JP2017535535A - ファウリングを低減したメタクリル酸メチルの生成プロセス - Google Patents
ファウリングを低減したメタクリル酸メチルの生成プロセス Download PDFInfo
- Publication number
- JP2017535535A JP2017535535A JP2017521558A JP2017521558A JP2017535535A JP 2017535535 A JP2017535535 A JP 2017535535A JP 2017521558 A JP2017521558 A JP 2017521558A JP 2017521558 A JP2017521558 A JP 2017521558A JP 2017535535 A JP2017535535 A JP 2017535535A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- stream
- aqueous stream
- acidifying agent
- aqueous
- mma
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N Methyl methacrylate Chemical compound COC(=O)C(C)=C VVQNEPGJFQJSBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 30
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title abstract description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 69
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 43
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 claims abstract description 17
- FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N methacrylamide Chemical compound CC(=C)C(N)=O FQPSGWSUVKBHSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 10
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 34
- 239000002535 acidifier Substances 0.000 claims description 26
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 14
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 9
- DZGUJOWBVDZNNF-UHFFFAOYSA-N azanium;2-methylprop-2-enoate Chemical compound [NH4+].CC(=C)C([O-])=O DZGUJOWBVDZNNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 9
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 239000012263 liquid product Substances 0.000 claims description 7
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 claims description 7
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims description 4
- HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid;sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O.OS(O)(=O)=O HIFJUMGIHIZEPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000012431 aqueous reaction media Substances 0.000 claims description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 2
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 claims description 2
- 230000003068 static effect Effects 0.000 claims description 2
- 238000004821 distillation Methods 0.000 claims 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 abstract 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 20
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 13
- 239000000047 product Substances 0.000 description 13
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 12
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 12
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 11
- 238000005336 cracking Methods 0.000 description 10
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 10
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 8
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 7
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 7
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 5
- QYPPRTNMGCREIM-UHFFFAOYSA-N methylarsonic acid Chemical compound C[As](O)(O)=O QYPPRTNMGCREIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 4
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 4
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 4
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 3
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 3
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 3
- WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 10H-phenothiazine Chemical compound C1=CC=C2NC3=CC=CC=C3SC2=C1 WJFKNYWRSNBZNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWFMGBPGAXYFAR-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methylpropanenitrile Chemical compound CC(C)(O)C#N MWFMGBPGAXYFAR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WWILHZQYNPQALT-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-morpholin-4-ylpropanal Chemical compound O=CC(C)(C)N1CCOCC1 WWILHZQYNPQALT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920002972 Acrylic fiber Polymers 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N Sulphur dioxide Chemical compound O=S=O RAHZWNYVWXNFOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N Trifluoroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(F)(F)F DTQVDTLACAAQTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009825 accumulation Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 229920001600 hydrophobic polymer Polymers 0.000 description 2
