JP2018053261A - 粘着剤および粘着シート - Google Patents
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Abstract
【課題】剥離性に優れ、高温環境下や高温高湿環境下に曝された後、被着体からの浮きや剥がれが発生しにくい粘着剤およびそれを用いた粘着シートの提供。【解決手段】ウレタンウレア共重合体(A)およびポリオール(B)を含んでなる粘着剤であって、前記ウレタンウレア共重合体(A)は、共重合体を構成する単位として、分子内にイソシアネート基を2つ含有するイソシアネート化合物(A−1)単位、分子内に水酸基を2つ含有するポリオール(A−2)単位およびジアミノ化合物(A−3)単位を含むウレタンウレア共重合体であり、前記ポリオール(B)は、分子内に水酸基を3つ以上含有し、数平均分子量(Mn)が50〜12,000であるポリオールであることを特徴とする粘着剤。【選択図】なし
Description
本発明は、粘着剤、粘着シート、偏光板粘着シートおよび液晶セル部材に関する。より詳しくは、プラスチックやガラス等の部材に好適に使用できる粘着シート、偏光板粘着シートおよび液晶セル部材に関する。
電子計算機、電子時計、携帯電話、テレビジョン等の家庭用・業務用電化製品など様々な機器に使用される液晶ディスプレイ等の表示装置は、大型化が進んでおり、特に液晶テレビやプラズマテレビ等は大型化が顕著である。また、近年ではスマートフォンやタブレットをはじめとするタッチパネル方式の液晶ディスプレイが急速に普及しており、今後も大きな市場拡大が期待されている。一方で、液晶ディスプレイは、カーナビゲーションなど車載機器等にも使用されており、高温高湿雰囲気などの過酷な車内環境下で使用できる耐久性が必要とされている。
そして、液晶ディスプレイには、様々な光学的機能を有する偏光板や位相差板等が用いられており、これらは粘着剤を介してガラスや透明なプラスチックを使用した液晶セル等の被着体に貼付される。
そして、液晶ディスプレイには、様々な光学的機能を有する偏光板や位相差板等が用いられており、これらは粘着剤を介してガラスや透明なプラスチックを使用した液晶セル等の被着体に貼付される。
前記偏光板は、一般にポリビニルアルコールフィルムがトリアセチルセルロース系フィルムやシクロオレフィン系フィルムにより、挟まれた構成の積層体である。そして、これらのフィルムは、それぞれ機械特性が異なるため加熱時の寸法変化率が異なる、そのため高温雰囲気下に置かれた場合、前記積層体に反りが生じることが多い。
ここで例えば、偏光板/粘着剤層/ガラス(ガラスは液晶セルの表面部材)の液晶セル用部材を高温雰囲気に放置すると、偏光板の構成部材間の寸法変化率に由来する反りが発生したり、粘着剤層とガラスとの貼着界面に気泡(発泡)が発生したり、偏光板がガラスから浮き上がり剥がれるといった問題が発生する場合がある。また、反りに起因して液晶セル用部材の応力分布が不均一となり、応力が液晶セル用部材の周辺端部へ集中する結果、液晶セル用部材の四隅や周辺端部から光が漏れる、いわゆる「光漏れ現象」という問題が生じる場合がある。前記の問題は、高温高湿雰囲気でも同様に発生する。
他方、液晶ディスプレイ等の製造工程では、偏光板を液晶セルなどの光学部品に貼合せるときに、貼合せ位置にずれが生じた場合など、貼合せてから一定の時間が経過した後に偏光板を剥離し、高価な液晶セルを再利用することが行われている。そのため、粘着剤には貼付から一定時間が経過した後に偏光板を液晶セルから再剥離できる特性(リワーク性)が求められている。
これらの問題を解決すべく、特許文献1では、芳香環含有モノマーを使用したアクリル系共重合体を含ませることにより、応力緩和性を高め、光漏れを防止する技術が開示されている。しかし、特許文献1に挙げられている芳香環含有モノマーを使用した粘着剤は、十分な応力緩和性を得ることができるが、粘着剤層のガラス転移温度が高くなるため、粘着力が著しく低下し、高温高湿雰囲気下における耐久性が劣るという問題があった。
また、特許文献2では、2種以上のモノマーを使用したブロックポリマーを使用することで、加熱や加湿条件下での耐久性や粘着特性を向上させる技術が開示されている。しかし、特許文献2記載の粘着剤は、ブロックポリマーの相溶性不良のため、塗膜が白化し易く加熱や加湿条件下での透過率が低下するという問題があった。
さらには、特許文献3では、ガラス転移温度が−55℃以上0℃未満のアクリル系共重合体と、ガラス転移温度が0℃以上180℃以下のアクリル系共重合体とを含む、水分散型粘着剤によって、偏光解消を起こしにくく、かつ、リワーク性、リサイクル性を付与する技術が開示されている。しかし、特許文献3記載の粘着剤は、粘着剤に使用される種々の添加剤によって、ガラス等の被着体を汚染するという問題があった。
一方で、特許文献4では、イソシアネート基末端ウレタンプレポリマーに2種類の鎖延長剤を反応させ、側鎖に水酸基を有するウレタンウレアポリマーを製造する技術が開示されている。しかし、特許文献4記載の粘着剤は、架橋剤との反応点である水酸基間の距離が短く、硬化塗膜の架橋密度が高くなりすぎるため、十分な接着強度が得られないという問題があった。
また、特許文献5では、ポリウレタン組成物を構成するポリオール成分として水酸基含有共役ジエンポリマー水素化物を使用した組成物によって、高い耐熱性と透明性を付与する技術が開示されている。しかし、特許文献5記載の組成物は、高い耐熱性は得られるものの柔軟性が低下し、十分な接着強度が得られないという問題があった。
また、特許文献6では、水酸基を3つ以上有するポリオール2種類と多官能イソシアネート化合物とからなる粘着剤によって、リワーク性を付与する技術が開示されている。しかし、特許文献6記載の粘着剤は、リワーク性は有するものの、高温高湿雰囲気下における耐久性が劣るという問題があった。
また、特許文献7では、ウレタンウレア樹脂と架橋剤からなる粘着剤によって、高温高湿下に長時間置いた場合であっても、粘着力の低下、色味の変化を抑制する技術が開示されている。しかし、特許文献7記載の粘着剤は、高温高湿下に長時間置いた場合、ウレタンウレア樹脂の分解によって耐久性が劣るという問題があった。
本発明が解決しようとする課題は、上記諸問題を解決すべく、粘着シートに用いたときに、剥離性に優れ、高温環境下や高温高湿環境下に曝された後、被着体からの浮きや剥がれが発生しにくい粘着剤およびそれを用いた粘着シートを提供することを目的とする。さらに偏光板固定用に用いたとき、光漏れ評価が極めて少なく、高温高湿環境下に曝された場合においても高い透明性を維持できる良好な粘着力を有し、また、ガラス等の被着体を汚染することが無い粘着剤およびそれを用いた粘着シートを提供することを目的とする。
本発明者らは、前記課題を解決すべく鋭意検討した結果、本発明に至った。
即ち、本発明は、ウレタンウレア共重合体(A)およびポリオール(B)を含んでなる粘着剤であって、前記ウレタンウレア共重合体(A)は、共重合体を構成する単位として、分子内にイソシアネート基を2つ含有するイソシアネート化合物(A−1)単位、分子内に水酸基を2つ含有するポリオール(A−2)単位およびジアミノ化合物(A−3)単位を含むウレタンウレア共重合体であり、前記ポリオール(B)は、分子内に水酸基を3つ以上含有し、数平均分子量(Mn)が50〜12,000であるポリオールであることを特徴とする粘着剤に関する。
即ち、本発明は、ウレタンウレア共重合体(A)およびポリオール(B)を含んでなる粘着剤であって、前記ウレタンウレア共重合体(A)は、共重合体を構成する単位として、分子内にイソシアネート基を2つ含有するイソシアネート化合物(A−1)単位、分子内に水酸基を2つ含有するポリオール(A−2)単位およびジアミノ化合物(A−3)単位を含むウレタンウレア共重合体であり、前記ポリオール(B)は、分子内に水酸基を3つ以上含有し、数平均分子量(Mn)が50〜12,000であるポリオールであることを特徴とする粘着剤に関する。
また、本発明は、前記ポリオール(A−2)が、ポリプロピレングリコールおよび/またはポリエチレングリコールである上記粘着剤に関する。
また、本発明は、さらに架橋剤(C)を含む上記粘着剤に関する。
また、本発明は、さらに酸化防止剤(D)を含む上記粘着剤に関する。
また、本発明は、基材と、上記粘着剤から形成された粘着剤層とを備えてなる粘着シートに関する。
また、本発明は、偏光板と、上記粘着剤から形成された粘着剤層とを備えてなる偏光板粘着シートに関する。
また、本発明は、ガラス板と、上記粘着剤から形成された粘着剤層と、光学部材とを備えてなる液晶セル部材に関する。
本発明により、再剥離性に優れ、高温環境下や高温高湿環境下に曝された後に、例えばガラスやプラスチックス等に被着体から浮きや剥がれが生じにくく、光漏れが生じにくい粘着シートを作成できる粘着剤を提供できるようになった。
以下、本発明について詳細に説明する。
<粘着剤>
本発明の粘着剤は、ウレタンウレア共重合体(A)、ポリオール(B)、架橋剤(C)、酸化防止剤(D)を含むことを特徴とする。
本発明の粘着剤は、ウレタンウレア共重合体(A)、ポリオール(B)、架橋剤(C)、酸化防止剤(D)を含むことを特徴とする。
<ウレタンウレア共重合体(A)>
本明細書におけるウレタンウレア共重合体(A)は、共重合体を構成する単位として、分子内にイソシアネート基を2つ含有するイソシアネート化合物(A−1)単位、分子内に水酸基を2つ含有するポリオール(A−2)単位およびジアミノ化合物(A−3)単位を含むウレタンウレア共重合体であり、分子内にイソシアネート基を2つ含有するイソシアネート化合物(A−1)、分子内に水酸基を2つ含有するポリオール(A−2)およびジアミノ化合物(A−3)を共重合することにより得ることができる。
本明細書におけるウレタンウレア共重合体(A)は、共重合体を構成する単位として、分子内にイソシアネート基を2つ含有するイソシアネート化合物(A−1)単位、分子内に水酸基を2つ含有するポリオール(A−2)単位およびジアミノ化合物(A−3)単位を含むウレタンウレア共重合体であり、分子内にイソシアネート基を2つ含有するイソシアネート化合物(A−1)、分子内に水酸基を2つ含有するポリオール(A−2)およびジアミノ化合物(A−3)を共重合することにより得ることができる。
分子内にイソシアネート基を2つ含有するイソシアネート化合物(A−1)(以下、イソシアネート化合物(A−1)と略記することがある)としては、従来公知のものを使用することができ、例えば、芳香族ポリイソシアネート、脂肪族ポリイソシアネート、芳香脂肪族ポリイソシアネート、脂環族ポリイソシアネート等が挙げられる。以下に述べる具体的化合物は、複数種を組み合わせて使用してもよい。
芳香族ポリイソシアネートとしては、1,3−フェニレンジイソシアネート、4,4’−ジフェニルジイソシアネート、1,4−フェニレンジイソシアネート、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、2,4−トリレンジイソシアネート、2,6−トリレンジイソシアネート、4,4’−トルイジンジイソシアネート、ジアニシジンジイソシアネート、4,4’−ジフェニルエーテルジイソシアネート等を挙げることができる。
脂肪族ポリイソシアネートとしては、トリメチレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート(別名:HDI)、ペンタメチレンジイソシアネート、1,2−プロピレンジイソシアネート、2,3−ブチレンジイソシアネート、1,3−ブチレンジイソシアネート、ドデカメチレンジイソシアネート、2,4,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート等を挙げることができる。
芳香脂肪族ポリイソシアネートとしては、ω,ω’−ジイソシアネート−1,3−ジメチルベンゼン、ω,ω’−ジイソシアネート−1,4−ジメチルベンゼン、ω,ω’−ジイソシアネート−1,4−ジエチルベンゼン、1,4−テトラメチルキシリレンジイソシアネート、1,3−テトラメチルキシリレンジイソシアネート等を挙げることができる。
脂環族ポリイソシアネートとしては、イソホロンジイソシアネート(別名:IPDI)、1,3−シクロペンタンジイソシアネート、1,3−シクロヘキサンジイソシアネート、1,4−シクロヘキサンジイソシアネート、メチル−2,4−シクロヘキサンジイソシアネート、メチル−2,6−シクロヘキサンジイソシアネート、4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート)、1,4−ビス(イソシアネートメチル)シクロヘキサン等を挙げることができる。
本発明において、イソシアネート化合物(A−1)としては、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート(別名:IPDI)、キシリレンジイソシネート、4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート)(別名:水添MDI)等の無黄変型、又は難黄変型のポリイシソアネート化合物を用いると、耐候性の点から好ましい。さらには、粘着剤の透明性や反応性の制御の観点から、イソホロンジイソシアネート(別名:IPDI)を使用するのが好ましい。
分子内に水酸基を2つ含有するポリオール(A−2)(以下、ポリオール(A−2)と略記することがある)としては、公知のものが使用でき、ポリエーテルポリオール類、ポリエステルポリオール類、ポリカーボネートポリオール類、これらの共重合体、及びその他のグリコール類などが挙げられる。以下に述べる具体的化合物は、複数種を組み合わせて使用してもよい。
ポリエーテルポリオール類としては、公知のポリエーテルポリオールを用いることができる。例えば、プロピレンオキサイド、テトラヒドロフラン、エチレンオキサイド、ブチレンオキサイド等のアルキレンオキサイドの重合体、共重合体、及びグラフト共重合体;
ヘキサンジオール、メチルヘキサンジオール、ヘプタンジオール、オクタンジオール若しくはこれらの混合物の縮合によるポリエーテルポリオール類などの、水酸基を2つ有するポリエーテルポリオールを用いることができる。
更に、ビスフェノールAやビスフェノールF等のビスフェノール類にエチレンオキサイド等のアルキレンオキサイドを付加させたグリコール類を使用することができる。
ヘキサンジオール、メチルヘキサンジオール、ヘプタンジオール、オクタンジオール若しくはこれらの混合物の縮合によるポリエーテルポリオール類などの、水酸基を2つ有するポリエーテルポリオールを用いることができる。
更に、ビスフェノールAやビスフェノールF等のビスフェノール類にエチレンオキサイド等のアルキレンオキサイドを付加させたグリコール類を使用することができる。
ポリエステルポリオール類としては、公知のポリエステルポリオールを用いることができる。ポリエステルポリオール類としては、例えば、2官能アルコール成分と二塩基酸成分とが縮合反応したポリエステルポリオールが挙げられる。
2官能アルコール成分としては、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ブチレングリコール、1,6−ヘキサンジオール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、3,3’−ジメチロールヘプタン、ポリオキシエチレングリコール、ポリオキシプロピレングリコール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、オクタンジオール、ブチルエチルペンタンジオール、2−エチル−1,3−ヘキサンジオール、シクロヘキサンジオール、ビスフェノールA、ビスフェノールFなどの水酸基を2つ有する化合物が挙げられる。
2官能アルコール成分としては、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ブチレングリコール、1,6−ヘキサンジオール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、3,3’−ジメチロールヘプタン、ポリオキシエチレングリコール、ポリオキシプロピレングリコール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、ネオペンチルグリコール、オクタンジオール、ブチルエチルペンタンジオール、2−エチル−1,3−ヘキサンジオール、シクロヘキサンジオール、ビスフェノールA、ビスフェノールFなどの水酸基を2つ有する化合物が挙げられる。
二塩基酸成分としては、テレフタル酸、アジピン酸、アゼライン酸、セバチン酸、無水フタル酸、イソフタル酸、トリメリット酸等の脂肪族あるいは芳香族二塩基酸が挙げられる。
又、β−ブチロラクトン、β−プロピオラクトン、γ−ブチロラクトン、γ−バレロラクトン、δ−バレロラクトン、ε−カプロラクトン、γ−カプロラクトン、γ−ヘプタノラクトン、α−メチル−β−プロピオラクトン等のラクトン類等の、環状エステル化合物の開環重合により得られるポリエステルポリオールも使用できる。
ポリカーボネートポリオール類とは、下記一般式[1]で示される構造を、その分子中に有するものであり、公知のポリカーボネートポリオールを使用することができる。
一般式[1]:
−[−O−R1−O−CO−]m−
(一般式[1]中、R1は2価の有機残基、mは1以上の整数を表す。)
一般式[1]:
−[−O−R1−O−CO−]m−
(一般式[1]中、R1は2価の有機残基、mは1以上の整数を表す。)
ポリカーボネートポリオール類は、例えば、(1)グリコール又はビスフェノールと炭酸エステルとの反応、(2)グリコール又はビスフェノールにアルカリの存在下でホスゲンを作用させる反応などで得られる。
(1)の製法で用いられる炭酸エステルとしては、具体的には、ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート、ジフェニルカーボネート、エチレンカーボネート、プロピレンカーボネートなどが挙げられる。
(1)及び(2)の製法で用いられるグリコール又はビスフェノールとしては、例えば、エチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ブチレングリコール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、2−メチル−1,8−オクタンジオール、3,3’−ジメチロールヘプタン、ポリオキシエチレングリコール、ポリオキシプロピレングリコール、プロパンジオール、1,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,9−ノナンジオール、ネオペンチルグリコール、オクタンジオール、ブチルエチルペンタンジオール、2−エチル−1,3−ヘキサンジオール、シクロヘキサンジオール;あるいはビスフェノールAやビスフェノールF等のビスフェノール類;ビスフェノール類にエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド等のアルキレンオキサイドを付加させたビスフェノール類等も用いることができる。これらの化合物は、1種又は2種以上の混合物として使用することができる。
その他のグリコール類としては、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、ブタンジオール、プロパンジオール、1,6−ヘキサンジオール、ネオペンチルグリコール、シクロヘキサンジメタノール等の、水酸基を2つ有する化合物が挙げられる。
更に、その他のグリコール類としては、少なくとも1個のイオン性官能基を含有するポリオールを使用することもできる。イオン性官能基としては、カルボキシル基、リン酸基、スルホン酸基、第1〜3級アミノ基、第4級アンモニウム基、ホスホニウム基、及び第4級スルホニウム基などが挙げられる。
例えば、少なくとも1個のイオン性官能基を含有するポリオールとしてカルボキシル基を有するポリオールを使用した場合、ウレタンウレア共重合体(A)にカルボキシル基を導入でき、このカルボキシル基を後述する架橋剤(C)との反応点として使用することができる。
少なくとも1個のイオン性官能基を含有するポリオールとしては、例えば、ジメチロールプロピオン酸やジメチロールブタン酸の様な、ジオキシカルボン酸などが挙げられる。
少なくとも1個のイオン性官能基を含有するポリオールとしては、例えば、ジメチロールプロピオン酸やジメチロールブタン酸の様な、ジオキシカルボン酸などが挙げられる。
本発明においてポリオール(A−2)としては、ポリプロピレングリコールおよび/またはポリエチレングリコールを使用することが好ましく、ポリプロピレングリコールとポリエチレングリコールとを併用することが柔軟性、耐候性の点からより好ましい。
ポリオール(A−2)の数平均分子量(Mn)は、粘着剤の粘着力を確保する観点から200以上であることが好ましく、粘着剤の耐熱性を確保する観点から12,000以下であることが好ましく、さらに好ましくは400〜8,000である。ポリオール(A−2)の数平均分子量(Mn)が200未満であると、粘着剤に凝集力を付与するウレタン結合の増加を招き、粘着剤の粘着力を損なう場合があり、数平均分子量(Mn)が大きすぎると、粘着剤に凝集力を付与するウレタン結合の減少を招き、粘着剤の耐熱性を低下させる場合がある。
ジアミノ化合物(A−3)としては、公知のものが使用できる。以下に述べる具体的化合物は、複数種を組み合わせて使用してもよい。
具体的には、エチレンジアミン、トリメチレンジアミン、テトラメチレンジアミン、ペンタメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミン、トリエチレンテトラミン、ジエチレントリアミン、トリアミノプロパン、2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジアミン、2−ヒドロキシエチルエチレンジアミン、N−(2−ヒドロキシエチル)プロピレンジアミン、(2−ヒドロキシエチルプロピレン)ジアミン、(ジ−2−ヒドロキシエチルエチレン)ジアミン、(ジ−2−ヒドロキシエチルプロピレン)ジアミン、(2−ヒドロキシプロピルエチレン)ジアミン、(ジ−2−ヒドロキシプロピルエチレン)ジアミン、ピペラジン等の脂肪族ポリアミン;
イソホロンジアミン、ジシクロヘキシルメタン−4,4’−ジアミン等の脂環式ポリアミン;
フェニレンジアミン、キシリレンジアミン、2,4−トリレンジアミン、2,6−トリレンジアミン、ジエチルトルエンジアミン,3,3’−ジクロロ−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ビス−(sec−ブチル)ジフェニルメタン等の芳香族ジアミン;
及びダイマー酸のカルボキシル基をアミノ基に転化したダイマージアミン、末端に一級又は二級アミノ基を有するデンドリマーなどを例示できる。
イソホロンジアミン、ジシクロヘキシルメタン−4,4’−ジアミン等の脂環式ポリアミン;
フェニレンジアミン、キシリレンジアミン、2,4−トリレンジアミン、2,6−トリレンジアミン、ジエチルトルエンジアミン,3,3’−ジクロロ−4,4’−ジアミノジフェニルメタン、4,4’−ビス−(sec−ブチル)ジフェニルメタン等の芳香族ジアミン;
及びダイマー酸のカルボキシル基をアミノ基に転化したダイマージアミン、末端に一級又は二級アミノ基を有するデンドリマーなどを例示できる。
さらに、ジアミノ化合物(A−3)として、両末端にプロポキシアミンを有し、下記一般式[2]で示されるポリオキシアルキレングリコールジアミン等も使用することができる。
一般式[2]:
H2N−CH2−CH2−CH2−O−(CmH2m−O)n−CH2−CH2−CH2−NH2
(一般式[2]中、mは2〜4の整数、nは2〜50の整数を表す。)
一般式[2]:
H2N−CH2−CH2−CH2−O−(CmH2m−O)n−CH2−CH2−CH2−NH2
(一般式[2]中、mは2〜4の整数、nは2〜50の整数を表す。)
さらには、ジアミノ化合物(A−3a)と水酸基を含有しないエチレン性不飽和化合物(A−3b)(以下、エチレン性不飽和化合物(A−3b)と略記することがある)とのマイケル付加反応物(A−3c)も使用することができる。
ジアミノ化合物(A−3a)としては、イソホロンジアミン、2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジアミン、ヘキサメチレンジアミンは、マイケル付加反応の制御が容易であり、マイケル付加反応させて得られる化合物(A−3c)を使用することが、得られる
エチレン性不飽和化合物(A−3b)としては、メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、プロピル(メタ)アクリレート、ブチル(メタ)アクリレート、ペンチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、ヘプチル(メタ)アクリレート、ヘキシル(メタ)アクリレート、オクチル(メタ)アクリレート、ノニル(メタ)アクリレート、デシル(メタ)アクリレート、ウンデシル(メタ)アクリレート、ドデシル(メタ)アクリレート、トリデシル(メタ)アクリレート、テトラデシル(メタ)アクリレート、ペンタデシル(メタ)アクリレート、ヘキサデシル(メタ)アクリレート、ヘプタデシル(メタ)アクリレート、オクタデシル(メタ)アクリレート、ノナデシル(メタ)アクリレート、イコシル(メタ)アクリレート、ヘンイコシル(メタ)アクリレート、ドコシル(メタ)アクリレート等の、炭素数1〜22のアルキル(メタ)アクリレートが挙げられる。極性の調節を目的とする場合には、好ましくは炭素数2〜10、更に好ましくは炭素数2〜8のアルキル基を有するアルキル基含有アクリレート、又は対応するメタクリレートが挙げられる。レベリング性の調節等を目的とする場合には、炭素数6以上が好ましい。
更に、エチレン性不飽和化合物(A−3b)として、メトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、エトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、プロポキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、n−ブトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、n−ペンタキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、フェノキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシポリテトラメチレングリコール(メタ)アクリレート、フェノキシテトラエチレングリコール(メタ)アクリレート、メトキシヘキサエチレングリコール(メタ)アクリレートなどのアルコキシポリアルキレングリコールモノ(メタ)アクリレート類もしくはフェノキシポリアルキレングリコールモノ(メタ)アクリレート類;
アミド基含有不飽和化合物、ジアルキルアミノ基含有不飽和化合物、四級アンモニウム塩基含有不飽和化合物などの窒素含有不飽和化合物類;
を併用することができる。
アミド基含有不飽和化合物、ジアルキルアミノ基含有不飽和化合物、四級アンモニウム塩基含有不飽和化合物などの窒素含有不飽和化合物類;
を併用することができる。
アミド基含有不飽和化合物としては、(メタ)アクリルアミド、N−メチロール(メタ)アクリルアミド、N−メトキシメチル−(メタ)アクリルアミド、N−エトキシメチル−(メタ)アクリルアミド、N−プロポキシメチル−(メタ)アクリルアミド、N−ブトキシメチル−(メタ)アクリルアミド、N−ペントキシメチル−(メタ)アクリルアミド、N,N−ジ(メチロール)アクリルアミド、N−メチロール−N−メトキシメチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジ(メトキシメチル)アクリルアミド、N−エトキシメチル−N−メトキシメチルメタアクリルアミド、N,N−ジ(エトキシメチル)アクリルアミド、N−エトキシメチル−N−プロポキシメチルメタアクリルアミド、N,N−ジ(プロポキシメチル)アクリルアミド、N−ブトキシメチル−N−(プロポキシメチル)メタアクリルアミド、N,N−ジ(ブトキシメチル)アクリルアミド、N−ブトキシメチル−N−(メトキシメチル)メタアクリルアミド、N,N−ジ(ペントキシメチル)アクリルアミド、N−メトキシメチル−N−(ペントキシメチル)メタアクリルアミド等が挙げられる。
ジアルキルアミノ基含有不飽和化合物としては、ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジブチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジプロピルアミノエチル(メタ)アクリレート、メチルエチルアミノエチル(メタ)アクリレート、ジメチルアミノスチレン、ジエチルアミノスチレン等が挙げられる。
四級アンモニウム塩基含有不飽和化合物は、上記ジアルキルアミノ基含有不飽和化合物を四級アンモニウム化せしめることにより得られる。対イオンとしてCl-、Br-、I-のハロゲンイオン又はQSO3-(Q:炭素数1〜12アルキル基)を有する四級アンモニウム塩基含有不飽和化合物としては、(メタ)アクリル酸ジメチルアミノエチルメチルクロライド塩、トリメチル−3−(1−(メタ)アクリルアミド−1,1−ジメチルプロピル)アンモニウムクロライド、トリメチル−3−(1−(メタ)アクリルアミドプロピル)アンモニウムクロライド、及びトリメチル−3−(1−(メタ)アクリルアミド−1,1−ジメチルエチル)アンモニウムクロライド等が挙げられる。
更に、エチレン性不飽和化合物(A−3b)として、パーフルオロメチルメチル(メタ)アクリレート、パーフルオロエチルメチル(メタ)アクリレート、2−パーフルオロブチルエチル(メタ)アクリレート、2−パーフルオロヘキシルエチル(メタ)アクリレート、2−パーフルオロオクチルエチル(メタ)アクリレート、2−パーフルオロイソノニルエチル(メタ)アクリレート、2−パーフルオロノニルエチル(メタ)アクリレート、2−パーフルオロデシルエチル(メタ)アクリレート、パーフルオロプロピルプロピル(メタ)アクリレート、パーフルオロオクチルプロピル(メタ)アクリレート、パーフルオロオクチルアミル(メタ)アクリレート、パーフルオロオクチルウンデシル(メタ)アクリレート等の炭素数1〜20のパーフルオロアルキル基を有するパーフルオロアルキル(メタ)アクリレート類;
パーフルオロブチルエチレン、パーフルオロヘキシルエチレン、パーフルオロオクチルエチレン、パーフルオロデシルエチレン等のパーフルオロアルキルアルキレン類等のパーフルオロアルキル基含有不飽和化合物;
ビニルトリクロルシラン、ビニルトリス(βメトキシエトキシ)シラン、ビニルトリエトキシシラン、γ−(メタ)アクリロキシプロピルトリメトキシシラン等のアルコキシシリル基を有する不飽和化合物、及びその誘導体;
グリシジルアクリレート、3,4−エポキシシクロヘキシルアクリレートなどのエポキシ基含有不飽和化合物;
酢酸アリル、アリルベンゼン、シアン化アリル等のアリル化合物;
シアン化ビニル、ビニルシクロヘキサン、ビニルメチルケトン、スチレン、α−メチルスチレン、2−メチルスチレン、クロロスチレンなどのビニル化合物;
アセチレン、エチニルベンゼン、エチニルトルエン等のエチニル化合物;
なども併用することができる。
パーフルオロブチルエチレン、パーフルオロヘキシルエチレン、パーフルオロオクチルエチレン、パーフルオロデシルエチレン等のパーフルオロアルキルアルキレン類等のパーフルオロアルキル基含有不飽和化合物;
ビニルトリクロルシラン、ビニルトリス(βメトキシエトキシ)シラン、ビニルトリエトキシシラン、γ−(メタ)アクリロキシプロピルトリメトキシシラン等のアルコキシシリル基を有する不飽和化合物、及びその誘導体;
グリシジルアクリレート、3,4−エポキシシクロヘキシルアクリレートなどのエポキシ基含有不飽和化合物;
酢酸アリル、アリルベンゼン、シアン化アリル等のアリル化合物;
シアン化ビニル、ビニルシクロヘキサン、ビニルメチルケトン、スチレン、α−メチルスチレン、2−メチルスチレン、クロロスチレンなどのビニル化合物;
アセチレン、エチニルベンゼン、エチニルトルエン等のエチニル化合物;
なども併用することができる。
ジアミノ化合物(A−3a)と、エチレン性不飽和化合物(A−3b)とのマイケル付加反応では、ジアミノ化合物化合物(A−3a)中のアミノ基の活性水素1モルと、エチレン性不飽和化合物(A−3b)中のエチレン性不飽和基1モルとが反応する。ジアミノ化合物(A−3a)中のアミノ基は、電子吸引性の基を持つ化合物のエチレン性不飽和基に容易にマイケル付加をするため、エチレン性不飽和化合物(A−3b)としては(メタ)アクリル系化合物が好ましく、特にアクリレート系化合物が、マイケル付加反応の効率の点から最も好ましい。
ジアミノ化合物(A−3a)にエチレン性不飽和化合物(A−3b)をマイケル付加反応させた化合物(A−3c)の合成方法としては、マイケル付加反応に関する公知方法をそのまま利用できる。エチレン性不飽和化合物(A−3b)が(メタ)アクリル系化合物、特にアクリレート系化合物等である場合、必要に応じてアルコール等の触媒下において10〜100℃で反応が進行する。使用するエチレン性不飽和化合物(A−3b)の種類にもよるが、40〜80℃の反応温度が好ましい。
エチレン性不飽和化合物(A−3b)が電子吸引性基を持たない場合には金属触媒の存在で反応が可能になり、この場合、触媒存在下で加熱しながら60〜100℃で反応させると、適度な反応速度となり好ましい。
合成のための溶剤は使用してもしなくても良く、その種類は特に限定しないが、メチルエチルケトン、トルエン、アセトン、ベンゼン等の公知の溶剤を使用できる。溶剤を使用する場合の溶液濃度は好ましくは20重量%以上、更に好ましくは50重量%以上である。 反応時間は、使用するエチレン性不飽和化合物(A−3b)の種類により異なるが、概ね30分〜5時間で終了する。
エチレン性不飽和化合物(A−3b)が電子吸引性基を持たない場合には金属触媒の存在で反応が可能になり、この場合、触媒存在下で加熱しながら60〜100℃で反応させると、適度な反応速度となり好ましい。
合成のための溶剤は使用してもしなくても良く、その種類は特に限定しないが、メチルエチルケトン、トルエン、アセトン、ベンゼン等の公知の溶剤を使用できる。溶剤を使用する場合の溶液濃度は好ましくは20重量%以上、更に好ましくは50重量%以上である。 反応時間は、使用するエチレン性不飽和化合物(A−3b)の種類により異なるが、概ね30分〜5時間で終了する。
一級アミノ基を2個以上有する化合物(A−3a)に付加させるエチレン性不飽和化合物(A−3b)の比率については、マイケル付加反応させた化合物(A−3c)中に少なくとも2個の一級又は二級のアミノ基が残存するように、一級アミノ基を2個以上有する化合物(A−3a)が有する一級アミノ基1モルに対して、好ましくは0.1〜1.0モル、更に好ましくは0.2〜1.0モルの割合でエチレン性不飽和化合物(A−3b)中のエチレン性不飽和基を反応させることが好ましい。
ウレタンウレア共重合体(A)は、イソシアネート化合物(A−1)、ポリオール(A−2)およびジアミノ化合物(A−3)を共重合することで得られるが、更に必要に応じて、反応停止剤(A−4)としてモノアミノ化合物を共重合させることができる。すなわち、ウレタンウレア共重合体(A)を合成する際、分子量を制御したり、ウレタンウレア共重合体(A)末端の未反応で残るイソシアネート基と反応して樹脂の反応活性を安定化させたりする目的で、反応停止剤(A−4)を使用することができる。この場合のウレタンウレア共重合体(A)は、イソシアネート化合物(A−1)とポリオール(A−2)とジアミノ化合物(A−3)とを反応させてなるウレタンプレポリマーに、反応停止剤(A−4)とを反応させてなるものである。
反応停止剤(A−4)としては、例えば、ジエチルアミン、ジ−n−ブチルアミン、ジ−n−オクチルアミン、ジシクロヘキシルアミン、ジイソノニルアミン等のジアルキルアミン類の他、
モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、2−アミノ−2−メチル−1−プロパノール、トリ(ヒドロキシメチル)アミノメタン、2−アミノ−2−エチル−1,3−プロパンジオール等の水酸基を有するモノアミンを用いることができる。
モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、2−アミノ−2−メチル−1−プロパノール、トリ(ヒドロキシメチル)アミノメタン、2−アミノ−2−エチル−1,3−プロパンジオール等の水酸基を有するモノアミンを用いることができる。
上記の反応停止剤(A−4)のなかでも、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、2−アミノ−2−メチル−1−プロパノール、トリ(ヒドロキシメチル)アミノメタン、2−アミノ−2−エチル−1,3−プロパンジオールなどのように水酸基を有するモノアミン化合物を用いると、末端が水酸基である保存安定性に優れたウレタンウレア樹脂を得ることができる。更に、末端が水酸基であるウレタンウレア樹脂は、この水酸基を後述する硬化剤(C)との反応点として使用することができることから好ましい。尚、水酸基を有するモノアミンの場合、アミノ基と水酸基との両方が、ウレタンプレポリマーの末端イソシアネート基と反応可能であるが、アミノ基の反応性の方が高く、優先的にイソシアネート基と反応する。
次にウレタンウレア共重合体(A)の製造方法について説明する。ウレタンウレア共重合体(A)の合成方法としては、種々の方法が可能であるが以下の2つの方法に大別される。
[方法I]イソシアネート化合物(A−1)、ポリオール(A−2)および、ジアミノ化合物(A−3)を全量仕込んで共重合する方法(ウレタン化反応およびウレア化反応を一括で行う方法)。
[方法II]原料の一部であるイソシアネート化合物(A−1)とポリオール(A−2)を仕込み共重合することで、少なくとも1つのイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーを得たのち、得られたウレタンプレポリマーとジアミノ化合物(A−3)と必要に応じて反応停止剤(A−4)とをさらに共重合する方法(ウレタン化反応を行った後、得られたウレタンプレポリマーをウレア化する方法)。
ここで、反応を精密に制御する場合は、[方法II]がより好ましい。
[方法I]イソシアネート化合物(A−1)、ポリオール(A−2)および、ジアミノ化合物(A−3)を全量仕込んで共重合する方法(ウレタン化反応およびウレア化反応を一括で行う方法)。
[方法II]原料の一部であるイソシアネート化合物(A−1)とポリオール(A−2)を仕込み共重合することで、少なくとも1つのイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーを得たのち、得られたウレタンプレポリマーとジアミノ化合物(A−3)と必要に応じて反応停止剤(A−4)とをさらに共重合する方法(ウレタン化反応を行った後、得られたウレタンプレポリマーをウレア化する方法)。
ここで、反応を精密に制御する場合は、[方法II]がより好ましい。
[方法I]におけるウレタン化反応およびウレア化反応の反応温度は、30〜120℃であることが好ましく、更に好ましくは40〜90℃である。
[方法II]におけるウレタン化反応の反応温度は、50〜150℃であることが好ましく、更に好ましくは70〜120℃である。
[方法II]におけるウレア化反応の反応温度は、30〜90℃であることが好ましく、更に好ましくは40〜70℃である。
ウレタンウレア共重合体(A)の合成時には、公知の触媒を使用することができる。例えば三級アミン系化合物、有機金属系化合物等が挙げられる。
三級アミン系化合物としてはトリエチルアミン、トリエチレンジアミン、N,N−ジメチルベンジルアミン、N−メチルモルホリン、ジアザビシクロウンデセン(別名:DBU)等が挙げられ、単独で、もしくは2種以上を組み合わせて使用できる。
三級アミン系化合物としてはトリエチルアミン、トリエチレンジアミン、N,N−ジメチルベンジルアミン、N−メチルモルホリン、ジアザビシクロウンデセン(別名:DBU)等が挙げられ、単独で、もしくは2種以上を組み合わせて使用できる。
有機金属系化合物としては、錫系化合物、及び非錫系化合物を挙げることができる。
錫系化合物としてはジブチル錫ジクロライド、ジブチル錫オキサイド、ジブチル錫ジブロマイド、ジブチル錫ジマレエート、ジブチル錫ジラウレート(別名:DBTDL)、ジブチル錫ジアセテート、ジブチル錫スルファイド、トリブチル錫スルファイド、トリブチル錫オキサイド、トリブチル錫アセテート、トリエチル錫エトキサイド、トリブチル錫エトキサイド、ジオクチル錫オキサイド、トリブチル錫クロライド、トリブチル錫トリクロロアセテート、ジオクチル錫ジラウリレート(別名:DOTDL)、2−エチルヘキサン
酸錫等が挙げられる。
錫系化合物としてはジブチル錫ジクロライド、ジブチル錫オキサイド、ジブチル錫ジブロマイド、ジブチル錫ジマレエート、ジブチル錫ジラウレート(別名:DBTDL)、ジブチル錫ジアセテート、ジブチル錫スルファイド、トリブチル錫スルファイド、トリブチル錫オキサイド、トリブチル錫アセテート、トリエチル錫エトキサイド、トリブチル錫エトキサイド、ジオクチル錫オキサイド、トリブチル錫クロライド、トリブチル錫トリクロロアセテート、ジオクチル錫ジラウリレート(別名:DOTDL)、2−エチルヘキサン
酸錫等が挙げられる。
非錫系化合物としては、例えばジブチルチタニウムジクロライド、テトラブチルチタネート、ブトキシチタニウムトリクロライドなどのチタン系、オレイン酸鉛、2−エチルヘキサン酸鉛、安息香酸鉛、ナフテン酸鉛などの鉛系、2−エチルヘキサン酸鉄、鉄アセチルアセトネートなどの鉄系、安息香酸コバルト、2−エチルヘキサン酸コバルトなどのコバルト系、ナフテン酸亜鉛、2−エチルヘキサン酸亜鉛などの亜鉛系、ナフテン酸ジルコニウムなどが挙げられる。
上記触媒の中で、ジブチル錫ジラウレート(別名:DBTDL)、ジオクチル錫ジラウリレート(別名:DOTDL)、2−エチルヘキサン酸錫等が、反応性および衛生性の点で好ましい。
上記三級アミン系化合物、有機金属系化合物等の触媒は、単独でも使用できるが、併用することもでき、特にポリオール成分としてポリエステルジオール類とポリエーテルジオール類を併用する場合においては、ジブチル錫ジラウレートと2−エチルヘキサン酸錫を併用することにより、安定にウレタンウレア共重合体(A)が得られるので好ましい。
上記ウレタンウレア共重合体(A)の合成時には、公知の溶剤が好適に使用される。溶剤の使用は反応制御を容易にする役割を果たす。こうした目的で使用される溶剤としては、例えば、メチルエチルケトン、酢酸エチル、トルエン、キシレン、アセトン、ベンゼン、ジオキサン、アセトニトリル、テトラヒドロフラン、ジグライム、ジメトルスルホキシド、N−メチルピロリドン、ジメチルホルミアミド等が挙げられる。ウレタンウレア共重合体(A)の溶解性、溶剤の沸点の点から特に、酢酸エチル、トルエン、メチルエチルケトン又はこれらの混合溶剤が好ましい。溶剤を使用した場合の反応濃度は、樹脂固形分が好ましくは50〜95重量%、更に好ましくは60〜90重量%であり、
イソシアネート化合物(A−1)は、ウレタンウレア共重合体(A)100重量%中、粘着剤の凝集力を維持し耐久性を付与する観点から5重量%以上であることが好ましく、樹脂の柔軟性の低下を防止して十分な接着力を確保する観点から50重量%以下であることが好ましく、更に好ましくは10〜30重量%である。ここで、「ウレタンウレア共重合体(A)100重量%中」とは、「ウレタンウレア共重合体(A)の合成原料100重量%中」であり、ウレタンウレア共重合体(A)の合成に使用するイソシアネート化合物(A−1)、ポリオール(A−2)、ジアミノ化合物(A−3)、及び必要に応じて使用する反応停止剤(A−4)の合計100重量%中、という意味である(以下の記載においても同様の意味である。)。
ポリオール(A−2)の使用量は、ウレタンウレア共重合体(A)100重量%中、粘着剤の凝集力を維持し耐久性を付与する観点から40重量%以上であることが好ましく、樹脂の柔軟性の低下を防止して十分な接着力を確保する観点から90重量%以下であることが好ましく、更に好ましくは50〜80重量%である。
ジアミノ化合物(A−3)の使用量は、ウレタンウレア共重合体(A)100重量%中、粘着剤の凝集力を維持し耐久性を付与する観点から0.5重量%以上であることが好ましく、樹脂の柔軟性の低下を防止して十分な接着力を確保する観点から20重量%以下であることが好ましく、更に好ましくは1〜10重量%である。
上記の反応停止剤(A−4)を使用する場合の使用量は、ウレタンウレア共重合体(A)100重量%中、樹脂の反応安定性を確保する観点から0.05重量%以上であることが好ましく、樹脂の重量平均分子量(Mw)を適切に制御して粘着剤の耐久性を確保する観点から5重量%以下であることが好ましい。
ウレタンウレア共重合体(A)の重量平均分子量(Mw)は、粘着剤の凝集力を確保する観点から10000以上であることが好ましく、粘着剤の粘着力を確保する観点から500,000以下であることが好ましく、さらに好ましくは50000〜300,000である。
<ポリオール(B)>
ポリオール(B)としては、公知のものが使用でき、分子内に水酸基を3つ以上含有し、数平均分子量(Mn)が50〜12,000であるポリオールであれば、特に制限はないが、好ましい態様として、水酸基を3つ有する炭化水素類、3官能ポリエステルポリオール類、3官能ポリエーテルポリオール類などが挙げられる。以下に述べる具体的化合物は、複数種を組み合わせて使用してもよい。尚、ここでいう「3官能」とは、「水酸基を3つ有する」という意味である。また、ポリオールが、分子量分布を持たない低分子化合物のようなポリオールの場合には、数平均分子量ではなく「分子量」とすべきであるが、「分子内に水酸基を3つ以上含有し、分子量が50〜12,000であるポリオール」も「ポリオール(B)」の範囲に含まれるものとする。
ポリオール(B)としては、公知のものが使用でき、分子内に水酸基を3つ以上含有し、数平均分子量(Mn)が50〜12,000であるポリオールであれば、特に制限はないが、好ましい態様として、水酸基を3つ有する炭化水素類、3官能ポリエステルポリオール類、3官能ポリエーテルポリオール類などが挙げられる。以下に述べる具体的化合物は、複数種を組み合わせて使用してもよい。尚、ここでいう「3官能」とは、「水酸基を3つ有する」という意味である。また、ポリオールが、分子量分布を持たない低分子化合物のようなポリオールの場合には、数平均分子量ではなく「分子量」とすべきであるが、「分子内に水酸基を3つ以上含有し、分子量が50〜12,000であるポリオール」も「ポリオール(B)」の範囲に含まれるものとする。
水酸基を3つ有する炭化水素類としては、水酸基を3つ有する脂肪族炭化水素類が好ましく、水酸基を3つ有する脂肪族飽和炭化水素(アルカントリオール)類がより好ましく、具体例としては、1,1,1−トリメチロールプロパン、1,1,1−トリメチロールブタン、1,1,1−トリメチロールペンタン、1,1,1−トリメチロールヘキサン、1,1,1−トリメチロールヘプタン、1,1,1−トリメチロールオクタン、1,1,1−トリメチロールノナン、1,1,1−トリメチロールデカン、1,1,1−トリメチロールウンデカン、1,1,1−トリメチロールドデカン、1,1,1−トリメチロールトリデカン、1,1,1−トリメチロールテトラデカン、1,1,1−トリメチロールペンタデカン、1,1,1−トリメチロールヘキサデカン、1,1,1−トリメチロールヘプタデカン、1,1,1−トリメチロールオクタデカン、1,1,1−トリメチロールナノデカン、1,1,1−トリメチロール−sec−ブタン、1,1,1−トリメチロール−tert−ペンタン、1,1,1−トリメチロール−tert−ノナン、1,1,1−トリメチロール−tert−トリデカン、1,1,1−トリメチロール−tert−ヘプタデカン、1,1,1−トリメチロール−2−メチル−ヘキサン、1,1,1−トリメチロール−3−メチル−ヘキサン、1,1,1−トリメチロール−2−エチル−ヘキサン、1,1,1−トリメチロール−3−エチル−ヘキサン、1,1,1−トリメチロールイソヘプタデカン、1,2,6−ブタントリオール、1,2,4−ブタントリオール、グリセリン等が挙げられる。
3官能ポリエステルポリオール類としては、前記水酸基を3つ有する脂肪族飽和炭化水素とβ−ブチロラクトン、β−プロピオラクトン、γ−ブチロラクトン、γ−バレロラクトン、δ−バレロラクトン、ε−カプロラクトン、γ−カプロラクトン、γ−ヘプタノラクトン、α−メチル−β−プロピオラクトン等の環状エステル化合物との付加反応物が挙げられる。
3官能ポリエーテルポリオール類としては、前記水酸基を3つ有する脂肪族飽和炭化水素とプロピレンオキサイド、テトラヒドロフラン、エチレンオキサイド、ブチレンオキサイド等のアルキレンオキサイド等の環状エーテル化合物との付加反応物が挙げられ、具体的には、アデカポリエーテルG−3000(Mn=3000:株式会社ADEKA製)、アデカポリエーテルG−1500(Mn=1500:株式会社ADEKA製)、エクセノール430(Mn=430:旭硝子製)、エクセノール1030(Mn=1000:旭硝子製)、エクセノール230(Mn=3000:旭硝子製)、エクセノール828(Mn=5000:旭硝子製)等のグリセリンとプロピレンオキサイドとの付加反応物;
サンニックスGP600(Mn=600:三洋化成工業製)、サンニックスGP1000(Mn=1000:三洋化成工業製)、サンニックスGP1500(Mn=1500:三洋化成工業製)等のグリセリンとプロピレンオキサイドおよびエチレンオキサイドとの付加反応物;
などが挙げられる。
サンニックスGP600(Mn=600:三洋化成工業製)、サンニックスGP1000(Mn=1000:三洋化成工業製)、サンニックスGP1500(Mn=1500:三洋化成工業製)等のグリセリンとプロピレンオキサイドおよびエチレンオキサイドとの付加反応物;
などが挙げられる。
本発明においてポリオール(B)としては、3官能ポリエーテルポリオールを使用することが柔軟性、耐候性の点から好ましい。
ポリオール(B)の数平均分子量(Mn)は、粘着剤の粘着力を確保する観点から50以上であることが好ましく、粘着剤の耐熱性を確保する観点から12,000以下であることが好ましく、さらに好ましくは400〜8,000である。ポリオール(B)の数平均分子量(Mn)が200未満であると、粘着剤に凝集力を付与するウレタン結合の増加を招き、粘着剤の粘着力を損なう場合があり、数平均分子量(Mn)が大きすぎると、粘着剤に凝集力を付与するウレタン結合の減少を招き、粘着剤の耐熱性を低下させる場合がある。
ポリオール(B)は、ウレタンウレア共重合体(A)100重量部に対して、0.1重量部〜20重量部以下含有することが好ましく、2重量部〜10重量部以下含有することがより好ましい。含有量が0.1重量部以上になることで十分な基材密着性を得ることができる。含有量が20重量部以下になることで基材密着性と再剥離性を両立しやすくなる。
<架橋剤(C)>
次に、架橋剤(C)について説明する。架橋剤(C)には、イソシアネート系化合物、エポキシ化合物、アジリジン化合物、酸無水物基含有化合物、カルボジイミド化合物、N−メチロール基含有化合物および、金属キレート化合物等が挙げられる。
次に、架橋剤(C)について説明する。架橋剤(C)には、イソシアネート系化合物、エポキシ化合物、アジリジン化合物、酸無水物基含有化合物、カルボジイミド化合物、N−メチロール基含有化合物および、金属キレート化合物等が挙げられる。
架橋剤(C)はウレタンウレア共重合体と架橋反応によりポリマーネットワークを形成することで、浮きおよび剥がれの抑制、光漏れの抑制ができる効果が得られる。
上記イソシアネート系化合物は、具体的には、2個以上のイソシアネート基を有するイソシアネートモノマー、具体的には芳香族ポリイソシアネート、脂肪族ポリイソシアネート、芳香脂肪族ポリイソシアネート、脂環族ポリイソシアネート等のイソシアネートモノマー、およびビュレット体、ヌレート体、及びアダクト体が好ましい。
芳香族ポリイソシアネートは、例えば、1,3−フェニレンジイソシアネート、4,4’−ジフェニルジイソシアネート、1,4−フェニレンジイソシアネート、4,4’−ジフェニルメタンジイソシアネート、2,4−トリレンジイソシアネート、2,6−トリレンジイソシアネート、4,4’−トルイジンジイソシアネート、2,4,6−トリイソシアネートトルエン、1,3,5−トリイソシアネートベンゼン、ジアニシジンジイソシアネート、4,4’−ジフェニルエーテルジイソシアネート、4,4’,4”−トリフェニルメタントリイソシアネート等を挙げることができる。
脂肪族ポリイソシアネートは、例えば、トリメチレンジイソシアネート、テトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート(別名:HMDI)、ペンタメチレンジイソシアネート、1,2−プロピレンジイソシアネート、2,3−ブチレンジイソシアネート、1,3−ブチレンジイソシアネート、ドデカメチレンジイソシアネート、2,4,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート等を挙げることができる。
芳香脂肪族ポリイソシアネートは、例えば、ω,ω’−ジイソシアネート−1,3−ジメチルベンゼン、ω,ω’−ジイソシアネート−1,4−ジメチルベンゼン、ω,ω’−ジイソシアネート−1,4−ジエチルベンゼン、1,4−テトラメチルキシリレンジイソシアネート、1,3−テトラメチルキシリレンジイソシアネート等を挙げることができる。
脂環族ポリイソシアネートは、例えば、3−イソシアネートメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシルイソシアネート(別名:IPDI、イソホロンジイソシアネート)、1,3−シクロペンタンジイソシアネート、1,3−シクロヘキサンジイソシアネート、1,4−シクロヘキサンジイソシアネート、メチル−2,4−シクロヘキサンジイソシアネート、メチル−2,6−シクロヘキサンジイソシアネート、4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート)、1,4−ビス(イソシアネートメチル)シクロヘキサン等を挙げることができる。
ビュレット体は、イソシアネートモノマーが自己縮合したビュレット結合を有する自己縮合物をいう。具体的には、例えばヘキサメチレンジイソシアネートのビュレット体などが挙げられる。
ヌレート体は、イソシアネートモノマーの3量体をいい、例えば、ヘキサメチレンジイソシアネートの3量体イソホロンジイソシアネートの3量体トリレンジイソシアネートの3量体などが挙げられる。
アダクト体は、イソシアネートモノマーと2官能以上の低分子活性水素含有化合物が反応した2官能以上のイソシアネート化合物をいい、例えば、トリメチロールプロパンとヘキサメチレンジイソシアネートとを反応させた化合物(トリメチロールプロパンとトリレンジイソシアネートとを反応させた化合物、トリメチロールプロパンとキシリレンジイソシアネートとを反応させた化合物、トリメチロールプロパンとイソホロンジイソシアネートとを反応させた化合物、1,6−ヘキサンジオールとヘキサメチレンジイソシアネートとを反応させた化合物などが挙げられる。
2官能以上の低分子活性水素含有化合物は、例えばエチレングリコール、プロピレングリコール、ジエチレングリコール、ブチレングリコール、1,6−ヘキサングリコール、3−メチル−1,5−ペンタンジオール、3,3’−ジメチロールヘプタン、2−メチル−1,8−オクタンジオール、3,3’−ジメチロールヘプタン、2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオール、ポリオキシエチレングリコール(エチレンオキサイドの付加モル数10以下)、ポリオキシプロピレングリコール(プロピレンオキサイドの付加モル数10以下)、1,4−ブタンジオール、1,5−ペンタンジオール、1,6−ヘキサンジオール、1,8−オクタンジオール、1,9−ノナンジオール、ネオペンチルグリコール、ブチルエチルペンタンジオール、2−エチル−1,3−ヘキサンジオール、シクロヘキサンジオール、シクロヘキサンジメタノール,トリシクロデカンジメタノール、シクロペンタジエンジメタノール、ダイマージオール等の脂肪族あるいは脂環族ジオール類;
1,3−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)ベンゼン、1,2−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)ベンゼン、1,4−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)ベンゼン、4,4’−メチレンジフェノール、4,4’−(2−ノルボルニリデン)ジフェノール、4,4’−ジヒドロキシビフェノール、o−,m−,及びp−ジヒドロキシベンゼン、4,4’−イソプロピリデンフェノール、あるいはビスフェノールAやビスフェノールF等のビスフェノール類にエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド等のアルキレンオキサイドを付加させてなるビスフェノール類等の芳香族ジオール類;
1,1,1−トリメチロールプロパン、1,1,1−トリメチロールブタン、1,1,1−トリメチロールペンタン、1,1,1−トリメチロールヘキサン、1,1,1−トリメチロールヘプタン、1,1,1−トリメチロールオクタン、1,1,1−トリメチロールノナン、1,1,1−トリメチロールデカン、1,1,1−トリメチロールウンデカン、1,1,1−トリメチロールドデカン、1,1,1−トリメチロールトリデカン、1,1,1−トリメチロールテトラデカン、1,1,1−トリメチロールペンタデカン、1,1,1−トリメチロールヘキサデカン、1,1,1−トリメチロールヘプタデカン、1,1,1−トリメチロールオクタデカン、1,1,1−トリメチロールナノデカン、1,1,1−トリメチロール−sec−ブタン、1,1,1−トリメチロール−tert−ペンタン、1,1,1−トリメチロール−tert−ノナン、1,1,1−トリメチロール−tert−トリデカン、1,1,1−トリメチロール−tert−ヘプタデカン、1,1,1−トリメチロール−2−メチル−ヘキサン、1,1,1−トリメチロール−3−メチル−ヘキサン、1,1,1−トリメチロール−2−エチル−ヘキサン、1,1,1−トリメチロール−3−エチル−ヘキサン、1,1,1−トリメチロールイソヘプタデカンなどのトリメチロール分岐アルカン類、トリメチロールブテン、トリメチロールヘプテン、トリメチロールペンテン、トリメチロールヘキセン、トリメチロールヘプテン、トリメチロールオクテン、トリメチロールデセン、トリメチロールドデセン、トリメチロールトリデセン、トリメチロールペンタデセン、トリメチロールヘキサデセン、トリメトロールヘプタデセン、トリメチロールオクタデセン、1,2,6−ブタントリオール、1,2,4−ブタントリオール、グリセリン等の3官能ポリオール類;
ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、ソルビトール、キシリトール等の4官能以上のポリオール類;
エチレンジアミン、プロピレンジアミン、ブチレンジアミン、ペンチレンジアミン、ヘキシレンジアミン、ヘプチレンジアミン、オクチレンジアミン、ノニレンジアミン、ジアミノジシクロヘキシルメタン、3−アミノメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシルアミン、1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、トリエチレンテトラミン、ジエチレントリアミン、トリアミノプロパン等の脂肪族ポリアミン類;
フェニレンジアミン、トリレンジアミン、ジアミノジフェニルメタン、ジアミノジフェニルエーテル等の芳香族ポリアミン類;
エチレンジチオール、プロピレンジチオール、ブチレンジチオール、ペンチレンジチオール、ヘキシレンジチオール、ヘプチレンジチオール、オクチレンジチオール、ノニレンジチオール、ジメルカプトジシクロヘキシルメタン、3−メルカプトメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシルチオール、1,3−ビス(メルカプトメチル)シクロヘキサン、1,4−ビス(3−メルカプトブチリルオキシ)ブタン、ペンタエリスリトール テトラキス(3−メルカプトブチレート)等のポリチオール類を挙げることができる。
1,3−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)ベンゼン、1,2−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)ベンゼン、1,4−ビス(2−ヒドロキシエトキシ)ベンゼン、4,4’−メチレンジフェノール、4,4’−(2−ノルボルニリデン)ジフェノール、4,4’−ジヒドロキシビフェノール、o−,m−,及びp−ジヒドロキシベンゼン、4,4’−イソプロピリデンフェノール、あるいはビスフェノールAやビスフェノールF等のビスフェノール類にエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド等のアルキレンオキサイドを付加させてなるビスフェノール類等の芳香族ジオール類;
1,1,1−トリメチロールプロパン、1,1,1−トリメチロールブタン、1,1,1−トリメチロールペンタン、1,1,1−トリメチロールヘキサン、1,1,1−トリメチロールヘプタン、1,1,1−トリメチロールオクタン、1,1,1−トリメチロールノナン、1,1,1−トリメチロールデカン、1,1,1−トリメチロールウンデカン、1,1,1−トリメチロールドデカン、1,1,1−トリメチロールトリデカン、1,1,1−トリメチロールテトラデカン、1,1,1−トリメチロールペンタデカン、1,1,1−トリメチロールヘキサデカン、1,1,1−トリメチロールヘプタデカン、1,1,1−トリメチロールオクタデカン、1,1,1−トリメチロールナノデカン、1,1,1−トリメチロール−sec−ブタン、1,1,1−トリメチロール−tert−ペンタン、1,1,1−トリメチロール−tert−ノナン、1,1,1−トリメチロール−tert−トリデカン、1,1,1−トリメチロール−tert−ヘプタデカン、1,1,1−トリメチロール−2−メチル−ヘキサン、1,1,1−トリメチロール−3−メチル−ヘキサン、1,1,1−トリメチロール−2−エチル−ヘキサン、1,1,1−トリメチロール−3−エチル−ヘキサン、1,1,1−トリメチロールイソヘプタデカンなどのトリメチロール分岐アルカン類、トリメチロールブテン、トリメチロールヘプテン、トリメチロールペンテン、トリメチロールヘキセン、トリメチロールヘプテン、トリメチロールオクテン、トリメチロールデセン、トリメチロールドデセン、トリメチロールトリデセン、トリメチロールペンタデセン、トリメチロールヘキサデセン、トリメトロールヘプタデセン、トリメチロールオクタデセン、1,2,6−ブタントリオール、1,2,4−ブタントリオール、グリセリン等の3官能ポリオール類;
ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、ソルビトール、キシリトール等の4官能以上のポリオール類;
エチレンジアミン、プロピレンジアミン、ブチレンジアミン、ペンチレンジアミン、ヘキシレンジアミン、ヘプチレンジアミン、オクチレンジアミン、ノニレンジアミン、ジアミノジシクロヘキシルメタン、3−アミノメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシルアミン、1,3−ビス(アミノメチル)シクロヘキサン、トリエチレンテトラミン、ジエチレントリアミン、トリアミノプロパン等の脂肪族ポリアミン類;
フェニレンジアミン、トリレンジアミン、ジアミノジフェニルメタン、ジアミノジフェニルエーテル等の芳香族ポリアミン類;
エチレンジチオール、プロピレンジチオール、ブチレンジチオール、ペンチレンジチオール、ヘキシレンジチオール、ヘプチレンジチオール、オクチレンジチオール、ノニレンジチオール、ジメルカプトジシクロヘキシルメタン、3−メルカプトメチル−3,5,5−トリメチルシクロヘキシルチオール、1,3−ビス(メルカプトメチル)シクロヘキサン、1,4−ビス(3−メルカプトブチリルオキシ)ブタン、ペンタエリスリトール テトラキス(3−メルカプトブチレート)等のポリチオール類を挙げることができる。
これら多官能低分子活性水素含有化合物は、単独または2種以上を併用できる。
イソシアネート系化合物は、十分な架橋構造を形成する観点から、3官能のイソシアネート化合物が好ましく、イソシアネートモノマーと3官能の低分子活性水素含有化合物との反応物であるアダクト体がより好ましい。具体的にはヘキサメチレンジイソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト体、トリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト体、イソホロンジイソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト体、イソホロンジイソシアネートのヌレート体、キシリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト体が好ましく、更にはトリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパンのアダクト体、キシリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパンアダクト体等の芳香脂肪族系ポリイソシアネート化合物が好ましい。これらのポリイソシアネート化合物は、単独または2種以上を併用できる。
エポキシ化合物は、例えばビスフェノールA−エピクロロヒドリン型のエポキシ系樹脂、エチレングリコールジグリシジルエーテル、ポリエチレングリコールジグリシジルエーテル、グリセリンジグリシジルエーテル、グリセリントリグリシジルエーテル、1,6−ヘキサンジオールジグリシジルエーテル、トリメチロールプロパントリグリシジルエーテル、ジグリシジルアニリン、N,N,N',N'−テトラグリシジル−m−キシリレンジアミン、1、3−ビス(N、N’−ジグリシジルアミノメチル)シクロヘキサン、N,N,N',N'−テトラグリシジルアミノフェニルメタン等が挙げられる。
アジリジン化合物は、例えばN,N’−ジフェニルメタン−4,4'−ビス(1−アジリジンカルボキサイト)、N,N’−トルエン−2,4−ビス(1−アジリジンカルボキサイト)、ビスイソフタロイル−1−(2−メチルアジリジン)、トリ−1−アジリジニルホスフィンオキサイド、N,N’−ヘキサメチレン−1,6−ビス(1−アジリジンカルボキサイト)、2,2’−ビスヒドロキシメチルブタノール−トリス[3−(1−アジリジニル)プロピオネート]、トリメチロールプロパントリ−β−アジリジニルプロピオネート、テトラメチロールメタントリ−β−アジリジニルプロピオネート、トリス−2,4,6−(1−アジリジニル)−1、3、5−トリアジン、4,4’−ビス(エチレンイミノカルボニルアミノ)ジフェニルメタン等が挙げられる。
カルボジイミド化合物は、カルボジイミド化触媒の存在下でジイソシアネート化合物を脱炭酸縮合反応させることによって生成した高分子量ポリカルボジイミドが挙げられる。このような高分子量ポリカルボジイミドとしては、日清紡績株式会社のカルボジライトシリーズが挙げられる。その中でもカルボジライトV−01、03、05、07、09は有機溶剤との相溶性に優れており好ましい。
酸無水物基含有化合物は、カルボン酸無水物基を2つ以上有する化合物であり特に限定されるものではないが、テトラカルボン酸二無水物、ヘキサカルボン酸三無水物、ヘキサカルボン酸二無水物、無水マレイン酸共重合樹脂などが好ましい。なお、反応中に脱水反応を経由して無水物と成りうるポリカルボン酸、ポリカルボン酸エステル、ポリカルボン酸ハーフエステルなどは、本発明の「酸無水物基含有化合物」に含まれる。
テトラカルボン酸二無水物は、例えば無水ピロメリット酸、ベンゾフェノンテトラカルボン酸二無水物、ビフェニルテトラカルボン酸二無水物、オキシジフタル酸二無水物、ジフェニルスルホンテトラカルボン酸二無水物、ジフェニルスルフィドテトラカルボン酸二無水物、ブタンテトラカルボン酸二無水物、ペリレンテトラカルボン酸二無水物、ナフタレンテトラカルボン酸二無水物などが挙げられる。
金属キレート化合物は、例えばアルミニウム、鉄、銅、亜鉛、スズ、チタン、ニッケル、アンチモン、マグネシウム、バナジウム、クロムおよびジルコニウムなどの多価金属と、アセチルアセトンまたはアセト酢酸エチルとの配位化合物などが挙げられる。具体的には、アルミニウムエチルアセトアセテート・ジイソプロピレート、アルミニウムトリスアセチルアセトネート、アルミニウムビスエチルアセトアセテート・モノアセチルアセトネート、アルミニウムアルキルアセトアセテート・ジイソプロピレートが挙げられる。
これら架橋剤(C)は、単独または2種以上を併用できる。
これら架橋剤(C)のうち、ポリイソシアネート系化合物が、基材密着性と再剥離性と両立する観点より好ましい。
架橋剤(C)は、ウレタンウレア共重合体(A)100重量部に対して、0.05重量部〜20重量部以下含有することが好ましく、0.1重量部〜15重量部以下含有することがより好ましい。含有量が0.05重量部以上になることで凝集力がより向上する。含有量が20重量部以下になることで凝集力と応力緩和性を両立しやすくなる。
<酸化防止剤(D)>
次に、酸化防止剤(D)について説明する。酸化防止剤(D)には、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、硫黄系酸化防止剤、アミン系酸化防止剤等が挙げられる。
次に、酸化防止剤(D)について説明する。酸化防止剤(D)には、フェノール系酸化防止剤、リン系酸化防止剤、硫黄系酸化防止剤、アミン系酸化防止剤等が挙げられる。
酸化防止剤(D)は高温高湿下で生じるウレタンウレア共重合体の分解を抑止することで、浮きおよび剥がれの抑制ができる効果が得られる。
フェノール系酸化防止剤の具体例としては、単環フェノール化合物として、2,6−ジ−t−ブチル−p−クレゾール、2,6−ジ−t−ブチル−4−エチルフェノール、2, 6−ジシクロヘキシル−4−メチルフェノール、2,6−ジイソプロピル−4−エチルフ ェノール、2,6−ジ−t−アミル−4−メチルフェノール、2,6−ジ−t−オクチル −4−n−プロピルフェノール、2,6−ジシクロヘキシル−4−n−オクチルフェノー ル、2−イソプロピル−4−メチル−6−t−ブチルフェノール、2−t−ブチル−4− エチル−6−t−オクチルフェノール、2−イソブチル−4−エチル−6−t−ヘキシル フェノール、2−シクロヘキシル−4−n−ブチル−6−イソプロピルフェノール、スチ レン化混合クレゾール、DL−α−トコフェロール、ステアリルβ−(3,5−ジ−t− ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネートなどを、2環フェノール化合物として4,4´−ブチリデンビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)、4,4´−チオビス(3−メチ ル−6−t−ブチルフェノール)、2,2´−チオビス(4−メチル−6−t−ブチルフ ェノール)、4,4´−メチレンビス(2,6−ジ−t−ブチルフェノール)、2,2´ −メチレンビス[6−(1−メチルシクロヘキシル)−p−クレゾール]、2,2´−エ チリデンビス(4,6−ジ−t−ブチルフェノール)、2,2´−ブチリデンビス(2−t−ブチル−4−メチルフェノール)、3,6−ジオキサオクメチレンビス[3−(3 −t−ブチル−4−ヒドロキシ−5−メチルフェニル)プロピオネート]、トリエチレン グリコール ビス[3−(3−t−ブチル−5−メチル−4−ヒドロキシフェニル)プロ ピオネート]、1,6−ヘキサンジオール ビス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]、2,2´−チオジエチレンビス[3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]などを、3環フェノール 化合物として、1,1,3−トリス(2−メチル−4−ヒドロキシ−5−t−ブチルフェニル)ブタン、1,3,5−トリス(2,6−ジメチル−3−ヒドロキシ−4−t−ブチ ルベンジル)イソシアヌレート、1,3,5−トリス[(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオニルオキシエチル]イソシアヌレート、トリス(4−t− ブチル−2,6−ジメチル−3−ヒドロキシベンジル)イソシアヌレート、1,3,5−トリメチル−2,4,6−トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)ベンゼンなどを、4環フェノール化合物として、テトラキス[メチレン−3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート]メタンなどを、リン含有フェノール化合物として、ビス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジルホスホン酸エチル)カルシウム、ビス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジルホス ホン酸エチル)ニッケルなどをあげることができる。
リン系酸化防止剤の具体例としては、トリオクチルホスファイト、トリラウリルホスファイト、トリストリデシルホスファイト、トリスイソデシルホスファイト、フェニルジイ ソオクチルホスファイト、フェニルジイソデシルホスファイト、フェニルジ(トリデル)ホスファイト、ジフェニルイソオクチルホスファイト、ジフェニルイソデシルホスファイト、ジフェニルトリデシルホスファイト、トリフェニルホスファイト、トリス(ノニル フェニル)ホスファイト、トリス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル)ホスファイト、ト リス(ブトキシエチル)ホスファイト、テトラトリデシル−4,4´−ブチリデンビス( 3−メチル−6−t−ブチルフェノール)−ジホスファイト、4,4´−イソプロピリデ ン−ジフェノールアルキルホスファイト(ただし、アルキルは炭素数12〜15程度)、 4,4´−イソプロピリデンビス(2−t−ブチルフェノール)・ジ(ノニルフェニル) ホスファイト、トリス(ビフェニル)ホスファイト、テトラ(トリデシル)−1,1,3 −トリス(2−メチル−5−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)ブタンジホスファイ ト、トリス(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)ホスファイト、水素化 −4,4´−イソプロピリデンジフェノールポリホスファイト、ビス(オクチルフェニル )・ビス[4,4´−ブチリデンビス(3−メチル−6−t−ブチルフェノール)]・1 ,6−ヘキサンジオールジホスファイト、ヘキサトリデシル−1,1,3−トリス(2− メチル−4−ヒドロキシ−5−t−ブチルフェノール)ジホスファイト、トリス[4,4 ´−イソプロピリデンビス(2−t−ブチルフェノール)]ホスファイト、トリス(1, 3−ジステアロイルオキシイソプロピル)ホスファイト、9,10−ジヒドロ−9−ホス ファフェナンスレン−10−オキシド、テトラキス(2,4−ジ−t−ブチルフェニル) −4,4´−ビフェニレンジホスホナイト、ジステアリルペンタエリスリトールジホスフ ァイト、ジ(ノニルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、フェニル・4,4 ´−イソプロピリデンジフェノール・ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス(2, 4−ジ−t−ブチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイト、ビス(2,6−ジ −t−ブチル−4−メチルフェニル)ペンタエリスリトールジホスファイトおよびフェニ ルビスフェノール−A−ペンタエリスリトールジホスファイトなどがあげられる。
硫黄系酸化防止剤としては、ジアルキルチオジプロピオネートおよびアルキルチオプロピオン酸の多価アルコールエステルを用いることが好ましい。ここで使用されるジアルキ ルチオジプロピオネートとしては、炭素数6〜20のアルキル基を有するジアルキルチオ ジプロピオネートが好ましく、またアルキルチオプロピオン酸の多価アルコールエステルとしては、炭素数4〜20のアルキル基を有するアルキルチオプロピオン酸の多価アルコ ールエステルが好ましい。この場合に多価アルコールエステルを構成する多価アルコール の例としては、グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ペンタエ リスリトールおよびトリスヒドロキシエチルイソシアヌレートなどをあげることができる 。このようなジアルキルチオジプロピオネートとしては、たとえば、ジラウリルチオジプ ロピオネート、ジミリスチルチオジプロピオネートおよびジステアリルチオジプロピオネ ートなどをあげることができる。一方、アルキルチオプロピオン酸の多価アルコールエス テルとしては、たとえば、グリセリントリブチルチオプロピオネート、グリセリントリオ クチルチオプロピオネート、グリセリントリラウリルチオプロピオネート、グリセリント リステアリルチオプロピオネート、トリメチロールエタントリブチルチオプロピオネート 、トリメチロールエタントリオクチルチオプロピオネート、トリメチロールエタントリラ ウリルチオプロピオネート、トリメチロールエタントリステアリルチオプロピオネート、 ペンタエリスリトールテトラブチルチオプロピオネート、ペンタエリスリトールテトラオ クチルチオプロピオネート、ペンタエリスリトールテトララウリルチオプロピオネート、 ペンタエリスリトールテトラステアリルチオプロピオネートなどをあげることができる。
アミン系酸化防止剤の具体例としては、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、コハク酸ジメチルと1−(2−ヒドロキシエチル)−4−ヒドロ キシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジンエタノールの重縮合物、N,N´,N´ ´,N´´´−テトラキス−(4,6−ビス−(ブチル−(N−メチル−2,2,6,6 −テトラメチルピペリジン−4−イル)アミノ)−トリアジン−2−イル)−4,7−ジ アザデカン−1,10−ジアミン、ジブチルアミン・1,3,5−トリアジン・N,N´ −ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル−1,6−ヘキサメチレンジア ミンとN−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ブチルアミンの重縮合物 、ポリ[{6−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)アミノ−1,3,5−トリアジ ン−2,4−ジイル}{(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)イミノ}ヘ キサメチレン{(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)イミノ}]、テトラ キス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)−1,2,3,4−ブタンテト ラカルボキシレート、2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジルベンゾエート、ビ ス−(1,2,6,6−ペンタメチル−4−ペピリジル)−2−(3,5−ジ−t−ブチ ル−4−ヒドロキシベンジル)−2−n−ブチルマロネート、ビス−(N−メチル−2, 2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、1,1´−(1,2−エタン ジイル)ビス(3,3,5,5−テトラメチルピペラジノン)、(ミックスト2,2,6 ,6−テトラメチル−4−ピペリジル/トリデシル)−1,2,3,4−ブタンテトラカ ルボキシレート、(ミックスト1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル/ト リデシル)−1,2,3,4−ブタンテトラカルボキシレート、ミックスト[2,2,6 ,6−テトラメチル−4−ピペリジル/β,β,β´,β´−テトラメチル−3,9−[ 2,4,8,10−テトラオキサスピロ(5,5)ウンデカン]ジエチル]−1,2,3 ,4−ブタンテトラカルボキシレート、ミックスト[1,2,2,6,6−ペンタメチル −4−ピペリジル/β,β,β´,β´−テトラメチル−3,9−[2,4,8,10− テトラオキサスピロ(5,5)ウンデカン]ジエチル]−1,2,3,4−ブタンテトラ カルボキシレート、N,N´−ビス(3−アミノプロピル)エチレンジアミン−2,4− ビス[N−ブチル−N−(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)アミノ ]−6−クロロ−1,3,5−トリアジン縮合物、ポリ[6−N−モルホリル−1,3, 5−トリアジン−2,4−ジイル][(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル )イミノ]ヘキサメチレン[(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)イミド ]、N,N´−ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ヘキサメチレン ジアミンと1,2−ジブロモエタンとの縮合物、[N−(2,2,6,6−テトラメチル −4−ピペリジル)−2−メチル−2−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジ ル)イミノ]プロピオンアミドなどをあげることができる。
これら酸化防止剤(D)は、単独または2種以上を併用できる。
これら酸化防止剤(D)のうち、フェノール系酸化防止剤が、基材密着性と再剥離性と両立する観点より好ましい。
酸化防止剤(D)は、ウレタンウレア共重合体(A)100重量部に対して、0.05重量部〜5重量部以下含有することが好ましく、0.1重量部〜2重量部以下含有することがより好ましい。含有量が0.05重量部以上になることで凝集力がより向上する。含有量が2重量部以下になることで凝集力と応力緩和性を両立しやすくなる。
本発明の感圧式接着剤組成物は、耐湿熱性の向上を目的として、アルコキシシリル基を有するシランカップリング剤を含んでいても良い。シランカップリング剤は、感圧式接着剤層中で特に傾斜構造を形成しやすく、接着剤層表面に偏在化し、耐湿熱特性の向上や接着力の向上に特に効果を発揮すると考えられる。
シランカップリング剤としては公知のものを使用できる。例えば、γ−(メタ)アクリロキシメチルトリメトキシシラン、γ−(メタ)アクリロキシプロピルトリメトキシシラン、γ−(メタ)アクリロキシプロピルトリエトキシシラン、γ−(メタ)アクリロキシプロピルトリブトキシシラン、γ−(メタ)アクリロキシプロピルメチルジメトキシシラン、γ−(メタ)アクリロキシプロピルメチルジエトキシシランなどの(メタ)アクリロキシ基とアルコキシ基とを有するシラン化合物;
ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリブトキシシラン、ビニルメチルジメトキシシランなどのビニル基を有するアルコキシシラン;
5−ヘキセニルトリメトキシシラン、9−デセニルトリメトキシシラン、スチリルトリメトキシシランなどのアルコキシシラン;
γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジエトキシシランなどのアミノアルキル基とアルコキシ基とを有するシラン;
γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジエトキシシラン、β−メルカプトメチルフェニルエチルトリメトキシシラン、メルカプトメチルトリメトキシシラン、6−メルカプトヘキシルトリメトキシシラン、10−メルカプトデシルトリメトキシシランなどのメルカプト基を有する化合物;
IS−1000、IA−100A、IM−1000、SP−10(日鉱金属株式会社製)などのイミダゾール基を有する化合物;
テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、テトラプロポキシシラン、テトラブトキシシランなどのテトラアルコキシシラン;
3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、3−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、3−クロロプロピルトリメトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、ヘキサメチルシラザン、ジフェニルジメトキシシラン、1,3,5−トリス(3−トリメトキシシリルプロピル)イソシアヌレート、ビニルトリス( 2−メトキシエトキシ)シラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−イソシアネートプロピルトリエトキシシランなどが挙げられる。
これらのいずれか1種以上を単独で、もしくは複数種を混合して用いることができる。
ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリブトキシシラン、ビニルメチルジメトキシシランなどのビニル基を有するアルコキシシラン;
5−ヘキセニルトリメトキシシラン、9−デセニルトリメトキシシラン、スチリルトリメトキシシランなどのアルコキシシラン;
γ−アミノプロピルトリメトキシシラン、γ−アミノプロピルトリエトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、γ−アミノプロピルメチルジエトキシシランなどのアミノアルキル基とアルコキシ基とを有するシラン;
γ−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルトリエトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジメトキシシラン、γ−メルカプトプロピルメチルジエトキシシラン、β−メルカプトメチルフェニルエチルトリメトキシシラン、メルカプトメチルトリメトキシシラン、6−メルカプトヘキシルトリメトキシシラン、10−メルカプトデシルトリメトキシシランなどのメルカプト基を有する化合物;
IS−1000、IA−100A、IM−1000、SP−10(日鉱金属株式会社製)などのイミダゾール基を有する化合物;
テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、テトラプロポキシシラン、テトラブトキシシランなどのテトラアルコキシシラン;
3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、3−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン、3−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、3−クロロプロピルトリメトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、ヘキサメチルシラザン、ジフェニルジメトキシシラン、1,3,5−トリス(3−トリメトキシシリルプロピル)イソシアヌレート、ビニルトリス( 2−メトキシエトキシ)シラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルトリメトキシシラン、3−イソシアネートプロピルトリエトキシシランなどが挙げられる。
これらのいずれか1種以上を単独で、もしくは複数種を混合して用いることができる。
上記シランカップリング剤の中でも耐熱・耐湿熱特性の向上の面から、3−イソシアネートプロピルトリエトキシシラン、又は、3−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、又はイミダゾール基を有するシランカップリング剤を使用するのが好ましい。特に3−イソシアネートプロピルトリエトキシシランを使用した場合、加工性・耐可塑剤性・耐熱・耐湿熱性が格段に向上することができ、更に導電部材に対して特に高い接着力を有する感圧式接着剤組成物を得ることができる。
上記シランカップリング剤を用いる場合は、ウレタンウレア共重合体(A)100重量部に対して、十分な耐湿熱特性および接着力向上効果を得るために0.1重量部以上使用することが好ましく、一方、あまり多量に使用してもそれ以上の効果を得られないばかりか、かえって接着力が低下する場合があるので1.0重量部以下の範囲で使用するのが好ましい。
本発明の粘着剤には、本発明の効果を損なわない範囲であれば、任意成分として各種樹脂、オイル、軟化剤、染料、顔料、紫外線吸収剤、耐候安定剤、可塑剤、充填剤、老化防止剤及び帯電防止剤等を配合しても良い。
本発明の粘着剤は、光学部材用粘着剤として好適であるほか、各種プラスチックシート、一般ラベル・シール、塗料、弾性壁材、塗膜防水材、床材、粘着性付与剤、粘着剤、積層構造体用粘着剤、シーリング剤、成形材料、表面改質用コーティング剤、バインダー(磁気記録媒体、インキバインダー、鋳物バインダー、焼成レンガバインダー、グラフト材、マイクロカプセル、グラスファイバーサイジング等)、ウレタンフォーム(硬質、半硬質、軟質)、ウレタンRIM、UV・EB硬化樹脂、ハイソリッド塗料、熱硬化型エラストマー、マイクロセルラー、繊維加工剤、可塑剤、吸音材料、制振材料、界面活性剤、ゲルコート剤、人工大理石用樹脂、人工大理石用耐衝撃性付与剤、インキ用樹脂、フィルム(ラミネート粘着剤、保護フィルム等)、合わせガラス用樹脂、反応性希釈剤、各種成形材料、弾性繊維、人工皮革、合成皮革等の原料として、又、各種樹脂添加剤およびその原料等としても非常に有用に使用できる。
<粘着シート>
本発明の粘着シートは、基材と、本発明の粘着剤から形成した粘着剤層を備えている。前記粘着シートは、例えば、基材に粘着剤を塗工、乾燥することで粘着剤層を形成することで得られる。また、剥離性シートに粘着剤を塗工、乾燥することで粘着剤層を形成し、基材を貼り合わせることで得られる。なお粘着剤層は基材の少なくとも一方の面に設けられていれば良い。また、本発明でシート、フィルムおよびテープは同義語である。また、粘着剤層の基材と接していない面に剥離性シートを貼り合せることはいうまでも無い。
本発明の粘着シートは、基材と、本発明の粘着剤から形成した粘着剤層を備えている。前記粘着シートは、例えば、基材に粘着剤を塗工、乾燥することで粘着剤層を形成することで得られる。また、剥離性シートに粘着剤を塗工、乾燥することで粘着剤層を形成し、基材を貼り合わせることで得られる。なお粘着剤層は基材の少なくとも一方の面に設けられていれば良い。また、本発明でシート、フィルムおよびテープは同義語である。また、粘着剤層の基材と接していない面に剥離性シートを貼り合せることはいうまでも無い。
粘着剤を塗工するときに、適当な液状媒体、例えば、トルエン、キシレン、ヘキサン、ヘプタン等の炭化水素系溶剤;酢酸エチル、酢酸ブチル等のエステル系溶剤;アセトン、メチルエチルケトン等のケトン系溶剤;ジクロロメタン、クロロホルム等のハロゲン化炭化水素系溶剤;ジエチルエーテル、メトキシトルエン、ジオキサン等のエーテル系溶剤、その他の炭化水素系溶剤等の有機溶剤を添加して、粘度を調整することができる。また粘着剤を加熱して粘度を低下させることもできる。ただし、水やアルコール等はウレタンウレア共重合体(A)と架橋剤との架橋反応を阻害するため、使用を避けることが好ましい。
基材は、例えばセロハン、プラスチック、ゴム、発泡体、布帛、ゴムびき布、樹脂含浸布、ガラス板、木材等が挙げられる。基材は板状でもフィルム状でも良い。また基材は、単独または、複数の基材を積層した構成も好ましい。
プラスチックは、例えば、ポリビニルアルコールやトリアセチルセルロース、ポリプロピレン、ポリエチレン、ポリシクロオレフィン、エチレン−酢酸ビニル共重合体などのポリオレフィン系樹脂、ポリエチレンテレフタレート,ポリブチレンテレフタレート,ポリエチレンナフタレートなどのポリエステル系樹脂、ポリカーボネート系樹脂、ポリノルボルネン系樹脂、ポリアリレート系樹脂(PAR:ビスフェノールAとフタル酸の共重合樹脂です)、ポリアクリル系樹脂、ポリフェニレンサルファイド樹脂、ポリスチレン樹脂、ポリアミド系樹脂、ポリイミド系樹脂、エポキシ系樹脂(エポキシ基含有樹脂とポリアミン又は無水カルボン酸を反応させた樹脂です)などが挙げられる。
本発明において粘着剤は、公知の方法で塗工できる。例えばマイヤーバー、アプリケーター、刷毛、スプレー、ローラー、グラビアコーター、ダイコーター、リップコーター、コンマコーター、ナイフコーター、リバースコ−ター、スピンコーター等が挙げられる。乾燥方法には特に制限はなく、熱風乾燥、赤外線や減圧法を利用したものが挙げられる。乾燥条件は、通常60〜160℃程度の熱風加熱でよい。
粘着剤層の厚さは、0.1〜300μmが好ましく、1〜100μmがより好ましい。0.1μmに満たない場合、十分な粘着力が得られないことがあり、300μmを超えても粘着力等の性能はそれ以上向上しない場合が多い。
本発明の粘着シートは、光学部材の貼合わせに好適に用いることができる。すなわち基材に光学部材を使用することが好ましい。光学部材は、具体的には、偏光板、位相差フィルム、楕円偏光フィルム、反射防止フィルム、輝度向上フィルム等を挙げることができる。
基材に光学部材を使用した本発明の粘着シートは、液晶セルのガラス部材に貼り付けて液晶セル部材として使用することも好ましい。前記光学部材が偏光板の場合、高温雰囲気及び高温高湿雰囲気に放置されたときにも、粘着剤層は応力緩和性が良好であるため偏光板の反りに起因する光漏れを抑制できる。
本発明の粘着シートは、液晶ディスプレイ、プラズマディスプレイ、タッチパネル、電極周辺部材等各種エレクトロニクス関連の部材やプロテクトフィルム、建材や車輌の窓ガラス等のガラス部材に好ましく使用できるが、ポリオレフィン、ABS、アクリル等のプラスチック、ダンボール、木材、合板、ステンテス、アルミ等の金属にも使用できる。
以下、実施例により本発明を詳細に説明するが、本発明はこれら実施例に限定されるものではない。実施例中、「部」とは「重量部」、「%」とは「重量%」を、それぞれ意味するものとする。
<ジアミノ化合物(A−3)の合成>
<合成例1>
撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計、滴下ロートを備えた4口フラスコにイソホロンジアミン(IPDA)39.9部、トルエン39.9部を仕込みブチルアクリレート(BA)60.1部を室温で滴下した。滴下終了後、80℃で2時間反応させた後、トルエン60.1部を加えた。更に酢酸エチルを加え固形分を25%に調整したものを化合物(A−3−1)溶液とした。
<合成例1>
撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計、滴下ロートを備えた4口フラスコにイソホロンジアミン(IPDA)39.9部、トルエン39.9部を仕込みブチルアクリレート(BA)60.1部を室温で滴下した。滴下終了後、80℃で2時間反応させた後、トルエン60.1部を加えた。更に酢酸エチルを加え固形分を25%に調整したものを化合物(A−3−1)溶液とした。
<合成例2〜5>
合成例1で使用した原料(IPDA、BA)の替わりに、表1に示した原料および量にそれぞれ変更した以外は、合成例1と同様の方法でジアミノ化合物(A−3−2)〜(A−3−5)をそれぞれ合成した。
合成例1で使用した原料(IPDA、BA)の替わりに、表1に示した原料および量にそれぞれ変更した以外は、合成例1と同様の方法でジアミノ化合物(A−3−2)〜(A−3−5)をそれぞれ合成した。
<ウレタンウレア共重合体(A)の合成>
[方法I]イソシアネート化合物(A−1)、ポリオール(A−2)およびジアミノ化合物(A−3)を全量仕込んで共重合する方法(ウレタン化反応およびウレア化反応を一括で行う方法)
<合成例6>
撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計を備えた4口フラスコにイソホロンジイソシアネート(IPDI、商品名:IPDI EVONIK製)10.6部、クラレポリオールP−2010(PE2000、脂肪族ポリエステルポリオール、数平均分子量(Mn)=2000 株式会社クラレ製)84.4部、イソホロンジアミン(IPDA、商品名:VESTAMIN EVONIK製)5部、トルエン100部を仕込み、100℃まで徐々に昇温し4時間反応を行い、ウレタンウレア共重合体(A1)溶液を得た。得られた共重合体の重量平均分子量は50000であった。
[方法I]イソシアネート化合物(A−1)、ポリオール(A−2)およびジアミノ化合物(A−3)を全量仕込んで共重合する方法(ウレタン化反応およびウレア化反応を一括で行う方法)
<合成例6>
撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計を備えた4口フラスコにイソホロンジイソシアネート(IPDI、商品名:IPDI EVONIK製)10.6部、クラレポリオールP−2010(PE2000、脂肪族ポリエステルポリオール、数平均分子量(Mn)=2000 株式会社クラレ製)84.4部、イソホロンジアミン(IPDA、商品名:VESTAMIN EVONIK製)5部、トルエン100部を仕込み、100℃まで徐々に昇温し4時間反応を行い、ウレタンウレア共重合体(A1)溶液を得た。得られた共重合体の重量平均分子量は50000であった。
<合成例7〜19>
合成例6で使用した原料(IPDI、PE2000、IPDA)の替わりに、表2に示した原料および量にそれぞれ変更した以外は、合成例6と同様の方法により、ウレタンウレア共重合体(A)である共重合体(A2)〜(A12)、ウレタンウレア共重合体(A)でない共重合体(A13)および(A14)をそれぞれ合成した。得られた各共重合体の重量平均分子量を表2に示す。
合成例6で使用した原料(IPDI、PE2000、IPDA)の替わりに、表2に示した原料および量にそれぞれ変更した以外は、合成例6と同様の方法により、ウレタンウレア共重合体(A)である共重合体(A2)〜(A12)、ウレタンウレア共重合体(A)でない共重合体(A13)および(A14)をそれぞれ合成した。得られた各共重合体の重量平均分子量を表2に示す。
