JP2017528395A5 - - Google Patents
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Description
有利には、非プロトン性有機溶媒(A)は、水よりも低い沸点を有し得る(すなわち、溶媒の沸点は1気圧(1.01325×105Pa)で<100℃である)。同様に、有
利には、混合物(A’)の非プロトン性有機溶媒は、水よりも低い沸点を有し得る。
利には、混合物(A’)の非プロトン性有機溶媒は、水よりも低い沸点を有し得る。
実施例1:水中グラフェン懸濁液の調製
実施例1a:
200mgのKC8(STREM Chemicals社)を、不活性雰囲気下で10
0mLのTHFに分散させ、この混合物をきつく密閉し、4日間磁気攪拌機(800rpm)で混合した。攪拌後、分散液を一晩放置し、大きなグラファイト凝集体を形成させ、底に沈殿させた。混合物を10mLガラス瓶内で、3000〜2000rpmで20分間遠心分離した。溶液の上から3分の2をピペットで抽出し、使用のために保存した。光学吸収測定および光分散測定をこのサンプルに実施した。
実施例1a:
200mgのKC8(STREM Chemicals社)を、不活性雰囲気下で10
0mLのTHFに分散させ、この混合物をきつく密閉し、4日間磁気攪拌機(800rpm)で混合した。攪拌後、分散液を一晩放置し、大きなグラファイト凝集体を形成させ、底に沈殿させた。混合物を10mLガラス瓶内で、3000〜2000rpmで20分間遠心分離した。溶液の上から3分の2をピペットで抽出し、使用のために保存した。光学吸収測定および光分散測定をこのサンプルに実施した。
Claims (39)
- 完全剥離ナノカーボン材料の水性または有機懸濁液を調製する方法であって:
a)ナノカーボン層間化合物を非プロトン性有機溶媒(A)または非プロトン性有機溶媒の混合物(A’)に不活性雰囲気下で溶解し;それによって還元ナノカーボンの有機溶液を得る工程;
b)再酸化(電子の除去)して還元ナノカーボン材料をもとの中性状態に戻し、有機溶媒(A)または非プロトン性有機溶媒の混合物(A’)中の中性ナノカーボン材料の有機懸濁液を得る工程;および
c)工程b)で得た中性ナノカーボンの有機懸濁液を、適切な量の脱気水、脱気イオン性水溶液、脱気有機溶媒(B)、有機溶媒の脱気混合物(B’)、または、(B)もしくは(B’)と水もしくはイオン性水溶液との脱気混合物と混合する工程;を含み、
前記方法は、工程a)で得た前記還元ナノカーボンの有機溶液に、不活性雰囲気下で適切なイオン種を添加する工程a’)を、工程b)の前に、任意でさらに含み、
溶媒(A)または溶媒混合物(A’)は、水と完全もしくは部分的に混和性であり、または、溶媒(B)もしくは溶媒混合物(B’)と完全もしくは部分的に混和性であり;それによって、空気準安定性であるナノカーボン材料の水性または有機懸濁液が得られる、前記方法。 - 前記ナノカーボン材料がカーボンナノチューブであり、前記ナノカーボン層間化合物が式MCxを有するカーボンナノチューブアルカリ塩であり、ここで、xは6〜500の範囲の整数であり、Mは、Na、Li、K、RbまたはCs、好ましくはNa、LiまたはKといったアルカリ金属である、請求項1に記載の方法。
- 前記ナノカーボン材料がカーボンナノチューブであり、前記ナノカーボン層間化合物が式KCxを有するカーボンナノチューブアルカリ塩であり、ここで、xは整数であり、C:K化学量論組成はKC6およびKC500間のいずれかの範囲、たとえばKC6、KC8、KC25、KC100またはKC200であり;好ましくは、前記カーボンナノチューブアルカリ塩のC:K化学量論組成は、KC25およびKC500間のいずれかの範囲であり;最も好まし