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 229950000688 phenothiazine Drugs 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000003464 sulfur compounds Chemical class 0.000 description 2
- JHPBZFOKBAGZBL-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxy-2,2,4-trimethylpentyl) 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(C)C(O)C(C)(C)COC(=O)C(C)=C JHPBZFOKBAGZBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DRYMMXUBDRJPDS-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methylpropanamide Chemical compound CC(C)(O)C(N)=O DRYMMXUBDRJPDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JSTCPNFNKICNNO-UHFFFAOYSA-N 4-nitrosophenol Chemical compound OC1=CC=C(N=O)C=C1 JSTCPNFNKICNNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004923 Acrylic lacquer Substances 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006057 Non-nutritive feed additive Substances 0.000 description 1
- QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N Zirconium Chemical compound [Zr] QCWXUUIWCKQGHC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001093 Zr alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003082 abrasive agent Substances 0.000 description 1
- OIPILFWXSMYKGL-UHFFFAOYSA-N acetylcholine Chemical compound CC(=O)OCC[N+](C)(C)C OIPILFWXSMYKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000908 ammonium hydroxide Substances 0.000 description 1
- 229940056585 ammonium laurate Drugs 0.000 description 1
- VJCJAQSLASCYAW-UHFFFAOYSA-N azane;dodecanoic acid Chemical compound [NH4+].CCCCCCCCCCCC([O-])=O VJCJAQSLASCYAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 239000004568 cement Substances 0.000 description 1
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 1
- 239000000498 cooling water Substances 0.000 description 1
- 150000001879 copper Chemical class 0.000 description 1
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 1
- 239000012530 fluid Substances 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- 239000003317 industrial substance Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003456 ion exchange resin Substances 0.000 description 1
- 229920003303 ion-exchange polymer Polymers 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000005395 methacrylic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 238000000465 moulding Methods 0.000 description 1
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 239000002985 plastic film Substances 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 239000004926 polymethyl methacrylate Substances 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000010526 radical polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000565 sealant Substances 0.000 description 1
- HHVIBTZHLRERCL-UHFFFAOYSA-N sulfonyldimethane Chemical compound CS(C)(=O)=O HHVIBTZHLRERCL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 1
- 229910052726 zirconium Inorganic materials 0.000 description 1
Images
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/18—Preparation of carboxylic acid esters by conversion of a group containing nitrogen into an ester group
- C07C67/20—Preparation of carboxylic acid esters by conversion of a group containing nitrogen into an ester group from amides or lactams
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C67/52—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation
- C07C67/54—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by change in the physical state, e.g. crystallisation by distillation
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C67/00—Preparation of carboxylic acid esters
- C07C67/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C67/58—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by liquid-liquid treatment
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C69/00—Esters of carboxylic acids; Esters of carbonic or haloformic acids
- C07C69/52—Esters of acyclic unsaturated carboxylic acids having the esterified carboxyl group bound to an acyclic carbon atom
