JP2017524062A - コンタクトレンズ用ポリウレタン - Google Patents
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Abstract
Description
現在、コンタクトレンズは、熱硬化性樹脂(主にアクリル系)の鋳造成形により作製される。これは費用と時間がかかり、多段階過程である。したがって、鋳造成形レンズに類似の物理的性質を有するコンタクトレンズに熱処理することができる熱可塑性ヒドロゲル材料を生成することが望ましい。アクリル系材料から作られたコンタクトレンズは、通常、眼に対するそれらの性能を制限する比較的低いDKを伴う。
少なくとも1つのポリ(エチレングリコール)(PEG)化合物と、
少なくとも1つのポリエチレンオキシド-プロピレンオキシド-エチレンオキシドのブロックコポリマーおよび/または少なくとも1つのPEG-PDMS-PEGコポリマージオールと、
少なくとも1つのジイソシアネート化合物またはポリイソシアネート化合物(ブロックジイソシアネート化合物またはブロックポリイソシアネート化合物であってもよい)と、
0.5〜4重量%の、少なくとも1つの2を超える平均官能価を有する多官能性化合物またはそのような多官能性化合物の混合物と、
0.5〜20重量%の、下記式B:
を含む混合物を反応させることにより調製されるポリウレタンポリマー組成物であって;
反応体を実質的に無水条件下で反応させる、ポリウレタンポリマー組成物が提供される。
ここで、式B中、Qは、COOH、OH、SHまたはNH2を表し;
Zは、C、C=O、SまたはNを表し;
Rは、アルキル基(通常1〜5個の炭素原子の炭素骨格を有する低級アルキル基)を表し;ならびに
nは1〜25、通常2〜5の整数を表す。
30〜70重量%の、少なくとも1つのPEG化合物と、
10〜40重量%の、少なくとも1つのエチレンオキシド-プロピレンオキシド-エチレンオキシドのブロックコポリマーと、
10〜30重量%の、少なくとも1つのジイソシアネート化合物またはポリイソシアネート化合物、通常少なくとも1つのジイソシアネート化合物と、
0.5〜4重量%の、少なくとも1つの2を超える平均官能価を有する多官能性化合物またはそのような多官能性化合物の混合物と、
0.5〜20重量%の、ジプロピレングリコールなどの式Bの構造を有する鎖延長剤(通常1〜10重量%のジプロピレングリコール)と、
を含む混合物を反応させることにより調製されるポリウレタンポリマー組成物であって、
反応体を実質的に無水条件下で反応させる、ポリウレタンポリマー組成物が提供される。
10〜30重量%の、少なくとも1つのPEG化合物(通常15〜25重量%の、少なくとも1つのPEG化合物)と、
20〜70重量%の、少なくとも1つのPEG-PDMS-PEGコポリマージオール(通常40〜60重量%、典型的には15〜40重量%の、少なくとも1つのPEG-PDMS-PEGコポリマージオール)と、
10〜30重量%の、少なくとも1つのジイソシアネート化合物またはポリイソシアネート化合物、通常少なくとも1つのジイソシアネート化合物と、
0.5〜4重量%の、少なくとも1つの2を超える平均官能価を有する多官能性化合物またはそのような多官能性化合物の混合物と、
0.5〜20重量%の、ジプロピレングリコールなどの式Bの構造を有する鎖延長剤(通常1〜10重量%のジプロピレングリコール)
を含む混合物を反応させることにより調製されるポリウレタンポリマー組成物であって;
反応体を実質的に無水条件下で反応させる、ポリウレタンポリマー組成物が提供される。
a. シリコーン含有マクロマーと;
b. イソシアネート(ブロックイソシアネートの形態であってもよい)と;
c. 式B:
を含む混合物から調製される熱可塑性ポリマーから形成される製造品であって、
前記混合物は、5重量%以下の、2を超える平均官能価を有する全化合物の合計を含み、
イソシアネート、シリコーン含有マクロマーおよび鎖延長剤を実質的に無水条件下で反応させ、反応を完了させる、製造品が提供される。
ここで、式B中、Qは、COOH、OH、SHまたはNH2を表し;
Zは、C、C=O、SまたはNを表し;
Rは、アルキル基(通常1〜5個の炭素原子の炭素骨格を有する低級アルキル基)を表し;ならびに
nは1〜25、通常2〜5の整数を表す。
