JP2017107032A - レジスト上層膜形成用組成物及び該組成物を用いたパターン形成方法 - Google Patents
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Landscapes
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Abstract
【解決手段】アルカリ解離性を有する部分構造を含み、少なくとも下記一般式(1)又は(2)で表される構造単位(I)を有するフッ素原子含有重合体を含むレジスト上層膜形成用組成物及び該組成物を用いたパターン形成方法。
【選択図】なし
Description
これらの要求を満たすための技術として、レジスト膜と液浸媒体との間に保護膜(液浸上層膜)を設けることが提案されている(例えば、特許文献1〜3を参照)。特許文献1〜3には、非水溶性、かつアルカリ可溶性の液浸上層膜形成用組成物を用いて、レジスト膜上に液浸上層膜を形成し、露光時には、この液浸上層膜が有する撥水性によりレジスト膜成分の溶出抑制等を図ると共に、その後の現像工程において、液浸上層膜をアルカリ性液に溶解させることで、レジスト膜表面から液浸上層膜を除去することが開示されている。
アルカリ解離性を有する部分構造を含み、少なくとも下記一般式(1)又は(2)で表される構造単位(I)を有する[A]重合体を含むレジスト上層膜形成用組成物を提供する。
一般式(2)中、L3及びL4は単結合又は2価の有機基である。但し、L3とL4の少なくとも一方はフッ素原子を含む2価の有機基である。)
また、本発明では、下記数式(1)で示される膜厚変化率を、80%以上とすることもできる。
更に、本発明に係るレジスト上層膜形成用組成物は、液浸露光する工程を含むリソグラフィープロセスに用いることができる。
(2)本発明に係るレジスト上層膜形成用組成物を用いて前記フォトレジスト膜上にレジスト上層膜を形成する工程、
(3)前記フォトレジスト膜及び前記レジスト上層膜を露光する工程、及び
(4)アルカリ性液を用いて、前記露光されたフォトレジスト膜の少なくとも一部及び前記露光されたレジスト上層膜を除去する工程、
を少なくとも行うパターン形成方法を提供する。
本実施形態に係るレジスト上層膜形成用組成物は、少なくとも一般式(1)又は(2)で表される構造単位(I)を有する[A]重合体を含む。また、必要に応じて、[B]重合体、[C]溶媒、その他の成分等を含んでいてもよい。以下、詳細に説明する。
[A]重合体は、少なくとも一般式(1)又は(2)で表される構造単位(I)を有する。
構造単位(I)は、一般式(1)又は(2)で表される。
「有機基」とは、少なくとも1つの炭素原子を含む基をいう。
2価の有機基としては、例えば、炭素数1〜30の2価の炭化水素基、ヘテロ原子を含む炭素数1〜30の2価の有機基、又は炭素数1〜30の2価の炭化水素基及びヘテロ原子を含む炭素数1〜30の2価の有機基が有する一部又は全部の水素原子を置換基で置換した基等が挙げられる。
炭素数1〜5の直鎖状若しくは分岐状のアルキル基としては、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、iso−プロピル基、n−ブチル基、2−メチルプロピル基、1−メチルプロピル基、tert−ブチル基等が挙げられる。
炭素数1〜5の直鎖状若しくは分岐状のアルコキシ基としては、例えば、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、iso−プロポキシ基、n−ブトキシ基、2−メチルプロポキシ基、1−メチルプロポキシ基、tert−ブトキシ基等が挙げられる。
これらのアルキル基やアルコキシ基は、置換基によって置換されていてもよい。該置換基としては、例えば、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、ヒドロキシル基、メトキシ基、エトキシ基、フェノキシ基、アミノ基、ジメチルアミノ基等が挙げられる。