- C07C69/533—Monocarboxylic acid esters having only one carbon-to-carbon double bond
- C07C69/54—Acrylic acid esters; Methacrylic acid esters
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Crystallography & Structural Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
Description
下記の実施例は、本発明を例示説明するために挙げられており、その範囲を限定すると解釈されるべきではない。
エステル化実験を、Parr反応器で行って、MMAを調製する。600mLの反応器セル容積、加熱マントル、内部冷却ループ、及び内部インペラを備えるParrモデル#4563ベンチトップ反応器を、Parrモデル#4848反応器制御器と組ませる。全ての接液部は、ジルコニウム合金702で製作されている。Parr反応器セルに、58.4%の硫酸、34.9%のメタクリルアミド、及び6.7%の、HIBAM及びSIBAMをクラッキングすることにより生成されたクラッキング副生成物を含む、269グラムのクラッキングされた混合物を装填する。反応器ヘッドを、保持カラーにおけるボルトを介して、ジルコニウムセルに固定する。組み立てたParr反応器を、反応器スタンドに置く。インペラを300rpmで作動させる。次いで、反応器を窒素でパージし、138℃に予熱する。再循環供給容器に、45%の水、35%のメタノール、5%のMMA、及び15%のメタクリル酸アンモニウムを含む、231グラムの再循環供給物を装填する。再循環供給容器を、窒素を用いて80psigまで加圧し、60℃に加熱する。反応の開始時には、反応器と供給容器とを分離するバルブを開き、再循環供給物が反応器内に注入される。反応時間中、反応器内の圧力及び温度を80psig及び138℃に維持する。30分後、加熱マントルを取り外し、反応器の内容物がおよそ60℃まで冷却されるまで、内部冷却ループに冷却水を通すことで反応を停止させる。反応器の圧力を大気圧まで下げ、セルを分解する。Parr反応器の内容物は、有機相及び水性相という2つの相を伴う液体である。Parr反応器内の2相混合物を、分液漏斗に注ぎ入れる。有機相及び水性相をサンプリングし、可溶性ポリマーについて分析する。
一般的手順を繰り返す。有機相をサンプリングして、可溶性ポリマーについて測定する。ポリメタクリル酸メチル標準を用いる有機相ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)を用いて測定すると、この有機相は、1,796ppmwの可溶性ポリマーを含有することが決定される。
250グラムの再循環供給物を、pHを6.3から1.5へと調整するように30グラムの99%硫酸を用いて滴定して、次いで231グラムのこの酸性化された再循環ストリームを、再循環供給容器内に配置するという点を除いて、比較例Aの手順を繰り返す。有機相は、比較例Aに対して73%低減された、491ppmwの可溶性ポリマーを含有する。
250グラムの再循環供給物を、pHを6.3から1.5へと調整するように31グラムのクラッキングされた混合物を用いて滴定して、次いで231グラムのこの酸性化された再循環ストリームを、再循環供給容器内に配置するという点を除いて、比較例Aの手順を繰り返す。有機相は、比較例Aに対して56%低減された、783ppmwの可溶性ポリマーを含有する。
Claims (13)
- (a)酸性原料の存在下でエステル化反応領域において水性反応媒体中でメタクリルアミドをメタノールと接触させて、MMA、水、メタノール、前記酸性原料、及びMAAを含む第1のストリームを生成することと、(b)前記第1のストリームを、前記酸性原料を含む第1の水性ストリームと、MMA、メタノール、及びMAAを含む第1の有機液体生成物ストリームとに相分離させることと、(c)前記第1の有機液体生成物ストリームの前記MAAをアンモニアで中和して、MMA、メタノール、及びメタクリル酸アンモニウムを含む中和されたストリームを生成することと、(d)任意に、前記中和されたストリームに水を添加することと、(e)前記中和されたストリームを、MMAを含む第2の有機ストリームと、メタノール及びメタクリル酸アンモニウムを含む第2の水性ストリームとに分離させることと、(f)前記第2の水性ストリームを酸性化剤と接触させて、酸性化された水性ストリームを形成することと、(g)前記酸性化された水性ストリームの少なくとも一部を前記反応領域に送ることと、を含む、プロセス。
- 前記酸性原料が、硫酸及び発煙硫酸のうちの少なくとも1つを含む、請求項1に記載のプロセス。
- 前記酸性化剤が、硫酸及び発煙硫酸のうちの少なくとも1つを含む、請求項1または2に記載のプロセス。
- ステップ(e)の前記分離が、蒸留及び相分離のうちの少なくとも1つを含む、請求項1〜3のいずれか一項に記載のプロセス。
- ステップ(e)の前記分離が、相分離を含む、請求項1〜4のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記酸性化剤が、新鮮な酸または別のプロセスストリームから取られた酸を含む、請求項1〜5のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記酸性化剤が、別のプロセスストリームからの酸を含む、請求項6に記載のプロセス。
- 前記酸性化剤が、新鮮な酸を含む、請求項6に記載のプロセス。
- 前記第2の水性ストリームと混和される酸性化剤の量が、前記第2の水性ストリームが前記反応領域に到達する前に、3未満のpHまで前記第2の水性ストリームを酸性化するのに十分な量である、請求項1〜8のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記第2の水性ストリームと混和される酸性化剤の量が、前記第2の水性ストリームが前記反応領域に到達する前に、1.75未満のpHまで前記第2の水性ストリームを酸性化するのに十分な量である、請求項1〜9のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記第2の水性ストリームを酸性化剤と接触させて、酸性化された水性ストリームを形成することが、前記酸性化剤を前記第2の水性ストリームと静的ミキサで混和することを含む、請求項1〜10のいずれか一項に記載のプロセス。
- 前記相分離がデカンタで行われ、前記酸性原料が硫酸を含み、前記酸性化剤が硫酸を含み、酸性化剤の量が、前記第2の水性ストリームが前記反応領域に到達する前に、1.75未満のpHまで前記第2の水性ストリームを酸性化するのに十分な量である、請求項5に記載のプロセス。
- 酸性化剤の量が、前記第2の水性ストリームが前記反応領域に到達する前に、1.5以下のpHまで前記第2の水性ストリームを酸性化するのに十分な量である、請求項12に記載のプロセス。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US201462068991P | 2014-10-27 | 2014-10-27 | |
US62/068,991 | 2014-10-27 | ||
PCT/US2015/055209 WO2016069251A1 (en) | 2014-10-27 | 2015-10-13 | Reduced fouling process for the production of methyl methacrylate |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2017535535A true JP2017535535A (ja) | 2017-11-30 |
JP6661627B2 JP6661627B2 (ja) | 2020-03-11 |
Family
ID=54478954
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2017521558A Active JP6661627B2 (ja) | 2014-10-27 | 2015-10-13 | ファウリングを低減したメタクリル酸メチルの生成プロセス |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9932291B2 (ja) |
EP (1) | EP3212604B1 (ja) |
JP (1) | JP6661627B2 (ja) |
CN (1) | CN106795091B (ja) |
BR (1) | BR112017007928B1 (ja) |
WO (1) | WO2016069251A1 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US10640449B2 (en) * | 2016-12-20 | 2020-05-05 | Dow Global Technologies Llc | Methods of using N-oxyl polymerization inhibitor in a wash settler for preparing methyl methacrylate |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2472487A (en) | 1946-03-29 | 1949-06-07 | Standard Oil Dev Co | Butadiene extraction |
LU38695A1 (ja) * | 1959-07-31 | |||
