JP2017511415A5 - - Google Patents
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Claims (15)
- 1又は複数の繰り返し単位を含むポリマーであって、該繰り返し単位の少なくとも1つが、1又は複数の式(I)−(V)のベンズイミダゾリウム含有部分:
R1が、アルキル、ペルフルオロアルキル、ヘテロアルキル、アルコキシ、ペルフルオロアルコキシ、ハロ、アリール、ヘテロアリール基及びポリマーから成る群より独立して選択され;
R2が、水素、アルキル、及びポリマーから成る群より独立して選択され;
R3が、アルキル、ペルフルオロアルキル、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、及びポリマーから成る群より独立して選択され;
R5が、水素、アルキル、及びポリマーから成る群より独立して選択され;
ここで、R1、R2、R3、及びR5のうち少なくとも1つがポリマーであり;
Xが、アルキレン、ペルフルオロアルキレン、ヘテロアルキレン、アリーレン、アラルキレン、及び基無しから成る群より独立して選択される)
を含む、ポリマー。 - 該ポリマーが、ヨージド、トリヨージド、ヒドロキシド、クロリド、ブロミド、フルオリド、シアニド、アセテート、カーボネート、ニトレート、サルフェート、ホスフェート、トリフラート、及びトシレートから成る群より選択されるアニオンで形成された塩である、請求項1に記載のポリマー。
- 該ベンズイミダゾリウム含有部分が、該ポリマーの主鎖に含まれる、又は
該ベンズイミダゾリウム含有部分が、該ポリマーのペンダント基に含まれる、又は
該ベンズイミダゾリウム含有部分が、該ポリマーの架橋の一部である、
請求項1に記載のポリマー。 - (a)式(VI):
(式中:
R1が、アルキル、ペルフルオロアルキル、ヘテロアルキル、アルコキシ、ペルフルオロアルコキシ、ハロ、アリール、ヘテロアリール基及びポリマーから成る群より独立して選択され;
R2が、水素、アルキル、及びポリマーから成る群より独立して選択され;
R3が、アルキル、ペルフルオロアルキル、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、及びポリマーから成る群より独立して選択され;
R5が、水素、アルキル、及びポリマーから成る群より独立して選択され;
ここで、R1、R2、R3、及びR5のうち少なくとも1つがポリマーであり;
Xが、アルキレン、ペルフルオロアルキレン、ヘテロアルキレン、アリーレン、アラルキレン、及び基無しから成る群より独立して選択される)
により定義される第2の繰り返し単位をさらに含む、
及び/又は
(b)該ポリマーが、式(I)、(V)、及び(VI)により定義される繰り返し単位を少なくとも含み、該ポリマーが、式(I)、(V)、及び(VI)のランダムコポリマーである、
請求項1〜3のいずれか一項に記載のポリマー。 - (a)R1が、アルキル、ペルフルオロアルキル、ヘテロアルキル、アルコキシ及びペルフルオロアルコキシから成る群より独立して選択される、又は
R1が、アルキル、ペルフルオロアルキル及びヘテロアルキルから成る群より独立して選択される、又は
R1がアルキルである、又は
R1がメチルである、
及び/又は
(b)R2が、水素及びアルキルから成る群より独立して選択される、又は
R2が、水素及びメチルから成る群より独立して選択される、
及び/又は
(c)R3が、アルキル、ペルフルオロアルキル及びヘテロアルキルから成る群より独立して選択される、又は
R3がアルキルである、又は
R3がメチルである、
及び/又は
(d)R5が、水素、アルキル及びポリマーから成る群より独立して選択される、又は
R5が、水素及びポリマーから成る群より独立して選択される、
及び/又は
(e)Xが、アルキレン、ペルフルオロアルキレン、ヘテロアルキレン、アリーレン、アラルキレン、及び基無しから成る群より独立して選択される、又は
Xが、アルキレン、アリーレン及びアラルキレンから成る群より独立して選択される、又は
Xが、アルキレン及びアリーレンから成る群より独立して選択される、又は
Xがアリーレンである、又は
Xが1,4−フェニレンである、
請求項1〜4のいずれか一項に記載のポリマー。 - 式(VIII):
R11a、R11b、R11c、R11d、R21a、R21b、R21c、R21d、R31a、R31b、R31c、及びR31dが、C1−6アルキル、C1−6ハロアルキル、C1−6アルコキシ、C1−6ハロアルコキシ、ハロ、アリール、及びヘテロアリールからそれぞれ独立して選択され;
R12a、R12b、R12c、R12d、R22a、R22b、R22c、R22d、R32a、R32b、R32c、及びR32dが、H、C1−6アルキル、C1−6ハロアルキル、C1−6アルコキシ、C1−6ハロアルコキシ、ハロ、アリール、及びヘテロアリールからそれぞれ独立して選択され;
R13a、R13b、R14a、及びR14bが、不在、C1−6アルキル、C1−6ハロアルキル、C1−6アルコキシ、C1−6ハロアルコキシ、ハロ、アリール、及びヘテロアリールからそれぞれ独立して選択され、ただしR13a、R13b、R14a及びR14bのうち2つが不在であり、残りの2つが存在し、C1−6アルキル、C1−6ハロアルキル、C1−6アルコキシ、C1−6ハロアルコキシ、ハロ、アリール、及びヘテロアリールから独立して選択され、
R23a、R23b、R24a、及びR24bが、不在、C1−6アルキル、C1−6ハロアルキル、C1−6アルコキシ、C1−6ハロアルコキシ、ハロ、アリール、及びヘテロアリールからそれぞれ独立して選択され、ただしR23a、R23b、R24a及びR24bのうち1つが不在であり、残りの3つが存在し、C1−6アルキル、C1−6ハロアルキル、C1−6アルコキシ、C1−6ハロアルコキシ、ハロ、アリール、及びヘテロアリールから独立して選択され、不在のR 23a 、R 23b 、R 24a 、又はR 24b を有する環が非荷電であり;
R33a、R33b、R34a、及びR34bが、C1−6アルキル、C1−6ハロアルキル、C1−6アルコキシ、C1−6ハロアルコキシ、ハロ、アリール、及びヘテロアリールからそれぞれ独立して選択され;
R15a、R15b、R15c、R15d、R15e、R15f、R25a、R25b、R25c、R25d、R25e、R25f、R35a、R35b、R35c、R35d、R35e、及びR35fが、H、C1−6アルキル、C1−6ハロアルキル、C1−6アルコキシ、C1−6ハロアルコキシ、ハロ、アリール、及びヘテロアリールからそれぞれ独立して選択され;
X11、X21、及びX31が、不在、C1−6アルキレン、C1−6ハロアルキレン、アリーレン、及びヘテロアリーレンから成る群よりそれぞれ独立して選択され;
a、b、及びcがモルパーセンテージであり、ここで
aが0モルパーセント〜45モルパーセントであり、
b+cが55モルパーセント〜100モルパーセントであり、
b及びcがそれぞれ、0パーセントより大きく、
a+b+c=100%である)
のポリマー。 - 式(VIIIa)
R11a、R11b、R11c、R11d、R21a、R21b、R21c、R21d、R31a、R31b、R31c、及びR31dが、C1−6アルキル、C1−6ハロアルキル、C1−6アルコキシ、C1−6ハロアルコキシ、ハロ、アリール、及びヘテロアリールからそれぞれ独立して選択され;
R12a、R12c、R22a、R22c、R32a、及びR32cが、H、C1−6アルキル、C1−6ハロアルキル、C1−6アルコキシ、C1−6ハロアルコキシ、ハロ、アリール、及びヘテロアリールからそれぞれ独立して選択され;
R13a、R13b、R14a、及びR14bが、不在、C1−6アルキル、C1−6ハロアルキル、C1−6アルコキシ、C1−6ハロアルコキシ、ハロ、アリール、及びヘテロアリールからそれぞれ独立して選択され、ただしR13a、R13b、R14a、及びR14bのうち2つが不在であり、残りの2つが存在し、C1−6アルキル、C1−6ハロアルキル、C1−6アルコキシ、C1−6ハロアルコキシ、ハロ、アリール、及びヘテロアリールから独立して選択され、
R23a、R23b、R24a、及びR24bが、不在、C1−6アルキル、C1−6ハロアルキル、C1−6アルコキシ、C1−6ハロアルコキシ、ハロ、アリール、及びヘテロアリールからそれぞれ独立して選択され、ただしR23a、R23b、R24a及びR24bのうち1つが不在であり、残りの3つが存在し、C1−6アルキル、C1−6ハロアルキル、C1−6アルコキシ、C1−6ハロアルコキシ、ハロ、アリール、及びヘテロアリールから独立して選択され、不在のR 23a 、R 23b 、R 24a 、又はR 24b を有する環が非荷電であり;
R33a、R33b、R34a、及びR34bが、C1−6アルキル、C1−6ハロアルキル、C1−6アルコキシ、C1−6ハロアルコキシ、ハロ、アリール、及びヘテロアリールからそれぞれ独立して選択され;
R15a、R15b、R15c、R15d、R15e、R15f、R25a、R25b、R25c、R25d、R25e、R25f、R35a、R35b、R35c、R35d、R35e、及びR35fが、H、C1−6アルキル、C1−6ハロアルキル、C1−6アルコキシ、C1−6ハロアルコキシ、ハロ、アリール、及びヘテロアリールからそれぞれ独立して選択され;
X11、X21、及びX31が、不在、C1−6アルキレン、C1−6ハロアルキレン、アリーレン、及びヘテロアリーレンから成る群よりそれぞれ独立して選択され;
a、b、及びcがモルパーセンテージであり、ここで
aが0モルパーセント〜45モルパーセントであり、
b+cが55モルパーセント〜100モルパーセントであり、
b及びcがそれぞれ、0パーセントより大きく、
a+b+c=100%である)
を有する、請求項6に記載のポリマー。 - (a)R11a、R11b、R11c、R11d、R21a、R21b、R21c、R21d、R31a、R31b、R31c、及びR31dが、C1−6アルキル及びC1−6ハロアルキルからそれぞれ独立して選択される、又は
R11a、R11b、R11c、R11d、R21a、R21b、R21c、R21d、R31a、R31b、R31c、及びR31dが、C1−6アルキルからそれぞれ独立して選択される、又は
R11a、R11b、R11c、R11d、R21a、R21b、R21c、R21d、R31a、R31b、R31c、及びR31dが、メチル及びエチルからそれぞれ独立して選択される、又は
R11a、R11b、R11c、R11d、R21a、R21b、R21c、R21d、R31a、R31b、R31c、及びR31dがそれぞれメチルである、
及び/又は
(b)R12a、R12b、R12c、R12d、R22a、R22b、R22c、R22d、R32a、R32b、R32c、及びR32dが、存在する場合、H、C1−6アルキル、及びC1−6ハロアルキルからそれぞれ独立して選択される、又は
R12a、R12b、R12c、R12d、R22a、R22b、R22c、R22d、R32a、R32b、R32c、及びR32dが、存在する場合、H及びC1−6アルキルからそれぞれ独立して選択される、又は
R12a、R12b、R12c、R12d、R22a、R22b、R22c、R22d、R32a、R32b、R32c、及びR32dが、存在する場合、H、メチル、及びエチルからそれぞれ独立して選択される、又は
R12a、R12b、R12c、R12d、R22a、R22b、R22c、R22d、R32a、R32b、R32c、及びR32dが、存在する場合、H及びメチルからそれぞれ独立して選択される、
及び/又は
(c)R13a、R13b、R14a、及びR14bが、不在、C1−6アルキル、及びC1−6ハロアルキルからそれぞれ独立して選択され、ただしR13a、R13b、R14a、及びR14bのうち2つが不在であり、残りの2つが存在し、C1−6アルキル及びC1−6ハロアルキルから独立して選択される、又は
R13a、R13b、R14a、及びR14bが、不在及びC1−6アルキルからそれぞれ独立して選択され、ただしR13a、R13b、R14a、及びR14bのうち2つが不在であり、残りの2つが存在し、C1−6アルキルから独立して選択される、又は
R13a、R13b、R14a、及びR14bが、不在及びメチルからそれぞれ独立して選択され、ただしR13a、R13b、R14a、及びR14bのうち2つが不在であり、残りの2つが存在し、メチルである、
及び/又は
(d)R23a、R23b、R24a、及びR24bが、不在及びC1−6アルキルからそれぞれ独立して選択され、ただしR23a、R23b、R24a、及びR24bのうち1つが不在であり、残りの3つが存在し、C1−6アルキルから独立して選択され、不在のR 23a 、R 23b 、R 24a 、又はR 24b を有する環が非荷電である、又は
R23a、R23b、R24a、及びR24bが、不在及びメチルからそれぞれ独立して選択され、ただしR23a、R23b、R24a、及びR24bのうち1つが不在であり、残りの3つが存在し、メチルであり、不在のR 23a 、R 23b 、R 24a 、又はR 24b を有する環が非荷電である、
及び/又は
(e)R33a、R33b、R34a、及びR34bが、C1−6アルキル及びC1−6ハロアルキルからそれぞれ独立して選択される、又は
R33a、R33b、R34a、及びR34bが、C1−6アルキルからそれぞれ独立して選択される、又は
R33a、R33b、R34a、及びR34bが、メチル及びエチルからそれぞれ独立して選択される、又は
R33a、R33b、R34a、及びR34bがそれぞれ独立して、メチルである、
及び/又は
(f)R15a、R15b、R15c、R15d、R15e、R15f、R25a、R25b、R25c、R25d、R25e、R25f、R35a、R35b、R35c、R35d、R35e、及びR35fが、H、C1−6アルキル、及びC1−6ハロアルキルからそれぞれ独立して選択される、又は
R15a、R15b、R15c、R15d、R15e、R15f、R25a、R25b、R25c、R25d、R25e、R25f、R35a、R35b、R35c、R35d、R35e、及びR35fが、H及びC1−6アルキルからそれぞれ独立して選択される、又は
R15a、R15b、R15c、R15d、R15e、R15f、R25a、R25b、R25c、R25d、R25e、R25f、R35a、R35b、R35c、R35d、R35e、及びR35fがそれぞれHである、
及び/又は
(g)X11、X21、及びX31が、アリーレン及びヘテロアリーレンから成る群よりそれぞれ独立して選択される、又は
X11、X21、及びX31が、アリーレンからそれぞれ独立して選択される、又は
X11、X21、及びX31がそれぞれ1,4−フェニレンである、
請求項6又は請求項7に記載のポリマー。 - 請求項6〜8のいずれか一項に記載のポリマーであって、
a、b、及びcがモルパーセンテージであり、ここで
aが5モルパーセント〜45モルパーセントであり、
b+cが55モルパーセント〜95モルパーセントであり、
b及びcがそれぞれ、0パーセントより大きく、
a+b+c=100%
である、ポリマー。 - 該ポリマーが、ヨージド、トリヨージド、ヒドロキシド、クロリド、ブロミド、フルオリド、シアニド、アセテート、カーボネート、ニトレート、サルフェート、ホスフェート、トリフラート、及びトシレートから成る群より選択されるアニオンで形成された塩である、及び/又は
該ポリマーがランダムコポリマーである、及び/又は
該ポリマーが、メタノール、イソプロパノール、及びジメチルスルホキシドに可溶性である、
請求項6〜9のいずれか一項に記載のポリマー。 - 請求項1〜10のいずれか一項に記載のカチオン性ポリマーを含む、イオン性膜。
- 請求項1〜10のいずれか一項に記載のカチオン性ポリマーを含む、イオノマーであって、前記イオノマーが、燃料電池の触媒層に組み込まれる、イオノマー。
- ベンズイミダゾール部分を繰り返し単位に含むポリマーを後官能化して、式(VI)
R 1 が、アルキル、ペルフルオロアルキル、ヘテロアルキル、アルコキシ、ペルフルオロアルコキシ、ハロ、アリール、ヘテロアリール基及びポリマーから成る群より独立して選択され;
R 2 が、水素、アルキル、及びポリマーから成る群より独立して選択され;
R 3 が、アルキル、ペルフルオロアルキル、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、及びポリマーから成る群より独立して選択され;
R 5 が、水素、アルキル、及びポリマーから成る群より独立して選択され;
ここで、R 1 、R 2 、R 3 、及びR 5 のうち少なくとも1つがポリマーであり;
Xが、アルキレン、ペルフルオロアルキレン、ヘテロアルキレン、アリーレン、アラルキレン、及び基無しから成る群より独立して選択される)
の繰り返し単位を含む中性ポリマーを提供する方法であって、
(a) 該ベンズイミダゾール部分を含む該ポリマーを、極性非プロトン性溶媒及び任意にある量の水の中で加熱することによって、アルカリ水酸化物で脱プロトン化し、脱プロトン化ベンズイミダゾール含有ポリマーを提供するステップ;
(b) 任意に、該脱プロトン化ベンズイミダゾール含有ポリマーをろ過及び洗浄するステップ;
(c) 過剰のR−Yを該ポリマー溶液に添加し撹拌して、式VIの繰り返し単位を含む中性ポリマーを提供するステップであって、式中Rが、アルキル、ペルフルオロアルキル、ヘテロアルキル、アリール、又はアラルキル基を表し;Yがヨージド、ブロミド、クロリド、又はスルホネートエステルを含むアニオン性解離基を表す、ステップ
を含む方法。 - 式(VI)
R 1 が、アルキル、ペルフルオロアルキル、ヘテロアルキル、アルコキシ、ペルフルオロアルコキシ、ハロ、アリール、ヘテロアリール基及びポリマーから成る群より独立して選択され;
R 2 が、水素、アルキル、及びポリマーから成る群より独立して選択され;
R 3 が、アルキル、ペルフルオロアルキル、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、及びポリマーから成る群より独立して選択され;
R 5 が、水素、アルキル、及びポリマーから成る群より独立して選択され;
ここで、R 1 、R 2 、R 3 、及びR 5 のうち少なくとも1つがポリマーであり;
Xが、アルキレン、ペルフルオロアルキレン、ヘテロアルキレン、アリーレン、アラルキレン、及び基無しから成る群より独立して選択される)
の繰り返し単位を含む中性ポリマーを、式(I)、(V)、及び(VI)のベンズイミダゾール含有部分
R 1 が、アルキル、ペルフルオロアルキル、ヘテロアルキル、アルコキシ、ペルフルオロアルコキシ、ハロ、アリール、ヘテロアリール基及びポリマーから成る群より独立して選択され;
R 2 が、水素、アルキル、及びポリマーから成る群より独立して選択され;
R 3 が、アルキル、ペルフルオロアルキル、ヘテロアルキル、アリール、アラルキル、及びポリマーから成る群より独立して選択され;
R 5 が、水素、アルキル、及びポリマーから成る群より独立して選択され;
ここで、R 1 、R 2 、R 3 、及びR 5 のうち少なくとも1つがポリマーであり;
Xが、アルキレン、ペルフルオロアルキレン、ヘテロアルキレン、アリーレン、アラルキレン、及び基無しから成る群より独立して選択される)
を含むカチオン性ポリマーに後官能化する方法であって、
(a) 有機溶媒に式VIの繰り返し単位を含む中性ポリマーを溶解して、ポリマー溶液を提供するステップ;
(b) 既知の量のR−Yを該ポリマー溶液に添加し該ポリマー溶液を一定の時間撹拌して、式(I)、(V)、及び(VI)を含むカチオン性ポリマーを提供するステップ
を含む方法。 - 請求項13及び14に記載の後官能化する方法を含む、請求項1〜5のいずれか一項に記載のポリマーを形成する方法。
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