L2は、エタンジイル基、下記化学式(L−2)、又は(L−3)で表される基が好ましい。下記化学式(L−2)において、mは1〜4の整数を示す。下記化学式(L−3)において、rは0〜8の整数、sは0〜8の整数であり、r+s=2〜8の整数を示し、p及びqは0又は1であり、p+q=1又は2を示す。また、R1は、Rf−OCO−、又はRf−COO−であり、R1が複数存在する場合、複数のR1は同一でも異なっていてもよく、下記化学式(L−3)におけるR1の総数は1〜4である。Rfは、炭素数1〜6のフッ素原子を1つ以上含むフッ素炭化水素基であり、Rfが複数存在する場合、複数のRfは同一でも異なっていてもよい。下記化学式(L−2)及び(L−3)中、*は一般式(1)中の酸素原子との結合部位を示す。
なお、この場合、L1及びL2は同一でも異なっていてもよい。
なお、L3及びL4は同一でも異なっていてもよい。
[A]重合体は、必要に応じて、構造単位(I)以外に、その他の構造単位を有していてもよい。
また、[A]重合体の分子量、ガラス転移点、溶媒への溶解性などを制御する観点からは、酸解離性基を有する構造単位等が挙げられる。
なお、これらその他の構造単位は、1種単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
「重量平均分子量(Mw)」とは、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(以下、「GPC」ともいう。)により測定される、ポリスチレン換算の値をいう。
本実施形態に係るレジスト上層膜形成用組成物に含有される[A]重合体の重量平均分子量(Mw)は特に限定されないが、3,000以上50,000以下が好ましく、5,000以上30,000以下がより好ましく、7,500以上20,000以下が更に好ましい。[A]重合体のMwを3,000以上50,000以下とすることで、良好な成膜性と、残渣欠陥の抑制を両立することができる。
「ガラス転移温度(Tg)」とは、非結晶固体材料にガラス転移が起きる温度であって、示差走査熱量分析法により昇温速度20℃/minで測定された値をいう。
レジスト上層膜形成用組成物に含有される[A]重合体のガラス転移温度(Tg)は特に限定されないが、30℃以上150℃以下が好ましく、35℃以上120℃以下がより好ましく、35℃以上100℃以下が更に好ましい。Tgを30℃以上150℃以下とすることで、良好な成膜性と、残渣欠陥の抑制を両立することができる。
本実施形態に係るレジスト上層膜形成用組成物は、本発明の効果を損なわない限り、[B]重合体を含んでいてもよい。
構造単位(II)としては、例えば、下記一般式(3)又は(4)で表される構造単位等が挙げられる。
単環式炭化水素基としては、1,3−シクロブチレン基等のシクロブチレン基、1,3−シクロペンチレン基等のシクロペンチレン基、1,4−シクロヘキシレン基等のシクロヘキシレン基、1,5−シクロオクチレン基等のシクロオクチレン基等の炭素数4〜12のシクロアルキレン基等が挙げられる。
架橋環式炭化水素基としては、例えば、1,4−ノルボルニレン基、2,5−ノルボルニレン基等のノルボルニレン基、1,5−アダマンチレン基、2,6−アダマンチレン基等のアダマンチレン基等の炭素数4〜12の2〜4環式炭化水素基等が挙げられる。
各重合体はそれぞれ公知の方法により合成できる。[A]重合体は、例えば(1)ジカルボン酸化合物等とジヒドロキシ化合物等、又はヒドロキシカルボン酸等を縮重合させる方法や、(2)アルカリ解離性を有する部分構造を含みかつ分子間で共有結合を形成することができる基を少なくとも2つ有する化合物を同じ又は異なる化合物と結合させる方法により合成することができる。
[B]重合体については、例えば、適宜選択された重合開始剤や連鎖移動剤の存在下、重合溶媒中で、所定の単量体をラジカル重合等の重合をさせることによって合成することができる。
不純物を少なくするために、各重合体を精製する方法としては、例えば、水洗、液々抽出、脱メタルフィルター通液等の化学的精製法、これら化学的精製法と限外ろ過、遠心分離等の物理的精製法との組み合わせ等が挙げられる。