US3821286A (en) | 1971-10-05 | 1974-06-28 | American Cyanamid Co | Process for the production of methyl methacrylate |
IT1257282B (it) | 1992-03-16 | 1996-01-12 | Processo migliorato per la produzione di metilmetacrilato monomero da acetoncianidrina | |
US5403963A (en) | 1994-02-01 | 1995-04-04 | Shell Oil Company | Process for the production of lower alcohols |
KR960000850A (ko) | 1994-06-06 | 1996-01-25 | 사토 아키오 | 메타크릴산메틸의 연속제조방법 |
DE69902137T2 (de) | 1998-11-04 | 2003-01-30 | Rohm & Haas | Verfahren zum Herstellen mit grosser Ausbeute von Methylmethacrylat oder Methacrylsäure |
CN1304357C (zh) | 2001-11-27 | 2007-03-14 | 三菱化学株式会社 | (甲基)丙烯酸酯的制造方法 |
ZA200303241B (en) | 2002-05-01 | 2003-11-04 | Rohm & Haas | Improved process for methacrylic acid and methcrylic acid ester production. |
DE102006058250A1 (de) | 2006-12-08 | 2008-06-12 | Evonik Röhm Gmbh | Integriertes Verfahren und Vorrichtung zur Herstellung von Methacrylsäureestern aus Aceton und Blausäure |
JP5432852B2 (ja) * | 2009-09-30 | 2014-03-05 | ローム アンド ハース カンパニー | メタクリル酸メチルの精製によって生じる流れから価値のある化合物を回収する方法 |
DE102011076642A1 (de) | 2011-05-27 | 2012-11-29 | Evonik Röhm Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Methacrylsäure |
-
2015
- 2015-10-13 WO PCT/US2015/055209 patent/WO2016069251A1/en active Application Filing
- 2015-10-13 US US15/521,440 patent/US9932291B2/en active Active
- 2015-10-13 JP JP2017521558A patent/JP6661627B2/ja active Active
- 2015-10-13 EP EP15791814.5A patent/EP3212604B1/en active Active
- 2015-10-13 CN CN201580055710.7A patent/CN106795091B/zh active Active
- 2015-10-13 BR BR112017007928-3A patent/BR112017007928B1/pt active IP Right Grant
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2016069251A1 (en) | 2016-05-06 |
US9932291B2 (en) | 2018-04-03 |
EP3212604B1 (en) | 2020-11-25 |
CN106795091A (zh) | 2017-05-31 |
US20170334827A1 (en) | 2017-11-23 |
JP6661627B2 (ja) | 2020-03-11 |
CN106795091B (zh) | 2020-11-03 |
BR112017007928B1 (pt) | 2022-05-17 |
BR112017007928A2 (pt) | 2018-02-14 |
EP3212604A1 (en) | 2017-09-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
KR100724716B1 (ko) | 시아노히드린을 포함한 화학 반응을 위한 개선 방법 | |
US20030208093A1 (en) | Process for methacrylic acid and methacrylic acid ester production | |
CA2554374A1 (en) | Process for preparing alpha-hydroxy carboxylic acids and esters thereof | |
CN105612142B (zh) | 用于生产粗甲基丙烯酸甲酯的酯化单元、使用所述单元的酯化方法 | |
US8389762B2 (en) | Method for purifying methacrylic acid | |
MY152853A (en) | Production by distillation of acetone cyanhydrin and method for producing methacrylic ester and subsequent products | |
US20150307433A1 (en) | Process for the production of (meth)acrylic acid and derivatives and polymers produced therefrom | |
JP6661627B2 (ja) | ファウリングを低減したメタクリル酸メチルの生成プロセス | |
KR20150003888A (ko) | 메타크릴산 및 이의 유도체의 제조 방법 및 이로부터 제조된 폴리머 | |
CA2861603C (en) | Methods for preparing acrylic acid from biobased starting materials | |
JP6740220B2 (ja) | 汚染が減少したメタクリル酸メチルの製造方法 | |
JP7160827B2 (ja) | メタクリル酸メチル又はメタクリル酸の製造方法 | |
WO2016035573A1 (ja) | (メタ)アクリル酸エステル混合物の製造方法 | |
TW201348192A (zh) | 用於生產甲基丙烯酸及其衍生物之製程及自該方法製得之聚合物 | |
RU2599575C1 (ru) | Способ получения амидов жирных кислот | |
US8575388B2 (en) | Method for producing methacrylic acid | |
JPS6348257B2 (ja) | ||
JPH04342543A (ja) | β−アクリロキシプロピオン酸の製造方法 | |
JP2004277356A (ja) | 脂肪族カルボン酸化合物の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20170426 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20170725 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20180925 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20190906 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20190911 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20191206 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20200123 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20200212 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6661627 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
S802 | Written request for registration of partial abandonment of right |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R311802 |
|
R350 | Written notification of registration of transfer |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R350 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |