミド、ビス(3,5−ジエチル−4−マレイミドフェニル)メタン、ビス(3,5−ジメチル−4−マレイミドフェニル)メタン、ビス(3−エチル−5−メチル−4−マレイミドフェニル)メタン、ビス(4−マレイミドフェニル)メタン、フェニルメタンマレイミド、ノボラック型マレイミド化合物、ビフェニルアラルキル型マレイミド及びこれらマレイミド化合物のプレポリマー、もしくはマレイミド化合物とアミン化合物のプレポリマーが挙げられる。
フェノール樹脂としては、1分子中に2個以上のヒドロキシ基を有するフェノール樹脂であれば、一般に公知のものを使用でき、その種類は特に限定されない。その具体例としては、ビスフェノールA型フェノール樹脂、ビスフェノールE型フェノール樹脂、ビスフェノールF型フェノール樹脂、ビスフェノールS型フェノール樹脂、フェノールノボラック樹脂、ビスフェノールAノボラック型フェノール樹脂、グリシジルエステル型フェノール樹脂、アラルキルノボラック型フェノール樹脂、ビフェニルアラルキル型フェノール樹脂、クレゾールノボラック型フェノール樹脂、多官能フェノール樹脂、ナフトール樹脂、ナフトールノボラック樹脂、多官能ナフトール樹脂、アントラセン型フェノール樹脂、ナフタレン骨格変性ノボラック型フェノール樹脂、フェノールアラルキル型フェノール樹脂、ナフトールアラルキル型フェノール樹脂、ジシクロペンタジエン型フェノール樹脂、ビフェニル型フェノール樹脂、脂環式フェノール樹脂、ポリオール型フェノール樹脂、リン含有フェノール樹脂、水酸基含有シリコーン樹脂類等が挙げられるが、特に制限されるものではない。これらのフェノール樹脂は、1種を単独で又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
オキセタン樹脂としては、一般に公知のものを使用でき、その種類は特に限定されない。その具体例としては、オキセタン、2−メチルオキセタン、2,2−ジメチルオキセタン、3−メチルオキセタン、3,3−ジメチルオキセタン等のアルキルオキセタン、3−メチル−3−メトキシメチルオキセタン、3,3’−ジ(トリフルオロメチル)パーフルオキセタン、2−クロロメチルオキセタン、3,3−ビス(クロロメチル)オキセタン、ビフェニル型オキセタン、OXT−101(東亞合成製商品名)、OXT−121(東亞合成製商品名)等が挙げられる。これらのオキセタン樹脂は、1種又は2種以上を組み合わせて用いることができる。
ベンゾオキサジン化合物としては、1分子中に2個以上のジヒドロベンゾオキサジン環を有する化合物であれば、一般に公知のものを用いることができ、その種類は特に限定されない。その具体例としては、ビスフェノールA型ベンゾオキサジンBA−BXZ(小西化学製商品名)ビスフェノールF型ベンゾオキサジンBF−BXZ(小西化学製商品名)、ビスフェノールS型ベンゾオキサジンBS−BXZ(小西化学製商品名)等が挙げられる。これらのベンゾオキサジン化合物は、1種又は2種以上混合して用いることができる。
重合可能な不飽和基を有する化合物としては、一般に公知のものを使用でき、その種類は特に限定されない。その具体例としては、エチレン、プロピレン、スチレン、ジビニルベンゼン、ジビニルビフェニル等のビニル化合物;メチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、2−ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート、ポリプロピレングリコールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパンジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート、ペンタエリスリトールテトラ(メタ)アクリレート、ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート等の1価又は多価アルコールの(メタ)アクリレート類;ビスフェノールA型エポキシ(メタ)アクリレート、ビスフェノールF型エポキシ(メタ)アクリレート等のエポキシ(メタ)アクリレート類;ベンゾシクロブテン樹脂;(ビス)マレイミド樹脂等が挙げられる。これらの不飽和基を有する化合物は、1種又は2種以上混合して用いることができる。
本実施形態の樹脂組成物は、硬化促進剤をさらに含んでもよい。硬化促進剤としては、特に限定されないが、例えば、トリフェニルイミダゾール等のイミダゾール類;過酸化ベンゾイル、ラウロイルパーオキサイド、アセチルパーオキサイド、パラクロロベンゾイルパーオキサイド、ジ−tert−ブチル−ジ−パーフタレートなどの有機過酸化物;アゾビスニトリルなどのアゾ化合物;N,N−ジメチルベンジルアミン、N,N−ジメチルアニリン、N,N−ジメチルトルイジン、N,N−ジメチルピリジン、2−N−エチルアニリノエタノール、トリ−n−ブチルアミン、ピリジン、キノリン、N−メチルモルホリン、トリエタノールアミン、トリエチレンジアミン、テトラメチルブタンジアミン、N−メチルピペリジンなどの第3級アミン類;フェノール、キシレノール、クレゾール、レゾルシン、カテコールなどのフェノール類;ナフテン酸鉛、ステアリン酸鉛、ナフテン酸亜鉛、オクチル酸亜鉛、オレイン酸錫、ジブチル錫マレート、ナフテン酸マンガン、ナフテン酸コバルト、アセチルアセトン鉄などの有機金属塩;これら有機金属塩をフェノール、ビスフェノールなどの水酸基含有化合物に溶解してなるもの;塩化錫、塩化亜鉛、塩化アルミニウムなどの無機金属塩;ジオクチル錫オキサイド、その他のアルキル錫、アルキル錫オキサイドなどの有機錫化合物などが挙げられる。これらのなかでも、トリフェニルイミダゾールが硬化反応を促進し、ガラス転移温度、熱膨張率が優れる傾向にあるため、特に好ましい。
本実施形態の樹脂組成物は、溶剤をさらに含んでもよい。溶剤を含むことにより、樹脂組成物の調製時における粘度が下がり、ハンドリング性がより向上するとともに後述する基材への含浸性がより向上する傾向にある。
本実施形態の樹脂組成物の製造方法は、特に限定されないが、例えば、各成分を順次溶剤に配合し、十分に攪拌する方法が挙げられる。この際、各成分を均一に溶解或いは分散させるため、攪拌、混合、混練処理などの公知の処理を行うことができる。具体的には、適切な攪拌能力を有する攪拌機を付設した攪拌槽を用いて攪拌分散処理を行うことで、樹脂組成物に対する充填材(C)の分散性を向上させることができる。上記の攪拌、混合、混練処理は、例えば、ボールミル、ビーズミルなどの混合を目的とした装置、又は、公転又は自転型の混合装置などの公知の装置を用いて適宜行うことができる。
本実施形態の樹脂組成物は、プリプレグ、金属箔張積層板、積層樹脂シート、樹脂シート、又はプリント配線板として好適に用いることができる。以下、プリプレグ、金属箔張積層板、積層樹脂シート、樹脂シート、又はプリント配線板について説明する。
本実施形態のプリプレグは、基材と、該基材に含浸又は塗布された、上記樹脂組成物と、を有する。プリプレグの製造方法は、常法にしたがって行うことができ、特に限定されない。例えば、本実施形態における樹脂成分を基材に含浸又は塗布させた後、100〜200℃の乾燥機中で1〜30分加熱するなどして半硬化(Bステ−ジ化)させることで、本実施形態のプリプレグを作製することができる。
本実施形態の積層樹脂シートは、支持体と、該支持体上に配された、上記樹脂組成物と、を有する。積層樹脂シートとは、薄葉化の1つの手段として用いられるもので、例えば、金属箔やフィルムなどの支持体に、直接、樹脂組成物を塗布及び乾燥して製造することができる。
本実施形態の樹脂シートは、樹脂組成物含む。樹脂シートは、樹脂組成物をシート状に成形してなるものである。樹脂シートの製造方法は、常法にしたがって行うことができ、特に限定されない。例えば、上記積層樹脂シートから、支持体を剥離又はエッチングすることにより得ることができる。なお、本実施形態の樹脂組成物を溶剤に溶解させた溶液を、シート状のキャビティを有する金型内に供給し乾燥する等してシート状に成形することで、シート基材を用いることなく樹脂シート(単層樹脂シート)を得ることもできる。
本実施形態の金属箔張積層板は、少なくとも1枚以上積層された上記プリプレグと、該プリプレグの片面または両面に配された金属箔とを有する。すなわち、本実施形態の金属箔張積層板は、上記プリプレグと、金属箔とを積層して硬化して得られるものである。
本実施形態のプリント配線板は、絶縁層と、前記絶縁層の表面に形成された導体層とを含み、前記絶縁層が、上記樹脂組成物を含む。上記の金属箔張積層板は、所定の配線パターンを形成することにより、プリント配線板として好適に用いることができる。そして、上記の金属箔張積層板は、低い熱膨張率、良好な成形性及び耐薬品性を有し、そのような性能が要求される半導体パッケージ用プリント配線板として、殊に有効に用いることができる。
反応器内で、α−ナフトールアラルキル樹脂(SN495V、OH基当量:236g/eq.、新日鐵化学(株)製)300g(OH基換算1.28mol)及びトリエチルアミン194.6g(1.92mol)(ヒドロキシ基1molに対して1.5mol)をジクロロメタン1800gに溶解させ、これを溶液1とした。
合成例1により得られたSNCN50質量部、式(1)を満たすエポキシ樹脂(大日本インキ(株)製、EPICLON EXA−4816、エポキシ当量408g/eq.)50質量部、溶融シリカ(SC2050MB、(株)アドマテックス製,平均粒子径5μm)100質量部、オクチル酸亜鉛(日本化学産業(株)製)0.10質量部を混合してワニスを得た。
EPICLON EXA−4816に代えて、式(1)を満たすエポキシ樹脂(大日本インキ(株)製、EPICLON EXA−4850−150、エポキシ当量435g/eq.)を50質量部用いたこと以外は、実施例1と同様の操作により、ワニスを得た。
上記式(1)で表されるエポキシ樹脂に代えて、ビフェニルアラルキル型エポキシ樹脂(日本化薬(株)製、NC3000FH、エポキシ当量320g/eq.)を50質量部用い、オクチル酸亜鉛(日本化学産業(株)製)の使用量を0.12質量部としたこと以外は、実施例1と同様の操作により、ワニスを得た。
以上のようにして得られたワニスを厚さ0.1mmのEガラスクロスに含浸塗工し、乾燥機(耐圧防爆型スチーム乾燥機、(株)高杉製作所製))を用いて150℃、5分間加熱乾燥し、樹脂組成物50質量%のプリプレグを得た。このプリプレグ2枚又は8枚を重ね、両面に12μm厚の電解銅箔(3EC−M3−VLP、三井金属鉱業(株)製)を配置し、圧力30kg/cm2、温度220℃で150分間真空プレスを行い、絶縁層厚さ0.2mm、0.8mmの銅張積層板を得た。得られた銅張積層板を用いて、以下の評価を行った。結果を表1に示す。
上記のようにして得られた絶縁層厚さ0.8mmの銅張積層板の試験片(30mm×150mm×厚さ0.8mm)を用い、JIS C6481のプリント配線板用銅張積層板試験方法(5.7 引き剥がし強さ参照。)に準じて、銅箔の引き剥がし強度を3回測定し、下限値の平均値を測定値とした。
上記のようにして得られた試験片を用い、JIS C6481に準じて、めっきピール強度(接着力)を3回測定し、平均値を求めた。電解銅めっき後の乾燥で膨れた試験片に関しては、膨れていない部分を用いて評価を行った。結果を表1に示す。
上記のようにして得られた絶縁層厚さ0.8mmの銅張積層板の試験片を用い、JIS C 6481に準拠して、プレッシャークッカー試験機(平山製作所製、PC−3型)により、121℃、2気圧で5時間処理後の吸水率を測定した。
Claims (13)
- 下記式(1)で表されるエポキシ樹脂(A)と、
シアン酸エステル化合物(B)と、を含有する、
樹脂組成物。
- 前記エポキシ樹脂(A)のエポキシ当量が、250〜850g/eq.である、
請求項1に記載の樹脂組成物。 - 前記エポキシ樹脂(A)のエポキシ当量が、350〜550g/eq.である、
請求項1又は2に記載の樹脂組成物。 - 前記エポキシ樹脂(A)の含有量が、樹脂固形分100質量部に対して、1〜90質量部である、
請求項1〜3のいずれか一項に記載の樹脂組成物。 - 前記シアン酸エステル化合物(B)が、下記式(2)で表されるナフトールアラルキル型シアン酸エステル化合物、及び下記式(3)で表されるビフェニルアラルキル型シアン酸エステル化合物からなる群のうち、いずれか1種以上を含有する、
請求項1〜4のいずれか一項に記載の樹脂組成物。
- さらに、充填材(C)を含有する、
請求項1〜5のいずれか一項に記載の樹脂組成物。 - さらに、一般式(1)で表されるエポキシ樹脂以外のエポキシ樹脂、マレイミド化合物、フェノール樹脂、オキセタン樹脂、ベンゾオキサジン化合物、及び重合可能な不飽和基を有する化合物からなる群のうち、いずれか1種以上を含有する、
請求項1〜6のいずれか一項に記載の樹脂組成物。 - 前記充填材(C)の含有量が、樹脂固形分100質量部に対して、50〜1600質量部である、
請求項6又は7に記載の樹脂組成物。 - 基材と、
該基材に含浸又は塗布された、請求項1〜8のいずれか一項に記載の樹脂組成物と、を有する、
プリプレグ。 - 少なくとも1枚以上積層された請求項9に記載のプリプレグと、
該プリプレグの片面又は両面に配された金属箔と、を有する、
金属箔張積層板。 - 支持体と、
該支持体の表面に配された、請求項1〜8のいずれか一項に記載の樹脂組成物と、を有する、
積層樹脂シート。 - 請求項1〜8のいずれか一項に記載の樹脂組成物を含有する、樹脂シート。
- 絶縁層と、
該絶縁層の表面に形成された導体層と、を有し、
前記絶縁層が、請求項1〜8のいずれか一項に記載の樹脂組成物を含む、
プリント配線板。
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