Rがアルキル基を表す多官能性化合物であって、2を超える平均官能価を有する前記多官能性化合物を含む。典型的には、多官能性化合物は、1500以下、好ましくは300未満の数平均分子量を有する。
i. 上記の混合物を調製する工程と;
ii. 工程i.で形成された混合物を適切に反応させ、架橋ポリウレタンキセロゲルを形成する工程と;
iii. キセロゲルを水性媒体を用いて水和させ、ヒドロゲルを形成する工程と、
を含む、調整方法が提供される。
i) 上記の混合物を調製する工程と;
ii) 工程i)で形成された反応混合物を鋳型に分注する工程と;
iii) 反応混合物を、反応および硬化させる工程(通常、エネルギーの援助を受けて、特に、熱エネルギーまたは放射線の他の手段で)と;
iv) 鋳型から製造品を取り出す工程と、
を含む、製造品の調製方法に関する。
1. 上記の混合物を調製する工程と;
2. 工程1で形成された反応混合物をコンタクトレンズ型に分注する工程と;
3. 反応混合物を、反応および硬化させる工程(通常、エネルギーの援助を受けて、特に、熱エネルギーまたは放射線の他の手段で)と;
4. 鋳型からコンタクトレンズを取り出す工程と;
5. 例えば、ポリソルベート、ポロキサマーもしくはポリ(グリセロールモノメタクリレート)、またはそれらの混合物などの界面活性剤および/または親水性化合物の任意の存在下で、コンタクトレンズを水和させる工程と、
を含む、コンタクトレンズを調製するための方法に関する。
化合物の官能価は、反応混合物中で反応可能な官能基の数を指して使われる。そのようなものとして、「ジオール」は、反応混合物中で反応可能な2つのヒドロキシル官能基を含む化合物を指し、「ジイソシアネート」は、反応混合物中で反応可能な2つのNCO官能基を含む化合物を指す。
本発明の第一の態様によれば、
少なくとも1つのPEG化合物と、
少なくとも1つのエチレンオキシド-プロピレンオキシド-エチレンオキシドのブロックコポリマーおよび/または少なくとも1つのPEG-PDMS-PEGコポリマージオールと、
少なくとも1つのジイソシアネート化合物またはポリイソシアネート化合物(ブロックジイソシアネート化合物またはブロックポリイソシアネート化合物であってもよい)と、
0.5〜4重量%の、少なくとも1つの2を超える平均官能価を有する多官能性化合物またはそのような多官能性化合物の混合物と、
0.5〜20重量%の、少なくとも1つの式Bの構造を有する鎖延長剤、好適にはジプロピレングリコール(通常1〜10重量%のジプロピレングリコール)と、
を含む混合物を反応させることにより調製されるポリウレタンポリマー組成物であって;
反応体を実質的に無水条件下で反応させる、ポリウレタンポリマー組成物が提供される。
30〜70重量%の、少なくとも1つのPEG化合物と、
10〜40重量%の、少なくとも1つのエチレンオキシド-プロピレンオキシド-エチレンオキシドのブロックコポリマーと、
10〜30重量%の、少なくとも1つのジイソシアネート化合物またはポリイソシアネート化合物、通常少なくとも1つのジイソシアネート化合物と、
0.5〜4重量%の、少なくとも1つの2を超える平均官能価を有する多官能性化合物またはそのような多官能性化合物の混合物と、
0.5〜20重量%の、少なくとも1つの式Bの構造を有する鎖延長剤、好適にはジプロピレングリコール(通常1〜10重量%のジプロピレングリコール)と、
を含む混合物を反応させることにより調製されるポリウレタンポリマー組成物であって、
反応体を実質的に無水条件下で反応させる、ポリウレタンポリマー組成物が提供される。
10〜30重量%の、少なくとも1つのPEG化合物(通常15〜25重量%の、少なくとも1つのPEG化合物)と、
30〜70重量%の、少なくとも1つのPEG-PDMS-PEGコポリマージオール(通常40〜60重量%、典型的には45〜55重量%の、少なくとも1つのPEG-PDMS-PEGコポリマージオール)と、
10〜30重量%の、少なくとも1つのジイソシアネート化合物またはポリイソシアネート化合物、通常少なくとも1つのジイソシアネート化合物と、
0.5〜4重量%(通常2〜3重量%)の、少なくとも1つの2を超える平均官能価を有する多官能性化合物またはそのような多官能性化合物の混合物と、
0.5〜20重量%のジプロピレングリコール(通常1〜10重量%のジプロピレングリコール)と、