くは、前記カーボンナノチューブアルカリ塩がKC25またはC含量がKC25以上、たとえばKC25、KC100またはKC200であるナノチューブカリウム塩であり;最も好ましくは、前記カーボンナノチューブアルカリ塩がKC25である、請求項1又は2に記載の方法。 - 工程c)で用いられる:
−脱気水
−脱気イオン性水溶液
−脱気有機溶媒(B)
−有機溶媒の脱気混合物(B’)
−(B)または(B’)と水またはイオン性水溶液との脱気混合物
が、それぞれイオン種を含有する、請求項1〜3のいずれか1項に記載の方法。 - 前記イオン種が、ナノカーボンのカーボン表面上に吸着できるイオンである、請求項4に記載の方法。
- 前記イオン種が、OH-、H3O+、アンモニウム(NH4 +)またはアルキルアンモニウ
ム塩といった置換アンモニウムイオン、疎水性イオン、または、ナノカーボンとのπ−π相互作用が可能なイオン種を包含する、請求項4または5に記載の方法。 - 前記イオン種が疎水性イオンである、請求項6に記載の方法。
- 前記疎水性イオンがフェニル置換イオン、ポリアリール置換イオン、尿酸イオン、BF4 -、PF6 -、AsF6 -である、請求項7に記載の方法。
- (B)または(B’)とイオン性水溶液との脱気混合物が工程c)で用いられる方法であり、前記混合物は、
(i)(B)または(B’)と水を混合し、次いで、前記ナノカーボンのカーボン表面上に吸着できるイオン種を1または複数でもたらす、1または複数の適切な化合物を添加する工程;又は、
(ii)(B)または(B’)とナノカーボンのカーボン表面上に吸着できるイオン種を1または複数含有するイオン性水溶液を混合する工程;を含む方法によって調製される、請求項1〜8のいずれか1項に記載の方法。 - 前記イオン種が、1または複数のOH - 、H3O+;アンモニウム(NH4 +)またはテト
ラ置換アンモニウムイオンといった置換アンモニウムイオン、たとえばテトラアルキルアンモニウム塩たとえばBu4N+といったアルキルアンモニウム塩;限定されないが、BF4 -、PF6 -またはAsF6 -といった疎水性イオン;尿酸イオン;テトラフェニルホスホニウム、テトラフェニルボレート(B-Ph4Na+)またはテトラフェニルアルソニウム(
As+Ph4Cl-)といったフェニル含有イオン;または、ナフタレニル、アントラセニ
ル、ピレニル、ペリレニルラジカルなどといった極性部分を有するポリアリール置換イオン(たとえば、1−ピレンスルホン酸塩、2−ナフトキシ酢酸塩、2−ナフタレンスルホン酸塩またはこれらの尿酸塩、好ましくは1−ピレンスルホン酸塩または2−ナフトキシ酢酸塩)から選択されるから選択される、請求項9に記載の方法。 - 再酸化工程b)が、工程a)または変化形「a)+a’)」を用いる場合は工程a’)で得た溶液を空気または水にさらす時に同時に起こり、または、再酸化工程b)が、
−工程a)または変化形「a)+a’)」を用いる場合は工程a’)で得た前記還元ナノカーボンの有機溶液を周囲雰囲気下に放置させること;
−酸素ガスまたは乾燥空気を、工程a)または変化形「a)+a’)」を用いる場合は工程a’)で得た前記還元ナノカーボンの有機溶液にバブリングすること;
−酸素以外の適切な酸化剤を、工程a)または変化形「a)+a’)」を用いる場合は工程a’)で得た前記還元ナノカーボンの溶液に添加し;この場合、工程b)は不活性雰囲気下で実行されてもよいこと;
−工程a)または変化形「a)+a’)」を用いる場合は工程a’)で得た前記還元ナノカーボンの有機溶液を、適切な量の、酸素以外の適切な酸化剤を含有する脱気有機溶媒(B)または有機溶媒の脱気混合物(B’)と混合し、ここで、(B)および(B’)は非プロトン性有機溶媒であることが前提であり;この場合、工程b)は不活性雰囲気下で実行されてもよいこと;または、
−工程a)または変化形「a)+a’)」を用いる場合は工程a’)で得た還元ナノカーボン溶液を、電気化学手段で酸化し;その場合、工程b)は不活性雰囲気下で実行されてもよいこと、によって実行される、請求項1〜10のいずれか1項に記載の方法。 - 前記酸化剤が1または複数のヨウ素、FeCl3またはNOPF6から選択される、請求項11に記載の方法。
- 有機溶媒混合物(A’)を工程a)および/または工程a’)で用いる、請求項1〜12のいずれか1項に記載の方法。
- 前記有機溶媒混合物(A’)が、2成分、3成分またはそれより高次元の溶媒混合物である、請求項13に記載の方法。
- 工程a)および/または工程a’)で用いられる前記非プロトン性有機溶媒(複数可)(A)または(A’)の比誘電率がε≧4である、請求項1〜14のいずれか1項に記載の方法。
- 前記非プロトン性有機溶媒(A)が、テトラヒドロフラン(THF)、メチル−THF(Me−THF)、ジメチルスルホキシド(DMSO)、N−メチルピロリドン(NMP)、ジメチルホルムアミド(DMF)、N−メチルホルムアミド(NMF)、スルホラン、アセトン、アセトニトリル、ニトロメタン、ジメトキシエタン(DME)、酢酸エチル、2−ブタノン、メチルtert−ブチルエーテル(MTBE)、ジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル(CPME)またはジクロロメタンから選択され;混合物(A’)はこれらのうち2つ以上の混合物から選択される、請求項1〜15のいずれか1項に記載の方法。
- 前記非プロトン性有機溶媒(A)または非プロトン性有機溶媒の混合物(A’)を工程c)で得た水性または有機混合物から取り除く工程d)をさらに含み、好ましくは単一の非プロトン性有機溶媒が工程a)および/または工程a’)で用いられ、前記非プロトン性有機溶媒が、好ましくはTHFである、請求項1〜16のいずれか1項に記載の方法。
- 単一の非プロトン性有機溶媒が工程a)および/または工程a’)で用いられ、前記非プロトン性有機溶媒が、好ましくはTHFまたはDMSOであり、好ましくはTHFである、請求項1〜17のいずれか1項に記載の方法。
- 工程c)またはd)で得た完全剥離ナノカーボンの前記水性または有機懸濁液を、基材に積層する工程d1)をさらに含む、請求項1〜18のいずれか1項に記載の方法。
- 工程c)で溶媒(B)または混合物(B’)として用いられる前記有機溶媒が、非プロトン性有機溶媒(A)または非プロトン性有機溶媒混合物(A’)と混和性であるあらゆる有機溶媒である、請求項1〜19のいずれか1項に記載の方法。
- 工程c)で溶媒(B)または混合物(B’)として用いられる前記有機溶媒が、塩種のイオン化を支持でき、および/または塩種の部分的または完全な解離を可能にするあらゆる有機溶媒である、請求項1〜20のいずれか1項に記載の方法。
- 前記塩種が、ナノカーボンのカーボン表面上に吸着できるイオン種のいずれか1つをもたらす、請求項21に記載の方法。
- 工程c)で単一の溶媒(B)または混合物(B’)として用いられる前記有機溶媒が:−テトラヒドロフラン(THF)、メチル−THF(Me−THF)、ジメチルスルホキシド(DMSO)、N−メチルピロリドン(NMP)、ジメチルホルムアミド(DMF)、N−メチルホルムアミド(NMF)、スルホラン、アセトン、アセトニトリル、ニトロメタン、ジメトキシエタン(DME)、酢酸エチル、2−ブタノン、メチルtert−ブチルエーテル(MTBE)、ジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル(CPME)またはジクロロメタンから選択され;混合物(A’)はこれらのうち2つ以上の混合物;
−メタノール、エタノール、n−プロパノール、i−プロパノール、n−ブタノール、2−ブタノール、n−ペンタノール、2−ペンタノール、n−ヘキサノールといったアルコール;
−酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸プロピル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチルといったエステル;
−アセトン、ブタノン、2−ペンタノン、3−ペンタノン、シクロペンタノン、シクロヘキサノンといったケトン;
−ベンゾニトリル、ニトロベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼンといった芳香族溶媒;または、
−クロロホルムといったハロゲン化溶媒から選択される、請求項20〜22のいずれか1項に記載の方法。 - 前記溶媒混合物(B’)が全体として十分なイオン化を支持し、ナノカーボン材料の懸濁液を安定化させることが前提で、混合物(B’)が、それ自体では塩種のイオン化を支持しない非極性有機溶媒を1または複数含む、請求項1〜23のいずれか1項に記載の方法。
- 混合物(B’)が全体として適切な塩種(すなわち、限定はしないがOH - 、H 3 O + 、
アンモニウム(NH 4 + )またはアルキルアンモニウム塩といった置換アンモニウムイオン、疎水性イオン、または、ナノカーボンとのπ−π相互作用が可能なイオン種といった、ナノカーボン表面の表面に吸着可能なイオン種を作製可能な塩種)の解離を可能にするように、混合物(B’)が、ベンゼン、トルエン、メチルナフタレン、ジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル(CPME)、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、1,4−ジオキサンといった1または複数の非極性有機溶媒を、塩種のイオン化を支持することができるのに十分な量の少なくとも1つの有機溶媒と一緒に混合されて含む、請求項1〜24のいずれか1項に記載の方法。 - 混合物(B’)が、(i)アルコールといった水混和性有機溶媒(たとえば、メタノール、エタノール、n−プロパノール、i−プロパノール、n−ブタノール、2−ブタノール、n−ペンタノール、2−ペンタノールまたはn−ヘキサノール)、および、(ii)ベンゼン、トルエン、メチルナフタレン、ジエチルエーテル、シクロペンチルメチルエーテル(CPME)、ペンタン、ヘキサン、ヘプタン、シクロヘキサン、1,4−ジオキサンといった1または複数の非極性有機溶媒の混合物である、請求項1〜25のいずれか1項に記載の方法。
- a)ナノカーボン層間化合物を、沸点が水よりも低く、25℃で比誘電率がε≧4である水混和性の非プロトン性有機溶媒に、不活性雰囲気下で溶解し;それによって還元ナノカーボンの有機溶液を得る工程;
b)再酸化(電子の除去)して前記還元ナノカーボン材料をもとの中性状態に戻し、有機溶媒(A)または非プロトン性有機溶媒の混合物(A’)中の中性ナノカーボン材料の有機懸濁液を得る工程;
c)工程b)で得た前記中性ナノカーボンの有機懸濁液を、適切な量の脱気水、脱気イオン性水溶液、または、(B)もしくは(B’)と水もしくはイオン性水溶液との脱気混合物と混合する工程;および、
d)前記水混和性の非プロトン性有機溶媒を工程c)の水性混合物から除去し、それによって完全剥離ナノカーボンの水性懸濁液を得る工程を含む、請求項1に記載の完全剥離ナノカーボン材料の水性懸濁液を調製する方法。 - 工程a)の前記水混和性の非プロトン性有機溶媒が、テトラヒドロフラン(THF)、アセトン、アセトニトリル、ジメトキシエタン(DME)、酢酸エチル、2−ブタノン、メチルtert−ブチルエーテル(MTBE)、ジエチルエーテル、ジクロロメタン、石油エーテル、シクロペンチルメチルエーテル(CPME)、好ましくはTHFである、請求項27に記載の方法。
- a)ナノカーボン層間化合物を、25℃で比誘電率がε≧4である非プロトン性有機溶媒(A)に不活性雰囲気下で溶解し;それによって還元ナノカーボンの有機溶液を得る工程;
b)再酸化(電子の除去)して前記還元ナノカーボン材料をもとの中性状態に戻し、前記有機溶媒(A)または非プロトン性有機溶媒の混合物(A’)中の中性ナノカーボン材料の有機懸濁液を得る工程;
c)工程b)で得た前記中性ナノカーボンの有機懸濁液を、25℃で比誘電率がε≧2であり、沸点が工程a)の前記非プロトン性有機溶媒(A)よりも大きい、適切な量の脱気有機溶媒(B)と混合する工程;および、
d)前記非プロトン性有機溶媒(A)を工程c)の水性混合物から除去し、それによって溶媒(B)中の、完全剥離ナノカーボンの有機懸濁液を得る工程を含む、請求項1に記載の完全剥離ナノカーボン材料の空気準安定性である有機懸濁液を調製する方法。 - 工程c)の前記有機溶媒(B)が、ベンゾニトリル、ニトロベンゼン、クロロベンゼン、ジクロロベンゼン、または、エタノールもしくはイソプロパノールといったアルコールから選択される、請求項29に記載の方法。
- 工程c)が、工程b)で得た前記中性ナノカーボンの有機懸濁液を適切な量の脱気イオン性水溶液または(B)もしくは(B’)とイオン性水溶液との脱気混合物と混合することを伴い;および、前記イオン性水溶液が、OH-、H3O+、BF4 -、Pf6 -、AsF6 -
、尿酸イオン、アンモニウムまたはアルキルアンモニウム塩(たとえばBu4N+)といった置換アンモニウムイオン、テトラフェニルボレート、テトラフェニルホスホニウムまたはテトラフェニルアルソニウムイオン、好ましくはテトラフェニルボレート、テトラフェニルホスホニウムまたはテトラフェニルアルソニウムイオン、または、1−ピレニルスルホネートイオン、2−ナフトキシアセテートイオン、2−ナフタレニルスルホネートイオン、好ましくは1−ピレニルスルホネートイオンまたは2−ナフトキシアセテートイオンを含有する水溶液である、請求項1〜30のいずれか1項に記載の方法。 - 前記ナノカーボン材料が、カーボンナノチューブ、ナノダイアモンド、カーボンナノホーン、グラフェン、フラーレン種類の材料、カップ状に積み重なったカーボンナノチューブもしくはカーボンナノコーン、または、これらのいずれかの水素化または部分水素化形態である、請求項1〜31のいずれか1項に記載の方法。
- 溶媒Aまたは溶媒の混合物A’が工程a)またはa’)で用いられる前に脱気される、
請求項1〜32のいずれか1項に記載の方法。 - 前記ナノカーボンがカーボンナノチューブであり、CNTが、工程a)の前に、チューブ開口前処理にかけられる、請求項1〜33のいずれか1項に記載の方法。
- 空気準安定性である完全剥離グラフェンの水性または有機懸濁液であって、前記水性または有機懸濁液のラマンスペクトルが左右対称の2Dバンドを示すことを特徴とし、これは、ローレンツ関数に当てはめられ得、調整済み決定係数R2が0.98より大きく、半
値全幅(FWHM)が≦45cm-1、好ましくは≦40cm-1、より好ましくは≦35cm-1、最も好ましくは≦30cm-1であるである、前記懸濁液。 - 界面活性物質を含まず空気準安定性である個別化されたカーボンナノチューブの水性または有機懸濁液。
- 前記懸濁液が裸眼または光学顕微鏡で見える凝集体が不在であることを特徴とする、請求項35または36に記載の懸濁液。
- 請求項35に記載の空気準安定性である完全剥離グラフェンの水性または有機懸濁液を基材上に積層する工程を含む透明電導フィルムを調製する方法。
- 基材上に、請求項36に記載の界面活性物質を含まず空気準安定性である個別化されたカーボンナノチューブの水性または有機懸濁液を積層する工程を含む透明電導フィルムを調製する方法。
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