[方法II]原料の一部であるイソシアネート化合物(A−1)とポリオール(A−2)を仕込み共重合することで、少なくとも1つのイソシアネート基を有するウレタンプレポリマーを得たのち、得られたウレタンプレポリマーとジアミノ化合物(A−3)と必要に応じて反応停止剤(A−4)とをさらに共重合する方法(ウレタン化反応を行った後、得られたウレタンプレポリマーをウレア化する方法)。
<合成例20>
撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計を備えた4口フラスコにIPDI 11.1部、PE2000 88.9部、トルエン100部を仕込み、100℃まで徐々に昇温し4時間反応を行いウレタンプレポリマー溶液を得た。次に得られた溶液を40℃まで冷却し、IPDA5部、トルエン50部を30分かけて均一に滴下し、その後1時間反応させることでウレタンウレア共重合体(A15)溶液を得た。得られた共重合体の重量平均分子量は80000であった。
撹拌機、還流冷却管、窒素導入管、温度計を備えた4口フラスコにIPDI 11.1部、PE2000 88.9部、トルエン100部を仕込み、100℃まで徐々に昇温し4時間反応を行いウレタンプレポリマー溶液を得た。次に得られた溶液を40℃まで冷却し、IPDA5部、トルエン50部を30分かけて均一に滴下し、その後1時間反応させることでウレタンウレア共重合体(A15)溶液を得た。得られた共重合体の重量平均分子量は80000であった。
<合成例21〜33>
合成例20で使用した原料(IPDI、PE2000、IPDA)の替わりに、表3に示した原料および量にそれぞれ変更した以外は、合成例6と同様の方法により、ウレタンウレア共重合体(A)である共重合体(A16)〜(A26)、ウレタンウレア共重合体(A)でない共重合体(A27)および(A28)をそれぞれ合成した。得られた各共重合体の重量平均分子量を表3に示す。
合成例20で使用した原料(IPDI、PE2000、IPDA)の替わりに、表3に示した原料および量にそれぞれ変更した以外は、合成例6と同様の方法により、ウレタンウレア共重合体(A)である共重合体(A16)〜(A26)、ウレタンウレア共重合体(A)でない共重合体(A27)および(A28)をそれぞれ合成した。得られた各共重合体の重量平均分子量を表3に示す。
<重量平均分子量(Mw)の測定>
重量平均分子量(Mw)は、島津製作所社製GPC「LC−GPCシステム」を用いて測定を行い、標準物質としてポリスチレンの換算値により決定した。以下に、測定条件を示す。
装置名 : 島津製作所社製、LC−GPCシステム「Prominence」
カラム : 東ソー社製GMHXL 4本、東ソー社製HXL-H 1本を直列に連結
した。
移動相溶媒 : テトラヒドロフラン(THF)
流量 : 1.0mL/分
カラム温度 : 40℃
重量平均分子量(Mw)は、島津製作所社製GPC「LC−GPCシステム」を用いて測定を行い、標準物質としてポリスチレンの換算値により決定した。以下に、測定条件を示す。
装置名 : 島津製作所社製、LC−GPCシステム「Prominence」
カラム : 東ソー社製GMHXL 4本、東ソー社製HXL-H 1本を直列に連結
した。
移動相溶媒 : テトラヒドロフラン(THF)
流量 : 1.0mL/分
カラム温度 : 40℃
(実施例1)
ウレタンウレア共重合体(A)として合成例6で得られた共重合体(A1)溶液(溶液中のウレタンウレア共重合体(A1)が100部となる量)と、ポリオール(B)としてアデカポリエーテルG−3000B(B−1、3官能ポリプロピレングリコール、数平均分子量(Mn)=3000 株式会社ADEKA製)5部、架橋剤(C)としてトリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパンのアダクト体(C−1)1部、酸化防止剤(D)としてIRGANOX1010(ペンタエリスリトール−テトラキス−(3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート) BASF社製)1部を配合し、更に不揮発分が20%となる量の酢酸エチルを配合して粘着剤を得た。
ウレタンウレア共重合体(A)として合成例6で得られた共重合体(A1)溶液(溶液中のウレタンウレア共重合体(A1)が100部となる量)と、ポリオール(B)としてアデカポリエーテルG−3000B(B−1、3官能ポリプロピレングリコール、数平均分子量(Mn)=3000 株式会社ADEKA製)5部、架橋剤(C)としてトリレンジイソシアネートのトリメチロールプロパンのアダクト体(C−1)1部、酸化防止剤(D)としてIRGANOX1010(ペンタエリスリトール−テトラキス−(3−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシフェニル)プロピオネート) BASF社製)1部を配合し、更に不揮発分が20%となる量の酢酸エチルを配合して粘着剤を得た。
上記粘着剤を、厚さ38μmのポリエチレンテレフタレート製剥離性シート(セラピールMF:東レフィルム加工社製)上に、乾燥後の厚さが25μmになるように塗工し、100℃で2分間乾燥することで粘着剤層を形成した。次いで、この粘着剤層に、ポリビニルアルコール(PVA)系偏光子の両面をトリアセチルセルロース系フィルム(以下、「TACフィルム」という)で挟んだ積層構造の偏光板(HLC2−5618:SANRITZ製)の片面を貼り合せ、「剥離フィルム/粘着剤層/TACフィルム/PVA/TACフィルム」という構成からなる粘着シートを得た。次いで、得られた粘着シートを温度35℃相対湿度55%の条件で1週間熟成させて、積層体を得た。
(実施例2〜45、比較例1〜12)
実施例1で使用した材料の替わりに、表4および表5に示した材料および配合量にそれぞれ変更した以外は、実施例1と同様にして粘着剤をそれぞれ得た。更に、実施例1と同様にして、粘着シートおよび積層体をそれぞれ得た。
実施例1で使用した材料の替わりに、表4および表5に示した材料および配合量にそれぞれ変更した以外は、実施例1と同様にして粘着剤をそれぞれ得た。更に、実施例1と同様にして、粘着シートおよび積層体をそれぞれ得た。
得られた積層体を、以下の方法によって評価した。
(1)耐熱性および耐湿熱性評価
上記で得られた積層体を、幅160mm、縦120mmの大きさに切り出した。次いで、切り出した積層体から剥離性シートを剥がして無アルカリガラス板に、ラミネータを用いて貼着した。続いて、この積層体が貼り付けられたガラス板を50℃、5気圧の条件のオートクレーブ内に20分間保持して各部材を密着させることで測定試料を得た。この測定試料を、高温雰囲気での耐性評価として耐熱性を評価した。すなわち測定試料を85℃で500時間放置した後に、発泡、浮き、剥がれの有無を目視で観察した。
また、測定試料を、高温高湿雰囲気での耐性評価として耐湿熱性を評価した。すなわち測定試料を60℃、相対湿度95%で500時間放置した後に発泡、浮き、剥がれの有無を目視で観察した。耐熱性および耐湿熱性は、いずれも以下の基準に基づいて評価した。◎:発泡、浮き、剥がれが全く認められず、良好である。
○:0.5mm以下の発泡、浮き、剥がれのいずれかが認められるが、実用上問題がない。
×:全面的に発泡、浮き、剥がれがあり、使用できない。
(1)耐熱性および耐湿熱性評価
上記で得られた積層体を、幅160mm、縦120mmの大きさに切り出した。次いで、切り出した積層体から剥離性シートを剥がして無アルカリガラス板に、ラミネータを用いて貼着した。続いて、この積層体が貼り付けられたガラス板を50℃、5気圧の条件のオートクレーブ内に20分間保持して各部材を密着させることで測定試料を得た。この測定試料を、高温雰囲気での耐性評価として耐熱性を評価した。すなわち測定試料を85℃で500時間放置した後に、発泡、浮き、剥がれの有無を目視で観察した。
また、測定試料を、高温高湿雰囲気での耐性評価として耐湿熱性を評価した。すなわち測定試料を60℃、相対湿度95%で500時間放置した後に発泡、浮き、剥がれの有無を目視で観察した。耐熱性および耐湿熱性は、いずれも以下の基準に基づいて評価した。◎:発泡、浮き、剥がれが全く認められず、良好である。
○:0.5mm以下の発泡、浮き、剥がれのいずれかが認められるが、実用上問題がない。
×:全面的に発泡、浮き、剥がれがあり、使用できない。
(2)光漏れ評価
上記で得られた積層体を、幅160mm、縦120mmの大きさに切り出した。次いで、切り出した積層体から剥離性シートを剥がして無アルカリガラス板の両面に、各々2枚の積層体をその偏光板の吸収軸が直交するようにラミネータを用いて貼着して圧着物を得た。続いて、圧着物を、50℃、5気圧の条件のオートクレーブ内に20分間保持させて各部材を密着させることで測定試料を得た。この測定試料を、85℃で500時間放置した後、偏光板に光を透過させたときの光漏れを目視で観察した。光漏れ性は、以下の基準に基づいて評価した。
◎:白抜けが無く、良好である。
○:ごく一部に白抜けが認められるが、全面的な白抜けは認められず、実用上問題がない。
×:全面的に白抜けがあり、使用できない。
上記で得られた積層体を、幅160mm、縦120mmの大きさに切り出した。次いで、切り出した積層体から剥離性シートを剥がして無アルカリガラス板の両面に、各々2枚の積層体をその偏光板の吸収軸が直交するようにラミネータを用いて貼着して圧着物を得た。続いて、圧着物を、50℃、5気圧の条件のオートクレーブ内に20分間保持させて各部材を密着させることで測定試料を得た。この測定試料を、85℃で500時間放置した後、偏光板に光を透過させたときの光漏れを目視で観察した。光漏れ性は、以下の基準に基づいて評価した。
◎:白抜けが無く、良好である。
○:ごく一部に白抜けが認められるが、全面的な白抜けは認められず、実用上問題がない。
×:全面的に白抜けがあり、使用できない。
(3)再剥離性評価
上記で得られた積層体を、幅160mm、縦120mmの大きさに切り出した。次いで、切り出した積層体から剥離性シートを剥がして無アルカリガラス板にラミネータを用いて貼り付けた。続いて、50℃、5気圧の条件のオートクレーブ内に20分間保持させて各部材を密着させることで測定試料を得た。この測定試料を、85℃で3時間放置した後に、23℃、相対湿度50%の環境下で、引張試験機(オリエンテック社製「テンシロン」)を用いて、180°方向に300mm/分の速度で引っ張る、剥離試験を行った。次いで、剥離後のガラス表面の曇りを目視で観察し、以下の基準に基づいて評価した。
○:糊残り、曇りが認められず、良好である。
×:糊残り、曇りが認められ、実用不可である。
上記で得られた積層体を、幅160mm、縦120mmの大きさに切り出した。次いで、切り出した積層体から剥離性シートを剥がして無アルカリガラス板にラミネータを用いて貼り付けた。続いて、50℃、5気圧の条件のオートクレーブ内に20分間保持させて各部材を密着させることで測定試料を得た。この測定試料を、85℃で3時間放置した後に、23℃、相対湿度50%の環境下で、引張試験機(オリエンテック社製「テンシロン」)を用いて、180°方向に300mm/分の速度で引っ張る、剥離試験を行った。次いで、剥離後のガラス表面の曇りを目視で観察し、以下の基準に基づいて評価した。
○:糊残り、曇りが認められず、良好である。
×:糊残り、曇りが認められ、実用不可である。
(4)粘着力評価
得られた積層体を、幅25mm、縦100mmの大きさに切り出した。次いで、切り出した積層体から剥離性シートを剥がして無アルカリガラス板にラミネータを用いて貼り付けた。続いて、50℃、5気圧の条件のオートクレーブ内に20分間保持させて各部材を密着させることで測定試料を得た。この測定試料を、23℃で1日間放置した後に、23℃、相対湿度50%の環境下で、引張試験機(オリエンテック社製「テンシロン」)を用いて、剥離速度300mm/分、剥離角度180°の条件で粘着力を測定した(貼合せ1日後の粘着力)。また、前記測定試料を、23℃で14日放置した後に、同様の方法で粘着力を測定した(貼合せ14日後の粘着力)。
得られた積層体を、幅25mm、縦100mmの大きさに切り出した。次いで、切り出した積層体から剥離性シートを剥がして無アルカリガラス板にラミネータを用いて貼り付けた。続いて、50℃、5気圧の条件のオートクレーブ内に20分間保持させて各部材を密着させることで測定試料を得た。この測定試料を、23℃で1日間放置した後に、23℃、相対湿度50%の環境下で、引張試験機(オリエンテック社製「テンシロン」)を用いて、剥離速度300mm/分、剥離角度180°の条件で粘着力を測定した(貼合せ1日後の粘着力)。また、前記測定試料を、23℃で14日放置した後に、同様の方法で粘着力を測定した(貼合せ14日後の粘着力)。
表6、7の結果から実施例1〜45に示すように本発明の粘着剤は、高温雰囲気および高温高湿雰囲気での耐久性、光漏れ性、ならびに再剥離性が優れている。一方、比較例1〜12は、前記特性を全て満たすことはできなかった。
Claims (7)
- ウレタンウレア共重合体(A)およびポリオール(B)を含んでなる粘着剤であって、前記ウレタンウレア共重合体(A)は、共重合体を構成する単位として、分子内にイソシアネート基を2つ含有するイソシアネート化合物(A−1)単位、分子内に水酸基を2つ含有するポリオール(A−2)単位およびジアミノ化合物(A−3)単位を含むウレタンウレア共重合体であり、前記ポリオール(B)は、分子内に水酸基を3つ以上含有し、数平均分子量(Mn)が50〜12,000であるポリオールであることを特徴とする粘着剤。
- 前記ポリオール(A−2)が、ポリプロピレングリコールおよび/またはポリエチレングリコールであることを特徴とする請求項1記載の粘着剤。
- さらに架橋剤(C)を含むことを特徴とする請求項1または2記載の粘着剤。
- さらに酸化防止剤(D)を含むことを特徴とする請求項1〜3いずれか記載の粘着剤。
- 基材と、請求項1〜4いずれか記載の粘着剤から形成された粘着剤層とを備えてなる粘着シート。
- 偏光板と、請求項1〜4いずれか記載の粘着剤から形成された粘着剤層とを備えてなる偏光板粘着シート。
- ガラス板と、請求項1〜4いずれか記載の粘着剤から形成された粘着剤層と、光学部材とを備えてなる液晶セル部材。
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