を含む混合物を反応させることにより調製されるポリウレタンポリマー組成物であって;
反応体を実質的に無水条件下で反応させる、ポリウレタンポリマー組成物が提供される。
本発明のポリマーは、式B:
ここで、式B中、Qは、COOH、OH、SHまたはNH2を表し;
Zは、C、C=O、SまたはNを表し;
Rは、アルキル基(通常1〜5個の炭素原子の炭素骨格を有する低級アルキル基)を表し;
nは1〜25、通常1〜5の整数を表す。
30〜70重量%の、少なくとも1つのPEG化合物と、
10〜40重量%の、少なくとも1つのエチレンオキシド-プロピレンオキシド-エチレンオキシドのブロックコポリマーと、
10〜30重量%の、少なくとも1つのジイソシアネート化合物またはポリイソシアネート化合物、通常少なくとも1つのジイソシアネート化合物と、
0.5〜4重量%(通常0.5〜1.5重量%)の、少なくとも1つの2を超える平均官能価を有する多官能性化合物またはそのような多官能性化合物の混合物と、
0.5〜20重量%の式Bの鎖延長剤、好適にはジプロピレングリコール(通常1〜10重量%のジプロピレングリコール)と、
を含む混合物を反応させることにより調製されるポリウレタンポリマー組成物であって、
反応体を実質的に無水条件下で反応させる、ポリウレタンポリマー組成物が提供される。
10〜30重量%の、少なくとも1つのPEG化合物(通常15〜25重量%の、少なくとも1つのPEG化合物)と、
30〜70重量%の、少なくとも1つのPEG-PDMS-PEGコポリマージオール(通常40〜60重量%、典型的には45〜55重量%の、少なくとも1つのPEG-PDMS-PEGコポリマージオール)と、
10〜30重量%の、少なくとも1つのジイソシアネート化合物またはポリイソシアネート化合物、通常少なくとも1つのジイソシアネート化合物と、
0.5〜4重量%(通常1〜3重量%、典型的には2〜3重量%)の、少なくとも1つの2を超える平均官能価を有する多官能性化合物またはそのような多官能性化合物の混合物と、
0.5〜20重量%の式Bの鎖延長剤、好適にはジプロピレングリコール(通常1〜10重量%のジプロピレングリコール)と、
を含む混合物を反応させることにより調製されるポリウレタンポリマー組成物であって;
反応体を実質的に無水条件下で反応させる、ポリウレタンポリマー組成物が提供される。
本発明は、少なくとも1つのポリ(エチレングリコール)(PEG)の使用を伴う。PEGは、好ましくは、およそ下記のような分子量の医薬品グレードのポリ(エチレングリコール)である。PEGは、本発明の組成物の主要な機能的成分である。加えて、PEGはまた、本発明のポリマー組成物と、それから形成された製品(特にコンタクトレンズなどの医療用器具)の表面の親水性(水に対する親和性)の制御において重要な役割を果たし、それはひいては、得られたポリマー組成物とそれから形成された製品の生体組織および体液との生体適合性を左右する。
30〜70重量%の、少なくとも1つのPEG化合物と、
10〜40重量%の、少なくとも1つのエチレンオキシド-プロピレンオキシド-エチレンオキシドのブロックコポリマーと、
10〜30重量%の、少なくとも1つのジイソシアネート化合物またはポリイソシアネート化合物、通常少なくとも1つのジイソシアネート化合物と、
0.5〜4重量%(通常0.5〜1.5重量%)の、少なくとも1つの2を超える平均官能価を有する多官能性化合物またはそのような多官能性化合物の混合物と、
0.5〜20重量%の式Bの鎖延長剤(通常1〜10重量%のジプロピレングリコール)と、
を含む混合物を反応させることにより調製されるポリウレタンポリマー組成物であって、
反応体を実質的に無水条件下で反応させる、ポリウレタンポリマー組成物が提供される。
本発明のポリマー材料は、少なくとも1つのシリコーンマクロマー、通常少なくとも1つのポリ(エチレングリコール)(PEG)-ポリジメチルシロキサン(PDMS)-ポリ(エチレングリコール)(PEG)コポリマージオールを含む反応混合物から調製され得る。一実施形態によれば、PEG化合物は、シロキサン部分を含む。代替的にまたは付加的に、反応混合物は、1または2以上のPEG-PDMS-PEG型のシロキサンマクロマーを含み得る。
ここで、式A中、各Q基は独立して、COOH、OH、SH、NH2、NHRまたはNCO基を表し;
各R基は独立して、ヒドロカルビル基、通常、アルキル基(好適にはメチル、エチル、プロピル、ブチル基などの低級アルキル基)を表し、各R1基は独立して、ヒドロカルビル基、通常、低級アルキル基、特にメチルを表し;
各pは独立して、0〜110(通常1〜100)の整数であり;
xは1〜324(通常1〜100)の整数である。
式VI
に記載の1または2以上の化合物を含んでもよく、
ここで、式中、各Q基は独立して、COOH、OH、SH、NH2、NHRまたはNCO基(通常OHまたはNH2)を表し;
各R基は独立して、アルキル基、特に低級アルキル基、典型的にはメチルを表し、Yはアルキル基を表し;
pは0〜110(通常1〜110)の整数であり;
xは0〜324(通常1〜324)の整数であり、Aは1〜25の整数である。
本発明のポリマー組成物は、少なくとも1つのイソシアネート、典型的には少なくとも1つのジイソシアネートを用いて調製される。通常、ジイソシアネートは、有機脂肪族ジイソシアネートである。ジイソシアネートは、多くの異なる機能を果たす。第一に、それはポリ(エチレングリコール)成分に対するカップリング剤として作用し、ソフトセグメントを生成する。第二に、それはジオール成分に対するカップリング剤として作用し、ウレタン高含有ハードセグメントを生成する。第三に、それはソフトおよびハードセグメントに対するカップリング剤として作用し、得られるポリマーの分子量を増大させる。
反応混合物は、通常、末端ヒドロキシル基を通常含む、エチレンオキシドとプロピレンオキシドとのブロックコポリマーを含む。一実施形態によれば、ポリ(エチレングリコール)(PEG)とポリ(プロピレングリコール)(PPG)とのコポリマーは、末端ヒドロキシル基を含む。コポリマーは、通常、PEGとPPG基とを交互に含み;典型的には構造PEG-PPG-PEGまたはPPG-PEG-PPGを含む、からなる、から本質的になる。
本発明のポリマーを形成するために使用される反応混合物は、多官能性化合物を含む。多官能性化合物は、少なくとも2、通常2.5以上、典型的には2.7以上、好適には3以上、より好適には3〜4以上の平均官能価を有する。通常、多官能性化合物は、約3の平均官能価を有する。
本発明のポリマー組成物は、任意に少なくとも1つの追加の鎖延長剤を用いて調製される。
I
の構造を有していてもよく、
式I中、nは1〜25、典型的には2〜25、好適には3〜10、より好適には3〜4の整数である。nが2以上である場合、ジオールは、1または2以上のエーテル基を含む。そのようなエーテル基の存在は、得られる組成物の親水性を増加させる。
反応は、触媒の存在下で行われてもよい。触媒は、重合反応の速度を上げるために使用されてもよく、当業者により通常使用されるようないずれの触媒も使用され得る。例えば、適切な触媒には、ジブチルスズジラウレート、FeCl3、オクタン酸第一スズ、DABCO(1,4-ジアザビシクロ[2.2.2]オクタン)、トリエチルアミンなどの第三級アミン等が挙げられる。加えて、2つ以上の触媒の混合物が適切な場合もあり、例えば、DABCOとオクタン酸第一スズとの混合物が使用されてもよい。一実施形態では、触媒は、ジブチルスズジラウレート(DBTDL)であるか、またはDABCOとオクタン酸第一スズとの混合物である。遅滞または遅延作用触媒を、好都合な場合に使用してもよい。他の有機触媒も、本発明の重合反応に使用されてもよく、そのような触媒の例には、トリフィル酸、メタンスルホン酸、パラトルエンスルホン酸、酢酸、トリフルオロ酢酸、ビフェニルホスフェートなどが挙げられる。
HO-(Si(O)((R2)k-(OCH2CH2)x-)R)-O)m-(Si(R)2-O)n-H
を有するものが挙げられ、
式中、各R基は独立して、ヒドロカルビル基、具体的にはアルキル基、特にメチルなどの低級アルキル基を表し;
Kは、1〜20、典型的には1〜10の整数を表し;
Xは、1〜100、通常1〜20の整数を表し;
Mは、1〜100、通常1〜20の整数を表し;
Nは、1〜20、典型的には1〜10の整数を表す。
HO-(Si(O)((CH2)3-(OCH2CH2)x-)CH3)-O)m-(Si(CH3)2-O)n-H
の構造を有し得る。
一実施形態によれば、
(a) 少なくとも1つのPEG化合物と;
(b) 少なくとも1つのエチレンオキシドとプロピレンオキシドとのブロックコポリマーと;
(c) 少なくとも1つのジイソシアネートと;
(d) 0.5〜4重量%のポリオール、通常TMPと;
(e) 1〜20重量%のDPGと、
を含む混合物から調製されるポリウレタンキセロゲルであって;
反応体を実質的に無水条件下で反応させ、混合物は1以上の関連NCO:OH比を有する、ポリウレタンキセロゲルが提供される。
1. 25〜50重量%の、5000〜6000の数平均分子量を有する第一PEG化合物と;
2. 5〜15重量%の、3000〜4000の数平均分子量を有する第二PEG化合物と;
3. 15〜30重量%の、少なくとも1つのジイソシアネート、好適にはデスモジュールW(メチレンビス(4,4’イソシアン酸シクロヘキシル)、分子量、MW=約262.5)と;
4. 0.6〜1重量%のTMPと;
5. 4〜5重量%のDPGと;
6. 0.05〜0.1重量%の触媒、通常DBTDLと;
7. 0〜0.5重量%の抗酸化剤、BHAなど、と;
8. 0〜0.001の着色剤、リアクティブブルー4など、と;
を含む。
(f) 少なくとも1つのPEG化合物と;
(g) 少なくとも1つのPEG-PDMS-PEGコポリマージオールと;
(h) 少なくとも1つのジイソシアネートと;
(i) 0.5〜4重量%のポリオール、通常TMPと;
(j) 1〜20重量%のDPGと;
を含む混合物から調製されるポリウレタンキセロゲルであって;
反応体を実質的に無水条件下で反応させる、
ポリウレタンキセロゲルが提供される。
(k) 通常PDMS部分とPEG部分とを含み、特に式Aで表され、通常2以下の平均官能価を有する、少なくとも1つのシリコーン化合物と;
(l) 少なくとも1つの、式B、典型的には式Biの鎖延長剤と;
(m) 少なくとも1つの、典型的には式Iの追加の鎖延長剤と;
(n) 典型的には1500以下の数平均分子量を有する多官能性化合物、通常TMPまたはHTなどのトリオールと;
(o) 少なくとも1つのジイソシアネート、好適にはジシクロヘキシルメタン-4,4’-ジイソシアン酸(DMDI)と;
(p) 通常10,000以下の分子量を有するPEG化合物と;
を含む混合物から調製されるポリウレタンキセロゲルであって;
混合物は、5重量%以下の、2を超える平均官能価を有する全化合物の合計を含み;
反応体を実質的に無水条件下で反応させる、ポリウレタンキセロゲルが提供される。
i. 3〜10重量%の、1500〜2500の数平均分子量を有する第一PEG化合物と;
ii. 0〜1重量%の、3000〜4000の数平均分子量を有する第二PEG化合物と;
iii. 5〜15重量%の、1000〜2000の数平均分子量を有する第一PEG-PDMS-PEGコポリマージオールと;
iv. 5〜20重量%の、1000〜2000の数平均分子量を有する第二PEG-PDMS-PEGコポリマージオールと;
v. 1〜5重量%の、2000〜3000の数平均分子量を有する第三PEG-PDMS-PEGコポリマージオールと;
vi. 30〜60重量%の、少なくとも1つのジイソシアネート、好適にはジシクロヘキシルメタン-4,4’-ジ-イソシアン酸(DMDI)と;
vii. 1〜4重量%のTMPと;
viii. 1〜2重量%のDPGと;
ix. 0.05〜0.1重量%の触媒、通常DBTDLと;
x. 0〜1重量%の抗酸化剤、BHAなど、と;
を含む。
i. 5〜7.5重量%の、少なくとも1つの、式B、好適には式Biの鎖延長剤と;
ii. 25〜50重量%の、少なくとも1つのジイソシアネート、好適にはジシクロヘキシルメタン-4,4’-ジ-イソシアン酸(DMDI)と;
iii. 40〜60重量%の、通常PDMS部分とPEG部分とを含む、少なくとも1つの、特に式Aのシリコーン化合物と;
iv. 5〜7.5重量%の、少なくとも1つの、典型的には式Iの鎖延長剤と;
v. 0.5〜1.5重量%の多官能性化合物、通常TMPまたはHTなどのトリオールと;
vi. 0〜0.5重量%の触媒と;
を含み、
混合物は通常、5重量%以下の、2を超える平均官能価を有する全化合物の合計を含む。
i) 5〜7.5重量%の、少なくとも1つの式Biの鎖延長剤と;
ii) 45〜55重量%の、少なくとも1つの式Aのシリコーン化合物と;
iii) 25〜35重量%の、少なくとも1つのジイソシアネート、DMDIなど、と;
iv) 5〜7.5重量%の、少なくとも1つの、式Iの鎖延長剤と;
v) 0.1〜2重量%の多官能性化合物、通常TMPまたはHTなどのトリオールと;
vi) 0〜1重量%の抗酸化剤と;
vii) 0〜0.5重量%の触媒と;
viii) 流動改質剤(0.1〜10%)と;
を含み、
混合物は通常、5重量%以下の、2を超える平均官能価を有する全化合物の合計を含む。
本発明のさらなる態様は、ポリウレタンヒドロゲルを調製する方法であって、
(i) 上記の混合物を調製する工程と;
(ii) 工程(i)で形成された混合物を硬化させることで、直接的にポリウレタンキセロゲルを形成する工程と;
(iii) キセロゲルを水性媒体を用いて水和させ、ヒドロゲルを形成する工程と;
を含む、調整方法に関する。
(i)本明細書に記載の混合物を調製する工程と;
(ii)工程(i)で形成された混合物を、実質的に無水の材料を用いて反応させ、ポリウレタンキセロゲルを形成する工程と;
(iii)ポリウレタンキセロゲルを反応鋳造成形し、成形品を形成する工程と;
を含む、製造方法に関する。
本発明のさらなる態様は、
1. 上記の反応混合物を調製する工程と;
2. 工程i)で形成された反応混合物をコンタクトレンズ型に分注する工程と;
3. 反応混合物を、反応および硬化させる工程(通常、エネルギーの援助を受けて、特に、熱エネルギーまたは放射線の他の手段で)と;
4. 鋳型からコンタクトレンズを取り出し;ポリソルベートもしくはポロキサマー化合物またはその混合物などの非イオン性界面活性剤を任意に含む水性液体において、コンタクトレンズを水和させる工程と;
を含む、コンタクトレンズの調製方法に関する。
6バッチからの平均結果
Dk=37バーラー;CA=57°;%EWC=69;550nmにおける透過率=97%;弾性率=0.87MPa;破断伸び=565%。
ここで、CAは液滴の接触角を表し;EWCは平衡含水率であり;DMDI=デスモジュールW;DBTDL=ジブチルスズジラウレート;他の記号は、本文で説明した通りである。
3バッチからの結果
CA=57°;%EWC=70;弾性率=0.63MPa;破断伸び=916%
3バッチからの平均結果
CA=57°;%EWC=75;弾性率=0.56MPa;破断伸び=245%
3バッチからの平均結果
CA=64°;%EWC=76;弾性率=0.48MPa;破断伸び=365%
平均結果
Dk=34.20バーラー;%EWC=67;弾性率=0.72MPa;破断伸び=337%
結果
CA=43°;%EWC=71;弾性率=1.08MPa;破断伸び=235%
結果
CA=46°;%EWC=67;弾性率=0.34MPa;破断伸び=216%
[実施例8(PEG SiHy RCM);NCO:OH=1.02:1.0]
2バッチからの平均結果
Dk=50.62バーラー;%EWC=45;550nmにおける透過率=98%;弾性率=1.05MPa;破断伸び=305%
3バッチからの平均結果
Dk=54.02バーラー;%EWC=44;弾性率=1.09MPa;破断伸び=227%
結果
Dk=52.70バーラー;CA=81°;%EWC=53;弾性率=0.72MPa;破断伸び=228%
2バッチからの平均結果
Dk=70.31バーラー;CA=73°;%EWC=44;550nmにおける透過率=99%;弾性率=1.21MPa;破断伸び=247%
2バッチからの平均結果
Dk=45.70バーラー;CA=75°;%EWC=43%;550nmにおける透過率=98%;弾性率=1.23MPa;破断伸び=332%
2バッチからの平均結果
Dk=48バーラー;CA=85°;%EWC=47;550nmにおける透過率=96%;弾性率=1.24MPa;破断伸び=317%
2バッチからの平均結果
Dk=59.5バーラー;CA=70°;%EWC=47;550nmにおける透過率=98%;弾性率=1.28MPa;破断伸び=185%
2バッチからの平均結果
Dk=45.5バーラー;CA-=65°;%EWC=46%;550nmにおける透過率=96%;弾性率=1.4MPa;破断伸び=294%
3バッチからの平均結果
Dk=52バーラー;CA=77°;%EWC=46%;弾性率=1.55MPa;破断伸び=325%
[実施例17]
6バッチからの平均結果
%EWC=72%、弾性率=0.67MPa、破断伸び=137%
[実施例18]
6バッチからの平均結果
%EWC=70%、弾性率=0.92MPa、破断伸び=137%
図1に示す表Xに詳述されている反応混合物を形成した。メトラートレド(AG 285)化学天秤を使用して、以下を(各実験について)、クイックフィット250mlのフラスコに秤量した。
上記の比較実施例19の方法を、図2に示す表Yに記載の反応混合物について繰り返した。
上記の表で提供されるいくつかの実施形態の組成詳細で、これらは網羅的ではなく、ほんの少しの詳細が、単に本発明を例示するために提供されている。
レンズ特性、すなわち平衡含水率、DK、弾性率、UV透過、破断伸び、および接触角を、業界で使用される標準的な方法により測定した。
Claims (25)
- 少なくとも1つのポリ(エチレングリコール)化合物と、
少なくとも1つのエチレンオキシド-プロピレンオキシド-エチレンオキシドのブロックコポリマーおよび/または少なくとも1つのポリ(エチレングリコール)-ポリジメチルシロキサンジオール-ポリ(エチレングリコール)(PEG-PDMS-PEG)コポリマージオールと、
少なくとも1つのジイソシアネート化合物またはポリイソシアネート化合物と、
0.5〜4重量%の、少なくとも1つの2を超える平均官能価を有する多官能性化合物またはそのような多官能性化合物の混合物と、
0.5〜20重量%の、下記式B:
ここで、式B中、Qは、COOH、OH、SHまたはNH2を表し;
Zは、C、C=O、SまたはNを表し;
Rは、アルキル基(通常1〜5個の炭素原子の炭素骨格を有する低級アルキル基)を表し;
nは1〜25の整数を表す;
の構造を有する鎖延長剤と、
を含む混合物を反応させることにより調製されるポリウレタンポリマー組成物であって、
前記反応体を実質的に無水条件下で反応させる、ポリウレタンポリマー組成物。 - 前記混合物の少なくとも90重量%、典型的には少なくとも95重量%が、請求項1に定められている成分から形成される、請求項1に記載のポリマー。
- 前記鎖延長剤が、ジプロピレングリコール(DPG)である、請求項1に記載のポリマー。
- 前記混合物が、0.5〜10重量%のDPGを含む、請求項2に記載のポリマー。
- 前記混合物が、1.5〜10重量%のDPGを含む、請求項3および4のいずれか一項に記載のポリマー。
- 前記混合物が、5重量%以下の、2を超える平均官能価を有する全化合物の合計を含む、請求項1〜5のいずれか一項に記載のポリマー。
- 前記多官能性化合物が、1000以下の数平均分子量を有するポリオールである、請求項1〜6のいずれか一項に記載のポリマー。
- 前記多官能性化合物がTMPである、請求項1〜7のいずれか一項に記載のポリマー。
- 前記混合物が、少なくとも0.7重量%の多官能性化合物を含む、請求項1〜8のいずれか一項に記載のポリマー。
- 前記混合物が、下記式A:
ここで、式A中、各Q基は独立して、COOH、OH、SH、NH2、NHRまたはNCO基を表し;
各R基は独立して、ヒドロカルビル基、通常、アルキル基(好適にはメチル、エチルまたはプロピル基などの低級アルキル基)を表し、各R1基は、アルキル基(通常メチル基)を表し;
各pは独立して、0〜110(通常1〜100)の整数であり、xは1〜324(通常1〜100)の整数である;
の構造を有するPEG-PDMS-PEGコポリマージオールを含む、請求項1〜9のいずれか一項に記載のポリマー。 - 前記混合物が、1または2以上の5000未満の数平均分子量を有するエチレンオキシドとプロピレンオキシドとのコポリマーを含む、請求項1〜10のいずれか一項に記載のポリマー。
- 前記コポリマーが、2つの末端ポリ(エチレングリコール)(PEG)単位を含み、一般構造PEG-PPG-PEGを有する、請求項11に記載のポリマー。
- 前記混合物が、0.8〜1.2の結合NCO:OH比を有する、請求項1〜12のいずれか一項に記載のポリマー。
- 前記混合物が、
30〜70重量%の、少なくとも1つのポリ(エチレングリコール)化合物と、
10〜40重量%の、少なくとも1つのエチレンオキシド-プロピレンオキシド-エチレンオキシドのブロックコポリマーと、
10〜30重量%の、少なくとも1つのジイソシアネート化合物またはポリイソシアネート化合物、通常少なくとも1つのジイソシアネート化合物と、
0.5〜4重量%の、少なくとも1つの2を超える平均官能価を有する多官能性化合物またはそのような多官能性化合物の混合物と、
0.5〜20重量%の、ジプロピレングリコール(通常1〜10重量%のジプロピレングリコール)と、
を含む、請求項1に記載のポリマー。 - 前記混合物が、少なくとも50重量%のPEG化合物とエチレンオキシド-プロピレンオキシド-エチレンオキシドのブロックコポリマーとを含む、請求項14に記載のポリマー。
- 前記混合物が、
10〜30重量%の、少なくとも1つのPEG化合物(通常15〜25重量%の、少なくとも1つのPEG化合物)と、
30〜70重量%の、少なくとも1つのポリ(エチレングリコール)-ポリジメチルシロキサンジオール-ポリ(エチレングリコール)(PEG-PDMS-PEG)コポリマージオールと、
10〜30重量%の、少なくとも1つのジイソシアネート化合物またはポリイソシアネート化合物と、
0.5〜4重量%の、少なくとも1つの2を超える平均官能価を有する多官能性化合物またはそのような多官能性化合物の混合物と、
0.5〜20重量%の、ジプロピレングリコール(通常1〜10重量%のジプロピレングリコール)と、
を含む、請求項1に記載のポリマー。 - 前記混合物が、40〜60重量%の、少なくとも1つのPEG-PDMS-PEGコポリマージオール、典型的には45〜55重量%の、少なくとも1つのPEG-PDMS-PEGコポリマージオールを含む、請求項16に記載のポリマー。
- 前記混合物が、少なくとも50重量%、典型的には少なくとも60重量%のPEG化合物とPEG-PDMS-PEGコポリマージオールとを含む、請求項16および17のいずれか一項に記載のポリマー。
- コンタクトレンズなどの眼科用器具の形態の、請求項1〜18のいずれか一項に記載のポリマー。
- i. 少なくとも1つのPEG化合物と;
ii. 少なくとも1つのエチレンオキシドとプロピレンオキシドとのブロックコポリマーと;
iii. 少なくとも1つのジイソシアネートと;
iv. 0.5〜4重量%のポリオール、通常TMPと;
v. 0.5〜20重量%のDPGと;
を含む混合物から調製されるポリウレタンキセロゲルであって、
前記反応体を実質的に無水条件下で反応させる、ポリウレタンキセロゲル。 - i) 少なくとも1つのPEG化合物と;
ii) 少なくとも1つのPEG-PDMS-PEGコポリマージオールと;
iii) 少なくとも1つのジイソシアネートと;
iv) 0.5〜4重量%のポリオール、通常TMPと;
v) 0.5〜20重量%のDPGと;
を含む混合物から調製されるポリウレタンキセロゲルであって、
前記反応体を実質的に無水条件下で反応させる、ポリウレタンキセロゲル。 - i) 少なくとも1つのPEG化合物と;
ii) 少なくとも1つのジイソシアネートと;
iii) 0.5〜4重量%のポリオール、通常TMPと;
iv) 任意に0.5〜2重量%の単官能性PEG化合物、通常PEGMeと;
v) 0.1〜2重量%の酸化防止剤、通常BHAと、
を含む混合物から調製されるポリウレタンキセロゲル。 - ポリウレタンヒドロゲルを調製する方法であって、
(i)請求項1に記載の混合物を調製する工程と;
(ii)工程(i)で形成された前記混合物を硬化させることで、直接的にポリウレタンキセロゲルを形成する工程と;
(iii)前記キセロゲルを水性媒体を用いて水和させ、ヒドロゲルを形成する工程と;
を含む、調整方法。 - ポリウレタンキセロゲルを成形品の形態で調製する方法であって、
(i)請求項1に記載の混合物を調製する工程と;
(ii)工程(i)で形成された前記混合物を、実質的に無水の材料を用いて反応させ、ポリウレタンキセロゲルを形成する工程と;
(iii)ポリウレタンキセロゲルを反応鋳造成形し、成形品を形成する工程と;
を含む、調整方法。 - 1. 請求項1に記載の混合物を調製する工程と;
2. 工程i)で形成された反応混合物をコンタクトレンズ型に入れる工程と;
3. 前記反応混合物を、反応および硬化させる工程(通常、エネルギーの援助を受けて、特に、熱エネルギーまたは放射線の他の手段で)と;
4. 鋳型からコンタクトレンズを取り出し;任意に非イオン性界面活性剤を含む水性液体において、前記コンタクトレンズを水和させる工程と;
を含む、コンタクトレンズの調製方法。
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