本実施形態に係るレジスト上層膜形成用組成物は、[A]重合体以外に、[A]重合体を溶解又は分散させるために、[C]溶媒を含有していてもよい。
なお、[C]溶媒は、1種単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
4−メチル−2−ペンタノール、n−ヘキサノール等の炭素数1〜18の脂肪族モノアルコール系溶媒;
シクロヘキサノール等の炭素数3〜18の脂環式モノアルコール系溶媒;
1,2−プロピレングリコール等の炭素数2〜18の多価アルコール系溶媒;
プロピレングリコールモノメチルエーテル等の炭素数3〜19の多価アルコール部分エーテル系溶媒などが挙げられる。
ジエチルエーテル、ジプロピルエーテル、ジブチルエーテル、ジペンチルエーテル、ジイソアミルエーテル、ジヘキシルエーテル、ジヘプチルエーテル等のジアルキルエーテル系溶媒;
テトラヒドロフラン、テトラヒドロピラン等の環状エーテル系溶媒;
ジフェニルエーテル、アニソール等の芳香環含有エーテル系溶媒などが挙げられる。
アセトン、メチルエチルケトン、メチル−n−プロピルケトン、メチル−n−ブチルケトン、ジエチルケトン、メチル−iso−ブチルケトン、2−ヘプタノン、エチル−n−ブチルケトン、メチル−n−ヘキシルケトン、ジ−iso−ブチルケトン、トリメチルノナノン等の鎖状ケトン系溶媒:
シクロペンタノン、シクロヘキサノン、シクロヘプタノン、シクロオクタノン、メチルシクロヘキサノン等の環状ケトン系溶媒:
2,4−ペンタンジオン、アセトニルアセトン、アセトフェノン等が挙げられる。
N,N’−ジメチルイミダゾリジノン、N−メチルピロリドン等の環状アミド系溶媒;
N−メチルホルムアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、N,N−ジエチルホルムアミド、アセトアミド、N−メチルアセトアミド、N,N−ジメチルアセトアミド、N−メチルプロピオンアミド等の鎖状アミド系溶媒などが挙げられる。
酢酸n−ブチル、乳酸エチル等のモノカルボン酸エステル系溶媒;
プロピレングリコールアセテート等の多価アルコールカルボキシレート系溶媒;
プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート等の多価アルコール部分エーテルカルボキシレート系溶媒;
シュウ酸ジエチル等の多価カルボン酸ジエステル系溶媒;
ジメチルカーボネート、ジエチルカーボネート等のカーボネート系溶媒などが挙げられる。
n−ペンタン、n−ヘキサン等の炭素数5〜12の脂肪族炭化水素系溶媒;
トルエン、キシレン等の炭素数6〜16の芳香族炭化水素系溶媒等が挙げられる。
本実施形態に係るレジスト上層膜形成用組成物は、[A]重合体以外に、本発明の効果を損なわない範囲で、その他の成分を含有していてもよい。上記その他の任意成分としては、例えば[A]重合体以外のフッ素原子、ケイ素原子又はこれらの組み合わせを有する重合体、界面活性剤、脂環式骨格含有化合物等が挙げられる。これらのその他の任意成分は、それぞれ1種又は2種以上を併用してもよい。
本実施形態に係るレジスト上層膜形成用組成物は、例えば、[A]重合体、[C]溶媒、及び、必要に応じて、[B]重合体やその他の成分を所定の割合で混合することにより調製できる。調製したレジスト上層膜形成用組成物は、例えば、孔径0.2μm程度のフィルターを用いてろ過したものを好適に用いることができる。
本実施形態に係るレジスト上層膜形成用組成物により形成されるレジスト上層膜は、液浸露光に用いた場合、後述する実施例に示すように、高い撥水性を維持しつつも、優れた残渣欠陥抑制性を示す。また、EUV、電子線等の露光におけるコート剤等として用いた場合、レジスト膜からのアウトガス遮断に優れた効果を発揮し、さらに残渣欠陥抑制性にも優れる。
したがって、本実施形態に係るレジスト上層膜形成用組成物は、リソグラフィープロセスにおいて好適に用いることができる。また、リソグラフィープロセスの中でも、90nmよりも微細な領域(ArF、液浸露光でのArF、F2、EUV、ナノインプリント)でのリソグラフィープロセスを用いたパターン形成において、特に好適に用いることができる。
本実施形態に係るパターン形成方法は、(1)フォトレジスト組成物を用いて基板の上面側にフォトレジスト膜を形成する工程(以下、「工程(1)」ともいう。)、(2)本実施形態に係るレジスト上層膜形成用組成物を用いて前記フォトレジスト膜上にレジスト上層膜を形成する工程(以下、「工程(2)」ともいう。)、(3)前記フォトレジスト膜及び前記レジスト上層膜を露光する工程(以下、「工程(3)」ともいう。)、及び(4)アルカリ性液を用いて、前記露光されたフォトレジスト膜の少なくとも一部及び前記露光されたレジスト上層膜を除去する工程(以下、「工程(4)」ともいう。)、を少なくとも行う。
工程(1)は、フォトレジスト組成物を用いて基板の上面側にフォトレジスト膜を形成する工程である。
また、前記基板として、配線溝(トレンチ)、プラグ溝(ビア)等のパターン化された基板を用いてもよい。
また、フォトレジスト組成物として、市販のフォトレジスト組成物をそのまま用いてもよい。
工程(2)は、本実施形態に係るレジスト上層膜形成用組成物を用いて前記フォトレジスト膜上にレジスト上層膜を形成する工程である。
工程(3)は、前記フォトレジスト膜及び前記レジスト上層膜を露光する工程である。
工程(3)の露光が液浸露光の場合、例えば、レジスト上層膜とレンズとの間に液浸露光用液体を配置し、この液浸露光用液体と所定のパターンを有するマスクとを介して、露光光をフォトレジスト膜及びレジスト上層膜に照射し、レジスト膜及びレジスト上層膜を露光する。液浸露光用液体としては、例えば、水、フッ素化合物、長鎖又は環状の脂肪族化合物等が挙げられる。液浸露光用液体は、露光波長に対して透明であり、且つ膜上に投影される光学像の歪みを最小限に留めるよう屈折率の温度係数ができる限り小さい液体が好ましい。露光光がArFエキシマレーザー光である場合の液浸露光用液体としては、入手の容易さ、取り扱いのし易さといった観点から、水を用いるのが好ましい。使用する水としては蒸留水、超純水がより好ましい。
工程(4)は、アルカリ性液を用いて、前記露光されたフォトレジスト膜の少なくとも一部及び前記露光されたレジスト上層膜を除去する工程である。前記レジスト上層膜は、アルカリ性液に対する溶解性が高いため、工程(4)において、容易に除去することができる。
この中でも特に、TMAH水溶液が好ましい。
水溶性有機溶媒としては、例えば、メタノール、エタノール、n−プロプロパノール、i−プロパノール、n−ブタノール、t−ブタノール、シクロペンタノール、シクロヘキサノール、1,4−ヘキサンジオール、1,4−ヘキサンジメタノール等のアルコール類が挙げられる。
リンス液としては、水が好ましく、超純水がより好ましい。
下記化学式(M−1)〜(M−9)で表される化合物を用いて、[A]重合体及び[B]重合体を合成した。
重合体のMw及びMnは、ゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により決定した。東ソー社製のGPCカラム(G2000HXL 2本、G3000HXL 1本、G4000HXL 1本)を使用し、以下の条件により測定した。また、分散度(Mw/Mn)は、Mw及びMnの測定結果より算出した。
溶離液:テトラヒドロフラン
流量:1.0mL/分
試料濃度:1.0質量%
試料注入量:100μL
カラム温度:40℃
検出器:示差屈折計
標準物質:単分散ポリスチレン
1H−NMR分析及び13C−NMR分析は、日本電子社製JNM−EX270を使用し、測定溶媒として、アセトン−d6を使用して行った。
<重合例1>
化合物(M−1)5.0g(50モル%)を25gのアセトニトリルに溶解し5℃以下に冷却した。化合物(M−4)19.9g(50モル%)を25gのアセトニトリルに溶解した溶液をゆっくり滴下した。ピリジン6.2gを30分かけて滴下し、滴下完了後室温まで昇温し3時間攪拌した。5℃以下に冷却し1NHCl水溶液300mLを加えて30分間攪拌した。反応溶液を1L分液漏斗に移液し、トルエン300mLを加えて混合した。上層を回収し純水300mLを加え混合した。上層を回収し硫酸ナトリウムで乾燥後、溶剤置換によりプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート溶液とした(収率58%)。
得られた重合体(A−1)のMwは12,100であり、Mw/Mnは3.1であった。
下記表1に示す種類及び量の単量体を用いた以外は重合例1と同様に操作して、各重合体をした。また、合成した各重合体の収率(%)、Mw及びMw/Mnを下記表1に合わせて示す。
化合物(M−7)23.7g及び化合物(M−8)29.4gを31.9gの2−ブタノンに溶解し、ジメチル2,2’−アゾビスイソブチレート1.2gを溶解させて単量体溶液を調製した。引き続き、74.3gの2−ブタノンを入れた1,000mLの三口フラスコを30分窒素パージした後、攪拌しながら80℃に加熱し、上記調製した単量体溶液を滴下漏斗にて3時間かけて滴下した。滴下開始を重合反応の開始時間とし、重合反応を6時間実施した。重合反応終了後、重合溶液を水冷して30℃以下に冷却した。次いで、得られた共重合液を分液漏斗に移した。この分液漏斗にメタノール160.5g及びn−ヘキサン802.5gを投入し、分離精製を実施した。分離後、下層液を回収した。回収した下層液にメタノール160.5g及びn−ヘキサン802.5gを投入し、分離精製を実施した。分離後、下層液を回収した。回収した下層液を4−メチル−2−ペンタノールに置換し、重合体(a−1)を含む溶液を得た。その重合体溶液0.5gをアルミ皿にのせ、155℃に加熱したホットプレート上で30分間加熱した後の残渣の質量から、重合体(a−1)を含む溶液の固形分濃度を算出し、その固形分濃度の値をその後のレジスト上層膜形成用組成物溶液の調製と収率計算に用いた。
得られた重合体(a−1)のMwは7600、Mw/Mnは2.4、収率は67%であった。また、19F−NMR分析の結果、化合物(M−7)、化合物(M−8)に由来する各構造単位の含有率が41:59(モル%)であった。
<重合例6>
化合物(M−8)47.8g(85モル%)及び重合開始剤 2,2’−アゾビス−(2−メチルプロピオン酸メチル)4.5gをイソプロパノール40.00gに溶解させた単量体溶液を準備した。
一方、温度計及び滴下漏斗を備えた200mLの三つ口フラスコにイソプロパノール50gを投入し、30分間窒素パージした。窒素パージの後、フラスコ内をマグネティックスターラーで攪拌しながら、80℃になるように加熱し、滴下漏斗を用い、予め準備しておいた単量体溶液を2時間かけて滴下した。滴下終了後、更に1時間反応を行い、構造単位(II)を与える化合物(M−9)3.2g(15モル%)のイソプロパノール溶液10gを30分かけて滴下した。その後、更に1時間反応を行った後、30℃以下になるまで冷却することにより重合液を得た。
得られた上記重合液を150gに濃縮した後、分液漏斗に移した。この分液漏斗にメタノール50gとn−ヘキサン600gを投入し、分離精製を実施した。分離後、下層液を回収した。この下層液をイソプロパノールで希釈して100gとし、再度、分液漏斗に移した。その後、メタノール50gとn−ヘキサン600gを上記分液漏斗に投入して、分離精製を実施し、分離後、下層液を回収した。回収した下層液を4−メチル−2−ペンタノールに置換し、全量を250gに調整した。調整後、水250gを加えて分離精製を実施し、分離後、上層液を回収した。回収した上層液は、4−メチル−2−ペンタノールに置換し、重合体(B−1)を含む溶液を得た。
得られた重合体(B−1)のMwは8,000、Mw/Mnは1.5であり、収率は80%であった。また、(M−8)及び(M−9)に由来する各構造単位の含有率は、それぞれ、98モル%、2モル%であった。
各レジスト上層膜形成用組成物の調製に用いた[C]溶媒は以下の通りである。
[[C]溶媒]
(C−1):4−メチル−2−ペンタノール
(C−2):ジイソアミルエーテル
[A]重合体としての(A−1)60質量部、[B]重合体としての(B−1)40質量部、[C]溶媒としての(C−1)2,940質量部、及び(C−2)1960質量部を混合し、レジスト上層膜組成物を調製した。
下記表2に記載した種類及び量の各成分を混合した以外は、実施例4と同様にして、各レジスト上層膜形成用組成物を得た。
フォトレジスト膜形成のためのフォトレジスト組成物を以下の方法により調製した。
<重合例7>
下記化合物(M−10)53.93g(50モル%)、化合物(M−11)35.38g(40モル%)、及び化合物(M−12)10.69g(10モル%)を2−ブタノン200gに溶解し、更にジメチル2,2’−アゾビス(2−メチルプロピオネート)5.58gを投入した単量体溶液を準備し、100gの2−ブタノンを投入した500mLの三口フラスコを30分窒素パージした。窒素パージの後、反応釜を攪拌しながら80℃に加熱し、事前に準備した上記単量体溶液を、滴下漏斗を用いて3時間かけて滴下した。滴下開始を重合開始時間とし、重合反応を6時間実施した。重合終了後、重合溶液は水冷することにより30℃以下に冷却し、2,000gのメタノールへ投入し、析出した白色粉末をろ別した。ろ別された白色粉末を2回400gずつのメタノールを用いてスラリー状にして洗浄した後、ろ別し、50℃にて17時間乾燥し、白色粉末の重合体(P−1)を得た(74g、収率74%)。
この重合体(P−1)はMwが6,900、Mw/Mn=1.70、13C−NMR分析の結果、化合物(M−10)、化合物(M−11)、及び化合物(M−12)に由来する各構造単位の含有割合が53.0:37.2:9.8(モル%)の共重合体であった。なお、この重合体中の各単量体由来の低分子量成分の含有量は、この重合体100質量%に対して、0.03質量%であった。
<合成例7>
重合体(P−1)100質量部、酸発生剤としてトリフェニルスルホニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート 1.5質量部及び1−(4−n−ブトキシナフタレン−1−イル)テトラヒドロチオフェニウムノナフルオロ−n−ブタンスルホネート 6質量部、酸拡散制御剤としてR−(+)−(tert−ブトキシカルボニル)−2−ピペリジンメタノール 0.65質量部を混合し、この混合物に、溶媒として、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート 2,900質量部、シクロヘキサノン 1,250質量部及びγ−ブチロラクトン 100質量部を加えて、全固形分濃度を5質量%に調整し、孔径30nmのフィルターでろ過することにより、フォトレジスト組成物(α)を調製した。
上記実施例1〜5並びに比較例1及び2で得られた各レジスト上層膜形成用組成物を用いてレジスト上層膜を形成し、以下に示す各種評価を行った。評価結果は、下記表2に合わせて示す。
8インチシリコンウエハ上に、各レジスト上層膜形成用組成物をスピンコートし、ホットプレート上で90℃、60秒PBを行い、膜厚30nmのレジスト上層膜を形成した。その後、DSA−10(KRUS社製)を使用して、速やかに、23℃、湿度45%、常圧の環境下で、後退接触角を測定した。すなわち、DSA−10のウェハステージ位置を調整し、この調整したステージ上に上記ウェハをセットした。次に、針に水を注入し、上記セットしたウェハ上に水滴を形成可能な初期位置に針の位置を微調整した。その後、この針から水を排出させてウェハ上に25μLの水滴を形成し、一旦、この水滴から針を引き抜き、再び初期位置に針を引き下げて水滴内に配置した。続いて、10μL/minの速度で90秒間、針によって水滴を吸引すると同時に接触角を毎秒1回、合計90回測定した。このうち、接触角の測定値が安定した時点から20秒間の接触角についての平均値を算出して後退接触角(RCA)(°)とした。後退接触角(RCA)が90°に近い程、レジスト上層膜の撥水性が高いことを示す。
8インチシリコンウエハ上に、各レジスト上層膜形成用組成物をスピンコートし、ホットプレート上で90℃、60秒PBを行い、膜厚280nmのレジスト上層膜を形成した。その後、M−2000D(ジェー・エー・ウーラム・ジャパン社製)を使用して、速やかに、23℃、湿度45%、常圧の環境下で、膜厚を測定し現像前膜厚T0とした。次いで2.38%TMAH水溶液を現像液としてパドル現像を10秒間行い、超純水でリンスした。2,000rpm、15秒間振り切りでスピンドライすることにより現像後評価用基板を得た。この基板の膜厚を同様に測定し現像後膜厚T1とした。膜厚変化率(%)は、前記数式(1)に従い算出した。
12インチシリコンウエハ表面に、下層反射防止膜(ARC66、日産化学社製)をLithius Pro−i(東京エレクトロン社製)を使用してスピンコートした後、PB(205℃、60秒)を行うことにより膜厚105nmの下層反射防止膜を形成した。次いで、CLEAN TRACK ACT12を使用してフォトレジスト組成物(α)をスピンコートし、100℃、60秒でPBを行い、23℃で30秒間冷却することにより膜厚100nmのレジスト膜を形成した。その後、レジスト膜上に、各レジスト上層膜形成用組成物を塗布してレジスト上層膜を形成した。
次に、ArF液浸露光装置(S610C、NIKON社製)を使用し、NA:1.30、Crosspoleの光学条件にて、45nmライン/90nmピッチのパターンを投影するためのマスクを介して露光した(以下、マスクによって投影されるパターンの寸法をそのマスクの「パターン寸法」と呼ぶ。例えば、パターン寸法が40nmライン/84nmピッチのマスクとは40nmライン/84nmピッチのパターンを投影するためのマスクのことを指す。)。Lithius Pro−iのホットプレート上で100℃、60秒の条件でPEBを行い、23℃で30秒間冷却した後、現像カップのGPノズルにて、2.38%TMAH水溶液を現像液としてパドル現像を10秒間行い、超純水でリンスした。2,000rpm、15秒間振り切りでスピンドライすることにより、レジストパターンが形成された評価用基板を得た。このとき、パターン寸法が45nmライン/90nmピッチのマスクにおいて、45nmライン/90nmピッチのレジストパターンが形成される露光量を最適露光量とした。45nm/90nmピッチのレジストパターンが形成される際、残渣欠陥が見られなかった場合を「A」、残渣欠陥がほとんど見られなかった場合を「B」、残渣欠陥が見られた場合を「C」とした。
上記表2から明らかなように、実施例1〜5のレジスト上層膜形成用組成物を用いて形成されるレジスト上層膜は、高い撥水性を維持しつつも、優れた残渣欠陥抑制性を示すことが判明した。これは、本実施形態に係るレジスト上層膜形成用組成物が、アルカリ性液に対して優れた溶解性を示すことに起因する。
したがって、本実施形態に係るレジスト上層膜形成用組成物及び該組成物を用いたパターン形成方法は、アルカリ性液を用いて現像を行う工程を含むリソグラフィープロセスに対して、好適に用いることができる。
Claims (4)
- アルカリ性液を用いて現像を行う工程を含むリソグラフィープロセスに用いるレジスト上層膜形成用組成物であって、
アルカリ解離性を有する部分構造を含み、少なくとも下記一般式(1)又は(2)で表される構造単位(I)を有する[A]重合体を含むレジスト上層膜形成用組成物。
一般式(2)中、L3及びL4は単結合又は2価の有機基である。但し、L3とL4の少なくとも一方はフッ素原子を含む2価の有機基である。) - 下記数式(1)で示される膜厚変化率が、80%以上である、請求項1に記載のレジスト上層膜形成用組成物。
- 液浸露光する工程を含むリソグラフィープロセスに用いる請求項1又は2に記載のレジスト上層膜形成用組成物。
- (1)フォトレジスト組成物を用いて基板の上面側にフォトレジスト膜を形成する工程、
(2)請求項1〜3に記載のレジスト上層膜形成用組成物を用いて前記フォトレジスト膜上にレジスト上層膜を形成する工程、
(3)前記フォトレジスト膜及び前記レジスト上層膜を露光する工程、及び
(4)アルカリ性液を用いて、前記露光されたフォトレジスト膜の少なくとも一部及び前記露光されたレジスト上層膜を除去する工程、
を少なくとも行うパターン形成方法。
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